JP5300225B2 - 除草剤トリアゾリルピリジンケトン類 - Google Patents
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Description
本発明は、新規なトリアゾリルピリジンケトン類、その除草剤としての利用、その製造方法及びその新規中間体に関する。
ある種のアリールケトン類が除草剤としての作用を示すことは既に知られている
（たとえば、特許文献１〜４）。
ＷＯ ９７／４６５３０−Ａ
ＷＯ ９９／０３８４５−Ａ
ＷＯ ００／１５６１５−Ａ
特開２００５−６０２９９号
（たとえば、特許文献１〜４）。
しかしながら、上記の刊行物に開示されている化合物は除草剤としての効果及び／又は安全性の点で十分に満足できるものではない。
本発明者らは、除草剤としてより高い効果を有し且つより高い安全性を有する新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った。その結果、今回、優れた除草活性を示し、また、作物に対する安全性を示す下記式（Ｉ）で表される新規なトリアゾリルピリジンケトン類が見出された。
式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル−アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキル−アルキルチオアルキル、シクロアルキル−アルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキル−アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルチオアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルケニルチオアルキル、アルケニルスルフィニルアルキル、アルケニルスルホニルアルキル、アルキニルチオアルキル、アルキニルスルフィニルアルキル、アルキニルスルホニルアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキル−アルコキシアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルコキシアルキル、アルケニルオキシアルコキシアルキル、アルキニルオキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルコキシアルキル、アルキルスルフィニルアルコキシアルキル、アルキルスルホニルアルコキシアルキル、シクロアルキル−アルキルチオアルコキシアルキル、シクロアルキル−アルキルスルフィニルアルコキシアルキル、シクロアルキル−アルキルスルホニルアルコキシアルキル、ハロアルキルチオアルコキシアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルコキシアルキル、ハロアルキルスルホニルアルコキシアルキル、アルケニルチオアルコキシアルキル、アルケニルスルフィニルアルコキシアルキル、アルケニルスルホニルアルコキシアルキル、アルキニルチオアルコキシアルキル、アルキニルスルフィニルアルコキシアルキル、アルキニルスルホニルアルコキシアルキル、環状エーテル−Ｏ−アルキル、環状エーテル−アルコキシアルキル、アルキルスルホニルアミノアルコキシアルキル、シクロアルキル−アルキルスルホニルアミノアルコキシアルキル、ハロアルキルスルホニルアミノアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ又はＮＲ２Ｒ３を示し、Ｒ２及びＲ３は、夫々水素又はアルキルを示し、
Ｑは、
Ｑは、
Ｒ４は、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキルチオ、置換フェニルチオ、置換ベンジルチオ、置換−１−ピラゾリル、置換−１−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリ−ル−１―イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、又は２Ｈ−テトラゾール−２−イルを示し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、夫々、水素又はアルキルを示し、
Ｒ５とＲ１０は一緒になって、エチレン又は−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、
Ｒ７とＲ８は一緒になって、カルボニルを示し、
Ｒ１１はアルキルを示し、
Ｒ１２は水素、アルキル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ１３は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アルキルスルホニル、置換フェニルスルホニル、アシル又はアシルアルキルを示し、
Ｒ１４はアルキル又はシクロアルキルを示し、そして
Ｒ１５は水素、アルコキシカルボニル又はアルキルチオを示す。
本発明の上記式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記の製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）又は（ｊ）のいずれかによって合成することができる。
製法（ａ）
ＱがＱ１を示し且つＲ４がヒドロキシを示すか、または、ＱがＱ２を示し且つＲ１３が水素を示す化合物を製造する場合：
製法（ａ）
ＱがＱ１を示し且つＲ４がヒドロキシを示すか、または、ＱがＱ２を示し且つＲ１３が水素を示す化合物を製造する場合：
上記各式において、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は前記と同義である、
で表される化合物を塩基及びシアン化合物の存在下で転位させる方法。
製法（ｂ）
ＱがＱ３を示し且つＲ１５が水素を示す化合物を製造する場合：
で表される化合物を塩基及びシアン化合物の存在下で転位させる方法。
製法（ｂ）
ＱがＱ３を示し且つＲ１５が水素を示す化合物を製造する場合：
上記各式においてＲ１及びＲ１４は前記と同義である、
で表される化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させる方法。
製法（ｃ）
ＱがＱ３を示し、且つＲ１５がアルコキシカルボニルを示す化合物を製造する場合：
で表される化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させる方法。
製法（ｃ）
ＱがＱ３を示し、且つＲ１５がアルコキシカルボニルを示す化合物を製造する場合：
で表される化合物を、
で表されるイミドイルクロリドと反応させる方法。
製法（ｄ）
ＱがＱ３を示し、且つＲ１５がアルコキシカルボニルを示す化合物を製造する場合：
で表される化合物を１Ｈ−１，２，４−トリアゾールと塩基の存在下に反応させる方法。
製法（ｅ）
ＱがＱ３を示し、且つＲ１５がアルキルチオを示す化合物を製造する場合：
で表される化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させる方法。
製法（ｆ）
ＱがＱ４を示す化合物を製造する場合：
で表される化合物と塩基の存在下に反応させる方法。
製法（ｇ）
ＱがＱ４を示す化合物を製造する場合：
で表される化合物を塩基の存在下に開環反応させる方法。
製法（ｈ）
ＱがＱ１を示し、且つＲ４がハロゲンを示す化合物を製造する場合：
で表される化合物をハロゲン化剤と反応させる方法。
製法（i）
ＱがＱ１を示し且つＲ４がアルキルチオ、置換フェニルチオ、置換ベンジルチオ、置換ピラゾール−１−イル、置換イミダゾ−ル−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イルまたは２Ｈ−テトラゾール−２−イルを示す化合物を製造する場合：
で表される化合物を
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｊ）
ＱがＱ２を示し且つＲ１３がアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アルキルスルフォニル、置換フェニルスルフォニル、アシルまたはアシルアルキルを示す化合物を製造する場合：
で表される化合物を
で表される化合物と反応させる方法。
本発明により提供される式（Ｉ）のトリアゾリルピリジンケトン類は、前述した先行技術文献に記載の化合物に比較して、強力な除草作用を示し、作物に対しては実質的に薬害を現さない、選択性除草剤として極めて優れた効果を奏し、特に、アサガオ類、タデ、イヌホウズキ、シロザ、イチビ、ヒユ等の広葉雑草全般に有効であり、またイヌビユ、エノコログサ、メヒシバ、オヒシバ等の暖地型イネ科雑草に対して有効であって、麦類、トウモロコシなどの畑作用除草剤として極めて優れた効果を示す。
本明細書において
「アルキル」は例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを示す。
「アルキル」は例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを示す。
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
「アシルアミノ」は例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同義のものを例示することができる。
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を示す。
「シクロアルキル」及びシクロアルキルを構成の一部として有している基におけるシクロアルキル部分はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等のＣ３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを示す。
「アルケニル」及びアルケニルを構成の一部として有している基におけるアルケニル部分はビニル、アリル、１−プロぺニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ２−５アルケニルを示し、好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。
「アルキニル」及びアルキニルを構成の一部として有している基におけるアルキニル部分は、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ２−５アルキニルを示し、好ましくはＣ２−４アルキニルを示す。
「アリ−ル」及び「アラルキル」のアリール部分は、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ビフェニリル等のＣ６−１２アリールを示し、好ましくはＣ６−８アリールを示し、「アラルキル」の好例としてはベンジル、α―メチルベンジル、フェネチルを示す。
本発明の式（Ｉ）の化合物において、
Ｒ１がＣ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１２アリール、Ｃ６−１２アリール−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルフェニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−５環状エーテル−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−５環状エーテル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ １−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ又はＮＲ２Ｒ３を示し、Ｒ２及びＲ３が夫々水素又はＣ１−６アルキルを示し、Ｑが
Ｒ１がＣ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１２アリール、Ｃ６−１２アリール−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルフェニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−５環状エーテル−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−５環状エーテル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ １−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ又はＮＲ２Ｒ３を示し、Ｒ２及びＲ３が夫々水素又はＣ１−６アルキルを示し、Ｑが
Ｒ４がヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキルチオ、置換フェニルチオ、置換ベンジルチオ、置換−１−ピラゾリル、置換−１−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル又は２Ｈ−テトラゾール−２−イルを示し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が夫々、水素又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ５とＲ１０が一緒になって、エチレン又は−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、
