JPH0717954A - 置換されたトリアゾリノン - Google Patents
置換されたトリアゾリノンInfo
- Publication number
- JPH0717954A JPH0717954A JP6124680A JP12468094A JPH0717954A JP H0717954 A JPH0717954 A JP H0717954A JP 6124680 A JP6124680 A JP 6124680A JP 12468094 A JP12468094 A JP 12468094A JP H0717954 A JPH0717954 A JP H0717954A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- cycloalkyl
- halogenoalkyl
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229960005437 etoperidone Drugs 0.000 title claims abstract description 36
- IZBNNCFOBMGTQX-UHFFFAOYSA-N etoperidone Chemical class O=C1N(CC)C(CC)=NN1CCCN1CCN(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CC1 IZBNNCFOBMGTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 89
- -1 (thio)carbonyltriazolinones Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 48
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 43
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 43
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 25
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 102
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 59
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 50
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 43
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 42
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 42
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 19
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical compound N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 4
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 28
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 39
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydrotriazol-5-one Chemical class O=C1CN=NN1 WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 15
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 10
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000207929 Scutellaria Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N carbonyl dihydrazine Chemical compound NNC(=O)NN XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGYDISKBIVRYOH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-isocyanato-2-methylpropane Chemical compound ClCC(C)(C)N=C=O PGYDISKBIVRYOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JILHZKWLEAKYRC-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,2-dimethylpropane Chemical compound COCC(C)(C)C JILHZKWLEAKYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound O=C1NCN=N1 ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 2
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 2
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNSHAMUSHFNMJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol;2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOCCO.COCCOCCO RXNSHAMUSHFNMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)N=C=O MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- AFZMKBLOQNTBOT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC(Cl)=C1Cl AFZMKBLOQNTBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJGNGYANVMGQAO-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-tert-butyl-3-ethoxy-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCOC1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N CJGNGYANVMGQAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXBRJRDPIRKWLY-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-tert-butyl-3-methoxy-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound COC1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N AXBRJRDPIRKWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXWVNMFXWEZJM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-tert-butyl-3-methylsulfanyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CSC1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N DNXWVNMFXWEZJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 235000021538 Chard Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241001316290 Gypsophila Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017875 Hibiscus moscheutos Nutrition 0.000 description 1
- 241000984547 Hibiscus moscheutos Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000131091 Lucanus cervus Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 241000209485 Nuphar Species 0.000 description 1
- 241000289371 Ornithorhynchus anatinus Species 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical group N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIRLBDLGMOQYCO-UHFFFAOYSA-N o-phenyl 4-amino-3-methoxy-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carbothioate Chemical compound O=C1N(N)C(OC)=NN1C(=S)OC1=CC=CC=C1 JIRLBDLGMOQYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 229960004109 potassium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004249 sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 新規な置換されたトリアゾリノン、その複数
の製造方法、複数の新規な中間体、及びその除草剤とし
ての使用を目的とする。 【構成】 一般式(I) 〔式中、R1は(ハロ)アルキル、シクロアルキル等
を;R2,R3は水素、アルキル、アルコキシカルボニル
を、またはNR2R3でアルキリデンイミノを;R4は
H,CH、(ハロ)アルキル等を;R5はH、(ハロ)
アルキルを;R6はH、アルキル、アリール等を;X,
YはOまたはSを;表わし、また、R4とR5は一緒にな
ってシクロアルキルを表わす〕の新規な置換されたトリ
アゾリノン、その複数の製造方法、複数の新規な中間
体、及びその除草剤としての使用からなる。
の製造方法、複数の新規な中間体、及びその除草剤とし
ての使用を目的とする。 【構成】 一般式(I) 〔式中、R1は(ハロ)アルキル、シクロアルキル等
を;R2,R3は水素、アルキル、アルコキシカルボニル
を、またはNR2R3でアルキリデンイミノを;R4は
H,CH、(ハロ)アルキル等を;R5はH、(ハロ)
アルキルを;R6はH、アルキル、アリール等を;X,
YはOまたはSを;表わし、また、R4とR5は一緒にな
ってシクロアルキルを表わす〕の新規な置換されたトリ
アゾリノン、その複数の製造方法、複数の新規な中間
