CN102395569B - 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用 - Google Patents

含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种结构通式I所示的含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物，其中每个取代基如说明书中所定义。通式I的化合物对农业、民用和动物技术领域中的害虫和害螨的成虫和幼虫显示高的杀虫和杀螨活性，尤其是对朱砂叶螨、红蜘蛛等。所述化合物对抑制害螨卵的孵化显示更优的性能。本发明还公开了所述化合物在农业和其他领域中用作杀虫剂和/或杀螨剂的应用。

Description

含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
技术领域
本发明属农业、民用和动物技术杀虫杀螨剂领域。具体地涉及一种含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用。
背景技术
天然产物甲氧基丙烯酸酯化合物是已知的具有生物活性的化合物。如下文献曾报道过作为杀虫杀螨剂的甲氧基丙烯酸酯化合物：EP242081、EP299694、EP335519、US2006235075等。
另外，嘧啶甲氧基丙烯酸酯类化合物也有报道作为杀虫、杀螨或杀菌剂的：
专利US5106852中涉及以下通式化合物作为杀虫剂：
其中：R1选自烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基或取代的和非取代的芳基。
专利US5378711中涉及以下化合物作为杀菌剂：
专利US5935965中涉及以下通式化合物作为杀螨、杀菌剂：
专利US6114342中涉及以下通式化合物作为杀虫、杀菌剂：
本发明的申请人在WO2008145052A1或CN101311170A专利申请中曾公开如下通式化合物作为杀螨、杀菌剂：
尽管已有类似专利，但仍需要不断研发出效果更佳的杀虫杀螨化合物以控制农业、民用和动物技术领域中有害的螨虫和昆虫。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以应用于农业、民用和动物技术领域中控制害虫害螨的一种含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物，本发明人通过详尽研究，得到的本发明化合物不仅具有很好的杀成螨、若螨活性，而且具有更优的杀卵活性。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自卤代C1-C3烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基或C1-C12烷基磺酰基；
或者R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶；
R3选自氢、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C6环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、苯基羰基、苄基羰基、苯基磺酰基或苄基磺酰基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基；
R选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基或卤代C1-C3烷基，n＝0-5；
或其盐。
本发明较优选的化合物为：通式I中
R1选自三氯甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氟甲基或2，2，2-三氟乙基；
R2选自氢、氯或甲基；
或者R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶；
R3选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4烷基羰基；
当R2选自氢时，Rn选自2，3-二氟、2，4-二氟、2，4-二氯、2-氟-3-氯、2-氯-3-氟、2-氟-4-氯、2-氯-4-氟、2，3，4-三氟、2，3，4-三氯、2，4-二氟-3-甲基、2，4-二氯-3-甲基、2-氟-3，4-二氯或2-氯-3，4-二氟；
当R2选自氯或甲基时，Rn选自氢、2-氯、4-氯、2，3-二氟、2，4-二氟、2，3-二氯、2，4-二氯、2-氟-3-氯、2-氯-3-氟、2-氟-4-氯、2-氯-4-氟、2，3，4-三氟、2，3，4-三氯、2，4-二氟-3-甲基、2，4-二氯-3-甲基、2-氟-3，4-二氯或2-氯-3，4-二氟；
