CN101875639B

CN101875639B - 取代嘧啶醚类化合物及其应用

Info

Publication number: CN101875639B
Application number: CN2009100832079A
Authority: CN
Inventors: 李淼; 刘若霖; 李志念; 杨吉春; 张弘; 李慧超; 刘长令
Original assignee: Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd; Sinochem Corp
Current assignee: Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Priority date: 2009-04-29
Filing date: 2009-04-29
Publication date: 2012-07-25
Anticipated expiration: 2029-04-29
Also published as: CN101875639A

Abstract

本发明公开了一种取代嘧啶醚类化合物，结构如通式I所示：

Description

取代嘧啶醚类化合物及其应用

技术领域

本发明属农用杀菌剂、杀虫杀螨剂领域。具体地涉及一种取代嘧啶醚类化合物及其应用。

背景技术

天然产物甲氧基丙烯酸酯化合物是已知的具有生物活性的化合物。取代嘧啶甲氧基丙烯酸酯类化合物被报道作为杀菌剂或杀虫、杀螨剂的实例如下：

专利US5378711中涉及以下化合物作为杀菌剂：

专利US5935965中涉及以下通式化合物作为杀螨、杀菌剂：

专利US6114342中涉及以下通式化合物作为杀虫、杀菌剂：

其中R₁选自氢、烷基；R₂选自氢，卤素

此外，如下文献也曾报道过作为杀虫杀螨剂的甲氧基丙烯酸酯化合物：EP242081、EP299694、EP335519、US2006235075等。

专利US5106852中涉及以下通式化合物作为杀虫剂：

其中：R₁选自烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基或取代的和非取代的芳基。

上述专利中所有公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但结构仍存在显著的不同。

发明内容

本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制多种病害和虫害的取代嘧啶醚类化合物，它可应用于农业上以防治作物的病害和虫害。

本发明的技术方案如下：

本发明提供一种取代嘧啶醚类化合物或其盐，如通式I所示：

式中：

R₁选自未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、CONH₂、C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基、卤代C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷硫基、C₁-C₁₂烷基羰基、C₁-C₁₂烷氧基羰基、C₂-C₁₂烯基、卤代C₂-C₁₂烯基、C₂-C₁₂烯氧基、卤代C₂-C₁₂烯氧基、C₂-C₁₂炔基、卤代C₂-C₁₂炔基、C₂-C₁₂炔氧基、卤代C₂-C₁₂炔氧基、卤代C₁-C₁₂烷硫基、卤代C₁-C₁₂烷基羰基、C₁-C₁₂烷基氨基、卤代C₁-C₁₂烷基氨基、C₂-C₆二烷基氨基、C₁-C₁₂烷基羰基氨基、卤代C₁-C₁₂烷基羰基氨基或R₄；

R₂选自氢、卤素、羟基、巯基、氰基、C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₁₂烷氧基、卤代C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷硫基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₁₂烷磺酰基、C₁-C₁₂烷基羰基、C₁-C₁₂烷氧基C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基羰基、C₁-C₁₂烷氧基羰基C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷氧基C₁-C₁₂烷基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基、卤代C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷硫基、C₁-C₁₂烷基羰基或C₁-C₁₂烷氧基羰基；

R₃选自氢、羟基、巯基、卤素、氰基、C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₁₂烷氧基、卤代C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷硫基、C₁-C₁₂烷基亚磺酰基、C₁-C₁₂烷磺酰基、C₁-C₁₂烷基羰基、C₁-C₁₂烷氧基C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基羰基、C₁-C₁₂烷氧基羰基C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷氧基C₁-C₁₂烷基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C₁-C₁₂烷基、卤代C₁-C₁₂烷基、C₁-C₁₂烷氧基、卤代C₁-C₁₂烷氧基、C₁-C₁₂烷硫基、C₁-C₁₂烷基羰基或C₁-C₁₂烷氧基羰基；

R₄选自未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、苯氧基或苄氧基：卤素、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基或卤代C₁-C₆烷氧基；

X选自O或S；

Q选自如下所示的基团之一：

本发明较为优选的化合物为：通式I中

R₁选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：卤素、硝基、氰基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤代C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷基羰基或C₁-C₄烷氧基羰基；

R₂选自氢、氯、溴、氰基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₄烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₃烷氧基、卤代C₁-C₃烷氧基、C₁-C₃烷氧基C₁-C₃烷基、卤代C₁-C₃烷氧基C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₃烷磺酰基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、噻唑基或吡唑基：卤素、氰基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基、卤代C₁-C₃烷氧基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₃烷基羰基或C₁-C₃烷氧基羰基；

R₃选自氢、羟基、巯基、卤素、氰基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₄烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₄烷氧基、卤代C₁-C₄烷氧基、C₁-C₃烷氧基C₁-C₃烷基、卤代C₁-C₃烷氧基C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷磺酰基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、噻唑基或吡唑基：卤素、氰基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基、卤代C₁-C₃烷氧基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₃烷基羰基或C₁-C₃烷氧基羰基；

X选自O或S；

Q选自Q₁-Q₉所示的基团之一；

或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。

本发明进一步优选的化合物为：通式I中

R₁选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：卤素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基、卤代C₁-C₃烷氧基、C₁-C₃烷硫基或C₁-C₃烷氧基羰基；

R₂选自氢、氯、溴、氰基、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₄烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₃烷氧基、卤代C₁-C₃烷氧基、C₁-C₃烷氧基C₁-C₃烷基、卤代C₁-C₃烷氧基C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷硫基或C₁-C₃烷磺酰基

R₃选自氢、羟基、巯基、卤素、氰基、OCF₃、OCH₂CF₃、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₃烷氧基、C₁-C₃烷基亚磺酰基、C₁-C₃烷基磺酰基、C₃-C₆环烷基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或吡啶基：氯、溴、氟、氰基、C₁-C₄烷基、CF₃、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃烷硫基；

X选自O或S；

Q选自Q₁-Q₅所示的基团之一；

或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。

本发明更进一步优选的化合物为：通式I中

R₁选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：氯、溴、氟、硝基、氰基、C₁-C₄烷基，卤代C₁-C₃烷基，C₁-C₃烷氧基或卤代C₁-C₃烷氧基；

R₂选自氢、C₁-C₄烷基、卤代C₁-C₃烷基、氯、溴、氟、氰基、OCH₃、OCF₃、SCH₃或OCH₂CF₃；

R₃选自氢、羟基、巯基、氯、溴、氟、C₁-C₄烷基、C₁-C₃烷氧基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₃烷基亚磺酰基、C₁-C₃烷基磺酰基、C₃-C₆环烷基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或吡啶基：氯、溴、氟、氰基、C₁-C₄烷基、CF₃、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃烷硫基；

