CN1919838A - α－氰基－N－苄基吡唑酰胺化合物及其制备方法和以其为活性成分的有害生物防治剂 - Google Patents

Abstract

本发明公开了α－氰基－N－苄基吡唑酰胺化合物及其制备方法和以其为活性成分的有害生物防治剂。该化合物符合通式(I)；该化合物的制备方法在有碱或无碱存在的情况下，使用有机溶剂在－10至60℃条件下使吡唑甲酰氯和α－氰基苄胺反应，分离(I)即可；该化合物或其酸盐可作为活性成分制备有害生物防治剂。该化合物对有害病菌、有害昆虫和螨类具有优良的防治效果，具有高活性、低用量和安全性好的优点，该制备方法简单可行。

Description

α-氰基-N-苄基吡唑酰胺化合物及其制备方法和以其为活性成分的有害生物防治剂

技术领域

本发明属于农药领域，涉及α-氰基-N-苄基吡唑酰胺化合物，本发明还涉及该化合物的制备方法和以其为活性成分的有害生物防治剂。

背景技术

杂环化合物在农药的研究开发中占据十分重要的地位，尤其含氮杂环化合物，已有很多被作为农药进行开发，并在农业和园艺等领域广泛应用，其中不但有杀菌剂、除草剂，而且也有高效的杀虫杀螨剂。其中，某些N-取代的吡唑酰胺衍生物也已作为杀虫杀螨剂成功开发。

US 4,950,668公开了吡螨胺(tebufenpyrad)等N-苄基吡唑-5-酰胺衍生物具有杀虫和杀螨活性。

                         (吡螨胺：tebufenpyrad)

US 5,039,693公开了唑虫酰胺(tolfenpyrad)等具有苯氧基取代的N-苄基吡唑-5-酰胺衍生物具有杀虫杀螨活性。

                                                 (唑虫酰胺：tolfenpyrad)

WO 02/083647公开了如下化合物(IV)等具有联苯基的吡唑酰胺衍生物具有杀菌、杀虫和杀螨活性。

但是，还没有文献报导α-氰基-N-苄基吡唑酰胺类化合物及其在杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂方面的应用。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有高活性、低用量和安全性好的α-氰基-N-苄基吡唑酰胺类化合物。

本发明的另一个目的是提供上述化合物的制备方法。

本发明还一个目的是提供以上述化合物为活性成分的有害生物防治剂。

本发明的目的是通过下列措施来实现的：

本发明涉及由通式(I)表示的吡唑酰胺类化合物：

其中：

R¹表示C₁-C₅烷基；

R²表示C₁-C₅烷基或C₁-C₅卤代烷基；

R³表示氢或C₁-C₅烷基；

R⁴表示氢、卤素、氰基、C₁-C₅烷基、C₁-C₅烷氧基、C₁-C₅卤代烷基、芳基、取代芳基、芳氧基或取代芳氧基；

X表示氢、卤素、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基、硝基、氰基、硫氰基、三氟甲基磺酰基或三氟甲基亚磺酰基。

吡唑酰胺类化合物：

本发明的由通式(I)所表示的α-氰基-N-苄基吡唑酰胺类化合物中，所述的取代基R¹表示直链的或支链的C₁-C₅烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、异戊基、2-乙基丙基、新戊基、2，2-二甲基丙基或2-甲基异丁基。其中，优选甲基作为所述的取代基R¹。

所述的取代基R²表示直链的或支链的C₁-C₅烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、异戊基、2-乙基丙基、新戊基、2，2-二甲基丙基或2-甲基异丁基或环丙基；直链的或支链的C₁-C₅卤代烷基，如氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基等。其中，优选C₁-C₃烷基，特别优选乙基作为所述的取代基R²。

所述的取代基R³表示氢；直链的或支链的C₁-C₅烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、异戊基、2-乙基丙基、新戊基、2，2-二甲基丙基或2-甲基异丁基或环丙基。其中，优选氢作为所述的取代基R³。

