CN101668748B - 取代嘧啶醚类化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种取代嘧啶醚类化合物，结构如通式I所示：

Description

取代嘧啶醚类化合物及其应用
技术领域
本发明属农用杀虫杀螨剂、杀菌剂领域。具体地涉及一种取代嘧啶醚类化合物及其应用。
背景技术
天然产物甲氧基丙烯酸酯化合物是已知的具有生物活性的化合物。如下文献曾报道过作为杀虫杀螨剂的甲氧基丙烯酸酯化合物：EP242081、EP299694、EP335519、US2006235075等。
另外，嘧啶甲氧基丙烯酸酯类化合物也有报道作为杀虫、杀螨或杀菌剂的：
专利US5106852中涉及以下通式化合物作为杀虫剂：
Figure GPA00000671390200011
其中：R1选自烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基或取代的和非取代的芳基。
专利US5378711中涉及以下化合物作为杀菌剂：
Figure GPA00000671390200012
专利US5935965中涉及以下通式化合物作为杀螨、杀菌剂：
专利US6114342中涉及以下通式化合物作为杀虫、杀菌剂：
上述专利中所有公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但结构仍存在显著的不同。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制多种病害和虫害的取代嘧啶醚类化合物，它可应用于农业上以防治作物的病害和虫害。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种取代嘧啶醚类化合物，如通式I所示：
式中：
R1、R2可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、2，3-(甲叉二氧基)苯基、3，4-(甲叉二氧基)苯基、3，4-(甲叉二氧基)苯基、2，3-(甲叉二氧基)苯基、2，3-(二氟甲叉二氧基)苯基、3，4-(二氟甲叉二氧基)苯基、3，4-(二氟甲叉二氧基)苯基、2，3-(二氟甲叉二氧基)苯基、2，3-二氢-1H-吲哚-4-基、5，6，7，8-四氢萘-1-基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、苯基氨基羰基、苯基羰基氨基羰基、苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、CONH2、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、卤代C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C12烷基羰基氨基、卤代C1-C12烷基羰基氨基或R5；
或者NR1R2组成五元或六元环；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、卤原子、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C6环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基，或R3与R4相连成五元或六元环；
R5选自未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、苯氧基或苄氧基：卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
X选自O或S；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure GPA00000671390200031
或其盐、或立体异构体。
本发明较优选的化合物为：通式I中
R1、R2可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、2，3-(甲叉二氧基)苯基、3，4-(甲叉二氧基)苯基、3，4-(甲叉二氧基)苯基、2，3-(甲叉二氧基)苯基、2，3-(二氟甲叉二氧基)苯基、3，4-(二氟甲叉二氧基)苯基、3，4-(二氟甲叉二氧基)苯基、2，3-(二氟甲叉二氧基)苯基、2，3-二氢-1H-吲哚-4-基、5，6，7，8-四氢萘-1-基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、苯基氨基羰基、苯基羰基氨基羰基、苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基或吡唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C3-C6烯基、卤代C3-C6烯基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C3-C6炔基、卤代C3-C6炔基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、卤代C1-C6烷基羰基氨基或R5；
或者NR1R2组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、卤原子、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、噻唑基或吡唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基，或R3与R4相连成五元或六元环；
R5选自未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、苯氧基或苄氧基：卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
X选自O或S；
Q选自Q1-Q14所示的基团之一；
或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐等。
进一步优选的化合物为：通式I中
R1、R2可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C3烷基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、苯基氨基羰基、苯基羰基氨基羰基、苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
或者NR1R2组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷磺酰基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、噻唑基或吡唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
X选自O或S；
Q选自Q1-Q9所示的基团之一；
或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐等。
更进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自氢或C1-C4烷基；
R2选自氢、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C3烷基、C1-C4烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基C1-C2烷基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、苯基氨基羰基、苯基羰基氨基羰基、苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3烷氧基羰基；
或者NR1R2组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；
