JPH06172321A - 置換アミノピリミジン誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする有害生物駆除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 （式中Ｒ₁ は低級（ハロ）アルキル基、Ｒ₂ はＨ、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルキニル基又はベン
ジル基、Ｒ₃ 及びＲ₄ はＨ、低級（ハロ）アルキル基又
はフェニル基、Ｒ₅ はＨ、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ジア
ルキルアミノ基、フェニル基、フェノキシ基、フェニル
チオ基又はベンジル基、ｎは１〜５の整数を示す。Ｒ₆
はＨ、アルキル基、ベンジル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシアルキニル基、シアノアルキル基、アシ
ル基、トリアルキルシリル基又はフェニルカルバモイル
基を示し、ｌ及びｍは０又は１の整数を示す。）で表さ
れる置換アミノピリミジン誘導体、及びその酸付加塩、
それらの製造方法ならびに当該化合物を含有する有害生
物駆除剤。 【効果】 農園芸作物栽培分野における有害生物駆除剤
として、より低薬量で優れた殺菌、殺虫、殺ダニ活性を
示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、置換アミノピリミジン
誘導体及びその酸付加塩、その製造法、並びにこれらの
化合物を有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ等に効果の
ある有害生物駆除剤に関するものである。

【従来の技術】本発明に係る置換アミノピリミジン誘導
体及びその酸付加塩は文献等に未記載の新規化合物であ
り、従ってその生物活性については全く知られていな
い。従来、ピリミジン骨格を有する殺菌、殺虫、殺ダニ
剤としては、例えば特開昭５７−１７６９６７号、同５
９−３６６６７号、同６１−２８６３７３号、同６２−
６７号、同６３−２２５３６４号、同６４−６８３６２
号、特開平２−６２８６７号、同２−８５２６３号、同
３−６３２６５号及び同３−６３２７１号等に記載の化
合物が知られ、これらはいずれも置換アミノピリミジン
のアミノ基にアルキレン基を介したアリール基か又はア
リールオキシ基のいずれかのみが結合したもの、あるい
は複素環、特にチオフェンが結合したものである。

【０００２】しかし、上記のような従来のピリミジン骨
格を有する殺菌、殺虫、殺ダニ剤を含め公知の薬剤は、
例えば殺菌活性について見れば、適用病害のうち、べと
病、うどんこ病、さび病に関しては、これら病害を一様
に防除し得る薬剤はなく、それぞれに有効なる薬剤を混
用使用するか、個々の病害の防除にそれぞれの薬剤で対
応するかの方法によらざるを得ない。また従来うどんこ
病、さび病等に使用されているビテルタノール、トリア
ジメホン、フェナリモル等の所謂ＥＢＩ剤として包含さ
れる殺菌剤は、近時耐性菌の出現によって防除上の支障
を来たしている。また、疫病、べと病に有効とされたメ
タラキシル、オキサジキシル等のアシルアラニン系殺菌
剤も同様、耐性菌の出現で防除に難行を示している事態
が拡大しつつある状況にある。また、殺虫活性について
見れば、農作物の大害虫である鱗翅目の害虫のアオム
シ、ヨトウムシ、コナガに関しては有機リン系化合物、
カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、アシル
ウレア系化合物といった既存の殺虫剤は多かれ少なかれ
耐性問題に遭遇し、就中コナガに対しては今日有効薬剤
が皆無の状態であり、新規殺虫剤の出現が強く要望され
ている。更に、殺ダニ活性についても、従来使用されて
きたダニ剤、例えばジコホール、テトラジホン、酸化フ
ェンブタスズ、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスは
いずれも耐性ダニによる防除効率の低下を余儀なくされ
ており、新規ダニ剤の投入が強く要望されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記のような
従来技術の欠点を克服し、より低薬量でこれら諸病害、
害虫、ダニといった広範な有害生物に対して、一様に優
れた防除効果を有する新規化合物を提供し、該新規化合
物を有効成分とする有害生物駆除剤を提供するものであ
る。また、本発明は、該化合物が高収率で得られる製造
法を併せて提供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、置換アミ
ノピリミジン誘導体について鋭意研究した結果、一般式
（Ｉ）で表わされる従来知られていなかった一連の化合
物が有害生物駆除において全く予期せざる高い活性を示
すことを見いだした。すなわち、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物は、上記特許公報に記載されるような従来の
ピリミジン骨格を有する化合物に比べて、より低薬量で
優れた殺菌、殺虫、殺ダニ活性を示すことが見いだされ
た。これらの化合物が、特に殺菌活性において、べと
病、疫病、さび病等の主要病害に一様に優れた防除効果
を示し、またアオムシ、ヨトウムシ、コナガ等の鱗翅目
害虫にも優れた薬効を示し、特に今日多くの殺虫剤に耐
性を示し防除を困難とせしめているコナガにも低薬量で
卓越した薬効を示し、またナミハダニ、ミカンハダニ、
カンザワハダニ、リンゴハダニ等各種の植物寄生性ハダ
ニに速効性、残効性共に優れた薬効を示し、これら各種
有害生物に幅広い薬効を示すことは極めて特筆されるこ
とである。本発明の置換アミノピリミジン誘導体及びそ
の酸付加塩は、 一般式（Ｉ）：

【０００５】

【化４】

【０００６】（式中、Ｒ₁ は低級アルキル基又は低級ハ
ロアルキル基を示し、Ｒ₂ は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルキニル基又は非置換もしくは
置換ベンジル基を示す。またＲ₁ 及びＲ₂ は互いに結合
してベンゼン環、シクロヘキセン環又はイミダゾール環
を形成してもよい。Ｒ₃ 及びＲ₄ は水素原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基又は非置換もしくは置換フ
ェニル基を示し、Ｒ₅は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、
低級ジアルキルアミノ基、非置換もしくは置換フェニル
基、非置換もしくは置換フェノキシ基、非置換もしくは
置換フェニルチオ基又は非置換もしくは置換ベンジル基
を示し、ｎは１〜５の整数を示す。また〔Ｒ₅ 〕ｎはＲ
₅ がアルキル基でｎが２のとき、２つのＲ₅ が縮合して
ベンゼン環を形成してもよい。Ｒ ₆ は水素原子、Ｃ₁ 〜
₁₂のアルキル基、非置換もしくは置換ベンジル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシアルキニル基、シアノア
ルキル基、アシル基、トリアルキルシリル基又は非置換
もしくは置換フェニルカルバモイル基を示し、ｌ及びｍ
は０又は１の整数を示す。）で表される置換アミノピリ
ミジン誘導体、及びその酸付加塩である。この酸付加塩
の付加される酸としては、塩酸、硫酸、硝酸又はリン酸
等の鉱酸類、アルキルスルホン酸、アルキルベンゼンス
ルホン酸、ナフタレンスルホン酸又はフェニルリン酸等
の有機酸類を包含する。上記本発明の化合物のＲ₁ 、Ｒ
₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及びＲ₅ の低級アルキル基としては、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基又はｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ₁、Ｒ₃ 及びＲ₄ の低級ハロアルキル基としてはトリ
フルオロメチル基等が挙げられる。Ｒ₂ の低級アルキニ
ル基としてはプロピニル基等が挙げられる。Ｒ₂ 及びＲ
₅のハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素又は沃素
が挙げられる。Ｒ₂ 、Ｒ₅及びＲ₆ の置換ベンジル基と
しては例えばメチルベンジル基、クロロベンジル基又は
フルオロベンジル基等が挙げられる。