X选自O或S；

Q选自Q₁-Q₅所示的基团之一。

上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：

卤素：指氟、氯、溴或碘。

烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。

环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。

卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。

烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。

卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。

烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。

卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。

本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃等。

在本发明的化合物中，由于碳-碳双键或碳-氮双键连接不同的取代基而可以形成立体异构体(分别以Z和E来表示不同的构型)。本发明包括Z型异构体和E型异构体及其任何比例的混合物。

通式I中R₁具体取代基见表1-表7。当R₁为吡啶基时，吡啶环中的取代基见表1-表3；当R₁为噻唑基时，噻唑环中的取代基见表4；当R₁为苯基时，苯环中的取代基见表5；当R₁为苄基时，苯环中的取代基见表6；通式I中其他取代基如R₂、R₃、X和Q的定义同前。

表1

R	R	R	R	R
					H	3-Br	6-OCH₃	3-CH₃-5-NO₂	6-CH₃-3，5-2Br
3-CH₃	4-Br	5-OCH₃	4-CH₃-3-NO₂	3-CONH₂-4，6-2Cl
					4-CH₃	5-Br	3，5-2Cl	4-CH₃-5-NO₂	4-CH₃-5-NO₂-3-Br

5-CH₃	6-Br	3，5-2Br	5-CH₃-3-NO₂	3-CN-4，6-2Cl
					6-CH₃	5-I	4-CH₃-5-Br	6-CH₃-4-NO₂	3-CN-4-CH₃-6-Cl
3-Cl	5-F	6-CH₃-5-CN	6-CH₃-5-NO₂	3-CN-4-CF₃-6-Cl
					4-Cl	6-F	3，5，6-3Cl	3-NO₂-5-Cl	4-CH₃-5-CN-6-Cl
5-Cl	3-CN	3-CO₂CH₃	3-NO₂-5-Br	4-CF₃-5-CN-6-Cl
					6-Cl	4-CN	5-CO₂CH₃	5-NO₂-3-Br	3-CO₂CH₃-6-Cl
3-CF₃	5-CN	3-OCH₂Ph	5-CH₃-3-Br	5-CO₂CH₃-6-Cl
					4-CF₃	6-CN	5-CF₃-3-Cl	6-CH₃-5-Br	5-CF₃-3，6-2Cl
5-CF₃	3-NO₂	5-CN-3-Cl	3-CH₃-5-Br	5-CF₃-6-Cl
					6-CF₃	5-NO₂	5-CH₃-3-Cl	3-CF₃-6-Cl	3-CN-6-Cl

表2

表3

R	R	R	R	R
					H	3-Cl	2-OCH3	2，6-2Cl	2-OCH3-6-Cl
2-Cl	2-Br	2，6-2OCH3	6-OPh	2-NHCH3-6-Cl

表4

R	R	R	R	R
					H	5-NO₂	4-CO₂C₂H₅	4-CH₃-5-COCH₃	4-(Ph-4-Cl)-5-CO₂C₂H₅
5-Cl	5-OPh	4-(Ph-3，4-2F)	4-CH₃-5-CO₂C₂H₅	4，5-(CCl＝CH-CH＝CH-)
					5-CH₃	5-OCH₃	4-(Ph-4-Cl)	4-CF₃-5-CO₂C₂H₅	4，5-(CH＝CCl-CH＝CH-)
4-Cl	4，5-2Cl	4，5-(CH₂-)₃	5-CH₃-4-CO₂C₂H₅	4，5-(CH＝CH-CCl＝CH-)
					5-Br	4，5-2CH₃	4，5-(CH₂-)4	5-Ph-4-CO₂C₂H₅	4，5-(CMe＝CH-CH＝CH-)
4-CH₃	4-C(CH₃)₃	4-CF₃-5-CN	4-CH₃-5-CONHCH₃	4，5-(CH＝CMe-CH＝CH-)
					5-Ph	5-(Ph-4-Cl)	4-CH₂CO₂C₂H₅	4-CF₃-5-CONHCH₃	4，5-(C(OMe)＝CH-CH＝CH-)
4-Ph	4-(Ph-4-Br)	4-Ph-5-CO₂C₂H₅	4，5-(CH＝CH-CH＝CH-)	4，5-(CH＝C(OMe)-CH＝CH-)

表5

R

H

2-NO₂

2-SO₂C₂H₅

2，3-2F

2，3-2CH₃

2-Cl-4-F

4-CH₃-2-Br

2-F

3-NO₂

3-SO₂C₂H₅

2，4-2F

2，4-2CH₃

2-Cl-4-Br

4-CH₃-2-Cl

3-F

4-NO₂

4-SO₂C₂H₅

2，5-2F

2，5-2CH₃

2-Cl-4-I

2，4，6-3CH₃

4-F

2-SCF₃

2-CO₂CH₃

2，6-2F

2，6-2CH₃

3-Cl-4-I

2，4，6-3C₂H₅

2-Cl

3-SCF₃

3-CO₂CH₃

3，4-2F

3，4-2CH₃

4-Cl-2-Br

2-NHCOCH₃

3-Cl

4-SCF₃

4-CO₂CH₃

3，5-2F

3，5-2CH₃

3，4，5-3F

3-NHCOCH₃

4-Cl

2-OC₂H₅

2-CO₂C₂H₅

2，3-2Cl

2，3-2C₂H₅

2，3，4-3Cl

4-NHCOCH₃

2-Br

3-OC₂H₅

3-CO₂C₂H₅

2，4-2Cl

2，4-2C₂H₅

2，3，5-3Cl

2-NHSO₂CH₃

3-Br

4-OC₂H₅

4-CO₂C₂H₅

2，5-2Cl

2，5-2C₂H₅

2，3，6-3Cl

3-NHSO₂CH₃

4-Br

2-COCH₃

2-N(CH₃)₂

2，6-2Cl

2，6-2C₂H₅

2，4，5-3Cl

4-NHSO₂CH₃

2-I

3-COCH₃

3-N(CH₃)₂

3，4-2Cl

3，4-2C₂H₅

2，4，6-3Cl

2-(Ph-4-Cl)

3-I

4-COCH₃

4-N(CH₃)₂

3，5-2Cl

3，5-2C₂H₅

3，4，5-3Cl

3-(Ph-4-Cl)