Ｒ７とＲ８が一緒になって、カルボニルを示し、
Ｒ１１がＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１２が水素、Ｃ１−６アルキル又はＣ３−８シクロアルキルを示し、
Ｒ１３が水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、置換フェニルスルホニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、ベンゾイル、へテロアリールカルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル−Ｃ１−４アルキル、ベンゾイル−Ｃ１−４アルキル、又はヘテロアリールカルボニル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ１４がＣ１−６アルキル又はＣ３−８シクロアルキルを示し、そして
Ｒ１５が水素、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ１−６アルキルチオを示す場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ｒ１がＣ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ６−８アリール、Ｃ６−８アリール−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４環状エーテル−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４環状エーテル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ １−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ又はＮＲ２Ｒ３を示し、
Ｒ２及びＲ３が夫々水素又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｑが
Ｒ１がＣ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ６−８アリール、Ｃ６−８アリール−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４環状エーテル−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４環状エーテル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ １−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ又はＮＲ２Ｒ３を示し、
Ｒ２及びＲ３が夫々水素又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｑが
Ｒ４がヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキルチオ、置換フェニルチオ、置換ベンジルチオ、置換−１−ピラゾリル、置換−１−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、又は２Ｈ−テトラゾール−２−イルを示し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０が夫々、水素又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ５とＲ１０が一緒になって、エチレン又は−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、
Ｒ７とＲ８が一緒になって、カルボニルを示し、
Ｒ１１がＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ１２が水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ３−７シクロアルキルを示し、
Ｒ１３が水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ６−８アリール−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、置換フェニルスルホニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、ベンゾイル、へテロアリールカルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル−Ｃ１−アルキル、ベンゾイル−Ｃ１−４アルキル、又はヘテロアリールカルボニル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ１４がＣ１−４アルキル又はＣ３−７シクロアルキルを示し、そして
Ｒ１５が水素、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル又はＣ１−４アルキルチオを示す場合の化合物が特に好適である。
製法（ａ）は、原料として、例えば、３−オキソ−１−シクロへキセン−１−イル ２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステルおよびシアン化合物としてアセトシアノヒドリンを用いる場合、下記反応式で表すことができる。
製法（ｂ）は、原料として、例えば、１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオンおよびヒドロキシルアミン塩酸塩を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
製法（ｃ）は、原料として、例えば、１−シクロプロピル−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１、３−ジオンおよびエチル クロロオキシイミドアセテートを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
製法（ｄ）は、原料として、例えば、エチル ４−［（６−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）カルボニル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エステルとトリアゾールを、塩基として、例えば炭酸カリウムを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
製法（ｅ）は、原料として、例えば、２−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−シクロプロピル−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］−１−プロパン−１、３−ジオンおよびヒドロキシルアミン塩酸塩を用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
製法（ｆ）は、原料として、例えば、２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸クロリドおよび塩基例えば水素化ナトリウムを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
製法（ｇ）は、原料として、例えば、（５−シクロプロピルイソキゾール−４−イル）［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノンおよび塩基例えばトリエチルアミンを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
製法（ｈ）は、原料として、例えば、２−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］｝シクロヘキサン−１，３−ジオンおよび塩素化剤として、例えば、二塩化オキサリルを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
製法（ｉ）は、原料として、例えば、３−クロロ−２−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イルカルボニル］｝−２−シクロへキセン−１−オンおよびチオフェノールを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
製法（ｊ）は、原料として、例えば、（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノンとフェナシルブロミドおよび塩基として、例えば炭酸カリウムを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
製法（ａ）の原料の式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物は、新規なものであり、例えば
で表される化合物を、
で表される化合物、又は
で表される化合物と反応させることにより得ることができる。
上記式（ＸＸＩ）の化合物は、新規なものであり、
で表される化合物を塩化チオニルと反応させることにより得られる。
上記式（ＸＸＩＶ）の化合物は新規なものであり、
で表される化合物を加水分解することにより得られる。
上記式（ＸＸＶ）の化合物は
で表される化合物を１Ｈ−１，２，４−トリアゾールと反応させることにより得られる。
上記式（ＸＸＶＩ）の化合物は、例えば
で表される化合物をオキシ塩化リンと反応させることにより得られる。（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９５４年、１９巻、Ｎｏ．２、１８３−１９３頁参照）
上記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物の内、例えば、Ｒ１がメチルの化合物の互変異性体である６−オキソ体はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９５４年、１９巻、Ｎｏ．２、１８３−１９３頁に記載される公知の化合物である。
また、Ｒ１がトリフルオロメチルの化合物の互変異性体もＷＯ２００４／０２９０２７等に記載の公知の化合物である。
前記式（ＸＸＩＶ）の化合物の内、例えば、Ｒ１がメトキシメチル、トリフルオロエトキシメチル、又は２−（メトキシ）エトキシメチルの化合物は、前記式（ＸＸＶ）において、Ｒ１がブロモメチルの化合物を、夫々相応する金属アルコキシドと反応させ、次いで単離することなく、加水分解することにより、相応する式（ＸＸＩＶ）の各化合物を得ることもできる。
また、Ｒ１が２−（メトキシ）エトキシメチルの式（ＸＸＩＶ）の化合物は、Ｒ１がブロモメチルの式（ＸＸＶＩ）に相当するエチル２−（ブロモメチル）−６−クロロニコチネートを、アルコキシアルキル化、トリアゾリル化、加水分解の三段階反応を、中間生成物を単離することなく連続して行うことにより合成することもできる。
また、Ｒ１が２−（メトキシ）エトキシメチルの式（ＸＸＩＶ）の化合物は、Ｒ１がブロモメチルの式（ＸＸＶＩ）に相当するエチル２−（ブロモメチル）−６−クロロニコチネートを、アルコキシアルキル化、トリアゾリル化、加水分解の三段階反応を、中間生成物を単離することなく連続して行うことにより合成することもできる。
前記式（ＸＸＶ）の化合物の内、例えば、Ｒ１がメチルチオメチルの化合物は、前記式（ＸＸＶ）において、Ｒ１がブロモメチルの化合物を相応する金属チオアルコキシドと反応させることによって得ることもできる。また、このメチルチオメチル体を酸化することによって、Ｒ１がメチルスルホニルメチルの式（ＸＸＶ）の化合物を得ることもできる。
前記式（ＸＸＩＩ）及び（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、公知の化合物である。
式（ＸＸＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
シクロヘキサン−１，３−ジオン、４−メチルシクロヘキサン−１，３−ジオン、４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン、２，２，４，４−テトラメチルシクロヘキサン−１，３，５−トリオン、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン、ビシクロ［３．２．１］−６−オクテン−２，４−ジオン。
シクロヘキサン−１，３−ジオン、４−メチルシクロヘキサン−１，３−ジオン、４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン、２，２，４，４−テトラメチルシクロヘキサン−１，３，５−トリオン、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン、ビシクロ［３．２．１］−６−オクテン−２，４−ジオン。
また、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール、３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール。
１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール、３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール。