体、及びその除草剤としての使用からなる。
Description
【0001】本発明は新規な置換されたトリアゾリノ
ン、その複数の製造方法、複数の新規な中間体、及びそ
の除草剤としての使用に関する。
ン、その複数の製造方法、複数の新規な中間体、及びそ
の除草剤としての使用に関する。
【0002】ある置換されたトリアゾリノン例えば化合
物3−メチルチオ−4−アミノ−1−[N−(1,1−
ジメチルエチル)−アミノカルボニル]−1,2,4−
トリアゾリン−5−オンが除草特性を有することが開示
されている(例えばヨーロッパ特許第391,187号
参照)。
物3−メチルチオ−4−アミノ−1−[N−(1,1−
ジメチルエチル)−アミノカルボニル]−1,2,4−
トリアゾリン−5−オンが除草特性を有することが開示
されている(例えばヨーロッパ特許第391,187号
参照)。
【0003】しかしながら、問題のある雑草に対するこ
れら従来公知の化合物の除草活性及び重要な作物植物に
よるその許容性は全ての施用の分野において完全には満
足されない。
れら従来公知の化合物の除草活性及び重要な作物植物に
よるその許容性は全ての施用の分野において完全には満
足されない。
【0004】一般式(I)
【0005】
【化13】
【0006】式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R2及びR3は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、R4は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてR5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはR4及びR5はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、R6は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Xは酸素または硫黄を表わし、そしてZは酸素ま
たは硫黄を表わす、の置換されたトリアゾリノンが見い
出された。
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R2及びR3は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、R4は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてR5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはR4及びR5はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、R6は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Xは酸素または硫黄を表わし、そしてZは酸素ま
たは硫黄を表わす、の置換されたトリアゾリノンが見い
出された。
【0007】式(I)の化合物は置換基の特性に依存し
て光学的異性体または種々の組成の異性体混合物の状態
で存在し得る。本発明は純粋な異性体及び異性体混合物
に関する。
て光学的異性体または種々の組成の異性体混合物の状態
で存在し得る。本発明は純粋な異性体及び異性体混合物
に関する。
【0008】更に、一般式(I)
【0009】
【化14】
【0010】式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R2及びR3は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、R4は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてR5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはR4及びR5はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、R6は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Xは酸素または硫黄を表わし、そしてZは酸素ま
たは硫黄を表わす、の新規な置換されたトリアゾリノン
が a)式(II)
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R2及びR3は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、R4は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてR5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはR4及びR5はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、R6は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Xは酸素または硫黄を表わし、そしてZは酸素ま
たは硫黄を表わす、の新規な置換されたトリアゾリノン
が a)式(II)
【0011】
【化15】
【0012】式中、R1、R2、R3、X及びZは上記の
意味を有し、そしてAは活性基を表わす、の活性化され
た(チオ)カルボニルトリアゾリノンを適当ならば希釈
剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(I
II)
意味を有し、そしてAは活性基を表わす、の活性化され
た(チオ)カルボニルトリアゾリノンを適当ならば希釈
剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(I
II)
【0013】
【化16】
【0014】式中、R4、R5及びR6は上記の意味を
有する、のアミンと反応させるか、 b)1−位置において未置換であり、そして式(IV)
有する、のアミンと反応させるか、 b)1−位置において未置換であり、そして式(IV)
【0015】
【化17】
【0016】式中、R1、R2、R3及びXは上記の意味
を有する、のトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(V)
を有する、のトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(V)
【0017】
【化18】
【0018】式中、R4、R5、R6及びZは上記の意味
を有する、のイソ(チオ)シアネートと反応させるか、 c)式(Ia)
を有する、のイソ(チオ)シアネートと反応させるか、 c)式(Ia)
【0019】
【化19】
【0020】式中、R1、R4、R5、R6、X及びZは上
記の意味を有し、そしてR2-1及びR3-1はこれらのもの
が結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていて
もよいアルキリデンイミノ基を表わす、の置換されたト
リアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば反応補助剤の存在下で酸と反応させるか、或いは d)式(Ib)
記の意味を有し、そしてR2-1及びR3-1はこれらのもの
が結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていて
もよいアルキリデンイミノ基を表わす、の置換されたト
リアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば反応補助剤の存在下で酸と反応させるか、或いは d)式(Ib)
【0021】
【化20】
【0022】式中、R1、R2、R4、R5、R6、X及び
Zは上記の意味を有し、そしてR3-2はアルコキシカル
ボニルを表わす、の置換されたトリアゾリノンを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
で加水分解し、続いて熱脱カルボキシル化する場合に得
られることが見い出された。
Zは上記の意味を有し、そしてR3-2はアルコキシカル
ボニルを表わす、の置換されたトリアゾリノンを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
で加水分解し、続いて熱脱カルボキシル化する場合に得
られることが見い出された。
【0023】最後に、一般式(I)の新規な置換された
トリアゾリノンは除草特性を有することが見い出され
た。
トリアゾリノンは除草特性を有することが見い出され
た。
【0024】驚くべきことに、本発明による一般式
(I)の置換されたトリアゾリノンは化学的に、そして
作用の観点から類似の化合物である従来公知の置換され
たトリアゾリノン例えば化合物3−メチルチオ−4−ア
ミノ−1−[N−(t−ブチル)−アミノカルボニル]
−1,2,4−トリアゾリン−5−オンと比較してかな
り良好な問題ある雑草に対する除草活性と共に同様に良
好な重要な作物植物による許容性を有する。
(I)の置換されたトリアゾリノンは化学的に、そして
作用の観点から類似の化合物である従来公知の置換され
たトリアゾリノン例えば化合物3−メチルチオ−4−ア
ミノ−1−[N−(t−ブチル)−アミノカルボニル]
−1,2,4−トリアゾリン−5−オンと比較してかな
り良好な問題ある雑草に対する除草活性と共に同様に良
好な重要な作物植物による許容性を有する。
【0025】式(I)は本発明による置換されたトリア
ゾリノンの一般的定義を与える。好適な式(I)の化合
物はR1が炭素原子1〜8個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、炭素原子1〜8個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子1〜17個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、各々の場合に個々のア
ルキル部分に炭素原子1〜6個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシアルキル、または炭素原子3〜8
個を有するシクロアルキルを表わし、R2及びR3が相
互に独立して各々の場合に水素、炭素原子1〜8個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素原子
1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
カルボニルを表わすか、或いはこれらのものが結合する
窒素原子と一緒になって炭素原子1〜8個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ、または随時
同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されてい
てもよく、その際にアリール部分における適当な置換基
にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子1〜6個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
またはアルキルスルホニル、或いは各々炭素原子1〜6
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を
有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニルがあるベンジリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、R4が水素、シアノ、炭素原子1〜
8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
