BR112020014817A2 - Uso dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula i, composição, uso de um composto de fórmula i, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente - Google Patents
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Abstract
a presente invenção refere-se ao uso de compostos de fórmula i em que as variáveis são definidas como fornecidas no relatório descritivo e reivindicações. a invenção refere-se ainda aos compostos i e composição para compostos de fórmula i.
Description
“USO DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA |, COMPOSTOS DE FÓRMULA |, COMPOSIÇÃO, USO DE UM COMPOSTO DE FÓRMULA |, MÉTODO PARA O COMBATE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS E SEMENTE”
[001] A presente invenção refere-se a compostos de piridina e os N-óxidos e seus sais para combater fungos fitopatogênicos, e ao uso e métodos para combater fungos fitopatogênicos e sementes revestidas com pelo menos um desses compostos. A invenção também se refere a processos para a preparação desses compostos, produtos intermediários, processos para a preparação desses intermediários e a composições compreendendo pelo menos um composto |.
[002] Em muitos casos, em particular a baixas taxas de aplicação, a atividade fungicida dos compostos fungicidas conhecidos é insatisfatória. Com base nisso, era um objetivo da presente invenção fornecer compostos com atividade aprimorada e/ ou um espectro de atividade mais amplo contra fungos prejudiciais fitopatogênicos.
[003] Surpreendentemente, este objetivo é alcançado pelo uso dos compostos de piridina da fórmula | da invenção que possuem atividade fungicida favorável contra fungos fitopatogênicos.
[004] Por conseguinte, a presente invenção refere-se ao uso dos compostos de fórmula |: RR RR, Rê NASA
RES NIRO ! em que:
XéoO,S, NH;
R' é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, COOH, CONH;>2, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(C1-Ca-alquila),, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- alquinila, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que;
R* é C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R** selecionado de forma independente a partir de Ci-Car-alguila, halogênio OH, CN, C1-Cr halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções acíclicas de R' são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R'º que independente um do outro são selecionados a partir de:
R'º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ce-alcoxi, C3-Cs- cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou substituintes R'!º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R' não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R'!º que independente um do outro são selecionados a partir de:
R'º” halogênio, OH, CN, COOH, CONH2, C1-Ca-alquila, C1-Ca- alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C3-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio;
R? é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, COOH, CONH2, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila),
N(C1-Ca-alquila)>—, — NH(C2-Ca-alquenila) — N(C2-Ca-alquenila)>), — NH(C2-Ca- alquinila), N(C2-Ca-alquinila)>), NH(C3-Ce-cicloalquila), N(C3-Ce-cicloalquila)>, N(C1-Ca-alquila)(C2-Ca-alquenila), N(C1-Ca-alquila)(C2-Ca-alquinila), N(C1-Ca- alquila)(C3-Ce-cicloalquila), N(C2-Ca-alquenila)(C2-Ca-alquinila), N(C2-Ca- alquenila)(C3-Ce-cicloalquila), N(C2-Ca-alquinila)(C3-Ce-cicloalquila), NH(C(=O)C1-C4-alquila),) N(C(=O)C1-Ca-alquila)>—, NH-SO2-R“, S(O)n-C1-Cse- alquila, S(O)rn-arila, C1i-Ce-cicloalquiltio, S(O))-C2-Ce-alquenila, S(O))-C2-Ce- alquinila, CH(=O), C(=O0)C1-Cs-alquila, C(=0)C2-Cs-alquenila, C(=0)C2-Cs- alquinila, C(=0)C3-Ce-cicloalquila, C(=O)NH(C1-Cs-alquila), CH(=S), C(=S)C1- Cs-alquila, C(=S)C2-Cs-alquenila, C(=S)C2-Cs-alquinila, C(=S)C3-Cs-cicloalquila, C(=S)O(C2-Cs-alquenila), C(=S)O(C2-Cs-alquinila),) C(=S)O(C3-Cr-cicloalquila), C(=S)NH(C1-Cs-alquila), C(=SNH(C2-Cs-alquenila), C(=S)NH(C2-Cs-alquinila), C(=S)NH(C3-C7-cicloalquila), C(=S)N(C1-Cs-alquila)a, C(=S)N(C2-Cs-alquenila)>, C(=S)N(C2-Cs-alquinila)—, = C(=S)N(C3-Cr-cicloalquila),, = Ci-Ce-alquila, — C1-Ce- halogenoalquila, C2-Cse-alquenila, Ca-Ce-alquinila, OR“, C3-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que
R* é conforme definido acima;
RY é C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, Ca-Ce-cicloalquila, C3-Cs-halogenocicloalquila, fenila e fenila-C1-Cs-alguila; em que os grupos fenila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções acíclicas de R? são não substituídas ou substituídas por grupos R?º que independente um do outro são selecionados a partir de:
R?º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ce-alcoxi, C3-Ce-
cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio e fenoxi, em que o grupo fenila é não substituído ou substituído por substituintes Rº'º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca- alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R? são não substituídas ou substituídas por grupos R?º que independente um do outro são selecionados a partir de:
R?? halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-C1-alquila, C1-Ca- alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio;
e em que n é conforme definido acima;
Rº? é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir dos substituintes conforme definidos para R?, em que os possíveis substituintes para R?º são R%º e Rº?, respectivamente, o que corresponde a R?º e R2º>, respectivamente;
R?, Rº em conjunto com os átomos de carbono ao qual estão ligados formam um anel carbo-, heterocíclico ou heteroaromático com cinco-, seis-, ou sete- membros; em que o anel heterocíclico ou heteroaromático contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de No O e S, em que N pode transportar um substituinte RN selecionado a partir de C1-Ca-alquila, C1- Ca-halogenoalquila e SO2F, em que F é não substituído ou substituído por substituintes selecionados a partir de Ci-Caalquila, halogênio, C1-Ca- halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e CN; e em que S pode estar na forma do seu óxido SO ou SO>; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); e em que o anel carbo-, heterocíclico ou heteroaromático é substituído por (R2º)m, em que m é 0,1,2,3 ou 4;
R?? é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)-, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, C1-Ce- alcoxi, C3-Ce-cicloalquila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); e em que:
R* é conforme definido acima;
em que as porções acíclicas de Rº? são não substituídas ou transportam 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R2%º que independente um do outro são selecionados a partir de:
R2%º halogênio, OH, CN, COOH, CONH2, C1-Ce-alcoxi, C3-Ce- cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio e fenoxi, em que o grupo fenila é não substituído ou substituído por Ra selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, — Ci-Ca-alcoxi, — Ci-Ca-halogenoalcoxi, CN, C3-Ce- cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-alquiltio;
em que as porções de carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de R??º são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R2º?º? que independente um do outro são selecionados a partir de:
R2%? halogênio, OH, CN, COOH, CONH2, C1-Ca-alquila, C1-Ca- alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C3-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, e C1-Ce-alquiltio;
Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, COOH, CONH;>2, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca-
alquila), N(C1-Ca-alquila)>—, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, Ca-Ce-alquenila, C2-Ce- alquinila, Ci-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que
R* é conforme definido acima;
em que as porções alifáticas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R2º que independente um do outro são selecionados a partir de:
R*º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ce-alcoxi, C3a-Ce- cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou substituintes R**º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções de cicloalquila, heteroarila e arila de Rº não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de Rº*º que independente um do outro são selecionados a partir de:
Rº*” halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ca-alquila, C1-Ca- alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio;
Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de hidrogênio OH, CH(=O), C(=O)C1:-Cs-alquilay C(=0)C2-Cs-alquenila, C(=0)C2-Cs-alquinila, C(=0)C3-Cs-cicloalquila, C1-Ce-alquila, C1-Ca- halogenoalquila, C3-Cse-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, ORY, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila C2-Cs- alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos arila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca- halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
RY é conforme definido acima;
em que as porções acíclicas de Rº não são mais substituídas ou transportam um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de Rºº que independente um do outro são selecionados a partir de:
R%º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ce-alcoxi, C3a-Ce- cicloalquila, C3-Cse-cicloalquenila, C3-Ce-halogenocicloalquila, C3-Ce- halogenocicloalquenila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, heteroarila, fenila e fenoxi com cinco- ou seis membros, em que o grupo heteroarila, fenila e fenoxi é não substituído ou transporta um, dois, três, quatro ou cinco substituintes R7ºº selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções de alicíclico, fenila, heterocíclico e heteroarila de R'? não são mais substituídas ou transportam um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R'? que independente um do outro são selecionados a partir de:
Rºº halogênio, OH, CN, COOH, CONHz2, C1-Ca-alquila, C1-Ca- alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio;
Rº é selecionado de forma independente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>z, SH, C1-Ce-alquiltio, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(C1-Ca-alquila)>—, NH-SO2-R“, C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce- halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, C2-Ce-alqueniloxi, C2-Ce- alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilamino, heteroarilamino, ariltio, heteroariltio,
CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)., CR =NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que R' e R” são selecionados de forma independente a partir de H, C1-Ca-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que o heterocicilo ou a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que R' e R” são de forma independente não substituídos ou substituídos por R” que é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)—), NH-SO2-R“, Ci-Cs-alquila, C1i-Ce-halogenoalquila, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, C3-Cse-cicloalquila, C3-Ce- halogenocicloalquila e fenila; ou em que as porções alifáticas de Rº de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R6º, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
R$º halogênio, OH, CN, COOH, CONH;z2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila),) N(C1-Ca-alquila)>—, = NH-arila, — N(arila)),, — NH(C(=O)C1-Ca-alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)., NH-SO2-R“, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, Ci-Ce-alquiltio, C1i-Ce-halogenoalquiltio, S(O)Qn-C1-Ce-
alquila, S(O)r-arila, CH(=O), C(=O)C1-Cs-algquila, — C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)., CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, arila, fenoxi, uma heteroarila com cinco-, seis- ou dez membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila e fenila são de forma independente não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila), NH(C(=O)C1-C4-alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)),, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquiltio, C1-Ca-alquila, Ci-Ca-halogenoalquila, Ci-Ca-alcoxi, C1i-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Ce-alquila; e em que R“, R', Rº e R” são conforme definidos acima;
em que as porções de carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de Rº de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2,3,4,5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de Rºº, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
R$º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(C1-Ca-alquila)>—,, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila),, N(C(=0)C1-Ca-alquila)2, NH-SO2-R“, — Ci-Ca-alguila, — Ci-Ca-alcoxi, — Ci-Ca-halogenoalquila, — Ca-Ce- cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, C1-Cs-halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Ce-alquila, C1-Ca-alcoxi-C1-Ca-alquila, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou substituídos por substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, Ci-Ca-halogenoalquila, Ci-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxi;
e em que R* é conforme definido acima; ou néo, 1,2;
R7 é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>z, SH, C1-Ce-alquiltio, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)), NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2-Cs-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, C2-Ce-alqueniloxi, C2-Ce-alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilamino, heteroarilamino, ariltio, heteroariltio, CH(=O), C(=0)C1- Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila),), C(FO)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-C6- alquila)., CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito, nove-, ou dez membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que R' e R” são selecionados de forma independente a partir de H, C1-Ca-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo ou a heteroaria contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que R' e R” são de forma independente não substituídos ou substituídos por R” que é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-C4-alquila), N(C1-Ca-alquila)—, NH-SO2-R“, Ci-Cs-alquila, C1i-Ce-halogenoalquila, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila,
C1-Cse-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, C3-Ce-cicloalquila, C3-Ce- halogenocicloalquila e fenila; ou em que as porções alifáticas de R? de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R7º, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
R7º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-C4- alquila),) - N(C1-Ca-alquila)>—, - NH-arila, — N(arila)>), — NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=O)C1-C4-alquila)—, NH-SO2-R“, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, C1-Ce-halogenoalquiltio, S(O))-C1-Ce- alquila, S(O)r-arila, CH(=O), C(=O)C1-Cs-algquila, — C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)o, CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, arila, fenoxi, uma heteroarila com Cinco-, seis- ou dez membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH? do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila e fenila são de forma independente não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-alquila), N(C1-Ca-alquila)?, NH(C(=O)C1-C41-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)—,, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquiltio, C1-Ca-alquila, Ci-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1i-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Cs-alquila; e em que R“, R/, Rº e R” são conforme definidos acima;
em que as porções de carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de R' de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R””, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
R7º? halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(C1-Ca-alquila)>>;, NH(C(=O)C1-Ca-alquila),, N(C(=O)C1-Ca-alquila)>, NH-SO2-R“, — Ci-Ca-alguila, — Ci-Ca-alcoxi, — C1-Ca-halogenoalquila, — Ca-Ce- cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, C1-Cs-halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Ce-alquila, C1-Ca-alcoxi-C1-Ca-alquila, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou substituídos por substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
e em que R* é conforme definido acima;
néo,1,2;
Rº é selecionado de forma independente a partir de CN, COOH, CONH2, —C1-Cs-alguila, — Ci-Ce-halogenoalquila, — Ca-Cs-alguenila, — C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, Co-Ce-halogenoalquinila, CH(=O), C(=0)C1- Ce-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila),), C(=O)NH(C1-Cs-alguila), C(=O)N(C1-Cs- alquila)>-, CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, OesS,e em que o heterociclo e a heteroarila são conectados através do átomo C; e em que R' e R” são selecionados de forma independente a partir de H, C1- Ca-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo ou a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de No O e S, e em que R' e R” são de forma independente não substituídos ou substituídos por R” que é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH>2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)), NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2-Cs-halogenoalquinila, C1-Cs-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, C3-Cse-cicloalquila, C3-Ce- halogenocicloalquila e fenila; ou em que as porções alifáticas de Rº de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R$º, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
R$º halogênio, OH, CN, COOH, CONH;>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(C1-Ca-alquila)»—), NH(C(=O)C1-Ca-alquila),, N(C(=O)C1-Ca-alquila)?, NH-SO2-R“, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1- Ce-alquiltio, Ci-Ce-halogenoalquiltio, S(O)n=C1-Cs-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)., CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, arila, fenoxi, uma heteroarila com cinco-, seis- ou dez membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila e fenila são de forma independente não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO>, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)2o, NH(C(=O)C1-Ca-alquila), N(C(=0)C1- Ca-alquila);, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquiltio, Ci-Ca-alquila, Ci-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)1-C1-Cs-alquila; e em que R“, R', Rº e R”' são conforme definidos acima; em que as porções de carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de Rô de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2,3,4,5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de Rºº, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de: R$º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(Ci-Ca-alquila)—,, NH(C(=O)C1-Ca-alquila),, N(C(=O)C1-Ca-alquila)2, NH-SO2-R“, — Ci-Ca-alguila, — Ci-Ca-alcoxi, — Ci-Ca-halogenoalquila, — C3a-Ce- cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, C1-Cs-halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Ce-alquila, C1-Ca-alcoxi-C1-Ca-alquila, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou substituídos por substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, Ci-Ca-halogenoalquila, Ci-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxi; e em que R* é conforme definido acima; néo,1,2e e os N-óxidos e os sais agricolamente aceitáveis do mesmo como fungicidas.
[005] A numeração dos membros do anel e substituintes nos compostos da presente invenção é a dada na fórmula | acima.
[006] Um técnico no assunto perceberá que os compostos de fórmula | podem ser acessados através de uma reação de acoplamento de amida de 3-aminopiridinas do tipo Il com ácidos carboxílicos do tipo Ill. Entre vários métodos relatados para essas reações de acoplamento de amida, um método robusto envolve o tratamento de ácidos carboxílicos do tipo Ill com cloreto de tionila ou cloreto de oxalila ou diciclo-hexilcarbodiimida em solventes como tetra-hidrofurano, dimetilformamida ou diclorometano à temperatura ambiente. A adição subsequente de aminas do tipo || na presença de uma base como trietilamina à temperatura ambiente fornece os compostos alvo do tipo | (ver: Chem. Soc. Rev. 2009, 606-631 ou Tetrahedron 2005, 10827-10852). 1 1 6 RR À NH, o Rê ã UI AX Ag = DOS
R u " !
[007] Os compostos da fórmula |l e Ill estão disponíveis comercialmente.
[008] Os N-óxidos podem ser preparados a partir dos compostos da invenção de acordo com métodos convencionais de oxidação, por exemplo, tratando os compostos | com um perácido orgânico tal como ácido metacloroperbenzóico (cf. WO 03/64572 ou J. Med. Chem. 38 (11), 1892-903, 1995); ou com agentes oxidantes inorgânicos tais como peróxido de hidrogênio (cf. J. Heterocyc. Chem. 18 (7), 1305-8, 1981) ou oxona (cf. J. Am. Chem. Soc. 123 (25), 5962-5973 2001). A oxidação pode levar a mono-N-óxidos puros ou a uma mistura de diferentes N-óxidos, que podem ser separados por métodos convencionais, como a cromatografia.
[009] A seguir, os compostos intermediários são ainda descritos. Um técnico no assunto compreenderá prontamente que as preferências para os substituintes, também em particular os dados nas tabelas abaixo para os respectivos substituintes, aqui apresentados em conexão com os compostos |,
aplicam-se aos intermediários de acordo. Assim, os substituintes em cada caso têm independentemente um do outro ou mais preferencialmente em combinação os significados definidos neste documento.
[010] Se a síntese produz misturas de isômeros, geralmente não é necessária uma separação, pois em alguns casos os isômeros individuais podem ser interconvertidos durante o processamento para uso ou durante a aplicação (por exemplo, sob a ação da luz, ácidos ou bases). Tais conversões também podem ocorrer após o uso, por exemplo, no tratamento de plantas na planta tratada ou no fungo prejudicial a ser controlado.
[011] Nas definições das variáveis dadas acima, são utilizados termos coletivos que são geralmente representativos para os substituintes em questão. O termo “Cn-Cm” indica o número de átomos de carbono possível em cada caso no substituinte ou na porção substituinte em questão.
[012] O termo “halogênio” refere-se a flúor, cloro, bromo e iodo.
[013] O termo “alguila C1-Cs” se refere a um grupo de hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2 metilbutila, 3-metilbutila, 2,2 dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1-dimetilpropila, 1,2 dimetilpropila, hexila, 1- metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2- dimetilbutila, 1,3 dimetilbutila,y 2,2-dimetilbutila, 2,3 dimetilbutilay 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2 etilbutila, 1,1,2 trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 etila-1-metilpropila e 1-etila-2-metilpropila. Da mesma forma, o termo "C2-Ca- alquila" se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada possuindo 2 a 4 átomos de carbono, tal como etila, propila (n-propila), 1-metiletila (iso- propoila), butila, 1-metilpropila (sec-butila), 2-metilpropila (iso-butila), 1,1- dimetiletila (terc-butila).
[014] O termo “Ci-Ce-halogenoalquila” refere-sse a um grupo alquila com 1 ou 6 átomos de carbono como definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio como mencionado acima. Exemplos são grupos “C1-C2- halogenoalquila”, como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2 difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila ou pentafluoroetila.
[015] O termo “C1-Cse-hidroxialquila” refere-se a um grupo alquila com 1 ou 6 átomos de carbono como definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por grupos OH.
[016] O termo “C1-Ca-alcoxi-C1-Ca-alquila” refere-se a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (como definido acima), em que de acordo com um átomo de hidrogênio do radical alquila, é substituído por um grupo C1-Ca-alcoxi (conforme definido acima). Da mesma forma, o termo “Ci-Ca-alcoxi-C1-Ca- alquila” refere-se a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (como definido acima), onde de acordo com um átomo de hidrogênio do radical alquila, é substituído por um grupo C1-Ce-alcoxi (conforme definido acima).
[017] O termo “C2>-Cs-alquenila” referesse a um radical hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição. Exemplos são grupos “C2- Ca-alquenila”, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila (alila), 1-metiletenila, 1- butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metila-1-propenila, 2-metila-1-propenila, 1- metila-2-propenila, 2-metila-2-propenila.
[018] O termo “C2-Cs-alquinila” referesse a um radical hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada, com 2 a 6 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla. Exemplos são grupos “C2-
Ca-alquinila”, tal como etinila, prop-1-inila, prop-2-inila (propargila), but-1-inila, but-2-inila, but-3-inila, 1-metila-prop-2-inila.
[019] O termo “C1i-Ce-alcoxi” refere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono que está ligado por meio de oxigênio, em qualquer posição do grupo alquila. Exemplos são grupos “C1i-Ca-alcoxi”r, tal como metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1- metilapropoxi, 2-metilpropoxi ou 1,1-dimetiletoxi.
[020] O termo “C1-Ces-halogenoalcoxi” refere-se a um radical C1- Ce-alcoxi tal como definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio conforme mencionado acima. Exemplos são grupos “C1-Ca-halogenoalcoxi”, tal como OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCl, OCCIs, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-iodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi,y 2-cloro- 2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2- tricloroetoxi, OC2Fs, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2,3-difluoropropoxi, 2 cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bro- mopropoxi, 3 bromopropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, OCH2- C2oFs, OCF2-CaoFs, 1-fluorometila-2-fluoroetoxi, —1-clorometila-2-cloroetoxi, 1-bromometila-2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi ou nonafluorobutoxi.
[021] O termo “C2-Cs-alqueniloxi" refere-se a um grupo alquenila de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono que está ligado por meio de oxigênio, em qualquer posição do grupo alquenila. Exemplos são grupos “C2-Ca-alqueniloxi”.
[022] O termo “C2-Ce-alquiniloxi” refere-se a um grupo alquinila de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono que é ligado por meio de oxigênio, em qualquer posição do grupo alquinila. Exemplos são grupos “C2-Ca-alquiniloxi”.
[023] O termo “C3-Ce-cicloalquila" refere-se a radicais de hidrocarbonetos saturados monocíclicos com 3 a 6 membros no anel de carbono, tal como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila. Assim, uma carbociclila ou carbociclo saturado com três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros é uma “C3-Cio-cicloalquila”.
[024] O termo “C3-Ce-cicloalquenila” refere-se a um carbociclo monocíclico parcialmente insaturado de 3, 4 ou 5 ou 6 membros, com 3 a 6 membros no anel de carbono e pelo menos uma ligação dupla, tal como ciclopentenila, ciclopentadienila, ciclohexadienila. Por conseguinte, uma carbociclila ou carbociclo com três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros parcialmente insaturado é um “C3a-Cio-cicloalquenila”.
[025] O termo “C3-Ce-cicloalquila-C1-Ca-alguila” refere-se a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (como definido acima), em que de acordo com um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um radical cicloalquila com 3 a 8 átomos de carbono átomos (como definido acima).
[026] O termo “C1-Ce-alquiltio”, conforme aqui utilizado, refere-se a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (como definido acima) ligados através de um átomo de enxofre. Por conseguinte, o termo “C1-Ce-halogenoalquiltio”, conforme aqui utilizado, refere- se a um grupo halogenoalquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (como definido acima) ligado através de um átomo de enxofre, em qualquer posição no grupo halogenoalquila.
[027] O termo “C(=O)-C1-Cs-alquila” refere-se a um radical que é ligado através do átomo de carbono do grupo C(=O), conforme indicado pela valência numérica do átomo de carbono na presença de carbono é 4 e a de nitrogênio é 3. Da mesma forma, os seguintes termos devem ser interpretados: NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)?, NH(C3-Ce-cicloalquila), N(C3-Ce-
cicloalquila)2, C(=O)-NH(C1-Cs-alquila), C(=O)-N(C1-Ce-alquila).
[028] O termo “heterociclila ou heterociclo com três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros saturado ou parcialmente insaturado, em que a heterociíclla ou heterociclo contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S” deve ser entendido como significando heterociclos saturados e parcialmente insaturados, em que os átomos do membro do anel do heterociclo incluem além dos átomos de carbono 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados independentemente do grupo de O, Ne S. Por exemplo: - 3 ou 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel, tal como oxirana, aziridina, tirana, —oxetana, azetidinay tietana, [1,2]dioxetana, — [1,2]ditietana, [1,2]diazetidina; e - um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de 5 ou 6 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel, tal como 2-tetrahidrofuranila, 3-tetrahidrofuranila, 2-tetrahidrotienila, 3-tetrahidrotienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, Bb-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, B-isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, B-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4- tiazolidinila, B-tiazolidinila, 2-imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ila, 1,2,4- tiadiazolidin-S-ila, 1,2,4-triazolidin-3-ila, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,3,4-tiadi- azolidin-2-ila, 1,3,4-triazolidin-2-ila, 2,3-dihidrofur-2-ila, 2,3-dihidrofur-3-ila, 2,4- dihidrofur-2-ila, 2,4-dihidrofur-3-ila, 2,3-dihidrotien-2-ila, 2,3-dihidrotien-3-ila, 2,4-dihidrotien-2-ila, 2,4-dihidrotien-3-ila, 2-pirrolin-2-ila, 2-pirrolin-3-ila, 3- pirrolin-2-ila, 3-pirrolin-3-ila, 2-isoxazolin-3-ila, 3-isoxazolin-3-ila, 4-isoxazolin-3- ila, 2-isoxazolin-4-ila, 3-isoxazolin-4-la, 4-isoxazolin-4-ila, 2-isoxazolin-5-ila, 3-
isoxazolin-5-ila, 4-isoxazolin-5-ila, 2-isotiazolin-3-ila, 3-isotiazolin-3-ila, 4- isotiazolin-3-ila, 2-isotiazolin-4-ila, 3-isotiazolin-4-ila, 4-isotiazolin-4-ila, 2- isotiazolin-5-ila, 3-isotiazolin-5-ila, 4-isotiazolin-S-ila, 2,3-dihidropirazol-1-ila, 2,3-dihidropirazol-2-ila, 2,3-dihidropirazol-3-ila, - 2,3-dihidropirazol-4-ila, 2,3- dihidropirazol-5-ila, 3,4-dihidropirazol-1-ila, 3, 4-dihidropirazol|-3-ila, 3,4- dihidropirazol-4-ila, 3,4-dihidropirazol-S5-ila, 4 ,5-dihidropirazol|-1-ila, 4,5- dihidropirazol-3-ila, 4,5-dihidropirazol-4-ila, 4 ,5-dihidropirazol|-5-ila, 2,3- dihidrooxazol-2-ila, 2,3-dihidrooxazol-3-ila, 2,3-dihidrooxazol-4-ila, 2,3-dihidrooxazol-5-ila, 3,4-dihidrooxazol-2-ila, 3,4-dihidrooxazol-3-ila, 3,4-dihidrooxazol-4-ila, 3,4-dihidrooxazol-S-ila, 3,4-dihidrooxazol-2-ila, 3,4-dihidrooxazol-3-ila, 3,4-dihidrooxazol-4-ila, 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4- piperidinila, 1,3-dioxan-S-ila, 2-tetrahidropiranila, 4-tetrahidropiranila, 2-tetrahidrotienila, 3-hexahidropiridazinila, 4-hexahidropiridazinila, 2-hexahidro- pirimidinila, = 4-hexahidropirimidinila, — 5-hexahidropirimidinila, = 2-piperazinila, 1,3,5-hexahidrotriazin-2-ila e 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ila e também os radicais - ilideno correspondentes; e
- um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de 7 membros, tal como tetra- e hexa-hidroazepinila, tal como tetra- e hexahidroazepinila, tal como 2,3,4,5-tetrahidro[1H]azepin-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- ou-7-ila, 3,4,5,6-tetrahidro[2H]azepin-2-,-3-,-4-,-5-,-6-ou-7-ila, 2,3,A4,7- tetrahidro[1H]azepin-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6-ou-7-ila, 2,3,6,7-tetrahidro[1H]azepin-1- ,-2-,-3-,-4-,-5-,-6-ou-7-ila, hexahidroazepin-1-,-2-,-3-ou-4-ila, tetra- e hexahidrooxepinila tal como 2,3,4,5-tetrahidro[1H]oxepin-2-,-3-,-4-,-5-,-6-0u-7- ila, 2,3,4,7-tetrahidro[1H]oxepin-2-,-3-,-4-,-5-,-6-ou-7-ila, 2,3,6,7- tetrahidro[1H]oxepin-2-,-3-,-4-,-5-,-6-ou-7-ila, hexahidroazepin-1-,-2-,-3-ou-4-ila, tetra- e hexahidro-1,3-diazepinila, tetra- e hexahidro-1,4-diazepinila, tetra- e hexahidro-1,3-oxazepinila, tetra- e hexahidro-1,4-o0xazepinila, tetra- e hexahidro-1,3-dioxepinila, tetra- e hexahidro-1,4-dioxepinila e os radicais ilidena correspondentes.
[029] O termo “substituído” refere-se a substituído por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de substituintes.
[030] O termo “heteroarlia de 5 ou 6 membros” ou “heteroaromático de 5 ou 6 membros” refere-se a sistemas de anéis aromáticos que incluem além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados independentemente do grupo que consiste em N, O e S, por exemplo: - uma heteroarila de 5 membros, tal como pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol- Bila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-S-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-S-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolila-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila 1,2,4-triazol-S-ila, 1,2,4- oxadiazol-3-ila, 1,2,4-0xadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila; ou - uma heteroarila de 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, — piridazin-3-ila, — piridazin-4-ila, — pirimidin-2-ila, — pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[031] Os sais agriculturalmente aceitáveis dos compostos da invenção abrangem especialmente os sais desses cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm efeito adverso na ação fungicida dos referidos compostos. Cátions adequados são, portanto, em particular os íons dos metais alcalinos, de preferência sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, de preferência cálcio, magnésio e bário, dos metais de transição, de preferência mangás, cobre, zinco e ferro, e também os íon amônio que, se desejado, pode transportar um a quatro substituintes —Ci-Ca-alguila e/ ou um substituinte fenila ou benzila,
preferencialmente — diisopropilamônio, — tetrametilamônio, — tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além disso, íons fosfônio, íons sulfônio, de preferência tri(C1-Ca-alquila)sulfônio e sulfoxônio, de preferência tri(C1-Ca-alquila)sulfoxonio. Os ânions de sais úteis de adição de ácido são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, di- hidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions de ácidos C1-Ca- alcanóicos, de preferência formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados fazendo reagir esse composto inventivo com um ácido do ânion correspondente, preferencialmente ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[032] Os compostos da invenção podem estar presentes em atropisômeros decorrentes de rotação restrita em torno de uma ligação simples de grupos assimétricos. Eles também fazem parte do objeto da presente invenção.
[033] Dependendo do padrão de substituição, os compostos de fórmula | e seus óxidos de N podem ter um ou mais centros de quiralidade, caso em que estão presentes como enantiômeros puros ou diastereômeros puros ou como misturas de enantiômeros ou diastereômeros. Ambos, os enantiômeros puros ou os diesterereoisômeros e as suas misturas são objeto da presente invenção.
[034] A seguir, são descritas formas de realização particulares dos compostos da invenção. Nele, os significados específicos dos respectivos substituintes são detalhados, em que os significados são, em cada caso, por si próprios, mas também em qualquer combinação entre si, formas de realização particulares da presente invenção.
[035] Além disso, em relação às variáveis, geralmente, as formas de realização dos compostos | também se aplicam aos intermediários.
[036] R' de acordo com a invenção é, em cada caso, independentemente selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados dentre N, O e S; e em que: - RX é Ci-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três, quatro ou cinco substituintes R** é independentemente selecionado a partir de C1-Ca-alquila, halogênio, OH, CN, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi; em que as porções acíclicas de R' são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes R'º que independentemente um do outro são selecionados a partir de: - R'º halogênio, OH, CN, C1-Ce-alcoxi, C3-Cse-cicloalquila, C3-Ce- halogêniocicloalqui, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou substituído por R1'º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca- halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi; em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R' são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes R'?” que independentemente um do outro são selecionados a partir de: - R'? halogênio, OH, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca- halogenoalquila, — C3a-Cse-cicloalquila, — C3a-Ce-halogêniocicloalquila, — C1-Ca- halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio.
[037] Para cada R' que está presente nos compostos da invenção, as formas de realização e preferências a seguir se aplicam independentemente do significado de qualquer outro R1 que possa estar presente no anel.
[038] De acordo com uma forma de realização da fórmula |, R' é H, halogênio ou C1-Cs-alquila, particularmente H, CH3, Et, F, Cl, mais especificamente H, CH3, F ou CI mais preferencialmente H, F ou CI.
[039] De acordo com outra forma de realização da fórmula |, R' é hidrogênio.
[040] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1, Rº é halogênio, particularmente Br, F ou Cl, mais especificamente F ou CI.
[041] De acordo com outra forma de realização da fórmula |, R' é F.
[042] De acordo com outra forma de realização da fórmula |, R' é cl.
[043] De acordo com outra forma de realização da fórmula |, Rº é Br.
[044] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1, R' é OH.
[045] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1, R' é COOH.
[046] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1, R' é CONH?.
[047] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula LI Ré CN.
[048] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1, R é NO.
[049] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1, R' é SH.
[050] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1, Rº é NH2, NH(C1-C4-alquila), N(C1-Ca-alquila)2, ou NH-SO2-R“, em que R* é C1-Ca-alquila, Ci-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três, quatro ou cinco substituintes R“º é independentemente selecionado a partir de C1-Ca-alquila, halogênio, OH, CN, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, ou C1-Ca-halogenoalcoxi. Particularmente C1-Ca-alquila, tal como NHCH;3 e N(CH3)2. Particularmente R* é C1-Ca-alquila, e fenila que é substituído por um CH3, mais especificamente SO2-R* é CH3 e grupo tosila (“Ts”).
[051] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1, Rº é C1-Cs-alquila, particularmente C1-Ca-alquila, tal como CH3 ou CH2CHs.
[052] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula |, Rº é Ci-Cs-halogenoalquila, particularmente C1-Ca-halogenoalquila, tal como CF3, CHF2, CH2F, CCla, CHCl2, CH2CI, CF3CH2, CCIBCH2, ou CF2CHF>2.
[053] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula |, Rº é Ca-Cs-alguenila ou C2-Ce-halogenoalquenila, particularmente C2-Ca- alquenila ou C2-Ca-halogenoalquenila, tal como CH=CH2, C(CH3)=CH>, CH=CCl2, CH=CF2, CCI=CCh, CF=CF2, CH=CH2, CH2CH=CCla, CH2CH=CF>, CH2CCI=CCl2, CH2CF=CF2, CCILCH=CCl, CF2CH=CF2, CCICCI=CCI, ou CF2CF=CF>2.
[054] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula |, Rº é CoCrs-alguinila ou C2-Cs-halogenoalquinila, particularmente C2-Ca- alquinila ou C2Ca-halogenoalquinila, tal como CZ=CH, CZCCl, CZCF. CH2C=CH, CH2C=CCI, ou CH2C=CF.
[055] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1, R' é C1-Ce-alcoxi, particularmente C1-Ca-alcoxi, mais especificamente C1-C2- alcoxi tal como OCH3 ou OCH2CHs:.
[056] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula |, Rº é Ci-Ce-halogenoalcoxi, particularmente C1-Ca-halogenoalcoxi, mais especificamente C1-C2-halogenoalcoxi tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCIz, OCHClL?2, ou OCH2CI, particularmente OCF3, OCHF2, OCCI3 ou OCHCI2.
[057] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula | R' é C3-Cs-cicloalquila, particularmente ciclopropila.
[058] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1, Rº é C3-Ce-cicloalquila, por exemplo, ciclopropila, substituída por um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R'» conforme definido e de preferência aqui.
[059] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1, Rº é C3-Ce-halogêniocicloalquila. Em uma forma de realização especial R' é totalmente ou parcialmente halogenado ciclopropila.
[060] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula |, Rº é arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três ou quatro R*º, conforme aqui definido. Particularmente, R' é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um, dois, três ou quatro R'”, conforme aqui definido.
[061] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula |, Rº é heteroarila com 5 ou 6 membros não substituída. Ainda de acordo com outra forma de realização, R' é heteroarila com 5 ou 6 membros que é substituída por um, dois ou três R'º, conforme aqui definido.
[062] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula 1,R' é, em cada caso, independentemente selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH>2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)-, NH- SO2-R“, C1-Cs-alquila, Ca-Ce-alquenila, C2-Cs-alquinila, C1-Ce6-alcoxi e Ca-Ce- cicloalquila; em que as porções acíclicas de R' são não substituídas ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco grupos idênticos ou diferentes R'º conforme definido abaixo e em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R' são não substituídas ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco grupos idênticos ou diferentes R*” conforme definido abaixo.
[063] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula |, Rº é independentemente selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, OH, C1-Cs-alquila, C1-Ce-alcoxi, Ce-alquenila, C2-Cs-alquinila, C3a-Ce-cicloalquila, em que as porções acíclica e cíclica de R' são não substituídos ou substituídos por halogênio.
[064] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula |, Rº é independentemente selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, OH, C1-Cs-alquila, C1-Ces-halogenoalquila, C1-Ce-alcoxi e C1-Ces-halogenoalcoxi, particularmente é independentemente selecionado a partir de H, F, CI, Br, CN, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[065] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula |, Rº é independentemente selecionado a partir de H, CN, halogênio ou C1-Cs- alquila, particularmente H, CN, CH3, Et, F, Cl, mais especificamente H, CN, CH;3, F ou CI mais preferencialmente H, CH3,F ou CI.
[066] R'ºsão os possíveis substituintes para as porções acíclicas de R'.
[067] R'!º de acordo com a invenção, é independentemente selecionado a partir de halogênio, OH, CN, C1-Cs-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, C3a- Ce-halogêniocicloalquila, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila é não substituído ou substituído por R'*º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, Ci-Ca-alguilay C1-Ca- halogenoalquila, — Ci-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxi, particularmente selecionado a partir de halogênio, C1-C2-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-C2- alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi, mais especificamente selecionado a partir de halogênio, tal como F, Cl e Br.
[068] Em uma forma de realização R'!º independentemente selecionado a partir de halogênio, OH, CN, C1-C2-alcoxi, C3a-Ce-cicloalquila, C3a- Ce-halogêniocicloalquila e Cr-Ca-halogenoalcoxi. Especificamente, R'º é independentemente selecionado a partir de F, Cl, OH, CN, C1-Cz-alcoxi, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila e C1-Car-halogenoalcoxi.
[069] De acordo com uma forma de realiziçção R'º independentemente selecionado a partir de halogênio, tal como F, CI, Brel, mais especificamente F, Cl e Br.
[070] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula |, R'º é independentemente selecionado a partir de OH, C3-Ce-cicloalquila, C3- Ce-halogêniocicloalquila e Cr-Ca-halogenoalcoxi. Especificamente, R'!º é independentemente selecionado a partir de OH, ciclopropila e C1-C> halogenoalcoxi.
[071] Ainda de acordo com outra forma de realização da fórmula |, R1º é independentemente selecionado a partir de arila e fenoxi, em que o grupo arila é não substituído ou substituído por R''º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, Ci-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1i-Ca-halogenoalcoxi, particularmente selecionado a partir de halogênio, —Ci-Ca-alguila, = Ci-Ca-halogenoalquila, Ci-Car-alcoxi e Ci-C> halogenoalcoxi, mais especificamente selecionado a partir de halogênio, tal como F, Cl e Br.
[072] R'!?* são os possíveis substituintes para as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R'.
[073] R'!? de acordo com a invenção, é independentemente selecionado a partir de halogênio, OH, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca- halogenoalquila, — C3a-Cse-cicloalquila, — C3a-Ce-halogêniocicloalquila, — C1-Ca- halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio.
[074] De acordo com uma forma de realização da mesma R'b independentemente selecionado a partir de halogênio, CN, C1-C>-alquila, C1- Ca-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogêniocicloalquila e Ci-Crhalogenoalcoxi. Especificamente, R'"" é independentemente selecionado a partir de F, Cl, Br, OH, CN, CH3, OCH3, CHF2, OCHF>, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila, OCF3, e OCHF2.
[075] De acordo com uma outra forma de realização da mesma R'º independentemente selecionado a partir de halogênio, C1-C2-alquila, C1-C2- alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C3a-Cs-cicloalquila, C3a-Ces-halogêniocicloalquila e C1-C2a-halogenoalcoxi. Especificamente, R'” independentemente selecionado a partir de halogênio, CN, OH, CH3, CHF2, OCHF2, OCF3, OCHs, ciclopropila, 1- F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cla-ciclopropila e halogêniometoxi, mais especificamente é independentemente selecionado a partir de F, Cl, OH, CH3, OCH3, CHF2, OCHs, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-CI- ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila, OCHF2 e OCFs3.
[076] R* no substituinte NH-SOx-R* é, em cada caso, independentemente — selecionado a partrr de Ci-Car-alguilay —C1-Ca- halogenoalquila, arila não substituída e arila que é substituída por um, dois, três, quatro ou cinco substituintes R** é independentemente selecionado a partir de C1-Ca-alquila, halogênio, OH, CN, C1i-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxi. — Particularmente, R“ é, em cada caso, independentemente selecionado a partir de C1-Ca-alquila, halogênio, OH, CN e fenila que é substituída por um, dois ou três R“ é independentemente selecionado a partir de C1-C>-alquila, mais especificamente R* é, em cada caso, independentemente selecionado a partir de C1-C4-alquila e fenila que é substituída por um CH3, mais especificamente SO2-R* é o grupo tonsila (“Ts”).