当R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶时，R选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基或卤代C1-C3烷基，n＝0-4。
或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。
进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自三氟甲基；
R2选自氢、氯或甲基；
或者R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶；
R3选自氢；
当R2选自氢时，Rn选自2，4-二氟、2，4-二氯、2-氟-4-氯、2-氯-4-氟、2，3，4-三氟、2，3，4-三氯或2，4-二氯-3-甲基；
当R2选自氯或甲基时，Rn选自氢、2-氯、4-氯、2，4-二氟、2，3-二氯、2，4-二氯、2-氟-4-氯、2-氯-4-氟、2，3，4-三氟、2，3，4-三氯或2，4-二氯-3-甲基；
当R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶或环己烷并嘧啶时，R选自氯、溴、氟、C1-C4烷基或卤代C1-C3烷基，n＝0-3；
或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
下面表1-表3中列出的具体化合物可以用来说明本发明，但并不限定本发明，其中通式I中苯环取代基Rn用R4、R5、R6、R7表示。
表1(R1为CF3)
表2(R1、R2与嘧啶环组成环戊烷并嘧啶)
表3(R1、R2与嘧啶环组成环己烷并嘧啶)
表3中化合物129-169各取代基分别依次同于表2中化合物88-128的取代基。
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备：
通式I所代表的化合物由通式III所示的含羟基的嘧啶类化合物与苄氯IV在碱性条件下反应制得：
苄氯IV可以由已知方法制得，具体参见US5663370等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
本发明还包括通式I化合物的盐，即由其嘧啶基团2-位胺与相应的酸生成的盐，可由通式I化合物与对应的酸按常规方法制得。通式I化合物的盐可以为无机盐如盐酸盐或磷酸盐等；也可以是有机盐如醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐等。
中间体III可由中间体II与β-酮酸酯类化合物(例如三氟乙酰乙酸乙酯等)按照已知的方法缩合得到，具体参见GB1388402、US4000138、CH395385等。
中间体II可以购得或通过已知方法制备，具体参见EP310550、EP0655441等。
部分具体中间体III见表4-表6：
表4
表4中部分中间体核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂DMSO，δ(ppm))如下：
中间体III-32：2.00(d，3H)，7.35(m，1H)，7.55(d，1H)，8.25(m，1H)，8.80(s，1H)。
中间体III-33：2.00(d，3H)，7.00(m，1H)，7.18(m，1H)，8.20(m，1H)，8.72(s，1H)。
中间体III-34：2.01(t，3H)，7.18(m，1H)，7.95(d，1H)，8.91(s，1H)。
中间体III-35：2.01(d，3H)，7.29(m，2H)，8.24(m，1H)，8.90(s，1H)。
中间体III-36：2.00(d，3H)，7.06(t，1H)，7.28(t，1H)，7.41(d，1H)，8.34(d，1H)。
中间体III-37：2.01(d，3H)，7.29(m，2H)，7.63(d，2H)，9.07(s，1H)。
中间体III-38：2.00(d，3H)，7.03(t，1H)，7.29(t，2H)，7.60(d，2H)，8.96(s，1H)。
表5
表5中部分中间体核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂DMSO，δ(ppm))如下：
中间体III-51：1.95(m，2H)，2.56(t，2H)，2.65(t，2H)，7.19(m，1H)，7.94(s，1H)。