所述的取代基R⁴表示氢；卤素，如氟、氯、溴或碘；氰基；直链的或支链的C₁-C₅烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、异戊基、2-乙基丙基、新戊基、2，2-二甲基丙基或2-甲基异丁基或环丙基；直链的或支链的C₁-C₅烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基或环丙氧基基；直链的或支链的C₁-C₅卤代烷基，如氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基等；芳基，如苯基、卤代苯基、对甲苯基、邻甲苯基、间甲苯基或对三氟甲基苯基；芳氧基，如苯氧基、卤代苯氧基、对甲苯氧基、邻甲苯氧基、间甲苯氧基或对三氟甲基苯氧基。

所述的取代基X表示氢；卤素，如氟、氯、溴或碘；C₁-C₃烷基，如甲基、乙基、正丙基或异丙基；C₁-C₃烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基；硝基；氰基；硫氰基；三氟甲基磺酰基或三氟甲基亚磺酰基。其中，优选氢和卤素作为所述的取代基X。

所述的吡唑酰胺类化合物的合成方法：

本发明的由通式(I)表示的α-氰基-N-苄基吡唑酰胺类化合物是一类新型化合物，所述化合物可根据例如以下的反应过程合成制得：

其中，取代基R¹、R²、R³、R⁴和X与通式(I)中的定义相同。

根据上述反应方程式，在有碱或无碱存在的情况下，使吡唑甲酰氯(III)和α-氰基苄胺(IV)反应，所述反应优选使用有机溶剂在-10至60℃条件下进行，其优选反应温度是0至30℃。

所述有机溶剂是对反应无直接影响的任何惰性溶剂，包括芳烃(如苯、甲苯和二甲苯)、酮类(如丙酮、甲乙酮和甲基异丁酮)、卤代烃(如氯仿、二氯甲烷和二氯乙烷)、酯类(如乙酸甲酯和乙酸乙酯)及极性溶剂(如四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜或吡啶)。

所述的碱包括碱金属氢化物(如氢化钠)、碱金属氢氧化物(如氢氧化钠和氢氧化钾)、碱金属碳酸盐(如碳酸钠和碳酸钾)、碱金属碳酸氢盐(如碳酸氢钠和碳酸氢钾)、有机碱(如吡啶和三乙胺)。

为了在反应后分离式(I)所示的目标化合物，在使用可溶于水的溶剂的情况下，先减压脱除溶剂，向残余物中加水，然后用不溶于水的芳烃(如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(如氯仿、二氯甲烷和二氯乙烷)，或酯类(如乙酸乙酯)溶剂萃取所述的残余物，并用饱和食盐水洗涤所得到的萃取液，再用无水硫酸钠或无水硫酸镁对有机相进行干燥，然后减压脱除溶剂。当使用不溶于水的溶剂时，则在所得反应混合物中依次加水和饱和食盐水洗涤，有机相干燥后减压脱溶。在蒸去溶剂后，可通过重结晶和柱层析等方法对得到的残余物进行提纯处理，从而得到由通式(I)表示的目标化合物。

作为中间体的由通式(III)表示的吡唑甲酰氯，可采用已知方法，例如在Bull.Soc.Chim.France，293(1996)和US 4,950,668中所述的方法合成制得。

作为中间体的由通式(IV)表示的α-氰基苄胺类化合物，可采用相应的芳香醛或芳香酮(V)经由例如Strecker方法合成制得。

其中，取代基R³和R⁴与通式(I)中的定义相同。

根据上述反应方程式，优选使用有机溶剂在0至100℃下使芳香醛或芳香酮(V)进行Strecker反应，制得α-氰基苄胺(IV)，其反应温度优选20至50℃。

所述有机溶剂是对反应无直接影响的任何惰性溶剂，包括芳烃，如苯、甲苯和二甲苯；卤代烃，如氯仿、二氯甲烷和二氯乙烷；水；及极性溶剂，如四氢呋喃、甲醇、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜。