製法（ａ）の原料の式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
３−オキソ−１−シクロへキセン−１−イル ２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、３−オキソ−１−シクロへキセン−１−イル ２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、４，４−ジメチル−３−オキソ−１−シクロへキセン−１−イル ２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、４−オキソビシクロ［３．２．１］−２−オクテン−２−イル ２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、
１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル ２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル ２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル ２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル ２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル。
３−オキソ−１−シクロへキセン−１−イル ２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、３−オキソ−１−シクロへキセン−１−イル ２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、４，４−ジメチル−３−オキソ−１−シクロへキセン−１−イル ２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、４−オキソビシクロ［３．２．１］−２−オクテン−２−イル ２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、
１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル ２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル ２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル ２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル ２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル。
製法（ｂ）の原料の式（Ｖ）及び（ＶＩ）の化合物は新規なものであり、例えば前記式（ＩＸ）の化合物をジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させることにより、式（Ｖ）と（ＶＩ）の混合物として得ることができる。
また、式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物も新規なものであり、例えば前記式（ＩＸ）の化合物をオルトギ酸エチルと反応させることにより、式（ＶＩＩ）と（ＶＩＩＩ）の混合物として得ることができる。
式（Ｖ）の化合物と式（ＶＩ）の化合物、また式（ＶＩＩ）の化合物と式（ＶＩＩＩ）の化合物は、幾何異性体である。
また、式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物も新規なものであり、例えば前記式（ＩＸ）の化合物をオルトギ酸エチルと反応させることにより、式（ＶＩＩ）と（ＶＩＩＩ）の混合物として得ることができる。
式（Ｖ）の化合物と式（ＶＩ）の化合物、また式（ＶＩＩ）の化合物と式（ＶＩＩＩ）の化合物は、幾何異性体である。
製法（ｂ）の原料の式（Ｖ）、式（ＶＩ）、式（ＶＩＩ）及び式（ＶＩＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−４，４−ジメチル−１−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］ペンタン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−４，４−ジメチル−１−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］ペンタン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−２−（エトキシメチレン）−４，４−ジメチル−１−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］ペンタン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−２−（エトキシメチレン）−４，４−ジメチル−１−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］ペンタン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン。
（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−４，４−ジメチル−１−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］ペンタン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−４，４−ジメチル−１−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］ペンタン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−２−（エトキシメチレン）−４，４−ジメチル−１−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］ペンタン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン、（２Ｅ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−２−（エトキシメチレン）−４，４−ジメチル−１−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］ペンタン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン、（２Ｚ）−１−シクロプロピル−２−（エトキシメチレン）−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン。
製法（ｃ）の原料の式（ＩＸ）の化合物は、新規なものであり、例えば
で表される化合物を酸と反応させることにより得ることができる。
上記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、前記式（ＸＸＩ）の化合物を、
で表される化合物と反応させることにより得ることができる。
上記式（ＸＸＩＸ）の化合物はＷＯ９９／０３８５６に記載される公知の化合物である。
上記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物と反応させる酸としては塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸等を挙げることができる。
製法（ｃ）の原料の式（ＩＸ）の化合物の代表例としては下記のものを挙げることができる。
１−シクロプロピル−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、１−シクロプロピル−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、４，４−ジメチル−１−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］ペンタン−１，３−ジオン、１−シクロプロピル−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン。
１−シクロプロピル−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、１−シクロプロピル−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、４，４−ジメチル−１−［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］ペンタン−１，３−ジオン、１−シクロプロピル−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン。
製法（ｃ）の原料の式（Ｘ）の化合物は、有機化学でよく知られたイミドイルクロライド類であり、代表例としてエチル２−クロロ−２−（ヒドロキシイミノ）アセテートを挙げることができる。
製法（ｄ）の原料の式（ＸＩ）の化合物は、新規なものであり、例えば
で表される化合物を前記式（Ｘ）の化合物と反応させることにより得ることができる。
上記式（ＸＸＸ）の化合物は新規なものであり
例えば、
で表される化合物を酸と反応させることにより得ることができる。
上記式（ＸＸＸＩ）の化合物は新規なものであり
例えば、
例えば、
で表される化合物を前記式（ＸＸＩＸ）の化合物と反応させることにより得ることができる。
上記式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は前記式（ＸＸＶＩ）の化合物を加水分解し、次いで塩化チオニルと反応させることにより容易に得ることができる。
式（ＸＸＸＩＩ）の化合物の内、Ｒ１がメチルの化合物は、特開平３−３８５８６号明細書に記載される公知のものであり、またＲ１がメトキシの化合物は、特開昭５２−３９６８号明細書に記載される公知のものである。
上記式（ＸＸＸＩ）の化合物と反応させる酸は、前記製法（ｃ）で説明したと同様のものを挙げることができる。
製法（ｄ）の原料の式（ＸＩ）の化合物の代表例としては下記のものを挙げることができる。
エチル ４−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エステル、エチル ５−ｔｅｒｔ―ブチル−４−［（６−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）カルボニル］イソキサゾール−３−カルボン酸エステル。
エチル ４−｛［６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エステル、エチル ５−ｔｅｒｔ―ブチル−４−［（６−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）カルボニル］イソキサゾール−３−カルボン酸エステル。
製法（ｅ）の原料の式（ＸＩＩ）の化合物は新規なものであり、例えば、前記式（ＩＸ）の化合物を、アルミナに担持されたフッ化カリウムの存在下に二硫化炭素及びヨウ化メチルと反応させることにより得ることができる。
式（ＸＩＩ）の化合物の代表例としては下記のものを挙げることができる。
２−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−シクロプロピル−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、２−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−シクロプロピル−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−３−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、２−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−シクロプロピル−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−３−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン。
２−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−シクロプロピル−３−［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、２−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］−４，４−ジメチルペンタン−１，３−ジオン、２−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−シクロプロピル−３−［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−３−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン、２−［ビス（メチルチオ）メチレン］−１−シクロプロピル−３−｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−３−イル）ピリジン−３−イル｝プロパン−１，３−ジオン。
