JP2001316343A - ２−フルオロプロピオン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、２−フルオロプロピオン酸アミド
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園
芸用の有害生物防除剤を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の農園芸用の有害生物防除は、次
式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹は、水素原子，Ｃ１〜４アルキル基，Ｃ１
〜４ハロアルキル基，Ｃ１〜４アルコキシ基，Ｃ１〜４
ハロアルコキシ基，ハロゲン原子を表わし；Ｒ²は、水
素原子，Ｃ１〜４アルコキシ基，ハロゲン原子を表わ
し；Ｘは、酸素原子，硫黄原子を表わし；Ａは、ＣＨ₂
ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏを表わす。）で示される２−フル
オロプロピオン酸アミド誘導体を有効成分として含有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は２−フルオロプロピオン
酸アミド誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用の有
害生物防除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】本発明の２−フルオロプロピオン酸アミ
ド誘導体の近似化合物であるＮ−（２−フェニルエチ
ル）−２−クロロプロピオン酸アミドが、Ｉｎｄｉａｎ
Ｊ．Ｃｈｅｍ．，９（９），１０２２（１９７１）に
記載されているが、本発明の２−フルオロプロピオン酸
アミド誘導体については知られていない。従って、本発
明の２−フルオロプロピオン酸アミド誘導体が２−クロ
ロプロピオン酸アミド誘導体より優れた農園芸用の有害
生物防除活性を有することも知られていなかった。

【０００３】

【課題を解決しようとする課題】本発明は農園芸用の有
害生物防除活性を有する新規な２−フルオロプロピオン
酸アミド誘導体を提供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、２−フル
オロプロピオン酸アミド誘導体を合成し、その生理活性
について検討した結果、２−フルオロプロピオン酸アミ
ド誘導体が優れた農園芸用の有害生物防除活性を有する
ことを見出した。即ち、本発明は、次の通りである。第
１の発明は、次式（１）：

【０００５】

【化２】

【０００６】で示される２−フルオロプロピオン酸アミ
ド誘導体に関するものである。なお、式中のＲ¹，Ｒ²，
Ｘ及びＡは、次の通りである。Ｒ¹は、水素原子，炭素
原子数１〜４個のアルキル基，炭素原子数１〜４個のハ
ロアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，炭
素原子数１〜４個のハロアルコキシ基，ハロゲン原子を
表わす。Ｒ²は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアル
コキシ基，ハロゲン原子を表わす。Ｘは、酸素原子，硫
黄原子を表わす。Ａは、ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏを表
わす。

【０００７】第２の発明は、前記の式（１）で示される
２−フルオロプロピオン酸アミド誘導体を有効成分とす
ることを特徴とする農園芸用の有害生物防除剤に関する
ものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の化合物で表した各種の置換基などは、次の
通りである。なお、本発明の説明において、化学式に付
した括弧付き数字，記号などをもって、「化合物（数
字，記号など）」とも称する〔例えば、式（１）で示さ
れるものを化合物（１）とも称する。〕。

【０００９】〔Ｒ¹〕Ｒ¹は、水素原子，炭素原子数１〜
４個のアルキル基，炭素原子数１〜４個のハロアルキル
基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，炭素原子数１
〜４個のハロアルコキシ基，ハロゲン原子である。 (1)アルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙
げることができるが；好ましくはメチル基である。 (2)ハロアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のもの
を挙げることができるが；好ましくはトリフルオロメチ
ル基である。 (3)アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものを
挙げることができるが；好ましくはメトキシ基である。 (4)ハロアルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のも
のを挙げることができるが；好ましくは、トリフルオロ
メトキシ基である。 Ｒ¹におけるハロゲン原子としては、フッ素原子，塩素
原子，臭素原子，ヨウ素原子を挙げることができるが；
好ましくは、塩素原子である。

