CN102464621B - 含嘧啶环的醚类化合物及其应用 - Google Patents

含嘧啶环的醚类化合物及其应用 Download PDF

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CN102464621B CN201010554435.2A CN201010554435A CN102464621B CN 102464621 B CN102464621 B CN 102464621B CN 201010554435 A CN201010554435 A CN 201010554435A CN 102464621 B CN102464621 B CN 102464621B
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Abstract

本发明公开了一种含嘧啶环的醚类化合物，结构如通式(I)所示：

Description

含嘧啶环的醚类化合物及其应用
技术领域
本发明属农用杀虫剂领域。具体地涉及一种含嘧啶环的醚类化合物及其应用。
背景技术
众所周知，害虫一般不仅在农业上造成农作物生长受损，也破坏建筑物和草坪，例如由土壤昆虫(例如白蚁和蛴螬)造成的损害。
这种损害可导致相关的农作物、草坪或建筑物的巨大损失。杀虫剂和杀螨剂在防治害虫和害螨中是有用的，但可能会对农作物造成显著的损害，例如小麦、玉米、大豆、土豆和棉花等。从保护农作物出发需要能防治害虫和害螨而不损害农作物，并且对哺乳动物和其它活的生物无毒害作用的杀虫剂和杀螨剂。
如下专利报道了有杀虫和杀螨活性的二卤丙烯化合物：WO 2005019147、US5922880、CN1318535、CN1860874、US20050288186等。然而人们需要不断开发结构新颖的杀虫剂，以满足农业或其他领域中用于防治各种虫害的需要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制各种虫害的含嘧啶环的醚类化合物，它可应用于农业上以防治作物虫害，或在其他领域中作为杀虫剂的应用。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种含嘧啶环的醚类化合物，如通式(I)所示：
式中：
Y1、Y2可相同或不同，分别选自氢、氟、氯、溴、CH3、CN或CF3；
A1、A2可相同或不同，分别选自O、S或NR7；
Q选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)-、-CH(CH3)CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH(C2H5)-、-C(CH3)2-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CH2C(CH3)2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2NHCH2CH2-、-CH2CH2SCH2CH2-、-CH2CH2SO2CH2CH2-、-CH2COCH2-、-COCH2CO-、-CH2CH2CO-、-COCH2CH2-、-CH2CO-、-COCH2-、-CH2C(＝NOCH3)CH2-、-CH2C(＝NN(CH3)2)CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH(OCH3)CH2-、-CH2CH(OCOCH3)CH2-或
R1选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
R2选自氢、氯、溴、氟、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C3-C6环烷基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、噻唑基或吡唑基：卤素、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
R3选自氢、氯、溴、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基或CO2C2H5；
R4、R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素或C1-C6烷基；
R7选自氢或C1-C6烷基。
本发明中较为优选的化合物为：通式(I)中
Y1、Y2选自氯；
A1、A2选自O；
Q选自-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2COCH2-、-CH2CH(OH)CH2-或
R1选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C3烷氧基羰基；
R2选自氢、氯、溴、氟、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷磺酰基、C3-C6环烷基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或吡啶基：氯、溴、氟、氰基、C1-C3烷基、CF3、C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基；
R3选自氢、氯、溴、氰基、羟基、巯基、OCH3、OCF3、OCH2CF3、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基或CO2C2H5；
R4、R5、R6可相同或不同，分别选自氢或氯。
本发明进一步优选的化合物为：通式(I)中
Y1、Y2、R4、R5选自氯；
A1、A2选自O；
Q选自-CH2CH2CH2-；
R1选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C4烷基，卤代C1-C3烷基，C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