4-I

2-CH₂Ph

2-N(C₂H₅)₂

2，3-2Br

2，3-2CF₃

2，3，4-3Br

4-(Ph-4-Cl)

2-CH₃

3-CH₂Ph

3-N(C₂H₅)₂

2，4-2Br

2，4-2CF₃

2，3，5-3Br

2-CH(CH₃)₂

3-CH₃

4-CH₂Ph

4-N(C₂H₅)₂

2，5-2Br

2，5-2CF₃

2，3，6-3Br

3-CH(CH₃)₂

4-CH₃

2-C(CH₃)₃

4-Ph

2，6-2Br

2，6-2CF₃

2，4，5-3Br

4-CH(CH₃)₂

2-C₂H₅

3-C(CH₃)₃

2-OPh

3，4-2Br

3，4-2CF₃

2，4，6-3Br

2-CF₃-4-Cl

3-C₂H₅

4-C(CH₃)₃

3-OPh

3，5-2Br

3，5-2CF₃

3，4，5-3Br

2-CF₃-4-Br

4-C₂H₅

2-COCH₃

4-OPh

2，3-2CN

2，6-2SCF₃

4-CH₃-3-F

3-CF₃-4-NO₂

2-CF₃

3-COCH₃

2，3-2OCH₃

2，4-2CN

3，4-2SCF₃

4-CH₃-3-Cl

3-CF₃-4-F

3-CF₃

4-COCH₃

2，4-2OCH₃

2，5-2CN

3，5-2SCF₃

4-CH₃-3-Br

3-CF₃-4-Cl

4-CF₃

2-COC₂H₅

2，5-2OCH₃

2，6-2CN

2，3-2SCH₃

2，4，6-3CF

4-CF₃-2-NO₂

2-OCH₃

3-COC₂H₅

2，6-2OCH₃

3，4-2CN

2，4-2SCH₃

2-CH₃-3-F

4-CF₃-2-Cl

3-OCH₃

4-COC₂H₅

3，4-2OCH₃

3，5-2CN

2，5-2SCH₃

2-CH₃-3-Cl

4-CF₃-2-Br

4-OCH₃

2-SOCH₃

3，5-2OCH₃

2-F-4-Cl

2，6-2SCH₃

2-CH₃-4-F

2-CH₃-5-NO₂

2-SCH₃

3-SOCH₃

3-CONH₂

2-F-4-Br

3，4-2SCH₃

2-CH₃-4-Cl

2-CH₃-3-NO₂

3-SCH₃

4-SOCH₃

4-CONH₂

2-F-4-I

3，5-2SCH₃

2-CH₃-4-Br

2-SCH₃-5-Cl

4-SCH₃

2-SO₂CH₃

2-OCH₂Ph

2-F-5-Cl

2，3-2OCF₃

2-CH₃-5-F

4-SO₂CH₃-2Cl

2-OCF₃

3-SO₂CH₃

3-OCH₂Ph

3-F-5-Cl

2，4-2OCF₃

2-CH₃-5-Cl

2-CH₃-4-NO₂

3-OCF₃

4-SO₂CH₃

4-OCH₂Ph

4-F-3-Cl

2，5-2OCF₃

2-CH₃-5-Br

2-CH₃-4-OCH3

4-OCF₃

2-SOC₂H₅

2，3-2NO₂

4-F-6-Cl

2，6-2OCF₃

2-CH₃-6-Cl

2-CH₃-6-C₂H₅

2-CN

3-SOC₂H₅

2，4-2NO₂

2，3，4-3F

3，4-2OCF₃

3-CH₃-2-Br

2-CH₃-6-NO₂

3-CN

4-SOC₂H₅

2，5-2NO₂

2，3，5-3F

3，5-2OCF₃

3-CH₃-4-Cl

2，4，6-3NO₂

4-CN

2-OCHF₂

2，6-2NO₂

2，3，6-3F

2，3-2SCF₃

3-CH₃-4-Br

2，3-2Cl-4-Br

2-Ph

3-OCHF₂

3，4-2NO₂

2，4，5-3F

2，4-2SCF₃

3-CH₃-4-I

2，4-2F-6-Cl

3-Ph

4-OCHF₂

3，5-2NO₂

2，4，6-3F

2，5-2SCF₃

2-CH₃-4-I

2-NO₂-4，6-2Br

续表5

R	R	R	R	R
					5-CF₃-2-Cl	5-CF₃-2-OCH₃	4-CH₃-2，6-2Br	3-CH₃-4-NHCOCH₃	2-NO₂-4-F
5-CF₃-2-Br	2-CF₃-4-NO₂	5-CH₃-4-F-6-Cl	4-CH₃-3-NHSO₂CH₃	2-NO₂-4-Cl
					2-CN-3-F	2，4-2NO₂-6-Cl	4-C(CH₃)₃-2-Cl	4-CH₃-3-OCH₂Ph-6-Br	2-NO₂-4-Br
2-CN-3-Cl	2，4-2NO₂-6-Br	4-CF₃-2-Cl-6-Br	5-CH₃-2-OCH₃-4-Cl	2-NO₂-5-Cl
					2-CN-4-NO₂	2，3-2CH(CH₃)₂	2-COOCH₃-4-Br	4-COCH₃-2，6-2Cl	3-NO₂-4-Cl
2-CN-4-Cl	2，4-2CH(CH₃)₂	4-COOCH₃-2-Cl	5-CF₃-2-NHCOCH₃	3-NO₂-4-Br