【００１０】〔Ｒ²〕Ｒ²は、水素原子，炭素原子数１〜
４個のアルコキシ基，ハロゲン原子である。 (1)アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものを
挙げることができるが；好ましくはメトキシ基である。 (2)ハロゲン原子としては、フッ素原子，塩素原子，臭
素原子，ヨウ素原子を挙げることができるが；好ましく
は、塩素原子である。 〔Ｘ〕Ｘは、酸素，硫黄原子である。〔Ａ〕Ａは、ＣＨ
₂ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏである。

【００１１】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1)Ｒ¹及びＲ²が水素原子であり、Ｘが酸素原子であ
り、ＡがＣＨ₂ＣＨ₂である化合物。例えば、後述の表１
に記載した化合物１などを挙げることができる。 (2)Ｒ¹が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ²
が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、ＡがＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂である化合物。例えば、後述の表１に記載した化合
物３などを挙げることができる。 (3)Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が水素原子であり、
Ｘが酸素原子であり、ＡがＣＣＨ₂ＣＨ₂である化合物。
例えば、後述の表１に記載した化合物５などを挙げるこ
とができる。 (4)Ｒ¹が炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基であ
り、Ｒ²が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ａが
ＣＨ₂ＣＨ₂である化合物。例えば、後述の表１に記載し
た化合物９などを挙げることができる。 (5)Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²が炭素原子数１〜４個の
アルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、ＡがＣＨ₂
ＣＨ₂である化合物。例えば、後述の表１に記載した化
合物１１などを挙げることができる。

【００１２】(6)Ｒ¹及びＲ²が炭素原子数１〜４個のア
ルコキシ基であり、Ｘが酸素原子であり、ＡがＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂である化合物。例えば、後述の表１に記載した化合
物１３などを挙げることができる。 (7)Ｒ¹及びＲ²が炭素原子数１〜４個のアルコキシ基で
あり、Ｘが硫黄原子であり、ＡがＣＨ₂ＣＨ₂である化合
物。例えば、後述の表１に記載した化合物１４などを挙
げることができる。 (8)Ｒ¹及びＲ²が水素原子であり、Ｘが酸素原子であ
り、ＡがＣＨ₂ＣＨ₂Ｏである化合物。例えば、後述の表
１に記載した化合物１５などを挙げることができる。 (9)Ｒ¹が炭素原子数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ
²が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、ＡがＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｏである化合物。例えば、後述の表１に記載した化
合物１７などを挙げることができる。 (10)Ｒ¹が炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基であ
り、Ｒ²が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ａが
ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏである化合物。例えば、後述の表１に記載
した化合物１９などを挙げることができる。 (11)Ｒ¹及びＲ²がハロゲン原子であり、Ｘが酸素原子で
あり、ＡがＣＨ₂ＣＨ₂Ｏである化合物。 例えば、後述の表１に記載した化合物２１などを挙げる
ことができる。前記の本発明の化合物（１）の合成法
を、さらに詳細に述べる。化合物（１）は、以下に示す
合成法１又は２によって合成することができる。

【００１３】（合成法１）化合物（１ａ）〔化合物
（１）において、Ｘが酸素原子である場合〕は、次に示
すように、化合物（２）と化合物（３）とを、溶媒中塩
基の存在下に反応させることによって合成することがで
きる。

【００１４】

【化３】

【００１５】（式中、Ｙは、炭素原子数１〜４個のアル
コキシ基を表わし；Ｒ¹，Ｒ²及びＡは、前記と同義であ
る。） なお、Ｙとしては、直鎖状又は分岐状のものを挙げるこ
とができる。該反応の反応温度の範囲は、通常０℃から
使用する溶媒の沸点までである。原料のモル比は、化合
物（２）１モルに対して化合物（３）が１モルの割合で
あり、塩基は１モルの割合が理論量であるが、反応の状
況により任意に変化させることができる。塩基として
は、水素化ナトリウムなどを挙げることができる。溶媒
としては、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、
トルエンなどを挙げることができる。原料化合物（２）
は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３４
（２），２９３（１９９３）記載の方法に準じて得るこ
とができる。また、原料化合物（３）は、市販品として
入手するか、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１５，２１４
（１９７２）又はＷＯ９７１５５５１に記載の方法に準
じて得ることができる。

