CN102993189B - 一种含腙的三唑啉酮类化合物及其用途 - Google Patents

一种含腙的三唑啉酮类化合物及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含腙的三唑啉酮类化合物，结构如通式I所示：

Description

一种含腙的三唑啉酮类化合物及其用途
技术领域
本发明属农用杀菌剂和杀虫剂领域。具体地涉及一种含腙的三唑啉酮类化合物及其用途。
背景技术
含腙的三唑啉酮类化合物具有良好的杀菌、杀虫、除草活性。专利WO9518123中涉及以下化合物作为杀虫剂：
化合物A
专利GB2194534中涉及以下化合物作为除草剂：
化合物B
专利US3260588中涉及以下化合物作为杀菌、杀虫剂：
尽管已有多件专利，但仍需要不断研发新的化合物以控制农业中的病、虫、草害。上述专利中所有公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但结构仍存在显著的不同。
现有技术中，如本发明通式所示的化合物未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制病、虫害的含腙的三唑啉酮类化合物，以满足农业生产的需要。
本发明的技术方案如下：
一种含腙的三唑啉酮类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自取代或未取代芳基或杂芳基；当R1选自取代的芳基或取代的杂芳基时，所述的取代基选自1-5个下述基团：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8卤代烷硫基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代烯基、C2-C8卤代炔基、C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代烯氧基或C2-C8卤代炔氧基，或者所述的取代基选自1-2个未取代的或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基；
R2选自H、C1-C8烷基或C3-C8环烷基；
R3选自H、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基；
Q选自Q1或Q2；
所述的Q1选自C2-C18烷基、C2-C8炔基、C1-C8烷氧基C1-C6烷基或其中：
X选自CH2、CH(CH3)或C(CH3)2；
n 选自0、1、2、3或4；
R4、R5、R6可相同或不同，分别选自H、卤素、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基；
所述的Q2选自取代或未取代芳基或杂芳基；当Q2选自取代的芳基或取代的杂芳基时，所述的取代基选自1-5个下述基团：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8卤代烷硫基、C2-C8炔基、C2-C8卤代烯基、C2-C8卤代炔基、C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代烯氧基或C2-C8卤代炔氧基，或者所述的取代基选自1-2个未取代的或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基。
本发明较优选的化合物为：通式I中
R1选自取代或未取代芳基或杂芳基；当R1选自取代的芳基或取代的杂芳基时，所述的取代基选自1-5个下述基团：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代烯氧基或C2-C6卤代炔氧基，或者所述的取代基选自1-2个未取代的或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R2选自H、C1-C6烷基或C3-C6环烷基；
R3选自H、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
Q选自Q1或Q2；
所述的Q1选自C2-C12烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C4烷基或其中：
X选自CH2或CH(CH3)；
n 选自0、1或2；
R4、R5、R6可相同或不同，分别选自H、卤素、C1-C6烷基或C3-C6环烷基；
所述的Q2选自取代或未取代芳基或杂芳基；当Q2选自取代的芳基或取代的杂芳基时，所述的取代基选自1-5个下述基团：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代烯氧基或C2-C6卤代炔氧基，或者所述的取代基选自1-2个未取代的或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的苯氧基、吡啶氧基、苯基、吡啶基、苯并恶唑基或苯并噻唑基：卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
本发明进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自取代或未取代的苯基、萘基、噻吩基、吡唑基、吡啶基、喹啉基、咪唑基、吡咯基、呋喃基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并咪唑基或苯并噻吩基；当R1选自取代的苯基、萘基、噻吩基、吡唑基、吡啶基、喹啉基、咪唑基、吡咯基、呋喃基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并咪唑基或苯并噻吩基时，所述的取代基选自1-5个下述基团：氟、氯、溴、碘、CN、NO2、羟基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4卤代烯氧基或C2-C4卤代炔氧基，或者所述的取代基选自1-2个未取代的或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的苯基、苯氧基或吡啶氧基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R2选自H、CH3、C2H5或环丙基；
R3选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
Q选自Q1或Q2；
所述的Q1选自C4-C12烷基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基或其中：
X为CH2；
n 选自0、1或2；
R4、R5、R6可相同或不同，分别选自H、氟、氯、溴、C1-C4烷基或环丙基；
所述的Q2选自取代或未取代的苯基、噻唑基、呋喃基、吲哚基、恶二唑基、噻二唑基或吡啶基；当Q2选自取代的苯基、噻唑基、呋喃基、吲哚基、恶二唑基、噻二唑基或吡啶基时，所述的取代基选自1-5个下述基团：氟、氯、溴、碘、CN、NO2、羟基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4卤代烯氧基或C2-C4卤代炔氧基，或者所述的取代基选自1-2个未取代的或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的苯氧基、吡啶基或苯并恶唑基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
本发明更进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自取代或未取代的苯基、噻吩基、吡唑基或吡啶基；当R1选自取代的苯基、噻吩基、吡唑基或吡啶基时，所述的取代基选自1-3个下述基团：氟、氯、溴、NO2、羟基、甲基、乙基、CF3或CH3O，或者所述的取代基选自1-2个卤素取代的苯基；
R2为H；
R3选自甲基、乙基、环丙基或苯基；
Q选自Q1或Q2；
所述的Q1选自如下通式Qa到Qh所示的基团之一：
所述的Q2选自取代或未取代的苯基、噻唑基、1，2，4-恶二唑基或吡啶基；当Q2选自取代的苯基、噻唑基、1，2，4-恶二唑基或吡啶基时，所述的取代基选自1-4个下述基团：氟、氯、溴、CN或NO2，或者所述的取代基选自未取代或被1-2个卤素取代的苯并恶唑基、吡啶基或苯氧基。
本发明再进一步优选的通式I化合物中，当Q选自Q1时，可以分为以下五种情形：
Q1为Qa；R1选自取代或未取代的苯基、噻吩基、吡唑基或吡啶基；当R1选自取代的苯基、噻吩基、吡唑基或吡啶基时，所述的取代基选自1-3个下述基团：氟、氯、溴、NO2、羟基、甲基、乙基、CF3、CH3O，或者所述的取代基选自4-Cl-苯基；R2为H；R3选自甲基、环丙基或苯基；或者
Q1选自Qb或Qc；R1选自取代或未取代的苯基、噻吩基或吡啶基；当R1选自取代的苯基、噻吩基或吡啶基时，所述的取代基选自1-3个甲基或CF3；R2为H；R3选自甲基、环丙基或苯基；或者
Q1选自Qd或Qe；R1选自取代或未取代的苯基或噻吩基；当R1选自取代的苯基或噻吩基时，所述的取代基选自1-3个甲基或CF3；R2为H；R3为甲基；或者
Q1为Qf；R1选自噻吩或1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基；R2为H；R3为甲基；或者
Q1选自Qg或Qh；R1选自未取代的或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基：甲基或CF3；R2为H；R3选自甲基或环丙基。
本发明再进一步优选的通式I化合物中，当Q选自Q2时：
R1选自取代或未取代的苯基、噻吩基、吡唑基或吡啶基；当R1选自取代的苯基、噻吩基、吡唑基或吡啶基时，所述的取代基选自1-3个下述基团：氟、氯、溴、NO2、羟基、甲基、乙基、CF3、CH3O，或者所述的取代基选自4-Cl-苯基；R2为H；R3选自甲基、环丙基或苯基；Q2选自取代或未取代的苯基、噻唑基、1，2，4-恶二唑基或吡啶基；当Q2选自取代的苯基、噻唑基、1，2，4-恶二唑基或吡啶基时，所述的取代基选自1-4个下述基团：氟、氯、溴、CN或NO2，或者所述的取代基选自2-苯并恶唑基、2-氯-5-吡啶基或苯氧基。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。烯基：包括直链或直链烯类，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体；烯基还包括多烯类如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。炔基：包括直链或支链炔类，如乙炔基、1-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体；炔基还包括由多个三键组成的基团，例如2，5-己二炔基。环烷基：具有3至8个碳原子的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基或七氟异丙基。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上，例如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。卤代烯基：可被卤原子取代至少一个多个氢原子的烯基。卤代炔基：可被卤原子取代至少一个或多个氢原子的炔基。芳基：包括苯基或萘基等。杂芳基：指含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环，例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、哒嗪酮基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、喹喔啉基等。芳氧基：芳基经氧原子键连接到结构上，例如苯氧基、萘氧基等。杂芳氧基：杂芳基经氧原子键连接到结构上，例如吡啶氧基、吡唑氧基等。
本发明通式I化合物中优选的R1基团上具体取代基例举见表1-表6：
式中其他各基团定义同前。
当R1为取代的苯基时，环上的取代基见表1；当R1为吡啶基时，环上的取代基见表2-表4；当R1为取代的吡唑基时，环上的取代基见表5；当R1为取代的噻吩基、取代的吡咯基或取代的呋喃基时，环上的取代基见表6。
表1
  R   R   R   R   R   R   R
  4-CN   4-NO2   2-SO2C2H5   2，3-2F   2，3-2CH3   2-Cl-4-F   4-CH3-2-Br