中间体III-53：2.08(m，2H)，2.60(s，3H)，2.71(t，2H)，2.83(t，2H)，7.32(d，1H)，7.63(s，1H)，7.80(s，1H)。
表6
表6中部分中间体核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂DMSO，δ(ppm))如下：
中间体III-55：1.69(m，4H)，2.28(t，2H)，2.47(m，2H)，6.94(t，1H)，7.24(t，2H)，7.59(d，2H)，8.40(s，1H)，10.45(s，1H)。
中间体III-58：1.69(m，4H)，2.27(t，2H)，2.50(t，2H)，6.92(t，1H)，7.09(t，1H)，8.39(m，1H)。
中间体III-62：1.67(m，4H)，2.26(t，2H)，2.41(t，2H)，7.16(m，2H)，8.05(d，1H)。
中间体III-64：1.69(m，4H)，2.27(t，2H)，2.44(d，5H)，7.29(d，1H)，8.30(d，1H)。
中间体III-65：1.69(m，4H)，2.27(t，2H)，2.43(t，2H)，7.21(m，2H)，8.41(d，1H)。
通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的螨虫和昆虫的成虫、幼虫和卵都显示出高杀虫活性。
因此，本发明的另一技术方案涉及通式I化合物在农业和其他领域中防治害虫害螨的用途。尤其是，通式I化合物对下列科的重要品种有活性：叶螨科(二斑叶螨、朱砂叶螨、苹果全爪螨、柑橘全爪螨等)，瘿螨科，跗线螨科等。
同时，通式I化合物对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性，而且没有植物毒性。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害螨虫和有害昆虫的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的害虫和/或植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-5公斤内变化。
本发明的另外一种技术方案还包括一种杀虫杀螨组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
因此，本发明的技术方案还包括上述组合物在农业和其他领域中防治害虫害螨的用途。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
组合物的使用形式(制剂类型)可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等。组合物使用形式的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-50％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例
实例1：化合物9的制备
1)1-(2，4-二氯苯氨基)胍II-9的制备
将2克浓盐酸滴入盛有3.28克2，4-二氯苯胺的反应瓶中，保持pH值在2-3之间，升温至85℃，固体全部溶解后向其中滴加2.02克50％的单氰胺水溶液，85℃下保温反应5小时，pH值升高至7左右，降温至60℃，滴入10.6克10％的碳酸钠水溶液，滴完继续搅拌10分钟，冷却，过滤固体，用少量水洗，干燥，得乳白色固体3.95克。
2)中间体III-9的制备
将2.35克1-(2，4-二氯苯氨基)胍II-9和30毫升甲苯加入到装有回流分水装置的100毫升反应瓶中，升温至100℃左右，待固体全部溶解且不再有气泡放出后，缓慢滴入2.02克三氟乙酰乙酸乙酯，滴毕升温至回流，到冷凝管滴下的液体中不再有水时反应完成，继续回流半小时，冷却，过滤析出的固体，滤饼用少量甲苯洗涤，得白色絮状固体2.96克，熔点253-254℃。
3)化合物9的制备
将0.65克中间体III-9溶于15毫升DMF中，加入0.55克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.44克中间体IV(参照US5663370制备)，80℃下反应8小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入30毫升饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1∶10)纯化得浅黄色固体，将此固体中加入10毫升石油醚，过滤，得到化合物9的乳白色固体0.71克，熔点120-121℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：3.68(s，3H)，3.79(s，3H)，5.34(s，2H)，6.56(s，1H)，7.20(m，1H)，7.25(m，1H)，7.36(m，2H)，7.41(m，1H)，7.50(m，1H)，7.57(s，1H)，7.60(s，1H)，8.40(d，1H)。
