CN103124726B - 吡唑酰胺类化合物及其用途 - Google Patents

吡唑酰胺类化合物及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN103124726B
CN103124726B CN201180039526.5A CN201180039526A CN103124726B CN 103124726 B CN103124726 B CN 103124726B CN 201180039526 A CN201180039526 A CN 201180039526A CN 103124726 B CN103124726 B CN 103124726B
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
halo
compound
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201180039526.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103124726A (zh
Inventor
刘长令
王立增
李志念
孙旭峰
兰杰
任兰会
伍强
迟会伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Original Assignee
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Sinochem Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd, Sinochem Corp filed Critical Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Priority to CN201180039526.5A priority Critical patent/CN103124726B/zh
Publication of CN103124726A publication Critical patent/CN103124726A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103124726B publication Critical patent/CN103124726B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

本发明公开了一种具有杀菌活性的吡唑酰胺类化合物，结构如通式（I）所示：

Description

吡唑酰胺类化合物及其用途
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域。具体地涉及一种新型的吡唑酰胺类化合物及其用途。
背景技术
病菌对作物，尤其是对于能够满足人类基本需求的粮食和纤维等农产品，如水果、蔬菜、棉花、水稻、玉米、小麦、大豆等造成很大的损害。杀死或抑制病菌生长的同时避免或减少对作物的损害是一种改进农业生产的有效途径。因此需要不断开发更有效的新型杀菌剂。
吡唑酰胺类化合物如唑虫酰胺(tolfenpyrad)、吡螨胺(tebufenpyrad)以及专利CN1927860A、CN1091426A、US5705453等中报道的化合物多作为杀虫杀螨剂使用。虽然CN1919838A、CN1091426A、US5705453和WO2002083647A报道了某些吡唑酰胺类化合物具有杀虫杀菌活性，但结构如本发明的吡唑酰胺类化合物及其作为农用杀菌剂的应用未见文献报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的吡唑酰胺类化合物，它可用于农业或其他领域中制备防治病菌的药物。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种吡唑酰胺类化合物，如通式(I)所示：
式中：
R1选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基氨基羰基、卤代C1-C12烷基氨基羰基、C3-C6环烷基或R8；
R2选自氢、卤素、氰基、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、氰基C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、C3-C6环烷基或R8；
R3选自氢或C1-C12烷基；m选自0至5的整数；
R4选自卤素、氰基、CONH2、CSNH2、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C12二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基或R8；n选自0至4的整数；
R5选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C3-C6环烷基、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C12二烷基氨基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氨基、或R8；
R6选自氢、氰基、SCN、甲酰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、氰基C1-C12烷基、羟基C1-C12烷基、C3-C6环烷基或R8；p选自0至5的整数；
X1选自氢、卤素、硝基、氰基、SCN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基或卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基；
X2、X3、X4、X5可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基或C1-C12烷基磺酰基；
Q1、Q2可相同或不同，分别选自氢、氨基、羟基、氰基、SCN、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基氨基、C2-C12二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、甲酰基、C1-C12烷基氨基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基硫基、C2-C12二烷基氨基硫基、C3-C6环烷基或R8；
Y选自O、S或NR7；
Z选自O或S；
R7选自氢、氰基、氨基、羟基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C12烷基、氰基C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C12二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、2，6-二甲基吗啉基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氨基、或R8；
或者，当Y选自NR7时，NR7与R5组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自1-4个C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基或C3-C6环烷基；
R8选自未取代的或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的苯基、苯甲酰基、苯氧基羰基、苯基氨基羰基、苯基C1-C6烷基、萘基、萘基C1-C6烷基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基氧基羰基、杂芳基氨基羰基或杂芳基C1-C6烷基：卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C3-C12烯氧基、卤代C3-C12烯氧基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基氨基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、NR9R10、C(＝O)NR9R10、OC(＝O)NR9R10、C(＝S)NR9R10或SO2NR9R10；
R9、R10可相同或不同，分别选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C3-C6环烷基或R8；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2、3或4位。
本发明中较为优选的化合物为：通式(I)中
R1选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、卤代C1-C6烷基氨基羰基、C3-C6环烷基或R8；
R2选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、氰基C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基或R8；
R3选自氢或C1-C4烷基；m选自1至3的整数；
R4选自卤素、氰基、CONH2、CSNH2、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、卤代C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或R8；n选自0至3的整数；
R5选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、氰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、卤代C1-C4烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基氨基、或R8；
R6选自氢、氰基、SCN、甲酰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氰基C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基、C3-C6环烷基或R8；p选自0至4的整数；
X1选自氢、卤素、硝基、氰基、SCN、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基或卤代C1-C4烷硫基C1-C4烷基；
X2、X3、X4、X5可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
Q1、Q2可相同或不同，分别选自氢、氨基、羟基、氰基、SCN、氰基C1-C4烷基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、甲酰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基硫基、C2-C6二烷基氨基硫基、C3-C6环烷基或R8；
Y选自O、S或NR7；
Z选自O；
R7选自氢、氰基、氨基、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C4烷基、氰基C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、卤代C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、2，6-二甲基吗啉基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基氨基、或R8；
或者，当Y选自NR7时，NR7与R5组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自1-2个C1-C3烷基；
R8选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团进一步取代的苯基、苯甲酰基、苯氧基羰基、苯氨基羰基、苄基、苯乙基、萘基、吡啶基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并恶唑甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、苯并哒嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、三唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基、咪唑并嘧啶基、吡啶甲酰基、嘧啶甲酰基、吡啶氧基羰基、嘧啶氧基羰基、吡啶氨基羰基、嘧啶氨基羰基或噻唑基甲基：卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、NR9R10、C(O)NR9R10、OC(O)NR9R10、C(＝S)NR9R10或SO2NR9R10；
R9、R10可相同或不同，分别选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基或R8；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2、3或4位。
本发明进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6环烷基或R8；
R2选自氢、氯、溴、氟、碘、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C3-C6环烷基或R8；
R3选自氢、甲基或乙基；m选自1、2或3；
R4选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷基氨基、C2-C4二烷基氨基或C1-C3烷基磺酰基；n选自0、1、2或3；
R5选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、氰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C3-C4烯基、C3-C4炔基或R8；
R6选自氢、氰基、SCN、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或羟基C1-C3烷基；p选自0、1、2或3；
X1选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、SCN、C1-C3烷基或卤代C1-C3烷基；
X2、X3、X4、X5可相同或不同，分别选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
Q1、Q2可相同或不同，分别选自氢、氰基、SCN、C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基C1-C2烷基或甲酰基；
Y选自O或NR7；
Z选自O：
