KR20100017902A - 치환된 피리미딘 에테르 화합물 및 그 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 구조를 갖는 치환된 피리미딘 에테르 화합물에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112009079603514-PCT00053
I
상기 그룹은 명세서에서 정의한 바와 같다.
화학식 1의 화합물은 농업, 민간 및 동물의 분야에 있어서 해로운 진드기 및 곤충의 성충(imagoes), 유충(larvae) 및 알(nits)에 대하여 높은 살충제 활성을 보이며, 특히 점박이응애붙이(Tetranychus cinnabarinus)와 같은 해로운 진드기에 우수한 살충작용 활성을 보인다. 매우 낮은 투여량으로도 우수한 효과를 구현할 수 있다. 바람직하게는, 상기 화합물은 또한 살균작용 활성을 나타낸다. 이에, 본 발명은 농업 및 그 외의 분야에서 살충제, 살비제 및/또는 살균제로서 화학식 1의 화합물의 용도를 포함한다.
피리미딘 에테르, 살충제, 살비제, 살균제

Description

치환된 피리미딘 에테르 화합물 및 그 용도{SUBSTITUTED PYRIMIDINE ETHER COMPOUNDS AND THEIR USE}
본 발명은 살충제, 살비제(acaricide) 및 살균제에 관한 것으로, 보다 상세하게는 치환된 피리미딘 에테르 화합물 및 그 용도에 관한 것이다.
메톡시아크릴레이트 화합물은 천연물로서 생물학적 활성을 갖는 것으로 알려져 있다. 살충작용 및 살비작용 활성을 갖는 메톡시아크릴레이트 화합물은 하기 유럽특허 제242081호, 유럽특허 제299694호, 유럽특허 제335519호, 미국특허출원 제2006235075호 등에 공지되어 있다.
더욱이, 피리미딘 일부를 함유한 스트로빌루린 역시 살충작용, 살비작용 및 살균작용 활성을 나타낸다:
살충작용 활성을 갖는 하기 화합물은 미국특허 제5106852호에 공지되어 있다:
Figure 112009079603514-PCT00001
이때, R1은 알킬, 시클로알킬, 할로알킬, 알콕시, 알킬티오, 치환된 또는 미치환된 아릴로부터 선택된다.
살균작용 활성을 갖는 하기 화합물은 미국특허 제5378711호에 공지되어 있다:
Figure 112009079603514-PCT00002
살비작용 및 살균작용 활성을 갖는 하기 화합물은 미국특허 제5935965호에 공지되어 있다:
Figure 112009079603514-PCT00003
살충작용 및 살균작용 활성을 갖는 하기 화합물은 미국특허 제6114342호에 공지되어 있다.
Figure 112009079603514-PCT00004
본 발명은 상기 특허(특허출원)에 공지된 화합물들과 유사하나, 구조에 있어서 일부 명백한 차이가 있다.
본 발명의 목적은 매우 낮은 투여로도 모든 종의 식물질병 및 곤충에 대한 생물학
적 활성을 갖는 치환된 피리미딘 에테르 화합물을 제공하는 것이며, 상기 화합물은 식물의 질병 및 곤충을 제어하기 위해 농업분야에 적용될 수 있다.
본 발명의 상세한 설명은 하기와 같다.
본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 치환된 피리미딘 에테르 화합물을 제공한다:
Figure 112009079603514-PCT00005
I
이때,
R1 및 R2는 동종 또는 이종일 수 있고, H, CN, C1-C12알킬, C1-C12할로알킬, C1-C12알콕시, C1-C12할로알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C12시아노알킬, C1-C12알킬아미노, C1-C12할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C12알킬티오, C1-C12할로알킬티오, C1-C12알킬설포닐, C1-C12알킬카르보닐, C1-C12할로알킬카르보닐, C1-C12할로알킬설포닐, C1-C12알콕시C1-C12알킬, C1-C12알콕시카르보닐, C1-C12알콕시카르보닐C1-C12알킬, C1-C12할로알콕시C1-C12알킬, 2,3-(메틸렌디옥시)페닐, 3,4-(메틸렌디옥시)페닐, 2,3-(디플루오로메틸렌디옥시)페닐, 3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)페닐, 2,3-디하이드로-1H-인돌린-4-일, 5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일, 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질 또는 헤테로방향족 고리로부터 선택되며; 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질 및 헤테로방향족 고리 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, CONH2, C1-C12알킬, C1-C12할로알킬, C1-C12알콕시, C1-C12할로알콕시, C1-C12알킬티오, C1-C12알킬카르보닐, C1-C12알콕시카르보닐, C2-C12알케닐, C2-C12할로알케닐, C2-C12알케닐옥시, C2-C12할로알케닐옥시, C2-C12알키닐, C2-C12할로알키닐, C2-C12알키닐옥시, C2-C12할로알키닐옥시, C1-C12할로알킬티오, C1-C12할로알킬카르보닐, C1-C12알킬아미노, C1-C12할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C12알킬카르보닐아미노, C1-C12할로알킬카르보닐아미노 또는 R5로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-5 치환기로 치환되며;
또는 NR1R2 는 5- 또는 6-분자환을 형성하기 위해 함께 결합될 수 있으며;
R3 및 R4는 동종 또는 이종일 수 있고, H, 할로겐, NO2, CN, C1-C12알킬, C1-C12할로알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C12알콕시, C1-C12할로알콕시, C1-C12알킬티오, C1-C12알킬설포닐, C1-C12알킬카르보닐, C1-C12알콕시C1-C12알킬, C1-C12알콕시카르보닐, C1-C12알콕시카르보닐C1-C12알킬, C1-C12할로알콕시C1-C12알킬, 페닐, 벤질 또는 헤테로방향족 고리로부터 선택되며; 페닐, 벤질 및 헤테로방향족 고리 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C12알킬, C1-C12할로알킬, C1-C12알콕시, C1-C12할로알콕시, C1-C12알킬티오, C1-C12알킬카르보닐, C1-C12알콕시카르보닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-5치환기로 치환되거나, R3 및 R4는 5- 또는 6-분자환을 형성하기 위해 함께 결합되며;
R5는 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시로부터 선택되고; 페닐, 벤질, 페녹시 및 벤질옥시는 각각 선택적으로 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-5 치환기로 치환되며;
X는 O 또는 S로부터 선택되며;
Q는
Figure 112009079603514-PCT00006
또는 이들의 염, 또는 입체 이성체로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나이다.