R2选自氢、氯、溴、氟、氰基、CH3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、SCH3或SO2CH3；
R3选自氢、氯、溴、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基亚磺酰基。
R6选自氢。
本发明更进一步优选的化合物为：通式(I)中
Y1、Y2、R4、R5选自氯；
A1、A2选自O；
Q选自-CH2CH2CH2-；
R1选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基或吡啶基：氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C4烷基，卤代C1-C3烷基，C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
R2选自氢、氯、溴、氟、CH3或OCH3；
R3选自氢、羟基、巯基、氯、溴或C1-C4烷基。
R6选自氢。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，卤代烷基诸如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基。
烷氧基：直链或支链烷基经氧原子键连接到结构上。
烷硫基：直链或支链烷基经硫原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基。
烷基磺酰基：直链或支链烷基经硫原子键(-SO2-)连接到结构上。
烷基亚磺酰基：指的是直链或支链烷基经亚磺酰基(-SO-)连接到结构上，如甲基亚磺酰基。
烷基羰基：烷基-CO，如：乙酰基、丙酰基等。
烷氧基羰基：烷基-O-CO。
本发明通式(I)中优选化合物如以下结构所示：
通式(I-1)中R1选自苯基、吡啶基、噻唑基或苄基，R2、R3定义同前。R1环上具体取代基见表1-表6。当R1为苯基时，苯环中的取代基见表1；当R1为吡啶基时，吡啶环中的取代基见表2-表4；当R1为噻唑基时，噻唑环中的取代基见表5。
表1
  R   R   R   R   R
  -   2-NO2   2-SO2C2H5   2，3-2F   2，3-2CH3
  2-F   3-NO2   3-SO2C2H5   2，4-2F   2，4-2CH3
  3-F   4-NO2   4-SO2C2H5   2，5-2F   2，5-2CH3
  4-F   2-SCF3   2-CO2CH3   2，6-2F   2，6-2CH3
  2-Cl   3-SCF3   3-CO2CH3   3，4-2F   3，4-2CH3
  3-Cl   4-SCF3   4-CO2CH3   3，5-2F   3，5-2CH3
  4-Cl   2-OC2H5   2-CO2C2H5   2，3-2Cl   2，3-2C2H5
  2-Br   3-OC2H5   3-CO2C2H5   2，4-2Cl   2，4-2C2H5
  3-Br   4-OC2H5   4-CO2C2H5   2，5-2Cl   2，5-2C2H5
  4-Br   2-COCH3   2-N(CH3)2   2，6-2Cl   2，6-2C2H5
  2-I   3-COCH3   3-N(CH3)2   3，4-2Cl   3，4-2C2H5
  3-I   4-COCH3   4-N(CH3)2   3，5-2Cl   3，5-2C2H5
  4-I   2-CH2Ph   2-N(C2H5)2   2，3-2Br   2，3-2CF3
  2-CH3   3-CH2Ph   3-N(C2H5)2   2，4-2Br   2，4-2CF3
  3-CH3   4-CH2Ph   4-N(C2H5)2   2，5-2Br   2，5-2CF3
  4-CH3   2-C(CH3)3   4-Ph   2，6-2Br   2，6-2CF3
  2-C2H5   3-C(CH3)3   2-OPh   3，4-2Br   3，4-2CF3
  3-C2H5   4-C(CH3)3   3-OPh   3，5-2Br   3，5-2CF3
  4-C2H5   2-COCH3   4-OPh   2，3-2CN   2，6-2SCF3
  2-CF3   3-COCH3   2，3-2OCH3   2，4-2CN   3，4-2SCF3
  3-CF3   4-COCH3   2，4-2OCH3   2，5-2CN   3，5-2SCF3
  4-CF3   2-COC2H5   2，5-2OCH3   2，6-2CN   2，3-2SCH3
  2-OCH3   3-COC2H5   2，6-2OCH3   3，4-2CN   2，4-2SCH3
  3-OCH3   4-COC2H5   3，4-2OCH3   3，5-2CN   2，5-2SCH3
  4-OCH3   2-SOCH3   3，5-2OCH3   2-F-4-Cl   2，6-2SCH3
  2-SCH3   3-SOCH3   3-CONH2   2-F-4-Br   3，4-2SCH3
  3-SCH3   4-SOCH3   4-CONH2   2-F-4-I   3，5-2SCH3
  4-SCH3   2-SO2CH3   2-OCH2Ph   2-F-5-Cl   2，3-2OCF3
  2-OCF3   3-SO2CH3   3-OCH2Ph   3-F-5-Cl   2，4-2OCF3
  3-OCF3   4-SO2CH3   4-OCH2Ph   4-F-3-Cl   2，5-2OCF3
  4-OCF3   2-SOC2H5   2，3-2NO2   4-F-6-Cl   2，6-2OCF3
  2-CN   3-SOC2H5   2，4-2NO2   2，3，4-3F   3，4-2OCF3
  3-CN   4-SOC2H5   2，5-2NO2   2，3，5-3F   3，5-2OCF3