  2-F   2-CN   3-SO2C2H5   2，4-2F   2，4-2CH3   2-Cl-4-Br   4-CH3-2-Cl
  3-F   3-SCF3   4-SO2C2H5   2，5-2F   2，5-2CH3   2-Cl-4-I   2，4，6-3CH3
  4-F   4-SCF3   2-CO2CH3   2，6-2F   2，6-2CH3   3-Cl-4-I   2，4，6-3C2H5
  2-Cl   2-OC2H5   3-CO2CH3   3，4-2F   3，4-2CH3   4-Cl-2-Br   2-NHCOCH3
  3-Cl   3-OC2H5   4-CO2CH3   3，5-2F   3，5-2CH3   3，4，5-3F   3-NHCOCH3
  4-Cl   4-OC2H5   2-CO2C2H5   2，3-2Cl   2，3-2C2H5   2，3，4-3Cl   4-NHCOCH3
  2-Br   2-O(CH3)3   3-CO2C2H5   2，4-2Cl   2，4-2C2H5   2，3，5-3Cl   2-NHSO2CH3
  3-Br   3-O(CH3)3   4-CO2C2H5   2，5-2Cl   2，5-2C2H5   2，3，6-3Cl   3-NHSO2CH3
  4-Br   4-O(CH3)3   2-N(CH3)2   2，6-2Cl   2，6-2C2H5   2，4，5-3Cl   4-NHSO2CH3
  2-I   2-OCHF2   3-N(CH3)2   3，4-2Cl   3，4-2C2H5   2，4，6-3Cl   2-CH(CH3)2
  3-I   2-C(CH3)3   4-N(CH3)2   3，5-2Cl   3，5-2C2H5   3，4，5-3Cl   3-CH(CH3)2
  4-I   3-C(CH3)3   2-N(C2H5)2   2，3-2Br   3，4-2CF3   2，3，4-3Br   4-CH(CH3)2
  2-CH3   4-C(CH3)3   3-N(C2H5)2   2，4-2Br   3，5-2CF3   2，3，5-3Br   2-CF3-4-Cl
  3-CH3   2-COCH3   4-N(C2H5)2   2，5-2Br   2，6-2SCF3   2，3，6-3Br   2-CF3-4-Br
  4-CH3   3-COCH3   2，3-2OCH3   2，6-2Br   3，4-2SCF3   2，4，5-3Br   3-CF3-4-NO2
  2-C2H5   4-COCH3   2，4-2OCH3   3，4-2Br   3，5-2SCF3   2，4，6-3Br   3-CF3-4-F
  3-C2H5   2-COC2H5   2，5-2OCH3   3，5-2Br   2，3-2SCH3   4-CH3-3-F   3-CF3-4-Cl
  4-C2H5   3-COC2H5   2，6-2OCH3   2，3-2CN   2，4-2SCH3   4-CH3-3-Cl   4-CF3-2-NO2
  2-CF3   4-COC2H5   3，4-2OCH3   2，4-2CN   2，5-2SCH3   4-CH3-3-Br   4-CF3-2-Cl
  3-CF3   2-SOCH3   3，5-2OCH3   2，5-2CN   2，6-2SCH3   2-CH3-3-F   4-CF3-2-Br
  4-CF3   3-SOCH3   3-CONH2   2，6-2CN   3，4-2SCH3   2-CH3-3-Cl   2-CH3-5-NO2
  2-OCH3   4-SOCH3   4-CONH2   3，4-2CN   3，5-2SCH3   2-CH3-4-F   2-CH3-3-NO2
  3-OCH3   2-SO2CH3   2，4-2NO2   3，5-2CN   2，3-2OCF3   2-CH3-4-Cl   2-SCH3-5-Cl
  4-OCH3   3-SO2CH3   2，5-2NO2   2-F-4-Cl   2，4-2OCF3   2-CH3-4-Br   4-SO2CH3-2Cl
  2-SCH3   4-SO2CH3   2，6-2NO2   2-F-4-Br   2，5-2OCF3   2-CH3-5-F   2-CH3-4-NO2
  3-SCH3   2-SOC2H5   3，4-2NO2   2-F-4-I   2，6-2OCF3   2-CH3-5-Cl   2-CH3-4-OCH3
  4-SCH3   3-SOC2H5   3，5-2NO2   2-F-5-Cl   3，4-2OCF3   2-CH3-5-Br   2-CH3-6-C2H5
  2-OCF3   4-SOC2H5   2，3，6-3F   3-F-5-Cl   3，5-2OCF3   2-CH3-6-Cl   2-CH3-6-NO2
  3-OCF3   3-OCHF2   2，4，5-3F   4-F-3-Cl   2，3-2SCF3   3-CH3-2-Br   2，4，6-3NO2
  4-OCF3   4-OCHF2   2，4，6-3F   2，3-2CF3   2，4-2SCF3   3-CH3-4-Cl   2，3-2Cl-4-Br
  2-CN   2，3-2NO2   2，3，4-3F   2，4-2CF3   2，5-2SCF3   3-CH3-4-Br   2，4-2F-6-Cl
  3-CN   2-NO2   2，3，5-3F   2，5-2CF3   2，4，6-3CF3   3-CH3-4-I   2-NO2-4，6-2Br
  4-CN   3-NO2   4-F-6-Cl   2，6-2CF3   3，4，5-3Br   2-CH3-4-I   2-NO2-4-F
续表1
  R   R   R   R
  2-CN-3-F   4-CH3-2-NO2   2，4-2NO2-6-Cl   3-CH3-4-NHCOCH3
  2-CN-3-Cl   4-CH3-3-NO2   2，4-2NO2-6-Br   4-CH3-3-NHSO2CH3
  2-CN-4-Cl   5-CH3-2-CN   3，4-2CH(CH3)2   5-CH3-2-OCH3-4-Cl
  2-CN-4-Br   2-CF3-4，6-2Cl   3，5-2CH(CH3)2   5-CF3-2-NHCOCH3
  5-CH3-2-F   2-CF3-4，6-2Br   2-NO2-4-OCH3   2-CH3-4-NO2-6-Cl
  4-CN-2-Cl   3-CH3-2，6-2Cl   2-NO2-4-OC2H5   2-CH3-4-NO2-6-Br
  2-F-3-Cl   2-CH3-4，6-2Br   4-CH3-2，6-2Br   2-CH3-6-NO2-4-Cl
  2，3，5，6-4F   2-CH2C≡CH   5-CH3-4-F-6-Cl   2-CH3-6-NO2-4-Br
  5-CF3-2-Cl   3-CH2C≡CH   4-C(CH3)3-2-Cl   2，5-2OCH3-4-NO2
  5-CF3-2-Br   4-CH2C≡CH   4-CF3-2-Cl-6-Br   2，6-2CH3-4-C(CH3)3
  2-CN-4-NO2   2-OCH3-5-Cl   2-CO2CH3-4-Br   4-CF3-2-NO2-5-Cl
  4-CN-2-CF3   4-OCH3-3-F   4-CO2CH3-2-Cl   4-CF3-2-NO2-6-Cl
  4-CN-2-NO2   4-OCH3-3-Cl   4-CO2CH3-2-Br   4-CF3-2-NO2-6-Br
  5-NO2-2-F   2-OCF3-4-CN   2，4，6-3CH(CH3)2   5-NHCOCH3-2-Cl
  2-NO2-6-Cl   2-OCF3-4-Cl   2，4，6-3C(CH3)3   4-O(CH2)2N(CH3)2
  2-NO2-4-Cl   2-OCF3-4-Br   2，3-2CH3-6-NO2   2-CH2C(CH3)＝CH2
  2-NO2-4-Br   2-F-4，6-2Br   2，4-2OCH3-5-Cl   3-CH2C(CH3)＝CH2
  2-NO2-5-Cl   4-OCF3-2-Cl   2-OCH2C≡CI   4-CH2C(CH3)＝CH2
  3-NO2-4-Cl   4-OCF3-2-Br   4-N(CH3)2-2-NO2   4-O(CH2)3CH3-2-NO2
  3-NO2-4-Br   4-F-2，6-2Br   5-N(CH3)2-2-NO2   3-OCH3-4-CO2CH3
  4-NO2-2-Cl   2，4-2F-6-Cl   4，5-2CH3-2-NO2   2-CH(CH3)CH2CH(CH3)2
  5-NO2-2-Cl   4-NO2-2-OCH3   2-NO2-4-F-5-Cl   2，3-(CH2CH2CH2-)
  5-NO2-2-Br   2-CH2CH＝CH2   2-OCH2C≡CH   2，3-(CH2CH2CH2CH2-)
  3-NO2-4-F   3-CH2CH＝CH2   3-OCH2C≡CH   2-CN-4-NO2-6-Cl
  4-SO2NH2   4-CH2CH＝CH2   4-OCH2C≡CH   2-CN-4-NO2-6-Br
  2，4，6-3OCH3   2-C(CH3)＝CH2   5-NO2-2-OCH3   2-OCH2CH＝CH2
  3，4，5-3OCH3   3-C(CH3)＝CH2   5-CH3-2-OCH3   3-OCH2CH＝CH2
  2，4，6-3SCH3   4-C(CH3)＝CH2   2-NO2-4，6-2Br   4-COCH3-2，6-2Cl
  2，4，6-3OCF3   2-F-4-Cl-6-Br   4-OCF3-2-NO2   4-F-3-Cl-2，6-2Br
  2，4，6-3SCF3   4-CN-2，6-2Cl   6-NO2-2，3，4-3F   2，3，5，6-4F-4-CF3
  3-CH3-2-Cl   4-CF3-2，6-2Cl   4-NO2-2，6-2Br   4-OCH2CH＝CH2
  2，3-2C(CH3)3   4-CF3-2，6-2Br   4-NO2-2，5-2Cl   5-CF3-2-OCH3
  2，4-2C(CH3)3   2，3，4，5，6-5Cl   2，3-(OCF2O-)   5-CH3-2-CONH2
  2，5-2C(CH3)3   2，6-2CH(CH3)2   2，3-(OCH2O-)   2-CH3-5-CONH2
  2，6-2C(CH3)3   5-CONH2-2-Cl   3，4-(OCH2O-)   2，3-2CH(CH3)2
  3，4-2C(CH3)3   4-NO2-2，6-2Cl   3，4-(OCF2O-)   2，4-2CH(CH3)2
  3，5-2C(CH3)3   2-CN-4，6-2Cl   2-CN-4，6-2Br   2，5-2CH(CH3)2
  2-CF3-4-NO2   4-O(CH2)3CH3
表2
  R   R   R   R   R
  5-Cl   6-CF3   6-CH3   6-OCH3   6-SO2CH3-5-Cl
  2-Cl   4-CF3   2，4-2Cl   6-CH3-2-Cl   6-NHCH3-5-Cl
  6-Cl   4-CH3   6-CN   2-OCH2CF3   6-OCH3-2-Cl
  2-Br   2-OCH3   2-OCHF2   6-OCHF2   4-CF3-2，6-2Cl
  6-Br   2，5-2Cl   2-CF3   6-OCH2CF3   4-CH3-2，6-2Cl
  2-CH3   2，6-2Cl   5-CH3-2-Cl   5-Cl-2-CN   6-CH3-2，4-2Cl
  2-CN   5，6-2Cl   4-CH3-2-Cl   6-CF3-2-Cl   6-CF3-2，4-2Cl
表3
  R   R   R   R   R
  3-CH3   4-Br   6-OCH3   3-CH3-5-NO2   6-CH3-3，5-2Br
  4-CH3   5-Br   5-OCH3   4-CH3-3-NO2   3-CONH2-4，6-2Cl
  5-CH3   6-Br   3，5-2Cl   4-CH3-5-NO2   4-CH3-5-NO2-3-Br
  6-CH3   5-I   3，5-2Br   5-CH3-3-NO2   3-CN-4，6-2Cl