实例2：化合物88的制备
将0.48克中间体III-44(参照实例1方法制备)溶于10毫升DMF中，加入0.55克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.44克中间体IV，80℃下反应8小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入30毫升饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1∶10)纯化得浅黄色固体，将此固体中加入10毫升石油醚，过滤，得到化合物88的乳白色固体0.50克，熔点161-163℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：2.07(m，2H)，2.77(t，2H)，2.85(t，2H)，3.68(s，3H)，3.75(s，3H)，5.35(s，2H)，6.98(m，1H)，7.19(m，1H)，7.34(m，4H)，7.55(m，1H)，7.57(s，1H)，7.63(m，2H)。
参照以上实例可以制备本发明通式I中其他化合物。
部分通式I化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物1：熔点151-154℃。δ(ppm)：3.77(s，3H)，3.84(s，3H)，5.30(s，2H)，6.60(s，1H)，7.20(m，1H)，7.34(m，2H)，7.46(m，1H)，7.58(m，2H)，7.64(s，1H)，7.82(m，2H)，7.92(m，1H)。
化合物2：熔点89-91℃。δ(ppm)：3.69(s，3H)，3.78(s，3H)，5.35(s，2H)，6.53(s，1H)，7.00(m，1H)，7.18(m，4H)，7.35(m，2H)，7.49(m，2H)，7.57(s，1H)。
化合物6：熔点98-100℃。δ(ppm)：2.34(s，1H)，3.69(s，3H)，3.76(s，3H)，5.32(s，2H)，6.46(s，1H)，6.88(m，1H)，7.22(m，2H)，7.36(m，4H)，7.49(m，2H)，7.57(s，1H)。
化合物7：熔点108-110℃。δ(ppm)：3.73(s，3H)，3.80(s，3H)，5.30(s，2H)，6.53(s，1H)，7.20(m，1H)，7.34(m，3H)，7.42(m，2H)，7.60(s，1H)，7.81(d，2H)，8.06(s，1H)
化合物8：熔点105-107℃。δ(ppm)：3.70(s，3H)，3.80(s，3H)，5.31(s，2H)，6.54(s，1H)，6.90(m，2H)，7.20(m，1H)，7.28(m，1H)，7.36(m，2H)，7.48(m，1H)，7.59(s，1H)，8.28(m，1H)。
化合物10：熔点188-190。δ(ppm)：3.74(s，3H)，3.81(s，3H)，5.30(s，2H)，6.52(s，1H)，7.20(m，1H)，7.33(m，3H)，7.48(m，2H)，7.61(m，2H)，7.90(m，1H)。
化合物11：熔点165-168℃。δ(ppm)：3.67(s，3H)，3.83(s，3H)，5.42(s，2H)，6.77(s，1H)，7.20(m，1H)，7.38(m，2H)，7.51(m，1H)，7.61(s，1H)，8.48(m，1H)，9.20(m，2H)，10.85(s，1H)。
化合物12：熔点118-120℃。δ(ppm)：3.70(s，3H)，3.80(s，3H)，5.33(s，2H)，6.56(s，1H)，7.12(m，1H)，7.15(m，1H)，7.20(m，1H)，7.37(m，3H)，7.50(m，1H)，7.59(s，1H)，8.37(m，1H)。
化合物13：熔点135-137℃。δ(ppm)：3.73(s，3H)，3.82(s，3H)，5.28(s，2H)，6.51(s，1H)，7.09(m，1H)，7.20(m，1H)，7.34(m，2H)，7.47(m，2H)，7.61(s，1H)，7.82(m，1H)。
化合物15：熔点129-130℃。δ(ppm)：3.71(s，3H)，3.80(s，3H)，5.31(s，2H)，6.57(s，1H)，6.98(m，1H)，7.20(m，1H)，7.30(m，1H)，7.36(m，2H)，7.48(m，1H)，7.59(s，1H)，8.06(s，1H)。