R7选自氢、氰基、氨基、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C3烷基、氰基C1-C3烷氧基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、2，6-二甲基吗啉基、C3-C4烯基、卤代C3-C4烯基、C3-C4烯氧基、卤代C3-C4烯氧基、C3-C4炔基、卤代C3-C4炔基、C3-C4炔氧基、卤代C3-C4炔氧基、C1-C3烷基磺酰基、卤代C1-C3烷基磺酰基或R8；
或者，当Y选自NR7时，NR7与R5组成哌啶、四氢吡咯、N-甲基哌嗪、吗啉或2，6-二甲基吗啉；
R8选自苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、2，6-二氯-4-三氟甲基苯基、苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、2，4-二氯苯甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、苯氧基羰基、4-氯苯氧基羰基、2，4-二氯苯氧基羰基、4-三氟甲基苯氧基羰基、苯氨基羰基、4-氯苯氨基羰基、2，4-二氯苯氨基羰基、4-三氟甲基苯氨基羰基、苄基、4-氯苄基、4-叔丁基苄基、4-三氟甲基苄基、苯乙基、2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、3，5-二氯-2-吡啶基、3，5，6-三氯-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、3-氯-5-氰基-2-吡啶基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基、2-吡啶甲基、2-氯-5-吡啶甲基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶甲基、2-吡啶乙基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶乙基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、噻唑-2-基、2-氯-5-噻唑基甲基、3-吡啶甲酰基、2-氯-3-吡啶甲酰基、2-氯-5-吡啶甲酰基、2-嘧啶甲酰基、5-三氟甲基-2-嘧啶甲酰基、2-吡啶氧基羰基、3-氯-2-吡啶氧基羰基、3，5-二氯-2-吡啶氧基羰基、5-三氟甲基-2-吡啶氧基羰基、5-甲基-2-吡啶氧基羰基、3-氯-5-氰基-2-吡啶氧基羰基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基羰基、2-嘧啶氧基羰基、5-三氟甲基2-嘧啶氧基羰基、2-吡啶氨基羰基、3-氯-2-吡啶氨基羰基或2-嘧啶氨基羰基；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2、3或4位。
本发明更进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或R8；
R2选自氢、氯、溴、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、一氟甲氧基、氰基甲氧基、甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氟乙氧基甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或R8；
R3选自氢或甲基；m为1；
R4选自氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或甲基磺酰基；n选自0、1、2或3；
R5选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟乙基、环丙基、环己基、氰基甲基、烯丙基、炔丙基或R8；
R6选自氢、氰基、SCN、甲基或乙基；p选自0、1、2或3；
X1选自氢、氟、氯、溴、碘、硝基、甲基或氯甲基；
X2、X3、X4、X5可相同或不同，分别选自氢、氯、溴或甲氧基；
Q1、Q2为氢；
Y选自O或NR7；
Z为O；
R7选自氢、氰基、氨基、羟基、甲基、乙基、环丙基、环戊基、环己基、氰基甲基、甲基氨基、二甲基氨基、甲基磺酰基或R8；
或者，当Y选自NR7时，NR7与R5组成哌啶、四氢吡咯、N-甲基哌嗪、吗啉或2，6-二甲基吗啉；
R8选自苯基、4-氯苯基、2，4-二氯苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、2，6-二氯-4-三氟甲基苯基、苄基、4-氯苄基、4-叔丁基苄基、4-三氟甲基苄基、苯乙基、2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基、3，5-二氯-2-吡啶基、3，5，6-三氯-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、3-氯-5-氰基-2-吡啶基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基、2-吡啶甲基、2-氯-5-吡啶甲基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶甲基、2-吡啶乙基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶乙基、噻唑-2-基、2-氯-5-噻唑基甲基或2-嘧啶基；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2、3或4位。
本发明再进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1选自氢、甲基、乙基或3-氯-2-吡啶基；
R2选自溴、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、环丙基或4-氯苯基；
R3选自氢或甲基；m为1；
R4选自氟、氯、溴、碘、氰基或甲基；n选自0、1或2；
R6选自氢或甲基；p选自0、1、2或3；
X1选自氢、氯或甲基；
X2、X3、X4、X5、Q1、Q2为氢；
Z为O；
YR5选自氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、甲氧基、乙氧基或吗啉基；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2、3或4位。
本发明的通式(I)化合物中，由于手性碳或氮连接不同的基团或取代基而可以形成立体异构体(分别以R和S来表示不同的构型)。因此，本发明通式(I)化合物包括了R型异构体或S型异构体，以及任何比例的混合物。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。氰基烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分被氰基所取代，例如，-CH2CN、-CH2CH2CN、-CH2C(CH3)2CN、-CH2CH(CN)2等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。氰基烷氧基：氰基烷基经氧原子键连接到结构上。如CNCH2O-。烷氧基烷基：烷氧基经烷基连接到结构上。如CH3OCH2-，CH3CH2OCH2-。卤代烷氧基烷基：烷氧基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如ClCH2CH2OCH2-。烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上。如CH3OCO-，CH3CH2OCO-。烷氧基羰基烷基：烷氧基羰基再经过烷基连接到结构上。卤代烷氧基羰基：烷氧基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如ClCH2CH2OCO-。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。烷硫基烷基：烷硫基经烷基连接到结构上。如CH3SCH2-。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。卤代烷硫基烷基：卤代烷硫基经烷基连接到结构上。烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。烷基氨基硫基：如CH3NHS-，CH3CH2NHS-。烷基氨基羰基：如CH3NHCO-，CH3CH2NHCO-。卤代烷基氨基羰基：烷基氨基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如CF3NHCO-。卤代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2，5-己二炔基。卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH3CO-，CH3CH2O-。卤代烷基羰基：烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF3CO-。烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基(-SO-)连接到结构上，如甲基亚磺酰基。卤代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。苯氧基羰基：苯氧基经羰基连接到结构上，如PhOCO-。苯基氨基羰基：苯基氨基经羰基连接到结构上，如PhNHCO-。苯基烷基：将苯基经烷基连接到结构上，如苄基，苯乙基等。萘基烷基：将萘基经烷基连接到结构上，如萘甲基，萘乙基等。杂芳基：本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环芳基。例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻唑基、喹啉基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、恶二唑基、、噻二唑基、吡唑基、吡喃基、三唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基等。杂芳基羰基：杂芳基经羰基连接到结构上，如吡啶甲酰基、嘧啶甲酰基、吡唑甲酰基。杂芳基氧基羰基：杂芳基氧基经羰基连接到结构上。杂芳基氨基羰基：杂芳基氨基经羰基连接到结构上。杂芳基烷基：将杂芳基经烷基连接到结构上，如呋喃甲基，吡啶乙基等。
本发明的技术方案还包括一种用于制备通式(I)化合物的结构新颖的中间体化合物或其盐，如通式(II)所示：
式中：
R3选自氢或C1-C12烷基；m选自0至5的整数；
R4选自卤素、氰基、CONH2、CSNH2、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C12二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基或R8；n选自0至4的整数；
R5选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C3-C6环烷基、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C12二烷基氨基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氨基、或R8；
R6选自氢、氰基、SCN、甲酰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、氰基C1-C12烷基、羟基C1-C12烷基、C3-C6环烷基或R8；p选自0至5的整数；
X2、X3、X4、X5可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基或C1-C12烷基磺酰基；
Q1、Q2可相同或不同，分别选自氢、氨基、羟基、氰基、SCN、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基氨基、C2-C12二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、甲酰基、C1-C12烷基氨基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基硫基、C2-C12二烷基氨基硫基、C3-C6环烷基或R8；
Y选自O、S或NR7；
Z选自O或S；
R7选自氢、氰基、氨基、羟基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C12烷基、氰基C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C12二烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、2，6-二甲基吗啉基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氨基、或R8；
或者，当Y选自NR7时，NR7与R5组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自1-4个C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基或C3-C6环烷基；
R8选自未取代的或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的苯基、苯甲酰基、苯氧基羰基、苯基氨基羰基、苯基C1-C6烷基、萘基、萘基C1-C6烷基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基氧基羰基、杂芳基氨基羰基或杂芳基C1-C6烷基：卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C3-C12烯氧基、卤代C3-C12烯氧基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基氨基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、CHO、CO2H、CO2Na、CO2NH4、NR9R10、C(＝O)NR9R10、OC(＝O)NR9R10、C(＝S)NR9R10或SO2NR9R10；
R9、R10可相同或不同，分别选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C3-C6环烷基或R8；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2、3或4位。
可以与本发明的通式(II)所示的胺成盐的酸包括：羧酸例如乙酸、丙酸、丁酸、草酸、己二酸、十二烷二酸、月桂酸、硬脂酸、三氟乙酸、富马酸、马来酸、苯甲酸或苯二甲酸；磺酸例如甲磺酸、1，3-丙二磺酸、对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸；以及无机酸例如盐酸、硫酸、硝酸或碳酸等。
本发明的通式(I)化合物可按照以下两种方法制备：
方法一：
本发明的通式(I)所代表的化合物可以由通式(II)所示的胺与通式(III)所示的吡唑甲酰氯在适宜的溶剂中缩合制得。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自苯、甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、吡啶、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、乙酸甲酯或乙酸乙酯等。