  4-CN   2-OCHF2   2，6-2NO2   2，3，6-3F   2，3-2SCF3
  2-Ph   3-OCHF2   3，4-2NO2   2，4，5-3F   2，4-2SCF3
  3-Ph   4-OCHF2   3，5-2NO2   2，4，6-3F   2，5-2SCF3
  2-Cl-4-F   4-CH3-2-Br   3，4，5-3Cl   3-(Ph-4-Cl)   2-CH3-3-F
  2-Cl-4-Br   4-CH3-2-Cl   2，3，4-3Br   4-(Ph-4-Cl)   2-CH3-3-Cl
  2-Cl-4-I   2，4，6-3CH3   2，3，5-3Br   2-CH(CH3)2   2-CH3-4-F
  3-Cl-4-I   2，4，6-3C2H5   2，3，6-3Br   3-CH(CH3)2   2-CH3-4-Cl
  4-Cl-2-Br   2-NHCOCH3   2，4，5-3Br   4-CH(CH3)2   2-CH3-4-Br
  3，4，5-3F   3-NHCOCH3   2，4,6-3Br   2-CF3-4-Cl   2-CH3-5-F
  2，3，4-3Cl   4-NHCOCH3   3，4，5-3Br   2-CF3-4-Br   2-CH3-5-Cl
  2，3，5-3Cl   2-NHSO2CH3   4-CH3-3-F   3-CF3-4-NO2   2-CH3-5-Br
  2，3，6-3Cl   3-NHSO2CH3   4-CH3-3-Cl   3-CF3-4-F   2-CH3-6-Cl
  2，4，5-3Cl   4-NHSO2CH3   4-CH3-3-Br   3-CF3-4-Cl   3-CH3-2-Br
  2，4，6-3Cl   2-(Ph-4-Cl)   2，4，6-3CF3   4-CF3-2-NO2   3-CH3-4-Cl
  3-CH3-4-Br   2，3-2Cl-4-Br   4-CF3-2-Cl   2-CH3-3-NO2   2-CH3-4-NO2
  3-CH3-4-I   2，4-2F-6-Cl   4-CF3-2-Br   2-SCH3-5-Cl   2-CH3-4-OCH3
  2-CH3-4-I   2-NO2-4，6-2Br   2-CH3-5-NO2   4-SO2CH3-2Cl   2-CH3-6-C2H5
  5-CF3-2-Cl   5-CF3-2-OCH3   4-CH3-2，6-2Br   3-CH3-4-NHCOCH3   2-NO2-4-F
  5-CF3-2-Br   2-CF3-4-NO2   5-CH3-4-F-6-Cl   4-CH3-3-NHSO2CH3   2-NO2-4-Cl
  2-CN-3-F   2，4-2NO2-6-Cl   4-C(CH3)3-2-Cl   4-CH3-3-OCH2Ph-6-Br   2-NO2-4-Br
  2-CN-3-Cl   2，4-2NO2-6-Br   4-CF3-2-Cl-6-Br   5-CH3-2-OCH3-4-Cl   2-NO2-5-Cl
  2-CN-4-NO2   2，3-2CH(CH3)2   2-COOCH3-4-Br   4-COCH3-2，6-2Cl   3-NO2-4-Cl
  2-CN-4-Cl   2，4-2CH(CH3)2   4-COOCH3-2-Cl   5-CF3-2-NHCOCH3   3-NO2-4-Br
  2-CN-4-Br   2，5-2CH(CH3)2   4-COOCH3-2-Br   2-CH3-4-NO2-6-Cl   4-NO2-2-Cl
  4-CN-2-CF3   2，6-2CH(CH3)2   2，4，6-3CH(CH3)2   2-CH3-4-NO2-6-Br   5-NO2-2-Cl
  4-CN-2-Cl   3，4-2CH(CH3)2   2，4，6-3C(CH3)3   2-CH3-6-NO2-4-Cl   5-NO2-2-Br
  4-CN-2-NO2   3，5-2CH(CH3)2   2，3-2CH3-6-NO2   2-CH3-6-NO2-4-Br   2-OCH3-5-Cl
  5-CH3-2-F   2-NO2-4-OCH3   2，4-2OCH3-5-Cl   2，5-2OCH3-4-NO2   4-OCH3-3-F
  4-CH3-2-NO2   2-NO2-4-OC2H5   5-CONH2-2-Cl   2，6-2CH3-4-C(CH3)3   4-OCH3-3-Cl
  4-CH3-3-NO2   2，3-2C(CH3)3   4-N(CH3)2-2-NO2   4-CF3-2-NO2-5-Cl   3-NO2-4-F
  5-CH3-2-CN   2，4-2C(CH3)3   5-N(CH3)2-2-NO2   4-CF3-2-NO2-6-Cl   2-OCF3-4-CN
  5-NO2-2-F   2，5-2C(CH3)3   4，5-2CH3-2-NO2   4-CF3-2-NO2-6-Br   2-OCF3-4-Cl
  2-CF3-4，6-2Cl   2，6-2C(CH3)3   2-NO2-4-F-5-Cl   5-CH3-2-CONH2   2-OCF3-4-Br
  2-CF3-4，6-2Br   3，4-2C(CH3)3   2-CN-4-NO2-6-Cl   2-CH3-5-CONH2   2-F-4，6-2Br
  3-CH3-2，6-2Cl   3，5-2C(CH3)3   2-CN-4-NO2-6-Br   5-NHCOCH3-2-Cl   4-OCF3-2-Cl
  2-CH3-4，6-2Br   4-SO2NH2   2-OCH2CH＝CH2   4-O(CH2)2N(CH3)2   4-OCF3-2-Br
  2，4，6-3OCH3   4-NO2-2-OCH3   3-OCH2CH＝CH2   4-CH3-3-OCH2Ph   2，3，5，6-4F