化合物16：δ(ppm)：3.69(s，3H)，3.80(s，3H)，5.34(s，2H)，6.59(s，1H)，7.21(m，1H)，7.38(m，3H)，7.50(m，1H)，7.59(s，1H)，7.68(m，1H)，8.40(d，1H)。
化合物17：熔点115-117℃。δ(ppm)：2.52(s，3H)，3.68(s，3H)，3.78(s，3H)，5.34(s，2H)，6.55(s，1H)，7.19(m，1H)，7.29(d，1H)，7.37(m，2H)，7.49(m，1H)，7.57(s，1H)，7.74(s，1H)，8.24(d，1H)。
化合物18：熔点115-117℃。δ(ppm)：3.67(s，3H)，3.79(s，3H)，5.37(s，2H)，6.57(s，1H)，6.99(m，1H)，7.19(m，1H)，7.37(m，3H)，7.52(m，1H)，7.58(s，1H)，7.63(m，1H)，8.65(d，1H)。
化合物78：熔点160-162℃。δ(ppm)：2.19(d，3H)，3.69(s，3H)，3.80(s，3H)，5.34(s，2H)，7.23(m，2H)，7.38(m，3H)，7.50(m，2H)，7.58(s，1H)，8.49(d，1H)。
化合物79：熔点129-131℃。δ(ppm)：2.19(d，3H)，3.68(s，3H)，3.80(s，3H)，5.32(s，2H)，6.89(m，2H)，7.13(m，1H)，7.20(m，1H)，7.37(m，2H)，7.51(m，1H)，7.60(s，1H)，8.19(m，1H)。
化合物80：熔点156-158℃。δ(ppm)：2.20(d，3H)，3.71(s，3H)，3.82(s，3H)，5.32(s，2H)，6.97(m，1H)，7.15(m，1H)，7.21(m，1H)，7.37(m，2H)，7.51(m，1H)，7.60(s，1H)，8.19(m，1H)。
化合物81：熔点160-162℃。δ(ppm)：2.19(d，3H)，3.68(s，3H)，3.80(s，3H)，5.35(s，2H)，7.14(m，1H)，7.22(m，2H)，7.38(m，2H)，7.54(m，1H)，7.58(s，1H)，7.63(s，1H)，8.50(d，1H)。
化合物82：熔点142-144℃。δ(ppm)：2.18(d，3H)，3.68(s，3H)，3.77(s，3H)，5.36(s，2H)，6.97(m，1H)，7.21(m，1H)，7.29(m，1H)，7.38(m，3H)，7.54(m，2H)，7.58(s，1H)，8.52(d，1H)。
化合物83：熔点167-170℃。δ(ppm)：2.19(d，3H)，3.72(s，3H)，3.81(s，3H)，5.26(s，2H)，7.21(m，1H)，7.34(m，4H)，7.49(m，1H)，7.58(m，1H)，7.61(s，2H)。
化合物84：熔点150-152℃。δ(ppm)：2.18(d，3H)，3.70(s，3H)，3.78(s，3H)，5.27(s，2H)，7.03(m，1H)，7.20(m，1H)，7.36(m，4H)，7.52(m，2H)，7.59(s，1H)，7.63(s，1H)，7.65(s，1H)。
化合物85：熔点141-143℃。δ(ppm)：3.70(s，3H)，3.79(s，3H)，5.38(s，2H)，7.07(t，1H)，7.20(m，1H)，7.35(m，3H)，7.44(s，1H)，7.54(m，1H)，7.63(m，3H)。
化合物96：熔点106-108℃。δ(ppm)：2.08(m，2H)，2.77(t，2H)，2.85(t，2H)，3.69(s，3H)，3.77(s，3H)，5.32(s，2H)，6.84(m，2H)，7.04(m，1H)，7.19(m，1H)，7.34(m，2H)，7.51(m，1H)，7.58(s，1H)，8.35(m，1H)。
化合物97：熔点150-151℃。δ(ppm)：2.05(m，2H)，2.78(t，2H)，2.87(t，2H)，3.68(s，3H)，3.77(s，3H)，5.34(s，2H)，7.20(m，2H)，7.35(m，3H)，7.40(s，1H)，7.52(m，1H)，7.57(s，1H)，8.44(d，1H)。
化合物103：熔点118-120℃。δ(ppm)：2.09(m，2H)，2.78(t，2H)，2.85(t，2H)，3.69(s，3H)，3.78(s，3H)，5.31(s，2H)，6.92(m，1H)，7.18(s，1H)，7.20(m，1H)，7.34(m，2H)，7.51(m，1H)，7.58(s，1H)，8.09(m，1H)。