反应可以在有碱或无碱存在下进行，当在有碱存在下进行反应时，可加速反应进行。所述的碱可以选自金属氢化物，如氢化钠；碱金属氢氧化物，如氢氧化钠或氢氧化钾；碱金属碳酸盐，如碳酸钠或碳酸钾；有机胺类，如吡啶或三乙胺。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
方法二：
按照上述反应式：
首先在适宜的溶剂中、有或无碱存在下，中间体(IV)与中间体(V)反应，制得中间体(VI)；同时将中间体(III)与通式(VII)所示的中间体苯酚在适宜的溶剂中、有或无碱存在下反应制得中间体(VIII)。制备中间体(VI)和中间体(VIII)的反应条件相同：反应温度0～100℃；反应时间30分钟至20小时，优选0.5～10小时；适宜的溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、二噁烷或N-甲基吡咯烷酮等；当使用碱时，所述的碱选自金属氢化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。
然后再于适宜的溶剂中，在0～200℃下使(VIII)在碱的存在下与相应的(VI)经缩合反应得到(I)。反应温度0～160℃；反应时间30分钟至20小时，优选0.5～10小时。所述的碱选自金属氢化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。反应在溶剂中进行，适宜的溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、二噁烷或N-甲基吡咯烷酮等。具体操作参照WO2007087906A。
除通式(II)所述中间体是本发明保护的关键中间体、其制备方法需要详述外，其他原料及中间体或有市售或可以按照已知方法制备，具体如下：
通式(III)所示的取代吡唑甲酰氯，可以根据Bull.Soc.Chim.France，293(1996)、US4950668、JP2292263、JP2053776、JP4069361或JP4069379中描述的方法合成。原料(IV)有市售，其中L是离去基团，为卤素、甲基磺酸酯或对甲苯磺酸酯。原料(V)可以根据文献如KundigerD.Getal.J.Am.Chem.Soc.1960，82：2953；CN1827610或AppliedChemicalIndustry2010，39(9)：1436-1442中描述的方法制备。中间体(VII)可市购或参照J.Am.Chem.Soc，70，3788(1948)，82，681(1960)，82，2386(1960)；Can.J.Chem，49，2990(1971)；J.Org.Chem，37，335(1972)或OrganicSyntheses，Coll.Vol.3，p.229、p.720(1955)，Vol.23，p.71(1943)，Vol.27，p.18(1947)中方法制备。
本发明通式(I)化合物的关键中间体(通式(II)所示的胺类化合物)可用如下方法制备：
当Q1＝H时，通式(II)化合物的制备可以分为两种情况。
第一种情况：当通式(II)中p选自0时(即取代苯胺类化合物)，制备方法如下：
根据上述反应式，在适宜的溶剂中、适宜碱的存在下，二碳酸二叔丁酯与相应的氨基苯酚于0～100℃反应，首先制得Boc保护的氨基苯酚(X)。反应温度优选0～50℃；反应时间为30分钟至20小时，优选0.5～10小时。适宜的溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜等；适宜的碱选自碱金属碳酸盐例如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸氢钾。
然后将(X)与(VI)在适宜的溶剂中、适宜碱的存在下，于0～100℃缩合反应得到(XI)。反应时间30分钟至20小时，优选0.5～10小时。适宜的溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、丙酮、丁酮、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜等；适宜的碱选自金属氢化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。
(XI)在适宜的溶剂中，经适宜的酸脱保护得相应的盐，再碱化得(IIa)。反应温度优选0～50℃；反应时间为30分钟至20小时，优选0.5～10小时。适宜的溶剂选自乙酸乙酯、乙酸甲酯、甲酸甲酯、苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、水、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜等；适宜的酸选自盐酸、三氟乙酸、硫酸、乙酸、丙酸、丁酸、草酸、己二酸、十二烷二酸、月桂酸、硬脂酸、富马酸、马来酸、苯甲酸或苯二甲酸等；所述的碱选自金属氢化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾，；碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。具体制备方法参见WO2004093800A。
第二种情况：当通式(II)中p选自1-5的整数时，制备方法如下：
1.氰基还原方法：
首先中间体(VI)与中间体(XII)在适宜的溶剂中，在碱性条件下于0～100℃缩合制得氰基化合物中间体(XIII)。反应时间30分钟至20小时，优选0.5～10小时。适宜的溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、丙酮、丁酮、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜等；适宜的碱可以选自金属氢化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。
然后，在金属催化剂和氨水存在下，在适宜的溶剂中、氰基化合物(XIII)和氢气于0～100℃发生反应，制得(IIb)。反应温度优选20～50℃；反应时间30分钟至20小时，优选0.5～10小时。适宜的溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、苯、甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸甲酯、乙酸乙酯、四氢呋喃、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜等。所述金属催化剂包括雷尼镍、钯碳或氧化铂等本领域技术人员所公知的加氢催化剂。
具体参照J.Am.Chem.Soc，70，3788(1948)；82，681(1960)；82，2386(1960)；Can.J.Chem，49，2990(1971)；J.Org.Chem，37，335(1972)；OrganicSyntheses，Coll.Vol.3，p.229、p.720(1955)，Vol.23，p.71(1943)或Vol.27，p.18(1947)中方法制备。
2.肟还原方法制备：
肟(XIV)和氢气发生反应制得(IIc)的反应条件及溶剂、碱和金属催化剂的选择均同于氰基还原方法中由氰基化合物(XIII)制得(IIb)。
如上通式(II)所示的中间体胺的制备方法中，Boc2O指二碳酸二叔丁酯。式中其他各基团的定义同前。其他中间体来源如下：中间体(IX)、(XII)有市售；中间体(XIV)的制备参照已知方法如WO2001070671A，J.Am.Chem.Soc.1960，82：2953，OrganicSyntheses，Coll.Vol.7，p.149(1990)或OrganicSyntheses，Vol.64，p.19(1986)，由相应的氨基苯甲酸衍生物、卤代酰氯与对羟基苯基烷基醛或对羟基苯基烷基酮合成苯基烷基醛或酮，然后再与羟胺在碱存在下反应制得。
当Q1不等于H时，通式(II)中间体(IId)、(IIe)、(IIf)由下述反应制备：
式中，hal是离去基团，选自卤素、甲基磺酸酯或对甲苯磺酸酯；其他各基团的定义同前。
具体操作参见WO2004093800A中描述的方法进行。
首先使用有机溶剂在0～100℃下使二碳酸二叔丁酯与胺(IIa)、(IIb)或(IIc)反应，制得(IId)。具体反应条件参照由(IX)制备(X)的方法。
然后在适宜的溶剂中，适宜的碱的存在下、于0～50℃与Q1-hal反应得到(IIe)。该反应温度优选0～25℃；反应时间为30分钟至20小时，优选0.5～10小时。适宜的溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、乙腈或二噁烷等。适宜的碱选自金属氢化物例如氢化钠，碱金属氢氧化物例如氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾，有机胺类例如吡啶或三乙胺。
(IIe)在适宜的溶剂中，经适宜的酸脱保护得相应的盐，再碱化得(IIf)。具体反应条件参照由(XI)制备(IIa)的方法。
通式(II)所示的中间体的胺盐可通过如下方法制备：
优选使用溶剂在-5～50℃下使胺(II)与适宜的酸反应，优选温度0～25℃，具体制备方法可以参照CN1511142A；OrganicSyntheses，Coll.Vol.4，p.605(1963)或Vol.34，p.64(1954)。适宜的酸选自乙酸、丙酸、丁酸、草酸、己二酸、十二烷二酸、月桂酸、硬脂酸、三氟乙酸、富马酸、马来酸、苯甲酸、苯二甲酸、甲磺酸、1，3-丙二磺酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、盐酸、硫酸、硝酸或碳酸等。反应适宜的溶剂选自如苯、甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、乙醚、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或二氧六环等。
综上所述，本发明的技术方案中包括了一种优选的通式(I)化合物(其中Q1＝H，p＝0-5的整数)的优选工艺路线，可用如下反应式表示：
反应式中各基团定义除另有说明的同前所述。
本发明的通式(I)化合物中(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置可以分别选自苯环的2、3或4位。
当与苯环的2位连接时，结构式如(I-1)所示：
当与苯环的3位连接时，结构式如(I-2)所示：
当与苯环的4位连接时，结构式如(I-3)所示：
本发明的通式(I)化合物中：R1优选的取代基见表1；R2优选的取代基见表2；(R4)n优选的取代基分别见表3(当(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为2位时)、表4(当(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为3位时)和表5(当(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为4位时)；Y-R5优选的取代基见表6；Q1和Q2优选的取代基见表7；X2、X3、X4、X5优选的取代基见表8；其他取代基定义同前。
表1部分R1取代基
表2部分R2取代基
表3通式I-1部分(R4)n取代基
表4通式I-2部分(R4)n取代基
表5通式I-3部分(R4)n取代基
表6部分YR5取代基
表7部分Q1和Q2取代基
表8苯环上X2、X3、X4、X5部分取代基
优选的部分通式(II)中间体见表9A和表9B。
表9A部分通式(II)中间体
式中：Q1＝Q2＝X2＝X3＝X4＝X5＝H，Z＝O，(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置分别选自2、3或4位，(CHR6)p为0时表示Q1-NH与苯环直接相连。
“-”表示p＝0，也即为键，表示两个基团直接相连。
表9A中部分中间体(II)的核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
中间体II-1：δppm3.73(3H，d)，3.81(2H，t)，5.18(2H，s)，7.02(2H，d)，7.24-7.27(3H，m)，7.51-7.52(1H，m)，7.72-7.77(2H，m)，8.28-8.31(1H，s)。
中间体II-14：δppm3.47(8H，s)，3.96(2H，s)，4.68(2H，d)，7.02(2H，d)，7.20(1H，t)，7.29-7.32(1H，m)，7.90(1H，d)，8.39(1H，s)，9.96(1H，s)。
中间体II-38：δppm3.25(3H，s)，3.60(3H，s)，3.66(2H，s)，5.22(2H，s)，6.99(2H，d)，7.23(2H，d)，7.77(1H，s)，8.03(1H，s)。
中间体II-40：δppm2.62(3H，s)，3.74(3H，s)，3.82(2H，s)，5.21(2H，s)，7.03(2H，d)，7.76(1H，s)，8.45(1H，s)。
中间体II-52δppm1.57(3H，d)，1.80-1.84(1H，m)，3.73(3H，d)，5.18-5.23(2H，m)，7.00(1H，d)，7.06-7.09(2H，m)，7.24-7.31(2H，m)，7.50-7.54(1H，m)，7.71-7.75(2H，m)，8.26-8.30(1H，m)。
中间体II-173：δppm3.82(3H，s)，5.31(2H，s)，7.18(2H，d)，7.38(2H，d)，7.53(1H，t)，7.70-7.79(2H，m)，8.13-8.16(1H，m)，10.43(3H，s)。
中间体II-187：δppm1.39(3H，t)，1.95-1.99(2H，m)，4.37(2H，t)，4.59(2H，s)，6.84(2H，d)，7.21(2H，d)，7.69(2H，d)，8.02(1H，s)，8.58(1H，s)。
表9B部分通式(II)中间体
式中：X2＝X4＝R3＝H，Z＝O，m＝1，n＝0即(R4)n＝H，(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为2位。
部分中间体VI见表10。
表10
中间体(VI)中，L＝Cl，Z＝O，(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置分别选自2、3或4位。
表10中部分中间体(VI)核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
中间体VI-1：δppm3.02(3H，s)，4.18(2H，s)，6.36(1H，s)，7.11-7.16(1H，m)，7.47-7.52(2H，m)，8.57(1H，d)，11.91(1H，s)。
中间体VI-35：δppm2.36(3H，s)，2.94(3H，d)，4.17(2H，s)，6.21(1H，s)，7.16-7.21(1H，m)，7.27-7.35(1H，m)，9.69(1H，s)。
中间体VI-37：δppm2.16(3H，s)，2.70(3H，d)，4.23(2H，s)，7.45(1H，d)，7.56-7.57(1H，d)，8.25(1H，d)，9.86(1H，s)。