[077] Formas de realização particularmente preferidas de R' de acordo com a invenção estão na tabela P1 abaixo, em que cada linha das linhas P1-1 a P1-16 corresponde a uma forma de realização particular da invenção. que está presente nos compostos da invenção, essas formas de realização e preferências específicas se aplicam independentemente do significado de qualquer outro R' que possa estar presente no anel:
[078] Tabela P1:
[079] “Ts” na tabela representa o grupo tonsila SO2-(p-CH3) fenila. e | el | P4-1 H P4-9 P4-3 F PA4-11 P4-4 Br P4-12 P4-6 CN P4-14 [per] no |
[080] R? é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de H, halogênio, COOH, CONH2, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(C1-Ca-alquila)2o, NH(C2-Ca-alquenila), N(C2-Ca-alquenila)2, NH(C2-Ca- alquinila), N(C2-Ca-alquinila)), NH(C3-Cs-cicloalquila), N(C3-Ce-cicloalquila)2, N(C2-Ca-alquila)(C2-Ca-alquenila), N(C2-Ca-alquila)(C2-Ca-alquinila), N(C2-Ca- alquila)(C3-Ce-cicloalquila), N(C2-Ca-alquenila)(C2-Ca-alquinila), N(C2-Ca- alquenila)(C3-Cse-cicloalquila), N(C2-Ca-alquinila)(C3-Cse-cicloalquila), NH(C(=O)C1-C41-alquila),) N(C(=O)C1-Ca-alquila)>—, NH-SO2-R, S(O)n-C1-Cs- alquila, S(O)r-arila, Ci-Ce-cicloalquiltio, S(O))-C2-Ce-alquenila, S(O)n)-C2-Cse- alquinila, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)C2-Cs-alquenila, C(=0)C2-Ce- alquinila, C(=0)C3-Ce-cicloalquila, C(=O)NH(C1-Cs-alquila), CH(=S), C(=S)C1- Cç-alquila, C(=S)C2-Cs-alquenila, C(=S)C2-Ce-alquinila, C(=S)C3-Cse-cicloalquila, (=S8)O(C2-Cs-alquenila),) C(=S)O(C2-Cs-alquinila) C(=S)O(C3-Cr-cicloalquila),
C(=S)NH(C1-Cs-alquila), C(=S)NH(C2-Ce-alquenila), C(=S)NH(C2-Cs-alquinila), C(=S)NH(C3-Cr7-cicloalquila) C(=S)N(C1-Ce-alquila)o, C(=S)N(C2-Ce-alquenila),, C(=S)N(C2-Cse-alquinila)—, = C(=S)N(C3-Cr-cicloalquila)-, = Ci-Ce-alguila, = Ca-Ce- alquenila, C2-Ce-alquinila, ORY, Ca-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N O e S; em que: - R* é conforme definido acima; - RY é C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Cs-alquenila, C2- Ce-halogenoalquenila, — C2-Cs-alquinila, — Ca-Ce-halogenoalquinila, — C3-Ce- cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila; fenila e fenila-C1-Cs-alquila; em que o grupo fenila é não substituído ou substituído por substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, OH, C1-Cs-alquila, C1-Ce- halogenoalquila, C1-Ce-alcoxi e C1-Ces-halogenoalcoxi; em que as porções acíclicas de R? são não substituídas ou substituídas por grupos R?º que independente um do outro são selecionados a partir de: - R?º halogênio, OH, CN, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, C3a-Ce- halogenocicloalquila, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou substituído por substituintes R2'a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca4-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi; em que as porções de carbociclo, heteroarila e arila de R? são não substituídas ou substituídas por grupos R2º? que independente um do outro são selecionados a partir de: - R?? halogênio, OH, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca- halogenoalquila, — Ca-Ce-cicloalquila, — Ca-Ce-halogenocicloalquila, — C1-Ca- halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio.
[081] De acordo com uma forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-Cs-alquila, C1- Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Cs-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, C3-Ce-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, e ORY.
[082] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R? é halogênio, em particular F, CI, Br ou |, de forma mais específica F, Cl ou Br, em particular F ou CI.
[083] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, RRéF.
[084] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, RRéCI.
[085] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, RRé Br.
[086] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R2 é COOH.
[087] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, RR é CONH?.
[088] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Ré OH.
[089] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Ré CN.
[090] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R? é NO>.
[091] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R é SH.
[092] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R? é NH.
[093] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
1, R? é NH(C1-C4-alquila), em particular NH(CH3), NH(C2aHs).
[094] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R? é N(C1-Ca-alquila)2, em particular NH(CH3)2, NH(CaHs)2.
[095] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R2 é NH(C2-C4-alquenila), em particular NH(CH=CH2), NH(CH2CH=CH>).
[096] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R2 é N(C2-C4--alquenila)2, em particular NNCH=CH2)2, N(CH2CH=CHo)2.
[097] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R2 é NH(C2-C4-alquinila), em particular NH(C=CH), NH(CH2C=CH).
[098] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R2 é N(C2-Ca-alquinila)2, em particular N(C=CH)2, N6CH2C=CH)>.
[099] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R? é NH(C3-Ce-cicloalquila), em particular NH(CaH7), NH(CaH>2).
[0100] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R? é N(C3-Ce-cicloalquila)2, em particular N(CaH7)2, N(CaH2)2.
[0101] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, RR é N(C1-Ca-alquila)(C2-Ca-alquenila), em particular N(CH3)(CH=CH>), N(CH3)(CH2CH=CH2), N(C2Hs)(CH=CH>2), N(CaHs)(CH2CH=CH>2).
[0102] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula Il R2 é N(Ci-Ca-alquila)(C2-Ca-alquinila) em particular N(CH3)(C=CH), N(CH3)(CH2C=CH), N(CaHs)(C=CH), N(C2Hs)(CH2C=CH).
[0103] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula Il, R& é N(Ci-Car-alquila)(C3-Ce-cicloalquila),) em particular N(CH3)(CaH7), N(CH3)(CaH2), N(C2aH5s)(CaH7), N(CH3a)(CaH>).
[0104] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R2 é N(C2-Ca-alquenila)(C2-Ca-alquinila), em particular N(CH=CH2)(C=CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C=CH), N(CH=CH2)(C=CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C=CH).
[0105] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
|, R? é N(C2-Ca-alquenila)(C3-Ce-cicloalquila), em particular NNCH=CH2)(CaHr), N(CH2CH=CH2)(CaH2), N(CH=CH2)(CaH7), N(CH2CH=CH2)(CaH>).
[0106] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, RR é N(C2-Ca-alquinila)(C3-Ce-cicloalquila), em particular N(C=ECH)(C3aH7), N(CH2C=CH)(CaH2), N(C=CH)(CaH7), N(CH2C=CH)(CaH>2).
[0107] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula Il Rº é NH(C(=O)(Ci-Ca-alguila) em particular NH(C(=O)(CH3), NH(C(=O)(C2Hs).
[0108] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R? é N(C(=O)(C1-Ca-alquila)2, em particular N(C(=O0)(CH3)2, N(C(=O)(C2aHs)2.
[0109] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é NH-SO2-R“, tal como, NH-SO2-CH3, NH-SO2-CH2- CH3, NH-SO2-CF3, NH-SO>2-Ts.
[0110] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R2 é S(O)n-C1-Cs-alquila, tal como, SCH3, S(=O0) CH3, S(0)2CHs.
[0111] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R2 é S(O)n-arila, tal como, S-fenila, S(=O) fenila, S(O)2fenila.
[0112] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula | Rº é S(O)Nn-C>Cs-alguenila, tal como, SCH=CH» S(=O0)CH=CH>, S(0)2CH=CH2, SCH2CH=CH>2, S(=0)CH2CH=CH2, S(0)2CH2CH=CH>.
[0113] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, RR é S(O)Nn-C2-Cs-alquinila, tal como, SC=CH, S(=O)C=CH, S(0)2C=CH, SCH2C=CH, S(=O0)CH2C=CH, S(0).CH2C=CH.
[0114] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é CH(=O).
[0115] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C(=O)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila) ou C(=O)NH(C1-Cs-alquila), em que a alquila é CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-
butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0116] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C(=0)C2-Cs-alquenila, C(=0)O(C2-Ce-alquenila) ou (=O)NH(C2-Cs-alquenila) em que a alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH>.
[0117] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C(=O0)C2-Cs-alquinila, C(=0)O(C2-Cs-alquinila) orC(=O)NH(C2-Cs-alquinila), em que a alquinila é C=CH, CH2C=CH.
[0118] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C(=O)C3-Cs-cicloalquilay, C(=0)O(C3-Cs- cicloalquila)») ou “C(=O)NH(C3-Cs-cicloalquila),) em que a cicloalguila é ciclopropila (CaH7) ou ciclobutila (CaH>2).
[0119] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é CH(=S).
[0120] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R2 é C(=S)C1-Cs-alguila, C(=S)OC1-Cs-alquila, C(=S)NH(C1-Cs-alquila) ou C(=S)NH(C1-Cs-alquila), em que a alquila é CHs, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0121] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C(=S)C2-Cs-alquenila, C(=S8)OC>2-Ce-alquenila, C(=S)NH(C2-Cs-alquenila) ou C(=S)N(C2-Cs-alquenila)a, em que a alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH>2.
[0122] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C(=S)C2-Cs-alquinila, C(=S)O(C2-Cs-alquinila), C(=S)NH(C2-Cs-alquinila) ou C(=S)N(C2-Cs-alquinila)., em que a alquinila é C=CH, CH2C=CH.
[0123] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula || R? é C(=S)C3-Cs-cicloalquila, C(=S)O(C3-C7- cicloalquila), C(=S)NH(C3-C7-cicloalquila) ou C(=S)N(C3-Cr-cicloalquila)-, em que a cicloalquila é ciclopropila (CaH7) ou ciclobutila (CaH2).
[0124] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R? é C1-Cs-alquila, em particular C1-Ca-alquila, tal como, CH3. ou CaHs, em particular CH3 ou CH2CHs.
[0125] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R2 é C1i-Ces-halogenoalquila, em particular C1-Ca-halogenoalquila, tal como, CF3, CCl3, FCH2, CICH2, F2CH, CIa2CH, CFaáCH2, CCIBCH2 ou CF2CHF2.
[0126] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, R2 é C2-Cs-alguenila, em particular C2-Ca-alquenila, tal como, CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH2CH=CH>.
[0127] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C2-Ce-halogenoalquenila, em particular C2-Ca- halogenoalquenila, de forma mais específica C2-C3a-halogenoalquenila, tal como, CH=CHF, CH=CHCI, CH=CF2, CH=CCl2, CHOCH=CHF, CH2CH=CHCI, CH2CH=CF2, —“CH2CH=CCli, CF2CH=CF2, CCLCOH=CCl, CF2CF=CF>, CCIZCCI=CCI2.
[0128] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, R? é C2-Cs-alquinila ou C2-Ces-halogenoalquinila, em particular C2-Ca- alquinila ou C2-Ca-halogenoalquinila, tal como, C=CH, CH2C=CH, C=CCI, CH2C=CCI, ou CCILC=CCI.
[0129] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é ORY, em que RY é C1-Cs-alguila, C1-Ce- halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2- Ce-halogenoalquinila, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila.
[0130] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é ORY, em que RY é C1-Cs-alquila, em particular C1- Ca-alquila, de forma mais específica C1-Ca2-alcoxi. R? é, tal como, OCH3 ou OCH2CHs.
[0131] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é ORY, em que RY é C1-Cs-halogenoalquila, em particular — Ci-Ca-halogenoalquila, de forma mais específica C1-C> halogenoalquila. R? é, tal como, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCIa, OCHCI2 ou OCH2CI, em particular OCF3, OCHF2, OCCI3 ou OCHCI2.
[0132] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é ORY, em que RY é C2-Cs-alquenila, em particular C2-Ca-alquenila, de forma mais específica C1-C2-alguenila. R? é, tal como, OCH=CH2, OCH2CH=CH>.
[0133] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R2 é ORY, em que RY é C2>-Cs-halogenoalquenila, em particular Ca-Ca-halogenoalquenila, de forma mais específica C1-C2- halogenoalquenila.
[0134] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R2 é ORY, em que RY é C2-Cs-alquinila, em particular C2-Cs-alquinila, em particular C2-Ca-alquinila, de forma mais específica C1-C2- alquinila. R? é, tal como, OC=CH.
[0135] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é ORY, em que RY é C2-Cse-halogenoalquinila, em particular C2-Ce-halogenoalquinila, em particular Ca-Ca-halogenoalquinila, de forma mais específica C1-C2-halogenoalquinila. R? é, tal como, OCZCCI, OCH2C=CCI, ou OCCIZO=CCI.
[0136] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R2 é ORY, em que RY é C3-Cs-cicloalquenila, em particular ciclopropenila.
[0137] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C3-Ce-cicloalquila, em particular ciclopropila.
[0138] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R? é C3a-Ce-halogenocicloalquila. Em uma forma de realização especial R?? é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada, tal como, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl>-ciclopropila.
[0139] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R? é fenila-C1-Cs-alquila, tal como, fenila-CH2, em que a porção fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por um, dois ou três grupos idênticos ou diferentes de R?? que independente um do outro são selecionados a partir de halogênio, C1-C2-alquila, C1-C2-alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila e C1- C2-halogenoalcoxi, em particular F, CI, Br, CH3, OCH3, CF3 e OCF3.
[0140] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, RR é arila, em particular fenila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de R?? que independente um do outro são selecionados a partir de CN, halogênio, C1-C2- alquila, Ci-Cr-alcoxi, C1i-Car-halogenoalquila e C1-Car-halogenoalcoxi,y em particular CN, F, CI, Br, CH3, OCH3, CHF2, OCHF2, CF3 e OCF3. De acordo com uma forma de realização, R? é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, R? é fenila, que é substituída por um, dois ou três, em particular um, halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, de forma mais específica selecionado a partir de F e CI.
[0141] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R2 é uma heteroarila com cinco membros, tal como, pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol- S-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-S-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-S-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-S-ila, 1,2,4- oxadiazol-3-ila, 1,2,4-0xadiazol-5-ila e 1,2 4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila.
[0142] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R2 é uma heteroarila com seis membros, tal como, piridin-2-ila, piridin-3-ila,
piridin-4-ila, — piridazin-3-ila, — piridazin-4-ila, — pirimidin-2-ila, — pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0143] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R? é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de halogênio, CN, C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- alquinila, — Ci-Ce-alcoxi, — Ci-Ce-halogenoalcoxi, — C3a-Ce-alqueniloxi, — C3-Ce- alquiniloxi, Ca-Cs-cicloalquila e C3a-Ce-halogenocicloalquila, em que as porções acíclicas de R? são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R?º conforme definido de preferência no presente documento, e em que as porções de carbocíclico, fenila e heteroarila de R? são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R2º conforme definido de preferência no presente documento.
[0144] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, RÀ é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de halogênio, CN, C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Cs-alquenila, C2-Ce- alquinila, Ci-Ce-alcoxi, Ci-Ce-halogenoalcoxi; em que as porções acíclicas de R? são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R?º conforme definido de preferência no presente documento.
[0145] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R2 é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de CN, halogênio, C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquinila, ORY, C3-Cs- cicloalquila; em que RY é C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila ou C2-Cs-alquinila.
[0146] R2º é os possíveis substituintes para as porções acíclicas de R?.
[0147] De acordo com uma forma de realização, R?º é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Cs-alcoxi, C3a-Ce- cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio,
arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenila é não substituído ou substituído por substituintes R2'º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[0148] De acordo com uma forma de realização, R?º é selecionado de forma independente a partir de halogênio, C1-Ce-alcoxi, C3a-Ce-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila e C1-Ca-halogenoalcoxi. De forma específica, R2º é selecionado de forma independente a partir de F, Cl, Br, |, C1-Cr-alcoxi, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila e C1-Car-halogenoalcoxi.
[0149] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rºº é selecionado de forma independente a partir de halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl, Br e |, de forma mais específica F, Cl e Br.
[0150] R?? são os possíveis substituintes para as porções de carbocíclico, heteroarila e fenila de R2. Rº?, de acordo com a invenção, é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Ca- alqguila, — Ci-Ca-alcoxi, — Ci-Ca-halogenoalquila, — Ca-Ce-cicloalquila, — Ca-Ce- halogenocicloalquila, Ci-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio.
[0151] De acordo com uma forma de realização do mesmo, Rºº é selecionado de forma independente a partir de halogênio, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila e Ci-Ca-halogenoalcoxi, em particular halogênio, C1-Ca-alquila e C1-Ca-alcoxi. De forma específica, R2?º é selecionado de forma independente a partir de F, CI, CN, CH3, OCH3 e halogenometoxi.
[0152] Formas de realização particularmente preferidas de R?, de acordo com a invenção, estão demonstradas na Tabela P2 abaixo, em que cada linha das linhas P2-1 a P241 corresponde a uma forma de realização preferêncial da invenção, em que P2-1 a P2-41 estão ainda em qualquer combinação uma com a outra em uma forma de realização preferida da presente invenção. O ponto de conexão com o átomo de carbono, ao qual R? é ligado, é marcado com “H” nos desenhos. TABELA P2 e RR | Pos | p2.26 P26 p2.28 pa11 P2.4 p212 p2.35 P213 P218 ms O Pa.20
[0153] Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, COOH, CONH;>2, CN, NO>z, SH, NH>2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)»>), — NH(C2-Ca-alquenila)) — N(C>-Ca-alquenila)»), — NH(C2-Ca- alquinila), N(C2-Ca-alquinila)>), NH(C3-Ce-cicloalquila), N(C3-Ce-cicloalquila)>, N(C2-Ca-alquila)(C2-Ca-alquenila), N(C2-Ca-alquila)(C2-Ca-alquinila), N(C2-Ca- alquila)(C3-Ce-cicloalquila), N(C2-Ca-alquenila)(C2-Ca-alquinila), N(C2-Ca- alquenila)(C3-Ce-cicloalquila), N(C2-Ca-alquinila)(C3-Ce-cicloalquila), NH(C(=0O)C1-C4-alquila),) N(C(=O)C1-Ca-alquila)>—, NH-SO2-R, S(O)1-C1-Ce- alquila, S(O)rn-arila, C1-Ce-cicloalquiltio, S(O))-C2-Ce-alquenila, S(O))-C2-Ce- alquinila, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=O)C2-Cs-alquenila, C(=0)C2-Cs- alquinila, C(=O)C3-Cs-ciclpalquila, C(=O)NH(C1-Cs-alquila), CH(=S), C(=S)C1- Cs-alquila, C(=S)C2-Cs-alquenila, C(=S)C2-Cs-alquinila, C(=S)C3-Cs-ciclpalquila, C(=S8)O(C2-Cs-alquenila), C(=S)O(C2-Cs-alquinila),) C(=S)O(C3-Cr-cicloalquila), C(=S)NH(C1-Cs-alquila), C(=S)NH(C2-Cs-alquenila), C(=S)NH(C2-Cs-alquinila), C(=S)NH(C3-C7-cicloalquila), C(=S)N(C1-Cs-alquila)-, C(=S)N(C2-Cs-alquenila)», C(=S)N(C2-Ce-alquinila)—, = C(=S)N(C3-Cr-cicloalquila)-, = Ci-Ce-alquila, = Ca-Ce- alquenila, C2-Ce-alquinila, ORY, Ca-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N O e S; em que:
- R* é conforme definido acima;
- RY é conforme definido acima;
em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos R?%º que independente um do outro são selecionados a partir de:
- R$? halogênio, OH, CN, C1-Ce-alcoxi, C3a-Cse-cicloalquila, Ca-Ce- halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenila é não substituído ou substituído por substituintes R$'? selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos Rºº que independente um do outro são selecionados a partir de: - Rº halogênio, OH, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca- halogenoalquila, C3-Ce-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, — C1-Ca- halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio.
[0154] De acordo com uma forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-Cs-alquila, C1- Ce-halogenoalquila, C2-Cs-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi e OR".
[0155] R? é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alguenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Cse-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1- Ce-halogenoalcoxi e ORY.
[0156] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é halogênio, em particular F, CI, Br ou |, de forma mais específica F, Cl ou Br, em particular F ou CI.
[0157] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula LI RérF.
[0158] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1 Récl.
[0159] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Ré Br.
[0160] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rê é OH.
[0161] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R é COOH.
[0162] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
|, R é CONH?.
[0163] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1 Ré CN.
[0164] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é NO».
[0165] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rê é SH.
[0166] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R é NH.
[0167] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é NH(C1-C4-alquila), em particular NH(CH3), NH(C2aHs).
[0168] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rô é N(C1-Ca-alquila)2, em particular NH(CH3)2, NH(CaHs)2.
[0169] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é NH(C2-Ca4-alquenila), em particular NH(CH=CH2), NH(CH2CH=CH>).
[0170] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é N(C2-Ca4--alquenila)2, em particular NNCH=CH2)2, N6CH2CH=CHo)>.
[0171] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é NH(C2-C4-alquinila), em particular NH(C=CH), NH(CH2C=CH).
[0172] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é N(C2-Ca-alquinila)2, em particular N(C=CH)2, N6CH2C=CH)>.
[0173] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é NH(C3-Cs-cicloalquila), em particular NH(CaH7), NH(CaHs).
[0174] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é N(C3-Ce-cicloalquila)2, em particular N(CaH7)2, N(CaHa)2.
[0175] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rà é N(C1-Ca-alquila)(C2-Ca-alquenila), em particular N(CH3)(CH=CH;>), N(CH3)(CH2CH=CH2), N(C2Hs)(CH=CH>2), N(CaHs)(CH2CH=CH>2).
[0176] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula Il Rº é N(Cr-Ca-alquila)(C2>-Ca-alquinila) em particular N(CH3)(C=CH), N(CH3)(CH2C=CH), N(C2Hs)(C=CH), N(C2Hs)(CH2C=CH).
[0177] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula Il Rº é N(Ci-Ca-alquila)(C3-Ce-cicloalguila),) em particular N(CH3)(CaH7), N(CH3)(CaHs), N(C2Hs)(CaH7), N(CH3)(CaHo).
[0178] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é N(C2-C4-alquenila)(C2-Ca-alquinila), em particular N(CH=CH2)(C=CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C=CH), N(CH=CH2)(C=CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C=CH).
[0179] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é N(C2-Ca-alquenila)(C3-Ce-cicloalquila), em particular NKNCH=CH2)(CaHr7), N(CH2CH=CH2)(CaHa), N(CH=CH2)(CaH7), N(CH2CH=CH2)(CaHo).
[0180] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é N(C2-Ca-alquinila)(Ca-Ce-cicloalquila), em particular N(CECH)(C3Hr7), N(CH2C=CH)(CaHsa), N(C=CH)(CaH7), N(CH2C=CH)(CaHs).
[0181] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula | Rº é NH(C(=O)(Ci-Cralguila) em particular NH(C(=O)(CHs), NH(C(=O)(C2Hs).
[0182] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rô é N(C(=O)(C1-Ca-alquila)2, em particular N(C(=O0)(CH3)2, N(C(=O)(CaHs)2.
[0183] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é NH-SO2-R“, tal como, NH-SO2-CH3, NH-SO2-CH2- CH3, NH-SO2-CF3, NH-SO>2-Ts.
[0184] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rô é S(O)n-C1-Cs-alquila, tal como, SCH3, S(=O) CH3, S(0)2CHs.
[0185] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é S(O)n-arila, tal como, S-fenila, S(=O) fenila, S(O)2fenila.
[0186] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
Il Rº é S(O)N-C>Cs-alquenila, tal como, SCH=CH2a, S(=O0)CH=CH, S(0)2LCH=CH2, SCH2CH=CH>2, S(=0)CH2CH=CH2, S(0)2CH2CH=CH>.
[0187] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é S(O)N-C2-Cs-alquinila, tal como, SC=CH, S(=0)C=CH, S(0)2C=CH, SCH2C=CH, S(=O0)CH2C=CH, S(0).CH2C=CH.
[0188] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é CH(=O).
[0189] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C(=O)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila) ou C(=O)NH(C1-Cs-alquila), em que a alquila é CH3, CoHs, n-propila, i-propila, n- butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0190] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R$ é C(=0)C2-Cs-alquenila, C(=0)O(C2-Cs-alquenila) ou C(=O)NH(C2-Cs-alquenila), em que a alquenila é CH=CH2, C(CH3)=CH>, CH2CH=CH2.
[0191] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C(=0)C2-Cs-alquinila, C(=0)O(C2-Cs-alquinila) ou C(=O)NH(C2-Cs-alquinila), em que a alquinila é C=CH, CH20=CH.
[0192] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C(=O)C3-Ce-cicloalquila, C(=0)O(C3-Cs- cicloalquila)») ou “C(=O)NH(C3-Cs-cicloalquila),) em que a cicloalguila é ciclopropila (CaH7) ou ciclobutila (CaHs).
[0193] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é CH(=S).
[0194] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C(=S)C1-Cs-alguila, C(=S)OC1-Cs-alquila, C(=S)NH(C1-Cs-alquila) ou C(=S)NH(C1-Cs-alquila), em que a alquila é CHs, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0195] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R$ é C(=S)C2-Cs-alquenila, C(=S)OC>2-Cs-alquenila, C(=S)NH(C2-Cs-alquenila) ou C(=S)N(C2-Cs-alquenila)a, em que a alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH>z.
[0196] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R$ é C(=S)C2-Cs-alquinila, C(=S)O(C2-Cs-alquinila), C(=S)NH(C2-Cs-alquinila) ou C(=S)N(C2-Cs-alquinila), em que a alquinila é C=CH, CH2C=CH.
[0197] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C(=S)C3-Cs-cicloalquila, C(=S)O(C3-C7- cicloalquila), C(=S)NH(C3-C7-cicloalquila) ou C(=S)N(C3-Ci-cicloalquila)-, em que a cicloalquila é ciclopropila (CaH7) ou ciclobutila (CaHo).
[0198] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é C1-Cs-alquila, em particular C1-Ca-alquila, tal como, CH3 ou CaHs, em particular CH3 ou CH2CHs.
[0199] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é C1i-Cs-halogenoalquila, em particular C1-Ca-halogenoalquila, tal como, CF3, CCl3, FCH2, CICH2, F2CH, CI2CH, CFaáCH2, CCIBCH2 ou CF2CHF2.
[0200] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rº é C2-Cs-alquenila, em particular Ca-Ca-alquenila, tal como, cH=CH>.
[0201] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C2-Ce-halogenoalquenila, em particular C2-Ca- halogenoalquenila, de forma mais específica C2-C3-halogenoalquenila, tal como, CH=CHF, CH=CHCI, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCI, CH2CH=CF2, —“CH2CH=CCle, CF2CH=CF2, CCILCH=CCl, CF2CF=CF>, CCIZ2CCI=CCI2.
[0202] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rº é C2-Cs-alquinila ou C2-Ce-halogenoalquinila, em particular C2-Ca- alquinila ou C2-Ca-halogenoalquinila, tal como, C=CH, CH2 C=CH, C=CCI, CH2C=CCI, ou CCILC=CCI.
[0203] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é ORY, em que RY é C1-Cs-alquila, C1-Ce- halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, Cao-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2- Ce-halogenoalquinila, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila.
[0204] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R$ é ORY, em que RY é C1-Cs-alquila, em particular C1- Ca-alquila, de forma mais específica C1-C2-alcoxi. Rº é, por exemplo, OCH3 ou OCH2CHs.
[0205] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R$ é ORY, em que RY é C1-Cs-halogenoalquila, em particular — Ci-Ca-halogenoalquila, de forma mais específica C1-C> halogenoalquila. Rô é, por exemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCI3, OCHCI2 ou OCH2CI, em particular OCF3, OCHF2, OCCI3 ou OCHCI2.
[0206] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é ORY, em que RY é C2-Ce-alquenila, em particular C2-Ca-alquenila, de forma mais específica C1-C2-alquenila. Rº é, por exemplo, OCH=CH2, OCH2CH=CH>.
[0207] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é ORY, em que RY é C2-Ce-alquinila, em particular C2-Cs-alquinila, em particular C2-Ca-alquinila, de forma mais específica C1-C2- alquinila. Rô é, por exemplo, OC=CH, OCZ=CCI, OCH2C=CCI, ou OCCICC=CCI.
[0208] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rê é ORY, em que RY é C3-Ce-cicloalquila, em particular ciclopropila.
[0209] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R é OR”, em que RY é C3-Cs-halogenocicloalquila. Em uma forma de realização especial, R' é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0210] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R? é OR”, em que R*Y é C3-Cse-cicloalquenila, em particular ciclopropenila.
[0211] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C3-Ce-cicloalquila, em particular ciclopropila.
[0212] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C3-Ce-halogenocicloalquila. Em uma forma de realização especial, Rºº é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada, tal como, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila.
[0213] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é fenila-C1-Cs-alquila, tal como, fenila-CH2, em que a porção fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por um, dois ou três grupos idênticos ou diferentes de R%º que independente um do outro são selecionados a partir de halogênio, C1-C>-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila e C1- Ca-halogenoalcoxi, em particular F, CI, Br, CH3, OCH3, CF3 e OCF3.
[0214] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é arila, em particular fenila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de Rºº que independente um do outro são selecionados a partir de CN, halogênio, C1-C2- alquila, Ci-Ca-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila e Ci-Cao-halogenoalcoxi,y em particular CN, F, CI, Br, CH3, OCH3, CHF2, OCHF2, CF3 e OCF3. De acordo com uma forma de realização, Rº é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, Rº é fenila, que é substituída por um, dois ou três, em particular um halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, de forma mais específica selecionado a partir de F e CI.
[0215] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é uma heteroarila com cinco membros, tal como, pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila,
pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol- Bb-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-S-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2 ,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2, 4-triazol-5-ila, 1,2,4- oxadiazol-3-ila, 1,2,4-0xadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-S-ila.
[0216] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é uma heteroarila com seis membros, tal como, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, — piridazin-3-ila, — piridazin-4-ila, — pirimidin-2-la, — pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0217] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de halogênio, CN, C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alguenila, C2-Ce- alquinila, C1-Ce-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi,C3-Cs-alqueniloxi, C3-Ce- alquiniloxi, Ca-Ce-cicloalquila e Ca-Ce-halogenocicloalquila, em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R%º conforme definido de preferência no presente documento, e em que as porções de carbocíclico, fenila e heteroaria de R?º são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de Rºº conforme definido de preferência no presente documento.
[0218] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de halogênio, CN, C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Cs-alquenila, C2-Ce- alquinila, C1-Ce-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi; em que as porções acíclicas de R? são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R%º conforme definido de preferência no presente documento.
[0219] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de CN, halogênio, C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquinila, ORY, C3-Cs-
cicloalquila; em que RY é C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila ou C2-Cs-alquinila.
[0220] Rºº são os possíveis substituintes para as porções acíclicas de Rº?.
[0221] De acordo com uma forma de realização, R*º é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce- cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenila é não substituído ou substituído por substituintes R$'º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[0222] De acordo com uma forma de realização, R*º é selecionado de forma independente a partir de halogênio, C1-Ce-alcoxi, C3a-Ce-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila e C1-Ca-halogenoalcoxi. De forma específica, R*º é selecionado de forma independente a partir de F, Cl, Br, |, C1-Ca-alcoxi, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila e C1-Car-halogenoalcoxi.
[0223] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rºº é selecionado de forma independente a partir de halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl, Br e |, de forma mais específica F, Cl e Br.
[0224] R?? são os possíveis substituintes para as porções de carbocíclico, heteroarila e fenila de Rº. Rºº, de acordo com a invenção, é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Ca- alquila, — Ci-Ca-alcoxi, — Ci-Ca-halogenoalquila, — Ca-Ce-cicloalquila, — Ca-Ce- halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Cs-alquiltio.
[0225] De acordo com uma forma de realização do mesmo, Rºº é selecionado de forma independente a partir de halogênio, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila e C1i-Ca-halogenoalcoxi, em particular halogênio, C1-Ca-alquila e C1-Ca-alcoxi. De forma específica, Rºº é selecionado de forma independente a partir de F, Cl, CN, CH3, OCH3 e halogenometoxi.
[0226] Formas de realização particularmente preferidas de Rº?, de acordo com a invenção, estão demonstradas na Tabela P3 abaixo, em que cada linha das linhas P3-1 a P3-41 corresponde a uma forma de realização preferêncial da invenção, em que P3-1 a P3-41 estão ainda em qualquer combinação uma com a outra em uma forma de realização preferida da presente invenção. O ponto de conexão com o átomo de carbono, ao qual R? é ligado, é marcado com “ÉH” nos desenhos.
TABELA P3 e e e DR Pa CH Pas P3-2 CH2F P3-19 P3-6 CH(CH3) P3-23 P3-7 CH2CH2CHs P3-24 P3-8 CH2CH2CH2CHs P3-25 P3-9 CH2CH(CHs3)2 P3-26 P3-14 c=cH P3-31 P3-16 CH2CH2CH(CHs)2 P3-33 nº R web | =
[0227] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R2, R$ em conjunto com os átomos de carbono ao qual estão ligados formam um anel carbo-, heterocíclico ou heteroaromático com cinco-, seis-, ou sete- membros; em que o anel heterocíclico ou heteroaromático contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N O e S, em que N pode transportar um substituinte RN selecionado a partir de C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila e SO>2F, em que F é não substituído ou substituído por substituintes selecionados a partir de C1-Ca-alquila, halogênio, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1- Ca-halogenoalcoxi, e CN; e em que S pode estar na forma do seu óxido SO ou SO;>; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); e em que o anel carbo-, heterocíclico ou heteroaromático é substituído por (R2º)m, em que m é 0, 1,2, 3 ou 4: - R? é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, Ca-Ce-alquenila, Ca-Cs-alquinila, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e
S; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); e em que - R* é conforme definido acima; em que as porções acíclicas de R?? são não substituídas ou transportam 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R2%º que independente um do outro são selecionados a partir de: - R?%?º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Cs-alcoxi, Ca-Ce- cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio e fenoxi, em que o grupo fenila é não substituído ou substituído por Rº%%º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, — C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, CN, C3-Ces- cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-alquiltio; em que as porções de carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de R2? são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R2ºº que independente um do outro são selecionados a partir de: - R2º?? halogênio, OH, CN, COOH, CONH>, C1-Ca-alquila, C1-Ca- alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, e C1-Ce-alquiltio.
[0228] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R2, R$ em conjunto com os átomos de carbono ao qual estão ligados formam um anel carbo-, heterocíclico ou heteroaromático com cinco-, seis-, ou sete- membros; em que o anel heterocíclico ou heteroaromático contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, em que N pode transportar um substituinte RN selecionado a partir de C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila e SO»2F, em que F é não substituído ou substituído por substituintes selecionados a partir de C1-Ca-alquila, halogênio, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1- Ca-halogenoalcoxi, e CN; e em que S pode estar na forma do seu óxido SO ou
SO»; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); e em que o anel carbo-, heterocíclico ou heteroaromático é substituído por (R2?)m em que m é 0, 1,2, 3 ou 4.
[0229] RN é o substituinte do heteroátomo N que está contido no heterociclo formado por R? e Rº em alguns dos compostos inventivos. RN é selecionado a partir de C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila e SO2F, em que F é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um, dois ou três substituintes selecionados a partir de C1-Ca-alguila. Em uma forma de realização preferida, RN é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de C1-C2-alquila, C1-Ca-halogenoalquila e SO2F, em que F é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um substituinte metila. Em uma forma de realização preferêncial, RN é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de C1-C>-alquila, mais particularmente metila. Em uma forma de realização preferêncial, RN é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de SO2F, em que F é fenila não substituída ou fenila que é substituída por uma metila.
[0230] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, RR e Rº em conjunto com os átomos de carbono ao qual estão ligados formam um carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com cinco-, seis-ou sete membros que é não substituído ou substituído.
[0231] De acordo com uma forma de realização, R? e Rº formam um carbociclo, saturado, com trêê membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R2º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R2º.
[0232] De acordo com uma forma de realização, R? e R$ formam um carbociclo, saturado, com quatro membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rº23. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R?º.
[0233] De acordo com uma forma de realização, R? e R$ formam um carbociclo, saturado, com cinco membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rº2º$. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R2º.
[0234] De acordo com uma forma de realização, R? e Rô formam um carbociclo, saturado, com seis membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R23. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R2ºº.
[0235] De acordo com uma forma de realização, R? e Rº formam um carbociclo, saturado, com sete membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R23. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R?º.
[0236] De acordo com uma forma de realização, R? e Rº formam um heterociclo, saturado, com três membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R23. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R2º.
[0237] De acordo com uma forma de realização, R? e Rº formam um heterociclo, saturado, com quatro membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rº?$. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R?º.
[0238] De acordo com uma forma de realização, R? e Rº formam um heterociclo, saturado, com cinco membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rº2?$. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R?º.
[0239] De acordo com uma forma de realização, R? e R$ formam um heterociclo, saturado, com seis membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R23$. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R2º.
[0240] De acordo com uma forma de realização, Rº? e R$ formam um heterociclo, saturado, com sete membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R2º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R2º.
[0241] De acordo com uma forma de realização, R? e R$ formam uma heteroarila, saturada, com cinco membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R2ºà. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R2º.
[0242] De acordo com uma forma de realização, R? e R$ formam uma heteroarila com seis membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R2º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R2º.
[0243] De acordo com uma forma de realização, R? e Rº não formam um substituinte cíclico.
[0244] R??, de acordo com a invenção, é, em cada caso,
selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO;>, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C2-Ce- alquenila, C2-Cs-alquinila, C1-Cs-alcoxi, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); e em que - R* é conforme definido acima; em que as porções acíclicas de Rº??º são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R2%ºº que independente um do outro são selecionados a partir de: - R2%º halogênio, OH, CN, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce- halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila é não substituído ou substituído por R2º*º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio OH, C1-Car-alguila C1-Ca- halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, CN, C3-Cse-cicloalquila, C3-Cse-halogenocicloalquila, C1-Ca-alquiltio; em que o carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de R2? são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R2º? que independente um do outro são selecionados a partir de: - R2?? halogênio, OH, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca- halogenoalquila, — Ca-Cse-cicloalquila, — Ca-Ce-halogenocicloalquila, — C1-Ca- halogenoalcoxi e C1-Cs-alquiltio.
[0245] Para cada Rº?º que está presente nos compostos inventivos, as seguintes formas de realização e preferências se applicam de forma independente do significado de qualquer outro R?? que podem estar presente no anel.
[0246] De acordo com uma forma de realização de fórmula |, em que m é 0, 1,2,3 ou4.
[0247] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula Iméo.
[0248] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula l, mé.
[0249] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, m é 2 ou 3. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, m é 2. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, mn é 3.
[0250] De acordo com uma forma de realização de fórmula |, Rº é halogênio, C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C1-Ce-alcoxi ou C1-Ce- halogenoalcoxi, em particular CH3, Et, CHF2, OCH3, OCHF2, OCF3, F, CI, de forma mais específica H, CH3, F ou CI mais preferencialmente F ou CI.
[0251] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R2º é halogênio, em particular Br, F ou Cl, de forma mais específica F ou CI.
[0252] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R3 é OH.
[0253] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é CN.
[0254] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R2? é NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila))- ou NH-SO2-R“, em que R* é C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três, quatro ou cinco substituintes de RX? selecionado de forma independente a partir de C1-Ca-alquila.
[0255] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº?? é C1-Cs-alquila, em particular C1-Ca-alquila, tal como, CHsz.
[0256] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
1, R3 é C1-Cs-halogenoalquila, em particular C1-Ca-halogenoalquila, tal como, CF3, CHF2, CH2F, CCla, CHCI2 ou CH2CI.
[0257] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é C>Cs-alquenila ou C2-Ce-halogenoalquenila, em particular C2-Ca- alquenila ou C2-Ca-halogenoalquenila, tal como, CH=CH2, C(CH3)=CH>, CH2CH=CH2, CH=CHF, CH=CHCI, CH=CF2, CH=CCl2, CF=CF2, CCI=CCL, CH2CH=CHF, —“CHCH=CHCI, CHCH=CF2, CHCH=CCl, CH2CF=CF>, CH2CCI=CCl2, CF2CF=CF2 ou CCICCI=CCL.
[0258] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R33 é C2a-Cs-alquinila ou C2-Ce-halogenoalquinila, em particular C2-Ca-alquinila ou C2-Ca-halogenoalquinila, tal como, C=CH, CH2C=CH, C=C-CI, C=C-CHs, CH2C=CH, CH2C=CCI ou CH2C=C-CHs.
[0259] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R3 é C1-Cs-alcoxi, em particular C1-Ca-alcoxi, de forma mais específica C1- Ca-alcoxi, tal como, OCH3 ou OCH2CHsz.
[0260] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R3 é C1-Ce-halogenoalcoxi, em particular C1-Ca-halogenoalcoxi, de forma mais específica C1-C2-halogenoalcoxi, tal como, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCI3, OCHCI2 ou OCH2CI, em particular OCF3, OCHF2, OCCI3 ou OCHCI2.