R3选自氢、氯、溴、氟、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、CF3、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基或吡啶基：氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
R4选自氢、氯、溴、氟、OCH3、OCF3、SCH3、SO2CH3、NHCH3、CH3、CN、OCH2CF3、CO2C2H5或未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或吡啶基：氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C3烷基、CF3、C1-C3烷氧基或C1-C3烷硫基；
X 选自O或S；
Q选自Q1-Q5所示的基团之一；
或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐等。
再进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自氢或C1-C4烷基；
R2选自氢、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
或者NR1R2组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；
R3选自氢、氯、溴、氟、C1-C4烷基、环丙烷基、CF3、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基或卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基；
R4选自氢、氯、溴、氟、CH3、OCH3或CN；
X选自O或S；
Q选自Q1-Q5所示的基团之一。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。
芳基以及芳烷基、芳氧基和芳氧基烷基中的芳基部分包括苯基或萘基等。
本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃等。
在本发明的化合物中，由于碳-碳双键或碳-氮双键连接不同的取代基而可以形成立体异构体(分别以Z和E来表示不同的构型)。本发明包括Z型异构体和E型异构体及其任何比例的混合物。
通式I中R2具体取代基见表1-表8。当R2为吡啶基时，吡啶环中的取代基见表1-表3；当R2为噻唑基时，噻唑环中的取代基见表4；当R2为苯基时，苯环中的取代基见表5；当R2为苄基时，苯环中的取代基见表6；当NR1R2组成环时，有关化合物见表7；当R2为其他取基时，取代基见表8。通式I中其他取代基如R1、R3、R4、X和Q的定义同前。
表1
Figure GPA00000671390200061
  R   R  R   R   R
  H   3-Br  6-OCH3   3-CH3-5-NO2   6-CH3-3，5-2Br
  3-CH3   4-Br  5-OCH3   4-CH3-3-NO2   3-CONH2-4，6-2Cl
  4-CH3   5-Br  3，5-2Cl   4-CH3-5-NO2   4-CH3-5-NO2-3-Br
  5-CH3   6-Br  3，5-2Br   5-CH3-3-NO2   3-CN-4，6-2Cl
  6-CH3   5-I  4-CH3-5-Br   6-CH3-4-NO2   3-CN-4-CH3-6-Cl
  3-Cl   5-F  6-CH3-5-CN   6-CH3-5-NO2   3-CN-4-CF3-6-Cl
  4-Cl   6-F  3，5，6-3Cl   3-NO2-5-Cl   4-CH3-5-CN-6-Cl
  5-Cl   3-CN  3-CO2CH3   3-NO2-5-Br   4-CF3-5-CN-6-Cl
  6-Cl   4-CN  5-CO2CH3   5-NO2-3-Br   3-CO2CH3-6-Cl
  3-CF3   5-CN   3-OCH2Ph   5-CH3-3-Br   5-CO2CH3-6-Cl
  4-CF3   6-CN   5-CF3-3-Cl   6-CH3-5-Br   5-CF3-3，6-2Cl
  5-CF3   3-NO2   5-CN-3-Cl   3-CH3-5-Br   5-CF3-6-Cl
  6-CF3   5-NO2   5-CH3-3-Cl   3-CF3-6-Cl   3-CN-6-Cl
表2
Figure GPA00000671390200071
Figure GPA00000671390200072
表3
Figure GPA00000671390200073
  R   R   R   R   R
  H   3-Cl   2-OCH3   2，6-2Cl   2-OCH3-6-Cl
  2-Cl   2-Br   2，6-2OCH3   6-OPh   2-NHCH3-6-Cl
表4
  R   R   R   R   R
  H   5-NO2   4-CO2C2H5   4-CH3-5-COCH3   4-(Ph-4-Cl)-5-CO2C2H5
  5-Cl   5-OPh   4-(Ph-3，4-2F)   4-CH3-5-CO2C2H5   4，5-(CCl＝CH-CH＝CH-)
  5-CH3   5-OCH3   4-(Ph-4-Cl)   4-CF3-5-CO2C2H5   4，5-(CH＝CCl-CH＝CH-)
  4-Cl   4，5-2Cl   4，5-(CH2-)3   5-CH3-4-CO2C2H5   4，5-(CH＝CH-CCl＝CH-)
  5-Br   4，5-2CH3   4，5-(CH2-)4  5-Ph-4-CO2C2H5  4，5-(CMe＝CH-CH＝CH-)
  4-CH3   4-C(CH3)3   4-CF3-5-CN  4-CH3-5-CONHCH3  4，5-(CH＝CMe-CH＝CH-)
  5-Ph   5-(Ph-4-Cl)   4-CH2CO2C2H5  4-CF3-5-CONHCH3  4，5-(C(OMe)＝CH-CH＝CH-)
  4-Ph   4-(Ph-4-Br)   4-Ph-5-CO2C2H5  4，5-(CH＝CH-CH＝CH-)  4，5-(CH＝C(OMe)-CH＝CH-)
表5
  R   R   R   R   R   R   R
  H   2-NO2   2-SO2C2H5   2，3-2F   2，3-2CH3   2-Cl-4-F   4-CH3-2-Br
  2-F   3-NO2   3-SO2C2H5   2，4-2F   2，4-2CH3   2-Cl-4-Br   4-CH3-2-Cl
  3-F   4-NO2   4-SO2C2H5   2，5-2F   2，5-2CH3   2-Cl-4-I   2，4，6-3CH3
  4-F   2-SCF3   2-CO2CH3   2，6-2F   2，6-2CH3   3-Cl-4-I   2，4，6-3C2H5
  2-Cl   3-SCF3   3-CO2CH3   3，4-2F   3，4-2CH3   4-Cl-2-Br   2-NHCOCH3
  3-Cl   4-SCF3   4-CO2CH3   3，5-2F   3，5-2CH3   3，4，5-3F   3-NHCOCH3
  4-Cl   2-OC2H5   2-CO2C2H5   2，3-2Cl   2，3-2C2H5   2，3，4-3Cl   4-NHCOCH3
  2-Br   3-OC2H5   3-CO2C2H5   2，4-2Cl   2，4-2C2H5   2，3，5-3Cl   2-NHSO2CH3
  3-Br   4-OC2H5   4-CO2C2H5   2，5-2Cl   2，5-2C2H5   2，3，6-3Cl   3-NHSO2CH3
  4-Br   2-COCH3   2-N(CH3)2   2，6-2Cl   2，6-2C2H5   2，4，5-3Cl   4-NHSO2CH3
  2-I   3-COCH3   3-N(CH3)2   3，4-2Cl   3，4-2C2H5   2，4，6-3Cl   2-(Ph-4-Cl)
  3-I   4-COCH3   4-N(CH3)2   3，5-2Cl   3，5-2C2H5   3，4，5-3Cl   3-(Ph-4-Cl)
  4-I   2-CH2Ph   2-N(C2H5)2   2，3-2Br   2，3-2CF3   2，3，4-3Br   4-(Ph-4-Cl)
  2-CH3   3-CH2Ph   3-N(C2H5)2   2，4-2Br   2，4-2CF3   2，3，5-3Br   2-CH(CH3)2
  3-CH3   4-CH2Ph   4-N(C2H5)2   2，5-2Br   2，5-2CF3   2，3，6-3Br   3-CH(CH3)2
  4-CH3   2-C(CH3)3   4-Ph   2，6-2Br   2，6-2CF3   2，4，5-3Br   4-CH(CH3)2
  2-C2H5   3-C(CH3)3   2-OPh   3，4-2Br   3，4-2CF3   2，4，6-3Br   2-CF3-4-Cl
  3-C2H5   4-C(CH3)3   3-OPh   3，5-2Br   3，5-2CF3   3，4，5-3Br   2-CF3-4-Br
  4-C2H5   2-COCH3   4-OPh   2，3-2CN   2，6-2SCF3   4-CH3-3-F   3-CF3-4-NO2
  2-CF3   3-COCH3   2，3-2OCH3   2，4-2CN   3，4-2SCF3   4-CH3-3-Cl   3-CF3-4-F
  3-CF3   4-COCH3   2，4-2OCH3   2，5-2CN   3，5-2SCF3   4-CH3-3-Br   3-CF3-4-Cl
  4-CF3   2-COC2H5   2，5-2OCH3   2，6-2CN   2，3-2SCH3   2，4，6-3CF3   4-CF3-2-NO2
  2-OCH3   3-COC2H5   2，6-2OCH3   3，4-2CN   2，4-2SCH3   2-CH3-3-F   4-CF3-2-Cl
  3-OCH3   4-COC2H5   3，4-2OCH3   3，5-2CN   2，5-2SCH3   2-CH3-3-Cl   4-CF3-2-Br
  4-OCH3   2-SOCH3   3，5-2OCH3   2-F-4-Cl   2，6-2SCH3   2-CH3-4-F   2-CH3-5-NO2
  2-SCH3   3-SOCH3   3-CONH2   2-F-4-Br   3，4-2SCH3   2-CH3-4-Cl   2-CH3-3-NO2
  3-SCH3   4-SOCH3   4-CONH2   2-F-4-I   3，5-2SCH3   2-CH3-4-Br   2-SCH3-5-Cl
  4-SCH3   2-SO2CH3   2-OCH2Ph   2-F-5-Cl   2，3-2OCF3   2-CH3-5-F   4-SO2CH3-2Cl
  2-OCF3   3-SO2CH3   3-OCH2Ph   3-F-5-Cl   2，4-2OCF3   2-CH3-5-Cl   2-CH3-4-NO2
  3-OCF3   4-SO2CH3   4-OCH2Ph   4-F-3-Cl   2，5-2OCF3   2-CH3-5-Br   2-CH3-4-OCH3
  4-OCF3   2-SOC2H5   2，3-2NO2   4-F-6-Cl   2，6-2OCF3   2-CH3-6-Cl   2-CH3-6-C2H5
  2-CN   3-SOC2H3   2，4-2NO2   2，3，4-3F   3，4-2OCF3   3-CH3-2-Br   2-CH3-6-NO2
  3-CN   4-SOC2H5   2，5-2NO2   2，3，5-3F   3，5-2OCF3   3-CH3-4-Cl   2，4，6-3NO2
  4-CN   2-OCHF2   2，6-2NO2   2，3，6-3F   2，3-2SCF3   3-CH3-4-Br   2，3-2Cl-4-Br
  2-Ph   3-OCHF2   3，4-2NO2   2，4，5-3F   2，4-2SCF3   3-CH3-4-I   2，4-2F-6-Cl
  3-Ph   4-OCHF2   3，5-2NO2   2，4，6-3F   2，5-2SCF3   2-CH3-4-I   2-NO2-4，6-2Br
续表5
  R   R   R   R   R
  5-CF3-2-Cl   5-CF3-2-OCH3   4-CH3-2，6-2Br   3-CH3-4-NHCOCH3   2-NO2-4-F
  5-CF3-2-Br   2-CF3-4-NO2   5-CH3-4-F-6-Cl   4-CH3-3-NHSO2CH3   2-NO2-4-Cl
  2-CN-3-F   2，4-2NO2-6-Cl   4-C(CH3)3-2-Cl   4-CH3-3-OCH2Ph-6-Br   2-NO2-4-Br
  2-CN-3-Cl   2，4-2NO2-6-Br   4-CF3-2-Cl-6-Br   5-CH3-2-OCH3-4-Cl   2-NO2-5-Cl
  2-CN-4-NO2   2，3-2CH(CH3)2   2-COOCH3-4-Br   4-COCH3-2，6-2Cl   3-NO2-4-Cl
  2-CN-4-Cl   2，4-2CH(CH3)2   4-COOCH3-2-Cl   5-CF3-2-NHCOCH3   3-NO2-4-Br
  2-CN-4-Br   2，5-2CH(CH3)2   4-COOCH3-2-Br   2-CH3-4-NO2-6-Cl   4-NO2-2-Cl
  4-CN-2-CF3   2，6-2CH(CH3)2   2，4，6-3CH(CH3)2   2-CH3-4-NO2-6-Br   5-NO2-2-Cl
  4-CN-2-Cl   3，4-2CH(CH3)2   2，4，6-3C(CH3)3   2-CH3-6-NO2-4-Cl   5-NO2-2-Br
  4-CN-2-NO2   3，5-2CH(CH3)2   2，3-2CH3-6-NO2   2-CH3-6-NO2-4-Br   2-OCH3-5-Cl
  5-CH3-2-F   2-NO2-4-OCH3   2，4-2OCH3-5-Cl   2，5-2OCH3-4-NO2   4-OCH3-3-F
  4-CH3-2-NO2   2-NO2-4-OC2H5   5-CONH2-2-Cl   2，6-2CH3-4-C(CH3)3   4-OCH3-3-Cl
  4-CH3-3-NO2   2，3-2C(CH3)3   4-N(CH3)2-2-NO2   4-CF3-2-NO2-5-Cl   3-NO2-4-F
  5-CH3-2-CN   2，4-2C(CH3)3   5-N(CH3)2-2-NO2   4-CF3-2-NO2-6-Cl   2-OCF3-4-CN
  5-NO2-2-F   2，5-2C(CH3)3   4，5-2CH3-2-NO2   4-CF3-2-NO2-6-Br   2-OCF3-4-Cl
  2-CF3-4，6-2Cl   2，6-2C(CH3)3   2-NO2-4-F-5-Cl   5-CH3-2-CONH2   2-OCF3-4-Br
  2-CF3-4，6-2Br   3，4-2C(CH3)3   2-CN-4-NO2-6-Cl   2-CH3-5-CONH2   2-F-4，6-2Br
  3-CH3-2，6-2Cl   3，5-2C(CH3)3   2-CN-4-NO2-6-Br   5-NHCOCH3-2-Cl   4-OCF3-2-Cl
  2-CH3-4，6-2Br   4-SO2NH2   2-OCH2CH＝CH2   4-O(CH2)2N(CH3)2   4-OCF3-2-Br
  2，4，6-3OCH3   4-NO2-2-OCH3   3-OCH2CH＝CH2   4-CH3-3-OCH2Ph   2，3，5，6-4F
  3，4，5-3OCH3   2-CH2CH＝CH2   4-OCH2CH＝CH2   2-CH2C(CH3)＝CH2   2-CN-4，6-2Cl
