PL202070B1 - Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych - Google Patents

Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych

Info

Publication number
PL202070B1
PL202070B1 PL356434A PL35643401A PL202070B1 PL 202070 B1 PL202070 B1 PL 202070B1 PL 356434 A PL356434 A PL 356434A PL 35643401 A PL35643401 A PL 35643401A PL 202070 B1 PL202070 B1 PL 202070B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
formula
hydrogen
ethyl
methyl
Prior art date
Application number
PL356434A
Other languages
English (en)
Other versions
PL356434A1 (pl
Inventor
Willy T. Rüegg
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of PL356434A1 publication Critical patent/PL356434A1/pl
Publication of PL202070B1 publication Critical patent/PL202070B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Niniejszy wynalazek dotyczy nowej kompozycji herbicydowej zawieraj acej zestawienie herbicy- dowe czynnych sk ladników, która jest odpowiednia do selektywnego zwalczania chwastów w upra- wach ro slin u zytkowych, na przyk lad uprawach kukurydzy. Wynalazek dotyczy równie z sposobu zwal- czania chwastów w uprawach ro slin u zytkowych. PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy nowej kompozycji herbicydowej zawierającej zestawienie herbicydowo czynnych składników, która jest odpowiednia do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, na przykład uprawach kukurydzy. Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych.
W zgł oszeniu patentowym WO 00/00029 (opubl. 2000.01.06) opisano kompozycję herbicydową zawierającą poza zwyczajowo używanymi obojętnymi związkami towarzyszącymi, związek o wzorze
w którym A1 stanowi grupę nitrow ą i A2 stanowi wodór lub A1 stanowi metyl a A2 grupę metoksylową, a także ich sole oraz b) synergistycznie skuteczną dawkę jednego lub więcej związków wybranych spośród przedstawionych w opisie związków. Kompozycja według wynalazku może zawierać także Safener.
W zgłoszeniu patentowym WO 00/00031 (opubl. 2000.01.06) przedstawiono herbicyd zawierający dodatkowo poza zwyczajowo używanymi związkami pomocniczymi związek o wzorze
gdzie n oznacza 0 lub 1 i b) synergistycznie skuteczną dawkę jednego lub więcej związków wybranych spośród przedstawionych w opisie związków. Kompozycja według wynalazku może zawierać także Safener.
W opisie patentowym US 4995902 (opubl. 1996.02.26) opisano nową aktywną kompozycję herbicydową zawierającą cycloheksanodiony o wzorze:
+ TR, w których R1 i R2 niezależnie od siebie stanowią wodór, halogen, grupę nitrową, grupę cyjanową, C1-C4alkil, C1-C4alkoksy, C1-C4alkilo-S(O)n-, COR8; C1-C4haloalkoksy lub C1-C4haloalkil; R3, R4 i R5 niezależnie od siebie stanowią wodór; C1-C4alkil, lub fenyl lub benzyl każdy niepodstawiony lub podstawiony przez do trzech identycznych lub różnych podstawników spośród halogenu, grupy nitrowej, grupy cyjanowej, C1-C4alkil, C1-C4alkoksy, C1-C4alkilo-S(O)n-, C1-C4haloalkil, C1-C4haloalkilo-S(O)ni C1-C4haloalkoksy; R6 stanowi wodór; C1-C4alkil, C1-C4alkoksykarbonyl; lub grupa cyjanowa; R7 stanowi OH, lub O(-)M(+); R8 stanowi OH; C1-C4alkoksy, NH2; grupa C1-C4alkiloaminowa lub di- C1-C4alkiloaminowa; n oznacza 0, 1 lub 2; M+ oznacza kation odpowiadający jonowi metalu lub jonowi amonowemu, który jest niepodstawiony lub podstawiony przez do trzech grup spośród grup C1-C4alkil, C1-C4-hydroksyalkil lub C1-C4alkoksy-C1-C4alkilowe, do kompozycji herbicydowej. Opisano także proces wytwarzania nowych związków oraz nowych związków przejściowych oraz ich wytwarzanie.
PL 202 070 B1
Związki o wzorze (I)
w którym podstawniki maj ą znaczenie podane poniż ej, wykazują czynność herbicydową .
Nieoczekiwanie odkryto, że zestawienie różnych ilości składników czynnych, to jest składnika czynnego o wzorze I z jednym ze składników czynnych o przedstawionych poniżej wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wymienionych poniżej, które są znane i niektóre z nich są dostępne handlowo, wykazuje działanie synergistyczne, które umożliwia zwalczanie, zarówno przedwschodowo jak i powschodowo, większości chwastów pojawiających się zwłaszcza w uprawach roślin użytkowych.
A zatem niniejszy wynalazek przedstawia now ą synergistyczną kompozycję do selektywnego zwalczania chwastów, która poza typowymi obojętnymi adiuwantami preparatu, zawiera jako składnik czynny mieszaninę:
a) herbicydowo skutecznej ilości związku o wzorze I, w którym kompozycje według wynalazku, zawierają, jako związek o wzorze I, związek o wzorze la:
w którym
R48 oznacza C1-C6alkil, C2-C6alkenyl, C2-C6haloalkenyl, C2-C6alkinyl, C2-C6haloalkinyl, C3-C6cykloalkil, C1-C6haloalkil, C1-C4alkoksy-C1-C4alkil lub C1-C4alkoksy-C1-C4alkoksy-C1-C4alkil;
R49 oznacza wodór, oraz R50 oznacza C1-C6haloalkil.
Q oznacza grupę Q2
Y oznacza tlen, siarkę, wiązanie chemiczne lub mostek C1-C4alkilenowy lub agrotechnicznie dopuszczalnej soli takiego związku, oraz
b) synergistycznie skuteczną ilość jednego związku wybranego spośród następujących: związek o wzorze 2.1
w którym R51 oznacza CH2-OMe, etyl lub wodór;
R52 oznacza wodór lub R51 i R52 łącznie oznaczają grupę -CH=CH-CH=CH-;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.2
w którym R53 oznacza etyl, R54 oznacza metyl lub etyl i R55 oznacza -CH(Me)-CH2OMe, <S>-CH(Me)-CH2OMe, CH2OMe lub CH2O-CH2CH3;
związek o wzorze 2.3
w którym R56 oznacza CH(Me)-CH2OMe lub <S>CH(Me)-CH2OMe; oraz związek o wzorze 2.4
w którym R57 oznacza chlor, metoksyl lub metylotio, R58 oznacza etyl i R59 oznacza etyl, izopropyl, -C(CN)(CH3)-CH3 lub tert-butyl;
związek o wzorze 2.6
w którym R62 oznacza wodór, metoksyl lub etoksyl, R63 oznacza wodór, metyl, metoksyl lub fluor, R64 oznacza COOMe, fluor lub chlor, R65 oznacza wodór lub metyl, Y oznacza metin, C-F lub azot, Z oznacza metin lub azot i R66 oznacza fluor lub chlor;
związek o wzorze 2.7
w którym R67 oznacza wodór lub -C(O)-S-n-oktyl;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.12
w którym R73 oznacza NH2 lub <S>NH2; związek o wzorze 2.13
w którym Y1 oznacza nitrogen, metin, NH-CHO lub N-Me, Y2 oznacza azot, metin lub C-I, Y3 oznacza metin, Y4 oznacza metin lub Y3 i Y4 łącznie oznaczają siarkę lub C-Cl, Y5 oznacza azot lub metin, Y6 oznacza metyl, difluorometoksyl, trifluorometyl lub metoksyl, Y7 oznacza metoksyl lub difluorometoksyl i R74 oznacza CONMe2, COOMe, COOC2H5, trifluorometyl, CH2-CH2CF3 lub SO2CH2CH3, lub jego sól sodową (Me w każdym przypadku oznacza grupę metylową);
związek o wzorze 2.13c
związek o wzorze 2.14
związek o wzorze 2.16
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.18
związek o wzorze 2.19
związek o wzorze 2.25
związek o wzorze 2.30
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.33
W powyż szych wzorach Me oznacza grupę metylową . Grupa alkilowa wystę pują ca w definicjach podstawników może mieć łańcuch liniowy lub rozgałęziony i oznacza na przykład metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, sec-butyl, izobutyl, tert-butyl, pentyl, heksyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl i dodecyl oraz również ich rozgałęzione izomery. Rodniki alkoksylowe, alkenylowe i alkinylowe wywodzą się od wymienionych nośników alkilowych. Grupy alkenylowe i alkinylowe mogą być nienasycone raz lub więcej razy.
Grupa alkilenowa może być podstawiona przez jedną lub większą liczbę grup metylowych; korzystnie w każdym przypadku grupy alkilenowe są niepodstawione. To samo dotyczy wszystkich grup zawierających C3-C5cykloalkil-, C3-C5oksacykloalkil-, C3-C5tiacykloalkil, C3-C4dioksacykloalkil, C3-C4ditiacykloalkil-, C3-C4oksatiacykloalkil- i N(CH2)-.
Halogen oznacza, ogólnie, fluor, chlor, brom lub jod. To samo odpowiednio dotyczy halogenu w kontekś cie innych definicji, takich jak haloalkilu lub halofenylu.
Grupami haloalkilowymi mającymi łańcuch o długości 1 do 6 atomów węgla są na przykład fluorometyl, difluorometyl, trifluorometyl, chlorometyl, dichlorometyl, trichlorometyl, 2,2,2-trifluoroetyl, 2-fluoroetyl, 2-chloroetyl, pentafluoroetyl, 1,1-difluoro-2,2,2-trichloroetyl, 2,2,3,3-tetrafluoroetyl i 2,2,2-trichloroetyl, pentafluoroetyl, heptafluoro-n-propyl, perfluoro-n-heksyl; grupami haloalkilowymi w definicjach R2, R3 a zwłaszcza R5 są korzystnie trichlorometyl, dichlorofluorometyl, difluorochlorometyl, difluorometyl, trifluorometyl, pentafluoroetyl lub heptafluoro-n-propyl.