为了在反应后分离式(IV)所示的目标化合物，可以用溶剂对反应混合物进行萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，然后将溶剂减压蒸除。

可通过常规方法，在-5至50℃，优选0至25℃下，在溶剂中使α-氰基苄胺(IV)和有机酸或无机酸进行反应，合成α-氰基苄胺的酸盐。

所述的有机酸包括羧酸，如乙酸、丙酸、丁酸、草酸、己二酸、十二烷二酸、月桂酸、硬脂酸、三氟乙酸、富马酸、马来酸、苯甲酸和苯二甲酸；磺酸，如甲磺酸、1，3-丙二磺酸、对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸。所述的无机酸包括盐酸、硫酸、硝酸或碳酸。

所述溶剂是对反应无直接影响的任何惰性溶剂，包括芳烃，如苯、甲苯和二甲苯；卤代烃，如氯仿、二氯甲烷和二氯乙烷；水；酯类，如乙酸甲酯和乙酸乙酯；及极性溶剂，如四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜。

反应后，可减压脱去部分溶剂，过滤并收集形成的结晶，从而得到所述α-氰基苄胺的有机酸盐或无机酸盐。

有害生物防治剂：

由通式(I)表示的本发明化合物对植物病原菌和昆虫具有优良的防治活性，因而本发明的化合物可用作农业、园艺方面的杀虫剂、杀螨剂或杀菌剂的活性成分。所述的植物病原菌如水稻稻瘟病病菌、各类植物白粉病病菌和霜霉病病菌等。所述的昆虫有同翅目害虫如叶蝉、飞虱、蚜虫、粉虱等；半翅目害虫如蝽类、蝽象等；鳞翅目害虫如棉铃虫、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、稻纵卷叶螟和二化螟等；双翅目害虫如家蝇和淡色库蚊等；直翅目和鞘翅目等害虫，及蜱螨目如二斑叶螨、朱砂叶螨和柑桔红蜘蛛等。当然，本发明的化合物可防治的病菌、害虫和害螨不限于上述举例的范围。

当由通式(I)表示的本发明的化合物用作农业、园艺和花卉栽培领域的杀虫剂、杀螨剂或杀菌剂时，可单独使用，或采用本领域常用的农药助剂加工成乳油、粉剂、可湿性粉剂、悬浮剂、颗粒剂、水分散性粒剂和水乳剂等。

常用的农药助剂包括固体载体，如粘土、高岭土、滑石、硅藻土、硅石、碳酸钙、蒙脱土、膨润土、淀粉和阿拉伯树胶；液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己烷、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙腈、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面活性剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂和崩解剂等。

由通式(I)表示的本发明的化合物用作杀虫剂、杀螨剂或杀菌剂中的活性成分时，在所述杀虫剂、杀螨剂或杀菌剂中的含量可在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在粉剂中含有0.5％至20％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选其含量为1％至10％；在可湿性粉剂中含有1％至90％的活性成分，优选其含量为10％至80％；在乳油中含有1％至90％的活性成分，优选其含量为10％至40％。

例如，对于所述乳油，可将作为活性成分的本发明化合物与溶剂和表面活性剂等进行均匀混合而制成，使用时可用水稀释到指定浓度。对于所述可湿性粉剂，可将作为活性成分的本发明化合物、固体载体和表面活性剂等混合并进行粉碎而制成，使用时用水进行稀释。对于所述粉剂，可将作为活性成分的本发明化合物和固体载体等一起混合，所得混合物可直接使用。当然，制剂的加工方法绝不限于上述内容。本领域的技术人员可根据所述活性成分和使用目的等，选择合适的方法。

除了作为活性成分的由通式(I)表示的所述化合物之外，本发明的杀虫剂、杀螨剂或杀菌剂可包含其它杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、昆虫生长调节剂、植物生长调节剂和土壤改良剂等任何适用的活性成分。