  2，4，6-3SCH3   3-CH2CH＝CH2   2-OCH2C≡CH   3-CH2C(CH3)＝CH2   2-CN-4，6-2Br
  2，4，6-3OCF3   4-CH2CH＝CH2   3-OCH2C≡CH   4-CH2C(CH3)＝CH2   4-CN-2，6-2Cl
  2，4，6-3SCF3   2-C(CH3)＝CH2   4-OCH2C≡CH   4-O(CH2)3CH3-2-NO2   4-CF3-2，6-2Cl
  2-CH2C≡CH   3-C(CH3)＝CH2   5-NO2-2-OCH3   3-OCH3-4-CO2CH3   4-CF3-2，6-2Br
  3-CH2C≡CH   4-C(CH3)＝CH2   5-CH3-2-OCH3   2-CH(CH3)CH2CH(CH3)2   2，3，4，5，6-5Cl
  4-CH2C≡CH   4-F-2，6-2Br   4-NO2-2，6-2Cl   2，3-(CH2CH2CH2-)   2，3-(OCF2O-)
  2-F-3-Cl   2，4-2F-6-Cl   4-OCF3-2-NO2   2，3-(CH2CH2CH2CH2-)   2，3-(OCH2O-)
  3-CH3-2-Cl   2-F-4-Cl-6-Br   6-NO2-2，3，4-3F   4-NO2-2，5-2Cl   3，4-(OCH2O-)
  4-O(CH2)3CH3   2，3，5，6-4F-4-CF3   4-NO2-2，6-2Br   4-F-3-Cl-2，6-2Br   3，4-(OCF2O-)
表6
Figure GPA00000671390200101
表6中R取代基与表5相同。
表7
Figure GPA00000671390200102
Figure GPA00000671390200103
表8
Figure GPA00000671390200104
Figure GPA00000671390200105
Figure GPA00000671390200111
部分化合物可以用表9中列出的具体化合物来说明本发明，但并不限定本发明。
表9
Figure GPA00000671390200112
Figure GPA00000671390200121
Figure GPA00000671390200131
Figure GPA00000671390200141
Figure GPA00000671390200151
Figure GPA00000671390200161
Figure GPA00000671390200171
Figure GPA00000671390200181
Figure GPA00000671390200191
Figure GPA00000671390200201
Figure GPA00000671390200211
Figure GPA00000671390200221
Figure GPA00000671390200241
Figure GPA00000671390200251
Figure GPA00000671390200261
Figure GPA00000671390200271
Figure GPA00000671390200281
Figure GPA00000671390200291
Figure GPA00000671390200301
Figure GPA00000671390200321
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备：
当Q选自Q1、Q2、Q4、Q6-Q13中任一基团时，通式I所代表的化合物及其立体异构体由通式III所示的含羟基的嘧啶类化合物与通式IV所示的苄卤在碱性条件下反应制得：
Figure GPA00000671390200341
通式IV中，L是离去基团，选自氯或溴；其他各基团的定义同上。通式IV所示的化合物可以由已知方法制得，具体参见US4723034和US5554578等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
当Q选自Q3、Q5或Q14时，通式I中所代表的化合物可由通式I中对应的Q＝Q2、Q4或Q12所代表的化合物与甲胺水溶液反应制得。
通式I化合物的盐即由嘧啶基团2-位胺与相应的酸生成。无机盐如盐酸盐、磷酸盐等，有机盐如醋酸盐、苯磺酸盐、草酸盐等，可由通式I化合物与对应的酸按常规方法制得。
中间体III可由中间体II与乙酰乙酸乙酯、三氟乙酰乙酸乙酯等按照已知的方法缩合得到，具体参见GB1388402、US4000138、CH395385。中间体II可以购得或通过已知方法制备，具体参见EP310550、EP0655441等。
部分具体中间体III见表10：
Figure GPA00000671390200342
表10合成的部分中间体III
Figure GPA00000671390200343
Figure GPA00000671390200344
Figure GPA00000671390200361
Figure GPA00000671390200371
通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的螨虫和昆虫的成虫、幼虫和卵都显示出高杀虫活性。同时该类化合物表现出较好的杀菌活性。
因此，本发明的另一技术方案涉及通式I化合物在农业和其他领域中防治害虫、螨和病菌的应用。尤其是，通式I化合物对下列科的重要品种有活性：叶螨科(二斑叶螨、朱砂叶螨、苹果全爪螨、柑橘全爪螨等)，瘿螨科，跗线螨科等。同时，本发明的部分化合物还具有很好的杀菌活性，可用于防治水稻稻瘟病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病、玉米锈病、小麦白粉病等。
同时，通式I化合物对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性，而且没有植物毒性。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害螨虫、昆虫的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的害虫和/或植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-5公斤内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀虫杀螨杀菌组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-50％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例
实例1：化合物20的制备
Figure GPA00000671390200391
将1.32克中间体3(参照Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，2004，14(17)：4449-4452制备)溶于30毫升丁酮中，加入1.6克碳酸钾，搅拌至无气泡放出，加入1.25克中间体IV-1，回流反应，搅拌8小时。TLC监测反应完毕后，将反应液过滤除去无机盐，乙酸乙酯洗滤饼，滤液减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1∶5)纯化得化合物20，淡黄色粘稠状液体1.52克，放置即固化，熔点106-109℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：3.70(s，3H)，3.78(s，3H)，5.33(s，2H)，6.48(s，1H)，7.07(m，1H)，7.20(m，1H)，7.34(m，4H)，7.49(m，2H)，7.58(s，1H)，7.63(m，2H)。
实例2：化合物680的制备
Figure GPA00000671390200392