【０００７】Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及びＲ₅ の置換フェニル基とし
ては例えばクロロフェニル基等が挙げられる。Ｒ₅ の低
級アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基又はｔ−ブトキ
シ基等、低級アルキルチオ基としては例えばメチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基又はｉ−プロピ
ルチオ基等、低級ジアルキルアミノ基としてはジメチル
アミノ基等、置換フェノキシ基としてはメチルフェノキ
シ基、ｔ−ブチルフェノキシ基、フルオロフェノキシ
基、クロロフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エト
キシフェノキシ基、フェノキシフェノキシ基、ニトロフ
ェノキシ基、トリフルオロメチルフェノキシ基、クロロ
フルオロフェノキシ基、メチルフルオロフェノキシ基
等、また置換フェニルチオ基としてはフルオロフェニル
チオ基等が挙げられる。Ｒ₆ のアルコキシアルキル基と
しては例えばエトキシエチル基等、アルコキシアルキニ
ル基としてはメトキシヘキシニル基等、シアノアルキル
基としてはシアノエチル基等、アシル基としてはアセチ
ル基又はプロピオニル基等、トリアルキルシリル基とし
てはｔ−ブチルジメチルシリル基等、また置換フェニル
カルバモイル基としてはクロロフェニルカルバモイル
基、トリフルオロメチルフェニルカルバモイル基、シア
ノフェニルカルバモイル基、ニトロフェニルカルバモイ
ル基又はエトキシカルボニルフェニルカルバモイル基等
が挙げられる。