原子2〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニル、炭素原子2〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキニルまたは炭素原子1〜8個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜17個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、そしてR5
が水素、炭素原子1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルまたは炭素原子1〜8個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜17個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、或いはR
4及びR5がこれらのものが結合する炭素原子と一緒に
なって炭素原子3〜8個を有するシクロアルキルを表わ
し、R6が水素または炭素原子1〜12個を有し、かつ
随時同一もしくは相異なる置換基で1または多置換され
ていてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲン、シ
アノ、炭素原子3〜8個を有するシクロアルキル或いは
各々アリール部分に炭素原子6〜10個を有し、かつ各
々随時同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ
れていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチ
オまたはアリールアミノ、各々ヘテロアリール部分に炭
素原子1〜9個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、
殊に窒素、酸素及び/または硫黄1〜4個を有し、かつ
各々同一もしくは相異なる置換基で置換されていてもよ
いヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ
ールチオまたはヘテロアリールアミノがあり、その際に
適当なアリールまたはヘテロアリール置換基には各々の
場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子1〜6
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルまたはアルキルスルホニル、或いは各々炭素原子1〜
6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし;R6が更に各々随時ハロゲンまたはC1〜
C4−アルキルで置換されていてもよいC3〜C8−シク
ロアルキルまたはC6−もしくはC10−アリール−C1〜
C4−アルキルを表わし、R6が更に炭素原子6〜10
個を有するアリールまたは炭素原子1〜9個及び同一も
しくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/また
は硫黄1〜4個を有するヘテロアリールを表わし、その
際にこれらアリールまたはヘテロアリール基の各々が随
時同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されて
いてもよく、ここに適当なアリールまたはヘテロアリー
ル置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、
各々炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或い
は各々炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニルがあり、Xが酸素及
び硫黄を表わし、そしてZが酸素及び硫黄を表わすもの
である。
ゾリノンの一般的定義を与える。好適な式(I)の化合
物はR1が炭素原子1〜8個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、炭素原子1〜8個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子1〜17個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、各々の場合に個々のア
ルキル部分に炭素原子1〜6個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシアルキル、または炭素原子3〜8
個を有するシクロアルキルを表わし、R2及びR3が相
互に独立して各々の場合に水素、炭素原子1〜8個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素原子
1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
カルボニルを表わすか、或いはこれらのものが結合する
窒素原子と一緒になって炭素原子1〜8個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ、または随時
同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されてい
てもよく、その際にアリール部分における適当な置換基
にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子1〜6個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
またはアルキルスルホニル、或いは各々炭素原子1〜6
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を
有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニルがあるベンジリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、R4が水素、シアノ、炭素原子1〜
8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
原子2〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニル、炭素原子2〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキニルまたは炭素原子1〜8個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜17個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、そしてR5
が水素、炭素原子1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルまたは炭素原子1〜8個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜17個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、或いはR
4及びR5がこれらのものが結合する炭素原子と一緒に
なって炭素原子3〜8個を有するシクロアルキルを表わ
し、R6が水素または炭素原子1〜12個を有し、かつ
随時同一もしくは相異なる置換基で1または多置換され
ていてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲン、シ
アノ、炭素原子3〜8個を有するシクロアルキル或いは
各々アリール部分に炭素原子6〜10個を有し、かつ各
々随時同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ
れていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチ
オまたはアリールアミノ、各々ヘテロアリール部分に炭
素原子1〜9個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、
殊に窒素、酸素及び/または硫黄1〜4個を有し、かつ
各々同一もしくは相異なる置換基で置換されていてもよ
いヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ
ールチオまたはヘテロアリールアミノがあり、その際に
適当なアリールまたはヘテロアリール置換基には各々の
場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子1〜6
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルまたはアルキルスルホニル、或いは各々炭素原子1〜
6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし;R6が更に各々随時ハロゲンまたはC1〜
C4−アルキルで置換されていてもよいC3〜C8−シク
ロアルキルまたはC6−もしくはC10−アリール−C1〜
C4−アルキルを表わし、R6が更に炭素原子6〜10
個を有するアリールまたは炭素原子1〜9個及び同一も
しくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/また
は硫黄1〜4個を有するヘテロアリールを表わし、その
際にこれらアリールまたはヘテロアリール基の各々が随
時同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されて
いてもよく、ここに適当なアリールまたはヘテロアリー
ル置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、
各々炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或い
は各々炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニルがあり、Xが酸素及
び硫黄を表わし、そしてZが酸素及び硫黄を表わすもの
である。
【0026】殊に好適な式(I)の化合物はR1が炭素
原子1〜6個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子、殊にフッ素、塩素及び/または臭素1〜9個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、各
々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜4個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、ま
たは炭素原子3〜7個を有するシクロアルキルを表わ
し、R2及びR3が相互に独立して各々の場合に水素、
炭素原子1〜6個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたは炭素原子1〜6個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表わすか、或いはこ
れらのものが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子
1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデ
ンイミノ、または随時同一もしくは相異なる置換基で1
〜3置換されていてもよく、その際にアリール部分にお
ける適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、各々炭素原子1〜4個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル、或いは各々炭素原子1〜4個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び/また
