CN103124726A

CN103124726A - 吡唑酰胺类化合物及其用途

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Publication number: CN103124726A
Application number: CN2011800395265A
Authority: CN
Inventors: 刘长令; 王立增; 李志念; 孙旭峰; 兰杰; 任兰会; 伍强; 迟会伟
Original assignee: Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd; Sinochem Corp
Current assignee: Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Priority date: 2010-11-03
Filing date: 2011-11-02
Publication date: 2013-05-29
Anticipated expiration: 2031-11-02
Also published as: WO2012059048A1; AU2011325578B9; AU2011325578A1; CN102464618A; EP2636669B1; EP2636669A1; AU2011325578C1; AU2011325578B2; EP2636669A4; CN103124726B; BR112013006489A2; US20130225585A1; CN102464618B; US8614214B2

Abstract

本发明公开了一种具有杀菌活性的吡唑酰胺类化合物，结构如通式（I）所示：

Description

吡唑酰胺类化合物及其用途

技术领域

本发明属于农用杀菌剂领域。具体地涉及一种新型的吡唑酰胺类化合物及其用途。背景技术

病菌对作物，尤其是对于能够满足人类基本需求的粮食和纤维等农产品，如水果、蔬菜、棉花、水稻、玉米、小麦、大豆等造成很大的损害。杀死或抑制病菌生长的同时避免或减少对作物的损害是一种改进农业生产的有效途径。因此需要不断开发更有效的新型杀菌剂。

吡唑酰胺类化合物如唑虫酰胺（tolfenpyrad)、吡螨胺（tebufenpyrad)以及专利 CN1927860A, CN1091426 A、 US5705453等中报道的化合物多作为杀虫杀螨剂使用。虽然 CN1919838A, CN1091426A, US5705453和 WO2002083647A报道了某些吡唑酰胺类化合物具有杀虫杀菌活性，但结构如本发明的吡唑酰胺类化合物及其作为农用杀菌剂的应用未见文献报道。

月

本发明的目的在于提供一种结构新颖的吡唑酰胺类化合物，它可用于农业或其他领域中制备防治病菌的药物。

本发明的技术方案如下：

本发明提式中：

选自氢、 Cu烷基、 ^代^^^烷基、氰基 Cu烷基、 Cu烷氧基 d-Cu烷基、 en烷基幾基、 ή代 d-c₁₂烷基幾基、 d-c₁₂烷氧基幾基、 ή代 d-c₁₂烷氧基幾基、 c,-c₁₂ 烷基氨基幾基、 ή代 (^ ^烷基氨基幾基、 c_3-c₆环烷基或 ;

选自氢、卤素、氰基、氰基 Cn烷基、 d-Cn烷基、卤代 d-Cn烷基、 d-Cn烷氧基、 ^代^^^烷氧基、氰基 (^-( ^烷氧基、（^-( ^烷硫基、 ή代 (^-( ^烷硫基、（^-( ^烷氧基 Cu烷基、卤代 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷硫基 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂ 烷硫基 d-Cu烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 d-Cu烷基磺酰基、 c_3-c₆环烷基或 ;

选自氢或。^^烷基； m选自 0至 5的整数；

选自卤素、氰基、 CON¾、 CSN¾、硝基、 d-Cu烷基、卤代 d-Cu烷基、 d-Cu 烷氧基、 ή代 (^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷硫基、 ^代^^^烷硫基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、卤代 Cu烷氧基 d-Cu烷基、 Cu烷硫基 d-Cu烷基、卤代 Cu烷硫基 d-Cu烷基、 Cu烷基氨基、卤代 d-Cu烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂烯氧基、 ή代 c_2-c₁₂烯氧基、 c₂-c₁₂ 炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_2-c₁₂炔氧基、 ή代 c_2-c₁₂炔氧基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 d-Cu 烷基磺酰基或 ; n选自 0至 4的整数；

选自氢、 Ct-Cn烷基、卤代 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、 c_3-c₆环烷基、氰基 Cu烷基、 Cu烷基氨基、 ^代^^^烷基氨基、 c_2-c₁₂二烷基氨基、 c_2-c₁₂烯基、卤代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 d-Cu烷基磺酰基、 ^代^^^烷基磺酰基、 vc₁₂烷基幾基、 ή代 d-c₁₂烷基幾基、 d-c₁₂烷氧基幾基 d-c₁₂烷基、 d-c₁₂烷基幾基氨基、 ^R1»或 ;

选自氢、氰基、 SCN、甲酰基、 d-Cn烷基、卤代 d-Cn烷基、（^-( ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、（^-( ^烷硫基、 ^代 ^^^烷硫基、 Cu烷基幾基、 C 烷氧基幾基、 C Cn烷氧基幾基 d-Cn烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 d-Cn烷基磺酰基、氰基 d-Cn烷基、羟基 C!-Cn烷基、 C_3-C₆环烷基或 ; p选自 0至 5的整数；

,选自氢、卤素、硝基、氰基、 SCN、 Cu烷基、卤代 Cu烷基、（^-( ^烷氧基、卤代（^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷硫基、 d-C₁₂烷基亚磺酰基、 d-C₁₂烷基磺酰基、 ή代 d-C₁₂ 烷基亚磺酰基、 ^代^^^烷基磺酰基、 ^代^^^烷硫基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、卤代 vc₁₂烷氧基 d-c₁₂烷基、 d-c₁₂烷硫基 d-c₁₂烷基或 ή代 d-c₁₂烷硫基 d-c₁₂烷基；

X₂、 ¾、 ¾、 X₅可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、 Cn烷基、卤代 C Cu烷基、 d-C₁₂烷氧基、 ^代^^^烷氧基、 d-C₁₂烷硫基或 d-C₁₂烷基磺酰基；

Q,、（¾可相同或不同，分别选自氢、氨基、羟基、氰基、 SCN、氰基 d-Cn烷基、 C,-C₁₂ 烷基、 ^代^^^烷基、 Cu烷基幾基、（^-( ^烷氧基、 ^代^^^烷氧基、 d-Cu烷氧基 en烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 d-Cn烷基磺酰基、 ^代^^^烷基亚磺酰基、卤代 Cn烷基磺酰基、 d-C₁₂烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、甲酰基、（^ ^烷基氨基幾基、 vc₁₂烷氧基幾基、 C C₁₂烷氧基幾基 C C₁₂ 烷基、（^-( ^烷基氨基硫基、 c_2-c₁₂二烷基氨基硫基、 c_3-c₆环烷基或 ;

Y选自 0、 S或 NR₇;

Z选自 O或 S;

R₇选自氢、氰基、氨基、羟基、 Cn烷基、卤代 d-Cn烷基、 d-C₁₂烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、 C_3-C₆环烷基、氰基 d-C₁₂烷基、氰基（^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷基氨基、卤代^^^烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 2,6- 二甲基吗啉基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂烯氧基、 ή代 c_2-c₁₂烯氧基、 c_2-c₁₂ 炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_2-c₁₂炔氧基、 ή代 -< ₁₂炔氧基、（^-( ^烷硫基、 ^代^^^烷硫基、 c c₁₂烷基磺酰基、 ή代 vc₁₂烷基磺酰基、 c c₁₂烷基幾基、 ή代 vc₁₂烷基幾基、 Cu烷氧基幾基 d-C₁₂烷基、（^ ^烷基幾基氨基、 ^R1»或 ;

或者，当 Y选自 NR₇时，与组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自 ^个^-^烷基、 ή代 d-C₄烷基、 d-C₄烷氧基、 ^代^-^烷氧基或 c_3-c₆环烷基；选自未取代的或被 1-5个独立选自以下基团进一步取代的苯基、苯甲酰基、苯氧基幾基、苯基氨基幾基、苯基 C C₆烷基、萘基、萘基 C C₆烷基、杂芳基、杂芳基幾基、杂芳基氧基幾基、杂芳基氨基幾基或杂芳基 d-Cs烷基： ή素、硝基、氰基、巯基、 d-Cn烷基、卤代 C Cu烷基、 -( ₁₂环烷基、 d-C₁₂烷氧基、卤代 d-C₁₂烷氧基、（^-( ^烷硫基、卤代

(^-( ^烷硫基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_3-c₁₂烯氧基、 ή代 -< ₁₂烯氧基、 -< ₁₂炔氧基、 ή代 -< ₁₂炔氧基、（^-( ^烷基亚磺酰基、卤代 (^ ^烷基亚磺酰基、 d-c₁₂烷基磺酰基、 ή代 d-c₁₂烷基磺酰基、 d-c₁₂烷基幾基、卤代

C C₁₂烷基幾基、 (^ ^烷基幾基氧基、 (^ ^烷基幾基氨基、 Cu烷基磺酰基氧基、 c,-c₁₂ 烷氧基幾基、 d-Cu烷氧基 (^-( ^烷氧基、 d-Cu烷氧基幾基 d-Cu烷基、（^-( ^烷氧基幾基氨基、 C Cu烷氧基幾基（^-( ^烷氧基、 CHO、 C0₂H、 C0₂Na、 C0₂NH₄、 NR₉R₁₀、 C(=O)NR₉R₁₀、 OC(=O)NR₉R₁₀、 C(=S)NR₉R₁₀或 SO₂NR₉R₁₀;

、 R₁₍₎可相同或不同，分别选自氢、 VC₁₂烷基、卤代 d-Cu烷基、（^ ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、（^-( ^烷硫基、卤代 (^-( ^烷硫基、 C_3-C₆环烷基或 R_s; (CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。

本发明中较为优选的化合物为：通式 (I)中

选自氢、 Ct-Cs烷基、卤代 d-Ce烷基、氰基 d-Cs烷基、 d-Ce烷氧基 d-Ce烷基、 C,-C₆烷基幾基、 ή代 d-Ce烷基幾基、 d-Ce烷氧基幾基、 ή代 d- 烷氧基幾基、 d-Ce 烷基氨基幾基、 ή代 Ce烷基氨基幾基、 C_3-C₆环烷基或 ;

选自氢、卤素、氰基、 C6烷基、卤代 d-Cs烷基、 d-Cs烷氧基、卤代 d-Cs烷氧基、氰基 d-Cs烷氧基、 d- 烷硫基、 d-Ce烷氧基 d-Ce烷基、卤代 d-Ce烷氧基 d-Ce 烷基、 Ce烷基亚磺酰基、 d-Ce烷基磺酰基、 C_3-C₆环烷基或 ;

选自氢或。^^烷基； m选自 1至 3的整数；

选自卤素、氰基、 CON¾、 CSNH₂、硝基、 d- 烷基、卤代 d- 烷基、 d- 烷氧基、卤代（^-(^烷氧基、（^-(^烷硫基、卤代（^-(^烷硫基、 d-C₄烷氧基 d-C₄烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、 ¾代烷硫基烷基、（^-(^烷基氨基、卤代 C₄烷基氨基、 C_2-C₄二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 c_2-c₄烯基、 ή代 c_2-c₄烯基、 -<¾烯氧基、 ή代 -<¾烯氧基、 c_2-c₄炔基、卤代 c_2-c₄炔基、 <¾-< ₄炔氧基、 ή代 <¾-< ₄炔氧基、（^-(^烷基亚磺酰基、 c c₄烷基磺酰基或 ; n选自 0至 3的整数；

选自氢、烷基、 ή代 d-c₄烷基、 d-c₄烷氧基 d-c₄烷基、 c_3-c₆环烷基、氰基烷基、 d-C₄烷基氨基、卤代 d-C₄烷基氨基、 C_2-C₆二烷基氨基、 C_2-C₄烯基、卤代 C_2-C₄ 烯基、 c_2-c₄炔基、 ή代 c_2-c₄炔基、烷基磺酰基、 ^代^-^烷基磺酰基、 d- 烷基幾基、 ή代 VC₄烷基幾基、 d-C₄烷氧基幾基 (^-(^烷基、（^-(^烷基幾基氨基、 ^Rio 或 ;

选自氢、氰基、 SCN、甲酰基、 d- 烷基、卤代 d- 烷基、（^-(^烷氧基、卤代

(^-(^烷氧基、（^-(^烷硫基、 ή代烷硫基、 d-c₄烷基幾基、 d-c₄烷氧基幾基、 d-c₄ 烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氰基 vc₄烷基、羟基 d- 烷基、 c_3-c₆环烷基或 ; p选自 0至 4的整数；

,选自氢、卤素、硝基、氰基、 SCN、 d- 烷基、卤代 d- 烷基、烷氧基、卤代 d-C₄烷氧基、 d-C₄烷硫基、 d-C₄烷基亚磺酰基、 d-C₄烷基磺酰基、 ^代^-^烷基亚磺酰基、 ¾代烷基磺酰基、 ^代^-^烷硫基、 d-C₄烷氧基 d-C₄烷基、 ^代^-^ 烷氧基 d-C₄烷基、 d-C₄烷硫基烷基或卤代 d-C₄烷硫基 d-C₄烷基；

X₂、 ¾、 ¾、 X₅可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、 d-C₄烷基、卤代 d-C₄烷基、（^-(^烷氧基、卤代烷氧基、（^-(^烷硫基或 d-C₄烷基磺酰基；

Q,、 Q₂可相同或不同，分别选自氢、氨基、羟基、氰基、 SCN、氰基 d-C₄烷基、 d-C₄ 烷基、 ή代烷基、 d-c₄烷基幾基、（^-(^烷氧基、 ή代烷氧基、 d-c₄烷氧基

C 烷基、 d-C₄烷基亚磺酰基、 d-C₄烷基磺酰基、 ^代^-^烷基亚磺酰基、 ^代^-^ 烷基磺酰基、烷基氨基、 C_2-C₆二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、甲酰基、（^-(^烷基氨基幾基、 d-C₄烷氧基幾基、（^-(^烷基氨基硫基、 c_2-c₆二烷基氨基硫基、 c_3-c₆环烷基或 ;

Y选自 0、 S或 NR_7;

Z选自 o;

R₇选自氢、氰基、氨基、羟基、烷基、卤代 d- 烷基、 d- 烷氧基、卤代 d- 烷氧基、 C_rC₆环烷基、氰基 d- 烷基、氰基（^-(^烷氧基、 d- 烷基氨基、 ή代 Cr 烷基氨基、 C_2-C₄二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 2,6-二甲基吗啉基、 c_2-c₄烯基、 ή代 c_2-c₄烯基、 c_2-c₄烯氧基、 ή代 c_2-c₄烯氧基、 c_2-c₄炔基、卤代 c_2-c₄炔基、 -<¾炔氧基、 ή代 -<¾炔氧基、（^-(^烷硫基、 ή代烷硫基、（^-(^烷基磺酰基、 ή代 c c₄烷基磺酰基、 d-c₄烷基幾基、 ή代 c c₄烷基幾基、（^-(^烷氧基幾基 d-C₄烷基、 d-C₄烷基幾基氨基、 ^R1»或 ;

或者，当 Y选自 NR₇时， NR₇与 R₅组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自 ^个^-^烷基;

选自未取代的或被 1-3个独立选自以下基团进一步取代的苯基、苯甲酰基、苯氧基幾基、苯氨基幾基、苄基、苯乙基、萘基、吡啶基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并恶唑甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、苯并哒嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、三唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基、咪唑并嘧啶基、吡啶甲酰基、嘧啶甲酰基、吡啶氧基幾基、嘧啶氧基幾基、吡啶氨基幾基、嘧啶氨基幾基或噻唑基甲基：卤素、硝基、氰基、巯基、烷基、卤代 d-C₄烷基、 C_3-C₆环烷基、（^-(^烷氧基、卤代 (^-(^烷氧基、

(^-(^烷硫基、 ή代烷硫基、 c_2-c₄烯基、 ή代 c_2-c₄烯基、 c_2-c₄炔基、 ή代 -<¾炔基、 c_3-c₆烯氧基、 ή代 c_3-c₆烯氧基、 c_3-c₆炔氧基、 ή代 c_3-c₆炔氧基、 d-c₄烷基亚磺酰基、 ή代 (^-(^烷基亚磺酰基、 c c₄烷基磺酰基、 ή代 c₄烷基磺酰基、 c c₄烷基幾基、卤代 d-c₄烷基幾基、（^-(^烷基幾基氧基、（^-(^烷基幾基氨基、 d-c₄烷基磺酰基氧基、烷氧基幾基、 d-C₄烷氧基（^-(^烷氧基、 d-C₄烷氧基幾基（^-(^烷基、 d-C₄烷氧基幾基氨基、烷氧基幾基烷氧基、 CHO、 C0₂H、 C0₂Na、 C0₂NH₄、 NR₉R₁₍₎、 C(=O)NR₉R₁₀、 OC(=O)NR₉R₁₀、 C(=S)NR₉R₁₀或 SO₂NR₉R₁₀;

、。可相同或不同，分别选自氢、（^-(^烷基、卤代 d- 烷基、（^-(^烷氧基、卤代^-^烷氧基、（^-(^烷硫基、 ^代^-^烷硫基、 c_3-c₆环烷基或 ;

(CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。

本发明进一步优选的化合物为：通式 (I)中

选自氢、烷基、卤代 d-C₄烷基、 d-C₄烷氧基 d-C₄烷基、 C_3-C₆环烷基或 ; 选自氢、氯、溴、氟、碘、氰基、烷基、卤代烷基、 d- 烷氧基、卤代 C 烷氧基、氰基烷氧基、 d- 烷氧基 d- 烷基、 ^代^-^烷氧基 d- 烷基、 C_3-C₆环烷基或 ;

选自氢、甲基或乙基； m选自 1、 2或 3;

选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、 C3烷基、卤代 d-Cs烷基、 C₃烷氧基、卤代 d-Cs烷氧基、 d-Cs烷基氨基、 C_2-C₄二烷基氨基或 d-Cs烷基磺酰基； n选自 0、 1、 2 或 3;

选自氢、烷基、 ή代 d-C₄烷基、 d-C₄烷氧基 d-Cs烷基、 C_3-C₆环烷基、氰基 C 烷基、 d- 烷基氨基、 C_2-C₆二烷基氨基、 C_3-C₄烯基、 C_3-C₄炔基或 ;

选自氢、氰基、 SCN、 d-Cs烷基、卤代 C3烷基、 d-Cs烷氧基、 d-Cs烷硫基或羟基 C3烷基； p选自 0、 1、 2或 3;

,选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、 SCN、 d-Cs烷基或卤代 C3烷基；

X₂、 ¾、 ¾、 X₅可相同或不同，分别选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、 C3烷基、卤代 d-C₃烷基、 d-C₃烷氧基或卤代 d-C₃烷氧基；

Q₂可相同或不同，分别选自氢、氰基、 SCN、 VC₃烷基、 d-Cs烷基幾基、 d-Cs 烷氧基 C C₂烷基或甲酰基；

Y选自 O或 NR_7;

Z选自 O; R₇选自氢、氰基、氨基、羟基、烷基、卤代 d- 烷基、 d- 烷氧基、卤代 d- 烷氧基、 c_rc₆环烷基、氰基烷基、氰基烷氧基、烷基氨基、 ή代烷基氨基、 C_2-C₄二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 2,6-二甲基吗啉基、 c_3-c₄烯基、 ή代 c_3-c₄烯基、 c_3-c₄烯氧基、 ή代 c_3-c₄烯氧基、 c_3-c₄炔基、卤代 c_3-c₄炔基、 -< ₄炔氧基、 ή代 <¾-< ₄炔氧基、 d-Cs烷基磺酰基、 ^代^-^烷基磺酰基或

Rs;

或者，当 Y选自 NR₇时， NR₇与R₅组成哌啶、四氢吡咯、甲基哌嗪、吗啉或 2,6-二甲基吗啉；

选自苯基、 4-氯苯基、 2,4-二氯苯基、 4-甲基苯基、 Φ三氟甲基苯基、 Φ甲氧基苯基、 2,6-二氯 _-4-三氟甲基苯基、苯甲酰基、 Φ氯苯甲酰基、 2,4-二氯苯甲酰基、 4-三氟甲基苯甲酰基、苯氧基幾基、 4-氯苯氧基幾基、 2,4-二氯苯氧基幾基、 4-三氟甲基苯氧基幾基、苯氨基幾基、 4-氯苯氨基幾基、 2,4-二氯苯氨基幾基、 4-三氟甲基苯氨基幾基、苄基、 4-氯苄基、 4-叔丁基苄基、 _4-三氟甲基苄基、苯乙基、 2-吡啶基、 3-氯 -2-吡啶基、 3,5-二氯 -2-吡啶基、 3,5,6- 三氯 -2-吡啶基、 5-三氟甲基 -2-吡啶基、 5-甲基 -2-吡啶基、 3-氯 -5-氰基 -2-吡啶基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2-吡啶基、 2-吡啶甲基、 2-氯 -5-吡啶甲基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2-吡啶甲基、 2-吡啶乙基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2-吡啶乙基、 2-嘧啶基、 4-嘧啶基、 5-嘧啶基、噻唑 -2-基、 2-氯 -5-噻唑基甲基、 3-吡啶甲酰基、 2-氯 -3-吡啶甲酰基、 2-氯 -5-吡啶甲酰基、 2-嘧啶甲酰基、 5-三氟甲基 -2- 嘧啶甲酰基、 2-吡啶氧基幾基、 3-氯 -2-吡啶氧基幾基、 3,5-二氯 -2-吡啶氧基幾基、 5-三氟甲基 -2-吡啶氧基幾基、 5-甲基 -2-吡啶氧基幾基、 3-氯 -5-氰基 -2-吡啶氧基幾基、 _3-氯 _-5-三氟甲基 -2-吡啶氧基幾基、 2-嘧啶氧基幾基、 5-三氟甲基 2-嘧啶氧基幾基、 2-吡啶氨基幾基、 3-氯 -2 -吡啶氨基幾基或 2-嘧啶氨基幾基；

(CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。

本发明更进一步优选的化合物为：通式 (I)中

选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或 ; 选自氢、氯、溴、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、一氟甲氧基、氰基甲氧基、甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氟乙氧基甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或 ;

选自氢或甲基； m为 1;

选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或甲基磺酰基； n选自 0、 1、 2或 3;

选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、环丙基、环己基、氰基甲基、烯丙基、炔丙基或 ;

选自氢、氰基、 SCN、甲基或乙基； p选自 0、 1、 2或 3;

,选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、甲基或氯甲基；

X₂、 ¾、 ¾、 X₅可相同或不同，分别选自氢、氯、溴或甲氧基；

Qi、（¾为氢；

Y选自 O或 NR_7;

Z为 o;

R₇选自氢、氰基、氨基、羟基、甲基、乙基、环丙基、环戊基、环己基、氰基甲基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基磺酰基或 ;

选自苯基、 4-氯苯基、 2,4-二氯苯基、 4-甲基苯基、 Φ三氟甲基苯基、 Φ甲氧基苯基、 2,6-二氯 _-4-三氟甲基苯基、苄基、 Φ氯苄基、 4-叔丁基苄基、 Φ三氟甲基苄基、苯乙基、 Ϊ- 吡啶基、 3-氯 -2-吡啶基、 3,5-二氯 -2-吡啶基、 3,5,6-三氯 -2-吡啶基、 5-三氟甲基 -2-吡啶基、 5- 甲基 -2 -吡啶基、 3-氯 -5-氰基 -2 -吡啶基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2 -吡啶基、 2 -吡啶甲基、 2-氯 -5-吡啶甲基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2-吡啶甲基、 2 -吡啶乙基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2-吡啶乙基、噻唑 -2- 基、 2-氯 -5-噻唑基甲基或 2-嘧啶基；

(CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。

本发明再进一步优选的化合物为：通式 (I)中

选自氢、甲基、乙基或 3-氯 -2-吡啶基；

选自溴、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、环丙基或 4- 氯苯基；

选自氢或甲基； m为 1 ;

选自氟、氯、溴、碘、氰基或甲基； n选自 0、 1或 2 ；

选自氢或甲基； p选自 0、 1、 2或 3;

,选自氢、氯或甲基；

X₂、 X₃、 ¾、 X₅、 Q,、 Q₂为氢；

z为 o;

YR₅选自氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、甲氧基、乙氧基或吗啉基； (CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。

本发明的通式（I)化合物中，由于手性碳或氮连接不同的基团或取代基而可以形成立体异构体 (分别以 R和 S来表示不同的构型)。因此，本发明通式（I)化合物包括了 R型异构体或 S型异构体，以及任何比例的混合物。

上面给出的通式（I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：

卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。氰基烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分被氰基所取代，例如， -CH₂CN、 -C¾C¾CN、 -CH₂C(C¾)₂CN、 -CH₂CH(CN)₂等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。氰基烷氧基：氰基烷基经氧原子键连接到结构上。如 CNCH₂0-。烷氧基烷基：烷氧基经烷基连接到结构上。如 C¾OCH_2-， C¾CH₂OCH_2-。卤代烷氧基烷基：烷氧基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如 ClCH₂CH₂OCH_2-。烷氧基幾基：烷氧基经幾基连接到结构上。如 C¾OCO-， CH₃CH₂OCO-„烷氧基幾基烷基：烷氧基幾基再经过烷基连接到结构上。卤代烷氧基幾基：烷氧基幾基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如 ClCH₂CH₂OCO-。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。烷硫基烷基：烷硫基经烷基连接到结构上。如 C¾SCH_2-。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。卤代烷硫基烷基：卤代烷硫基经烷基连接到结构上。烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。烷基氨基硫基：如 C¾NHS-， C¾C¾NHS -。烷基氨基幾基：如 C¾NHCO-， C¾CH₂NHCO-。卤代烷基氨基幾基：烷基氨基幾基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如 CF₃NHCO- ή代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、 1-丙烯基、 2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如 1,2-丙二烯基和 2,4-己二烯基。卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被 ή原子所取代。炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、 1-丙炔基、 2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如 2,5-己二炔基。卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被 ή原子所取代。烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。 ή代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被 ή原子所取代。烷基幾基：烷基经幾基连接到结构上，如 C¾CO-， C¾CH₂0-。卤代烷基幾基：烷基幾基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如 CF₃CO-。烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基（-SO-) 连接到结构上，如甲基亚磺酰基。 ή代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被 ή原子所取代。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基（-so_2-) 连接到结构上，如甲基磺酰基。 ή代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。苯氧基幾基：苯氧基经幾基连接到结构上，如 PhOCO-。苯基氨基幾基：苯基氨基经幾基连接到结构上，如 PhNHCO-。苯基烷基：将苯基经烷基连接到结构上，如苄基，苯乙基等。萘基烷基：将萘基经烷基连接到结构上，如萘甲基，萘乙基等。杂芳基：本发明中所指杂芳基是含 1个或多个！^、 0、 S杂原子的五元环 ΐ¾Λ元环芳基。例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻唑基、喹啉基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、恶二唑基、、噻二唑基、吡唑基、吡喃基、三唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基等。杂芳基幾基：杂芳基经幾基连接到结构上，如吡啶甲酰基、嘧啶甲酰基、吡唑甲酰基。杂芳基氧基幾基：杂芳基氧基经幾基连接到结构上。杂芳基氨基幾基：杂芳基氨基经幾基连接到结构上。杂芳基烷基：将杂芳基经烷基连接到结构上，如呋喃甲基，吡啶乙基等。

本发明的技术方案还包括一种用于制备通式（I)化合物的结构新颖的中间体化合物或其盐，如通式 (II)所

( Π )

式中：

选自氢或。^^烷基； m选自 0至 5的整数；

选自氢、 Ct-Cn烷基、卤代 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、 c_3-c₆环烷基、氰基 Cu烷基、 Cu烷基氨基、 ^代^^^烷基氨基、 c_2-c₁₂二烷基氨基、 c_2-c₁₂烯基、卤代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 d-Cu烷基磺酰基、 ^代^^^烷基磺酰基、 vc₁₂烷基幾基、 ή代 d-c₁₂烷基幾基、 d-c₁₂烷氧基幾基 d-c₁₂烷基、 d-c₁₂烷基幾基氨基、 ^R1»或 ; 选自氢、氰基、 SCN、甲酰基、 d-Cn烷基、卤代 d-Cn烷基、（^-( ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、（^-( ^烷硫基、 ^代 ^^^烷硫基、 Cu烷基幾基、 C 烷氧基幾基、 C Cn烷氧基幾基 d-Cn烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 d-Cn烷基磺酰基、氰基 d-Cn烷基、羟基 C!-Cn烷基、 C_3-C₆环烷基或 ; p选自 0至 5的整数；

Q,、 Q₂可相同或不同，分别选自氢、氨基、羟基、氰基、 SCN、氰基 d-Cn烷基、 C,-C₁₂ 烷基、 ^代^^^烷基、 Cu烷基幾基、（^-( ^烷氧基、 ^代^^^烷氧基、 d-Cu烷氧基 Cn烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 d-Cn烷基磺酰基、 ^代^^^烷基亚磺酰基、卤代 Cn烷基磺酰基、 d-C₁₂烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、甲酰基、（^ ^烷基氨基幾基、 d-C₁₂烷氧基幾基、 d-C₁₂烷氧基幾基 d-C₁₂ 烷基、（^-( ^烷基氨基硫基、 C_2-C₁₂二烷基氨基硫基、 C_3-C₆环烷基或 ;

Y选自 0、 S或 NR₇;

Z选自 O或 S;

R₇选自氢、氰基、氨基、羟基、 Cu烷基、卤代 Cu烷基、（^-( ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、 C_3-C₆环烷基、氰基 d-C₁₂烷基、氰基（^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷基氨基、卤代 VC₁₂烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 2,6- 二甲基吗啉基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂烯氧基、 ή代 c_2-c₁₂烯氧基、 c_2-c₁₂ 炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_2-c₁₂炔氧基、 ή代 -< ₁₂炔氧基、（^-( ^烷硫基、 ^代^^^烷硫基、 cu烷基磺酰基、 ή代 d-c₁₂烷基磺酰基、 d-c₁₂烷基幾基、 ή代 d-c₁₂烷基幾基、 Cu烷氧基幾基 d-C₁₂烷基、（^ ^烷基幾基氨基、 ^Rie或 ;

(^-( ^烷硫基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_3-c₁₂烯氧基、 ή代 -< ₁₂烯氧基、 -< ₁₂炔氧基、 ή代 <¾-< ₁₂炔氧基、（^-( ^烷基亚磺酰基、卤代 (^ ^烷基亚磺酰基、 d-c₁₂烷基磺酰基、 ή代 d-c₁₂烷基磺酰基、 d-c₁₂烷基幾基、卤代 Cu烷基幾基、 (^ ^烷基幾基氧基、 (^ ^烷基幾基氨基、 d-C₁₂烷基磺酰基氧基、 c,-c₁₂ 烷氧基幾基、 d-Cu烷氧基 (^-( ^烷氧基、 Cu烷氧基幾基 d-Cu烷基、（^-( ^烷氧基幾基氨基、 C Cu烷氧基幾基（^-( ^烷氧基、 CHO、 C0₂H、 C0₂Na、 C0₂NH₄、 NR₉R₁₀、 C(=O)NR₉R₁₀、 OC(=O)NR₉R₁₀、 C(=S)NR₉R₁₀或 SO₂NR₉R₁₀;

R₉、 R₁₍₎可相同或不同，分别选自氢、 Cu烷基、卤代 Cu烷基、（^-( ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、（^-( ^烷硫基、卤代 (^-( ^烷硫基、 C_3-C₆环烷基或 R_s;

(CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。

可以与本发明的通式（Π)所示的胺成盐的酸包括：羧酸例如乙酸、丙酸、丁酸、草酸、己二酸、十二烷二酸、月桂酸、硬脂酸、三氟乙酸、富马酸、马来酸、苯甲酸或苯二甲酸；磺酸例如甲磺酸、 1,3-丙二磺酸、对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸；以及无机酸例如盐酸、硫酸、硝酸或碳酸等。

本发明的通式（I)化合物可按照以下两种方法制备：

方法一：

本发明的通式 (I)所代表的化合物可以由通式（II)所示的胺与通式（III)所示的吡唑甲酰氯在适宜的溶剂中缩合制得。

反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自苯、甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、二甲基甲酰胺、 W-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、吡啶、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、乙酸甲酯或乙酸乙酯等。

反应可以在有碱或无碱存在下进行，当在有碱存在下进行反应时，可加速反应进行。所述的碱可以选自金属氢化物，如氢化钠；碱金属氢氧化物，如氢氧化钠或氢氧化钾；碱金属碳酸盐，如碳酸钠或碳酸钾；有机胺类，如吡啶或三乙胺。

反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为 2o~io(rc

反应时间为 30分钟至 20小时，通常 1~10小时。

按照上述反应式：

首先在适宜的溶剂中、有或无碱存在下，中间体（IV) 与中间体（V)反应，制得中间体（VI) ; 同时将中间体（III) 与通式（VII)所示的中间体苯酚在适宜的溶剂中、有或无碱存在下反应制得中间体（νΐΠ)。制备中间体（VI)和中间体（VIII) 的反应条件相同：反应温度 0-100 °C ; 反应时间 30分钟至 20小时，优选 0.5-10小时；适宜的溶剂选自 NN- 二甲基甲酰胺、二甲亚砜、苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、二噁垸或 N-甲基吡咯烷酮等；当使用碱时，所述的碱选自金属氢化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。

然后再于适宜的溶剂中，在 0~200°C下使（Vin)在碱的存在下与相应的（VI) 经缩合反应得到（1)。反应温度 0~160Ό ; 反应时间 30分钟至 20小时，优选 0.5~10小时。所述的碱选自金属氢化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。反应在溶剂中进行，适宜的溶剂选自 N,N- 二甲基甲酰胺、二甲亚砜、苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、二噁烷或 N-甲基吡咯烷酮等。具体操作参照 WO2007087906A。