2-CN-4-Br	2，5-2CH(CH₃)₂	4-COOCH₃-2-Br	2-CH₃-4-NO₂-6-Cl	4-NO₂-2-Cl
					4-CN-2-CF₃	2，6-2CH(CH₃)₂	2，4，6-3CH(CH₃)₂	2-CH₃-4-NO₂-6-Br	5-NO₂-2-Cl
4-CN-2-Cl	3，4-2CH(CH₃)₂	2，4，6-3C(CH₃)₃	2-CH₃-6-NO₂-4-Cl	5-NO₂-2-Br
					4-CN-2-NO₂	3，5-2CH(CH₃)₂	2，3-2CH₃-6-NO2	2-CH₃-6-NO₂-4-Br	2-OCH₃-5-Cl
5-CH₃-2-F	2-NO₂-4-OCH₃	2，4-2OCH₃-5-Cl	2，5-2OCH₃-4-NO₂	4-OCH₃-3-F
					4-CH₃-2-NO2	2-NO₂-4-OC₂H5	5-CONH₂-2-Cl	2，6-2CH₃-4-C(CH₃)₃	4-OCH₃-3-Cl
4-CH₃-3-NO2	2，3-2C(CH₃)₃	4-N(CH₃)₂-2-NO₂	4-CF₃-2-NO₂-5-Cl	3-NO₂-4-F
					5-CH₃-2-CN	2，4-2C(CH₃)₃	5-N(CH₃)₂-2-NO₂	4-CF₃-2-NO₂-6-Cl	2-OCF₃-4-CN
5-NO₂-2-F	2，5-2C(CH₃)₃	4，5-2CH₃-2-NO2	4-CF₃-2-NO₂-6-Br	2-OCF₃-4-Cl
					2-CF₃-4，6-2Cl	2，6-2C(CH₃)₃	2-NO₂-4-F-5-Cl	5-CH₃-2-CONH₂	2-OCF₃-4-Br
2-CF₃-4，6-2Br	3，4-2C(CH₃)₃	2-CN-4-NO₂-6-Cl	2-CH₃-5-CONH₂	2-F-4，6-2Br
					3-CH₃-2，6-2Cl	3，5-2C(CH₃)₃	2-CN-4-NO₂-6-Br	5-NHCOCH₃-2-Cl	4-OCF₃-2-Cl
2-CH₃-4，6-2Br	4-SO₂NH₂	2-OCH₂CH＝CH₂	4-O(CH₂)₂N(CH₃)₂	4-OCF₃-2-Br
					2，4，6-3OCH₃	4-NO₂-2-OCH₃	3-OCH₂CH＝CH₂	4-CH₃-3-OCH₂Ph	2，3，5，6-4F
3，4，5-3OCH₃	2-CH₂CH＝CH₂	4-OCH₂CH＝CH₂	2-CH₂C(CH₃)＝CH₂	2-CN-4，6-2Cl
					2，4，6-3SCH₃	3-CH₂CH＝CH₂	2-OCH₂C≡CH	3-CH₂C(CH₃)＝CH₂	2-CN-4，6-2Br
2，4，6-3OCF₃	4-CH₂CH＝CH₂	3-OCH₂C≡CH	4-CH₂C(CH₃)＝CH₂	4-CN-2，6-2Cl
					2，4，6-3SCF₃	2-C(CH₃)＝CH₂	4-OCH₂C≡CH	4-O(CH₂)₃CH₃-2-NO₂	4-CF₃-2，6-2Cl
2-CH₂C≡CH	3-C(CH₃)＝CH₂	5-NO₂-2-OCH₃	3-OCH₃-4-CO₂CH₃	4-CF₃-2，6-2Br
					3-CH₂C≡CH	4-C(CH₃)＝CH₂	5-CH₃-2-OCH₃	2-CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂	2，3，4，5，6-5Cl
4-CH₂C≡CH	4-F-2，6-2Br	4-NO₂-2，6-2Cl	2，3-(CH₂CH₂CH₂-)	2，3-(OCF₂O-)
					2-F-3-Cl	2，4-2F-6-Cl	4-OCF₃-2-NO₂	2，3-(CH₂CH₂CH₂CH₂-)	2，3-(OCH₂O-)

3-CH₃-2-Cl	2-F-4-Cl-6-Br	6-NO₂-2，3，4-3F	4-NO₂-2，5-2Cl	3，4-(OCH₂O-)
					4-O(CH₂)₃CH₃	2，3，5，6-4F-4-CF₃	4-NO₂-2，6-2Br	4-F-3-Cl-2，6-2Br	3，4-(OCF₂O-)

表6

表6中R取代基与表5相同。

部分化合物可以用表7中列出的具体化合物来说明本发明，但并不限定本发明。

表7

编号	X	R₁	R₂	R₃	Q
						1	O	C₆H₅	CH₃	H	Q₁
2	O	C₆H₅	CH₃	CH₃	Q₁
						3	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	H	Q₁
4	O	C₆H₄-4-Cl	H	CH₃	Q₁
						5	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	CH₃	Q₁
6	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	SCH₃	Q₁
						7	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	cyclopropyl	Q₁
8	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	C₆H₅	Q₁
						9	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	C₆H₅	Q₁
10	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	H	Q₁
						11	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	CH₃	Q₁
12	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	cyclopropyl	Q₁
						13	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	SCH₃	Q₁
14	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	H	Q₁
						15	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	CH₃	Q₁
16	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	SCH₃	Q₁
						17	O	C₆H₄-4-OCH₃	CH₃	CH₃	Q₁
18	O	C₆H₄-4-OCH₃	CH₃	cyclopropyl	Q₁
						19	O	C₆H₄-4-OC₂H₅	CH₃	H	Q₁
2O	O	C₆H₄-4-C(CH₃)₃	H	H	Q₁
						21	O	C₆H₄-4-CN	H	H	Q₁

22	O	C₆H₄-4-CF₃	H	H	Q₁
						23	O	C₆H₄-4-NO₃	H	H	Q₁
24	O	C₆H₃-2，4-2CH₃	H	H	Q₁
						25	O	C₆H₃-2，4-2Cl	H	H	Q₁
26	O	C₆H₂-2，4，6-3CH₃	H	H	Q₁
						27	O	C₆H₄-4-C(CH₃)₃	H	CH₃	Q₁
28	O	C₆H₄-4-CN	H	CH₃	Q₁
						29	O	C₆H₄-4-CF₃	H	CH₃	Q₁
30	O	C₆H₄-4-NO₃	H	CH₃	Q₁
						31	O	C₆H₃-2，4-2CH₃	H	CH₃	Q₁
32	O	C₆H₃-2，4-2Cl	H	CH₃	Q₁
						33	O	C₆H₂-2，4，6-3CH₃	H	CH₃	Q₁
34	O	C₆H₄-4-C(CH₃)₃	H	cyclopropyl	Q₁
						35	O	C₆H₄-4-CF₃	H	cyclopropyl	Q₁
36	O	C₆H₄-4-NO₃	H	C₆H₅	Q₁
						37	O	C₆H₃-2，4-2CH₃	H	cyclopropyl	Q₁
38	O	C₆H₃-2，4-2Cl	H	cyclopropyl	Q₁
						39	O	C₆H₂-2，4，6-3CH₃	H	C₆H₅	Q₁
40	O	C₆H₅	CH₃	H	Q₂
						41	O	C₆H₅	CH₃	CH₃	Q₂
42	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	H	Q₂
						43	O	C₆H₄-4-Cl	H	CH₃	Q₂
44	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	CH₃	Q₂
						45	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	SCH₃	Q₂
46	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	H	Q₂
						47	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	CH₃	Q₂
48	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	SCH₃	Q₂
						49	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	H	Q₂
50	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	CH₃	Q₂
						51	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	SCH₃	Q₂
52	O	C₆H₄-4-OCH₃	CH₃	CH₃	Q₂
						53	O	C₆H₄-4-OC₂H₅	CH₃	H	Q₂
54	O	C₆H₅	CH₃	H	Q₃
						55	O	C₆H₅	CH₃	CH₃	Q₃
56	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	H	Q₃
						57	O	C₆H₄-4-Cl	H	CH₃	Q₃
58	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	CH₃	Q₃
						59	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	SCH₃	Q₃
60	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	H	Q₃
						61	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	CH₃	Q₃
62	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	SCH₃	Q₃
						63	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	H	Q₃
64	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	CH₃	Q₃