将0.50克中间体13溶于10毫升DMF中，加入0.67克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.53克中间体IV-2，80℃下反应8小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入30毫升饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1∶5)纯化得化合物680，淡黄色粘稠状液体0.31克，放置即固化，熔点86-88℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：3.16(s，6H)，3.67(s，3H)，3.80(s，3H)，5.30(s，2H)，6.21(s，1H)，7.20(m，1H)，7.35(m，2H)，7.47(m，1H)，7.57(s，1H)。
实例3：化合物351的制备
Figure GPA00000671390200393
取0.32克化合物229(其制备方法同化合物20)，将其溶于10毫升甲醇，搅拌下加入2毫升30％的甲胺水溶液，室温反应6小时，TLC监测反应完毕后，将反应液减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1∶3)纯化得化合物351，淡黄色粘稠状物质0.13克，放置即固化，熔点119-121℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：2.98(d，3H)，3.96(s，3H)，5.17(s，2H)，6.46(s，1H)，7.02(m，2H)，7.38(m，5H)，7.73(m，2H)，8.22(s，1H)。
其他化合物的制备均参照以上实例。
部分化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物2：粘稠状液体。δ(ppm)：2.98(d，3H)，3.69(s，3H)，3.81(s，3H)，5.28(s，2H)，6.28(s，1H)，7.19(m，1H)，7.34(m，2H)，7.49(m，1H)，7.58(s，1H)。
化合物19：粘稠状液体。δ(ppm)：2.20(3H，s)，3.71(3H，s)，3.77(3H，s)，5.33(2H，s)，6.52(1H，s)，7.11(1H，m)，7.20(1H，m)，7.39(4H，m)，7.45(2H，m)，7.59(1H，s)，7.60(2H，m)。
化合物22：粘稠状液体。δ(ppm)：3.70(s，3H)，3.82(s，3H)，5.25(s，2H)，5.36(s，2H)，6.37(s，1H)，7.17(m，1H)，7.34(m，2H)，7.48(m，1H)，7.59(s，1H)。
化合物25：熔点54-56℃。δ(ppm)：1.01(m，2H)，1.15(m，2H)，1.83(m，1H)，3.65(s，3H)，3.78(s，3H)，5.27(s，2H)，6.06(s，1H)，7.01(m，1H)，7.18(m，1H)，7.33(m，4H)，7.51(m，1H)，7.57(m，1H)，7.62(m，2H)。
化合物41：熔点136-138℃。δ(ppm)：2.05(s，3H)，2.36(s，3H)，3.68(s，3H)，3.74(s，3H)，5.32(s，2H)，6.98(m，1H)，7.20(m，1H)，7.35(m，4H)，7.58(m，1H)，7.61(s，1H)，7.63(m，2H)。
化合物48：粘稠状液体。δ(ppm)：3.74(s，3H)，3.84(s，3H)，4.49(s，2H)，7.13(m，1H)，7.33(m，5H)，7.54(m，2H)，7.60(m，1H)，7.71(m，1H)。
化合物109：熔点84-85℃。δ(ppm)：116(t，6H)，3.58(q，4H)，3.68(s，3H)，3.80(s，3H)，5.28(s，2H)，6.21(s，1H)，7.18(m，1H)，7.34(m，2H)，7.48(m，1H)，7.57(s，1H)。
化合物124：粘稠状液体。δ(ppm)：0.97(t，3H)，1.61(m，2H)，3.36(m，2H)，3.69(s，3H)，3.80(s，3H)，4.30(m，1H)，5.29(s，2H)，6.27(s，1H)，7.17-7.20(m，1H)，7.33-7.36(m，2H)，7.48-7.51(m，1H)，7.58(s，1H)。
化合物125：粘稠状液体。δ(ppm)：1.40-1.50(m，4H)，1.58-1.74(m，4H)，3.69(s，3H)，3.81(s，3H)，4.30-4.42(m，1H)，5.38(s，2H)，6.14(s，1H)，7.18-7.21(m，1H)，7.31-7.36(m，2H)，7.48-7.52(m，1H)，7.63(s，1H)。
化合物126：粘稠状液体。
化合物127：粘稠状液体。
化合物171：熔点82-84℃。δ(ppm)：0.96(s，9H)，3.26(d，2H)，3.69(s，3H)，3.80(s，3H)，5.30(s，2H)，6.26(s，1H)，7.17-7.20(m，1H)，7.33-7.38(m，2H)，7.48-7.51(m，1H)，7.58(m，1H)。
化合物211：熔点66-68℃。δ(ppm)：3.54(s，3H)，3.60(s，3H)，3.74(s，3H)，4.07(m，2H)，5.30(s，2H)，6.40(s，1H)，7.15-7.18(m，1H)，7.29-7.34(m，2H)，7.41-7.44(m，1H)，7.53(s，1H)。
化合物212：粘稠状液体。δ(ppm)：0.96(s，9H)，3.26(d，2H)，3.69(s，3H)，3.80(s，3H)，5.30(s，2H)，6.26(s，1H)，7.17-7.20(m，1H)，7.33-7.38(m，2H)，7.48-7.51(m，1H)，7.58(m，1H)。
化合物216：粘稠状液体。δ(ppm)：3.68(s，3H)，3.81(s，3H)，5.00(s，2H)，5.28(s，1H)，7.17-7.19(m，1H)，7.31-7.34(m，2H)，7.42(m，1H)，7.56(s，1H)。
化合物219：熔点116-118℃。
化合物229：熔点124-126℃。δ(ppm)：3.88(s，3H)，4.01(s，3H，)，5.27(s，2H)，6.46(s，1H)，7.06(m，1H)，7.21(m，1H)，7.41(m，5H)，7.62(m，2H)。
化合物232：粘稠状液体。δ(ppm)：0.93(m，2H)，114(m，2H)，1.86(m，1H)，3.85(s，3H)，4.00(s，3H)，5.23(s，2H)，6.03(s，1H)，7.02(m，1H)，7.19(m，1H)，7.30(m，2H)，7.40(m，2H)，7.48(m，1H)，7.62(m，2H)。
化合物424：熔点118-120℃。δ(ppm)：3.72(s，3H)，3.82(s，3H)，5.47(s，2H)，6.53(s，1H)，7.06(m，1H)，7.33(m，2H)，7.38(m，3H)，7.62(m，3H)。
化合物475：熔点117-119℃。δ(ppm)：2.93(d，3H)，3.65(s，3H)，5.45(s，2H)，6.50(s，1H)，7.02(m，1H)，7.30(m，5H)，7.49(m，1H)，7.69(m，2H)，8.05(s，1H)。
化合物659：熔点135-137℃。δ(ppm)：3.68(s，3H)，3.77(s，3H)，5.38(s，2H)，6.48(s，1H)，6.92(m，1H)，7.01(m，2H)，7.20(m，1H)，7.37(m，2H)，7.54(m，2H)，7.94(s，1H)。
化合物660：熔点118-120℃。δ(ppm)：2.35(s，3H)，3.66(s，3H)，3.74(s，3H)，5.26(s，2H)，6.45(s，1H)，7.08(m，2H)，7.16(m，1H)，7.22(m，2H)，7.34(m，2H)，7.38(m，1H)，7.54(s，1H))。
化合物661：熔点147-149℃。δ(ppm)：3.75(s，3H)，3.83(s，3H)，5.25(s，2H)，6.55(s，1H)，7.01(s，1H)，7.26(m，1H)，7.34(m，2H)，7.44(m，2H)，7.63(s，1H)，7.67(s，1H)。