除通式（II)所述中间体是本发明保护的关键中间体、其制备方法需要详述外，其他原料及中间体或有市售或可以按照已知方法制备，具体如下：

通式（III ) 所示的取代吡唑甲酰氯，可以根据 Bull.Soc.Chim.France, 293(1996)、 US4950668、 JP2292263、 JP2053776、 JP4069361或 JP4069379中描述的方法合成。原料（IV) 有市售，其中 L是离去基团，为卤素、甲基磺酸酯或对甲苯磺酸酯。原料（V)可以根据文献如 Kundiger D.G et al. J.Am.C em.Soc.1960,82:2953； CN1827610 或 Applied Chemical Industry 2010,39 ( 9 ) ： 1436-1442 中描述的方法制备。中间体（VII)可市购或参照 J.Am.Cliem.Soc,70，3788(1948), 82,681(1960), 82,2386(1960)； Can.J.Chem, 49,2990 ( 1971)； J.Org. C em, 37，335(1972)或 Organic Syntheses, Coll. Vol. 3， p.229、 p.720 (1955), Vol. 23， p.71 (1943), Vol. 27, p.18 (1947)中方法制备。

本发明通式（I)化合物的关键中间体（通式（II) 所示的胺类化合物）可用如下方法制备，

当 <^=Η时，通式（II)化合物的制备可以分为两种情况。

第一种：当通式（II) 中 p选自 0时（即取代苯胺类化合物)，制备方法如下：

根据上述反应式，在适宜的溶剂中、适宜碱的存在下，二碳酸二叔丁酯与相应的氨基苯酚于 0~10(TC反应，首先制得 Boc保护的氨基苯酚（X)。反应温度优选 0~50°C ; 反应时间为 30分钟至 20小时，优选 0.5~10小时。适宜的溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、 N,N-二甲基甲酰胺、 N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜等；适宜的碱选自碱金属碳酸盐例如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸氢钾。

然后将（X)与（VI)在适宜的溶剂中、适宜碱的存在下，于 0〜10(TC缩合反应得到（XI)。反应时间 30分钟至 20小时，优选 0.5~10小时。适宜的溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲垸、丙酮、丁酮、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、 N,N-二甲基甲酰胺、 N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜等；适宜的碱选自金属氢化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。

(XI)在适宜的溶剂中，经适宜的酸脱保护得相应的盐，再碱化得 (Ila 反应温度优选 0~50°C_; 反应时间为 30分钟至 20小时，优选 0.5~10小时。适宜的溶剂选自乙酸乙酯、乙酸甲酯、甲酸甲酯、苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲垸、水、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、 NN-二甲基甲酰胺、 N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜等；适宜的酸选自盐酸、三氟乙酸、硫酸、乙酸、丙酸、丁酸、草酸、己二酸、十二烷二酸、月桂酸、硬脂酸、富马酸、马来酸、苯甲酸或苯二甲酸等；所述的碱选自金属氢化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾,；碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。具体制备方法参见 WO2004093800A。

第二种情况：当通式（Π) 中 p选自 1-5的整数时，制备方法如下：

首先中间体（VI) 与中间体（χπ)在适宜的溶剂中，在碱性条件下于 0~100°C缩合制得氰基化合物中间体（ΧΠΙ)。反应时间 30分钟至 20小时，优选 0.5~10小时。适宜的溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、丙酮、丁酮、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、 Ν,Ν- 二甲基甲酰胺、 N-甲基吡咯垸酮或二甲亚砜等；适宜的碱可以选自金属無化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。

然后，在金属催化剂和氨水存在下，在适宜的溶剂中、氰基化合物（XIII)和氢气于 0~100Ό发生反应，制得（IIb)。反应温度优选 20~50°C _; 反应时间 30分钟至 20小时，优选 0.5〜10小时。适宜的溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、苯、甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、氯仿、二氯甲院、乙酸甲酯、乙酸乙酯、四氢呋喃、二噁烷、 N,N-二甲基甲酰胺、 N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜等。所述金属催化剂包括雷尼镍、钯碳或氧化铂等本领域技术人员所公知的加氢催化剂。

具体参照 J.Am.Qiem.Soc，70，3788(1948); 82,681(1960); 82,2386(1960)； Can.J.C em, 49,2990 (1971 )； J.Org. Chem, 37,335(1972)； Organic Syntheses, Coll. Vol. 3， p.229、 p.720 (1955)， Vol. 23， p.71 (1943)或 Vol. 27， p.18 (1947)中方法制备。

2.肟还原方法制备：

肟（XIV)和氢气发生反应制得（lie) 的反应条件及溶剂、碱和金属催化剂的选择均同于氰基还原方法中由氰基化合物 (XIII) 制得（Hb)。

如上通式（II)所示的中间体胺的制备方法中， Boc₂0指二碳酸二叔丁酯。式中其他各基团的定义同前。其他中间体来源如下：中间体（IX)、 (XII)有市售；中间体（XIV) 的制备参照已知方法如 WO2001070671A, IAm.Chem.Soc.1960, 82:2953, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.l49 (1990)或 Organic Syntheses, Vol. 64， p.19 (1986),由相应的氨基苯甲酸衍生物、卤代酰氯与对羟基苯基垸基醛或对羟基苯基垸基酮合成苯基烷基醛或酮，然后再与羟胺在碱存在下反应制得。

式中， 1ml是离去基团，选自卤素、甲基磺酸酯或对甲苯磺酸酯；其他各基团的定义同刖,

具体操作参见 WO2004093800A中描述的方法进行。

首先使用有机溶剂在 0〜100°C下使二碳酸二叔丁酯与胺（IIa)、 (lib) 或（lie)反应，制得（IId)。具体反应条件参照由（IX) 制备（X) 的方法。

然后在适宜的溶剂中，适宜的碱的存在下、于 0~50°C与 Qrhal反应得到（IIe)。该反应温度优选 0~25°C ;反应时间为 30分钟至 20小时，优选 0.5~10小时。适宜的溶剂选自 N,N- 二甲基甲酰胺、四氢呋喃、乙腈或二噁烷等。适宜的碱选自金属氢化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。

(He)在适宜的溶剂中，经适宜的酸脱保护得相应的盐，再碱化得 (Ilf) o 具体反应条件参照由（XI)制备（Ila) 的方法。

通式（II)所示的中间体的胺盐可通过如下方法制备：

优选使用溶剂在 -5~50°C下使胺（II) 与适宜的酸反应，优选温度 0~25°C, 具体制备方法可以参照 CN1511142A; Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.605 (1963)或 Vol. 34， p.64 (1954)。适宜的酸选自乙酸、丙酸、丁酸、草酸、己二酸、十二烷二酸、月桂酸、硬脂酸、三氟乙酸、富马酸、马来酸、苯甲酸、苯二甲酸、甲磺酸、 1，3-丙二磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、盐酸、硫酸、硝酸或碳酸等。反应适宜的溶剂选自如苯、甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、乙醚、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或二氧六环等。综上所述，本发明的技术方案中包括了一种优选的通式（I)化合物（其中 Q Η， ρ=0-,

反应式中各基团定义除另有说明的同前所述。

本发明的通式（I)化合物中 (CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置可以分别选自苯环的 2、或 4位。

本发明的通式（I)化合物中：优选的取代基见表 1 ; 优选的取代基见表 2; )n 优选的取代基分别见表 3 (当 (CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为 2 位时）、表 4 (当 (CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为 3位时）和表 5 (当 (CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为 4位时）； Y-R₅优选的取代基见表 6; (^和 Q₂优选的取代基见表 7; X₂、 ¾、 ¾、 X₅ 优选的取代基见表 8; 其他取代基定义同前。

表 2 部分 R₂取代基

表 3 通式 I-l部分 (R₄)n取代基 (R₄) n (R₄) n (R₄) n ( ) n (R₄) n

3- Br 4-SCH3 4-S0₂CH₃ 4-CONH₂ 4-CSNH₂

3-CH3 4-Br 5-OCH3 3-CH₃-5-N0₂ 6-CH₃-3,5-2Br

4-CH3 5-Br 3,5-2Cl 4-CH₃-3-N0₂ 3- OCF₃-4,6-2Cl

5-CH3 6-Br 3,5-2Br 4-CH₃-5-N0₂ 4-CH₃-5-N0₂-3-Br

6-CH3 3-1 4-CH₃-5-Br 5-CH₃-3-N0₂ 3- CN4，6- 2C1

3- CI 4-1 6-CH3-5-CN 6-CH₃-4-N0₂ 3-CN^-CH₃-6-Cl

4- CI 5-1 3，5，6- 3C1 6-CH₃-5-N0₂ 3-CN-4-CF3-6-CI

5- CI 6-1 3-Et 3-N0₂-5-Cl 4-CH3-5-CN-6-CI

6- CI 3-CN 4-Et 3-N0₂-5-Br 4-CF3-5-CN-6-C1

3-CF3 4-CN 5-Et 5-N0₂-3-Br 3- OCF3-6-CI

4-CF3 5-CN 6-Et 5-CH₃-3-Br 3-C1-5-CN

5-CF3 6-CN 5-CF3-3-CI 6-CH₃-5-Br 5-CF₃-3,6-2Cl

6-CF3 3- N0₂ 5-CH3-3-C1 3-CF3-6-CI 3-Cl-5-CONH₂

3-F 4-N0₂ 3-CH3-5-CN 3-Cl-5-CSNH₂

4-F 5- N0₂ 3-CH₃-5-Cl 3 ,4,5-3 CI 3-CH₃-5-CSNH₂

5-F 6-N0₂ 3-CH₃-5-Br 3,5,6-3 CH₃ 3-CH₃-5-CSNH₂

6-F 6-OCH3 4，5，6- 3C1 5-CF3-6-CI 3-Cl-5-S0₂CH₃

4,5-2Cl 4,5-2Br 3,5-2CH₃ 3-CN-6-C1 3-CH₃-5-S0₂CH₃ 表 4 通式 1-2部分 (R₄)n取代基

表 5 通式 1-3部分 (R₄)n取代基 Y、一 1-3

表 6 部分 YR₅取代基

/-ssonou/DsId i6 OsiAV

COO-n-Bu COO -Bu COO-t-Bu

优选的部分通式（II) 中间体见表 9A和表 9B。

式中： Q^Q X Xf XfH, Z=0, (CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置分别自 2、 3或 4位，（CH )p为 0时表示 -ΝΗ与苯环直接相连。

11-186 CH₂ 3 -CI NHCH₃ ― 2

Π-187 CH₂ H OEt CH₂ 4 138-139

"一"表示 p=0，也即为键，表示两个基团直接相连。

表 9A中部分中间体（II) 的核磁数据 ^HNMR, 300MHz，内标 TMS，溶剂 CDC1₃)如下：中间体 II-1 : 5ppm 3.73(3H，d)， 3.81(2H,t), 5.18(2H， s)， 7.02(2H, d), 7.24-7.27(3H, m), 7.51-7.52(lH，m)， 7.72-7.77(2H, m), 8.28-8.31(lH， s)。

中间体 11-14: 5ppm 3.47(8H, s)， 3.96(2H, s)， 4.68(2H， d )， 7.02(2H, d), 7.20(1H, t), 7.29-7.32(lH, m), 7.90(1H， d)， 8.39(1H， s)， 9.96(1H， s)。

中间体 11-38: 5ppm 3.25(3H, s)， 3.60(3H， s)， 3.66(2H, s)， 5.22(2H, s)， 6.99(2H, d)， 7.23(2H, d)， 7.77(lH， s)， 8.03(lH，s)。

中间体 11-40: 5ppm 2.62(3H, s)， 3.74(3H， s)， 3.82(2H, s)， 5.21(2H, s)， 7.03(2H, d)， 7.76(1H， s)， 8.45(lH，s)。

中间体 11 -52 5ppm 1.57(3H, d)， 1.80-1.84(1H, m)， 3.73(3H， d)， 5.18-5.23(2H, m)， 7.00(1H， d)， 7.06-7.09(2H, m)， 7.24-7.31(2H, m)， 7.50-7.54(lH， m)， 7.71-7.75(2H, m)， 8.26-8.30(lH, m)。

中间体 11 -173: 5ppm 3.82(3H, s)， 5.31(2H, s)， 7.18(2H, d)， 7.38(2H, d)， 7.53(1H， t), 7.70-7.79 (2H, m)， 8.13-8.16(1H, m)，10.43(3H， s)。

中间体 11-187: 5ppm l.39(3H, t), 1.95-1.99(2H，m)， 4.37(2H, t), 4.59(2H，s)， 6.84(2H， d)， 7.21(2H, d)， 7.69(2H, d)， 8.02(1H, s)， 8.58(1H， s)。

式中： X₂ = ¾ = R₃ = H, Z=0, m=l, n=0即 )n=H, (CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为 2位。

Π-243 Η Η H OCH₃ NHCH₃ CH(CH₃)

11-244 Η Η CI CI NHCH₃ CH(CH₃)

Π-245 Η Η CI Br NHCH₃ CH(CH₃)

11-246 Η Η CI OCH3 NHCH₃ CH(CH₃)

Π-247 Η Η H CI NHCH₃ CH(CN)

Π-248 Η Η H Br NHCH₃ CH(CN)

Π-249 Η Η H OCH3 NHCH₃ CH(CN)

Π-250 Η Η CI CI NHCH₃ CH(CN)

Π-251 Η Η CI Br NHCH₃ CH(CN)

Π-252 Η Η CI OCH3 NHCH₃ CH(CN)

Π-253 Η Η H CI NHCH₃ CH₂CH₂

Π-254 Η Η H Br NHCH₃ CH₂CH₂

Π-255 Η Η H OCH3 NHCH₃ CH₂CH₂

Π-256 Η Η CI CI NHCH₃ CH₂CH₂

Π-257 Η Η CI Br NHCH₃ CH₂CH₂

Π-258 Η Η CI OCH3 NHCH₃ CH₂CH₂

Π-259 CN Η H CI NHCH₃ CH₂

Π-260 CN Η H Br NHCH₃ CH₂

Π-261 CN Η H OCH3 NHCH₃ CH₂

Π-262 CN Η CI CI NHCH₃ CH₂

Π-263 CN Η CI Br NHCH₃ CH₂

Π-264 CN Η CI OCH3 NHCH₃ CH₂

Π-265 Η CH₃ H CI NHCH₃ CH₂

Π-266 Η CH₃ H Br NHCH₃ CH₂

Π-267 Η CH₃ H OCH3 NHCH₃ CH₂

Π-268 Η CH₃ CI CI NHCH₃ CH₂

Π-269 Η CH₃ CI Br NHCH₃ CH₂

Π-270 Η CH₃ CI OCH3 NHCH₃ CH₂

部分中间体 VI见表 10。

表 10

"{CHR₃)rr

°² ₀

中间体（VI) 中， L=C1， Z=0，（CH )mCON(Q₂)与苯环的连接位置分别选自 2、 3或位。

表 10中部分中间体（VI) 核磁数据 ^HNMR, 300MHz，内标 TMS，溶剂 CDC1₃)如下：中间体 VI-1 : 5ppm 3.02(3H, s), 4.18(2H, s), 6.36(1H， s)， 7.11-7.16(1H， m)， 7.47-7.52(2H, m)， 8.57(lH，d)， 11.91(lH，s)。

中间体 VI-35: 5ppm 2.36(3H， s)， 2.94(3H， d)， 4.17(2H， s)， 6.21(lH，s)， 7.16-7.21(1H， m)，

7.27-7.35(lH, m)， 9.69(1H， s)。

中间体 VI-37: 5ppm 2.16(3H, s)， 2.70(3H, d)， 4.23(2H, s)， 7.45(1H， d)， 7.56-7.57(lH， d)， 8.25(lH，d)， 9.86(lH，s)。

中间体 VI-39: 5ppm 2.26(3H, s), 2.74(3H， d)， 4.26(2H, s), 7.31(1H， s)， 7.82(1H， s)， 8.37(lH，d)， 10.16(lH，s)。

中间体 VI-56: 5ppm 1.83(3H， d)， 3.96(3H， s)， 4.50-4.61(lH， m)， 7.14(1H， t), 7.53-7.60(lH， m)， 8.03-8.09(lH，m)， 8.70(1H， d)， 11.81(1H， s)。

中间体 VI-62: δ ρρπι 3.02(3H, d), 4.21(2H, s), 6.19(1H, s), 7.42(1H, t), 7.55(lH，d)， 7.74(1H， d)， 7.96(1H, s), 8.36(lH，s)。

中间体 VI-75: 5ppm 1.39(3H，t)， 4.22(2H, s), 4.36-4.38(2H，m)， 7.65(2H， d)， 8.04 (2H, d)， 8.40(lH，s)。