【０００８】また、本発明の化合物において、いずれか
の炭素原子が不斉炭素であるときは光学異性体が存在す
るが、これらのいずれもが本発明に含まれる。上記一般
式（Ｉ）で表される本発明の置換アミノピリミジン誘導
体及びその酸付加塩（以下、本発明化合物という）の代
表例並びにその物性を表１に示す。 表１ 化合 絶対 R₁ R₂ R₃ R₄ R₅ R₆ 1 m 酸 m.p. 屈折 [α] 物No. 配置 (℃) 率 1 R CH₃ Cl H H H H 0 0 97 +33.9 2 S CH₃ Cl H H H H 0 0 96 -34.0 3 CH₃ Cl H H 4-OPh H 0 0 120 4 R CH₃ CH₃ H H H H 0 0 60 -6.7 5 S CH₃ CH₃ H H H H 0 0 59 +7.3 6 R CH₃ n-C₃H₇ H H H H 0 0 110 +47.6 7 R CH₃ i-C₃H₇ H H H H 0 0 176 +30.9 8 R CH₃ n-C₆H₁₃ H H H H 0 0 105 +22.5 9 R C₂H₅ Cl H H H H 0 0 67 +32.6 10 R C₂H₅ Cl H H H H 0 0 1HCl 31 11 R C₂H₅ Cl H H H H 0 0 1DBS 1.584 12 S C₂H₅ Cl H H H H 0 0 1.589 13 S C₂H₅ Cl H H H H 0 0 1HCl 52 14 S C₂H₅ Cl H H H H 0 0 1DBS 33 15 C₂H₅ Cl H H 4-F H 0 0 121 16 C₂H₅ Cl H H 2-Cl H 0 0 85 17 C₂H₅ Cl H H 3-Cl H 0 0 93 18 C₂H₅ Cl H H 4-Cl H 0 0 129 19 C₂H₅ Cl H H 2,4-diCl H 0 0 109 20 C₂H₅ Cl H H 4-Br H 0 0 129 21 C₂H₅ Cl H H 4-CH₃ H 0 0 130 22 C₂H₅ Cl H H 4-OEt H 0 0 96 23 C₂H₅ Cl H H 4-N(CH₃)₂ H 0 0 161 24 C₂H₅ Cl H H 4-SCH₃ H 0 0 121 25 C₂H₅ Cl H H 2-CHCHCHCH-3 H 0 0 1.592 26 C₂H₅ Cl H H 3-CHCHCHCH-4 H 0 0 144 27 C₂H₅ Cl H H 4-Ph H 0 0 139 28 C₂H₅ Cl H H 4-Bn H 0 0 126 29 C₂H₅ Cl H H 3-OPh H 0 0 107 30 C₂H₅ Cl H H 3-0(3'-CF₃-Ph) H 0 0 1.547 31 C₂H₅ Cl H H 3-0(4'-t-C₄H₉-Ph) H 0 0 68 32 C₂H₅ Cl H H 3-0(4'-CH₃O-Ph) H 0 0 80 33 C₂H₅ Cl H H 4-OPh H 0 0 1.592 34 C₂H₅ Cl H H 4-0(2'-F-Ph) H 0 0 90 35 C₂H₅ Cl H H 4-0(3'-F-Ph) H 0 0 92 36 C₂H₅ Cl H H 4-0(4'-F-Ph) H 0 0 104 37 C₂H₅ Cl H H 2-Cl-4-0(4'-F-Ph) H 0 0 145 38 C₂H₅ Cl H H 4-0(2'-Cl-4'-F-Ph) H 0 0 107 39 C₂H₅ Cl H H 4-0(3'-Cl-4'-F-Ph) H 0 0 116 40 C₂H₅ Cl H H 4-0(3'-CH₃ H 0 0 109 -4'-F-Ph) 41 C₂H₅ Cl H H 4-0(4'-Cl-Ph) H 0 0 95 42 C₂H₅ Cl H H 4-0(4'-CH₃-Ph) H 0 0 91 43 C₂H₅ Cl H H 4-0(4'- H 0 0 137 t-C₄H₉-Ph) 44 C₂H₅ Cl H H 4-0(4'-EtO-Ph) H 0 0 120 45 C₂H₅ Cl H H 4-0(4'-PhO-Ph) H 0 0 134 46 C₂H₅ Cl H H 4-0(4'-NO₂-Ph) H 0 0 41 47 C₂H₅ Cl H H 4-SPh H 0 0 1.637 48 C₂H₅ Cl H H 4-S(4'-F-Ph) H 0 0 108 49 C₂H₅ Cl H H H H 1 0 1.568 50 R C₂H₅ Cl H H H H 0 1 122 +125.0 51 S C₂H₅ Cl H H H H 0 1 121 +125.5 52 C₂H₅ Cl CF₃ H H H 0 0 90 53 C₂H₅ Cl CH₃ H H H 0 0 1.566 54 C₂H₅ Cl CH₃ CH₃ H H 0 0 91 55 C₂H₅ Cl i-C₃H₇ H H H 0 0 140 56 C₂H₅ Cl t-C₄H₉ H H H 0 0 160&173 57 C₂H₅ Cl t-C₄H₉ H 4-Cl H 0 0 140&160 58 C₂H₅ Cl t-C₄H₉ H 4-OPh H 0 0 143 59 1R2S C₂H₅ Cl Ph H H H 0 0 101 -46.2 60 1S2R C₂H₅ Cl Ph H H H 0 0 101 +45.9 61 R C₂H₅ Cl H H H CH₃ 0 0 1.568 +17.2 62 R C₂H₅ Cl H H H C₂H₅ 0 0 1.551 +25.2 63 R C₂H₅ Cl H H H n-C₃H₇ 0 0 1.553 +26.3 64 R C₂H₅ Cl H H H n-C₄H₉ 0 0 1.548 +17.4 65 R C₂H₅ Cl H H H n-C₅H₁₁ 0 0 1.547 +17.3 66 R C₂H₅ Cl H H H n-C₆H₁₃ 0 0 1.538 +17.5 67 S C₂H₅ Cl H H H n-C₆H₁₃ 0 0 1.545 -19.4 68 R C₂H₅ Cl H H H n-C₇H₁₅ 0 0 1.560 +23.3 69 R C₂H₅ Cl H H H n-C₈H₁₇ 0 0 1.530 +18.5 70 S C₂H₅ Cl H H H n-C₈H₁₇ 0 0 1.535 -17.8 71 R C₂H₅ Cl H H H n-C₉H₁₉ 0 0 1.528 +18.8 72 R C₂H₅ Cl H H H n-C₁₀H₂₁ 0 0 1.528 +18.2 73 R C₂H₅ Cl H H H n-C₁₁H₂₃ 0 0 1.525 +18.2 74 R C₂H₅ Cl H H H n-C₁₂H₂₅ 0 0 1.520 +17.7 75 R C₂H₅ Cl H H H i-C₃H₇ 0 0 1.556 +18.6 76 C₂H₅ Cl H H 4-0(4' CH₃ 0 0 1.577 -F-Ph) 77 R C₂H₅ Cl H H H CH₂CH₂O 0 0 1.541 +23.6 -CH₂CH₃ 78 R C₂H₅ Cl H H H CH₂CH₂CH₂ 0 0 1.559 +16.7 -CCCH₂OCH₃ 79 R C₂H₅ Cl H H H CH₂CH₂CN 0 0 1.551 +18.1 80 R C₂H₅ Cl H H H TBDMS 0 0 1.537 -25.5 81 R C₂H₅ Cl H H H Bn 0 0 1.588 +9.3 82 R C₂H₅ Cl H H H 2-F-Bn 0 0 1.582 +15.1 83 R C₂H₅ Cl H H H 3-F-Bn 0 0 1.580 +17.8 84 R C₂H₅ Cl H H H 4-F-Bn 0 0 1.576 +16.7 85 R C₂H₅ Cl H H H 3-Cl-Bn 0 0 1.594 +17.0 86 R C₂H₅ Cl H H H 4-Cl-Bn 0 0 1.594 +18.7 87 R C₂H₅ Cl H H H 4-CH₃-Bn 0 0 1.584 +19.8 88 C₂H₅ Cl H H 4-OPh Bn 0 0 1.605 89 R C₂H₅ Cl H H H COCH₃ 0 0 48 +19.9 90 R C₂H₅ Cl H H H CONH(4-CF₃-Ph) 0 0 72 +10.6 91 S C₂H₅ Cl H H H CONH(4-CF₃-Ph) 0 0 73 -11.9 92 R C₂H₅ Cl H H H CONH(4-CN-Ph) 0 0 78 +12.5 93 S C₂H₅ Cl H H H CONH(4-CN-Ph) 0 0 107 -19.8 94 R C₂H₅ Cl H H H CONH(4-NO₂-Ph) 0 0 159 +10.8 95 S C₂H₅ Cl H H H CONH(4-NO₂-Ph) 0 0 150 -9.2 96 R C₂H₅ Cl H H H CONH(4-EtOCO-Ph) 0 0 131 +3.0 97 S C₂H₅ Cl H H H CONH(4-EtOCO-Ph) 0 0 135 -2.2 98 CF₃ H H H 4-0(4'- H 0 0 46 F-Ph) 99 R C₂H₅ Br H H H H 0 0 1.573 +69.6 100 C₂H₅ Br H H 4-OPh H 0 0 1.623 101 R C₂H₅ H H H H H 0 0 48 -86.7 102 R C₂H₅ CH₃ H H H H 0 0 1.560 +20.6 103 R C₂H₅ C₂H₅ H H H H 0 0 1.578 +7.5 104 S C₂H₅ C₂H₅ H H H H 0 0 1.558 -6.5 105 R C₂H₅ n-C₃H₇ H H H H 0 0 116 +18.7 106 R C₂H₅ i-C₃H₇ H H H H 0 0 1.549 +41.4 107 R C₂H₅ CH₂CCH H H H H 0 0 1.594 +126.7 108 R C₂H₅ Bn H H H H 0 0 63 +88.4 109 R n-C₃H₇ Cl H H H H 0 0 1.587 +51.4 110 n-C₃H₇ Cl H H 4-OPh H 0 0 115 111 R n-C₃H₇ CH₃ H H H H 0 0 32 +2.7 112 R CH₂CH₂CH₂CH₂ H H H H 0 0 44 +23.1 113 R CHCHCHCH H H H H 0 0 196 +184.0 114 S CHCHCHCH H H H H 0 0 196 -188.0 115 CHCHCHCH H H 2-Cl H 0 0 233 116 CHCHCHCH H H 3-Cl H 0 0 222 117 CHCHCHCH H H 4-Cl H 0 0 179 118 S CHCHCHCH H H H H 0 1 217 -361.0 119 R NCHNH H H H H 0 0 172 +59.4 120 S NCHNH H H H H 0 0 116 -60.4 121 NCHNH H H 2-Cl H 0 0 258 122 NCHNH H H 3-Cl H 0 0 243 123 NCHNH H H 4-Cl H 0 0 224 124 S NCHNH H H H H 0 1 217 -171.0 （註） （１）表１中の元素記号以外の記号は下記の意味を表
す。

