WO2008145052A1

WO2008145052A1 - Composés d'éther de pyrimidine substitué et leur utilisation

Info

Publication number: WO2008145052A1
Application number: PCT/CN2008/071042
Authority: WO
Inventors: Changling Liu; Baoshan Chai; Hong Zhang; Huichao Li; Junfeng Wang; Yongwu Peng; Jichun Yang; Guangxin Liu; Zhinian Li
Original assignee: Sinochem Corporation; Shenyang Research Institute Of Chemical Industry Co., Ltd.
Priority date: 2007-05-25
Filing date: 2008-05-22
Publication date: 2008-12-04
Also published as: CN101311170A; KR101138364B1; KR20100017902A; EP2149564B1; CN101668748B; US8383640B2; US20100113490A1; EP2149564A1; BRPI0812303A2; CN101668748A; WO2008145052A9; JP2010528062A; JP5183735B2; CN101311170B; EP2149564A4; BRPI0812303B1; AU2008255459B2; AU2008255459A1

Description

取代嘧啶醚类化合物及其应用技术领域

本发明属农用杀虫杀螨剂、杀菌剂领域。具体地涉及一种取代嘧啶醚类化合物及其应用。背景技术

天然产物甲氧基丙烯酸酯化合物是已知的具有生物活性的化合物。如下文献曾报道过作为杀虫杀螨剂的甲氧基丙烯酸酯化合物： EP242081、 EP299694、 EP335519、 US2006235075等。

另外，嘧啶甲氧基丙烯酸酯类化合物也有报道作为杀虫、杀螨或杀菌剂的：专利 US5106852中涉及以下通式化合物作为杀虫剂：

其中：选自烷基、环烷基、 ¾代烷基、烷氧基、烷硫基或取代的和非取代的芳基。

专利 US5378711中涉及以下化合物作为杀菌剂：

专利 US5935965中涉及以下通式化合物作为杀螨、杀菌剂:

专利 US6114342中涉及以下通式化合物作为杀虫、杀菌剂:

上述专利中所有公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但结构仍存在显著的不同。发明内容

本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制多种病害和虫害的取代嘧啶醚类化合物，它可应用于农业上以防治作物的病害和虫害。

本发明的技术方案如下：

本发明提供一种取代嘧啶醚类化合物，如通式 I所示：

式中：

Ri R₂可相同或不同，分别选自氢、氰基、 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂烷基、 Ci-Ci₂ 烷氧基、卤代。^ ^烷氧基、 C₃-C₆环烷基、氰基 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷基氨基、卤 i Ci-Ci2 ¾¾¾ ¾ C₂-C6― ¾υ¾ ¾ Ci-Ci2 \ ί Ci-Ci2 C1-C12 烷磺酰基、 d-C₁₂烷基羰基、卤代 d-C₁₂烷基羰基、卤代 d-C₁₂烷磺酰基、 ^烷氧基 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷氧基羰基、 d-C₁₂烷氧基羰基 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂ 烷氧基 d-C₁₂烷基、 2,3- (甲叉二氧基)苯基、 3,4- (甲叉二氧基)苯基、 3,4- (甲叉二氧基) 苯基、 2,3- (甲叉二氧基)苯基、 2,3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3,4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3,4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2,3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2,3-二氢 -1H-吲哚 -4-基、 5,6,7,8-四氢萘 -1-基、未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、苯基氨基羰基、苯基羰基氨基羰基、苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、 CO H₂、 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂烷基、 ^烷氧基、卤代 d-C₁₂烷氧基、 ₁₂烷硫基、 d-C₁₂烷基羰基、 d-C₁₂烷氧基羰基、 C₂-C₁₂烯基、卤代 C₂-C₁₂ 烯基、 C₂-C₁₂烯氧基、 ¾代。₂-。₁₂烯氧基、 C₂-C₁₂炔基、 ¾代。₂-。₁₂炔基、 C₂-C₁₂炔氧基、卤代 C₂-C₁₂炔氧基、卤代。^^烷硫基、卤代 d-C₁₂烷基羰基、 d-C₁₂烷基氨基、 Ci-Ci2¾¾¾ ¾ C2-C6― ¾υ¾ ¾ Ci-Ci2 ¾υ¾Μ¾ ¾ \ ί Ci-Ci2 ¾¾ 基羰基氨基或 R_{5 ;}

或者 NE R₂组成五元或六元环；

R₃、可相同或不同，分别选自氢、卤原子、硝基、氰基、 d-C₁₂烷基、卤代

Cl-Cl2 ¾¾¾

Cl-Cl2 C1-C12 C1-C12 烷磺酰基、 d-C₁₂烷基羰基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷氧基羰基、 d-C₁₂ 烷氧基羰基 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂ 烷基、 ₁₂烷氧基、卤代 ₁₂烷氧基、 ₁₂烷硫基、 d-C₁₂烷基羰基或 d-C₁₂ 烷氧基羰基，或 R₃与 R4相连成五元或六元环；

R₅选自未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、苯氧基或苄氧基：卤素、 d-C₆烷基、卤代 d-C₆烷基、 d-C₆烷氧基或卤代 d-C₆烷氧基；

X选自 0或 S;

Q选自如下所示的基团之一：

或其盐、或立体异构体。

本发明较优选的化合物为：通式 I 中

Ri R₂可相同或不同，分别选自氢、氰基、 d-C₆烷基、卤代 d-C₆烷基、 d-C₆ 烷氧基、卤代 d-C₆烷氧基、 C₃-C₆环烷基、氰基 d-C₆烷基、 d-C₆烷基氨基、卤代 d-C₆烷基氨基、 C₂-C₆二烷基氨基、 d-C₆烷硫基、 d-C₆烷磺酰基、 d-C₆烷基羰基、 d-C₆烷氧基 d-C₆烷基、 d-C₆烷氧基羰基、 d-C₆烷氧基羰基 d-C₆烷基、 ^代 d-C₆ 烷氧基 d-C₆烷基、 2,3- (甲叉二氧基)苯基、 3,4- (甲叉二氧基)苯基、 3,4- (甲叉二氧基) 苯基、 2,3- (甲叉二氧基)苯基、 2,3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3,4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3,4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2,3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2,3-二氢 -1H-吲哚 -4-基、 5,6,7,8-四氢萘 -1-基、未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、苯基氨基羰基、苯基羰基氨基羰基、苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基或吡唑基：卤素、硝基、氰基、 d-C₆烷基、卤代 d-C₆烷基、 d-C₆烷氧基、卤代 d-C₆烷氧基、 d-C₆烷硫基、 d-C₆烷基羰基、 d-C₆烷氧基羰基、 C₃-C₆烯基、 ^代 C₃-C₆烯基、 C₃-C₆烯氧基、 ^代 C₃-C₆烯氧基、 C₃-C₆炔基、卤代 C₃-C₆炔基、 C₃-C₆炔氧基、 ¾代。₃-。₆炔氧基、 ^代。^^烷硫基、 ^代。^^烷基 M¾ Ci-C₆ ¾υ¾ ¾ 1¾代 Ci-Cs 基基、 C₂-C6― ¾υ¾ ¾ Ci-C₆ ¾υ¾Μ¾ 基、 ¾代 d-C₆烷基羰基氨基或 R_{5 ;}