中间体 VI-79: 5ppm 1.40(3H，t)， 4.22(2H, s), 4.36-4.43(2H，m)， 7.45(lH，t)， 7.86(1H， d)， 7.95(lH，d)， 8.04-8.05(lH，m)， 8.39(lH，s)。

部分中间体（VIII) 见表 11。

表 11

VIII- 18 CH₃ Ph-4-Cl CI H H H CH₂

VIII- 19 CH₃ Ph-2,4-2Cl CI H H H CH₂

VIII-20 CH₃ Ph^-CH₃ CI H H H CH₂

VIII-21 CH₃ Ph-2,4-2CH₃ CI H H H CH₂

VIII-22 CH₃ Ph-4-CF₃ CI H H H CH₂

VIII-23 CH₃ Ph^-OCF₃ CI H H H CH₂

VIII-24 CH₃ 3-Py-2-Cl CI H H H CH₂

VIII-25 CH₃ 2-Py-5-Cl CI H H H CH₂

VIII-26 CH₃ 3-Py CI H H H CH₂

VIII-27 CH₃ CH₃ H H H H CH₂

VIII-28 CH₃ Et H H H H CH₂

VIII-29 CH₃ n-Pr H H H H CH₂

VIII-30 CH₃ i -Pr H H H H CH₂

VIII-31 CH₃ t -Bu H H H H CH₂

VIII-32 CH₃ [> - H H H H CH₂

VIII-33 CH₃ CF₃ H H H H CH₂

VIII-34 CH₃ CH₃ Br H H H CH₂

VIII-35 CH₃ Et Br H H H CH₂

VIII-36 CH₃ n-Pr Br H H H CH₂

VIII-37 CH₃ i -Pr Br H H H CH₂

VIII-38 CH₃ t -Bu Br H H H CH₂

VIII-39 CH₃ o- Br H H H CH₂

VIII-40 CH₃ CF₃ Br H H H CH₂

VIII-41 Et CH₃ H H H H CH₂

VIII-42 Et Et H H H H CH₂

VIII-43 Et n-Pr H H H H CH₂

VIII-44 Et i -Pr H H H H CH₂

VIII-45 Et t -Bu H H H H CH₂

VIII-46 Et t> - H H H H CH₂

VIII-47 Et CF₃ H H H H CH₂

VIII-48 Et CH₃ CI H H H CH₂

VIII-49 Et Et CI H H H CH₂

VIII-50 Et Pr CI H H H CH₂

VIII-51 Et i -Pr CI H H H CH₂

VIII-52 Et t -Bu CI H H H CH₂

VIII-53 Et t - CI H H H CH₂

VIII-54 Et CF₃ CI H H H CH₂

VIII-55 i -Pr CH₃ CI H H H CH₂

VIII-56 i -Pr CH₃ H H H H CH₂

VIII-57 l> - CH₃ CI H H H CH₂

VIII-58 > - CH₃ H H H H CH₂

VIII-59 CH₂CF₃ CH₃ CI H H H CH₂

VIII-60 CH₂CF₃ CH₃ H H H H CH₂

VIII-147 Et CH₃ H H H OCH₃ CH₂

VIII-148 Ph CH₃ H H H OCH3 CH₂

VIII-149 CH₃ CH₃ H H H OCH3 (C¾)₂

vm-150 Et CH₃ H H H OCH3 (C¾)₂

表 11中部分中间体核磁数据 {^HNMR^OOMHz, 内标 TMS，溶剂 CDC1₃)如下：中间体 VIII-1 : 5ppm 2.23(3H, s)， 4.14(3 H, s)， 4.56(2H，d)， 5.25(1H, s)， 6.82(2H, d)， 7.24(2H, d)。

中间体 VIII-2: 5ppm l.23(3H, t), 2.62-2.64(2H,m), 4.14(3H，s)， 4.56(2H，d)， 5.21(1H， s)， 6.82(2H, d), 7.23(2H，d)。

中间体 VIII -138: 5ppm 1.62(3H， s)， 2.85(2H, t), 3.60-3.75 (2H，m)， 4.10(3H， s)， 5.33(1H， s)， 6.72(lH，s)， 6.80(2H，d)， 7.10(2H，d)。

中间体 VIII -139: 5ppm 7.22(3H, t), 2.55-2.67(2H, m), 2.86(2H, t), 3.60-3.76(2H， m)， 4.11(3H，s)， 6.74(lH，s)， 6.79(2H，d)， 7.10(2H，d)。

本发明的部分化合物可以用表 12至表 17中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。

- 0

―

、、、、、均为，

- ^ 0

―

本发明的另一部分化合物见表 15。式中： R₃=R₆=Q Q₂=X₂=¾=H， p=l , Z=0, YR₅=NHC¾， N-Q₂与苯环 2位相连。

632 CH₃ Ph CI H CI

633 CH₃ Ph^-Cl CI H CI

634 CH₃ Ph-2,4-2Cl CI H CI

635 CH₃ Ph^-CH₃ CI H CI

636 CH₃ Ph-2,4-2CH₃ CI H CI

637 CH₃ Ph^-CF₃ CI H CI

638 CH₃ Ph^-OCF₃ CI H CI

639 CH₃ 3-Py-2-Cl CI H CI

640 CH₃ 2-Py-5-Cl CI H CI

641 CH₃ 3-Py CI H CI

642 CH₃ CH₃ H H CI

643 CH₃ Et H H CI

644 CH₃ n- Pr H H CI

645 CH₃ i- Pr H H CI

646 CH₃ t -Bu H H CI

647 CH₃ \> -' H H CI

648 CH₃ CF₃ H H CI

649 CH₃ CH₃ Br H CI

650 CH₃ Et Br H CI

651 CH₃ n-Pr Br H CI

652 CH₃ i-Pr Br H CI

653 CH₃ t-Bu Br H CI

654 CH₃ > - Br H CI

655 CH₃ CF₃ Br H CI

656 Et CH₃ H H CI

657 Et Et H H CI

658 Et n- Pr H H CI

659 Et i- Pr H H CI

660 Et t -Bu H H CI

661 Et t> - H H CI

662 Et CF₃ H H CI

663 Et CH₃ CI H CI

664 Et Et CI H CI

665 Et n- Pr CI H CI

666 Et i- Pr CI H CI

667 Et t -Bu CI H CI

668 Et i>~ CI H CI

669 Et CF₃ CI H CI

670 i-Pr CH₃ CI H CI

671 i-Pr CH₃ H H CI

672 o- CH₃ CI H CI

673 [ - CH₃ H H CI

674 CH₂CF₃ CH₃ CI H CI

本发明的另一部分化合物见表 16。式中： = = =(¾=Χ₂=¾=Η, p=2， m=l, n=0， Z=0, YR₅= HCH₃, N-Q₂与苯环 2位相连。

表 16中化合物 788-959各取代基依次同于表 15中化合物 616-787的取代基。本发明的另一部分化合物见表 17。式中： R₃=CH₃， =Q尸 Q₂=X₂=¾=H, p=2, m=L n=0， Z=0， YR₅=NHCH₃, N-Q₂与苯环 2位相连。

表 17中化合物 960-1131各取代基依次同于表 15中化合物 616-787的取代基。本发明的通式（I)化合物对植物病原菌具有较高杀菌活性，所述的植物病菌举例来说有稻瘟病病菌、白粉病病菌、锈病病菌和霜霉病病菌，特别是对黄瓜霜霉病、 7稻稻瘟病、玉米锈病有很好的活性。所述化合物可用作农业、园艺和花卉栽培等农用领域的杀菌剂的活性成分。因此，本发明的另一项技术方案为通式（I) 所示的吡唑酰胺类化合物在农业或其他领域中防治病菌的用途，例如本发明的通式（I)化合物用于制备杀菌剂药物的用途。本发明的化合物可防治的植物病菌不限于上述内容。

由于良好的性能，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于真菌的伤害。

为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、被保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。

每公顷 10克 -1000克的化合物剂量能提供充分的防治。

本发明的另一目的还涉及通过施用通式（I)化合物，防治农业和园艺业重要的作物和 / 或家畜和种畜和 /或人类常去的环境中的植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷 10克 -1000克内变化。

为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式（I)化合物的组合物通常是有益的。因此，本发明的另一目的涉及含一种或多种通式（I)化合物作为活性成分的杀菌组合物，组合物中作为活性成分的通式（I)化合物的重量百分含量为 0.1-99%

组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。

组合物是以已知方法制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和 /或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。

可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石等。

除水以外，可用的液体稀释剂还包括如芳族有机溶剂（二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等），石蜡（石油馏分），醇类（甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油），酯类（乙酸乙酯、乙酸异丁酯等），酮类（环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等），酰胺类（W.W-二甲基甲酰胺、甲基吡咯烷酮等）。

可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。

组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如含有粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。

上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。活性成分的浓度范围通常为 0.1-99%, 优选 5-60%

如果需要，可以向组合物中添加能与通式（I)化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂 /杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。

但所述组合物的形式并不仅限于此，也可将一种或两种或多种组合形式的化合物混合以作为活性成分。

几种常见剂型的配制方法举例如下：

悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为 5-35%。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。

水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为 5%-15%。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量（例如 10-60%) 的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和 /或分散剂组成混合物。

水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分 (按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为 20-30%颗粒状产品。

具体实施方式

以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非仅限于这些例子（除特殊说明外的所有原料均有市售)。

合成实施例

实施例 1 : 中间体（II-1) 的制备

1 ) 苯并恶嗪酮的制备

室温搅拌下向含有 13.70g (O.lmol)邻氨基苯甲酸的 150mL四氢呋喃溶液中少量分批加入 19.80g (0.067mol) 固体光气，约 1.5小时加完，继续室温撹拌反应 2-3小时， TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，剩余物加入 80mL水中，搅拌至过量光气完全分解，过滤并依次用水、石油醚各 50mL洗涤，得白色固体 14.00g，收率 86.0%, 熔点 239-240°C。

2)邻氨基 -N-甲基-

室温搅拌下向含有 16.30g ( O. lmol) 苯并恶嗪酮的 150mL乙腈溶液中缓慢滴加 40%甲胺水溶液，至溶液变澄清时为止，约滴加 80mL甲氨水溶液，滴毕，继续室温反应 0.5小时， TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，用水、石油醚各 50mL洗涤，得白色固体 13.73g，收率 91.5%，熔点 78-79°C。

3 )邻氯乙酰胺基 - -甲基-苯甲酰胺的制备

室温搅拌下向含有 15.00g (O.lmol)邻氨基 -N-甲基 -苯甲酰胺和 12.10g (0.12mol)三乙胺的 150mL二氯甲烷溶液中缓慢滴加含 12.40g(0.11mol)氯乙酰氯的 30mL二氯甲烷溶液，约 0.5小时滴完，继续室温反应 2-3小时， TLC监测反应完毕，减压蒸除溶剂，依次用 10%稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水、石油醚各 50mL洗涤，得白色固体 18.90g, 收率 83.4%, 熔点 155-157°C。

4)邻- -氰基苯氧基乙酰胺基） -N-甲基-苯甲酰胺 (XIII-1 ) 的制备

22.65g (O.lmol)邻氯乙酰胺基 -N-甲基 -苯甲酰胺与 14.29g (0.12mol)对羟基苯腈加入 200mL丁酮中， 27.60g (0.2mol)碳酸钾，搅拌下加热至回流，反应 4-5小时， TLC监测反应完毕，减压蒸除溶剂，加入 300mL乙酸乙酯，有机层依次用 5%氢氧化钠水溶液、饱和食盐水各 50mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶后残余物通过柱层析分离得到白色固体 25.00g, 熔点： 130-131。C，收率 81.0%。

5 )邻- (2- (4- (氨基甲基)苯氧基）乙酰胺基） -N-甲基-苯甲酰胺 (Π-1)的制备

室温下，将含有 3.09g (O.Olmol) 中间体（XIII-1 )、 Raney镍（1.0g)、 25%氨水 lOmL 和 50mL乙醇的混合物在氢氛围、搅拌反应 3-4小时， TLC监测反应完毕，滤除 Raney镍，减压蒸除溶剂得粘稠状液体（11-1 )，冷却后得白色固体 2.16g，收率 69.0%，熔点 109-11(TC 实施例 2: 中间体（11-52) 的制备

1 )邻- ( (4-乙

22.65g (O.lmol) 邻氯乙酰胺基甲基 -苯甲酰胺与 16.32g (0.12mol)对羟基苯乙酮加入 200mL丁酮中，加入 27.60g (0.2mol)碳酸钾，搅拌下加热至回流，反应 4-5小时， TLC 监测反应完毕，减压蒸除溶剂，加入 300mL乙酸乙酯，有机层依次用 5%氢氧化钠水溶液、饱和食盐水各 50mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶后残余物通过柱层析分离得到白色固体 27.50g，收率 84.4%, 熔点 252-253'C

2)

将 1.60g (0.005mol) 中间体 S-^- -乙酰基苯氧基)乙酰氨基) 甲基苯甲酰胺、 0.63g (0.0075mol) 盐酸羟胺加入 30mL乙醇中，室温滴加 1.38g (O.Olmol)碳酸钾的 3mL水溶液，搅拌下加热至回流，反应 4-5小时， TLC监测反应完毕，减压蒸除溶剂，加入 30mL乙酸乙酯，有机层依次用水、饱和食盐水各 20mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶后残余物通过柱层析分离得到白色固体得白色固体 1.45g，收率 84.8%, 熔点 188-19(TC

3 ) 中

室温下，将含有 3.41g (O.Olmol) 中间体（XIV-1 )、 Raney镍（2.0g)、 25%氨水 12mL 和 50mL乙醇的混合物在氢氛围、搅拌反应 6-7小时， TLC监测反应完毕，滤除 Raney镍，减压蒸除溶剂得粘稠状液体（11-52) 2.56g, 收率 78.3%

实施例 3: 中间体（11-173) 的制备

1 ) 对- (叔丁氧基幾基氨基）苯酚的制备

Boc₂0

Boc-NH- 将 10.9g (O.lmol)对氨基苯酚、 10.08g (0.12mol)碳酸氢钠加入 250mL四氢呋喃中，加入 150mL水，剧烈搅抨下滴加 25.0g (0.115mol)二碳酸二叔丁酯，滴毕室温搅拌 24小时， TLC监测反应完毕，加入 500mL乙酸乙酯萃取，有机相依次用水、饱和食盐水各 50mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，残余物经柱层析分离得白色固体 19.02g，收率 91.0%。烙点 144-145°C。

^]HNMR: Sppm 1.49(9H， s)， 5.08(lH,s), 6.37(1H， s)， 6.74(2H, d)， 7.18(2H，d)。

2) 中间

将 6.27g (0.03mol) 中间体 N-Boc-对氨基苯酚、 .80g (0.03mol) 邻氯乙酰胺基苯甲酰胺加入 lOOmL丁酮中，加入 8.30g (0.06mol) 碳酸钾，搅拌下加热至回流，反应 7-8小时， TLC监测反应完毕，减压蒸除溶剂，残余物加入 lOOmL乙酸乙酯萃取，有机层依次用水、饱和食盐水各 50mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，残余物经柱层析分离得白色固体 10.05g，收率 84.0% 熔点 142-143° (：。 ]HNMR: 8ppm 1.61(9H， s)， 3.74(3H，d), 5.14(2H， s)， 6.40(lH，s)， 6.98-7.01(2H, d), 7.29(2H, d), 7.47-7.50(lH, m), 7.75-7.77(2H, m), 8.30(lH，d)。

3

将 3.99g (O.Olmol) 中间体 (XI-1 )加入 20mL乙酸乙酯中，滴力口 lOmL IN或 3N HC1 溶液至其中，室温下搅拌反应 5-15小时， TLC监测反应完毕，过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤得白色固体 3.35g，收率 99.8%，熔点 239-240°C。

实

将苄胺（II-1) 0.31g (O.OOlmol)和三乙胺 0.12g (0.0012mol)加入 20mL二氯甲烷中，室温搅拌下滴加 0.21g (O.OOllmol) 1，3-二甲基 -4-氯 -5-吡唑甲酰氯（ΙΠ-l) 的 10mL二氯甲烷溶液，滴毕继续室温搅拌反应 1小时， TLC监测反应完毕，将反应混合物倾入 20mL水中，分出有机层，有机层依次用 5%稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水各 10mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶,残余物经柱层析分离得纯品 0.40g,收率 81.5%,熔点 157-158°C。

实施例 5: 化合物 16的制备

方法 1 :

ClII-2) Cll-l)

将苄胺 C ll-l ] 0. lg (O.QOlmol)和三乙胺 0_1 〔0_0012moL〕加入 20mL二氯甲烷中，室温搅拌下滴加 0.23g (O.OOllmol) 1-甲基 -3-乙基 -4-氯 -5-吡唑甲酰氯〔111-2) 的 10mL二氯甲烷溶液，然后继续室温搅拌反应 1小时， TLC监测反应完毕，将反应混合物倾入 20mL水中，分出有机层，有机层依次经 5%稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水各 10mL洗搽，无水硫酸镆干燥，减压脱溶，残余物经柱层析分离得纯品 0.41g，收率 85.0%，瑢点 160- 161 °C