【００１６】（合成法２）化合物（１ｂ）〔化合物
（１）において、Ｘが硫黄原子である場合〕は、次に示
すように、溶媒中、化合物（１ａ）をローソン試薬の存
在下に反応させることによって合成することができる。

【００１７】

【化４】

【００１８】（式中、Ｒ¹，Ｒ²及びＡは、前記と同義で
ある。） 該反応の反応温度の範囲は通常０℃から溶媒の沸点まで
である。原料のモル比は、化合物（２）１モルに対して
ローソン試薬は１／４モルの割合が理論量であるが、反
応の状況により任意に変化させることができる。溶媒と
しては、テトラヒドロフラン，トルエンなどを挙げるこ
とができる。合成法１又は合成法２によって製造された
化合物（１）は、抽出，濃縮，ろ過などの通常の後処理
を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィー
などの公知の方法で適宜精製することができる。

【００１９】〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除
効果が認められる農園芸用の有害生物としては、農園芸
病原菌（例えば、コムギ赤さび病、オオムギうどんこ
病、キュウリべと病、イネいもち病、トマト疫病な
ど）；農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバ
イ類，アブラムシ類，コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨ
トウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シンク
イムシ類，モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダ
マシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネムシ類など）、
ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハダニなど、フ
シダニ科のミカンサビダニなど）〕；線虫（ネコブセン
チュウ、シストセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シン
ガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）を挙げる
ことができる。

【００２０】本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特
に、殺菌，殺虫，殺ダニ，殺線虫効果が顕著であり、化
合物（１）の１種以上を有効成分として含有するもので
ある。化合物（１）は、単独で使用することもできる
が、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、
補助剤、などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒
剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組成物と
して調製する）して使用することが好ましい。

【００２１】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。

【００２２】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。

【００２３】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は
直接施用することによって各種の用途に供することがで
きる。

【００２４】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（１）の合成〕 (1)Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕−２−
フルオロプロピオン酸アミド〔化合物５〕の合成 ２−フルオロプロピオン酸エチル０．７２ｇと２−（４
−クロロフェニル）エチルアミン０．７８ｇとをテトラ
ヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、これに６０％水素化ナ
トリウム０．２４ｇを室温でゆっくり加え、４０〜５０
℃で１時間加熱撹半した。反応終了後、反応液に水を加
え酢酸エチルで２回抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄し
て無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、得られた残査を冷ヘキサンで洗浄し、無色結晶であ
る目的物１．１２ｇを得た。

【００２５】(2)Ｎ−〔２−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）エチル〕−２−フルオロプロピオン酸アミド〔化
合物１３〕の合成 ２−フルオロプロピオン酸エチル０．７２ｇと２−
（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミン０．９１
ｇとをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、これに６
０％水素化ナトリウム０．２４ｇを室温でゆっくり加
え、４０〜５０℃で２時間加熱撹半した。反応終了後、
反応液に水を加え酢酸エチルで２回抽出、有機層を飽和
食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧
下に溶媒を留去し、得られた残査をカラムクロマトグラ
フィー（トルエン：酢酸エチル＝１：１溶出）により精
製し無色透明油状物である目的物０．８２ｇを得た。

【００２６】(3)Ｎ−〔２−（４−メトキシフェノキ
シ）エチル〕−２−フルオロプロピオン酸アミド〔化合
物１７〕の合成 ２−フルオロプロピオン酸エチル０．７２ｇと２−（４
−メトキシフェノキシ）エチルアミン０．８３ｇとをテ
トラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、これに６０％水素
化ナトリウム０．２４ｇを室温でゆっくり加え、室温で
５時間撹半した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エ
チルで２回抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄して無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得ら
れた残査を冷ヘキサンで洗浄し、無色結晶である目的物
０．８４ｇを得た。