[0261] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R33 é C3a-Ce-cicloalquila, em particular ciclopropila.
[0262] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R3 é C3-Cs-cicloalquila, por exemplo ciclopropila substituída por um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R2%? conforme definido de preferência no presente documento.
[0263] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C3-Ce-halogenocicloalquila. Em uma forma de realização especial, Rº?º é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0264] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº?º é arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três ou quatro R?º, conforme definido no presente documento. em particular, Rº é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um, dois, três ou quatro R??P, conforme definido no presente documento.
[0265] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é heteroarila, não substituída, com 5- ou 6 membros. De acordo com ainda uma forma de realização adicional, Rºº é heteroarila com 5- ou 6 membros que é substituída por um, dois ou três R2%ºº, conforme definido no presente documento.
[0266] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)., NH- SO2-R“, C1-Cs-alquila, Ca-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, C1-Ce-alcoxi e C3a-Ce- cicloalquila; em que as porções acíclicas de R2º não são mais substituídas ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco grupos idênticos ou diferentes de R?*º conforme definido abaixo e em que as porções de carbocíclico, heterocíclico e heteroarila de R2º não são mais substituídas ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco grupos idênticos ou diferentes de R2º conforme definido abaixo.
[0267] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R233 é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, C1-Cs- alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C1-Ce-alcoxi e C1-Ce-halogenoalcoxi, em particular selecionado de forma independente a partir de F, Cl, Br, CN, OH, C1- Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[0268] R2?º são os possíveis substituintes para as porções acíclicas de Rº?*.
[0269] R2?º, de acordo com a invenção, é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Cs-alcoxi, C3a-Ce-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, = C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenila é não substituída ou substituída por R2$%a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, = C1-Ca-alcoxi, “C1-Ca-halogenoalcoxi, CN, C3-Ce- cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-alquiltio.
[0270] R2?º, de acordo com a invenção, é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Cs-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, C3-Cs-halogenocicloalquila, = C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenila é não substituída ou substituída por R23'a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi, em particular selecionado a partir de halogênio, C1-C>2-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-C2- alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, de forma mais específica selecionado a partir de halogênio, tal como, F, Cl e Br.
[0271] Em uma forma de realização, R?** é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Ca-alcoxi, C3a-Ce-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila e C1-Ca-halogenoalcoxi. De forma específica, R2*º é selecionado de forma independente a partir de F, Cl, OH, CN, C1-C2-alcoxi, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cla- ciclopropila e C1-C2-halogenoalcoxi.
[0272] De acordo com uma forma de realização, R%º é selecionado de forma independente a partir de halogênio, tal como, F, CI, Bre |, de forma mais específica F, Cl e Br.
[0273] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R2?º é selecionado de forma independente a partir de OH, C3-Ce-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila e C1-C2-halogenoalcoxi. De forma específica, R?* é selecionado de forma independente a partir de OH, ciclopropila e C1-C>2-
halogenoalcoxi.
[0274] R??? são os possíveis substituintes para as porções de carbocíclico, heterocíclico e heteroarila de R22.
[0275] R2??, de acordo com a invenção, é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1- Ca-halogenoalquila, C3-Ce-cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila e C1-Ca- halogenoalcoxi.
[0276] De acordo com uma forma de realização do mesmo, R2** é selecionado de forma independente a partir de halogênio, CN, C1-C>-alquila, C1-C2-alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C3-Cse-cicloalquila, C3-Ce- halogenocicloalquila e C1-Cr-halogenoalcoxi. De forma específica, R2?? é selecionado de forma independente a partir de F, Cl, OH, CN, CH3, OCH;s, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila e halogenometoxi.
[0277] De acordo com ainda outra forma de realização do mesmo, R?*? é selecionado de forma independente a partir de C1-C>-alquila, C1-C2- alcoxi, C1-Car-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila e C1-Ca-halogenoalcoxi. De forma específica, R?º? é selecionado de forma independente a partir de OH, CH3, OCH;, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-CI- ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila e halogenometoxi, de forma mais específica selecionado de forma independente a partir de OH, CH3, OCHs, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila ciclopropila e OCHF2.
[0278] Formas de realização particularmente preferidas de combinações de R? e Rô, de acordo com a invenção, estão demonstradas na Tabela P35 abaixo, em que cada linha das linhas P35-1 a P35-305 corresponde a uma forma de realização preferêncial da invenção, em que P35- 1 a P35-305 estão ainda em qualquer combinação uma com a outra em uma forma de realização preferida da presente invenção. O átomo de carbono, ao qual R? está ligado é marcado com * nos desenhos e o átomo de carbono, ao qual R? está ligado, é marcado com ft nos desenhos. cPr significa ciclopropila. TABELA P23 E tn. P231 Oo > P23-9 oe do
F LX P23-2 HN P23-10 o N o CH; Es P23-3 H;E-N >») 4 P23-11
ES P234 Ss > to ES P23-12 O o=S > Hg P23-5 FR P23-13 N g — o=S * P23-6 Ss >) % meo OD 7 P23-14 —
N = A P23-7 N 7 N H P23-15 —
N o t * 1 P23-8 OS + P23-16 N S H3C”7 =
[0279] R, de acordo com a invenção, é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)2o, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C2-Cs-alquenila, C2-Ce-alquinila, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N O e S; e em que
- R* é Ci-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três, quatro ou cinco substituintes de R** selecionado de forma independente a partir de C1-Ca-alquila, halogênio, OH, CN, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi; em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R*º que independente um do outro são selecionados a partir de: - R*º halogênio, OH, CN, C1-Ce-alcoxi, C3-Cs-cicloalquila, C3a-Ce- halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituída ou substituída por R**º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca- halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi; em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de Rº” que independente um do outro são selecionados a partir de: - R*” halogênio, OH, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca- halogenoalquila, C3-Ce-cicloalquila, — C3a-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca- halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio.
[0280] Para cada Rº que está presente nos compostos inventivos, as seguintes formas de realização e preferências se applicam de forma independente do significado de qualquer outro Rº que podem estar presente no anel.
[0281] De acordo com uma forma de realização de fórmula |, Rº é H, halogênio ou C1-Cs-alquila, em particular H, CH3, Et, F, Cl, de forma mais específica H, CH3, F ou CI mais preferencialmente H, F ou CI.
[0282] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rº é hidrogênio.
[0283] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
|, Rº é halogênio, em particular Br, F ou CI, de forma mais específica F ou Cl.
[0284] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rº é F.
[0285] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rº é Cl.
[0286] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rº é Br.
[0287] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é OH.
[0288] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é COOH.
[0289] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é CONH>.
[0290] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Ré ON.
[0291] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é NO».
[0292] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é SH.
[0293] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é NH, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)— ou NH-SO2-R“, em que R* é C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três, quatro ou cinco substituintes de R** selecionado de forma independente a partir de C1-Ca-alquila, halogênio, OH, CN, C1-Ca- halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, ou C1-Ca-halogenoalcoxi. Em particular C1-Ca- alquila, tal como, NHCH3 e N(CH3)2. Em particular, R* é C1-Ca-alquila, e fenila que é substituída por um CH3, de forma mais específica SO2-R* é CH3 e grupo tosila (“Ts”).
[0294] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Cs-alquila, em particular C1-Ca-alquila, tal como, CH3 ou CH2CHs.
[0295] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é C1i-Ces-halogenoalquila, em particular C1-Ca-halogenoalquila, tal como, CF3, CHF2, CH2F, CCla, CHCl2, CH2CI, CFaáCH2, CCIBCH2 ou CF2CHF>2.
[0296] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é C2-Cçs-alguenila ou C2-Ce-halogenoalquenila, em particular C2-Ca- alquenila ou C2-Ca-halogenoalquenila, tal como, CH=CH2, C(CH3)=CH>, CH=CCl2, CH=CF2, CCI=CCh, CF=CF2, CH=CH2, CHICH=CCla, CH2CH=CF>, CH2CCI=CCla, CH2CF=CF2, CCILCH=CCl, CF2CH=CF2, CCICCI=CCI, ou CF2CF=CF>2.
[0297] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é C2-Ce-alquinila ou C2-Ce-halogenoalquinila, em particular C2-Ca-alquinila ou C2-Ca-halogenoalquinila, tal como, C=CH, C=CCIl, C=CF, CH2C=CH, CH2C=CCI, ou CH2C=CF.
[0298] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Ce-alcoxi, em particular C1-Ca-alcoxi, de forma mais específica C1-C2- alcoxi, tal como, OCH3 ou OCH2CHs:.
[0299] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é C1-Cs-halogenoalcoxi, em particular C1-Ca-halogenoalcoxi, de forma mais específica C1-C2-halogenoalcoxi, tal como, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCIs, OCHCI2 ou OCH2CI, em particular OCF3, OCHF2, OCCI3 ou OCHCI>2.
[0300] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C3-Ce-cicloalquila, em particular ciclopropila.
[0301] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é Ca-Cse-cicloalquila, por exemplo ciclopropila substituída por um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de Rºº conforme definido de preferência no presente documento.
[0302] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é C3-Ce-halogenocicloalquila. Em uma forma de realização especial, Rº é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0303] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três ou quatro Rº”, conforme definido no presente documento. Em particular, Rº é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um, dois, três ou quatro Rº?, conforme definido no presente documento.
[0304] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é heteroarila, não substituída, com 5- ou 6 membros. De acordo com ainda uma forma de realização adicional, Rº é heteroarila com 5- ou 6 membros que é substituída por um, dois ou três Rº”, conforme definido no presente documento.
[0305] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1IRº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca- alquila)—, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Cse-alquinila, C1-Ce- alcoxi e C3-Cs-cicloalquila; em que as porções acíclicas de Rº não são mais substituídas ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco grupos idênticos ou diferentes de R%º conforme definido abaixo e em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de Rº não são mais substituídas ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco grupos idênticos ou diferentes de Rºº” conforme definido abaixo.
[0306] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado de forma independente a partir de hidrogênio, halogênio, CN, OH, C1i-Cs-alquila,C1-Ce-alcoxi, Cçe-alquenila, C2-Ce-alquinila, C3a-Ce- cicloalquila, em que as porções te acíclica e cíclica de Rº são não substituídas ou substituídas por halogênio.
[0307] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado de forma independente a partir de hidrogênio, halogênio, CN, OH, C1i-Cs-alquila, C1i-Cs-halogenoalquila, Ci-Ce-alcoxi e Cr-Ce- halogenoalcoxi, em particular selecionado de forma independente a partir de H, F, Cl, Br, CN, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca- halogenoalcoxi.
[0308] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado de forma independente a partir de H, CN, halogênio ou C1- Cs-alquila, em particular H, CN, CH3, Et, F, CI, de forma mais específica H, CN, CH3, F ou CI mais preferencialmente H, CH3, F ou CI.
[0309] R*º são os possíveis substituintes para as porções acíclicas de Rº.
[0310] Rº, de acordo com a invenção, é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Cs-alcoxi, C3a-Ce-cicloalquila, C3-Cs-halogenocicloalquila, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila é não substituído ou substituído por R**º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, Ci-Ca-alguilay C1-Ca- halogenoalquila, — Ci-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxii em particular selecionado a partir de halogênio, C1-C2-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-C2- alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi, de forma mais específica selecionado a partir de halogênio, tal como, F, Cl e Br.
[0311] Em uma forma de realização, R*º é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Cz-alcoxi, C3a-Ce-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila e C1-Ca-halogenoalcoxi. De forma específica, R* é selecionado de forma independente a partir de F, Cl, OH, CN, C1-C2-alcoxi, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila e C1-Car-halogenoalcoxi.
[0312] De acordo com uma forma de realização, R*º é selecionado de forma independente a partir de halogênio, tal como, F, Cl, Br e |, de forma mais específica F, Cl e Br.
[0313] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R*º é selecionado de forma independente a partir de OH, C3-Ce-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila e C1-Ca-halogenoalcoxi. De forma específica, Rºº é selecionado de forma independente a partir de OH, ciclopropila e C1-C2- halogenoalcoxi.
[0314] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R*º é selecionado de forma independente a partir de arila e fenoxi, em que o grupo arila é não substituído ou substituído por R$ selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxi, em particular selecionado a partir de halogênio, —C1-C>-alguila, — C1-Ca-halogenoalquila, Ci-Car-alcoxi e C1r-C> halogenoalcoxi, de forma mais específica selecionado a partir de halogênio, tal como, F, Cl e Br.
[0315] R*º são os possíveis substituintes para as porções carbocíclica, heteroarila e arila de Rº.
[0316] R**, de acordo com a invenção, é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca- halogenoalquila, — C3-Ce-cicloalquila, — C3-Cs-halogenocicloalquila, — Ci-Ca- halogenoalcoxi e C1-Cs-alquiltio.
[0317] De acordo com uma forma de realização do mesmo, R*º é selecionado de forma independente a partir de halogênio, CN, C1-C>2-alquila, C1-C2-alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C3-Ce-cicloalquila, C3-Ce- halogenocicloalquila e C1-Ca-halogenoalcoxi. De forma específica, R*º é selecionado de forma independente a partir de F, CI, Br, OH, CN, CH3, OCH;s, CHF2, OCHF>2, ciclopropila,y 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2- ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila, OCF3, e OCHF2.
[0318] De acordo com ainda outra forma de realização do mesmo, Rº*? é selecionado de forma independente a partir de halogênio, C1-C>-alquila, C1-C2-alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C3-Ce-cicloalquila, C3-Ce- halogenocicloalquila e C1i-Car-halogenoalcoxi. De forma específica, R*º é selecionado de forma independente a partir de halogênio, CN, OH, CH3, CHF>2, OCHF2, OCF3, OCH;s, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2- ciclopropila, 1,1-Clz-ciclopropila e halogenometoxi, de forma mais específica selecionado de forma independente a partir de F, Cl, OH, CH3, OCH3, CHF>2, OCH;3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1- Clar-ciclopropila, OCHF2 e OCF3.
[0319] R* no substituinte NH-SO2-R* é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, arila não substituída e arila que é substituída por um, dois, três, quatro ou cinco substituintes de R*º selecionado de forma independente a partir de C1-Ca- alquila, halogênio, OH, CN, C1i-Ca-halogenoalquila, C1i-Ca-alcoxi e C1-Ca- halogenoalcoxi. Em particular, R* é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de Ci-Ca-alquila, halogênio, OH, CN e fenila que é substituída por um, dois ou três R* selecionado de forma independente a partir de C1-C2-alquila, de forma mais específica R* é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de C1-Ca-alquila e fenila que é substituída por um CH;3, de forma mais específica SO2-R* é o grupo tosila (“Ts”).
[0320] Formas de realização particularmente preferidas de Rº, de acordo com a invenção, estão demonstradas na Tabela P4 abaixo, em que cada linha das linhas P4-1 a P4-16 corresponde a uma forma de realização preferêncial da invenção. Portanto, para cada Rº que está presente nos compostos inventivos, estas formas de realização e preferências específicas são aplicadas de forma independente do significado de qualquer outro Rº que podem estar presente no anel.
TABELA P4
[0321] “Ts” na tabela significa o grupo tosila SO2-(p-CHs3)fenila.
nl Re | nl Re |
[0322] Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de hidrogênio, OH, CH(=O), C(=O)C1-Cs-alquila, C(=0)C2-Ce-alqueniila, C(=0)C3-Ce-cicloalquila, C1-Cs-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C3-Ce- cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, ORY, C2Cs-alquenila, —C2-Cs-halogenoalquenila — Ca-Ce-alquinila, — Ca-Ce- halogenoalquinila, S(O)N-C1-Cs-alquila, S(O)n-C1-Cs-halogenoalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos arila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi; em que n e RY são conforme definidos acima.
[0323] Rºº é o substituinte das porções acíclicas de Rº. As porções acíclicas de Rº não são mais substituídas ou transportam um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R%º que independente um do outro são selecionados a partir de halogênio, OH, CN,
C1-Cse-alcoxi, C3-Cse-cicloalquila, C3-Ce-cicloalquenila, C3-Ce- halogenocicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquenila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1- Cs-alquiltio, heteroarila com cinco- ou seis membros, arila e fenoxi, em que o grupo heteroarila, arila e fenoxi é não substituído ou transporta um, dois, três, quatro ou cinco substituintes de R7%º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, Ci-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[0324] R** é o substituinte das porções carbocíclico, fenila, heterocíclico e heteroaria de Rº. As porções de carbocíclico, fenila, heterocíclico e heteroarila de Rº não são mais substituídas ou transportam um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de Rºº que independente um do outro são selecionados a partir de halogênio, OH, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C3-Ce- cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Cs-alquiltio.
[0325] De acordo com uma forma de realização de fórmula |, Rº é H.
[0326] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é OH.
[0327] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é CH(=O).
[0328] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C(=O0)C1-Cs-alquila, em que a alquila é CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0329] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C(=O0)C2-Cs-alquenila, em que a alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH>.
[0330] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C(=0)C2-Cs-alquinila em que a alquinila é C=XCH,
CH2C=CH.
[0331] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C(=O0)C3-Ce-cicloalquila, em que a cicloalquila é ciclopropila (CaH7) ou ciclobutila (CaHs).
[0332] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Cs-alquila, tal como, CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0333] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Ce-alquila, em particular C1-Ca-alquila, tal como, CH3, CaHs, n-propila, i-propila.
[0334] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é C1-Ce-halogenoalquila, em particular C1-Ca-halogenoalquila, tal como, CF3, CCla, FCH2, CICH2, F2CH, CI2CH, CFaáCH2, CCIBSCH2 ou CF2CHF>2.
[0335] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C3-Ce-cicloalquila, em particular ciclopropila.
[0336] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é C3-Ce-halogenocicloalquila. Em uma forma de realização especial, Rºº é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada, tal como, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila.
[0337] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é C1-C4-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi, em particular C1-Ca-alcoxi, C1-Ca- halogenoalcoxi, tal como, CH20CHa, CH20CF3 ou CH2OCHF>2.
[0338] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é ORY, em que RY é C1i-Cs-alguila, C1-Ce- halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2- Ce-halogenoalquinila, C3a-Cse-cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila, fenila e fenila-C1-Ce-alquila; em que os grupos fenila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, Ci-Ca-alguilay C1-Ca- halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[0339] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é ORY, em que RY é C1-Cs-alquila, em particular C1- Ca-alquila, de forma mais específica C1-C2-alquila. Rº é, por exemplo, OCH3 ou OCH2CHs:.
[0340] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é ORY, em que RY é C1-Ce-halogenoalquila, em particular — Ci-Ca-halogenoalquila, de forma mais específica C1-C> halogenoalquila. Rº é, por exemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCI3, OCHCI2 ou OCH2CI, em particular OCF3, OCHF2, OCCI3 ou OCHCI2.
[0341] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é ORY, em que RY C2-Cs-alquenila, em particular C2- Ca-alquenila, de forma mais específica C1-C>2-alquenila. Rº é, por exemplo, OCH=CH2, OCH2CH=CH>.
[0342] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é OR”, em que RY C2-Ce-alquinila, em particular C2- Ce-alquinila, em particular Ca>-Ca-alquinila, de forma mais específica C1-C2- alquinila. Rº é, por exemplo, OC=CH.
[0343] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é ORY, em que RY é C3-Cs-halogenocicloalquila. Em uma forma de realização especial, R' é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0344] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é ORY, em que RY e fenila; em que os grupos fenila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca- halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[0345] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
|, Rº é ORY, em que RY é fenila-C1-Cs-alquila, tal como, fenila-CH2, em que os grupos fenila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, Ci-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca- halogenoalcoxi. Rº é, por exemplo, OCH2F.
[0346] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rº é C2-Cs-alguenila, em particular C2-Ca-alquenila, tal como, CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH2CH=CH>.
[0347] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C2-Cs-halogenoalquenila, em particular C2-Ca- halogenoalquenila, de forma mais específica C2-Ca-halogenoalquenila, tal como, CH=CHF, CH=CHCI, CH=CF2, CH=CCl2, CHXCH=CHF, CH2CH=CHCI, CH2CH=CF2, —“CH2CH=CCli, CF2CH=CF2a, CCLCOH=CCl, CF2CF=CF>, CCICCI=CCI.
[0348] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rº é C2-Cs-alquinila ou C2-Ces-halogenoalquinila, em particular C2-Ca- alquinila ou Ca-Ca-halogenoalquinila, tal como, C=CH, CH2C=CH.
[0349] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é fenila-C1-Cs-alquila, tal como, fenila-CH2, em que a porção fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por um, dois ou três grupos idênticos ou diferentes de Rº” que independente um do outro são selecionados a partir de halogênio, C1-C2-alquila, C1-C2-alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila e C1- C2-halogenoalcoxi, em particular F, CI, Br, CH3, OCH3, CF3 e OCF3.
[0350] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é arila, em particular fenila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de Rº” que independente um do outro são selecionados a partir de halogênio, C1-C2- alquila, Ci-Ca-alcoxi, Ci-Car-halogenoalquila e C1-Car-halogenoalcoxi, em particular F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 e OCF3. De acordo com uma forma de realização, Rº é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, Rº é fenila, substituída por um, dois ou três, em particular um halogênio, em particular selecionado a partir de F, CI e Br, de forma mais específica selecionado a partir de F e CI.
[0351] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é uma heteroarila com cinco membros, tal como, pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol- Bila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-S-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-S-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-S-ila, 1,2,4- oxadiazol-3-ila, 1,2,4-0xadiazol-5-ila e 1,2 4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila.
[0352] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é uma heteroarila com seis membros, tal como, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, — piridazin-3-ila, — piridazin-4-ila, — pirimidin-2-ila, — pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2 ,4-triazin-3-ila.
[0353] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de H, halogênio, OH, CN, C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, Ca-Ce-alquenila, C2- Ce-alquinila, C1-Ce-alcoxi, C1i-Ce-halogenoalcoxi, C3-Cs-alqueniloxi, C3-Ce- alquiniloxi e Ca-Ce-cicloalquila em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R%º conforme definido de preferência no presente documento, e em que as porções de carbocíclico, fenila e heteroarila de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de Rºº” conforme definido de preferência no presente documento.
[0354] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
|, Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de H, halogênio, OH, CN, C1-Cs-alquila, C2-Ce-alquenila, Ca-Ce-alquinila, C1-Cs-alcoxi, C3-Cse-alqueniloxi, C3-Cse-alquiniloxi e C3-Ce-cicloalquila, em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de Rºº conforme definido de preferência no presente documento, e em que as porções cicloalquila de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de Rº” conforme definido de preferência no presente documento.
[0355] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de H e OR”, em que R* é de maior preferência C1-Cse-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, fenila e fenila-C1-Ce-alquila; em que os grupos fenila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, C1i-Ca-alguilay C1-Ca- halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[0356] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de H e OR”, em que RY é de maior preferência C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, fenila e fenila-C1-Ce-alquila; em que os grupos fenila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[0357] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de H, CH(=O), C(=O0)C1-Cs-alquila, em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R%º conforme definido de preferência no presente documento, e em que as porções cicloalquila de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de Rºº conforme definido de preferência no presente documento.
[0358] De acordo com uma forma de realização, Rºº é selecionado de forma independente a partir de halogênio, C1-Ce-alcoxi, C3-Ce-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila e C1-Ca-halogenoalcoxi. De forma específica, Rºº é selecionado de forma independente a partir de F, Cl, Br, |, C1-Ca-alcoxi, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-Fa-ciclopropila, 1,1-Cla- ciclopropila e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[0359] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rºº é selecionado de forma independente a partir de halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl, Br e |, de forma mais específica F, Cl e Br.
[0360] Rºº são os possíveis substituintes para as porções cicloalquila, heteroarila e fenila de Rº. Rºº, de acordo com a invenção, é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, C1-Ca- alguila, — Ci-Ca-alcoxi, — Ci-Ca-halogenoalquila, — Ca-Ce-cicloalquila, — Ca-Ce- halogenocicloalquila, Ci-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio.
[0361] De acordo com uma forma de realização do mesmo, Rº é selecionado de forma independente a partir de halogênio, CN, C1-Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila e Ci-Ca-halogenoalcoxi, em particular halogênio, C1-Ca-alquila e C1-Ca-alcoxi. De forma específica, Rºº é selecionado de forma independente a partir de F, Cl, CN, CH3, CHF2, CF30CH;3 e halogenometoxi.
[0362] Formas de realização particularmente preferidas de R5, de acordo com a invenção, estão demonstradas na Tabela P5 abaixo, em que cada linha das linhas P5-1 a P5-32 corresponde a uma forma de realização preferêncial da invenção, em que P5-1 a P5-32 estão ainda em qualquer combinação uma com a outra em uma forma de realização preferida da presente invenção. O ponto de conexão com o átomo de carbono, ao qual Rº é ligado, é marcado com “H” nos desenhos.
TABELA P5 e | P12-3 | CH2F | P12-21 P12-5 CF P12.23 P12-12 C(CHs3); P12-13 CH2CH2CH2CH2C Hs ma O | [est | emeszon | PO P12-17 CH2C=CH
[0363] Rº é selecionado de forma independente a partir de H, halogênio, OH, CN, NO>, SH, C1-Cs-alquiltio, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca- alquila)=, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2- Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, C1i-Ce-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, Ca-Ce-alqueniloxi, Ca-Ce-alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilamino, heteroarilamino, ariltio, heteroariltio, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila,
C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)2, CR'=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH? do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que R' e R' são selecionados de forma independente a partir de H, C1-Ca-alquila, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-alquinila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo ou a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que R e R” são de forma independente não substituído ou substituído por R” que é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)-, NH- SOR“, —Ci-Cs-alguila, — Ci-Ce-halogenoalquila, — Ca-Cs-alguenila, — Ca-Ce- halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, Cao-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1- Ce-halogenoalcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila e fenila;
- em que R* é conforme definido acima;
em que as porções acíclicas de Rº de forma independente não são mais substituídas ou transportam um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R%º, que independente um do outro são selecionados a partir de:
- R&º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca4-alquila), N(C1- Ca-alquila)2, NH(C(=0)C1-Ca-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1- Ce-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Cs-alquiltio, — Ci-Ce-halogenoalquiltio, — S(O)n-C1-Cs-alguila, — S(O)n-arila,
CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)-, CR=NOR”", um carbo- ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, uma heteroarila, arila ou fenoxi com cinco-, seis- ou dez membros, em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbo- e heterocíclico, heteroarila e fenila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca- alquila)o, NH(C(=O)C1-Ca-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)—, NH-SO2-R“, C1-Ce- alquiltio, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca- halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Ce-alquila; e em que R“, Re R” são conforme definidos acima; n é 0, 1,2; e em que as porções carbo- e heterocíclico, heteroarila e arila de Rº são de forma independente não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de Rºº”, que independente um do outro são selecionados a partir de:
- Rºº halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila);,, NH(C(=O)C1-Ca-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)>—, NH-SO2-R“, C1- Ca-alquila, C1i-Ca-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila, Ca-Cse-cicloalquila, Ca-Ce- halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, C1-Ce- halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Ce-alquila, C1-Ca-alcoxi-C1-Ca-alquila, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-
halogenoalcoxi;
- e em que R* e n são conforme definidos acima;
- De acordo com uma forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado de forma independente a partir de H, halogênio, OH, CN, NO», SH, C1-Cse-alquiltio, NH2, NH(C1i-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1-Ce- alquila substituída, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1- Ce-halogenoalcoxi, C2-Cs-alqueniloxi, C2-Cs-alquiniloxi, CH(=O), C(=0)C1-Cs- alquila, — C(=0)O(C1-Cs-algquila) — C(FO)NH(C1-Cs-alquila),) — C(=O)N(C1-Cs- alquila)>—, CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH? do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e Ss e em que R e R” são selecionados de forma independente a partir de H, C1-Ca-alquila, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-alquinila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo ou a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que R e R” são de forma independente não substituídos ou substituídos por R” que é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)-, NH- SOR“, —“Ci-Ces-alguila — Ci-Ce-halogenoalquila, — Ca-Ce-alguenila, — C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1- Ce-halogenoalcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila e fenila; ou em que as porções alifáticas de Rº de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R$º, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
- R6º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)»>—, - NH-arila, N(arila)>), NH(C(=O)C1-Ca-alquila) N(C(=O0)C1-Ca- alquila)2, C1r-Ce-alcoxi, C3a-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1- Cse-alquiltio, C1-Ces-halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Cs-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)., CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, arila, fenoxi, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros uma heteroarila com cinco-, seis- ou dez membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila e fenila são de forma independente não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-alquila), N(C1-Ca-alquila)—, NH(C(=0)C1-Ca4- alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1-Cs-alquiltio, C1-Ca-alquila, C1- Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)nN-C1-Cs-alquila; e em que R“, R', Rº e R” são conforme definidos acima;
em que as porções de carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de Rº de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de Rºº,
respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de: - Rºº halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)o, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)., NH-SO2-R“, C1- Ca-alquila, Ci-Ca-alcoxi, C1i-Ca-halogenoalquila, Ca-Ce-cicloalquila, C3a-Ce- halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, C1-Ce- halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Ce-alquila, C1i-Ca-alcoxi-C1-Ca-alquila, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou substituídos por substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[0364] De acordo com uma forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de H substituído, C1-Cs-alquila, C1-Ces-halogenoalquila, C2- Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C3-Ce- cicloalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C3-Cs-cicloalquinila, C1- Ce-alcoxi, ariloxi, heteroariloxi, arilamino, heteroarilamino, ariltio, heteroariltio, CN, CH(=O), C(=O0)C2-Cs-alquila, C(=0)O(C2-Cs-alquila),) CRENOR”, C3-Cse- cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ce-alquila-heteroarila com cinco- e seis membros,uma heteroarila, benzila, arila com cinco- ou seis membros; em que R' e R” são conforme definido abaixo; e em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de Rºº conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes R6º conforme definido abaixo.
[0365] De acordo com uma forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de H, C1-Cs-alquila substituída por halogênio, CN, C1-Cs- alcoxi, ariloxi, arilamino, ariltio, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, S(O)n-C1- Cs-alquila, NH-SO2-R“, N(C1-Ce-alquila)2, NH-SO2-R“, NH(C1-Cs-alquila), N(C1- Cse-alquila)-, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), um carbo- ou heterociclo, arila, saturado, com três-, quatro-, cinco- e seis- membros, uma heteroarila com cinco- ou seis membros; em que R* é conforme definido abaixo; e em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de Rºº conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0366] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rô é H.
[0367] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rº é F.
[0368] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rº é Cl.
[0369] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rº é Br.
[0370] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Ré é OH.
[0371] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Ré CN.
[0372] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é NO».
[0373] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rê é SH.
[0374] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é C1-Cs-alquiltio, tal como, SCH3a, SC2aHs, S-n-propila, S-i-propila, S-n- butila, = S-i-butila, “S-terc-butila, = S-n-pentila, = S-i-pentila, “ CH2XSCH3 ou CH2SCH2CHs.
[0375] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rô é C1-Cs-halogenoalquiltio, tal como, SCF3, SCCla, CH2SCF3 ou CH2SCF3.
[0376] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
|, Rº é selecionado a partir de CN, C1-Cs-alguila substituída, C1-Ce- halogenoalquila ou C1-Cs-alquila que é substituída, C1-Ce-halogenoalquila, fenila, halogenofenila e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou é substituída por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído. Em uma forma de realização preferêncial, Rº é selecionado a partir de C1-Ce-halogenoalquila, fenila-CH2, halogenofenila-CH>, fenila, halogenofenila e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou é substituída por substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0377] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de H, CN, C1-Cs-alguila substituída, C1-Cs- halogenoalquila ou C1-Cs-alguila que é substituída, C1-Ce-halogenoalquila, fenila, halogenofenila, ariloxi, heteroariloxi, arilamino, heteroarilamino, ariltio, heteroariltio e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbo- e o heterociclo é não substituído. Em uma forma de realização preferêncial, Rº é selecionado a partir de C1-Cs- halogenoalquila substituída, fenila, halogenofenila e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0378] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de H, CN, C1-Cs-alquila substituída, C1-Ces-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce- halogenoalquinila, — Ca-Ce-cicloalquila, — Ca-Ce-halogenocicloalquila, — C1-Ce- alquilarila, ariloxi, arilamino, ariltio, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros que é não substituído ou substituído por halogênio ou C1-Ce-
halogenoalquila, e em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R6ºº conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0379] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de H, CN, C1-Cs-alquila substituída, C1-Ce- halogenoalquila, CN, C2-Cs-alquenila, C2-Cs-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Cs-halogenoalquinila, Ca-Ce-cicloalquila, C3a-Cs-halogenocicloalquila, C1-Cs- alquilarila, fenila, piridina, pirimidina, tiofeno, imidazol, triazol, oxadiazol em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de Rºº conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0380] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de CN, Ci-Cs-alguila substituída, C1-Ce- halogenoalquila, CN, C2-Ce-alquenila, Ca-Ce-halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2-Cse-halogenoalquinila, C3a-Ce-cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ce- alquilarila, fenila, piridina, pirimidina, tiofeno, imidazol, triazol, oxadiazol em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de Rºº conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0381] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Cs-alquila, tal como, CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0382] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Cs-alquila, tal como, CHsz.
[0383] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
1, Rº é C1-Cs-alquila, tal como, CaHs.
[0384] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Ré é C1-Cs-alquila, tal como, CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila que é substituída por pelo menos um grupo R$, que independente um do outro são selecionados a partir de: - R6º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)o, NH(C(=0)C1-Ca-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)2o, NH-SO2-R“, C1- Ce-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, C1-Ce-halogenoalquiltio, S(O)n- C1-Cs-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila))., CR=NOR” um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila, arila ou fenoxi com cinco- , Seis- ou dez membros, em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, trêê ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, heteroarila, arila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO>, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)2o, NH(C(=0)C1-Ca-alquila), N(C(=0)C1- Ca-alquila);,, NH-SO2-R“, C1-Cs-alquiltio, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Cs-alquila.
[0385] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é CH3 é substituída por pelo menos um grupo R$, que independente um do outro são selecionados a partir de: - R6º halogênio, OH, CN, NO>z, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)»—, - NH-arila, N(arila)>);, NH(C(=O)C1-Ca-alquila),) N(C(=O0)C1-Ca-
alquila)2, NH-SO2-R“, C1-Ce-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, C1-Cs- halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Cs-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=O0)C1-Ce- alquila, — C(=0)O(C1-Cs-alquila) C(=O)NH(C1-Cs-alquila),)— C(=O)N(C1-Ces- alquila);), CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila, arila ou fenoxi com cinco-, seis- ou dez membros, em que, em cada caso, um ou dois grupos CH>2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, heteroarila, heteroarila e fenila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)>—, NH(C(=O0)C1-Ca- alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)2o, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquiltio, C1-Ca-alquila, C1- Ca-halogenoalquila, Ci-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Cs-alquila.
[0386] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é CoHs é substituída por pelo menos um grupo R$º, que independente um do outro são selecionados a partir de: - R&º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)>—, NH-arila, N(arila)à), NH(C(=O)C1-C4-alquila)),) N(C(=0)C1-Ca- alquila)=, NH-SO2-R“, C1-Ce-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, C1-Ce- halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Cs-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=0)C1-Ces- alquila, — C(=0)O(C1-Cs-alquila) C(FO)NH(C1-Cs-alquila),)— C(=O)N(C1-Cs- alquila)., CR=NOR"um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila, fenila ou fenoxi com cinco-, seis- ou dez membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, heteroarila, arila e fenila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2>, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)>, NH(C(=0)C1-C41-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)—, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquiltio, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)nN-C1-Cs-alquila.
[0387] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Ré é CH2CN.
[0388] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Ré é CH2OH.
[0389] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é C1-Cs-halogenoalquila, em particular C1-Ca-halogenoalquila, de forma mais específica C1-C2-halogenoalquila, tal como, CF3, CCla, FCH2, CICH>, F2CH, CI2CH, CF3CH2, CCI2CH2 ou CF2CHF>.
[0390] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é CHF.
[0391] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é CHF>2.
[0392] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é CF3.
[0393] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rº é C2-Cs-alquenila, em particular C2-Ca-alquenila, tal como, CH=CH2, CH2CH=CH2 ou C(CH3)C=CH,.
[0394] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R$ é C2-Ce-halogenoalquenila, em particular C2-Ca- halogenoalquenila, de forma mais específica C2-C3-halogenoalquenila, tal como, CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl, CF=CF2, CCI=CClz, CH2CH=CHF, —CH2CH=CHCI, CH2CH=CF2, CH2CH=CCle, CH2CF=CF>, CH2CCI=CCl2, CF2CF=CF2 ou CCIGCCI=CCIz.
[0395] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rº é C2-Ce-cicloalquenila, em particular C2-Ca-cicloalquenila, tal como, CH=CH2-cPr.
[0396] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rº é C2-Ce-alquinila ou C2-Ce-halogenoalquinila, em particular C2-Ca- alquinila ou C2-Ca-halogenoalquinila, tal como, C=CH, C=C-CI, C=C-CHsa, CH2- C=CH, CH2-C=CCI ou CH2- C=C-CHs.
[0397] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rº é C2-Ce-cicloalquinila em particular Ca-Ca-cicloalquinila, tal como, C=C-cPr.
[0398] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rô é C1-Ce-alcoxi, em particular C1-Ca-alcoxi, de forma mais específica C1-C2-alcoxi, tal como, OCH3, CH2CH3 ou CH20CHs.
[0399] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rô é C1-Ce-alquila-C1-Ce-alcoxi, em particular C1-Ca- alquila-C1-Ca-alcoxi, de forma mais específica C1-C2-alquila-C1-C2-alcoxi, tal como, CH20CH3 ou CH2OCH2CHs,
[0400] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C2-Ce-alqueniloxi, em particular C2-Ca-alqueniloxi, de forma mais específica C1-Cr-algueniloxii tal como, OCH=CH>, OCH2CH=CH2 OC(CH3)cCH=CH2, CH2O0CH=CH2 ou CH2LOCH2CH=CH>.
[0401] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C2-Ce-alquiniloxi, em particular C2-Ca-alquiniloxi,
de forma mais específica C1-C2-alquiniloxi, tal como, OC=CH, OCH2C=CH ou CH20C=CH.
[0402] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-halogenoalcoxi, em particular C1-Ca- halogenoalcoxi, de forma mais específica C1-Ca-halogenoalcoxi, tal como, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCla, OCHCl2z ou OCH2CI, em particular OCFs3, OCHF2, OCCI3 ou OCHCI2.
[0403] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rê é C1-Cs-alquila-C1-Ce-halogenoalcoxi, em particular C1-Ca-alquila-C1-Ca-halogenoalcoxi, de forma mais específica C1-C2-alquila-C1- Ca2-halogenoalcoxi, tal como, CH20CF3, CH2O0CHF2, CH20CH2F, CH20CCIs, CH20CHCI2 ou CH2OCH2CI, em particular CH2OCF3, CH2OCHF2, CH20CCI3 ou CH20CHCI2.
[0404] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é CH(=O), C(=O)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs- alquila), C(=FO)NH(C1-Cs-alquila) ou C(=O)N(C1-Cse-alquila)o, em que a alquila é CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0405] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ca-alquila-CH(=O), C1-Ca-alquila-C(=0)C1-Ce- alquila, — Ci-Ca-alquila-C(=0)O(C1-Cs-alquila),— C1-Ca-alquila-C(=O)NH(C1-Cs- alquila) ou C1-Ca-alquila-C(=O)N(C1-Cs-alquila)—, em especial CH2CH(=O), CH2C(=0)C1-Cs-alguila, — CH2C(=0)O(C1-Cs-alquila)—— CH2C(=O)NH(C1-C6- alquila) ou CH2C(=O)N(C1-Cs-alquila)- em que a alquila é CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0406] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é CR'=NOR”, tal como, C(CH3)=NOCH;, C(CH3)=NOCH2CH;3 ou C(CH3)=NOCF3.
[0407] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila-NH(C1-Ca-alquila) ou C1-Ce-alquila- N(C1-Ca-alquila)a, em que a alquila é CH3, CoHs, n-propila, i-propila, n-butila, i- butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0408] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rê é C1-Cse-alquiltio, em particular C1-Ca-alcoxi, de forma mais específica C1-C3-alquiltio, tal como, CH2SCH3 ou CH2SCH2C Hs.
[0409] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila-S(O)n-C1-Cs-alguila, em que a alquila é CH3, CoHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila e né 1,20u3.
[0410] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila-S(O)n-C1-Cs-halogenoalquila, em que halogenoalquila é CF3 ou CHF2 e né 1,2 0u3.
[0411] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila-S(O)n-arila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de Rºº” que independente um do outro são selecionados a partir de halogênio, — Ci-Cr-alguila, — Ci-Ca-alcoxi, — Ci-Ca-halogenoalquila, — C1-C2- halogenoalcoxi e S(O)n-C1-Cs-alquila, em particular E, Cl, Br, CH3, OCH3, CFs3, CHF2, OCHF2, OCF3. De acordo com uma forma de realização, Rº é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, Rº é fenila, que é substituída por um, dois ou três, em particular um halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, de forma mais específica selecionado a partir deFecCl.