  3-Cl   5-F   4-CH3-5-Br   6-CH3-4-NO2   3-CN-4-CH3-6-Cl
  4-Cl   6-F   6-CH3-5-CN   6-CH3-5-NO2   3-CN-4-CF3-6-Cl
  5-Cl   3-CN   3，5，6-3Cl   3-NO2-5-Cl   4-CH3-5-CN-6-Cl
  6-Cl   4-CN   3-CO2CH3   3-NO2-5-Br   4-CF3-5-CN-6-Cl
  3-CF3   5-CN   5-CO2CH3   5-NO2-3-Br   3-CO2CH3-6-Cl
  4-CF3   6-CN   3，5-2Cl-6-OCH3   5-CH3-3-Br   5-CO2CH3-6-Cl
  5-CF3   3-NO2   5-CF3-3-Cl   6-CH3-5-Br   5-CF3-3，6-2Cl
  6-CF3   5-NO2   5-CN-3-Cl   3-CH3-5-Br   5-CF3-6-Cl
  3-Br   6-NO2   5-CH3-3-Cl   3-CF3-6-Cl   3-CN-6-Cl
表4
  R   R   R   R
  2-F   2-CH3   3，5-2OCH3   3-CN-2-OCH3
  2-Cl   2-OCH3   2，6-2OCH3   2-OCH3-6-Cl
  2-Br   2-OCHF2   2-OC(CH3)3   2-NHCH3-6-Cl
  2-I   2-OCF3   2-OCH2CF3   3-Cl-6-NO2
  3-Cl   2，6-2Cl   2-Cl-5-NO2   2-Cl-3-CN-6-CH3
  3-Br   3，5-2Cl   2-Cl-3-CN   2-Cl-3，5-2NO2
  3-NO2   2-CF3   2，6-2F   2-Cl-3-NO2
表5
  R   R   R   R   R
  3-CHF2   3-CH3-5-Cl   3，5-2CH3   4-Cl-Ph-5-Cl   4-Ph-5-Cl
  3-CF3-5-Cl   3-CH3   5-Cl   4-Cl-Ph   4-Cl-Ph-5-OCH3
  5-CHF2   3-CF3   3-CF3-5-OCHF2   4-Ph   4-Cl-Ph-5-OCHF2
表6
  R   R   R   R   R
  5-CN   5-NO2   4-CO2C2H5   3-COCH3-4-CH3   4-CH3-5-COCH3
  5-Cl   3，4-2CH3   4，5-(CH2-)3   4-CH2CO2C2H5   4-CH3-5-CO2C2H5
  5-CH3   5-OCH3   4，5-(CH2-)4   3-CH2CO2C2H5   4-CF3-5-CO2C2H5
  4-Cl   4，5-2Cl   3，4-(CH2-)4   3-CF3-5-CN   5-CH3-4-CO2C2H5
  3-Cl   3-CH3   4-C(CH3)3   3，5-2CH3   3-CF3-5-CO2C2H5
  5-Br   4，5-2CH3   3-NO2   3-CO2C2H5   3-CO2C2H5-4-CF3
  3-Br   3-OCH3   4-CH3   4-CF3-5-CN   4-CH3-5-CONHCH3
下面表7中列出的具体化合物可以用来说明本发明，但并不限定本发明。
表7
(其中R2为H)
  编号   R1   R3   Q
  1   2-噻吩基   CH3   Qa
  2   3-CH3-2-噻吩基   CH3   Qa
  3   2-吡啶基   CH3   Qa
  4   2-Cl-3-吡啶基   CH3   Qa
  5   6-Cl-3-吡啶基   CH3   Qa
  6   6-CF3-3-吡啶基   CH3   Qa
  7   3-吡啶基   CH3   Qa
  8   4-吡啶基   CH3   Qa
  9   2-Cl-4-吡啶基   CH3   Qa
  10   3-Cl-4-吡啶基   CH3   Qa
  11   苯基   CH3   Qa
  12   2-Cl-苯基   CH3   Qa
  13   3-Cl-苯基   CH3   Qa
  14   4-Cl-苯基   CH3   Qa
  15   2-NO2-苯基   CH3   Qa
  16   3-NO2-苯基   CH3   Qa
  17   4-NO2-苯基   CH3   Qa
  18   2-F-苯基   CH3   Qa
  19   3-F-苯基   CH3   Qa
  20   4-F-苯基   CH3   Qa
  21   2-CF3-苯基   CH3   Qa
  22   3-CF3-苯基   CH3   Qa
  23   4-CF3-苯基   CH3   Qa
  24   2-CH3-苯基   CH3   Qa
  25   3-CH3-苯基   CH3   Qa
  26   2-OH-苯基   CH3   Qa
  27   3-OH-苯基   CH3   Qa
  28   4-OH-苯基   CH3   Qa
  29   4-CN-苯基   CH3   Qa
  30   4-C(CH3)3-苯基   CH3   Qa
  31   4-CF3O-苯基   CH3   Qa
  32   2-CH3O-苯基   CH3   Qa
  33   3-CH3O-苯基   CH3   Qa
  34   4-CH3O-苯基   CH3   Qa
  35   4-(CH3)2N-苯基   CH3   Qa
  36   4-COOH-苯基   CH3   Qa
  37   2，4-2Cl-苯基   CH3   Qa
  38   2，3-2Cl-苯基   CH3   Qa
  39   2，6-2Cl-苯基   CH3   Qa
  40   2，5-2CH3-苯基   CH3   Qa
  41   2，5-2Cl-苯基   CH3   Qa
  42   2-Cl-6-NO2-苯基   CH3   Qa
  43   4-OH-3-CH3O-苯基   CH3   Qa
  44   3，4-2CH3O-苯基   CH3   Qa
  45   4-(3-Cl-5-CF3-吡啶-2)-O-3-CH3O-苯基   CH3   Qa
  46   4-(3，5-2Cl-吡啶-2)-O-3-CH3O-苯基   CH3   Qa
  47   4-(3，5，6-3Cl-吡啶-2)-O-3-CH3O-苯基   CH3   Qa
  48   4-(3-Cl-吡啶-2)-O-3-CH3O-苯基   CH3   Qa
  49   4-(5-CF3-吡啶-2)-O-3-CH3O-苯基   CH3   Qa
  50   4-吡唑基   CH3   Qa
  51   1，3-2CH3-4-吡唑基   CH3   Qa
  52   1-CH3-3-CF3-5-Cl-4-吡唑基   CH3   Qa
  53   1-CH3-3-CHF2-5-Cl-4-吡唑基   CH3   Qa
  54   1，3-2CH3-5-Cl-4-吡唑基   CH3   Qa
  55   1-CH3-3-苯基-5-Cl-4-吡唑基   CH3   Qa
  56   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-5-Cl-4-吡唑基   CH3   Qa
  57   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   CH3   Qa
  58   2-噻吩基   H   Qa
  59   3-CH3-2-噻吩基   H   Qa
  60   3-吡啶基   H   Qa
  61   苯基   H   Qa
  62   4-Cl-苯基   H   Qa
  63   3-CF3-苯基   H   Qa
  64   3-F-苯基   H   Qa
  65   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   H   Qa
  66   2-噻吩基   环丙基   Qa
  67   3-CH3-2-噻吩基   环丙基   Qa
  68   3-吡啶基   环丙基   Qa
  69   苯基   环丙基   Qa
  70   4-Cl-苯基   环丙基   Qa
  71   3-CF3-苯基   环丙基   Qa
  72   3-F-苯基   环丙基   Qa
  73   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   环丙基   Qa
  74   2-噻吩基   苯基   Qa
  75   3-CH3-2-噻吩基   苯基   Qa
  76   3-吡啶基   苯基   Qa
  77   苯基   苯基   Qa
  78   4-Cl-苯基   苯基   Qa
  79   3-CF3-苯基   苯基   Qa
  80   3-F-苯基   苯基   Qa
  81   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   苯基   Qa
  82   2-噻吩基   H   Qb
  83   3-CH3-2-噻吩基   H   Qb
  84   3-吡啶基   H   Qb
  85   苯基   H   Qb
  86   4-Cl-苯基   H   Qb
  87   3-CF3-苯基   H   Qb
  88   3-F-苯基   H   Qb
  89   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   H   Qb
  90   2-噻吩基   环丙基   Qb
  91   3-CH3-2-噻吩基   环丙基   Qb
  92   3-吡啶基   环丙基   Qb
  93   苯基   环丙基   Qb
  94   4-Cl-苯基   环丙基   Qb
  95   3-CF3-苯基   环丙基   Qb
  96   3-F-苯基   环丙基   Qb
  97   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   环丙基   Qb
  98   2-噻吩基   苯基   Qb
  99   3-CH3-2-噻吩基   苯基   Qb
  100   3-吡啶基   苯基   Qb
  101   苯基   苯基   Qb
  102   4-Cl-苯基   苯基   Qb
  103   3-CF3-苯基   苯基   Qb
  104   3-F-苯基   苯基   Qb
  105   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   苯基   Qb
  106   2-噻吩基   CH3   Qb
  107   3-CH3-2-噻吩基   CH3   Qb
  108   3-吡啶基   CH3   Qb
  109   苯基   CH3   Qb
  110   4-Cl-苯基   CH3   Qb
  111   3-CF3-苯基   CH3   Qb
  112   3-F-苯基   CH3   Qb
  113   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   CH3   Qb
  114   2-噻吩基   H   Qc
  115   3-CH3-2-噻吩基   H   Qc
  116   3-吡啶基   H   Qc
  117   苯基   H   Qc
  118   4-Cl-苯基   H   Qc
  119   3-CF3-苯基   H   Qc
  120   3-F-苯基   H   Qc
  121   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   H   Qc
  122   2-噻吩基   环丙基   Qc
  123   3-CH3-2-噻吩基   环丙基   Qc
  124   3-吡啶基   环丙基   Qc
  125   苯基   环丙基   Qc
  126   4-Cl-苯基   环丙基   Qc
  127   3-CF3-苯基   环丙基   Qc
  128   3-F-苯基   环丙基   Qc
  129   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   环丙基   Qc