【００２７】(4)Ｎ−〔２−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）エチル〕−２−フルオロプロピオン酸チオアミド
〔化合物１４〕の合成 Ｎ−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル〕−
２−フルオロプロピオン酸アミド１．４４ｇとローソン
試薬０．６４ｇとをトルエン１０ｍｌに加え、３時間加
熱還流した。反応液を減圧下に５ｍｌ程度まで濃縮し、
カラムクロマトグラフィー（トルエン次いでトルエン：
酢酸エチル＝４：１溶出）により精製し淡黄色油状物で
ある目的物１．０１ｇを得た。

【００２８】(5)表１中のその他の化合物（１）の合成 前記(1)〜(4)の方法に準じて、表１中のその他の化合物
（１）を合成した。以上のようにして合成した化合物
（１）及びそれらの物性を表１及び２に示す。

【００２９】

【表１】

【００３０】

【表２】 実施例２〔製剤の調製〕 (1)粒剤の調製 化合物（１）５重量部、ベントナイト３５重量部、タル
ク５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王
株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２
重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練
した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００３１】(2)水和剤の調製 化合物（１）１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイ
トカーボン１８重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次
いで粉砕して水和剤を得た。

【００３２】(3)乳剤の調製 化合物（１）２０重量部及びキシレン７０重量部に、ト
キサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加え
て均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００３３】(4)粉剤の調製 化合物（１）５重量部、タルク５０重量部及びカオリン
４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００３４】実施例３〔効力試験〕 (1)キュウリべと病に対する防除効力試験 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種：相模半白）を育成した。この１．５葉期
の幼植物体に、化合物（１）のアセトン溶液を、界面活
性剤（０．０１％）を含む水で２００ｐｐｍに希釈し
て、１鉢あたり１０ｍｌを散布した。散布後、１日間ガ
ラス温室で栽培し、ついで、キュウリべと病菌遊走子の
う懸濁液（５×１０⁴個／ｍｌ）を調製し、これを葉の
裏側にまんべんなく噴霧接種した。接種後、１日間２０
℃、湿室に保持した後、５日間ガラス温室内で栽培し、
第１葉に現れたベと病の発病程度を調査した。効果の判
定は、無処理区の発病程度と比較して、病斑のないもの
を５、病斑面積１０％以下を４、２０％程度を３、４０
％程度を２、６０％程度を１、全体が罹病したものを０
として、６段階で示した。なお、本発明の化合物（１）
と同様の試験法で、比較化合物を使用した。比較化合物
は、Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，９（９），１０２
２（１９７１）に記載された化合物であり、次式；

【００３５】

【化５】

【００３６】で示される。これらの結果を、表３に示
す。

【００３７】

【表３】

【００３８】(2)コムギ赤さび病に対する防除効力試験 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
コムギ（品種：コブシコムギ）を育成した。この１．５
葉期の幼植物体に、化合物（１）のアセトン溶液を、界
面活性剤（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈
して、１鉢あたり１０ｍｌを散布した。散布後、１日間
植物をガラス温室で栽培し、ついで、コムギ赤さび病菌
胞子懸濁液（３×１０⁵個／ｍｌ）を調整し、これを植
物体にまんべんなく噴霧接種した。接種後、１日間２０
℃、湿室に保持した後、９日間ガラス温室内にて栽培
し、第１葉に現れた赤さび病の発病程度を調査した。効
果の判定は、無処理区の発病程度と比較して、前記の試
験例(1)と同様に行った。これらの結果を、表４に示
す。

【００３９】

【表４】

【００４０】(3)コナガに対する効力試験 化合物（１）を実施例２に準じて水和剤とし、界面活性
剤（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈した溶
液中に、キャベツ葉片（５ｃｍ×５ｃｍ）を３０秒間浸
漬し、プラスチックカップに入れた。風乾後、コナガ３
齢幼虫１０頭放ち、蓋をして、２５℃定温室に放置し
た。２日後に生死虫数を数え、死虫率を求めた。効果の
判定は、殺虫率が１００％のものをＡ、８０％以上１０
０％未満のものをＢ、６０％以上８０％未満のものを
Ｃ、６０％未満のものをＤとした。なお、本発明の化合
物（１）と同様の試験法で、前記の試験例(1)に記載し
た比較化合物を使用した。これらの結果を、表５に示
す。