对于本发明的杀虫剂、杀螨剂或杀菌剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的由通式(I)表示的化合物的可使用浓度范围为1至1000ppm的乳液、悬浮液或可湿性粉剂，优选其浓度为1至500ppm。

本发明的有益效果：

本发明公开的新型α-氰基-N-苄基吡唑酰胺类化合物对有害病菌、有害昆虫和螨类具有优良的防治效果，因此该化合物可用制备农业、园艺和花卉栽培领域的杀虫剂、杀螨剂或杀菌剂，具有高活性、低用量和安全性好的优点(详见试验例数据)。此外，该化合物还可用于制备林业、畜牧业、仓贮和公共卫生等领域的有害生物防治剂。本发明公开的制备方法简单可行。

具体实施方式

为了便于对本发明的进一步了解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。这些实施例仅供叙述而并非用来限定本发明的范围或实施原则。

实施例1：N-(α-氰基-4-叔丁基苄基)-4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰胺的制备

将新制备的4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰氯(12.0g，0.055mol)和甲苯(30ml)组成的溶液，在搅拌和冰水浴冷却下缓慢滴加到由α-氰基-4-叔丁基苄胺(10.0g，0.05mol)、三乙胺(6.0g，0.06mol)和甲苯(200ml)组成的混合液中。滴加完毕后，使反应混合物升温到30℃左右，并在此温度下继续搅拌，色谱跟踪至反应物基本转化完全，约需4-5小时。将所得到的反应混合物倒入水中(300ml)，静置分层。有机层用饱和食盐水洗涤并经无水硫酸钠干燥后，减压脱溶，残余物即为标题化合物(表1中化合物No.6)，重15g，熔点63～64℃。

实施例2：

根据实施例1所述的方法，采用相应的吡唑甲酰氯和α-氰基苄胺或其酸盐合成制备表1所述的其它α-氰基-N-苄基吡唑酰胺类化合物。

                                     表1

化合物No.	R1	R2	R3	R4	X	熔点(℃)
							1	CH3	C2H5	i-C3H7	Cl	Cl	155-157
2	CH3	C2H5	CH3	CH3	Cl	76-78
							3	CH3	C2H5	H	Cl	Cl	122-124
4	CH3	C2H5	H	CH3	Cl	110-112
							5	CH3	C2H5	CH3	t-C4H9	Cl	117-119
6	CH3	C2H5	H	t-C4H9	Cl	63-64
							7	CH3	C2H5	i-C3H7	t-C4H9	Cl	粘稠状
8	CH3	C2H5	H	H	Cl	110-112
							9	CH3	C2H5	H	CN	Cl	129-131
10	CH3	C2H5	H	t-C4H9	Br	粘稠状

11	CH3	C2H5	CH3	t-C4H9	Br	119-122
							12	CH3	C2H5	i-C3H7	t-C4H9	Br	粘稠状
13	CH3	C2H5	H	H	Br	84-87
							14	CH3	C2H5	H	H	NO2	粘稠状
15	CH3	C2H5	H	t-C4H9	NO2	139-143
							16	C2H5	C2H5	CH3	t-C4H9	Cl	粘稠状
17	C2H5	C2H5	CH3	t-C4H9	Br	粘稠状
							18	CH3	C2H5	H	t-C4H9	H	77-79