中间体VI-39：δppm2.26(3H，s)，2.74(3H，d)，4.26(2H，s)，7.31(1H，s)，7.82(1H，s)，8.37(1H，d)，10.16(1H，s)。
中间体VI-56：δppm1.83(3H，d)，3.96(3H，s)，4.50-4.61(1H，m)，7.14(1H，t)，7.53-7.60(1H，m)，8.03-8.09(1H，m)，8.70(1H，d)，11.81(1H，s)。
中间体VI-62：δppm3.02(3H，d)，4.21(2H，s)，6.19(1H，s)，7.42(1H，t)，7.55(1H，d)，7.74(1H，d)，7.96(1H，s)，8.36(1H，s)。
中间体VI-75：δppm1.39(3H，t)，4.22(2H，s)，4.36-4.38(2H，m)，7.65(2H，d)，8.04(2H，d)，8.40(1H，s)。
中间体VI-79：δppm1.40(3H，t)，4.22(2H，s)，4.36-4.43(2H，m)，7.45(1H，t)，7.86(1H，d)，7.95(1H，d)，8.04-8.05(1H，m)，8.39(1H，s)。
部分中间体(VIII)见表11。
表11
表11中部分中间体核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
中间体VIII-1：δppm2.23(3H，s)，4.14(3H，s)，4.56(2H，d)，5.25(1H，s)，6.82(2H，d)，7.24(2H，d)。
中间体VIII-2：δppm1.23(3H，t)，2.62-2.64(2H，m)，4.14(3H，s)，4.56(2H，d)，5.21(1H，s)，6.82(2H，d)，7.23(2H，d)。
中间体VIII-138：δppm1.62(3H，s)，2.85(2H，t)，3.60-3.75(2H，m)，4.10(3H，s)，5.33(1H，s)，6.72(1H，s)，6.80(2H，d)，7.10(2H，d)。
中间体VIII-139：δppm7.22(3H，t)，2.55-2.67(2H，m)，2.86(2H，t)，3.60-3.76(2H，m)，4.11(3H，s)，6.74(1H，s)，6.79(2H，d)，7.10(2H，d)。
本发明的部分化合物可以用表12至表17中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。
表12通式I-1部分化合物
(Q1、Q2、X2、X3、X4、X5均为H，Z＝O)
表13通式I-2部分化合物
(Q1、Q2、X2、X3、X4、X5均为H，Z＝O)
表14通式I-3部分化合物
(Q1、Q2、X2、X3、X4、X5均为H，Z＝O)
以上各表中缩写Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、i-Bu、s-Bu、t-Bu、Bn、Py、Ph分别表示乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苄基、吡啶基、苯基。表12、表13和表14中“-”表示p＝0，也即为键，表示两个基团直接相连。
本发明的另一部分化合物见表15。式中：R3＝R6＝Q1＝Q2＝X2＝X4＝H，p＝1，m＝1，n＝0，Z＝O，YR5＝NHCH3，N-Q2与苯环2位相连。
表15
本发明的另一部分化合物见表16。式中：R3＝R6＝Q1＝Q2＝X2＝X4＝H，p＝2，m＝1，n＝0，Z＝O，YR5＝NHCH3，N-Q2与苯环2位相连。
表16
表16中化合物788-959各取代基依次同于表15中化合物616-787的取代基。
本发明的另一部分化合物见表17。式中：R3＝CH3，R6＝Q1＝Q2＝X2＝X4＝H，p＝2，m＝1，n＝0，Z＝O，YR5＝NHCH3，N-Q2与苯环2位相连。
表17
表17中化合物960-1131各取代基依次同于表15中化合物616-787的取代基。
本发明的通式(I)化合物对植物病原菌具有较高杀菌活性，所述的植物病菌举例来说有稻瘟病病菌、白粉病病菌、锈病病菌和霜霉病病菌，特别是对黄瓜霜霉病、水稻稻瘟病、玉米锈病有很好的活性。所述化合物可用作农业、园艺和花卉栽培等农用领域的杀菌剂的活性成分。因此，本发明的另一项技术方案为通式(I)所示的吡唑酰胺类化合物在农业或其他领域中防治病菌的用途，例如本发明的通式(I)化合物用于制备杀菌剂药物的用途。本发明的化合物可防治的植物病菌不限于上述内容。
由于良好的性能，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于真菌的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、被保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-1000克的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式(I)化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-1000克内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式(I)化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另一目的涉及含一种或多种通式(I)化合物作为活性成分的杀菌组合物，组合物中作为活性成分的通式(I)化合物的重量百分含量为01-99％。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方法制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石等。
除水以外，可用的液体稀释剂还包括如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如含有粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。活性成分的浓度范围通常为01-99％，优选5-60％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式(I)化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
但所述组合物的形式并不仅限于此，也可将一种或两种或多种组合形式的化合物混合以作为活性成分。
几种常见剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10-60％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非仅限于这些例子(除特殊说明外的所有原料均有市售)。
合成实施例
实施例1：中间体(II-1)的制备
1)苯并恶嗪酮的制备
室温搅拌下向含有13.70g(0.1mol)邻氨基苯甲酸的150mL四氢呋喃溶液中少量分批加入19.80g(0.067mol)固体光气，约1.5小时加完，继续室温搅拌反应2-3小时，TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，剩余物加入80mL水中，搅拌至过量光气完全分解，过滤并依次用水、石油醚各50mL洗涤，得白色固体14.00g，收率86.0％，熔点239-240℃。
2)邻氨基-N-甲基-苯甲酰胺的制备
室温搅拌下向含有16.30g(0.1mol)苯并恶嗪酮的150mL乙腈溶液中缓慢滴加40％甲胺水溶液，至溶液变澄清时为止，约滴加80mL甲氨水溶液，滴毕，继续室温反应0.5小时，TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，用水、石油醚各50mL洗涤，得白色固体13.73g，收率91.5％，熔点78-79℃。
3)邻氯乙酰胺基-N-甲基-苯甲酰胺的制备
室温搅拌下向含有15.00g(0.1mol)邻氨基-N-甲基-苯甲酰胺和12.10g(0.12mol)三乙胺的150mL二氯甲烷溶液中缓慢滴加含12.40g(0.11mol)氯乙酰氯的30mL二氯甲烷溶液，约0.5小时滴完，继续室温反应2-3小时，TLC监测反应完毕，减压蒸除溶剂，依次用10％稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水、石油醚各50mL洗涤，得白色固体18.90g，收率83.4％，熔点155-157℃。
4)邻-((4-氰基苯氧基)乙酰胺基)-N-甲基-苯甲酰胺(XIII-1)的制备
22.65g(0.1mol)邻氯乙酰胺基-N-甲基-苯甲酰胺与14.29g(0.12mol)对羟基苯腈加入200mL丁酮中，27.60g(0.2mol)碳酸钾，搅拌下加热至回流，反应4-5小时，TLC监测反应完毕，减压蒸除溶剂，加入300mL乙酸乙酯，有机层依次用5％氢氧化钠水溶液、饱和食盐水各50mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶后残余物通过柱层析分离得到白色固体25.00g，熔点：130-131℃，收率81.0％。
5)邻-(2-(4-(氨基甲基)苯氧基)乙酰胺基)-N-甲基-苯甲酰胺(II-1)的制备
室温下，将含有3.09g(0.01mol)中间体(XIII-1)、Raney镍(1.0g)、25％氨水10mL和50mL乙醇的混合物在氢氛围、搅拌反应3-4小时，TLC监测反应完毕，滤除Raney镍，减压蒸除溶剂得粘稠状液体(II-1)，冷却后得白色固体2.16g，收率69.0％，熔点109-110℃。
实施例2：中间体(II-52)的制备
1)邻-((4-乙酰基苯氧基)乙酰胺基)-N-甲基-苯甲酰胺的制备
22.65g(0.1mol)邻氯乙酰胺基-N-甲基-苯甲酰胺与16.32g(0.12mol)对羟基苯乙酮加入200mL丁酮中，加入27.60g(0.2mol)碳酸钾，搅拌下加热至回流，反应4-5小时，TLC监测反应完毕，减压蒸除溶剂，加入300mL乙酸乙酯，有机层依次用5％氢氧化钠水溶液、饱和食盐水各50mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶后残余物通过柱层析分离得到白色固体27.50g，收率84.4％，熔点252-253℃。
2)肟(XIV-1)的制备
将1.60g(0.005mol)中间体2-(2-(4-乙酰基苯氧基)乙酰氨基)-N-甲基苯甲酰胺、0.63g(0.0075mol)盐酸羟胺加入30mL乙醇中，室温滴加1.38g(0.01mol)碳酸钾的3mL水溶液，搅拌下加热至回流，反应4-5小时，TLC监测反应完毕，减压蒸除溶剂，加入30mL乙酸乙酯，有机层依次用水、饱和食盐水各20mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶后残余物通过柱层析分离得到白色固体得白色固体1.45g，收率84.8％，熔点188-190℃。
3)中间体(II-52)的制备
室温下，将含有3.41g(0.01mol)中间体(XIV-1)、Raney镍(2.0g)、25％氨水12mL和50mL乙醇的混合物在氢氛围、搅拌反应6-7小时，TLC监测反应完毕，滤除Raney镍，减压蒸除溶剂得粘稠状液体(II-52)2.56g，收率78.3％。
实施例3：中间体(II-173)的制备
1)对-(叔丁氧基羰基氨基)苯酚的制备
将10.9g(0.1mol)对氨基苯酚、10.08g(0.12mol)碳酸氢钠加入250mL四氢呋喃中，加入150mL水，剧烈搅拌下滴加25.0g(0.115mol)二碳酸二叔丁酯，滴毕室温搅拌24小时，TLC监测反应完毕，加入500mL乙酸乙酯萃取，有机相依次用水、饱和食盐水各50mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，残余物经柱层析分离得白色固体19.02g，收率91.0％。熔点144-145℃。
1HNMR：δppm1.49(9H，s)，5.08(1H，s)，6.37(1H，s)，6.74(2H，d)，7.18(2H，d)。
2)中间体(XI-1)的制备
将6.27g(0.03mol)中间体N-Boc-对氨基苯酚、6.80g(0.03mol)邻氯乙酰胺基苯甲酰胺加入100mL丁酮中，加入8.30g(0.06mol)碳酸钾，搅拌下加热至回流，反应7-8小时，TLC监测反应完毕，减压蒸除溶剂，残余物加入100mL乙酸乙酯萃取，有机层依次用水、饱和食盐水各50mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，残余物经柱层析分离得白色固体10.05g，收率84.0％。熔点142-143℃。1HNMR：δppm1.61(9H，s)，3.74(3H，d)，5.14(2H，s)，6.40(1H，s)，6.98-7.01(2H，d)，7.29(2H，d)，7.47-7.50(1H，m)，7.75-7.77(2H，m)，8.30(1H，d)。
3)中间体(II-173)的制备
将3.99g(0.01mol)中间体(XI-1)加入20mL乙酸乙酯中，滴加10mL1N或3NHCl溶液至其中，室温下搅拌反应5-15小时，TLC监测反应完毕，过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤得白色固体3.35g，收率99.8％，熔点239-240℃。
实施例4：化合物15的制备
将苄胺(II-1)0.31g(0.001mol)和三乙胺0.12g(0.0012mol)加入20mL二氯甲烷中，室温搅拌下滴加0.21g(0.0011mol)1，3-二甲基-4-氯-5-吡唑甲酰氯(III-1)的10mL二氯甲烷溶液，滴毕继续室温搅拌反应1小时，TLC监测反应完毕，将反应混合物倾入20mL水中，分出有机层，有机层依次用5％稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水各10mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶，残余物经柱层析分离得纯品0.40g，收率81.5％，熔点157-158℃。
实施例5：化合物16的制备
方法1：
将苄胺(II-1)0.31g(0.001mol)和三乙胺0.12g(0.0012mol)加入20mL二氯甲烷中，室温搅拌下滴加0.23g(0.0011mol)1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯(III-2)的10mL二氯甲烷溶液，然后继续室温搅拌反应1小时，TLC监测反应完毕，将反应混合物倾入20mL水中，分出有机层，有机层依次经5％稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水各10mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶，残余物经柱层析分离得纯品0.41g，收率850％，熔点160-161℃。
方法2：
1)中间体(VIII-2)的制备
将对羟基苄胺1.23g(0.01mol)和三乙胺1.2g(0.012mol)加入50mL二氯甲烷中，冰浴搅拌下滴加2.3g(0.0011mol)1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯(III-2)的30mL二氯甲烷溶液，然后继续室温搅拌反应4-5小时，TLC监测反应完毕，将反应混合物倾入50mL水中，分出有机层，有机层依次经5％稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水各10mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶，残余物经柱层析分离得纯品2.50g，收率85.2％，熔点167-168℃。