Odpowiednie rodniki haloalkenylowe obejmują grupy alkenylowe podstawione raz lub więcej razy przez halogen, którym to halogenem jest fluor, chlor, brom lub jod a zwłaszcza fluor lub chlor, na przykład 2,2-difluoro-1-metylowinyl, 3-fluoropropenyl, 3-chloropropenyl, 3-bromopropenyl, 2,3,3-trifluoropropenyl, 2,3,3-trichloropropenyl i 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl. Korzystnymi rodnikami C2-C12alkenylowymi podstawiony raz, dwa razy lub trzy razy przez halogen są te o długości łańcucha od 2 do 5 atomów węgla. Odpowiednie rodniki haloalkinylowe obejmują na przykład grupy alkinylowe podstawione raz lub więcej razy przez halogen, którym to halogenem jest brom lub jod, a zwłaszcza fluor lub chlor, na przykład 3-fluoropropynyl, 3-chloropropynyl, 3-bromopropynyl, 3,3,3-trifluoropropynyl i 4,4,4-trifluoro-but-2-yn-1-yl. Korzystnymi grupami alkinylowymi podstawionymi raz lub więcej razy przez halogen są te o długości łańcucha od 2 do 5 atomów węgla.
Grupy alkoksylowe mają korzystnie długość łańcucha od 1 do 6 atomów węgla. A1-koksyl oznacza na przykład, metoksyl, etoksyl, propoksyl, izopropoksyl, n-butoksyl, izobu-toksyl, sec-butoksyl lub tert-butoksyl lub izomeryczny pentyloksyl lub heksyloksyl, korzystnie metoksyl i etoksyl. Alkilokarbonyl oznacza korzystnie acetyl lub propionyl. Alkoksykarbonyl oznacza na przykład, metoksykarbonyl, etoksykarbonyl, propoksykarbonyl, izopropoksykarbonyl, n-butoksykarbonyl, izobutoksykarbonyl, sec-butoksykarbonyl lub tert-butoksykarbonyl, korzystnie metoksykarbonyl, etoksykarbonyl lub tert-butoksykarbonyl. Grupy haloalkoksylowe korzystnie mają długość łańcucha od 1 do 8 atomów węgla.
Haloalkoksyl oznacza na przykład, fluorometoksyl, difluorometoksyl, trifluorometoksyl, 2,2,2-trifluoroetoksyl, 1,1,2,2-tetrafluoroetoksyl, 2-fluoroetoksyl, 2-chloroetoksyl, 2,2-difluoroetoksyl lub 2,2,2-trichloroetoksyl, korzystnie difluorometoksyl, 2-chloroetoksyl lub trifluorometoksyl.
Grupy alkilotio korzystnie mają długość łańcucha od 1 do 8 atomów węgla.
Alkilotio oznacza na przykład, metylotio, etylotio, propylotio, izopropylotio, n-butylotio, izobutylotio, sec-butylotio lub tert-butylotio, korzystnie metylotio lub etylotio. Alkilosulfinyl oznacza na przykład, metylosulfinyl, etylosulfinyl, propylosulfinyl, izopropylosulfinyl, n-butylosulfinyl, izobutylosulflnyl, sec-butylosulfinyl lub tert-butylosulflnyl, korzystnie metylosulfinyl lub etylosulfinyl.
Alkilosulfonyl oznacza na przykład, metylosulfonyl, etylosulfonyl, propylosulfonyl, izopropylosulfonyl, n-butylosulfonyl, izobutylosulfonyl, sec-butylosulfonyl lub tert-butylosulfonyl, korzystnie metylosulfonyl lub etylosulfonyl.
Alkiloamino oznacza na przykład, metyloamino, etyloamino, n-propyloamino, izopropyloamino lub izomery butyloamino. Dialkiloamino oznacza na przykład, dimetyloamino, metyletyloamino, diety8
PL 202 070 B1 loamino, n-propylmetyloamino, dibutyloamino lub diizopropyloamino. Korzystne są grupy alkiloaminowe o długości łańcucha od 1 do 4 atomów węgla. Grupy alkoksyalkilowe korzystnie mają od 1 do 6 atomów węgla. Alkoksyalkil oznacza na przykład metoksymetyl, metoksyetyl, etoksymetyl, etoksyetyl, n-propoksymetyl, n-propoksyetyl, izopropoksymetyl lub izopropoksyetyl. Grupy alkilotioalkilowe korzystnie mają od 1 do 6 atomów węgla. Alkilotioalkil oznacza na przykład, metylotiometyl, metylo-tioetyl, etylotiometyl, etylotioetyl, n-propylotiometyl, n-propylotioetyl, izopropylotiometyl, izopropylotioetyl, butylotiometyl, butylotioetyl lub butylotiobutyl.
Grupy cykloalkilowe korzystnie mają od 3 do 6 atomów węgla w pierścieniu i mogą być podstawione przez jedną lub większą liczbę grup metylowych; korzystnie są niepodstawione i obejmują na przykład cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl lub cykloheksyl. Fenyl, obejmujący fenyl jako fragment podstawników takich jak fenoksyl, benzyl, benzyloksyl, benzoil, fenylotio, fenyloalkil, fenoksyalkil lub tosyl, może być mono- lub wielopodstawiony, w którym to przypadku podstawniki mogą znajdować się, stosownie do wymagań, w pozycji(pozycjach) orto, meta i/lub para.
Wynalazek również obejmuje sole, które związki o wzorze I mogą tworzyć z aminami, zasadami metali alkalicznych i ziem alkalicznych lub czwartorzędowymi zasadami amoniowymi. Spośród wodorotlenków metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, stosowanych do wytwarzania soli, należy wymienić przed wszystkim wodorotlenki litu, sodu, potasu, magnezu i wapnia, ale zwłaszcza sodu i potasu.
Przykładami odpowiednich amin do wytwarzania soli amoniowych/amonowych, które należy brać pod uwagę, są amoniak jak również pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe C1-C18-alkiloaminy, C1-C4hydroksyalkiloaminy i C2-C4alkoksyalkiloaminy, na przykład metyloamina, etyloamina, n-propyloamina, izopropyloamina, cztery izomery butyloaminy, n-amyloamina, izoamyloamina, heksylo-amina, heptyloamina, oktyloamina, nonyloamina, decyloamina, pentadecyloamina, heksadecyloamina, heptadecyloamina, oktadecyloamina, metyloetyloamina, metyloizopropyloamina, metyloheksyloamina, metylononyloamina, metylopentadecyloamina, metylooktadecyloamina, etylobutyloamina, etyloheptyloamina, etylooktyloamina, heksyloheptyloamina, heksylooktyloamina, dimetyloamina, dietyloamina, di-n-propyloamina, diizopropyloamina, di-n-butyloamina, di-n-amyloamina, diizoamyloamina, diheksyloamina, diheptyloamina, dioktyloamina, etanoloamina, n-propanoloamina, izopropanoloamina, N,N-dietanoloamina, N-etylopropanoloamina, N-butyloetanoloamina, alliloamina, n-butenylo-2-amina, n-pentenylo-2-amina, 2,3-dimetylobutenylo-2-amina, dibutenylo-2-amina, n-heksenylo-2-amina, propylenodiamina, trimetyloamina, trietyloamina, tri-n-propyloamina, triizopropyloamina, tri-n-butyloamina, triizobutyloamina, tri-sec-butyloamina, tri-n-amyloamina, metoksyetyloamina i etoksyetyloamina; aminy heterocykliczne, na przykład pirydyna, chinolina, izochinolina, morfolina, piperydyna, pirolidyna, indolina, chinuklidyna i azepina; pierwszorzędowe aminy arylowe, na przykład aniliny, metoksyaniliny, etoksyaniliny, o-, m- i p-toluidyny, fenylenodiaminy, benzydyny, naftyloaminy oraz o-, m- i p-chloroaniliny; ale zwłaszcza trietyloamina, izopropylo-amina i diizopropyloamina.
Wyjątkowo nieoczekiwanie zestawienie składnika czynnego o wzorze I z jednym składnikiem czynnym wybranym spośród tych o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wykazuje efekt nadaddytywny względem zwalczanych chwastów, a zatem rozszerza zakres działania indywidualnych składników czynnych zwłaszcza w dwóch aspektach: po pierwsze, poziomy aplikowania indywidualnych związków o wzorach I i 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 są zmniejszone, chociaż zachowany jest dobry stopień skuteczności, a po drugie, kompozycja według wynalazku uzyskuje wysoką skuteczność zwalczania chwastów w tych przypadkach, gdy indywidualne substancje, w zakresie niskich poziomów aplikowania, stają się bezużyteczne z agrotechnicznego punktu widzenia. Wynikiem jest znaczne rozszerzenie zakresu działania na chwasty i dodatkowe zwiększenie selektywności pod względem upraw roślin użytkowych, co jest konieczne i pożądane w przypadku niezamierzonego przedawkowania składnika czynnego. Kompozycja według wynalazku, zachowując doskonałą działanie zwalczające chwasty w uprawach roślin użytkowych, umożliwia również większą elastyczność w uzyskiwaniu wysokich plonów.
Kompozycja według wynalazku może być stosowana względem wielkiej liczby agrotechnicznie istotnych chwastów, takich jak Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomo-ea, Chrysanthemum, Galium, Viola i Veronica. Kompozycja według wynalazku nadaje się do wszystkich metod nanoszenia typowo stosowanych w agrotechnice, np. nanoszenia przedwschodowego, nanoszenia
PL 202 070 B1 powschodowego i zaprawiania nasion. Kompozycja według wynalazku nadaje się zwłaszcza do zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, takich jak zboża, rzepak, burak cukrowy, trzcina cukrowa, uprawy plantacyjne, ryż, kukurydza i soja, a także do nieselektywnego zwalczania chwastów.
Jako „uprawy należy przyjąć te uprawy, które stały się tolerancyjne względem herbicydów lub klas herbicydów w wyniku tradycyjnych metod selekcji hodowlanej lub inżynierii genetycznej.
Kolejne korzystne synergistyczne mieszaniny według wynalazku zawierają jako składnik czynny związek o wzorze la i/lub związek o wzorze 2.2.a.