製法（ｆ）の原料の式（ＸＩＩＩ）の化合物は、前記式（ＸＸＩ）を包含し、新規なものであり、その代表的なものは前期式（ＸＸＩ）の化合物に相当するものである。
式（ＸＩＩＩ）の化合物の代表例としては下記のものを挙げることができる。
２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸クロリド、６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ニコチン酸クロリド、２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸クロリド、６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ニコチン酸クロリド、２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸クロリド。
式（ＸＩＩＩ）の化合物の代表例としては下記のものを挙げることができる。
２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸クロリド、６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ニコチン酸クロリド、２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸クロリド、６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ニコチン酸クロリド、２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸クロリド。
同様に製法（ｆ）の原料の式（ＸＩＶ）の化合物は公知のものであり、例えば下記の化合物を挙げることができる。
３−オキソブタンニトリル、３−オキソペンタンニトリル、３−シクロプロピル−３−オキソプロパンニトリル、４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル。
３−オキソブタンニトリル、３−オキソペンタンニトリル、３−シクロプロピル−３−オキソプロパンニトリル、４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル。
製法（ｇ）の原料の式（ＸＶ）の化合物は、本発明式（Ｉ）のＱがＱ３で、Ｒ１５が水素である化合物に相当するものである。
式（ＸＶ）の化合物は前記製法（ｂ）により得ることができる。
式（ＸＶ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
（５−シクロプロピルイソキサゾール−４−イル）［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン、（５−シクロプロピルイソキサゾール−４−イル）｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝メタノン、（５−シクロプロピルイソキサゾール−４−イル）［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノン、（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソキサゾール−４−イル）［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン。
（５−シクロプロピルイソキサゾール−４−イル）［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン、（５−シクロプロピルイソキサゾール−４−イル）｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝メタノン、（５−シクロプロピルイソキサゾール−４−イル）［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノン、（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソキサゾール−４−イル）［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン。
製法（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）の原料の夫々式、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）及び（ＸＩＸ）の化合物も、本発明式（Ｉ）に包含されるものであり、前記製法（ａ）により夫々相応する化合物を得ることができる。
式（ＸＶＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
２−｛［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−｛［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝カルボニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、４，４−ジメチル−２−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、３−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン。
２−｛［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−｛［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝カルボニル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、４，４−ジメチル−２−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、３−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン。
式（ＸＶＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
３−クロロ−２−｛［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、３−クロロ−２−｛［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、３−クロロ−２−（｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝カルボニル）−２−シクロヘキセン−１−オン、４−クロロ−３−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン。
３−クロロ−２−｛［６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、３−クロロ−２−｛［２−（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、３−クロロ−２−（｛２−［（メチルチオ）メチル］−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル｝カルボニル）−２−シクロヘキセン−１−オン、４−クロロ−３−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４，−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン。
式（ＸＩＸ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる、
（１−エチル−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン、（５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン、（３−シクロプロパン−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン、（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン。
（１−エチル−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン、（５−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン、（３−シクロプロパン−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン、（５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［（メトキシメチル）−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノン。
製法（ｈ）のハロゲン化剤、製法（ｉ）の原料の式（ＸＶＩＩＩ）の化合物、また製法（ｊ）の原料の式（ＸＸ）の化合物はよく知られたものである。
ハロゲン化剤としては下記のものを挙げることができる。
オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、三塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化チオニル、臭化チオニル。
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の例としては下記のものを挙げることができる。
メタンチオール、チオフェノール、ベンジルチオール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール。
メタンチオール、チオフェノール、ベンジルチオール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール。
式（ＸＸ）の化合物の例としては下記のものを挙げることができる。
ヨードメタン、アリルブロマイド、プロパルギルブロマイド、ベンジルブロマイド、メタンスルホニルクロライド、エタンスルホニルクロライド、プロパンスルホニルクロライド、ベンゼンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、フェナシルクロライド。
ヨードメタン、アリルブロマイド、プロパルギルブロマイド、ベンジルブロマイド、メタンスルホニルクロライド、エタンスルホニルクロライド、プロパンスルホニルクロライド、ベンゼンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、フェナシルクロライド。
上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；ケトン類、例えば、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等を挙げることができる。
製法（ａ）はシアン化合物及び塩基の存在下で行うことができ、その際に使用しうるシアン化物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアノヒドリン、シアン化水素等が挙げられ、また、塩基としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩等、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
上記製法（ａ）は相間移動触媒を加えることによっても実施することができ、その際に使用しうる相間移動触媒としては、例えば、クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６、１５−クラウン−５等を挙げることができる。
製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には約−１０〜約８０℃、好ましくは約５〜約４０℃の間の温度が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
製法（ａ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばアセトニトリル中で、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、１〜４モルのトリエチルアミンを、アセトンシアノヒドリン０．０１〜０．５モルの存在下に反応させることによって、目的とする式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法（ａ）において、式（ＩＶ）の化合物の転位反応を行なう場合には、式（ＩＶ）の化合物の転位を塩基の存在下で行うこともできる。
斯る反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、例えば、エーテル類、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；アルコール類、例えば、ｔｅｒｔ−アミルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等を挙げることができる。
また塩基としては、無機塩基として、アルカリ金属の炭酸塩等、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等を挙げることができる。