は臭素1〜9個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた
はハロゲノアルキルスルホニルがあるベンジリデンイミ
ノ基を表わすかのいずれかであり、R4が水素、シア
ノ、炭素原子1〜7個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素原子2〜7個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルケニル、炭素原子2〜6個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭素原子1〜6
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ
素、塩素及び/または臭素1〜13個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、そしてR
5が水素、炭素原子1〜7個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルまたは炭素原子1〜6個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び/ま
たは臭素1〜13個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキルを表わすか、或いはR4及びR5がこ
れらのものが結合する炭素原子と一緒になって炭素原子
3〜7個を有するシクロアルキルを表わし、R6が水素
または炭素原子1〜8個を有し、かつ随時同一もしくは
相異なる置換基で1〜5置換されていてもよく、その際
に適当な置換基にはハロゲン、殊にフッ素、塩素及び/
または臭素、シアノ、炭素原子3〜7個を有するシクロ
アルキル、或いは各々随時同一もしくは相異なる置換基
で1〜5置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、
フェニルチオまたはフェニルアミノ、各々ヘテロアリー
ル部分に炭素原子1〜9個及び同一もしくは相異なるヘ
テロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄1〜3個を
有し、各々同一もしくは相異なる置換基で1〜5置換さ
れていてもよいヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
シ、ヘテロアリールチオまたはヘテロアリールアミノが
あり、その際に適当なフェニルまたはヘテロアリール置
換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、各々炭素原子1〜4個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル、或いは各々炭素原子1〜4個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルがある
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし;R6が更
にシクロヘキシルまたはベンジルを表わし、R6が更に
フェニルまたは炭素原子1〜9個及び同一もしくは相異
なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄1〜
3個を有するヘテロアリールを表わし、その際にこれら
フェニルまたはヘテロアリール基の各々は随時同一もし
くは相異なる置換基で1〜5置換されていてもよく、こ
こに適当なアリールまたはヘテロアリール置換基には各
々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニト
ロ、各々炭素原子1〜4個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
或いは各々炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子1〜9個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルまたはハロゲノアルキルスルホニルがあり、Xが酸
素及び硫黄を表わし、そしてZが酸素及び硫黄を表わす
ものである。
原子1〜6個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子、殊にフッ素、塩素及び/または臭素1〜9個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、各
々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜4個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、ま
たは炭素原子3〜7個を有するシクロアルキルを表わ
し、R2及びR3が相互に独立して各々の場合に水素、
炭素原子1〜6個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたは炭素原子1〜6個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表わすか、或いはこ
れらのものが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子
1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデ
ンイミノ、または随時同一もしくは相異なる置換基で1
〜3置換されていてもよく、その際にアリール部分にお
ける適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、各々炭素原子1〜4個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル、或いは各々炭素原子1〜4個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び/また
は臭素1〜9個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた
はハロゲノアルキルスルホニルがあるベンジリデンイミ
ノ基を表わすかのいずれかであり、R4が水素、シア
ノ、炭素原子1〜7個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素原子2〜7個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルケニル、炭素原子2〜6個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭素原子1〜6
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ
素、塩素及び/または臭素1〜13個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、そしてR
5が水素、炭素原子1〜7個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルまたは炭素原子1〜6個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び/ま
たは臭素1〜13個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキルを表わすか、或いはR4及びR5がこ
れらのものが結合する炭素原子と一緒になって炭素原子
3〜7個を有するシクロアルキルを表わし、R6が水素
または炭素原子1〜8個を有し、かつ随時同一もしくは
相異なる置換基で1〜5置換されていてもよく、その際
に適当な置換基にはハロゲン、殊にフッ素、塩素及び/
または臭素、シアノ、炭素原子3〜7個を有するシクロ
アルキル、或いは各々随時同一もしくは相異なる置換基
で1〜5置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、
フェニルチオまたはフェニルアミノ、各々ヘテロアリー
ル部分に炭素原子1〜9個及び同一もしくは相異なるヘ
テロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄1〜3個を
有し、各々同一もしくは相異なる置換基で1〜5置換さ
れていてもよいヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
シ、ヘテロアリールチオまたはヘテロアリールアミノが
あり、その際に適当なフェニルまたはヘテロアリール置
換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、各々炭素原子1〜4個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル、或いは各々炭素原子1〜4個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜9個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルがある
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし;R6が更
にシクロヘキシルまたはベンジルを表わし、R6が更に
フェニルまたは炭素原子1〜9個及び同一もしくは相異
なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄1〜
3個を有するヘテロアリールを表わし、その際にこれら
フェニルまたはヘテロアリール基の各々は随時同一もし
くは相異なる置換基で1〜5置換されていてもよく、こ
こに適当なアリールまたはヘテロアリール置換基には各
々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニト
ロ、各々炭素原子1〜4個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
或いは各々炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子1〜9個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルまたはハロゲノアルキルスルホニルがあり、Xが酸
素及び硫黄を表わし、そしてZが酸素及び硫黄を表わす
ものである。
【0027】極めて殊に好適な式(I)の化合物はR1
がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、
i−、s−もしくはt−ブチル、炭素原子1または2個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、
塩素及び/または臭素1〜5個を有するハロゲノアルキ
ル、或いはメトキシメチル、メトキシエチル、シクロプ
ロピルまたはシクロヘキシルを表わし、R2及びR3が
相互に独立して各々の場合に水素、メチル、エチル、n
−もしくはi−プロピル、メトキシカルボニルまたはエ
トキシカルボニルを表わすか、或いはこれらのものが結
合する窒素原子と一緒になって炭素原子1〜6個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ基また
は随時同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されて
いてもよく、その際に適当なアリール部分における置換
基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしく
はi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、
メチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルホニルがあるベンジリデン
イミノを表わすかのいずれかであり、R4が水素、シア
ノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、アリル、プロパル
ギルまたは炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び/または臭素1〜
13個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キルを表わし、そしてR5が水素、メチル、エチル、n
−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt
−ブチルまたは炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び/または臭素
1〜13個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキルを表わすか、或いはR4及びR5がこれらのも
のが結合する炭素原子と一緒になって炭素原子3〜6個
を有するシクロアルキルを表わすかのいずれかであり、
R6が水素または炭素原子1〜7個を有し、随時同一も
しくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよく、
その際に適当な置換基にはハロゲン、殊にフッ素、塩素
及び/または臭素、シアノ、炭素原子3〜6個を有する
シクロアルキル、或いは随時同一もしくは相異なる置換
基で1〜3置換されていてもよいフェニル、フェノキ
シ、フェニルチオまたはフェニルアミノ、或いは各々ヘ
テロアリール部分に炭素原子1〜5個及び同一もしくは
相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄
1〜3個を有し、かつ各々随時同一もしくは相異なる置
換基で1〜3置換されていてもよいヘテロアリール、ヘ
テロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはヘテロ
アリールアミノがあり、ここに適当なフェニルまたはヘ
テロアリール置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n
−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、R6が更にフェニルまたは炭素原子1〜5
個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸
素及び/または硫黄1〜3個を有するヘテロアリールを
表わし、その際にこれらフェニルまたはヘテロアリール
基の各々は随時同一もしくは相異なる置換基で1〜3置
換されていてもよく、ここに適当なアリールまたはヘテ
ロアリール置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭
素、シアニ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n
−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルがあり、Xが酸素及び硫黄を表わし、そ
してZが酸素及び硫黄を表わすものである。次の一般式
(I)の置換されたトリアゾリノンを製造実施例に与え
られる化合物に加えて個々に挙げ得る:
がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、
i−、s−もしくはt−ブチル、炭素原子1または2個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、
塩素及び/または臭素1〜5個を有するハロゲノアルキ
ル、或いはメトキシメチル、メトキシエチル、シクロプ
ロピルまたはシクロヘキシルを表わし、R2及びR3が
相互に独立して各々の場合に水素、メチル、エチル、n
−もしくはi−プロピル、メトキシカルボニルまたはエ
トキシカルボニルを表わすか、或いはこれらのものが結
合する窒素原子と一緒になって炭素原子1〜6個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ基また
は随時同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されて
いてもよく、その際に適当なアリール部分における置換
基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしく
はi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、
メチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルホニルがあるベンジリデン
イミノを表わすかのいずれかであり、R4が水素、シア
ノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、アリル、プロパル
ギルまたは炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び/または臭素1〜
13個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キルを表わし、そしてR5が水素、メチル、エチル、n
−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt
−ブチルまたは炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び/または臭素
1〜13個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキルを表わすか、或いはR4及びR5がこれらのも
のが結合する炭素原子と一緒になって炭素原子3〜6個
を有するシクロアルキルを表わすかのいずれかであり、
R6が水素または炭素原子1〜7個を有し、随時同一も
しくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよく、
その際に適当な置換基にはハロゲン、殊にフッ素、塩素
及び/または臭素、シアノ、炭素原子3〜6個を有する
シクロアルキル、或いは随時同一もしくは相異なる置換
基で1〜3置換されていてもよいフェニル、フェノキ
シ、フェニルチオまたはフェニルアミノ、或いは各々ヘ
テロアリール部分に炭素原子1〜5個及び同一もしくは
相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄
1〜3個を有し、かつ各々随時同一もしくは相異なる置
換基で1〜3置換されていてもよいヘテロアリール、ヘ
テロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはヘテロ
アリールアミノがあり、ここに適当なフェニルまたはヘ
テロアリール置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n
−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、R6が更にフェニルまたは炭素原子1〜5
個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸
素及び/または硫黄1〜3個を有するヘテロアリールを
表わし、その際にこれらフェニルまたはヘテロアリール
基の各々は随時同一もしくは相異なる置換基で1〜3置
換されていてもよく、ここに適当なアリールまたはヘテ
ロアリール置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭
素、シアニ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n
−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルがあり、Xが酸素及び硫黄を表わし、そ
してZが酸素及び硫黄を表わすものである。次の一般式
(I)の置換されたトリアゾリノンを製造実施例に与え
られる化合物に加えて個々に挙げ得る:
【0028】
【表1】
【0029】例えば、出発物質として1−クロロカルボ
ニル−3−メトキシ−4−イソプロピリデンイミノ−
1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びt−ブチルア
ミンを用いる場合、本発明による工程(a)の反応の経
路は次式により表わし得る:
ニル−3−メトキシ−4−イソプロピリデンイミノ−
1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びt−ブチルア
ミンを用いる場合、本発明による工程(a)の反応の経
路は次式により表わし得る:
【0030】
【化21】
【0031】例えば、出発物質として3−エトキシ−4
−アミノ−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びク
ロロ−t−ブチルイソシアネートを用いる場合、本発明
による工程(b)反応の経路は次式により表わし得る:
−アミノ−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びク
ロロ−t−ブチルイソシアネートを用いる場合、本発明
による工程(b)反応の経路は次式により表わし得る:
【0032】
【化22】
【0033】例えば、出発化合物として1−[N−(1
−メチル−4−フェニル−ブト−2−イル)−アミノ]
−カルボニル−3−n−プロポキシ−4−(4−メチル
ペント−2−イリデンイミノ)−1,2,4−トリアゾ
リン−5−オンを用いる場合、本発明による工程(c)
の反応の経路は次式により表わし得る:
−メチル−4−フェニル−ブト−2−イル)−アミノ]
−カルボニル−3−n−プロポキシ−4−(4−メチル
ペント−2−イリデンイミノ)−1,2,4−トリアゾ
リン−5−オンを用いる場合、本発明による工程(c)
の反応の経路は次式により表わし得る:
【0034】
【化23】
【0035】例えば、出発化合物として1−(N−2−
メチル−3−シクロヘキシルプロポ−2−イルアミノ)
−カルボニル−3−メトキシ−4−(N−メチル−N−
エトキシカルボニルアミノ)−1,2,4−トリアゾリ
ン−5−オンを用いる場合、本発明による反応工程
(d)の経路は次式により表わし得る:
メチル−3−シクロヘキシルプロポ−2−イルアミノ)
−カルボニル−3−メトキシ−4−(N−メチル−N−
エトキシカルボニルアミノ)−1,2,4−トリアゾリ
ン−5−オンを用いる場合、本発明による反応工程
(d)の経路は次式により表わし得る:
【0036】
【化24】
【0037】式(II)は本発明による工程(a)を行
う際に出発物質として必要とされる活性化(チオ)カル
ボニルトリアゾリノンの一般的定義を与える。この式
(II)において、R1、R2、R3、X及びZは好まし
くはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明に
よる式(I)の化合物の記載に関連して既に挙げられた
基を表わす。Aは隣接するカルボニル基を活性化する通
常の基、殊に塩素、フェノキシまたは1−イミダゾリル
を表わす。
う際に出発物質として必要とされる活性化(チオ)カル
ボニルトリアゾリノンの一般的定義を与える。この式
(II)において、R1、R2、R3、X及びZは好まし
くはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明に
よる式(I)の化合物の記載に関連して既に挙げられた
基を表わす。Aは隣接するカルボニル基を活性化する通
常の基、殊に塩素、フェノキシまたは1−イミダゾリル
を表わす。
【0038】式(II)の活性化(チオ)カルボニルト
リアゾリノンは従来未知であり、そしてまた本発明の目
的物である。これらのものは例えば1−位置において未
置換である式(IV)
リアゾリノンは従来未知であり、そしてまた本発明の目
的物である。これらのものは例えば1−位置において未