바람직한 본 발명의 화학식 1의 화합물은 하기와 같다:
R1 및 R2는 동종 또는 이종일 수 있고, H, CN, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C6시아노알킬, C1-C6알킬아미노, C1-C6할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설포닐, C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시C1-C6알킬, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐C1-C6알킬, C1-C6할로알콕시C1-C6알킬, 2,3-(메틸렌디옥시)페닐, 3,4-(메틸렌디옥시)페닐, 2,3-(디플루오로메틸렌디옥시)페닐, 3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)페닐, 2,3-디하이드로-1H-인돌린-4-일, 5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일, 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl) 또는 피라졸릴(pyrazolyl)로부터 선택되며; 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl) 및 피라졸릴(pyrazolyl) 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C3-C6알케닐, C3-C6할로알케닐, C3-C6알케닐옥시, C3-C6할로알케닐옥시, C3-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C3-C6알키닐옥시, C3-C6할로알키닐옥시, C1-C6할로알킬티오, C1-C6할로알킬카르보닐, C1-C6알킬아미노, C1-C6할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐아미노, C1-C6할로알킬카르보닐아미노 또는 R5로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-5 치환기로 치환되며;
또는 NR1R2는 몰포린(morpholine), 피페리딘(piperidine), 피롤리딘(pyrrolidine) 또는 피페라진(piperazine)을 형성하기 위해 함께 결합될 수 있으며;
R3 및 R4는 동종 또는 이종일 수 있고, H, 할로겐, NO2, CN, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설포닐, C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시C1-C6알킬, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐C1-C6알킬, C1-C6할로알콕시C1-C6알킬, 페닐, 벤질，피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 또는 피라졸릴(pyrazolyl)로부터 선택되며;
페닐, 벤질， 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 및 피라졸릴(pyrazolyl) 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되거나, R3 및 R4는 5- 또는 6-분자환을 형성하기 위해 함께 결합되며;
R5은 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시로부터 선택되고; 페닐, 벤질, 페녹시 및 벤질옥시 각각은 선택적으로 할로겐, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-5 치환기로 치환되며;
X는 O 또는 S로부터 선택되며;
Q는 Q1-Q14; 또는 하이드로클로라이드, 포스페이트, 아세트산, 벤젠설폰산 또는 옥살산으로부터 형성되는 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 하나이다.
나아가, 바람직한 본 발명의 화학식 1의 화합물은 하기와 같다:
R1 및 R2 동종 또는 이종일 수 있고, H, CN, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C3시아노알킬, C1-C6알킬아미노, C1-C3할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬카르보닐, C1-C3알콕시C1-C3알킬, C1-C3알콕시카르보닐, C1-C3할로알콕시C1-C3알킬, 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 또는 벤조티아졸릴(benzothiazolyl)로부터 선택되며; 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 및 벤조티아졸릴(benzothiazolyl) 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬카르보닐 또는 C1-C3알콕시카르보닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되며;
또는 NR1R2는 몰포린(morpholine), 피페리딘(piperidine), 피롤리딘(pyrrolidine) 또는 피페라진(piperazine)을 형성하기 위해 함께 결합될 수 있으며;
R3 및 R4는 동종 또는 이종일 수 있고, H, Cl, Br, NO2, CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알콕시C1-C3알킬, C1-C3할로알콕시C1-C3알킬, 페닐, 벤질，피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 또는 피라졸릴(pyrazolyl)로부터 선택되며; 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 및 피라졸릴(pyrazolyl) 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬카르보닐, C1-C3알콕시카르보닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되며;
X 는 O 또는 S로부터 선택되며;
Q 는 Q1-Q9; 또는 하이드로클로라이드, 포스페이트, 아세트산, 벤젠설폰산 또는 옥살산으로부터 형성되는 이들의 염으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나이다.
나아가, 더욱 바람직한 본 발명의 화학식 1의 화합물은 하기와 같다:
R1은 H 또는 C1-C4알킬로부터 선택되며;
R2는 H, CN, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C3시아노알킬, C1-C4알킬아미노, C1-C3할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬카르보닐, C1-C3알콕시카르보닐, C1-C3알콕시C1-C2알킬, 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티아졸릴(thiazolyl) 또는 벤조티아졸릴(benzothiazolyl)로부터 선택되며; 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티아졸릴(thiazolyl) 및 벤조티아졸릴(benzothiazolyl) 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오 또는 C1-C3알콕시카르보닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되며;
또는 NR1R2는 몰포린(morpholine), 피페리딘(piperidine), 피롤리딘(pyrrolidine) 또는 피페라진(piperazine)을 형성하기 위해 함께 결합될 수 있으며;
R3은 H, Cl, Br, F, C1-C4알킬, C3-C6시클로알킬, CF3, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알콕시C1-C3알킬, C1-C3할로알콕시C1-C3알킬, 페닐 또는 피리딜로부터 선택되며; 페닐 및 피리딜 각각은 선택적으로 Cl, Br, F, NO2, CN, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되며;
R4는 H, Cl, Br, F, OCH3, OCF3, SCH3, SO2CH3, NHCH3, CH3, CN, OCH2CF3, CO2C2H5, 페닐, 벤질 또는 피리딜로부터 선택되며; 페닐, 벤질 및 피리딜 각각은 선택적으로 Cl, Br, F, NO2, CN, C1-C3알킬, CF3, C1-C3알콕시 또는 C1-C3알킬티오로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되며;
X는 O 또는 S로부터 선택되며;
Q는 Q1-Q5; 또는 하이드로클로라이드, 포스페이트, 아세트산, 벤젠설폰산 또는 옥살산으로부터 형성되는 이들의 염으로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나이다.
가장 바람직한 본 발명의 화학식 1의 화합물은 하기와 같다:
R1 은 H 또는 C1-C4알킬로부터 선택되며;
R2는 H, CN, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C3-C6시클로알킬, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티아졸릴(thiazolyl) 또는 벤조티아졸릴(benzothiazolyl)로부터 선택되며; 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티아졸릴(thiazolyl) 및 벤조티아졸릴(benzothiazolyl) 각각은 선택적으로 Cl, Br, F, NO2, CN, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되며;
또는 NR1R2는 몰포린(morpholine), 피페리딘(piperidine), 피롤리딘(pyrrolidine) 또는 피페라진(piperazine)을 형성하기 위해 함께 결합될 수 있으며;
R3는 H, Cl, Br, F, C1-C4알킬, 시클로프로필, CF3, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알콕시C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알콕시C1-C3알킬로부터 선택되며;
R4 는 H, Cl, Br, F, CH3, OCH3 또는 CN으로부터 선택되며;
X는 O 또는 S로부터 선택되며;
Q는 Q1-Q5로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나이다.