[0412] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-alquila-NH-SO2-R* em que R* é C1-Ca- alquila, C1-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três, quatro ou cinco substituintes de R* selecionado de forma independente a partir de Ci-Ca-alguila, halogênio OH, CN, C1-Ca- halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi ou C1-Ca-halogenoalcoxi, tal como, CH2NHSO2CF3 ou CHaNHSO2CHs.
[0413] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rô é selecionado a partir de C1-Ce-alquila que é substituída, um carbociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº” conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído.
[0414] De acordo com uma forma de realização, R$ é selecionado a partir de C1-Cs-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com três membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rº”,
[0415] De acordo com uma forma de realização, Rº é selecionado a partir de C1-Ces-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com quatro membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0416] De acordo com uma forma de realização, Rº é selecionado a partir de C1-Cs-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com cinco membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº,
[0417] De acordo com uma forma de realização, Rº é selecionado a partir de C1-Ces-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com seis membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0418] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-alquil heterociclo, em especial CH>2 substituída por um heterociclo, saturado, com quatro membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, a partir do grupo que consiste em N,OeS, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº,
[0419] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é Ci-Cs-alguil heterociclo, em especial CH2 substituída por um heterociclo, saturado, com cinco membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº,
[0420] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é Ci-Cs-alguil heterociclo, em especial CH2 substituído por um heterociclo, saturado, com seis membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com seis membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo O. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o respectivo heterociclo com seis membros é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0421] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-alguil heterociclo, em especial CH2 substituída por um heterociclo, saturado, com cinco membros que contém um N como membro do anel e opcionalmente um ou dois grupos CH> são substituídos por C(=O).
[0422] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é um carbociclo, parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído.
[0423] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é um carbociclo ou heterociclo, parcialmente insaturado, com três-, quatro- , Cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que o carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo ou o heterociclo é não substituído.
[0424] De acordo com ainda uma forma de realização adicional, R$ é um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que o carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo ou o heterociclo é não substituído.
[0425] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Ré é um carbociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºb conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído.
[0426] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com trêê membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0427] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com trêê membros, que é não substituído, tal como, ciclopropila.
[0428] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com três membros, que é substituída por halogênio, de forma mais específica por F, tal como, CaH3F2.
[0429] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com três membros, que é substituída por halogênio. De forma mais específica por CI, tal como, CaH3Cl2.
[0430] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com quatro membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0431] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com cinco membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0432] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com seis membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0433] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é um heterociclo, parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído.
[0434] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é um heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído.
[0435] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, nas formas de realização de Rº conforme descrito acima, o heterociclo contém de preferência um, dois ou três, de forma mais específica um ou dois heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. De forma mais específica, o heterociclo contém um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S. Em particular, o heterociclo contém um ou dois, em particular um heteroátomo O.
[0436] De acordo com uma forma de realização, Rº é um heterociclo, saturado, com quatro membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, a partir do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº,
[0437] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é um heterociclo, saturado, com cinco membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº,
[0438] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é um heterociclo, saturado, com seis membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com seis membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo O. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o respectivo heterociclo com seis membros é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0439] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é fenila-C1-Cs-alquila, tal como, fenila-CH2, em que a porção fenila, em cada caso, é não substituído ou substituído por um, dois ou três grupos idênticos ou diferentes de Rºº que independente um do outro são selecionados a partir de CN, halogênio, C1-C2-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e S(O)n-C1-Cs-alquila, em particular a partir de CN, E, CI, Br, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCHF2, OCF3 e S(O0)2CHs.
[0440] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é arila, em particular fenila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de Rºº que independente um do outro são selecionados a partir de CN, halogênio, C1-C2- alquila, C1-C2-alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e S(O)n-C1- Cs-alquila, em particular a partir de CN, F, CI, Br, CH3, OCH3, CF3, CHF>2, OCHF2, OCF3. De acordo com uma forma de realização, Rº é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, Rº é fenila, que é substituída por um, dois ou três, em particular um halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, de forma mais específica selecionado a partir deFecCl.
[0441] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
|, Rº é uma heteroarila com cinco membros, tal como, pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol- Bb-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-S-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2, 4-triazol-5-ila, 1,2,4- oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-S-ila.
[0442] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é uma heteroarila com seis membros, tal como, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, — piridazin-3-ila, — piridazin-4-ila, — pirimidin-2-la, — pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0443] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº,
[0444] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rô é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um N como membro do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº,
[0445] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0446] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rê é C1-Ces-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém três N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R$. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com cinco membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo O.
[0447] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um S como membro do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0448] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um S e um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº,
[0449] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um S e dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R$”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0450] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rô é C1-Ces-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um oxigênio e um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº, De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº,
[0451] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH? substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um oxigênio e dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0452] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com seis membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº,
[0453] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com seis membros, que contém um N como membro do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0454] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rô é C1-Ces-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com seis membros, que contém dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº, De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº,
[0455] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com 10 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R%º. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com 10 membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo N.
[0456] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com 10 membros, que contém um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0457] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é CH2 substituída por uma heteroarila com cinco membros, tal como, pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-S-ila, imidazol-1-ila, imidazol|-2- ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol- 3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-S-ila, isotiazol-3- ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila,/ 1,2,4- triazol-5-ila, 1,2,4-o0xadiazol-3-ila, 1,2,4-0xadiazol-S-ila e 1,2 ,4-tiadiazol-3-ila, 1,2 4-tiadiazol-S-ila.
[0458] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é CH2 substituída por uma heteroarila com seis membros, tal como, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2- ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-S-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2 4-triazin- 3-ila.
[0459] De acordo com uma forma de realização adicional preferêncial, Rº é selecionado a partir de C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, CN, C2-Cs-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C3a-Ce-cicloalquenila, C2-Ce- alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C3a-Cse-cicloalquinila, C(=0)C1- Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), CRENOR”, C3a-Ce-halogenocicloalquila um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1-Cs-alquila substituída por CN, C1-Ce-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, S(O)n- C1-Ce-alquila, NH-SO2-R“, NH(C1-Cs-alquila), N(C1-Ce-alquila)a, C(=0)C1-Cs- alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila,
saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila é não substituída ou transporta um, dois, três ou quatro substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo, heterociclo, heteroarila e arila são não substituídos. Em uma forma de realização preferêncial, Rº é selecionado a partir de CN, Ci-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C1-Cs-alcoxi, um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1-Cs-alquila substituída por um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila são não substituídos ou transportam um, dois, três ou quatro substituintes Rºº” conforme definido abaixo.
[0460] De acordo com uma forma de realização adicional preferêncial, Rº é selecionado a partir de C1-Cs-halogenoalquila, CN, C2-Cs- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C3-Ce-cicloalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce- halogenoalquinila, — Ci-Ce-alcoxi, — Ca-Ce-cicloalquinila, — C(=O0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), CRENOR”, C3-Ce-halogenocicloalquila um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1-Cs-alquila substituída por CN, C1-Ce-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, S(O)n-C1-Ce-alquila, NH-SO2-R“, NH(C1-Cs-alquila), N(C1-Cs-alquila)2, C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila),) um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila é não substituída ou transporta um, dois, três ou quatro substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo, heterociclo, heteroarila e arila são não substituídos. Em uma forma de realização preferêncial, Rº é selecionado a partir de CN, Ci-Cs-alquila, Ci-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, C1i-Ce-alcoxi, um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1i-Cs-alquila substituída por um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila são não substituídos ou transportam um, dois, três ou quatro substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0461] Formas de realização particularmente preferidas de R$, de acordo com a invenção, estão demonstradas na Tabela P6 abaixo, em que cada linha das linhas P6-1 a P6-209 corresponde a uma forma de realização preferêncial da invenção, em que P6-1 a P6-209 estão ainda em qualquer combinação uma com a outra em uma forma de realização preferida da presente invenção. O ponto de conexão com o átomo de carbono, ao qual Rô é ligado, é marcado com “f” nos desenhos.
TABELA P6 (PI = PIRIDIL) e RR | Pa-2 ” CHZOCHF Pas Pais CHzOCHF, Pas Pata CHEOCFs P4-5 P4-15 CH2OCF2CHF2 P4-9 P4-19 CH2SO2Me ee Rº S. NA as Os P4-22 CHaNSO2CHs Pass Pas O P4-24 CH2CN 5 lpa-26 pas? .
N paz , pao pass 3 P4-28 CH.CHO O P4-29 CH2COMe o P4-30 CH2CO2Me P4-44 y v
Y ss — P4-45 P4-32 O YA É —O-CF; = ss ES
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N P4-175 ANS |pa-1o1 | -O-CeHa-2-F 4 NAN co P4-192 -O-CeHa-3-F N. 3 P4-176 asd N — -O -4-| v P4-194 -O-CeHa-2-CI P4-177 ( em | Pal ? O-CoHs-3-C N P4-196 -O-CeH4-4-C! P4-178 2” 7 É oO P4-197 -O-CeH4-2-0CH3 P4-179 = P4-198 -O-CeH4-3-0CHz É Ss P4-199 -O-CsH4-4-0CH3 P4-180 RR P4-200 -NH-CeHs E Ss cl P4-201 -NH-CeHa-2-F
N = e NDA É Nº E P4-203 -NH-CeH4-4-F P4-182 Não 8 em A A IMDALAO! ; - P4-205 -NH-CeHa-3-CI Passa | — cmemems — | pos q MARE, P4184 CHZCH2CHs P4-207 -NH-CeH4-2-0CHs P4-185 CH(CH 2? P4-208 -NH-CsH4-3-OCHs P4-186 CH2CH2CH2CH O P4-209 -NH-CsH4-4-0CHs
[0462] R” é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NOz, SH, C1-Cs-alquiltio, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca- alquila)o, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-
Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1-Cs-halogenoalcoxi, Ca-Ce-alqueniloxi, Ca-Ce-alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilamino, heteroarilamino, ariltio, heteroariltio, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)2, CR'=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH>2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que R' e Rº são selecionados de forma independente a partir de H, Ci-Ca-alquila, C2-Cs- alquenila, C2-Ce-alquinila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo ou a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que R' e R” são de forma independente não substituído ou substituído por R” que é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)-, NH- SOR“, —“Ci-Cs-alguila, — Ci-Ce-halogenoalquila, — Ca-Ce-alguenila, — Ca-Ce- halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1- Ce-halogenoalcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila e fenila;
- em que R* é conforme definido acima;
em que as porções acíclicas de R? de forma independente não são mais substituídas ou transportam um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R7º, que independente um do outro são selecionados a partir de:
- R7º halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-
Ca-alquila)o, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1- Ce-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Cs-alquiltio, — Ci-Ce-halogenoalquiltio, — S(O)n-C1-Cs-alguila, — S(O)n-arila, CH(=O), C(=O0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)-, CR=NOR”", um carbo- ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, uma heteroarila, arila ou fenoxi com cinco-, seis- ou dez membros, em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbo- e heterocíclico, heteroarila e fenila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca- alquila)o, NH(C(=O)C1-Ca-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)=, NH-SO2-R“, C1-Ce- alquiltio, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca- halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Ce-alquila; e em que R“, Re R” são conforme definidos acima; né 0, 1,2; e em que as porções carbo- e heterocíclico, heteroarila e arila de R' são de forma independente não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de R7º”, que independente um do outro são selecionados a partir de:
- R?º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca4-alquila), N(C1- Ca-alquila)2, NH(C(=0)C1-Ca-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1- Ca-alquila, C1i-Ca-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila, C3a-Cse-cicloalquila, C3a-Ce- halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, C1-Ce- halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Ce-alquila, Ci-Ca-alcoxi-C1-Ca-alquila, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca- halogenoalcoxi;
- e em que R* e n são conforme definidos acima;
- De acordo com uma forma de realização de fórmula |, R' é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>, SH, C1-Ce-alquiltio, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1-Ce- alquila substituída, C1-Cs-halogenoalquila, C2-Cs-alquenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1- Ce-halogenoalcoxi, C2-Ce-alqueniloxi, Ca-Cs-alquiniloxi, CH(=O), C(=0)C1-Ce- alquila, — C(=0)O(C1-Cs-alguila) C(=FO)NH(C1-Cs-alquila),)— C(=O)N(C1-Cs- alquila)>—, CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e Ss e em que R e R” são selecionados de forma independente a partir de H, C1-Ca-alquila, Ca-Ce- alquenila, C2-Ce-alquinila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo ou a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que R e R” são de forma independente não substituídos ou substituídos por R” que é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)-, NH- SO2-R“, —Ci-Cs-alguila, — Ci-Ce-halogenoalquila, — Ca-Ce-alguenila, — Ca-Ce-
halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1- Ce-halogenoalcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila e fenila; ou em que as porções alifáticas de R? de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R7º, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
- R7º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)>—, NH-arila, N(arila)à), NH(C(=O)C1-C4-alquila)),) N(C(=0)C1-Ca- alquila)2, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1- Cs-alquiltio, C1-Ce-halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Cs-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)-, CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, arila, fenoxi, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros uma heteroarila com cinco-, seis- ou dez membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila e fenila são de forma independente não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-alquila), N(C1-Ca-alquila)>—, NH(C(=0)C1-Ca- alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)2, NH-SO2-R“, C1-Cs-alquiltio, C1-Ca-alquila, C1- Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Cs-alquila; e em que R“, R', R” e R” são conforme definidos acima;
em que as porções de carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de R' de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R””, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de: - R?º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)o, NH(C(=O)C1-Ca-alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1- Ca-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce- halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, C1-Cs- halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Ce-alquila, C1-Ca-alcoxi-C1-Ca-alquila, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou substituídos por substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi.
[0463] De acordo com uma forma de realização de fórmula |, R' é selecionado a partir de C1-Cs-alquila substituída, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce- halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C3-Ce- cicloalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C3-Ce-cicloalquinila, C1- Ce-alcoxi, ariloxi, heteroariloxi, arilamino, heteroarilamino, ariltio, heteroariltio, CN, CH(=O), C(=O0)C2-Cs-alquila, C(=0)O(C2-Cs-alquila),) CRENOR”, C3-Cse- cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ce-alquila-heteroarila com cinco- e seis membros,uma heteroarila, benzila, arila com cinco- ou seis membros; em que R' e R” são conforme definido abaixo; e em que as porções acíclicas de R' são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R7º conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes R7» conforme definido abaixo.
[0464] De acordo com uma forma de realização de fórmula |, R' é selecionado a partir de C1-Cs-alquila substituída por halogênio, CN, C1-Cse- alcoxi, ariloxi, arilamino, ariltio, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, S(O)n-C1-
Ce-alquila, NH-SO2-R“, N(C1-Ce-alquila)2, NH-SO2-R“, NH(C1-Cs-alquila), N(C1- Ce-alquila)-, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), um carbo- ou heterociclo, arila, saturado, com três-, quatro-, cinco- e seis- membros, uma heteroarila com cinco- ou seis membros; em que R* é conforme definido abaixo; e em que as porções acíclicas de R? são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R7º conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes R7º” conforme definido abaixo.
[0465] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rº é F.
[0466] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rº é Cl.
[0467] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, R' é Br.
[0468] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, RN é OH.
[0469] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, RN é CN.
[0470] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rr é NO».
[0471] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, RN é SH.
[0472] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Cs-alquiltio, tal como, SCH3a, SC2aHs, S-n-propila, S-i-propila, S-n- butila, S-i-butila, S-terc-butila, = S-n-pentila, = S-i-pentila, “CH2SCH3 ou CH2SCH2CHs.
[0473] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Ces-halogenoalquiltio, tal como, SCF3, SCClIa, CH2SCF3 ou CH2SCF3.
[0474] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de CN, C1-Cs-alquila substituída, C1-Ce- halogenoalquila ou C1-Cs-alqguila que é substituída, C1-Ce-halogenoalquila, fenila, halogenofenila e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou é substituída por substituintes R7?º conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído. Em uma forma de realização preferêncial, R' é selecionado a partir de C1-Ce-halogenoalquila, fenila-CH2, halogenofenila-CH2, fenila, halogenofenila e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou é substituída por substituintes R7º conforme definido abaixo.
[0475] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de CN, C1-Cs-alguila substituída, C1-Cs- halogenoalquila ou C1-Cs-alguila que é substituída, C1-Ce-halogenoalquila, fenila, halogenofenila, ariloxi, heteroariloxi, arilamino, heteroarilamino, ariltio, heteroariltio e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes R”” conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbo- e o heterociclo é não substituído. Em uma forma de realização preferência, R' é selecionado a partir de C1-Ce- halogenoalquila substituída, fenila, halogenofenila e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes R7?º conforme definido abaixo.
[0476] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, R' é selecionado a partir de CN, C1-Ce-alquila substituída, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce- halogenoalquinila, — Ca-Ce-cicloalquila, — Ca-Ce-halogenocicloalquila, — C1-Ce- alquilarila, ariloxi, arilamino, ariltio, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros que é não substituído ou substituído por halogênio ou C1-Ce- halogenoalquila, e em que as porções acíclicas de R? são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R7º conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes R7” conforme definido abaixo.
[0477] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de CN, C1-Cs-alguila substituída, C1-Ce- halogenoalquila, CN, C2-Cs-alquenila, C2-Cs-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Cs-halogenoalquinila, Ca-Ce-cicloalquila, C3a-Ces-halogenocicloalquila, C1-Ce- alquilarila, fenila, piridina, pirimidina, tiofeno, imidazol, triazol, oxadiazol em que as porções acíclicas de R? são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R7º conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes R7º” conforme definido abaixo.
[0478] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R7 é C1-Cs-alquila, tal como, CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0479] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Cs-alquila, tal como, CHsz.
[0480] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Cs-alquila, tal como, CaHs.
[0481] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Cs-alquila, tal como, CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila que é substituída por pelo menos um grupo R7º, que independente um do outro são selecionados a partir de: - R7º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)2, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1- Ce-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, C1-Ce-halogenoalquiltio, S(O)n-
C1-Cse-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)), CR=NOR” um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila, arila ou fenoxi com cinco- , Seis- ou dez membros, em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, heteroarila, arila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO>, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)2o, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=0)C1- Ca-alquila)-, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquiltio, Ci-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Ce-alquila.
[0482] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é CH3 é substituída por pelo menos um grupo R7º, que independente um do outro são selecionados a partir de: - R7º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)>—), NH-arila, N(arila)à), NH(C(=O)C1-Ca-alquila)),) N(C(=0)C1-Ca- alquila)=, NH-SO2-R“, C1-Ce-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, C1-Ce- halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Cs-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=0)C1-Ces- alquila, — C(=0)O(C1-Cs-alquila) — C(=FO)NH(C1-Cs-alquila),)— C(=O)N(C1-Cs- alquila)>—, CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila, arila ou fenoxi com cinco-, seis- ou dez membros, em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, heteroarila, heteroarila e fenila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2z, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)>—, NH(C(=0)C1-Ca- alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)-., NH-SO2-R“, C1-Ce-alquiltio, C1-Ca-alquila, C1- Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)Nn-C1-Cs-alquila.
[0483] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é CoHs é substituída por pelo menos um grupo R7º, que independente um do outro são selecionados a partir de: - R7º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)), NH-arila, N(arila)>), NH(C(=O)C1-Ca-alquila)),) N(C(=0)C1-Ca- alquila)o, NH-SO2-R“, C1-Ce-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, C1-Ce- halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Cs-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=O0)C1-Ce- alqguila, — C(=0)O(C1-Cs-alquila) - C(=O)NH(C1-Cs-alquila),) — C(=O)N(C1-Ces- alquila)—, CR=NOR"um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila, fenila ou fenoxi com cinco-, seis- ou dez membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, heteroarila, arila e fenila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)2, NH(C(=O)C1-C4-alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)—,, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquiltio,
C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, Ci-Ca-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Cs-alquila.
[0484] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rr é CH2CCN.
[0485] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rr é CH2OH.
[0486] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Ce-halogenoalquila, em particular C1-Ca-halogenoalquila, de forma mais específica C1-Car-halogenoalquila, tal como, CF3, CCla, FCH2, CICH>, F2CH, CI2CH, CF3CH2, CCIb2kCH2 ou CF2CHF>2.
[0487] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é CHF.
[0488] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é CHF>.
[0489] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, RN é CF3.
[0490] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rº é C2-Cs-alquenila, em particular C2a-Ca-alquenila, tal como, CH=CH2, CH2CH=CH2 ou C(CH3)c=CH,.
[0491] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C2-Cs-halogenoalquenila, em particular C2-Ca- halogenoalquenila, de forma mais específica C2-C3a-halogenoalquenila, tal como, CH=CHF, CH=CHCIl, CH=CF2 CH=CCl, CF=CF2, CCI=CCl, CH2CH=CHF, —CH2CH=CHCI, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl, CH2CF=CF>, CH2CCI=CCl2, CF2CF=CF2 ou CCIZRCCI=CCIz.
[0492] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, R' é Ca-Ce-cicloalquenila, em particular Ca-Ca-cicloalquenila, tal como, CH=CH>2-cPr.
[0493] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, R' é C2-Cs-alquinila ou C2-Ce-halogenoalquinila, em particular C2-Ca- alquinila ou C2-Ca-halogenoalquinila, tal como, C=CH, C=C-CI, C=C-CHs, CH2- C=CH, CH2-C=CCI ou CH2- C=C-CHs.
[0494] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, R? é Ca-Ce-cicloalquinila em particular Ca-Ca-cicloalquinila, tal como, C=C-cPr.
[0495] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C1-C6-alcoxi, em particular C1-Ca-alcoxi, de forma mais específica C1-C2-alcoxi, tal como, OCH3, CH2CH3 ou CH20CHs.
[0496] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-alquila-C1-Ce-alcoxi, em particular C1-Ca- alquila-C1-Ca-alcoxi, de forma mais específica C1-C2-alquila-C1-C>2-alcoxi, tal como, CH20CH3 ou CH2O0CH2CHs.
[0497] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C2-Ce-alqueniloxi, em particular C2-Ca-alqueniloxi, de forma mais específica Ci-Cr-alqueniloxii tal como, OCH=CH>, OCH2CH=CH2 OC(CH3)CH=CH2, CH2O0CH=CH2 ou CH2OCH2CH=CH,.
[0498] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C2-Cs-alquiniloxi, em particular C2-Ca-alquiniloxi, de forma mais específica C1-C2-alquiniloxi, tal como, OC=CH, OCH2C=CH ou CH20C=CH.
[0499] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é C1-Ce-halogenoalcoxi, em particular C1-Ca- halogenoalcoxi, de forma mais específica C1-C2-halogenoalcoxi, tal como, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCIa, OCHCl2z ou OCH2CI, em particular OCF3, OCHF2, OCCI3 ou OCHCI2.
[0500] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C1-Cs-alquila-C1-Ce-halogenoalcoxi, em particular C1-Ca-alquila-C1-Ca-halogenoalcoxi, de forma mais específica C1-Ca-alquila-C1- Ca-halogenoalcoxi, tal como, CH20CF3, CH2OCHF2, CH2O0CH2F, CH2O0CCIs, CH20CHCI2 ou CH2OCH2CI, em particular CH20CF3, CH2O0CHF2, CH2O0CCI3 ou CH20CHCI2.
[0501] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é CH(=O), C(=O)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs- alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila) ou C(=O)N(C1-Cs-alquila)2, em que a alquila é CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0502] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ca-alquila-CH(=O), C1-Ca-alquila-C(=0)C1-Ce- alquila, — C1-Ca-alquila-C(=0)O(C1-Cs-alquila),)— C1-Ca-alquila-C(=O)NH(C1-Cs- alquila) ou C1-Ca-alquila-C(=O)N(C1-Cs-alquila)—, em especial CH2CH(=O), CH2C(=0)C1-Cs-alguila, CH2C(=0)O(C1-Cs-alguila) — CH2CC(=O)NH(C1-Cs- alquila) ou CH2C(=O)N(C1-Cs-alquila)2 em que a alquila é CH3, CaoHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0503] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é CR'=NOR”, tal como, C(CH3)=NOCH;, C(CH3)=NOCH2CH3 ou C(CH3a)=NOCF3.
[0504] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C1-Ce-alquila-NH(C1-C4-alquila) ou C1-Cs-alquila- N(C1-C4-alquila)a, em que a alquila é CH3, CoHs, n-propila, i-propila, n-butila, i- butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0505] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-alquiltio, em particular C1-Ca-alcoxi, de forma mais específica C1-C3-alquiltio, tal como, CH2SCH3 ou CH2SCH2CHs.
[0506] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R” é C1-Cs-alquila-S(O)n-C1-Cs-alquila, em que a alquila é CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila e né 1, 20u3.
[0507] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é C1-Cs-alquila-S(O)n-C1-Ce-halogenoalquila, em que halogenoalquila é CF3 ou CHF2 e né 1,2 0u3.
[0508] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R7 é C1-Cs-alquila-S(O)n-arila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de R7” que independente um do outro são selecionados a partir de halogênio, — C1-Cr-alguila, — Ci-Ca-alcoxi, — C1-Ca-halogenoalquila, — C1-C2- halogenoalcoxi e S(O)n-C1-Cs-alquila, em particular F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCHF2, OCF3. De acordo com uma forma de realização, R7 é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, R' é fenila, que é substituída por um, dois ou três, em particular um halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, de forma mais específica selecionado a partir deFecCl.
[0509] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é C1-Cs-alquila-NH-SO2-R* em que R* é C1-Ca- alquila, Ci-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três, quatro ou cinco substituintes de R*? selecionado de forma independente a partir de Ci-Caralquila, halogênio OH, CN, C1-Cr halogenoalquila, — Ci-Ca-alcoxi ou —Ci-Ca-halogenoalcoxi,y tal como, CH2NHSO2CF3 ou CHaNHSO2CHs.
[0510] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R' é selecionado a partir de C1-Ce-alquila que é substituída, um carbociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes R”” conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído.
[0511] De acordo com uma forma de realização, R' é selecionado a partir de C1-Ces-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com três membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R7?º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R7».
[0512] De acordo com uma forma de realização, R? é selecionado a partir de C1-Cs-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com quatro membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R7?º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R”º,
[0513] De acordo com uma forma de realização, R' é selecionado a partir de C1-Cs-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com cinco membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R?º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R7º.
[0514] De acordo com uma forma de realização, R? é selecionado a partir de C1-Cs-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com seis membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R7º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R”º,
[0515] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é Ci-Cs-alguil heterociclo, em especial CH2 substituída por um heterociclo, saturado, com quatro membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, a partir do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R7».
[0516] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-alquil heterociclo, em especial CH? substituída por um heterociclo, saturado, com cinco membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R?º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R””.
[0517] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é Ci-Cs-alguil heterociclo, em especial CH2 substituído por um heterociclo, saturado, com seis membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R7º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R”º. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com seis membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo O. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o respectivo heterociclo com seis membros é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R7?º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R””.
[0518] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é Ci-Cs-alguil heterociclo, em especial CH2 substituída por um heterociclo, saturado, com cinco membros que contém um N como membro do anel e opcionalmente um ou dois grupos CH2 são substituídos por C(=O).
[0519] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é um carbociclo, parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes R7” conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído.
[0520] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R' é um carbociclo ou heterociclo, parcialmente insaturado, com três-, quatro- , Cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de No O e S, e em que o carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos por substituintes R”º conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo ou o heterociclo é não substituído.
[0521] De acordo com ainda uma forma de realização adicional, R7 é um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que o carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos por substituintes R7” conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo ou o heterociclo é não substituído.
[0522] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R' é um carbociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes R7» conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído.
[0523] De acordo com uma forma de realização, R' é um carbociclo, saturado, com trêê membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R7?º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R7º.
[0524] De acordo com uma forma de realização, R' é um carbociclo, saturado, com trêê membros, que é não substituído, tal como, ciclopropila.
[0525] De acordo com uma forma de realização, R' é um carbociclo, saturado, com três membros, que é substituída por halogênio, de forma mais específica por F, tal como, CaH3F2.
[0526] De acordo com uma forma de realização, R' é um carbociclo, saturado, com trêê membros, que é substituída por halogênio. De forma mais específica por CI, tal como, CaH3Cl2.
[0527] De acordo com uma forma de realização, R' é um carbociclo, saturado, com quatro membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R7?º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R7º.
[0528] De acordo com uma forma de realização, R' é um carbociclo, saturado, com cinco membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R”º.
[0529] De acordo com uma forma de realização, R' é um carbociclo, saturado, com seis membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R7º.
[0530] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R é um heterociclo, parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes R7?º conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído.
[0531] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é um heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes R7?º conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído.
[0532] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, nas formas de realização de R? conforme descrito acima, o heterociclo contém de preferência um, dois ou três, de forma mais específica um ou dois heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. De forma mais específica, o heterociclo contém um heteroátomo selecionado a partir de N O e S. Em particular, o heterociclo contém um ou dois, em particular um heteroátomo O.
[0533] De acordo com uma forma de realização, R' é um heterociclo, saturado, com quatro membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, a partir do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R7”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por RP.
[0534] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R/ é um heterociclo, saturado, com cinco membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R7º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R7”.
[0535] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é um heterociclo, saturado, com seis membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R?º. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com seis membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo O. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o respectivo heterociclo com seis membros é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R””. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por R”º.
[0536] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é fenila-C1-Cs-alquila, tal como, fenila-CH2, em que a porção fenila, em cada caso, é não substituído ou substituído por um, dois ou três grupos idênticos ou diferentes de R7” que independente um do outro são selecionados a partir de CN, halogênio, C1-C2-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-C2a-halogenoalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e S(O)n-C1-Cs-alquila, em particular a partir de CN, E, CI, Br, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCHF2, OCF3 e S(0)2CHs.
[0537] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R' é arila, em particular fenila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de R7? que independente um do outro são selecionados a partir de CN, halogênio, C1-C2- alquila, C1-C2-alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e S(O)n-C'1- Ce-alquila, em particular a partir de CN, F, CI, Br, CH3, OCH3, CF3, CHF>2, OCHF2, OCF3. De acordo com uma forma de realização, R' é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, R' é fenila, que é substituída por um, dois ou três, em particular um halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, de forma mais específica selecionado a partir deFecCl.
[0538] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é uma heteroarila com cinco membros, tal como, pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-S-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol- Bila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-S-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-S-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-S-ila, 1,2,4- oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila.
[0539] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
|, Rº é uma heteroarila com seis membros, tal como, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, — piridazin-3-ila, — piridazin-4-ila, — pirimidin-2-ila, — pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0540] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R”».
[0541] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um N como membro do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R”».
[0542] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R'»,
[0543] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém três N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R'º. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com cinco membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo O.
[0544] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ces-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um S como membro do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º, De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R”»,
[0545] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um S e um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R'».
[0546] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ces-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um S e dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º, De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R”»,
[0547] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um oxigênio e um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R”».
[0548] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ces-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um oxigênio e dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º, De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R”»,
[0549] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com seis membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R'».
[0550] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R? é C1-Ce-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com seis membros, que contém um N como membro do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R'.
[0551] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com seis membros, que contém dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R'».
[0552] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ces-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com 10 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R”º, De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R'º. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com 10 membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo N.
[0553] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R' é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com 10 membros, que contém um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R7º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por R”.
[0554] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é CH2 substituída por uma heteroarila com cinco membros, tal como, pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-S-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-S-ila, imidazol-1-ila, imidazo|-2-
ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol- 3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3- ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila,/ 1,2,4- triazol-5-ila, 1,2,4-0xadiazol-3-ila, 1,2,4-o0xadiazol-5-ila e 1,2 4-tiadiazol-3-ila, 1,2 4-tiadiazol-5-ila.
[0555] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é CH2> substituída por uma heteroarila com seis membros, tal como, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2- ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-S-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin- 3-ila.
[0556]De acordo com uma forma de realização adicional preferêncial, R? é selecionado a partir de C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, CN, C>Cs-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C3-Ce-cicloalquenila, C2-Ce- alquinila, Co-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquinila, C(=0)C1- Ce-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), CRENOR”, C3a-Ce-halogenocicloalquila um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1-Cs-alquila substituída por CN, C1-Ce-alcoxi, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, S(O)n- C1-Cs-alquila, NH-SO2-Rx, NH(C1-Cs-alquila), N(C1-Ce-alquila)2., C(=0)C1-Cs- alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila é não substituída ou transporta um, dois, três ou quatro substituintes R7?º conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo, heterociclo, heteroarila e arila são não substituídos. Em uma forma de realização preferêncial, R' é selecionado a partir de CN, Ci-Cs-alquila, Ci-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros,
uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1-Cs-alquila substituída por um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila são não substituídos ou transportam um, dois, três ou quatro substituintes R?º” conforme definido abaixo.
[0557] De acordo com uma forma de realização adicional preferêncial, Rº é selecionado a partir de C1-Ce-halogenoalquila, CN, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C3-Cs-cicloalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce- halogenoalquinila, — Ci-Ce-alcoxi, — Ca-Ce-cicloalquinila, — C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), CRENOR”, C3-Ce-halogenocicloalquila um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1-Cs-alquila substituída por CN, C1-Cs-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, S(O)Nn-C1-Cs-alquila, NH-SO2-Rx, — NH(C1-Cs-alguila) — N(C1-Ce-alquila)>—), — C(=O0)C1-Ce-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila é não substituída ou transporta um, dois, três ou quatro substituintes R?º” conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo, heterociclo, heteroarila e arila são não substituídos. Em uma forma de realização preferêncial, R' é selecionado a partir de CN, C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ces-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1-Cs-alquila substituída por um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila são não substituídos ou transportam um, dois, três ou quatro substituintes R/” conforme definido abaixo.
[0558] Formas de realização particularmente preferidas de R', de acordo com a invenção, estão demonstradas na Tabela P6 abaixo, em que cada linha das linhas P6-1 a P6-208 corresponde a uma forma de realização preferêncial da invenção, em que P6-1 a P6-208 estão ainda em qualquer combinação uma com a outra em uma forma de realização preferida da presente invenção. O ponto de conexão com o átomo de carbono, ao qual R' é ligado, é marcado com “H” nos desenhos.
TABELA P7 (PI = PIRIDIL) e RR P7-1 CH; P7-19 CH2SO2Me P7-2 CH2CHs P7-20 CH2aNMe? P7-8 CH2CF3 P7-26 COMe P7-9 CH2CCls P7-27 CO2Me Pra? LO-* P7-16 CHaNHMe
Nº R Nº R P7-34 >—H* P7-46 y v k
É OX ps — cl P7-47 Da Pro [ei] H
F F P7-37 Ava P7-48 PA | 2d
HR P7-38 F
F P7-50 F / p7-40 CX VA
F P7-51 VT P7-41 NT +
É o P7-52 P7-42 4 ro É = õ P7-53 ú P7-43 N == Cc) É P7-54 ú Oo — = P7-44 nv V =< É o P7-56 ú ==— CF; P7-57 / P7-45 y N * x H—— * —O-CF P7-58 = P7-59 == cl Prso | = |
Nº R Nº R ; " |p7-65 | 3-CI-CeHa = P7-67 2,4-Cl2-CsH3 $ P7-68 4-F-CeHa P7-89 GQ" ' ; P7-73 3-MeO-CeHa Ç ;
57.62 e
Ç ' P7-93 A P7-80 -CH2-CeH4-4-C! * Pp7-94 CS P7-82 -CH2-C6Ha-4-8O02Me XN P7-84 2-pi Pp7-S5 — "E |
Nº Rº Nº R N— Br P7-96 4) P7-105 —N ú 6 ?
F P7-97 No P7-106 —N
NA SD ? H Cl P7-98 Ne p7107 FS NA Q D? $ 4 Br N pro N= P7-108 x
H P7-109 FF P7-100 N= ' N<, / Su
N CF. —= P7-101 ne P7-110 CC? $ E É —=N P7-102 - OO GH - e ) ú É N= 112 : P7 P7-103 EN ; NX AZ No É P7-113 < Cl P7-104 —N É t NÓ A
Nº R Nº R = / P7-115 1) P7-128 +) ne P7-129 XT = Se P7-116 4) :
NO Cl N CFa Nº O | P7-132 Ss?
N P7-118 a +
N = me so
N P7-119 *-n iá - Da E P7-134 Y P7-120 enJ : Ao P7-135 DB P7-121 à NO) So
É P7-122 [OO = des, P7-136 So CF; H P7-123 PSA ? — = —
EN F P7-138 CF. = P7-125 NS CO
N P7-126 $< 7 e Ss P7-139 S
N P7-127 4 pero É
Nº R Nº R CF. P7-140 SP P7-149 ne o
H É P7-150 =N P7-141 A O XY N ' 4 P7-151 =N E - P7-142 — FFs 4)
É Ss F ? P7-152 à - ” / 4
É N P7-153 Ki P7-144 e ' =N NE N / É 4 F Br P7-145 No P7-154 A
NA O * t Cl PT-148 N= P7-155 —N
É H Br F3C PT-147 N= P7-156 AN H 4 —N P7-148 N— P7-157 ?
Nº Rº Nº Rº P7-158 E P7-167 AS » “a
É CI Ss P7-159 P7-168 A
É N —N + P7-169 Cas Na P7-160 So foi]
N * P7-170 Ns ” ã O P7-161 NA = E. P7-171 NT ? t H = CF; /=N P7-162 P7-172 N NA nr P —
NA 4 P7-173 O N É Nº "cy, = o N P7-174 AR ?
W : Fm AE | N— P7-164 4 P7475 5 E. é N cH P7-165 AS? P7-176 NH ? H ww é YA : = P7-177 7 P7-166 A É 7)
N O P7-178 < É o P7-179 77 Pre
Nº R7 Nº R7 P7-180 RG P7-193 -O-CeHa-2-C!
É SOC P7-194 -O-CeHa4-3-CI
N P7-181 ÃO P7-195 -O-CeH4-4-Cl
É N P7-196 -O-CeHa-2-0CH3 P7-182 Na os A lpr7-197 | -O-CsH4-3-0CHs
ES P7-198 -O-CsH14-4-0CH3 P7-183 CH2CH2CH3 P7-199 -NH-CeHs P7-184 CH(CH3) P7-200 -NH-CeHa-2-F P7-185 CH2CH2CH2CHsa P7-201 -NH-CeHa-3-F P7-186 CH(CH3)CH2CH3 P7-202 -NH-C6H4-4-F P7-187 H2CH(CHa)CH 8 CHECH(CHs)CHs P7-203 -NH-CeH4-2-C1 P7-1 H 8 (CH): P7-204 -NH-CeH4-3-C1 o O0-CeHs P7-205 -NH-C6H4-4-C1 P7-190 -O-CeH4-2-F P7-191 -O-CeHa-3-F P7-192 -O-CeH4-4-F — P7-208 -NH-CeH4-4-0CHs
[0559] Rº é selecionado de forma independente a partir de CN, C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila))— C(=O)NH(C1-Cs-alquila) — C(=O)N(C1-Ce-alquila),, CR'=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que o heterociclo e a heteroarila são conectados através do átomo C; e em que R' e R” são selecionados de forma independente a partir de H, C1-Ca-alquila, C2-Cse- alquenila, C2-Ce-alquinila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo ou a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que R' e R” são de forma independente não substituído ou substituído por R” que é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)-, NH- SO2-R“, —Ci-Cs-alguila, — Ci-Ce-halogenoalquila, — Ca-Cs-alguenila, — Ca-Ce- halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1- Ce-halogenoalcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila e fenila;
- em que R* é conforme definido acima;
em que as porções acíclicas de Rô de forma independente não são mais substituídas ou transportam um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R$º, que independente um do outro são selecionados a partir de:
- R&º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)o, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)2o, NH-SO2-R“, C1- Ce-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Cs-alquiltio, — Ci-Ce-halogenoalquiltio, — S(O)nN-C1-Cs-alquila, — S(O)n-arila, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)—, CR=NOR”, um carbo- ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, uma heteroarila, arila ou fenoxi com cinco-, seis- ou dez membros, em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que o heterociclo e a heteroarila são conectados através do átomo C; em que os grupos carbo- e heterocíclico, heteroarila e fenila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca- alquila)., NH(C(=O0)C1-C4-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)>—, NH-SO2-R“, C1-Ce- alquiltio, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca- halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Cs-alquila; e em que R“, Re R” são conforme definidos acima; né 0, 1,2; € em que as porções carbo- e heterocíclico, heteroarila e arila de Rº são de forma independente não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de R8º, que independente um do outro são selecionados a partir de: - Rºº halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)2, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1- Ca-alquila, Ci-Ca-alcoxi, C1i-Ca-halogenoalquila, Ca-Ce-cicloalquila, C3a-Ce- halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, C1-Ce- halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Ce-alquila, C1-Ca-alcoxi-C1-Ca-alquila, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca- halogenoalcoxi; - e em que Re n são conforme definidos acima.