65	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	SCH₃	Q₃
						66	O	C₆H₄-4-OCH₃	CH₃	CH₃	Q₃
67	O	C₆H₄-4-OC₂H₅	CH₃	H	Q₃
						68	O	C₆H₅	CH₃	H	Q₄
69	O	C₆H₅	CH₃	CH₃	Q₄
						70	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	H	Q₄
71	O	C₆H₄-4-Cl	H	CH₃	Q₄
						72	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	CH₃	Q₄
73	O	C₆H₄-4-Cl	CH₃	SCH₃	Q₄
						74	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	H	Q₄
75	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	CH₃	Q₄
						76	O	C₆H₄-4-CH₃	CH₃	SCH₃	Q₄
77	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	H	Q₄
						78	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	CH₃	Q₄
79	O	C₆H₄-4-C₂H₅	CH₃	SCH₃	Q₄
						80	O	C₆H₄-4-OCH₃	CH₃	CH₃	Q₄
81	O	C₆H₄-4-OC₂H₅	CH₃	H	Q₄

本发明的通式I化合物可按照以下方法制备：

当Q选自Q₁、Q₂、Q₃、Q₆-Q₁₃中任一基团时，通式I所代表的化合物及其立体异构体由通式III所示的含羟基的嘧啶类化合物与通式IV所示的苄卤在碱性条件下反应制得：

通式IV中，L是离去基团，选自氯或溴；其他各基团的定义同上。通式IV所示的化合物可以由已知方法制得，具体参见US4723034和US5554578等。

反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。

适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。

反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～100℃。

反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。

当Q选自Q₄、Q₅或Q₁₄时，通式I中所代表的化合物可由通式I中对应的Q＝Q₃、Q₂或Q₁₂所代表的化合物与甲胺水溶液反应制得。

中间体III可由中间体II与苯甲酰乙酸乙酯等按照已知的方法缩合得到，具体参见GB1388402、US4000138、CH395385。中间体II可以购得或通过已知方法制备，具体参见EP310550、EP0655441等。

部分具体中间体III见表10：

表10合成的部分中间体III

编号	R₁	R₂	R₃	熔点
					1	Ph	CH₃	H	白色固体188-190℃
2	Ph	CH₃	CH₃	白色固体189-191℃
					3	Ph-4-Cl	H	CH₃	白色固体196-198℃
4	Ph-4-Cl	CH₃	H	白色固体240-242℃
					5	Ph-4-Cl	CH₃	CH₃	白色固体264-266℃
6	Ph-4-Cl	CH₃	SCH₃	白色固体232-234℃
					7	Ph-4-CH₃	CH₃	H	白色固体244-246℃
8	Ph-4-CH₃	CH₃	CH₃	白色固体200-202℃
					9	Ph-4-CH₃	CH₃	SCH₃	黄色固体220-222℃
10	Ph-4-C₂H₅	CH₃	H	白色固体180-182℃
					11	Ph-4-C₂H₅	CH₃	CH₃	白色固体166-168℃
12	Ph-4-C₂H₅	CH₃	SCH₃	黄色固体168-170℃
					13	Ph-4-OCH₃	CH₃	CH₃	淡黄色固体112-114℃
14	Ph-4-OC₂H₅	CH₃	H	白色固体154-156℃

中间体编号	¹H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl₃)
		4	δ(ppm)：δ8.21(s，1H)，7.53(d，2H)7.46(d，2H)，2.31(s，3H)
5	δ(ppm)：δ7.46(d，2H)7.42(d，2H)，2.56(s，3H)，2.09(s，3H)
		13	δ(ppm)：7.56(d，2H)，7.00(m，2H)，3.87(s，3H)，2.34(s，3H)，2.23(s，3H).

本发明还提供了一种杀菌组合物，该组合物中含有作为活性组分的通式I化合物，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。

本发明还提供了一种杀虫杀螨组合物，该组合物中含有作为活性组分的通式I化合物，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。

本发明还提供了如上所定义的组合物的制备方法：将通式I的化合物与载体混合。这种组合物可以含本发明的单一化合物或几种化合物的混合物。

本发明组合物中的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制杀虫、杀菌组合物中所用的载体均可使用。

合适的固体载体包括天然和合成的粘土和硅酸盐，例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石和云母；碳酸钙；硫酸钙；硫酸铵；合成的氧化硅和合成硅酸钙或硅酸铝；元素如碳和硫；天然的和合成的树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡，石蜡。

合适的液体载体包括水；醇如异丙醇和乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、环己基酮；醚；芳烃如苯、甲苯、二甲苯；石油馏分如煤油和矿物油；氯代烃如四氯化碳、全氯乙烯和三氯乙烯。通常，这些液体的混合物也是合适的。

组合物通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输，在施用之前由使用者将其稀释。少量的表面活性剂载体的存在有助于稀释过程。这样，按照本发明的组合物中至少有一种载体优选是表面活性剂。例如组合物可含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。

表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂；它可以是非离子的或离子的表面活性剂。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸的钠盐或钙盐；分子中含至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物。甘醇、山梨醇、蔗糖或季戊四醇脂肪酸酯及这些酯与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；脂肪醇或烷基苯酚如对辛基苯酚或对辛基甲苯酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；这些缩合产物的硫酸盐和磺酸盐；在分子中至少含有10个碳原子的硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属盐，优选钠盐，例如硫酸月桂酸酯钠，硫酸仲烷基酯钠，磺化蓖麻油钠盐，磺酸烷基芳基酯钠，如十二烷基苯磺酸钠盐。