상기 화학식 1에 있어서 용어의 의미는 하기와 같다:
할로겐 또는 할로는 불소(fluorine), 염소(chlorine), 브롬(bromine) 또는 요오드(iodine)이다.
상기 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 tert-부틸과 같은 직쇄형 또는 분쇄형(branched)의 알킬을 의미하는 것으로 이해된다.
상기 시클로알킬은 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실과 같은 미치환 또는 선택적으로 치환된 고리형 알킬이다. 상기 치환기는 메틸 또는 할로겐이다.
상기 할로알킬은 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오르메틸, 디플
루오르메틸, 트리플루오르메틸과 같이 수소원자가 전체 또는 부분적으로 할로겐 원자로 치환된 직쇄형 또는 분쇄형의 알킬로 간주한다.
상기 알콕시는 직쇄형 또는 분쇄형의 알킬이 산소원자와 연결된 구조이다.
상기 할로알콕시는 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오르메톡시, 디플루오르메톡시, 트리플루오르메톡시, 클로로플루오르메톡시 또는 트리플플루오르에톡시와 같이 수소원자가 전체 또는 부분적으로 할로겐으로 치환된 직쇄형 또는 분쇄형의 알콕시로 간주한다.
상기 알킬티오는 직쇄형 또는 분쇄형의 알킬이 황원자와 연결된 구조로 간주된다. 상기 할로알킬티오는 클로로메탄에티올(chloromethanethiol), 디클로로메탄에티올(dichloromethanethiol), 트리클로로메탄에티올(trichloromethanethiol), 플루오르메탄에티올(fluoromethanethiol), 디플루오르메탄에티올(difluoromethanethiol), 트리플루오르메탄에티올(trifluoromethanethiol), 또는 클로로플루오르메탄에티올(chlorofluoromethanethiol)과 같이 수소원자가 전체 또는 부분적으로 할로겐으로 치환된 직쇄형 또는 분쇄형 알킬티오로 간주한다.
상기 아릴 및 아릴알킬, 아릴옥시 및 아릴옥시알킬에서의 아릴은 페닐 또는 나프틸을 포함한다.
본 발명에 있어서, 상기 헤테로 아릴은 하나 이상의 N, O, S의 헤테로 원자를 포함하는 오환 또는 육환 화합물로 간주하며, 그 일례로 피리딘, 퓨란, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 티아졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤조퓨란이 있다.
C=C 또는 C=N은 다른 치환기와 연결되기 때문에, 본 발명의 화합물은 기하학적 이성질체(상기 다른 이성질체는 각각 Z 및 E로 표현된다)를 형성할 것이다. 어떠한 비율로든 Z 이성질체 및 E 이성질체 및 그들의 혼합물은 본 발명에 포함된다.
상기 화학식 1에서 R2그룹은 표 1-8로 간주한다. R2가 피리디닐일 경우 치환기는 표 1-3으로 간주한다. R2가 티아졸릴일 경우 치환기는 표4로 간주한다. R2가 페닐일 경우 치환기는 표5로 간주한다. R2가 벤질일 경우 치환기는 표6으로 간주한다. NR1R2 가 환을 형성하기 위해 함께 결합될 경우, 화합물은 표7로 간주한다. R2가 다른 작용기일 경우, 치환기는 표8로 간주한다. 상기 화학식 1에서 R1, R3, R4, X 및 Q와 같은 다른 작용기는 상기에서 정의된 바와 같다.
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본 발명은 또한 화학식 1의 구조를 갖는 화합물 제조방법을 포함한다:
Q가 Q1、Q2、Q4、Q6-Q13로부터 하나 선택될 경우, 화학식 1의 구조를 갖는 화합물 및 이의 입체이성질체는 염기존재하에서 화학식 3의 구조를 갖는 하이드록시기를 함유하는 피리미딘 화합물과 화학식 4의 구조를 갖는 할로메틸벤젠과의 반응에 의해 제조될 수 있다:
Figure 112009079603514-PCT00036
이때, L은 Cl 또는 Br과 같은 이탈기(leaving group) 이며, 다른 작용기들은 상기에서 정의된 바와 같다. 화학식 4의 중간생성물은 미국특허 제4723034호 및 미국특허 제5554578호에 언급된 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
상기 반응은 적합한 용매에서 수행될 수 있으며, 상기 용매는 테트라하이드로퓨란, 아세톤니트릴, 톨루엔, 자일렌, 벤젠, DMF, DMSO, 아세톤 또는 부탄온 등으로부터 선택될 수 있다.
상기 언급된 적합한 염기는 포타슘 하이드록사이드, 소듐 하이드록사이드, 소듐 카보네이트, 포타슘 카보네이트, 소듐 바이카보네이트, 트리에틸아민, 피리딘, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 소듐 하이드리드, 포타슘 tert-부톡사이드 또는 소듐 tert-부톡사이드 등으로부터 선택될 수 있다.
상기 언급된 적합한 온도는 실온 내지 용매의 끓는점 이내이며, 통상의 온도는 20 내지 100℃이다.
상기 반응은 30분 내지 20시간, 통상적으로 1 시간 내지 10시간 이내에 종결될 것이다.
Q 가 Q3, Q5 또는 Q14 로 대표되는 화학식 1의 구조를 갖는 화합물은 Q가 Q2, Q4 또는 Q12로부터 선택된 상응하는 화합물과 메틸아민 수용액의 반응에 의해 제조될 수 있다.
화학식 1의 바람직한 염은 2-아미노피리미딘 그룹을 포함하는 화학식 1의 화합물과 하이드로클로라이드, 포스페이트와 같은 무기산 및 아세트산, 벤젠설폰산, 옥살산과 같은 유기산의 반응으로부터 수득되었다.
상기 화학식 3의 중간생성물은 영국특허 제1388402호, 미국특허 제4000138호, 중국특허 제395385호에 언급된 공지의 방법에 따라, 화학식 2의 중간생성물과 에틸3-옥소부타노네이트, 에틸 4,4,4,-트리플루오로-3-옥소부타노네이트의 반응에 의해 제조될 수 있다. 상기 화학식 2의 중간 생성물은 구입 또는 유럽특허 제310550호, 유럽특허 제0655441호에 언급된 공지의 방법에 따라 제조될 수 있다.