置換である式(IV)
【0039】
【化25】
【0040】式中、R1、R2、R3、X及びZは上記の
意味を有し、そしてAは活性基を表わす、のトリアゾリ
ノンを−20乃至120℃間の温度で、適当ならば希釈
剤例えばクロロホルムの存在下及び適当ならば反応補助
剤例えばトリエチルアミンの存在下で(チオ)クロロギ
酸フェニルまたはN,N′−カルボニルジイミダゾール
と反応させる場合に得られる。
意味を有し、そしてAは活性基を表わす、のトリアゾリ
ノンを−20乃至120℃間の温度で、適当ならば希釈
剤例えばクロロホルムの存在下及び適当ならば反応補助
剤例えばトリエチルアミンの存在下で(チオ)クロロギ
酸フェニルまたはN,N′−カルボニルジイミダゾール
と反応させる場合に得られる。
【0041】式(III)は本発明による工程(a)を
行う際に出発物質として更に必要とされるアミンの一般
的定義を与える。この式(III)において、R4、R
5及びR6は好ましくはこれらの置換基に対して好適な
ものとして本発明による式(I)の化合物の記載に関連
して既に挙げられた基を表わす。
行う際に出発物質として更に必要とされるアミンの一般
的定義を与える。この式(III)において、R4、R
5及びR6は好ましくはこれらの置換基に対して好適な
ものとして本発明による式(I)の化合物の記載に関連
して既に挙げられた基を表わす。
【0042】式(III)のアミンは一般的に公知の有
機化学の化合物であるか、または一般的に公知の方法と
同様に得ることができる。
機化学の化合物であるか、または一般的に公知の方法と
同様に得ることができる。
【0043】式(IV)は1−位置において未置換であ
り、そして本発明による工程(b)を行い、かつ式(I
I)の先駆体を合成する際の遊離体として必要とされる
トリアゾリノンの一般的定義を与える。この式(IV)
において、R1、R2、R3及びXは好ましくはこれらの
置換基に対して好適なものとして本発明による式(I)
の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
り、そして本発明による工程(b)を行い、かつ式(I
I)の先駆体を合成する際の遊離体として必要とされる
トリアゾリノンの一般的定義を与える。この式(IV)
において、R1、R2、R3及びXは好ましくはこれらの
置換基に対して好適なものとして本発明による式(I)
の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
【0044】1−位置において未置換である式(IV)
のトリアゾリノンのあるものは公知である[例えばヨー
ロッパ特許第442,469号;J.Chem.So
c.C、1967、2700〜2704;Arm.Kh
im.Zh.29、545〜547(1976)または
CA 85:159998h参照]。
のトリアゾリノンのあるものは公知である[例えばヨー
ロッパ特許第442,469号;J.Chem.So
c.C、1967、2700〜2704;Arm.Kh
im.Zh.29、545〜547(1976)または
CA 85:159998h参照]。
【0045】1−位置において未置換である一般式(I
Va)
Va)
【0046】
【化26】
【0047】式中、R1及びXは上記の意味を有し、そ
してR2-3は水素、アルキルまたはアルコキシカルボニ
ルを表わし、そしてR3-3はアルキルまたはアルコキシ
カルボニルを表わすか、或いはR2-3及びR3-3はこれら
のものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換され
ていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすかのいずれ
かである、のトリアゾリノンは従来未知であり、そして
また本発明の目的物である。
してR2-3は水素、アルキルまたはアルコキシカルボニ
ルを表わし、そしてR3-3はアルキルまたはアルコキシ
カルボニルを表わすか、或いはR2-3及びR3-3はこれら
のものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換され
ていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすかのいずれ
かである、のトリアゾリノンは従来未知であり、そして
また本発明の目的物である。
【0048】この式(IVa)において、基R1、X、
R2-3及びR3-3は好ましくはこれらの置換基に対して好
適なものとして本発明による式(I)の物質の記載に関
連して既に上に挙げられた基を表わす。
R2-3及びR3-3は好ましくはこれらの置換基に対して好
適なものとして本発明による式(I)の物質の記載に関
連して既に上に挙げられた基を表わす。
【0049】1−位置において未置換である公知及び従
来未知の式(IV)の置換されたトリアゾリノンは公知
の方法と同様に[例えばヨーロッパ特許第422,46
9号;J.Chem.Soc.C、1967、2700
〜2704;Arm.Khim.Zh.29、545〜
547(1976)またはCA 85:159998h
参照]、例えば式(VI)
来未知の式(IV)の置換されたトリアゾリノンは公知
の方法と同様に[例えばヨーロッパ特許第422,46
9号;J.Chem.Soc.C、1967、2700
〜2704;Arm.Khim.Zh.29、545〜
547(1976)またはCA 85:159998h
参照]、例えば式(VI)
【0050】
【化27】
【0051】式中、R2、R3及びXは上記の意味を有
する、の(チオ)カルボジヒドラジドを0乃至120℃
間の温度で、適当ならば希釈剤例えばメタノールまたは
エタノールの存在下で式(VII) C(OR1)4 (VII) 式中、R1は上記の意味を有する、のオルトカーボネー
トと反応させる場合に得られる。
する、の(チオ)カルボジヒドラジドを0乃至120℃
間の温度で、適当ならば希釈剤例えばメタノールまたは
エタノールの存在下で式(VII) C(OR1)4 (VII) 式中、R1は上記の意味を有する、のオルトカーボネー
トと反応させる場合に得られる。
【0052】式(VI)の(チオ)カルボジヒドラジド
及び式(VII)のオルトエステルは一般的に公知の有
機化学の化合物であるか、または一般的に公知の方法に
より得ることができる。
及び式(VII)のオルトエステルは一般的に公知の有
機化学の化合物であるか、または一般的に公知の方法に
より得ることができる。
【0053】式(V)は本発明による工程(b)を行う
際に遊離体として更に必要とされるイソ(チオ)シアネ
ートの一般的定義を与える。この式(V)において、R
4、R5、R6及びZは好ましくはこれらの置換基に対し
て好適なものとして本発明による式(I)の物質の記載
に関連して既に挙げられた基を表わす。
際に遊離体として更に必要とされるイソ(チオ)シアネ
ートの一般的定義を与える。この式(V)において、R
4、R5、R6及びZは好ましくはこれらの置換基に対し
て好適なものとして本発明による式(I)の物質の記載
に関連して既に挙げられた基を表わす。
【0054】式(V)のイソ(チオ)シアネートは一般
的に公知の有機化学の化合物であるか、または一般的に
公知の方法と同様に得ることができる。
的に公知の有機化学の化合物であるか、または一般的に
公知の方法と同様に得ることができる。
【0055】式(Ia)は本発明による工程(c)を行
う際に遊離体として必要とされる置換されたトリアゾリ
ノンの一般的定義を与える。この式(Ia)において、
R1、R4、R5、R6、X及びZは好ましくはこれらの置
換基に対して好適なものとして本発明による式(I)の
物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。R
2-1及びR3-1はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって好ましくは炭素原子1〜8個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ基または随時同一
もしくは相異なる置換基で1または多置換されていても
よく、その際にアリール部分における適当な置換基には
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子1〜6個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル、或いは各々炭素原子1〜6個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルス
ルホニルがあるベンジリデンイミノ基を表わす。
う際に遊離体として必要とされる置換されたトリアゾリ
ノンの一般的定義を与える。この式(Ia)において、
R1、R4、R5、R6、X及びZは好ましくはこれらの置
換基に対して好適なものとして本発明による式(I)の
物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。R
2-1及びR3-1はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって好ましくは炭素原子1〜8個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ基または随時同一
もしくは相異なる置換基で1または多置換されていても
よく、その際にアリール部分における適当な置換基には
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子1〜6個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル、或いは各々炭素原子1〜6個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルス
ルホニルがあるベンジリデンイミノ基を表わす。
【0056】式(Ia)の置換されたトリアゾリノンは
本発明による化合物であり、そして本発明による工程
(a)または(b)により得ることができる。
本発明による化合物であり、そして本発明による工程
(a)または(b)により得ることができる。
【0057】式(Ib)は本発明による工程(d)を行
う際に遊離体として必要とされる置換されたトリアゾリ
ノンの一般的定義を与える。この式(Ib)において、
R1、R2、R4、R5、R6、X及びZは好ましくはこれ
らの置換基に対して好適なものとして本発明による式
(I)の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わ
す。R3-2は好ましくは炭素原子1〜8個、殊に1〜6
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボ
ニルを表わす。
う際に遊離体として必要とされる置換されたトリアゾリ
ノンの一般的定義を与える。この式(Ib)において、
R1、R2、R4、R5、R6、X及びZは好ましくはこれ
らの置換基に対して好適なものとして本発明による式
(I)の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わ
す。R3-2は好ましくは炭素原子1〜8個、殊に1〜6
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボ
ニルを表わす。
【0058】式(Ib)の置換されたトリアゾリノンは
本発明による化合物であり、そして本発明による工程
(a)または(b)により得ることができる。
本発明による化合物であり、そして本発明による工程
(a)または(b)により得ることができる。
【0059】本発明による工程(a)を行う際に適する
希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に
脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチ
ルエーテル、メチルt−ペンチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエー
テル;ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイ
ソブチルケトン;ニトリル例えばアセトニトリル、プロ
ピオニトリルまたはベンゾニトリル;アミド例えばN,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトア
ミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル例え
ば酢酸メチルまたは酢酸エチル、或いは塩基例えばピリ
ジンが含まれる。
希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に
脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチ
ルエーテル、メチルt−ペンチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエー
テル;ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイ
ソブチルケトン;ニトリル例えばアセトニトリル、プロ
ピオニトリルまたはベンゾニトリル;アミド例えばN,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトア
ミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル例え
ば酢酸メチルまたは酢酸エチル、或いは塩基例えばピリ
ジンが含まれる。
【0060】本発明による工程(a)は好ましくは適当
な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は全て
の通常の無機または有機塩基である、これらのものには
例えばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金属水酸
化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸
化カリウムまたは他に水酸化アンモニウム、アルカリ金
属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウ
ム、アルカリ金属酢酸塩またはアルカリ土金属酢酸塩例
えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムま
たは酢酸アンモニウム、及びまた第三級アミン例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジ
ン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジア
ザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウン
デセン(DBU)が含まれる。
な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は全て
の通常の無機または有機塩基である、これらのものには
例えばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金属水酸
化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸
化カリウムまたは他に水酸化アンモニウム、アルカリ金
属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウ
ム、アルカリ金属酢酸塩またはアルカリ土金属酢酸塩例
えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムま
たは酢酸アンモニウム、及びまた第三級アミン例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジ
ン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジア
ザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウン
デセン(DBU)が含まれる。
【0061】また反応補助剤として同時に作用させるた
めに反応体として用いる式(III)のアミンを適当な
過剰量で用いることができる。
めに反応体として用いる式(III)のアミンを適当な
過剰量で用いることができる。
【0062】本発明による工程(a)を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は0乃
至150℃間、好ましくは10乃至80℃間の温度で行
う。本発明による工程(a)を行う際に、式(II)の
活性化(チオ)カルボニルトリアゾリノン1モル当り
1.0〜5.0モル、好ましくは1.0〜2モルの式
(III)のアミン及び適当ならば1.0〜5.0モ
ル、好ましくは1.0〜2モルの補助剤としての塩基を
一般に用いる。反応を行い、そして反応生成物を公知の
方法により処理し、そして単離する(これに関しては例
えばヨーロッパ特許第283,876号または製造実施
例参照)。
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は0乃
至150℃間、好ましくは10乃至80℃間の温度で行
う。本発明による工程(a)を行う際に、式(II)の
活性化(チオ)カルボニルトリアゾリノン1モル当り
1.0〜5.0モル、好ましくは1.0〜2モルの式
(III)のアミン及び適当ならば1.0〜5.0モ
ル、好ましくは1.0〜2モルの補助剤としての塩基を
一般に用いる。反応を行い、そして反応生成物を公知の
方法により処理し、そして単離する(これに関しては例
えばヨーロッパ特許第283,876号または製造実施
例参照)。
【0063】本発明による工程(b)を行う際に適する
希釈剤は不活性有機溶媒である。好適に用いる溶媒は本
発明による工程(a)の記載に示すものである。
希釈剤は不活性有機溶媒である。好適に用いる溶媒は本
発明による工程(a)の記載に示すものである。
【0064】適当ならば、本発明による工程(b)は適
当な塩基性反応補助剤の存在下で行い得る。適当な反応
補助剤は全ての通常の無機または有機塩基である。次の
ものを好適に用いる:第三級アミン例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−
ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、N−メチル
ピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネ
ン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DB
U)。
当な塩基性反応補助剤の存在下で行い得る。適当な反応
補助剤は全ての通常の無機または有機塩基である。次の
ものを好適に用いる:第三級アミン例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−
ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、N−メチル
ピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネ
ン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DB
U)。
【0065】しかしながら、かかる塩基性反応補助剤の
添加は本質的なものではない。
添加は本質的なものではない。
【0066】本発明による工程(b)を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は0乃
至150℃間、好ましくは40乃至120℃間の温度で
行う。
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は0乃
至150℃間、好ましくは40乃至120℃間の温度で
行う。
【0067】本発明による工程(b)は通常大気圧下で
行う。しかしながらまた、本法は昇圧または減圧下で行
い得る。
行う。しかしながらまた、本法は昇圧または減圧下で行
い得る。
【0068】本発明による工程(b)を行う際に、1−
位置で未置換である式(IV)のトリアゾリノン1モル
当り1.0〜5.0モル、好ましくは1.0〜2.5モ
ルの式(V)のイソ(チオ)シアネート及び適当ならば
0.01〜5.0モル、好ましくは0.1〜2.5モル
の反応補助剤としての塩基を一般に用いる。
位置で未置換である式(IV)のトリアゾリノン1モル
当り1.0〜5.0モル、好ましくは1.0〜2.5モ
ルの式(V)のイソ(チオ)シアネート及び適当ならば
0.01〜5.0モル、好ましくは0.1〜2.5モル
の反応補助剤としての塩基を一般に用いる。
【0069】反応を行い、そして反応生成物を公知の方
法により処理し、そして単離する(これに関してはヨー
ロッパ特許第283,876号または製造実施例参
照)。
法により処理し、そして単離する(これに関してはヨー
ロッパ特許第283,876号または製造実施例参
照)。
【0070】本発明による工程(c)を行う際に適する
酸はヒドラゾンを開裂する際に通常使用し得る全ての無
機及び有機酸である。無機鉱酸例えば塩酸、硫酸及びリ
ン酸または酸イオン交換体を好適に用いる。
酸はヒドラゾンを開裂する際に通常使用し得る全ての無
機及び有機酸である。無機鉱酸例えば塩酸、硫酸及びリ
ン酸または酸イオン交換体を好適に用いる。
【0071】本発明による工程(c)を行う際に適する
希釈剤は全ての通常の有機または無機溶媒である。溶媒
として水と混和する極性有機溶媒、殊にアルコール例え
ばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノ
ール、これらと水との混合物、または純粋な水を好適に
用いる。
希釈剤は全ての通常の有機または無機溶媒である。溶媒
として水と混和する極性有機溶媒、殊にアルコール例え
ばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノ
ール、これらと水との混合物、または純粋な水を好適に
用いる。
【0072】本発明による工程(c)を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は20
乃至150℃間、好ましくは50乃至120℃間の温度
で行う。
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は20
乃至150℃間、好ましくは50乃至120℃間の温度
で行う。
【0073】本発明による工程(c)は通常大気圧また
は減圧下で行う。本法を減圧下で行う場合、適当な圧力
範囲は20乃至400ミリバール間、好ましくは100
乃至200ミリバール間である。
は減圧下で行う。本法を減圧下で行う場合、適当な圧力
範囲は20乃至400ミリバール間、好ましくは100
乃至200ミリバール間である。
【0074】本発明による工程(c)を行う際に、式
(Ia)の置換されたトリアゾリノン1モル当り1.0
〜5.0モル、好ましくは1.0〜2.5モルの酸を一
般に用いる。式(Ia)の置換されたトリアゾリノンを
適当量の希釈剤に溶解し、次に必要量の酸を加え、そし
て混合物を減圧下で数時間にわたって徐々に濃縮した。
特殊な具体例において、本発明による工程(c)及び必
要とされる式(Ia)の先駆体の製造をいわゆる「ワン
−ポット(one−pot)法」において1回の反応工
程で行うこともできる。この工程に続いて出発化合物と
して式(II)の活性化(チオ)カルボニルトリアゾリ
ノンを選び、次にこれらのものを順次「ワン−ポット
法」において本発明による工程(a)により式(II
I)のアミンと、そして続いて本発明による工程(c)
により酸と反応させるか、或いはまた出発化合物として
1−位置において未置換である式(IV)のトリアゾリ