【０００９】−Ｅt ；エチル基、−Ｐh ；フェニル基、
−Ｂn ；ベンジル基、ＴＢＤＭＳ；ｔ−ブチルジメチル
シリル基、ＤＢＳ；ドデシルベンゼンスルホン酸 （２）表１中の酸の欄の数字は付加する酸のモル数を表
す。つぎに本発明化合物の製造法について説明する。製造法（Ｉ） 一般式（Ｉ）で表される本発明化合物の製造法を、以下
の反応式（１）に示し、以下に詳しく説明する。 反応式（１）：

【００１０】

【化５】

【００１１】（但し、式中Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ
₅ 、Ｒ₆ 、ｌ、ｍ及びｎは前記と同じであり、Ｘは脱離
基を示す。）上記反応は、好ましくは塩基触媒の存在
下、無溶媒あるいは溶媒中０〜２００℃、好ましくは２
０〜１５０℃の温度で行われる。一般式（II) で表され
る化合物に対する一般式（III)で表される化合物のモル
比は0.２〜5.０、好ましくは0.９〜1.１である。一般式
(II)で表される化合物に対する塩基触媒のモル比は０〜
5.０、好ましくは0.９〜1.１である。

【００１２】脱離基Ｘは何等限定はなく、例えば塩素、
臭素、沃素のようなハロゲン原子、メチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、ブチルチオのようなアルキルチオ
基、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキ
シ、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアルカンスルホニルオ
キシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基、及
びメルカプト基、水酸基が挙げられる。塩基触媒は、ト
リエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシドのようなアルカリ金属アルコキシド、水素化ナト
リウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
が挙げられる。溶媒は、本反応に関与しないものであれ
ば特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタ
ン、クロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジ
クロロエタン、シクロヘキサンのような塩素化されたあ
るいはされていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、アニソールのようなエーテル類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリ
コールのようなアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのよ
うなアミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンの
ような有機塩基、及び上記溶媒の混合物が挙げられる。

【００１３】反応生成物は通常、例えば抽出、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等により単離精製される。製造法（II) 一般式（Ｉ）において、Ｒ₆ が水素原子である化合物
（Ｉ’）は、化合物（IV) により、そのＲ₆ の水素原子
をそれ以外の置換基に置換して、Ｒ₆ が水素原子以外の
置換基の化合物（Ｉ''）にすることができる。その製造
法を、以下の反応式（２）に示し、以下に詳しく説明す
る。 反応式（２）：

【００１４】

【化６】

【００１５】（但し、式中Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ
₅ 、ｌ、ｍ及びｎは前記と同じであり、Ｘは脱離基を示
す。またＲ₆'は前記Ｒ₆ の内水素原子以外の置換基を示
す。）上記反応は、好ましくは塩基触媒の存在下、無溶
媒あるいは溶媒中０〜２００℃、好ましくは２０〜１５
０℃の温度で行われる。一般式（Ｉ’) で表される化合
物の一般式（IV) で表される化合物のモル比は0.２〜5.
０、好ましくは0.９〜1.１である。塩基触媒は、例えば
上述した製造法（Ｉ）で使用される塩基触媒を使用する
ことができる。また、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロライド等の相間移動触媒も併用できる。溶媒は、例
えば上述した製造法（Ｉ）で使用される溶媒を使用する
ことができる。製造法（III) ：一般式（Ｉ）において、Ｒ₆ が水素原子
である化合物（Ｉ’）は、化合物（Ｖ）と付加して、Ｒ
₆ が水素原子以外の置換基の化合物（Ｉ''')にすること
ができる。その製造法を以下の反応式（３）に示し、以
下に詳しく説明する。 反応式（３）：

【００１６】

【化７】

【００１７】（但し、式中Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ
₅ 、ｌ、ｍ及びｎは前記と同じであり、Ｒ₇ は非置換又
は置換フェニル基を示す。）上記反応は、好ましくは塩
基触媒の存在下、無溶媒或いは溶媒中０〜１８０℃、好
ましくは２０〜１２０℃の温度で行われる。一般式
（Ｉ’）で表される化合物の一般式（Ｖ）で表される化
合物に対するモル比は0.２〜5.０、好ましくは0.９〜1.
１である。塩基触媒は、例えば上述した製造法（Ｉ）で
使用される塩基触媒を使用することができる。

【００１８】溶媒は、例えば上述した製造法（Ｉ）で使
用される溶媒を使用することができる。製造法（IV) ：一般式（Ｉ）で表される化合物の酸付加
塩（VI) の製造法を、以下の反応式（４）に示し、以下
に詳しく説明する。 反応式（４）：

【００１９】

【化８】

【００２０】（但し、式中Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ
₅ 、Ｒ₆ 、ｌ、ｍ及びｎは前記と同じであり、Ａは前記
鉱酸類あるいは有機酸類を示す。）上述反応は、一般式
（Ｉ）で表される化合物を溶媒に溶解又は懸濁し、０〜
１５０℃、好ましくは２０〜１００℃の温度で攪拌しな
がら酸を加えて0.１〜２時間反応させることにより達成
される。この時、一般式（Ｉ）で表される化合物に対す
る酸のモル比は1.０〜3.０、好ましくは1.０〜1.１であ
る。溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定
はないが、好ましくは酸及び生成する酸付加塩を溶解す
るものがよい。例えば、上述した製造法（Ｉ）で使用さ
れる溶媒を使用することができる。

【００２１】本発明化合物は農薬として通常製剤に供さ
れる溶剤、担体、界面活性剤等の補助剤を使用して調剤
し、実用に供される。すなわち、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、フロアブル剤、水溶剤等の剤型にそれぞれ製剤す
ることができる。ここにいう担体としては、固体担体と
液体担体に分けられるが、固体担体としては無機物質、
例えばタルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウ
ム、ゼオライト、珪藻土等、また動植物性有機物質とし
ては澱粉、大豆粉、木粉、小麦粉、粉乳等が挙げられ
る。液体担体としては、水；メタノール、エチレングリ
コール、プロピレングリコール等のアルコール類；アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類；ジオキサン等のエーテル類；キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド等
のアミン類；酢酸エチル、脂肪酸のグリセリンエステル
等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメ
チルスルホキシド等の含硫黄化合物等が挙げられる。

