CN104430410B - 取代嘧(吡)啶类化合物的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种如通式I所示的取代嘧(吡)啶类化合物作为抗植物病毒剂的应用。
Description
技术领域
本发明属农业用抗病毒剂领域，具体涉及取代嘧(吡)啶类化合物作为抗植物病毒剂的应用。
背景技术
本发明化合物已在专利CN101668748、CN102395569中公开，具有杀菌和杀虫活性，但作为抗病毒剂及应用则没有任何报道。
发明内容
本发明的目的在于提供结构如通式I所示的取代嘧(吡)啶类化合物作为抗植物病毒剂的应用。
本发明的技术方案如下：
取代嘧(吡)啶类化合物作为抗植物病毒剂的应用，化合物结构如通式I所示：
Q选自如下Q1至Q22所示基团之一：
R1选自氢、卤素、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基，未取代的或被1-5个R6取代的下述基团：芳基、芳基C1-C12烷基、芳氧基、芳基C1-C12烷氧基、杂芳基、杂芳基氧基或杂芳基C1-C12烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基；
R1和R2还可以组成五元或者六元环；
R3选自氢、卤素、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基或NR4R5；
R4选自氢、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基，未取代的或被1-5个R6取代的下述基团：芳基、芳基C1-C12烷基、杂芳基或杂芳基C1-C12烷基；
R5选自氢、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、卤代C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基或卤代C1-C6烷基氨基羰基；
A=N、CH或CR6；
R6选自卤素、氰基、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基。
通式I化合物中作为抗病毒剂应用时较优选的化合物为：
Q选自Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8或Q9；
R1选自氢、卤素、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代的或被1-3个R6取代的下述基团：苯基、萘基、吡啶基、噻唑基、噻吩基、呋喃基、苯基C1-C6烷基或吡啶基C1-C6烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基；
或R1和R2组成的环状结构选自-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-；
R3选自氢、卤素、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基或NR4R5；
R4选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代的或被1-4个R6取代的下述基团：苯基、吡啶基、萘基、噻唑基、噻吩基、呋喃基、苯基C1-C6烷基或吡啶基C1-C6烷基；
R5选自氢、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、卤代C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基或卤代C1-C6烷基氨基羰基；
A=N、CH或CR6；
R6选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基。
通式I化合物中作为抗病毒剂应用时进一步优选的化合物为：
Q选自Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8或Q9；
R1选自氢、卤素、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代的或被1-3个R6取代的下述基团：苯基、萘基、吡啶基、噻唑基、噻吩基、呋喃基、苯基C1-C3烷基或吡啶基C1-C3烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基；
或R1和R2组成的环状结构选自-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-；
R3选自氢、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基或NR4R5；
R4选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基，未取代的或被1-4个R6取代的下述基团：苯基、萘基、吡啶基、噻唑基、噻吩基、呋喃基、苯基C1-C6烷基或吡啶基C1-C6烷基；
R5选自氢、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
A=N、CH或CR6；
R6选自卤素、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基。
通式I化合物中作为抗病毒剂应用时更进一步优选的化合物为：
Q选自Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7或Q8；
R1选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基，未取代的或被1-3个R6取代的下述基团：苯基或吡啶基；
R2选自氢、F、Cl、Br、I、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基
或R1和R2组成的环状结构选自-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-；
R3选自氢、F、Cl、Br、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基或NR4R5；
R4选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基，未取代的或被1-3个R5取代的下述基团：苯基或吡啶基；
R5选自氢、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
A=N、CH或CR6；
R6选自F、Cl、Br、I、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷氧基烷基：烷氧基经烷基连接到结构上。如-CH2OCH3，-CH2OCH2CH3。
卤代烷氧基烷基：烷氧基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如-CH2OCH2CH2Cl。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。
烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。
卤代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。
卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2,5-己二炔基。
卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。
卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。
卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烷基羰基：直链或支链烷基经羰基（-CO-）连接到结构上，如乙酰基。
烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上。如-COOCH3，-COOCH2CH3。
烷基羰基氨基：如-NHCOCH3，-NHCOC(CH3)3。
烷基氨基羰基如-C(=O)NHCH3，-C(=O)N(CH3)2。
卤代烷基羰基：直链或支链烷基羰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如三氟乙酰基。
芳基以及芳基烷基、芳氧基、芳基烷氧基等中的芳基部分包括苯基或萘基等。
杂芳基以及杂芳基氧基、杂芳基烷基等中的杂芳基部分是指是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并恶唑基、吲哚基等。
表1至表9分别列举了通式I代表的化合物，但通式I化合物并非仅限于此。
当A选自N、Q选自Q1时，代表化合物1-50见表1（其中Ph代表苯基，3-Py代表吡啶-3-基）。
表1
表2：当A选自N、Q选自Q2时，代表化合物51-100的其它取代基与表1化合物1-50一致；
表3：当A选自N、Q选自Q3时，代表化合物101-150的其它取代基与表1化合物1-50一致；
表4：当A选自N、Q选自Q4时，代表化合物151-200的其它取代基与表1化合物1-50一致；
表5：当A选自N、Q选自Q5时，代表化合物201-250的其它取代基与表1化合物1-50一致；
表6：当A选自N、Q选自Q6时，代表化合物251-300的其它取代基与表1化合物1-50一致；
表7：当A选自N、Q选自Q7时，代表化合物301-350的其它取代基与表1化合物1-50一致；
表8：当A选自N、Q选自Q8时，代表化合物351-400的其它取代基与表1化合物1-50一致；
表9：当A选自N、Q选自Q9时，代表化合物401-450的其它取代基与表1化合物1-50一致；
代表化合物451：其中Q选自Q1、A选自CH、R1=R2=H、R3=CF3；
代表化合物452：其中Q选自Q1、A选自C-CF3、R1=R2=R3=H；
代表化合物453：其中Q选自Q1、A选自C-CF3、R1=R3=H、R2=Cl；
代表化合物454：其中Q选自Q5、A选自C-Cl、R1=H、R2=R3=Cl；
代表化合物455：其中Q选自Q16、A选自C-Cl、R1=H、R2=R3=Cl。
本发明化合物按照专利CN101668748、CN102395569中公开的方法制备，或者参照其他已知的方法制备。
本发明内容中，本发明化合物的用途是作为植物病毒抑制剂，其中主要的作物包括谷类作物（水稻、小麦、大麦、燕麦、玉米、谷子、高粱等）、薯类作物（甘薯、马铃薯、木薯等）、豆类作物（大豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、荷兰豆等）和纤维作物（棉花、麻类、蚕桑等）、油料作物（花生、油菜、芝麻、大豆、向日葵等）、糖料作物（甜菜、甘蔗等）、饮料作物（茶叶、咖啡、可可等）、嗜好作物（烟草等）、药用作物（人参、贝母等）、热带作物（橡胶、椰子、油棕、剑麻等）、瓜类（西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜等）、以及水果、蚕桑、蔬菜（番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、葱、蒜、各种山野菜等）、竹笋、花卉（如兰花等）、盆景及观赏植物等；还包括果树（苹果、香蕉、柑桔，桃树、番木瓜）、啤酒花、胡椒、种苗及其他园艺作物。主要的病毒包括烟草花叶病毒、烟草脆裂病毒、烟草曲叶病毒、烟草环斑病毒、烟草蚀纹病毒、甘薯羽状斑驳病毒、马铃薯Y病毒、马铃薯卷叶病毒、马铃薯X病毒、马铃薯S病毒、马铃薯A病毒、马铃薯纺锤块茎类病毒、甘蔗花叶病毒、甘蔗线条花叶病毒、黄瓜花叶病毒、甜瓜花叶病毒、南瓜花叶病毒、番茄斑萎病毒、番茄不孕病毒、甜菜曲顶病毒、苜蓿花叶病毒、香蕉束顶病毒、香蕉线条病毒、柑橘衰退病毒、小麦黄花叶病毒、小麦土传花叶病毒、小麦梭条斑花叶病毒、大麦黄矮病毒、禾谷花叶病毒、水稻矮缩病毒、水稻瘤矮病毒、水稻簇矮病毒、水稻黑条矮缩病毒、水稻齿矮病毒、水稻条纹叶枯病毒、水稻白叶病毒、水稻草状矮化病毒、水稻黄叶病毒、水稻黄化病毒、水稻东格鲁球状病毒、水稻黄斑驳病毒、水稻条纹坏死病毒、水稻东格鲁杆状病毒、水稻坏死花叶病毒等。
本发明通式I化合物具有优异的抗植物病毒活性，可有效防治烟草、蔬菜（辣椒、番茄、瓜菜等）、果树、豆类、谷类、薯类等多种作物的病毒病，尤其适合于防治烟草花叶病、蔬菜（辣椒、番茄、瓜菜、白菜等）病毒病、水稻病毒病（包括水稻矮缩病、黑条矮缩病、黄矮病、条纹叶枯病等）、马铃薯病毒病等。
具体实施方式
以抗烟草花叶病毒（Tobacco Mosaic Virus，TMV）活性为例，但并不限定本发明抗其它病毒的应用。本发明通式I化合物抗烟草花叶病毒活性的测定程序如下：
化合物溶液的配制：根据试验剂量设计，准确称取供试样品于容量瓶中，加入乙醇200微升使其充分溶解，用含1%Tween20的二次蒸馏水，配成所需浓度化合物的溶液。
本发明通式I化合物抗烟草花叶病毒活性的测定方法（参照CN101891710B）如下：
离体直接抗病毒活性的测定采用半叶枯斑法进行。活体诱导活性的测定方法是将苗龄一致的普通烟，3盆为一组，分别于接种7天前处理过的烟苗，处理方式包括：喷施供试化合物溶液2到3次，每次10毫升，或土壤处理，每次10毫升，第7天于新长出的烟叶上摩擦接种TMV，将烟苗置于其生长适宜温度及光照下培养3天后，检查发病情况，综合病斑数目按下式计算出供试化合物对TMV的诱导抗病毒效果，每一处理设3次重复。同时参照文献FanZ.J.;et al.J.Agric.Food Chem.,2010,58(5):2630-2636和Zuo X.;etal.J.Agric.FoodChem.,2010,58(5):2755-2762描述的方法进行化合物对烟草花叶病毒的保护、钝化、治疗和离体直接抗病毒活性。
R=(CK-I)/CK×100
其中：R为新化合物对烟草抗TMV的效果，单位为%；
CK为清水对照叶片的平均枯斑数，单位为个；
I为药剂处理后叶片的平均枯斑数，单位为个。
部分本发明化合物的离体直接抗病毒活性结果见表10，活体诱导活性结果见表11，活体保护活性结果见表12，活体钝化活性结果见表13，活体治疗活性结果见表14。
表10离体直接抗病毒活性结果
表11活体诱导活性结果
表12活体保护活性结果
表13活体钝化活性结果
表14活体治疗活性结果
Claims (5)
1.取代嘧(吡)啶类化合物的应用，其特征在于：结构如通式I所示取代嘧(吡)啶类化合物作为抗植物病毒剂的应用，
式中：
Q选自Q1；
R1选自卤代C1-C6烷基；
R2选自氢；
R3选自NR4R5；
R4选自未取代的或被1-5个R6取代的芳基；
R5选自氢；
A＝N；
R6选自卤素。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：通式I化合物中
Q选自Q1；
R1选自卤代C1-C6烷基；
R2选自氢；
R3选自NR4R5；
R4选自未取代的或被1-4个R6取代的苯基；
R5选自氢；
A＝N；
R6选自氟、氯或溴。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述通式I所示的取代嘧(吡)啶类化合物作为用于防治烟草、蔬菜、果树、豆类作物、谷类作物或薯类作物的抗植物病毒剂。
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述通式I所示的取代嘧(吡)啶类化合物作为用于防治烟草、蔬菜、水稻或马铃薯的抗植物病毒剂。
5.根据权利要求3所述的应用，其特征在于：所述植物病毒为烟草花叶病毒、烟草脆裂病毒、烟草曲叶病毒、烟草环斑病毒、烟草蚀纹病毒、甘薯羽状斑驳病毒、马铃薯Y病毒、马铃薯卷叶病毒、马铃薯X病毒、马铃薯S病毒、马铃薯A病毒、马铃薯纺锤块茎类病毒、黄瓜花叶病毒、甜瓜花叶病毒、南瓜花叶病毒、番茄斑萎病毒、番茄不孕病毒、甜菜曲顶病毒、苜蓿花叶病毒、小麦土传花叶病毒大麦黄矮病毒、水稻矮缩病毒、水稻瘤矮病毒、水稻簇矮病毒、水稻黑条矮缩病毒、水稻齿矮病毒、水稻条纹叶枯病毒、水稻白叶病毒、水稻草状矮化病毒、水稻黄叶病毒、水稻黄化病毒、水稻东格鲁球状病毒、水稻黄斑驳病毒、水稻条纹坏死病毒、水稻东格鲁杆状病毒或水稻坏死花叶病毒。
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| GR01 | Patent grant |