下面将叙述以本发明化合物为活性成分的制剂例，所述的制剂例可用作农业、园艺和花卉栽培领域的杀虫剂、杀螨剂或杀菌剂。但是，本发明的实施方式并不限于以下内容。

制剂实施例1：可湿性粉剂

本发明化合物20份、白炭黑10份、高岭土55份、月桂醇硫酸钠10份和木质素磺酸钙5份，一起均匀混合并进行气流粉碎，得到活性成分为20％的可湿性粉剂。

制剂实施例2：粉剂

本发明化合物2份、白炭黑5份和高岭土93份一起均匀混合并进行粉碎，得到活性成分为2％的粉剂。

制剂实施例3：乳油

将本发明化合物10份溶于由40份二甲苯和35份二甲基甲酰胺组成的混合溶剂中，然后加入土温80乳化剂15份，搅拌并均匀混合得到活性成分为10％的乳油。

制剂实施例4：悬浮剂

本发明化合物20份、十二烷基苯磺酸钠15份、乙二醇15份、黄原胶1份和水49份组成的浆料，用球磨机进行湿法研磨，得到活性成分为20％的悬浮剂。

下面将叙述以本发明化合物为活性成分的杀虫剂、杀螨剂或杀菌剂的试验例。但是，本发明的实施方式并不限于以下内容。

试验例1：对粘虫的杀虫效果

选择3龄幼虫，采用浸叶饲喂法进行杀虫效果测试。

根据制剂实施例3的组成方式，将本发明的化合物(表1)分别制成杀虫剂。用纯净水将所得到的杀虫剂乳油进行稀释，均匀混合得到所需浓度的药液。选择直径90mm培养皿，皿底覆盖一层直径90mm的滤纸，用滴管加1ml自来水于滤纸上以保持培养皿内的湿度；从生长40天左右的玉米苗上剪取叶片至实验室，剪成50mm长的叶段，每皿放入4个叶段。用镊子将玉米叶段在药液中浸10秒钟，浸渍后的叶段待晾干后放回培养皿。用毛笔每皿接入10头3龄幼虫(每一浓度重复三次)。处理后移至25±1℃观察室，72h后检查死活虫数，统计死亡率(以幼虫不能活动为死亡标准)。

化合物No.6、No.10、No.15和No.18在1000ppm浓度下的死亡率为100％。

试验例2：对小菜蛾的杀虫效果

选择3龄幼虫，采用浸叶饲喂法进行杀虫效果测试。

根据制剂实施例3的组成方式，将本发明的化合物(表1)分别制成杀虫剂。用纯净水将所得到的杀虫剂乳油进行稀释，均匀混合得到所需浓度的药液。选取苞菜，清洗并晾干，用打孔器做成叶碟，在药液中浸10秒钟取出，待自然晾干后装入培养皿内。每皿接入小菜蛾3龄幼虫10头(每一浓度重复三次)。处理后移至观察室，72h检查死活虫数，统计死亡率(以幼虫不能活动为死亡标准)。

化合物No.6、No.10、No.15和No.18在1000ppm浓度下的死亡率为100％。

试验例3：对蚕豆蚜的杀虫效果

以3日龄若蚜为试验对象，采用浸渍法进行杀虫效果测试。

根据制剂实施例3的组成方式，将本发明的化合物(表1)分别制成杀虫剂。用纯净水将所得到的杀虫剂乳油进行稀释，均匀混合得到所需浓度的药液。将5头成蚜接种于30-50mm高的蚕豆苗上，24h后去除成蚜，每个蚕豆苗上约有30头左右初产若蚜；至第3日得3日龄若蚜，沿茎基部将蚕豆苗剪下，记录若蚜基数。将具若蚜的蚕豆苗在药液中浸5秒钟后取出，插入装有清水的小瓶中(每一浓度重复三次)。处理后移至观察室，72h检查死活虫数，统计死亡率(以蚜虫不能活动为死亡标准)。

化合物No.6、No.10和No.18在1000ppm浓度下的死亡率为100％。

试验例4：对朱砂叶螨的杀虫效果

以成螨为试验对象，采用浸渍法进行杀虫效果测试。

根据制剂实施例3的组成方式，将本发明的化合物(表1)分别制成杀螨剂。用纯净水将所得到的杀螨剂乳油进行稀释，均匀混合得到所需浓度的药液。在直径90mm的培养皿中放入直径约80mm的海绵片，并注满水，在海绵上再放一张同样大小的吸水纸，取平整的蚕豆叶片，背面朝上平铺在滤纸上，用毛笔挑取健康的成螨20头接到蚕豆叶片上。用镊子夹取具成螨的蚕豆叶片在药液中浸5秒钟后放回(每一浓度重复三次)。处理后移至观察室，72h检查死活虫数，统计死亡率(以成螨不能活动为死亡标准)。