該反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には約５〜約２００℃、好ましくは約２５〜約１３０℃の間の温度が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
該反応を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばジオキサン中で、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、０．５〜２モルの炭酸カリウムを作用させることによって、目的とする式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
上記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等；エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等を挙げることができる。
製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には約−１０〜約１００℃、好ましくは約０〜約５０℃の間の温度が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
製法（ｂ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばエタノール中で、式（Ｖ）の化合物１モルに対し、１〜１．５モルの塩酸ヒドロキシルアミンを、１〜１．５モルの酢酸ナトリウムの存在下に反応させることによって、目的とする式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法（ｂ）を実施するにあたっては、式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）の化合物を単離することなく、連続して反応を行なうことにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
上記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等；エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等を挙げることができる。
製法（ｃ）は塩基の存在下で行うことができ、その際に使用しうる塩基としては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酢酸塩、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等を挙げることができる。
製法（ｃ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には約−１０〜約１００℃、好ましくは約０〜約５０℃の間の温度が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
製法（ｃ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばトルエン中で、式（ＩＸ）の化合物１モルに対し、１〜１．５モルの式（Ｘ）の化合物を反応させることによって、目的とする式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法（ｄ）の反応は適当な希釈剤の中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メトルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｄ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。
製法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には約２５〜約１８０℃、好ましくは約５０〜約１８０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧下または減圧下で操作することもできる。
製法（ｄ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジメチルホルムアミド中、１モル量乃至５モル量の１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを、塩基例えば炭酸カリウム存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製法（ｅ）の反応は前記製法（ｂ）と同様の条件で実施することができる。
製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｆ）は、酸結合剤の存在下で行うことができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基としてアルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡを挙げることができる。
製法（ｆ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には約−７０〜約２００℃、好ましくは約−５０〜約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＩＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、１モル量乃至２モル量の式（ＸＩＶ）の化合物を、１．０モル量乃至３モル量の水素化ナトリウム存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製法（ｇ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｇ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７０〜約２００℃、好ましくは、約−３０〜約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＸＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、１モル量乃至３モル量のトリエチルアミン存在下で式（ＸＶ）の化合物を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製法（ｈ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、例えば、脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる
製法（ｈ）の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には約−２０〜約１００℃、好ましくは約０〜約５０℃の間の温度が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
製法（ｈ）の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には約−２０〜約１００℃、好ましくは約０〜約５０℃の間の温度が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で操作することもできる。
製法（ｈ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中で、式（ＸＶＩ）の化合物１モルに対し、１〜５モルの二塩化オキサリルを反応させることにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法（ｉ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤としては、例えば、脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メトルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
製法（ｉ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、使用しうる酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属の水素化物及び炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
製法（ｉ）の反応は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には約−２０〜約１４０℃、好ましくは約０〜約１００℃の間の温度が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合により加圧下または減圧下で操作することもできる。
製法（ｉ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中で、式（ＸＶＩＩ）の化合物１モルに対し、１〜５モルの式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を、１〜５モルのトリエチルアミン存在下で反応させることにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法（ｊ）の反応は前記製法（ｈ）と同様の条件で実施することができる。
本発明の前記式（Ｉ）の活性化合物は、後記生物試験例に示す如く、各種雑草に対して優れた除草活性を示し、除草剤として使用することができる。本明細書において、雑草とは広義に望ましくない場所に生育するすべての植物を意味する。本発明の化合物は、使用濃度に依存して選択性除草剤として作用する。本発明の活性化合物は、例えば、下記の雑草と栽培植物の間で使用することができる。
双子葉雑草の属：カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラキヌタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、アカザ・アリタソウ・シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴウソウ・ノボロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ・アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ・マツバボタン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ・フジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、イヌホオズキ・ワルナスビ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレパンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドロ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、アルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）等。
双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サトウダイコン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）等。
単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｎａ）、エノコログサ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグサ・トボシガラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キツネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）等。
単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）等。
しかしながら、本発明の前記式（Ｉ）の活性化合物の使用は、これらの草種の雑草に対する使用に限定されるものではなく、他の草種の雑草に対しても同様に適用することができる。
本発明の化合物の使用は、上記の植物に限定されるものではなく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、使用濃度によって、本発明の活性化合物は、雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地等において使用することができる。更に、本発明の活性化合物は、多年生植物栽培において、雑草防除のために使用することができ、例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園、ホップ栽培地等に適用することができ、また、一年生植物栽培において、選択的雑草防除のために適用することもできる。