【００２２】本発明化合物は実際の適用に当り、水和
剤、乳剤、粉剤、フロアブル剤、水溶剤、粒剤等の剤型
に調整し、使用されるが、つぎのような補助剤を使用す
ることができる。リグニンスルホン酸塩、脂肪酸塩、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩、ポリオキシエ
チレン硫酸エステル塩等のアニオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アミン、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、グリセリ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ワック
ス、カゼイン、キサンタンガム、カルボキシメチルセル
ロース、ポリビニルアルコール類等が挙げられるが、以
上のものに限定されるものではない。有効成分としての
本発明化合物の組成物中の含有量は通常水和剤で２０〜
７５重量％、乳剤では５〜２５重量％、粉剤では0.５〜
１０重量％、粒剤では0.１〜１０重量％、フロアブル剤
では１０〜７０重量％、水溶剤では0.５〜１０重量％で
ある。しかしながら、これらの割合を逸脱する場合もあ
り得る。これらの製剤の中、水和剤、乳剤、フロアブル
剤、水溶剤のように水に希釈して散布する場合、通常適
用される本発明の有効成分濃度としては１０〜１０００
ppm 程度であり、好ましくは６５〜５００ppm で有効な
有害生物駆除効果を達成することができる。

【００２３】

【実施例】本発明について、以下の合成例及び試験例に
よって更に詳細に説明する。 合成例１（Ｒ）−（＋）−４−（２−ヒドロキシ−１−フェニ
ル）エチルアミノ−５−クロロ−６−エチルピリミジン
（化合物No. ９）の製造 ４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン1.７７ｇ（１
０mmol）及び（Ｒ）−（＋）−２−アミノ−２−フェニ
ルエタノール1.３７ｇ（１０mmol）をベンゼン５０ｍl
に溶解し、ついでトリエチルアミン1.２１ｇ（１２mmo
l）を加え、１５時間加熱還流した。反応終了後、反応
液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ベンゼンを
減圧下留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル、展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル
＝４：１）で精製し、目的物2.３３ｇ（8.４mmol）を得
た。 ｎ_D （２５℃） 1.５９６¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ（ppm ） 1.25 (t, 3H ) 、2.80 (q, 2H)、 4.00
(d, 2H) 、5.32 (q, 1H)、6.06 (d, 1H)、7.30-7.42
(m, 5H) 、8.36 (s, 1H)

【００２４】合成例２４−（２−ヒドロキシ−１−（４−（４’−フルオロフ
ェノキシ））フェニル）エチルアミノ−５−クロロ−６
−エチルピリミジン（化合物No. ３６）の製造 ４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン1.７７ｇ（１
０mmol）及び２−アミノ−２−（４−（４’−フルオロ
フェノキシ））フェニルエタノール2.４７ｇ（１０mmo
l）をＤＭＦ１０ｍl に溶解し、ついで炭酸カリウム1.
３８ｇ（１０mmol）を加え、７０℃で３時間攪拌した。
反応終了後、反応液を水に注ぎジエチルエーテルで抽出
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ジエチルエーテル
を留去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル、展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）で精製し、目的物3.１０ｇ（8.０mmol）を得
た。 融点 １０４℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ( ppm ) 1.27 (t, 3H)、2.80 (q, 2H)、4.00 (m, 2
H)、5.30 (q, 1H)、6.03(d, 1H)、6.95-7.35 (m, 8H)
、8.38 (s, 1H)

【００２５】合成例３（Ｒ）−（＋）−４−（２−ヒドロキシ−１−フェニ
ル）エチルアミノ−５−クロロ−６−エチルピリミジン
塩酸塩（化合物No. １０）の製造 濃塩酸0.３１ｍl を、室温で攪拌下、（Ｒ）−（＋）−
４−（２−ヒドロキシ−１−フェニル）エチルアミノ−
５−クロロ−６−エチルピリミジン1.００ｇ（3.６mmo
l）のエタノール２０ｍl 溶液に滴下した。滴下後、反
応液を５０℃で１時間攪拌し、減圧下溶媒を留去して目
的物1.１２ｇ（3.６mmol）を得た。 融点 ３１℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl₃） δ (ppm) 1.27 (t, 3H)、 2.80 (q, 2H)、 4.00 (m, 2
H)、 5.30 (q, 1H)、6.03 (d, 1H)、 6.95-7.35 (m, 8H)、
8.38 (s, 1H)

【００２６】合成例４４−（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−１−フェニ
ル）ブチルアミノ−５−クロロ−６−エチルピリミジン
（化合物No. ５６）の製造 ４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン1.７７ｇ（１
０mmol）及び１−アミノ−１−フェニル−３，３−ジメ
チル−２−ブタノール1.９３ｇ（１０mmol）をイソプロ
パノール１０ｍl に溶解し、ついでトリエチルアミン1.
０１ｇ（１０mmol）を加え、６０℃で４時間攪拌した。
反応終了後、溶媒をベンゼンに置き換えた後、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得ら
れた粗生成物をベンゼンより再結晶して、目的物3.０２
ｇ（9.０mmol）を得た。 融点 １７３℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl₃） δ (ppm) 1.02 (s, 9H)、 1.23 (t, 3H)、 2.71 (m, 1
H)、 2.74 (q, 2H)、3.56 (s, 1H)、 5.47 (d, 1H)、 6.27
(d, 1H)、 7.25 (m, 5H)、8.22 (s, 1H)

【００２７】合成例５（Ｒ）−（＋）−４−（２−（２−フロオロフェニルメ
トキシ）−１−フェニル）エチルアミノ−５−クロロ−
６−エチルピリミジン（化合物No. ８２）の製造 ５０％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍl に、（Ｒ）−
（＋）−４−（２−ヒドロキシ−１−フェニル）エチル
アミノ−５−クロロ−６−エチルピリミジン2.７７ｇ
（１０mmol）、２−フロオロベンジルクロライド1.４５
ｇ（１０mmol）及びベンジルトリエチルアンモニウムク
ロライド0.２３ｇ（１mmol）を加え、５０℃で２時間加
熱攪拌した。反応終了後、反応液を水に注いでジエチル
エーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ジエ
チルエーテルを留去した。得られた粗生成物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒ベンゼン：酢
酸エチル＝９：１）で精製し、目的物2.００ｇ（5.２mm
ol）を得た。 ｎ_D （２５℃） 1.５８２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl₃） δ (ppm) 1.27 (t, 3H)、 2.78 (q, 2H)、 3.84 (m, 2
H)、 4.60 (s, 2H)、5.43 (m, 1H)、 6.20 (d, 1H)、 6.95
−7.40 (m, 9H)、 8.33 (s,1H)

【００２８】合成例６（Ｒ）−（＋）−４−（２−アセトキシ−１−フェニ
ル）エチルアミノ−５−クロロ−６−エチルピリミジン
（化合物No. ８９）の製造 （Ｒ）−（＋）−４−（２−ヒドロキシ−１−フェニ
ル）エチルアミノ−５−クロロ−６−エチルピリミジン
1.５０ｇ（5.４mmol）、塩化アセチル0.４７ｇ（5.９９
mmol）、ピリジン0.５ｇ（6.３mmol）を乾燥したジエチ
ルエーテル１０ｍl 中室温で２時間攪拌した。反応終了
後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ジ
エチルエーテルを留去した。得られた粗生成物をカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒ヘキサン：
酢酸エチル＝４：１）で精製し、目的物1.６０ｇ（5.０
mmol）を得た。 融点 ４８℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl₃） δ (ppm) 1.28 (t, 3H)、 2.06 (s, 3H)、 2.82 (q, 2
H)、 4.47 (m, 2H)、5.56 (m, 1H)、 6.08 (d, 1H)、 7.39
(m, 5H)、 8.38 (s, 1H)

【００２９】合成例７（Ｒ）−（＋）−４−（２−（４−トリフルオロメチル
フェニル）カルバモイル−１−フェニル）エチルアミノ
−５−クロロ−６−エチルピリミジン（化合物No. ９
０）の製造 （Ｒ）−（＋）−４−（２−ヒドロキシ−１−フェニ
ル）エチルアミノ−５−クロロ−６−エチルピリミジン
2.７８ｇ（１０mmol）、４−トリフルオロメチルフェニ
ルイソシアナート1.８７ｇ（１０mmol）、ピリジン0.３
ｇ（3.８mmol）をベンゼン１０ｍl 中４時間還流した。
反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸マグネしウムで
乾燥後、ベンゼンを留去した。得られた粗生成物をベン
ゼンより再結晶化して目的物3.８９ｇ（8.３mmol）を得
た。 融点 ７２℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl₃） δ (ppm) 1.21 (t, 3H)、 2.82 (q, 2H)、 4.55 (m, 2
H)、 5.60 (m, 1H)、6.16 (d, 1H)、 7.36 (m, 7H)、 7.51
(m, 2H)、 8.32 (s, 1H)、8.60 (d, 1H)

【００３０】合成例８ 合成例１と同様に処理することにより、表１に記載の化
合物 No.１〜８、１２、１５〜３５、３７〜５５、５７
〜６０及び９８〜１２４の化合物を、合成例３と同様に
処理することにより、表１に記載の化合物 No.１１、１
３及び１４の化合物を、合成例５と同様に処理すること
により、表１に記載の化合物 No.６１〜８１及び８３〜
８８の化合物を得た。また、合成例７と同様に処理する
ことにより、表１に記載の化合物 No.９１〜９７の化合
物を得た。

【００３１】つぎに具体的な製剤例を示すが、添加する
担体、界面活性剤等はこれらの例に挙げられたものに限
定されるものではない。なお、以下に「部」とあるのは
「重量部」を意味する。 製剤例１−水和剤 化合物No. １１３の化合物２０部、酸性白土５６部、ホ
ワイトカーボン１５部、リグニンスルホン酸カルシウム
４部及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５部を均一に混合粉砕して、水和剤１００部を得た。 製剤例２−乳剤 化合物No. ３６の化合物１０部に、キシレン７０部、ジ
メチルホルムアミド１０部、これに乳化剤としてニュー
カルゲンＳＴ−２０（竹本油脂製）４部及びニューカル
ゲンＳＴ−５０（竹本油脂製）６部を加え、混合溶解し
て乳剤１００部を得た。

【００３２】製剤例３−フロアブル剤 化合物No. １８の化合物３０部、キサンタンガム0.２
部、ソルボール３０７８（東邦化学工業製）５部、プロ
ピレングリコール５部及び水５9.８部をサンドグライン
ダーで湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。 製剤例４−粒剤 化合物No. ２２の化合物５部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１
部、ベントナイト３０部、及びクレー６１部をよく粉砕
混合し、水を添加してよく練り合わせた後、押出し造粒
機を用いて通常の方法により造粒し、乾燥後、粒剤１０
０部を得た。 製造例５−粉剤 化合物No. ４４の化合物３部、ホワイトカーボン３部及
びタルク９４部を均一に混合粉砕して粉剤１００部を得
た。

【００３３】つぎに本発明化合物の有害生物駆除効果、
すなわち殺菌、殺虫、殺ダニ効果を具体的に試験例によ
って示す。比較のために以下の化合物を比較対象化合物
として用いた。 比較化合物（ａ）：ＴＰＮ（クロロタロニル）（市販殺
菌剤）

【００３４】

【化９】

【００３５】比較化合物（ｂ）：マンゼブ（市販殺菌
剤）

【００３６】

【化１０】

【００３７】比較化合物（ｃ）：トリアジメホン（市販
殺菌剤）

【００３８】

【化１１】

【００３９】比較化合物（ｄ）：キノメチオネート（市
販殺菌剤）

【００４０】

【化１２】

【００４１】比較化合物（ｅ）：ダイアジノン（市販殺
虫剤）

【００４２】

【化１３】

【００４３】比較化合物（ｆ）：ＭＥＰ（スミチオン）
（市販殺虫剤）

【００４４】

【化１４】

【００４５】比較化合物（ｇ）：ジコホール（市販殺ダ
ニ剤）

【００４６】

【化１５】

【００４７】比較化合物（ｈ）：特開平２−８５２６３
号公報に記載の化合物（化合物No.９４）（アルキルア
ミノピリミジン誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ
剤及び殺菌剤）

【００４８】

【化１６】

【００４９】試験例１ キュウリべと病予防効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した1.５葉期のキ
ュウリ苗（品種：相模半白）に、製剤例２に従って乳剤
に製剤した、以下の表２に示す本発明化合物の水希釈液
を、スプレーガンを用いて均一に散布した。散布１日後
に、キュウリべと病菌 (Pseudoperonospora cubensis)
の遊走子懸濁液を噴霧接種し、２５℃の高湿度の部屋に
２４時間放置後、調査まで温室で管理した。接種後６日
後に、発病の程度を以下の基準で調査し、以下の基準に
従って防除価（発病を抑制する効果）を算出した。結果
を同表２に示す。 発病程度＝Ｂ／Ａ Ａ：調査葉数 Ｂ：１００×ａ＋５０×ｂ＋２５×ｃ＋１2.５×ｄ＋6.
２５×ｅ ａ：病斑が葉の５０％以上認められる葉数 ｂ：病斑が葉の２５〜５０％認められる葉数 ｃ：病斑が葉の１2.５〜２５％認められる葉数 ｄ：病斑が葉の6.２５〜１2.５％認められる葉数 ｅ：発病が認められ、病斑が葉の6.２５％以下の葉数 防除価＝〔１−Ｄ／Ｃ〕×１００ Ｃ：無処理区の発病程度 Ｄ：処理区の発病程度