化合物No.6、No.10、No.14、No.15和No.18在1000ppm浓度下的死亡率为100％。

试验例5：对淡色库蚊的杀虫效果

选择3龄幼虫，采用连续浸液法进行杀虫效果测试。

根据制剂实施例3的组成方式，将本发明的化合物(表1)分别制成杀虫剂。用纯净水将所得到的杀虫剂乳油进行稀释，均匀混合得到所需浓度的药液。捞取3龄幼虫20头，投入盛有药液的搪瓷盆中，连续浸液72h(每一浓度重复三次)。处理后移至观察室，72h检查死活虫数，统计死亡率(以幼虫不能活动为死亡标准)。

化合物No.3、No.4、No.6、No10、No.14和No.15在10ppm浓度下的死亡率为100％。

试验例6：对黄瓜霜霉病的杀菌效果(活体小盆栽法)

根据制剂实施例3的组成方式，将本发明的化合物(表1)分别制成杀菌剂。用纯净水将所得到的杀菌剂乳油进行稀释，均匀混合得到所需浓度的药液。选取二叶一心期正常生长的黄瓜苗，用空气压缩机控制压力将药液均匀喷施于黄瓜叶表面。24h后，于第二片真叶背面均匀喷施1×10⁵孢子/毫升的孢子悬浮液，每片叶接种量1毫升(每一浓度重复三次)。接种后的黄瓜苗放置在温室中培养，保湿，温度24℃，相对湿度大于95％，每天光照12小时，黑暗12小时。7天后进行结果调查。

化合物No.1、No.3、No.4和No.6在1000ppm浓度下对黄瓜霜霉病菌显示优良的杀菌效果。

试验例7：对小麦纹枯病的杀菌效果(活体小盆栽法)

根据制剂实施例3的组成方式，将本发明的化合物(表1)分别制成杀菌剂。用纯净水将所得到的杀菌剂乳油进行稀释，均匀混合得到所需浓度的药液。选取二叶一心期正常生长的小麦苗，用空气压缩机控制压力将药液均匀喷施于小麦苗叶表面(每一浓度重复三次)。24h后，将直径5mm菌丝块，粘贴到经针刺造成伤口的小麦苗的叶基部，每钵粘贴10块。将接种后的小麦苗置于铝盆中，在铝盆中加适量自来水并保持添加。室内温度25℃，每天光照12小时，黑暗12小时。7天后进行结果调查。

化合物No.1、No.2、No.3、No.6和No.7在1000ppm浓度下对小麦纹枯病菌显示优良的杀菌效果。

Claims (13)

1、由通式(I)表示的α-氰基-N-苄基吡唑酰胺类化合物：

其中，R¹表示C₁-C₅烷基；R²表示C₁-C₅烷基或C₁-C₅卤代烷基；R³表示氢或C₁-C₅烷基；R⁴表示氢、卤素、氰基、C₁-C₅烷基、C₁-C₅烷氧基、C₁-C₅卤代烷基、芳基、取代芳基、芳氧基或取代芳氧基；X表示氢、卤素、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基、硝基、氰基、硫氰基、三氟甲基磺酰基或三氟甲基亚磺酰基。