方法 2:

1) 中间的制备

(ΙΠ-2) (VIII-2) 将对羟基苄胺 1.23g (O.Olmol)和三乙胺 1.2g (0.012mol)加入 50mL二氯甲垸中，冰浴搅拌下滴加 2.3g (O.OOl lmol) 1-甲基 -3-乙基 -4-氯 -5-吡唑甲酰氯（ΙΠ-2) 的 30mL二氯甲烷溶液，然后继续室温搅拌反应 4-5小时， TLC监测反应完毕，将反应混合物倾入 50mL水中，分出有机层，有机层依次经 5%稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水各 10mL洗无水硫酸镜干燥，减压脱溶，残余物经柱层析分离得纯品 2.50g,收率 S5.2%,熔点 167-16S

°C

2)

将 (VIII-2) 0.30g (0.001 1)和碳酸钾 0.12g (0.0012mol)加入 3CmLW,W-二甲基甲酰胺中，室温下搅拌反应 1小时，然后加入（VI-1) 0.27g (0.0012mol)加热搅拌反应 7-8小时， TLC监测反应完毕，减压蒸除溶剂，残余物加入 20mL水中， lOOmL乙酸乙酯萃取，分出有机层，有机层用饱和食盐水 10mL洗绦，无水硫酸镔干燥，减压脱溶，残余物经柱层析分离得纯品 0.32g，收率 66.0%，焙点 160-16rC

将胺 ( 11-52 ) 0.33g (O.OOlmol)和三乙胺 0.12g (0.0012mol)加入 20mL二氯甲烷中，室温搅拌下滴加甲基乙基氯吡唑甲酰氯（ΙΠ-2) 的二氯甲烷溶液，然后继续室温搅拌反应小时，监测反应完毕，将反应混合物倾入水中，分出有机层，有机层依次经稀盐酸、饱和碳酸氫钠水溶液、饱和食盐水各洗搽，无水硫酸儀干燥，减压脱溶，残佘物柱层析分离得纯品，收率，熔点。

实

将胺 (11-173) 的盐酸盐和三乙胺加入二氯甲烷中，室温搅拌下滴加 )1，二甲基氯吡唑甲酰氯（111-1)的二氯甲烷溶液，滴毕继续室温搅拌反应小时，监测反应完毕，将反应混合物倾入水中，分出有机层，有机层依次用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗 ^各洗漆，无水硫酸镁干燥，减压脱溶，残余物经柱层析分离得纯品，收率。，焙点。

通式（I) 的其他化合物可以用本发明提供的制备方法制得。

部分化合物瑢点 (熔点仪未校正>和核磁数据内标，溶剂如下：

化合物焙点。

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化合物熔点。，， )， )， )，， )， )，

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化合物熔点。 t)，

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化合物熔点。

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化合物熔点。 )，，，，，

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化合物熔点。。， )，， )，， )，， )，

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化合物熔点。， ΐ>， )， 3.78(3H， s)， 4.54(2H, d)， 5.17(2H, s)， 7.01-7.04(3H， m)， 7.27-7.33(2H, m)， 7.49-7.53(lH， m)， 7.72-7.77(2H, m)， 8.28-8.31(lH, m)。

化合物 20:熔点 119-120°C。Sppm 0.95(6H， d)， 1.90-2.00 (1H， m)， 2.51(2H, d)， 3.73(3H， s)， 3.77(3H， s)， 4.54(2H, d)， 5.17(2H, s)， 7.00-7.03(3H， m)， 7.28-7.33(2H, m)， 7.48-7.52(lH, m)，

7.71- 7.72(2H, m)， 8.28-8.32(lH, m)。

化合物 26: 熔点 158-159°C。 5ppm 2.23(3H, s)， 3.74(3H， s)， 4.13(3H， s)， 4.57(2H, d)， 5.19(2H, s)， 7.04-7.07 (3H， m)， 7.27-7.33(2H, m)， 7.51-7.55(1H， m)， 7.71-7.72(2H, m)， 8.28-8.32(lH, m)。

化合物 36: 熔点 100-102 °C o 5ppm 1.25(3H, t), 3.00-3.02(2H, m), 3.64(3H, s), 3.84(3H, s), 4.38 (2H, d)， 5.22(2H, s)， 7.03-7.05(2H, m)， 7.28-7.31(2H, m)， 7.43-7.47(lH， m)， 7.61-7.65(1H， m)， 7.66-7.70(lH， m)， 8.16-8.20(1H, m)， 8.82(1H, s)。

化合物 41：熔点 138-139°C。Sppm 1.25(3H, t), 1.57(3H， d)， 1.80-1.84(1H， m)， 2.58-2.66(2H, m)， 3.73(3H， s)， 4.09(3H， s)， 5.18-5.23(2H, m)， 6.96(1H， d)， 7.04-7.07(2H, m)， 7.27-7.34(2H, m)， 7.48-7.53(lH， m)， 7.69-7.76(2H, m)， 8.28-8.30(lH, m)。

化合物 46: 熔点 139-141 °C o 5ppm 1.22(3H, t), 1.55(3H, d), 2.58-2.66(2H, m), 3.20(3H, s), 4.12(3H, d)， 4.93-4.97(2H, m)， 5.16-5.20(1H, m)， 6.63(1H， d)， 6.80-6.87(3H， m)， 6.92-6.95(lH, m)， 7.23-7.29(4H, m)， 7.88-7.91(lH， m)。

化合物 62: 熔点 120-122°C。 Sppm 1.21(3H， t)， 1.84(3H， d)， 2.52-2.60(2H， m)， 2.84(2H， t)， 3.60-3.66(2H, m)， 3.72(3H, s)， 4.09(3H， s)， 5.49-5.61(lH， m)， 6.65(1H， s)， 6.96(2H, d)， 7.14(2H, d)， 7.42-7.55(lH, m)， 7.69-7.81(2H, m)， 8.22-8.31(lH, m)。

化合物 66:熔点 135-137°C。Sppm 1.22(3H, t), 1.85 (3H， d)， 2.57-2.65 (2H, m)， 3.75(3H， s)， 4.11(3H， s)， 4.54(2H, d)， 5.53-5.55(lH， m)， 6.97-7.00(2H, m)， 7.24-7.27(2H, m)， 7.49-7.51(lH， m)，

7.72- 7.76(2H, m)， 8.25-8.28(lH, m)。

化合物 69: 熔点 138-139°C。 Sppm 1.22(3H， t)， 1.68 (3H, d), 2.57-2.66(2H, m), 2.91(3H, d), 4.09(3H， s)， 4.54(2H, d)， 4.75-4.77(lH， m)， 6.50 (1H， s)， 6.99-7.07(4H， m)， 7.26-7.29(2H, m)， 7.39_7.44(2H， m)， 8.55-8.59(lH， m)， 11.85(1H， s)。

化合物 77:熔点 186-187°C。Sppm 2.08(3H, s)， 2.16(3 H, s)， 3.74(3H， d)， 4.01(3H， s)， 4.57(2H, d)， 6.00(2H, s)， 7.04-7.07(3H， m)， 7.50-7.54(2H, m)， 7.72-7.74(2H, m)， 8.23-8.27(lH, m)。

化合物 78:熔点 114-116°C。Sppm 1.84(3H， d)， 2.16(3 H, s)， 2.84(2H, t), 3.65(2H, t), 3.68(3H， s)， 4.07(3H， s)， 5.51-5.55(2H, m)， 6.63(1H， s)， 6.96(2H, d)， 7.14(2H, d)， 7.43-7.50(lH， t), 7.62-7.80(2H, m)， 8.26(1H, d)。

化合物 94: 熔点 166-168°C。 Sppm 1.37(3H， t), 2.24(3H, s)， 2.29(3H, s)， 4.13(3H， s)， 4.31-4.33(2H, m)， 4.60(2H, d)， 4.67(2H, s)， 7.03-7.05(3H， m)， 7.23-7.27(2H, m)， 7.33-7.36(2H, m)， 7.42-7.45(lH, m)， 7.80-7.83(lH， m)， 9.83(1H， s)。

化合物 95:熔点 170-171 °C。 Sppm 1.41(3H, t), 2.23(3H, s)， 4.14(3H， s)， 4.40-4.42(2H, m)， 4.59(2H, d)， 4.65(2H, s)， 7.07-7.14(5H， m)， 7.33-7.35(2H, m)， 7.57-7.60(lH， m)， 8.08(1H， m)， 8.80(1H， m)。

化合物 99：熔点 211-212°C。 5ppm 1.24(3H, t), 1.39(3H， t), 2.62-2.64(2H, m)， 4.15(3H， s)， 4.40-4.43(2H, m)， 4.59 (2H, d)， 4.65(2H, s)， 7.07-7.14(5H， m)， 7.33-7.35(2H, m)， 7.57(1H， m)， 8.08(1H， m)， 8.78-8.82(lH, m)。

化合物 104: 熔点 178-180°C。 Sppm 1.42(3H, t), 2.24(3H, s), 3.74(3H, s), 4.50-4.54(4H， m)， 5.19(2H, s)， 6.23(2H, d)， 7.03-7.06 (2H, m)， 7.26-7.29(3H, m)， 7.52(1H, t), 7.70-7.74(2H, m)， 8.23-8.27(lH, m)。

化合物 105：熔点 138-139 °C。 5ppm 1.24(3H, t), 1.41(3H, t), 2.59-2.67(2H, m), 3.74 (3H, s)， 4.52-4.59(4H, m)， 5.19(2H, s)， 6.97(1H， s)， 7.04-7.07(2H, m)， 7.19-7.32(3H, m)， 7.49_7.54(1H， m)， 7.69-7.87(2H, m)， 8.28-8.31(lH, m)。

化合物 107:熔点 137-138°C。 Sppm 1.38(3H, t), 2.26-2.27(3H, s), 3.73(3H, s), 4.02-4.09(2H, m)， 4.54(2H, d)， 5.17(2H, s)， 7.01-7.05(3H， m)， 7.27-7.33(2H, m)， 7.50-7.53(lH， m)， 7.69-7.76(2H, m)， 8.27-8.31(lH, m)。

化合物 108: 熔点 144-145°C。 Sppm 1.23(3H， t)， 1.41(3H， t)， 2.59-2.64(2H， m)， 3.74(3H， s)， 4.52-4.58(4H, m)， 5.19(2H, s)， 6.90(1H， s)， 7.04-7.07(2H, m)， 7.26-7.32(3H, m)， 7.49-7.53(lH， m)， 7.69-7.76(2H, m)， 8.28-8.31(lH, m)。

化合物 117：熔点 172-174°C。 5ppm 3.61(3H， s)， 4.27(2H, d)， 5.21(2H, s)， 7.00-7.03 (2H, m)， 7.16-7.21(3H, m)， 7.52-7.65(3H, m)， 7.76-7.79(lH， m)， 8.07-8.15(2H, m)， 8.45-8.47(lH， m)， 9.11-9.15(1H, m)。

化合物 118: 熔点 118-120°C。 Sppm 2.62(3H, s)， 3.73(3H， s)， 4.42(2H, d)， 5.21(2H, s)， 6.46(1H， s)， 6.70(1H， s)， 7.02(2H, d)， 7.21(2H, d)， 7.37-7.42(lH, m)， 7.76(1H， s)， 7.86-7.92(lH, d)，8.43(lH， s)。

化合物 121: 熔点 141-143°C。 Sppm 2.59(3H, s)， 3.72(3H, s)， 4.43(2H, d)， 5.19(2H, s)， 6.36(1H， s)， 6.71(1H， s)， 7.03(2H, d)， 7.19(2H, d)， 7.38-7.43(lH， m)， 7.72(1H, s)， 7.90(1H， d)， 8.25(1H, s)， 8.44(1H， d)。

化合物 129：熔点 225-226 °C。 5ppm 3.72(3H, s)， 4.49(2H, d)， 5.22(2H, s)， 7.03-7.06 (2H, m)， 7.14-7.18 (1H， m)， 7.28-7.31(2H, m)， 7.50-7.55(lH， m)， 7.67-7.78(3H， m)， 8.22-8.24(lH, m)， 8.70(1H， s)， 14.00(1H, s)。

化合物 141: 熔点 118-119°C。 Sppm l.24(3H，t)， 1.42(3H，t)，2.59-2.66(2H，m)，4.14(3H，s)， 4.25-4.29(2H, m)， 4.58(2H, d)， 5.19(2H, s)， 7.05-7.08(3H， m)， 7.26-7.34(2H, m)， 7.48-7.49(lH， m)， 7.73-7.76(lH， m)， 7.91-7.94(1H， m)。

化合物 147:熔点 138-140°C。 Sppm 2.23(3H, s)， 3.02(6H, d)， 4.14(3H， s)， 4.58-4.60(4H， m)， 7.01-7.04(3H, m), 7.12-7.17(1H, m), 7.25-7.34(4H, m), 7.40-7.46(lH， m), 10.00(1H, s)。

化合物 148: 熔点 117-119°C。 Sppm 1.23(3H, t), 2.62-2.64(2H, m)， 2.97-3.04(6H, m)， 4.14 (3H， s)， 4.58-4.60(4H， m)， 7.01-7.13(4H， m)， 7.25-7.34(4H,m), 7.40-7.44(lH，m)， 8.34(lH，d)， 9.98(lH，s)。

化合物 156: 熔点 234-236Ό。 Sppm 2.23(3H,s), 4.14(3H，s)， 4.58-4.60(2H, m)， 5.09(2H, s)， 7.00-7.09 (3H， m)， 7.26-7.35(lH, m)， 7.49-7.54(2H, m)， 7.68-7.83(2H, m)， 8.27-8.29(lH, m)， 9.70(1H， s)。

化合物 157 : 熔点 237-238°C。 Sppm 1.23(3H, t), 2.59-2.64(2H, m)， 4.13(3 H, s)， 4.54-4.60(2H, m)， 5.47(2H, d)， 7.00-7.08 (3H， m)， 7.26-7.35(lH, m)， 7.46-7.61(2H, m)， 7.71-7.83(3H， m)， 8.17-8.34(2H, m)。

化合物 162: 熔点 140-142 °C o 5ppm 1.66(3H， s)， 2.22(3H, s)， 3.72(3H, s)， 4.12(3H, s)， 4.57(2H, d)， 5.21(1H, s)， 7.06(1H， s)， 7.09(2H, d)， 7.30(2H, d)， 7.38(1H， t), 7.59(1H， d)， 8.12(1H, d)。

化合物 166: 熔点 177-178°C。 Sppm 2.22(3H, s)， 2.58(3H, s)， 3.72(3H, s)， 4.13(3H， s)， 4.57(2H, d)， 5.18(2H, s)， 6.97 (1H， s)， 7.06(2H, d)， 7.30(2H, d)， 7.69(1H， s)， 8.26(1H, d)。

化合物 167: 熔点 184-186°C。 Sppm 2.23(3H, s)， 2.62(3H, s)， 3.74(3H， s)， 4.13(3H， s)， 4.57(2H, d)， 5.22(1H, s)， 7.01(1H， s)， 7.06(2H, d)， 7.29(2H, d)， 7.78(1H， s)， 8.46(1H， s)。

化合物 169：熔点 157-159°C。 5ppm 2.15(3 H, s)， 3.62(3H, s)， 3.97(3H， s)， 4.33 (2H, d)， 5.20(2H, s)， 6.58(1H， s)， 7.00-7.03 (2H, m)， 7.22-7.25(2H, m)， 7.69-7.71(lH， m)， 7.76-7.78(2H, m)， 8.73-8.77(lH， m)。

化合物 170: 熔点 152-153°C。 Sppm 1.22(3H， t)， 2.58-2.66(5H， m)， 3.73(3H， s)， 4.14(3H， s)， 4.57(2H, d)， 5.23(2H, s)， 6.98(1H， s)， 7.07-7.09 (2H, m)， 7.26-7.32(3H, m)， 7.39-7.41(lH， d)， 8.18(1H， d)。

化合物 171 : 熔点 143-144°C。 Sppm 2.22 (3H，s)， 2.62(3H,s), 3.73(3H，s)， 4.13(3H，s)， 4.57(2H,d), 5.22(2H,s), 7.01(lH，s)， 7.06-7.09(2H,m), 7.26-7.32(2H,m), 7.36-7.41(lH，m)， 7.59(lH，d)， 8.12(lH，d)。

化合物 172: 熔点 154-155°C。 Sppm 1.23(3H， t)， 2.58(3H， s)， 2.61-2.66(2H， m)， 3.73(3H， s)，

4.13(3H， s)， 4.57(2H, d)， 5.21(2H, s)， 6.99(1H， s)， 7.04-7.07(2H, m)， 7.27-7.32(2H, m)， 7.53-7.54(lH， m)， 8.08-8.09(lH， m)。