2)化合物16的制备
将(VIII-2)0.30g(0.001mol)和碳酸钾0.12g(0.0012mol)加入30mLN，N-二甲基甲酰胺中，室温下搅拌反应1小时，然后加入(VI-1)0.27g(0.0012mol)加热搅拌反应7-8小时，TLC监测反应完毕，减压蒸除溶剂，残余物加入20mL水中，100mL乙酸乙酯萃取，分出有机层，有机层用饱和食盐水10mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶，残余物经柱层析分离得纯品0.32g，收率66.0％，熔点160-161℃。
实施例6：化合物41的制备
将胺(II-52)0.33g(0.001mol)和三乙胺0.12g(0.0012mol)加入20mL二氯甲烷中，室温搅拌下滴加0.23g(0.0011mol)1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯(III-2)的10mL二氯甲烷溶液，然后继续室温搅拌反应1小时，TLC监测反应完毕，将反应混合物倾入20mL水中，分出有机层，有机层依次经10％稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水各10mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶，残余物柱层析分离得纯品0.43g，收率89.7％，熔点138-139℃。
实施例7：化合物202的制备
将胺(II-173)的盐酸盐0.34g(0.001mol)和三乙胺0.22g(0.0022mol)加入20mL二氯甲烷中，室温搅拌下滴加0.21g(0.0011mol)1，3-二甲基-4-氯-5-吡唑甲酰氯(III-1)的10mL二氯甲烷溶液，滴毕继续室温搅拌反应1小时，TLC监测反应完毕，将反应混合物倾入20mL水中，分出有机层，有机层依次用10％稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤各10mL洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱溶，残余物经柱层析分离得纯品0.42g，收率92.2％，熔点182-183℃。
通式(I)的其他化合物可以用本发明提供的制备方法制得。
部分化合物熔点(熔点仪未校正)和核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物2：熔点173-174℃。δppm2.23(3H，s)，3.73(3H，s)，4.12(3H，s)，4.49-4.51(2H，m)，5.19(2H，s)，6.26(1H，s)，7.02-7.05(2H，m)，7.25-7.28(2H，m)，7.50-7.55(1H，m)，7.70-7.74(2H，m)，8.28-8.33(1H，m)。
化合物3：熔点147-148℃。δppm1.23(3H，t)，2.56-2.61(2H，m)，3.73(3H，s)，4.12(3H，s)，4.50(2H，d)，5.18(2H，s)，6.28(1H，s)，7.02-7.07(2H，m)，7.26-7.29(2H，m)，7.51-7.54(1H，m)，7.69-7.76(2H，m)，8.27-8.30(1H，m)。
化合物4：熔点172-174℃。δppm0.99(3H，t)，1.66-1.69(2H，m)，2.55(2H，t)，3.73-3.78(6H，m)，4.54(2H，d)，5.17(2H，s)，6.59(1H，s)，7.00-7.03(3H，m)，7.27-7.32(2H，m)，7.48-7.52(1H，m)，7.70-7.74(2H，m)，8.28-8.32(1H，m)。
化合物7：熔点126-128℃。δppm0.95(6H，d)，1.83-1.87(1H，m)，2.46(2H，d)，3.72-3.74(6H，m)，4.54(2H，d)，5.16(2H，s)，6.57(1H，s)，7.00-7.03(2H，m)，7.10(1H，s)，7.28-7.31(2H，m)，7.48-7.52(1H，m)，7.71-7.76(2H，m)，8.27-8.30(1H，m)。
化合物8：熔点124-125℃。δppm0.87-0.89(2H，m)，1.03-1.06(2H，m)，1.61(1H，m)，3.73(3H，s)，3.85(3H，s)，4.53(2H，d)，5.17(2H，s)，7.00-7.03(3H，m)，7.28-7.31(2H，m)，7.49-7.52(1H，m)，7.71-7.76(2H，m)，8.28-8.32(1H，m)。
化合物14：熔点159-161℃。δppm3.74(3H，s)，4.22(3H，s)，4.53-4.55(2H，m)，5.19(2H，s)，6.30(1H，s)，6.72(1H，s)，7.04-7.07(2H，m)，7.26-7.36(6H，m)，7.49-7.52(1H，m)，7.65-7.77(4H，m)，8.26-8.30(1H，m)。
化合物15：熔点157-158℃。δppm2.22(3H，s)，3.74(3H，s)，4.13(3H，s)，4.57(2H，d)，5.20(2H，s)，7.04-7.07(3H，m)，7.27-7.32(2H，m)，7.50-7.54(1H，m)，7.73-7.77(2H，m)，8.28-8.31(1H，m)。
化合物16：熔点160-161℃。δppm1.23(3H，t)，2.59-2.66(2H，m)，3.76(3H，s)，4.13(3H，s)，4.57(2H，d)，5.26(2H，s)，7.06-7.08(4H，m)，7.27-7.33(2H，m)，7.52-7.56(1H，m)，7.78-7.79(2H，m)，8.29-8.32(1H，m)。
化合物17：熔点122-123℃。δppm0.96(3H，t)，1.60-1.62(2H，m)，2.64(2H，t)，3.73(3H，s)，3.78(3H，s)，4.54(2H，d)，5.17(2H，s)，7.01-7.04(3H，m)，7.27-7.33(2H，m)，7.49-7.53(1H，m)，7.72-7.77(2H，m)，8.28-8.31(1H，m)。
化合物20：熔点119-120℃。δppm0.95(6H，d)，1.90-2.00(1H，m)，2.51(2H，d)，3.73(3H，s)，3.77(3H，s)，4.54(2H，d)，5.17(2H，s)，7.00-7.03(3H，m)，7.28-7.33(2H，m)，7.48-7.52(1H，m)，7.71-7.72(2H，m)，8.28-8.32(1H，m)。
化合物26：熔点158-159℃。δppm2.23(3H，s)，3.74(3H，s)，4.13(3H，s)，4.57(2H，d)，5.19(2H，s)，7.04-7.07(3H，m)，7.27-7.33(2H，m)，7.51-7.55(1H，m)，7.71-7.72(2H，m)，8.28-8.32(1H，m)。
化合物36：熔点100-102℃。δppm1.25(3H，t)，3.00-3.02(2H，m)，3.64(3H，s)，3.84(3H，s)，4.38(2H，d)，5.22(2H，s)，7.03-7.05(2H，m)，7.28-7.31(2H，m)，7.43-7.47(1H，m)，7.61-7.65(1H，m)，7.66-7.70(1H，m)，8.16-8.20(1H，m)，8.82(1H，s)。
化合物41：熔点138-139℃。δppm1.25(3H，t)，1.57(3H，d)，1.80-1.84(1H，m)，2.58-2.66(2H，m)，3.73(3H，s)，4.09(3H，s)，5.18-5.23(2H，m)，6.96(1H，d)，7.04-7.07(2H，m)，7.27-7.34(2H，m)，7.48-7.53(1H，m)，7.69-7.76(2H，m)，8.28-8.30(1H，m)。
化合物46：熔点139-141℃。δppm1.22(3H，t)，1.55(3H，d)，2.58-2.66(2H，m)，3.20(3H，s)，4.12(3H，d)，4.93-4.97(2H，m)，5.16-5.20(1H，m)，6.63(1H，d)，6.80-6.87(3H，m)，6.92-6.95(1H，m)，7.23-7.29(4H，m)，7.88-7.91(1H，m)。
化合物62：熔点120-122℃。δppm1.21(3H，t)，1.84(3H，d)，2.52-2.60(2H，m)，2.84(2H，t)，3.60-3.66(2H，m)，3.72(3H，s)，4.09(3H，s)，5.49-5.61(1H，m)，6.65(1H，s)，6.96(2H，d)，7.14(2H，d)，7.42-7.55(1H，m)，7.69-7.81(2H，m)，822-8.31(1H，m)。
化合物66：熔点135-137℃。δppm1.22(3H，t)，1.85(3H，d)，2.57-2.65(2H，m)，3.75(3H，s)，4.11(3H，s)，4.54(2H，d)，5.53-5.55(1H，m)，6.97-7.00(2H，m)，7.24-7.27(2H，m)，7.49-7.51(1H，m)，7.72-7.76(2H，m)，8.25-8.28(1H，m)。
化合物69：熔点138-139℃。δppm1.22(3H，t)，1.68(3H，d)，2.57-2.66(2H，m)，2.91(3H，d)，4.09(3H，s)，4.54(2H，d)，4.75-4.77(1H，m)，6.50(1H，s)，6.99-7.07(4H，m)，7.26-7.29(2H，m)，7.39-7.44(2H，m)，8.55-8.59(1H，m)，11.85(1H，s)。
化合物77：熔点186-187℃。δppm2.08(3H，s)，2.16(3H，s)，3.74(3H，d)，4.01(3H，s)，4.57(2H，d)，6.00(2H，s)，7.04-7.07(3H，m)，7.50-7.54(2H，m)，7.72-7.74(2H，m)，8.23-8.27(1H，m)。
化合物78：熔点114-116℃。δppm1.84(3H，d)，2.16(3H，s)，2.84(2H，t)，3.65(2H，t)，3.68(3H，s)，4.07(3H，s)，5.51-5.55(2H，m)，6.63(1H，s)，6.96(2H，d)，7.14(2H，d)，7.43-7.50(1H，t)，7.62-7.80(2H，m)，8.26(1H，d)。
化合物94：熔点166-168℃。δppm1.37(3H，t)，2.24(3H，s)，2.29(3H，s)，4.13(3H，s)，4.31-4.33(2H，m)，4.60(2H，d)，4.67(2H，s)，7.03-7.05(3H，m)，7.23-7.27(2H，m)，7.33-7.36(2H，m)，7.42-7.45(1H，m)，7.80-7.83(1H，m)，9.83(1H，s)。
化合物95：熔点170-171℃。δppm1.41(3H，t)，2.23(3H，s)，4.14(3H，s)，4.40-4.42(2H，m)，4.59(2H，d)，4.65(2H，s)，7.07-7.14(5H，m)，7.33-7.35(2H，m)，7.57-7.60(1H，m)，8.08(1H，m)，8.80(1H，m)。
化合物99：熔点211-212℃。δppm1.24(3H，t)，1.39(3H，t)，2.62-2.64(2H，m)，4.15(3H，s)，4.40-4.43(2H，m)，4.59(2H，d)，4.65(2H，s)，7.07-7.14(5H，m)，7.33-7.35(2H，m)，7.57(1H，m)，8.08(1H，m)，8.78-8.82(1H，m)。
化合物104：熔点178-180℃。δppm1.42(3H，t)，2.24(3H，s)，3.74(3H，s)，4.50-4.54(4H，m)，5.19(2H，s)，6.23(2H，d)，7.03-7.06(2H，m)，7.26-7.29(3H，m)，7.52(1H，t)，7.70-7.74(2H，m)，8.23-8.27(1H，m)。
化合物105：熔点138-139℃。δppm1.24(3H，t)，1.41(3H，t)，2.59-2.67(2H，m)，3.74(3H，s)，4.52-4.59(4H，m)，5.19(2H，s)，6.97(1H，s)，7.04-7.07(2H，m)，7.19-7.32(3H，m)，7.49-7.54(1H，m)，7.69-7.87(2H，m)，8.28-8.31(1H，m)。
化合物107：熔点137-138℃。δppm1.38(3H，t)，2.26-2.27(3H，s)，3.73(3H，s)，4.02-4.09(2H，m)，4.54(2H，d)，5.17(2H，s)，7.01-7.05(3H，m)，7.27-7.33(2H，m)，7.50-7.53(1H，m)，7.69-7.76(2H，m)，8.27-8.31(1H，m)。
化合物108：熔点144-145℃。δppm1.23(3H，t)，1.41(3H，t)，2.59-2.64(2H，m)，3.74(3H，s)，4.52-4.58(4H，m)，5.19(2H，s)，6.90(1H，s)，7.04-7.07(2H，m)，7.26-7.32(3H，m)，7.49-7.53(1H，m)，7.69-7.76(2H，m)，8.28-8.31(1H，m)。
化合物117：熔点172-174℃。δppm3.61(3H，s)，4.27(2H，d)，5.21(2H，s)，7.00-7.03(2H，m)，7.16-7.21(3H，m)，7.52-7.65(3H，m)，7.76-7.79(1H，m)，8.07-8.15(2H，m)，8.45-8.47(1H，m)，9.11-9.15(1H，m)。
化合物118：熔点118-120℃。δppm2.62(3H，s)，3.73(3H，s)，4.42(2H，d)，5.21(2H，s)，6.46(1H，s)，6.70(1H，s)，7.02(2H，d)，7.21(2H，d)，7.37-7.42(1H，m)，7.76(1H，s)，7.86-7.92(1H，d)，8.43(1H，s)。
化合物121：熔点141-143℃。δppm2.59(3H，s)，3.72(3H，s)，4.43(2H，d)，5.19(2H，s)，6.36(1H，s)，6.71(1H，s)，7.03(2H，d)，7.19(2H，d)，7.38-7.43(1H，m)，7.72(1H，s)，7.90(1H，d)，8.25(1H，s)，8.44(1H，d)。
化合物129：熔点225-226℃。δppm3.72(3H，s)，4.49(2H，d)，5.22(2H，s)，7.03-7.06(2H，m)，7.14-7.18(1H，m)，7.28-7.31(2H，m)，7.50-7.55(1H，m)，7.67-7.78(3H，m)，8.22-8.24(1H，m)，8.70(1H，s)，14.00(1H，s)。
化合物141：熔点118-119℃。δppm1.24(3H，t)，1.42(3H，t)，2.59-2.66(2H，m)，4.14(3H，s)，4.25-4.29(2H，m)，4.58(2H，d)，5.19(2H，s)，7.05-7.08(3H，m)，7.26-7.34(2H，m)，7.48-7.49(1H，m)，7.73-7.76(1H，m)，7.91-7.94(1H，m)。