중간생성물 3의 일부가 표 10에 표기되었다:
Figure 112009079603514-PCT00037
Figure 112009079603514-PCT00038
Figure 112009079603514-PCT00039
화학식 1의 구조를 갖는 화합물은 성충, 유충 및 진드기 알(eggs of mites) 및 농업에 해로운 곤충에 대하여 높은 진드기 구충작용 및 살충작용 활성을 가지며, 상기 화합물은 또한 우수한 살균작용 활성을 나타낸다.
본 발명의 또 다른 목적은 화학식 1의 구조를 갖는 화합물의 농업 및 그 외 분야 모두에 살충제, 살비제 및 살균제로의 용도에 관한 것이다.
특히, 화학식 1의 구조를 갖는 화합물은 잎응애과(tetranychidae - (점박이응애(Tetranychus urticae), 점박이응애붙이(Tetranychus cinnabarinus), 사과응애(Panonychus ulmi), 귤응애(Panonychus citri), 등), 혹응애과(eriophyidae), 먼지응애과(tarsonemidae) 등의 중요한 종에 대하여 활성이 있다.
나아가, 본 발명에 있어서 일부 화합물을 또한 우수한 살균작용 활성을 나타내, 벼 도열병(rice blast), 토마토 잎마름병(tomato late blight), 오이 이슬병(cucumber downy mildew), 오이 탄저병(cucumber anthracnose), 콘 녹병(corn rust), 밀 흰가루병(wheat powdery mildew)등의 제어에 사용될 수 있다.
동시에, 화학식1의 구조를 갖는 화합물은 많은 이로운 곤충 및 진드기, 포유동물, 어류, 조류에 관련하여 낮은 독성을 가지며, 약해(phytotoxicity)가 없다.
상기와 같은 화학식 1의 명확한 특징 때문에, 화학식 1은 해로운 진드기 및 곤충으로부터 농업 및 원예의 농작물뿐만 아니라 가정용 및 육종(breeding) 동물, 인간에 의해 빈번히 접촉되는 환경을 방어하는데 유용하게 사용될 수 있다,
상기와 같이 목적하는 효과를 얻기 위해, 화합물의 투여량은 화합물의 용도, 보호되는 농작물, 해로운 유기체의 타입, 체내 침입의 정도, 기후조건, 적용방법, 적합한 배합 등과 같은 다양한 요소에 따라 변화될 수 있다.
일반적으로, 화합물의 1회분이 헥타르당 10g 내지 5kg인 것이 충분한 제어효과를 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적은 화학식 1의 구조를 갖는 화합물의 적용에 따라, 농업 및 원예의 농작물 및/또는 가정용 및 육종(breeding) 동물 및/또는 인간에 의해 빈번히 접촉되는 환경내의 진드기 및/또는 곤충 및/또는 식물성병원균(phytopathogenic fungi)을 제어하는 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 화합물의 적용량은 헥타르당 10g 내지 5kg의 범위에서 다양하게 적용된다.
농업의 실질적인 적용에 있어서, 통상적으로 화학식 1의 구조를 갖는 화합물 하나 또는 그 이상을 함유하는 조성물을 사용하는 것이 유익하다.
본 발명의 또 다른 목적은 활성요소로서 화학식 1의 구조를 갖는 화합물을 함유하고 농업에 적용 가능한 살비제, 살충제 및 살균제의 조성물에 관한 것으로서, 상기 조성물의 활성성분은 0.5-90%이다.
상기 조성물은 건조분말(dry powder), 수화제(wettable powders), 유제(emulsifiable concentrates), 마이크로에멀젼(microemulsions), 페이스트(pastes), 과립형(granulates), 용액(solutions), 현탁(suspensions)등과 같은 형태로 사용될 수 있다.: 상기 조성물의 형태 선택은 특정 적용에 따라 다르다.
상기 조성물은 공지의 방법으로 제조되며, 그 일례로 활성물질이 용매매질 및/또는 고체 희석제로 희석 또는 용해되어 제조되며, 선택적으로 계면활성제 존재하에서 제조된다.
고체 희석제, 또는 담체(carriers)가 사용될 수 있으며, 그 일례로 실리카, 카올린, 벤토나이트(bentonite), 탈크(talc), 규조토(diatomite), 돌로마이트(dolomite), 칼슘 카보네이트(calcium carbonate), 마그네시아(magnesia), 쵸크(chalk), 클레이(clays), 합성 실리케이트(synthetic silicates), 애타풀자이트(attapulgite), 세피올라이트(sepiolite)가 있다.
사용될 수 있는 액체 희석제의 일례로, 물 외에, 방향족 유기용매(크실롤 또는 알킬벤졸, 클로로벤젠 등의 혼합물), 파라핀(석유유분(petroleum fractions), 알코올(메탄올, 프로판올, 부탄올, 옥탄올, 글리세린 등), 에스테르(에틸 아세테이트, 이소부틸 아세테이트 등), 케톤(시클로헥사논, 아세톤, 아세토페논, 이소포론, 에틸아밀케톤 등), 아미드(N, N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 등)가 있다.
사용될 수 있는 계면활성제로 소듐염, 칼슘염, 알킬설포네이트의 트리에틸아민 또는 트리에탄올아민, 알킬아릴설포네이트, 폴리에톡실화 알킬페놀, 소르비톨의 폴리에톡실화 에스테르, 리그닌설포네이트 등이 있다.
상기 조성물은 또한 특별한 목적으로 첨가제를 함유할 수 있으며, 그 일례로 아라비아 검(Arabic gum), 폴리비닐 알코올, 폴리비닐-피롤리돈 등과 같은 접착제가 있다.
상기 조성물내 활성성분의 농도는 활성 화합물에 따라 광범위하게 변하며, 상기의 적용은 환경조건 및 적합한 배합 타입에 의해 결정된다. 일반적으로, 활성성분의 농도는 1 내지 90%이고, 보다 바람직하게 5 내지 50%이다.
상기 조성물에 살비제/살충제, 살균제, 식물조절제(phytoregulators), 항생제, 제초제, 화학비료(fertilizers) 등과 같이 요구에 따라, 화학식 1의 구조를 갖는 화합물과 융화될 수 있는 다른 활성성분을 부가하는 것이 가능하다.
제조방법 중 일부 배합의 일례가 하기와 같다:
현탁제제의 제조: 배합에 있어서 공통활성 성분이 5%-35%이다. 매질로서 물과 함께, 상기 화합물, 분산제, 현탁제 및 부동액(antifreeze agent)을 분쇄를 위해 샌딩머신(sanding machine)에 부가하여 현탁제제를 제조한다.