或者 NE R₂组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环； R₃、可相同或不同，分别选自氢、卤原子、硝基、氰基、 d-C₆烷基、卤代 d-C₆ 烷基、 C₃-C₆环烷基、 d-C₆烷氧基、卤代 d-C₆烷氧基、 d-C₆烷硫基、 d-C₆烷磺酰、 Ci-C₆ ¾υ¾Μ¾ Ci-C₆ Ci-C₆ ¾υ¾ Ci-C₆ Ci-C₆

d-C₆烷基、卤代 d-C₆烷氧基 d-C₆烷基、未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、噻唑基或吡唑基：卤素、硝基、氰基、 d-C₆烷基、卤代 d-C₆烷基、 d-C₆烷氧基、卤代 d-C₆烷氧基、 d-C₆烷硫基、 d-C₆烷基羰基或 d-C₆烷氧基羰基，或 R₃与相连成五元或六元环；

R₅选自未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、苯氧基或苄氧基：卤素、 d-C₄烷基、卤代 d-C₃烷基、 d-C₃烷氧基或卤代 d-C₃烷氧基；

X选自 0或 S;

Q选自 Q Q₁₄所示的基团之一；

或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐等。

进一步优选的化合物为：通式 I中

Ri R₂可相同或不同，分别选自氢、氰基、 d-C₄烷基、卤代 d-C₃烷基、 d-C₃ 烷氧基、卤代 d-C₃烷氧基、 C₃-C₆环烷基、氰基 d-C₃烷基、 d-C₆烷基氨基、卤代 d-C₃烷基氨基、 C₂-C₆二烷基氨基、 d-C₃烷磺酰基、 d-C₃烷基羰基、 d-C₃烷氧基 C C₃烷基、 d-C₃烷氧基羰基、 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基、卤代 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基、未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、苯基氨基羰基、苯基羰基氨基羰基、苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：卤素、硝基、氰基、 d-C₃烷基、卤代 d-C₃烷基、 d-C₃烷氧基、卤代 d-C₃烷氧基、 d-C₃烷硫基、 d-C₃烷基羰基或 d-C₃烷氧基羰基；

或者 NE R₂组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；

R₃、可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、硝基、氰基、 d-C₄烷基、卤代 d-C₄ 烷基、 C₃-C₆环烷基、 d-C₃烷氧基、卤代 d-C₃烷氧基、 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基、卤代 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基、 d-C₃烷硫基、 d-C₃烷磺酰基、未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、噻唑基或吡唑基：卤素、硝基、氰基、 C C₃烷基、卤代 d-C₃烷基、 d-C₃烷氧基、卤代 d-C₃烷氧基、 d-C₃烷硫基、 d-C₃烷基羰基或 d-C₃烷氧基羰基；

X选自 0或 S;

Q选自 QrQ₉所示的基团之一；

或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐等。

更进一步优选的化合物为：通式 I 中

« 选自氢或 C C₄烷基；

R₂选自氢、氰基、 d-C₄烷基、卤代 d-C₃烷基、 d-C₃烷氧基、卤代 d-C₃烷氧基、 C₃-C6环焼基、氛基 Ci-C₃ 基、 C1-C4 ¾¾ 基、 ί C1-C3 ¾¾ 基、 C₂-C₆ 二烷基氨基、 d-C₃烷磺酰基、 d-C₃烷基羰基、 d-C₃烷氧基羰基、 d-C₃烷氧基 d-C₂ 烷基、未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、苯基氨基羰基、苯基羰基氨基羰基、苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：卤素、硝基、氰基、 d-C₃烷基、卤代 d-C₃烷基、 d-C₃烷氧基、卤代 d-C₃烷氧基、 Ci-C₃烷硫基或 d-C₃烷氧基羰基；

或者 NE R₂组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；

R₃选自氢、氯、溴、氟、 C C₄烷基、 C₃-C₆环烷基、 CF₃、 C C₃烷氧基、卤代 d-C₃烷氧基、 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基、卤代 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基、未取代的或被 1-3 个独立选自以下基团取代的苯基或吡啶基：氯、溴、氟、硝基、氰基、 d-C₃ 烷氧基或^代。^^烷氧基；

选自氢、氯、溴、氟、 OCH₃、 OCF₃、 SCH₃、 S0₂CH₃、 HCH₃、 CH₃、 CN、 OCH₂CF₃、 C0₂C₂H₅或未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或吡啶基：氯、溴、氟、硝基、氰基、 C C₃烷基、 CF₃、 d-C₃烷氧基或 d-C₃烷硫基；

X选自 0或 S;

Q选自 Q Q₅所示的基团之一；

或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐等。

再进一步优选的化合物为：通式 I 中

« 选自氢或 C C₄烷基；

R₂选自氢、氰基、 d-C₄烷基、卤代 d-C₃烷基、 d-C₃烷氧基、卤代 d-C₃烷氧基、 C₃-C₆环烷基、未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：氯、溴、氟、硝基、氰基、 d-C₃烷基、卤代 d-C₃烷基、 Ci-C₃烷氧基或卤代 d-C₃烷氧基；

或者 NE R₂组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；

R₃选自氢、氯、溴、氟、 d-C₄烷基、环丙烷基、 CF₃、 d-C₃烷氧基、卤代 d-C₃ 烷氧基、 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基或卤代 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基；

选自氢、氯、溴、氟、 CH₃、 OCH₃或 CN;

X选自 0或 S;