  3，4，5-3OCH3   2-CH2CH＝CH2   4-OCH2CH＝CH2   2-CH2C(CH3)＝CH2   2-CN-4，6-2Cl
  2，4，6-3SCH3   3-CH2CH＝CH2   2-OCH2C≡CH   3-CH2C(CH3)＝CH2   2-CN-4，6-2Br
  2，4，6-3OCF3   4-CH2CH＝CH2   3-OCH2C≡CH   4-CH2C(CH3)＝CH2   4-CN-2，6-2Cl
  2，4，6-3SCF3   2-C(CH3)＝CH2   4-OCH2C≡CH   4-O(CH2)3CH3-2-NO2   4-CF3-2，6-2Cl
  2-CH2C≡CH   3-C(CH3)＝CH2   5-NO2-2-OCH3   3-OCH3-4-CO2CH3   4-CF3-2，6-2Br
  3-CH2C≡CH   4-C(CH3)＝CH2   5-CH3-2-OCH3   2-CH(CH3)CH2CH(CH3)2   2，3，4，5，6-5Cl
  4-CH2C≡CH   4-F-2，6-2Br   4-NO2-2，6-2Cl   2，3-(CH2CH2CH2-)   2，3-(OCF2O-)
  2-F-3-Cl   2，4-2F-6-Cl   4-OCF3-2-NO2   2，3-(CH2CH2CH2CH2-)   2，3-(OCH2O-)
  3-CH3-2-Cl   2-F-4-Cl-6-Br   6-NO2-2，3，4-3F   4-NO2-2，5-2Cl   3，4-(OCH2O-)
  4-O(CH2)3CH3   2，3，5，6-4F-4-CF3   2，4，6-3NO2   2-CH3-6-NO2   3，4-(OCF2O-)
表2
  R   R   R   R   R
  -   3-Br   6-OCH3   3-CH3-5-NO2   6-CH3-3，5-2Br
  3-CH3   4-Br   5-OCH3   4-CH3-3-NO2   3-CONH2-4，6-2Cl
  4-CH3   5-Br   3，5-2Cl   4-CH3-5-NO2   4-CH3-5-NO2-3-Br
  5-CH3   6-Br   3，5-2Br   5-CH3-3-NO2   3-CN-4，6-2Cl
  6-CH3   5-I   4-CH3-5-Br   6-CH3-4-NO2   3-CN-4-CH3-6-Cl
  3-Cl   5-F   6-CH3-5-CN   6-CH3-5-NO2   3-CN-4-CF3-6-Cl
  4-Cl   6-F   3，5，6-3Cl   3-NO2-5-Cl   4-CH3-5-CN-6-Cl
  5-Cl   3-CN   3-CO2CH3   3-NO2-5-Br   4-CF3-5-CN-6-Cl
  6-Cl   4-CN   5-CO2CH3   5-NO2-3-Br   3-CO2CH3-6-Cl
  3-CF3   5-CN   3-OCH2Ph   5-CH3-3-Br   5-CO2CH3-6-Cl
  4-CF3   6-CN   5-CF3-3-Cl   6-CH3-5-Br   5-CF3-3，6-2Cl
  5-CF3   3-NO2   5-CN-3-Cl   3-CH3-5-Br   5-CF3-6-Cl
  6-CF3   5-NO2   5-CH3-3-Cl   3-CF3-6-Cl   3-CN-6-Cl
表3
表4
  R   R   R   R   R
  -   3-Cl   2-OCH3   2，6-2Cl   2-OCH3-6-Cl
  2-Cl   2-Br   2，6-2OCH3   6-OPh   2-NHCH3-6-Cl
表5
  R   R   R   R   R
  -   5-NO2   4-CO2C2H5   4-CH3-5-COCH3   4-(Ph-4-Cl)-5-CO2C2H5
  5-Cl   5-OPh   4-(Ph-3，4-2F)   4-CH3-5-CO2C2H5   4，5-(CCl＝CH-CH＝CH-)
  5-CH3   5-OCH3   4-(Ph-4-Cl)   4-CF3-5-CO2C2H5   4，5-(CH＝CCl-CH＝CH-)
  4-Cl   4，5-2Cl   4，5-(CH2-)3   5-CH3-4-CO2C2H5   4，5-(CH＝CH-CCl＝CH-)
  5-Br   4，5-2CH3   4，5-(CH2-)4   5-Ph-4-CO2C2H5   4，5-(CMe＝CH-CH＝CH-)
  4-CH3   4-C(CH3)3   4-CF3-5-CN   4-CH3-5-CONHCH3   4，5-(CH＝CMe-CH＝CH-)
  5-Ph   5-(Ph-4-Cl)   4-CH2CO2C2H5   4-CF3-5-CONHCH3   4，5-(C(OMe)＝CH-CH＝C H-)
  4-Ph   4-(Ph-4-Br)   4-Ph-5-CO2C2H5   4，5-(CH＝CH-CH＝CH-)   4，5-(CH＝C(OMe)-CH＝CH-)
部分化合物可以用表6中列出的具体化合物来说明本发明，但并不限定本发明。
表6
  编号   R1   R2   R3
  1   C6H5   H   H
  2   4-Cl-C6H4   H   H
  3   4-F-C6H4   H   H
  4   4-NO2-C6H4   H   H
  5   4-CF3-C6H4   H   H
  6   4-CN-C6H4   H   H
  7   4-CH3CO2-C6H4   H   H
  8   4-CH3S-C6H4   H   H
  9   4-CH3SO2-C6H4   H   H
  10   4-CF3O-C6H4   H   H
  11   2，4-Cl2-C6H3   H   H
  12   4-CH3O-C6H4   H   H
  13   2-Cl-4-F-C6H3   H   H
  14   3-Cl-C6H4   H   H