化合物 177: 熔点 107-108°C。 Sppm 1.26(3H, t), 2.25(3H, s)， 2.63(3H, s)， 4.14(3H， s)， 4.26-4.28(2H, m)， 4.48-4.52(2H, m)， 5.23(2H, s)， 6.31(1H， s)， 7.06-7.09(2H, m)， 7.27(2H, m)， 7.37-7.42(lH, m)， 7.59-7.61(lH， m)， 8.12-8.14(1H, m)。

化合物 178: 熔点 139-140°C。 Sppm 1.23(3H, t), 1.36(3H， t), 2.29(3H, s)， 2.59-2.67(2H, m)， 4.13(3H， s)， 4.28-4.35(2H, m)， 4.59 (2H, d)， 4.67(2H, s)， 7.02-7.05(3H, m)， 7.19-7.26(1H, m)，

7.33- 7.36(2H, m)， 7.42-7.45(lH, m)， 7.80-7.82(lH, m)， 9.85(1H， s)。

化合物 186: 熔点 144-146 °C o 5ppm 2.19(3H, s), 2.87(2H, t), 3.64-3.71(2H, m), 3.75(3H, s), 4.10(3H， s)， 5.18(2H, s)， 6.67(1H， s)， 7.02(2H, d)， 7.19(2H, d)， 7.49-7.54(lH， m， 7.70-7.77(2H, m): 8.29-8.31(lH, s)。

化合物 187:熔点 145-146°C。Sppm 1.22(3H, t), 2.55-2.62(2H, m)， 2.87(2H, t), 3.65-3.71(2H, m)， 3.75(3H， s)， 4.10(3H， s)， 5.18(2H, s)， 6.68(1H， s)， 7.02(2H, d)， 7.19(2H, d)， 7.49·7.54(1Η， m)， 7.70-7.79(2H, m)， 8.29-8.31(lH, s)。

化合物 194 : 熔点 136-138°C。 Sppm 1.87-1.97(2H, m)， 2.22 (3H， d)， 2.67(2H, t),

3.42-3.49(2H, m)， 3.60(3H， s)， 4.11(3H， s)， 5.16(2H, s)， 6.70(1H， s)， 6.98(2H, d)， 7.13(2H, d)， 7.48-7.53(lH， m， 7.70-7.76(2H, m)， 8.28-8.31(lH, s)。

化合物 195: 无色油状物。 Sppm 2.23(3H, s)， 3.26-3.79(8H, s)， 4.13(3H， s)， 4.58(2H, d)， 4.61(2H, s)， 7.01(3H， t), 7.168(1H， t), 7.22(1H, t), 7.33(1H， d)， 7.43(1H， t), 8.35(1H， d)， 9.85(1H， s)。

化合物 199: 熔点 170-17ΓΟ ο 5ppm 1.89-1.94(2H, m), 2.04(3H, s), 2.13(3H, d), 2.66(2H, t), 3.42-3.49(2H, m)， 3.74(3H， s)， 3.98(3H， s)， 5.16(2H, s)， 5.72(1H, s)， 6.99(2H, d)， 7.13(2H, d)， 7.51-7.53(1H， m), 7.69-7.76(2H, m)， 8.28-8.31(lH, m)。

化合物 202: 熔点 182-183°C。 Sppm 2.27(3H, s)， 3.75(3H， d)， 4.16(3H， s)， 5.20(2H, s)， 7.08-7.12(2H, m), 7.54-7.72(6H, m), 8.32-8.36(2H， m)。

化合物 220: 熔点 175-177°C。 Sppm 2.18(3H， s)， 2.78(3H， d)， 3.84(3H， s)， 4.40(2H， d)， 4.65(2H，s)， 6.96(2H，d)， 7.28 (2H, d), 7.34(1H， t)， 7.49(1H， d)， 7.80(1H， d)， 8.04(1H， s)， 8.31(lH，d)， 8.63(1H, t), 8.36(1H， s)， 10.14(lH，s)。

化合物 300: 熔点 188-190°C。 Sppm 1.39(3H， t)， 2.23(3H， s)， 4.14(3H， s)， 4.34-4.38(2H， m)， 4.59-4.63(2H, m)， 6.98-7.01(2H, m)， 7.34-7.37(2H, m)， 7.67-7.70(2H, m)， 8.04-8.06(2H, m)， 8.40(1H， s)。

化合物 304:熔点 168-170°C。 Sppm 1.23(3H， t)， 1.40 (3H, t), 2.62-2.64(2H, m), 4.15(3H, s), 4.36-4.40(2H, m)， 4.60-4.63(4H， m)， 6.99-7.02(2H, m)， 7.34-7.37(2H, m)， 7.40-7.42(lH, m)， 7.80-7.81(lH， m)， 8.04-8.05(2H, m)， 8.38(1H， s)。

化合物 504:熔点 185-186°C。 Sppm 1.40 (3H， t), 2.24(3H, s), 4.14(3H, s), 4.36-4.43(2H, m)，

4.60-4.63(4H， m)， 6.99-7.02(3H, m)， 7.34-7.37(2H, m)， 7.42-7.48(lH, m)， 7.83-7.86(lH， m)， 8.02-8.04(2H, m)， 8.37(1H， s)。

化合物 509: 熔点 172-173 °C o 5ppm 1.23(3H, t), 1.39(3H, t), 2.59-2.64(2H, m), 4.14(3H, s),

4.34- 4.41(2H, m)， 4.59-4.63(4H， m)， 6.98-7.01(3H， m)， 7.34-7.37(2H, m)， 7.67-7.70(2H, m)， 8.03-8.06(2H, m), 8.41(1H， s)。制剂实施例（各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入) 实施例 8: 30%可湿性粉剂

化合物 15 30%

十二烷基硫酸钠 2%

木质素磺酸钠 3%

萘磺酸甲醛缩合物 5%

轻质碳酸钙补足至 100%

将化合物 15及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到 30%的可湿性粉剂产品。

实施例 9: 20%浓悬浮剂

化合物 15 20%

乙二醇 5%

壬基苯酚聚乙二醇醚 3%

木质素磺酸钠 5%

羧甲基纤维素 1%

75%娃油水乳液 0.4%

水补足至 100%

将化合物 15及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。

实施例 10: 60%水分散性粒剂

化合物 16 60%

萘磺酸钠甲醛缩合物 12%

N-甲基 - N-油酰基-牛磺酸钠 8%

聚乙烯吡咯烷酮 2%

羧甲基纤维素 2%

高岭土补足至 100%

将化合物 16及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入 10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分 (按筛网范围)。

生物活性测定实施例

实施例 11. 温室盆栽生物活性 (黄瓜霜霉病）

试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长整齐一致的盆栽黄瓜幼苗，剪去生长点保留两片真叶，作为试验材料。用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照， 3次重复。处理后第二天接种黄瓜霜霉病孢子囊悬浮液，然后放置于人工气候室（温度：昼 25' (：、夜 20'C，相对湿度： 95〜100%)保湿培养， 24小时后放置于温室（25±2'C )并正常管理， 5天后调査防治效果。病害分级参照中华人民共和国国家标准 [农药田间药效试验准则」，以病情指数计算防治效果。部分测试结果如下：

药液浓度为 400ppm时，化合物 2、 3、 15、 16、 66、 69和 177等对黄瓜霜霉病防效达 100%。

药液浓度为 SOppm时，化合物 2、 3、 15、 16、 177等对黄瓜霜霉病防效达 100%。药液浓度为 25ppm时，化合物 15、 16、 177等对黄瓜霜霉病防效达 100%, 化合物 3对黄瓜霜霉病防效达 95%，化合物 2对黄瓜霜霉病防效达 75%。

化合物 15与烯酰吗啉、恶唑菌酮、甲霜灵（均为市售原药）等防治黄瓜霜霉病的对比试验结果，见表 18。表 18

防效 (%)

供试药剂 -

100 ppm 50 ppm 25 ppm 12.5 ppm 6.25 ppm 化合物 15 100 96 88 66 44 燔酰吗啉 100 88 85 74 29 恶唑菌酮 81 74 51 22 14 甲霜灵 59 29 22 7 0 空白对照 (病指） 100

化合物 15与烯酰吗啉防治黄瓜霜霉病的持效性对比试验结果，见表 19。

表 19

防效（％)

药后接种天数供试药剂

400 ppm 200 ppm 100 ppm 50 ppm 25 ppm

₃ 化合物 15 100 100 96 74 52

燔酰吗啉 100 74 44 30 0

_? 化合物 15 81 74 70 62 44

燔酰吗啉 74 44 0 0 0 空白对照药后 3、 7天接种：（病指） 100

实施例 12 .温室盆栽生物活性 (小麦白粉病）

试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长整齐一致的两叶期小麦盆栽幼苗，用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照， 3次重复。处理后第二天采用孢子抖落法接种，然后放置于温室（25±2'C ) 并正常管理， 7天后调査防治效果。病害分级参照中华人民共和国国家标准 [农药田间药效试验准则」，以病情指数计算防治效果。部分测试结果如下：

药液浓度为 400ppm时，化合物 2、 3、 15、 16、 177等对小麦白粉病防效达 100%。实例 13. 温室盆栽生物活性（玉米锈病）

试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长整齐一致的两叶期玉米盆栽幼苗，用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照， 3次重复。处理后第二天接种玉米锈病孢子悬浮液，然后放置于人工气候室（温度：昼 25'C、夜 20'C，相对湿度： 95〜10()%) 保湿培养， 24小时后放置于温室（25±2'C )并正常管理， 7后天调査防治效果，病害分级参照中华人民共和国国家标准 [农药田间药效试验准则」，以病情指数计算防治效果。部分测试结果如下：

药液浓度为 400ppm时，化合物 2、 3、 15、 16、 17、 66、 69、 94、 95、 99、 156、 177 等对玉米锈病防效达 100%。

药液浓度为 25ppm时，化合物 15等对玉米锈病防效为 100%。

化合物 15与氟环唑（市售原药）防治玉米锈病的对比试验结果，见表 20。

表 20 防效（％)

供试药剂 -

100 ppm 50 ppm 25 ppm 12.5 ppm 6.25 ppm 3.13 ppm 化合物 15 100 100 95 80 60 20 氟环唑 100 100 95 90 75 40 空白对照 (病指） 100 实施例 14. 离体生物活性 (水稻稻瘟病等）

试验采用孢子萌发法。用本发明化合物按照设计浓度加入 96 ?L培养板内，然后加入稻瘟病等孢子悬浮液，另设加入清水的空白对照， 3次重复。处理后的培养板放置于培养箱（温度： 24Ό-26Ό )培养， 1天后调查试验结果，并计算孢子萌发率。

部分测试结果如下：

药液浓度为 25ppm时，化合物 2、 3、 15、 16、 95、 177等对稻瘟病孢子萌发抑制率达 100%。

药液浓度为 0.3ppm时，化合物 15等对稻瘟病孢子萌发抑制率达 100%。

实施例 15. 离体生物活性 (水稻纹枯病等）

参照上述离体活性测定方法，对化合物 15进行了多种病原菌抑制活性的测定,结果如下：化合物 15对水稻紋枯病、芒果炭疽病、香蕉叶斑病、玉米小斑病、香蕉炭疽病等病原菌具有较好的活性，其 EC₅。值分别为 0.799、 1.518、 2.389、 0.035、 2.867 ppm。

实施例 16.本发明化合物 15与部分中间体温室盆栽生物活性比较（黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病），试验方法同前，药液浓度 400ppm，测试结果见表 21。

表 21

化合物或中间体黄瓜霜霉病小麦白粉病玉米锈病本发明化合物 15 100 100 100

VT-1 0 0 0

VT-54 30 0 0

VI-20 0 0 0

VI-56 75 0 30

νπι- 95 0 50

VIII-138 0 0 0

Vni-139 0 0 0

Π-1 0 100 0 表中

VI-1 -54 VI-20 VI-56

VIII- 139 II- 1

实施例 17. 田间防治黄瓜霜霉病的试验

试验于 2011年 7月在陕西省杨凌塑料温室进行。试验时，田间病情处于发病初期。试验参照中华人民共和国国家标准"农药田间药效试验准则」的相关标准执行。本发明化合物 15 (实施例 9的 20%浓悬浮剂，下同）的处理浓度为 400、 200, 100 ppm, 对照药剂 75%百菌清可湿性粉剂和 50%烯酰吗啉可湿性粉剂 (均为市售）的浓度分别为 800 ppm和 200 ppm. 小区面积 15m²，随机排列， 3次重复。喷液量约为 600L/hm²，另以清水作为空白对照。化合物 15防治黄瓜霜霉病田间小区试验结果见表 22。

表 22

防治效果（％)

药剂处理浓度（ppm) ■

I II III 平均

400 80 81 86 82 化合物 15 200 60 65 72 66

100 33 53 69 52 燔酰吗啉 200 44 52 63 53 百菌清 800 68 73 81 74 空白对照 (病指） (58) (52) (42) (51) 实施例 18. 田间防治水稻稻瘟病的试验

试验于 2011年 7月在黑龙江省曙光农场一稻田进行。试验时，水稻处于孕末期，第二次用药时，水稻处于抽穗期。试验参照中华人民共和国国家标准 [农药田间药效试验准则]的相关标准执行。本发明化合物 15的处理浓度为 800、 600, 400 ppm, 对照药剂 50%氟啶胺悬浮剂（市售）的浓度为 600 ppm。小区面积 30m²，随机排列， 3次重复。喷液量约为 600L/hm²，另以清水作为空白对照。化合物 15防治水稻稻瘟病田间小区试验结果见表 23。表 23

处理浓度防治效果（％)

药剂

(ppm) I II III 平均

800 84 89 88 87 化合物 15 600 77 81 77 78

400 69 71 67 69 氟啶胺 600 70 75 80 75 空白对照 (病指） ( 11 ) ( 10) ( 12) ( 11 ) 田间试验药效计算方法如下:

e (各级病叶数相对级数值 ) 病情指数（％) 100 调査总叶数最高病级数对照病情指数 -处理病情指数防治效果（％) 100 对照病情指数

Claims

权利要求书

1、一种吡唑酰胺类化合物，如通式（I)所示：

( I )

式中：

选自氢、 en烷基、 ή代 d-c₁₂烷基、氰基 d-c₁₂烷基、 d-c₁₂烷氧基 d-c₁₂烷基、 en烷基幾基、 ή代 d-c₁₂烷基幾基、 d-c₁₂烷氧基幾基、 ή代 d-c₁₂烷氧基幾基、 c,-c₁₂ 烷基氨基幾基、 ή代 (^ ^烷基氨基幾基、 c_3-c₆环烷基或 ;

选自氢、卤素、氰基、氰基 Cn烷基、 d-Cn烷基、卤代 d-Cn烷基、 d-Cn烷氧基、 ή代 (^-( ^烷氧基、氰基 d-C₁₂烷氧基、 d-C₁₂烷硫基、 ^代^^^烷硫基、 d-C₁₂烷氧基 Cu烷基、卤代 Cu烷氧基 d-Cu烷基、 Cu烷硫基 d-Cu烷基、卤代 Cu 烷硫基 d-Cu烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 d-Cu烷基磺酰基、 C_3-C₆环烷基或 ;

选自氢或。^^烷基； m选自 0至 5的整数；

选自卤素、氰基、 CON¾、 CSN¾、硝基、 C_rC₁₂烷基、卤代 Cu烷基、 C广 C₁₂ 烷氧基、 ή代 (^-( ^烷氧基、 d-c₁₂烷硫基、 ^代^^^烷硫基、 d-c₁₂烷氧基 d-c₁₂烷基、卤代 C Cu烷氧基 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷硫基 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂烷硫基 d-C₁₂烷基、 C C₁₂烷基氨基、卤代 C C₁₂烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂烯氧基、 ή代 c_2-c₁₂烯氧基、 c₂-c₁₂ 炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_2-c₁₂炔氧基、 ή代 -< ₁₂炔氧基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 d-Cu 烷基磺酰基或 R_s; n选自 0至 4的整数；

选自氢、 Ct-Cn烷基、卤代 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、 c_3-c₆环烷基、氰基 C Cn烷基、 d-Cn烷基氨基、 ή代 d-Cn烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、 C_2-C₁₂烯基、卤代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 d-Cu烷基磺酰基、 ^代^^^烷基磺酰基、 cu烷基幾基、 ή代 cu烷基幾基、 q-Cu烷氧基幾基 d-c₁₂烷基、 cu烷基幾基氨基、或 ;

选自氢、氰基、 SCN、甲酰基、 d-Cn烷基、卤代 d-Cn烷基、（^-( ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷硫基、 ^代 ^^^烷硫基、 d-C₁₂烷基幾基、 d-C₁₂烷氧基幾基、 Cu烷氧基幾基 d-Cu烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 Cu烷基磺酰基、氰基 Cu烷基、羟基 C!-Cn烷基、 C_3-C₆环烷基或 ; p选自 0至 5的整数；