Q选自 Q Q₅所示的基团之一。

上面给出的通式 I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：卤素：指氟、氯、溴或碘。

烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。

环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。

卤代烷基:直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被 ¾素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。

卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。

烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。

卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。

芳基以及芳烷基、芳氧基和芳氧基烷基中的芳基部分包括苯基或萘基等。

本发明中所指杂芳基是含 1个或多个^^、 0、 S杂原子的五元环或六元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃等。

在本发明的化合物中，由于碳-碳双键或碳-氮双键连接不同的取代基而可以形成立体异构体 (分别以 Z和 E来表示不同的构型)。本发明包括 Z型异构体和 E型异构体及其任何比例的混合物。

通式 I中 R2具体取代基见表 1一表 8。当 R2为吡啶基时，吡啶环中的取代基见表 1一表 3 ; 当 R2为噻唑基时，噻唑环中的取代基见表 4; 当 R2为苯基时，苯环中的取代基见表 5; 当 R2为苄基时，苯环中的取代基见表 6; 当 R1R2组成环时，有关化合物见表 7; 当 R2为其他取基时，取代基见表 8。通式 I中其他取代基如 Rl、 R₃、、 X和 Q的定义同前。

表 1

R R R R R

H 3 -Br 6-OCH3 3-CH3-5-NO2 6-CH₃-3,5-2Br

3-CH₃ 4-Br 5-OCH3 4-CH3-3-NO2 3-CONH₂-4,6-2Cl

4-CH₃ 5 -Br 3,5-2Cl 4-CH3-5-NO2 4-CH₃-5-N0₂-3-Br

5-CH3 6-Br 3,5-2Br 5-CH3-3-NO2 3_CN-4,6-2Cl

6-CH3 5-1 4-CH₃-5-Br 6-CH3-4-NO2 3-CN-4-CH3-6-CI

3-C1 5-F 6-CH3-5-CN 6-CH3-5-NO2 3-CN-4-CF3-6-CI

4-C1 6-F 3,5,6-3Cl 3-NO2-5-CI 4-CH3-5-CN-6-CI

5-C1 3-CN 3-C0₂CH₃ 3_N0₂-5-Br 4-CF3-5-CN-6-C1

6-C1 4-CN 5-C0₂CH₃ 5_N0₂-3-Br 3-C0₂CH₃-6-Cl is/u/-osld ZSOSHiz

is/Dn O iz-osId isosAV

〇

4HH₃₂-

is/u/-osld ZSOSHiz

,4,5-30CH₃ 2-CH₂CH=CH₂ 4-OCH₂CH=CH₂ 2-CH₂C(CH₃)=CH₂ 2-CN-4,6-2Cl,4,6-3 SCH₃ 3-CH₂CH=CH₂ 2-OCH₂C≡CH 3-CH₂C(CH₃)=CH₂ 2-CN-4,6-2Br,4,6-30CF₃ 4-CH₂CH=CH₂ 3-OCH₂C≡CH 4-CH₂C(CH₃)=CH₂ 4-CN-2,6-2Cl,4,6-3 SCF₃ 2-C(CH₃)=CH₂ 4-OCH₂C≡CH 4-0(CH₂)₃CH₃-2-N0₂ 4-CF₃-2,6-2Cl-CH₂C≡CH 3-C(CH₃)=CH₂ 5-NO2-2-OCH3 3-OCH3-4-CO2CH3 4-CF₃-2,6-2Br-CH₂C≡CH 4-C(CH₃)=CH₂ 5-CH3-2-OCH3 2-CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 2,3,4,5,6-5Cl-CH₂C≡CH 4-F-2,6-2Br 4-N0₂-2,6-2Cl 2,3-(CH₂CH₂CH₂-) 2,3-(OCF₂0-)-F-3-C1 2,4-2F-6-Cl 4-OCF3-2-NO2 2,3-(CH₂CH₂CH₂CH₂-) 2,3-(OCH₂0-)-CH3-2-C1 2-F-4-Cl-6-Br 6-N0₂-2,3,4-3F 4-N0₂-2,5-2Cl 3,4-(OCH₂0-)-0(CH₂)₃CH₃ 2,3,5,6-4F-4-CF₃ 4-N0₂-2,6-2Br 4-F-3-Cl-2,6-2Br 3,4-(OCF₂0-) 表 6

表 6中 R取代基与表 5相同。

表 8

R₂ R₂ R₂ R₂ R₂

H (CH₂)₆CH₃ CF₃ C0CH₂C1 CH₂C0₂CH₃

部分化合物可以用表 9中列出的具体化合物来说明本发明，但并不限定本发明。表 9

is/u/ Oosld ZSOSHizAV

环丙

s H Ph CF₃ Ph-2,4-2SCH₃ Qi

is/u/ Oosld ZSOSHizAV

is/Dn O iz-osId isosAV

本发明的通式 I化合物可按照以下方法制备：

当 Q选自、 Q₂、 Q4、 Q₆— Q₁₃中任一基团时，通式 I所代表的化合物及其立体异构体由通式 III所示的含羟基的嘧啶类化合物与通式 IV所示的苄卤在碱性条件下反应制得：

III IV I

通式 IV 中， L是离去基团，选自氯或溴；其他各基团的定义同上。通式 IV所示的化合物可以由已知方法制得，具体参见 US4723034和 US5554578等。

反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、 N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。

适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。

反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为 20~100°C。

反应时间为 30分钟至 20小时，通常 1~10小时。

当 Q选自 Q₃、Q₅或 Q₁₄时，通式 I 中所代表的化合物可由通式 I 中对应的 Q=Q₂、 Q₄或 Q₁₂所代表的化合物与甲胺水溶液反应制得。

通式 I化合物的盐即由嘧啶基团 2-位胺与相应的酸生成。无机盐如盐酸盐、磷酸盐等，有机盐如醋酸盐、苯磺酸盐、草酸盐等，可由通式 I化合物与对应的酸按常规方法制得。

中间体 III可由中间体 II 与乙酰乙酸乙酯、三氟乙酰乙酸乙酯等按照已知的方法缩合得到，具体参见 GB 1388402、 US4000138、 CH395385。中间体 II可以购得或通过已知方法制备，具体参见 EP310550、 EP0655441等。

部分具体中间体 III见表 10:

表 10 合成的部分中间体 III

编号 Ri R₂ R₃ R4 熔点（°c )