  15   4-Br-C6H4   H   H
  16   4-CH3-C6H4   H   H
  17   4-C2H5-C6H4   H   H
  18   4-CF3CH2O-C6H4   H   H
  19   4-PhO-C6H4   H   H
  20   2-Cl-C6H4   H   H
  21   3，4-2(CH3O)-C6H3   H   H
  22   3，5-2Cl-C6H3   H   H
  23   2-CH3O-C6H4   H   H
  24   2，5-2(CH3)-Thiophen-3-y1   H   H
  25   2，4-2CH3-C6H3   H   H
  26   3，4-2CH3-C6H3   H   H
  27   2，5-2CH3-C6H3   H   H
  28   2，6-2CH3-C6H3   H   H
  29   6-CH3O-Pyridin-3-y1   H   H
  30   6-CF3CH2O-Pyridin-3-y1   H   H
  31   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   H   H
  32   Thiophen-2-y1   H   H
  33   5-Cl-Thiophen-2-y1   H   H
  34   Thiazol-2-y1   H   H
  35   Furan-2-v1   H   H
  36   4-i-C3H7-C6H4   H   H
  37   4-n-C3H7-C6H4   H   H
  38   4-t-C4H9-C6H4   H   H
  39   2，4，6-3CH3-C6H2   H   H
  40   2，4，6-3Cl-C6H2   H   H
  41   C6H5   CH3   H
  42   4-Cl-C6H4   CH3   H
  43   4-F-C6H4   CH3   H
  44   4-NO2-C6H4   CH3   H
  45   4-CF3-C6H4   CH3   H
  46   4-CN-C6H4   CH3   H
  47   4-CH3CO2-C6H4   CH3   H
  48   4-CH3S-C6H4   CH3   H
  49   4-CH3SO2-C6H4   CH3   H
  50   4-CF3O-C6H4   CH3   H
  51   2，4-2Cl-C6H3   CH3   H
  52   4-CH3O-C6H4   CH3   H
  53   2-Cl-4-F-C6H3   CH3   H
  54   3-Cl-C6H4   CH3   H
  55   4-Br-C6H4   CH3   H
  56   4-CH3-C6H4   CH3   H
  57   4-C2H5-C6H4   CH3   H
  58   4-CF3CH2O-C6H4   CH3   H
  59   4-PhO-C6H4   CH3   H
  60   2-Cl-C6H4   CH3   H
  61   3，4-2(CH3O)-C6H3   CH3   H
  62   3，4-2Cl-C6H3   CH3   H
  63   2-CH3O-C6H4   CH3   H
  64   2，5-2CH3-Thiophen-3-y1   CH3   H
  65   2，4-2CH3-C6H3   CH3   H
  66   3，4-2CH3-C6H3   CH3   H
  67   2，5-2CH3-C6H3   CH3   H
  68   2，6-2CH3-C6H3   CH3   H
  69   6-CH3O-Pyridin-3-y1   CH3   H
  70   6-CF3CH2O-Pyridin-3-y1   CH3   H
  71   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   CH3   H
  72   Thiophen-2-y1   CH3   H
  73   5-Cl-Thiophen-2-y1   CH3   H
  74   Thiazol-2-y1   CH3   H
  75   Furan-2-v1   CH3   H
  76   4-i-C3H7-C6H4   CH3   H
  77   4-n-C3H7-C6H4   CH3   H
  78   4-t-C4H9-C6H4   CH3   H
  79   2，4，6-3CH3-C6H2   CH3   H
  80   2，4，6-3Cl-C6H2   CH3   H
  81   C6H5   H   CH3
  82   4-Cl-C6H4   H   CH3
  83   4-F-C6H4   H   CH3
  84   4-NO2-C6H4   H   CH3
  85   4-CF3-C6H4   H   CH3
  86   4-CN-C6H4   H   CH3
  87   4-CH3CO2-C6H4   H   CH3
  88   4-CH3S-C6H4   H   CH3
  89   4-CH3SO2-C6H4   H   CH3
  90   4-CF3O-C6H4   H   CH3
  91   2，4-Cl2-C6H3   H   CH3
  92   4-CH3O-C6H4   H   CH3
  93   2-Cl-4-F-C6H3   H   CH3
  94   3-Cl-C6H4   H   CH3
  95   4-Br-C6H4   H   CH3
  96   4-CH3-C6H4   H   CH3
  97   4-C2H5-C6H4   H   CH3
  98   4-CF3CH2O-C6H4   H   CH3
  99   4-PhO-C6H4   H   CH3
  100   2-Cl-C6H4   H   CH3