  130   2-噻吩基   苯基   Qc
  131   3-CH3-2-噻吩基   苯基   Qc
  132   3-吡啶基   苯基   Qc
  133   苯基   苯基   Qc
  134   4-Cl-苯基   苯基   Qc
  135   3-CF3-苯基   苯基   Qc
  136   3-F-苯基   苯基   Qc
  137   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   苯基   Qc
  138   2-噻吩基   CH3   Qc
  139   3-CH3-2-噻吩基   CH3   Qc
  140   3-吡啶基   CH3   Qc
  141   苯基   CH3   Qc
  142   4-Cl-苯基   CH3   Qc
  143   3-CF3-苯基   CH3   Qc
  144   3-F-苯基   CH3   Qc
  145   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   CH3   Qc
  146   2-噻吩基   H   Qd
  147   3-CH3-2-噻吩基   H   Qd
  148   3-吡啶基   H   Qd
  149   苯基   H   Qd
  150   4-Cl-苯基   H   Qd
  151   3-CF3-苯基   H   Qd
  152   3-F-苯基   H   Qd
  153   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   H   Qd
  154   2-噻吩基   环丙基   Qd
  155   3-CH3-2-噻吩基   环丙基   Qd
  156   3-吡啶基   环丙基   Qd
  157   苯基   环丙基   Qd
  158   4-Cl-苯基   环丙基   Qd
  159   3-CF3-苯基   环丙基   Qd
  160   3-F-苯基   环丙基   Qd
  161   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   环丙基   Qd
  162   2-噻吩基   苯基   Qd
  163   3-CH3-2-噻吩基   苯基   Qd
  164   3-吡啶基   苯基   Qd
  165   苯基   苯基   Qd
  166   4-Cl-苯基   苯基   Qd
  167   3-CF3-苯基   苯基   Qd
  168   3-F-苯基   苯基   Qd
  169   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   苯基   Qd
  170   2-噻吩基   CH3   Qd
  171   3-CH3-2-噻吩基   CH3   Qd
  172   3-吡啶基   CH3   Qd
  173   苯基   CH3   Qd
  174   4-Cl-苯基   CH3   Qd
  175   3-CF3-苯基   CH3   Qd
  176   3-F-苯基   CH3   Qd
  177   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   CH3   Qd
  178   2-噻吩基   H   Qe
  179   3-CH3-2-噻吩基   H   Qe
  180   3-吡啶基   H   Qe
  181   苯基   H   Qe
  182   4-Cl-苯基   H   Qe
  183   3-CF3-苯基   H   Qe
  184   3-F-苯基   H   Qe
  185   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   H   Qe
  186   2-噻吩基   环丙基   Qe
  187   3-CH3-2-噻吩基   环丙基   Qe
  188   3-吡啶基   环丙基   Qe
  189   苯基   环丙基   Qe
  190   4-Cl-苯基   环丙基   Qe
  191   3-CF3-苯基   环丙基   Qe
  192   3-F-苯基   环丙基   Qe
  193   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   环丙基   Qe
  194   2-噻吩基   苯基   Qe
  195   3-CH3-2-噻吩基   苯基   Qe
  196   3-吡啶基   苯基   Qe
  197   苯基   苯基   Qe
  198   4-Cl-苯基   苯基   Qe
  199   3-CF3-苯基   苯基   Qe
  200   3-F-苯基   苯基   Qe
  201   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   苯基   Qe
  202   2-噻吩基   CH3   Qe
  203   3-CH3-2-噻吩基   CH3   Qe
  204   3-吡啶基   CH3   Qe
  205   苯基   CH3   Qe
  206   4-Cl-苯基   CH3   Qe
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  216   3-F-苯基   H   Qf
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  227   3-CH3-2-噻吩基   苯基   Qf
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  315   3-CF3-苯基   苯基   4-Cl-苯基
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  332   2-噻吩基   苯基   4-CN-苯基
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  339   苯基   CH3   4-CN-苯基
  340   3-CF3-苯基   CH3   4-CN-苯基
  341   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   CH3   4-CN-苯基
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  347   2-噻吩基   环丙基   4-NO2-苯基
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  392   2-噻吩基   苯基   2-Cl-6-F-苯基
  393   3-吡啶基   苯基   2-Cl-6-F-苯基
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  400   3-CF3-苯基   CH3   2-Cl-6-F-苯基
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  407   2-噻吩基   环丙基   3，4-2Cl-苯基
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  409   苯基   环丙基   3，4-2Cl-苯基
  410   3-CF3-苯基   环丙基   3，4-2Cl-苯基
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  412   2-噻吩基   苯基   3，4-2Cl-苯基
  413   3-吡啶基   苯基   3，4-2Cl-苯基
  414   苯基   苯基   3，4-2Cl-苯基
  415   3-CF3-苯基   苯基   3，4-2Cl-苯基
  416   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   苯基   3，4-2Cl-苯基
  417   2-噻吩基   CH3   3，4-2Cl-苯基
  418   3-吡啶基   CH3   3，4-2Cl-苯基
  419   苯基   CH3   3，4-2Cl-苯基
  420   3-CF3-苯基   CH3   3，4-2Cl-苯基
  421   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   CH3   3，4-2Cl-苯基
  422   2-噻吩基   H   2-Cl-5-噻唑基
  423   3-吡啶基   H   2-Cl-5-噻唑基
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  425   3-CF3-苯基   H   2-Cl-5-噻唑基
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  427   2-噻吩基   环丙基   2-Cl-5-噻唑基
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  430   3-CF3-苯基   环丙基   2-Cl-5-噻唑基
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  432   2-噻吩基   苯基   2-Cl-5-噻唑基
  433   3-吡啶基   苯基   2-Cl-5-噻唑基
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  439   苯基   CH3   2-Cl-5-噻唑基
  440   3-CF3-苯基   CH3   2-Cl-5-噻唑基
  441   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   CH3   2-Cl-5-噻唑基
  442   2-噻吩基   H   3-苯氧基-苯基
  443   3-吡啶基   H   3-苯氧基-苯基
  444   苯基   H   3-苯氧基-苯基
  445   3-CF3-苯基   H   3-苯氧基-苯基
  446   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   H   3-苯氧基-苯基
  447   2-噻吩基   环丙基   3-苯氧基-苯基
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  449   苯基   环丙基   3-苯氧基-苯基
  450   3-CF3-苯基   环丙基   3-苯氧基-苯基
  451   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   环丙基   3-苯氧基-苯基
  452   2-噻吩基   苯基   3-苯氧基-苯基
  453   3-吡啶基   苯基   3-苯氧基-苯基
  454   苯基   苯基   3-苯氧基-苯基
  455   3-CF3-苯基   苯基   3-苯氧基-苯基
  456   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   苯基   3-苯氧基-苯基
  457   2-噻吩基   CH3   3-苯氧基-苯基
  458   3-吡啶基   CH3   3-苯氧基-苯基
  459   苯基   CH3   3-苯氧基-苯基
  460   3-CF3-苯基   CH3   3-苯氧基-苯基
  461   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   CH3   3-苯氧基-苯基
  462   2-噻吩基   H   2-Cl-5-吡啶
  463   3-吡啶基   H   2-Cl-5-吡啶
  464   苯基   H   2-Cl-5-吡啶
  465   3-CF3-苯基   H   2-Cl-5-吡啶