H H CF₃ H 276-278

H Ph CH₃ H 258-260

H Ph CF₃ H 279-281 H Ph CH₃ CH₃ 282-284

H Ph CH₃ (CH₂)₃CH₃ 183-185

H Ph 环丙基 H 112-115

H Ph 2-氯 -吡啶 -5-基 H 204-205

2-(2,2,2-三氟乙氧基）吡啶 -5-

H Ph H 227-228

基

H Ph-4-Cl CH₃ H 251-253

H Ph-4-Cl CF₃ H 276-278

H Ph-4-Cl CF₃ CI

H NH₂ CF₃ H 228-230

CH₃ CH₃ CF₃ H 174-176

CH₂CH₃ CH₂CH₃ CF₃ H 111-112

H CH(CH₃)₂ CF₃ H 176-178

CH₃ NH₂ CF₃ H 183-185

H Ph-4-CF₃ CF₃ H 213-215

H Ph-2,6-2F CF₃ H 158-160

H Ph-2,6-2Cl CF₃ H 216-218

H Ph-3-Cl CF₃ H 196-198

H Ph-4-OCH₃ CF₃ H 156-158

H Ph-4-CH₃ CF₃ H 207-209

H Ph-4-F CF₃ H 204-206

H 2-氯 -吡啶 -3-基 CF₃ H >295

H 环丙基 CF₃ H 181-183

H Ph-2-CH₃ CF₃ H 222-224

H Ph-2-Cl CF₃ H >290

H Ph-2-CH₃-3-Cl CF₃ H 234-236

H Ph-2,4-2CH₃ CF₃ H 230-232

H Ph-2,3-2Cl CF₃ H 264-266

H Ph-3,5-2Cl CF₃ H 287-288

H Ph-2,5-2CH₃ CF₃ H 216-218

H CH₂Ph-2-Cl CF₃ H 157-159

H Ph-3,4-2CH₃ CF₃ H 136-137

H Ph-2,4,5-3Cl CF₃ H 260-262

H Ph-2-CH₃-4-Cl CF₃ H 212-214

中间体编号 'H-NMR ( 300MHZ, 内标 TMS，溶齐 IJ CDC1₃ )

13 5(ppm): 3.01(s, 6H), 5.94(s, 1H).

14 5(ppm): 1.22(t, 6H), 3.59(q, 4H), 6.03(s, 1H).

15 5(ppm): 1.27(d, 6H), 4.19(m, 1H), 6.02(s, 1H).

16 5(ppm): 3.43(s, 3H), 6.12(s, 1H).

5(ppm): 5.11(s, 1H), 6.42(s, 1H), 7.50(m, 1H), 7.65(m, 1H),

17

7.76(m, 1H), 7.9 l(m, 1H)(溶剂 DMSO).

通式 I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的螨虫和昆虫的成虫、幼虫和卵都显示出高杀虫活性。同时该类化合物表现出较好的杀菌活性。

因此，本发明的另一技术方案涉及通式 I化合物在农业和其他领域中防治害虫、螨和病菌的应用。尤其是，通式 I化合物对下列科的重要品种有活性：叶螨科（二斑叶螨、朱砂叶螨、苹果全爪螨、柑橘全爪螨等），瘿螨科，跗线螨科等。同时，本发明的部分化合物还具有很好的杀菌活性，可用于防治水稻稻瘟病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病、玉米锈病、小麦白粉病等。

同时，通式 I化合物对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性，而且没有植物毒性。

由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害螨虫、昆虫的伤害。

为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。

每公顷 10克一 5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。

本发明的另一目的还涉及通过施用通式 I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和 /或家畜和种畜和 /或人类常去的环境中的害虫和 /或植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷 10克一 5公斤内变化。

为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式 I化合物的组合物通常是有益的。因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀虫杀螨杀菌组合物，含有作为活性组分的通式 I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为 0.5-90%。

组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。

组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和 /或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。

除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂（二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等），石蜡（石油熘分），醇类（甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油），酯类（乙酸乙酯、乙酸异丁酯等），酮类（环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等），酰胺类（Ν,Ν-二甲基甲酰胺、 Ν-甲基吡咯烷酮等）。

可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。

组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。

上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是 1一 90 %，优选 5— 50 %。

如果需要，可以向组合物中添加能与通式 I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂 /杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。

几种剂型的配制方法举例如下：

悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为 5%— 35%。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。

水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为 5%— 15%。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。

可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量（例如 10%— 40%)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和 /或分散剂组成混合物。

水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有 10至 100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分 (按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为 20%— 30%颗粒状产品。具体实施方式

以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。

合成实施例实例 1 : 化合物 20的制备

将 1.32克中间体 3 (参照 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2004,14(17)： 4449-4452制备）溶于 30毫升丁酮中，加入 1.6克碳酸钾，搅拌至无气泡放出，加入 1.25克中间体 IV-1 , 回流反应，搅拌 8小时。 TLC监测反应完毕后，将反应液过滤除去无机盐，乙酸乙酯洗滤饼，滤液减压脱溶，柱层析 (洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚 (沸程 60-90°C)，体积比为 1 :5)纯化得化合物 20，淡黄色粘稠状液体 1.52克，放置即固化，熔点 106-109°C。

1H- MR (300MHz,内标 TMS，溶剂 CDC1₃) 5(ppm): 3.70(s, 3H), 3.78(s, 3H), 5.33(s, 2H), 6.48(s, 1H), 7.07(m, 1H), 7.20(m, 1H), 7.34(m, 4H), 7.49(m, 2H), 7.58(s, 1H), 7.63(m, 2H)。

实例 2: 化合物 680的制备

将 0.50克中间体 13溶于 10毫升 DMF中，加入 0.67克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入 0.53克中间体 IV-2， 80°C下反应 8小时。 TLC监测反应完毕后，将反应液倒入 30毫升饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥减压脱溶，柱层析 (洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程 60-90°C)，体积比为 1 :5)纯化得化合物 680，淡黄色粘稠状液体 0.31克，放置即固化，熔点 86-88°C。

1H- MR (300MHz, 内标 TMS，溶剂 CDC1₃) 5(ppm): 3.16(s, 6H), 3.67(s, 3H), 3.80(s, 3H), 5.30(s, 2H), 6.21(s, 1H), 7.20(m, 1H), 7.35(m, 2H), 7.47(m, 1H), 7.57(s, 1H)。