本发明的组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂、水剂、可乳化的浓缩剂、乳剂、气雾剂和烟雾剂。可湿性粉剂通常含25，50或75％重量活性成分，且通常除固体惰性载体之外，还含有3-10％重量的分散剂，且若需要可加入0-10％重量的稳定剂和/或其它添加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常可成型为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂浓缩剂，再进一步用固体载体稀释，得到通常含0.5-10％重量活性组分的组合物。粒剂通常制备成具有10至100目(1.676-0.152mm)大小，且可用成团或注入技术制备。通常粒剂含0.5-75％重量的活性成分和0-10％重量添加剂如稳定剂、表面活性剂、缓释改良剂。可乳化浓缩剂除溶剂外，当需要时通常含有共溶剂，1-50％W/V活性成分，2-20％W/V乳化剂和0-20％W/V其它添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂。悬浮浓缩剂通常含有10-75％重量的活性成分、0.5-15％重量的分散剂、0.1-10％重量的其它添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂。

水分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也列入本发明范围。所说的乳剂可具有油包水或水包油两个类型。

通过在组合物中加入其它的一种或多种杀菌剂，使其能比单独的通式I化合物具有更广谱的活性。此外，其它杀菌剂可对通式I化合物的杀菌活性具有增效作用。也可将通式I化合物与其它杀菌剂混用，或同时与另一种杀菌剂以及其它杀菌剂混用，混剂中有效成分的含量变化范围很大，混剂中有效成分含量一般在1％-95％，较适宜的含量在5％-60％。

本发明的化合物具有如下优点：

本发明的化合物具有很好的杀虫杀螨活性，也有较好的杀菌活性，可用于防治各种作物上病害。因此本发明还包括通式I所示的化合物及其组合物防治作物病菌的应用。其施药方式系本领域的技术人员所公知的。

具体实施方式

以下具体实施例来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。

合成实施例

实例1：化合物5的制备

将1.17克中间体5(参照Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，2004，14(17)：4449-4452制备)溶于30毫升丁酮中，加入1.50克碳酸钾，搅拌至无气泡放出，加入1.21克中间体IV-1，回流反应，搅拌8小时。TLC监测反应完毕后，将反应液过滤除去无机盐，乙酸乙酯洗滤饼，滤液减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1∶5)纯化得化合物5，淡黄色固体1.41克，熔点137-137℃。

¹H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl₃)δ7.63(d，2H)7.60(m，2H)，7.49(d，1H)，7.45(m，1H)，7.41(d，2H)，5.55(s，2H)，3.82(s，3H)，3.80(s，3H)，2.62(s，3H)2.18(s，3H)

实例2：化合物49的制备

将1.08克中间体10溶于30毫升DMF中，加入1.50克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.53克中间体IV-2，80℃下反应8小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入30毫升饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1∶5)纯化得化合物49，橙色粘稠状液体1.45克，放置即固化，熔点77-79℃。

¹H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl₃)δ7.99(s，1H)，7.47(d，2H)，7.44(m，2H)，7.41(d，1H)，7.28(m，1H)，7.24(d，2H)，5.02(s，2H)，4.05(s，3H)，3.87(s，3H)，2.70(m，2H)，2.20(s，3H)，1.26(m，3H)

实例3：化合物68的制备

取0.39克化合物40(其制备方法同化合物49)，将其溶于20毫升甲醇，搅拌下加入2毫升30％的甲胺水溶液，室温反应6小时，TLC监测反应完毕后，将反应液减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1∶3)纯化得化合物68，淡黄色粘稠状物质0.15克，放置即固化，熔点88-90℃。

¹H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl₃)δ8.06(s，1H)，7.52(m，2H)，7.37(m，6H)，7.16(m，1H)，7.06(m，1H)，5.02(s，2H)，3，89(s，3H)，2.86(m，3H)，2.16(s，3H).

其他化合物的制备均参照以上实例。

部分化合物的物性数据及核磁数据(¹HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl₃)如下：

化合物3：熔点：150-152℃。δ8.02(s，1H)，7.61(s，1H)，7.50(d，2H)，7.48(m，2H)，7.45(d，1H)，7.36(m，1H)，7.26(d，2H)，5.38(s，2H)，3.86(s，3H)，3.64(s，3H)，2.18(s，3H).

化合物10：熔点：156-158℃。δ7.99(s，1H)，7.61(s，1H)，7.44(d，2H)，7.37(m，2H)，7.36(d，1H)，7.24(m，1H)，7.19(d，2H)，5.41(s，2H)，3.85(s，3H)，3.64(s，3H)，2.40(s，3H)，2.20(s，3H).

化合物11：粘稠状液体。δ7.60(s，1H)，7.58(d，2H)，7.42(m，2H)，7.37(d，1H)，7.34(m，1H)，7.20(d，2H)，5.37(s，2H)，3.84(s，3H)，3.69(s，3H)，2.62(s，3H3)，2.40(s，3H)，2.13(s，3H).

化合物13：熔点：103-105℃。δ7.59(s，1H)，7.47(d，2H)，7.38(m，2H)，7.27(d，1H)，7.25(m，1H)，7.22(d，2H)，5.40(s，2H)，3.83(s，3H)，3.68(s，3H)，2.54(s，3H)，2.40(s，3H)，2.13(s，3H).

化合物14：熔点：98-100℃。δ7.93(s，1H)，7.60(s，1H)，7.46(d，2H)，7.35(m，2H)，7.28(d，1H)，7.27(m，1H)，7.26(d，2H)，5.36(s，2H)，3.83(s，3H)，3.64(s，3H)，2.71(m，2H)，2.20(s，3H)，1.24(m，3H).

化合物15：熔点：119-121℃。δ7.59(s，1H)，7.45(d，2H)，7.43(m，2H)，7.35(d，1H)，7.29(m，1H)，7.20(d，2H)，5.38(s，2H)，3.83(s，3H)，3.69(s，3H)，2.73(s，3H)，2.68(m，2H)，2.14(s，3H)，1.25(m，3H).

化合物16：熔点：126-128℃。δ7.53(s，1H)7.50(d，2H)，7.36(m，2H)，7.27(d，1H)，7.21(m，1H)，7.18(d，2H)，5.37(s，2H)，4.00(s，3H)，3.82(s，3H)，3.68(s，3H)，2.69(m，2H)，2.13(s，3H，1.27(m，3H).