化合物147：熔点138-140℃。δppm2.23(3H，s)，3.02(6H，d)，4.14(3H，s)，4.58-4.60(4H，m)，7.01-7.04(3H，m)，7.12-7.17(1H，m)，7.25-7.34(4H，m)，7.40-7.46(1H，m)，10.00(1H，s)。
化合物148：熔点117-119℃。δppm1.23(3H，t)，2.62-2.64(2H，m)，2.97-3.04(6H，m)，4.14(3H，s)，4.58-4.60(4H，m)，7.01-7.13(4H，m)，7.25-7.34(4H，m)，7.40-7.44(1H，m)，8.34(1H，d)，9.98(1H，s)。
化合物156：熔点234-236℃。δppm2.23(3H，s)，4.14(3H，s)，4.58-4.60(2H，m)，5.09(2H，s)，7.00-7.09(3H，m)，7.26-7.35(1H，m)，7.49-7.54(2H，m)，7.68-7.83(2H，m)，8.27-8.29(1H，m)，9.70(1H，s)。
化合物157：熔点237-238℃。δppm1.23(3H，t)，2.59-2.64(2H，m)，4.13(3H，s)，4.54-4.60(2H，m)，5.47(2H，d)，7.00-7.08(3H，m)，7.26-7.35(1H，m)，7.46-7.61(2H，m)，7.71-7.83(3H，m)，8.17-8.34(2H，m)。
化合物162：熔点140-142℃。δppm1.66(3H，s)，2.22(3H，s)，3.72(3H，s)，4.12(3H，s)，4.57(2H，d)，5.21(1H，s)，7.06(1H，s)，7.09(2H，d)，7.30(2H，d)，7.38(1H，t)，7.59(1H，d)，8.12(1H，d)。
化合物166：熔点177-178℃。δppm2.22(3H，s)，2.58(3H，s)，3.72(3H，s)，4.13(3H，s)，4.57(2H，d)，5.18(2H，s)，6.97(1H，s)，7.06(2H，d)，7.30(2H，d)，7.69(1H，s)，8.26(1H，d)。
化合物167：熔点184-186℃。δppm2.23(3H，s)，2.62(3H，s)，3.74(3H，s)，4.13(3H，s)，4.57(2H，d)，5.22(1H，s)，7.01(1H，s)，7.06(2H，d)，7.29(2H，d)，7.78(1H，s)，8.46(1H，s)。
化合物169：熔点157-159℃。δppm2.15(3H，s)，3.62(3H，s)，3.97(3H，s)，4.33(2H，d)，5.20(2H，s)，6.58(1H，s)，7.00-7.03(2H，m)，7.22-7.25(2H，m)，7.69-7.71(1H，m)，7.76-7.78(2H，m)，8.73-8.77(1H，m)。
化合物170：熔点152-153℃。δppm1.22(3H，t)，2.58-2.66(5H，m)，3.73(3H，s)，4.14(3H，s)，4.57(2H，d)，5.23(2H，s)，6.98(1H，s)，7.07-7.09(2H，m)，7.26-7.32(3H，m)，7.39-7.41(1H，d)，8.18(1H，d)。
化合物171：熔点143-144℃。δppm2.22(3H，s)，2.62(3H，s)，3.73(3H，s)，4.13(3H，s)，4.57(2H，d)，5.22(2H，s)，7.01(1H，s)，7.06-7.09(2H，m)，7.26-7.32(2H，m)，7.36-7.41(1H，m)，7.59(1H，d)，8.12(1H，d)。
化合物172：熔点154-155℃。δppm1.23(3H，t)，2.58(3H，s)，2.61-2.66(2H，m)，3.73(3H，s)，4.13(3H，s)，4.57(2H，d)，5.21(2H，s)，6.99(1H，s)，7.04-7.07(2H，m)，7.27-7.32(2H，m)，7.53-7.54(1H，m)，8.08-8.09(1H，m)。
化合物177：熔点107-108℃。δppm1.26(3H，t)，2.25(3H，s)，2.63(3H，s)，4.14(3H，s)，4.26-4.28(2H，m)，4.48-4.52(2H，m)，5.23(2H，s)，6.31(1H，s)，7.06-7.09(2H，m)，7.27(2H，m)，7.37-7.42(1H，m)，7.59-7.61(1H，m)，8.12-8.14(1H，m)。
化合物178：熔点139-140℃。δppm1.23(3H，t)，1.36(3H，t)，2.29(3H，s)，2.59-2.67(2H，m)，4.13(3H，s)，4.28-4.35(2H，m)，4.59(2H，d)，4.67(2H，s)，7.02-7.05(3H，m)，7.19-7.26(1H，m)，7.33-7.36(2H，m)，7.42-7.45(1H，m)，7.80-7.82(1H，m)，9.85(1H，s)。
化合物186：熔点144-146℃。δppm2.19(3H，s)，2.87(2H，t)，3.64-3.71(2H，m)，3.75(3H，s)，4.10(3H，s)，5.18(2H，s)，6.67(1H，s)，7.02(2H，d)，7.19(2H，d)，7.49-7.54(1H，m，7.70-7.77(2H，m)，8.29-8.31(1H，s)。
化合物187：熔点145-146℃。δppm1.22(3H，t)，2.55-2.62(2H，m)，2.87(2H，t)，3.65-3.71(2H，m)，3.75(3H，s)，4.10(3H，s)，5.18(2H，s)，6.68(1H，s)，7.02(2H，d)，7.19(2H，d)，7.49-7.54(1H，m)，7.70-7.79(2H，m)，8.29-8.31(1H，s)。
化合物194：熔点136-138℃。δppm1.87-1.97(2H，m)，2.22(3H，d)，2.67(2H，t)，3.42-3.49(2H，m)，3.60(3H，s)，4.11(3H，s)，5.16(2H，s)，6.70(1H，s)，6.98(2H，d)，7.13(2H，d)，7.48-7.53(1H，m，7.70-7.76(2H，m)，8.28-8.31(1H，s)。
化合物195：无色油状物。δppm2.23(3H，s)，3.26-3.79(8H，s)，4.13(3H，s)，4.58(2H，d)，4.61(2H，s)，7.01(3H，t)，7.168(1H，t)，7.22(1H，t)，7.33(1H，d)，7.43(1H，t)，8.35(1H，d)，9.85(1H，s)。
化合物199：熔点170-171℃。δppm1.89-1.94(2H，m)，2.04(3H，s)，2.13(3H，d)，2.66(2H，t)，3.42-3.49(2H，m)，3.74(3H，s)，3.98(3H，s)，5.16(2H，s)，5.72(1H，s)，6.99(2H，d)，7.13(2H，d)，7.51-7.53(1H，m)，7.69-7.76(2H，m)，8.28-8.31(1H，m)。
化合物202：熔点182-183℃。δppm2.27(3H，s)，3.75(3H，d)，4.16(3H，s)，5.20(2H，s)，7.08-7.12(2H，m)，7.54-7.72(6H，m)，8.32-8.36(2H，m)。
化合物220：熔点175-177℃。δppm2.18(3H，s)，2.78(3H，d)，3.84(3H，s)，4.40(2H，d)，4.65(2H，s)，6.96(2H，d)，7.28(2H，d)，7.34(1H，t)，7.49(1H，d)，7.80(1H，d)，8.04(1H，s)，8.31(1H，d)，8.63(1H，t)，8.36(1H，s)，10.14(1H，s)。
化合物300：熔点188-190℃。δppm1.39(3H，t)，2.23(3H，s)，4.14(3H，s)，4.34-4.38(2H，m)，4.59-4.63(2H，m)，6.98-7.01(2H，m)，7.34-7.37(2H，m)，7.67-7.70(2H，m)，8.04-8.06(2H，m)，8.40(1H，s)。
化合物304：熔点168-170℃。δppm1.23(3H，t)，1.40(3H，t)，2.62-2.64(2H，m)，4.15(3H，s)，4.36-4.40(2H，m)，4.60-4.63(4H，m)，6.99-7.02(2H，m)，7.34-7.37(2H，m)，7.40-7.42(1H，m)，7.80-7.81(1H，m)，8.04-8.05(2H，m)，8.38(1H，s)。
化合物504：熔点185-186℃。δppm1.40(3H，t)，2.24(3H，s)，4.14(3H，s)，4.36-4.43(2H，m)，4.60-4.63(4H，m)，6.99-7.02(3H，m)，7.34-7.37(2H，m)，7.42-7.48(1H，m)，7.83-7.86(1H，m)，8.02-8.04(2H，m)，8.37(1H，s)。
化合物509：熔点172-173℃。δppm1.23(3H，t)，1.39(3H，t)，2.59-2.64(2H，m)，4.14(3H，s)，4.34-4.41(2H，m)，4.59-4.63(4H，m)，6.98-7.01(3H，m)，7.34-7.37(2H，m)，7.67-7.70(2H，m)，8.03-8.06(2H，m)，8.41(1H，s)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例8：30％可湿性粉剂
将化合物15及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例9：20％浓悬浮剂
将化合物15及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例10：60％水分散性粒剂
将化合物16及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定实施例
实施例11.温室盆栽生物活性(黄瓜霜霉病)
试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长整齐一致的盆栽黄瓜幼苗，剪去生长点保留两片真叶，作为试验材料。用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照，3次重复。处理后第二天接种黄瓜霜霉病孢子囊悬浮液，然后放置于人工气候室(温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度：95～100％)保湿培养，24小时后放置于温室(25±2℃)并正常管理，5天后调查防治效果。病害分级参照中华人民共和国国家标准「农药田间药效试验准则」，以病情指数计算防治效果。部分测试结果如下：
药液浓度为400ppm时，化合物2、3、15、16、66、69和177等对黄瓜霜霉病防效达100％。
药液浓度为50ppm时，化合物2、3、15、16、177等对黄瓜霜霉病防效达100％。
药液浓度为25ppm时，化合物15、16、177等对黄瓜霜霉病防效达100％，化合物3对黄瓜霜霉病防效达95％，化合物2对黄瓜霜霉病防效达75％。
化合物15与烯酰吗啉、恶唑菌酮、甲霜灵(均为市售原药)等防治黄瓜霜霉病的对比试验结果，见表18。
表18
化合物15与烯酰吗啉防治黄瓜霜霉病的持效性对比试验结果，见表19。
表19
实施例12.温室盆栽生物活性(小麦白粉病)
试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长整齐一致的两叶期小麦盆栽幼苗，用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照，3次重复。处理后第二天采用孢子抖落法接种，然后放置于温室(25±2℃)并正常管理，7天后调查防治效果。病害分级参照中华人民共和国国家标准「农药田间药效试验准则」，以病情指数计算防治效果。部分测试结果如下：
药液浓度为400ppm时，化合物2、3、15、16、177等对小麦白粉病防效达100％。
实例13.温室盆栽生物活性(玉米锈病)
试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长整齐一致的两叶期玉米盆栽幼苗，用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照，3次重复。处理后第二天接种玉米锈病孢子悬浮液，然后放置于人工气候室(温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度：95～100％)保湿培养，24小时后放置于温室(25±2℃)并正常管理，7后天调查防治效果，病害分级参照中华人民共和国国家标准「农药田间药效试验准则」，以病情指数计算防治效果。部分测试结果如下：
药液浓度为400ppm时，化合物2、3、15、16、17、66、69、94、95、99、156、177等对玉米锈病防效达100％。
药液浓度为25ppm时，化合物15等对玉米锈病防效为100％。
化合物15与氟环唑(市售原药)防治玉米锈病的对比试验结果，见表20。
表20
实施例14.离体生物活性(水稻稻瘟病等)
试验采用孢子萌发法。用本发明化合物按照设计浓度加入96孔培养板内，然后加入稻瘟病等孢子悬浮液，另设加入清水的空白对照，3次重复。处理后的培养板放置于培养箱(温度：24℃-26℃)培养，1天后调查试验结果，并计算孢子萌发率。
部分测试结果如下：
药液浓度为25ppm时，化合物2、3、15、16、95、177等对稻瘟病孢子萌发抑制率达100％。
药液浓度为0.3ppm时，化合物15等对稻瘟病孢子萌发抑制率达100％。
实施例15.离体生物活性(水稻纹枯病等)
参照上述离体活性测定方法，对化合物15进行了多种病原菌抑制活性的测定，结果如下：化合物15对水稻纹枯病、芒果炭疽病、香蕉叶斑病、玉米小斑病、香蕉炭疽病等病原菌具有较好的活性，其EC50值分别为0.799、1.518、2.389、0.035、2.867ppm。
实施例16.本发明化合物15与部分中间体温室盆栽生物活性比较(黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病)，试验方法同前，药液浓度400ppm，测试结果见表21。
表21
表中各中间体结构如下：
实施例17.田间防治黄瓜霜霉病的试验
试验于2011年7月在陕西省杨凌塑料温室进行。试验时，田间病情处于发病初期。试验参照中华人民共和国国家标准″农药田间药效试验准则」的相关标准执行。本发明化合物15(实施例9的20％浓悬浮剂，下同)的处理浓度为400、200、100ppm，对照药剂75％百菌清可湿性粉剂和50％烯酰吗啉可湿性粉剂(均为市售)的浓度分别为800ppm和200ppm。小区面积15m2，随机排列，3次重复。喷液量约为600L/hm2，另以清水作为空白对照。化合物15防治黄瓜霜霉病田间小区试验结果见表22。
表22
实施例18.田间防治水稻稻瘟病的试验
试验于2011年7月在黑龙江省曙光农场一稻田进行。试验时，水稻处于孕末期，第二次用药时，水稻处于抽穗期。试验参照中华人民共和国国家标准[农药田间药效试验准则]的相关标准执行。本发明化合物15的处理浓度为800、600、400ppm，对照药剂50％氟啶胺悬浮剂(市售)的浓度为600ppm。小区面积30m2，随机排列，3次重复。喷液量约为600L/hm2，另以清水作为空白对照。化合物15防治水稻稻瘟病田间小区试验结果见表23。
表23
田间试验药效计算方法如下：