实例 3 : 化合物 351的制备

化合物 229

取 0.32克化合物 229 (其制备方法同化合物 20)，将其溶于 10毫升甲醇，搅拌 LSVL XUZ S£'L-££'L '(HI ¾ L-L\'L '(HI 's) 9 9 '(H 's) OS S '(HE 's) 08 '(Ηε 's) 69 £ '(HZ 'Ρ) 9 ε '(Η6 'S) 960 :Odd)g ^: 1呦 H

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化合物 666：熔点 122-124°Co5(ppm): 1.00(m, 2H), 1.17(m, 2H), 1.85(m, IH), 2.91(d 3H), 3.63 (s, 3H), 5.43(s, 2H), 6.00(m, IH), 6.10 (s, IH), 6.95(m, IH), 7.33(m, 5H), 7.61(m, IH), 7.65(m, 2H)。

化合物 667:熔点 125-127。C。 δ(ρριη): 2.02(s, 3H), 2.36(s, 3H), 3.84(s, 3H), 4.00(s, 3H), 5.28(s, 2H), 7.00(m, IH), 7.20(m, IH), 7.30(m, 2H), 7.42(m, 2H), 7.52(m, IH), 7.59(m, 2H)。

化合物 668: 熔点 102-104。C。 δ(ρριη): 2.09(s, 3H), 2.36(s, 3H), 3.72(s, 3H), 3.79(s, 3H), 5.48(s, 2H), 7.00(m, IH), 7.32(m, 2H), 7.38(m, 3H), 7.59(m, 3H)。

化合物 669: 熔点 128-130。C。 δ(ρριη): 2.02(s, 3H), 2.36(s, 3H), 2.91(d, 3H), 3.63(s, 3H), 5.50(s, 2H), 6.96 (m, IH), 7.34(m, 5H, 7.55(m, IH), 7.64(m, 2H)。

化合物 670：熔点 138-140。C。 5(ppm): 2.09(s, 3H), 2.37(s, 3H), 2.90, (d, 3H), 3.92(s, 3H), 5.24(s, 2H), 5.98(m, IH), 6.99(m, IH), 7.24(m, 2H), 7.38(m, 4H), 7.64(m, 2H)。

化合物 671：熔点 85-88。C。5(ppm): 0.91(t, 3H), 1.40(m, 4H), 2.40(s, 3H), 2.53(t, 2H)_:

3.69 s, 3H), 3.75(s, 3H), 5.24(s, 2H), 7.01(m, IH), 7.32(m, 5H), 7.58(m, 3H), 7.61(s, 1H)。

化合物 672：熔点 84-85°Co5(ppm): 0.95(t, 3H), 1.38(m, 4H), 2.38(s, 3H), 2.5 l(t, 2H)_: 3.69(s, 3H), 3.81(s, 3H), 5.27(s, 2H), 7.00(m, IH), 7.26(m, 5H), 7.55(m, IH), 7.73(m, 2H)。

化合物 673 :粘稠状液体。 5(ppm): 0.93(t, 3H), 1.41(m, 4H), 2.40(s, 3H), 2.56(t, 2H),

3.73(s, 3H), 3.81(s, 3H), 5.47(s, 2H), 6.98(m, IH), 7.28(m, 2H), 7.37(m, 3H), 7.58(m, 化合物 674: 熔点 110-112。C。 δ(ρριη): 0.93(t, 3H), 1.41(m, 4H), 2.36(s, 3H), 2.51(t, 2H), 3.93(d, 3H), 3.91 (s, 3H), 5.21(s, 2H), 6.98(m, IH), 7.38(m, 6H), 7.67(m, 2H)。

化合物 675: 熔点 101-103。C。 δ(ρριη): 0.93(t, 3H), 1.41(m, 4H), 2.43(s, 3H), 2.52(t,

2H), 2.90(d, 3H), 3.60(s, 3H, CH₃), 5.54(s, 2H), 7.00(m, IH), 7.38(m, 5H), 7.50(m, IH), 7.61(m, 2H)。

化合物 676:粘稠状液体。 5(ppm): 2.33(s, 3H), 3.85(s, 3H), 4.01(s, 3H), 5.25(s, 2H), 6.03(s, IH), 7.00(m, IH), 7.25(m, 5H), 7.45(m, IH), 7.59(m, 2H)。

化合物 677:熔点 89-91。C。5(ppm): 2.35(s, 3H), 2.73(s, 3H), 3.79(s, 3H), 5.45(s, 2H),

6.10(s, IH), 7.00(m, IH), 7.35(m, 5H), 7.58(m, IH), 7.61(m, 2H)。

化合物 678: 熔点 130-132。C。 δ(ρριη): 2.33(s, 3H), 2.93(d, 3H), 3.93(s, 3H), 5.19(s, 2H), 6.04(s, IH), 7.00(m, IH), 7.35(m, 5H), 7.42(m, IH), 7.64(m, 2H)。

化合物 679：熔点 130-13 l°Co 5(ppm): 2.36(s, 3H), 2.90(d, 3H), 3.63(s, 3H), 5.47(s, 2H), 6.10(s, IH), 7.00(m, IH), 7.35(m, 5H), 7.50(m, IH), 7.67(m, 2H)。 's)92 S XUZ 'Ρ)0Δ+ΐ7 '(Ηε 、LL'i '(HE 'S)99'£ ^:(^radd)2 " oiiViil :969呦 W

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化合物 697: 熔点 142-144。C。 δ(ρριη): 2.23(s, 3H), 2.25(s, 3H), 3.70(s, 3H), 3.78(s, 3H), 5.26(s, 2H), 6.44(s, IH), 7.11(m, IH), 7.20(m, 2H), 7.35(m, 2H), 7.40(m, IH), 7.48(s, IH), 7.53(s, 1H)。

化合物 698:粘稠状液体。 δ(ρριη): 3.63(s, 3Η), 3.72(s, 3H), 4.80(s, 2H), 6.37(s, 1H)_:

6.95(m, 2H), 7.06(m, 2H), 7.40(m, IH), 7.49(m, IH), 7.58(s, 1H)。

化合物 699: 熔点 138-140。C。 δ(ρριη): 2.31(s, 3H), 3.67(s, 3H), 3.76(s, 3H), 5.25(s, 2H), 6.48(s, IH), 6.92(d, IH), 7.20(m, 3H), 7.35(m, 2H), 7.40(m, IH), 7.55(s, IH), 7.82(d, 1H)。

