CN106536517A - 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途 - Google Patents

一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN106536517A
CN106536517A CN201580034859.7A CN201580034859A CN106536517A CN 106536517 A CN106536517 A CN 106536517A CN 201580034859 A CN201580034859 A CN 201580034859A CN 106536517 A CN106536517 A CN 106536517A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
carbonyl
hydrogen
alkoxy
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201580034859.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106536517B (zh
Inventor
刘长令
杨吉春
马宏娟
吴峤
崔东亮
颜克成
李淼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Original Assignee
Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd filed Critical Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Publication of CN106536517A publication Critical patent/CN106536517A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106536517B publication Critical patent/CN106536517B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Abstract

本发明属于农用除草剂领域，具体涉及一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途。含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物如通式(I)所示，通式(I)化合物具有很好的除草活性，可以有效地控制稗草、狗尾草、异型莎草、水莎草、马唐、荩草、苘麻、百日草、反枝苋、马齿苋、苍耳、龙葵、决明、野西瓜苗、野大豆等杂草，在低剂量下就可以获得很好的除草效果，且对作物如玉米、小麦、水稻等具有较好的安全性，在农业上可用作除草剂。

Description

一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途 技术领域
本发明属于农用除草剂领域，具体涉及一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途。
背景技术
脲嘧啶类化合物作为除草剂的研究始于20世纪60年代，在90年代达到高峰，虽然近年来开发品种较少，但也时有专利报道，如Isagro Ricerca公司在WO2004056785中公开了如下通式的结构。然而这些已知化合物对于杂草的防除效果并不总是完全令人满意。
其中：Q1为五元杂环如噻唑、恶唑、苯并噻唑或者苯并恶唑等。Q2为F或者H。
现有技术中，公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但本发明通式所示的化合物与现有技术是有显著区别的，且均具有很好的除草活性。
发明内容
为了研制新型除草剂以解决日益严重的除草剂抗性问题，本发明提供一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明提供一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物，如通式(I)所示：
式中：
R1、R2分别选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R3、R4、R5、R6分别选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
R7、R8分别选自氢、氰基、C1-C6烷基、CO2R11、CH2OR12、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷硫基或C1-C8烷基磺酰基；
R9、R10分别选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、CO2R11、CH2OR12、CH2NR13R14、CONR13R14、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基；
R11选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苄基、呋喃甲基、噻唑甲基、四氢呋喃甲基或吡啶甲基：卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基；
R12选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基羰基、二(C1-C6) 烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、C1-C6烷硫基C2-C6烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苯基C1-C2烷基、苯基C2-C4烯基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、杂芳基、杂芳基C1-C2烷基、杂芳基羰基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或被1-4个卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基独立取代的苯氧基；
R13、R14分别选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；或者，R13、R14可以通过N相连形成五元或六元环。
本发明较为优选的化合物为，通式(I)中
R1选自C1-C4卤代烷基；
R2选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R3、R4、R5、R6分别选自氢、卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R7选自氢或C1-C6烷基；
R8选自氢、C1-C6烷基、CO2R11或CH2OR12；
R9选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、CO2R11、CH2OR12、CH2NR13R14或CONR13R14；
R10选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
R11选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷羰基氧基C2-C3烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苄基、呋喃甲基或四氢呋喃甲基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R12选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、C1-C6烷硫基C2-C6烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基C1-C2烷基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、噻吩羰基、吡唑羰基、喹啉羰基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或被1-4个卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基独立取代的苯氧基；
R13、R14分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；或者，R13、R14可以通过N相连形成五元或六元环。
本发明进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1选自CF3；
R2选自CH3；
R3、R4、R5、R6分别选自氢、卤素或C1-C4烷基；
R7选自氢或C1-C4烷基；
R8选自氢、C1-C4烷基、CO2R11或CH2OR12；
R9选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、CO2R11、CH2OR12、CH2NR13R14或CONR13R14；
R10选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
R11选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷羰基氧基C2-C3烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苄基、呋喃甲基或四氢呋喃甲基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R12选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基C1-C2烷基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、噻吩羰基、吡唑羰基、喹啉羰基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或被1-4个卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基独立取代的苯氧基；
R13、R14分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；或者，R13、R14可以通过N相连形成五元或六元环。
本发明更为优选的化合物为：通式(I)中
R1选自CF3；
R2选自CH3；
R3、R4、R5、R6分别选自氢、氟、氯或甲基；
R7选自氢或甲基；
R8选自氢、甲基、CO2R11基或CH2OR12；
R9选自氢、氰基、甲基、乙基、CH2Cl、CH2Br、CO2R11、CH2OR12、CH2NR13R14或CONR13R14；
R10选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R11选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、烯丙基、炔丙基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C4烷羰基氧基C2-C3烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苄基、呋喃甲基或四氢呋喃甲基：卤素、CN、NO2或C1-C4烷基；
R12选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团的苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、噻吩羰基、喹啉羰基或吡唑羰基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或2-氯-4-三氟甲基苯氧基；
R13、R14分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；或者，R13、R14可以通过N相连形成五元或六元环。
本发明再进一步较为优选的化合物为：通式(I)中
R1选自CF3；
R2选自CH3；
R3、R4分别选自氢、氟、氯或甲基；
R5、R6分别选自氢；
R7选自氢或甲基；
R8分别选自氢、甲基、CO2R11或CH2OR12；
R9选自氢、氰基、甲基、乙基、CH2Cl、CH2Br、CO2R11、CH2OR12或CONR13R14；
R8、R9不同时为CO2R11或CH2OR12；
R10选自氢、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R11选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲基羰基氧基乙基或四氢呋喃甲基；
R12选自氢、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C2)烷基氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C2)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团的苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、喹啉羰基或噻吩羰基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或2-氯-4-三氟甲基苯氧基；
R13选自氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R14选自氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；
或者，R13、R14可以通过N相连形成五元或六元环。
本发明更进一步再优选的化合物为：通式(I)中
R1选自CF3；
R2选自CH3；
R3、R4分别选自氢、氟或氯；
R5、R6分别选自氢；
R7选自氢或甲基；
R8选自氢、甲基、CO2R11或CH2OR12；
R9选自氢、氰基、甲基、乙基、CH2Cl、CH2Br、CO2R11、CH2OR12或CONR13R14；
R8、R9不同时为CO2R11或CH2OR12；
R10选自氢、甲基或乙基；
R11选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲基羰基氧基乙基或四氢呋喃甲基；
R12选自氢、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C2)烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C2)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、2-甲基-4-氯苯氧乙酰基、2,4-二氯苯氧乙酰基、噻吩羰基或选自如下结构：
R13选自氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R14选自氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；
或者，R13、R14可以通过N相连形成
本发明最优选的化合物为：通式(I)中
R1选自CF3；
R2选自CH3；
R3、R4分别选自氢、氟或氯；
R5、R6、R7、R8分别选自氢；
R9选自氢、氰基、甲基、乙基、CH2Cl、CH2Br、CO2R11、CH2OR12或CONR13R14；
R10选自氢、甲基或乙基；
R11选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲基羰基氧基乙基或四氢呋喃甲基；
R12选自氢、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、环丙甲酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C2)烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C2)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、2-甲基-4-氯苯氧乙酰基、2,4-二氯苯氧乙酰基、噻吩羰基或选自如下结构：
R13选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1-氯乙基、1-氯丙基或2-氯丙基；
R14选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；
或者，R13、R14可以通过N相连形成
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上，如CH3OCO-或CH3CH2OCO-。烷氧基烷基：烷基-O-烷基-，如CH3OCH2-。烷羰基氧基烷氧基羰基：烷基-CO-O-烷基-OCO-，如CH3COOCH2OCO-、CH3COOCH2CH2OCO-或C2H5COOCH2CH2OCO-等。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH3CO-或CH3CH2CO-等。卤代烷基羰基：卤代烷基经羰基连接到结构上，如CF3CO-或CF2HCO-等。环烷基羰基：环烷基经羰基连接到结构上，如环丙甲酰基或环 己基甲酰基等。卤代环烷基羰基：卤代环烷基经羰基连接到结构上，如1-氯环丙甲酰基等。烷基氨基磺酰基：烷基-NH-SO2-，如CH3NHSO2-或C2H5NHSO2-等。二烷基氨基磺酰基：二烷基-N-SO2-，如(CH3)2NSO2-或(C2H5)2NSO2-等。烷基氨基羰基：烷基-NH-CO-，如CH3NHCO-或C2H5NHCO-等。二烷基氨基羰基：二烷基-N-CO-，如(CH3)2NCO-或(C2H5)2NCO-等。二烷基氨基硫代羰基：二烷基-N-CS-，如(CH3)2NCS-或(C2H5)2NCS-等。烷硫基烷基羰基：烷基-S-烷基-CO，如CH3SCH2CO或CH3SCH2CH2CO等。杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基等。呋喃甲基、噻唑甲基、四氢呋喃甲基或吡啶甲基依次为：
本发明的部分化合物可以用表1中列出的具体化合物来说明，但本发明并不仅限于这些化合物。表中的化合物R1＝CF3，R2＝CH3，R5、R6＝H，其他基团如表所示。
表1
本发明通式I化合物可借助文献描述的方法由氨基化合物III得到，如US5336663、US6992044或WO2001083459等。
当R8或R9选自CO2C2H5时(I-1、I-1’)，可参照文献描述生产羧酸(I-2、I-2’)然后进一步形成酯类化合物(I-3、I-3’)和酰胺类化合物(I-4、I-4’)，文献如US20060223848、WO2012130798、WO2014048827、WO2014048940等。
当R8或R9选自CH2OCOCH3时(I-5、I-5’)，可参照文献描述在甲醇中与乙酰氯反应得到醇类化合物(I-6、I-6’),文献如synlett,2005,10:1527–1530。然后与通式R12-X代表的酰卤、苄卤或者带活泼卤素的芳环或者杂芳环在碱性条件下反应得到I-7或I-7’。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自苯、甲苯、二甲苯、丙酮、四氢呋喃、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷或乙酸乙酯等。反应可以在有碱或无碱存在下进行，当在有碱存在下进行反应时，可加速反应进行。所述的碱可以选自碱金属氢化物，如氢化钠、氢化锂或氨基钠等；碱金属氢氧化物，如氢氧化钠或氢氧化钾；碱金属碳酸盐，如碳酸钠或碳酸钾；有机碱类，如吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、N-甲基吡咯或二异丙基乙基胺等。反应温度可在-10℃至反应中所选用的适宜的溶剂沸点温度之间，通常为0～100℃。反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
R12-X均有市售。X是离去基团，X选自氯、溴或碘。
氨基化合物III可由硝基化合物IV按照常规方法利用铁、锌、钯碳、氯化亚锡等还原试剂得到，具体可参照EP2044006；US20070155738；European Journal of Medicinal Chemistry,2013,65,32-40；Synlett,2010,(20),3019-3022；Heterocycles,2008,75(1):57-64等。硝基化合物IV可由醛VIII按照现有文献描述经三步合成，文献如J.Agric.Food Chem.2005,53,8639-8643或WO2006090234。
除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
本发明的化合物可以有效地控制稗草、狗尾草、异型莎草、水莎草、马唐、荩草、苘麻、百日草、反枝苋、马齿苋、苍耳、龙葵、决明、野西瓜苗、野大豆等杂草，在低剂量下就可以获得很好的效果。对小麦、玉米、水稻具有一定的安全性，在农业上可用作除草剂。因此本发明还包括通式(I)化合物用于控制杂草的用途。
本发明还提供了一种除草组合物，该组合物以通式(I)化合物作为活性组分，组合物中的活性组分的重量百分含量为0.1-99％。因此本发明还包括该组合物用于控制杂草的用途。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方法制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石等。
除水以外，可用的液体稀释剂还包括如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如含有粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。活性成分的浓度范围通常为0.5-90％，优选5-60％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式(I)化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种常见剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10-60％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20-30％颗粒状产品。
此外，本发明通式(I)化合物也适用于植物的干燥和/或脱叶。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。(除另有注明外，所用原料均有市售)
合成实施例
实施例1 化合物6的制备
1)2-氯-4-氟-5-硝基苯甲醛肟的制备
将42g(0.206mol)2-氯-4-氟-5-硝基苯甲醛溶于200ml乙醇中，降至0℃，搅拌下滴加17.4g(0.25mol)盐酸羟胺的水溶液，随后升至室温搅拌反应。2小时后，TLC监测反应完全。倒入水中，过滤得白色固体38.3g。熔点103℃。
2)3-(2-氯-4-氟-5-硝基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸乙酯的制备
将43.7g(0.2mol)2-氯-4-氟-5-硝基苯甲醛肟溶于150ml N,N-二甲基甲酰胺中，升温至30℃，在该温度下分批加入32g(0.24mol)NCS，形成浅黄色溶液，保持在35℃下反应1小时。降至室温，加入300ml二氯甲烷，随后用1N盐酸洗两次，饱和食盐水洗两次，无水硫酸镁干燥，抽滤，将二氯甲烷溶液降至0-5℃，滴加34.2g(0.3mol)甲代丙烯酸乙酯和31g(0.3mol)三乙胺的混合液，保持在该温度下反应1小时。依次用1N盐酸和饱和食盐水洗，有机相用无水硫酸镁干燥，脱溶后柱层析(乙酸乙酯:石油醚＝1:3)得浅黄色固体57g。熔点73.5℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.28(t,3H)，1.71(s,3H)，3.32(d,1H)，3.92(d,1H)，4.27(q,2H)，7.42(d,1H)，8.45(d,1H)。
3)3-(2-氯-4-氟-5-氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸乙酯的制备
将57g(0.18mol)3-(2-氯-4-氟-5-硝基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸乙酯溶于300ml乙酸乙酯中，加热下分批加入163g(0.72mol)二水合氯化亚锡，随后在回流下反应8小时。TLC监测反应完全。冷至室温，加入到冰水中，用氢氧化钠调节pH至8，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥后减压蒸馏得31g油状物，未经提纯直接用于下一步反应。
4)2-二甲氨基-4-三氟甲基-6H-1,3-恶嗪-6-酮的制备
将25g(0.15mol)二氯亚甲基二甲基氯化铵加入到100ml氯仿中，升温至60℃滴加25g(0.14mol)3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯和15ml氯仿的混合液，继续回流反应，溶液逐渐由浅黄色混浊变澄清，4小时后TLC监测反应完全。冷至室温加入饱和碳酸氢钠水溶液，分离有机相，用饱和食盐水洗，有机相用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏得浅黄色固体30.8g。熔点81.7℃。
5)3-(2-氯-5-(2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸乙酯的制备
依次将13.2g(0.046mol)3-(2-氯-4-氟-5-氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸乙酯和9.8g(0.047mol)2-二甲氨基-4-三氟甲基-6H-1,3-恶嗪-6-酮加入到装有100ml乙酸的反应瓶中，升温至回流反应，形成深色溶液，保持在该温度下反应6h，减压整除溶剂，加入碳酸氢钠水溶液调节pH至7，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥后减压整除溶剂得粗品,经乙醇重结晶得白色固体14.5g，熔点105.7℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.33(t,3H)，1.71(s,3H)，3.34(d,1H)，3.89(d,1H)，4.27(m,2H)，6.21(s,1H)，7.36(d,1H)，7.71(d,1H)。
6)化合物6的制备
将14g(0.031mol)3-(2-氯-5-(2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸乙酯、12.9g(0.094mol)碳酸钾依次加入到装有150ml N,N-二甲基甲酰胺的反应瓶中，冷至0℃，滴加8.9g(0.062mol)碘甲烷，随后升至室温搅拌反应6h。TLC监测反应完全，倒入水中，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗，有机相无水硫酸镁干燥，减压蒸馏，柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:5)得13.2g油状物。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.35(t,3H)，1.68(s,3H)，3.38(d,1H)，3.60(s,3H)，3.90(d,1H)，4.30(m,2H)，6.25(s,1H)，7.38(d,1H)，7.79(d,1H)。
实施例2 化合物5的制备
参照实例1化合物6的制备，将(第2)步骤中加入的甲代丙烯酸乙酯换成甲代丙烯酸甲酯。油状物。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.70(s,3H)，3.38(d,1H)，3.56(s,3H)，3.99(d,1H)，4.32(s,3H)，6.36(s,1H)，7.36(d,1H)，7.69(d,1H)。
实施例3 化合物4的制备
将10.5g(0.023mol)化合物6加入到20ml乙醇中，加入2.76g(0.069mol)氢氧化钠水溶液，在室温下搅拌反应4小时。TLC监测反应完毕，倒入水中，1N盐酸调节pH至3，形成乳白色浑浊，过滤，干燥得9.2g白色固体。熔点212.3℃。
实施例4 化合物10的制备
将0.42g(0.89mmol)化合物4、0.11g(0.89mmol)溴代异丙烷、0.2g(1.45mmol)碳酸钾依次加入到装有20ml乙腈的反应瓶中，升温至回流反应，2小时后TLC监测反应完全，过滤，减压蒸馏后柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:4)得浅黄色液体0.2g。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.25(m,6H)，1.69(s,3H)，3.37(m,1H)，3.56(s,3H)，3.93(m,1H)，5.07(m,1H)，6.36(s,1H)，7.37(d,1H)，7.68(d,1H)。
实施例5 化合物17的制备
参照实例1化合物6的制备，将其中的甲代丙烯酸乙酯换成甲基丙烯酸羟乙酯。油状物。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.72(s,3H)，2.61(s,3H)，3.38(m,1H)，3.56(s,3H)，3.95(m,1H)，4.05(t,2H)，4.30(t,2H)，6.37(s,1H)，7.34(d,1H)，7.69(d,1H)。
实施例6 化合物22的制备
将0.46g(1mmol)化合物6溶于15ml四氢呋喃中，滴加0.42g(3mmol)氨水(25％)， 保持在室温下搅拌反应，6小时后TLC监测反应完全，加水搅拌，有固体析出，过滤，干燥即得0.18g白色化合物22，熔点165.4℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂DMSO)δ(ppm):1.59(s,3H)，3.24(s,3H)，3.30(d,1H)，3.77(d,1H)，6.42(s,1H)，7.29(s,1H)，7.38(d,1H)，8.47(d,1H)。
实施例7 化合物23的制备
参照实例6化合物22的制备，将其中的氨水换成25％的甲胺水溶液。白色化合物，熔点225.5℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.61(s,3H)，3.24(d,3H)，3.30(d,1H)，3.56(s,3H)，3.87(d,1H)，6.32(s,1H)，7.28(s,1H)，7.69(d,1H)。
实施例8 化合物26的制备
1)3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-羧酸酰氯的制备
将9g(0.02mol)化合物4溶于20ml二氯甲烷中，滴加7.62g(0.06mol)草酰氯，在室温下搅拌4小时，TLC监测反应完毕，减压整除溶剂，得9g油状物，未经提纯直接用于下一步。
2)化合物26的制备
将0.45g(0.001mol)步骤1制得的酰氯溶于10ml二氯甲烷中，小心加入0.1g(0.0015mol)异丙胺和0.21g(0.002mol)三乙胺的混合液，保持在室温下搅拌反应1h，TLC监测反应完全。减压蒸除溶剂，柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:8)得浅黄色固体0.2g，熔点201.6℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.18(m,6H)，1.69(s,3H)，3.33(d,1H)，3.56(s,3H)，3.81(d,1H)，4.05(m,1H)，5.14(m,1H)，6.73(s,1H)，7.14(d,1H)，8.38(d,1H)。
实施例9 化合物35的制备
参照实例8化合物26的制备，将其中的异丙胺换成4-哌啶甲酸甲酯。浅黄色油状物。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.59(m,4H)，1.76(s,3H)，2.05(m,1H)，3.39(d,1H)，3.48(m,4H)，3.60(s,3H)，3.96(d,1H)，6.25(s,1H)，7.29(d,1H)，8.68(d,1H)。
实施例10 化合物42、43的制备
1)2-氯-4-氟-5-硝基苯甲醛肟的制备按照实施例1步骤1。
2)(3-(2-氯-4-氟-5-硝基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲醇的制备
将56.8g(0.26mol)2-氯-4-氟-5-硝基苯甲醛肟溶于150ml N,N-二甲基甲酰胺中，升温至30℃，在该温度下分批加入41.4g(0.31mol)NCS，形成浅黄色溶液，保持在35℃下反应1小时。降至室温，加入300ml二氯甲烷，随后用1N盐酸洗两次，饱和食盐水洗两次，无水 硫酸镁干燥，抽滤，将二氯甲烷溶液降至0-5℃，滴加24.5g(0.34mol)甲代烯丙基醇和34.4g(0.34mol)三乙胺的混合液，保持在该温度下反应1小时。依次用1N盐酸和饱和食盐水洗，有机相用无水硫酸镁干燥，脱溶后柱层析(乙酸乙酯:石油醚＝1:3)得浅黄色固体34g。熔点117.1℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.47(s,3H)，3.18(d,1H)，3.62(s,2H)，3.79(d,1H)，7.43(d,1H)，8.42(d,1H)。
3)(3-(2-氯-4-氟-5-氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲醇的制备
将40g(0.139mol)(3-(2-氯-4-氟-5-硝基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲醇溶于200ml乙酸乙酯中，加热下分批加入109.5g(0.49mol)二水合氯化亚锡，随后在回流下反应8小时。TLC监测反应完全。冷至室温，加入到冰水中，用氢氧化钠调节pH至8，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥后减压蒸馏得27g油状物，未经提纯直接用于下一步反应。
4)(3-(2-氯-5-(2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲基乙酸酯的制备
依次将19.5g(0.0754mol)(3-(2-氯-4-氟-5-氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲醇和17.3g(0.083mol)2-二甲氨基-4-三氟甲基-6H-1,3-恶嗪-6-酮(实施例1步骤4)加入到装有100ml乙酸的反应瓶中，升温至回流反应，形成深色溶液，保持在该温度下反应6小时，减压整除溶剂，加入碳酸氢钠水溶液调节pH至7，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥后减压整除溶剂得浅黄色固体30.5g，熔点80.2℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.39(s,3H)，2.01(s,3H)，3.27(d,1H)，3.48(d,1H)，4.13(m,2H)，6.21(s,1H)，7.61(d,1H)，7.78(d,1H)，12.78(s,1H)。
5)化合物43的制备
将30.5g(0.066mol)(3-(2-氯-5-(2,6-二氧-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟苯基)-5-甲基-4,5-二氢异恶唑-5-基)甲基乙酸酯、18.2g(0.132mol)碳酸钾依次加入到装有150ml N,N-二甲基甲酰胺的反应瓶中，冷至0℃，滴加11.4g(0.08mol)碘甲烷，随后升至室温搅拌反应6小时。TLC监测反应完全，倒入水中，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗，有机相无水硫酸镁干燥，减压蒸馏，柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:5)得25g油状物。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.41(s,3H)，2.03(s,3H)，3.25(d,1H)，3.50(d,1H)，3.62(s,3H)，3.87(m,2H)，6.21(s,1H)，7.51(d,1H)，7.70(d,1H)。
6)化合物42的制备
将25g(0.052mol)化合物40加入到装有100ml甲醇的反应瓶中，滴加0.59g(0.0078mol)乙酰氯，在室温下搅拌反应8小时，TLC监测反应完全。减压整除溶剂，加入二氯甲烷，用饱和碳酸氢钠洗，有机相用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏，柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:4)得白色固体，熔点161℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 1.43(s,3H)，3.20(m,1H)，3.59(s,3H)，3.73(m,1H)，3.79(m,2H)，6.40(s,1H)，7.37(m,1H)，7.68(m,1H)。
实施例11 化合物45的制备
将0.4g(0.9mmol)化合物42以及0.1g(0.9mmol)环丙甲酰氯加入到装有15ml甲苯的反应瓶中，室温搅拌下加入0.14g(1.35mmol)三乙胺，随后在室温下搅拌反应2小时。TLC监测反应完全，减压蒸馏，柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:4)得0.5g浅黄色油状物。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 0.87(2H,q),1.01(2H,q),1.40(s,3H)，1.62(1H,m),3.24(1H,d),3.48(1H,d),3.56(3H,s),4.17(2H,t),6.36(1H,s),7.35(1H,d),7.67(1H,d)。
实施例12 化合物99的制备
将2g(4.6mmol)化合物42以及2.3g(6.8mmol)四溴化碳加入到装有30ml二氯甲烷的反应瓶中，室温搅拌下，慢慢加入1.8g(6.8mmol)三苯基膦，室温搅拌30分钟后升温至回流 反应6小时，TLC监测反应结束，冷至室温，过滤，滤液脱溶柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:5)得0.59g浅黄色油状物。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 1.43(s,3H)，3.28(m,1H)，3.62(s,3H)，3.68(m,1H)，3.85(m,2H)，6.43(s,1H)，7.39(m,1H)，7.70(m,1H)。
实施例13 化合物320、321的制备
参照实施例10中化合物42、43的制备，将其中2-氯-4-氟-5-硝基苯甲醛替换成2-氯-5-硝基苯甲醛。
化合物46、50、54、55、66、67、83、88、90、96、323、324、328、329、332、333、345、366的合成均可按照实施例11的方法得到。
化合物282的合成可按照实施例3中化合物4的制备方法得到。
化合物7、8、15、16、284、396、397、398的合成可按照实例1化合物6的制备方法得到。
化合物286、290的合成可按照实施例4中化合物10的制备方法得到。
部分化合物的物性和核磁数据见表2。
表2
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例14 35％乳油
将亚磷酸溶解在环已酮中，再加入化合物6和乙氧基化甘油三酸酯，得到透明的溶液。
实施例15 60％可湿性粉剂
将化合物43、十二烷基萘磺酸钠、木质素磺酸钠及高岭土(均为固体)混合在一起，在粉碎机中粉碎，直到颗粒达到标准。
实例16 60％水分散性粒剂
将化合物6及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
实施例17 40％悬浮剂
将化合物55及其他组分充分混合，由此得到的悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
生物活性测定
实施例18 室内除草活性测定
本发明化合物的除草活性测试方法如下：
将定量的禾本科杂草(稗草、金色狗尾草)和阔叶杂草(百日草、苘麻)种子分别播于直径为7cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养。禾本科杂草长至2～3叶期、阔叶杂草2～4叶期茎叶喷雾处理；苗前土壤喷雾处理于播种后24小时进行。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机(英国Engineer Research Ltd.设计生产)上进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量500L/hm2，履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然阴干后，放于温室内按常规方法管理，观察并记录杂 草对药剂的反应情况，处理后定期目测供试药剂对杂草的防除效果。
防除效果分级标准：0为无效，100％为将杂草完全杀死或严重抑制。
通过除草活性测试发现化合物4、5、6、7、8、10、15、16、17、22、23、26、35、42、43、45、46、50、54、55、66、67、83、88、90、96、99、282、284、286、290、320、321、323、324、328、329、332、333、345、366、396、397、398等在1000g a.i./hm2剂量下，苗前、苗后处理对百日草、苘麻、狗尾草及稗草均具有较高的除草活性。
进一步的活性测试结果见表3(所有质量浓度均以有效成分计)。
表3 部分化合物除草活性结果
苯嘧磺草胺：商品名巴佰金，市售。“-”表示未测。
实施例19 室内安全性测定
将定量的作物(大豆、棉花、玉米、小麦、水稻)种子分别播于直径为9cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养。禾本科作物3叶期、阔叶作物2～4叶期(1～2个三出复叶)进行茎叶喷雾处理，苗前土壤喷雾处理于播种后24小时进行。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机(英国Engineer Research Ltd.设计生产)上进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量500L/ha，履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然阴干后，放于温室内按常规方法管理，观察并记录供试作物对药剂的反应情况，处理后定期目测调查供试药剂对作物的安全性。安全性分级标准：0表示对作物无任何损伤，100为将作物完全杀死或严重抑制。
通过室内安全性测定发现化合物43、45、46、83等在苗前、苗后7.5-37.5g a.i./hm2剂量下对小麦、玉米和水稻均有较好的安全性。
实施例20 化合物6杀草谱试验
测定方法同实施例18。
表4 杀草谱试验(目测％)
实施例21 化合物6田间防治杂草试验
试验方法如下：试验在辽宁省辽阳市方家子村果园地进行。果树种类以苹果树为主，其次为杏树、李子树、梨树等混生，每年约进行3次除草，主要使用药剂为百草枯。本次试验于2015年7月3日进行处理，处理时期约为该果园常规处理的第二次处理，杂草以阔叶杂草为主，主要有小飞蓬、苣荬菜、萹蓄、葎草、包茎苦荬菜、猪殃殃、羊蹄、萝藦等，禾本科杂草主要为马唐，杂草分布均匀，密度适中，处理时杂草平均高度约30-40cm，喷雾器为新加坡利农背负式手动喷雾器，喷液量45kg/亩。于处理后15天目测调查对阔叶杂草、禾本科杂草的防效及总杂草防效。
表5 辽阳果园15天株目测防效
百草枯：商品名克无踪，市售。

Claims (12)

  1. 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物，其特征在于：化合物结构如通式(I)所示：
    式中：
    R1、R2分别选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
    R3、R4、R5、R6分别选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
    R7、R8分别选自氢、氰基、C1-C6烷基、CO2R11、CH2OR12、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷硫基或C1-C8烷基磺酰基；
    R9、R10分别选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、CO2R11、CH2OR12、CH2NR13R14、CONR13R14、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基；
    R11选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷羰基氧基C2-C4烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苄基、呋喃甲基、噻唑甲基、四氢呋喃甲基或吡啶甲基：卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基；
    R12选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、C1-C6烷硫基C2-C6烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苯基C1-C2烷基、苯基C2-C4烯基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、杂芳基、杂芳基C1-C2烷基、杂芳基羰基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或被1-4个卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基独立取代的苯氧基；
    R13、R14分别选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；或者，R13、R14可以通过N相连形成五元或六元环。
  2. 按照权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
    R1选自C1-C4卤代烷基；
    R2选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
    R3、R4、R5、R6分别选自氢、卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
    R7选自氢或C1-C6烷基；
    R8选自氢、C1-C6烷基、CO2R11或CH2OR12；
    R9选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、CO2R11、CH2OR12、CH2NR13R14或 CONR13R14；
    R10选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
    R11选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷羰基氧基C2-C3烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苄基、呋喃甲基或四氢呋喃甲基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
    R12选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、C1-C6烷硫基C2-C6烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基C1-C2烷基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、噻吩羰基、吡唑羰基、喹啉羰基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或被1-4个卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基独立取代的苯氧基；
    R13、R14分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；或者，R13、R14可以通过N相连形成五元或六元环。
  3. 按照权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
    R1选自CF3；
    R2选自CH3；
    R3、R4、R5、R6分别选自氢、卤素或C1-C4烷基；
    R7选自氢或C1-C4烷基；
    R8选自氢、C1-C4烷基、CO2R11或CH2OR12；
    R9选自氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、CO2R11、CH2OR12、CH2NR13R14或CONR13R14；
    R10选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基；
    R11选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷羰基氧基C2-C3烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苄基、呋喃甲基或四氢呋喃甲基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
    R12选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤代环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苯基C1-C2烷基、苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯基C2-C4烯基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、噻吩羰基、吡唑羰基、喹啉羰基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或被1-4个卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基独立取代的苯氧基；
    R13、R14分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；或者，R13、R14可以通过N相连形成五元或六元环。
  4. 按照权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
    R1选自CF3；
    R2选自CH3；
    R3、R4、R5、R6分别选自氢、氟、氯或甲基；
    R7选自氢或甲基；
    R8选自氢、甲基、CO2R11基或CH2OR12；
    R9选自氢、氰基、甲基、乙基、CH2Cl、CH2Br、CO2R11、CH2OR12、CH2NR13R14或CONR13R14；
    R10选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
    R11选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、烯丙基、炔丙基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C4烷羰基氧基C2-C3烷基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团取代的苄基、呋喃甲基或四氢呋喃甲基：卤素、CN、NO2或C1-C4烷基；
    R12选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团的苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、噻吩羰基、喹啉羰基或吡唑羰基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或2-氯-4-三氟甲基苯氧基；
    R13、R14分别选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；或者，R13、R14可以通过N相连形成五元或六元环。
  5. 按照权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
    R1选自CF3；
    R2选自CH3；
    R3、R4分别选自氢、氟、氯或甲基；
    R5、R6分别选自氢；
    R7选自氢或甲基；
    R8分别选自氢、甲基、CO2R11或CH2OR12；
    R9选自氢、氰基、甲基、乙基、CH2Cl、CH2Br、CO2R11、CH2OR12或CONR13R14；
    R8、R9不同时为CO2R11或CH2OR12；
    R10选自氢、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、苯基或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
    R11选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲基羰基氧基乙基或四氢呋喃甲基；
    R12选自氢、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C2)烷基氨基磺酰基、C1-C2烷基氨基羰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C2)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基，未取代或者被1-4个独立选自以下基团的苯基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、苯氧基C1-C2烷基羰基、喹啉羰基或噻吩羰基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或2-氯-4-三氟甲基苯氧基；
    R13选自氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
    R14选自氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；
    或者，R13、R14可以通过N相连形成五元或六元环。
  6. 按照权利要求5所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
    R1选自CF3；
    R2选自CH3；
    R3、R4分别选自氢、氟或氯；
    R5、R6分别选自氢；
    R7选自氢或甲基；
    R8选自氢、甲基、CO2R11或CH2OR12；
    R9选自氢、氰基、甲基、乙基、CH2Cl、CH2Br、CO2R11、CH2OR12或CONR13R14；
    R8、R9不同时为CO2R11或CH2OR12；
    R10选自氢、甲基或乙基；
    R11选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲基羰基氧基乙基或四氢呋喃甲基；
    R12选自氢、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C2)烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C2)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、2-甲基-4-氯苯氧乙酰基、2,4-二氯苯氧乙酰基、噻吩羰基或选自如下结构：
    R13选自氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
    R14选自氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；
    或者，R13、R14可以通过N相连形成
  7. 按照权利要求6所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
    R1选自CF3；
    R2选自CH3；
    R3、R4分别选自氢、氟或氯；
    R5、R6、R7、R8分别选自氢；
    R9选自氢、氰基、甲基、乙基、CH2Cl、CH2Br、CO2R11、CH2OR12或CONR13R14；
    R10选自氢、甲基或乙基；
    R11选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟乙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲基羰基氧基乙基或四氢呋喃甲基；
    R12选自氢、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、环丙甲酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、二(C1-C2)烷基氨基磺酰基、二(C1-C3)烷基氨基羰基、二(C1-C2)烷基氨基硫代羰基、C1-C2烷硫基C2-C4烷基羰基、苯基C1-C2烷基羰基、2-甲基-4-氯苯氧乙酰基、2,4-二氯苯氧乙酰基、噻吩羰基或选自如下结构：
    R13选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基、三氟乙基、二氟乙基、1- 氯乙基、1-氯丙基或2-氯丙基；
    R14选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基；
    或者，R13、R14可以通过N相连形成
  8. 一种制备权利要求1所定义的通式(I)化合物的方法，该方法包括使用如下所示的式(III)化合物制备得到通式(I)化合物：
    式中，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10如权利要求1所定义。
  9. 一种制备式(III)化合物的方法
    式中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10如权利要求1所定义。
  10. 一种根据权利要求1所述的通式(I)化合物用于防治杂草的应用。
  11. 一种除草组合物，其特征在于：以权利要求1所述的通式(I)化合物作为活性组分，组合物中的活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
  12. 一种根据权利要求11所述的除草组合物用于防治杂草的应用。
CN201580034859.7A 2014-12-16 2015-12-14 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途 Active CN106536517B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410781642.XA CN105753853B (zh) 2014-12-16 2014-12-16 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
CN201410781642X 2014-12-16
PCT/CN2015/097223 WO2016095768A1 (zh) 2014-12-16 2015-12-14 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106536517A true CN106536517A (zh) 2017-03-22
CN106536517B CN106536517B (zh) 2020-03-17