本発明の活性化合物は、実際に使用するにあたり、通常の製剤形態に製剤化することができる。その製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、顆粒性水和剤、錠剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル等を挙げることができる。
これらの製剤は、それ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体又は固体の希釈剤又は担体、及び場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と混合することによって調製することができる。
液体の希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば、鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール等）及びそれらのエーテル、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等を挙げることができる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
固体の希釈剤又は担体としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト、珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げることができる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩）］、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。
分解剤には、例えば、リグニンサルファイト廃液やメチルセルロース等が包含される。
固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛等の金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般に、式（Ｉ）の活性化合物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内で含有することができる。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、それ自体で又はそれらの製剤形態で、雑草防除のために使用することができる。また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は既知の除草剤と組み合わせて使用することもできる。既知の除草剤との混合除草剤組成物は、予め最終的製剤形態に調製されていてもよく、又は使用時にタンクミックスすることによって調整することもできる。
混合除草剤組成物として本発明の式（Ｉ）の化合物と組合わせて使用しうる除草剤としては、例えば、一般名で表される下記の除草剤を具体例として例示することができる。
スルホニル尿素系除草剤：例えば、クロルスルフロン、スルホメツロンメチル、クロリムロンエチル、トリアスルフロン、アミドスルフロン、オキサスルフロン、トリベニュロンエチル、プロスルフロン、エタメトスルフロンメチル、トリフルスルフロンメチル、チフェンスルフロンメチル、フラザスルフロン、リムスルフロン、ニコスルフロン、フルピルスルフロン、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、フォラムスルフロン、スルホスルフロン、シノスルフロン、アジムスルフロン、メトスルフロンメチル、ハロスルフロンメチル、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、ヨードスルフロン等；
カーバメート系除草剤：例えば、フェンメディファム、クロロプロファム、アシュラム、ベンチオカーブ、モリネート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、ジメピペレート、スエップ等；
クロロアセトアニリド系除草剤：例えば、プロパクロール、メタザクロール、アラクロール、アセトクロール、メトラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール等；
ジフェニルエーテル系除草剤：例えば、アシフルオルフェン、オキシフルオルフェン、ラクトフェン、フォメサフェン、アクロニフェン、クロメトキシニル、ビフェノックス、ＣＮＰ等；
トリアジン系除草剤：例えば、シマジン、アトラジン、プロパジン、シアナジン、アメトリン、シメトリン、ジメタメトリン、プロメトリン等；
フェノキシ酸又は安息香酸系除草剤：例えば、２，３，６−ＴＢＡ，ジカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、フルロキシピル、フェノキサプロップ、ジクロホップメチル、フルアジホップブチル、ハロキシホップメチル、キザロホップエチル、シハロホップブチル、２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール等；
酸アミド又は尿素系除草剤：例えば、イソキサベン、ジフルフェニカン、ディウロン、リニュロン、フルオメツロン、ジフェノクスロン、メチルダイムロン、イソプロチュロン、イソウロン、テブチウロン、メタベンゾチアズウロン、プロパニル、メフェナセット、クロメプロップ、ナプロアニリド、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、エトベンザニド、オキサジクロメフォン等；
有機リン系除草剤：例えば、グリホサート、ビアラホス、グルホシネート、Ｌ−グルホシネート、アミプロホスメチル、アニロフォス、ベンスリド、ピペロホス、ブタミホス等；
ジニトロアニリン系除草剤：例えば、トリフルラリン、プロジアミン等；
フェノール系除草剤：例えば、ブロモキシニル、アイオキシニル、ジノセブ等；
シクロヘキサンジオン系除草剤：例えば、アロキシジム、セトキシジム、クロプロキシジム、クレソジム、シクロキシジム、トラルコキシジム等；
イミダゾリノン系除草剤：例えば、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザメタピル、イマゼタピル、イマザモックス、イマザキン等；
ビピリジウム系除草剤：例えば、パラコート、ジクワット等；
カルバモイルテトラゾリノン系除草剤：例えば、フェントラザミド等；
ニトリル系除草剤：シクロベニル等；
その他の除草剤：例えば、ベンタゾン、トリジファン、インダノファン、アミトロール、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フェンクロラゾールエチル、イソキサフルトール、クロマゾン、マレイン酸ヒドラジド、ピリデート、クロリダゾン、ノルフルラゾン、ピリチオバック、ブロマシル、ターバシル、メトリブジン、オキサジクロメホン、シンメチリン、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルチアセットメチル、アザフェニジン、ベンフレセート、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ペントキサゾン、カフェンストロール、ピリミノバック、ビスピリバックナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピラフルフェンエチル、ベンゾビシクロン、ジチオピル、ダラポン、クロルチアミド等。
スルホニル尿素系除草剤：例えば、クロルスルフロン、スルホメツロンメチル、クロリムロンエチル、トリアスルフロン、アミドスルフロン、オキサスルフロン、トリベニュロンエチル、プロスルフロン、エタメトスルフロンメチル、トリフルスルフロンメチル、チフェンスルフロンメチル、フラザスルフロン、リムスルフロン、ニコスルフロン、フルピルスルフロン、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、フォラムスルフロン、スルホスルフロン、シノスルフロン、アジムスルフロン、メトスルフロンメチル、ハロスルフロンメチル、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、ヨードスルフロン等；
カーバメート系除草剤：例えば、フェンメディファム、クロロプロファム、アシュラム、ベンチオカーブ、モリネート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、ジメピペレート、スエップ等；
クロロアセトアニリド系除草剤：例えば、プロパクロール、メタザクロール、アラクロール、アセトクロール、メトラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール等；
ジフェニルエーテル系除草剤：例えば、アシフルオルフェン、オキシフルオルフェン、ラクトフェン、フォメサフェン、アクロニフェン、クロメトキシニル、ビフェノックス、ＣＮＰ等；
トリアジン系除草剤：例えば、シマジン、アトラジン、プロパジン、シアナジン、アメトリン、シメトリン、ジメタメトリン、プロメトリン等；
フェノキシ酸又は安息香酸系除草剤：例えば、２，３，６−ＴＢＡ，ジカンバ、キンクロラック、キンメラック、クロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、フルロキシピル、フェノキサプロップ、ジクロホップメチル、フルアジホップブチル、ハロキシホップメチル、キザロホップエチル、シハロホップブチル、２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール等；
酸アミド又は尿素系除草剤：例えば、イソキサベン、ジフルフェニカン、ディウロン、リニュロン、フルオメツロン、ジフェノクスロン、メチルダイムロン、イソプロチュロン、イソウロン、テブチウロン、メタベンゾチアズウロン、プロパニル、メフェナセット、クロメプロップ、ナプロアニリド、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、エトベンザニド、オキサジクロメフォン等；
有機リン系除草剤：例えば、グリホサート、ビアラホス、グルホシネート、Ｌ−グルホシネート、アミプロホスメチル、アニロフォス、ベンスリド、ピペロホス、ブタミホス等；
ジニトロアニリン系除草剤：例えば、トリフルラリン、プロジアミン等；
フェノール系除草剤：例えば、ブロモキシニル、アイオキシニル、ジノセブ等；
シクロヘキサンジオン系除草剤：例えば、アロキシジム、セトキシジム、クロプロキシジム、クレソジム、シクロキシジム、トラルコキシジム等；
イミダゾリノン系除草剤：例えば、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザメタピル、イマゼタピル、イマザモックス、イマザキン等；
ビピリジウム系除草剤：例えば、パラコート、ジクワット等；
カルバモイルテトラゾリノン系除草剤：例えば、フェントラザミド等；
ニトリル系除草剤：シクロベニル等；
その他の除草剤：例えば、ベンタゾン、トリジファン、インダノファン、アミトロール、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、フェンクロラゾールエチル、イソキサフルトール、クロマゾン、マレイン酸ヒドラジド、ピリデート、クロリダゾン、ノルフルラゾン、ピリチオバック、ブロマシル、ターバシル、メトリブジン、オキサジクロメホン、シンメチリン、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルチアセットメチル、アザフェニジン、ベンフレセート、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ペントキサゾン、カフェンストロール、ピリミノバック、ビスピリバックナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピラフルフェンエチル、ベンゾビシクロン、ジチオピル、ダラポン、クロルチアミド等。
上記の活性化合物は“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”、２０００年、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ Ｃｏｕｎｃｉｌ発行に記載された既知の除草剤である。
また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は薬害軽減剤と混合すると、この混合により、薬害が軽減され、より広い雑草防除のスペクトルが提供され、選択性除草剤としての適用をより広くすることができる。
該薬害軽減剤としては、例えば、一般名又は開発コードで表される次の化合物を挙げることができる。
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、２、４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミッド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾールエチル、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、ＭＧ−１９１、ナフタリックアンハイドライド、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等。
上記の薬害軽減剤もまた、“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”、２０００年、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ Ｃｏｕｎｃｉｌ発行に記載されている。