化合物 700: 熔点 122-124。C。 δ(ρριη): 3.64(s, 3H), 3.75(s, 3H), 4.60(d, 2H), 5.22(s,

2H), 6.32(s, IH), 7.19(m, IH), 7.33(m, 7H), 7.42(m, lH),7.58(s, 1H)。

化合物 701：熔点 136-137。C。5(ppm): 1.30(m, 6H), 1.68(m, 4H), 2.01(m, IH), 3.69(s, 3H), 3.81(s, 3H), 5.24(s, 2H), 6.24(s, IH), 7.19(m, IH), 7.35(m, 2H), 7.49(m, IH), 7.58(s, 1H)。

化合物 702:粘稠状液体。 δ(ρριη): 1.23(t, 3Η), 3.43(q, 2H), 3.69(s, 3H), 3.81(s, 3H)_:

5.28(s, 2H),6.28(s, IH), 7.20(m, IH), 7.34(m, 2H), 7.48(m, IH), 7.58(s, 1H)。

化合物 703 :粘稠状液体。 5(ppm): 2.34(s, 3H), 3.70(s, 3H), 3.78(s, 3H), 5.27(s, 2H), 7.19(m, 1H，)， 7.24(m, 2H), 7.34(m, 2H), 7.49(m, IH), 7.55(m, 2H), 7.58(m, 1H)。

化合物 704:粘稠状液体。 5(ppm): 3.72(s, 3H), 3.78(s, 3H), 5.31(s, 2H), 6.51(s, IH), 7.19(m, IH), 7.29(m, 2H), 7.35(m, 2H), 7.48(m, IH), 7.57(m, 2H), 7.60(m, 1H)。

化合物 705: 粘稠状液体。 δ(ρριη): 0.97(t, 3Η), 1.40(m, 2H), 1.58(m, 2H), 3.38(m, 2H), 3.69(s, 3H), 3.79(s, 3H), 5.17(s, 2H), 6.26(s, IH), 7.18(m, IH), 7.34(m, 2H), 7.48(m, IH), 7.58(s, 1H)。

化合物 706:熔点 92-94。C。5(ppm): 0.94(d 6H), 1.88(m, IH), 3.24(t, 2H),3.69 (s, 3H), 3.80(s, 3H), 5.29(s, 2H), 6.26(s, IH), 7.18(m, IH), 7.34(m, 2H), 7.50(m, IH), 7.58(s, 1H)。

化合物 707：粘稠状液体。 5(ppm): 0.99 (t, 3H), 1.25 (d, 3H), 1.69 (m, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 4.30 (m, IH), 5.34 (s, 2H), 6.17 (s, IH), 7.20-7.24 (m, IH), 7.34-7.40 (m_: 2H), 7.48-7.51 (m, 1H),7.62 (s, 1H)。

化合物 708：粘稠状液体。 5(ppm): 1.34 (t, 9H), 3.68 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 4.07 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 6.40 (s, IH), 7.19-7.20 (m, IH), 7.33-7.38 (m, 2H), 7.48-7.51 (m, 1H),7.56 (m, 1H)。

化合物 709: 熔点 93-95°C。 δ(ρριη): 1.59(m, 4H), 1.62(m, 2H), 3.68(s, 3H), 3.77(m, 4H), 3.84(s, 3H), 5.27(s, 2H), 6.17(s, IH), 7.19(m, IH), 7.34(m, 2H), 7.48(m, IH), 7.56(s, 1H)。

化合物 710:熔点 142-144°C。 δ(ρριη): 3.68(s, 3H), 3.75(m, 8H), 3.81(s, 3H), 5.28(s, 2H), 6.27(s, IH), 7.19(m, IH), 7.35(m, 2H), 7.46(m, IH), 7.57(s, 1H)。

化合物 711 :粘稠状液体。 δ(ρριη): 1.25(d, 6Η), 2.59(m, 2H), 3.60(m, 2H), 3.68(s, 3H)_:

3.80(s, 3H), 4.53(m, 2H), 5.28(s, 2H), 6.24(s, IH), 7.19(m, IH), 7.35(m, 2H), 7.49(m, IH),

7.56(s, 1H)。

化合物 715: 熔点 115-116。C。

制剂实施例（各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入）实施例 4: 30%化合物 20可湿性粉剂

化合物 20 30%

十二烷基硫酸钠 2%

木质素磺酸钠 3%

萘磺酸甲醛缩合物 5 %

轻质碳酸钙补足至 100%

将化合物 20及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到 30%的可湿性粉剂产品。

实施例 5： 40 %化合物 20浓悬浮剂

化合物 20 40%

乙二醇 10%

壬基苯酚聚乙二醇醚 6%

木质素磺酸钠 10%

羧甲基纤维素 1 %

37%甲醛水溶液 0.2%

75 %硅油水乳液 0.8 %

水补足至 100%

化合物表 20及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。

实施例 6: 60%化合物 20水分散性粒剂

化合物 20 60%

萘磺酸钠甲醛缩合物 12%

甲基油酰基-牛磺酸钠 8%

聚乙烯吡咯烷酮 2%

羧甲基纤维素 2%

高岭土补足至 100%

将化合物 20及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入 10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分 (按筛网范围；)。

生物活性测定实例 7 杀虫杀螨活性测定

用本发明化合物对几种昆虫和螨类进行了杀虫活性测定试验。测定的方法如下：待测化合物用丙酮 /甲醇（1 : 1 )的混合溶剂溶解后，用含有 0.1%吐温 80的水稀释至所需的浓度。

以甜菜夜蛾 (Spodoptera exigua) 、小菜蛾 Plutella xylostella) 、桃虫牙 (Myzus persicae )禾口朱砂叶鍋 ( Tetranychus cinnabarinus)为革巴标，采用 Airbrush喷雾法进行杀虫活性测定， Airbrush 喷雾处理的压力为 0.7 kg/cm2，喷液量为 0.5 ml。处理后 2-3 日调查靶标的死亡率。

部分测试结果如下：

药液浓度为 600mg/L时，化合物 25、667对小菜蛾的致死率达 100%;化合物 229、

424、 475对甜菜夜蛾的致死率达 100%; 化合物 20、 25、 229、 682、 691、 693、 694、 697等对朱砂叶螨的致死率达 100%。