수형 에멀젼(water emulsion) 제조: 상기 화합물, 용매 및 유화제를 함께 혼합하여 균질한 유상(oil phase) 을 만든다. 균질한 수상(water phase) 으로서 물을 부동액과 혼합한다. 수형 에멀젼의 우수한 분산성을 형성하기 위해, 고속 교반으로, 수용액을 유상에 부가하거나 또는 유상을 수용액에 부가한다.
본 발명에 있어서 에멀젼의 활성성분은 일반적으로 5%-15%이다. 농축된 에멀젼을 제조하기 위해, 본 발명의 화합물을 하나 또는 그 이상의 혼합 용매에 용해시키고, 그 후 수중상태에서 분산효과를 높이기 위해 유화제를 부가한다.
수화제(wettable powders) 제조: 초미세 분쇄기(ultrafine pulverizer)로 분쇄후, 요구되는 처방에 따라 상기 화합물, 계면활성제 및 고체 희석제가 잘 혼합된 것이 수화제제품이다(예를 들면, 10%-40%).
분무형 수화제(spraying wettable powder)를 제조하기 위해, 본 발명의 화합물은 혼합물을 형성하기 위해 고체 분말과 혼합될 수 있으며, 그 일례로 클레이, 무기 실리케이트, 카보네이트 뿐만 아니라, 습윤제, 접착제 및/또는 분산제가 있다.
수분산성 미립자(water dispersible granules) 제조: 상기 화합물 및 분말형 고체 분산제, 습윤제 및 접착제를 분쇄하기 위해 혼합하고, 물과 함께 반죽하고 과립제조를 위해 과립제조 10-100메쉬(mesh) 기계에 부가한 후, 건조 및 체질 (sieving)한다(스코프 스크린 (scope screen)에서).
또한, 상기 화합물, 분산제, 습윤제, 붕해제(disintegrants) 및 고체 희석제를 샌딩머신에 부가하고, 매질로서 물과 함께 분쇄하여 현탁액을 거쳐 분무건조 과립을 제조하고, 일반적으로 내용물의 제조는 20%-30%과립 제품이다.
하기 실시예는 본 발명의 설명을 위한 구체예이며, 이에 한정되지 않는다.
제조예
실시예 1 : 화합물 20의 제조
Figure 112009079603514-PCT00040
중간생성물 3(Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2004,14(17) : 4449-4452에 따라 제조됨）1.32g을 부탄온 30ml에 녹이고, 상기 용액에 포타슘 카보네이트 1.6g을 부가하고, 상기 용액이 거품이 발생되지 않도록 교반한 후, 중간생성물 IV-1을 1.25g 부가하고, 가열하여 환류시키고, 8시간 후, 박층 크로마토크레피로 상기 반응을 확인하고, 여과법으로 염을 제거하고, 에틸 아세테이트로 수세하고, 감압조건에서 상기 혼합된 유기 추출물을 농축하였다. 상기 미정제 생성물을 실리카 컬럼（용매(eluent) 로서, 에틸 아세테이트/페트롤륨 에테르(끓는점 범위 60-90℃)=1/5）으로 정제하여 연노랑의 걸죽한 오일(화합물 20)을 얻었으며, 이는 응고 되어 1.52g제품으로 수득하였고, m.p.106-109℃이다.
1H-NMR 스펙트럼(300MHz，내부표준: TMS，용매 CDCl3) 은 하기와 같다:
Figure 112009079603514-PCT00041
실시예 2 : 화합물 680의 제조
Figure 112009079603514-PCT00042
중간생성물 13을 0.50g으로 DMF 10ml에 녹이고, 상기 용액에 포타슘 카보네이트 0.67g을 부가하고, 상기 용액을 상온에서 반시간 동안 교반하고, 중간생성물 IV-2을 0.53g으로 부가하고, 상기 반응온도를 80℃까지 승온시켰다. 8시간 후, 반응 후, 박층 크로마토그레피로 상기 반응을 확인하고, 상기 반응 혼합물을 포화식염수 30ml에 따르고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 상기 혼합된 유기추출물을 소듐 설페이트로 건조하고, 감압조건에서 농축하였다. 상기 미정제 생성물을 실리카 컬럼（용매(eluent)로서, 에틸 아세테이트/페트롤륨 에테르(끓는점 범위 60-90℃)=1/5）으로 정제하여 연노랑의 걸죽한 오일(화합물 680)을 얻었으며, 이는 응고되어 0.31g제품으로 수득하였고, m.p.86-88℃이다.
1H-NMR 스펙트럼(300MHz，내부표준: TMS，용매 CDCl3) 은 하기와 같다:
Figure 112009079603514-PCT00043
실시예 3: 화합물 351의 제조
Figure 112009079603514-PCT00044
화합물 229(제조방법은 화합물 20과 동일하다) 0.32g을 메탄올 10ml에 녹이고, 30% 메틸아민 수용액 2ml를 부가하고, 상온에서 6시간 동안 교반하고, 반응 후, 박층 크로바토그레피로 상기 반응을 확인하고, 감압조건에서 용매를 제거하고, 얻어진 미정제 생성물을 실리카 겔 컬럼(용매(eluent)로서, 에틸 아세테이트/페트롤륨 에테르(끓는점 범위 60-90℃)=1/3)으로 정제하여 연노랑의 걸죽한 오일(화합물 351)을 얻었으며, 이는 응고되어 0.13g제품으로 수득하였고, m.p.119-121℃이다.
1H-NMR (300MHz，내부표준: TMS，용매 CDCl3) 은 하기와 같다:
Figure 112009079603514-PCT00045
다른 화합물들이 상기 실시예에 따라 제조되었다.
본 발명의 화학식 1의 구조를 갖는 일부 화합물의 물리적 화학적 성질 및 1HNMR 스 펙트럼 (1HNMR，300MHz，내부표준: TMS，용매 CDCl3)은 하기와 같다:
Figure 112009079603514-PCT00046
Figure 112009079603514-PCT00047
Figure 112009079603514-PCT00048
Figure 112009079603514-PCT00049
Figure 112009079603514-PCT00050
배합예
100% 활성성분 기준(중량/중량%)
실시예 4: 30% 화합물 20 수화제(wettable powders)
화합물 20 30%
소듐 도데실 설페이트 2%
리그닌 설포네이트 3%
나프탈렌 설포닉 엑시드 포름알데하이드 응축액 5%
침강성 칼슘 카보네이트 잔량(100% 채움)
초미세 분쇄기(ultrafine pulverizer)로 분쇄 후, 화합물 20 및 다른 화합물을 잘 혼합하여, 30% 화합물 수화제를 제조하였다.