  466   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   H   2-Cl-5-吡啶
  467   2-噻吩基   环丙基   2-Cl-5-吡啶
  468   3-吡啶基   环丙基   2-Cl-5-吡啶
  469   苯基   环丙基   2-Cl-5-吡啶
  470   3-CF3-苯基   环丙基   2-Cl-5-吡啶
  471   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   环丙基   2-Cl-5-吡啶
  472   2-噻吩基   苯基   2-Cl-5-吡啶
  473   3-吡啶基   苯基   2-Cl-5-吡啶
  474   苯基   苯基   2-Cl-5-吡啶
  475   3-CF3-苯基   苯基   2-Cl-5-吡啶
  476   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   苯基   2-Cl-5-吡啶
  477   2-噻吩基   CH3   2-Cl-5-吡啶
  478   3-吡啶基   CH3   2-Cl-5-吡啶
  479   苯基   CH3   2-Cl-5-吡啶
  480   3-CF3-苯基   CH3   2-Cl-5-吡啶
  481   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   CH3   2-Cl-5-吡啶
  482   2-噻吩基   H   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  483   3-吡啶基   H   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  484   苯基   H   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  485   3-CF3-苯基   H   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  486   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   H   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  487   2-噻吩基   环丙基   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  488   3-吡啶基   环丙基   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  489   苯基   环丙基   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  490   3-CF3-苯基   环丙基   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  491   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   环丙基   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  492   2-噻吩基   苯基   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  493   3-吡啶基   苯基   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  494   苯基   苯基   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  495   3-CF3-苯基   苯基   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  496   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   苯基   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  497   2-噻吩基   CH3   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  498   3-吡啶基   CH3   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  499   苯基   CH3   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  500   3-CF3-苯基   CH3   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  501   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   CH3   4-(2-苯并恶唑)-苯基
  502   2-噻吩基   H   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  503   3-吡啶基   H   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  504   苯基   H   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  505   3-CF3-苯基   H   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  506   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   H   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  507   2-噻吩基   环丙基   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  508   3-吡啶基   环丙基   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  509   苯基   环丙基   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  510   3-CF3-苯基   环丙基   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  511   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   环丙基   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  512   2-噻吩基   苯基   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  513   3-吡啶基   苯基   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  514   苯基   苯基   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  515   3-CF3-苯基   苯基   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  516   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   苯基   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  517   2-噻吩基   CH3   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  518   3-吡啶基   CH3   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  519   苯基   CH3   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  520   3-CF3-苯基   CH3   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
  521   1-CH3-3-(4-Cl-苯基)-4-吡唑基   CH3   3-(2-Cl-5-吡啶基)-5-1，2，4-恶二唑
本发明的通式I化合物可由通式II所示的腙类中间体与中间体III(有市售或自制)反应制得：
L为可离去基团，选自氯或溴。其他各基团定义同前。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、1，4-二氧六环、乙腈、甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、丙酮或丁酮等。
反应在碱存在下进行，适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
通式II所示的化合物可按照已知方法制备，具体参见WO9518123、GB2194534、US5034538和WO9907687等。
通式III所示的化合物部分有市售，也可以参考如下文献中描述的方法制得：Arch.Pharm.Chem.Life Sci.，338，105-111；Synth.Comm.，40，518-522；Synth.Comm.，40，206-212；J.Med.Chem.，34，140-151；J.Org.Chem.，50，1186-1189；Chem.Pharm.Bull.，30，3987-3993或WO0015637等。
通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的病、虫都显示出高活性。因此，本发明的另一技术方案涉及通式I化合物在农业和其他领域中防治病、虫害的用途。例如将通式I化合物用于制备农用杀菌剂和农用杀虫剂药物的用途。应用通式I化合物制备的药物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害病菌或害虫的伤害。尤其是，通式I化合物对下列重要病菌有活性：黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米锈病等；通式I化合物对下列重要害虫有活性：蚜虫、小菜蛾、粘虫、朱砂叶螨等。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害病菌的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的病、虫害的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-5公斤内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀菌、杀虫组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是0.5-90％，优选5-50％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例
实施例1：化合物1的制备
1)4-氨基-3-甲基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备
在装有温度计、分水器的250毫升三口瓶中，依次加入11.7克苯酚、11.1克氨基甲酸乙酯和12.5g水合肼(85％)，加热至110-120℃，滴加4.2克氨水(25％)，分水器分水。反应6小时，温度升至180℃，逐渐分出低沸点物。次日升温至80℃，滴加5克水合肼(85％)，25克乙腈，升温至140℃，反应7小时，冷却有固体析出，抽滤，石油醚洗2-3次，得浅黄针状固物38克，不必进一步提纯直接用于下一步反应。
2)(E)-3-甲基-4-(噻吩-2-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备
依次将上步所得的15克4-氨基-3-甲基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮、300毫升乙醇及0.2克对甲苯磺酸加入到500毫升三口瓶中，将14.7克2-噻吩甲醛溶于50毫升乙醇溶液，缓慢滴至反应液中，40℃反应2小时，有浅黄固体生成。TLC监测反应完成后，加水，有白色固体生成，抽滤，水洗，干燥后得粗品，经乙醇重结晶得23克白色固体，熔点：176-178℃。
H1NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.95(s，1H)，7.46(d，1H)，7.23(d，1H)，7.10(m，1H)，7.03(m，1H)，2.39(s，3H)。
3)化合物1的制备
在50毫升单口瓶中，依次加入上步所得0.5克(E)-3-甲基-4-(噻吩-2-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮、30毫升丁酮、0.7克碳酸钾、苄基三乙基氯化铵0.005克，常温搅拌下滴加0.35克1，1，3-三氯-1-丙烯。60℃反应3小时，TLC监测反应完成。柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)得白色固体0.44克，熔点：96-98℃，1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.96(s，1H)，7.46(m，2H)，7.12(m，1H)，6.07(t，1H)，4.53(d，2H)，2.36(s，3H)。
实施例2：化合物11的制备
1)(E)-3-甲基-4-(苄基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备
合成过程按照实例1中步骤2)，将14.7克2-噻吩甲醛替换为13.9克苯甲醛，得浅黄色固体20.6克。
2)化合物11的制备
合成过程按照实例1中步骤3)，将0.5克(E)-3-甲基-4-(噻吩-2-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮替换为0.49克(E)-3-甲基-4-(苄基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮，得白色固体0.50克。熔点：62-64℃。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.82(s，1H)，7.79(m，1H)，7.45(m，4H)，6.08(t，1H)，4.53(d，2H)，2.39(s，3H)。
实施例3：化合物14的制备
1)(E)-3-甲基-4-(4-氯苄基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备
合成过程按照实例1中步骤2)，将14.7克2-噻吩甲醛替换为18.4克对氯苯甲醛，得浅黄色固体21.5克。
2)化合物14的制备
合成过程按照实例1中步骤3)，将0.5克(E)-3-甲基-4-(噻吩-2-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮替换为0.56克(E)-3-甲基-4-(4-氯苄基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮，得白色固体0.53克。熔点：96-98℃。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.82(s，1H)，7.72(d，2H)，7.42(d，2H)，6.08(t，1H)，4.53(d，2H)，2.39(s，3H)。
实施例4：化合物22的制备
1)(E)-3-甲基-4-(3-三氟甲基苄基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备
在100毫升三口瓶中依次加入5克4-氨基-3-甲基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮、50毫升乙醇0.05克对甲苯磺酸，将7.6克间三氟甲基苯甲醛溶于20毫升乙醇中，滴加至反应液，室温下反应3小时，TLC监测反应完成后，加水，有黄色固体生成，抽滤，水洗，干燥后得粗品9.8克，熔点：200-202℃。
H1NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.92(s，1H)，8.62(s，1H)，8.07(s，1H)，7.92(d，1H)，7.75(m，1H)，7.59(m，1H)，2.42(s，3H)。
2)化合物22的制备
合成过程按照实例1中步骤3)，将0.5克(E)-3-甲基-4-(噻吩-2-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮替换为0.65克(E)-3-甲基-4-(3-三氟甲基苄基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮，得黄色固体0.55克。熔点：58-60℃。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.92(s，1H)，8.06(s，1H)，7.92(d，1H)，7.71(d，1H)，7.59(t，1H)，6.08(t，1H)，4.53(d，2H)，2.41(s，3H)。
实施例5：化合物69的制备
1)环丙甲酰肼的制备
在250毫升三口瓶中依次加入39克水合肼(85％)、100毫升乙醇，滴加50克环丙基甲酸乙酯，加热回流下反应3小时，TLC监测反应完成后，冷却有白色固体析出，抽滤，水洗，干燥得粗品40克。
2)5-环丙基-1，3，4-恶二唑-2(3H)酮的制备
在250毫升三口瓶中依次加入20克环丙甲酰肼、200毫升甲苯，加热回流，将37.8克固体光气溶于甲苯中缓慢滴加至反应液中，30分钟滴加完毕。回流4小时。冷却有固体析出，抽滤，石油醚洗，干燥得粗品17克。
3)4-氨基-3-环丙基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备
在500毫升三口瓶中依次加入4.6克水合肼、0.05克50％氢氧化钠水溶液，加热升温至100℃，将12克5-环丙基-1，3，4-恶二唑-2(3H)酮溶于300毫升乙醇溶液中，缓慢滴入反应液中，保持100℃反应7小时，冷却，有浅黄色固体析出，抽滤，石油醚洗，干燥得粗品11克，熔点：126-128℃。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：7.05(s，1H)，6.35(s，2H)，2.11(m.1H)，1.05(m，4H)。
4)(E)-4-苄基亚氨基-3-环丙基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备
在100毫升三口瓶中依次加入5克4-氨基-3-环丙基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮、50毫升乙醇、0.05克对甲苯磺酸，将4.3克苯甲醛溶于10毫升乙醇，滴加至反应液中，60℃反应4小时，TLC监测反应完成后，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶8)得浅黄固体5.8克，收率73％。
5)化合物69的制备
在50毫升单口瓶中依次加入0.6克(E)-4-苄基亚氨基-3-环丙基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮、0.73克碳酸钾、30毫升丁酮，滴加0.38克1，1，3-三氯-1-丙烯，60℃反应3小时，TLC监测反应完成后，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶8)得白色固体0.71克，收率80％，熔点：60-62℃。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.83(s，1H)，7.80(m，2H)，7.46(m，3H)，6.05(t，1H)，4.50(d，2H)，2.17(t，1H)，1.05(m，4H)。
实施例6：化合物74的制备
1)5-苯基-1，3，4-恶二唑-2(3H)-酮的制备
合成过程按照实例5中的步骤2)，将20克环丙基甲酰肼替换为272克苯甲酰肼得19.5克白色固体，熔点：122-124℃。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：7.78(m，2H)，7.56(m，3H)，7.20(s，1H)。
2)4-氨基-3-苯基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备
合成过程按照实例5中的步骤3)，将12克5-环丙基-1，3，4-恶二唑-2(3H)酮替换为15.4克5-苯基-1，3，4-恶二唑-2(3H)-酮，得白色固体11.4克，熔点：178-180℃。
3)(E)-4-噻吩基亚甲基氨基-3-苯基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备
合成过程按照实例1中的步骤2)，将15克4-氨基-3-甲基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮替换为7.7克4-氨基-3-苯基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮，得白色固体5.92克，熔点：183-185℃。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1021(s，1H)，8.54(d，1H)，8.11(s，1H)，7.90(d，2H)，7.50(t，3H)，7.35(s，1H)，7.07(s，1H)。
4)化合物74的制备
合成过程按照实例1中的步骤3)，将0.5克(E)-3-甲基-4-(噻吩-2-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮替换为0.65克(E)-4-噻吩基亚甲基氨基-3-苯基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮，得黄色油状物0.45克。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.88(s，1H)，8.05(t，1H)，7.98(m，2H)，7.84(t，2H)，7.50(m，3H)，6.12(t，1H)，4.55(d，2H)。
实施例7：化合物173的制备
合成过程按照实例2中步骤2)，将0.35克1，1，3-三氯-1-丙烯替换为0.45克4-溴-1，1，2-三氟-1-丁烯，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)得黄色油状物0.42克。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.84(s，1H)，7.79(m，2H)，7.45(m，3H)，4.00(t，2H)，2.76(m，2H)，2.39(s，3H)。
实施例8：化合物207的制备
在50毫升单口瓶中，依次加入0.5克(E)-3-甲基-4-(3-三氟甲基苄基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮(制备见实例4)、30毫升乙腈、0.5克碳酸钾、0.005克苄基三乙基氯化铵，常温搅拌下滴加0.3克1-溴-2-乙氧基乙烷，60℃反应3小时，TLC监测反应完成。柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)得白色固体0.41克，熔点：79-80℃。
H1NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.95(s，1H)，8.06(s，1H)，7.92(d，1H)，7.70(d，1H)，7.58(t，1H)，3.97(t，2H)，3.75(t，2H)，3.54(m，2H)，2.41(t，3H)。
实施例9：化合物309的制备
在50毫升单口瓶中依次加入0.5克(E)-4-苄基亚氨基-3-环丙基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮(制备见实例5)、0.6克碳酸钾、30毫升乙腈，滴加0.35克对氯苄氯，80℃反应5小时，TLC监测反应完成后，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶8)得白色固体0.65克，熔点：108-110℃。