(2.2.a, aRS, 1'S(-)N-(1'-metyl-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina), lub związek o wzorze 2.2.b
lub związek o wzorze 2.2 w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza metyl i R5 oznacza etoksymetyl, lub związek o wzorze 2.2, w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza etyl i R5 oznacza metoksymetyl, lub związek 2.3, lub związek o wzorze 2.30, lub związek o wzorze 2.4, lub związek o wzorze 2.13, lub związek o wzorze 2.14, lub związek o wzorze 2.6, w którym R12 oznacza wodór, Z oznacza metin, R13 oznacza metyl, Y oznacza azot, R14 oznacza fluor, R15 oznacza wodór i R16 oznacza fluor, lub R12 oznacza metoksyl, Z oznacza metin, R13 oznacza metoksyl, Y oznacza metin, R14 oznacza chlor, R15 oznacza metyl i R16 oznacza chlor, lub związek o wzorze 2.7, w którym R17 oznacza -C(O)-S-n-oktyl, lub związek o wzorze 2.12, lub związek o wzorze 2.18, lub związek o wzorze 2.19, lub związek o wzorze 2.25, lub związek o wzorze 2.33, lub związek o wzorze 2.1.
Szczególnie korzystne mieszaniny synergistyczne według wynalazku zawierają jako składniki czynne związek o wzorze I oraz albo związek o wzorze 2.2.a
(2.2.a, aRS, 1'S(-)N-(1'-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina), albo związek o wzorze 2.2.b
PL 202 070 B1 lub związek o wzorze 2.2, w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza metyl i R5 oznacza etoksymetyl, lub związek o wzorze 2.2, w którym R3 oznacza etyl, R4 oznacza etyl i R5 oznacza metoksymetyl, lub związek o wzorze 2.3, lub związek o wzorze 2.30.
Zestawienia związków o wzorze la ze związkiem o wzorze 2.2a
(2.2a, aRS, 1'S(-)N-(1'-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina) okazały się szczególnie skuteczne, przy czym związek 1.001 wskazany poniżej w tablicy 1 jest szczególnie korzystny jako związek o wzorze la.
Związki o wzorze la można otrzymać sposobem analogicznym do sposobów ujawnionych w WO 97/46530, przez
a) poddanie reakcji związku o wzorze II
w którym R48, R49 i R50 są zdefiniowane jak dla wzoru la i X oznacza grupę opuszczającą, np. halogen, w obojętnym rozpuszczalniku organicznym w obecności zasady, ze związkiem o wzorze IV
w którym R23 oznacza hydroksyl i Y jest zdefiniowany jak dla wzoru la, by utworzyć związek o wzorze VIII
a następnie izomeryzując ten zwią zek, na przykł ad w obecności zasady i katalitycznej iloś ci dimetyloaminopirydyny (DMAP) lub źródła cyjanków; lub
b) poddając reakcji związek o wzorze XI
PL 202 070 B1
w którym R48, R49 i R50 są zdefiniowane jak dla wzoru la i ze zwią zkiem o wzorze IV w oboję tnym rozpuszczalniku organicznym w obecności zasady i reagenta sprzęgającego z utworzeniem związku o wzorze VIII, a następnie izomeryzację tego związku, na przykład w sposób opisany w drodze syntetycznej a).
Otrzymywanie związków o wzorze la zilustrowano bardziej szczegółowo na poniższych schematach reakcji 1.
Schemat reakcji 1 droga a):
droga b):
Do otrzymywania związków o wzorze la, jako materiały wyjściowe stosowane są, zgodnie ze schematem reakcji 1, droga a), pochodne kwasów karboksylowych o wzorze II, w którym X oznacza grupę opuszczającą, na przykład halogen, np. jod, brom lub zwłaszcza chlor, N-oksyftalimid lub N,O-dimetylohydroksyloamina lub grupa funkcyjna aktywnego estru, na przykład
PL 202 070 B1
(powstały z dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) i odpowiedniego kwasu karboksylowego) lub
C2H5N=ę-NH(CH2)1N(CH3)2 O(powstały z N-etylo-N'-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimidu (EDC) i odpowiedniego kwasu karboksylowego). Związki te są poddawane reakcji w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, na przykład halogenowanym węglowodorze, np. dichlorometanie, nitrylu np. acetonitrylu, lub węglowodorze aromatycznym, np. toluenie, oraz w obecności zasady, na przykład alkiloaminy, np. trietyloaminy, aminy aromatycznej, np. pirydyny lub 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP) z pochodnymi dionu o wzorze IV z utworzeniem izomerycznego eteru enolu o wzorze VIII. Estryfikacja zachodzi w temperaturach od 0°C do 110°C.
Izomeryzację pochodnych estrowych o wzorze VIII z wytworzeniem pochodnych dionowych o wzorze la można przeprowadzić na przykład analogicznie jak w EP 369 803 w obecności zasady, na przykład alkiloaminy, np. trietyloaminy, węglanu, np. węglanu potasu, i katalitycznej ilości DMAP lub źródła cyjanków, na przykład cyjanohydryny acetonu lub cyjanku potasu.
Według schematu reakcji 1, droga b), oczekiwane diony o wzorze la można otrzymać na przykład analogicznie jak w Chem. Lett., 1975, 1045 droga estryfikacji kwasów karboksylowych o wzorze XI pochodnymi dionowymi o wzorze IV w obojętnym rozpuszczalniku, na przykład halogenowanym węglowodorze, np. dichlorometanie, nitrylu, np. acetonitrylu, lub węglowodorze aromatycznym, np. toluenie, w obecności zasady, na przykład alkiloaminy, np. trietyloaminy, i reagenta sprzęgającego, na przykład jodku 2-chloro-1-metylopirydyniowego. Estryfikacja zachodzi, w zależności od zastosowanego rozpuszczalnika, w temperaturach od 0°C do 110°C i dostarcza najpierw, jak przedstawiono według drogi a), izomeryczny ester o wzorze la, który może być poddany izomeryzacji, jak przedstawiono według drogi a), na przykład w obecności zasady i katalitycznej ilości DMAP lub źródła cyjanków, z wytworzeniem oczekiwanych pochodnych dionowych o wzorze la.
Aktywowane pochodne kwasów karboksylowych o wzorze II według schematu reakcji 1 (droga a), w którym X oznacza grupę opuszczającą, na przykład halogen, np. brom, jod lub zwłaszcza chlor, można otrzymać według znanych standardowych procedur, na przykład jak ujawniono w C. Ferri Reaktionen der organischen Synthese, Georg Thieme Verlag, Sztutgart, 1978, strona 461 ff, oraz jak pokazano na poniższym schemacie reakcji 2.
Schemat reakcji 2
Według schematu reakcji 2, przeprowadza się otrzymywanie związków o wzorze II (X = grupa opuszczająca) lub II (X = halogen), na przykład z użyciem reagenta halogenującego, na przykład halogenku tionylu, np. chlorku lub bromku tionylu; halogenku fosforu lub tlenohalogenku fosforu, np. pentachlorku fosforu lub tlenochlorku fosforu, lub pentabromku fosforu lub bromku fosforylu; lub halogenku oksalilu, np. chlorku okslilu lub z użyciem reagenta tworzącego ester aktywny, na przykład N,N'-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) lub N-etylo-N'-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimidu (EDC) o wzorze X. W związku o wzorze X, będącym reagentem halogenującym, X oznacza na przykład grupę opuszczającą, na przykład halogen, np. fluor, brom lub jod, a zwłaszcza chloro, a W1 oznacza na przykład, PCl2, SOCl, SOBr lub ClCOCO.
Reakcję ewentualnie przeprowadza się w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, na przykład w wę glowodorze alifatycznym, alifatycznym halogenowanym, aromatycznym lub aromatycznym haloPL 202 070 B1 genowanym, np. n-heksanie, benzenie, toluenie, ksylenach, dichlorometanie, 1,2-dichloroetanie lub chlorobenzenie, w temperaturach w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, korzystnie w 40 do 150°C oraz w obecności katalitycznej ilości N,N-dimetyloformamidu. Reakcje takie są ogólnie znane i ujawnione w literaturze dla wielu wariantów pod względem grupy opuszczającej X.
Związki o wzorze IV są znane i mogą być otrzymane sposobem analogicznym do ujawnionego w EP 338 992.
Związki o wzorach II i XI są znane i mogą być otrzymane sposobem analogicznym do ujawnionego na przykład w WO 97/46530, Heterocycles, 48, 779 (1998), Heterocycles, 46, 129 (1997) lub Tetrahedron Letters, 1749 (1998).
W celu otrzymania wszystkich dalszych zwią zków o wzorze la sfunkcjonalizowanych stosownie do definicji R48, R49 i R50 można wykorzystać liczne standardowe procedury, na przykład alkilowanie, halogenowanie, acylowanie, amidowanie, oksymowanie, utlenianie i redukcję, przy czym dobór odpowiedniej procedury preparatywnej powinien być dostosowany do właściwości (reaktywności) podstawników w danych półproduktach. Przykłady takich reakcji podano w WO 97/46353.
Wszystkie kolejne związki objęte zakresem wzoru la można otrzymać w prosty sposób, przy uwzględnieniu właściwości chemicznych grup funkcyjnych pirydylowej i Q.
Produkty końcowe o wzorze la można wydzielić w typowy sposób poprzez zatężenie lub odparowanie rozpuszczalnika, mogą one być oczyszczane przez krystalizację lub proszkowanie stałych pozostałości w rozpuszczalnikach, w których nie są łatwo rozpuszczalne, takich jak etery, węglowodory aromatyczne lub chlorowane węglowodory, przez destylację lub za pomocą chromatografii kolumnowej w odpowiednim eluencie.
Ponadto, specjalista w dziedzinie jest zorientowany w jakiej kolejności korzystnie przeprowadzić określone reakcje, aby uniknąć możliwych reakcji ubocznych.
Jeśli synteza nie jest nakierowana na wyizolowanie czystych izomerów, produkt może mieć postać mieszaniny dwóch lub większej liczby izomerów. Izomery mogą być rozdzielone metodami znanymi per se.