[0560] De acordo com uma forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de C1-Cs-alquila substituída, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce- halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C3-Ce-
cicloalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C3a-Ce-cicloalquinila, CN, CH(=O), C(=O)C>2-Cs-alquila, C(=0)O(C2-Cs-alquila),) CRENOR”, C3-Cse- cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ce-alquila-heteroarila com cinco- e seis membros,uma heteroarila, benzila, arila com cinco- ou seis membros; em que R' e R” são conforme definido abaixo; e em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R%*º conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0561] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, RRé CN.
[0562] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de CN, Ci-Cs-alguila substituída, C1-Ce- halogenoalquila ou C1-Cs-alqguila que é substituída, C1-Ce-halogenoalquila, fenila, halogenofenila e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou é substituída por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído. Em uma forma de realização preferêncial, Rº é selecionado a partir de C1-Ce-halogenoalquila, fenila-CH2, halogenofenila-CH>2, fenila, halogenofenila e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou é substituída por substituintes R8º conforme definido abaixo.
[0563] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de CN, Ci-Cs-alguila substituída, C1-Ce- halogenoalquila ou Ci-Ce-alguila que é substituída, C1-Ce-halogenoalquila, fenila, halogenofenila e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbo- e o heterociclo é não substituído. Em uma forma de realização preferêncial, Rº é selecionado a partir de C1-Cs- halogenoalquila substituída, fenila, halogenofenila e carbo- e heterociclo com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbo- e o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0564] De acordo com outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de CN, C1-Cs-alquila substituída, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Cs-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce- halogenoalquinila, — Ca-Ce-cicloalquila, — Ca-Ce-halogenocicloalquila, — C1-Ces- alquilarila, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros que é não substituído ou substituído por halogênio ou C1-Ce-halogenoalquila, e em que as porções acíclicas de R$ são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R8&º conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes R8º conforme definido abaixo.
[0565] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R& é selecionado a partir de CN, Ci-Cs-alquila substituída, C1-Ce- halogenoalquila, CN, C2-Ce-alquenila, Ca-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Cse-halogenoalquinila, Ca-Ce-cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ce- alquilarila, fenila, piridina, pirimidina, tiofeno, imidazol, triazol, oxadiazol em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R%&º conforme definido abaixo e em que as porções carbociclo, heterociclo e heteroarila e arila são não substituídas ou substituídas por substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0566] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é C1-Ce-alquila, tal como, CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0567] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula
1, Rê é C1-Cs-alquila, tal como, CHsz.
[0568] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rê é C1-Cs-alquila, tal como, CaHs.
[0569] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rº é C1-Cs-alquila, tal como, CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila que é substituída por pelo menos um grupo Rº, que independente um do outro são selecionados a partir de: - R&º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)o, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)2o, NH-SO2-R“, C1- Cse-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, C1-Ce-halogenoalquiltio, S(O)n- C1-Cs-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=O0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila))., CR=NOR"” um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila, arila ou fenoxi com cinco- , Seis- ou dez membros, em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, heteroarila, arila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO>, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)2o, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=0)C1- Ca-alquila)>;,, NH-SO2-R“, C1-Cs-alquiltio, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)N-C1-Cs-alquila.
[0570] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é CH3 é substituída por pelo menos um grupo R*º, que independente um do outro são selecionados a partir de:
- R&º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)o, NH(C(=O)C1-Ca-alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1- Ce-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, C1-Ce-halogenoalquiltio, S(O)n- C1-Cs-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=O0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)., CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila, arila ou fenoxi com cinco- , seis- ou dez membros, em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, heteroarila, heteroarila e fenila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)>—,, NH(C(=0)C1-Ca- alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)2o, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquiltio, C1-Ca-alquila, C1- Ca-halogenoalquila, Ci-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Cs-alquila.
[0571] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é CoHs é substituída por pelo menos um grupo R$º, que independente um do outro são selecionados a partir de: - R&º halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)o, NH(C(=0)C1-Ca-alquila), N(C(=0)C1-C4-alquila)o, NH-SO2-R“, C1- Cs-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Ce-alquiltio, C1-Ce-halogenoalquiltio, S(O)n- C1-Cse-alquila, S(O)n-arila, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)., CR=NOR"um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, heteroarila, fenila ou fenoxi com cinco-, seis- ou dez membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e o heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, heteroarila, arila e fenila são de forma independente não substituída ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO>, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)2o, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=0)C1- Ca-alquila);,, NH-SO2-R“, C1-Cse-alquiltio, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)N-C1-Cs-alquila.
[0572] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rê é CH2CN.
[0573] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rê é CH2OH.
[0574] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é C1-Cs-halogenoalquila, em particular C1-Ca-halogenoalquila, de forma mais específica C1-C2-halogenoalquila, tal como, CF3, CCla, FCH2, CICH>, F2CH, CI2CH, CF3CH2, CCI3âCH2 ou CF2CHF?.
[0575] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é CHF.
[0576] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é CHF>2.
[0577] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R8 é CF3.
[0578] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rº é C2-Cs-alquenila, em particular C2-Ca-alquenila, tal como, CH=CH2, CH2CH=CH2 ou C(CH3)C=CH,.
[0579] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C>-Cs-halogenoalquenila, em particular C2-Ca- halogenoalquenila, de forma mais específica C2-C3-halogenoalquenila, tal como, CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl, CF=CF2, CCI=CClz, CH2CH=CHF, —CH2CH=CHCI, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl, CH2CF=CF>, CH2CCI=CCl2, CF2CF=CF2 ou CCIGCCI=CCI.
[0580] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rº é Ca-Ce-cicloalqguenila, em particular C2-Ca-cicloalquenila, tal como, CH=CH2-cPr.
[0581] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rô é C2-Ce-alquinila ou C2-Ce-halogenoalquinila, em particular C2-Ca- alquinila ou C2-Ca-halogenoalquinila, tal como, C=CH, C=C-CI, C=C-CHsa, CH2- C=CH, CH2-C=CCI ou CH2- C=C-CHs.
[0582] De acordo com ainda uma forma de realização adicional de fórmula |, Rê é Ca-Ce-cicloalquinila em particular Ca-Ca-cicloalquinila, tal como, C=C-cPr.
[0583] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é CH(=O), C(=O0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Ce- alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila) ou C(=O)N(C1-Cs-alquila)2., em que a alquila é CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0584] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rô é C1-Ca-alquila-CH(=O), C1-Ca-alquila-C(=0)C1-Ce- alquila, — Ci-Ca-alquila-C(=0)O(C1-Cs-alquila),— C1-Ca-alquila-C(=O)NH(C1-Cs- alquila) ou Ci-Ca-alquila-C(=O)N(C1-Cs-alquila)-, em especial CH2CH(=0O), CH2C(=0)C1-Cs-alguila, CH2C(=0)O(C1-Cs-algquila) — CH2C(=O)NH(C1-C6s- alquila) ou CH2C(=O)N(C1-Cs-alquila)- em que a alquila é CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0585] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é CR'=NOR”, tal como, C(CH3)=NOCH;, C(CH3)=NOCH2CH3 ou C(CH3)=NOCF3.
[0586] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R$ é C1-Ce-alquila-NH(C1-Ca-alquila) ou C1-Ce-alquila- N(C1-Ca-alquila)a, em que a alquila é CH3, CoHs, n-propila, i-propila, n-butila, i- butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0587] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-alquiltio, em particular C1-Ca-alcoxi, de forma mais específica C1-C3-alquiltio, tal como, CH2SCH3 ou CH2SCH2C Hs.
[0588] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila-S(O)n-C1-Ce-algquila, em que a alquila é CH3, CaHs, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila e né 1,2 0u3.
[0589] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rê é C1-Cs-alquila-S(O)n-C1-Cs-halogenoalquila, em que halogenoalquila é CF3 ou CHF2 e né 1,2 0u3.
[0590] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila-S(O)n-arila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de Rº” que independente um do outro são selecionados a partir de halogênio, — C1-Cr-alguila, — Ci-Ca-alcoxi, — C1-Ca-halogenoalquila, — C1-C2- halogenoalcoxi e S(O)n-C1-Cs-alquila, em particular F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCHF2, OCF3. De acordo com uma forma de realização, Rº é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, R$ é fenila, que é substituída por um, dois ou três, em particular um halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, de forma mais específica selecionado a partir deFecCl.
[0591] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-alquila-NH-SO2-R* em que R* é C1-Ca- alquila, Ci-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três, quatro ou cinco substituintes de Rº selecionado de forma independente a partir de Ci-Ca-alguila, halogênio OH, CN, C1r-Cr halogenoalquila, — Ci-Ca-alcoxi ou —Ci-Ca-halogenoalcoxi, tal como, CH2NHSO2CF3 ou CHaNHSO2CHs.
[0592] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é selecionado a partir de C1-Ce-alquila que é substituída, um carbociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído.
[0593] De acordo com uma forma de realização, Rº é selecionado a partir de C1-Cs-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com três membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0594] De acordo com uma forma de realização, Rô é selecionado a partir de C1-Cs-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com quatro membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº,
[0595] De acordo com uma forma de realização, Rº é selecionado a partir de C1-Cs-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com cinco membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0596] De acordo com uma forma de realização, Rô é selecionado a partir de C1-Ces-alquila, em especial CH2 que é substituída por um carbociclo, saturado, com seis membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R%ºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0597] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-alquil heterociclo, em especial CH2 substituída por um heterociclo, saturado, com quatro membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, a partir do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0598] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ce-alquil heterociclo, em especial CH? substituída por um heterociclo, saturado, com cinco membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0599] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é Ci-Cs-alguil heterociclo, em especial CH2 substituído por um heterociclo, saturado, com seis membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com seis membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo O. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o respectivo heterociclo com seis membros é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº,
[0600] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R8 é C1-Ce-alguil heterociclo, em especial CH2 substituída por um heterociclo, saturado, com cinco membros que contém um N como membro do anel e opcionalmente um ou dois grupos CH2 são substituídos por C(=O).
[0601] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é um carbociclo, parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído.
[0602] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é um carbociclo ou heterociclo, parcialmente insaturado, com três-, quatro- , Cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo ou o heterociclo é não substituído.
[0603] De acordo com ainda uma forma de realização adicional, Rº é um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que o carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos por substituintes R8º conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo ou o heterociclo é não substituído.
[0604] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é um carbociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído.
[0605] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com trêê membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rº.
[0606] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com trêê membros, que é não substituído, tal como, ciclopropila.
[0607] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com três membros, que é substituída por halogênio, de forma mais específica por F, tal como, CaH3F>2.
[0608] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com três membros, que é substituída por halogênio. De forma mais específica por CI, tal como, CaH3Cl2.
[0609] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com quatro membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0610] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com cinco membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº.
[0611] De acordo com uma forma de realização, Rº é um carbociclo, saturado, com seis membros. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rº.
[0612] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rê é um heterociclo, parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído.
[0613] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rº é um heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-,
nove- ou dez membros, em particular três-, quatro-, cinco- ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído.
[0614] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, nas formas de realização de Rº conforme descrito acima, o heterociclo contém de preferência um, dois ou três, de forma mais específica um ou dois heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. De forma mais específica, o heterociclo contém um heteroátomo selecionado a partir de N O e S. Em particular, o heterociclo contém um ou dois, em particular um heteroátomo O.
[0615] De acordo com uma forma de realização, Rº é um heterociclo, saturado, com quatro membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, a partir do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rº&º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rº,
[0616] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rê é um heterociclo, saturado, com cinco membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº,
[0617] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é um heterociclo, saturado, com seis membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o heterociclo é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R$”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com seis membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo O. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o respectivo heterociclo com seis membros é não substituído, ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, este é substituído por Rºº,
[0618] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, Rê é fenila-C1-Cs-alquila, tal como, fenila-CH2, em que a porção fenila, em cada caso, é não substituído ou substituído por um, dois ou três grupos idênticos ou diferentes de R8º que independente um do outro são selecionados a partir de CN, halogênio, C1-C2-alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-C2a-halogenoalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e S(O)n-C1-Cs-alquila, em particular a partir de CN, E, CI, Br, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCHF2, OCF3 e S(O0)2CHs.
[0619] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, Rê é arila, em particular fenila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por grupos idênticos ou diferentes de Rºº que independente um do outro são selecionados a partir de CN, halogênio, C1-C2- alquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e S(O)nN-C'1- Cs-alquila, em particular a partir de CN, F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3, CHF>2, OCHF2, OCF3. De acordo com uma forma de realização, Rº é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, Rº é fenila, que é substituída por um, dois ou três, em particular um halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, de forma mais específica selecionado a partir deFecCl.
[0620] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é uma heteroarila com cinco membros, tal como, pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol- Bb-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-S-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2 4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-S-ila, / 1,2,4- oxadiazol-3-ila, 1,2,4-0xadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-S-ila.
[0621] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é uma heteroarila com seis membros, tal como, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, — piridazin-3-ila, — piridazin-4-ila, — pirimidin-2-ila, — pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2 ,4-triazin-3-ila.
[0622] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH? substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R$”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0623] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um N como membro do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº,
[0624] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R$”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0625] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Ces-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém três N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R8º, De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com cinco membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo O.
[0626] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um S como membro do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R$”. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0627] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um S e um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0628] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um S e dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R$º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº,
[0629] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, RÉ é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um oxigênio e um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rº,
[0630] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com cinco membros que contém um oxigênio e dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R8º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0631] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com seis membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº.
[0632] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com seis membros, que contém um N como membro do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº,
[0633] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, RÉ é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com seis membros, que contém dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rºº. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rº,
[0634] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, R$ é C1-Ces-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com 10 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O eS como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de R8º. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rºº. De acordo com uma forma de realização específica do mesmo, dito heterociclo, saturado, com 10 membros contém 1 ou 2, em particular 1 heteroátomo N.
[0635] De acordo com uma forma de realização ainda mais específica de fórmula |, Rº é C1-Cs-alquila, em especial CH2 substituído por uma heteroarila, saturada, com 10 membros, que contém um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização do mesmo, a heteroarila é não substituída ou seja, este não transporta nenhum substituinte de Rº?. De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, esta é substituída por Rº.
[0636] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula |, R$ é CH2 substituída por uma heteroarila com cinco membros, tal como, pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-S-ila, imidazol-1-la, imidazo|-2- ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol- 3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-S-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-S-ila, isotiazol-3- ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, / 1,2,4- triazol-5-ila, 1,2,4-0xadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2 4-tiadiazol-3-ila, 1,2 4-tiadiazol-5-ila.
[0637] De acordo com ainda outra forma de realização de fórmula 1, R$ é CH2 substituída por uma heteroarila com seis membros, tal como, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2- ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-S-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2 4-triazin- 3-ila.
[0638] De acordo com uma forma de realização adicional preferêncial, Rº é selecionado a partir de C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, CN, C2-Cs-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C3a-Ce-cicloalquenila, C2-Ce- alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquinila, C(=0)C1- Ce-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), CRENOR”, C3-Ce-halogenocicloalquila um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1i-Cs-alquila substituída por CN, C1-Ce-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, S(O)n- C1-Cse-alquila, NH-SO2-R“, NH(C1-Cs-alquila), N(C1-Ce-alquila)a, C(=0)C1-Cs- alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila é não substituída ou transporta um, dois, três ou quatro substituintes R&º conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo, heterociclo, heteroarila e arila são não substituídos. Em uma forma de realização preferêncial, Rº é selecionado a partir de CN, C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1-Cs-alquila substituída por um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila são não substituídos ou transportam um, dois, três ou quatro substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0639] De acordo com uma forma de realização adicional preferêncial, Rº é selecionado a partir de C1-Ce-halogenoalquila, CN, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C3a-Ce-cicloalquenila, Ca-Ce-alquinila, C2-Ce- halogenoalquinila, — Ci-Ce-alcoxi, — Ca-Ce-cicloalquinila, — C(=O0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), CRENOR”, C3-Ce-halogenocicloalquila um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1-Cs-alquila substituída por CN, C1-Cs-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, S(O)N-C1-Cs-alquila, NH-SO2-R", NH(C1-Cs-alquila), N(C1-Cs-alquila)2, C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila),) um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila é não substituída ou transporta um, dois, três ou quatro substituintes Rºº conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização do mesmo, o carbociclo, heterociclo, heteroarila e arila são não substituídos. Em uma forma de realização preferêncial, Rº é selecionado a partir de CN, C1i-Ces-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, C1i-Ce-alcoxi, um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; e C1-Cs-alquila substituída por um carbociclo, heterociclo, arila ou heteroarila, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros; em que o carbociclo, heterociclo, arila e heteroarila são não substituídos ou transportam um, dois, três ou quatro substituintes Rºº conforme definido abaixo.
[0640] Formas de realização particularmente preferidas de Rº, de acordo com a invenção, estão demonstradas na Tabela P8 abaixo, em que cada linha das linhas P8-1 a P8-188 corresponde a uma forma de realização preferêncial da invenção, em que P8-1 a P8-188 estão ainda em qualquer combinação uma com a outra em uma forma de realização preferida da presente invenção. O ponto de conexão com o átomo de carbono, ao qual Rô é ligado, é marcado com “ff” nos desenhos.
TABELA P8 (PI = PIRIDIL) Nº Rº? Nº Rº? P8-2 CH2CHs P8-9 CH2CCIa
Nº Rº Nº Rº
F P8-15 CH2OCF2CHF P8-37 : f | Br | A | P8-16 CH2NHMe P8B-18 CH-SOMe pero l CrRSONo > P8-20 CH2aNMe>2 P8-40 P8-21 CH2aNSO2CF3 P8-22 CHoNSO2CHs PE4 FP Pg.os ; PB-24 CH2CN PB-42 Pg.25 O Pg-26 o P8-43 P8-27 CO2Me ” = P8-28 CH:CHO tl P8-29 CH:COMe P8-44 v vw P8-30 CH2CO2Me V
É O P8-31 oO— P8-45 y N o À P8-32 LX * —O-CF P8B-33 p8-46 =N - o É À Os É OA P8-34 D—*t CI P8-47 2º P8-35 A ft
DX F P8-48 Da Paso cl H
Nº Rê Nº Rº
F P8B-49 A P8-69 3-F-CeHa É E P8B-70 2-F-CeHa F — Fa PB-50 > PB-71 2,4-F2-CeHs , 4-MeO-Ceta P8B-51 Pa lpg-73 | 3-MeO-CeHa * r 2-MeO-CeHa P8-75 4-MeO2S-CsHa P8-52 t / PB-76 3-MeO2S-CsHa = PB-77 2-MeO2S-CsHa PB-53 U H PB-78 -CH2-CsHs = 0 = P8-80 -CH2-CeH4-4-C1 lpg.55 | t P8B-81 -CH2-CeH3-2,4-Cl? == P8-56 * P8-82 -CH2-CeH4-4-SO2Me ===— CF. P8-58 == P8-84 — Pg.85 — P8-86 F PB-61 = * P8-62 ft —==-CrF; P8-87 Ç Cc
N P8-63 CeHs t P8-64 4-CI-CeHa P8-88 QE P8-65 3-CI-CeHa Fa P8-66 2-CI-CeHa = PB-89 Q d-Me P8B-67 2,4-Cl2-CeH3 N
HR P8-68 4-F-CeHa
Nº Rº Nº Rº = B P8-90 CD P8-99 NÃ
F É P8-91 o P8-100 N= Co ; NA P8-92 Pp ÇQ P8-101 no
Y N É $ y Br * P8-93 — “ P8-102 7 ? >)
E H P8-94 — P8-103 Ne YN ( 7 * H CF. cl Pp&-s5 x P8-104 AN XY Ç 7 * * N= B P8-96 <>) P8-105 Ne É ( )
F É P8-97 No Ç P8-106 —=N ú NA P8-98 o o N— Co) P8-107 BS ” O
Nº Rº Nº Rº N= Ss P8-108 AN PB-118 Ps $ 7 N $ Cl CF3 N p-109 N= P8-119 in SN 8 = CF. —N = P8-110 > 9 P8-121 a NON É = =N pat 2 ºeFs P8-122 O) N Nº *cH;
H N P8-123 OS" P8-112 = - <A 2 Nº cH; t N o > PB-113 " > Ve N N 2 CF3 * P8-125 NS =N P8-114 CO. . NÓ A P8-126 4< Ss PB-115 Hx N “o | o = P8-128 4 P8-116 4 — e O. P8-129 XT Se Ss 117 Hx No Ne CF; P8-131 ' AA ? N-O
Nº Rê Nº Rê P8-132 Ss? P8-142 AL
N — H P8-133 (Cdr = N P8-143 .
H — É P8-134 AZ cl Ne N P8-144 a ; NA = H P8-135 Br
E EE. P8-145 No - O P8-136 4 N /
N P8-146 No P8B-137 SAO o + É Br P8B-138 F PB-147 N=— " NA
H P8-139 FP P8-148 o — N /
É PE 140 Br P8-149 o — NE
É P8-150 =N P8-141 — O
Nº Rº Nº Rº =N NA P8-151 P8-160
É H F Cl P8-152 À P8-161 NA
H É | CF. P8-153 À P8-162 nel o VW
H É 8 P8-163 N= P8-154 AN SS?
N É N= P8-164 Cc > P8-155 =N DA N A/ É P8-165 AS P8-156 AN é io P8-166 O : “O P8-157 ») N 7 N P8-167 = ss do P8-158 E ci S P8-168 CA * É “Oo P8-159 Ss A P8-169 “o > 4 N N /
N " Cl
Nº Rº Nº Rº
N N P8-170 No) P8-178 << 7 * = * O CF. P8B-171 Não P8-179 q * no O AN P8-180 1 P8-172 N A É Sc No P8-173 SO P8-181 AO * Nou, É 0N P8-174 ss O P8-182 AA sá A. é NO 4 NOcH; ' Pelss | Éúwcmeorerm — | PB-175 No = P8-183 CH2CH2CHs =N * E P8-184 CH(CHs)2 P8-176 Nag eFs P8-185 CHICHCH2CHs
NON É P8-186 CH(CH3)CH2CHs
N P8-177 P8-187 CH2CH(CH3)CHs É Ss Pe 188
[0641] As formas de realização preferidas da presente invenção são os seguintes compostos IA-1, IA-2, IA-3, IA-4, IB-1, IB-2, IB-3, IB-4 e IC-1, IC-2, IC-3, IC4. Nestas fórmulas, os substituintes R2, Rºà, Rº, R' e R$ são de forma independente conforme definido acima ou de preferência definidos neste documento: HH RR non RR oH H RR; oHH Roy 2 ' R 2 ! R 2 | R 2 & R RAN a Ox R RÁ ON e RAN Rn R NH R Nº “cH; R NH R Nº “CH; LA-1 LA-2 1A-3 LA-4 HH Ro HoH Ro oH H R, oH H Ro RR N R R& AN e R ú R. RR ÁS o RO SNÓDH R NOSCH;3 RO SNÓDH R NO “CH;a 1B1 1.B-2 1B-3 1.B4
6 u 6 RN 1 Nº ROSN : en" RN np Nº ROSN ! ends" Le1 LC-2 1.3 LCA
[0642] Em particular, tendo em vista a sua utilização, de acordo com uma forma de realização, é dada preferência aos compostos das fórmulas IA-1, IA-2, IA-3, IA-4, I1B-1, 1B-2, 1B-3, IB-4 e IC-1, IC-2, I0C-3, IC-4 que são compilados nas Tabelas 1a a 3a. Cada um dos grupos mencionados para um substituinte nas tabelas é ainda per se, de forma independente da combinação em que é mencionado, um aspecto particularmente preferido do substituinte em questão.
TABELAB Le Re e RR [84 [eme | em | es eo [86 | ocm | oem | em emo [89 | cm fem do eso | emo e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | [8.666 | cre | cm | comsemcna | emens — | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = | e de e = |
Le re e RR
[0643] Tabela 1a — Compostos de fórmula 1.A-1, 1.A-2, 1.A-3, 1.A-
4, 1.B-1, 1.3-2, 1.B-3, 1.B-4 e 1.C-1, 1.0-2, 1.0-3, .C4 em que Ré He o significado para a combinação de R?º, Rºà, R' e R$ para cada composto individual corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela B (compostos
1.A-1.1a.B-1 a 1.A-1.1a.B-1184, 1.A0-2.1a.B-1 a 1.0-2.1a.B-1184, 1.0-3.1a8.B-1 a
1.A-3.1a.B-1184, 1.A-4.1a.B-1 a 1.A-4.1a.B-1184; 1.B3-1.1a.B-1 a 1.83-1.1a.B-1184,
1.8B-2.1a.B-1 a 1.3-2.1a.B-1184, 1.83-3.1a.B-1 a 1.83-3.1a.B-1184, 1.8-4.1a.B-1 a
1.B-4.1a.B-1184; 1.C-1.1a.B-1 a 1.0-1.1a.8B-1184, 1.0C-2.1a.B-1 a 1.0-2.1a.B- 1184, 1.0C-3.1a.B-1 a 1.0-3.1a.B-1184, 1.C-4.1a.B-1 a 1.0C-4.1a.B-1184).
[0644] Tabela 2a — Compostos de fórmula 1.A-1, 1.A-2, 1.A-3, 1.A- 4, 1.B-1, 1.8-2, 1.8-3, 1.B-4 e 1.0-1, 1.C-2, 1.0-3, .C4 em que R$ é CHa e o significado para a combinação de R?, Rà, Rº e R$ para cada composto individual corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela B (compostos
1.A-1.1b.B-1 a 1.A-1.1b.B-1184, 1.A-2.1b.B-1 a 1.A0-2.1b.B-1184, 1.A0-3.1b.B-1 a
1.A-3.1b.B-1184, 1.A-4.1b.B-1 a 1.A-4.1b.B-1184; 1.B3-1.1b.B-1 a 1.B3-1.1b.B-1184,
1.B-2.1b.B-1 a 1.3-2.1b.B-1184, 1.83-3.1b.B-1 a 1.83-3.1b.B-1184, 1.8B-4.1b.B-1 a
1.B-4.1b.B-1184; 1.C-1.1b.B-1 a 1.0-1.1b.B-1184, 1.C-2.1b.B-1 a 1.0-2.1b.B- 1184, 1.C-3.1b.B-1 a 1.C-3.1b.B-1184, 1.C-4.1b.B-1 a 1.C-4.1b.B-1184).
[0645] Tabela 3a — Compostos de fórmula 1.A-1, 1.A-2, 1.A-3, 1.A- 4, 1.B-1, 1.B-2, 1.3-3, 1.B-4 e 1.C-1, 1.C-2, 1.C-3, 1.C-4 em que R$ é -CH2-CH3 e o significado para a combinação de R?, Rà, R' e R$ para cada composto individual corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela B (compostos
1.A-1.1b.B-1 a 1.A-1.1b.B-1184, 1.A-2.1b.B-1 a 1.A0-2.1b.B-1184, 1.0-3.1b.B-1 a
1.A-3.1b.B-1184, 1.A-4.1b.B-1 a 1.A-4.1b.B-1184; 1.B3-1.1b.B-1 a 1.83-1.1b.B-1184,
1.B-2.1b.B-1 a 1.3-2.1b.B-1184, 1.83-3.1b.B-1 a 1.8-3.1b.B-1184, 1.8B-4.1b.B-1 a
1.B-4.1b.B-1184; 1.C-1.1b.B-1 a 1.0-1.1b.B-1184, 1.C-2.1b.B-1 a 1.0-2.1b.B- 1184, 1.C-3.1b.B-1 a 1.C-3.1b.B-1184, 1.C-4.1b.B-1 a 1.C-4.1b.B-1184).
[0646] Os compostos | e as composições de acordo com a invenção, respectivamente, são adequados como fungicidas. Distinguem-se por uma excelente eficácia contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, incluindo fungos transmitidos pelo solo, que derivam especialmente das classes Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (sin. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes (sin. Fungi imperfecti). Alguns são sistemicamente eficazes e podem ser usados na proteção de cultivos como fungicidas foliares, fungicidas para a cobertura de sementes e fungicidas para o solo. Além disso, são adequados para o controle de fungos nocivos, que ocorrem, nomeadamente, na madeira ou raízes de plantas.
[0647] Os compostos | e as composições de acordo com a invenção são particularmente importantes no controle de uma multiplicidade de fungos fitopatogênicos em várias plantas cultivadas, por exemplo cereais, por exemplo trigo, centeio, cevada, triticale, aveias ou arroz; beterraba, por exemplo, beterraba sacarina ou beterraba forrageira; frutos, por exemplo pomoides, frutos de caroço ou frutos moles, por exemplo, maçãs, pêras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras ou groselhas; plantas leguminosas, por exemplo lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; plantas oleaginosas, por exemplo colza, mostarda, azeitonas, girassois, coco, cacau, mamona, dendezeiros, amendoim ou soja; cucurbitáceas, por exemplo abóboras, pepinos ou melões; plantas fibrosas, por exemplo algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; vegetais, como espinafre, alface, aspargo, couves, cenouras, cebolas, tomates, batatas, cucurbitáceas ou páprica; plantas lauráceas, por exemplo abacates, canela ou cânfora; plantas de energia e matérias-primas, como milho, soja, canola, cana de açúcar ou óleo de palma; milho; tabaco; nozes; café; chá; bananas; videiras (uvas de mesa e sucos de uva de vinhas de uva); lúpulo; relva; folha doce (também chamada Stevia); plantas de borracha naturais, ou plantas ornamentais e florestais, por exemplo flores, arbustos, árvores de folha larga ou sempre verdes (coníferas, eucaliptos, etc.); e no material de propagação de plantas, por exemplo sementes, e o material de colheita destas plantas.
[0648] De preferência, os compostos e composições da mesma, respectivamente, são usadas para controlar uma multiplicidade de fungos em culturas de campo, tais como beterrabas sacarinas, batatas, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveias, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassol, café ou cana-de-açúcar; frutas; videiras; ornamentais; ou vegetais, como pepinos, tomates, feijões ou abóboras.
[0649] O termo “material de propagação de planta” deve ser entendido para designar todas as partes generativas da planta, tais como sementes e material vegetativo das plantas, tais como estacas e tubérculos (por exemplo, batatas), os quais podem ser utilizados para a multiplicação da planta. Isto inclui sementes, raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, gemas e outras partes de plantas, incluindo mudas e plantas jovens, que serão transplantadas após germinação ou após a emergência do solo. Estas plantas jovens também podem ser protegidas antes de serem transplantadas por um tratamento total ou parcial por imersão ou derramamento.
[0650] De preferência, o tratamento de materiais de propagação de plantas com compostos | e composições dos mesmos, respectivamente, é usado para controlar uma multiplicidade de fungos em cereais, tais como trigo, centeio, cevada e aveias; arroz, milho, algodão e soja.
[0651] O termo “plantas cultivadas” deve ser entendido como incluindo plantas que foram modificadas por mutagênese ou engenharia genética, a fim de fornecer uma nova característica a uma planta ou modificar uma característica já presente. A mutagênese inclui técnicas de mutagênese aleatória usando raios-X ou produtos químicos mutagênicos, mas também técnicas de mutagênese direcionada, para criar mutações em um locus específico de um genoma vegetal. As técnicas de mutagênese direcionada frequentemente usam oligonucleotídeos ou proteínas como CRISPR/Cas, nucleases dedo de zinco, TALENs ou mega-nucleases para alcançar o efeito de direcionamento. A engenharia genética geralmente usa técnicas de DNA recombinante para criar modificações em um genoma de plantas que, em circunstâncias naturais, não podem ser facilmente obtidas por meio de cruzamento, mutagênese ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes são integrados ao genoma de uma planta para adicionar ou melhorar uma característica. Estes genes integrados são também referidos como transgenes na técnica, enquanto as plantas que compreendem esses transgenes são denominadas plantas transgênicas. O processo de transformação da planta geralmente produz vários eventos de transformação, que diferem no locus genômico no qual um transgene foi integrado. As plantas que compreendem um transgene específico em um locus genômico específico são geralmente descritas como compreendendo um “evento” específico, que é referido por um nome de evento específico. Características que foram introduzidas em plantas ou foram modificadas incluem tolerância a herbicidas, resistência a insetos, aumento de produtividade e tolerância a condições abióticas, como a seca.
[0652] A tolerância a herbicidas foi criada usando mutagênese, bem como engenharia genética. As plantas que se tornaram tolerantes aos herbicidas inibidores da acetolactato sintase (ALS) por mutagênese e melhoramento vegetal compreendem variedades de plantas comercialmente disponíveis sob o nome ClearfieldO.
[0653] A tolerância a herbicidas foi criada através do uso de transgenes para glifosato, glufosinato, 2,4-D, dicamba, herbicidas oxinil, tais como bromoxinil e ioxinil, herbicidas sulfonilureia, inibidores da ALS e inibidores da 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), como isoxaflutol e mesotriona.
[0654] Os transgenes que foram utilizados para fornecer características de tolerância a herbicidas compreendem: para tolerância ao glifosato: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621, goxv247; para tolerância ao glufosinato: pat e bar; para tolerância ao 2,4-D: aad-1, aad-12; para tolerância ao dicamba: dmo; para tolerância a herbicidas oxinil: bxn; para tolerância a herbicidas sulfonilureia: zm-hra, csr1-2, gm-hra, S4-HrA; para tolerância a inibidores da ALS: csr1-2; e para tolerância a inibidores de HPPD: hppdPF, W336, avhppd-03.
[0655] Eventos de milho transgênico que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MONB87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHGOJG, HCEM485, VCO-D1981-5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH- 351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIRO98, T25, TC1507 e TC6275.
[0656] Eventos de soja transgênica que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a GTS 40-3-2, MONB87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, AS5547-127, AS5S547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHTOH2, W62, W98, FG72 e CV127.
[0657] Eventos de algodão transgênico que compreendem genes de tolerância a herbicidas incluem, mas não estão limitados a 19-51a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXKN10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MONB88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 e T304-40.
[0658] Eventos de canola transgênica compreendendo genes de tolerância a herbicidas são, por exemplo, mas não excluindo outros, MONB88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 e RF3.
[0659] A resistência a insetos foi criada principalmente pela transferência de genes bacterianos de proteínas inseticidas para plantas: os transgenes mais frequentemente utilizados são genes de toxinas de Bacillus spp. e variantes sintéticas dos mesmos, como cry1A, cry1Ab, cry1Ab-Ac, Ccry1Ac, cry1A.105, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ãe, mcry3A, ecry3.1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a), vip3Aa20. No entanto, também genes de origem vegetal, como os que codificam para inibidores de protease, como CpTI e pinll, foram transferidos para outras plantas. Uma outra abordagem utiliza transgenes como o dvsnf7 para produzir RNA de fita dupla nas plantas.
[0660] Eventos de milho transgênico compreendendo genes para proteínas inseticidas ou RNA de fita dupla incluem, mas não estão limitados a Bt10, Bt11, Bt1i76, MON801, MON802, MON809, MON810, MONB863, MONB87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 e MZIRO98. Eventos de soja transgênica compreendendo genes para proteínas inseticidas incluem, mas não estão limitados a MON87701, MON87751 e DAS-81419. Eventos de algodão transgênico compreendendo genes para proteínas inseticidas incluem, mas não estão limitados a SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Event1, COT67B, COT102, T303-3, T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 e SGK321.
[0661] Um aumento do rendimento foi criado usando o transgene athb17, estando presente, por exemplo, no evento de milho MON87403, ou usando o transgene bbx32, estando presente, por exemplo, no evento de soja MONB87712.
[0662] Plantas cultivadas compreendendo um teor de óleo modificado foram criadas usando os transgenes: gm-fad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3,
fad2-1A e fatb1-A. Eventos de soja compreendendo pelo menos um desses genes são: 260-05, MON87705 e MON87769.
[0663] A tolerância a condições abióticas, tais como a seca, foi criada usando o transgene cspB, composto pelo evento de milho MON87460 e usando o transgene Hahb-4, composto pelo evento de soja IND-G094109-5.
[0664] As — características são frequentemente “combinadas combinando genes em um evento de transformação ou combinando eventos diferentes durante o processo de melhoramento, resultando em uma planta cultivada com características empilhadas. Combinações de características preferidas são combinações de características de tolerância a herbicidas a diferentes grupos de herbicidas, combinações de tolerância a insetos a diferentes tipos de insetos, em particular tolerância a insetos lepidópteros e coleópteros, combinações de tolerância a herbicidas com um ou vários tipos de resistência a insetos, combinações de tolerância a herbicidas com rendimento aumentado, bem como combinações de tolerância a herbicidas e tolerância a condições abióticas.
[0665] As plantas compreendendo características singulares ou empilhadas, bem como os genes e eventos que fornecem essas características são bem conhecidas na técnica. Por exemplo, informações detalhadas sobre os genes mutagenizados ou integrados e os respectivos eventos estão disponíveis nos sites das organizações “International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)” (http://www.isaaa.org/ gmapprovaldatabase) e o “Center for Environmental Risk Assessment (CERA) (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase). Informações adicionais sobre eventos e métodos específicos para detectá-los podem ser encontradas para eventos de canola MS1, MS8, RF3, GT73, MON88302, KK179 em WO 01/031042, WO 01/041558, WO 01/041558, WO 02/036831, WO 11/153186, WO 13/003558, para eventos de algodão MON1445, MON15985, MON531 (MON15985),
LLCotton25, MON88913, COT102, 281-24-236, 3006-210-23, COTG67B, GHB614, T304-40, GHB119, MON88701, 81910 em WO 02/034946, WO 02/100163, WO 02/100163, WO 03/013224, WO 04/072235, WO 04/039986, WO 05/103266, WO 05/103266, WO 06/128573, WO 07/017186, WO 08/122406, WO 08/151780, WO 12/134808, WO 13/112527; para eventos de milho GA21, MON810, DLL25, TC1507, MON863, MIR604, LYO38, MON88017, 3272, 59122, NK603, MIR162, MON89034, 98140, 32138, MON87460, 5307, 4114, MON87427, DAS40278, MON87411, 33121, MON87403, MON87419 em WO 98/044140, US 02/102582, US03/126634, WO 04/099447, WO 04/011601, WO 05/103301, WO 05/061720, WO 05/059103, WO 06/098952, WO 06/039376, US 2007/292854, WO 07/142840, WO 07/140256, WO 08/112019, WO 09/103049, WO 09/111263, WO 10/077816, WO 11/084621, WO 11/062904, WO 11/022469, WO 13/169923, WO 14/116854, WO 15/053998, WO 15/142571; para eventos de batata E12, F10, J3, J55, V11, X17, Y9 em WO 14/178910, WO 14/178913, WO 14/178941, WO 14/179276, WO 16/183445, WO 17/062831, WO 17/062825; para eventos de arroz LLRICEOS6, LLRICE601, LLRICE62 em WO 00/026345, WO 00/026356, WO 00/026345; e para eventos de soja H7-1, MON89788, A2704-12, A5547-127, DP305423, DP356043, MON87701, MON87769, CV127, MON87705, DASG68416-4, MONB87708, MON87712, SYHTOH2, DAS81419, DAS8S1419 x DAS44406-6, MONB87751 em WO 04/074492, WO 06/130436, WO 06/108674, WO 06/108675, WO 08/054747, WO 08/002872, WO 09/064652, WO 09/102873, WO 10/080829, WO 10/037016, WO 11/066384, WO 11/034704, WO 12/051199, WO 12/082548, WO 13/016527, WO 13/016516, WO 14/201235.
[0666] A utilização dos compostos | e composições de acordo com a invenção, respectivamente, em plantas cultivadas pode resultar em efeitos que são específicos para uma planta cultivada compreendendo um certo gene ou evento. Esses efeitos podem envolver alterações no comportamento do crescimento ou resistência alterada a fatores de estresse bióticos ou abióticos. Tais efeitos podem, em particular, compreender maior rendimento, maior resistência ou tolerância a insetos, nematóides, patógenos fúngicos, bacterianos, micoplasmas, virais ou viróides, bem como vigor precoce, amadurecimento precoce ou retardado, tolerância ao frio ou ao calor, bem como alteração de espectro ou teor de aminoácidos ou de ácidos graxos.