化合物662：熔点134-136℃。δ(ppm)：2.34(s，3H)，3.68(s，3H)，3.80(s，3H)，5.35(s，2H)，6.58(s，1H)，7.22(m，2H)，7.26(m，1H)，7.37(m，2H)，7.51(m，1H)，7.58(s，1H)，7.75(s，1H)，8.42(d，1H)。
化合物663：粘稠状液体。δ(ppm)：1.37(d，9H)，3.72(s，3H)，3.85(s，3H)，5.05(s，2H)，5.32(s，1H)，7.21(m，1H)，7.38(m，2H)，7.53(m，1H)，7.65(s，1H)。
化合物664：粘稠状液体。δ(ppm)：1.00(m，2H)，115(m，2H)，1.85(m，1H)，3.73(s，3H)，3.80(s，3H)，5.40(s，2H)，6.10(s，1H)，7.00(m，1H)，7.29(m，2H)，7.37(m，3H)，7.56(m，1H)，7.60(m，2H)。
化合物665：熔点117-119℃。δ(ppm)：0.97(m，2H)，1.14(m，2H)，1.84(m，1H)，2.94(d，3H)，3.93(s，3H)，5.16(s，2H)，6.04(s，1H)，6.92(m，1H)，7.19(m，2H)，7.33(m，3H)，7.49(m，1H)，7.66(m，2H)。
化合物666：熔点122-124℃。δ(ppm)：1.00(m，2H)，1.17(m，2H)，1.85(m，1H)，2.91(d，3H)，3.63(s，3H)，5.43(s，2H)，6.00(m，1H)，6.10(s，1H)，6.95(m，1H)，7.33(m，5H)，7.61(m，1H)，7.65(m，2H)。
化合物667：熔点125-127℃。δ(ppm)：2.02(s，3H)，2.36(s，3H)，3.84(s，3H)，4.00(s，3H)，5.28(s，2H)，7.00(m，1H)，7.20(m，1H)，7.30(m，2H)，7.42(m，2H)，7.52(m，1H)，7.59(m，2H)。
化合物668：熔点102-104℃。δ(ppm)：2.09(s，3H)，2.36(s，3H)，3.72(s，3H)，3.79(s，3H)，5.48(s，2H)，7.00(m，1H)，7.32(m，2H)，7.38(m，3H)，7.59(m，3H)。
化合物669：熔点128-130℃。δ(ppm)：2.02(s，3H)，2.36(s，3H)，2.91(d，3H)，3.63(s，3H)，5.50(s，2H)，6.96(m，1H)，7.34(m，5H，7.55(m，1H)，7.64(m，2H)。
化合物670：熔点138-140℃。δ(ppm)：2.09(s，3H)，2.37(s，3H)，2.90，(d，3H)，3.92(s，3H)，5.24(s，2H)，5.98(m，1H)，6.99(m，1H)，7.24(m，2H)，7.38(m，4H)，7.64(m，2H)。
化合物671：熔点85-88℃。δ(ppm)：0.91(t，3H)，1.40(m，4H)，2.40(s，3H)，2.53(t，2H)，3.69s，3H)，3.75(s，3H)，5.24(s，2H)，7.01(m，1H)，7.32(m，5H)，7.58(m，3H)，7.61(s，1H)。
化合物672：熔点84-85℃。δ(ppm)：0.95(t，3H)，1.38(m，4H)，2.38(s，3H)，2.51(t，2H)，3.69(s，3H)，3.81(s，3H)，5.27(s，2H)，7.00(m，1H)，7.26(m，5H)，7.55(m，1H)，7.73(m，2H)。
化合物673：粘稠状液体。δ(ppm)：0.93(t，3H)，1.41(m，4H)，2.40(s，3H)，2.56(t，2H)，3.73(s，3H)，3.81(s，3H)，5.47(s，2H)，6.98(m，1H)，7.28(m，2H)，7.37(m，3H)，7.58(m，3H)。
化合物674：熔点110-112℃。δ(ppm)：0.93(t，3H)，1.41(m，4H)，2.36(s，3H)，2.51(t，2H)，3.93(d，3H)，3.91(s，3H)，5.21(s，2H)，6.98(m，1H)，7.38(m，6H)，7.67(m，2H)。
化合物675：熔点101-103℃。δ(ppm)：0.93(t，3H)，1.41(m，4H)，2.43(s，3H)，2.52(t，2H)，2.90(d，3H)，3.60(s，3H，CH3)，5.54(s，2H)，7.00(m，1H)，7.38(m，5H)，7.50(m，1H)，7.61(m，2H)。
化合物676：粘稠状液体。δ(ppm)：2.33(s，3H)，3.85(s，3H)，4.01(s，3H)，5.25(s，2H)，6.03(s，1H)，7.00(m，1H)，7.25(m，5H)，7.45(m，1H)，7.59(m，2H)。
化合物677：熔点89-91℃。δ(ppm)：2.35(s，3H)，2.73(s，3H)，3.79(s，3H)，5.45(s，2H)，6.10(s，1H)，7.00(m，1H)，7.35(m，5H)，7.58(m，1H)，7.61(m，2H)。
化合物678：熔点130-132℃。δ(ppm)：2.33(s，3H)，2.93(d，3H)，3.93(s，3H)，5.19(s，2H)，6.04(s，1H)，7.00(m，1H)，7.35(m，5H)，7.42(m，1H)，7.64(m，2H)。
化合物679：熔点130-131℃。δ(ppm)：2.36(s，3H)，2.90(d，3H)，3.63(s，3H)，5.47(s，2H)，6.10(s，1H)，7.00(m，1H)，7.35(m，5H)，7.50(m，1H)，7.67(m，2H)。
化合物681：熔点80-83℃。δ(ppm)：3.75(s，3H)，3.89(s，3H)，5.32(s，2H)，6.72(s，1H)，7.00(m，2H)，7.20(m，1H)，7.35(m，2H)，7.47(m，2H)，7.64(s，1H)。
化合物682：粘稠状液体。δ(ppm)：1.24(d，6H)，3.71(s，3H)，3.81(s，3H)，4.10(d，1H)，5.28(s，2H)，6.27(s，1H)，7.20(m，1H)，7.34(m，2H)，7.46(m，1H)，7.58(s，1H)。
化合物683：粘稠状液体。δ(ppm)：3.42(s，3H)，3.53(s，3H)，3.67(s，3H)，5.34(s，2H)，6.34(s，1H)，7.18(m，1H)，7.33(m，2H)，7.44(m，1H)，7.58(s，1H)。
化合物684：熔点149-151℃。δ(ppm)：3.74(s，3H)，3.81(s，3H)，5.35(s，2H)，6.57(s，1H)，7.21(m，1H)，7.35(m，2H)，7.48(m，1H)，7.57(m，2H)，7.62(s，1H)，7.78(m，2H)。
化合物685：熔点146-149℃。δ(ppm)：3.67(s，3H)，3.75(s，3H)，5.16(s，2H)，6.48(s，1H)，6.71(m，1H)，7.00(m，2H)，7.18(m，2H)，7.32(m，2H)，7.54(s，1H)。
化合物686：熔点184-186℃。δ(ppm)：3.64(s，3H)，3.70(s，3H)，5.10(s，2H)，6.46(s，1H)，6.93(m，1H)，7.25(m，4H)，7.43(m，2H)，7.53(s，1H)。
化合物687：熔点125-126℃。δ(ppm)：3.73(s，3H)，3.81(s，3H)，5.31(s，2H)，6.52(s，1H)，7.00(m，1H)，7.20(m，2H)，7.35(m，2H)，7.50(m，2H)，7.61(s，1H)，8.79(m，1H)。
化合物688：熔点137-139℃。δ(ppm)：3.70(s，3H)，3.78(s，3H)，3.81(s，3H)，5.29(s，2H)，6.43(s，1H)，6.90(m，2H)，7.20(m，2H)，7.35(m，2H)，7.52(m，2H)，7.58(s，1H)。
化合物689：熔点136-138℃。δ(ppm)：3.72(s，3H)，3.80(s，3H)，5.30(s，2H2)，6.49(s，1H)，7.03(m，2H)，7.20(m，1H)，7.35(m，2H)，7.47(m，1H)，7.57(m，2H)，7.60(s，1H)。