Family

ID=56125922

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410781642.XA Active CN105753853B (zh) 2014-12-16 2014-12-16 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
CN201580034859.7A Active CN106536517B (zh) 2014-12-16 2015-12-14 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410781642.XA Active CN105753853B (zh) 2014-12-16 2014-12-16 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10550111B2 (zh)
CN (2) CN105753853B (zh)
AR (1) AR103048A1 (zh)
AU (1) AU2015366689B2 (zh)
BR (1) BR112017005410B1 (zh)
CA (1) CA2958170C (zh)
WO (1) WO2016095768A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112679488A (zh) * 2019-10-18 2021-04-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种具有旋光活性的异噁唑啉类化合物及用途

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108207997B (zh) * 2016-12-21 2020-07-21 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草剂组合物及其应用
CN108570041B (zh) * 2017-03-14 2024-02-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的制备方法
CN109864067B (zh) * 2017-12-02 2021-04-13 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草组合物及应用
CN109864068B (zh) * 2017-12-02 2021-04-13 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草组合物及其应用
CN110150302B (zh) * 2018-02-12 2021-06-18 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草剂组合物及其应用
CN110692643B (zh) * 2018-07-09 2021-10-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草剂及其应用
CN110818644B (zh) * 2018-08-08 2022-08-23 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种异恶唑啉羧酸酯类化合物和应用
CN110818699B (zh) * 2018-08-08 2022-08-02 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种异恶唑啉类化合物及其用途
CN109053693B (zh) 2018-09-20 2021-02-05 顺毅股份有限公司 哒嗪胺类化合物的制备及其应用
CN110964001B (zh) * 2018-09-29 2022-07-22 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种甲基化制备含异恶唑啉脲嘧啶类化合物的方法
CN114557358A (zh) * 2018-10-20 2022-05-31 南通江山农药化工股份有限公司 含苯嘧草唑的除草剂组合物及其应用
CN111316994B (zh) * 2018-12-14 2021-07-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草组合物及其应用
CN111316993B (zh) 2018-12-14 2021-06-25 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草剂组合物固体制剂及其制备方法
CN111961041B (zh) * 2019-05-20 2022-09-16 南开大学 硫代三嗪酮异恶唑啉类化合物及其制备方法和应用、原卟啉原氧化酶抑制剂和除草剂
GB201907231D0 (en) 2019-05-22 2019-07-03 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal composition
CN113874368B (zh) * 2019-05-29 2024-03-08 先正达农作物保护股份公司 除草化合物
CN112690283A (zh) * 2019-10-23 2021-04-23 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种包含具有旋光活性的苯基异噁唑啉类的除草组合物及应用
CN112745269B (zh) * 2019-10-29 2023-01-24 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途
CN112745305A (zh) * 2019-10-29 2021-05-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种三嗪酮类化合物及其用途
CA3160070A1 (en) * 2019-11-07 2021-05-14 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. Substituted-isoxazoline-containing aromatic compound, preparation method therefor, herbicidal composition and use thereof
WO2021139498A1 (zh) * 2020-01-07 2021-07-15 青岛清原化合物有限公司 一种异噁唑啉甲酸肟酯类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
BR112021023672A2 (pt) 2020-01-16 2022-08-02 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd Um composto aromático substituído por anel fundido, método de preparação, composição herbicida e uso dos mesmos
CN113880823B (zh) * 2020-07-02 2023-12-12 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种制备含异噁唑啉脲嘧啶类化合物中间体的方法
CN113880774B (zh) * 2020-07-02 2023-12-08 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种苯基异恶唑啉类化合物的制备方法
JP2023539226A (ja) 2020-08-24 2023-09-13 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換ｎ－フェニルウラシルおよびその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用
WO2022095908A1 (zh) * 2020-11-04 2022-05-12 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草剂组合物及其应用
US20240124432A1 (en) * 2020-11-24 2024-04-18 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compounds
JP2024512660A (ja) 2021-04-02 2024-03-19 チンタオ、キングアグルート、ケミカル、コンパウンド、カンパニー、リミテッド Ｐｐｏ阻害型除草剤に対する耐性を有するｐｐｏポリペプチドおよびその使用
CA3214498A1 (en) * 2021-04-07 2022-10-13 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compounds
CN113455513A (zh) * 2021-06-26 2021-10-01 南通江山农药化工股份有限公司 一种除草组合物、制剂及其应用
WO2023272463A1 (zh) * 2021-06-29 2023-01-05 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草剂组合物可分散油悬浮剂及其制备方法
CN116941626A (zh) * 2022-04-15 2023-10-27 青岛清原作物科学有限公司 一种包含稠环取代的芳香类化合物的除草组合物及其应用
WO2023222768A1 (en) * 2022-05-20 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag A method of controlling weeds
WO2023222831A1 (en) 2022-05-20 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024012968A1 (en) * 2022-07-13 2024-01-18 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal pyrimidinone derivatives
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1061966A (zh) * 1990-12-05 1992-06-17 日产化学工业株式会社 含有尿嘧啶衍生物的除草剂组合物及其制备方法
US6706886B2 (en) * 1998-11-12 2004-03-16 Basf Aktiengesellschaft Process and novel intermediates for preparing isoxazolin-3-ylacyl benzenes
CN100482648C (zh) * 2002-12-23 2009-04-29 伊萨罗里斯卡公司 具有除草活性的新型尿嘧啶