药液浓度为 150mg/L时，化合物 20等对朱砂叶螨致死率达 100%。

药液浓度为 40mg/L时，化合物 691、 694、 701等对朱砂叶螨的致死率均为 100%; 化合物 682、 697等对朱砂叶螨的致死率均在 95%以上。

药液浓度为 5mg/L时，化合物 20、 691、 694、 701等对朱砂叶螨的致死率均高于 50%。

药液浓度为 10mg/L时，化合物 20等对朱砂叶螨螨卵孵化的抑制率为 100%; 药液浓度为 5mg/L时，化合物 20等对朱砂叶螨螨卵孵化的抑制率为 80%。

药液浓度为 20mg/L时，化合物 20等对朱砂叶螨幼螨的致死率为 100%; 药液浓度为 10mg/L时，化合物 20等对朱砂叶螨幼螨致死率为 90%。

实例 8 杀菌活性测定

用本发明化合物对植物的多种真菌病害进行了试验。试验方法如下：

离体杀菌活性的测定：待测化合物原药用 DMSO溶解，配制成 2000mg/L、 667 mg/L, 222 mg/L的待测液。取 Ι μΐ待测液加到 96孔培养板的小孔中，再将 79μ1病原菌孢子或孢子囊悬浮液加入其中，使药液的最终浓度分别为 25 mg/L， 8.3 mg/L和 2.8 mg/L, 处理后放置培养箱中培养。 24小时后进行调查，调查时目测每个处理的孢子或孢子囊萌发情况，并根据 DMSO处理的萌发情况，评价化合物抑菌率。

活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮（丙酮与喷液量的体积比等于 0.05 )溶解，用含有 0.1%吐温 80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上， 24 小时后进行病害接种。接种后，将植物放在人工气候室中培养， 24 小时后将植物试材移入温室培养。待对照充分发病后（通常为一周时间）进行化合物防病效果评估。

部分离体抑菌活性测试结果如下：

药液浓度为 25mg/L时，化合物 19、 20、 25、 41、 232、 475、 664、 667、 668等对水稻稻瘟病菌的抑制率均为 100%; 化合物 19、 20、 25、 41、 229、 232、 424、 664、 667、 668等对番茄晚疫病菌的抑制率均为 100%; 化合物 19、 20、 41、 667、 668等对黄瓜灰霉病菌的抑制率均高于 50%。

药液浓度为 8.3mg/L时，化合物 19、 20、 666、 667、 676、 677等对水稻稻瘟病菌的抑制率均为 100%; 化合物 25、 41、 229、 232、 475、 664、 665、 668、 670等对水稻稻瘟病菌的抑制率均为 80%左右。

药液浓度为 2.8 mg/L时，化合物 19、 20等对水稻稻瘟病菌的抑制率均为 100%; 41、 667、 676等对水稻稻瘟病菌的抑制率均在 80%左右；化合物 667等对黄瓜灰霉病菌的抑制率约为 50%。

部分活体保护活性测试结果如下：

药液浓度为 400mg/L时，化合物 19、 20、 25、 41、 229、 232、 424、 664、 667、 668等对黄瓜霜霉病的防效均为 100%; 化合物 19、 20、 25、 41、 232、 424、 667、 668 等对黄瓜炭疽病的防效均为 100%; 化合物 680等对小麦白粉病的防效为 100%，化合物 19、 20、 25等对小麦白粉病的防效均高于 80%。

药液浓度为 25mg/L时，化合物 19、 25、 41等对黄瓜霜霉病的防效均为 100%; 化合物 19、 20、 25、 41、 665、 677、 669、 670、 678等对黄瓜炭疽病的防效均达 100%; 化合物 680对小麦白粉病的防效为 98%; 化合物 19、 25、 41、 665、 669等对玉米锈病的防效均达 100%。

药液浓度为 6.25mg/L时，化合物 25、 665、 666、 667、 669、 678等对玉米锈病的防效均在 80%以上。

Claims

种取代嘧啶醚类化合物，如通式 I所示:

式中：

Ri R₂可相同或不同，分别选自氢、氰基、 CrC₁₂烷基、卤代 d-C₁₂烷基、 Ci-Ci₂ 烷氧基、卤代。^ ^烷氧基、 C₃-C₆环烷基、氰基 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷基氨基、卤 i Ci-Ci2 ¾¾¾ ¾ C₂-C6― ¾υ¾ ¾ Ci-Ci2 \ ί Ci-Ci2 C1-C12 烷磺酰基、 d-C₁₂烷基羰基、卤代 d-C₁₂烷基羰基、卤代 d-C₁₂烷磺酰基、 ^烷氧基 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷氧基羰基、 d-C₁₂烷氧基羰基 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂ 烷氧基 d-C₁₂烷基、 2,3- (甲叉二氧基)苯基、 3,4- (甲叉二氧基)苯基、 3,4- (甲叉二氧基) 苯基、 2,3- (甲叉二氧基)苯基、 2,3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3,4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3,4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2,3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2,3-二氢 -1H-吲哚 -4-基、 5,6,7,8-四氢萘 -1-基、未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、苯基氨基羰基、苯基羰基氨基羰基、苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、 CO H₂、 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂烷基、 ^烷氧基、卤代 d-C₁₂烷氧基、 ₁₂烷硫基、 d-C₁₂烷基羰基、 d-C₁₂烷氧基羰基、 C₂-C₁₂烯基、卤代 C₂-C₁₂ 烯基、 C₂-C₁₂烯氧基、 ¾代。₂-。₁₂烯氧基、 C₂-C₁₂炔基、 ¾代。₂-。₁₂炔基、 C₂-C₁₂炔氧基、卤代 C₂-C₁₂炔氧基、卤代。^^烷硫基、卤代 d-C₁₂烷基羰基、 d-C₁₂烷基氨基、卤代 d-C₁₂烷基氨基、 C₂-C₆二烷基氨基、 ^烷基羰基氨基、卤代 ^烷基羰基氨基或 R_{5 ;}

或者 NE R₂组成五元或六元环；

Cl-Cl2 ¾¾¾

Cl-Cl2 C1-C12 C1-C12 烷磺酰基、 d-C₁₂烷基羰基、 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、 d-C₁₂烷氧基羰基、 d-C₁₂ 烷氧基羰基 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂烷氧基 d-C₁₂烷基、未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、 d-C₁₂烷基、卤代 d-C₁₂ 烷基、 ₁₂烷氧基、卤代 ₁₂烷氧基、 ₁₂烷硫基、 d-C₁₂烷基羰基或 d-C₁₂ 烷氧基羰基，或 R₃与相连成五元或六元环；