2、根据权利要求1所述的吡唑酰胺类化合物，其中R¹表示的C₁-C₅烷基是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、异戊基、2-乙基丙基、新戊基、2，2-二甲基丙基或2-甲基异丁基；R²表示的C₁-C₅烷基是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、异戊基、2-乙基丙基、新戊基、2，2-二甲基丙基或2-甲基异丁基或环丙基；R²表示的C₁-C₅卤代烷基是氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基或1-(三氟甲基)乙基；R³的C₁-C₅烷基是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、异戊基、2-乙基丙基、新戊基、2，2-二甲基丙基、2-甲基异丁基或环丙基；R⁴表示的卤素是氟、氯、溴或碘；R⁴表示C₁-C₅烷基是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、异戊基、2-乙基丙基、新戊基、2，2-二甲基丙基或2-甲基异丁基或环丙基；R⁴表示的C₁-C₅烷氧基是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基或环丙氧基基；R⁴表示的C₁-C₅卤代烷基是氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基等；R⁴表示的芳基是苯基、卤代苯基、对甲苯基、邻甲苯基、间甲苯基或对三氟甲基苯基；R⁴表示的芳氧基是苯氧基、卤代苯氧基、对甲苯氧基、邻甲苯氧基、间甲苯氧基或对三氟甲基苯氧基；X表示的卤素是氟、氯、溴或碘；X表示的C₁-C₃烷基是甲基、乙基、正丙基或异丙基；X表示的C₁-C₃烷氧基是甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基；

3、根据权利要求1或2所述的吡唑酰胺类化合物，通式(I)中的R¹为甲基，R²为乙基，R³为氢，X为氢或卤素。

4、如权利要求1所述α-氰基-N-苄基吡唑酰胺类化合物的制备方法，根据以下反应方程式，在有碱或无碱存在的情况下，使用有机溶剂在-10至60℃条件下使吡唑甲酰氯(III)和α-氰基苄胺(IV)反应，分离(I)即可，

其中，取代基R¹、R²、R³、R⁴和X与通式(I)中的定义相同。

5、根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于有机溶剂是对反应无直接影响的任何惰性溶剂，包括芳烃、酮类、卤代烃、酯类或极性溶剂；所述的碱包括碱金属氢化物、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐或有机碱。

6、根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于芳烃是苯、甲苯或二甲苯，酮类是丙酮、甲乙酮或甲基异丁酮，卤代烃是氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，酯类是乙酸甲酯或乙酸乙酯，极性溶剂是四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜或吡啶，碱金属氢化物是氢化钠，碱金属氢氧化物是氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐是碳酸钠或碳酸钾，碱金属碳酸氢盐是碳酸氢钠或碳酸氢钾，有机碱是吡啶或三乙胺。

7、根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于反应温度为0～30℃。

8、根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于分离(I)的方法是在使用可溶于水的有机溶剂的情况下，先减压脱除有机溶剂，向残余物中加水，然后用不溶于水的芳烃、卤代烃或酯类溶剂萃取所述的残余物，并用饱和食盐水洗涤所得到的萃取液，再用无水硫酸钠或无水硫酸镁对有机相进行干燥，然后减压脱除有机溶剂；当使用不溶于水的有机溶剂时，则在所得反应混合物中依次加水和饱和食盐水洗涤，有机相干燥后减压脱溶；在蒸去有机溶剂后，可通过重结晶或柱层析法对得到的残余物进行提纯处理，从而得到由通式(I)表示的化合物。

9、根据权利要求8所述制备方法，其特征在于不溶于水的芳烃是苯、甲苯或二甲苯，卤代烃是氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，酯类是乙酸乙酯。

10、以权利要求1-3中任一项所述的吡唑酰胺类化合物或其酸盐作为活性成分的有害生物防治剂。

11、根据权利要求10所述的有害生物防治剂，其特征在于该有害生物防治剂是杀虫剂、杀螨剂或杀菌剂。

12、根据权利要求10所述的有害生物防治剂，其特征在于其剂型是乳油、粉剂、可湿性粉剂、悬浮剂、颗粒剂、水分散性粒剂或水乳剂。

13、根据权利要求10所述的有害生物防治剂，其特征在于作为活性成分的吡唑酰胺类化合物或其酸盐在有害生物防治剂中的含量(重量百分比，下同)为0.1％至99.5％；通常，在粉剂中含有0.5％至20％所述的活性成分，优选其含量为1％至10％；在可湿性粉剂中含有1％至90％的活性成分，优选其含量为10％至80％；在乳油中含有1％至90％的活性成分，优选其含量为10％至40％。