JP4682315B2 - 置換アゾール化合物およびその製造、ならびにその使用 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、非常に低い用量ですべての種類の植物疾患および昆虫に対する生物学的活性を有する置換アゾール化合物を提供することであり、化合物は、植物における疾患および昆虫を防除するために農業に適用することができる。
本発明の詳しい説明は、以下のとおりである:
A1は、NまたはCR9から選ばれ;A2は、NまたはCR10から選ばれ;A3は、NまたはCR11から選ばれ;Nから選ばれるならば、A1、A2またはA3の一つのみがNから選ばれる。
R1、R2は、同じであっても、異なってもよくて、H、C1〜C12アルキルまたはC1〜C12ハロアルキルから選ばれ;
R3は、H、ハロ、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキルまたはC1〜C12アルコキシから選ばれ;
R7は、HまたはC1〜C12アルキルから選ばれ;
R8は、H、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシカルボニルまたはC1〜C12アルコキシカルボニルC1〜C12アルキルから選ばれ;
R4、R5、R6、R9、R10およびR11は、同じであっても、異なってもよくて、H、ハロ、NO2、CN、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、C1〜C12アルキルチオ、C1〜C12アルキルスルホニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニルC1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルコキシC1〜C12アルキルから選ばれるか、または基は、任意の他の基:アミノC1〜C12アルキル、アリール、ヘテロアリールで置換されていてもよく;アロキシル、アリールC1〜C12アルキル、アリールC1〜C12アルコキシ、ヘテロアリールC1〜C12アルキルもしくはヘテロアリールC1〜C12アルコキシから選ばれる]
で示される置換アゾール化合物および立体異性体を提供する。
X1は、CHまたはNから選ばれ;X2は、O、SまたはNR7から選ばれ;X3は、O、SまたはNR8から選ばれ;
A1は、NまたはCR9から選ばれ、A2は、NまたはCR10から選ばれ、A3は、NまたはCR11から選ばれ、Nから選ばれるならば、A1、A2またはA3の一つのみがNから選ばれ;
R1、R2は、同じであっても、異なってもよくて、H、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルから選ばれ;
R3は、H、ハロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはC1〜C6アルコキシから選ばれ;
R7は、HまたはC1〜C6アルキルから選ばれ;
R8は、H、C1〜C6アルキル;C1〜C6ハロアルキル;C1〜C6アルコキシカルボニルまたはC1〜C6アルコキシカルボニルC1〜C6アルキルから選ばれ;
R4、R5、R6、R9、R10およびR11は、同じであっても、異なってもよくて、H、ハロ、NO2、CN、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C6アルキルから選ばれるか、または基は、任意の他の基:アミノC1〜C6アルキル、アリール、ヘテロアリール、アロキシル、アリールC1〜C6アルキル、アリールC1〜C6アルコキシ、ヘテロアリールC1〜C6アルキルもしくはヘテロアリールC1〜C6アルコキシで置換されていてもよい。
X1は、CHまたはNから選ばれ;X2は、OまたはNHから選ばれ;X3は、O、SまたはNR8から選ばれ;
A1は、NまたはCR9から選ばれ、A2は、NまたはCR10から選ばれ、A3は、NまたはCR11から選ばれ、Nから選ばれるならば、A1、A2またはA3の一つのみがNから選ばれ;
R1、R2は、CH3であり;
R3は、HまたはCH3から選ばれ;
R8は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシカルボニルまたはC1〜C6アルコキシカルボニルC1〜C3アルキルから選ばれ;
R4、R5、R6、R9、R10およびR11は、同じであっても、異なってもよくて、H、ハロ、NO2、CN、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C6アルキルから選ばれるか、または基は、任意の他の基:アミノC1〜C3アルキル、フェニル、フェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシで置換されていてもよい。
X1は、CHまたはNから選ばれ;X2は、OまたはNHから選ばれ;X3は、OまたはNR8から選ばれ;
A1は、NまたはCR9から選ばれ、A2は、NまたはCR10から選ばれ、A3は、NまたはCR11から選ばれ、Nから選ばれるならば、A1、A2またはA3の一つのみがNから選ばれ;
R1、R2は、CH3であり;
R3は、Hであり;
R8は、H、C1〜C3アルキル;C1〜C3ハロアルキル;C1〜C3アルコキシカルボニルまたはC1〜C3アルコキシカルボニルC1〜C3アルキルから選ばれ;
R4、R5、R6、R9、R10およびR11は、同じであっても、異なってもよくて、H、Cl、Br、F、NO2、CN、CH2CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルコキシC1〜C3アルキル、置換アミノC1〜C3アルキル、フェニルもしくは置換フェニル、フェノキシもしくは置換フェノキシから選ばれる。
X1は、CHまたはNから選ばれ;X2は、OまたはNHから選ばれ;X3は、OまたはNR8から選ばれ;
A1は、NまたはCR9から選ばれ、A2は、NまたはCR10から選ばれ、A3は、NまたはCR11から選ばれ、Nから選ばれるならば、A1、A2またはA3の一つのみがNから選ばれ;
R1、R2は、CH3であり;
R3は、Hであり;
R8は、H、C1〜C3アルキル;C1〜C3ハロアルキル;C1〜C3アルコキシカルボニルまたはC1〜C3アルコキシカルボニルC1〜C3アルキルから選ばれ;
R4、R5、R6、R9、R10およびR11は、同じであっても、異なってもよくて、H、Cl、Br、F、NO2、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C3アルキル、フェニルもしくはハロフェニル、フェノキシもしくはハロフェノキシから選ばれる。
フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニル、ベンジルは、任意の位置において、H、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロ、NO2またはCN等々から選ばれる0〜5個の基で置換されていてもよい。
によって製造することができる。その他の基は、上に定義されたとおりである。
実施例1
化合物2の製造
3−(4−クロロフェニル)−3−オキソプロパン酸エチル2.12gをメタノールに溶解し、溶液を加熱還流した。僅かに過剰なメチルヒドラジンを溶液に滴加し、3時間後、反応を薄層クロマトグラフィーによって追跡し、溶液を濃縮し、冷却し、結晶を得、濾過した。残渣を、メタノールで洗浄し、乾燥し、3−(4−クロロフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オールの結晶1.5gを得た。
化合物69の製造
NaH0.15gを、フラスコに仕込み、石油エーテル、DMF5ml、および3−(6−クロロピリジン−3−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−オール(CN1,257,490Aに従って製造)0.5gで洗浄した。室温で2分間撹拌した後に、(E)−2−[2−(ブロモメチル)フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル0.7gを加え、反応温度を60℃に上げた。2時間後、反応を薄層クロマトグラフィーによって追跡し、反応混合物を、ブライン50mlに注ぎ込み、酢酸エチル100mlで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を、乾燥し、濃縮して、未精製生成物を得た。未精製生成物をシリカゲルカラムを通して精製し、僅かに黄色の固体0.2gを得た。
化合物86の製造
米国特許第3,781,438号の方法に従って、3−(4−ニトロフェニル)−3−オキソプロパン酸エチル2gをメタノールに溶解し、僅かに過剰な塩酸ヒドロキシルアミン、および等価量の水酸化ナトリウムを加え、混合物を加熱還流した。3時間後、反応を、薄層クロマトグラフィーによって追跡し、水を、反応混合物に加え、酢酸エチルで抽出し、乾燥し、濃縮して、3−(4−ニトロフェニル)イソオキサゾール−5−オールを固体として得た。
化合物179の製造
化合物172(実施例1に従って製造)0.2g、4−クロロフェニルボロン酸0.08g、無水炭酸カリウム0.2g、および酢酸テトラキス(フェニル)ホスフィンパラジウム0.01gをトルエン10ml中で加えた混合物を、18時間加熱還流し、室温に冷却し、濾過した。母液を濃縮し、シリカゲルカラムを通して精製して、化合物0.2gを固体として得た。
化合物248の製造
DMF(15ml)中の3−(4−クロロフェニル)−1−メチル−1−1H−ピラゾール−5−オール(1.0g)、(E)−2−[2−(ブロモメチル)フェニル]−2−(メトキシイミノ)酢酸メチル(1.5g)、および無水炭酸カリウム(2.1g)の混合物を撹拌し、70〜80℃で7時間反応させ(反応は、薄層クロマトグラフィーによって追跡した)、次いで、ブライン100mlに注ぎ込み、酢酸エチル100mlで3回抽出した。一緒にした有機抽出物を、乾燥し、濃縮した。未精製生成物をシリカゲルカラムを通して精製して、1.1gの化合物248を固体として得た。
化合物356の製造
0.2gの化合物248を、THF5mlに溶解し、僅かに過剰なメチルアミン溶液(25〜30%)を溶液に滴加した。混合物を、1時間還流し(反応は、薄層クロマトグラフィーによって追跡した)、次いで濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出し、一緒にした有機抽出物を、乾燥し、濃縮した。未精製生成物をシリカゲルカラムを通して精製して、0.16gの化合物356を固体として得た。
60%の湿潤性粉末
化合物69 60%
ドデシルナフタレン硫酸ナトリウム 2%
リグノ硫酸ナトリウム 9%
陶土 100%まで補充
すべての固体成分を充分に混合し、粒度が60%湿潤性粉末を得るための基準(≦44μm)に達するまで、粉砕した。
35%の乳濁濃縮液
化合物2 35%
リン酸 10%
エチレンオキシ脂肪酸グリセリンエステル 15%
シクロヘキサノン 100%まで補充
リン酸をシクロヘキサノンに溶解し、次いで、化合物2およびエチレンオキシ脂肪酸グリセリンエステルを加え、透明溶液中の乳濁液、すなわち35%の乳濁濃縮液を、最終的に得た。
30%の水性懸濁液
化合物287 30%
ドデシルナフタレン硫酸ナトリウム 4%
ヘミセルロース 2%
エポキシプロパン 8%
水 100%まで補充
化合物287、加えるべき量の80%の水、およびドデシルナフタレン硫酸ナトリウムの混合物を、粉砕機(1mmのボール)内で粉砕した。その他の成分を水の残量に溶解し、撹拌下で加えて、30%の水性懸濁液を得た。
25%の懸濁乳濁液
化合物12 25%
アルキルスルホン酸塩(乳化剤1) 4%
エチレンオキシ脂肪酸グリセリンエステル(乳化剤2) 2%
ドデシルベンゼン硫酸カルシウム(乳化剤3) 1.5%
ポリエチレンオキシアルキルプロピルエーテル(分散剤) 2.5%
シクロヘキサノン(溶媒1) 30%
石油留分(沸点>200℃)(溶媒2) 100%まで補充
化合物12を、加えるべき量の80%の溶媒に溶解し、次いで、乳化剤および分散剤を加え、混合物を、完全に撹拌し、粉砕機(1mmのボール)内で粉砕した。その他の溶媒を加えた。
実施例11
殺真菌活性の決定
選ばれた化合物の植物疾患に対する殺真菌活性の決定を、以下の手順によって実施した:
技術的サンプルを、DMFに溶解し、0.1%のトゥイーン80を含有する水で必要とされる濃度まで希釈した。試験溶液を、鉢植えの植物に吹き付けた。24時間後に、病原体接種を実施し、次いで、植物を、効果のための一定の温度および水分を有する栽培室内に保持した。未処理植物が望ましい疾患の重篤度になったとき(ほぼ1週間後)、肉眼による観察によって、査定を実施した。
500ppmでは、化合物1、2、4、5、11、12、30、69、74、83、84、86、165、174、179、190、248、287、356、435は、コムギうどん粉病に対して100%の防除を示した。
殺虫および殺ダニ活性の決定
選ばれた化合物の植物疾患に対する殺虫および殺ダニ活性の決定を、以下の手順によって実施した:
技術的サンプルを、アセトンに溶解し、0.1%のトゥイーン80を含有する水で必要とされる濃度まで希釈した。アワヨトウムシ、コナガおよびモモアカアリマキを、ポッター噴霧塔を用いて処理し、イエカを、浸漬培養法を用いて処理した。処理の2〜3日後に、試験昆虫の死亡率調査を実施した。
150ppmでは、化合物30は、アワヨトウムシ、コナガ、アリマキおよびイエカの100%の防除を示した。
Claims (6)
- 式(I):
A1が、CR 9 であり、A2が、CR10 であり、A3が、CR11 であり;
R1、R2が、CH3であり;
R3が、Hであり;
R8が、CH 3 であり;
R 4 が、HまたはCH 3 であり;
R5、R6、R9、R10およびR11が、同じであっても、異なってもよくて、H、ハロ、NO2、CN、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシC1〜C6アルキルから選ばれ、基は、任意の他の基:アミノC1〜C3アルキル、フェニル、フェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシで置換されていてもよい]で示される置換アゾール化合物および立体異性体。 - 一般式(I)において、
X1が、CHであり;X2が、Oであり;X3が、OまたはNR8から選ばれ;
A1が、CR9 であり、A2が、CR10 であり、A3が、CR11 であり;
R1、R2が、CH3であり;
R3が、Hであり;
R8が、CH 3 であり;
R 4 が、HまたはCH 3 であり;
R5、R6、R9、R10およびR11が、同じであっても、異なってもよくて、H、Cl、Br、F、NO2、CN、CH2CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルコキシC1〜C3アルキル、フェニル、ハロフェニル、フェノキシもしくはハロフェノキシから選ばれることを特徴とする、請求項1記載の置換アゾール化合物。 - 一般式(I)において、
X1が、CHであり;X2が、Oであり;X3が、OまたはNR8から選ばれ;
A1が、CR9 であり、A2が、CR10 であり、A3が、CR11 であり;
R1、R2が、CH3であり;
R3が、Hであり;
R8が、CH 3 であり;
R 4 が、HまたはCH 3 であり;
R5、R6、R9、R10およびR11が、同じであっても、異なってもよくて、H、Cl、Br、F、NO2、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、SCH 3 、SO 2 CH 3 、CO 2 CH 3 、フェニル、ハロフェニル、フェノキシもしくはハロフェノキシから選ばれることを特徴とする、請求項2記載の置換アゾール化合物。 - 一般式(I)で示される置換アゾール化合物を有効成分として含む、殺真菌剤および殺虫剤の組成物であって、該組成物中の有効成分の重量百分率が、0.1〜99%である組成物。
- 植物中の真菌および昆虫を防除するための、請求項1記載の置換アゾール化合物の使用。
- 植物中の真菌および昆虫を防除するための、請求項4記載の殺真菌剤および殺虫剤組成物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
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