化合物105：熔点150-151℃。δ(ppm)：2.09(m，2H)，2.49(s，3H)，2.78(t，2H)，2.87(t，2H)，3.68(s，3H)，3.77(s，3H)，5.34(s，2H)，7.24(m，2H)，7.35(m，2H)，7.53(m，2H)，7.57(s，1H)，8.32(d，1H)。
化合物128：熔点132-134℃。δ(ppm)：2.08(m，2H)，2.78(t，2H)，2.88(t，2H)，3.66(s，3H)，3.77(s，3H)，5.35(s，2H)，7.07(m，1H)，7.18(m，2H)，7.36(m，2H)，7.54(m，2H)，7.57(s，1H)，8.49(d，1H)。
化合物129：熔点136-138℃。δ(ppm)：1.81(m，4H)，2.55(t，2H)，2.70(t，2H)，3.71(s，3H)，3.78(s，3H)，5.37(s，2H)，6.98(m，1H)，7.22(m，1H)，7.38(m，4H)，7.58(m，1H)，7.61(s，1H)，7.66(m，2H)。
化合物137：熔点118-120℃。δ(ppm)：1.80(m，4H)，2.52(t，2H)，2.68(t，2H)，3.69(s，3H)，3.78(s，3H)，5.29(s，2H)，6.86(m，3H)，7.19(m，1H)，7.37(m，2H)，7.54(m，1H)，7.58(s，1H)，8.38(m，1H)。
化合物138：熔点170-171℃。δ(ppm)：1.80(m，4H)，2.52(t，2H)，2.69(t，2H)，3.68(s，3H)，3.78(s，3H)，5.30(s，2H)，7.19(m，2H)，7.28(s，1H)，7.35(m，3H)，7.54(m，1H)，7.58(s，1H)，8.48(d，1H)。
化合物144：熔点142-144℃。δ(ppm)：1.80(m，4H)，2.52(t，2H)，2.68(t，2H)，3.70(s，3H)，3.79(s，3H)，5.28(s，2H)，6.91(m，2H)，7.19(m，1H)，7.35(m，2H)，7.53(m，1H)，7.59(s，1H)，8.16(m，1H)。
化合物146：熔点170-172℃。δ(ppm)：1.80(m，4H)，2.49(s，3H)，2.52(t，2H)，2.69(t，2H)，3.69(s，3H)，3.78(s，3H)，5.30(s，2H)，7.20(m，2H)，7.35(m，3H)，7.54(m，1H)，7.58(s，1H)，8.16(m，1H)。
化合物169：熔点150-152℃。δ(ppm)：1.80(m，4H)，2.53(t，2H)，2.70(t，2H)，3.68(s，3H)，3.78(s，3H)，5.32(s，2H)，7.06(m，1H)，7.18(m，2H)，7.36(m，2H)，7.46(s，1H)，7.56(m，1H)，7.58(s，1H)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例3：15％化合物9悬浮剂
化合物9及其他组分充分混合，由此得到的悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到所需浓度的稀释液。
实施例4：30％化合物9可湿性粉剂
将化合物9及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例5：60％化合物88水分散性粒剂
将化合物88及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)，即得到60％的水分散性粒剂。
生物活性测定
实例6：室内杀螨活性测定
用本发明化合物对朱砂叶螨的成螨、若螨和螨卵进行室内活性测定试验。测定方法如下：
对成螨室内活性测定：化合物称量后用丙酮制成母液，按试验设计用含有0.1％吐温80的静置自来水稀释系列浓度。取两片真叶菜豆苗，接种朱砂叶螨成螨并调查基数后，用手持喷雾器(DeVilbiss Atomizer M163)喷雾处理，每处理3次重复，处理后置于标准观察室，72小时后调查存活螨数，计算死亡率。
对若螨室内活性测定：取两片真叶盆栽菜豆苗，然后将健康朱砂叶螨雌成螨10头接到叶片上，24小时后去除成螨，卵继续进行培养，7-10天后进入若螨期调查基数后进行喷雾处理，每处理3次重复，处理后置于标准观察室，72小时后调查存活螨数，计算死亡率。
室内杀卵活性测定：取盆栽菜豆苗保留一片真叶，然后将健康朱砂叶螨雌成螨10头接到叶片上，24小时后去除成螨，调查卵数后进行喷雾处理，药剂处理与喷雾方法与成螨试验相同。5天后待空白对照卵全部孵化，调查各处理未孵化卵数，计算孵化抑制率。
部分测试结果如下：
药液浓度为100mg/L时，化合物2、6、8、9、12、13、15、16、17、18、79、80、82、83、84、85、88等对朱砂叶螨成螨的致死率均为100％；化合物7、129等对朱砂叶螨成螨的致死率均高于90％。
药液浓度为40mg/L时，化合物2、6、8、9、12、15、16、17、18、79、80、88等对朱砂叶螨成螨的致死率均为100％；化合物13、82、84等对朱砂叶螨成螨的致死率均在95％以上。
药液浓度为10mg/L时，化合物2、8、9、12、15、16、17、79等对朱砂叶螨成螨的致死率均为100％，化合物13、80、82、84、88等对朱砂叶螨成螨的致死率均高于80％。
药液浓度为5mg/L时，化合物8、9、12、15、16、17等对朱砂叶螨成螨的致死率均为100％。
药液浓度为0.625mg/L时，化合物15等对朱砂叶螨成螨的致死率为95％；化合物8、9等对朱砂叶螨成螨的致死率在85％以上。
药液浓度为0.31mg/L时，化合物15等对朱砂叶螨成螨的致死率高于75％。
药液浓度为2.5mg/L时，化合物9、15等对朱砂叶螨若螨的致死率均为100％，化合物8等对朱砂叶螨若螨的致死率高于95％。
药液浓度为0.63mg/L时，化合物15等对朱砂叶螨若螨的致死率为100％，化合物9等对朱砂叶螨若螨的致死率高于95％，化合物8等对朱砂叶螨若螨的致死率高于75％。
药液浓度为0.16mg/L时，化合物9、15等对朱砂叶螨若螨的致死率均在60％以上。
药液浓度为10mg/L时，化合物8、9、15、16对朱砂叶螨卵孵化抑制率为100％。
药液浓度为2.5mg/L时，化合物8、9、15、16对朱砂叶螨卵孵化抑制率为90％或90％以上。
将WO2008145052A1中的化合物20(对照A)、680(对照B)和694(对照C)作为对照化合物，与本发明中的化合物进行活性比较试验。三个对照化合物的结构如下所示：
同时选用商品化产品嘧螨酯(市售天达农、30％悬浮剂，日本曹达生产)和螺螨酯(市售螨危、24％悬浮剂，拜耳公司生产)作为对照化合物，与本发明中的化合物进行活性比较试验。测定方法同前所述。
防治朱砂叶螨成螨活性结果见表7；抑制朱砂叶螨螨卵活性结果见表8。
表7
注：“-”表示未测药效。
表8
实例7：田间小区验证试验
防治柑桔红蜘蛛田间小区试验(中国广西桂林)
试验设在桂林市灵川县潮田乡2年生沙糖柑桔园进行，砧木为枳，株行距1.5×2.5米，平均株高1.45米，冠幅1.30米。每小区2株树，重复4次，随机区组排列。化合物9(15％悬浮剂)设100mg/L、25mg/L两个剂量，螺螨酯(24％悬浮剂)设48mg/L一个剂量；采用“MATABI”超绿16型背负式喷雾器(Matabi Superg reen 16KnapsackSprayer 16Litre)均匀喷雾，喷液量每株约2L。于2009年10月30日施药1次，此时柑桔红蜘蛛成螨、幼若螨、螨卵均存在，螨卵比为1∶1.27。施药当天天气晴好，平均气温23℃，施药后3天均为晴好天气。施药前调查虫口基数，施药后1天、3天、10天、15天、20天和30天各调查一次。调查时每小区调查2株树，按树冠东、西、南、北、中五个方位，各个方位调查5张叶片上的活动态螨数，每小区调查50张叶片，根据下式计算螨口减退率及校正防效：
螨口减退率(％)＝[(施药前叶均螨数-施药后叶均螨数)/施药前叶均螨数]×100
防治效果(％)＝[(处理区螨口减退率-未处理区螨口减退率)/(100-未处理区螨口减退率)]×100。
化合物9防治柑桔红蜘蛛田间小区试验(广西桂林)的试验结果见表9：
表9

Claims (4)

1.一种含取代苯胺基嘧啶基团的E-型苯基丙烯酸酯类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自三氟甲基；
R2选自氢；
R3选自氢；
Rn选自2,4-二氟、2,4-二氯、2-氟-4-氯、2,3,4-三氟、2,3,4-三氯或2,4-二氯-3-甲基；
或其盐酸盐、磷酸盐、醋酸盐、苯磺酸盐或草酸盐。
2.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业和其他领域中防治害虫害螨的用途。
3.一种杀虫杀螨组合物，其特征在于：含有作为活性组分的权利要求1所述通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90%。
4.一种按照权利要求3所述的组合物在农业和其他领域中防治害虫害螨的用途。
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