化合物17：熔点：112-114℃。δ7.60(s，1H)，7.50(d，2H)，7.49(m，2H)，7.47(d，1H)，6.98(m，1H)，6.95(d，2H)，5.36(s，2H)，3.84(s，3H)，3.83(s，3H)，3.69(s，3H)，2.61(s，3H)，2.14(s，3H).

化合物40：粘稠状液体。δ8.16(s，1H)，7.54(m，2H)，7.40-7.46(m，4H)，7.34-7.39(m，3H)，5.19(s，2H)，3.82(s，3H)，3.79(s，3H)，2.19(s，3H).

化合物41：粘稠状液体。δ7.62(m，1H)，7.49-7.53(m，2H)，7.38-7.49(m，6H)，5.55(s，2H，CH₂)，3.81(s，3H)，3.80(s，3H)，2.60(s，3H)，2.18(s，3H).

化合物42：熔点：53-55℃。δ8.16(s，1H)，7.61(d，2H)，7.51(m，2H)，7.49(s，1H)，7.45(d，1H)，7.39(m，1H)，7.33(d，2H)，5.18(s，2H)，3.82(s，3H)，3.79(s，3H)，2.17(s，3H).

化合物43：粘稠状液体。δ7.95(m，2H)，7.59(m，1H)，7.43(m，2H)，7.38-7.42(m，3H)，6.91(s，1H)，5.52(s，2H)，3.80(s，3H)，3.79(s，3H)，2.65(s，3H).

化合物44：熔点：95-97℃。δ7.63(d，2H)，7.60(m，2H)，7.49(d，1H)，7.45(m，1H)，7.41(d，2H)，5.55(s，2H)，3.82(s，3H)，3.80(s，3H)，2.62(s，3H)，2.18(s，3H).

化合物45：熔点：98-100℃。δ7.57(d，2H)，7.56(m，2H)，7.53(d，1H)，7.45(m，1H)，7.42(d，2H)，5.56(s，2H)，3.81(s，3H)，3.74(s，3H)，2.54(s，3H)，2.30(s，3H).

化合物46：熔点：95-97℃。δ8.13(s，1H)，7.46(d，2H)，7.44(m，2H)，7.39(d，1H)，7.27(m，1H)，7.25(d，2H)，5.18(s，2H)，3.82(s，3H)，3.79(s，3H)，2.41(s，3H)，2.19(s，3H).

化合物47：粘稠状液体。δ7.49(d，2H)，7.47(m，2H)，7.41(d，1H)，7.40(m，1H)，7.28(d，2H)，5.56(s，2H)，3.81(s，3H)，3.78(s，3H)，2.54(s，3H)，2.41(s，3H)，2.19(s，3H).

化合物48：熔点：56-58℃。δ7.63(d，2H)，7.47(m，2H)，7.43(d，1H)，7.40(m，1H)，7.39(d，2H)，5.34(s，2H)，3.81(s，3H)，3.80(s，3H)，2.61(s，3H)，2.40(s，3H)，2.19(s，3H).

化合物50：熔点：52-54℃。δ7.46(d，2H)，7.44(m，2H)，7.40(s，1H)，7.39(d，1H)，7.30(m，1H)，7.22(d，2H)，5.55(s，2H)，3.82(s，3H，)，3.80(s，3H)，2.71(s，3H)，2.68(m，2H)，2.19(s，3H)，1.26(m，3H).

化合物51：粘稠状液体。δ7.54(d，2H)，7.51(m，2H)，7.39(d，1H)，7.31(m，1H)，7.28(d，2H)，5.54(s，2H)，4.02(s，3H)，3.82(s，3H)，3.79(s，3H)，2.70(m，2H)，2.18(s，3H)，1.28(m，3H).

化合物52：熔点：134-136℃。δ7.58(d，2H)，7.50(m，2H)，7.49(d，1H)，7.47(m，1H)，7.44(d，2H)，5.35(s，2H)，4.04(s，3H)，3.85(s，3H)，3.83(s，3H)，2.61(s，3H)，2.14(s，3H).

化合物53：粘稠状液体。δ8.25(s，1H)，7.52(m，2H)，7.34-7.40(m，4H)，6.96(m，2H)，5.19(s，2H)，4.08(m，2H)，3.81(s，3H)，3.79(s，3H)，2.20(s，3H)，1.43(t，2H).

化合物54：粘稠状液体。δ7.98(s，1H)，7.45-7.53(m，2H)，7.39-7.43(m，6H)，7.19(m，1H)，5.02(s，2H)，4.03(s，3H)，3.85(s，3H)，2.18(s，3H).

化合物55：粘稠状液体。LM1013：δ7.59(m，1H)，7.39-7.50(m，7H)，7.22(m，1H)，5.35(s，2H)，4.05(s，3H)，3.84(s，3H)，2.60(s，3H)，2.10(s，3H).

化合物56：粘稠状液体。δ8.00(s，1H)，7.50(d，2H)，7.47(m，2H)，7.46(s，1H)，7.44(d，1H)，7.41(m，1H)，7.40(d，2H)，5.02(s，2H)，4.05(s，3H)，3.87(s，3H)，2.17(s，3H).

化合物57：粘稠状液体。δ7.95(m，2H)，7.56(m，1H)，7.42-7.45(m，4H)，7.23(m，1H)，6.83(s，1H)，5.35(s，2H)，4.04(s，3H)，3.84(s，3H)，2.67(s，3H).

化合物58：熔点：149-151℃。δ7.50(d，2H)，7.49(m，2H)，7.44(d，1H)，7.43(m，1H)，7.44(d，2H)，5.36(s，2H)，4.06(s，3H)，3.85(s，3H)，2.62(s，3H)，2.09(s，3H).

化合物59：熔点：70-72℃。δ7.57(d，2H)，7.56(m，2H)，7.53(d，1H)，7.45(m，1H)，7.42(d，2H)，5.56(s，2H)，3.81(s，3H)，3.74(s，3H)，2.54(s，3H)，2.30(s，3H).

化合物60：粘稠状液体。δ7.48(d，2H)，7.42(m，2H)，7.39(d，1H)，7.24(m，1H)，7.22(d，2H)，5.36(s，2H)，4.06(s，3H)，3.85(s，3H)，2.61(s，3H)，2.40(s，3H)，2.11(s，3H).

化合物61：熔点：99-101℃。δ7.96(s，1H)，7.45(d，2H)，7.44(m，2H)，7.43(d，1H)，7.42(m，1H)，7.41(d，2H)，5.02(s，2H)，4.05(s，3H)，3.87(s，3H)，2.40(s，3H)，2.19(s，3H).