化合物690：熔点140-142℃。δ(ppm)：2.33(s，3H)，3.70(s，3H)，3.78(s，3H)，5.31(s，2H)，6.45(s，1H)，7.14(m，2H)，7.20(m，1H)，7.35(m，2H)，7.50(m，3H)，7.58(s，1H)。
化合物691：熔点128-130℃。δ(ppm)：3.69(s，3H)，3.81(s，3H)，5.36(s，2H)，6.61(s，1H)，7.03(m，2H)，7.20(m，1H)，7.29(m，1H)，7.38(m，2H)，7.60(s，1H)，7.67(s，1H)，8.82(m，1H)。
化合物692：熔点94-96℃。δ(ppm)：0.55(m，2H)，0.80(m，2H，)，3.69(s，3H)，3.81(s，3H)，5.26(s，2H)，6.33(s，1H)，7.19(m，1H)，7.35(m，2H)，7.56(m，1H)，7.58(s，1H)。
化合物693：熔点126-127℃。δ(ppm)：2.29(s，3H)，2.33(s，3H)，3.66(s，3H)，3.74(s，3H)，5.23(s，2H)，6.4(s，1H)，6.89(s，1H)，7.05(m，2H)，7.17(m，1H)，7.33(m，3H)，7.54(s，1H)，7.70(d，1H)。
化合物694：熔点134-136℃。δ(ppm)：3.68(s，3H)，3.80(s，3H)，5.35(s，2H)，6.58(s，1H)，7.22(m，2H)，7.26(m，1H)，7.37(m，2H)，7.51(m，1H)，7.58(s，1H)，7.75(s，1H)，8.42(d，1H)。
化合物695：粘稠状液体。δ(ppm)：2.29(s，3H)，2.32(s，3H)，3.64(s，3H)，3.71(s，3H)，5.25(s，2H)，6.43(s，1H)，6.91(m，2H)，7.13(m，2H)，7.33(m，2H)，7.53(s，1H，CH)，7.72(s，1H)。
化合物696：熔点133-135℃。δ(ppm)：3.66(s，3H)，3.77(s，3H)，4.70(d，2H)，5.26(s，2H)，6.32(s，1H)，7.20(m，3H)，7.35(m，5H)，7.57(s，1H)。
化合物697：熔点142-144℃。δ(ppm)：2.23(s，3H)，2.25(s，3H)，3.70(s，3H)，3.78(s，3H)，5.26(s，2H)，6.44(s，1H)，7.11(m，1H)，7.20(m，2H)，7.35(m，2H)，7.40(m，1H)，7.48(s，1H)，7.53(s，1H)。
化合物698：粘稠状液体。δ(ppm)：3.63(s，3H)，3.72(s，3H)，4.80(s，2H)，6.37(s，1H)，6.95(m，2H)，7.06(m，2H)，7.40(m，1H)，7.49(m，1H)，7.58(s，1H)。
化合物699：熔点138-140℃。δ(ppm)：2.31(s，3H)，3.67(s，3H)，3.76(s，3H)，5.25(s，2H)，6.48(s，1H)，6.92(d，1H)，7.20(m，3H)，7.35(m，2H)，7.40(m，1H)，7.55(s，1H)，7.82(d，1H)。
化合物700：熔点122-124℃。δ(ppm)：3.64(s，3H)，3.75(s，3H)，4.60(d，2H)，5.22(s，2H)，6.32(s，1H)，7.19(m，1H)，7.33(m，7H)，7.42(m，1H)，7.58(s，1H)。
化合物701：熔点136-137℃。δ(ppm)：1.30(m，6H)，1.68(m，4H)，2.01(m，1H)，3.69(s，3H)，3.81(s，3H)，5.24(s，2H)，6.24(s，1H)，7.19(m，1H)，7.35(m，2H)，7.49(m，1H)，7.58(s，1H)。
化合物702：粘稠状液体。δ(ppm)：1.23(t，3H)，3.43(q，2H)，3.69(s，3H)，3.81(s，3H)，5.28(s，2H)，6.28(s，1H)，7.20(m，1H)，7.34(m，2H)，7.48(m，1H)，7.58(s，1H)。
化合物703：粘稠状液体。δ(ppm)：2.34(s，3H)，3.70(s，3H)，3.78(s，3H)，5.27(s，2H)，7.19(m，1H，)，7.24(m，2H)，7.34(m，2H)，7.49(m，1H)，7.55(m，2H)，7.58(m，1H)。
化合物704：粘稠状液体。δ(ppm)：3.72(s，3H)，3.78(s，3H)，5.31(s，2H)，6.51(s，1H)，7.19(m，1H)，7.29(m，2H)，7.35(m，2H)，7.48(m，1H)，7.57(m，2H)，7.60(m，1H)。
化合物705：粘稠状液体。δ(ppm)：0.97(t，3H)，1.40(m，2H)，1.58(m，2H)，3.38(m，2H)，3.69(s，3H)，3.79(s，3H)，5.17(s，2H)，6.26(s，1H)，7.18(m，1H)，7.34(m，2H)，7.48(m，1H)，7.58(s，1H)。
化合物706：熔点92-94℃。δ(ppm)：0.94(d 6H)，1.88(m，1H)，3.24(t，2H)，3.69(s，3H)，3.80(s，3H)，5.29(s，2H)，6.26(s，1H)，7.18(m，1H)，7.34(m，2H)，7.50(m，1H)，7.58(s，1H)。
化合物707：粘稠状液体。δ(ppm)：0.99(t，3H)，1.25(d，3H)，1.69(m，2H)，3.68(s，3H)，3.80(s，3H)，4.30(m，1H)，5.34(s，2H)，6.17(s，1H)，7.20-7.24(m，1H)，7.34-7.40(m，2H)，7.48-7.51(m，1H)，7.62(s，1H)。
化合物708：粘稠状液体。δ(ppm)：1.34(t，9H)，3.68(s，3H)，3.80(s，3H)，4.07(m，2H)，5.34(s，2H)，6.40(s，1H)，7.19-7.20(m，1H)，7.33-7.38(m，2H)，7.48-7.51(m，1H)，7.56(m，1H)。
化合物709：熔点93-95℃。δ(ppm)：1.59(m，4H)，1.62(m，2H)，3.68(s，3H)，3.77(m，4H)，3.84(s，3H)，5.27(s，2H)，6.17(s，1H)，7.19(m，1H)，7.34(m，2H)，7.48(m，1H)，7.56(s，1H)。
化合物710：熔点142-144℃。δ(ppm)：3.68(s，3H)，3.75(m，8H)，3.81(s，3H)，5.28(s，2H)，6.27(s，1H)，7.19(m，1H)，7.35(m，2H)，7.46(m，1H)，7.57(s，1H)。
化合物711：粘稠状液体。δ(ppm)：1.25(d，6H)，2.59(m，2H)，3.60(m，2H)，3.68(s，3H)，3.80(s，3H)，4.53(m，2H)，5.28(s，2H)，6.24(s，1H)，7.19(m，1H)，7.35(m，2H)，7.49(m，1H)，7.56(s，1H)。
化合物715：熔点115-116℃。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例4：30％化合物20可湿性粉剂
化合物20            30％
十二烷基硫酸钠      2％
木质素磺酸钠        3％
萘磺酸甲醛缩合物    5％
轻质碳酸钙          补足至100％
将化合物20及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例5：40％化合物20浓悬浮剂
化合物20              40％
乙二醇                10％
壬基苯酚聚乙二醇醚    6％
木质素磺酸钠          10％
羧甲基纤维素          1％
37％甲醛水溶液        0.2％
75％硅油水乳液        0.8％
水                    补足至100％
化合物表20及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例6：60％化合物20水分散性粒剂
化合物20                    60％
萘磺酸钠甲醛缩合物          12％
N-甲基-N-油酰基-牛磺酸钠    8％
聚乙烯吡咯烷酮              2％
羧甲基纤维素                2％
高岭土                      补足至100％
将化合物20及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定
实例7杀虫杀螨活性测定
用本发明化合物对几种昆虫和螨类进行了杀虫活性测定试验。测定的方法如下：
待测化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。
以甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、小菜蛾(Plutella xylostella)、桃蚜(Myzuspersicae)和朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)为靶标，采用Airbrush喷雾法进行杀虫活性测定，Airbrush喷雾处理的压力为0.7kg/cm2，喷液量为0.5ml。处理后2-3日调查靶标的死亡率。
部分测试结果如下：
药液浓度为600mg/L时，化合物25、667对小菜蛾的致死率达100％；化合物229、424、475对甜菜夜蛾的致死率达100％；化合物20、25、229、682、691、693、694、697等对朱砂叶螨的致死率达100％。
药液浓度为150mg/L时，化合物20等对朱砂叶螨致死率达100％。
药液浓度为40mg/L时，化合物691、694、701等对朱砂叶螨的致死率均为100％；化合物682、697等对朱砂叶螨的致死率均在95％以上。
药液浓度为5mg/L时，化合物20、691、694、701等对朱砂叶螨的致死率均高于50％。
药液浓度为10mg/L时，化合物20等对朱砂叶螨螨卵孵化的抑制率为100％；药液浓度为5mg/L时，化合物20等对朱砂叶螨螨卵孵化的抑制率为80％。
药液浓度为20mg/L时，化合物20等对朱砂叶螨幼螨的致死率为100％；药液浓度为10mg/L时，化合物20等对朱砂叶螨幼螨致死率为90％。
实例8杀菌活性测定
用本发明化合物对植物的多种真菌病害进行了试验。试验方法如下：
离体杀菌活性的测定：待测化合物原药用DMSO溶解，配制成2000mg/L、667mg/L、222mg/L的待测液。取1μl待测液加到96孔培养板的小孔中，再将79μl病原菌孢子或孢子囊悬浮液加入其中，使药液的最终浓度分别为25mg/L，8.3mg/L和2.8mg/L，处理后放置培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测每个处理的孢子或孢子囊萌发情况，并根据DMSO处理的萌发情况，评价化合物抑菌率。
活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮(丙酮与喷液量的体积比等于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上，24小时后进行病害接种。接种后，将植物放在人工气候室中培养，24小时后将植物试材移入温室培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
部分离体抑菌活性测试结果如下：
药液浓度为25mg/L时，化合物19、20、25、41、232、475、664、667、668等对水稻稻瘟病菌的抑制率均为100％；化合物19、20、25、41、229、232、424、664、667、668等对番茄晚疫病菌的抑制率均为100％；化合物19、20、41、667、668等对黄瓜灰霉病菌的抑制率均高于50％。
药液浓度为8.3mg/L时，化合物19、20、666、667、676、677等对水稻稻瘟病菌的抑制率均为100％；化合物25、41、229、232、475、664、665、668、670等对水稻稻瘟病菌的抑制率均为80％左右。
药液浓度为2.8mg/L时，化合物19、20等对水稻稻瘟病菌的抑制率均为100％；41、667、676等对水稻稻瘟病菌的抑制率均在80％左右；化合物667等对黄瓜灰霉病菌的抑制率约为50％。
部分活体保护活性测试结果如下：
药液浓度为400mg/L时，化合物19、20、25、41、229、232、424、664、667、668等对黄瓜霜霉病的防效均为100％；化合物19、20、25、41、232、424、667、668等对黄瓜炭疽病的防效均为100％；化合物680等对小麦白粉病的防效为100％，化合物19、20、25等对小麦白粉病的防效均高于80％。
药液浓度为25mg/L时，化合物19、25、41等对黄瓜霜霉病的防效均为100％；化合物19、20、25、41、665、677、669、670、678等对黄瓜炭疽病的防效均达100％；化合物680对小麦白粉病的防效为98％；化合物19、25、41、665、669等对玉米锈病的防效均达100％。
药液浓度为6.25mg/L时，化合物25、665、666、667、669、678等对玉米锈病的防效均在80％以上。

Claims (7)

1.一种取代嘧啶醚类化合物，如通式I所示：
Figure FSB00000476620900011
式中：
R1选自氢或C1-C4烷基；
R2选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或吡啶基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
或者NR1R2组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
X选自O或S；
Q选自如下所示的Q1：
Figure FSB00000476620900012
或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自氢或甲基；
R2选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基或吡啶基：卤素、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
或者NR1R2组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；
R3选自氢、氯、溴、甲基、环丙烷基或CF3；
R4选自氢、氯、溴、CH3或CN；
X选自O；
Q选自Q1；
或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自氢；
R2选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基或吡啶基：氯、氟、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基；
或者NR1R2组成吗啉或哌啶环；
R3选自甲基、环丙烷基或CF3；
R4选自氢、氯或CH3；
X选自O；
Q选自Q1；
4.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业领域中制备防治害虫和病菌的药物的应用。
5.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业领域中制备防治螨的药物的应用。 
6.一种杀虫杀菌组合物，其特征在于：含有作为活性组分的如权利要求1所示的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
7.一种杀螨组合物，其特征在于：含有作为活性组分的如权利要求1所示的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。 
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