【００５０】 試験例２ トマト疫病予防効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した４葉期のトマ
ト苗（品種：大型福寿）に、製剤例１に従って水和剤に
製剤した、以下の表３に示す本発明化合物の水希釈液
を、スプレーガンを用いて均一に散布した。散布１日後
に、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)の遊走子懸
濁液を噴霧接種し、２０℃で高湿度の部屋に２４時間放
置後、調査まで温室にて管理した。接種後３日後に、試
験例１の基準に従って、発病の程度を調査し、同様にし
て防除価を算出した。結果を同表３に示す。

【００５１】 表３ トマト疫病予防効果試験結果 ──────────────────────── 化合物No. 有効成分濃度(ppm) 防除価 ──────────────────────── 4 256 100 9 256 100 14 256 100 20 256 100 22 256 100 23 256 100 27 256 100 29 256 100 30 256 100 31 256 100 33 256 100 34 256 100 36 256 100 44 256 100 46 256 100 76 256 100 80 256 100 81 256 100 98 256 100 99 256 100 102 256 100 112 256 100 113 256 100 比較化合物（ｂ） 256 88 比較化合物（ｈ） 256 24 ────────────────────────

【００５２】試験例３ 大麦うどんこ病予防効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した1.５葉期の大
麦苗（品種：アカギ二条）に、製剤例２に従って乳剤に
製剤した、以下の表４に示す本発明化合物の水希釈液
を、スプレーガンを用いて均一に散布した。散布１日後
より、大麦うどんこ病菌 (Erysiphe graminis)の分生胞
子を多数産出している発病苗に近接して置き、自然に発
病がおこるようにした。薬剤散布後６日後に、以下の基
準で発病の程度を調査し、また、以下の基準に従って防
除価を算出した。結果を同表４に示す。

【００５３】発病程度＝Ｂ／Ａ Ａ：調査葉数 Ｂ：１００×ａ＋５０×ｂ＋２５×ｃ＋１2.５×ｄ＋6.
２５×ｅ ａ：病斑が３０個以上認められる葉数 ｂ：病斑が１５〜２９個認められる葉数 ｃ：病斑が８〜１４個認められる葉数 ｄ：病斑が４〜７個認められる葉数 ｅ：病斑が１〜３個認められる葉数 防除価＝〔１−Ｄ／Ｃ〕×１００ Ｃ：無処理区の発病程度 Ｄ：処理区の発病程度

【００５４】 表４ 大麦うどんこ病予防効果試験結果 ──────────────────────── 化合物No. 有効成分濃度(ppm) 防除価 ──────────────────────── 1 256 100 9 256 100 10 256 100 11 256 100 12 256 100 16 256 100 17 256 100 18 256 100 19 256 100 20 256 100 21 256 100 22 256 100 24 256 100 29 256 100 30 256 100 32 256 100 33 256 100 36 256 100 47 256 100 52 256 100 56 256 100 61 256 100 63 256 100 65 256 100 66 256 100 68 256 100 69 256 100 71 256 100 76 256 100 79 256 100 80 256 100 81 256 100 82 256 100 83 256 100 84 256 100 85 256 100 86 256 100 89 256 100 99 256 100 102 256 100 109 256 100 比較化合物（ｃ） 256 87 比較化合物（ｈ） 256 28 ──────────────────────── 試験例４ 小麦赤さび病予防効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した1.５葉期の小
麦苗（品種：農林６１号）に、製剤例１に従って水和剤
に製剤した、以下の表５に示す本発明化合物の水希釈液
を、スプレーガンを用いて均一に散布した。散布後１日
後に、小麦赤さび病菌 (Puccinia recondita) の夏胞子
懸濁液を噴霧接種し、２５℃の高湿度の部屋に２４時間
放置後、調査まで温室にて管理した。接種後１０日後
に、試験例３の基準に従って発病の程度を調査し、同様
にして防除価を算出した。結果を同表５に示す。

【００５５】 表５ 小麦赤さび病予防効果試験結果 ──────────────────────── 化合物No. 有効成分濃度(ppm) 防除価 ──────────────────────── 3 256 100 9 256 100 10 256 100 11 256 100 25 256 100 26 256 100 28 256 100 29 256 100 31 256 100 32 256 100 33 256 100 36 256 100 37 256 100 40 256 100 41 256 100 46 256 100 47 256 100 49 256 100 50 256 100 52 256 100 53 256 100 54 256 100 61 256 100 68 256 100 75 256 100 76 256 100 78 256 100 79 256 100 80 256 100 81 256 100 82 256 100 83 256 100 87 256 100 99 256 100 100 256 100 101 256 100 102 256 100 109 256 100 110 256 100 比較化合物（ｃ） 256 85 比較化合物（ｈ） 256 48 ────────────────────────── 試験例５ キュウリうどんこ病治療効果試験 直径６cmのプラスチックポットで栽培した子葉期のキュ
ウリ苗（品種：相模半白）に、キュウリうどんこ病菌
(Sphaerotheca fuliginea) の分生胞子懸濁液を噴霧接
種した。接種後５日後、発病初期のキュウリ苗に、製剤
例２に従って乳剤に製剤した、以下の表６に示す本発明
化合物の水希釈液を、スプレーガンを用いて均一に散布
した。散布後７日後、キュウリ苗の子葉における治療効
果を以下の基準で調査した。結果を同表６に示す。

【００５６】５：再発病斑が認められない。 ４：発病が少ない。 ３：発病が中程度。 ２：発病が多い。 １：発病が著しく、無処理区と同程度。

【００５７】 表６ キュウリうどんこ病治療効果試験結果 ──────────────────────── 化合物No. 有効成分濃度(ppm) 効果 ──────────────────────── 16 256 ５ 21 256 ５ 29 256 ５ 32 256 ５ 36 256 ５ 85 256 ５ 99 256 ５ 109 256 ５ 比較化合物（ｄ） 256 ３ 比較化合物（ｈ） 256 １ ─────────────────────── 試験例６ ハスモンヨトウに対する殺虫効果試験 製剤例２に従い、以下の表７に示される本発明化合物を
使用して得られた乳剤を水で５００ppm に希釈し、白菜
葉に散布した。風乾後タテ２１cm×ヨコ１３cm×フカサ
３cmのプラスチック容器に入れ、ハスモンヨトウ３令幼
虫を１０頭放し、２６℃の定温室に置き、２日後に幼虫
の生死を調べ、死虫率を調べた（２反覆）。結果を同表
７に示す。

【００５８】 表７ ハスモンヨトウに対する殺虫効果試験結果 ────────────────────────── 化合物No. 有効成分濃度(ppm) 死虫率（％） ────────────────────────── 29 500 100 30 500 100 36 500 100 37 500 100 40 500 100 41 500 100 比較化合物（ｅ） 500 100 比較化合物（ｈ） 500 0 無処理 − 0 ───────────────────────── 試験例７ ツマグロヨコバイに対する殺虫効果試験 製剤例２に従い、以下の表８に示す本発明化合物を使用
して得られた乳剤を水で５００ppm に希釈し、それにイ
ネ苗を１０秒間浸漬して風乾した後、湿った脱脂綿で根
部をつつんで試験管に入れ、薬剤抵抗性ツマグロヨコバ
イ２令幼虫を１０頭放し、管口をガーゼで蓋をして、２
６℃の定温室に置き、２日後に幼虫の生死を調べ、死虫
率を調べた（２反覆）。結果を同表８に示す。