化合物62：熔点：98-100℃。δ7.57(d，2H)，7.55(m，2H)，7.49(d，1H)，7.38(m，1H)，7.32(d，2H)，5.37(s，2H)，4.00(s，3H)，3.87(s，3H)，2.58(s，3H)，2.40(s，3H)，2.19(s，3H).

化合物63：粘稠状液体。δ7.99(s，1H)，7.47(d，2H)，7.44(m，2H)，7.41(d，1H)，7.28(m，1H)，7.24(d，2H)，5.02(s，2H)，4.05(s，3H)，3.87(s，3H)，2.70(m，2H)，2.20(s，3H)，1.26(m，3H).

化合物64：熔点：80-82℃。δ7.61(d，2H)，7.58(m，2H)，7.47(s，1H)，7.45(d，1H)，7.27(m，1H)，7.22(d，2H)，5.36(s，2H)，4.05(s，3H)，3.85(s，3H)，2.69(s，3H3)，2.62(m，2H)，2.11(s，3H)，1.25(m，3H).

化合物65：熔点：99-101℃。δ7.56(d，2H)，7.50(m，2H)，7.44(d，1H)，7.40(m，1H)，7.31(d，2H)，5.21(s，2H)，4.01(s，3H)，3.85(s，3H)，3.73(s，3H)，2.57(m，2H)，2.21(s，3H)，1.26(m，3H)

化合物66：熔点：130-132℃。δ7.52(d，2H)，7.49(m，2H)，7.40(d，1H)，7.00(m，1H)，6.97(d，2H)，5.54(s，2H)，3.86(s，3H)，3.82(s，3H)，3.80(s，3H)，2.62(s，3H)，2.21(s，3H).

化合物67：熔点：155-157℃。δ7.97(s，1H)，7.48-7.51(m，2H)，7.39-7.42(m，3H)，7.18(m，1H)，6.93-6.96(m，2H)，5.01(s，2H)，4.08(m，2H)，4.05(s，3H)，3.87(s，3H)，2.20(s，3H)，1.44(t，2H).

化合物69：粘稠状液体。δ7.59(m，1H)，7.36-7.50(m，7H)，6.78(m，1H)，5.36(s，2H)，3，95(s，3H)，2.88(d，3H)，2.61(s，3H)，2.10(s，3H).

化合物81：粘稠状液体。δ8.04(s，1H)，7.48-7.51(m，2H)，7.36-7.40(m，3H)，7.19(m，1H)，6.93-6.96(m，3H)，5.00(s，2H)，4.07-4.11(m，2H)，3.92(s，3H)，2.91(d，3H)，2.19(s，3H)，1.44(t，2H).

制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)

实施例4：30％化合物10可湿性粉剂

化合物10 30％

十二烷基硫酸钠 2％

木质素磺酸钠 3％

萘磺酸甲醛缩合物 5％

轻质碳酸钙补足至100％

将化合物10及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。

实施例5：40％化合物43浓悬浮剂

化合物43 40％

乙二醇 10％

壬基苯酚聚乙二醇醚 6％

木质素磺酸钠 10％

羧甲基纤维素 1％

37％甲醛水溶液 0.2％

75％硅油水乳液 0.8％

水补足至100％

化合物表43及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。

实施例6：60％化合物64水分散性粒剂

化合物64 60％

萘磺酸钠甲醛缩合物 12％

N-甲基-N-油酰基-牛磺酸钠 8％

聚乙烯吡咯烷酮 2％

羧甲基纤维素 2％

高岭土补足至100％

将化合物64及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。

生物活性测定

实例7杀菌活性测定

用本发明化合物对植物的多种真菌病害进行了试验。试验方法如下：

离体杀菌活性的测定：待测化合物原药用DMSO溶解，配制成2000mg/L、667mg/L、222mg/L的待测液。取1μl待测液加到96孔培养板的小孔中，再将79μl病原菌孢子或孢子囊悬浮液加入其中，使药液的最终浓度分别为25mg/L，8.3mg/L和2.8mg/L，处理后放置培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测每个处理的孢子或孢子囊萌发情况，并根据DMSO处理的萌发情况，评价化合物抑菌率。

活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮(丙酮与喷液量的体积比等于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上，24小时后进行病害接种。接种后，将植物放在人工气候室中培养，24小时后将植物试材移入温室培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。

部分离体抑菌活性测试结果如下：

药液浓度为25mg/L时，化合物2、4、17、41、43、47、52、55、57、62、66、71对水稻稻瘟病菌的抑制率均为100％；化合物2、10、15、62对番茄晚疫病菌的抑制率均为100％。

药液浓度为8.3mg/L时，化合物4、57对水稻稻瘟病菌的抑制率均为100％；化合物2、43、55、69对水稻稻瘟病菌的抑制率均为80％左右；化合物2对番茄晚疫病的抑制率为100％，化合物4、55对番茄晚疫病的抑制率在80％左右。

药液浓度为2.8mg/L时，2、4、57对水稻稻瘟病菌的抑制率均在80％左右。

部分活体保护活性测试结果如下：

药液浓度为400mg/L时，化合物15对黄瓜霜霉病的防效高于90％；化合物17对黄瓜炭疽病的防效为100％；化合物2、19、53、69对小麦白粉病的防效为100％。

药液浓度为25mg/L时化合物2对小麦白粉病的防效为100％，化合物69对小麦白粉病的防效为90％左右。

实例8杀虫杀螨活性测定

用本发明化合物对几种昆虫和螨类进行了杀虫活性测定试验。测定的方法如下：

待测化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。

以甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、桃蚜(Myzus persicae)和朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)为靶标，采用Airbrush喷雾法进行杀虫活性测定，Airbrush喷雾处理的压力为0.7kg/cm²，喷液量为0.5mL。处理后2-3日调查靶标的死亡率。

部分测试结果如下：

药液浓度为600mg/L时，化合物56、81对朱砂叶螨的致死率高于50％。

Claims

1.一种取代嘧啶醚类化合物或其盐，如通式I所示：

式中：

R₁选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基：氯、

C₁-C₄烷基或C₁-C₃烷氧基；

R₂选自氢或C₁-C₄烷基；

R₃选自氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃烷硫基；

X选自O；

Q选自Q₁-Q₄所示的基团之一：

2.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在制备用于农业和其他领域中防治病菌和害虫的药物的应用。

3.一种杀菌杀虫组合物，其特征在于：含有作为活性组分的如权利要求1所述的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。