[0667] Os compostos | e as composições dos mesmos, respectivamente, são particularmente adequados para controlar as seguintes doenças de plantas: - Albugo spp. (ferrugem branca) em plantas ornamentais, vegetais (por exemplo, A. candida) e girassois (por exemplo, A. tragopogonis); Alternaria spp. (Mancha foliar de Alternaria) em vegetais, colza (A. brassicola ou brassicae), beterraba sacarina (A. tenuis), frutos, arroz, soja, batata (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo; Aphanomyces spp. em beterraba sacarina e legumes; Ascochyta spp. em cereais e vegetais, por exemplo, A. tritici (antracnose) em trigo e A. hordei em cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp.), por exemplo, Ferrugem-da-folha (D. maydis) ou ferrugem- do-norte (B. zeicola) em milho, por exemplo, mancha manchada (B. sorokiniana) em cereais e, por exemplo, B. oryzae em arroz e turfa; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) em cereais (por exemplo, em trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: mofo cinzento) em frutos e bagas (por exemplo, morangos), legumes (por exemplo, alface, cenoura, aipo e couves), colza, flores, vinhas, plantas florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio) na alface; Ceratocystis (sin. Ophiostoma spp.) (podridão ou murcha) em árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (doença dos olmos holandeses) em olmos; Cercospora spp. (Manchas foliares de Cercospora) em milho (por exemplo, mancha cinzenta da folha: C. zeae-
maydis), arroz, beterraba sacarina (por exemplo, C. beticola), cana-de-açúcar, vegetais, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladosporium spp. em tomates (por exemplo, C. fulvum: bolor da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (orelha negra) em trigo; Claviceps purpurea (ergot) em cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium de Bipolaris) spp. (manchas de folhas) em milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus anamorph: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus anamorph: H. oryzae); Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (antracnose) em algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola: Podridão do pedúnculo da antracnose), frutos moles, batatas (por exemplo, C. coccodes: ponto preto), feijão (por exemplo, C. lindemuthianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides); Corticium spp., por exemplo, C. sasakii (ferrugem da bainha) em arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) em soja e plantas ornamentais; Cycloconium spp., por exemplo, C. oleaginum em oliveiras; Cylindrocarpon spp. (por exemplo, declínio do cancro da árvore ou videira jovem, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) em árvores frutíferas, videiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liiodendri:: Doença do pé preto) e plantas ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (raiz e podridão do caule) na soja; Diaporthe spp., por exemplo, D. phaseolorum (amortecimento) na soja; Drechslera (sin.
Helminthosporium teleomorfo: Pyrenophora) spp. em milho, cereais, tais como cevada (por exemplo, D. teres, mancha líquida) e trigo (por exemplo, D. triticicrepentis: mancha bronzeada), arroz e turfa; Esca (dieback, apoplexi) em videiras, causada por Formitiporia (sin.
Phellinus) punctata, F. mediterrânea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. em frutos de pevides (E. pyri), frutas macias (E. veneta: antracnose) e videiras (E. ampelina: antracnose); Entyloma oryzae (folha de carvão) no arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) em trigo; Erysiphe spp. (oídio) em beterraba sacarina (E. betae), legumes (por exemplo, E. pisi), tais como cucurbitáceas (por exemplo, E. cichoracearum), couves, colza (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa cancro ou dieback, anamorfo: Cytosporina lata, sin.
Libertella blepharis) em árvores frutíferas, videiras e madeiras ornamentais; Exserohilum (sin.
Helminthosporium) spp. no milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp. (murcha, podridão da raiz ou caule) em várias plantas, tais como F. graminearum ou F. culmorum (podridão da raiz, sarna ou ferrugem da cabeça) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxysporum em tomates, F. solani (f. sp., glycines agora sin.
F. virguliforme) e F. tucumaniae e F. brasiliense, cada um causando síndrome de morte súbita em soja, e F. verticilioides em milho; Gaeumannomyces graminis (todas) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. em cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença de Bakanae); Glomerella cingulata em videiras, frutos de pevides e outras plantas e G. gossypii em algodoeiro; Mancha de grão complexa em arroz; Guignardia bidwellii (podridão negra) em videiras; Gymnosporangium spp. em plantas rosáceas e zimbros, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) nas peras; Helminthosporium spp. (sin.
Drechslera teleomorfo: Cochliobolus) em milho, cereais e arroz; Hemileia spp., por exemplo, H. vastatrix (ferrugem da folha de café) no café; Isariopsis clavispora (sin.
Cladosporium vitis) em videiras; Macrophomina phaseolina (sin. phaseoli) (podridão da raiz e do caule) em soja e algodão; Microdochium (sin.
Fusarium) nivale (mofo de neve Rosa) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) na soja; Monilinia spp., por exemplo, M. laxa, M. fructicola e M. fructigena (flor branca e podridão do galho, podridão parda) em frutos de caroço e outras plantas rosáceas; Mycosphaerella spp. em cereais, bananas, frutos macios e amendoins, tais como por exemplo, M. graminicola
(anamorfo: Septoria tritici,y mancha Septoria) em trigo ou M. fiiensis (doença da Sigatoka negra) em bananas; Peronospora spp. (míldio) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebolas (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja; Phialophora spp. por exemplo, em vinhas (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata: podridão do caule); Phoma lingam (podridão da raiz e do caule) em colza e repolho e P. betae (podridão da raiz, mancha foliar e amortecimento) em beterrabas sacarinas; Phomopsis spp. em girassóis, videiras (por exemplo, P. viticola: lata e mancha da folha) e soja (por exemplo, podridão do caule: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrons) no milho; Phytophthora spp. (murcha, raiz, folha, fruto e raiz do caule) em várias plantas, tais como páprica e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma sin.
P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: requeima tardia) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte súbita de carvalho); Plasmodiophora brassicae (raiz batida) em repolho, colza, rabanete e outras plantas; Plasmopara spp., por exemplo, P. viticola (míldio da videira) em videiras e P. halstedii em girassóis; Podosphaera spp. (oídio) em plantas rosáceas, lúpulo, pomo e frutos macios, por exemplo, P. leucotricha em maçãs; Polymyxa spp., por exemplo, sobre cereais, tais como cevada e trigo (P. graminis) e beterraba sacarina (P. betae) e por doenças virais transmitidas por ela; Pseudocercosporella herpotrichoides (eyespot, telemorfo: Tapesia yallundae) em cereais, por exemplo, trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em várias plantas, por exemplo, P. cubensis em cucurbitáceas ou P. humili em lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou “rotbrenne”, anamorfo: Phialophora) em videiras; Puccinia spp. (ferrugem) em várias plantas, por exemplo, P. triticina (marrom ou ferrugem da folha), P.
striiformis (ferrugem listrada ou amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem caules ou negra) ou P. recondita (ferrugem castanha ou das folhas) em cereais, tais como por exemplo, trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem alaranjada) na cana-de-açúcar e P. asparagi nos espargos; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) triticicrepentis (mancha bronzeada) em trigo ou P. teres (mancha líquida) em cevada; Pyricularia spp., por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, golpe do arroz) em arroz e P. grisea em turfa e cereais; Pythium spp. (amortecimento) na turfa, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassol, soja, beterraba sacarina, legumes e várias outras plantas (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum); Ramularia spp., por exemplo, R. collo-cygni (manchas foliares de Ramularia, manchas foliares fisiológicas) em cevada e R. beticola em beterraba sacarina; Rhizoctonia spp. em algodão, arroz, batatas, turfa, milho, colza, batatas, beterraba sacarina, vegetais e várias outras plantas, por exemplo, R. solani (podridão de raiz e caule) em soja, R. solani (bainha de ferrugem) em arroz ou R. cerealis (Praga de Rhizoctonia) em trigo ou cevada; Rhizopus stolonifer (bolor negro, podridão mole) em morangos, cenouras, repolho, videiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) em cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S. attenuatum (podridão da bainha) no arroz; Sclerotinia spp. (podridão do caule ou mofo branco) em vegetais e culturas de campo, como colza, girassois (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum); Septoria spp. em várias plantas, por exemplo, S. glycines (mancha marrom) em soja, S. tritici (mancha Septoria) em trigo e S. (sin.
Stagonospora) nodorum (mancha de Stagonospora) em cereais; Uncinula (sin.
Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tuckeri) em videiras; Setospaeria spp. (ferrugem da folha) em milho (por exemplo, S. turcicum sin.
Helminthosporium turcicum) e turfa; Sphacelotheca spp. (smut) em milho, (por exemplo, S. reiliana: cabeça suja), sorgo e cana-de-açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) em cucurbitáceas;
Spongospora subterranea (sarna pulverulenta) em batatas e assim transmitia doenças virais; Stagonospora spp. em cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria [sin Phaeosphaeria] nodorum) em trigo; Synchytrium endobioticum em batatas (verruga de batata); Taphrina spp., por exemplo, T. deformans (doença da folha enrolada) em pêssegos e T. pruni (bolso de ameixeira) em ameixas; Thielaviopsis spp. (podridão da raiz negra) no tabaco, frutos de pevides, vegetais, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (sin. Chalara elegans); Tilletia spp. (vulgar ou fedorento) em cereais, tais como por exemplo, T. tritici (sin. T. caries, gorgulho de trigo) e T. controversa (gorgulho anão) em trigo; Typhula incarnata (mofo cinzento) na cevada ou no trigo; Urocystis spp., por exemplo, U. occulta (ferrugem do caule) em centeio; Uromyces spp. (ferrugem) em vegetais, tais como feijões (por exemplo, U. appendiculatus sin. U. phaseoli) e beterraba sacarina (por exemplo, U. betae); Ustilago spp. (sujeira solta) em cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), milho (por exemplo, U. maydis: sujeira de milho) e cana-de-açúcar; Venturia spp. (sarna) em maçãs (por exemplo, V. inaequalis) e peras; e Verticilium spp. (murcha) em várias plantas, tais como frutas e plantas ornamentais, videiras, frutos macios, vegetais e culturas, por exemplo, V. dahliae em morangos, colza, batata e tomate.
[0668] Os compostos | e composições dos mesmos, respectivamente, também são adequados para o controle de microrganismos nocivos na proteção de produtos armazenados ou na colheita e na proteção de materiais.
[0669] O termo “produtos armazenados ou colheita” é entendido como denotando substâncias naturais de origem vegetal ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para as quais se deseja proteção a longo prazo. Produtos armazenados de origem vegetal, tais como plantas ou partes destes, por exemplo, caules, folhas,
tubérculos, sementes, frutos ou grãos, podem ser protegidos no estado recém- colhido ou em forma processada, tais como pré-seco, umedecido, triturado, moído, prensado ou torrado, processo esse que também é conhecido como tratamento pós-colheita. Também se enquadra na definição de produtos armazenados a madeira, seja na forma de madeira bruta, como madeira de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou na forma de artigos acabados, como móveis ou objetos feitos de madeira. Produtos armazenados de origem animal são couro cru, couro, peles, cabelos e similares. “Produtos armazenados” é de preferência entendido como denotando substâncias naturais de origem vegetal e as suas formas processadas, mais preferencialmente frutas e suas formas processadas, tais como pomos, frutos de caroço, frutos macios e frutos cítricos e suas formas processadas. Os compostos | e suas composições de acordo com a presente invenção podem prevenir os efeitos desvantajosos tais como apodrecimento, descoloração ou bolor.
[0670] O termo “proteção de materiais” é para ser entendido como denotando a proteção de materiais técnicos e não vivos, tais como adesivos, colas, madeira, papel e papelão, têxteis, couro, dispersões de tinta, plásticos, lubrificantes arrefecedores, fibras ou tecidos contra a infestação e destruição por micro-organismos nocivos, como fungos e bactérias. Com relação à proteção da madeira e de outros materiais, a atenção especial é dada ao seguintes fungos nocivos: Ascomicetos tais como Ophiostoma Spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomicetes tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus Sspp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromicetos tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicilium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetes como Mucor spp., e além disso na proteção de produtos armazenados e colheita os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyces cerevisae.
[0671] Os compostos | e suas composições, respectivamente, podem ser utilizados para melhorar a saúde de uma planta. A invenção também se refere a um método para melhorar a saúde das plantas tratando uma planta, seu material de propagação e/ ou o local onde a planta está crescendo ou deve crescer com uma quantidade eficaz de compostos | e suas composições, respectivamente.
[0672]O termo “fitossanidade” deve ser entendido como denotando uma condição da planta e/ ou de seus produtos, que é determinada por vários indicadores isoladamente ou em combinação entre si, como rendimento (por exemplo, aumento da biomassa e/ ou aumento do teor de ingredientes valiosos), vigor das plantas (por exemplo, melhor crescimento das plantas e/ ou folhas mais verdes (“efeito esverdeado”)), qualidade (por exemplo, melhor conteúdo ou composição de certos ingredientes) e tolerância ao estresse abiótico e/ ou biótico. Os indicadores acima identificados para o estado de saúde de uma planta podem ser interdependentes ou podem resultar um do outro.
[0673] Os compostos de fórmula | podem estar presentes em diferentes modificações de cristais cuja atividade biológica pode diferir. Eles são igualmente matéria objeto da presente invenção.
[0674] Os compostos | são utilizados como tal ou em forma de composições tratando os fungos, plantas, materiais de propagação de plantas, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou áreas a serem protegidas do ataque fúngico com uma quantidade eficaz como fungicida das substâncias ativas. A aplicação pode ser realizada tanto antes como depois da infecção das plantas, materiais de propagação de plantas, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou áreas pelos fungos.
[0675] Materiais de propagação de plantas podem ser tratados com compostos | como tal ou com uma composição compreendendo pelo menos um composto | profilaticamente em ou antes do plantio ou transplante.
[0676] A invenção também se refere a composições agroquímicas compreendendo um auxiliar e pelo menos um composto | de acordo com a invenção.
[0677]UmMa — composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto |. O termo “quantidade eficaz como fungicida” denota uma quantidade da composição ou dos compostos |, que é suficiente para controlar fungos nocivos em plantas cultivadas ou na proteção de produtos armazenados ou colheita ou de materiais e que não resulta em danos substanciais às plantas tratadas, aos produtos armazenados ou à colheita tratada ou aos materiais tratados. Tal quantidade pode variar em uma ampla faixa e depende de vários fatores, tais como as espécies de fungos a serem controladas, a planta, produto armazenado, colheita ou material cultivado tratado, as condições climáticas e o composto | específico usado.
[0678] Os compostos |, seus N-óxidos e sais podem ser convertidos em tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas, e misturas das mesmas. Exemplos de tipos de composição são as suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, pós molháveis ou poeiras (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN) como formulações em gel para o tratamento de materiais de propagação de plantas, tais como sementes (por exemplo, GF). Estas e outras composições tipos são definidas no “Catalogue of pesticide formulation types e international coding system”, Monografia Técnica no. 2, 6a Ed. Maio de 2008, CropLife International.
[0679] As composições são preparadas de um modo conhecido, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Tecnologia de Formulação, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T & F Informa, Londres, 2005.
[0680] Auxiliares adequados são solventes, veículos líquidos, veículos ou cargas sólidas, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizantes, melhoradores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas, agentes anti- congelamento, agentes anti-espuma, corantes, agentes de adesividade e aglutinantes.
[0681] Solventes e veículos líquidos adequados são a água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de médio a alto ponto de ebulição, por exemplo, querosena, óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal; hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; álcoois, por exemplo etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclohexanol; glicois; DMSO; cetonas, por exemplo, ciclohexanona; ésteres, por exemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo N-metila pirrolidona, ácido graxo dimetila amidas; e misturas dos mesmos.
[0682] Veículos ou cargas sólidos adequados são terras minerais, por exemplo, silicatos, sílica gel, talco, caolins, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra de diatomáceas, bentonita, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido;
fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de nozes e misturas dos mesmos.
[0683] Tensoativos adequados são compostos de superfície ativa, tais como tensoativos aniônicos, catiônicos, não-iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos e misturas dos mesmos. Tais tensoativos podem ser utilizados como emulsionante, dispersante, solubilizante, molhante, melhorador de penetração, coloide protetor ou adjuvante. Exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon's, Vol. 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (International Ed. ou North American Ed.).
[0684] Agentes tensoativos aniônicos adequados são alcalinos, alcalino-terrosos ou sais de amônio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são os sulfonatos de alquilarila, sulfonatos de difenila, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenois etoxilados, sulfonatos de arilfenois alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecila-e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquila naftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos, de óleos, de alquilfenois etoxilados, de álcoois, de álcoois etoxilados, ou de ésteres de ácidos graxos. Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são alquila carboxilatos, e álcool carboxilado ou alquilfenol etoxilados.
[0685] Tensoativos não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas de ácidos graxos N-substituídos, óxidos de amina, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois, alquilfenois, aminas, amidas,
arilfenois, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Óxido de etileno e / ou óxido de propileno podem ser utilizados para a alcoxilação, preferencialmente óxido de etileno. Exemplos de amidas de ácido graxo N-substituídas são glucamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Exemplos de ésteres são ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, sacarose e ésteres de glicose ou alquilpoliglicosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são os homo-ou copolímeros de vinilpirrolidona, álcoois vinílicos ou acetato de vinila.
[0686] Tensoativos — catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Tensoativos anfotéricos adequados são alquilbetainas e imidazolinas. Polímeros em bloco adequados são polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A, compreendendo blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C compreendendo alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de ácido poliacrílico ou polímeros em pente de poliácido. Exemplos de polibases são polivinila aminas ou polietileno aminas.
[0687] Adjuvantes adequados são compostos que têm uma atividade pesticida insignificante ou mesmo não a possuem, e que melhoram o desempenho biológico do composto | no alvo. Exemplos são tensoativos, óleos minerais ou vegetais e outros auxiliares. Outros exemplos são listados por Knowles, Adjuvants e additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, capítulo 5.
[0688] Os espessantes adequados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carboximetila celulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos, e silicatos.
[0689] Bactericidas adequados são derivados de bronopol e de isotiazolinona, tais como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.
[0690] Agentes anti-congelantes adequados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.
[0691] Agentes anticespuma adequados são silicones, álcoois de cadeia longa e sais de ácidos graxos.
[0692] Corantes adequados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos são corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo, corantes de alizarina-, azo-e ftalocianina).
[0693] Agentes de adesividade ou aglutinantes adequados são polivinila pirrolidonas, polivinila acetatos, polivinila álcoois, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas e éteres de celulose.
[0694] Exemplos para tipos de composição e sua preparação são: D) Concentrados solúveis em água (SL, LS)
[0695] 10 a 60% em peso de um composto | e 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e / ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, álcoois) até 100% em peso. A substância ativa dissolve-se após diluição com água.
ii) Concentrados Dispersáveis (DC)
[0696] 5 a 25% em peso de um composto | e 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinila pirrolidona) são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, ciclohexanona) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma dispersão.
iii) Concentrados emulsionáveis (CE)
[0697] 15 a 70% em peso de um composto | e 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma emulsão. iv) Emulsões (EW, EO, ES)
[0698] 5 a 40% em peso de um composto | e 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de cálcio e de etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidas em 20 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Esto composto é introduzida em água até 100% em peso por meio de uma máquina emulsionadora e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água proporciona uma emulsão.
v) Suspensões (SC, OD, FS)
[0699] Em um moinho de bolas agitado, 20 a 60% em peso de um composto | é triturada com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilato), 0,1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, goma xantana) e água até 100% em peso para dar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa. Para composição do tipo FS, é adicionado até 40% em peso de aglutinante (por exemplo, álcool! polivinílico).
v) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)
[0700] 50 a 80% em peso de um composto | é finamente moída com adição de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilado) até 100% em peso e preparados na forma de grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). À diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa. vi) Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS)
[0701] 50 a 80% em peso de um composto | é moída em um moinho de rotor-estator com adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, álcool etoxilado) e veículo sólido (por exemplo, sílica gel) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa.
vii) Gel (GW, GF)
[0702] Em um moinho de bolas agitado, 5 a 25% em peso de um composto | é triturada com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetila celulose) e água até 100% em peso para proporcionar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa.
ix) Microemulsion (ME)
[0703] 5 a 20% em peso de um composto | são adicionados a umo composto de 5 a 30% em peso de umo composto de solvente orgânico (por exemplo dimetilamida de ácido graxo e ciclohexanona), 10a 25% em peso de mistura de tensoativo (por exemplo álcool etoxilado e arilfenol etoxilato) e água até 100%. Esto composto é agitada durante 1 hora para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável.
x) Microcápsulas (CS)
[0704] Uma fase oleosa que compreende 5 a 50% em peso de um composto |, O a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di-ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met) acrilato. Alternativamente, uma fase oleosa compreendendo 5 a 50% em peso do composto |, de acordo com a invenção, O a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) e um monômero de isocianato (por exemplo, difenilmeteno-4,4'-diisocianato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. O teor de monômetos a 1 a 10% em peso. As % em peso referem-se à composição total da composição CS. xi) Pós Empoeiráveis (DP, DS)
[0705] 1 a 10% em peso de um composto | são moídos finamente e misturados intimamente com um veículo sólido (por exemplo, caolin finamente dividido) até 100% em peso.
xii) Grânulos (GR, FG)
[0706] 0,5 a 30% em peso de um composto | são moídos finamente e associado ao veículo sólido (por exemplo, silicato) até 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado.
xiii), Líquidos de volume ultrabaixo (UL)
[0707] 1 a 50% em peso de um composto | são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso.
[0708] As composições dos tipos i) a xili) podem opcionalmente compreender outros auxiliares, tais como 0,1 a 1% em peso de bactericidas, 5 a 15% em peso de agentes anti-congelantes, 0,1 a 1% em peso de agentes anti-espumantes, e 0,1 a 1% em peso de corantes.
[0709] As composições dos tipos i) a xiii) podem opcionalmente compreender outros auxiliares, tais como 0,1 a 1% em peso de bactericidas, 5 a 15% em peso de agentes anti-congelantes, 0,1 a 1% em peso de agentes anti-espuma, e 0,1 a 1% em peso de corantes.
[0710] As composições agroquímicas compreendem geralmente entre 0,01 e 95%, preferivelmente entre 0,1 e 90%, mais preferivelmente entre 1 e 70%, e em particular entre 10 e 60% em peso da substância ativa. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).
[0711] Para fins de tratamento de materiais de propagação de plantas, particularmente sementes, soluções para tratamento de sementes (LS), Suspoemulsions (SE), concentrados fluidos (FS), pós para tratamento a seco (DS), pós dispersíveis em água para tratamento de lama (WS), pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são usualmente utilizados. As composições em questão fornecem, após uma diluição de duas a dez vezes, concentrações de substância ativa de 0,01 a 60% em peso, de preferência de 0,1 a 40%, nas preparações prontas para usar. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para aplicar o composto | e as suas composições, respectivamente, no material de propagação de plantas, especialmente sementes, incluem métodos de aplicação de revestimento, cobertura, peletização, polvilhamento, imersão, bem como métodos de aplicação no sulco. De um modo preferido, o composto | ou as suas composições, respectivamente, são aplicados ao material de propagação da planta por um método tal que a germinação não é induzida, por exemplo, por revestimento de sementes, peletização, cobertura e polvilhamento.
[0712] Quando usadas em proteção vegetal, as quantidades de substâncias ativas aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, de 0,001 a 2 kg por hectare, preferivelmente de 0,005 a 2 kg por hectare, mais preferivelmente de 0,05 a 0,9 kg por hectare, e em particular de 0,1 a 0,75 kg por hectare.
[0713] No tratamento de materiais de propagação de plantas, tais como sementes, por exemplo, por pulverização, cobertura ou imersão de sementes, quantidades de substância ativa de 0,1 a 1000 g, preferivelmente de 1 a 1000 g, mais preferivelmente de 1 a 100 g e mais preferivelmente de 5 a 100 g, por 100 kg de material de propagação de plantas (de preferência sementes) são geralmente necessários.
[0714] Quando utilizado na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades habitualmente aplicadas na proteção de materiais são de 0,001 g a 2 kg, de preferência 0,005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.
[0715] Vários tipos de óleos, agentes molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores do crescimento, protetores de fitotoxicidade, biopesticidas) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou as composições compreendendo os mesmos, como pré-mistura ou, se apropriado não até imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Estes agentes podem ser misturados juntamente com as composições de acordo com a invenção em uma razão em peso de 1:100 a 100:1, preferencialmente 1:10 a 10:1.
[0716] Um pesticida geralmente é um agente químico ou biológico (tal como ingrediente ativo pesticida, composto, composição, vírus, bactéria, antimicrobiano ou desinfetante) que, por meio de seu efeito, impede, incapacita, mata ou desencoraja pragas. As pragas alvo podem incluir insetos, patógenos de plantas, ervas daninhas, moluscos, aves, mamíferos, peixes, nematóides (vermes redondos) e micróbios que destroem propriedades, causam incômodos, disseminam doenças ou são vetores de doenças. O termo
“pesticida” inclui também reguladores de crescimento de plantas que alteram o crescimento esperado, a floração ou a taxa de reprodução das plantas; desfolhantes que fazem com que folhas ou outras folhagens caiam de uma planta, geralmente para facilitar a colheita; dessecantes que promovem a secagem de tecidos vivos, tais como topos indesejados de plantas; ativadores de plantas que ativam a fisiologia das plantas para defesa contra certas pragas; protetores de fitotoxicidade que reduzem a ação herbicida indesejada de pesticidas em plantas cultivadas; e promotores do crescimento das plantas que afetam a fisiologia das plantas, por exemplo, para aumentar o crescimento das plantas, biomassa, rendimento ou qualquer outro parâmetro de qualidade dos produtos coletáveis de uma planta de colheita.
[0717] Os biopesticidas foram definidos como uma forma de pesticidas baseados em microorganismos (bactérias, fungos, vírus, nematóides, etc.) ou produtos naturais (compostos, como metabólitos, proteínas ou extratos de fontes biológicas ou outras fontes naturais) (Agência de Proteção Ambiental dos EUA): http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). Os biopesticidas se enquadram em duas classes principais: pesticidas microbianos e bioquímicos: (1) Os pesticidas microbianos consistem em bactérias, fungos ou vírus (e geralmente incluem os metabólitos que bactérias e fungos produzem). Os nematóides entomopatogênicos também são classificados como pesticidas microbianos, mesmo sendo multicelulares; e (2) Os pesticidas bioquímicos são substâncias de ocorrência natural que controlam pragas ou fornecem outros usos para a proteção de culturas, conforme definido abaixo, mas são relativamente não-tóxicos para mamíferos.
[0718] O usuário aplica a composição de acordo com a invenção normalmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador de dorso, um tanque de pulverização, um plano de pulverização ou um sistema de irrigação. Usualmente, a composição agroquímica é preparada com água, tampão e/ ou outros auxiliares para a concentração de aplicação desejada e o líquor de pulverização pronto para usar ou a composição agroquímica de acordo com a invenção é assim obtida. Usualmente, 20 a 2000 litros, de preferência 50 a 400 litros, do líquor de pulverização pronto para usar são aplicados por hectare de área útil agrícola.
[0719] De acordo com uma forma de realização, os componentes individuais da composição de acordo com a invenção, tais como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou ternária, podem ser misturados pelo próprio usuário em um tanque de pulverização ou qualquer outro tipo de recipiente utilizado para aplicações (por exemplo, tambores de tratamento de sementes, máquinas de peletização de sementes, pulverizador de dorso) e outros auxiliares podem ser adicionados, se apropriado.
[0720] Quando — microrganismos — vivos, como pesticidas microbianos dos grupos L1), L3) e L5), fazem parte desse kit, deve-se tomar cuidado para que a escolha e a quantidade dos componentes (por exemplo, pesticidas químicos) e de outros auxiliares não devam influenciar a viabilidade dos pesticidas microbianoss na composição misturada pelo usuário. Especialmente para bactericidas e solventes, a compatibilidade com o respectivo pesticida microbiano deve ser levada em consideração.
[0721] Consequentemente, uma forma de realização, a invenção é um kit para preparar uma composição pesticida utilizável, o kit compreendendo a) uma composição compreendendo o componente 1) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e b) uma composição compreendendo o componente 2) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e opcionalmente c) uma composição compreendendo pelo menos um componente auxiliar e opcionalmente um componente ativo adicional 3) como aqui definido.
[0722] A mistura dos compostos | ou das composições que os compreende na forma de utilização como fungicidas com outros fungicidas resulta, em muitos casos, em uma expansão do espectro de atividade fungicida a ser obtida ou em uma prevenção de um desenvolvimento de resistência a fungicidas. Além disso, em muitos casos, efeitos sinérgicos são obtidos.
[0723] A seguinte lista de pesticidas Il (por exemplo, substâncias ativas pesticidas e biopesticidas), em conjunto com os quais os compostos | podem ser utilizados, pretende ilustrar as combinações possíveis, mas não as limita: A) Inibidores de Respiração: Inibidores de complexo Ill em local Qo: azoxistrobina (A.1.1), coumetoxistrobina (A.1.2), coumoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobin (A.1.6), fenoxistrobina/ flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), cresoxim-metila (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina (A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16), trifloxistrobina (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6- diclorofenila)-1-metila-alilidenoaminooximetila)-fenila)-2-metoxiimino-N-metila- acetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19), triclopiricarb/ clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A.1.21), metila-N-[2-[(1,4-dimetila-5-fenila- pirazol-3-ila)oxilmetilalfenila]-N-metoxi-carbamato (A.1.22), metiltetrapol (A.1.25), (2,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenila)pirazol-3-ila]Joxi-2-metoxiimino-N,3- dimetila-pent-3-enamida (A.1.34), (2,2E)-5-[1-(4-clorofenila)pirazol|-3-ila]Joxi-2- metoxiimino-N,3-dimetila-pent-3-enamida (A.1.35), piriminostrobina (A.1.36), bifujunzhi (A.1.37), ácido metiléster 2-(orto-((2,5-dimetilfenila-oximetilen)fenila- 3-metoxi-acrílico (A.1.38); - Inibidores de complexo Ill no local Qi: ciazofamida (A.2.1), amisulbrom — (A.2.2), [(6S,7R,8R)-8-benzila-3-[(3-hidroxi-4-metoxi-piridina-2- carbonila)>amino]-6-metila-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila]2-metilpropanoato
(A.2.3), fenpicoxamide (A.2.4), florilpicoxamida (A.2.5);
- Inibidores “do complexo |11 benodanila (A.3.1), benzovindiflupir (A.3.2), bixafen (A.3.3), boscalide (A.3.4), carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanila (A.3.8), fluxapiroxade (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamida (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronila (A.3.13), oxicarboxina (A.3.14), penflufen (A.3.15), pentiopirad (A.3.1 6), pidiflumetofeno (A.3.17), piraziflumida (A.3.18), sedaxano (A.3.19), tecloftalam (A.3.20), tifluzamida (A.3.21), inpirfluxam (A.3.22), pirapropoina (A.3.23), fluindapir (A.3.28), metila (E)-2-[2-[(5-ciano-2-metila-fenoxi)metila]fenila)-3- metoxi-prop-2-enoato (A.3.30), isoflucipram (A.3.31), 2-(difluorometila)-N- (1,1,3-trimetila-indan-4-ila)piridina-3-carboxamida (A.3.32), 2-(difluorometila)-N- [(8R)-1,1,3-trimetilindan-4-ila]piridina-3-carboxamida (A.3.33), 2-(difluorometila)- N-(3-etila-1,1-dimetila-indan-4-ila)piridina-3-carboxamida (A.3.34), 2- (difluorometila)-N-[(3R)-3-etila-1,1-dimetila-indan-4-ila]piridina-3-carboxamida (A.3.35), 2-(difluorometila)-N-(1,1-dimetila-3-propila-indan-4-ila)piridina-3- carboxamida (A.3.36), 2-(difluorometila)-N-[(3R)-1,1-dimetila-3-propila-indan-4- ila)-piridina-3-carboxamida (A.3.37), 2-(difluorometila)-N-(3-isobutila-1,1- dimetila-indan-4-ila)piridina-3-carboxamida (A.3.38), 2-(difluorometila)-N-[(3R)- 3-isobutila-1,1-dimetila-indan-4-ila]piridina-3-carboxamida (A.3.39);
- Outros inibidores de respiração: diflumetorim (A.4.1); derivados de nitrofenila: binapacrila (A.4.2), dinobuton (A.4.3), dinocap (A.4.4), fluazinam (A4.5), meptildinocap (A 4.6), ferimzona (A.4.7); compostos organometálicos: sais de fentina, por exemplo, acetato de fentina (A.4.8), cloreto de fentina (A.4.9), ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradina (A.4.11); siltiofam (A.4.12);
B) Inibidores da biossíntese de esteróis (fungicidas SB!)
- Inibidores de desmetilase C14: triazois: azaconazol (B.1.1),
bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol
(B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17)) miclobutanila (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol —“(B.1.20), penconazol (B.1.21)) propiconazol (B.1.22), protioconazol —“(B.1.23) simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefon (B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), 2 (2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(tetrazol-1-ila)- 1-[5-[4-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenil]-2 piridil|propan-2-ol (B.1.31), 2-(2,4- difluorofenil)-1,1-difluoro-3-(tetrazol-1-ila)-1 [5 [4 (triluorometoxi)fenil]-2- piridi|propan-2-0l (B.1.32), ipfentrifluconazol (B.1.37), mefentrifluconazol (B.1.38), 2-(clorometila)-2-metila-5-(p-tolilmetila)-1-(1,2,4-triazol-1- ilmetila)ciclopentanol (B.1.43); imidazois: imazalila (B.1.44), pefurazoato (B.1.45), procloraz (B.1.46), triflumizol (B.1.47); pirimidinas, piridinas, piperazinas: fenarimol (B.1.49), pirifenox (B.1.50), triforina (B.1.51), [3-(4-cloro- 2-fluoro-fenila)-5-(2,4-difluorofenila)isoxazol-4-ila]-(3-piridila)metano! (B.1.52);
- Inibidores da delta-14-redutase: aldimorfo (B.2.1), dodemorfo (B.2.2), dodemorfo-acetato (B.2.3), fenpropimorfo (B.2.4), tridemorfo (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8);
- Inibidores da 3-ceto redutase: fenhexamida (B.3.1);
- Outros inibidores da biossíntese de esteróis: clorfenomizol
(B4.1);
C) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos
- Fenilamidas ou fungicidas de aminoácidos de acila: benalaxila (C.1.1), benalaxila-M (C.1.2), kiralaxila (C.1.3), metalaxila (C.1.4), metalaxila-M (C.1.5), ofurace (C.1.6), oxadixila (C.1.7);
- Outros inibidores da síntese de ácido nucleico: himexazol (C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5-
fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxilo)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5- fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina (C.2.7), 5-fluoro-2-(4- clorofenilmetoxi)pirimidina-4 amina (C.2.8); D) Inibidores da divisão celular e do citoesqueleto
- Inibidores de tubulina: benomila (D.1.1), carbendazim (D.1.2), fuberidazol (D.1.3), tiabendazol (D.1.4), tiofanato-metila (D.1.5), piridaclometila (D.1.6), N-etila-2-[(3-etinila-8-metila-6-quinolila)oxilbutanamida (D.1.8), — N-etila-2-[(3-etinila-8-metila-6-quinolila)oxi]-2-metilsulfanila-acetamida (D.1.9), 2-[(3-etinila-8-metila-6-quinolila)oxi]-N-(2-fluoroetila)butanamida (D.1.10), 2-[(3-etinila-8-metila-6-quinolilo)oxi]-N-(2-fluoroetila)-2-metoxi- acetamida (D.1.11), 2-[(3-etinila-8-metila-6-quinolila)oxi]-N-propila-butanamida (D.1.12), 2-[(3-etinila-8-metila-6-quinolila)oxi]-2-metoxi-N-propila-acetamida (D.1.13), 2-[(3-etinila-8-metila-6-quinolila)oxi]-2-metilsulfanila-N-propila- acetamida —(D.1.14), 2-[(3-etinila-B-metila-6-quinolila)oxi]l-N-(2-fluoroetila)-2- metilsulfanila-acetamida — (D.1.15), — 4-(2-bromo-4-fluoro-fenila)-N-(2-cloro-6- fluoro- fenila)-2,5-dimetila-pirazol-3-amina (D.1.16);
- Outros inibidores de divisão celular: dietofencarb (D.2.1), etaboxam (D.2.2), pencicuron (D.2.3), fluopicolide (D.2.4), zoxamida (D.2.5), metrafenona (D.2.6), piriofenona (D.2.7);
E) Inibidores da síntese de aminoácidos e proteínas
- Inibidores da síntese de metionina: ciprodinila (E.1.1), mepanipirim (E.1.2), pirimetanila (E.1.3);
- Inibidores da síntese de proteina: blasticidina-S (E.2.1), kasugamicina (E.2.2), cloridrato-hidrato de kasugamicina (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E .2.5), oxitetraciclina (E.2.6);
F) Inibidores de transdução de sinal
- Inibidores de MAP/ histidina quinase: fluoroimida (F.1.1),
iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fludioxonila (F.1.5).
- Inibidores da proteina G: quinoxifena (F.2.1); G) Inibidores da síntese de lipídeos e membranas
- Inibidores da biossíntese de fosfolipídios: edifenfos (G.1.1), iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolano (G.1.4);
- Peroxidação de lipídeos: dicloran (G.2.1), quintozena (G.2.2), tecnazena (G.2.3), tolclofos-metila (G.2.4), bifenila (G.2.5), cloroneb (G.2.6), etridiazol (G.2.7);
- Biossíntese de fosfolipídeo e deposição da parede celular: dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorf (G.3.4), bentiavalicarbe (G.3.5), iprovalicarbe (G.3.6), valifenalato (G.3.7);
- Compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e ácidos graxos: propamocarbe (G.4.1);
- Inibidores de proteína de ligação a oxisterol: oxathiapiprolin (G.5.1), 2-(3-[2-(14[3,5-bis(difluorometila-1H-pirazol-1-ila]Jacetila)piperidin-4-ila)- 1,3-tiazol-4-ila]-4,5-dihidro-1,2-0xazol-5-ilaYfenila metanossulfonato (G.5.2), 2- (3-[2-(14[3,5-bis(difluorometila)-1H-pirazol-1-ila]Jacetila)piperidin-4-ila)1,3-tiazol- 4-ila]-4,5-dihidro-1,2-0xazol-5-ila)-3-clorofenila metanosulfonato (G.5.3) 4-[1-[2- [3-(difluorometila) -5-metila-pirazo]l-1-ila]Jacetila]-4-piperidila]-N-tetralin-1-ila- piridina-2-carboxamida (G.5.4), 4-[1-[2-[3,5-bis(difluorometila)pirazol-1- ilaJacetila]-4-piperidila]-N-tetralin-1-ila-piridina-2-carboxamida (G.5.5), 4-[1-[2-[3- (difluorometila)-5-(trifluorometila)pirazol-1-ilaJacetila]-4-piperidila]-N-tetralin-1- ila-piridina-2-carboxamida (G.5.6), 4-[1-[2-[5-ciclopropila-3- (difluorometila)pirazol-1-ilaJacetila)-4-piperidila]-N-tetralin-1-ila-piridin-2- carboxamida (G.5.7), 4-[1-[2-[5-metila-3-(trifluorometila) pirazol-1-ilaJacetila]-4- piperidila]-N-tetralin-1-ila-piridina-2-carboxamida (G.5.8), 4-[1-[2-[5- (difluorometila)-3-(trifluorometila)pirazol-1-ila]Jacetila])-4-piperidila]-N-tetralin-1- ila-piridina-2-carboxamida — (G.5.9), — 4-[1-[2-[3,5-bis(trifluorometila)pirazol|-1- ilaJacetila]-4-piperidila]-N-tetralina-1-ila-piridina-2-carboxamida (G.5.10), (4-[1-
[2-[5-ciclopropila-3-(trifluorometila)pirazol-1-ila]Jacetila]-4-piperidila]-N-tetralina- 1-ila-piridina-2-carboxamida (G.5.11);
H) Inibidores com Ação Multi Local
- Substâncias ativas inorgânicas: mistura Bordeaux (H.1.1), cobre (H.1.2), acetato de cobre (H.1.3), hidróxido de cobre (H.1.4), oxicloreto de cobre (H.1.5), sulfato básico de cobre (H.1.6), enxofre (H.1.7);
- Tio- e ditiocarbamatos: ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2), maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7), zineb (H.2.8), ziram (H.2.9);
- Compostos organoclorados: anilazina (H.3.1), clorotalonila (H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpete (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorofeno (H. 3, 7), hexaclorobenzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10), toliifluanida (H.3.11);
- Guanidinas e outros: guanidina (H.4.1), dodina (H.4.2), base livre de dodina (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5), iminoctadina — (H.4.6), iminoctadina-triacetato — (H.4.7), iminoctadina-tris (albesilato) (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2,6-dimetila-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6- c'Idipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10);
1) inibidores da síntese da parede celular
- Inibidores da síntese de glucano: validamicina (1.1.1), polioxina B (1.1.2);
- Inibidores da síntese de melanina: piroquilona (1.2.1), triciclazol (1.2.2), carpropamida (1.2.3), diciclomet (1.2.4), fenoxanila (1.2.5);
J) Indutores de defesa vegetal
- Acibenzolar-S-metila (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianila (J.1.3), tiadinila (J.1.4), prohexadiona-cálcio (J.1.5); fosfonatos: fosetila (J.1.6), fosetila-alumínio (J.1.7), ácido fosforoso e seus sais (J.1.8), fosfonato de cálcio (J.1.11), fosfonato de potássio (J.1.12), bicarbonato de potássio ou sódio
(J. 1.9), 4-ciclopropila-N-(2,4-dimetoxifenila)tiadiazol-5-carboxamida (J.1.10); K) Modo de ação desconhecido
- Bronopol (K.1.1), chinometionato (K.1.2), ciflufenamid (K.1.3), cimoxanila (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclocimet (K.1.7), diclomezina (K.1.8), difenzoquat (K.1.9), difenzoquat-metilsulfato (K.1.10), difenilamin (K.1.11), fenitropan (K.1.12), fenpirazamina (K.1.13), flumetover (K.1.14), flusulfamida (K.1.15), flutianila (K.1.16), harpina (K.1.17), metasulfocarb (K.1.18), nitrapirina (K.1.19), nitrotalisopropila (K.1.20), tolprocarb (K.1.21), oxin-cobre (K.1.22), proquinazide (K.1.23), tebufloquin (K.1.24), tecloftalam (K1.25) triazoxida (K.1.26),) N'-(4-(4-cloro-3- trifluorometila-fenoxi)-2,5-dimetila-fenila)-N-etila-N-metila formamidina (K.1.27), N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometila-fenoxi)-2,5-dimetila-fenila)-N-etila-N-metila formamidina (K.1.28), N'-[4-[[3-[(4-clorofenila)metila]-1,2,4-tiadiazol-5-ila]oxi]- 2,5-dimetila-fenila]-N-etila-N-metila-formamidina (K.1.29), N'-(5-bromo-6-indan- 2-iloxi-2-metila-3-piridila)-N-etila-N-metila-formamidina (K.1.30), N'-[5-bromo-6- [1-(3,5-difluorofenila)etoxi]-2-metila-3-piridila]-N-etila-N-metila-formamidina (K.1.31), N'-[5-bromo-6-(4-isopropilciclohexoxi)-2-metila-3-piridila]-N-etila-N- metila-formamidina (K.1.32), N'-[5-bromo-2-metila-6-(1-feniletoxi)-3-piridila]-N- etila-N-metila-formamidina (K.1.33), N'-(2-metila-5-trifluorometila-4-(3- trimetilsilanila-propoxi)-fenila)-N-etila-N-metila-formamidina — (K.1.34), — N-(5- difluorometila-2-metila-4-(3-trimetilsilanila-propoxi)-fenila)-N-etila-N-metila formamidina (K.1.35), 2-(4-cloro-fenila)-N-[4-(3,4-dimetoxi-fenila)-isoxazol-5-ila]- 2-prop-2-iniloxi-acetamida (K.1.36), 3-[5-(4-cloro-fenila)-2,3-dimetila- isoxazolidin-3-ila]l-piridina — (pirisoxazol) (K1.37), 3-[5-(4-metilfenila)-2,3- dimetila-isoxazolidin-3-ila]-piridina (K.1.38), 5-cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2- ila)-2-metila-1H-benzoimidazol (K.1.39), (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenila-prop-2- enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5- ila)-fenila-metilenoJamino]Joximetila]-2-piridilalcarbamato de pentila (K.1.42),
but-3-inila-N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-ila)-fenila-metileno]-amino]oximetila]-2- piridilalcarbamato (K.1.43), ipflufenoquina (K.1.44), quinofumelina (K.1.47), 2- (6-benzila-2-piridila)Qquinazolina — (K.1.50), 2-[6-(3-fluoro-4-metoxi-fenila)-5- metila-2-piridila|quinazolina (K.1.51), diclobentiazox (K.1.52), N'-(2,5-dimetila-4- fenoxi-fenila)-N-etila-N-metila-formamidina (K.1.53), pirifenamina (K.1.54);
L) Biopesticidas - Pesticidas microbianos com atividade fungicida, bactericida, viricida e/ ou de defesa de plantas: Ampelomyces quisqualis, Aspergillus flavus, Aureobasidium pullulans, Bacillus altitudinis, B. amyloliquefaciens, B. megaterium, B. mojavensis, B. mycoides, B. pumilus, B. simplex, B. solisalsi, B. subtilis, B. subtilis var. amyloliquefaciens, Candida oleophila, C. saitoana, Clavibacter — michiganensis — (bacteriófagos), Coniothyrium minitans, Cryphonectria parasitica, Cryptococcus albidus, Dilophosphora alopecuri, Fusarium oxysporum, Clonostachys rosea f. catenulate (também denominado Gliocladium catenulatum), Gliocladium roseum, Lysobacter antibioticus, L. enzymogenes, Metschnikowia fructicola, Microdochium dimerum, Microsphaeropsis ochracea, Muscodor albus, Paenibacillus alvei, Paenibacillus epiphyticus, P. polymyxa, Pantoea vagans, Penicilium bilaiae, Phlebiopsis gigantea, “Pseudomonas sp, Pseudomonas chloraphisó, Pseudozyma flocculosa, Pichia anomala, Pythium oligandrum, Sphaerodes mycoparasitica, Streptomyces griseoviridis, S.