X选自 0或 S; Q选自如下所示的基团之

；或其盐。

2、根据权利要求 1所述的化合物，其特征在于：通式 I 中

Ri R₂可相同或不同，分别选自氢、氰基、 d-C₆烷基、卤代 d-C₆烷基、 d-C₆ 烷氧基、卤代 d-C₆烷氧基、 C₃-C₆环烷基、氰基 d-C₆烷基、 d-C₆烷基氨基、卤代 d-C₆烷基氨基、 C₂-C₆二烷基氨基、 d-C₆烷硫基、 d-C₆烷磺酰基、 d-C₆烷基羰基、 d-C₆烷氧基 d-C₆烷基、 d-C₆烷氧基羰基、 d-C₆烷氧基羰基 d-C₆烷基、 ^代 d-C₆ 烷氧基 d-C₆烷基、 2,3- (甲叉二氧基)苯基、 3,4- (甲叉二氧基)苯基、 3,4- (甲叉二氧基) 苯基、 2,3- (甲叉二氧基)苯基、 2,3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3,4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3,4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2,3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2,3-二氢 -1H-吲哚 -4-基、 5,6,7,8-四氢萘 -1-基、未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、苯基氨基羰基、苯基羰基氨基羰基、苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基或吡唑基：卤素、硝基、氰基、 d-C₆烷基、卤代 d-C₆烷基、 d-C₆烷氧基、 ¾代 ₆烷氧基、 d-C₆烷硫基、 d-C₆烷基羰基、 d-C₆烷氧基羰基、 C₃-C₆烯基、 ^代 C₃-C₆烯基、 C₃-C₆烯氧基、 ^代 C₃-C₆烯氧基、 C₃-C₆炔基、卤代 C₃-C₆炔基、 C₃-C₆炔氧基、 ¾代。₃-。₆炔氧基、 ^代。^^烷硫基、 ^代。^^烷基 M¾ Ci-C₆ ¾υ¾ ¾ 1¾代 Ci-Cs 基基、 C₂-C6― ¾υ¾ ¾ Ci-C₆ ¾υ¾Μ¾ 基、卤代 d-C₆烷基羰基氨基或 R_{5 ;}

或者 NE R₂组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；

R₃、可相同或不同，分别选自氢、卤原子、硝基、氰基、 d-C₆烷基、卤代 d-C₆ 烷基、 C₃-C₆环烷基、 d-C₆烷氧基、卤代 d-C₆烷氧基、 d-C₆烷硫基、 d-C₆烷磺酰、 Ci-C₆ ¾υ¾Μ¾ Ci-C₆ Ci-C₆ ¾υ¾ Ci-C₆ Ci-C₆ d-C₆烷基、卤代 d-C₆烷氧基 d-C₆烷基、未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、噻吩基、噻唑基或吡唑基：卤素、硝基、氰基、 d-C₆烷基、卤代 d-C₆烷基、 d-C₆烷氧基、卤代 d-C₆烷氧基、 d-C₆烷硫基、 d-C₆烷基羰基或 d-C₆烷氧基羰基，或 R₃与相连成五元或六元环；

X选自 0或 S ;

Q选自 QrQ₁₄所示的基团之一；

或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。

3、根据权利要求 2所述的化合物，其特征在于：通式 I 中

或者 NE R₂组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；

X选自 0或 S ;

Q选自 QrQ₉所示的基团之一；

或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。

4、根据权利要求 3所述的化合物，其特征在于：通式 I 中

« 选自氢或 d-C₄烷基；

R₂选自氢、氰基、 d-C₄烷基、卤代 d-C₃烷基、 d-C₃烷氧基、卤代 d-C₃烷氧基、 c₃-C6环; ^基、 #1基 Ci-C₃ Ci-C₄ ¾¾ 基、 ι¾代 C1-C3 ¾¾ 基、 c₂-c₆ 二烷基氨基、 d-c₃烷磺酰基、 d-c₃烷基羰基、 d-c₃烷氧基羰基、 d-c₃烷氧基 d-C₂ 烷基、未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、苯基氨基羰基、苯基羰基氨基羰基、苯基、苄基、吡啶基、噻唑基或苯并噻唑基：卤素、硝基、氰基、 d-C₃烷基、卤代 d-C₃烷基、 d-C₃烷氧基、卤代 d-C₃烷氧基、 Ci-C₃烷硫基或 d-C₃烷氧基羰基；

或者 NE R₂组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；

R₃选自氢、氯、溴、氟、 C C₄烷基、 C₃-C₆环烷基、 CF₃、 C C₃烷氧基、卤代 d-C₃烷氧基、 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基、卤代 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基、未取代的或被 1-3 个独立选自以下基团取代的苯基或吡啶基：氯、溴、氟、硝基、氰基、 d-C₃ 烷氧基或卤代 d-C₃烷氧基；

选自氢、氯、溴、氟、 OCH₃、 OCF₃、 SCH₃、 S0₂CH₃、 HCH₃、 CH₃、 CN、 OCH₂CF₃、 C0₂C₂H₅或未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或吡啶基：氯、溴、氟、硝基、氰基、 d-C₃烷基、 CF₃、 d-C₃烷氧基或 d-C₃烷硫基； X选自 0或 S;

Q选自 Q Q₅所示的基团之一；

或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。

5、根据权利要求 4所述的化合物，其特征在于：通式 I 中

« 选自氢或 d-C₄烷基；

或者 NE R₂组成吗啉、哌啶、吡咯或哌嗪环；

R₃选自氢、氯、溴、氟、 d-C₄烷基、环丙烷基、 CF₃、 d-C₃烷氧基、卤代 d-C₃ 烷氧基、 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基或 ^代 d-C₃烷氧基 d-C₃烷基；

选自氢、氯、溴、氟、 CH₃、 OCH₃或 CN;

X选自 0或 S;

Q选自 Q Q₅所示的基团之一。

6、一种按照权利要求 1所述的通式 I化合物在农业和其他领域中防治害虫、螨和病菌的应用。

7、一种杀虫杀螨杀菌组合物，其特征在于：含有作为活性组分的通式 I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为 0.5-90%。