H1NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.85(s，1H)，7.79(t，2H)，7.44(m，3H)，7.27(m，4H)，4.86(s，2H)，2.18(m，1H)，1.04(m，4H)。
实施例10：化合物347的制备
1)(E)-3-环丙基-4-(噻吩-2-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备合成过程按照实施例5，步骤4)，将4.3克苯甲醛替换为4.5克2-噻吩甲醛，得白色固体，6.1克，熔点：170-172℃。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.92(s，1H)，7.84(t，2H)，7.52(d，1H)，7.08(s，1H)，2.09(m，1H)，1.05(m，4H)。
2)化合物347的制备
在50毫升单口瓶中依次加入0.5克(E)-3-环丙基-4-(噻吩-2-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮、0.45克碳酸钾、30毫升乙腈，滴加0.37克对氯苄氯，80℃反应5小时，TLC监测反应完成后，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶8)得白色固体0.51克，熔点：110-112℃。
H1NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.96(s，1H)，7.63(t，2H)，7.48(d，2H)，7.44(t，2H)，7.11(m，1H)，4.95(s，2H)，2.08(m，1H)，1.04(m，4H)。
实施例11：化合物361的制备
1)(E)-3-甲基-4-((4-氯苯基)-1-甲基-1H-4-吡唑基)-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备
合成过程按照实施例1中步骤2)，将14.7克2-噻吩甲醛替换为28.9克3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-4-吡唑甲醛，得黄色固体29克。
2)化合物361的制备
合成过程按照实例10中步骤2)，将0.5克(E)-3-环丙基-4-(噻吩-2-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮替换为0.65克(E)-3-甲基-4-((4-氯苯基)-1-甲基-1H-4-吡唑基)-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮，得黄色固体0.48克。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.78(s，1H)，8.21(d，2H)，7.93(s，1H)，7.60(d，2H)，7.51(d，2H)，7.44(d，2H)，5.01(s，2H)，4.00(s，3H，)，2.29(s，3H)。
实施例12：化合物388的制备
1)(E)-3-环丙基-4-(吡啶-3-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮的制备
合成过程按照实施例5中步骤4)，将4.3克苯甲醛替换为4.3克3-吡啶甲醛，得白色固体6.5克，熔点：186-188℃。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.93(s，1H)，9.23(s，1H)，9.00(s，1H)，8.70(d，1H)，8.15(t，1H)，7.40(m，1H)，2.19(m，1H)，1.06(m，4H)。
2)化合物388的制备
在50毫升单口瓶中依次加入0.5克(E)-3-环丙基-4-(吡啶-3-甲基亚氨基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮、0.6克碳酸钾、30毫升乙腈，滴加0.39克2-氯-6氟苄氯，80℃反应5小时，TLC监测反应完成后，柱层析(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶8)得白色固体0.58克。熔点：126-128℃。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.97(s，1H)，8.96(s，1H)，8.67(s，1H)，8.12(m，1H)，7.39(m，1H)，7.27(m，2H)，7.02(m，1H)，5.36(m，2H)，2.18(m，1H)，1.24(m，2H)，1.04(m，2H)。
实施例13：化合物497的制备
合成过程按照实施例1，将0.35克1，1，3-三氯-1-丙烯替换为0.58克2-(4-氯甲基苯基)苯并恶唑，得黄色固体0.51克，熔点：234-236℃。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：10.01(s，1H)，8.25(d，2H)，7.54(s，2H)，7.52(s，2H)，7.46(m，2H)，7.43(m，2H)，7.22(m，1H)，5.02(s，2H)，2.36(s，3H)。
实施例14：化合物508的制备
1)中间体5-氯甲基-3-(2-氯-5-吡啶基)-1，2，4-恶二唑的制备
在250毫升三口瓶中依次加入7.5克盐酸羟胺、150毫升乙醇、将0.2克氢氧化钠配制成50％水溶液滴加至反应液，室温搅拌下加入10克2-氯-5-氰基吡啶，室温反应3小时，稀盐酸调pH至中性，有白色固体析出，抽滤得白色固体11.5克。将所得5克固体干燥后加入100毫升三口瓶中，依次加入50毫升对二甲苯、5.8克氯乙酰氯，加热至120℃，反应5小时，冷却有白色固体析出，抽滤得白色固体5.2克。
2)化合物508的制备
合成过程按照实施例12，将0.39克2-氯-6氟苄氯替换为0.5克5-氯甲基-3-(2-氯-5-吡啶基)-1，2，4-恶二唑，得黄色固体0.62克，熔点：148-150℃。1HNMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：9.92(s，1H)，9.00(d，1H)，7.71(m，1H)，8.54(m，1H)，8.16(d，1H)，8.00(d，1H)，7.87(m，1H)，7.41(d，1H)，5.28(s，2H)，2.19(m，1H)，1.09(m，4H)。
本发明通式I中其他化合物的制备均可参照以上实例。
部分化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物2：白色固体，熔点194-196℃。δ(ppm)：8.24(s，1H)，7.84(d，1H)，7.76(d，1H)，5.85(t，1H)，4.73(d，2H)，2.36(s，3H)，2.09(s，3H)。
化合物12：黄色固体，熔点90-92℃。δ(ppm)：10.26(s，1H)，8.03(m，1H)，7.38(m，3H)，6.08(t，1H)，4.53(d，2H)，2.39(s，3H)。
化合物17：黄色固体，熔点142-144℃。δ(ppm)：9.98(s，1H)，8.22(d，4H)，6.05(t，1H)，4.54(d，2H)，2.42(s，3H)。
化合物19：黄色固体，熔点70-72℃。δ(ppm)：9.83(s，1H)，7.46(m，3H)，7.27(m，1H)，6.07(t，1H)，4.53(d，2H)，2.39(s，3H)。
化合物24：黄色固体，熔点99-100℃。δ(ppm)：9.98(s，1H)，8.22(d，4H)，6.05(t，1H)，4.54(d，2H)，2.42(s，3H)。
化合物26：黄色固体，熔点119-120℃。δ(ppm)：10.30(s，1H)，9.86(s，1H)，7.36(m，2H)，7.00(m，2H)，6.08(t，1H)，4.54(d，2H)，2.37(s，3H)。
化合物43：黄色固体，熔点211-213℃。δ(ppm)：9.59(s，1H)，8.98(d，1H)，7.48(d，1H)，7.06(d，1H)，6.75(d，1H)，5.92(t，1H)，4.65(d，2H)，3.85(s，3H)，1.88(s，3H)。
化合物57：白色固体，熔点195-197℃。δ(ppm)：8.22(s，1H)，7.84(s，1H)，7.45(m，4H)，5.77(t，1H)，4.58(d，2H)，3.98(s，3H)，2.08(s，3H)。
化合物93：无色油状，δ(ppm)：9.87(s，1H)，7.79(m，2H)，7.45(m，3H)，5.86(m，1H)，5.26(m，2H)，4.37(m，2H)2.19(m，1H)，1.05(m，4H)。
化合物98：黄色固体，熔点88-89℃。δ(ppm)：8.38(s，1H)，7.60(m，2H)，7.33(m，3H)，7.15(d，2H)，7.03(m，1H)，5.98(m，1H)，5.27(m，2H)4.49(m，2H)。
化合物106：白色固体，熔点56-58℃。δ(ppm)：10.00(s，1H)，7.44(m，2H)，7.11(m，1H)，5.92(m，1H)，5.28(m，2H)，4.39(d，2H)，2.35(s，3H)。
化合物108：棕色固体，熔点48-50℃。δ(ppm)：9.95(s，1H)，8.96(d，1H)，8.69(m，1H)，8.12(m，1H)，7.40(m，2H)，5.93(m，1H)，5.31(m，2H)，4.41(m，2H)，2.40(s，3H)。
化合物109：白色固体，熔点66-68℃。δ(ppm)：9.87(s，1H)，7.79(m，2H)，7.45(m，3H)，5.92(t，1H)，5.29(m，2H)，4.40(m，2H)，2.39(s，3H)。
化合物111：黄色固体，熔点68-70℃。δ(ppm)：9.95(s，1H)，8.06(s，1H)，7.93(d，1H)，7.71(d，1H)，7.58(t，1H)，5.93(m，2H)，5.29(m，2H)，4.40(d，2H)，2.41(s，3H)。
化合物130：黄色油状。δ(ppm)：8.54(s，1H)，7.94(s，1H)，7.62(m，2H)，7.33(m，3H)，7.05(m，1H)，4.68(m，2H)，2.33(m，1H)。
化合物138：白色固体，熔点132-134℃。δ(ppm)：9.96(s，1H)，7.45(m，2H)，7.11(m，1H)，4.58(d，2H)，2.38(s，3H)，2.37(t，1H)。
化合物140：黄色固体，熔点85-87℃。δ(ppm)：9.91(s，1H)，8.96(d，1H)，8.70(m，1H)，8.13(d，1H)，7.41(t，3H)，4.60(d，2H)，2.43(s，3H)，2.38(t，1H)。
化合物141：白色固体，熔点126-128℃。δ(ppm)：9.83(s，1H)，7.79(m，2H)，7.46(m，3H)，4.59(d，2H)，2.42(s，3H)，2.37(t，1H)。
化合物143：白色固体，熔点98-100℃。δ(ppm)：9.92(s，1H)，8.06(s，1H)，7.92(d，1H)，7.71(d，1H)，7.59(t，1H)，4.58(d，2H)，2.43(s，3H)，2.37(m，1H)。
化合物170：白色固体，熔点67-69℃。δ(ppm)：9.97(s，1H)，7.46(m，2H)，7.11(m，1H)，3.99(m，2H)，2.78(m，2H)，2.36(s，3H)。
化合物234：白色固体，熔点44-46℃。δ(ppm)：10.01(s，1H)，7.45(m，2H)，7.11(m，1H)，3.75(m，2H)，2.35(s，3H)，1.69(m，2H)，1.30(m，10H)，0.87(m，3H)。
化合物241：白色固体，熔点170-172℃。δ(ppm)：9.82(s，1H)，7.92(s，1H)，7.61(m，2H)，7.43(m，2H)，3.99(s，3H)，3.73(m，2H)，2.28(s，3H)，1.67(m，2H)，1.29(m，10H)，0.87(m，3H)。
化合物249：黄色油状，δ(ppm)：9.87(s，1H)，7.80(m，2H)，7.44(m，3H)，5.33(d，1H)，4.34(d，2H)，2.18(t，1H)，1.75(d，6H)，1.02(m，4H)。
化合物280：白色固体，熔点70-73℃。δ(ppm)：9.94(s，1H)，8.06(s，1H)，7.93(d，1H)，7.72(d，1H)，7.61(t，1H)，5.43(t，2H)，4.55(s，2H)，2.43(s，3H)。
化合物297：白色固体，熔点130-132℃。δ(ppm)：9.99(s，1H)，7.45(m，2H)，7.35(m，2H)，7.10(m，1H)，7.03(m，2H)，4.90(s，2H)，2.33(s，3H)。
化合物320：白色固体，熔点134-136℃。δ(ppm)：9.94(s，1H)，8.05(s，1H)，7.92(d，1H)，7.72(d，1H)，7.58(d，2H)，7.33(m，3H)，4.91(s，2H)，2.38(s，3H)。
化合物341：黄色固体，熔点190-192℃。δ(ppm)：9.78(s，1H)，7.93(s，1H)，7.62(m，4H)，7.44(m，4H)，4.96(s，2H)，4.00(s，3H)，2.28(s，3H)。
化合物348：红色固体，熔点166-168℃。δ(ppm)：9.93(s，1H)，8.97(s，1H)，8.70(m，1H)，8.21(m，2H)，8.14(m，1H)，7.51(m，2H)，7.40(m，1H)，5.01(s，2H)，2.18(m，1H)，1.05(m，4H)。
化合物368：黄色固体，熔点116-118℃。δ(ppm)：9.96(s，1H)，8.95(s，1H)，8.62(m，1H)，8.12(m，1H)，7.39(m，1H)，7.33(m，4H)，4.88(s，2H)，2.15(m，1H)，1.30(s，9H)，1.04(m，4H)。
化合物381：黄色固体，熔点128-130℃。δ(ppm)：9.82(s，1H)，7.90(s，1H)，7.61(m，2H)，7.37(m，6H)，7.22(m，1H)，4.88(m，2H)，4.68(q，1H)，3.97(s，3H)，2.25(s，3H)，1.29(s，9H)。
化合物389：白色固体，熔点130-132℃。δ(ppm)：9.88(s，1H)，7.78(m，2H)，7.45(m，3H)，7.25(m，2H)，7.23(m，1H)，5.09(s，2H)，2.19(m，1H)，0.99(m，4H)。
化合物398：红棕固体，熔点166-168℃。δ(ppm)：9.97(s，1H)，8.95(s，1H)，8.68(m，1H)，8.11(m，1H)，7.44(m，1H)，7.38(m，2H)，7.27(m，2H)，7.07(m，1H)，5.13(s，2H)，2.33(m，3H)。
化合物400：白色固体，熔点130-132℃。δ(ppm)：9.98(s，1H)，8.06(t，1H)，7.92(m，1H)，7.69(m，1H)，7.54(m，1H)，7.25(m，2H)，7.05(m，1H)，5.12(d，2H)，2.36(s，3H)。
化合物408：黄色油状。δ(ppm)：9.93(s，1H)，8.97(s，1H)，8.70(m，1H)，8.15(m，1H)，7.43(m，1H)，7.39(m，2H)，7.20(m，1H)，4.86(s，2H)，2.18(m，1H)，1.25(m，2H)，1.05(m，2H)。
化合物417：白色固体，熔点241-243℃。δ(ppm)：9.97(s，1H)，7.47(m，3H)，7.42(m，1H)，7.22(m，1H)，7.11(m，1H)，4.88(s，2H)，2.35(s，3H)。
化合物418：白色固体，熔点144-146℃。δ(ppm)：9.95(s，1H)，8.98(s，1H)，8.70(s，1H)，8.17(d，1H)，7.46(m，1H)，7.43(m，2H)，7.24(m，1H)，4.89(s，2H)，2.39(s，3H)。
化合物429：黄色固体，熔点78-80℃。δ(ppm)：9.80(s，1H)，7.80(m，2H)，7.50(m，1H)，7.44(m，3H)，5.02(s，2H)，2.19(m，1H)，1.05(m，4H)。
化合物449：白色固体，熔点86-88℃。δ(ppm)：9.86(s，1H)，7.78(m，2H)，7.44(m，3H)，7.31(m，3H)，7.08(m，2H)，7.02(d，3H)，6.85(m，1H)，4.89(s，2H)，2.18(m，1H)，1.03(m，4H)。
化合物469：粘稠固体，δ(ppm)：9.91(s，1H，CH)，8.97(s，1H)，8.70(m，1H)，8.42(s，1H)，8.14(m，1H)，7.69(m，1H)，7.36(m，2H)，4.91(s，2H)，2.17(m，1H)，1.24(m，2H)，1.05(m，2H)。
化合物477：白色固体，熔点146-148℃。δ(ppm)：9.96(s，1H，)，8.45(s，1H，)，7.69(m，1H，)，7.48(m，2H，)，7.30(m，1H，)，7.12(m，1H，)，4.93(s，2H，)，2.34(s，3H，)。
化合物478：白色固体，熔点156-158℃。δ(ppm)：9.91(s，1H，)，8.95(s，1H，)，8.70(m，1H，)，8.45(s，1H，)，8.13(m，1H，)，7.72(m，1H)，7.36(m，2H)，4.94(s，2H)，5.13(s，2H)，2.36(m，3H)。
化合物480：白色固体，熔点135-136℃。δ(ppm)：9.91(s，1H)，8.44(t，1H)，8.06(s，1H)，7.93(d，1H)，7.71(m，2H)，7.61(t，1H)，7.31(d，1H)，4.93(s，2H)，2.39(s，3H)。
化合物498：黄色固体，熔点210-212℃。δ(ppm)：9.98(s，1H)，8.25(d，3H)，8.13(d，1H)，7.77(m，1H)，7.55(m，1H)，7.53(m，3H)，7.36(m，3H)，5.03(s，2H)，2.40(s，3H)。
化合物507：棕色固体，熔点108-110℃。δ(ppm)：9.95(s，1H)，8.53(d，1H)，7.99(m，1H)，7.87(m，1H)，7.48(m，2H)，7.12(m，1H)，5.29(s，2H)，2.19(m，1H)，1.08(m，4H)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例15：30％化合物1可湿性粉剂
将化合物1及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例16：40％化合物14浓悬浮剂
化合物14及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例17：60％化合物22水分散性粒剂
将化合物22及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定实施例
实例18杀菌活性测定
用本发明化合物样品对植物的多种真菌病害进行了活体保护效果或离体抑菌活性试验。试验的方法如下：
活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上(寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗)，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养；将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
离体抑菌活性测定：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择)溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分活体保护活性测试结果如下：
药液浓度为400mg/L时，化合物1、249、347、381等对黄瓜霜霉病防效均大于80％，其中化合物1、347防效为100％。
药液浓度为400mg/L时，化合物19、22、74、98、207、249、347、348、368、507、508等对玉米锈病防效均大于70％，其中化合物347为100％。
药液浓度为400mg/L时，化合物1、11、17、19、22、24、26、111、143、173、234、241、280、347、418、497、361等对小麦白粉病防效均高于70％，其中化合物1、11、19、24、347、418、497防效为100％；
药液浓度为100mg/L时，化合物1、17、173、234、361等对小麦白粉病防效均大于70％，其中化合物1防效高于95％；
药液浓度为25mg/L时，化合物1、234对小麦白粉病防效高于70％，其中化合物1防效高于80％；
药液浓度为6.25mg/L时，化合物1对小麦白粉病防效高于75％。
药液浓度为400mg/L时，对照化合物A(WO9518123)和B(GB2194534)对小麦白粉病、黄瓜霜霉病和玉米锈病防效均为0。
部分离体抑菌活性测试结果如下：
药液浓度为25mg/L时，化合物11、14、22、24、69、93、388、408等对水稻稻瘟病抑制率均大于80％，其中化合物11、14、22、24、388、408的抑制率为100％；对照化合物A和B对水稻稻瘟病防效均为0。
药液浓度为2.8mg/L时，化合物14对水稻稻瘟病的抑制率大于80％。
实例19杀虫杀螨活性测定
用本发明化合物对几种昆虫进行了杀虫活性测定试验及对朱砂叶螨进行室内活性测定试验。测定方法如下：待测化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％(wt)吐温80的水稀释至所需的浓度。
以小菜蛾、粘虫、蚜虫、朱砂叶螨为靶标，采用airbrush喷雾法进行活性测定。
(1)、对小菜蛾的测定方法：将甘蓝叶片用打孔器打成直径2cm的叶碟，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
(2)、对粘虫的测定方法：将玉米叶片剪成长2cm的叶段，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶段正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
(3)对蚜虫的测定方法：取直径6cm培养皿，皿底覆一层滤纸，并滴加适量自来水保湿。从培养蚜虫的甘蓝植株上剪取大小适宜(直径约3cm)且长有15～30头蚜虫的甘蓝叶片，去除有翅蚜及叶片正面的蚜虫，叶背向上置于培养皿内。airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5ml，处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，48小时后调查存活虫数，计算死亡率。
(4)对朱砂叶螨室内活性测定方法：取两片真叶菜豆苗，接上朱砂叶螨成螨并调查基数后，用airbrush喷雾器进行整株喷雾处理，压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5ml。处理后置于标准观察室，72小时后调查存活螨数，计算死亡率。
测试结果如下：
药液浓度为600mg/L时：化合物398对小菜蛾的致死率为80％；化合物43对粘虫的致死率为100％；化合物22、69、93、140、249、361、429等对蚜虫的致死率等于或高于70％，其中化合物22为100％；化合物173对朱砂叶螨的致死率为100％。对照化合物A和B对小菜蛾、粘虫、蚜虫和朱砂叶螨的致死率均为0。

Claims (4)

1.一种含腙的三唑啉酮类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自取代或未取代的苯基、噻吩基、吡唑基或吡啶基，所述的取代基选自1-3个下述基团：氟、氯、溴、NO2、羟基、甲基、乙基、CF3或CH3O，或者所述的取代基选自1-2个卤素取代的苯基；
R2为H；
R3选自甲基、乙基或环丙基；
Q选自Q1或Q2；
所述的Q1选自如下通式Qa到Qh所示的基团之一：
所述的Q2选自取代或未取代的苯基或噻唑基，所述的取代基选自1-4个下述基团：氟、氯、溴、CN或NO2。
2.一种按照权利要求1所述的通式I化合物用于制备农用杀菌剂的用途。
3.一种按照权利要求1所述的通式Ⅰ化合物用于制备农用杀虫剂的用途。
4.一种杀菌、杀虫组合物，其特征在于：含有作为活性组分的如权利要求1所述的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
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