Xi选自氢、卤素、硝基、氰基、 SCN、 d-Cn烷基、卤代 d-Cn烷基、（^-( ^烷氧基、卤代（^-( ^烷氧基、（^-( ^烷硫基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 Cu烷基磺酰基、 ^代^^^ 烷基亚磺酰基、 ^代^^^烷基磺酰基、 ^代^^^烷硫基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、卤代 vc₁₂烷氧基 d-c₁₂烷基、 d-c₁₂烷硫基 d-c₁₂烷基或 ή代 d-c₁₂烷硫基 d-c₁₂烷基；

X₂、 ¾、 ¾、 X₅可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、 Cn烷基、卤代 C Cu烷基、 d-C₁₂烷氧基、 ^代^^^烷氧基、 d-C₁₂烷硫基或 d-C₁₂烷基磺酰基； Q,、（¾可相同或不同，分别选自氢、氨基、羟基、氰基、 SCN、氰基 d-Cn烷基、 C,-C₁₂ 烷基、 ^代^^^烷基、 d-C₁₂烷基幾基、 d-C₁₂烷氧基、 ^代^^^烷氧基、 d-C₁₂烷氧基^^^烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 Cu烷基磺酰基、 ^代^^^烷基亚磺酰基、卤代 Cn烷基磺酰基、 d-C₁₂烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、甲酰基、（^ ^烷基氨基幾基、 d-C₁₂烷氧基幾基、 d-C₁₂烷氧基幾基 d-C₁₂ 烷基、（^-( ^烷基氨基硫基、 C_2-C₁₂二烷基氨基硫基、 C_3-C₆环烷基或 ;

Y选自 0、 S或 NR₇;

Z选自 O或 S;

R₇选自氢、氰基、氨基、羟基、 Cu烷基、卤代 Cu烷基、（^-( ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、 C_3-C₆环烷基、氰基 d-C₁₂烷基、氰基（^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷基氨基、卤代 d-Cu烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 2,6- 二甲基吗啉基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂烯氧基、 ή代 c_2-c₁₂烯氧基、 c_2-c₁₂ 炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_2-c₁₂炔氧基、 ή代 c_2-c₁₂炔氧基、（^ ^烷硫基、 ή代 ^烷硫基、 cu烷基磺酰基、 ή代 d-c₁₂烷基磺酰基、 d-c₁₂烷基幾基、 ή代 d-c₁₂烷基幾基、 Cu烷氧基幾基 d-c₁₂烷基、（^ ^烷基幾基氨基、 ^Rie或 ;

或者，当 Y选自 NR₇时， NR₇与 R₅组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自 1-4个< ₁ 烷基、 ^代^-^烷基、（^-(^烷氧基、 ^代^-^烷氧基或 C_3-C₆环烷基；选自未取代的或被 1-5个独立选自以下基团进一步取代的苯基、苯甲酰基、苯氧基幾基、苯基氨基幾基、苯基 d-Ce烷基、萘基、萘基 d-Ce烷基、杂芳基、杂芳基幾基、杂芳基氧基幾基、杂芳基氨基幾基或杂芳基 d-Ce烷基： ή素、硝基、氰基、巯基、 Cn烷基、卤代 C Cu烷基、 -( ₁₂环烷基、 d-C₁₂烷氧基、卤代 d-C₁₂烷氧基、（^-( ^烷硫基、卤代

(^-( ^烷硫基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_3-c₁₂烯氧基、 ή代 -< ₁₂烯氧基、 -< ₁₂炔氧基、 ή代 <¾-< ₁₂炔氧基、（^-( ^烷基亚磺酰基、卤代 (^ ^烷基亚磺酰基、 d-c₁₂烷基磺酰基、 ή代 d-c₁₂烷基磺酰基、 d-c₁₂烷基幾基、卤代 Cu烷基幾基、 (^ ^烷基幾基氧基、 (^ ^烷基幾基氨基、 d-C₁₂烷基磺酰基氧基、 c,-c₁₂ 烷氧基幾基、 d-Cu烷氧基 (^-( ^烷氧基、 Cu烷氧基幾基 d-Cu烷基、（^-( ^烷氧基幾基氨基、 C Cu烷氧基幾基（^-( ^烷氧基、 CHO、 C0₂H、 C0₂Na、 C0₂NH₄、 NR₉R₁₀、 C(=O)NR₉R₁₀、 OC(=O)NR₉R₁₀、 C(=S)NR₉R₁₀或 SO₂NR₉R₁₀;

、 R₁₍₎可相同或不同，分别选自氢、 VC₁₂烷基、卤代 d-Cu烷基、（^ ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、（^-( ^烷硫基、卤代 (^-( ^烷硫基、 C_3-C₆环烷基或 R_s;

(CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。
2、根据权利要求 1所述的化合物，其特征在于：通式（I) 中

选自氢、 C C₆烷基、卤代烷基、氰基 C6烷基、 C C₆烷氧基 C C₆烷基、 C,-C₆烷基幾基、 ή代 d-Ce烷基幾基、 d-Ce烷氧基幾基、 ή代 d- 烷氧基幾基、 d-Ce 烷基氨基幾基、 ή代 C6烷基氨基幾基、 C_3-C₆环烷基或 ;

选自氢、卤素、氰基、 C6烷基、卤代 C6烷基、 C6烷氧基、卤代 C6烷氧基、氰基 d-Cs烷氧基、 d- 烷硫基、 d-Ce烷氧基 d-Ce烷基、卤代 d-Ce烷氧基 d-Ce 烷基、 Ce烷基亚磺酰基、 d-Ce烷基磺酰基、 C_3-C₆环烷基或 ;

选自氢或。^^烷基； m选自 1至 3的整数；

选自卤素、氰基、 CON¾、 CSNH₂、硝基、 d- 烷基、卤代 d- 烷基、 d- 烷氧基、卤代烷氧基、（^-(^烷硫基、卤代烷硫基、 d-C₄烷氧基 d-C₄烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、 ¾代烷硫基烷基、（^-(^烷基氨基、卤代 vc₄烷基氨基、 c_2-c₄二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 c_2-c₄烯基、 ή代 c_2-c₄烯基、 -<¾烯氧基、 ή代 -<¾烯氧基、 c_2-c₄炔基、卤代 c_2-c₄炔基、 -<¾炔氧基、 ή代 -<¾炔氧基、（^-(^烷基亚磺酰基、 d-c₄烷基磺酰基或 ; n选自 0至 3的整数；

选自氢、烷基、 ή代 d-c₄烷基、 d-c₄烷氧基 d-c₄烷基、 c_3-c₆环烷基、氰基烷基、 vc₄烷基氨基、卤代 d-C₄烷基氨基、 c_2-c₆二烷基氨基、 c_2-c₄烯基、卤代 c_2-c₄ 烯基、 c_2-c₄炔基、 ή代 C_2-C₄炔基、 d-C₄烷基磺酰基、 ^代^-^烷基磺酰基、 d-C₄烷基幾基、 ή代 VC₄烷基幾基、 d-C₄烷氧基幾基 (^-(^烷基、（^-(^烷基幾基氨基、 ^Rio 或 ;

选自氢、氰基、 SCN、甲酰基、烷基、卤代 d- 烷基、 d- 烷氧基、卤代

(^-(^烷氧基、（^-(^烷硫基、 ή代 (^-(^烷硫基、 d-c₄烷基幾基、 d-c₄烷氧基幾基、 d-c₄ 烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氰基 d-C₄烷基、羟基 d- 烷基、 c_3-c₆环烷基或 ; p选自 0至 4的整数；

,选自氢、卤素、硝基、氰基、 SCN、 d- 烷基、卤代 d- 烷基、烷氧基、卤代< _1-(¾烷氧基、（^-(^烷硫基、（^-(^烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、 ^代^-^烷基亚磺酰基、 ¾代烷基磺酰基、 ^代^-^烷硫基、 d-C₄烷氧基 d-C₄烷基、 ^代^-^ 烷氧基 d-C₄烷基、 d-C₄烷硫基 d-C₄烷基或卤代 d-C₄烷硫基 d-C₄烷基；

X₂、 ¾、 ¾、 X₅可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、烷基、卤代 d-C₄烷基、（^-(^烷氧基、卤代 (^-(^烷氧基、（^-(^烷硫基或 d-C₄烷基磺酰基；

Q,、 Q₂可相同或不同，分别选自氢、氨基、羟基、氰基、 SCN、氰基 d-C₄烷基、 d- 烷基、 ^代 ^-^烷基、 d-C₄烷基幾基、（^-(^烷氧基、 ^代 ^-^烷氧基、 d-C₄烷氧基 C 烷基、 d-C₄烷基亚磺酰基、 d-C₄烷基磺酰基、 ^代^-^烷基亚磺酰基、 ^代^-^ 烷基磺酰基、 vc₄烷基氨基、 c_2-c₆二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、甲酰基、（^-(^烷基氨基幾基、 C C₄烷氧基幾基、（^-(^烷基氨基硫基、 c_2-c₆二烷基氨基硫基、 c_3-c₆环烷基或 ;

Y选自 0、 S或 NR₇;

Z选自 o;

R₇选自氢、氰基、氨基、羟基、烷基、卤代 d- 烷基、 d- 烷氧基、卤代 d- 烷氧基、 c_3-c₆环烷基、氰基 d- 烷基、氰基 d- 烷氧基、 d- 烷基氨基、 ¾代 d- 烷基氨基、 C_2-C₄二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 2,6-二甲基吗啉基、 c_2-c₄烯基、 ή代 c_2-c₄烯基、 c_2-c₄烯氧基、 ή代 c_2-c₄烯氧基、 c_2-c₄炔基、卤代 c_2-c₄炔基、 -<¾炔氧基、 ή代 -<¾炔氧基、（^-(^烷硫基、 ή代（^-(^烷硫基、（^-(^烷基磺酰基、 ή代烷基磺酰基、 d-c₄烷基幾基、 ή代 d-c₄烷基幾基、（^-(^烷氧基幾基。_1-¾烷基、（^-(^烷基幾基氨基、 ^Rie或 ;

或者，当 Y选自 NR₇时，与组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自丄^个^-^烷基;

选自未取代的或被 1-3个独立选自以下基团进一步取代的苯基、苯甲酰基、苯氧基幾基、苯氨基幾基、苄基、苯乙基、萘基、吡啶基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并恶唑甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、苯并哒嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、三唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基、咪唑并嘧啶基、吡啶甲酰基、嘧啶甲酰基、吡啶氧基幾基、嘧啶氧基幾基、吡啶氨基幾基、嘧啶氨基幾基或噻唑基甲基：卤素、硝基、氰基、巯基、 d-C₄烷基、卤代 d-C₄烷基、 C_3-C₆环烷基、 (^-(^烷氧基、卤代 (^-(^烷氧基、

(^-(^烷硫基、 ^代^-^烷硫基、 c_2-c₄烯基、 ή代 c_2-c₄烯基、 c_2-c₄炔基、 ή代 <¾-< ₄炔基、 c_3-c₆烯氧基、 ή代 c_3-c₆烯氧基、 c_3-c₆炔氧基、 ή代 c_3-c₆炔氧基、 d-c₄烷基亚磺酰基、 ή代 (^-(^烷基亚磺酰基、 d-c₄烷基磺酰基、 ή代 d-c₄烷基磺酰基、 d-c₄烷基幾基、卤代 c₄烷基幾基、（^-(^烷基幾基氧基、（^-(^烷基幾基氨基、 c c₄烷基磺酰基氧基、烷氧基幾基、 d-C₄烷氧基（^-(^烷氧基、 d-C₄烷氧基幾基（^-(^烷基、 d-c₄烷氧基幾基氨基、烷氧基幾基 d- 烷氧基、 CHO、 C0₂H、 C0₂Na、 C0₂NH₄、 NR₉R₁₀、 C(=O)NR₉R₁₀、 OC(=O)NR₉R₁₀、 C(=S)NR₉R₁₀或 SO₂NR₉R₁₀;

、。可相同或不同，分别选自氢、（^-(^烷基、卤代 d- 烷基、（^-(^烷氧基、卤代 (^-(^烷氧基、（^-(^烷硫基、 ^代^-^烷硫基、 c_3-c₆环烷基或 ;

(CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。
3、根据权利要求 2所述的化合物，其特征在于：通式（I) 中

选自氢、 d-C₄烷基、卤代 d-C₄烷基、 d-C₄烷氧基 d-C₄烷基、 C_3-C₆环烷基或 ; 选自氢、氯、溴、氟、碘、氰基、烷基、卤代烷基、 d- 烷氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、 Cr 烷氧基烷基、 ή代 Cr 烷氧基 Cr 烷基、 C_3-C₆环烷基或 ;

选自氢、甲基或乙基； m选自 1、 2或 3;

选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代 d-Cs烷氧基、 d-Cs烷基氨基、 C_2-C₄二烷基氨基或 d-Cs烷基磺酰基； n选自 0、 1、 2 或 3;

R₅选自氢、烷基、 ^代^-^烷基、 d- 烷氧基 d-Cs烷基、 C_3-C₆环烷基、氰基 C 烷基、 d- 烷基氨基、 C_2-C₆二烷基氨基、 C_3-C₄烯基、 C_3-C₄炔基或 ;

选自氢、氰基、 SCN、 d-Cs烷基、卤代 d-Cs烷基、 d-Cs烷氧基、 C3烷硫基或羟基 C3烷基； p选自 0、 1、 2或 3;

,选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、 SCN、 d-Cs烷基或卤代 C3烷基；

X₂、 ¾、 ¾、 X₅可相同或不同，分别选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、 C3烷基、卤代 C3烷基、 C3烷氧基或卤代 d-Cs烷氧基；

Q₂可相同或不同，分别选自氢、氰基、 SCN、 VC₃烷基、 d-Cs烷基幾基、 d-Cs 烷氧基 d-c₂烷基或甲酰基；

Y选自 O或 NR_7;

Z选自 O;

R₇选自氢、氰基、氨基、羟基、烷基、卤代 d- 烷基、 d- 烷氧基、卤代 d- 烷氧基、 c_3-c₆环烷基、氰基 d-Cs烷基、氰基 d-Cs烷氧基、 < ¾烷基氨基、 ¾代 < ¾ 烷基氨基、 C_2-C₄二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 2,6-二甲基吗啉基、 c_3-c₄烯基、 ή代 c_3-c₄烯基、 c_3-c₄烯氧基、 ή代 c_3-c₄烯氧基、 c_3-c₄炔基、卤代 c_3-c₄炔基、 -¾炔氧基、 ή代 -¾炔氧基、 d-c₃烷基磺酰基、 ή代 d-c₃烷基磺酰基或 R₈;

或者，当 Y选自 NR₇时， NR₇与R₅组成哌啶、四氢吡咯、甲基哌嗪、吗啉或 2,6-二甲基吗啉；

选自苯基、 4-氯苯基、 2,4-二氯苯基、 4-甲基苯基、 Φ三氟甲基苯基、 Φ甲氧基苯基、 2,6-二氯 _-4-三氟甲基苯基、苯甲酰基、 Φ氯苯甲酰基、 2,4-二氯苯甲酰基、 4-三氟甲基苯甲酰基、苯氧基幾基、 4-氯苯氧基幾基、 2,4-二氯苯氧基幾基、 4-三氟甲基苯氧基幾基、苯氨基幾基、 4-氯苯氨基幾基、 2,4-二氯苯氨基幾基、 4-三氟甲基苯氨基幾基、苄基、 4-氯苄基、 4-叔丁基苄基、 _4-三氟甲基苄基、苯乙基、 2-吡啶基、 3-氯 -2-吡啶基、 3,5-二氯 -2-吡啶基、 3,5,6- 三氯 -2-吡啶基、 5-三氟甲基 -2-吡啶基、 5-甲基 -2-吡啶基、 3-氯 -5-氰基 -2-吡啶基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2-吡啶基、 2-吡啶甲基、 2-氯 -5-吡啶甲基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2-吡啶甲基、 2-吡啶乙基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2-吡啶乙基、 2-嘧啶基、 4-嘧啶基、 5-嘧啶基、噻唑 -2-基、 2-氯 -5-噻唑基甲基、 3-吡啶甲酰基、 2-氯 -3-吡啶甲酰基、 2-氯 -5-吡啶甲酰基、 2-嘧啶甲酰基、 5-三氟甲基 -2- 嘧啶甲酰基、 2-吡啶氧基幾基、 3-氯 -2-吡啶氧基幾基、 3,5-二氯 -2-吡啶氧基幾基、 5-三氟甲基 -2-吡啶氧基幾基、 5-甲基 -2-吡啶氧基幾基、 3-氯 -5-氰基 -2-吡啶氧基幾基、 _3-氯 _-5-三氟甲基 -2-吡啶氧基幾基、 2-嘧啶氧基幾基、 5-三氟甲基 2-嘧啶氧基幾基、 2-吡啶氨基幾基、 3-氯 -2 -吡啶氨基幾基或 2-嘧啶氨基幾基；

(CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。
4、根据权利要求 3所述的化合物，其特征在于：通式（I) 中

选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或 ; 选自氢、氯、溴、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、一氟甲氧基、氰基甲氧基、甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氟乙氧基甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或 ;

选自氢或甲基； m为 1 ;

选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或甲基磺酰基； n选自 0、 1、 2或 3;

选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、环丙基、环己基、氰基甲基、烯丙基、炔丙基或 ;

选自氢、氰基、 SCN、甲基或乙基； p选自 0、 1、 2或 3;

,选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、甲基或氯甲基；

X₂、 ¾、 ¾、 X₅可相同或不同，分别选自氢、氯、溴或甲氧基；

Qi、 Q₂为氢；

Y选自 O或 NR_7;

Z为 o;

R₇选自氢、氰基、氨基、羟基、甲基、乙基、环丙基、环戊基、环己基、氰基甲基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基磺酰基或 ;

或者，当 Y选自 NR₇时， NR₇与R₅组成哌啶、四氢吡咯、甲基哌嗪、吗啉或 2,6-二甲基吗啉；

选自苯基、 4-氯苯基、 2,4-二氯苯基、 4-甲基苯基、 Φ三氟甲基苯基、 Φ甲氧基苯基、 2,6-二氯 _-4-三氟甲基苯基、苄基、 Φ氯苄基、 4-叔丁基苄基、 Φ三氟甲基苄基、苯乙基、 Ϊ- 吡啶基、 3-氯 -2-吡啶基、 3,5-二氯 -2-吡啶基、 3,5,6-三氯 -2-吡啶基、 5-三氟甲基 -2-吡啶基、 5- 甲基 -2 -吡啶基、 3-氯 -5-氰基 -2 -吡啶基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2 -吡啶基、 2 -吡啶甲基、 2-氯 -5-吡啶甲基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2-吡啶甲基、 2 -吡啶乙基、 3-氯 -5-三氟甲基 -2-吡啶乙基、噻唑 -2- 基、 2-氯 -5-噻唑基甲基或 2-嘧啶基；

(CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。
5、根据权利要求 4所述的化合物，其特征在于：通式（I) 中

选自氢、甲基、乙基或 3-氯 -2-吡啶基；

选自溴、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、环丙基或 4- 氯苯基；

选自氢或甲基； m为 1 ;

选自氟、氯、溴、碘、氰基或甲基； n选自 0、 1或 2 ；

选自氢或甲基； p选自 0、 1、 2或 3;

,选自氢、氯或甲基； X₂、 X₃、 ¾、 X₅、 Q,、 Q₂为氢；

z为 o;

YR₅选自氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、甲氧基、乙氧基或吗啉基； (CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。

6、一种用于制备权利要求 1所示的通式（I)化合物的中间体化合物或其盐，结构如通式 (Π)所示：

(II)

式中：

选自氢或。^^烷基； m选自 0至 5的整数；

选自卤素、氰基、 CON¾、 CSN¾、硝基、 C_rC₁₂烷基、卤代 Cu烷基、 C广 C₁₂ 烷氧基、 ή代 (^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷硫基、 ^代^^^烷硫基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、卤代 C Cu烷氧基 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷硫基 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂烷硫基 d-C₁₂烷基、 C C₁₂烷基氨基、卤代 C C₁₂烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂烯氧基、 ή代 c_2-c₁₂烯氧基、 c₂-c₁₂ 炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_2-c₁₂炔氧基、 ή代 -< ₁₂炔氧基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 d-Cu 烷基磺酰基或 R_s; n选自 0至 4的整数；

选自氢、 Ct-Cn烷基、卤代 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、 c_3-c₆环烷基、氰基 C Cn烷基、 d-Cn烷基氨基、 ή代 d-Cn烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、 C_2-C₁₂烯基、卤代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 q-Cu烷基磺酰基、 ^代^^^烷基磺酰基、 vc₁₂烷基幾基、 ή代 d-c₁₂烷基幾基、 d-c₁₂烷氧基幾基 d-c₁₂烷基、 d-c₁₂烷基幾基氨基、 ^R1»或 ;

选自氢、氰基、 SCN、甲酰基、 d-Cn烷基、卤代 d-Cn烷基、（^-( ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷硫基、 ^代 ^^^烷硫基、 d-C₁₂烷基幾基、 d-C₁₂烷氧基幾基、 Cu烷氧基幾基 d-Cu烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 Cu烷基磺酰基、氰基 Cu烷基、羟基 C!-Cn烷基、 C_3-C₆环烷基或 ; p选自 0至 5的整数；

X₂、 ¾、 ¾、 X₅可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、 d-C₁₂烷基、卤代 Cu烷基、（^-( ^烷氧基、 ^代^^^烷氧基、（^-( ^烷硫基或 d-Cu烷基磺酰基；

Q,、 Q₂可相同或不同，分别选自氢、氨基、羟基、氰基、 SCN、氰基 d-Cn烷基、 C,-C₁₂ 烷基、 ^代^^^烷基、 d-C₁₂烷基幾基、 d-C₁₂烷氧基、 ^代^^^烷氧基、 d-C₁₂烷氧基^^^烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 Cu烷基磺酰基、 ^代^^^烷基亚磺酰基、卤代 Cn烷基磺酰基、 d-C₁₂烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、甲酰基、（^ ^烷基氨基幾基、 d-C₁₂烷氧基幾基、 d-C₁₂烷氧基幾基 d-C₁₂ 烷基、（^-( ^烷基氨基硫基、 C_2-C₁₂二烷基氨基硫基、 C_3-C₆环烷基或 ;

Y选自 0、 S或 NR₇;

Z选自 O或 S;

R₇选自氢、氰基、氨基、羟基、 Cu烷基、卤代 Cu烷基、（^-( ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、 C_3-C₆环烷基、氰基 d-C₁₂烷基、氰基（^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷基氨基、卤代 VC₁₂烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 2,6- 二甲基吗啉基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂烯氧基、 ή代 c_2-c₁₂烯氧基、 c_2-c₁₂ 炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_2-c₁₂炔氧基、 ή代 c_2-c₁₂炔氧基、（^ ^烷硫基、 ή代 (^ ^烷硫基、 cu烷基磺酰基、 ή代 d-c₁₂烷基磺酰基、 d-c₁₂烷基幾基、 ή代 d-c₁₂烷基幾基、 Cu烷氧基幾基 d-c₁₂烷基、（^ ^烷基幾基氨基、 ^Rie或 ;

或者，当 Y选自 NR₇时， NR₇与 R₅组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自 1-4个< _1-(¾烷基、 ^代^-^烷基、（^-(^烷氧基、 ^代^-^烷氧基或 C_3-C₆环烷基；选自未取代的或被 1-5个独立选自以下基团进一步取代的苯基、苯甲酰基、苯氧基幾基、苯基氨基幾基、苯基 d-Ce烷基、萘基、萘基 d-Ce烷基、杂芳基、杂芳基幾基、杂芳基氧基幾基、杂芳基氨基幾基或杂芳基 d-Cs烷基： ή素、硝基、氰基、巯基、 d-Cn烷基、卤代 Cu烷基、 -( ₁₂环烷基、（^-( ^烷氧基、卤代 ^烷氧基、（^-( ^烷硫基、卤代

(^-( ^烷硫基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_3-c₁₂烯氧基、 ή代 -< ₁₂烯氧基、 -< ₁₂炔氧基、 ή代 -< ₁₂炔氧基、（^-( ^烷基亚磺酰基、卤代 (^ ^烷基亚磺酰基、 d-c₁₂烷基磺酰基、 ή代 c c₁₂烷基磺酰基、 c c₁₂烷基幾基、卤代 Cu烷基幾基、 (^ ^烷基幾基氧基、 (^ ^烷基幾基氨基、 d-C₁₂烷基磺酰基氧基、 c,-c₁₂ 烷氧基幾基、 d-Cu烷氧基 (^-( ^烷氧基、 d-Cu烷氧基幾基 d-Cu烷基、（^-( ^烷氧基幾基氨基、 CrCu烷氧基幾基（^-( ^烷氧基、 CHO、 C0₂H、 C0₂Na、 C0₂NH₄、 NR₉R₁₍₎、 C(=O)NR₉R₁₀、 OC(=O)NR₉R₁₀、 C(=S)NR₉R₁₀或 SO₂NR₉R₁₀;

、 R₁₍₎可相同或不同，分别选自氢、 VC₁₂烷基、卤代 d-Cu烷基、（^ ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、（^-( ^烷硫基、卤代 (^-( ^烷硫基、 C_3-C₆环烷基或 R_s;

(CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。
7、一种制备如权利要求 1所述的通式（I)化合物（当（^为！！时）的方法，反应式如

式中：

选自氢、 Cu烷基、 ^代^^^烷基、氰基 Cu烷基、 Cu烷氧基 d-Cu烷基、 en烷基幾基、 ή代 d-c₁₂烷基幾基、 d-c₁₂烷氧基幾基、 ή代 d-c₁₂烷氧基幾基、 c,-c₁₂ 烷基氨基幾基、 ή代 ^烷基氨基幾基、 c_3-c₆环烷基或 ;

选自氢、卤素、氰基、氰基 Cu烷基、 CrCu烷基、卤代 Cu烷基、 CrCu烷氧基、 ή代 (^-( ^烷氧基、氰基 d-c₁₂烷氧基、 d-c₁₂烷硫基、 ^代^^^烷硫基、 d-c₁₂烷氧基 Cu烷基、卤代 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷硫基 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂ 烷硫基 C C₁₂烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 c c₁₂烷基磺酰基、 c_3-c₆环烷基或 ;

选自氢或。^^烷基； m选自 0至 5的整数；

选自卤素、氰基、 CON¾、 CSN¾、硝基、 d-Cu烷基、卤代 d-Cu烷基、 d-Cu 烷氧基、 ή代 (^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷硫基、 ^代^^^烷硫基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、卤代 Cu烷氧基 d-Cu烷基、 Cu烷硫基 d-Cu烷基、卤代 Cu烷硫基 d-Cu烷基、 Cu烷基氨基、卤代 d-Cu烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂烯氧基、 ή代 c_2-c₁₂烯氧基、 c₂-c₁₂ 炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_2-c₁₂炔氧基、 ή代 c_2-c₁₂炔氧基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 d-Cu 烷基磺酰基或 ; n选自 0至 4的整数；

选自氢、 Ct-Cn烷基、卤代 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、 c_3-c₆环烷基、氰基 Cu烷基、 Cu烷基氨基、 ^代^^^烷基氨基、 c_2-c₁₂二烷基氨基、 c_2-c₁₂烯基、卤代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 d-Cu烷基磺酰基、 ^代^^^烷基磺酰基、 vc₁₂烷基幾基、 ή代 d-c₁₂烷基幾基、 d-c₁₂烷氧基幾基 d-c₁₂烷基、 d-c₁₂烷基幾基氨基、或 ;

选自氢、氰基、 SCN、甲酰基、 Cu烷基、卤代 Cu烷基、（^-( ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷硫基、 ^代 ^^^烷硫基、 d-C₁₂烷基幾基、 d-C₁₂烷氧基幾基、 C Cn烷氧基幾基 d-Cn烷基、（^-( ^烷基亚磺酰基、 d-Cn烷基磺酰基、氰基 d-Cn烷基、羟基 C!-Cu烷基、 C_3-C₆环烷基或 R_s; p选自 0至 5的整数；

Xi选自氢、卤素、硝基、氰基、 SCN、 d-Cn烷基、卤代 d-Cn烷基、（^-( ^烷氧基、卤代（^-( ^烷氧基、 d-c₁₂烷硫基、 d-c₁₂烷基亚磺酰基、 d-c₁₂烷基磺酰基、 ή代 d-c₁₂ 烷基亚磺酰基、 ^代^^^烷基磺酰基、 ^代^^^烷硫基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、卤代 Cu烷氧基 d-Cu烷基、 d-Cu烷硫基 d-Cu烷基或 ή代 d-Cu烷硫基 d-Cu烷基；

X₂、 ¾、 ¾、 X₅可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、 d-C₁₂烷基、卤代 C Cu烷基、 d-C₁₂烷氧基、 ^代^^^烷氧基、 d-C₁₂烷硫基或 d-C₁₂烷基磺酰基；

Q₂选自氢、氨基、羟基、氰基、 SCN、氰基 CrCu烷基、 CrCu烷基、卤代 CrCu烷基、 C Cn烷基幾基、 d-C₁₂烷氧基、 ή代 ^-( ^烷氧基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷基亚磺酰基、 en烷基磺酰基、 ή代 (^-( ^烷基亚磺酰基、 ή代 d-Cn烷基磺酰基、 c,-c₁₂ 烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、甲酰基、 c,-c₁₂ 烷基氨基幾基、 Cu烷氧基幾基、 d-C₁₂烷氧基幾基 d-C₁₂烷基、（^ ^烷基氨基硫基、 c₂-c₁₂二烷基氨基硫基、 c_3-c₆环烷基或 ;

Y选自 0、 S或 NR_7;

Z选自 O或 S;

R₇选自氢、氰基、氨基、羟基、 Cn烷基、卤代 d-Cn烷基、 d-C₁₂烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、 C_rC₆环烷基、氰基 CrCu烷基、氰基（^-( ^烷氧基、 Cu烷基氨基、卤代 VC₁₂烷基氨基、 C_2-C₁₂二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、甲基哌嗪基、吗啉基、 2,6- 二甲基吗啉基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂烯氧基、 ή代 c_2-c₁₂烯氧基、 c_2-c₁₂ 炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_2-c₁₂炔氧基、 ή代 -< ₁₂炔氧基、（^-( ^烷硫基、 ^代^^^烷硫基、 c c₁₂烷基磺酰基、 ή代 vc₁₂烷基磺酰基、 c c₁₂烷基幾基、 ή代 vc₁₂烷基幾基、 Cu烷氧基幾基 d-C₁₂烷基、（^ ^烷基幾基氨基、 ^R1»或 ;

或者，当 Y选自 NR₇时， NR₇与 R₅组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自工^个^-^烷基、 ή代 d-C₄烷基、 d-C₄烷氧基、卤代 (^-(^烷氧基或 C_3-C₆环烷基; 选自未取代的或被 1-5个独立选自以下基团进一步取代的苯基、苯甲酰基、苯氧基幾基、苯基氨基幾基、苯基 d-Ce烷基、萘基、萘基 d-Ce烷基、杂芳基、杂芳基幾基、杂芳基氧基幾基、杂芳基氨基幾基或杂芳基 d-Cs烷基： ή素、硝基、氰基、巯基、 d-Cn烷基、卤代 C Cu烷基、 -( ₁₂环烷基、 d-C₁₂烷氧基、卤代 d-C₁₂烷氧基、（^-( ^烷硫基、卤代

(^-( ^烷硫基、 c_2-c₁₂烯基、 ή代 c_2-c₁₂烯基、 c_2-c₁₂炔基、 ή代 c_2-c₁₂炔基、 c_3-c₁₂烯氧基、 ή代 -< ₁₂烯氧基、 -< ₁₂炔氧基、 ή代 -< ₁₂炔氧基、（^-( ^烷基亚磺酰基、卤代 (^ ^烷基亚磺酰基、 d-c₁₂烷基磺酰基、 ή代 d-c₁₂烷基磺酰基、 d-c₁₂烷基幾基、卤代

C C₁₂烷基幾基、 (^ ^烷基幾基氧基、 (^ ^烷基幾基氨基、 Cu烷基磺酰基氧基、 c,-c₁₂ 烷氧基幾基、 d-Cu烷氧基 (^-( ^烷氧基、 d-Cu烷氧基幾基 d-Cu烷基、（^-( ^烷氧基幾基氨基、 C Cu烷氧基幾基（^-( ^烷氧基、 CHO、 C0₂H、 C0₂Na、 C0₂NH₄、 NR₉R₁₀、 C(=O)NR₉R₁₀、 OC(=O)NR₉R₁₀、 C(=S)NR₉R₁₀或 SO₂NR₉R₁₀;

、 R₁₍₎可相同或不同，分别选自氢、 VC₁₂烷基、卤代 d-Cu烷基、（^ ^烷氧基、卤代 (^-( ^烷氧基、（^-( ^烷硫基、卤代 (^-( ^烷硫基、 C_3-C₆环烷基或 R_s;

(CHR₃)mCON(Q₂)与苯环的连接位置为苯环的 2、 3或 4位。
8、一种按照权利要求 1-5中任意一项所述的通式（I)化合物在农业或其他领域中防治作物上病菌的用途。

9、一种杀菌组合物，其特征在于：含有如权利要求 1-5中任意一项所述的通式（I)化合物作为活性组分，组合物中通式（I)化合物的重量百分含量为 0.1-99%。
10、一种按照权利要求 9所述的组合物在农业或其他领域中防治作物上病菌的用途。