  101   3，4-2CH3O-C6H3   H   CH3
  102   3，5-2Cl-C6H3   H   CH3
  103   2-CH3O-C6H4   H   CH3
  104   2，5-2CH3-Thiophen-3-y1   H   CH3
  105   2，4-2CH3-C6H3   H   CH3
  106   3，4-2CH3-C6H3   H   CH3
  107   2，5-2CH3-C6H3   H   CH3
  108   2，6-2CH3-C6H3   H   CH3
  109   6-CH3O-Pyridin-3-y1   H   CH3
  110   6-CF3CH2O-Pyridin-3-y1   H   CH3
  111   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   H   CH3
  112   Thiophen-2-y1   H   CH3
  113   5-Cl-Thiophen-2-y1   H   CH3
  114   Thiazol-2-y1   H   CH3
  115   Furan-2-v1   H   CH3
  116   4-i-C3H7-C6H4   H   CH3
  117   4-n-C3H7-C6H4   H   CH3
  118   4-t-C4H9-C6H4   H   CH3
  119   2，4，6-3CH3-C6H2   H   CH3
  120   2，4，6-3Cl-C6H2   H   CH3
  121   C6H5   CH3   CH3
  122   4-Cl-C6H4   CH3   CH3
  123   4-F-C6H4   CH3   CH3
  124   4-NO2-C6H4   CH3   CH3
  125   4-CF3-C6H4   CH3   CH3
  126   4-CN-C6H4   CH3   CH3
  127   4-CH3CO2-C6H4   CH3   CH3
  128   4-CH3S-C6H4   CH3   CH3
  129   4-CH3SO2-C6H4   CH3   CH3
  130   4-CF3O-C6H4   CH3   CH3
  131   2，4-2Cl-C6H3   CH3   CH3
  132   4-CH3O-C6H4   CH3   CH3
  133   2-Cl-4-F-C6H3   CH3   CH3
  134   3-Cl-C6H4   CH3   CH3
  135   4-Br-C6H4   CH3   CH3
  136   4-CH3-C6H4   CH3   CH3
  137   4-C2H5-C6H4   CH3   CH3
  138   4-CF3CH2O-C6H4   CH3   CH3
  139   4-PhO-C6H4   CH3   CH3
  140   2-Cl-C6H4   CH3   CH3
  141   3，4-2(CH3O)-C6H3   CH3   CH3
  142   3，4-2Cl-C6H3   CH3   CH3
  143   2-C H3O-C6H4   CH3   CH3
  144   2，5-2CH3-Thiophen-3-y1   CH3   CH3
  145   2，4-2CH3-C6H3   CH3   CH3
  146   3，4-2CH3-C6H3   CH3   CH3
  147   2，5-2CH3-C6H3   CH3   CH3
  148   2，6-2CH3-C6H3   CH3   CH3
  149   6-CH3O-Pyridin-3-y1   CH3   CH3
  150   6-CF3CH2O-Pyridin-3-y l   CH3   CH3
  151   4-(4-Cl-Ph)-C6H4   CH3   CH3
  152   Thiophen-2-y1   CH3   CH3
  153   5-Cl-Thiophen-2-y1   CH3   CH3
  154   Thiazol-2-y1   CH3   CH3
  155   Furan-2-v1   CH3   CH3
  156   C6H5   H   SCH3
  157   4-Cl-C6H4   H   SCH3
  158   4-F-C6H4   H   SCH3
  159   C6H5   CH3   SCH3
  160   4-Cl-C6H4   CH3   SCH3
  161   4-F-C6H4   CH3   SCH3
  162   CF3   H   C6H5
  163   C6H5   H   C6H5
  164   4-Cl-C6H4   H   C6H5
  165   4-CH3-C6H4   H   C6H5
  166   CF3   CH3   4-Cl-C6H4
  167   C6H5   CH3   4-Cl-C6H4
  168   4-Cl-C6H4   CH3   4-Cl-C6H4
  169   4-CH3-C6H4   CH3   4-Cl-C6H4
  170   C6H5   H   OCH3
  171   4-Cl-C6H4   H   OCH3
  172   4-CF3-C6H4   H   OCH3
  173   4-CH3O-C6H4   CH3   OCH3
  174   3-Cl-C6H4   CH3   OCH3
  175   4-Br-C6H4   CH3   OPh
  176   4-CH3-C6H4   CH3   OPh-4-Cl
  177   4-C2H5-C6H4   CH3   OPh
  178   4-CF3CH2O-C6H4   CH3   OPh-4-Cl
本发明的通式(I)化合物可由通式(III)所示的含羟基的嘧啶类化合物与通式(IV)所示的卤代丙烯类化合物在碱性条件下缩合制得，或者可以由通式(V)所示的嘧啶类化合物与通式(VI)所示的含羟基的卤代丙烯类化合物在碱性条件下缩合制得：
通式(IV)、(V)中，L是离去基团，选自氯或溴；其他各基团的定义同上。
通式(IV)、(VI)所示的化合物可以由已知方法制得，具体参见CN1860874、US20030073847和WO9727173等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
通式(V)可由通式(III-1)氯化得到。中间体(III)中的其他化合物可由通式(III-1)按照常规方法制得。中间体(III-1)可由中间体(II)与取代苯甲酰乙酸乙酯按照已知的方法缩合得到，具体参见GB1388402、US4000138、CH395385。
中间体(II)可以购得或通过已知方法制得，制备参见US3781438、CN1257490A和WO9615115等。
现已发现，本发明的通式(I)化合物对农业、民用和动物技术领域中有害昆虫的成虫、幼虫和卵都显示出高杀虫活性。因此，本发明还包括通式(I)化合物在农业和其他领域中作为杀虫剂的用途。
尤其是，通式(I)化合物对下列科和目的重要害虫有活性：鳞翅目害虫，二化螟、稻纵卷叶螟、玉米螟、烟叶蛾、小食心虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾等。特别是对小菜蛾、甜菜夜蛾活性更好，在很低的剂量下就可以获得很好的效果；本发明对同翅目的害虫如蚜虫等也具有很高的活性。
同时，通式(I)化合物对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性，而且没有植物毒性。
由于良好的性能，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害昆虫的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、被保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-1000克的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式(I)化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的昆虫的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-1000克内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式(I)化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另一目的涉及含一种或多种通式(I)化合物作为活性成分的杀虫组合物，组合物中活性成分的重量百分含量为0.1-99％。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方法制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻上、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石等。
除水以外，可用的液体稀释剂还包括如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如含有粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。活性成分的浓度范围通常为0.5-90％，优选5-60％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种常见剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-60％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非仅限于这些例子。
合成实施例
实例1：化合物57的制备
取0.23克(III-1A)(按照农药2009(6)：405-408提供的方法自制)、0.23克无水碳酸钾于100毫升反应瓶中，加入40毫升N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，搅拌下加入0.45克(IV-1)(按照WO2010060379中的方法制备)，升温至35℃搅拌反应3小时。TLC监测反应完毕后，减压脱溶后，向反应瓶中倒入50毫升饱和食盐水，用60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取，干燥，脱溶，柱层析得产品0.37克，即化合物57。
实例2：化合物121的制备
取0.22克(III-1B)(按照农药2009(6)；405-408提供的方法自制))、0.23克无水碳酸钾于100毫升反应瓶中，加入40毫升N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，搅拌下加入0.45克(IV-1)，升温至35℃搅拌反应3小时。TLC监测反应完毕后，减压脱溶后，向反应瓶中倒入50毫升饱和食盐水，用60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取，干燥，脱溶，柱层析得产品0.33克，即化合物121。
通式(I)的其他化合物可以用本发明提供的制备方法制得。
部分化合物熔点和核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物56：油状物。δppm 8.69(s，1H)，7.46(m，2H)，7.28(m，2H)，6.84(s，2H)，6.11(m，1H)，4.74(m，2H)，4.58(m，2H)，4.15(m，2H)，2.42(s，3H)，2.34(m，2H)，2.22(s，3H)。
化合物57：油状物。δppm 8.68(s，1H)，7.48(m，2H)，7.28(m，2H)，6.84(s，2H)，6.11(t，1H)，4.72(m，2H)，4.58(m，2H)，4.17(t，2H)，2.70(m，2H)，2.34(m，2H)，2.23(s，3H)，2.27(t，3H)。
化合物121：油状物。δppm 7.52(m，2H)，7.45(m，2H)，6.84(s，2H)，6.11(t，1H)，4.70(m，2H)，4.57(m，2H)，4.16(t，2H)，2.62(s，3H)，2.33(m，2H)，2.04(s，3H)。
化合物136：油状物。δppm 7.42(m，2H)，7.25(m，2H)，6.84(s，2H)，6.11(t，1H)，4.69(m，2H)，4.58(m，2H)，4.16(t，2H)，2.62(s，3H)，2.40(s，3H)，2.32(m，2H)，2.14(s，3H)。
化合物137：油状物。δppm 7.44(m，2H)，7.27(m，2H)，6.84(s，2H)，6.11(n，1H)，4.69(m，2H)，4.58(m，2H)，4.16(m，2H)，2.69(m，2H)，2.63(s，3H)，2.32(m，2H)，2.15(s，3H)，1.26(t，3H)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实例3：30％可湿性粉剂
化合物57                30％
十二烷基硫酸钠          2％
木质素磺酸钠            3％
萘磺酸甲醛缩合物        5％
轻质碳酸钙              补足至100％
将化合物57及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实例4：40％浓悬浮剂
化合物121                40％
乙二醇                   10％
壬基苯酚聚乙二醇醚       6％
木质素磺酸钠             10％
羧甲基纤维素             1％
37％甲醛水溶液           0.2％
75％硅油水乳液           0.8％
水                       补足至100％
将化合物121及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实例5：60％水分散性粒剂
化合物137                    60％
萘磺酸钠甲醛缩合物           12％
N-甲基-N-油酰基-牛磺酸钠     8％
聚乙烯吡咯烷酮               2％
羧甲基纤维素                 2％
高岭土                       补足至100％
将化合物137及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定实施例
实例6杀虫杀螨活性测定
用本发明化合物对几种昆虫和螨类进行了杀虫活性测定试验。测定的方法如下：
待测化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1吐温80的水稀释至所需的浓度。
以小菜蛾为靶标，采用airbrush喷雾法进行杀虫活性测定。
对于小菜蛾的测定：将甘蓝叶片用打孔器打成直径1cm的叶碟，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
部分测试结果如下：
药液浓度为100mg/L时，对小菜蛾2龄幼虫致死率达到100％的化合物有56、57、121、136、137；在此浓度下，对照药剂pyridalyl的致死率亦为100％。
药液浓度为50mg/L时，对小菜蛾2龄幼虫致死率达到80％以上的化合物有57、121；在此浓度下，对照药剂pyridalyl的致死率为75％。
药液浓度为12.5mg/L时，对小菜峨2龄幼虫致死率达到70％以上的化合物有121；在此浓度下，对照药剂pyridalyl的致死率为47％。

Claims (5)

1.一种含嘧啶环的醚类化合物，如通式(I)所示：
式中：
Y1、Y2选自氯；
A1、A2选自O；
Q选自-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-；
R1选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C3烷氧基羰基；
R2选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基；
R3选自氢、C1-C4烷基；
R4、R5、R6可相同或不同，分别选自氢或氯。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
Y1、Y2、R4、R5选自氯；
A1、A2选自O；
Q选自-CH2CH2CH2-；
R1选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基：氯、溴、氟、C1-C4烷基，卤代C1-C3烷基，C1-C3烷氧基；
R2选自氢、CH3；
R3选自氢、C1-C4烷基；
R6选自氢。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
Y1、Y2、R4、R5选自氯；
A1、A2选自O；
Q选自-CH2CH2CH2-；
R1选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基或吡啶基：C1-C4烷基，卤代C1-C3烷基；
R2选自氢、CH3；
R3选自氢、C1-C3烷基；
R6选自氢。
4.一种按照权利要求1所述的通式(I)化合物在农业领域中作为杀虫剂的用途。
5.一种杀虫组合物，其特征在于：含有如权利要求1所述的通式(I)化合物作为活性组分，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
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