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0542685A1 (de) 1991-11-13 1993-05-19 Ciba-Geigy Ag Neue 3-Aryluracil-Derivate und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung
EP1226127B1 (en) 2000-05-04 2009-07-01 Basf Se Substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
DE10051981A1 (de) 2000-10-20 2002-05-02 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
KR100594544B1 (ko) 2003-08-27 2006-06-30 주식회사 엘지생명과학 이소옥사졸린 구조를 갖는 캐스파제 저해제
WO2006090234A1 (en) 2005-02-22 2006-08-31 Ranbaxy Laboratories Limited Heterocyclic derivatives as cell adhesion inhibitors
US20070155738A1 (en) 2005-05-20 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
GB0612713D0 (en) 2006-06-27 2006-08-09 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP5968999B2 (ja) 2011-03-31 2016-08-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草剤としておよび殺菌剤として活性な３−フェニルイソオキサゾリン−５−カルボキサミドおよび３−フェニルイソオキサゾリン−５−チオアミド
DK2900645T3 (da) 2012-09-25 2019-10-14 Bayer Cropscience Ag Herbicidt aktive 3-phenylisoxazolinderivater
WO2014048940A2 (en) 2012-09-28 2014-04-03 Bayer Cropscience Ag Nitrogen-containing heterocyclic compounds for plant disease control

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1061966A (zh) * 1990-12-05 1992-06-17 日产化学工业株式会社 含有尿嘧啶衍生物的除草剂组合物及其制备方法
US6706886B2 (en) * 1998-11-12 2004-03-16 Basf Aktiengesellschaft Process and novel intermediates for preparing isoxazolin-3-ylacyl benzenes
CN100482648C (zh) * 2002-12-23 2009-04-29 伊萨罗里斯卡公司 具有除草活性的新型尿嘧啶

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GEORGE A. PATANI, ET AL.,: "Bioisosterism: A Rational Approach in Drug Design.", 《CHEM.REV》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112679488A (zh) * 2019-10-18 2021-04-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种具有旋光活性的异噁唑啉类化合物及用途

Also Published As

Publication number Publication date
CA2958170A1 (en) 2016-06-23
CN106536517B (zh) 2020-03-17
CN105753853A (zh) 2016-07-13
AU2015366689A1 (en) 2017-03-09
AR103048A1 (es) 2017-04-12
US10550111B2 (en) 2020-02-04
AU2015366689A2 (en) 2018-03-22
US20180230139A1 (en) 2018-08-16
WO2016095768A1 (zh) 2016-06-23
CA2958170C (en) 2020-07-14
BR112017005410A2 (pt) 2017-12-12
BR112017005410B1 (pt) 2022-03-22
AU2015366689B2 (en) 2018-11-08
CN105753853B (zh) 2020-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106536517A (zh) 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
CN101747276B (zh) 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
CN101311170B (zh) 取代嘧啶醚类化合物及其应用
CN102718701B (zh) 芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用
CN110054596B (zh) 一种取代噁二唑类化合物及其应用
EP0288275A2 (en) Phenoxypropionic acid derivatives for use as herbicides
CN105777733B (zh) 一种含异恶唑啉的四氢邻苯二甲酰亚胺类化合物及其用途
JPS63115861A (ja) α−イミノカルボン酸アニリドを含有する除草剤ならびに新規なα−イミノカルボン酸アニリドおよびその製造方法
CN104803929B (zh) 一种取代肟醚类化合物及其用途
CN113045561B (zh) 用作杀真菌剂的二芳胺衍生物
CN105585561B (zh) 一种双季铵盐(碱)类化合物及其用途
CN102993189B (zh) 一种含腙的三唑啉酮类化合物及其用途
CN105585521A (zh) 一种双哌啶酮季铵盐(碱)类化合物及其用途
CN102464612B (zh) 含哌嗪氨基甲酸酯的二卤丙烯醚类化合物与应用
CN102827034B (zh) 含对二氰基苯胺类化合物及其应用
DE19534466A1 (de) Substituierte 2-Phenylpyridine
CN102464621B (zh) 含嘧啶环的醚类化合物及其应用
US8987170B2 (en) Succinimide compound
CN103003248B (zh) 取代嘧啶氨类化合物及其用途
CN108976167B (zh) 一种取代苯肼类化合物及其应用
JPH054976A (ja) トリアゾール誘導体、その製法および除草剤
JPH07506102A (ja) イソオキサゾールカルボン酸アミド類，その製法及び使用方法
JPH07179438A (ja) ピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant