CN1906171A - 取代唑类化合物及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属农用杀虫、杀菌剂，具体公开一种取代唑类化合物及其制备与应用。本发明取代唑类化合物如通式(I)所示，本发明的化合物具有广谱杀菌活性，可用于防治各种作物上的病害，例如对黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等病害都有很好的防效。部分化合物还具有很好的杀虫和杀螨活性，可用于防治各种作物上害虫和螨。例如可用于防治粘虫、小菜蛾、蚜虫以及淡色库蚊。

Description

取代唑类化合物及其制备与应用 技术领域
本发明属农用杀菌剂和杀虫剂， 具体地说是一种取代唑类化合物及其制备与应用。 背景技术
天然产物甲氧基丙烯酸酷化合物是已知的具有生物活性的化合物。 专利 US5869517, US6054592, CN1154692A、 CN1308065A等中公开了广谱杀菌剂唑菌胺酯 (p raclostrobin), 其 化学结构如下：
专利 DE19548786中公开了如下具有杀菌活性的化合物:
专利 W09933812中公开了如下通式所示的具有杀菌活性的化合物:
Figure IMGF000003_0003
以上专利中所有公开的化合物虽与本发明化合物结构相似， 但存在显著的不同- 发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制各种病虫害的取代唑类化合物，它 可应用于农业上以防治作物的病害和虫害。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种取代唑类化合物， 如通式 (I)所示：
1
确 认 本 式中：
Xi选自 CH或 N， X2选自 0、 S或 NR7， X3选自 0、 S或 N ;
选自 N或 CR9, A2选自 N或 CR1()， A3选自 N或 CRU， 其中 A!、 A2、 A3同时选自 N 的个数小于、等于 1 ;
、 R2可相同或不同， 分别选自氢、 Q-C12烷基或卤代 Q-C12烷基；
¾选自氢、 卤原子、 Q-C12垸基、 卤代 -C12浣基或 Q-C12'烷氧基；
R7选自氢或 d-C12浣基；
选自氢、 Οτ¾藤、 卤代 Q-Q 、 Q-C12^¾ ^或 CrCni^^^C Q^; 、 R5、 、 R9、 R10、 Rii可相同或不同， 分别选自氢、 卤原子、硝基、氰基、 CONH2、
C¾CONH2、 CH2CN、 Q-C12烷基、卤代 Q-C12浣基、 d-C12浣氧基、卤代 Q-C12烷氧基、 Q-CI2 烷硫基、 d-Q2烷磺藤、 Q-C12院基羰基、 Q-C12院氧基 -C12烷基、 -C12浣氧基隱、 Q-C12烷氧基羰基 Q-C12院基、 Q-C12卤代烷氧基 Q-C12烷基、 可任意取代的下列基团： 胺基 Q-C12垸基、 芳基、 杂芳基、 芳氧基、 芳基 Q-C12浣基、 芳 12烷基氧基、 杂芳基 -C12 綜基或杂芳基 -C12烷氧基；
及其立体异构体。
本发明中较为优选的化合物为：通式 (I)中：
选自 CH或 N， X2选自 0、 S或 NR7， X3选自 0、 S或 Ν ;
A选自 N或 CR9， A2选自 N或 CR1()， A3选自 N或 CRU， 其中 A!、 A2、 A3同时选自 N 的个数小于、 等于 1 ;
、 R2可相同或不同， 分别选自氢、 -C6垸基或卤代 d- 垸基；
¾选自氢、 卤原子、 -C6垸基、 卤代 d-C6烷基或 d-C6浣氧基；
R7选自氢或 -C6垸基；
选自氢、 -C6^S、 卤代 驢、 Q-C6烧氧基難或 Q-C6烷纏羰基 Q-C6^¾; 、 R5、 、 、 R10、 可相同或不同， 分别选自氢、 卤原子、 硝基、氰基、 CONH2、
C¾CONH2、 C¾CN、 d-C6垸基、 卤代 d-C6垸基、 d-C6烷氧基、 卤代 d-C6烷氧基、 d-C6 院硫基、 -C6烧磺藝、 -C6烷基羰基、 -C6烷氧基 -C6烷基、 -C6烷氧基羰基、 Q-C6 垸氧基羰基。'-。6院基、 d- C6卤代烷氧基 Q-C6烷基、可任意取代的下列基团： 胺基 d-C6烷 基、 芳基、杂芳基、 芳氧基、 芳基 Q-C6烷基、芳 Q-C6烷基氧基、 杂芳基 d-C6烧基或杂芳 基 d-C6垸氧基。 进一步优选的化合物为： 通式 00中
Xi选自 CH或 N， X2选自 0或 NH， 选自 0、 S或 ¾;
选自 Ν或 CR9， A2选自 N或 CR10， A3选自 N或 CR„， 其中 、 A2、 A3同时选自 N 的个数小于、 等于 1;
、 R2选自甲基；
选自氢或甲基；
选自氢、 -C6鍵、 卤代 -C6 、 Q-C3^ft¾羅或 -Q烷轄靈 驢； 、 R5、 、 R9、 R10 可相同或不同， 分别选自氢、 卤原子、 硝基、 氰基、 CONH2、
CH2CO H2、 CH2CN、 -C6烷基、 卤代 -C6烷基、 -C6垸氧基、 卤代 -C6烷氧基、 -C6 烷硫基、 d-C6烷磺隱、 d-Cs浣基羰基、 -C6浣氧基 Q-C6烧基、 C-C6烷氧基羰基、 d-C6 烷氧基羰基 -C6垸基、 Q-C6 ^氧基 Q-C6烷基、可任意取代的下列基团： 藤 Q-Q烷
¾、 苯基、苯氧基、苄基或 氧基。
更进一步优选的化合物为： 通式 (I)中
¾选自 CH或 N， X2选自 0或 NH， X3选自 0或 Ν ;
Ai选自 Ν或 CR9， A2选自 N或 CR10， A3选自 N或 CRu， 其中 A!、 A2、 A3同时选自 N 的个数小于、 等于 1;
、 R2选自甲基；
R3选自氢；
选自氢、 CrC3烷基、卤代 d-C3烷基、 CrC3烷氧基羰基或 d-C3院氧基羰基 -C3烷基; 、 R5、 、 R9、 R1Q、 Ru可相同 同， 分别选自氢、氯、溴、氟、硝基、 «、 C¾CN、 -C6縫、 卤代 Q-C6縫、 Q-Q烧轄、 卤代 Q-C6烷權、 Q-C6 基、
Figure IMGF000005_0001
C】-C6織羰基、 -C6浣纖纖、 Q-C6^ft¾« CrC6^S, C!-Cs烷輸 驢、 CrC3 卤 纖 Q-C3^¾、取徹基 雜删弋雜、 删弋
最优选的化合物为： 通式 (I)中
¾选自 CH或 N， X2选自 0或 NH， X3选自 0或 N ;
选自 N或 CR9， A2选自 N或 CR1()， A3选自 N或 CRu， 其中 、 A2、 A3同时选自 N 的个数小于、 等于 1;
、 ¾选自甲基；
R3选自氢；
选自氢、 d-C3織、 鹵代 d-C3織、 CrC3烷輸赚或 Q-C3烧輸羰基 Q-C3 、 R5、 、 R9、 R10、 Ru可相同或不同， 分别选自氢、氯、溴、 氟、硝基、氰基、 Q-C6 烧基、卤代 Q-C6垸基、 -。6烧氧基、卤代 -C^氧基、 -C6院硫基、 -¾烧磽赚、 d-C6 院基羰基、 -C6烧氧基羰基、 -C6焼氧基羰基 烧基、 d-C6院氧基 -C 、苯基或 卤代苯基、 苯氧基或卤代苯氧基。
上面给出的化合物 (I)的定义中， 汇集所用术语一般代表如下取代基： 可任意取代的苯氧基、 基、苯基、 基中取代基为氢、院基、烷氧基、 卤代垸基、 卤 代烷氧基、 卤素、硝基或 CN等， 取代基的数目可为 0~5。
卤： 指氟、 氯、 溴和碘。
烷基： 直链或支链垸基， 例如甲基、 乙基、 丙基、 异丙基和叔丁基。
卤代烧基：直链或支链院基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如， 卤代烷基诸如氯甲基、 二氯甲基、三氯甲基、 氟甲基、 二氟甲基、 三氟甲基。
烷氧基： 直链或支链烷基， 经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基 ··直链賴慰完氧基，在这些院氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。 例如， 卤代烷氧基诸如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲 氧基、 氯氟甲氧基或三氟乙氧基。
链稀基： 直链或支链并可在任何位置上存在有双键， 例如乙烯基 希丙基。取代链稀基包 括任意取代的芳基羅基。
： 直链 链并可在任何位置上存在有三键， 例如乙 «、炔丙基。取代: ¾包括任 意取代的芳炔基。
芳基以及芳鉱芳纖耦基、芳 、 n ^ ^ mm n ^ 本发明中所指杂芳基是含 1个或多个^ 0、 S杂原子的 5元环或 6元环。 例如吡啶、 呋 喃、 嘧啶、 吡嗪、 哒嗪、三嗪、 喹啉或苯并呋喃。
在本发明的化 勿中， 由于碳 -碳双键滅德 ¾¾¾不同的取健丽以形脑翻 # (分 别以 Z和 E 不同的构型)。本发明包括 Z ^f¾#¾ E 构体及其 tti可比例的混^ I。
可以用下面表 1-3中列出的化合物来说明本发明， 但并不限定本发明。
Figure IMGF000006_0001
其中： 、 R2=CH3, R3=H, Xi=CH, X20
Figure IMGF000006_0002
Figure IMGF000007_0001
Figure IMGF000008_0001
Figure IMGF000009_0001
Figure IMGF000011_0001
化合物 1： 熔点为 123-127。C。 δ ppm 7.73-7.21(m, 10H, Ar-H) 5.78(s, 1H, Het-H), 5.04(s, 2H, CH2), 3.84(s, 3H, NCH3), 3.71(s, 6H, 20C¾)。
化合物 2：熔点为 129-131。C。 δ ppm 7.61-7.16(m, 9H， Ar-H), 5.67(s, 1H, Het-H), 5.09(s, 2R CH2), 3.82(s, 3H, NCH3), 3.71(s, 3H, OCH3), 3.69(s, 3H, OCH3)。
化合物 3：熔点为 107-109°C。 δ ppm 7.71-7.02(m, 9H, Ar-H) 5.73(s， 1H, Het-H), 5.04(s, 2H, CH2), 3.84(s, 3H, NCH3), 3.71(s, 6H, 20C¾)。
化合物 4：熔点为 162-164°C。 δ ppm 8.66-7.27(m, 8H, Ar-H), 5.85(s, 1H, Het-H), 5.06(s, 2H CH2), 3.85(s, 3H, NCH3), 3.73(s, 3H, OCH3), 3.72(s, 3H, OC¾)。
化合物 5:粘稠状物。 δ ρρπι 7.75-7.16(m, 9Η, Ar-H), 5.73(s, 1H, Het-H), 5.11(s, 2H, CH2),
3.82(s, 3H， NC¾), 3.74(s, 3H, OCH3) 3.69(s， 3H, OCH3)。
化合物 10：熔点为 154-157°C。 5ppm 3.70-3.72(6H,d), 3.83(3H,d), 5.05(2H,s), 6.00(lH,s)， 7.19-7.22(lH,m) , 7.25-7.28(lH,m) , 7.36-7.39(2H^n) , 7.42-7.43(lH,m) , 7.51-7.54(lH,m)， 7.61(lH，s)， 7.71-7.74(lH，m)。
化合物 11: 3.67(3H,s)， 3.83(3H,s), 4.06(3H,s), 5.00(2H，s)， 5.27(lH,m)， 7.15-7.18(lH^n),
7.23-7.27(2H,m), 7.33-7.43(lH,m), 7.58(lH,s)， 7.76(lH,s), 7.90-7.93(lH，m)。
化合物 12: 粘稠状物。
化合物 15：熔点为 137-139°C。 2.35(3H,s)， 3.70(3H,s), 3.71(3H,s), 3.84(3H,s)， 5.03(2H,s), 5.75(lH，s)， 7.16-7.18(lH,m), 7.36-7.39(2H,m)， 7.51-7.55(lH,m), 7.59-7,62(3H,m)。
化合物 29:熔点为 56-60°C。 5ppm (DMSO) 2.79(3H,s), 3.58(3H,s), 3.78(3H,s)， 4.09(2H,s),
7.05(lH,m), 7.26-7.29(2H,m), 7.47-7.50(2H,m) ， 7.64-7.67(2H,m) , 7.74-7.77(2H,m)。
化合物 30：熔点为 69-71°C。Sppm 1.85(3¾s), 3.61(3H,s), 3.69(3H,s)， 3.82(3H,s)， 5.16(2H,s), 7.15-7.19(lH,m)， 7.23-7.26(2H,m)， 7.31-7.40(2H,m)， 7.43-7.46(2H,m) ， 7.58(lH,s)， 7.61-7.65(lH,m)。
化合物 69：熔点为 137-140。C。 δ ppm 8.30-7.27(m, 8H, Ar-H), 5.79(s, 1H, Het-H), 5.06(s, 01
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Figure IMGF000012_0008
S6TOOO/SOOZN3/X3d 080/S00Z OAV 7.25(2H, m), 7.35-7.37(2H, m), 7.38-7.52(lH, m), 7.61-7.65(2H, m)。
化合物 188:粘稠状物。 Sppm 1.86(3H,s), 2.41(3H,s)， 3.62(3H,s), 3.68(3H,s), 3.82(3H,s), 2H,s)， 7.19-7.22(3H,m), 7.29-7.32(4H,m), 7.59(lH,s), 7.62-7.64(lH,s)c
化合物 189：粘稠状物。 Sppm 3.59(3H,s), 3.71(3H,s), 3.82(3H,s), 5.11(2H,s)， 5.67(lH,s)， 7.30(2H,d), 7.35(4H,s)， 7.37-7.39(lH,m)， 7.40-7.60(2H,m)。
化合物 190： 粘稠状物。 Sppm 1.46-1.48(6H,d), 3.71(3H,s), 3.83(3H,s), 4.57(l¾m)， 2H,s), 5.73(lH,s), 7.18-7.22(2H,m), 7.30-7.32(2H,d), 7.36-7.39(2¾m), 7.51(lH^n), 7.61(lH,s)， 7.69(2H,m)。
化合物 214:粘稠状物。 δρρπΐ 1.86(3H, s), 2.41(3H, s)， 3.63-3.69( 6H, d), 3.82(3H, s), 5.16(2H, s), 7.25(3H,m), 7.26-7.287(3H, m), 7.35-7.36(lH，m)， 7.38-7.59( lH,m：)。
Figure IMGF000013_0001
Figure IMGF000014_0001
Figure IMGF000015_0001
化合物 247:粘稠状物。 S ppm 3.69(3H,s), 3.85(3H,s)， 4.06(3H,s), 5.02(2H,s), 5.79(lH,s)， -7.26(lH,m), 7.27-7.30(lH,m), 7.34-7.39(2H,m), 7.44-7.53(3H,m), 7.70-7.73(2H，m)。 化合物 248: 熔点为 102-105。C。 Sppm 3.68(3H,s)， 3.85(3H,s)， 4.05(3H,s)， 5.02(2H,s)， (lH,s), 7.22-7.26(lH,m), 7.31-7.34(2H,m), 7.42-7.56(3H,m), 7.63-7.66(2H,m)。
化合物 250: 熔点为 138-140。C。 δρριη 3.72(3H,s), 3.86(3H,s)， 4.06(3H,s)， 5.04(2H,s), (lH,s)， 7.26(lH,m), 7.48-7.53(3H,m)， 7.85-7.88(2H,d), 8.21-8.24(2H,d)。
化合物 254:熔点为 126-128°C。 Sppm 2.48-2.5 l(3H,m), 3.23(3H,s), 3.76(3H,s), 3.97(3H,s), (2H,s), 6.00(lH,s), 7.19-7.22(3H,m), 7.42-7.46(2H,m), 7.59-7.62(3H,m；)。
化合物 256: 熔点为 177-179。C。 Sppm 3.77(3H,s)， 3.87(3H,s)， 4.05(3H,s)， 5.07(2H,s)， (lH,s), 7.26(lH,m), 7.27-7.29(1 H,m), 7.44-7.48(4H,m), 7.77-7.82(lH,m)。
化合物 257: 粘稠状物。 Sppm 1.45-1.48(6H,d), 3.85(3H,s), 4.06(3H,s), 4.53(lH,m), (2H,s) , 5.75(lH,s)， 7.22-7.26(lH,m) , 7.30-7.33(2H,m) , 7.43-7.49(3¾m)， 7.53(lH,m)， -7.69(2H,m)。
化合物 261 :粘稠状物。 Sppm 3.64(3H,s)， 3.88(3H,s)， 4.06(3H,s), 5.01(2H,s)， 5.75(lH,s), -7.26(2H,m)， 7.45-7.60(6H,m)。
化合物 268： 熔点为 98-100。C。 Sppm 2.35(3H,s)， 3.67(3H,s)， 3.84(3H,s)， 4.05(3H,s)， (2H,s)， 5.75(lH,s)， 7.16-7.18(2H,m), 7.22-7.26(lH,m), 7.43-7.48(2H,m), 7.52-7.56(lH,m), -7.62(2H,m)。
化合物 287: 熔点为 142-143。C。 Sppm 3.68(3H,s), 3.86(3H,s), 4.05(3H,s), 5.02(2H,s), (lH,s), 7.26-7.33(lH,m), 7.46-7.49(4H,m), 7.99(lH,m)， 8.66(lH,m)。
化合物 292：熔点为 124-126°C。 Sppm 3.70(3H,s), 3.86(3H,s), 4.06(3H,s), 4.73-4.82(2H,m), (2H,s), 5.74(lH,s)， 6.86-6.89(lH,d), 7.22-7.26(1 H^n), 7.44-7.52(3H,m), 8.02-8.06(lH^n), -8.43(lH,m；)。
化合物 302： 熔点为 99-101°C。 Sppm 1.89(3H,s)， 3.88(3H,s)， 4.06(3H,s)， 5.27(2H,s), (lH,m), 7.41-7.48(4H,m), 7.56-7.59(3H,m)。
化合物 315： 熔点为 94-96°C。 Sppm 2.38(3H,s), 3.89(3H，s)， 4.06(3H,s)， 5.14(2H,s)， (lH,s)， 7.21-7.26(2H,m), 7.44-7.49(3H,m), 7.57-7.62(3H,m)。
Figure IMGF000016_0001
(T);
其中： 、 R2=C¾， R3=H, X!=N,
Figure IMGF000016_0002
Figure IMGF000017_0001
部分化合物的理化性质和核磁数据 H MR, 300MHz, 内标 TMS， 溶剂 CDC13)如下: 化合物 355: 粘稠状物。 Sppm 2.90-2.92(3H,d)， 3.67(3H,s), 3.96(3H,s)， 5.02(2H,s), 5.82(lH,s)， 6.80(lH,bs)， 7.22-7.26(l¾m)， 7.27-7.31(l¾m)， 7.34-7.37(2H,m)， 7.43-7.46(2H,m), 7.50-7.54(lH,m), 7.71-7.75(2H,m)。
化合物 356：熔点为 133-135°C。 5ppm 2.92-2.93(3H,d), 3.74(3H，s)， 3.96(3H,s), 5.05(2H,s), 5.86(lH，s)， 6.81(lH,bs)， 7.21-7.26(lH,m), 7.33-7.37(2¾m)， 7.44-7.50(3H,m)， 7.71-7.74(2¾m)。
化合物 362：熔点为 106-108。C。 δρριη 2.91-2.93(3H,d), 3.49(3H,s)， 3.97(3H,s)， 5.21(2H,s), 6.07(lH,s)， 6.83(lH,m), 7.26-7.34(2H,m), 7.44-7.50(5H,m)。
化合物 365：熔点为 132-134。C。 Sppm 2.36(3H,s), 2.90-2.92(3H,d), 3.66(3H,s), 3.96(3H,s)， 5.01(2H,s)， 5.79(lH,s)， 6.78(lH,bs), 7.16-7.26(3H,m), 7.43-7.50(3H,m), 7.61-7.64(2H,m)。
化合物 385：熔点为 109-111。C。 Sppm 1.89(3H，s)， 2.91-2.93(3H,d), 3.97(3H,s), 5.27(2H,s),
6.81(lH,bs)， 7.26(lH,m), 7.41-7.46(4H,m), 7.57-7.60(3H，m)。
化合物 386：熔点为 128-130°C。 Sppm 2.38(3H,s), 2.93-2.95(3H,d)， 3.97(3H,s), 5.16(2H,s)， 5.49(lH,s)， 6.83(lH,bs), 7.21-7.26(3¾m)， 7.43-7.46(2H,m), 7.54-7.57(lH,m), 7.61-7.63(2H,d)。
化合物 407 : 熔点为 148-150°C。 Sppm 2.92-2.93(3H,d) , 3.68(3H,s)， 3.97(3H,s) , 4.73-4.82(2H^n) , 5.03(2H,s)， 5.79(lH,s)， 6.82(lH,bs), 6.85-6.89(lH,d) , 7.22-7.26(1 H,m) , 7.43-7.50(3H,m), 7.52-8.06(lH,m), 8.44-8.45(lH,m)。
化合物 408：熔点为 140-142°C。 Sppm 2.92-2.93(3H,d), 3.67(3H，s)， 3.97(3H,s)， 5.02(2H，s)， 5.82(l¾s), 6.82(lH,bs), 7.26-7.30(lH,m) , 7.32-7.33(lH,m) , 7.44-7.50(3H，m)， 7.99(lH,m), 8.69(lH,m)。
化合物 435:粘稠状物。 Sppm 1.48-1.5 l(6H,d)， 2.92-2.94(3H,d), 3.97(3H,s), 4.56(lH,m),
5.04(2H,s)， 5.83(lH,s)， 6.82(lH，bs)， 7.21-7.26(lH,m) , 7.29-7.35(2H,m) , 7.43-7.52(3H,m) , 7.74-7.76(2H,d)。
本发明还 ¾i共了通式 0)所示的化合物的制备方法。
通式 (I)化合物由通式 (tn)所示的含羟基的唑类化合物与通式 (IV)所示的苄卤在碱性条 件下反应制得： .
Figure IMGF000018_0001
通式 (IV) 中， R是离去基团， 选自氯或溴； 其他各基团的定义同上。
反应通常在歸 ϋ中进行， 适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、 乙腈、 甲苯、二甲苯、苯、 - 二甲基甲議安、 二甲亚砜、 丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳觀钠、三乙胺、吡啶、 甲 醇钠、 乙醇钠、 氢化钠、 叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
适当的温度指室温至溶剂沸点温度， 通常为 20~100°C。
反应时间为 30 中至 20小时， 通常 1-10小时。
通式（I)中当 =N， X2= H时所代表的化合物可由通式 (I)中对应的 =N， X2=0所 代表的化合物与甲胺水溶液反应而很容易地获得。
作为中间体的 a¾ (m)可由中间体 (π)与（取代的）肼、 刭安按照已知方法缩合嬢 u， 中 间体 (Π)可以购得或耐已^ ¾ "法制得， 参见 US3781438、 CN1257490A和 W09615115等；
Figure IMGF000019_0001
Π III
部分中间体通式（m)的结构与物性数据见表 4。通式 (IV)所示的化合物可以由已知方 法制得， 参见 US4723034和 US5554578等。
表 4
序号 χ3 Re Ai A2 A3 熔点 (。c)
Ml NCH3 H H H C-H C-Cl C-H 192-193
M2 NCH3 H H H C-H C-Cl C-Cl 214-217
M3 NCH3 H H H C-H C-Br C-H 195-198
M4 NCH3 H H H C-H C-F C-H 182-185
M5 NCH3 H H H C-H C-OCH2CF3 C-H 174-176
M6 NCH3 H H H C-H C-OPh C-H 176-178
M7 NCH3 H H H C-H C-Ph-4-Cl C-H
M8 NCH3 H H H C-H C-OCF3 C-H
M9 NCH3 H H H C-H C-CH3 C-H 183-185
M10 NCH3 CH3 H H C-H C-C2H5 C-H 198-202
Mil NCH3 H H H C-H C-NO2 C-H ' 254-256
M12 NCH3 H H H C-H C-CF3 C-H
M13 NCH3 H H H C-F C-Cl C-Cl
M14 NCH3 H H H C-H C-OCH3 C-H
M15 NCH3 H H H N C-H C-H
M16 NCH3 H H H C-H N C-H
M17 NCH3 H H H C-H C-H N
Ml 8 NCH3 H H H C-H C-CN C-H
M19 NCH3 H H H C-H C-C02CH3 C-H
M20 NCH3 H H H C-H C-SCH3 C-H 178-180
M21 NCH3 H H H C-H C-SO2CH3 C-H
M22 NCH3 H H H C-OCH3 C-OCH3 C-H
M23 NCH3 H H H C-F C-Cl C-H
M24 NCH3 H H H C-Cl C-F C-H
M25 NCH3 H CI H C-Cl C-H C-H
M26 NCH3 H CF3 H C-CF3 C-H C-H
M27 NCH3 H CI H C-Cl C-CH3 C-H 81
Figure IMGF000020_0001
S6l000/S00ZN3/X3d o80膽 Z OAV M83 0 H H H N C-Cl C-H >300
M84 NCH3 CH3 H H CH CH CH 194-197
M85 NCH3 H CI H CH CH CH
M86 NCH3 CH3 H H CH C-CH3 CH 232-235
M87 O H H H CH CH CH 124-126
M88 NCH3 H H CI CH CH CH 261-263
M89 NCH3 H H H CH CH C-OCH3 148-150
M90 NC¾ H OMe H C-OCH3 C-OCH3 CH
M91 NCH3 C3H7-n H H C-H C-Cl C-H
M92 NCH3 C4H9-11 H H C-H C-Cl C-H
M93 NCH3 OPh H H C-H C-Cl C-H
M94 NCH3 OPh-4-Cl H H C-H C-Cl C-H
M95 NCH3 Ph H H C-H C-Cl C-H
M 6 NCH3 Ph-4-Cl H H C-H C-Cl C-H
部分化合物的核磁数据 (^HNMR, 300MHz, 内标 TMS， 溶剂 DMSO )如下：
Ml : Sppm 3.57(3H,s), 5.69(lH，s), 7.29-7.32(2H,d)， 7.64-7.67(2H,d)。
M3: 5ppm 3.54(3H,s)， 5.62(lH,s), 7.44-7.47(2H,d), 7.57-7.60(2H,d)。
M4: Sppm 3.55(3H,s)， 5.62(lH,s)， 7.10-7.16(2H,d), 7.67-7.72(2H，d)。
M5: Sppm 3.55(3H,s)， 4.58-4.67(2H,q), 5.64(lH,s), 6.97-7.00(2H,d), 7.60-7.63(2H,d)。 M6: Sppm 3.58(3H,s), 5.62(lH,s), 6.93-6.99(3H,m), 7.05-7.10(2¾m) , 7.31 -7.36(2¾m)，-7.65(2H,m)。
M9: Sppm 2.33(3H,s)， 3.56(3H，s)， 5.61(lH,s), 7.07-7. ll(2H,d), 7.50-7.53(2H,d)。
M10: Sppm 1.24-1.29(3H,t), 1.78(3H,s), 2.66-2.69(2H,m), 3.50(3H,s)， 7.21-7.23(2H,d)，-7.30(2H,d)。
Mil : 5ppm 3.60(3H,s)， 5.89(lH,s), 7.90-7.92(2H,d), 8.16-8.19(2H,d)。
Ml 2: Sppm 3.52(3H,s)， 5.85(lH,s), 7.39(4H,s)。
M20: Sppm 2.49(3H,s), 3.57(3H，s)， 5.66(lH,s)， 7.44-7.47(2H,d), 7.57-7.60(2H,d)。
M34: Sppm 1.78(3H,s)， 3.50(3H,s), 7.33-7.36(2H,d), 7.47-7.50(2H,d), 9.42(lH,bs)。
M37: Sppm 1.91(3H,s)， 3.60(3H,s), 3.87(3H,s)， 6.99-7.0 l(2H,d), 7.24-7.27(2H,d)。
M49: Sppm 1.38-1.40(6H,d), 4.44 .48(lH,m), 5.66(lH,s), 7.28-7.3 l(2H,d), 7.66-7.68(2H,d),6(lH,bs)。
M55: Sppm 3.56(3H,s), 4.84-4.93(2H,m), 5.71(lH,s)， 6.88-6.91 (lH,d), 8.01-8.05(lH,dd),-8.42(lH,m)。
M69: Sppm 2.39(3H,s), 5.53(lH,s)， 7.27-7.30(2H,d), 7.56-7.60(2H,d)。
M71 : Sppm 4.38(lH,s), 7.79-7.82(2H,d), 8.16-8.19(2H,d)。
M83: 5ppm 4.62(lH,s)， 7.47-7.50(lH,d)， 7.99-8.02(lH5d), 8.59(lH,d)。
M84: Sppm 1.79(3H,s)， 3.51(3H,s)， 7.31-7.33(2H,d), 7.45-7.47(2H,d)。
M86: 5ppm 1.77(3H5s), 2.38(3H,s), 3.49(3H,s)， 7.19-7.22(2H,d), 7.26-7.29(2H，d)。
M88: Sppm 3.49(3H,s), 5.71(lH,s)， 6.98-7.05(2H,m), 7.26-7.3 l(2H,m)。
本发明还提供了一种杀菌杀虫组合物， 该组合物中含有通式 (I)的化合物， 活性组分的重量 百 量为 0.1-99%。
本发明还提供了如上所定义的组合物的制备方法：将通式 0)的化合物与载体混合。这种组 合物可以含本发明的单一化合物或几种化合物的混合物。
本发明组合物中的载体系满足下述 ^牛的物质:它与活性成分配制后便于施用于待处理的 位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体， 包括通常为气体但已压縮成液体的物质，通常在配制杀虫、杀菌组合物中所用的载体均可使用。
的固体载体包 然和合成的粘土和硅酸盐，例如硅 ¾、滑石、硅¾±、硅酸铝 (高 岭土)、 蒙脱石和云母； 碳酸钙； 硫酸钙； 硫酸铵； 合成的氧化硅和合成硅酸钙或硅酸铝； 元 素如碳和硫；天然的和合成的树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和共聚物； 固体 多氯苯酚； 沥青； 蜡如蜂蜡， 石蜡。
的液体载体包括水； 醇如异丙醇和乙醇； 酮如丙酮、 甲基乙基酮、 甲基异丙基酮、环 已基酮； 醚； 芳经如苯、 甲苯、二甲苯； 石油馏分如煤油和矿物油； 氯代烃如四氯化碳、全氯 乙烯和三氯乙烯。 通常， 这些液体的混合物也是^ S的。
杀虫、杀菌组合物通常加工^物的形式并以此用于运输，在施用之前由删者将其稀 释。少量的表面活性剂载体的存在有助于稀释过程。这样，按照本发明的组合物中至少有一种 载体优选是表面活性剂。 例如组合物可含有至少两种载体， 其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂； 它可以是非离子的或离子的表面活性剂。合 适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸的钠盐或钙盐； 分子中含至少 12个碳原子 的脂肪酸或脂肪胺或翻安与环氧乙烷和 /或环氧丙垸的缩合物。甘醇、 山梨醇、蔗糖或季戊四 醇脂肪酸酯及这些酯与环氧乙垸和 /或环氧丙烷的縮合物；脂肪醇 基苯酚如对 苯酚或 对辛基甲苯酚与环氧乙烷和 /或环氧丙烷的缩合物； 这些缩合产物的硫酸盐和磺酸盐； 在 中至少含有 10个碳原子的硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属盐， tt^钠盐， 例如硫酸月桂酸 酯钠， 硫酸仲烷基酯钠， 磺化蓖麻油钠盐， 磺酸烷基芳基酯钠， 如十二烷基苯擴酸钠盐。
本发明的组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂、 7剂， 可乳化的浓缩剂、乳剂、悬 浮浓缩剂、 气雾剂和烟雾剂。可湿性粉剂通常含 25， 50或 75%重量活性成分， 且通常除固体 惰性载体之外，还含有 3- 10%重量的分散剂，且若需要可加入 0-10%重量的稳定剂和 /或其它添 加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常可成型为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂 浓缩剂， 再进一步用固体载 释， 得到通常含 0.5-10%重量活性组分的组合物。粒剂通常制 备成具有 10至 100目 (1.676-0.152mm)大小，且可用成团或注入技术制备。通常粒剂含 0.5-75% 重量的活性成分和 0-10%重量添加剂如稳定剂、表面活性剂、缓释改良剂。可乳化浓缩剂除溶 剂外， 当需要时通常含有共溶剂， 1-50%W/V活性成分， 2-20%W/V乳化剂和 0-20o/oW/V其他 添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂。悬浮纖剂通常含有 10-75%重量的活性成分、 0.5-15% 的分散剂、 0.1-10%重量的其它添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂。 7分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也 列入本发明范围。 所说的乳剂可具有油包水或水包油两个类型。 通过在组合物中加入其他的一种或多种杀菌剂， 使其能比单独的通式 (I)化合物具有更广 谱的活性。 此外， 其他杀菌剂可对通式 (I)化合物的杀菌活性具有增效作用。 也可将通式 (I) 化合物与其他杀虫剂混用， 或同时与另一种杀菌剂以及其他杀虫剂混用。
本发明的化合物具有如下优点：
本发明的化合物具有广谱杀菌活性， 可用于防治在各种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊 菌和半知菌类等多种病菌弓 I起的病害。而且由于¾¾化合物具有很高的生物活性使得在很低的 剂量下就可以获得很好的效果。它们具有内吸活性并可用作叶面和土壤杀菌剂。该类化合物可 用于防治各种作物上的病害， 例如对黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番 茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮紋病、苹果斑点落叶病、 τΚ¾紋枯病、 τΚ稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等病害者 很好 的防效。
本发明的部分化合物还具有很好的杀虫和杀螨活性，可用于防治各种作物上害虫和螨。例 如可用于防治粘虫、 小菜蛾、 蚜虫以及淡色库蚊。特别适合于对害虫的综合防治。
因此本发明还包括通式 (I)所示的取代唑类化合物及其组合物防治作物病菌和害虫的应 用。 其施药方式系本领域的技术人员所公知的。 具体实施方式
下面结合实施例 «—步说明本发明。
合成雄例
实例 1: 化^ f 2的制备
将 2.12克对氯苯甲酰乙酸乙酯溶于甲醇中， 加热回流。 滴加稍过量的甲基肼， 回流 3小 时。 TLC监测反应完毕后， 浓缩， 冷却， 析出晶体。过滤， 用少量甲醇冲洗晶体。干燥， 得晶 体 3-(4-氯苯基 )-1-甲基 -5-吡唑醇 1.5克。
将上述晶体 1.04克溶于 5毫升 二甲基甲醐安中，加入氢化钠 0.36克，搅拌 0.5小时。 加入 ( - 2- [2- (溴甲基)苯基 ]_3-甲氧基丙烯酸甲酯 1.42克， 反应 40°C， 搅拌 3小时。 TLC监测反应完毕后， 将反应液倒入 50毫升饱和食盐水中， 用 100毫升乙酸乙酯分三次进行 萃取， 干燥。脱溶后， 柱层析 (洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程 60-90°C)， 体积比为 1: 4， 下同)纯化得粘稠状产品 1.3克 (放置后固化)。
实例 2: 化^ 169的制备
将 0.15克氢化钠加入到反应瓶中， 用石油醚洗后， 加入 5毫升 N，N-二甲基甲酰胺， 然后 加入按照专利 CN1257490A方法制得的 3-(6-氯吡啶 -3-基) -1-甲基 -5-吡唑醇 (0.5克)，室温搅拌 2 中后加入 - 2- [2- (溴甲基)苯基] - 3-甲氧基丙烯酸甲酯 0.7克， 60°C下搅拌反应 2小时。 TLC监测反应完毕后， 将反应液倒入 50毫升饱和食盐水中， 用 100毫升乙酸乙酯分三次进行 萃取， 干燥。 脱溶后， 柱层析纯化得淡黄色固体 0.2克。
实例 3: 化 86的制备 参照专利 US3781438报道的方法， 将 2克对硝基苯甲酰乙酸乙酯溶于甲醇中， 并加入稍 过量的盐勝刭安，等摩尔量的 氧化钠，然后加热回流 3小时。 TLC监测反应完毕后加水， 乙 酸乙酯萃取， 干燥、 浓缩得固体 3-硝基苯基异恶唑 -5-醇。
将上述晶体 1克溶于 DMF中， 加入氢化钠 0.4克， 搅拌 0.5小时。 加入 (£)-2- [2- (氯甲 基)苯基] -3-甲氧基丙稀酸甲酯 1.4克， 反应 50°C， 搅拌 6小时。 TLC监测反应完毕后， 将反应液倒入 50毫升饱和食盐水中， 用 100毫升乙酸乙酯分三次进行萃取， 干燥。 脱溶后， 柱层析纯化得固体产品 1.5克。
实例 4: 化^ l 179的制备
将 0.2克化合物 172 (参照实例 1方法制备)、 4-氯苯硼酸 0.08克、 ¾K碳酸钾 0.2克、四 (三苯基磷)醋酸钯 0.01克于 10毫升甲苯中的混合溶液加热回流反应 18小时，冷却、过滤， 脱 溶， 柱层析纯化得固体产品 0.2克。
实例 5··化 248的制备
将 3-(4-氯苯基 )-1-甲基 -5-Β比唑醇 1.0克、（£)-2-[2- (溴甲基)苯基] - 2- (甲氧亚氨基)乙酸甲 酯 1.5克及 2.1克无水碳酸钾于 15毫升 N，W-二甲基甲酰胺中的混合溶液加热到 70-80°C,搅拌 反应 7小时。 TLC监测反应完毕后，将反应液倒入 100毫升饱和食盐水中，用 100毫升乙酸乙 酯分三次进行萃取， 干燥。 脱溶后， 柱层析纯化得固体产品 1.1克。
实例 6: 化^ ¾ 356的制备
将 0.2克化合物 248溶于 5毫升四氢呋喃中， 滴加稍 ί±*的 25-30%甲胺水溶液， 然后力口 热回流 1小时， TLC监测反应完毕后， 脱溶， 加水， 用 30毫升乙酸乙酯分三次进行萃取， 干 燥。 脱溶后， 柱层析纯化得固体产品 0.16克。
其他化合物参照上述方法合成。
制剂实施例 活性组分折百后计量加入。
实例 7 60%可湿性粉剂
化合物 69 60% (重量)；
十二烷基萘磺酸钠 2% (重量)；
木质素磺酸钠 9% (重量)；
高岭土 补^ S 100% (重量)；
各组分（均为固体）混合在一起，在粉碎机中粉碎， 直到颗粒达到标准 (^44 m), 得到 有效成 量为 60%可湿性粉剂。
实例 8 35%乳油
化合物 2 35% (重量)；
亚麵 10% (重量）；
乙氧基化甘油三酸酯 15% (重量)；
环已酮 补足至 100% (重量）；
亚磷酸溶角？ ¾环已酮中， 然后加入化合物 2和乙氧基化甘油三酸酯， 得到透明的溶液， 为有效成分含量 35 %的乳油。
实例 9 30%水悬浮液
化合物 287 30% (重量）;
十二浣基萘磺酸钠 4% (重量)
半纤维素 2% (重量)
环氧丙垸 · 8% (重量）
水 补足至 100% (重量）
将化合物 287与 80%的水和十二烷基萘磺酸钠在球磨机中（1mm珠）中一起粉碎。其它 组分溶解在其余的水中， 搅拌加入其它组分。 得到有效成^ ^量为 30%的水悬浮液。
实例 10 25 %悬浮一乳剂浓缩物
化合物 12 25% (重量)；
十二垸基醇聚乙二醇磷酸酯（乳化剂 1 ) 4% (重量)；
乙氧基甘油三酸酯（乳化剂 2) 2% (重量)；
十二垸基苯磺酸 #5 (乳化剂 3 ) 1.5 % (重量）；
环氧甲乙烷环氧丙烷共聚物（分散剂） 2.5% (重量）；
环己酮 （溶剂 1 ) 30% (重量）；
烷基芳基馏分（沸点 >200。C) (溶剂 2) 补足至 100 (重量)；
化合物 12溶難 80%的翻中， 然后加入乳化剂和分散剂， 将混合物彻底搅拌。 混合 物在球磨机（1mm珠） 中粉碎， 然后加入其余的溶剂。
生物活性测定
实例 11 杀菌活性测定
用本发明化合物对多种植物病害进行了试验。试验的方法和结果如下：
待测化合物原药用少量 Ν,Ν-二甲基甲删安溶解，用含有 0.1%吐温 80的水稀释至所需的 浓度。用喷雾机喷雾处 栽植物 ¾ ， 喷雾处理后 24小时后进行病害接种。接种后将植物 置于恒温恒湿培养箱中， 使侵染继续， 待对照充分发病后（通常为一周时间）进 if平估调查。 部分测试结果如下：
500 ppm时， 化合物 1、 2、 4、 5、 11、 12、 30、 69、 74、 83、 84、 86、 165、 174、 179, 190、 248 287、 356、 435等对小麦白粉病的防效为 100% 。
500 ppm时， 化合物 1、 2、 4、 5、 11、 12、 30、 69、 74、 83、 84、 86、 190、 248、 287 等 霉病的防效为 ιοο%。
500 ppm时， 化合物 151、 247等对黄瓜灰霉病和小麦白粉病的防效为 100% 。
50 ppm时， 化合物 1、 2、 4、 5、 30、 69、 84、 86、 287等刘黄蘭霉病和小麦白粉病的 防效为 100% 。
100 ppm时，化合物 2对苹果轮纹病、小麦赤霉病、油菜菌核病、葡萄白腐病、苹果斑点 落叶病、 番茄早疫病、 番茄晚疫病、 玉米小斑病、 葡萄霜霉病等的防效超过 80°/o。 实例 12 杀虫杀纖性测定
对本发明化合物进行了杀虫杀螨活性测定试验。试验的方法和结果如下：
待测化合物原药用少量丙酮溶解， 并用含有 0.1%吐温 80的水稀释至所需的浓度。采用波 特喷雾塔喷雾法处理粘虫、小菜蛾和桃蚜， 采用浸液法处理淡色库蚊。处理后 2-3天调親虫 的死亡率。 部分测试结果如下：
药液浓度为 150ppm时，化合物 30等对粘虫、小菜蛾、桃蚜、淡色库蚊死亡率达 100% 。

Claims (8)

  1. 权 利 要 种取代唑类化合物， 如通式 (I)所示:
    Figure IMGF000027_0001
    (1)； 选自 CH或 N， X2选自 0、 S或 NR7， X3选自 0、 S或 Ν ;
    选自 N或 CR9, A2选自 N或 CR10， A3选自 N或 CRU， 其中 A!、 A2、 A3同时选自 N 的个数小于、 等于 1 ;
    、 可相同或不同， 分别选自氢、 -Q2烷基或卤代 -C12垸基；
    R3选自氢、 卤原子、 d-C12烷基、 卤代 -Q2垸基或 -Q2烷氧基；
    R7选自氢或 烷基；
    选自氢、 烧基、 卤代 -C12浣基、 Q-C12垸氧基羰基、 Q-Cn烷氧基羰基 -C12 焼基；
    、 R5、 、 R9、 R10、 可相同或不同， 分别选自氢、 卤原子、硝基、氰基、 CONH2、 CH2CO H2、 CH2CN、 Q-C12浣基、卤代 -C12 ' 、 d-C12烧氧基、卤代 Q-C12院氧基、 d-C12 烷硫基、 Q-C12烷磺酰基、 Q-C12浣基羰基、 Q-C12院氧基 Q-C12烷基、 Q-C12烧氧基羰基、 Q-C12垸氧基羰基 Q-C12垸基、 Q-C12卤代烷氧基 Q-C12烷基、可任意取代的下列基团： 胺基 垸基、 芳基、 杂芳基、 芳氧基、 芳基 d-C12垸基、 芳^-^烷魏基、 杂芳基 d-C 烷基或杂芳基 C ^烷氧基；
    及其立体异构体。
  2. 2、 根据权利要求 1所述的化合物， 其特征在于： 通式 (I)中
    选自。11或 X2选自 0、 S或 NR7， X3选自 0、 S或 Ν ;
    选自 N或 CR9， A2选自 N或 CR10， A3选自 N或 CRU， 其中 、 A2、 A3同时选自 N 的个数小于、 等于 1 ;
    、 R2可相同或不同， 分别选自氢、 -C6垸基或卤代 Q-C6垸基；
    R3选自氢、 卤原子、 -C6烷基、 卤代 Q-C6烷基或 -C6焼氧基；
    R7选自氢或。广 C6垸基；
    ¾选自氢、 Q-C 、 献 -C 、
    Figure IMGF000027_0002
    、 R5、 、 R9、 R10 Ru可相同或不同， 分别选自氢、 卤原子、硝基、氰基、 CONH2、 C¾CO H2、 CH2CN、 Q-C6烷基、 卤代 d-C6焼基、 -C6垸氧基、 卤代 -。6烷氧基、 -C6 焼硫基、 C!-Cs烷磺酰基、 -C6烧基羰基、 -C6垸氧基 -C6垸基、 -C6烧氧基羰基、 d-C6 垸氧基羰基 Q-C6垸基、 d-C6卤代烷氧基 -C6烷基、可任意取代的下列基团： 胺基 -¾垸 基、 芳基、 杂芳基、芳氧基、芳基 Q-C6烷基、 芳 -C6烷基氧基、杂芳基 Q-C6垸基或杂芳 基 -C6垸氧基。
  3. 3、 根据权利要求 2所述的化合物， 其特征在于： 通式 (I)中
    选自 CH或 N， X2选自 0或 NH， X3选自 0、 S或 N¾;
    选自 N或 CR9， A2选自 N或 CR10, A3选自 N或 CRU， 其中 A!、 A2、 A3同时选自 N 的个数小于、 等于 1;
    、 ¾选自甲基；
    选自氢或甲基；
    选自氢、 Q-Ce^S, ^Q-C6¾ -Q^ftffi^基或 Q-C6^½羰基 d-Cs^S; 、 R5、 、 R9、 R10、 Ru可相同或不同， 分别选自氢、 卤原子、硝基、 氰基、 CO H2、 CH2CONH2、 CH2CN、 Q-C6院基、 卤代 -C6烷基、 -C6烷氧基、 卤代 -C6烷氧基、 -C6 烷硫基、 -C6烷磺酰基、 -C6垸基羰基、 -C6烷氧基 -C6焼基、 CrC6烷氧基羰基、 Ci-C6 烷氧基羰基 d-C6烷基、 -C6 [弋垸氧基 -C6浣基、可任意取代的下列基团： 腿 -Q烷 基、 苯基、 苯氧基、苄基或苄氧基。
  4. 4、 根据权利要求 3所述的化合物， 其特征在于： 通式 (I)中
    选自 CH或 N， X2选自 0或 H， X3选自 0或 Ν ;
    选自 N或 CR9， A2选自 N或 CR1()， A3选自 N或 CRu， 其中 A!、 A2、 A3同时选自 N 的个数小于、 等于 1;
    Ri、 R2选自甲基；
    R3选自氢；
    选自氢、 CrC3烷基、卤代 -C3烧基、 -C3浣氧基羰基或 -C3烷氧基羰基 -C3垸基； 、 R5、 、 、 R10、 Ru可相同^ ^同， 分别选自氢、氯、溴、氟、硝基、氰基、 C¾CN、 -C6'^ 卤代 d-C6 -C6垸織、 卤代 -C6烷轄、 -C6;M基、 Q-C6烷磺赚、 羰基、 -C6^S醒、 Q-C6¾¾騰 -C6縫、 d-C6烷輸 CrC3縫、 -C3 卤 f¾^¾C,-C 、取徹基 Q-C 、雜棚弋雜、 或取代
  5. 5、根据权利要求 4所述的化合物， 其特征在于： 通式 (I)中
    ¾选自。11或>1， X2选自 0或 NH， X3选自 0或 ¾;
    选自 N或 CR9， A2选自 N或 CR1()， A3选自 N或 CRu， 其中 A!、 A2、 A3同时选自 N 的个数小于、 等于 1;
    、 选自甲基；
    R3选自氢；
    选自氢、 Q-C3¾ 卤代 Q-C3 、 Q-C3烷氧基羰基或。1-¾烷¾¾羰基 Q-Q^S; 、 R5、 、 R9、 R10、 Ru可相同或不同， 分别选自氢、氯、溴、氟、硝基、氰基、 d-Cg 烷基、卤代 Q-C6^¾、 Q-C6烷氧基、卤代 6垸氧基、 Q-C6烷硫基、 Q- 焼磺藤、 Q-C6 羰基、 -C6浣氧基羰基、 -C6烷氧基羰基 -C6垸基、 -C6浣氧基 Q- 烷基、苯基或 卤代苯基、 苯氧基或卤代苯氧基。
  6. 6、一种根据权利要求 1所述取代唑类化合物的制备方法， 其特征在于： «(1)化合物由 通式 (ΠΙ)所示的含羟基的唑类化合物与通式 (IV)所示的苄卤在碱性餅下反应制得：
    Figure IMGF000029_0001
    通式 (IV)中， R是离去基团为氯或溴。
    7、 一种杀菌杀虫组合物， 其特征在于： 活性组分为通式 0)的所述的取代唑类化合物； 组 合物中的活性组分的重量百 量为 0.1-99%。
  7. 8、 一种根据权利要求 1所述的取代唑类化合物在防治作物上病菌和害虫的应用。
  8. 9、 一种根据权利要求 7所述的杀菌杀虫组合物在防治作物上病菌和害虫的应用
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