Iydicus, S. violaceusniger, Talaromyces flavus, Trichoderma asperelloides, T. asperellum, T. atroviride, T. fertile, T. gamsii, T. harmatum, T. harzianum, T. polysporum, T. stromaticum, T. virens, T. viride, Typhula phacorrhiza, Ulocladium oudemansii, Verticilium dahlia, vírus do mosaico amarelo de abobrinha (cepa avirulenta); L2) Pesticidas bioquímicos com atividade fungicida, bactericida, viricida e/ ou de defesa de plantas: proteína harpina, extrato de Reynoutria sachalinensis;
L3) Pesticidas microbianos com atividade inseticida, acaricida, moluscida e/ ou nematicida: Agrobacterium radiobacter, Bacillus cereus, B. firmus, B. thuringiensis, B. thuringiensis ssp. aizawai, B. t. ssp. israelensis, B. t. ssp. galleriae, B. t. ssp. kurstaki, B. t. ssp. tenebrionis, Beauveria bassiana, B. brongniartii, Burkholderia spp., Chromobacterium subtsugae, Cydia pomonella granulovirus (CpGV), Cryptophlebia leucotreta granulovirus (CrleGV), Flavobacterium spp., Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus (HearNPV), Helicoverpa zea — nucleopolyhedrovirus (HZNPV), Nucleopolyhedrovirus de capsídeo único de Helicoverpa zea (HZSNPV), Heterorhabditis bacteriophora, Isaria fumosorosea, Lecanicilium longisporum, L. muscarium, Metarhizium anisopliae, Metarhizium anisopliae var. anisopliae, M. anisopliae var. acridum, Nomuraea rileyi, Paecilomyces fumosoroseus, P. lilacinus, Paenibacillus popilliae, Pasteuria spp., P. nishizawae, P. penetrans, P. ramosa, P. thornea, P. usgae, Pseudomonas fluorescens, Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus (SpliNnPV), Steinernema carpocapsae, S. feltiae, S. kraussei, Streptomyces galbus, S. microflavus;
L4) Pesticidas bioquímicos com atividade inseticida, acaricida, moluscida, feromônio e/ ou nematicida: L-carvona, citral, (E, Z)-7,9-dodecadien- 1-ila acetato, formato de etila, decadienoato de (E, Z)-2,4-etila (éster de pera), (Z, Z, E)-7,11,13-hexadecatrienal, butirato de heptila, miristato de isopropila, senecioato de lavanulila, cis-jasmona, 2-metila 1-butanol, me-tila eugenol, jasmonato de metila, acetato de (E, Z)-2,13-octadecadien-1-ol, (E, 2)-2,13- octadeca-dien-1-ol, (E, Z)-3,13-octadecadien-1-ol, (R)-1-octen-3-ol, pentatermanona, (E, Z, Z)-3,8,11-acetato de tetradecatrienila, (Z, E) 9,12- tetradecadien-Acetato de 1-ila, (Z)-7-tetradecen-2-ona, acetato de (2)-9- tetradecen-1-ila, — Z-11-tetradecenal, — Z-11-tetradecen-1-ol, extrato de ambrosiodos de Chenopodium, óleo de Neem, Extrato Quillay;
L5) Pesticidas microbianos com redução do estresse, regulador de crescimento, atividade promotora e/ ou promotora de crescimento: Azospirilum amazonense, A. brasilense, A. brasilense, A. lipoferum, A. irakense, A. halopraeferens, Bradyrhizobium spp., B. elkanii, B. japonicum, B. liaoningense, B. lupini, Delftia acidovorans, intradícios Glomus, Mesorhizo-bium spp., Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli, R. |. bv. trifolii, R. |. bv. viciae, R. tropici, Sinorhizobium meliloti; M) Reguladores de crescimento
- ácido abscisico, amidoclor, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolida, butralin, clormequat, clormequat cloreto, colina cloreto, ciclanilida, daminozida, dicegulac, dimetipin, 2,6-dimetilpuridina, etefon, flumetralin, flurprimido|, flutiacet, forclorfenuron, ácido giberéllico, inabenfida, ácido indol-3- acético, hidrazida maleica, mefluidida, mepiquat, mepiquat cloreto, ácido naftalenoacético, N-6-benziladenina, paclobutrazol, prohexadiona, prohexadiona-cálcio, — prohidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, tributila fosforotritioato, ácido 2,3,5-triciodobenzoico, trinexapacr-etila, uniconazol|;
N) Herbicidas das classes N.1 a N.15
- N.1 Inibidores da biossíntese de lipídios: alloxidim, alloxidim- sódio, butroxidim, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargila, cicloxidim, cihalofop, cihalofop-butila, diclofop, diclofop-metila, fenoxaprop, fenoxaprop- etila, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etila, fluazifop, fluazifop-butila, fluazifop-P, fluazifop-P-butila, haloxifop, haloxifop-metila, haloxifop-P, haloxifop-P-metila, metamifop, pinoxaden, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-tefurila, —quizalofop-P, “quizalofop-P-etila, — quizalofop-P-tefurila, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, 4-(4'-cloro-4-ciclopropila-2'-fluoro [1,1"- bifenila]-3-ila)-5-hidroxi-2,2,6,6-tetrametila-2H-piran-3 (6H)-ona (CAS 1312337- 72-6); 4-(2' 4'-dicloro-4-ciclopropila [1,1'-bifenila]-3-ila)-5-hidroxi-2,2,6,6- tetrametila-2H-piran-3 (6H)-ona (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-cloro-4-etila-2'- fluoro — [1,1'-bifenila]-3-ila)-5-hidroxi-2,2,6,6-tetrametila-2H-piran-3 — (6H)-ona
(CAS 1033757-93-5) 4-(2'4'-dicloro-4-etila — [1,1'-bifenila]-3-ila)-2,2,6,6- tetrametila-2H-piran-3,5 (4H,6H)-diona (CAS 1312340-84-3); 5-(acetiloxi)-4-(4'- cloro-4-ciclopropila-2'-fluoro — [1,1'-bifenila]-3-ila)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametila- 2H-piran-3-ona (CAS 1312337-48-6); 5-(acetiloxi)-4-(2',4'-dicloro-4-ciclopropila- [1, 1'-bifenila]-3-ila)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametila-2H-piran-3-ona; 5-(acetiloxi)- 4-(4'-cloro-4-etila-2'-fluoro [1,1'-bifenila]-3-ila)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametila-2H- piran-3-ona (CAS 1312340-82-1); 5-(acetiloxi)-4-(2',4'-dicloro-4-etila/ [1,1"- bifenila]-3-ila)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametila-2H-piran-3-ona (CAS 1033760-55- 2); ácido 4-(4'-cloro-4-ciclopropila-2'-fluoro — [1,1'-bifenila]-3-ila)-5,6-dihidro- 2,2,6,6-tetrametila-5-0x0-2H-piran-3-ila carbonico metila ester (CAS 1312337- 51-1); ácido 4-(2' 4'-dicloro-4-ciclopropila-[1,1'-bifenila]-3-ila)-5,6-dihidro- 2,2,6,6-tetrametila-5-0x0-2H-piran-3-ila carbonico metila ester; ácido carbonico 4-(4'-cloro-4-etila-2"-fluoro — [1,1'-bifenila]-3-ila)-5,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametila-5- oxo-2H-piran-3-ila metila ester (CAS 1312340-83-2); ácido carbonico 4-(2'4'- dicloro-4-etila [1,1'-bifenila]-3-ila)-5,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametila-5-0x0-2H-piran- 3-ila metila ester (CAS 1033760-58-5); benfuresato, butilato, cicloato, dalapon, dimepiperato, EPTC, esprocarb, etofumesato, flupropanato, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, TCA, tiobencarb, tiocarbazila, triallato, vernolato;
- N.2 Inibidores da ALS: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron-metila, clorimuron, clorimuron-etila, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, — etametsulfuron, — etametsulfuron-metila, — etoxisulfuron, flazasulfuron, — flucetosulfuron, — flupirsulfuron, — flupirsulfuron-metila-sódio, foramsulfuron, halosulfuron, halosulfuron-metila, imazosulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron-metila-sódio, iofensulfuron, iofensulfuron-sódio, mesosulfuron, metazosulfuron, metsulfuron, metsulfuron-metila, nicosulfuron, ortosulfamuron, oxasulfuron, primisulfuron, primisulfuron-metila, propirisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, pirazosulfuron-etila, rimsulfuron, sulfometuron, sulfometuron-
metila, sulfosulfuron, tifensulfuron, tifensulfuron-metila, triasulfuron, tribenuron, tribenuron-metila, trifloxisulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-metila, tritosulfuron, imazametabenz, imazametabenz-metila, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir; cloransulam, — cloransulam-metila, diclosulam, flumetsulam, florasulam, metosulam, penoxsulam, pirimisulfan e piroxsulam; bispiribac, bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac, piriminobac- metila, piritiobac, piritiobac-sódio, ácido-1-metiletila 4-[[ [2-[(4,6-dimetoxi-2- pirimidinila) oxi] fenila] metila] amino]-benzoico ester (CAS 420138-41-6), ácido 4-[[ [2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinila) oxi] fenila] metila| amino]-benzoico propila ester (CAS 420138-40-5), N-(4-bromofenila)-2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinila) oxi] benzenemetanamina (CAS 420138-01-8); flucarbazona, flucarbazona-sódio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, tiencarbazona, tiencarbazona- metila; triafamona;
- N.3 Inibidores da fotossíntese: amicarbazona; clorotriazina; ametrin, atrazina, cloretozona, cianazina, desmetrin, dimetametrin ,hexazinona, metribuzin, prometon, prometrin, propazina, simazina, simetrin, terbumeton, terbutilazin, terbutrin, trietazin; clorobromuron, clorotoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metamitron, metabenztiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron, tiadiazuron, desmedifam, carbutilat, fenmedifam, fenmedifam-etila, bromofenoxim, bromoxinila e sais e ésteres do mesmo, ioxinila e sais e ésteres do mesmo, bromacila, lenacila, terbacila, bentazon, bentazon-sódio, piridato, piridafol, pentanoclor, propanila; diquat, diquat-dibromida, paraquat, paraquat- dicloreto, paraquat-dimetilsulfato;
- NA4 Inibidores da protoporfirinogênio-IX oxidase: acifluorfen, acifluorfen-sódio, — azafenidin, — bencarbazona, — benzfendizona, — bifenox, butafenacila, carfentrazona, carfentrazona-etila, clormetoxifen, cinidon-etila, fluazolato, flufenpir, flufenpir-etila, flumiclorac, flumiclorac-pentila, flumioxazin,
fluoroglicofen, — fluoroglicofen-etila, flutiacet, flutiacet-metila, —fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargila, oxadiazon, oxifluorfen, pentoxazona, profluazol, piraclonila, piraflufen, piraflufen-etila, saflufenacila, sulfentrazona, tidiazimin, tiafenacila, trifludimoxazin, etila [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metila-6- trifluorometila-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-ila) fenoxi]-2-piridiloxi] acetato (CAS 353292-31-6), N-etila-3-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metilfenoxi)-5- metila-1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 452098-92-9), N tetrahidrofurfurila-3- (2,6-dicloro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metila-1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 915396-43-9), N-etila-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metila-1H- pirazol-1-carboxamida (CAS 452099-05-7), N-tetrahidrofurfurila-3-(2-cloro-6- fluoro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metila-1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 452100- 03-7), 3-[7-fluoro-3-0x0-4-(prop-2-inila)-3,4-dihidro-2H-benzo [1,4] oxazin-6-ila]- 1,5-dimetila-6-tioxo-[1,3,5] triazinan-2,4-diona (CAS 451484-50-7), 2-(2,2,7- trifluoro-3-0x0-4-prop-2-inila-3,4-dihidro-2H-benzo [1,4] oxazin-6-ila)-4,5,6,7- tetrahidro-isoindol-1,3-diona (CAS 1300118-96-0), 1-metila-6-trifluorometila-3- (2,2,7-tri-fluoro-3-0x0-4-prop-2-inila-3,4-dihidro-2H-benzo [1,4] oxazin-6-ila)-1H- pirimidina-2,4-diona (CAS 1304113-05-0), metila (E)-4-[2-cloro-5-[4-cloro-5- (difluorometoxi)-1H-metila-pirazol-3-ila]-4-fluoro-fenoxi]-3-metoxi-but-2-enoato (CAS 948893-00-3), 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometila)-1 H-benzimidazo|-4- ila)-1-metila-6-(trifluorometila)-1H-pirimidina-2,4-diona (CAS 212754-02-4);
- N.5 Herbicidas branqueadores: beflubutamid, diflufenican, fluridona, — flurocloridona, — flurttamona, — norflurazon, — picolinafen, —4-(3- trifluorometilfenoxi)-2-(4-trifluorometil!fenila) pirimidina (CAS 180608-33-7); benzobiciclon, — benzofenap, — biciclopirona, — clomazona, — fenquintriona, isoxaflutole, mesotriona, pirasulfotole, pirazolinato, pirazoxifen, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, tolpiralato, topramezona; aclonifen, amitrole, flumeturon;
- N6 Inibidores da EPSP sintase: glifosato, glifosato-
isopropilamônio, glifosato-potássio, glifosato-trimesio (sulfosato); - N.7 Inibidores da glutamina sintase: bilanafos (bialafos), bilanafos-sódio, glufosinato, glufosinato-P, glufosinato-amônio; - N.8 Inibidores da DHP sintase: asulam; - N.9 Inibidores da mitose: benfluralin, butralin, dinitramina, etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina, trifluralin; amiprofos, amiprofos-metila, — butamifos; clortali clortaldimetila,y ditiopir,i, tiazopir, propizamida, tebutam; carbetamida, clorprofam, flamprop, flamprop-isopropila, flamprop-metila, flamprop-N-isopropila, flamprop-N-metila, profam; - N.10 Inibidores de VLCFA: acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazaclor, metolaclor, metolaclor-S, petoxamid, pretilaclor, propacior, propisoclor, tenilclor, flufenacet, mefenacet, difenamid, naproanilida, napropamida, napropamida-N, fentrazamida, anilofos, cafenstrole, fenoxasulfona, ipfencarbazona, piperofos, piroxasulfona, compostos isoxazolina de fórmula 11.1, 11.2, 11.3, 11.4, 11.5, 11.6, 11.7, 11.8 e 11.9: o o o OA 00 A. ne DA NH; ne É € NH; HE 2 HOOSÃ 2 11
1.2
SN SAN SA F EN! NH LN NH ALI NH HE He He HEON HEoN HEM
1.3 14 F 1.5 o Sa % AN N-CH; % NO
1.6 1.7
F FL FO ES No, FO) Na, A » SS F HEAT DEN HC ON 2 HL ON
1.8 1.9 - N.11 Inibidores da biossíntese de celulose: clortiamid, diclobenila, flupoxam, indaziflam, isoxaben, triaziflam, 1-ciclohexila-5- pentafluorfeniloxi-14-[1,2,4,6] tiatriazin-3-ilamina (CAS 175899-01-1); - N.12 Herbicidas desacopladores: dinoseb, dinoterb, DNOC e sais do mesmo; - N.13 Herbicidas auxínicos: 2,4-D e sais e ésteres do mesmo, clacifos, 2,4-DB e sais e ésteres do mesmo, aminociclopiraclor e sais e ésteres do mesmo, aminopiralid e sais do mesmo, tais como aminopiralid- dimetilamônio, aminopiralid-tris (2-hidroxipropila) amônio e ésteres do mesmo, benazolin, benazolin-etila, cloramben e sais e ésteres do mesmo, clomeprop, clopiralid e sais e ésteres do mesmo, dicamba e sais e ésteres do mesmo, diclorprop e sais e ésteres do mesmo, diclorprop-P e sais e ésteres do mesmo, fluroxipir, fluroxipir-butometila, fluroxipir-meptila, halauxifen e sais e ésteres do mesmo (CAS 943832-60-8); NCPA e sais e ésteres do mesmo, NCPA-tioetila, NCPB e sais e ésteres do mesmo, mecoprop e sais e ésteres do mesmo, mecoprop-P e sais e ésteres do mesmo, picloram e sais e ésteres do mesmo, quinclorac, quinmerac, TBA (2,3,6) e sais e ésteres do mesmo, triclopir e sais e ésteres do mesmo, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenila)-5- fluoropiridina-2-carboxilico, benzila 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3- metoxifenila)-S-fluoropiridina-2-carboxilato (CAS 1390661-72-9); - N.14 Inibidores do transporte de auxina: diflufenzopir, diflufenzopir-sódio, naptalam e naptalam-sódio; - N.15 Outros herbicidas: bromobutide, clorflurenol, clorflurenol-
metila, cinmetilin, cumiluron, ciclopirimorato (CAS 499223-49-3) e sais e ésteres do mesmo, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, dimetipin, DSMA, dimron, endotal e sais do mesmo, etobenzanid, flurenol, flurenol-butila, flurprimidol, fosamina, fosamina-amônio, indenofan, hidrazida maleica, mefluidida, metam, metiozolin (CAS 403640-27-7), metila azida, metila bromida, metila-dimron, metila iodida, NSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargonico, piributicarb, quinoclamina, tridifano; O) Inseticidas das classes O.1 a 0.29
- O.1 Inibidores da acetilcolinesterase (ACE): aldicarb, alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb e triazamato; acefato, azametifos, azinfos- etila, azinfosmetila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinon, diclorvos/ DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famífur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropila O-(metoxiaminotio-fosforila) salicilato, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, óxidometon-metila, paration, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion;
- O.2 Antagonistas dos canais de cloreto controlados pelo GABA: endosulfan, clordana; etiprole, fipronila, flufiprole, pirafluprole, piriprole;
- O.3 Noduladores do canal de sódio: acrinatrin, alletrin, d-cis- trans alletrin, d-trans alletrin, bifentrin, kappa-bifentrin, bioalletrin, bioalletrin S- cilclopentenila, bioresmetrin, cicloprotrin, ciflutrinn beta-ciflutrin, cihalotrin,
lambda-cihalotrin, — gamma-cihalotrin, —cipermetrin, —alfa-cipermetrin, beta- cipermetrin, — teta-cipermetrin, — zeta-cipermetrin, — cifenotrin, — deltametrin, empentrin, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin, tau-fluvalinato, halfenprox, heptaflutrinn imiprotrinn meperflutrin, metoflutrin, momfluorotrin, epsilon-momfluorothrin, permetrin, fenotrin, pralletrin, proflutrin, piretrin (piretrum), resmetrin, silafluofen, teflutrin, kappa-tefluthrin, tetrametilflutrin, tetrametrin, tralometrin, transflutrin; DDT, metoxiclor;
- O4 Agonistas do receptor acetilcolina nicotínico (naCR) acetamiprid, clotianidin, cicloxaprid, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid, — tiametoxam; — 4,5-dihidro-N-nitro-1(2-oxiranilmetil)-1H-imidazo|-2- amina, (2E-)-1-[(6-cloropiridin-3-ila) metila]-N'-nitro-2- pentilidenohidrazinacarboximidamida; 1-[(6-cloropiridin-3-ila) metila)-7-metila-8- nitro-5-propoxi-1,2,3,5,6,7-hexahidroimidazo [1,2-a] piridina; nicotina; sulfoxaflor, flupiradifurona, triflumezopirim;
- O.5 Ativadores alostéricos do receptor acetilcolina nicotínico: espinosad, espinetoram;
- O6 Ativadores de canal de cloreto: abamectin, emamectin benzoato, ivermectin, lepimectin, milbemectin;
- O.7 Nimetizadores do hormônio juvenila: hidroprena, cinoprena, metoprena; fenoxicarb, piriproxifen;
- O.8 Inibidores não específicos diversos (multi-sítio): metila bromida e outros alcila halidas; cloropicrin, sulfurila fluoride, borax, tartar emetic;
- O.9 Moduladores de canais TRPV para órgãos cordotonais: pimetrozina, pirifluquinazona, flonicamid;
- O.10 Inibidores do crescimento de ácaros: clofentezina, hexitiazox, diflovidazin; etoxazol;
- O.11 Disruptores microbianos das membranas do intestino de inseto: Bacillus thuringiensis, Bacillus sphaericus e as proteínas insecticidas que produzem: Bacillus thuringiensis subsp. israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. te-nebrionis, as proteínas da cultura Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1;
- O.12 Inibidores da ATP sintase mitocondrial: diafentiuron; azociclotin, cihexatin, fenbutatin óxido, propargita, tetradifon;
- O.13 Desacopladores da fosforilação oxidativa através da ruptura do gradiente de prótons: clorfenapir, DNOC, sulfluramid;
- O.14 Bloqueadores dos canais do receptor acetilcolina nicotínico (naCR): bensultap, cartap hidrocloreto, tiociclam, tiosultap sódio;
- O.15 Inibidores da biossíntese de quitina tipo O: bistrifluron, clorfluazuron, — diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron;
- O.16 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 1: buprofezin;
- 0.17 Disruptores de muda: ciromazina;
- O.18 Agonistas do receptor de ecdison: metoxifenozida, tebufenozida, halofenozida, fufenozida, cromafenozida;
- O.19 Agonistas dos receptores da octopamina: amitraz;
- O.20 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial Ill: hidrametilnona, acequinocila, fluacripirim; bifenazato
- O21 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial |: fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad; rotenona;
- 0.22 Bloqueadores dos canais de sódio dependentes de tensão: indoxacarb, metaflumizona, 2-[2-(4-cianofenila)-1-[3-(trifluorometila) fenila] etilideno]-N-[4-(difluorometoxi) — fenila]l-hidrazinacarboxamida, — N-(3-cloro-2- metilfenila)-2-[(4-clorofenila)-[4-[metila (metilsulfonila) amino] fenila] metileno]-
hidrazinacarboxamida;
- 0.23 Inibidores da acetila-CoA carboxilase: espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, spiropidiona;
- O24 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial IV: alumínio fosfida, cálcio fosfida, fosfina, zinc fosfida, cianida;
- O.25 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial Il: cienopirafen, ciflumetofen;
- 0.26 Moduladores do receptor da rianodina: flubendiamida, clorantraniliprole, ciantraniliprole, ciclaniliprole, tetraniliprole; (R)-3-cloro-N1-(2- metila-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometila)! etila] fenila)à-N2-(1-metila-2- metilsulfoniletila) ftalamida, — (S)-3-cloro-N1-(2-metila-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluorometila) etila] fenila)-N2-(1-metila-2-metilsulfoniletila) ftalamida, metila-2- [3,5-dibromo-2-( ( [3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-ila)-1H-pirazol-S-ila] carbonila) amino) benzoilal-1,2-dimetilhidrazinacarboxilato; N-[4,6-dicloro-2-[(dietila- lambda-4-sulfanilideno) carbamoila]-fenila]-2-(3-cloro-2-piridila)-5- (trifluorometila) pirazol-3-carboxamida; N-[4-cloro-2-[(dietila-lambda-4- sulfanilideno) carbamoila]-6-metila-fenila]-2-(3-cloro-2-piridila)-5-(trifluorometila) pirazol-3-carboxamida; N-[4-cloro-2-[(di-2-propila-lambda-4-sulfanilideno) carbamoila]-6-metila-fenila]-2-(3-cloro-2-piridila)-5-(trifluorometila) pirazol-3- carboxamida; N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propila-lambda-4-sulfanilideno) carbamoila]-fenila]-2-(3-cloro-2-piridila)-S5-(trifluorometila) pirazol-3- carboxamida; N-[4,6-dibromo-2-[(dietila-lambda-4-sulfanilideno) carbamoila]- fenila]-2-(3-cloro-2-piridila)-5-(trifluorometila) pirazol-3-carboxamida; N-[2-(5- amino-1,3,4-tiadiazol-2-ila)-4-cloro-6-metilfenila]-3-bromo-1-(3-cloro-2- piridinila)-1 H-pirazol-5-carboxamida; 3-cloro-1-(3-cloro-2-piridinila)-N-[2,4- dicloro-6-[[(1-ciano-1-metiletila)) =» amino) — carbonilajl|— fenila)-1H-pirazol-5- carboxamida; 3-bromo-N-[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoila) fenila])-1-(3,5-dicloro- 2-piridila)-1H-pirazol-5-carboxamida; — N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletila)») — amino]
carbonila]-6-metilfenila]-1-(3-cloro-2-piridinila)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5- carboxamida; cihalodiamida;
- 0.27: Moduladores de órgãos cordotonais - local alvo indefinido: flonicamida; e
- O.28 Compostos ativos inseticidas de modo de ação desconhecido ou incerto: afidopiropen, afoxolaner, azadiractin, amidoflumet, benzoximato, broflanilida, bromopropilato, cinometionat, criolite, dicloromezotiaz, dicofol, flufenerim, flometoquin, fluensulfona, fluhexafon, fluopiram, fluralaner, metoxadiazona, piperonila butóxido, piflubumida, piridalila, tioxazafen, 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenila)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-azadispiro [4.2.4.2]-tetradec-11-en-10-ona, 3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenila-3-ila)-4-hidroxi-8- oxa-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-2-ona, 1-[2-fluoro-4-metila-5-[(2,2,2-trifluoroetila) sulfinila] fenila]-3-(triluorometila)-1H-1,2,4-triazol-5-amina, Bacillus firmus |- 1582; flupirimin; fluazaindolizina; 4-[5-(3,5-diclorofenila)-5-(trifluorometila)-4H- isoxazol-3-ila]-2-metila-N-(1-oxotietan-3-ila) benzamida; fluxametamida; 5-[3- [2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroalliloxi) fenoxi] propoxi]-1H-pirazol; ciano-N-[2-ciano-5- [[2,6-dibromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometila) propila] fenila] carbamoila] fenila]-2-metila-benzamida; 4-ciano-3-[(4-ciano-2-metila-benzoila) amino]-N-[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometila) propila] fenila]- 2-fluoro-benzamida; N-[5-[[2-cloro-6-ciano-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometila) propila] fenilal carbamoila]-2-ciano-fenila])-4-ciano-2-metila- benzamida; N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-(trifluorometila) etila] fenila)ó carbamoila]-2-ciano-fenila)-4-ciano-2-metila-benzamida; N-[5-[[2- bromo-6-cloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometila) propila] fenila] carbamoila]-2-ciano-fenila]-4-ciano-2-metila-benzamida; — 4-ciano-N-[2-ciano-5- [[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometila) propila] fenila] carbamoila] fenila]--2-metila-benzamida; 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro41- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometila) etila] fenila] carbamoila] fenila)-2-metila-
benzamida; N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometila) etila] fenila] carbamoila]-2-ciano-fenila]-4-ciano-2-metila-benzamida; 2-(1,3-dioxan-2- ila)-6-[2-(3-piridinila)-5-tiazolila]-piridina; 2-[6-[2-(5-fluoro-3-piridinila)-5-tiazolila]- 2-piridinila]-pirimidina; 2-[6-[2-(3-piridinila)-S-tiazolila]-2-piridinila]-pirimidina; N- metilsulfonila-6-[2-(3-piridila) tiazol-5-ila] piridina-2-carboxamida; N- metilsulfonila-6-[2-(3-piridila) tiazol-5-ila] piridina-2-carboxamida; 1-[(6-cloro-3- piridinila) metila]-1,2,3,5,6,7-hexahidro-5-metoxi-7-metila-8-nitro-imidazo [1,2-a] piridina; 1-[(6-cloropiridin-3-ila) metila]-7-metila-8-nitro-1,2,3,5,6,7- hexahidroimidazo [1,2-a] piridin-5-ol; 1-isopropila-N,5-dimetila-N-piridazin-4-ila- pirazol-4-carboxamida; 1-(1,2-dimetilropila)-N-etila-5-metila-N-piridazin-4-ila- pirazol-4-carboxamida; N,5-dimetila-N-piridazin-4-ila-1-(2,2,2-trifluoro-1-metila- etila) pirazol-4-carboxamida; 1-[1-(1-cianociclopropila) etila]-N-etila-5-metila-N- piridazin-4-ila-pirazol-4-carboxamida; N-etila-1-(2-fluoro-1-metila-propila)-5- metila-N-piridazin-4-ila-pirazol-4-carboxamida; 1-(1,2-dimetilpropila)-N,5- dimetila-N-piridazin-4-ila-pirazol-4-carboxamida; 1-[1-(1-cianociclopropila) etila]- N, 5-dimetila-N-piridazin-4-ila-pirazol-4-carboxamida; N-metila-1-(2-fluoro-1- metila-propila]-5-metila-N-piridazin-4-ila-pirazol-4-carboxamida; 1-(4,4- difluorociclohexila)-N-etila-5-metila-N-piridazin-4-ila-pirazol-4-carboxamida; — 1- (4,4-difluorociclohexila)-N,5-dimetila-N-piridazin-4-ila-pirazol-4-carboxamida, N- (1-metiletila)-2-(3-piridinila)-2H-indazol-4-carboxamida; N-ciclopropila-2-(3- piridinila)-2H-indazol-4-carboxamida; N-ciclohexila-2-(3-piridinila)-2H-indazol-4- carboxamida; 2-(3-piridinila)-N-(2,2,2-trifluoroetila)-2H-indazol-4-carboxamida; 2-(3-piridinila)-N-[(tetrahidro-2-furanila) metila)-2H-indazol-5-carboxamida; metila 2-[[2-(3-piridinila)-2H-indazol-5-ila] carbonila] hidrazinacarboxilato; N- [(2,2-difluorociclopropila) metila])-2-(3-piridinila)-2H-indazol-5-carboxamida; N- (2,2-difluoropropila)-2-(3-piridinila)-2H-indazol-5-carboxamida; 2-(3-piridinila)-N- (2-pirimidinilmetila)-2H-indazol-5-carboxamida; N-[(5-metila-2-pirazinila) metila]- 2-(3-piridinila)-2H-indazol-5-carboxamida, —sarolaner, lotilaner, N-[4-cloro-3-
[I(fenilmetil)amino]carbonil]fenila]-1-metila-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4- (trifluorometil)-1 H-pirazol-5-carboxamida; M.UN.22a 2-(3-etilsulfonil-2-piridil)-3- metila-6-(trifluorometil)|midazo[4,5-b]piridina, 2-[3-etilsulfonil-5-(trifluorometi|)-2- piridil]-3-metila-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridina, 4-[5-(3,5-diclorofenila)-5- (trifluorometil)-4 H-isoxazol-3-ila]-N-[(4R)-2-etil-3-0x0-isoxazolidin-4-ila]-2-metila- benzamida, 4-[5-(3,5-dicloro-4-fluoro-fenila)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-ila]- N-[(4R)-2-etil-3-0x0-isoxazolidin-4-ila]-2-metila-benzamida; N-[4-cloro-3- (ciclopropilcarbamoil)fenila]-2-metila-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(trifluoro metil)pirazol-3-carboxamida, N-[4-cloro-3-[(1-cianociclopropila)carbamoil]fenila])- 2-metila-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; acinonapir; benzpirimoxan; cloro-N-(1-cianociclopropila)-5-[1-[2-metila-5- (1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)pirazol-3-ila]pirazol-4-ila]benzamida, oxazosulfila, [(2S,3R,4R,58,6S)-3,5-dimetoxi-6-metila-4-propoxi-tetrahidropiran- 2-ila]-N-[4-[1-[4-(trifluorometoxi)fenila]-1,2,4-triazol-3-ilalfenila)carbamato, [(2S8,3R4R,58,6S)-3,4,5-trimetoxi-6-metila-tetrahidropiran-2-ila] N-[4-[1-[4- (trifluorometoxi)fenila]-1,2 ,4-triazol-3-ilalfenilalcarbamato, — [(2S8,3R,4R,58,6S)- 3,5-dimetoxi-6-metila-4-propoxi-tetrahidropiran-2-ila]-N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2- pentafluoroetoxi)fenila]-1,2,4-triazol-3-ilalfenilalcarbamato, [(2S8,3R,4R,58,6S)- 3,4,5-trimetoxi-6-metila-tetrahidropiran-2-ila]-N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-penta- fluoroetoxi)fenila]-1,2 4-triazol-3-ilalfenila|carbamato, (22)-3-(2-isopropilfenila)- 2-[(E)-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetoxi)fenila]-1,2,4-triazol-3-ilalfenila] metilenohidrazono]tiazolidin-4-ona.
[0724] As substâncias ativas referidas como componente 2, a sua preparação e a sua atividade, por exemplo, contra fungos nocivos, são conhecidas (cf.: httpo://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis. Os compostos descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade pesticida são também conhecidos (cf. Can. J. Plant Sci. 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A
226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 10/139271, WO 11/028657, WO 12/168188, WO 07/006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/ 081174, WO 13/47441). Alguns compostos são identificados por seu número de registro CAS, que é separado por hífens em três partes, a primeira consistindo em dois a sete dígitos, a segunda em dois dígitos e a terceira em um único dígito.
[0725] A presente invenção refere-se, além disso, a composições agroquímicas compreendendo uma mistura de pelo menos um composto | (componente 1), e pelo menos uma outra substância ativa útil para a proteção de plantas, por exemplo, selecionados a partir dos grupos A) a O) (componente 2), em particular um outro fungicida, por exemplo, um ou mais fungicida dos grupos A) a K) como descrito acima, e se desejado, um solvente adequado ou veículo sólido. Essas misturas são de particular interesse, uma vez que muitas delas, na mesma taxa de aplicação, apresentam maior eficiência contra fungos nocivos. Além disso, o combate a fungos nocivos com uma mistura de compostos | e pelo menos um fungicida dos grupos A) a K), como descrito acima, é mais eficiente do que combater os fungos com compostos individuais | ou fungicidas individuais dos grupos A) a K).
[0726] Através da aplicação dos compostos | em conjunto com pelo menos uma substância ativa dos grupos A) a O) pode ser obtido um efeito sinérgico, isto é, é obtida mais do que a simples adição dos efeitos individuais (misturas sinérgicas).
[0727]|sto pode ser obtido aplicando os compostos | e pelo menos uma outra substância ativa simultaneamente, quer conjuntamente (por exemplo, como mistura de tanque), ou separadamente, ou em sucessão, em que o intervalo de tempo entre as aplicações individuais é selecionado para assegurar que a substância ativa aplicada primeiro ainda ocorra no local de ação em uma quantidade suficiente no momento da aplicação da outra(s) substância(s) ativa(s). A ordem de aplicação não é essencial para o trabalho da presente invenção.
[0728] Quando se aplica o composto | e um pesticida || sequencialmente, o tempo entre as duas aplicações pode variar, por exemplo, entre 2 horas e 7 dias. Também é possível um intervalo mais amplo que varia de 0,25 hora a 30 dias, preferencialmente de 0,5 hora a 14 dias, particularmente de 1 hora a 7 dias ou de 1,5 horas a 5 dias, e ainda mais preferido de 2 horas a 1 dia. No caso de uma mistura compreendendo um pesticida Il selecionado a partir do grupo L), é preferível que o pesticida |l seja aplicado como último tratamento.
[0729] De acordo com a invenção, o material sólido (matéria seca) dos biopesticidas (com exceção de óleos como o óleo de Neem) é considerado como componente ativo (por exemplo, a ser obtido após secagem ou evaporação do meio de extração ou suspensão) formulações líquidas dos pesticidas microbianos).
[0730] De acordo com a presente invenção, as razões e porcentagens de peso aqui utilizadas para um extrato biológico, como o extrato de Quillay, são baseadas no peso total do conteúdo seco (material sólido) do (s) respectivo (s) extrato (s).
[0731]As proporções de peso tota de composições compreendendo pelo menos um pesticida microbiano na forma de células microbianas viáveis, incluindo formas dormentes, podem ser determinadas usando a quantidade de UFC do respectivo microorganismo para calcular o peso total do respectivo componente ativo com a seguinte equação que 1 x 1010 UFC é igual a um grama do peso total do respectivo componente ativo. À unidade formadora de colônias é a medida de células microbianas viáveis, em particular células fúngicas e bacterianas. Além disso, aqui “UFC” também pode ser entendido como o número de nematóides individuais (juvenis) no caso de biopesticidas de nematoides (entomopatogênicos), como Steinernema feltiae.
[0732] Nas misturas binárias e composições de acordo com a invenção, a razão em peso do componente 1), e do componente 2), geralmente depende das propriedades dos componentes ativos utilizados, geralmente está na faixa de 1: 10.000 a 10.000: 1, frequentemente situa-se na faixa de 1: 100 a 100: 1, regularmente na faixa de 1: 50 a 50: 1, preferencialmente na faixa de 1: a 20: 1, mais preferencialmente na faixa de 1: 10 a 10: 1, ainda mais preferencialmente na faixa de 1: 4 a 4: 1 e em particular na faixa de 1: 2a 2: 1.