更に、本発明の式（Ｉ）の化合物と上記除草剤とからなる混合除草剤組成物には、さらに、上記薬害軽減剤を混合することも可能であり、この混合により、薬害が軽減され且つより広い雑草防御のスペクトルが提供され、選択性除草剤としての適用をより広くすることができる。
驚くべきことに、本発明の化合物と既知の除草剤及び／又は薬害軽減剤とのいくつかの混合除草剤組成物はまた、相乗効果を現すことができる。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、錠剤、懸濁剤、粉剤、粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製され使用形態で使用することができる。本発明の活性化合物は、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散粒等の方法で施用することができる。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれの段階でも使用することができる。また、それらは播種前に土壌中に取り込ませることもできる。
本発明の活性化合物の施用量は実質的範囲内でかえることができ、それは望むべく効果の性質に依存して基本的に異なる。除草剤として使用する場合、施用量としては、例えば、１ヘクタール当たり、活性化合物として約０．００５〜約４ｋｇ、好ましくは約０．０１〜約２ｋｇの範囲内を例示することができる。
次に、本発明の化合物の製造及び用途を下記の実施例によりさらに具体的に示すが、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
＜化合物実施例＞
合成例 １
２−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝シクロヘキサン−１，３−ジオンの合成
合成例 １
２−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝シクロヘキサン−１，３−ジオンの合成
３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル ２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル（０．１３ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０９ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ml）溶液に触媒量のアセトンシアノヒドリンを加え、室温で一昼夜撹拌した。得られた反応溶液を減圧下揮発性物質を留去し、得られた残渣をクエン酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。得られる有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮することにより目的生成物（0.1ｇ、収率７７％）を得た。
1H NMR (CDCl3, 300MHz)
δ 2.02-2.16(2H,m), 2.49(3H,s), 2.45-2.59(2H,m), 2.70-2.91(2H,m), 7.59(1H,d), 7.74(1H,d), 8.09(1H,s), 9.21(1H,s)
合成例 ２
（５−ヒドロキシ−1−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル） ［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノンの合成
1H NMR (CDCl3, 300MHz)
δ 2.02-2.16(2H,m), 2.49(3H,s), 2.45-2.59(2H,m), 2.70-2.91(2H,m), 7.59(1H,d), 7.74(1H,d), 8.09(1H,s), 9.21(1H,s)
合成例 ２
（５−ヒドロキシ−1−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル） ［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノンの合成
１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル ２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸エステル（０．１９ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１３ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液に触媒量のアセトンシアノヒドリンを加え、室温で一昼夜撹拌した。得られた反応溶液を減圧下揮発性物質を留去し、得られた残渣をクエン酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。得られる有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮することにより目的生成物（０．１８ｇ、収率９３％）を得た。
1H NMR (CDCl3, 300MHz)
δ 2.71(3H,s), 3.73(3H,s), 7.43(1H,s), 7.84(1H,d), 8.00(1H,d), 8.13(1H,s), 9.25(1H,s)
合成例 ３
エチル ５−シクロプロピル−４−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝イソキサゾール−３−カルボン酸エステルの合成
1H NMR (CDCl3, 300MHz)
δ 2.71(3H,s), 3.73(3H,s), 7.43(1H,s), 7.84(1H,d), 8.00(1H,d), 8.13(1H,s), 9.25(1H,s)
合成例 ３
エチル ５−シクロプロピル−４−｛［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝イソキサゾール−３−カルボン酸エステルの合成
４−［（６−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）カルボニル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エステル（０．２ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、トリアゾール（０．０８ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．１７ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）をDMF（５ｍｌ）中１００℃で４時間撹拌した。得られる反応溶液に水および酢酸エチルを加え、有機層を分離した。さらに水層を酢酸エチルで抽出した。得られたすべての有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで分離精製し、目的生成物（０．１５ｇ、収率６８％）を得た。
1H NMR (CDCl3, 300MHz)
δ 1.16-1.38(7H,m), 2.30-2.39(1H,m), 2.77(3H,s), 4.10-4.17(2H,q), 7.75(1H,d), 7.85(1H,d), 8.11(1H,s), 9.24(1H,s)
合成例 ４
（５−シクロプピルイソキサゾール−４−イル） ［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノンの合成
1H NMR (CDCl3, 300MHz)
δ 1.16-1.38(7H,m), 2.30-2.39(1H,m), 2.77(3H,s), 4.10-4.17(2H,q), 7.75(1H,d), 7.85(1H,d), 8.11(1H,s), 9.24(1H,s)
合成例 ４
（５−シクロプピルイソキサゾール−４−イル） ［２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］メタノンの合成
１−シクロプロピル−２−［（ジメチルアミノ）メチレン］−３−［２−メチル−６−（１Ｈ−トリアゾ−ル−１−イル）ピリジン−３−イル］プロパン−１，３−ジオン（０．２９ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍｌ）溶液に塩酸ヒドロキシルアミン（０．０７ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて一昼夜撹拌した。得られる反応溶液に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離した。さらに水層を酢酸エチルで抽出した。得られたすべての有機層を水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて分離精製し、目的生成物（０．１９ｇ、収率７２％）を得た。
1H NMR (CDCl3, 300MHz)
δ 1.21-1.40(4H,m), 2.60-2.73(1H,m), 2.66(3H,s), 7.82(1H,d), 7.90(1H,d), 8.11(1H,s), 8.22(1H,s), 9.22(1H,s)
合成例 ５
３−シクロプロピル−２−｛［２−メチル−６−（１H−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−３−オキソプロパンニトリルの合成
1H NMR (CDCl3, 300MHz)
δ 1.21-1.40(4H,m), 2.60-2.73(1H,m), 2.66(3H,s), 7.82(1H,d), 7.90(1H,d), 8.11(1H,s), 8.22(1H,s), 9.22(1H,s)
合成例 ５
３−シクロプロピル−２−｛［２−メチル−６−（１H−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−３−オキソプロパンニトリルの合成
水素化ナトリウム（０．０６ｇ ６０％オイルサスペンション、１８．７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍｌ）懸濁液を氷浴で冷却し、３−シクロプロピル−３−オキソプロパンニトリルのＴＨＦ（２ｍｌ）溶液を滴下した。得られた反応溶液に２−メチル−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチン酸クロリド（０．１６ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍｌ）溶液を滴下し、室温にて３時間撹拌した。得られる反応液をクエン酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。得られる有機層を水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮することにより目的生成物（０．１４ｇ、収率６４％）を得た。
1H NMR (CDCl3, 300MHz)
δ 1.26-1.49(4H,m), 2.38-2.46(1H,m), 2.70(3H,s), 7.85(1H,d), 8.05(1H,d), 8.12(1H,s), 9.23(1H,s)
上記合成例１〜５に例示される本発明化合物の製法に準じて操作することにより得られる化合物を、合成例１〜５で合成した化合物ともに、下記第１表〜第１７５表に示す。
1H NMR (CDCl3, 300MHz)
δ 1.26-1.49(4H,m), 2.38-2.46(1H,m), 2.70(3H,s), 7.85(1H,d), 8.05(1H,d), 8.12(1H,s), 9.23(1H,s)
上記合成例１〜５に例示される本発明化合物の製法に準じて操作することにより得られる化合物を、合成例１〜５で合成した化合物ともに、下記第１表〜第１７５表に示す。
また、一部物性値のＮＭＲを第１７６表に示す。
＜生物試験例＞
試験例１ 畑雑草に対する除草効果試験（発生前土壌散布処理）
活性化合物の調合剤の調製
担体：ＤＭＦ ５重量部
乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物と、上記分量の担体および乳化剤とを混合することにより、乳剤として得られる。その調合剤の所定薬量を水で希釈する。
試験例１ 畑雑草に対する除草効果試験（発生前土壌散布処理）
活性化合物の調合剤の調製
担体：ＤＭＦ ５重量部
乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物と、上記分量の担体および乳化剤とを混合することにより、乳剤として得られる。その調合剤の所定薬量を水で希釈する。
温室内において、畑土壌（砂壤土）を詰めた１６ｃｍ２ポットに、畑雑草（イヌビユ、エノコログサ）の種子を１ポットに１草種ずつ、表層に播種し、覆土した。播種後速やかに前記調製法に従って調製した各活性化合物の調合剤の所定希釈液を土壌に散布処理した。処理２週間後に各化合物の除草効果を調査した。なお、除草効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草効果なしとした。除草効果８０％以上を示す場合が除草剤として実用性があると評価される。結果を第１７７表に示す。
試験例２ 畑雑草に対する除草効果試験（発生後茎葉散布処理）
温室内において、畑土壌（砂壤土）を詰めた１６ｃｍ２ポットに、畑雑草（エノコログサ）の幼植物（２−３葉期）を移植し、１日後に、上記試験例１と同様にして調製した各活性化合物の調合剤の所定希釈液を植物体上方より散布処理した。処理２週間後に各化合物の除草効果を調査した。なお、除草効果の評価は、上記試験例１と同様にして行なった。結果を第１７８表に示す。
温室内において、畑土壌（砂壤土）を詰めた１６ｃｍ２ポットに、畑雑草（エノコログサ）の幼植物（２−３葉期）を移植し、１日後に、上記試験例１と同様にして調製した各活性化合物の調合剤の所定希釈液を植物体上方より散布処理した。処理２週間後に各化合物の除草効果を調査した。なお、除草効果の評価は、上記試験例１と同様にして行なった。結果を第１７８表に示す。
試験例３ 畑作物に対する選択性除草効果試験（発生前土壌散布処理）
温室内において、畑土壌（砂壌土）を詰めた１６ｃｍ２ポットに、畑作物（コムギ、トウモロコシ、ダイズ）および雑草（イヌビエ、メヒシバ、イヌビユ、シロザ）の種子を表層に播種・覆土し、１日後に、上記試験例１と同様にして調製した各活性化合物の調合剤の所定希釈液を土壌にスプレー処理した。処理２週間後に各化合物の作物への薬害ならびに除草効果を調査した。なお、除草効果と作物薬害の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草効果なし、あるいは薬害なしとした。除草効果８０％以上を示す場合が除草剤として実用性があると評価され、薬害２０％以下を示す場合が、除草剤として安全性が優れていると評価される。結果を第１７９表に示す。
温室内において、畑土壌（砂壌土）を詰めた１６ｃｍ２ポットに、畑作物（コムギ、トウモロコシ、ダイズ）および雑草（イヌビエ、メヒシバ、イヌビユ、シロザ）の種子を表層に播種・覆土し、１日後に、上記試験例１と同様にして調製した各活性化合物の調合剤の所定希釈液を土壌にスプレー処理した。処理２週間後に各化合物の作物への薬害ならびに除草効果を調査した。なお、除草効果と作物薬害の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草効果なし、あるいは薬害なしとした。除草効果８０％以上を示す場合が除草剤として実用性があると評価され、薬害２０％以下を示す場合が、除草剤として安全性が優れていると評価される。結果を第１７９表に示す。
試験例４ 畑作物に対する選択性除草効果試験（発生後茎葉散布処理）
温室内において、畑土壌を詰めたポットの表層に、雑草（イヌビエ、メヒシバ、シロザおよびイヌビユ）及び作物（コムギ、トウモロコシ、ダイズ）の各種子を播種覆土した。播種覆土１日後ならびに１０日後（雑草は平均第２葉期）に、上記試験例１と同様にして調製した各活性化合物調合剤の所定希釈液を各試験ポットの土壌表面ならびに植物体茎葉部に各々均一に散布した。
散布１４日後に除草効果の程度を調査した。なお、除草効果と薬害の評価は、試験例３と同様にして行った。
温室内において、畑土壌を詰めたポットの表層に、雑草（イヌビエ、メヒシバ、シロザおよびイヌビユ）及び作物（コムギ、トウモロコシ、ダイズ）の各種子を播種覆土した。播種覆土１日後ならびに１０日後（雑草は平均第２葉期）に、上記試験例１と同様にして調製した各活性化合物調合剤の所定希釈液を各試験ポットの土壌表面ならびに植物体茎葉部に各々均一に散布した。
散布１４日後に除草効果の程度を調査した。なお、除草効果と薬害の評価は、試験例３と同様にして行った。
結果を第１８０表に示す。
＜製剤例＞
製剤例１（粒剤）
本発明化合物Ｎｏ．１−１（１０部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例１（粒剤）
本発明化合物Ｎｏ．１−１（１０部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘度鉱物粒（９５部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物Ｎｏ．１−１（５部）を噴霧し均等に湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘度鉱物粒（９５部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物Ｎｏ．１−１（５部）を噴霧し均等に湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例３（乳剤）
本発明化合物Ｎｏ．１−１（３０部）、キシレン（５５部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合攪拌して乳剤とする。
本発明化合物Ｎｏ．１−１（３０部）、キシレン（５５部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合攪拌して乳剤とする。
製剤例４（水和剤）
本発明化合物Ｎｏ．１−１（１５部）、ホワイトカーボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水和剤とする。
本発明化合物Ｎｏ．１−１（１５部）、ホワイトカーボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水和剤とする。
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物Ｎｏ．１−１（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本発明化合物Ｎｏ．１−１（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
Claims (4)
-
Ｑは、
Ｒ４は、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキルチオ、置換フェニルチオ、置換ベンジルチオ、置換−１−ピラゾリル、置換−１−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、又は２Ｈ−テトラゾール−２−イルを示し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は夫々水素又はアルキルを示し、
Ｒ５とＲ１０は一緒になって、エチレン又は−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、
Ｒ７とＲ８は一緒になって、カルボニルを示し、
Ｒ１１はアルキルを示し、
Ｒ１２は水素、アルキル又はシクロアルキルを示し、
Ｒ１３は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アルキルスルホニル、置換フェニルスルホニル、アシル又はアシルアルキルを示し、
Ｒ１４はアルキル又はシクロアルキルを示し、そして
Ｒ１５は水素、アルコキシカルボニル又はアルキルチオを示す、
で表されるトリアゾリルピリジンケトン誘導体。 - Ｒ１がＣ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１２アリール、Ｃ６−１２アリール−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−５環状エーテル−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−５環状エーテル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ １−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ又はＮＲ２Ｒ３を示し、Ｒ２及びＲ３が夫々水素又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｑが
Ｒ４が、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキルチオ、置換フェニルチオ、置換ベンジルチオ、置換−１−ピラゾリル、置換−１−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、又は２Ｈ−テトラゾール−２−イルを示し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０が夫々、水素又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ５とＲ１０が一緒になって、エチレン又は−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、
Ｒ７とＲ８が一緒になって、カルボニルを示し、
Ｒ１１がＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１２が水素、Ｃ１−６アルキル又はＣ３−８シクロアルキルを示し、
Ｒ１３が水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、置換フェニルスルホニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、ベンゾイル、へテロアリールカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル−Ｃ１−４アルキル、ベンゾイル−Ｃ１−４アルキル、又はヘテロアリールカルボニル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ１４がＣ１−６アルキル、又はＣ３−８シクロアルキルを示し、そして
Ｒ１５が水素、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、又はＣ１−６アルキルチオを示す、
請求項１に記載の化合物。 - Ｒ１がＣ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ６−８アリール、Ｃ６−８アリール−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルオキシ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルチオ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルフィニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルキニルスルホニル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４環状エーテル−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４環状エーテル−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ−Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ １−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ又はＮＲ２Ｒ３を示し、Ｒ２及びＲ３が夫々水素又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｑが
Ｒ４がヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキルチオ、置換フェニルチオ、置換ベンジルチオ、置換−１−ピラゾリル、置換−１−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、又は２Ｈ−テトラゾール−２−イルを示し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８，Ｒ９及びＲ１０が夫々、水素又はＣ１−４アルキルを示し、
Ｒ５とＲ１０が一緒になって、エチレン又は−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、
Ｒ７とＲ８が一緒になって、カルボニルを示し、
Ｒ１１がＣ１−アルキルを示し、
Ｒ１２が水素、Ｃ１−４アルキル又はＣ３−７シクロアルキルを示し、
Ｒ１３が水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ６−８アリール−Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、置換フェニルスルホニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、ベンゾイル、ヘテロアリールカルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル−Ｃ１−アルキル、ベンゾイル−Ｃ１−４アルキル、又はヘテロアリール−カルボニル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ１４がＣ１−４アルキル又はＣ３−７シクロアルキルを示し、そして
Ｒ１５が水素、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、又はＣ１−４アルキルチオを示す、
請求項１又は２に記載の化合物。 - 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する除草剤。
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|---|---|---|---|
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