【００５９】 表８ ツマグロヨコバイに対する殺虫効果試験結果 ────────────────────────── 化合物No. 有効成分濃度(ppm) 死虫率（％） ────────────────────────── 9 500 100 10 500 100 24 500 100 29 500 100 30 500 100 31 500 100 32 500 100 33 500 100 35 500 100 36 500 100 41 500 100 42 500 100 46 500 100 47 500 100 49 500 100 61 500 100 62 500 100 76 500 100 77 500 100 79 500 100 88 500 100 89 500 100 99 500 100 102 500 100 比較化合物（ｆ） 500 70 比較化合物（ｈ） 500 30 無処理 − 0 ──────────────────────── 試験例８ カンザワハダニに対する殺ダニ効果試験 （３×５）cmに切り取ったインゲン葉片の裏側を上面に
して、葉が乾燥するのを防ぐために水で湿らせたろ紙上
に置き、１葉あたり２０頭のカンザワハダニ雌成虫を接
種した。接種２４時間後に、製剤例２に従い、表９に示
す本発明化合物を使用して得られた乳剤を水で５００pp
m に希釈した薬液を、散布した。風乾後、２６℃の定温
室内に静置し、２４時間後に生死虫数を調べ、死虫率を
調べた（２反覆）。結果を同表９に示す。

【００６０】 表９ カンザワハダニに対する殺ダニ効果試験結果 ────────────────────────── 化合物No. 有効成分濃度(ppm) 死虫率（％） ────────────────────────── 23 500 100 24 500 100 29 500 100 31 500 100 32 500 100 33 500 100 34 500 100 36 500 100 41 500 100 46 500 100 47 500 100 61 500 100 76 500 100 比較化合物（ｇ） 500 100 比較化合物（ｈ） 500 82 無処理 - 0 ────────────────────────

【００６１】

【発明の効果】一般式（Ｉ）で表される本発明の置換ア
ミノピリミジン誘導体、及びその酸付加塩は、作物の病
害、害虫、ダニの防除に優れた効果を示す。就中、従来
の殺菌剤が単独で防除が不可能であったべと病、疫病、
うどんこ病、さび病等の病害、また耐性で防除が益々困
難となりつつあるコナガ、ツマグロヨコバイ等の重要害
虫、更には抵抗性ハダニ類に対して低薬量で優れた防除
効果があり、農園芸作物栽培分野における有害生物駆除
剤として極めて有用である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/94 8615−4Ｃ 473/00 (72)発明者 谷口 政信 千葉県習志野市谷津３−29−５−205 (72)発明者 松井 正明 千葉県市原市君塚１−18−６ (72)発明者 押田 敏雄 千葉県市原市五井6992 丸善石油化学株式 会社岩崎寮 (72)発明者 三輪 択也 千葉県市原市五井2445 シティーハイム鳴 沢Ｃ−103号 (72)発明者 辻川 直美 東京都新宿区下落合４−２−５ (72)発明者 入江 信 千葉県市原市五井6490−１ メゾンブリー ズ２番館203 (72)発明者 溝上 康二 千葉県市原市五井6992 丸善石油化学株式 会社岩崎寮

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ₁ は低級アルキル基又は低級ハロアルキル基
   を示し、Ｒ₂ は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルキニル基又は非置換もしくは置換ベンジル
   基を示す。また、Ｒ₁ 及びＲ₂ は互いに結合してベンゼ
   ン環、シクロヘキセン環又はイミダゾール環を形成して
   もよい。Ｒ₃ 及びＲ₄ は水素原子、低級アルキル基、低
   級ハロアルキル基又は非置換もしくは置換フェニル基を
   示し、Ｒ ₅ は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ジア
   ルキルアミノ基、非置換もしくは置換フェニル基、非置
   換もしくは置換フェノキシ基、非置換もしくは置換フェ
   ニルチオ基又は非置換もしくは置換ベンジル基を示し、
   ｎは１〜５の整数を示す。また〔Ｒ₅ 〕ｎはＲ₅ がアル
   キル基でｎが２のとき、２つのＲ₅ が縮合してベンゼン
   環を形成してもよい。Ｒ₆ は水素原子、Ｃ₁ 〜₁₂のアル
   キル基、非置換もしくは置換ベンジル基、アルコキシア
   ルキル基、アルコキシアルキニル基、シアノアルキル
   基、アシル基、トリアルキルシリル基又は非置換もしく
   は置換フェニルカルバモイル基を示し、ｌ及びｍは０又
   は１の整数を示す。）で表される置換アミノピリミジン
   誘導体、及びその酸付加塩。
2. 【請求項２】 一般式（II) ： 【化２】 （式中、Ｒ₁ は低級アルキル基又は低級ハロアルキル基
   を示し、Ｒ₂ は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルキニル基又は非置換もしくは置換ベンジル
   基を示す。また、Ｒ₁ 及びＲ₂ は互いに結合してベンゼ
   ン環、シクロヘキセン環又はイミダゾール環を形成して
   もよい。またＸは脱離基を示す。）で表される化合物
   を、一般式（III)： 【化３】 （式中、Ｒ₃ 及びＲ₄ は水素原子、低級アルキル基、低
   級ハロアルキル基又は非置換もしくは置換フェニル基を
   示し、Ｒ₅ は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ジア
   ルキルアミノ基、非置換もしくは置換フェニル基、非置
   換もしくは置換フェノキシ基、非置換もしくは置換フェ
   ニルチオ基又は非置換もしくは置換ベンジル基を示し、
   ｎは１〜５の整数を示す。また〔Ｒ₅ 〕ｎはＲ₅ がアル
   キル基でｎが２のとき、２つのＲ₅が縮合してベンゼン
   環を形成してもよい。Ｒ₆ は水素原子、Ｃ₁ 〜₁₂のアル
   キル基、非置換もしくは置換ベンジル基、アルコキシア
   ルキル基、アルコキシアルキニル基、シアノアルキル
   基、アシル基、トリアルキルシリル基又は非置換もしく
   は置換フェニルカルバモイル基を示し、ｌ及びｍは０又
   は１の整数を示す。）で表される化合物と反応させるこ
   とを特徴とする、請求項１記載の置換アミノピリミジン
   誘導体、及びその酸付加塩の製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１記載の化合物を有効成分として
   含有する有害生物駆除剤。