[0733] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) está normalmente na faixa de 1000: 1 a 1: 1, frequentemente na faixa de 100: 1 a 1: 1, regularmente na faixa de 50: 1 a 1: 1, preferencialmente na faixa de 20: 1 a 1: 1, mais preferencialmente na faixa de 10: 1 a 1: 1, ainda mais preferencialmente na faixa de 4: 1 a 1: 1 e, em particular, na faixa de 2: 1 a 1:
1.
[0734] De acordo com outras formas de realização das misturas e composições, a proporção em peso do componente 1) e do componente 2) geralmente está na faixa de 20.000: 1 a 1:10, geralmente na faixa de 10.000: 1 a 1: 1, regularmente na faixa de 5.000: 1 a 5: 1, preferencialmente na faixa de
5.000: 1 a 10: 1, mais preferencialmente na faixa de 2.000: 1 a 30: 1, ainda mais preferencialmente na de 2.000: 1 a 100: 1 e, em particular, de 1.000: 1a 100: 1.
[0735] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) está normalmente na faixa de 1: 1 a 1: 1000, frequentemente na faixa de 1: 1 a 1: 100, regularmente na faixa de 1: 1 a 1: 50, preferencialmente na faixa de 1: 1 a 1: 20, mais preferencialmente na faixa de 1: 1 a 1: 10, ainda mais preferencialmente na faixa de 1: 1a 1: 4 e, em particular, na faixa de 1: 1 a 1:2.
[0736] De acordo com outras formas de realização das misturas e composições, a proporção em peso do componente 1) e do componente 2) geralmente está na faixa de 10: 1 a 1: 20.000, geralmente na faixa de 1: 1a 1:
10.000, regularmente no intervalo de 1: 5 a 1: 5.000, preferencialmente no intervalo de 1:10 a 1: 5.000, mais preferencialmente no intervalo de 1:30 a 1:
2.000, ainda mais preferencialmente no intervalo de 1: 100 a 1: 2.000 e, em particular, no intervalo de 1: 100 a 1: 1.000.
[0737] Nas misturas ternárias, isto é, as composições de acordo com a invenção compreendendo o componente 1) e o componente 2) e um composto Ill (componente 3), a razão em peso do componente 1) e do componente 2) dependem das propriedades das substâncias ativas utilizadas, geralmente está na faixa de 1: 100 a 100: 1, regularmente na faixa de 1: 50 a 50: 1, preferencialmente na faixa de 1: 20 a 20: 1, mais preferencialmente na faixa de 1: 10 a 10: 1 e, em particular, na faixa de 1: 4 a 4: 1, e a razão em peso do componente 1) e do componente 3) geralmente está na faixa de 1: 100 a 100: 1, regularmente na faixa de 1: 50 a 50: 1, preferencialmente na faixa de 1: 20 a 20: 1, mais preferencialmente na faixa de 1: 10 a 10: 1 e em particular na faixa de 1: 4a 4: 1.
[0738] Quaisquer outros componentes ativos são, se desejado, adicionados em uma razão de 20: 1 a 1: 20 ao componente 1).
[0739] Estas razões são também adequadas para as misturas inventivas aplicadas para o tratamento de sementes.
[0740] Quando misturas compreendendo pesticidas microbianos são empregadas na proteção de culturas, as taxas de aplicação variam preferencialmente de cerca de 1 x 106 a 5 x 1016 (ou mais) UFC/ ha, preferencialmente de cerca de 1 x 108 a cerca de 1 x 1013 UFC/ ha, e ainda mais preferencialmente de cerca de 1 x 109 a 5 x 1015 UFC/ ha e particularmente preferido ainda mais preferencialmente de 1 x 1012 a 5x 1014 UFC/ ha. No caso de nematoides (entomopatogênicos) como pesticidas microbianos (por exemplo, Steinernema feltiae), as taxas de aplicação variam de preferência informam cerca de 1 x 105 a 1 x 1012 (ou mais), mais preferencialmente de 1 x 108 a 1 x 1011, ainda mais preferencialmente de 5 x 108 a 1 x 1010 indivíduos (por exemplo, na forma de ovos, juvenis ou quaisquer outros estágios vivos, de preferência em um estágio juvenila infeccioso) por ha.
[0741] Quando misturas compreendendo pesticidas microbianos são empregadas no tratamento de sementes, as taxas de aplicação em relação ao material de propagação de plantas variam preferencialmente de cerca de 1 x 106 a 1 x 1012 (ou mais) UFC/ semente. De preferência, a concentração é de cerca de 1 x 106 a cerca de 1 x 109 UFC/ semente. No caso dos pesticidas microbianos |l, as taxas de aplicação em relação ao material de propagação de plantas também variam preferencialmente de cerca de 1 x 107 a 1 x 1014 (ou mais) UFC por 100 kg de semente, de preferência de 1 x 109 a cerca de 1 x 1012 UFC por 100 kg de semente.
[0742] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo Ill no local Qo do grupo A) mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.10), (A.1.12), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.21), (A.1.25), (A.1.34), e (A.1.35); particularmente selecionados a partir de (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.25), (A.1.34), e (A.1.35).
[0743] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo Ill no local Qi no grupo A), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (A.2.1), (A.2.3), e (A.2.4); particularmente selecionados a partir de (A.2.3) e (A.2.4).
[0744] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo Il no grupo A), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.11), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.16), (A.3.17), (A.3.18), (A.3.19), (A.3.20), (A.3.21), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.28), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38), e (A.3.39); particularmente selecionados a partir de (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.17), (A.3.19), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38), e (A.3.39).
[0745] Também é dada preferência a misturas compreendendo como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de outros inibidores da respiração no grupo A), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (A.4.5) e (A.4.11); em particular (A.4.11).
[0746] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores de desmetilase Cu no grupo B), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (B.1.4), (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.11), (B.1.12), (B.1.13), (B.1.17), (B.1.18), (B.1.21), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.26), (B.1.29), (B.1.34), (B1.37), (B.1.38) (B1.43) e (B146) particularmente selecionados a partir de (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.17), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.33), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43) e (B.1.46).
[0747] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir dos inibidores da Deltal4-reductase no grupo B), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (B.2.4), (B.2.5), (3.2.6) e (B.2.8); em particular (B.2.4).
[0748] Também é dada preferência a misturas que compreendam como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de fenilamidas e fungicidas de aminoácidos de acila no grupo C), mais preferencialmente selecionados a partir de compostos (C.1.1), (C.1.2), (C.1.4), e (C.1.5); particularmente selecionados a partir de (C.1.1), e (C.1.4).
[0749] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de outros inibidores da síntese de ácidos nucleicos no grupo C), mais preferencialmente selecionados a partir de compostos (C.2.6), (C.2.7), e (0.2.8).
[0750] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo D), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (D.1.1), (D.1.2), (D.1.5), (D.2.4) e (D.2.6); particularmente selecionados a partir de (D.1.2), (D.1.5) e (D.2.6).
[0751] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo E), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (E.1.1), (E.1.3), (E.2.2) e (E.2.3); em particular (E.1.3).
[0752] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo F), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (F.1.2), (F.1.4) e (F.1.5).
[0753] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo G), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (G.3.1), (6.3.3), (6.3.6), (G.5.1), (G.5.2), (6.5.3), (G.5.4), (G.5.5), (G.5.6), (G.5.7), (G.5.8), (G.5.9), (G.5.10) e (G.5.11); particularmente selecionados a partir de (G.3.1), (6.5.1), (6.5.2) e (G.5.3).
[0754] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo H), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (H.2.2), (H.2.3), (H.2.5), (H.2.7), (H.2.8), (H.3.2), (H.3.4), (H.3.5), (H.4.9) e (H.4.10); particularmente selecionados a partir de (H.2.2), (H.2.5), (H.3.2), (H4.9) e (H.4.10).
[0755] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo 1), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (1.2.2) e (1.2.5).
[0756] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo J), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (J.1.2), (J.1.5) e (J. 1.8); em particular (J.1.5).
[0757] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo K), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (K.1.41), (K.1.42), (K.1.44) e (K.1.47); particularmente selecionados a partir de (K.1.41), (K.1.44) e (K.1.47).
[0758] Com a devida modificação dos compostos de partida, os procedimentos mostrados nos exemplos de síntese abaixo foram utilizados para obter outros compostos |. Os compostos resultantes, juntamente com os dados físicos, estão listados na Tabela | abaixo.
HPLC-MS: coLUNA DE HPLC KINETEX XB C18 1,7M (50 X 2,1 MM); ELUENTE: ACETONITRILA/ ÁGUA +
[0759] TFA a 0,1% (gradiente 5 de 5:95 a 100: O em 1,5 min a 60 ºC, gradiente de fluxo de 0,8 a 1,0 ml/ min em 1,5 min). MS: lonização por eletropulverização Quadrupol, 80 V (modo positivo).
[0760] 1. Síntese do intermediário 2-benzila-4-metila-pentanoato de etila.
CcH;3 E He OE O" o SH o Hã O CH;
[0761] Sob atmosfera inerte, diisopropilamida de lítio (4,457 g, 32 mmol) foi dissolvida em THF (250 mL) e resfriada a -78 ºC. Foi adicionado gota a gota etil-4-metil valerato (5.000 g, 35 mmol) e agitado a -78 ºC por 2 h. Brometo de benzila (7,116 g, 41,6 mmol) foi adicionado gota a gota, agitado a - 78 ºC por 1 h e subsequentemente por 2 h a 25 ºC. Aq. Sat. foi adicionada solução de NH4CI e a fase orgânica foi extraída com MTBE, lavada com água e salmoura, seca sobre MgSO4 e evaporada. A cromatografia em coluna
(SiO2; ciclo-hexano/ acetato de etila 2: 1) produziu 2-benzil-4-metil-pentanoato de etila (8,100 g, quant.) Como pó incolor.
[0762] 2. Síntese do intermediário 2-benzil-2,4-dimetil-pentanoato de etila.
. OH We O CH o o
[0763] Sob atmosfera inerte, diisopropilamida de lítio (3,456 9, 42 mmol) foi dissolvida em THF (40 mL) e resfriada a -78 ºC. 2-Benzil-4-metil- pentanoato de etila (6,300 g, 26,9 mmol) foi dissolvido em THF (10 mL), adicionado gota a gota e agitado a -78 ºC por 2 h. lodeto de metila (4,579 g, 32 mmol) foi adicionado gota a gota, agitado a -78 ºC por 10 min e subsequentemente por 2 h a 25 ºC. Aq. Sat. Foi adicionada solução de NH4CI e a fase orgânica foi extraída com MTBE, lavada com água e salmoura, seca sobre MgSO4 e evaporada. A cromatografia em coluna (SiO2; ciclo-hexano/ acetato de etila 2: 1) originou o 2-benzil-2,4-dimetil-pentanoato de etila intermediário (6,300 g, 94%) como pó incolor.
[0764]3. Síntese do ácido intermediário 2-benzil-2,4-dimetil- pentanóico.
HG H3C CH;z CH; H3C EH H3C oH Oo o
[0765] 2-Benzil-2 4-dimetil-pentanoato de etila (6,800 g, 25,4 mmol) foi dissolvido em dioxano/ EtOH 1: 1 (30 mL). Aq. Foi adicionada uma solução de NaOH 2 M (25 mL) e a mistura foi agitada a 120 ºC durante a noite. Os solventes orgânicos foram evaporados, a mistura foi recolhida em água e lavada com ciclo-hexano. A fase aq. foi ajustada para pH = 1 com HCl e extraída com diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com água e salmoura, secas sobre MgSO4 e evaporadas para produzir ácido 2-benzil-2,4-dimetil-pentanóico (650 mg, 12%) como pó incolor.
[0766] Síntese do intermediário cloreto de 2-benzil-2,4-dimetil- pentanoíla.
H3C HG CcHz CcH;3 Fies —] HE o o
[0767] Sob atmosfera inerte, o ácido 2-benzil-2,4-dimetil- pentanóico (650 mg, 3 mmol) foi dissolvido em cloreto de tionila (6 mL), agitado a 95 ºC por 3 h e evaporado para produzir Cloreto de 2-benzil-2,4-dimetil- pentanoíla (690 mg, 98%) como um óleo marrom.
[0768] 4. Síntese de Ex-80.
[0769] Sob atmosfera inerte, 5,6-dimetil-3-amino-piridina (512 mg, 4,2 mmol) foi dissolvida em diclorometano (15 mL) e tratada com NEt3 (424 mg, 4,2 mmol). A mistura foi resfriada a O ºC, tratada com uma solução de cloreto de 2-benzil-2,4-dimetil-pentanoíla (553 mg, 2,3 mmol) em diclorometano (3 mL), agitada a O ºC por 20 min e subsequentemente a 25 ºC durante a noite. Foi adicionada água e as fases foram separadas. A fase aq. foi extraída com diclorometano e as fases orgânicas combinadas foram lavadas com aq. sat. de solução de NH4CI, aq. sat. de solução de NaHCO3 e salmoura, secas sobre MgSO4 e evaporadas. A cromatografia em coluna (SiO2; ciclo-hexano/ acetato de etila 2: 1) produziu a Molécula Alvo Ex-80 (550 mg, 73%) como pó incolor.
TABELA | ComMPOSTOS Ex-1 A Ex-81 DA FÓRMULA 1.A-1
HH RO Rº N R Õ Rº o
RE SNODH LA-1 Ponto
HPLC de Ex. Nº R? Rº R Rei fusão (min) “C.
[e | em [como nam | |O cermeno [res [or | Ex-6 -CH3 | -CHCHCHs -Ph 130 | 0,87% Ex-7 -CH3 | -CH2CH(CHs)2 -Ph 136 | 0,94 [er | om | com coma don | o [re [os] Ex-12 -CHs tbutila -Ph 159 | 0,98 Ex-13 -CHs | -CH2CH(CHs) -CH2Ph 121 | 0,98% Ex-14 -CHs -CH(CHs)2 -CH2CH2Ph nd | 9,97
| exas [eat | om [em] emo das | cammo [06 [os Eno eu
E e
ANDA) F Ex-47 | -CH3 | -CHs H H O nd | 0,89 “< s Ex48 | -CHs | -CHs H H Os nd | 0,89*
N “ | > Ex-52 | -CHs | -CHs H H < nd | 0,87 “creo, “orcHOH o
CX Ex-54 | -CHs | -CHs -CH2Ph H ON nd | 0,93 | “ o Ex-55 | -CHs | -CHs -CN H “UM nd | o,81* % Ex-56 -CHs | — -CH(CHs) -CH2CH2CH(CHs)2 | nd | 1,00 “AO Ex-58 | -CHs | -CHs H H e | nd | 088 Ex-59 dA nd 0,99” Ex-60 | -CHs | -CHs H H “ao nd | 0,88 cl Ds Ex-61 | -CHs | -CHs H H NAS nd | 074º Ex-63 -CHs CF fenila nd | 0,94*
Exss 1) N(CHs)2 ExTo N(CHs)2 ExTs ExTe Ex ExTs TABELA 2: ComPosTOS Ex-82 A Ex-96 DA FÓRMULA 1.A-2 H H RR;
EE q R
RS NOS CH LA-2 [eae e le DR | & pomocdelnecR| fusão (min)*/* o | eee | com [om lcem [em |O como | 106 | 060 | | as | om fe dr [e mo | 6 | ox | | mes | com | cem | com | em | comonenm | na | 070 | * Padrão 100 700, ** pos Standard HPLC: Cromatografia Líquida de Alto Desempenho; Coluna de HPLC Kinetex XB C18 1,7 uy (50 x 2,1 mm); eluente: acetonitrila/ água + ácido trifluoroacético a 0,1% (gradiente de 5:95 a 100: O em 1,5 min a 60 ºC, gradiente de fluxo de 0,8 a 1,0 ml/ min em 1,5 min). MS: lonização por eletropulverização Quadrupol, 80 V (modo positivo). Rt: tempo de retenção Il ENSAIOS BIOLÓGICOS
[0770] Os compostos ativos foram formulados separadamente como uma solução estoque com uma concentração de 10000 ppm em dimetilsulfóxido. EXEMPLO 1 - ATIVIDADE CONTRA O MOFO CINZA BOTRYTIS CINEREA NO TESTE DE
[0771] As soluções de estoque foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas em uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água até as concentrações indicadas. Foi então adicionada uma suspensão de esporos de Botrci cinerea em um biomalt aquoso ou levedura-bactopeptona- sodiumacetato ou solução de DOB foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma temperatura de 18 ºC. Utilizando um fotômetro de absorção, os MTPs foram medidos a 405 nm 9 dias após a inoculação.
[0772] Neste teste, as amostras que foram tratadas com 31 ppm da substância ativa dos exemplos Ex-12, Ex-14, Ex-16, Ex-33, Ex-38, Ex-42, Ex-56, Ex-63, Ex-70, Ex-74, Ex-76, Ex-77, Ex-80 e Ex-88, respectivamente, apresentaram até no máximo 11% de crescimento do patógeno.
EXEMPLO 2 - ATIVIDADE CONTRA FUSARIUM CULMORUM NO TESTE DE
[0773] As soluções de estoque foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas em uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água até as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Fusarium culmorum em um biomalt aquoso ou levedura-bactopeptona-glicerina ou solução de DOB foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma temperatura de 18 ºC. Utilizando um fotômetro de absorção, os MTPs foram medidos a 405 nm, 7 dias após a inoculação.
[0774] Neste teste, as amostras que foram tratadas com 31 ppm da substância ativa dos exemplos Ex-4, Ex-5, Ex-6, Ex-7, Ex-12, Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-15, Ex-16, Ex-17, Ex-18, Ex-25, Ex-33, Ex-35, Ex-41, Ex-43, Ex-44,
Ex-45, Ex-46, Ex-47, Ex-49, Ex-50, Ex-53, Ex-56, Ex-57, Ex-59, Ex-63, Ex64, Ex-70, Ex-74, Ex-80 e Ex-88, respectivamente, apresentou crescimento de até 15% do patógeno. EXEMPLO - 3 - ATIVIDADE CONTRA A EXPLOSÃO DE ARROZ PYRICULARIA ORYZAE NO
[0775] As soluções de estoque foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas em uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água até as concentrações indicadas. Adicionou-se então uma suspensão de esporos de Pyricularia oryzae em um biomalt aquoso ou levedura- bactopeptona-glicerina ou solução de DOB. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma temperatura de 18 ºC, Utilizando um fotômetro de absorção, os MTPs foram medidos a 405 nm 7 dias após a inoculação.
[0776] Os parâmetros medidos foram comparados com o crescimento da variante de controle sem composto ativo (100%) e o valor em branco sem fungos e sem composto ativo para determinar o crescimento relativo em % dos patógenos nos respectivos compostos ativos.
[0777] Nesse teste, as amostras que foram tratadas com 31 ppm da substância ativa dos exemplos Ex-30, Ex-31, Ex-32, Ex-33, Ex-35, Ex-38, Ex-42, Ex-49, Ex-50, Ex-51, Ex-52, Ex-56, Ex-59, Ex-63, Ex-80, Ex-81, Ex-84, Ex-85, Ex-87, Ex-88, Ex-90, Ex-93, Ex-94, Ex-95 e Ex-96, respectivamente, apresentaram até no máximo 15 % de crescimento do patógeno.
[0778] As soluções de pulverização foram preparadas em várias etapas.
[0779] A solução estoque foi preparada: uma mistura de acetona e/ ou dimetilsulfóxido e o agente úmido/ emulsificante Wettol, que é baseado em alquilfenóis etoxilados, em uma relação (volume) emulsificante solvente de
99 a 1 foi adicionada ao peso inicial do composto para dar um total de 5 ml.
[0780] Adicionou-se água ao volume total de 100 ml.
[0781] Esta solução estoque foi diluída com a mistura solvente- emulsificante solvente-água até a concentração determinada.
[0782] Mudas jovens de pimenta verde foram cultivadas em vasos para o estágio de 4 a 5 folhas. Estas plantas foram pulverizadas até o escoamento com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou sua mistura mencionada na tabela abaixo. No dia seguinte, as plantas foram inoculadas com uma solução aquosa de biomaltado contendo ou DOB a suspensão de esporos de Botrytis cinerea. Em seguida, as plantas foram imediatamente transferidas para uma câmara úmida. Após 5 dias a 22 a 24 ºC e uma umidade relativa próxima a 100%, a extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como % da área foliar doente.
[0783] Nesse teste, as amostras tratadas com 250 ppm da substância ativa a partir de exemplos de Ex-33, Ex-36, Ex-38, Ex-42, Ex-80 e Ex-94, respectivamente, mostraram um crescimento máximo de 15% do patógeno, enquanto as plantas não tratadas estavam 90% infectadas.
Claims (14)
1. USO DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA |: RR RS, R& N "
XX
RE SNIDR ! caracterizado por ser: XéoO,S,NH; R' é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(C1-Ca-alquila)>—, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- alquinila, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que R* é C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R** selecionado de forma independente a partir de Ci-Caralquila, halogênio OH, CN, C1r-Cr halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi; em que as porções acíclicas de R' são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R'º que independente um do outro são selecionados a partir de: R'º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ce-alcoxi, C3a-Cs- cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila é não substituído ou transporta 1, 2, 3,4 ou substituintes R'!º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi; em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R' não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R'” que independente um do outro são selecionados a partir de:
R'º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ca-algquila, C1-Ca- alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio;
R? é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila»>), — NH(C2-Ca-alquenila))- N(C2-Ca-alquenila)>), — NH(C2-Ca- alquinila), N(C2-Ca-alquinila)>—, NH(C3-Cs-cicloalquila),, N(C3-Ce-cicloalquila)>, N(C1-Ca-alquila)(C2-Ca-alquenila), N(C1-Ca-alquila)(C2-Ca-alquinila), N(C1-Ca- alquila)(C3-Ce-cicloalquila), N(C2-C4-alquenila)(C2-Ca-alquinila), N(C2-Ca- alquenila)(C3-Ce-cicloalquila), N(C2-C4-alquinila)(C3-Ce-cicloalquila), NH(C(=O)C1-C4-alquila),) N(C(=O)C1-Ca-alquila)>—, NH-SO2-R“, S(O)n-C1-Ce- alquila, S(O)r-arila, C1-Ce-cicloalquiltio, S(O)n-C2-Ce-alquenila, S(O)n-C2-Cs- alquinila, CH(=O), C(=O)C1-Cs-alquila, C(=O)C2-Cs-alquenila, C(=0)C2-Ce- alquinila, C(=O)C3-Ce-cicloalquila, C(=O)NH(C1-Cs-alquila), CH(=S), C(=S)C1- Ce-alquila, C(=S)C2-Ce-alquenila, C(=S)C2-Ce-alquinila, C(=S)C3-Ce-cicloalquila, C(=S)O(C2-Cs-alquenila), C(=S)O(C2-Cs-alquinila),) C(=S)O(C3-Cr-cicloalquila), C(=S)NH(C1-Cs-alquila), C(=S)NH(C2-Cs-alquenila), C(=S)NH(C2-Cs-alquinila), C(=S)NH(C3-C7-cicloalquila), C(=S)N(C1-Cs-alquila)=, C(=S)N(C2-Cs-alquenila),, C(=S)N(C2-Cs-alquinila)), = C(=S)N(C3-C7-cicloalquila)),, = C1-Ce-alquila, — C1-Ce- halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, Cz-Ce-alguinila, OR“, C3a-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que
R* é conforme definido acima;
RY é C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, Ca-Ce-cicloalquila,
C3-Cse-halogenocicloalquila, fenila e fenila-C1-Cs-alquila; em que os grupos fenila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções acíclicas de R? são não substituídas ou substituídas por grupos R?º que independente um do outro são selecionados a partir de:
R?º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ce-alcoxi, C3-Ce- cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio e fenoxi, em que o grupo fenila é não substituído ou substituído por substituintes Rº'º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca- alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R? são não substituídas ou substituídas por grupos R%º que independente um do outro são selecionados a partir de:
R?? halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ca-alquila, C1-Ca- alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio;
e em que n é conforme definido acima;
R? é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir dos substituintes conforme definidos para R?, em que os possíveis substituintes para R?º são R*º e Rºº?, respectivamente, o que corresponde a Rºº e R2, respectivamente;
R?, Rº em conjunto com os átomos de carbono ao qual estão ligados formam um anel carbo-, heterocíclico ou heteroaromático com cinco-, seis-, ou sete- membros; em que o anel heterocíclico ou heteroaromático contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, em que N pode transportar um substituinte RN selecionado a partir de C1-Ca-alquila, C1-
Ca-halogenoalquila e SO2F, em que F é não substituído ou substituído por substituintes selecionados a partir de C1i-Ca-alquila, halogênio, C1-Ca- halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e CN; e em que S pode estar na forma do seu óxido SO ou SO»; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH? do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); e em que o anel carbo-, heterocíclico ou heteroaromático é substituído por (R2º)m, em que m é 0,1,2,3ou4;
R?? é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1- Ca-alquila)-,, NH-SO2-R“, C1-Cs-alquila, Ca-Cs-alquenila, C2-Cs-alquinila, C1-Ce- alcoxi, C3a-Ce-cicloalquila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito, nove-, ou dez membros, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); e em que
R* é conforme definido acima;
em que as porções acíclicas de R2?? são não substituídas ou transportam 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R2%º que independente um do outro são selecionados a partir de:
R2%º halogênio, OH, CN, COOH, CONH2, C1-Ce-alcoxi, C3-Ce- cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio e fenoxi, em que o grupo fenila é não substituído ou substituído por Rº%a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, — Ci-Ca-alcoxi, — C1i-Ca-halogenoalcoxi, CN, C3-Ce- cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-alquiltio;
em que as porções de carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de R?? são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R2?º que independente um do outro são selecionados a partir de:
R?º?? halogênio, OH, CN, COOH, CONH>z, C1-Ca-alquila, C1-Ca- alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, e C1-Ce-alquiltio;
Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(C1-Ca-alquila)), NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- alquinila, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que
R* é conforme definido acima;
em que as porções alifáticas de R* são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R2º que independente um do outro são selecionados a partir de:
Rº*º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ce-alcoxi, C3-Cs- cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou substituintes R**º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções de cicloalquila, heteroarila e arila de Rº não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R*º que independente um do outro são selecionados a partir de:
Rº*º” halogênio, OH, CN, COOH, CONHz2, C1-Ca-alquila, C1-Ca- alcoxi, C1-Ca-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio;
Rº é, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de hidrogênio OH, CH(=O), C(=O)C1:-Cs-alguila, C(=O)C2-Cs-alquenila, C(=0)C2-Cs-alquinila, C(=0)C3-Cse-cicloalquila, C1-Ce-alquila, C1-Ca- halogenoalquila, C3-Ce-cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, OR”, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila C2-Ce- alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos arila são não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca- halogenoalquila, C1-C4-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
R* é conforme definido acima;
em que as porções acíclicas de Rº não são mais substituídas ou transportam um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de Rºº que independente um do outro são selecionados a partir de:
R%º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ce-alcoxi, C3-Cs- cicloalquila, C3-Ce-cicloalquenila, C3-Ce-halogenocicloalquila, C3-Ce- halogenocicloalquenila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, heteroarila, fenila e fenoxi com cinco- ou seis membros, em que o grupo heteroarila, fenila e fenoxi é não substituído ou transporta um, dois, três, quatro ou cinco substituintes R7ºº selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções de alicíclico, fenila, heterocíclico e heteroarila de R'? não são mais substituídas ou transportam um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R'?? que independente um do outro são selecionados a partir de:
Rºº halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ca-alquila, C1-Ca-
alcoxi, C1i-Ca-halogenoalquila, C3-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio;
R$ é selecionado de forma independente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>z, SH, C1-Ce-alquiltio, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(C1-Ca-alquila),, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce- halogenoalquinila, C1-Cs-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, C2-Ce-alqueniloxi, C2-Ce- alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilamino, heteroarilamino, ariltio, heteroariltio, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)., CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que R' e R” são selecionados de forma independente a partir de H, C1-Ca-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo ou a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de No O e S, e em que R' e R” são de forma independente não substituídos ou substituídos por R” que é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-C4-alquila)), NH-SO2-R“, Ci-Ce-alguila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, C1-Cse-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, C3-Cse-cicloalquila, C3-Ce- halogenocicloalquila e fenila; ou em que as porções alifáticas de Rº de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R$º, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
R$ halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila),) - N(Ci-Ca-alquila)>—, — NH-arila, = N(arila>>), — NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=O)C1-C4-alquila)o, NH-SO2-R“, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, C1-Ces-halogenoalquiltio, S(O)Q)-C1-Ce- alquila, S(O)r-arila, CH(=O), C(=O)C1-Cs-alquila, — C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)., CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, arila, fenoxi, uma heteroarila com cinco-, seis- ou dez membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH? do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila e fenila são de forma independente não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-alquila), N(C1-Ca-alquila)?, NH(C(=0)C1-C41-alquila), N(C(=O0)C1-Ca-alquila)—,, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquiltio, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Ce-alquila; e em que R“, R', Rº e R” são conforme definidos acima;
em que as porções de carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de Rº de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1,
2,3,4,5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de Rºº, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
Rºº halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(C1-Ca-alquila)>—, NH(C(=O)C1-Ca-alquila),, N(C(=O)C1-Ca-alquila)>, NH-SO2-R“, — Ci-Ca-alguila, — Ci-Ca-alcoxi, — Ci-Ca-halogenoalquila, — Ca-Ce- cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, C1-Cs-halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Cs-alquila, C1-Ca-alcoxi-C1-Ca-alquila, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou substituídos por substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
e em que R* é conforme definido acima; ou néo,1,2;
R' é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>z, SH, C1-Ce-alquiltio, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)—), NH-SO2-R“, Ci-Cs-alquila, C1i-Ce-halogenoalquila, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, C1-Cs-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, C2-Ce-alqueniloxi, Ca-Ce-alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilamino, heteroarilamino, ariltio, heteroariltio, CH(=O), C(=0)C1- Ce-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila),), C(=O)NH(C1-Cs-alguila), C(=O)N(C1-Cs- alquila)>-, CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito, nove-, ou dez membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que R' e R” são selecionados de forma independente a partir de H, C1-Ca-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo ou a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de No O e S, e em que R' e R” são de forma independente não substituídos ou substituídos por R” que é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH>2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)), NH-SO2-R“, C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, C2-Cs-halogenoalquinila, C1-Cs-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, C3-Cse-cicloalquila, C3-Ce- halogenocicloalquila e fenila; ou em que as porções alifáticas de R? de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R”º, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
R7º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila),) - N(Ci-Ca-alquila)>—, — NH-arila, — N(arila=>>, — NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)o, NH-SO2-R“, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, Ci-Ce-alquiltio, C1i-Ce-halogenoalquiltio, S(O))-C1-Ce- alquila, S(O)r-arila, CH(=O), C(=O)C1-Cs-alquila, — C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)., CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, arila, fenoxi, uma heteroarila com cinco-, seis- ou dez membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila e fenila são de forma independente não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2>, SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)>, NH(C(=O)C1-C4-alquila), N(C(=O)C1-Ca-alquila)=,, NH-SO2-R“, C1-Cse-alquiltio, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Cs-alquila; e em que R“, R', Rº e R” são conforme definidos acima;
em que as porções de carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de R7 de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2,3,4,5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R”», respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
R7º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(Ci-Ca-alquila)>—,, NH(C(=O)C1-Ca-alquila),, N(C(=O)C1-Ca-alquila)2, NH-SO2-R“, — Ci-Ca-alguila, — Ci-Ca-alcoxi, — Ci-Ca-halogenoalquila, — C3a-Ce- cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, Ci-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, C1-Cs-halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Ce-alquila, C1-Ca-alcoxi-C1-Ca-alquila, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou substituídos por substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, Ci-Ca-halogenoalquila, Ci-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxi;
e em que R* é conforme definido acima;
néo, 1,2;
Rº é selecionado de forma independente a partir de CN, COOH, CONH2, —Ci-Cs-alguila, — Ci-Ce-halogenoalquila, — Ca-Ces-alquenila, — Ca-Ce- halogenoalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce-halogenoalquinila, CH(=O), C(=0)C1- Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila),), C(FO)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Ce- alquila);., CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, uma heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), e em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, OesS,e em que o heterociclo e a heteroarila são conectados através do átomo C; e em que R' e R” são selecionados de forma independente a partir de H, C1- Ca-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, carbo- e heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, heteroarila ou arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo ou a heteroaria contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que R' e R” são de forma independente não substituídos ou substituídos por R” que é selecionado de forma independente a partir de halogênio, OH, CN, NO>2, SH, NH>2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)—), NH-SO2-R“, Ci-Cs-alquila, C1i-Ce-halogenoalquila, C2-Ce- alquenila, C2-Ce-halogenoalquenila, C2-Cs-alquinila, Ca-Ce-halogenoalquinila, C1-Ce-alcoxi, C1-Ce-halogenoalcoxi, C3-Cse-cicloalquila, C3-Ce- halogenocicloalquila e fenila; ou em que as porções alifáticas de Rº de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R%º, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
R*º halogênio, OH, CN, COOH, CONH;z, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila), N(C1-Ca-alquila)>—,, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila),, N(C(=O0)C1-Ca-alquila)2, NH-SO2-R“, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1- Cse-alquiltio, C1-Ce-halogenoalquiltio, S(O))-C1-Ce-alquila, S(O)r-arila, CH(=O), C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila), C(=O)NH(C1-Cs-alquila), C(=O)N(C1-Cs-alquila)., CR=NOR"”, um carbociclo ou heterociclo, saturado ou parcialmente insaturado, com três-, quatro-, cinco-, seis-, sete-, oito-, nove-, ou dez membros, arila, fenoxi, uma heteroarila com cinco-, seis- ou dez membros; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH? do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S), heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que o heterociclo e a heteroarila contém de forma independente 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH>2 do carbo- e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado de forma independente a partir de C(=O) e C(=S); em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila e fenila são de forma independente não substituídos ou transportam um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO», SH, NH2, NH(C1-Ca-alquila), N(C1-Ca-alquila)2o, NH(C(=O0)C1-Ca-alquila), N(C(=0)C1- Ca-alquila)-, NH-SO2-R“, C1-Ce-alquiltio, Ci-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi, C1-Ca-halogenoalcoxi, e S(O)n-C1-Cs-alguila; e em que R4, R, Rº e R” são conforme definidos acima;
em que as porções de carbocíclico, heterocíclico, heteroarila e arila de Rº de forma independente não são mais substituídas ou transportam 1, 2,3,4,5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de Rºº, respectivamente, que independente um do outro são selecionados a partir de:
Rºº halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, NO>2, SH, NH2, NH(C1-Ca- alquila),, N(C1-Ca-alquila)>>;, NH(C(=O)C1-Ca-alquila),, N(C(=O)C1-Ca-alquila),, NH-SO2-R“, — Ci-Ca-alguila, — Ci-Ca-alcoxi, — Ci-Ca-halogenoalquila, — Ca-Ce- cicloalquila, C3a-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cse-alquiltio, C1-Ce-halogenoalquiltio, S(O)n-C1-Ce-alquila, C1-Ca-alcoxi-C1-C4-alquila, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou substituídos por substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, Ci-Ca-halogenoalquila, Ci-Ca-alcoxi e Ci-Ca-halogenoalcoxi;
e em que R* é conforme definido acima; néo, 1,2; e os N-óxidos e os sais agricolamente aceitáveis do mesmo como fungicidas.
2. USO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo R' ser H, F, Cl, Br, CN, C1-Ce-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, C1-Ce- alcoxi, C3a-Ce-cicloalguila, em que as porções acíclicas de R' são não substituídas ou substituídas por halogênio.
3. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo R? ser selecionado a partir de CN, halogênio, C1-Ce- alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquinila, ORY, Ca-Ce-cicloalquila, em que R* é C1-Cs-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila ou C2- Ce-alquinila.
4. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo Rº ser selecionado a partir de CN, halogênio, C1-Ce- alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Cs-alquinila, ORY, Ca-Ce-cicloalquila, em que R*Y é C1-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila ou C2- Ce-alquinila.
5. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo Rº ser H, F, CI, Br, CN, C1-Cs-alquila, C2-Ce-alquenila, C2- Cs-alquinila, C1-Ce-alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, em que as porções acíclicas de R' são não substituídas ou substituídas por halogênio.
6. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo Rº ser H.
7. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo Rº ser selecionado a partir de CN, C1-Cs-alquila, C1-Ce- halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Cse-halogenoalquenila, C3-Ce- cicloalquenila, C2-Ce-alquinila, C2a-Ce-halogenoalquinila, Ci-Ce-alcoxi, Ca-Ce-
cicloalquinila, C(=O0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila),) CR=NOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila com cinco- ou seis membros, benzil ou arila.
8. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelos R? e Rº serem selecionados de forma independente a partir de CN, Ci-Ce-alquila, C1-Ce-halogenoalquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce- halogenoalquenila, C3-Ce-cicloalquenila, C2-Ce-alquinila, C2-Ce- halogenoalquinila, — C1-Ce-alcoxi, — Ca-Ce-cicloalquinila, — C(=0)C1-Cs-alquila, C(=0)O(C1-Cs-alquila),) CRENOR”, um carbociclo ou heterociclo, saturado, com três-, quatro-, cinco- ou seis membros, uma heteroarila com cinco- ou seis membros, benzil ou arila.
9. COMPOSTOS DE FÓRMULA |, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelos Rº, R” e Rê serem conforme definidos acima e Xser O, R' ser H, R? ser C1-Cs-alquila e C1-Ces-halogenoalquila, R? ser C1-Ce-alquila e C1-Ce-halogenoalquila, Rº serH, e R$ ser H.
10. COMPOSTOS DE FÓRMULA |, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelos Rº, R? e Rº serem conforme definidos acima, e Xser O, R' ser, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de CN, COOH, CONH>z, C1-Cs-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Cs-alquinila, C1-Ce- alcoxi, Ca-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que
R* é C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R** selecionado de forma independente a partir de Ci-Ca-alguila, halogênio OH, CN, C1r-Cr halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções acíclicas de R' são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R'º que independente um do outro são selecionados a partir de:
R'º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ce-alcoxi, C3a-Ce- cicloalquila, C3-Ces-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou substituintes R1!º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi;
em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R' não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de R!” que independente um do outro são selecionados a partir de:
R'º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ca-algquila, C1-Ca- alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio;
R? ser C1-Cs-alquila e C1-Ce-halogenoalquila,
R? ser C1-Ce-alquila e C1-Ces-halogenoalquila,
Rº ser, em cada caso, selecionado de forma independente a partir de CN, COOH, CONH>2, C1-Cs-alquila, C2-Ce-alquenila, C2-Ce-alquinila, C1-Ce- alcoxi, C3-Ce-cicloalquila, heteroarila e arila com cinco- ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que
R* é C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, arila não substituída ou arila substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rº selecionado de forma independente a partir de Ci-Ca-alguila, halogênio OH, CN, C1r-Cr halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi; em que as porções acíclicas de Rº são não substituídas ou substituídas por grupos idênticos ou diferentes de R%º que independente um do outro são selecionados a partir de: R*º halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ce-alcoxi, C3-Ce- cicloalquila, C3-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi, C1-Cs-alquiltio, arila e fenoxi, em que o grupo arila é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4ou substituintes R**º selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, C1-Ca-alquila, C1-Ca-halogenoalquila, C1-Ca-alcoxi e C1-Ca-halogenoalcoxi; em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de Rº não são mais substituídas ou transportam 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos idênticos ou diferentes de Rº*º que independente um do outro são selecionados a partir de: Rº*” halogênio, OH, CN, COOH, CONH>2, C1-Ca-alquila, C1-Ca- alcoxi, Ci-Ca-halogenoalquila, C3a-Ce-cicloalquila, Ca-Ce-halogenocicloalquila, C1-Ca-halogenoalcoxi e C1-Ce-alquiltio; e R$ ser H.
11. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender um composto de fórmula |, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável do mesmo.
12. USO DE UM COMPOSTO DE FÓRMULA |, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, e de um sal agricolamente aceitável do mesmo e das composições, conforme definidas na reivindicação 11, caracterizado por ser para o combate de fungos fitopatogênicos.
13. MÉTODO PARA O COMBATE DE FUNGOS
FITOPATOGÊNICOS, caracterizado por compreender tratar os fungos ou materiais, plantas, solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque de fungos com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de fórmula |, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, ou com uma composição, conforme definida na reivindicação 11.
14. SEMENTE, caracterizada por ser revestida com pelo menos um composto de fórmula |, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, ou com um sal agricolamente aceitável do mesmo ou com uma composição, conforme definida na reivindicação 11, em uma quantidade de 0,1 a 10 kg por 100 kg de semente.
ResuMO “USO DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA |, COMPOSTOS DE FÓRMULA |, COMPOSIÇÃO, USO DE UM COMPOSTO DE FÓRMULA |, MÉTODO PARA O COMBATE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS E SEMENTE” A presente invenção refere-se ao uso de compostos de fórmula |
RR RA R& N Pa
XX
RO SNIDR ! em que as variáveis são definidas como fornecidas no relatório descritivo e reivindicações. A invenção refere-se ainda aos compostos | e composição para compostos de fórmula |.
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