Claims (9)

1.一种吡唑酰胺类化合物，如通式(I)所示：
式中：
R1选自氢或C1-C12烷基；
R2选自氢或C1-C12烷基；
R3选自氢或C1-C12烷基；m选自1；
R4选自C1-C12烷基；n选自0至4的整数；
R5选自氢或C1-C12烷基；
R6选自氢或C1-C12烷基；p选自1；
X1选自氢或卤素；
X2、X3、X4、X5可相同或不同，分别选自氢或卤素；
Q1、Q2可相同或不同，分别选自氢或C1-C12烷基；
Y选自O或NR7；
Z选自O；
R7选自氢或C1-C12烷基；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2位。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1选自氢或C1-C6烷基；
R2选自氢或C1-C6烷基；
R3选自氢或C1-C4烷基；m选自1；
R4选自C1-C4烷基；n选自0至3的整数；
R5选自氢或C1-C4烷基；
R6选自氢或C1-C4烷基；p选自1；
X1选自氢或卤素；
X2、X3、X4、X5可相同或不同，分别选自氢或卤素；
Q1、Q2选自氢；
Y选自O或NR7；
Z选自O；
R7选自氢或C1-C4烷基；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2位。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1选自氢或C1-C4烷基；
R2选自C1-C4烷基；
R3选自氢或甲基；m选自1；
R4选自C1-C3烷基；n选自0或1；
R5选自氢或C1-C4烷基；
R6选自氢或C1-C3烷基；p选自1；
X1选自氢、氟、氯或溴；
X2、X3、X4、X5可相同或不同，分别选自氢或氯；
Q1、Q2选自氢；
Y选自O或NR7；
Z选自O；
R7选自氢或C1-C4烷基；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2位。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1选自甲基或乙基；
R2选自甲基、乙基、正丙基或异丙基；
R3选自氢或甲基；m为1；
R4选自甲基；n选自0或1；
R5选自氢、甲基或乙基；
R6选自氢或甲基；p选自1；
X1选自氢或氯；
X2、X3、X4、X5选自氢；
Q1、Q2为氢；
Y选自O或NR7；
Z为O；
R7选自氢、甲基或乙基；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2位。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1选自甲基；
R2选自甲基、乙基或正丙基；
R3选自氢或甲基；m为1；
R4选自甲基；n选自0或1；
R6选自氢；p选自1；
X1选自氢或氯；
X2、X3、X4、X5、Q1、Q2为氢；
Z为O；
YR5选自氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、甲氧基或乙氧基；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2位。
6.一种制备如权利要求1所述的通式(I)化合物，当Q1为H时的方法，反应式如下：
式中：
R1选自氢或C1-C12烷基；
R2选自氢或C1-C12烷基；
R3选自氢或C1-C12烷基；m选自1；
R4选自C1-C12烷基；n选自0至4的整数；
R5选自氢或C1-C12烷基；
R6选自氢或C1-C12烷基；p选自1；
X1选自氢或卤素；
X2、X3、X4、X5可相同或不同，分别选自氢或卤素；
Q2选自氢或C1-C12烷基；
Y选自O或NR7；
Z选自O；
R7选自氢或C1-C12烷基；
(CHR3)mCON(Q2)与苯环的连接位置为苯环的2位；
L为离去基团。
7.一种按照权利要求1-5中任意一项所述的通式(I)化合物在农业或其他领域中防治作物上水稻稻瘟病、黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、水稻纹枯病、香蕉叶斑病、玉米小斑病、香蕉炭疽病、芒果炭疽病病菌的用途。
8.一种杀菌组合物，其特征在于：含有如权利要求1-5中任意一项所述的通式(I)化合物作为活性组分，组合物中通式(I)化合物的重量百分含量为0.1-99％。
9.一种按照权利要求8所述的组合物在农业或其他领域中防治作物上水稻稻瘟病、黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、水稻纹枯病、香蕉叶斑病、玉米小斑病、香蕉炭疽病、芒果炭疽病病菌的用途。
CN201180039526.5A 2010-11-03 2011-11-02 吡唑酰胺类化合物及其用途 Expired - Fee Related CN103124726B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201180039526.5A CN103124726B (zh) 2010-11-03 2011-11-02 吡唑酰胺类化合物及其用途