P r z y k ł a d y
P r z y k ł a d P1: Otrzymywanie 4-hydroksy-3-(2-metylo-6-trifluorometylopirydyno-3-karbonylo)-bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-onu
6,68 g (0,0305 mola) estru metylowego kwasu 2-metylo-6-trifluoro-metylonikotynowego (otrzymanego według metody ujawnionej w Heterocycles, 46, 129 (1997) rozpuszczono w 250 ml mieszaniny metanol/woda (mieszanina 3:1) i dodano porcjami 1,92 g (0,46 mola) hydratu wodorotlenku litu w 22°C. Po 4 godzinach w 22°C, mieszaninę reakcyjną dodano do octanu etylu i 2N kwasu solnego; warstwę organiczną przemyto trzykrotnie wodą wysuszono nad siarczanem sodu i zatężono przez odparowanie, a pozostałość triturowano z małą ilością heksanu. Po odsączeniu otrzymano 5,69 g (90% teoretycznej) oczekiwanego kwasu 2-metylo-6-trifluorometylonikotynowego o temperaturze topnienia 147-149°C.
Otrzymany kwas 2-metylo-6-trifluorometylonikotynowy (2,0 g, 0,0098 mola) rozpuszczono w 20 ml chlorku oksalilu. Dodano trzy krople dimetyloformamidu i mieszaninę ogrzewano we wrzeniu przez 1 godzinę . Nastę pnie mieszaninę zatężono stosując wyparkę obrotową , a pozostał o ść (chlorek 2-metylo-6-trifluorometylonikotynoilu) przeniesiono do 30 ml chlorku metylenu. Dodano kroplami w 0°C 2,7 ml (0,0196 mola) trietyloaminy i 0,12 g (0,00098 mola) dimetyloaminopirydyny, a następnie 1,49 g (0,0108 mola) bicyklo[3.2.1]okt-2,4-dionu rozpuszczonego w 20 ml chlorku metylenu. Po 3 godzinach w 22°C, mieszaninę reakcyjną ekstrahowano przez wytrząsanie z 2N kwasem solnym. Oddzieloną warstwę chlorku metylenu przemyto wodą, po czym ekstrahowano wytrząsając z 10% wodnym roztworem kwaśnego węglanu sodu, wysuszono nad siarczanem sodu i zatężono przez odparowanie. Otrzymano 3,18 g (100% teoretycznej) estru 4-okso-bicyklo[3.2.1]okt-2-en-2-ylowego kwasu 2-metylo-6-trifluorometylo-nikotynowego w postaci oleju, który może być dalej użyty bez oczyszczania. 3,02 g (0,0093 mola) estru 4-okso-bicyklo[3.2.1]okt-2-enu-2-ylowego kwasu metylo-6-trifluorometylonikotynowego i 1,9 ml (0,0136 mola) trietyloaminy rozpuszczono w 45 ml acetonitrylu. W 22°C dodano 0,01 ml cyjanohydryny acetonu. Po 18 godzinach w 22°C, mieszaninę reakcyjną wylano na wodę i 2N kwas solny, i ekstrahowano wytrząsając z octanem etylu. Warstwę octanu etylu przemyto wodą i solanką, wysuszono nad siarczanem sodu i zatężono przez odparowanie, a pozostałość rozpuszczono w małej ilości ciepłego acetonu. Z pozostawionego roztworu wykrystalizował produkt. Po odsączeniu otrzymano 0,99 g (33% teoretycznej) oczekiwanego 4-hydroksy-3-(2-metylo-6-trifluorometylopirydyno-3-karbonylo)-bicyklo[3.2.1]okt-3-en-2-onu w postaci białych kryształów (t.t. 75-77°C).
PL 202 070 B1
T a b e l a 1: Związki o wzorze 1b:
Związek nr R75 R76 R77 R78 T.t.( °C)
1.001 CH3 CF3 H H 75-77
1.002 CH3CH2 CF3 H H
1.003 (CH3)2CH CF3 H H 111-112
1.004 CH3(CH2)3 CF3 H H
1.005 CH2Br CF3 H H
1.006 CH3 CH3CF2 H H
1.007 CH3CH2 CF3CF2 H H
1.008 (CH3)2CH CF3CF2 H H
1.009 CH3(CH2)3 CF3CF2 H H
1.010 CH2Br CF3CF2 H H
1.011 CH3 CHF2 H H
1.012 CH3CH2 CHF2 H H
1.013 (CH3)2CH CHF2 H H
1.014 CH3(CH2)3 CHF2 H H
1.015 CH2Br CHF2 H H
1.016 CH3 CF3 CH3 H
1.017 CH3CH2 CF3 CH3 H
1.018 (CH3)2CH CF3 CH3 H
1.019 CH3(CH2)3 CF3 CH3 H
1.020 CH2Br CF3 CH3 H
1.021 CH3 CF3CF2 CH3 H
1.022 CH3CH2 CF3CF2 CH3 H
1.023 (CH3)2CH CF3CF2 CH3 H
1.024 CH3(CH2)3 CF3CF2 CH3 H
1.025 CH2Br CF3CF2 CH3 H
1.026 CH3 CHF2 CH3 H
1.027 CH3CH2 CHF2 CH3 H
1.028 (CH3)2CH CHF2 CH3 H
1.029 CH3(CH2)3 CH3(CH2)3 CH3 H
1.030 CH2Br CHF2 CH3 H
Związki o wzorach 2.1, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13 i 2,13c są znane pod nazwami imazamoks, imazetapir, imazachin, imazapir, dimetenamid, atrazyna, terbutylazyna, simazyna, terbutyrn, cyjanazyna, ametryn, terbumeton, proheksadion wapnia, setoksydym, kletodym, tepraloksydym, flumetsulam, metosulam, pirydat, bromoksynil, ioksynil, sulkotrion, karfentrazon, sulfentrazon, izoksaflutol,
PL 202 070 B1 glufozynat, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron, nikosulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, i są ujawnione w Pesticide Manual, wydanie jedenaste, British Crop Protection Council, 1997, w pozycjach nr 412, 415, 414, 413, 240, 34, 692, 651, 693, 168, 20, 691, 595, 648, 146, 49, 339, 495, 626, 88, 425, 664, 112, 665, 436, 382, 589, 613, 644, 389, 519, 287, 325 i 704. Związek o wzorze 2.13, w którym Y1, Y3 i Y4 oznaczają metyn, Y2 oznacza C-I, R74 oznacza COOMe, Y5 oznacza azot, Y6 oznacza metyl i Y7 oznacza metoksyl, jest znany pod nazwą iodosulfuron (zwłaszcza sól sodowa) według AGROW nr 296, 16 stycznia 1998, strona 22. Związek o wzorze 2.13, w którym Y1, Y2, Y3 i Y4 oznaczają metyn, R74 oznacza trifluorometyl, Y5 oznacza azot, Y6 oznacza trifluorometyl i Y7 oznacza metoksyl, jest znany pod nazwą tritosulfuron i ujawniony w DE-A-40 38 430. Związek o wzorze 2.13, w którym Y1 oznacza NH-CHO, Y2, Y3 i Y4 oznaczają metyn, R74 oznacza CONMe2, Y5 oznacza metyn oraz Y6 i Y7 oznaczają metoksyl, jest ujawniony na przykład w WO 95/29899.
Enancjomer S związku o wzorze 2.12 jest zarejestrowany pod nr rejestru CAS [35597-44-5].
Związek o wzorze ogólnym 2.2, aRS, 1'S(-)N-(1'-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-etylo-6-metyloanilina oraz związek o wzorze ogólnym 2.3, (1S,aRS)-2-chloro-N-(2,4-dimetylo-3-tienylo)-N-(2-metoksy-1-metyloetylo)-acetamid, są ujawnione na przykład w WO 97/34485. Związek o wzorze 2.9, w którym R69 oznacza NO2, jest znany pod nazwą mezotrion i jest ujawniony na przykład w US-A-5 006 158. Związek o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza etoksyl, R63 oznacza fluor, Y oznacza metyn, R64 oznacza metoksykarbonyl, R65 oznacza wodór i R66 oznacza chlor, jest znany pod nazwą kloransulam, na przykład z AGROW nr 261, 2 sierpnia 1996, strona 21. Związek o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza metoksyl, R63 oznacza wodór, Y oznacza C-F, R64 oznacza fluor, R65 oznacza wodór i R66 oznacza fluor, jest znany pod nazwą florasulam i jest ujawniony w US-A-5 163 995.
Ponadto poniższe związki kompozycji według wynalazku są ujawnione w Pesticide Manual, wydanie jedenaste, British Crop Protection Council, 1997.
Związek o wzorze (nazwa) Pesticide Manual, wyd. jedenaste, pozycja nr
2.14 (metrybuzyna) 497
2.16(glifosat) 383
2.19(dikamba) 210
2.25 (flutiacet-metyl) 359
2.30 (flutiamid) 51
2.33 (sulfozat) 383
Związek o wzorze 2.7, w którym R67 oznacza wodór oraz sposób jego otrzymywania, jest ujawniony w US-A-3 790 571; związek o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza etoksyl, Z oznacza azot, R63 oznacza fluor, R64 oznacza chlor, R65 oznacza wodór i R66 oznacza chlor, jest ujawniony w US-A-5
498 773.
Wyjątkowo nieoczekiwanie, zestawienie składnika czynnego o wzorze I z jednym lub większą liczbą składników wybranych spośród tych o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wykracza poza efekt addytywny względem zwalczanych chwastów, taki jaki mógłby być w zasadzie spodziewany, a przez to rozszerza zakres działania indywidualnych składników czynnych, zwłaszcza w dwóch aspektach: po pierwsze poziomy nanoszenia indywidualnych związków o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 są zmniejszone przy zachowaniu dobrego zakresu działania, a po drugie kompozycja według wynalazku osiąga wysoki stopień skuteczności zwalczania chwastów, także w tych przypadkach, gdy indywidualne substancje, w zakresie niskich poziomów nanoszenia, stają się bezużyteczne z agrotechnicznego punktu widzenia. Wynikiem jest istotne poszerzenie spektrum chwastów i dodatkowe zwiększenie selektywności względem upraw roślin użytkowych, co jest konieczne i pożądane w przypadku niezamierzonego przedawkowania składnika czynnego. Kompozycja według wynalazku, zachowując doskonałe działanie chwastobójcze w uprawach roślin użytkowych, umożliwia również większą elastyczność dla zwiększenia plonów.
Kompozycja według wynalazku może być stosowana przeciw znacznej liczbie agrotechnicznie istotnych chwastów, takich jak Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum
PL 202 070 B1 halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola i Veronica. Kompozycja według wynalazku nadaje się do wszystkich metod nanoszenia tradycyjnie stosowanych w agrotechnice, np. nanoszenia przedwschodowego, nanoszenia powschodowego i zaprawiania nasion. Kompozycja według wynalazku jest odpowiednia zwłaszcza do zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, takich jak zboża, rzepak, burak cukrowy, trzcina cukrowa, uprawy plantacyjne, ryż, kukurydza i soja, a także do nieselektywnego zwalczania chwastów.
„Uprawy należy rozumieć jako te uprawy, które stały się uodpornione na herbicydy lub klasy herbicydów, w wyniku tradycyjnych metod selekcji hodowlanej lub metodami inżynierii genetycznej.
Kompozycja według wynalazku zawiera składnik czynny o wzorze I i składniki czynne o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 w dowolnej proporcji, ale zwykle zawiera w przewadze jeden składnik względem innych. Na ogół proporcje mieszania (proporcje wagowe) składnika czynnego o wzorze I i partnerów mieszanki o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 wynoszą od 1:2000 do 2000:1, zwłaszcza od 200:1 do 1:200.
Poziom nanoszenia może zmieniać się w szerokich granicach w zależności od rodzaju gleby, sposobu nanoszenia (przed- lub powschodowe; zaprawianie nasion; nanoszenie w bruzdę siewną; nanoszenie na ziemię nie-uprawną itd.), rośliny użytkowej, zwalczanych chwastów, dominujących warunków klimatycznych i innych czynników wpływających na sposób nanoszenia, okres nanoszenia i adresowaną uprawę. Mieszanina składników czynnych według wynalazku może na ogół być nanoszona w ilości od 1 do 5000 g składnika czynnego mieszaniny/ha.
Mieszaniny związku o wzorze I ze związkami o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 mogą być stosowane w postaci niemodyfikowanej, to jest takiej, jakie otrzymuje się w syntezach. Jednakże korzystnie są one preparowane w typowy sposób, łącznie z adiuwantami tradycyjnie stosowanymi w technologii preparatów, takimi jak rozpuszczalniki, stałe nośniki lub surfaktanty, na przykład na koncentraty emulsyjne, roztwory do bezpośredniego natryskiwania lub do rozcieńczania, rozcieńczone emulsje, zwilżalne proszki, rozpuszczalne proszki, pyły, granulaty lub mikrokapsułki. Tak jak i rodzaj kompozycji, sposoby nanoszenia, takie jak natryskiwanie, atomizacja, rozpylanie, zwilżanie, rozrzucanie lub wylewanie, są dobrane zależnie od zamierzonych celów i dominujących warunków.
Preparaty, tj. kompozycje, preparaty lub mieszaniny zawierające związki (składniki czynne) o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 oraz, jeśli stosowne, jeden lub większą liczbę stałych lub ciekłych adiuwantów, są przygotowywane sposobami znanymi per se, np. przez jednorodne mieszanie i/lub mielenie składników aktywnych z adiuwantami preparatu, np. rozpuszczalnikami lub stałymi nośnikami. Ponadto, do przygotowania preparatów mogą być zastosowane związki powierzchniowo czynne (surfaktanty).
Przykłady rozpuszczalników i stałych nośników podano na przykład w WO 97/34485 na stronie 6.
W zależności od rodzaju preparowanego związku o wzorze, odpowiednimi związkami powierzchniowo czynnymi są surfaktanty niejonowe, kationowe i/lub anionowe oraz mieszaniny surfaktantów, mające dobre właściwości emulgujące, dyspergujące i zwilżające.
Przykłady odpowiednich surfaktantów anionowych, niejonowych i kationowych są zestawione na przykład w WO 97/34485 na stronach 7 i 8.
Odpowiednie do przygotowywania kompozycji herbicydowych według wynalazku są również surfaktanty tradycyjnie stosowane w technologii preparatywnej, które są ujawnione między innymi w „McCutcheon's Detergents i Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch”, Carl Hanser Verlag, Monachium/Wiedeń, 1981 oraz M. i J. Ash, „Encyklopedia of Surfactants”, wol. I-III, Chemical Publishing Co., Nowy Jork, 1980-81.
Preparaty herbicydowe zwykle zawierają od 0,1 do 99% wagowych, zwłaszcza od 0,1 do 95% wagowych mieszaniny składników czynnych zawierającej związek o wzorze I i związki o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33, od 1 do 99% wagowych stałego lub ciekłego adiuwanta i od 0 do 25% wagowych, zwłaszcza od 0,1 do 25% wagowych surfaktanta.
Aczkolwiek produkty komercyjne są zwykle przygotowywane jako koncentraty, to finalny użytkownik zwykle wykorzystuje preparaty rozcieńczone. Kompozycje mogą również zawierać dalsze składniki, takie jak stabilizatory, np. oleje roślinne lub epoksydowane oleje roślinne (epoksydowany
PL 202 070 B1 olej kokosowy, olej rzepakowy lub olej sojowy), środki przeciwpieniące, np. olej silikonowy, środki konserwujące, regulatory lepkości, spoiwa, lepiszcza, a także nawozy lub inne składniki czynne. Korzystne preparaty mają zwłaszcza poniższe składy: (% = procent wagowy).
Koncentraty emulsyjne:
mieszanina składników czynnych 1 do 90%, korzystnie 5 do 20%
surfaktant 1 do 30%, korzystnie 10 do 20%
ciekły nośnik 5 do 94%, korzystnie 70 do 85%
Pyły
mieszanina składników czynnych stały nośnik 0,1 do 10%, korzystnie 0,1 do 5% 99,9 do 90%, korzystnie 99,9 do 99%
Koncentraty zawiesinowe
mieszanina składników czynnych woda surfaktant 5 do 75%, korzystnie 10 do 50% 94 do 24%, korzystnie 88 do 30% 1 do 40%, korzystnie 2 do 30%
Zwilżalne proszki
mieszanina składników czynnych 0,5 do 90%, korzystnie 1 do 80%
surfaktant 0,5 do 20%, korzystnie 1 do 15%
stały nośnik 5 do 95%, korzystnie 15 do 90%
Granulaty
mieszanina składników czynnych stały nośnik 0,1 do 30%, korzystnie 0,1 do 15% 9,5 do 70%, korzystnie 97 do 85%
Poniższe przykłady dodatkowo ilustrują wynalazek, ale nie stanowią ograniczenia jego zakresu.
F1. Koncentraty emulsyjne a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 5% 10% 25% 50%
dodecylobenzenosulfonian wapnia 6% 8% 6% 8%
eter poliglikolowy oleju rycynowego 4% - 4% 4%
(36 mol tlenku etylenu) eter poliglikolowy oktylofenolu - 4% - 2%
(7-8 mol tlenku etylenu) cykloheksanon - 10% 20%
mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 85% 78% 55% 16%
Po rozcieńczeniu wodą, z takich koncentratów można otrzymać emulsje o dowolnych żądanym stężeniu.
F2. Roztwory a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 5% 10% 50% 90%
1-metoksy-3-(3-metoksypropoksy)-propan - 20% 20% -
glikol polietylenowy MW 400 20% 10% - -
N-metylo-2-pirolidon - - 30% 10%
mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 75% 60% - -
PL 202 070 B1
Roztwory nadają się do stosowania w postaci mikrokropel.
F3. Zwilżalne proszki a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 5% 25% 50% 80%
lignosulfonian sodu 4% - 3% -
laurylosiarczan sodu 2% 3% - 4%
diizobutylonaftalenosulfonian sodu - 6% 5% 6%
eter poliglikolowy oktylofenolu (7-8 mol tlenku etylenu) - 1% 2% -
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 1% 3% 5% 10%
kaolin 88% 62% 35% -
Składnik aktywny miesza się starannie z adiuwantami i mieszaninę miele się w odpowiednim młynie uzyskując zwilżalne proszki, które można rozcieńczać wodą, dostarczając zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu.
F4. Powlekane granulaty a) b) c)
mieszanina składników czynnych 0,1% 5% 15%
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 0,9% 2% 2%
nośnik nieorganiczny (Έ0,1-1 mm) np. CaCO3 lub SiO2 99,0% 93% 83%
Składnik czynny rozpuszcza się w chlorku metylenu i nanosi na nośnik drogą natryskiwania, a następnie rozpuszczalnik odparowuje się pod próżnią.
F5. Powlekane granulaty a) b) c)
mieszanina składników czynnych 0,1% 5% 15%
glikol polietylenowy MW 200 1,0% 2% 3%
silnie zdyspergowany kwas krzemowy 0,9% 1% 2%
nośnik nieorganiczny (^ 0,1 - 1 mm) np. CaCO3 lub SiO2 98,0% 92% 80%
Subtelnie zmielony składnik czynny jednorodnie nanosi się w mieszalniku na nośnik zwilżony glikolem polietylenowym. Tym sposobem otrzymuje się niepylące powlekane granulaty.
F6. Wytłaczane granulaty a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 0,1% 3% 5% 15%
lignosulfonian sodu 1,5% 2% 3% 4%
karboksymetyloceluloza 1,4% 2% 2% 2%
kaolin 97,0% 93% 90% 79%
Składnik czynny miesza się i miele z adiuwantami i mieszaninę zwilża się wodą. Mieszaninę wytłacza się, a następnie suszy w strumieniu powietrza.
F7. Pyły a) b) c)
mieszanina składników czynnych 0,1% 1% 5%
talk 39,9% 49% 35%
kaolin 60,0% 50% 60%
Pyły gotowe do użycia otrzymuje się przez zmieszanie składnika czynnego z nośnikami i mielenie mieszaniny w odpowiednim młynie.
F8. Koncentraty zawiesinowe a) b) c) d)
mieszanina składników czynnych 3% 10% 25% 50%
glikol etylenowy 5% 5% 5% 5%
eter poliglikolowy nonylfenolu (15 mol tlenku etylenu) - 1% 2% -
lignosulfonian sodu 3% 3% 4% 5%
karboksymetyloceluloza 1% 1% 1% 1%
37% wodny roztwór formaldehydu 0,2% 0,2% 0,2% 0,2%
emulsja oleju silikonowego 0,8% 0,8% 0,8% 0,8%
woda 87% 79% 62% 38%
PL 202 070 B1
Subtelnie zmielony składnik aktywny miesza się jednorodnie z adiuwantami, dostarczając koncentrat zawiesinowy, z którego można uzyskać zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu po rozcieńczeniu wodą.
Częstokroć bardziej praktyczne dla związku o wzorze i partnera lub partnerów mieszaniny o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 jest oddzielne preparowanie i łączenie w żądanej proporcji mieszania w aplikatorze w postaci „mieszaniny zbiornikowej bezpośrednio przed nanoszeniem.
Przykłady biologiczne
Efekt synergistyczny występuje wówczas, gdy działanie zestawienia składników czynnych, związku o wzorze I i o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33, jest większe niż suma działań nanoszonych oddzielnie składników czynnych.
Spodziewane działanie herbicydowe We dla danego zestawienia dwóch herbicydów można obliczyć następująco (patrz COLBY, S.R., Calculating synergistic i antagonistic response of herbicide combinations, Weeds 15, strony 20-22, 1967):
We = X + [Y • (100-X)/100] w którym:
X = procentowe działanie herbicydowe pod działaniem związku o wzorze I na poziomie nanoszenia p kg na hektar w porównaniu z próbą kontrolną bez nanoszenia (= 0%);
Y = procentowe działanie herbicydowe pod działaniem związku o wzorze 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 na poziomie nanoszenia q kg na hektar w porównaniu z próbą kontrolną bez nanoszenia (= 0%);
We = spodziewane działanie herbicydowe (procentowe działanie herbicydowe w porównaniu z próbą kontrolną bez nanoszenia) w następstwie działania związków o wzorach la i 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 na poziomie nanoszenia p + q kg składnika czynnego na hektar.
Jeśli działanie obserwowane jest większe niż spodziewana wartość We, to występuje efekt synergistyczny.
Synergistyczny efekt zestawienia związku o wzorze I ze związkami o wzorach 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.18, 2.19, 2.25, 2.30 i 2.33 jest przedstawiony w poniższych przykładach.
Opis eksperymentu - test przedwschodowy
Testowe rośliny jednoliścienne i dwuliścienne wysiano w standardowej w glebie w plastykowych doniczkach. Bezpośrednio po wysianiu naniesiono substancje testowane w postaci wodnych roztworów droga natryskiwania (500 litrów wody/ha). Poziom nanoszenia jest uzależniony od optymalnych dawek przypisanych w warunkach polowych i warunkach szklarniowych. Testy poddawano ocenie po 36 dniach (% działania, 100% = wszystkie rośliny uschły, 0% = brak działania fitototoksycznego).
T a b l i c a B1:
działanie przedwschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.2.b [300 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.2.b [300 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 80 0 95 80
Solanum 80 40 98 88
Cyperus 0 0 50 0
T a b l i c a B2:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.3.a odpowiada wzorowi 2.3, w którym R56 oznacza CH(Me)-CH2OMe.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.3.a [100 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.3.a [100 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 80 20 90 84
Solanum 75 60 90 90
Cyperus 0 20 60 20
PL 202 070 B1
T a b l i c a B3:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.2.c odpowiada wzorowi 2.2, w którym R53 i R54 oznaczają etyl i R55 oznacza CH2OMe.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.2.C [100 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.2.c [100 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 80 20 90 84
Solanum 75 50 95 88
Cyperus 0 0 30 0
T a b l i c a B4:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.2.c odpowiada wzorowi 2.2, w którym R53 oznacza etyl, R54 oznacza metyl i R55 oznacza CH2O-CH2CH3.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.2.d [100 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.2.d [100 g/ha] We według Colby'ego
Solanum 75 60 95 90
T a b l i c a B5:
działanie przedwschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.30 [100 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.30 [100 g/ha] We według Colby'ego
Cyperus 10 0 60 10
W poniż szych tablicach ocenę przeprowadzono po 31 dniach:
T a b l i c a B6:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.a odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza chlor, R58 oznacza etyl i R59 oznacza izopropyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.a [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.a [250 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 0 20 80 20
T a b l i c a B7:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.b odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza chlor, R58 oznacza etyl i R59 oznacza etyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.b [125 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.b [125 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 0 0 40 0
T a b l i c a B8:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.c odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza chlor, R58 oznacza etyl i R59 oznacza tert-butyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.c [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.c [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 70 0 90 70
Xanthium 80 0 100 80
PL 202 070 B1
T a b l i c a B9:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.4.d odpowiada związkowi o wzorze 2.4, w którym R57 oznacza metylotio, R58 oznacza etyl i R59 oznacza tert-butyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.4.d [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.4.d [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 70 0 80 70
Xanthium 80 10 95 82
T a b l i c a B10:
działanie przedwschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.14 [125 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.14 [125 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 70 0 85 70
Xanthium 80 20 100 84
T a b l i c a B11:
działanie przedwschodowe: Związek nr 2.6.a odpowiada związkowi o wzorze 2.6, w którym R62 oznacza wodór, R63 oznacza metyl, R64 oznacza fluor, R65 oznacza wodór, Y oznacza azot, Z oznacza metyn i R66 oznacza fluor.
Roślina testowa: Związek 1.001 [50 g/ha] Związek 2.6.a [30 g/ha] Związek 1.001 [50 g/ha] + związek 2.6.a [30 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 0 30 90 30
W poniższych tablicach ocenę przeprowadzono po 21 dniach:
T a b l i c a B12:
działanie powschodowe: Związek nr 2.7.a odpowiada związkowi o wzorze 2.7, w którym R67 oznacza -C(O)-S-n-oktyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.7.a [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.7.a [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 10 80 30
Polygonum 75 0 95 75
Xanthium 90 10 100 91
T a b l i c a B13: działanie powschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.19 [250 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha]+ związek 2.19 [250 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 60 95 72
T a b l i c a B14: działanie powschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.16 [360 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.16 [360 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 20 70 46
Polygonum 75 10 90 84
PL 202 070 B1
T a b l i c a B15: działanie powschodowe:
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.33 [360 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.33 [360 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 30 0 90 30
T a b l i c a B16: działanie powschodowe:
Związek nr 2.12.a odpowiada związkowi o wzorze 2.12, w którym R73 oznacza NH2.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.12.a [400 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.33 [400 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 20 90 44
T a b l i c a B17: działanie powschodowe
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.25 [2 g/ba] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.25 [2 g/ha] We według Colby'ego
Ipomoea 30 0 50 30
Polygonum 30 0 40 30
T a b l i c a B18: działanie powschodowe:
Związek nr 2.1a odpowiada związkowi o wzorze 2.1, w którym R52 oznacza wodór i R51 oznacza etyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [12,5 g/ha] Związek 2.1.a [30 g/ha] Związek 1.001 [12,5 g/ha] + związek 2.1.a [30 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 30 30 70 51
T a b l i c a B19: działanie powschodowe:
Związek nr 2.1 b odpowiada związkowi o wzorze 2.1, w którym R51 oznacza CH2OMe i R52 oznacza wodór.
Roślina testowa: Związek 1.001 [25 g/ha] Związek 2.1.b [30 g/ha] Związek 1.001 [25 g/ha] + związek 2.1.b [30 g/ha] We według Colby'ego
Polygonum 75 30 90 83
W poniższych tablicach ocenę przeprowadzono po 33 dniach.
T a b l i c a B20: działanie przedwschodowe:
Związek nr 2.13.b odpowiada wzorowi 2.13, w którym R74 oznacza -COOMe, każdy Y1, Y2, Y3 i Y4 oznacza metyn, Y5 oznacza metyn oraz Y6 i Y7 oznaczają difluorometoksyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [6 g/ha] Związek 2.13.b [15 g/ha] Związek 1.001 [6 g/ha] + związek 2.13.b [15 g/ha] We według Colby'ego
Chenopodium 50 70 95 85
T a b l i c a B21:
działanie przedwschodowe:
Roślina Związek 1.001 Związek 2.13.c Związek 1.001 [6 g/ha] + związek We według
testowa: [6 g/ha] [60 g/ha] 2.13.C [60 g/ha] Colby'ego
Chenopodium 50 10 85 55
PL 202 070 B1
T a b l i c a B22: działanie przedwschodowe:
Związek nr 2.13.d odpowiada związkowi o wzorze 2.13, w którym Y1, Y2, Y3 i Y4 oznaczają metyn, R74 oznacza trifluorometyl, Y5 oznacza azot, Y6 oznacza trifluorometyl i Y7 oznacza metoksyl.
Roślina testowa: Związek 1.001 [6 g/ha] Związek 2.13d [7,5 g/ha] Związek 1.001 [6 g/ha] + związek 2.13.d [7,5 g/ha] We według Colby'ego
Amaranthus 10 80 95 82
Zastrzeżenia patentowe

Claims (4)

1. Selektywna kompozycja herbicydowa, która poza zawartymi typowymi obojętnymi adiuwantami, zawiera jako składnik czynny mieszaninę
a) herbicydowo skutecznej ilości związku o wzorze la w którym R48 oznacza C1-C6alkil, C2-C6-alkenyl, C2-C6haloalkenyl, C2-C6alkinyl, C2-C6haloalkinyl, C3-C6-cykloalkil, C1-C6haloalkil, C1-C4alkoksy-C1-C4alkil lub C1-C4alkoksy-C1-C4alkoksy-C1-C4alkil;
R49 oznacza wodór;
R50 oznacza C1-C6haloalkil, oraz Q oznacza grupę Q2
Y oznacza tlen, siarkę, wiązanie chemiczne lub mostek C1-C4alkilenowy lub agrotechnicznie dopuszczalnej soli takiego związku, oraz
b) synergistycznie skuteczną ilość jednego związku wybranego spośród zawierającej związek o wzorze 2.1 w którym R51 oznacza CH2-OMe, etyl lub wodór;
R52 oznacza wodór lub R51 i R52 łącznie oznaczają grupę -CH=CH-CH=CH-;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.2 w którym R53 oznacza etyl, R54 oznacza metyl lub etyl i R55 oznacza -CH(Me)-CH2OMe, <S>-CH(Me)-CH2OMe, CH2OMe lub CH2O-CH2CH3;
związek o wzorze 2.3 w którym R56 oznacza CH(Me)-CH2OMe lub <S>CH(Me)-CH2OMe; oraz związek o wzorze 2.4 w którym R57 oznacza chlor, metoksyl lub metylotio, R58 oznacza etyl i R59 oznacza etyl, izopropyl, -C(CN)(CH3)-CH3 lub tert-butyl;
związek o wzorze 2.6 w którym R62 oznacza wodór, metoksyl lub etoksyl, R63 oznacza wodór, metyl, metoksyl lub fluor, R64 oznacza COOMe, fluor lub chlor, R65 oznacza wodór lub metyl, Y oznacza metin, C-F lub azot, Z oznacza grupę metinową lub azot i R66 oznacza fluor lub chlor;
związek o wzorze 2.7 w którym R67 oznacza wodór lub -C(O)-S-n-oktyl;
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.12 w którym R73 oznacza NH2 lub <S>NH2; związek o wzorze 2.13 w którym Y1 oznacza nitrogen, metin, NH-CHO lub N-Me, Y2 oznacza azot, metin lub C-I, Y3 oznacza metin, Y4 oznacza metin lub Y3 i Y4 łącznie oznaczają siarkę lub C-Cl, Y5 oznacza azot lub metin, Y6 oznacza metyl, difluorometoksyl, trifluorometyl lub metoksyl, Y7 oznacza metoksyl lub difluorometoksyl i R74 oznacza CONMe2, COOMe, COOC2H5, trifluorometyl, CH2-CH2CF3 lub SO2CH2CH3, lub jego sól sodową związek o wzorze 2.13.c
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.25
PL 202 070 B1 związek o wzorze 2.30 związek o wzorze 2.33
2. Sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych, znamienny tym, że obejmuje umożliwienie działania herbicydowo skutecznej ilości kompozycji według zastrz. 1 na roślinę uprawną lub miejsce jej posadowienia.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rośliną uprawną jest kukurydza lub trzcina cukrowa.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że uprawy roślin użytkowych traktuje się wymienioną kompozycją przy poziomach nanoszenia odpowiadających całkowitej ilości składnika czynnego od 1 do 5000 g na hektar.
PL356434A 2000-01-25 2001-01-23 Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych PL202070B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1392000 2000-01-25
CH11502000 2000-06-09
PCT/EP2001/000720 WO2001054501A2 (en) 2000-01-25 2001-01-23 Herbicidal composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL356434A1 PL356434A1 (pl) 2004-06-28
PL202070B1 true PL202070B1 (pl) 2009-05-29

Family

ID=25713341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL356434A PL202070B1 (pl) 2000-01-25 2001-01-23 Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6890885B2 (pl)
EP (2) EP1520472A3 (pl)
JP (1) JP4880161B2 (pl)
CN (1) CN100488362C (pl)
AR (2) AR027928A1 (pl)
AT (1) ATE290785T1 (pl)
AU (1) AU773363B2 (pl)
BR (1) BR0107811B1 (pl)
CA (1) CA2396587C (pl)
CZ (1) CZ304537B6 (pl)
DE (1) DE60109411T2 (pl)
DK (1) DK1250047T3 (pl)
ES (1) ES2238425T3 (pl)
HR (1) HRP20020669B1 (pl)
HU (1) HU230041B1 (pl)
MX (1) MXPA02006931A (pl)
PL (1) PL202070B1 (pl)
PT (1) PT1250047E (pl)
RU (1) RU2260949C2 (pl)
SK (1) SK10822002A3 (pl)
WO (1) WO2001054501A2 (pl)

Families Citing this family (370)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ304537B6 (cs) * 2000-01-25 2014-06-25 Syngenta Participations Ag Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
AU2002365631A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-17 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
CA2466554A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE10219036A1 (de) * 2002-04-29 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridylketone
AU2003213473A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2005077178A2 (en) * 2004-02-16 2005-08-25 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US8883683B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal composition
US8883689B2 (en) 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal compositions
US20070129250A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Tai-Teh Wu Stabilized herbicidal composition
AR064300A1 (es) * 2006-12-14 2009-03-25 Syngenta Participations Ag Pirandionas,tiopirandionas y ciclohexanotrionas como herbicidas
JP5300225B2 (ja) * 2007-08-03 2013-09-25 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤トリアゾリルピリジンケトン類
EP2184985A2 (en) * 2007-08-06 2010-05-19 Syngenta Limited Herbicidal compositions
WO2009019432A2 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Syngenta Limited Herbicidal composition and method of use thereof
CA2726590C (en) * 2008-06-09 2016-08-30 Gavin John Hall Weed control method and herbicidal composition
TW201002202A (en) * 2008-06-27 2010-01-16 Du Pont Fungicidal pyridines
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
WO2010115721A2 (en) 2009-04-02 2010-10-14 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
AU2010261888A1 (en) 2009-06-18 2012-01-19 Basf Se Fungicidal mixtures
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
US20120088664A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent
KR20120062679A (ko) 2009-06-18 2012-06-14 바스프 에스이 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물
US20120108422A1 (en) 2009-06-18 2012-05-03 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
JP2012530110A (ja) 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
EA020385B1 (ru) 2009-07-28 2014-10-30 Басф Се Пестицидные суспоэмульсионные композиции
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
US9288996B2 (en) 2010-03-18 2016-03-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
WO2012016989A2 (en) 2010-08-03 2012-02-09 Basf Se Fungicidal compositions
WO2012039141A1 (ja) * 2010-09-24 2012-03-29 クミアイ化学工業株式会社 ６－アシルピリジン－２－オン誘導体及び除草剤
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112013023603A2 (pt) 2011-03-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
US9253980B2 (en) 2011-04-15 2016-02-09 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
JP2014513081A (ja) 2011-04-15 2014-05-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−ジカルボキシイミドの使用
JP2014512373A (ja) 2011-04-21 2014-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ３，４−二置換ピロール２，５−ジオン及び殺菌剤としてのそれらの使用
EP2720541A1 (en) 2011-06-17 2014-04-23 Basf Se Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives
PE20140826A1 (es) 2011-07-13 2014-07-09 Basf Se Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol
WO2013010885A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
EP2731936A1 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103648281B (zh) 2011-07-15 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
JP2014524430A (ja) 2011-08-15 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−エトキシ−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
UY34257A (es) 2011-08-15 2013-02-28 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alquiniloxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
JP2014525407A (ja) 2011-08-15 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−２−アルキニル／アルケニル−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
US20140187423A1 (en) 2011-08-15 2014-07-03 Basf Se Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds
CN103717579B (zh) 2011-08-15 2016-10-12 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基-2-环基乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
US9247746B2 (en) 2011-08-15 2016-02-02 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds
MX2014000824A (es) 2011-08-15 2014-02-27 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
UA123760C2 (uk) 2011-11-11 2021-06-02 Гіліад Аполло, Ллс Сполука (варіанти) та композиція, що містить сполуку
UY34480A (es) * 2011-11-30 2013-06-28 Syngenta Ltd Compuestos de 2-(fenilo sustituido)-ciclopentan-1,3-diona y derivados de los mismos, composiciones y métodos para controlar malezas.