실시예 5: 30% 화합물 20 현탁제제
화합물 20 40%
글리콜 10%
노닐페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 6%
리그닌 설포네이트 10%
카르복시메틸 셀룰로오스 1%
37% 포름알데하이드 수용액 0.2%
75% 실리콘 오일의 수 에멀젼 0.8%
물 잔량(100% 채움)
상기 화합물 20 및 다른 화합물을 충분히 혼합하여 현탁제제를 수득할 수 있으며, 수상 현탁제제는 어떠한 필요한 희석농도로 희석될 수 있다.
실시예 6 : 60% 화합물 20 수분산성 과립제제(water dispersible granules)
화합물 20 60%
나프탈렌 설포네이트 포름알데하이드 응축액 12%
소듐-N-메틸-N-올레일타우레이트 8%
폴리비닐피롤리돈 2%
카르복시메틸 셀룰로오스 2%
카올린 잔량(100% 채움)
분쇄 후, 화합물 20 및 다른 화합물을 혼합하고, 물과 함께 반죽하고, 과립제조 10-100메쉬(mesh) 기계에 부가하여 과립제조한 후, 건조 및 체질 (sieving)한다(스코프 스크린 (scope screen)에서).
생체학적 실험
실시예 7 : 살충작용 및 살비작용 활성 확인
하기의 과정에 따라 선택된 화합물의 살충작용 및 살비작용 활성 확인을 수행하였다:
화합물을 혼합 용매(아세톤 : 메탄올 = 1 :1)에 녹이고, 0.1% 트윈80을 함유하는 물에 요구되는 농도로 희석하였다.
거염벌레(armyworm - Spodoptera exigua) 의 이차 영(instar) 유충, 배추좀나방(diamond backmoth - Plutella xylostella), 복숭아혹진딧물(green peach aphids - Myzus persicae）및 진드기(Tetranychus cinnabarinus）가 생물학적 실험에 사용 되었다. 에어브러쉬로 분사하는 방법으로 수행하였다. 테스트용액(0.5ml)을 0.7kg/cm2 압력으로 분사하였다. 2-3일 후 사망률 백분율을 확인하였다.
테스트 결과:
600 mg/L에서, 화합물 25, 667은 배추좀나방(diamond backmoth)에 대하여 100% 제어효과를 보였다.
화합물 229, 424, 475은 거염벌레(armyworm)에 대하여 100% 제어효과를 보였다.
화합물 20, 25, 229, 682, 691, 693, 694, 697은 진드기에 대하여 100% 제어효과를 보였다.
150 mg/L에서, 화합물 20은 진드기에 대하여 100% 제어효과를 보였다.
40 mg/L에서, 화합물 691, 694, 701은 진드기에 대하여 100% 제어효과를 보였다.
화합물 682, 697은 진드기에 대하여 95% 이상의 제어효과를 보였다.
5 mg/L에서, 화합물 20, 691, 694, 701은 진드기에 대하여 50% 이상의 제어효과를 보였다.
10 mg/L에서, 화합물 20은 카민잎응애알(carmine spider mite eggs)에 대하여 100% 억제활성을 보였다.
5 mg/L에서, 화합물 20은 카민잎응애알(carmine spider mite eggs)에 대하여 80% 억제활성을 보였다.
20 mg/L에서, 화합물 20은 카민잎응애 애벌레(nymph of carmine spider mite)에 대하여 100% 억제활성을 보였다.
10 mg/L에서, 화합물 20은 카민잎응애 애벌레(nymph of carmine spider mite)에 대하여 90% 억제활성을 보였다.
실시예 8 : 살균작용 활성 확인
하기의 과정에 따라 선택된 화합물의 식물질병에 대한 살균작용 활성 확인을 수행하였다:
시험관내(in vitro) 살균작용 활성에 대한 확인:
화합물을 DMSO에 녹여 테스트를 위한 2000 mg/L, 667 mg/L 및 222 mg/L의 세 용액을 얻었다. 진균성장 억제를 위한 상기 용액을 96 웰 폴리스티렌 마이크로티터 플레이트(96 well polystyrene microtiter plates)에 부가하였고, 그 결과 모든 웰이 테스트 화합물의 DMSO용액 1㎕을 얻었고, 그 후 진균 분생자 현탁액(conidial suspension) 79㎕을 웰에 부가하여 각각 요구되는 농도 25 mg/L, 8.3 mg/L 및 2.8 mg/L을 얻었으며, 이를 배양기에 보관하였다. 24시간 배양 후, 모든 플레이트를 진균성장 제어 백분율로 평가하였다.
생체 내(in vivo) 살균활성에 대한 확인:
화합물을 아세톤에 녹여 저장액(stock solution)을 얻고, 0.1% 트윈 80을 함유한 탈염수를 상기 용액에 부가하여 20ml 테스트 용액을 얻었다. 식물에 회전식 분무기를 사용하여 분무하였다. 24시간 후, 식물을 분생자 현탁액(conidial suspension)으로 접종시켰다. 감염시키기 위해 식물을 고습도 챔버(dew chamber) [R.H. (relative humidity) >95%]로 옮겼다. 상기 처리 후, 감염기간 경과 후, 일반적인 보전을 위해 상기 식물을 챔버에서 온실로 옮기고, 상기 식물을 온실에 보관하였다. 1주일 후, 상기 식물의 질병제어를 측정하였다.
시험관내(in vitro) 실험결과:
25 mg/L에서, 화합물 19, 20, 25, 41, 232, 475, 664, 667, 668은 벼 도열병(rice blast)에 대하여 100% 제어효과를 보였고, 화합물 19, 20, 25, 41, 229, 232, 424, 664, 667, 668 은 토마토 잎마름병(tomato late blight) 에 대하여 100% 제어효과를 보였고, 화합물 19, 20, 41, 667, 668 은 오이 잿빛 곰팡이병(cucumber grey mold)에 대하여 50% 이상의 제어효과를 보였다.
8.3 mg/L에서, 화합물 19, 20, 666, 667, 676, 677은 벼 도열병(rice blast)에대하여100% 제어효과를 보였고, 화합물 25, 41, 229, 232, 475, 664, 665, 668, 670은 벼 도열병(rice blast)에 대하여 약 80%의 제어효과를 보였다.
2.8 mg/L에서, 화합물 19, 20은 벼 도열병(rice blast)에 대하여 100% 제어효과를 보였고, 화합물 41, 667, 676은 벼 도열병(rice blast)에 대하여 약 80%의 제어효과를 보였고, 화합물 667은 오이 잿빛 곰팡이병(cucumber grey mold)에 대하여 약 50%의 제어효과를 보였다.
생체 내(in vivo) 실험결과:
400 mg/L에서, 화합물 19, 20, 25, 41, 229, 232, 424, 664, 667, 668은 오이 노균병(cucumber downy mildew)에 대하여 100% 제어효과를 보였고, 화합물 19, 20, 25, 41, 232, 424, 667, 668은 오이 탄저병(cucumber anthracnose)에 대하여 100% 제어효과를 보였고, 화합물 680은 밀 흰가루병(wheat powdery mildew)에 대하여 100% 제어효과를 보였고, 화합물 19, 20, 25은 밀 흰가루병(wheat powdery mildew)에 대하여 80%이상의 제어효과를 보였다.
25 mg/L에서, 화합물 19, 25, 41은 오이 노균병(cucumber downy mildew)에 대하여100% 제어효과를 보였고, 화합물 19, 20, 25, 41, 665, 677, 669, 670, 678은 오이 탄저병(cucumber anthracnose)에 대하여 100% 제어효과를 보였고, 화합물 680은 밀 흰가루병(wheat powdery mildew)에 대하여 98% 제어효과를 보였고, 화합물 19, 25, 41, 665, 669 은 옥수수 녹병(corn rust)에 대하여 100% 제어효과를 보였다.
6.25 mg/L에서, 화합물 25, 665, 666, 667, 669, 678은 옥수수 녹병(corn rust)에 대하여 80%이상 제어효과를 보였다.
본 발명의 화학식 1의 구조를 갖는 화합물은 농업, 민간 및 동물의 분야에 있어서 해로운 진드기 및 곤충의 성충(imagoes), 유충(larvae) 및 알(nits)에 대하여 높은 살충제 활성을 보이며, 특히 점박이응애붙이(Tetranychus cinnabarinus)와 같은 해로운 진드기에 우수한 살충제 활성을 보이며, 매우 낮은 투여량으로도 우수한 효과를 구현할 수 있다. 또한, 상기 화합물은 우수한 살균활성을 나타낸다. 이에, 본 발명의 화합물은 농업 및 그 외의 분야에서 살충제, 살비제 및/또는 살균제로 매우 유용하게 활용할 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는, 치환된 피리미딘 에테르 화합물.
    화학식 1
    Figure 112009079603514-PCT00051
    I
    이때,
    R1 및 R2는 동종 또는 이종일 수 있고, H, CN, C1-C12알킬, C1-C12할로알킬, C1-C12알콕시, C1-C12할로알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C12시아노알킬, C1-C12알킬아미노, C1-C12할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C12알킬티오, C1-C12할로알킬티오, C1-C12알킬설포닐, C1-C12알킬카르보닐, C1-C12할로알킬카르보닐, C1-C12할로알킬설포닐, C1-C12알콕시C1-C12알킬, C1-C12알콕시카르보닐, C1-C12알콕시카르보닐C1-C12알킬, C1-C12할로알콕시C1-C12알킬, 2,3-(메틸렌디옥시)페닐, 3,4-(메틸렌디옥시)페닐, 2,3-(디플루오로메틸렌디옥시)페닐, 3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)페닐, 2,3-디하이드로-1H-인돌린-4-일, 5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일, 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질 또는 헤 테로방향족 고리로부터 선택되며; 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질 및 헤테로방향족 고리 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, CONH2, C1-C12알킬, C1-C12할로알킬, C1-C12알콕시, C1-C12할로알콕시, C1-C12알킬티오, C1-C12알킬카르보닐, C1-C12알콕시카르보닐, C2-C12알케닐, C2-C12할로알케닐, C2-C12알케닐옥시, C2-C12할로알케닐옥시, C2-C12알키닐, C2-C12할로알키닐, C2-C12알키닐옥시, C2-C12할로알키닐옥시, C1-C12할로알킬티오, C1-C12할로알킬카르보닐, C1-C12알킬아미노, C1-C12할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C12알킬카르보닐아미노, C1-C12할로알킬카르보닐아미노 또는 R5로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-5 치환기로 치환되며;
    또는 NR1R2 는 5- 또는 6-분자환을 형성하기 위해 함께 결합될 수 있으며;
    R3 및 R4는 동종 또는 이종일 수 있고, H, 할로겐, NO2, CN, C1-C12알킬, C1-C12할로알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C12알콕시, C1-C12할로알콕시, C1-C12알킬티오, C1-C12알킬설포닐, C1-C12알킬카르보닐, C1-C12알콕시C1-C12알킬, C1-C12알콕시카르보닐, C1-C12알콕시카르보닐C1-C12알킬, C1-C12할로알콕시C1-C12알킬, 페닐, 벤질 또는 헤테로방향족 고리로부터 선택되며; 페닐, 벤질 및 헤테로방향족 고리 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C12알킬, C1-C12할로알킬, C1-C12알콕시, C1-C12할로알콕시, C1-C12알킬티 오, C1-C12알킬카르보닐, C1-C12알콕시카르보닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-5치환기로 치환되거나, R3 및 R4는 5- 또는 6-분자환을 형성하기 위해 함께 결합되며;
    R5는 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시로부터 선택되고; 페닐, 벤질, 페녹시 및 벤질옥시는 각각 선택적으로 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-5 치환기로 치환되며;
    X는 O 또는 S로부터 선택되며;
    Q는
    Figure 112009079603514-PCT00052
    또는 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 동종 또는 이종일 수 있고, H, CN, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C6시아노알킬, C1-C6알킬아미노, C1-C6할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설포닐, C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시C1-C6알킬, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐C1-C6alkyl, C1-C6할로알콕시C1-C6알킬, 2,3-(메틸렌디옥시)페닐, 3,4-(메틸렌디옥시)페닐, 2,3-(디플루오로메틸렌디옥시)페닐, 3,4-(디플루오로메틸렌디옥시)페닐, 2,3-디하이드로-1H-인돌린-4-일, 5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일, 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl) 또는 피라졸릴(pyrazolyl)로부터 선택되며; 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl) 및 피라졸릴(pyrazolyl) 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C3-C6알케닐, C3-C6할로알케닐, C3-C6알케닐옥시, C3-C6 할로알케닐옥시, C3-C6알키닐, C3-C6할로알키닐, C3-C6알키닐옥시, C3-C6할로알키닐옥시, C1-C6할로알킬티오, C1-C6할로알킬카르보닐, C1-C6알킬아미노, C1-C6할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐아미노, C1-C6할로알킬카르보닐아미노 또는 R5로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-5 치환기로 치환되며;
    또는 NR1R2는 몰포린(morpholine), 피페리딘(piperidine), 피롤리딘(pyrrolidine) 또는 피페라진(piperazine)을 형성하기 위해 함께 결합될 수 있으며;
    R3 및 R4는 동종 또는 이종일수 있고, H, 할로겐, NO2, CN, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설포닐, C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시C1-C6알킬, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐C1-C6알킬, C1-C6할로알콕시C1-C6알킬, 페닐, 벤질，피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 또는 피라졸릴(pyrazolyl)로부터 선택되며; 페닐, 벤질， 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 및 피라졸릴(pyrazolyl) 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되거나, R3 및 R4는 5- 또는 6-분자환을 형성하기 위해 함께 결합되며;
    R5은 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시로부터 선택되고; 페닐, 벤질, 페녹시 및 벤질옥시 각각은 선택적으로 할로겐, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시 로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-5 치환기로 치환되며;
    X는 O 또는 S로부터 선택되며;
    Q는 Q1-Q14; 또는 하이드로클로라이드, 포스페이트, 아세트산, 벤젠설폰산 또는 옥살산으로부터 형성되는 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 상기 화합물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 화합물 1에서,
    R1 및 R2 동종 또는 이종일 수 있고, H, CN, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C3시아노알킬, C1-C6알킬아미노, C1-C3할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬카르보닐, C1-C3알콕시C1-C3알킬, C1-C3알콕시카르보닐, C1-C3할로알콕시C1-C3알킬, 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 또는 벤조티아졸릴(benzothiazolyl)로부터 선택되며; 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 및 벤조티아졸릴(benzothiazolyl) 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬카르보닐 또는 C1-C3알콕시카르보닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되며;
    또는 NR1R2는 몰포린(morpholine), 피페리딘(piperidine), 피롤리딘(pyrrolidine) 또는 피페라진(piperazine)을 형성하기 위해 함께 결합될 수 있으며;
    R3 및 R4는 동종 또는 이종일 수 있고, H, Cl, Br, NO2, CN, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알콕시C1-C3알킬, C1-C3할로알콕시C1-C3알킬, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설포닐, 페닐, 벤질，피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 또는 피라졸릴(pyrazolyl)로부터 선택되며; 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티에닐(thienyl), 티아졸릴(thiazolyl) 및 피라졸릴(pyrazolyl) 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬카르보닐 또는 C1-C3알콕시카르보닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되며;
    X 는 O 또는 S로부터 선택되며;
    Q 는 Q1-Q9; 또는 하이드로클로라이드, 포스페이트, 아세트산, 벤젠설폰산 또는 옥살산으로 형성되는 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 상기 화합물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 화합물 1에서,
    R1은 H 또는 C1-C4알킬로부터 선택되며;
    R2는 H, CN, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C3시아노알킬, C1-C4알킬아미노, C1-C3할로알킬아미노, C2-C6디알킬아미노, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬카르보닐, C1-C3알콕시카르보닐, C1-C3알콕시C1-C2알킬, 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티아졸릴(thiazolyl) 또는 벤조티아졸릴(benzothiazolyl)로부터 선택되며; 페닐카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐아미노, 페닐아미노카르보닐, 페닐카르보닐아미노카르보닐, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티아졸릴(thiazolyl) 및 벤조티아졸릴(benzothiazolyl) 각각은 선택적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오 또는 C1-C3알콕시카르보닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되며;
    또는 NR1R2는 몰포린(morpholine), 피페리딘(piperidine), 피롤리딘(pyrrolidine) 또는 피페라진(piperazine)을 형성하기 위해 함께 결합될 수 있으며;
    R3은 H, Cl, Br, F, C1-C4알킬, C3-C6시클로알킬, CF3, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알콕시C1-C3알킬, C1-C3할로알콕시C1-C3알킬, 페닐 또는 피리딜로부터 선택되며; 페닐 및 피리딜 각각은 선택적으로 Cl, Br, F, NO2, CN, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되며;
    R4는 H, Cl, Br, F, OCH3, OCF3, SCH3, SO2CH3, NHCH3, CH3, CN, OCH2CF3, CO2C2H5, 페닐, 벤질 또는 피리딜로부터 선택되며; 페닐, 벤질 및 피리딜 각각은 선택적으로 Cl, Br, F, NO2, CN, C1-C3알킬, CF3, C1-C3알콕시 또는 C1-C3알킬티오로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 1-3 치환기로 치환되며;
    X는 O 또는 S로부터 선택되며;
    Q는 Q1-Q5; 또는 하이드로클로라이드, 포스페이트, 아세트산, 벤젠설폰산 또는 옥살산으로 형성되는 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 상기 화합물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 화합물 1에서,
    R1 은 H 또는 C1-C4알킬로부터 선택되며;
    R2는 H, CN, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C3-C6시클로알킬, 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티아졸릴(thiazolyl) 또는 벤조티아졸릴(benzothiazolyl)로부터 선택되며; 페닐, 벤질, 피리딜(pyridyl), 티아졸릴(thiazolyl) 및 벤조티아졸릴(benzothiazolyl) 각각은 선택적으로 Cl, Br, F, NO2, CN, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시로 이루어진 그룹에서 선택된 독립적인 1-3 치환기로 치환되며;
    또는 NR1R2는 몰포린(morpholine), 피페리딘(piperidine), 피롤리딘(pyrrolidine) 또는 피페라진(piperazine)을 형성하기 위해 함께 결합될 수 있으며;
    R3는 H, Cl, Br, F, C1-C4알킬, 시클로프로필, CF3, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알콕시C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알콕시C1-C3알킬로부터 선택되며;
    R4 는 H, Cl, Br, F, CH3, OCH3 또는 CN으로부터 선택되며;
    X는 O 또는 S로부터 선택되며;
    Q는 Q1-Q5로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 상기 화합물.
  6. 제1항에 따른, 화학식 1의 구조를 갖는 화합물이 농업 및 그 외 영역에 살충제, 살비제 및 살균제 활성용으로 유용한 것을 특징으로 하는 화합물의 용도.
  7. 활성성분으로서 화학식 1의 구조를 갖는 화합물이 조성물 내에서 0.5 - 90 중량%인 것을 특징으로 하는 살충제, 살비제 및 살균제 조성물.
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