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201010535131.1 2010-11-03
CN201010535131.1A CN102464618B (zh) 2010-11-03 2010-11-03 吡唑酰胺类化合物及其应用
PCT/CN2011/081672 WO2012059048A1 (zh) 2010-11-03 2011-11-02 吡唑酰胺类化合物及其用途
CN201180039526.5A CN103124726B (zh) 2010-11-03 2011-11-02 吡唑酰胺类化合物及其用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103124726A CN103124726A (zh) 2013-05-29
CN103124726B true CN103124726B (zh) 2016-01-06

Family

ID=46024030

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201010535131.1A Expired - Fee Related CN102464618B (zh) 2010-11-03 2010-11-03 吡唑酰胺类化合物及其应用
CN201180039526.5A Expired - Fee Related CN103124726B (zh) 2010-11-03 2011-11-02 吡唑酰胺类化合物及其用途

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201010535131.1A Expired - Fee Related CN102464618B (zh) 2010-11-03 2010-11-03 吡唑酰胺类化合物及其应用

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8614214B2 (zh)
EP (1) EP2636669B1 (zh)
CN (2) CN102464618B (zh)
AU (1) AU2011325578C1 (zh)
BR (1) BR112013006489A2 (zh)
WO (1) WO2012059048A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109516955A (zh) * 2017-09-20 2019-03-26 华东师范大学 含氮五元芳香杂环化合物及其制备方法和应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103232393A (zh) * 2013-04-26 2013-08-07 黑龙江大学 4-氯-3-乙基-1-甲基-n-(4-氟苯基)-1h-吡唑-5-甲酰胺的制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0847992A1 (en) * 1996-09-30 1998-06-17 Mitsui Chemicals, Inc. Benzamide derivatives, useful as cell differentiation inducers
US6048680A (en) * 1998-12-09 2000-04-11 Eastman Kodak Company Photographic element containing pyrazoloazole coupler and a specific anti-fading combination
WO2002094793A1 (de) * 2001-05-23 2002-11-28 Basf Aktiengesellschaft Acylierte 4-aminopyrazole
WO2004009533A1 (en) * 2002-07-24 2004-01-29 Ptc Therapeutics, Inc. Acetylamino benzoic acid compounds and their use for nonsense suppression and the treatment of disease
CN1642963A (zh) * 2002-03-27 2005-07-20 辛根塔参与股份公司 用作杀微生物剂的硅化苯基酰胺化合物
WO2007060164A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-31 Bayer Cropscience Sa N-(1-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5880967A (ja) 1981-11-06 1983-05-16 Toppan Printing Co Ltd 画像処理方法
JPS60103310A (ja) 1983-11-11 1985-06-07 Pioneer Electronic Corp マイクロフレネルレンズの製造方法
JPS6425763A (en) 1987-04-24 1989-01-27 Mitsubishi Chem Ind Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient
JPH0253776A (ja) 1988-08-17 1990-02-22 Mitsubishi Kasei Corp ４−ハロゲノ−５−ピラゾールカルボン酸誘導体
AU626402B2 (en) * 1989-04-19 1992-07-30 Sumitomo Chemical Company, Limited An amide compound and its production and use
JP2743461B2 (ja) 1989-05-08 1998-04-22 三菱化学株式会社 １―メチル―３―アルキル―５―ピラゾールカルボン酸エステル類の製造法
JPH07173139A (ja) 1991-04-05 1995-07-11 Mitsubishi Chem Corp アルコキシピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤
WO1994005642A1 (en) 1992-08-28 1994-03-17 Ciba-Geigy Ag Indazole derivatives
JPH07112972A (ja) 1993-10-15 1995-05-02 Ube Ind Ltd ピラゾールカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
JPH08277287A (ja) 1995-02-09 1996-10-22 Mitsubishi Chem Corp インダゾール類およびその用途
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
WO2002083647A1 (fr) * 2001-04-06 2002-10-24 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derive de pyrazole-carboxymide, produit intermediaire pour ce derive et agent antiparasitaire contenant ce derive en tant qu'ingredient actif
US7321065B2 (en) 2003-04-18 2008-01-22 The Regents Of The University Of California Thyronamine derivatives and analogs and methods of use thereof
CN1919838A (zh) * 2005-08-22 2007-02-28 江苏省农药研究所股份有限公司 α－氰基－N－苄基吡唑酰胺化合物及其制备方法和以其为活性成分的有害生物防治剂
CN100556905C (zh) 2005-09-08 2009-11-04 国家南方农药创制中心江苏基地 吡唑酰胺类化合物及其中间体和以该类化合物为活性成分的有害生物防治剂
US8048896B2 (en) * 2005-10-05 2011-11-01 Cell Viable Corporation Methods for inhibiting and breaking AGE complex formation
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
CN100448849C (zh) 2006-02-02 2009-01-07 深圳市天和医药科技开发有限公司 一种4位-酰基取代-2-甲基哌嗪化合物的制备方法
DE202008007136U1 (de) 2008-05-28 2009-10-01 Grothe Gmbh Kompakter Klingeltaster mit hoher mechanischer Stabilität und hohem Schutzgrad gegen Klima- und Vandalismus-Einflüsse

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0847992A1 (en) * 1996-09-30 1998-06-17 Mitsui Chemicals, Inc. Benzamide derivatives, useful as cell differentiation inducers
US6048680A (en) * 1998-12-09 2000-04-11 Eastman Kodak Company Photographic element containing pyrazoloazole coupler and a specific anti-fading combination
WO2002094793A1 (de) * 2001-05-23 2002-11-28 Basf Aktiengesellschaft Acylierte 4-aminopyrazole
CN1642963A (zh) * 2002-03-27 2005-07-20 辛根塔参与股份公司 用作杀微生物剂的硅化苯基酰胺化合物
WO2004009533A1 (en) * 2002-07-24 2004-01-29 Ptc Therapeutics, Inc. Acetylamino benzoic acid compounds and their use for nonsense suppression and the treatment of disease
WO2007060164A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-31 Bayer Cropscience Sa N-(1-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
2-(p-Acetamidophenoxymethyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one and its dervatives;S.Somasekhara etal;《Current Science》;19721205;第41卷(第23期);第840-841页 *
Selective esterification of phthalic acids in two ionic liquids at high temperatures using a thermostable lipase of Bacillus thermocatenulatus:A comparative study;Jesús Ramos Matín;《Journal of Molecular Catalysis B:Enzymatic》;20080630;第52－53卷;第162-167页 *
Synthesis of Potent and Selective Inhibitors against the Proliferation ofHuman Coronary Artery Smooth Muscle Cells;Haruhisa OGITA etal;《Chem. Pharm. Bull.》;20030228;第51卷(第2期);第118页图表1化合物5c *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109516955A (zh) * 2017-09-20 2019-03-26 华东师范大学 含氮五元芳香杂环化合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
US20130225585A1 (en) 2013-08-29
US8614214B2 (en) 2013-12-24
AU2011325578B9 (en) 2014-02-13
EP2636669B1 (en) 2015-10-21
AU2011325578C1 (en) 2014-05-29
EP2636669A4 (en) 2014-08-13
AU2011325578B2 (en) 2014-01-09
CN102464618A (zh) 2012-05-23
AU2011325578A1 (en) 2013-02-14
CN102464618B (zh) 2014-07-23
CN103124726A (zh) 2013-05-29
BR112013006489A2 (pt) 2016-07-26
WO2012059048A1 (zh) 2012-05-10
EP2636669A1 (en) 2013-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1210766A (en) 1-(n-heterocyclic containing)-3-carboxy-4-halogen- phenyl derivatives
EP0532022B1 (en) Acrylate compound, preparation process thereof and fungicide using the same
CN105061248A (zh) 酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及其使用方法
EP2149564B1 (en) Substituted pyrimidine ether compounds and their use
US4973690A (en) Novel ureas
WO2013064079A1 (zh) 吡唑酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途
EP2281810B1 (en) Amide compounds, preparation methods and uses thereof
WO2019141980A1 (en) Agricultural chemicals
CN102336744B (zh) 取代三唑啉酮醚类化合物及其作为杀菌、杀虫、杀螨剂的用途
US7312245B2 (en) Diamine derivatives, process for producing the diamine derivatives, and fungicides containing the diamine derivatives as an active ingredient
CN102464592B (zh) 酰基苄胺类化合物及其应用
CN102993100B (zh) 取代吡唑(硫)酮类化合物及其用途
CN103124726B (zh) 吡唑酰胺类化合物及其用途
CN106543139B (zh) 一种三唑酮类化合物及其用途
JPH093031A (ja) ヒドロキサム酸誘導体並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤
EP0426460A1 (en) Oxime ether derivative, preparation thereof and germicide containing the same
JPH04305571A (ja) ビスアジニル化合物
EP4003976B1 (en) Picolinamide derivatives useful as agricultural fungicides
CN105585561B (zh) 一种双季铵盐(碱)类化合物及其用途
EP1243584B1 (en) Cyanomethylene compounds, process for producing the same, and agricultural or horticultural bactericide
CN104177340A (zh) 一种新型的喹唑啉（硫）酮类化合物及其用途
CA3164362A1 (en) Pyrido[2,3-e]oxazine derivatives as agricultural chemicals
CN103087041B (zh) 含二芳醚的吡唑酰胺类化合物作为农用杀菌剂的用途
JPH10114765A (ja) フラン化合物
CN110964037B (zh) 含嘧啶并环类化合物及其制备方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20160119

Address after: 110021 Liaodong Road, Tiexi District, Liaoning, No. 8-1, No.

Patentee after: SHENYANG SINOCHEM PESTICIDE CHEMICAL RESEARCH AND DEVELOPMENT CO., LTD.

Address before: 100031 Beijing, Xicheng District, the door of the revitalization of the main street, No. 28

Patentee before: Sinochem Corporation

Patentee before: Shenyang Research Institute of Chemical Industry

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160106

Termination date: 20161102

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee