JP2010528062A - 置換ピリミジンエーテル化合物及びそれらの使用 - Google Patents
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- QHBMFLGCOYKWJH-DHZHZOJOSA-N CO/C=C(/C(OC)=O)\c1c(CCl)cccc1 Chemical compound CO/C=C(/C(OC)=O)\c1c(CCl)cccc1 QHBMFLGCOYKWJH-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
本発明は、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺真菌剤に関する。特に、置換ピリミジンエーテル化合物及びその使用に関する。
メトキシアクリラート化合物は天然物であり、生物学的活性を有することで知られている。殺虫活性及びダニ駆除活性を有するメトキシアクリラート化合物が以下のとおり報告されている:EP242081、EP299694、EP335519、US2006235075など。加えて、ピリミジン部分を含有するストロビルリンはまた、殺虫活性、ダニ駆除活性、殺真菌活性を示す。
本発明の目的は、非常に低い用量であらゆる種類の植物病害および害虫に対して生物学的活性を有する、置換ピリミジンエーテル化合物を提供することであり、その化合物は、農業に適用して、植物における病害および害虫を防除することができる。
[式中、
R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、H、CN、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C1−C12シアノアルキル、C1−C12アルキルアミノ、C1−C12ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C12アルキルチオ、C1−C12ハロアルキルチオ、C1−C12アルキルスルホニル、C1−C12アルキルカルボニル、C1−C12ハロアルキルカルボニル、C1−C12ハロアルキルスルホニル、C1−C12アルコキシC1−C12アルキル、C1−C12アルコキシカルボニル、C1−C12アルコキシカルボニルC1−C12アルキル、C1−C12ハロアルコキシC1−C12アルキル、2,3−(メチレンジオキシ)フェニル、3,4−(メチレンジオキシ)フェニル、2,3−(ジフルオロメチレンジオキシ)フェニル、3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)フェニル、2,3−ジヒドロ−1H−インドリン−4−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル又は芳香族複素環(ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル及び芳香族複素環は、ハロゲン、NO2、CN、CONH2、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C1−C12アルキルチオ、C1−C12アルキルカルボニル、C1−C12アルコキシカルボニル、C2−C12アルケニル、C2−C12ハロアルケニル、C2−C12アルケニルオキシ、C2−C12ハロアルケニルオキシ、C2−C12アルキニル、C2−C12ハロアルキニル、C2−C12アルキニルオキシ、C2−C12ハロアルキニルオキシ、C1−C12ハロアルキルチオ、C1−C12ハロアルキルカルボニル、C1−C12アルキルアミノ、C1−C12ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C12アルキルカルボニルアミノ、C1−C12ハロアルキルカルボニルアミノ又はR5からなる群より独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか;あるいは
NR1R2は、互いに結合して、5又は6員環を形成することができ;
R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、H、ハロゲン、NO2、CN、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C1−C12アルキルチオ、C1−C12アルキルスルホニル、C1−C12アルキルカルボニル、C1−C12アルコキシC1−C12アルキル、C1−C12アルコキシカルボニル、C1−C12アルコキシカルボニルC1−C12アルキル、C1−C12ハロアルコキシC1−C12アルキル、フェニル、ベンジル又は芳香族複素環(ここで、各フェニル、ベンジル及び芳香族複素環は、ハロゲン、NO2、CN、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C1−C12アルキルチオ、C1−C12アルキルカルボニル、C1−C12アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか、あるいは、R3及びR4は、互いに結合して、5又は6員環を形成し;
R5は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ(ここで、各フェニル、ベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシは、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ又はC1−C6ハロアルコキシからなる群より独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されている)より選択され;
Xは、O又はSより選択され;
Qは、以下の基:
[ここで、
R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、H、CN、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C1−C6シアノアルキル、C1−C6アルキルアミノ、C1−C6ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル、2,3−(メチレンジオキシ)フェニル、3,4−(メチレンジオキシ)フェニル、2,3−(ジフルオロメチレンジオキシ)フェニル、3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)フェニル、2,3−ジヒドロ−1H−インドリン−4−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インドリン−4−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル又はピラゾリル(ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、NO2、CN、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C3−C6アルケニル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニル、C3−C6ハロアルキニル、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルキルアミノ、C1−C6ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ又はR5からなる群より独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか;あるいは
NR1R2は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ;
R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、H、ハロゲン、NO2、CN、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はピラゾリル(ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、NO2、CN、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか、あるいは、R3及びR4は、互いに結合して、5又は6員環を形成し;
R5は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ(ここで、各フェニル、ベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシは、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ又はC1−C3ハロアルコキシからなる群より独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されている)より選択され;
Xは、O又はSより選択され;
Qは、以下の基:Q1〜Q14のうちの1つより選択される]の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩である。
[ここで、
R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、H、CN、C1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C1−C3シアノアルキル、C1−C6アルキルアミノ、C1−C3ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C3アルキルスルホニル、C1−C3アルキルカルボニル、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシカルボニル、C1−C3ハロアルコキシC1−C3アルキル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル(ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、ハロゲン、NO2、CN、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルカルボニル又はC1−C3アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか;あるいは
NR1R2は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ;
R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、H、Cl、Br、NO2、CN、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルホニル、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルコキシC1−C3アルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はピラゾリル(ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、NO2、CN、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルカルボニル、C1−C3アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択され;
Xは、O又はSより選択され;
Qは、以下の基:Q1〜Q9のうちの1つより選択される]の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩である。
[ここで、
R1は、H又はC1−C4アルキルより選択され;
R2は、H、CN、C1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C1−C3シアノアルキル、C1−C4アルキルアミノ、C1−C3ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C3アルキルスルホニル、C1−C3アルキルカルボニル、C1−C3アルコキシカルボニル、C1−C3アルコキシC1−C2アルキル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル(ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、ハロゲン、NO2、CN、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ又はC1−C3アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか;あるいは
NR1R2は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ;
R3は、H、Cl、Br、F、C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、CF3、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルコキシC1−C3アルキル、フェニル又はピリジル(ここで、各フェニル及びピリジルは、Cl、Br、F、NO2、CN、C1−C3アルコキシ又はC1−C3ハロアルコキシからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択され;
R4は、H、Cl、Br、F、OCH3、OCF3、SCH3、SO2CH3、NHCH3、CH3、CN、OCH2CF3、CO2C2H5、フェニル、ベンジル又はピリジル(ここで、各フェニル、ベンジル及びピリジルは、Cl、Br、F、NO2、CN、C1−C3アルキル、CF3、C1−C3アルコキシ又はC1−C3アルキルチオからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択され;
Xは、O又はSより選択され;
Qは、以下の基:Q1〜Q5のうちの1つより選択される]の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩である。
[ここで、
R1は、H又はC1−C4アルキルより選択され;
R2は、H、CN、C1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル(ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、Cl、Br、F、NO2、CN、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ又はC1−C3ハロアルコキシからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか;あるいは
NR1R2は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ;
R3は、H、Cl、Br、F、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル又はC1−C3ハロアルコキシC1−C3アルキルより選択され;
R4は、H、Cl、Br、F、CH3、OCH3又はCNより選択され;
Xは、O又はSより選択され;
Qは、以下の基:Q1〜Q5のうちの1つより選択される]の化合物である。
以下の実施例は本発明を説明するものであるが、それにより制限されるものではない。
実施例1:化合物20の調製
1H−NMRスペクトル(300MHz、内部標準:TMS、溶媒CDCl3)は以下のとおり:
1H−NMRスペクトル(300MHz、内部標準:TMS、溶媒CDCl3)は以下のとおり:
1H−NMR(300MHz、内部標準:TMS、溶媒CDCl3)は以下のとおり:
活性成分100%に対して(重量/重量%)
実施例4:30%化合物20 水和剤
化合物20 30%
ドデシル硫酸ナトリウム 2%
リグニンスルホン酸塩 3%
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物 5%
沈殿炭酸カルシウム 加えて100%にする
化合物20及び他の成分を十分に混合し、超微細粉砕機により粉砕した後、それが30%化合物20の水和剤生成物である。
化合物20 40%
グリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル 6%
リグニンスルホン酸塩 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
37%ホルムアルデヒド水溶液 0.2%
75%シリコーン油水エマルション 0.8%
水 加えて100%にする
化合物20及び他の成分を十分に混合すると、懸濁液濃縮物を得ることができ、任意の必要な希釈剤を濃縮して、水懸濁液を希釈することができる。
化合物20 60%
ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物 12%
ナトリウム−N−メチル−N−オレイルタウラート 8%
ポリビニルピロリドン 2%
カルボキシメチルセルロース 2%
カオリン 加えて100%にする
化合物20及び他の成分を混合して、粉砕し、水と一緒に混練し、10〜100メッシュ造粒機に加えて造粒し、次に乾燥し、篩にかける(スコープスクリーン(scopescreen)で)。
実施例7 殺虫活性及びダニ駆除活性の測定
選択した化合物の殺虫活性及びダニ駆除活性の測定を以下の手順により実施した。
化合物を混合溶媒(アセトン:メタノール=1:1)に溶解し、0.1%Tween80を含有する水で所望の濃度に希釈した。
シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、コナガ(Plutella xylostella)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)及びニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)の二齢幼虫を生物学的試験に使用した。方法は、エアブラシによる噴霧を用いた。試験液(0.5mL)を0.7kg/cm2の圧力で噴霧した。2〜3日後にパーセント死亡率を測定した。
600mg/Lで、化合物25、667は、コナガの100%の防除を示した。化合物229、424、475は、シロイチモジヨトウの100%の防除を示した。化合物20、25、229、682、691、693、694、697は、ダニの100%の防除を示した。
150mg/Lで、化合物20は、ダニの100%の防除を示した。
40mg/Lで、化合物691、694、701は、ダニの100%の防除を示した。化合物682、697は、ダニの95%を超える防除を示した。
5mg/Lで、化合物20、691、694、701は、ダニの50%を超える防除を示した。
10mg/Lで、化合物20は、ニセナミハダニの卵に対して100%の阻害活性を示した。5mg/Lで、化合物20は、ニセナミハダニの卵に対して80%の阻害活性を示した。
20mg/Lで、化合物20は、ニセナミハダニの幼虫に対して100%の防除を示した。10mg/Lで、化合物20は、ニセナミハダニの幼虫に対して90%の防除を示した。
選択した化合物の植物病害に対する殺真菌活性の測定を以下の手順により実施した。
インビトロ殺真菌活性の測定:
化合物をDMSOに溶解し、2000mg/L、667mg/L及び222mg/Lの3つの溶液を入れて試験した。菌類の成長を阻害する溶液を96ウェルポリスチレンマイクロタイタープレートに加えて、全てのウェルに試験化合物のDMSO溶液1μlを入れ、次に79μl真菌分生子懸濁液をウェルに加えて、所望の濃度25mg/L、8.3mg/L及び2.8mg/Lをそれぞれ得て、それをインキュベーター内に置いた。24時間のインキュベーションの後、全てのプレートを真菌類の成長の阻害パーセントについて評価した。
化合物をアセトンに溶解し、原液を入れた。0.1%Tween80を含有する脱イオン水を前記溶液に加え、20ml試験溶液を入れた。ターンテーブル噴霧器を使用して植物に噴霧した。24時間後、植物を分生子懸濁液で接種した。次に、植物を感染のために加湿チャンバ[R.H.(相対湿度)>95%]内に移した。この処理の後、植物をチャンバから取り出して、通常の維持のために温室に移した。感染期間の後、植物を温室に置いた。1週間後、植物を病害の防除について記録した。
25mg/Lで、化合物19、20、25、41、232、475、664、667、668は、イモチ病の100%の防除を示し、化合物19、20、25、41、229、232、424、664、667、668は、トマト疫病の100%の防除を示し、化合物19、20、41、667、668は、キュウリ灰色かび病の50%を超える防除を示した。
8.3mg/Lで、化合物19、20、666、667、676、677は、イモチ病の100%の防除を示し、化合物25、41、229、232、475、664、665、668、670は、イモチ病の約80%の防除を示した。
2.8mg/Lで、化合物19、20は、イモチ病の100%の防除を示し、化合物41、667、676は、イモチ病の約80%の防除を示し、化合物667は、キュウリ灰色かび病の約50%の防除を示した。
400mg/Lで、化合物19、20、25、41、229、232、424、664、667、668は、キュウリベと病の100%の防除を示し、化合物19、20、25、41、232、424、667、668は、キュウリ炭疽病の100%の防除を示し、化合物680は、コムギうどんこ病の100%の防除を示し、化合物19、20、25は、コムギうどんこ病の80%を超える防除を示した。
25mg/Lで、化合物19、25、41は、キュウリベと病の100%の防除を示し、化合物19、20、25、41、665、677、669、670、678は、キュウリ炭疽病の100%の防除を示し、化合物680は、コムギうどんこ病の98%の防除を示し、化合物19、25、41、665、669は、トウモロコシさび病の100%の防除を示した。
6.25mg/Lで、化合物25、665、666、667、669、678は、トウモロコシさび病の80%超える防除を示した。
Claims (7)
- 一般式I:
[式中、
R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、H、CN、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C1−C12シアノアルキル、C1−C12アルキルアミノ、C1−C12ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C12アルキルチオ、C1−C12ハロアルキルチオ、C1−C12アルキルスルホニル、C1−C12アルキルカルボニル、C1−C12ハロアルキルカルボニル、C1−C12ハロアルキルスルホニル、C1−C12アルコキシC1−C12アルキル、C1−C12アルコキシカルボニル、C1−C12アルコキシカルボニルC1−C12アルキル、C1−C12ハロアルコキシC1−C12アルキル、2,3−(メチレンジオキシ)フェニル、3,4−(メチレンジオキシ)フェニル、2,3−(ジフルオロメチレンジオキシ)フェニル、3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)フェニル、2,3−ジヒドロ−1H−インドリン−4−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル又は芳香族複素環(ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル及び芳香族複素環は、ハロゲン、NO2、CN、CONH2、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C1−C12アルキルチオ、C1−C12アルキルカルボニル、C1−C12アルコキシカルボニル、C2−C12アルケニル、C2−C12ハロアルケニル、C2−C12アルケニルオキシ、C2−C12ハロアルケニルオキシ、C2−C12アルキニル、C2−C12ハロアルキニル、C2−C12アルキニルオキシ、C2−C12ハロアルキニルオキシ、C1−C12ハロアルキルチオ、C1−C12ハロアルキルカルボニル、C1−C12アルキルアミノ、C1−C12ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C12アルキルカルボニルアミノ、C1−C12ハロアルキルカルボニルアミノ又はR5からなる群より独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか;あるいは
NR1R2は、互いに結合して、5又は6員環を形成することができ;
R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、H、ハロゲン、NO2、CN、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C1−C12アルキルチオ、C1−C12アルキルスルホニル、C1−C12アルキルカルボニル、C1−C12アルコキシC1−C12アルキル、C1−C12アルコキシカルボニル、C1−C12アルコキシカルボニルC1−C12アルキル、C1−C12ハロアルコキシC1−C12アルキル、フェニル、ベンジル又は芳香族複素環(ここで、各フェニル、ベンジル及び芳香族複素環は、ハロゲン、NO2、CN、C1−C12アルキル、C1−C12ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、C1−C12ハロアルコキシ、C1−C12アルキルチオ、C1−C12アルキルカルボニル、C1−C12アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか、あるいは、R3及びR4は、互いに結合して、5又は6員環を形成し;
R5は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ(ここで、各フェニル、ベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシは、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ又はC1−C6ハロアルコキシからなる群より独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されている)より選択され;
Xは、O又はSより選択され;
Qは、以下の基:
のうちの1つより選択される]を特徴とする置換ピリミジンエーテル化合物、又はそれらの塩。 - 一般式I:
[式中、
R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、H、CN、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C1−C6シアノアルキル、C1−C6アルキルアミノ、C1−C6ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル、2,3−(メチレンジオキシ)フェニル、3,4−(メチレンジオキシ)フェニル、2,3−(ジフルオロメチレンジオキシ)フェニル、3,4−(ジフルオロメチレンジオキシ)フェニル、2,3−ジヒドロ−1H−インドリン−4−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル又はピラゾリル(ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、NO2、CN、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C3−C6アルケニル、C3−C6ハロアルケニル、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニル、C3−C6ハロアルキニル、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルキルアミノ、C1−C6ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ又はR5からなる群より独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか;あるいは
NR1R2は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ;
R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、H、ハロゲン、NO2、CN、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はピラゾリル(ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、NO2、CN、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか、あるいは、R3及びR4は、互いに結合して、5又は6員環を形成し;
R5は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ(ここで、各フェニル、ベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシは、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ又はC1−C3ハロアルコキシからなる群より独立して選択される1〜5個の置換基で場合により置換されている)より選択され;
Xは、O又はSより選択され;
Qは、以下の基:Q1〜Q14のうちの1つより選択される]を特徴とする、請求項1に記載の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩。 - 一般式I:
[式中、
R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、H、CN、C1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C1−C3シアノアルキル、C1−C6アルキルアミノ、C1−C3ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C3アルキルスルホニル、C1−C3アルキルカルボニル、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシカルボニル、C1−C3ハロアルコキシC1−C3アルキル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル(ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、ハロゲン、NO2、CN、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルカルボニル又はC1−C3アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか;あるいは
NR1R2は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ;
R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、H、Cl、Br、NO2、CN、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルコキシC1−C3アルキル、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル又はピラゾリル(ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、チアゾリル及びピラゾリルは、ハロゲン、NO2、CN、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルカルボニル又はC1−C3アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択され;
Xは、O又はSより選択され;
Qは、以下の基:Q1〜Q9のうちの1つより選択される]を特徴とする、請求項2に記載の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩。 - 一般式I:
[式中、
R1は、H又はC1−C4アルキルより選択され;
R2は、H、CN、C1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、C1−C3シアノアルキル、C1−C4アルキルアミノ、C1−C3ハロアルキルアミノ、C2−C6ジアルキルアミノ、C1−C3アルキルスルホニル、C1−C3アルキルカルボニル、C1−C3アルコキシカルボニル、C1−C3アルコキシC1−C2アルキル、フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル(ここで、各フェニルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、フェニルカルボニルアミノカルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、ハロゲン、NO2、CN、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ又はC1−C3アルコキシカルボニルからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか;あるいは
NR1R2は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ;
R3は、H、Cl、Br、F、C1−C4アルキル、C3−C6シクロアルキル、CF3、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルコキシC1−C3アルキル、フェニル又はピリジル(ここで、各フェニル及びピリジルは、Cl、Br、F、NO2、CN、C1−C3アルコキシ又はC1−C3ハロアルコキシからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択され;
R4は、H、Cl、Br、F、OCH3、OCF3、SCH3、SO2CH3、NHCH3、CH3、CN、OCH2CF3、CO2C2H5、フェニル、ベンジル又はピリジル(ここで、各フェニル、ベンジル及びピリジルは、Cl、Br、F、NO2、CN、C1−C3アルキル、CF3、C1−C3アルコキシ又はC1−C3アルキルチオからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択され;
Xは、O又はSより選択され;
Qは、以下の基:Q1〜Q5のうちの1つより選択される]を特徴とする、請求項3に記載の化合物、あるいは塩酸、リン酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸又はシュウ酸で形成されるそれらの塩。 - 一般式I:
[式中、
R1は、H又はC1−C4アルキルより選択され;
R2は、H、CN、C1−C4アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル又はベンゾチアゾリル(ここで、各フェニル、ベンジル、ピリジル、チアゾリル及びベンゾチアゾリルは、Cl、Br、F、NO2、CN、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ又はC1−C3ハロアルコキシからなる群より独立して選択される1〜3個の置換基で場合により置換されている)より選択されるか;あるいは
NR1R2は、互いに結合して、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン又はピペラジンを形成することができ;
R3は、H、Cl、Br、F、C1−C4アルキル、シクロプロピル、CF3、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル又はC1−C3ハロアルコキシC1−C3アルキルより選択され;
R4は、H、Cl、Br、F、CH3、OCH3又はCNより選択され;
Xは、O又はSより選択され;
Qは、以下の基:Q1〜Q5のうちの1つより選択される]を特徴とする、請求項4に記載の化合物。 - 農業及び他の分野において使用される、殺虫活性、ダニ駆除活性及び殺真菌活性を特徴とする、請求項1に記載の一般式Iを有する化合物の使用。
- 組成物中の活性成分の重量パーセントが0.5〜90%である、活性成分として一般式Iを有する化合物を含むことを特徴とする、殺虫剤、ダニ駆除剤及び殺真菌剤の組成物。
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