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
IN2014DN07220A (pl) 2012-02-03 2015-04-24 Basf Se
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015508752A (ja) 2012-02-03 2015-03-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
EP2825533B1 (en) 2012-03-13 2016-10-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104202981B (zh) 2012-03-30 2018-01-30 巴斯夫欧洲公司 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
CA2868385A1 (en) 2012-05-04 2013-11-07 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
EA201401304A1 (ru) 2012-05-24 2015-08-31 Басф Се Соединения n-тиоантраниламида и их применение в качестве пестицидов
JP2015525223A (ja) 2012-06-14 2015-09-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 動物有害生物を駆除するための置換３−ピリジルチアゾール化合物および誘導体を使用する有害生物防除方法
EP2871960A1 (en) 2012-07-13 2015-05-20 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014053404A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
US20150237858A1 (en) 2012-10-01 2015-08-27 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20150250173A1 (en) 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053395A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
CN105008336A (zh) 2012-11-27 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途
CN104955813A (zh) 2012-11-27 2015-09-30 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑化合物
US20160029630A1 (en) 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
CA2889768A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
CN104981459A (zh) 2012-12-19 2015-10-14 巴斯夫欧洲公司 新型取代三唑类和咪唑类及其作为杀真菌剂的用途
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095548A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2938611A1 (en) 2012-12-27 2015-11-04 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014147528A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
EA031644B1 (ru) 2013-03-20 2019-02-28 Басф Корпорейшн Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и пестицид
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
JP2016522173A (ja) 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
AU2014262546B2 (en) 2013-05-10 2018-11-08 Gilead Apollo, Llc ACC inhibitors and uses thereof
CN105358154A (zh) 2013-05-10 2016-02-24 尼普斯阿波罗有限公司 Acc抑制剂和其用途
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
BR112016000869B1 (pt) 2013-07-15 2021-07-06 Basf Se composto, composição agrícola, composição veterinária e usos de um composto
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CR20160180A (es) 2013-09-19 2016-10-03 Basf Se Compuestos heterocíclicos de n-acilimino
ES2715660T3 (es) 2013-10-18 2019-06-05 Basf Agrochemical Products Bv Uso de un derivado de carboxamida activo como pesticida en el suelo y métodos de aplicación y tratamiento de semillas
WO2015086462A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160326153A1 (en) 2013-12-18 2016-11-10 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
US20160318897A1 (en) 2013-12-18 2016-11-03 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
KR20160137619A (ko) 2014-03-26 2016-11-30 바스프 에스이 살진균제로서의 치환된 [1,2,4]트리아졸 및 이미다졸 화합물
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
BR122021017881B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
US10149477B2 (en) 2014-10-06 2018-12-11 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
WO2016071499A1 (en) 2014-11-06 2016-05-12 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
US10701937B2 (en) 2015-02-11 2020-07-07 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
CA2980505A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
US11053175B2 (en) 2015-05-12 2021-07-06 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
KR20180059891A (ko) 2015-10-02 2018-06-05 바스프 에스이 해충 방지제로서의 2-클로로피리미딘-5-일 치환기를 갖는 이미노 화합물
US20180279615A1 (en) 2015-10-05 2018-10-04 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
CA3003949A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3376867A1 (en) 2015-11-19 2018-09-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108290902B (zh) 2015-11-25 2021-08-31 吉利德阿波罗公司 酯类acc抑制剂及其用途
BR112018010453B1 (pt) 2015-11-25 2022-06-14 Gilead Apollo, Llc Compostos triazólicos inibindores de acetil coa carboxilase (acc)
BR112018010113B1 (pt) 2015-11-25 2022-06-14 Gilead Apollo, Llc Composto de pirazol útil como inibidor da acetil-coa carboxilase (acc)
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
BR112018010140A8 (pt) 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
WO2017093167A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
BR112018068034A2 (pt) 2016-03-09 2019-01-08 Basf Se compostos espiro da fórmula i, composição, composição agrícola para combater pragas animais, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas, semente e uso dos compostos
BR112018017034A2 (pt) 2016-03-10 2018-12-26 Basf Se misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal
US20190082696A1 (en) 2016-03-11 2019-03-21 Basf Se Method for controlling pests of plants
KR102411744B1 (ko) 2016-04-01 2022-06-21 바스프 에스이 바이시클릭 화합물
CN108884062A (zh) 2016-04-11 2018-11-23 巴斯夫欧洲公司 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类
AU2017267129A1 (en) 2016-05-18 2018-11-22 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
US20190200612A1 (en) 2016-09-13 2019-07-04 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
KR20190092539A (ko) 2016-12-16 2019-08-07 바스프 에스이 살충 화합물
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CN110506038B (zh) 2017-03-28 2023-11-24 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
RU2765370C2 (ru) 2017-03-31 2022-01-28 Басф Се Соединения пиримидиния и их смеси для подавления животных-вредителей
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
AU2018247768A1 (en) 2017-04-07 2019-10-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
US11524934B2 (en) 2017-04-20 2022-12-13 Pi Industries Ltd Phenylamine compounds
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
JP7160487B2 (ja) 2017-05-04 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
CA3059282A1 (en) 2017-05-10 2018-11-15 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
BR112019023453A2 (pt) 2017-05-18 2020-06-16 Pi Industries Ltd. Compostos de formimidamidina úteis contra microorganismos fitopatogênicos
CN110691776A (zh) 2017-05-30 2020-01-14 巴斯夫欧洲公司 吡啶和吡嗪化合物
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2018229202A1 (en) 2017-06-16 2018-12-20 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US11542280B2 (en) 2017-06-19 2023-01-03 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3675638A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019052932A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
WO2019121159A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Basf Se Pesticidal compounds
KR102705587B1 (ko) 2018-01-09 2024-09-10 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 실릴에티닐 헤타릴 화합물
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019150219A2 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154663A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
IL276745B2 (en) 2018-02-28 2023-10-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
AU2019226360A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
US11498885B2 (en) 2018-02-28 2022-11-15 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
EA202092018A1 (ru) 2018-03-01 2021-02-01 Басф Агро Б.В. Фунгицидные композиции мефентрифлуконазола
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
BR112020018403A2 (pt) 2018-03-09 2020-12-22 Pi Industries Ltd. Compostos heterocíclicoscomo fungicidas
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CN112424148B (zh) 2018-07-23 2023-08-11 巴斯夫欧洲公司 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途
CA3104254A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
CN113195461A (zh) 2018-10-01 2021-07-30 Pi工业有限公司 新型恶二唑类化合物
AU2019353092A1 (en) 2018-10-01 2021-04-08 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
BR112021008491A2 (pt) 2018-11-28 2021-08-03 Basf Se composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento, semente, uso de composto da fórmula i e método de tratamento ou proteção de animais
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3898623A1 (en) 2018-12-18 2021-10-27 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
KR20210150405A (ko) 2019-04-08 2021-12-10 피아이 인더스트리스 엘티디. 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물
JP7550786B2 (ja) 2019-04-08 2024-09-13 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物、組成物、および方法
US20220135531A1 (en) 2019-04-08 2022-05-05 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
MX2021014864A (es) 2019-06-06 2022-01-18 Basf Se N-(pirid-3-il)carboxamidas fungicidas.
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
EP4081037A1 (en) 2019-12-23 2022-11-02 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
US20230157287A1 (en) 2020-04-28 2023-05-25 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
UY39423A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
WO2022058878A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
BR112023022854A2 (pt) 2021-05-05 2024-01-23 Pi Industries Ltd Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos
BR112023023592A2 (pt) 2021-05-11 2024-03-12 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso da mistura e método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos
EP4341257A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
US20240294544A1 (en) 2021-05-18 2024-09-05 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
MX2024001593A (es) 2021-08-02 2024-02-15 Basf Se (3-piridil)-quinazolina.
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
US12096772B2 (en) * 2022-02-04 2024-09-24 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2129109C3 (de) 1971-06-11 1979-06-07 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE2948535A1 (de) 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
JPS61293956A (ja) 1985-06-21 1986-12-24 Tokuyama Soda Co Ltd クロロアセトアミド化合物及びその製造方法
US5194085A (en) 1987-06-12 1993-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted triazolinones
US5256625A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
HU206242B (en) * 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
CN1038093A (zh) * 1988-04-18 1989-12-20 山道士有限公司 对有机化合物和关于有机化合物的改进
DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
IL91083A (en) * 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
US5215570A (en) 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
AU630980B2 (en) 1989-06-29 1992-11-12 Syngenta Participations Ag Heterocyclic compounds
JPH0352862A (ja) * 1989-07-20 1991-03-07 Nippon Soda Co Ltd 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
DE4037840A1 (de) 1990-11-28 1992-06-11 Basf Ag 2-amino-zimtsaeureester
US5498773A (en) 1991-05-03 1996-03-12 Dowelanco Herbicidal compositions with increased crop safety
EP0551650B1 (de) * 1991-12-31 1999-10-13 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
EP0569944B1 (de) 1992-05-15 1999-03-31 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
US5674810A (en) 1995-09-05 1997-10-07 Fmc Corporation Herbicidal compositions comprising 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)Phenoxy!-alkanoates
EP0646315B1 (en) 1992-11-05 1999-05-12 Novartis AG Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
US5741756A (en) * 1995-07-19 1998-04-21 Zeneca Limited Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof
AU715538B2 (en) * 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
WO1998013361A1 (en) 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
WO2000000029A1 (en) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbicidal composition
EP1089628A1 (de) 1998-06-26 2001-04-11 Novartis Pharma AG. Herbizides mittel
ATE296803T1 (de) * 1998-09-15 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Als herbicide verwendbare pyridin-ketone
CZ304537B6 (cs) * 2000-01-25 2014-06-25 Syngenta Participations Ag Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu

Also Published As

Publication number Publication date
CZ20022547A3 (cs) 2002-10-16
AU773363B2 (en) 2004-05-20
DE60109411T2 (de) 2006-05-04
ATE290785T1 (de) 2005-04-15
WO2001054501A3 (en) 2002-01-03
HRP20020669A2 (en) 2004-12-31
DK1250047T3 (da) 2005-05-30
CN100488362C (zh) 2009-05-20
HUP0301083A2 (hu) 2003-08-28
AR027928A1 (es) 2003-04-16
JP2003520861A (ja) 2003-07-08
HUP0301083A3 (en) 2003-10-28
PL356434A1 (pl) 2004-06-28
SK10822002A3 (sk) 2003-05-02
CA2396587A1 (en) 2001-08-02
HU230041B1 (hu) 2015-05-28
EP1250047A2 (en) 2002-10-23
AU3733501A (en) 2001-08-07
RU2260949C2 (ru) 2005-09-27
BR0107811B1 (pt) 2013-03-05
BR0107811A (pt) 2002-10-22
CA2396587C (en) 2009-05-26
CZ304537B6 (cs) 2014-06-25
PT1250047E (pt) 2005-08-31
HRP20020669B1 (en) 2011-07-31
EP1250047B9 (en) 2005-05-18
EP1520472A2 (en) 2005-04-06
WO2001054501A2 (en) 2001-08-02
MXPA02006931A (es) 2002-11-29
CN1396807A (zh) 2003-02-12
DE60109411D1 (de) 2005-04-21
US20040106519A1 (en) 2004-06-03
ES2238425T3 (es) 2005-09-01
EP1520472A3 (en) 2006-04-12
AR061831A2 (es) 2008-09-24
RU2002121642A (ru) 2004-02-27
US6890885B2 (en) 2005-05-10
JP4880161B2 (ja) 2012-02-22
EP1250047B1 (en) 2005-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL202070B1 (pl) Selektywna kompozycja herbicydowa i sposób zwalczania rozwoju niepożądanych roślin w uprawach roślin użytkowych
RU2251268C2 (ru) Гербицидная композиция, способ избирательной борьбы с сорными и травянистыми растениями
ES2259425T3 (es) Nuevos herbicidas.
US6204221B1 (en) Herbicides
US20040242456A1 (en) Herbicidal n-alkysulfonamino derivatives
EP0353187A2 (de) Neue Herbizide
EP0590045A1 (en) Substituted pyridine herbicides
AU2017300718A1 (en) Method of controlling plants
BR112021010730A2 (pt) Composições herbicidas
JP6950872B2 (ja) ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤
PL207276B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
AU732154B2 (en) Benzothiophene derivates as herbicides
ES2812448T3 (es) Compuestos herbicidas
WO2001066522A1 (en) Acylated phenyl or pyridine herbicides
BR112017022809B1 (pt) Compostos herbicidas
EP3648606A1 (en) Novel substituted isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
ZA200205748B (en) Herbicidal composition.
WO2002024709A2 (en) Bicycloderivatives as herbicides
BR112017023151B1 (pt) Compostos e composições herbicidas e método de controle do crescimento de plantas indesejadas
JP2019142777A (ja) オキシム化合物及び除草剤
CZ282138B6 (cs) 2-(2-chlor-3-ethoxy-4-ethylsulfonyl)-5-methyl-1,3 -cyklohexandion a jeho soli a jejich použití jako herbicidního prostředku
CS268839B2 (en) Herbicide and method of its effective substances production