【００４１】

【表５】

【００４２】(4)ナミハダニ雌成虫に対する効力試験 ナミハダニ雌成虫１０頭を、インゲン葉片（直径２０ｍ
ｍ）に寄生させた後、実施例２に準じて調製した化合物
（１）の水和剤を、界面活性剤（０．０１％）を含む水
で５００ｐｐｍに希釈した薬液中に、寄生させた葉片を
１５秒間浸漬した。これを２５℃定温室に放置し、３日
後に生死虫数を数え、死虫率を求めた。効果の判定は、
化合物（１）と前記の試験例(1)に記載した比較化合物
を用いて、前記の試験例(3)と同様に行った。これらの
結果を、表６に示す。

【００４３】

【表６】

【００４４】(5)ナミハダニ卵に対する効力試験 ナミハダニ雌成虫５頭を、インゲン葉片（直径２０ｍ
ｍ）に接種し、２４時間産卵させ、雌成虫を除去した。
一方、実施例２に準じて調製した化合物（１）の水和剤
を界面活性剤（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに
希釈した薬液中に、葉片を１５秒間浸漬した。これを２
５℃定温室に放置し、７日後に孵化幼虫数を数え、殺卵
率を求めた。効果の判定は、化合物（１）と前記の試験
例(1)に記載した比較化合物を用いて、前記の試験例(3)
と同様に行った。これらの結果を、表７に示す。

【００４５】

【表７】

【００４６】(6)サツマイモネコブセンチュウに対する
効力試験 ９６穴プレートの各ウエルに、実施例２に準じて調製し
た化合物（１）の水和剤を水で１００ｐｐｍに希釈した
薬液を入れ、各ウエルにサツマイモネコブセンチュウの
２期幼虫５００頭を放った。これを２５℃の定温室に放
置し、２日後に顕微鏡下で観察して殺線虫率を求めた。
効果の判定は、化合物（１）と前記の試験例(1)に記載
した比較化合物を用いて、前記の試験例(3)と同様に行
った。これらの結果を、表８に示す。

【００４７】

【表８】

【００４８】

【発明の効果】本発明の新規な２−フルオロプロピオン
酸アミド誘導体は、優れた農園芸用の有害生物防除効果
を有するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 327/42 Ｃ０７Ｃ 327/42 (72)発明者 浅原 健彦 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 則武 智哉 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 Ｆターム(参考） 2B121 AA11 AA16 AA20 CC02 CC03 CC25 CC28 CC29 CC32 CC34 CC35 FA15 4H006 AA01 AA03 BJ50 BM10 BM71 BV34 4H011 AA03 AC04 BA01 BB06 BC07 BC20 DA02 DA15 DC05 DC06 DD03 DD04

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式（１）： 【化１】 で示される２−フルオロプロピオン酸アミド誘導体。な
   お、式中のＲ¹，Ｒ²，Ｘ及びＡは、次の通りである。Ｒ
   ¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，炭
   素原子数１〜４個のハロアルキル基，炭素原子数１〜４
   個のアルコキシ基，炭素原子数１〜４個のハロアルコキ
   シ基，ハロゲン原子を表わす。Ｒ²は、水素原子，炭素
   原子数１〜４個のアルコキシ基，ハロゲン原子を表わ
   す。Ｘは、酸素原子，硫黄原子を表わす。Ａは、ＣＨ₂
   ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏを表わす。
2. 【請求項２】請求項１に記載の式（１）で示される２−
   フルオロプロピオン酸アミド誘導体を有効成分とするこ
   とを特徴とする農園芸用の有害生物防除剤。