ノンを選び、そしてこれらのものを順次「ワン−ポット
法」において本発明による工程(b)により式(V)の
イソ(チオ)シアネートと、そして続いて本発明による
工程(c)により酸と反応させるかのいずれかである。
(Ia)の置換されたトリアゾリノン1モル当り1.0
〜5.0モル、好ましくは1.0〜2.5モルの酸を一
般に用いる。式(Ia)の置換されたトリアゾリノンを
適当量の希釈剤に溶解し、次に必要量の酸を加え、そし
て混合物を減圧下で数時間にわたって徐々に濃縮した。
特殊な具体例において、本発明による工程(c)及び必
要とされる式(Ia)の先駆体の製造をいわゆる「ワン
−ポット(one−pot)法」において1回の反応工
程で行うこともできる。この工程に続いて出発化合物と
して式(II)の活性化(チオ)カルボニルトリアゾリ
ノンを選び、次にこれらのものを順次「ワン−ポット
法」において本発明による工程(a)により式(II
I)のアミンと、そして続いて本発明による工程(c)
により酸と反応させるか、或いはまた出発化合物として
1−位置において未置換である式(IV)のトリアゾリ
ノンを選び、そしてこれらのものを順次「ワン−ポット
法」において本発明による工程(b)により式(V)の
イソ(チオ)シアネートと、そして続いて本発明による
工程(c)により酸と反応させるかのいずれかである。
【0075】本発明による工程(d)を行う際に適する
希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に
脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルムまたは四塩化炭素;エーテル例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−
ブチルエーテル、メチルt−ペンチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテル;ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチル
イソブチルケトン;ニトリル例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリルまたはベンゾニトリル;アミド例えば
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロ
リドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル
例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例え
ばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、これらのものと水との混合物或いは純粋な水が含ま
れる。
希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に
脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルムまたは四塩化炭素;エーテル例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−
ブチルエーテル、メチルt−ペンチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテル;ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチル
イソブチルケトン;ニトリル例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリルまたはベンゾニトリル;アミド例えば
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロ
リドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル
例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例え
ばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、これらのものと水との混合物或いは純粋な水が含ま
れる。
【0076】適当ならば、本発明による工程(d)は適
当な反応補助剤の存在下で行い得る。適当な反応補助剤
は通常の無機または有機酸または塩基である。これらの
ものには鉱酸例えば塩酸または硫酸、カルボン酸例えば
酢酸、スルホン酸例えばp−トルエンスルホン酸、アル
カリ土金属水酸化物、アルカリ土金属アルコラート、ア
ルカリ土金属酢酸塩、アルカリ土金属炭酸塩、アルカリ
土金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金
属アルコラート、アルカリ金属酢酸塩、アルカリ金属炭
酸塩またはアルカリ金属炭酸水素塩例えばナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、カリウムt−ブチラ
ート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アン
モニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシ
ウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸
アンモニウム、及びまた第三級アミン例えばトリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N
−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、N−メチ
ルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジア
ザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノ
ネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DB
U)、或いは酸性または塩基性イオン交換体が含まれ
る。
当な反応補助剤の存在下で行い得る。適当な反応補助剤
は通常の無機または有機酸または塩基である。これらの
ものには鉱酸例えば塩酸または硫酸、カルボン酸例えば
酢酸、スルホン酸例えばp−トルエンスルホン酸、アル
カリ土金属水酸化物、アルカリ土金属アルコラート、ア
ルカリ土金属酢酸塩、アルカリ土金属炭酸塩、アルカリ
土金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金
属アルコラート、アルカリ金属酢酸塩、アルカリ金属炭
酸塩またはアルカリ金属炭酸水素塩例えばナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、カリウムt−ブチラ
ート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アン
モニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシ
ウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸
アンモニウム、及びまた第三級アミン例えばトリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N
−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、N−メチ
ルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジア
ザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノ
ネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DB
U)、或いは酸性または塩基性イオン交換体が含まれ
る。
【0077】本発明による工程(d)を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は50
乃至200℃間、好ましくは80乃至180℃間の温度
で行う。
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は50
乃至200℃間、好ましくは80乃至180℃間の温度
で行う。
【0078】本発明による工程(d)を行う際に、適当
ならば式(Ib)の置換されたトリアゾリノン1モル当
り0.01〜2.0モル、好ましくは0.1〜1.0モ
ルの酸性または塩基性の反応補助剤を一般に用いる。反
応を行い、そして反応生成物を公知の方法と同様に処理
し、そして単離する[これに関しては例えばホーベン−
ウェイル(Houben−Weyl)「有機化学の方法
(Methodender organischen
Chemie)」、第XI巻、1;863、867、9
48頁;チーメ・ベルラグ(Thieme Verla
g)シュツッツガルト]。
ならば式(Ib)の置換されたトリアゾリノン1モル当
り0.01〜2.0モル、好ましくは0.1〜1.0モ
ルの酸性または塩基性の反応補助剤を一般に用いる。反
応を行い、そして反応生成物を公知の方法と同様に処理
し、そして単離する[これに関しては例えばホーベン−
ウェイル(Houben−Weyl)「有機化学の方法
(Methodender organischen
Chemie)」、第XI巻、1;863、867、9
48頁;チーメ・ベルラグ(Thieme Verla
g)シュツッツガルト]。
【0079】反応を行い、そして反応生成物を公知の方
法と同様に処理し、そして単離する(これに関しては例
えばヨーロッパ特許第283,876号;同第370,
293号または製造実施例参照)。
法と同様に処理し、そして単離する(これに関しては例
えばヨーロッパ特許第283,876号;同第370,
293号または製造実施例参照)。
【0080】式(I)の最終生成物は常法により、例え
ばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製す
る。
ばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製す
る。
【0081】これらのものは融点または結晶化しない化
合物の場合には屈折率またはプロトン核磁気共鳴分光法
(1H NMR)により特性化する。
合物の場合には屈折率またはプロトン核磁気共鳴分光法
(1H NMR)により特性化する。
【0082】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【0083】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる: 次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Sinapis)、 マメグンバ
イナズナ属(Leipidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハ
コベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミ
ツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsog
a)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、
キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒ
ユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ
属(Convolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、 タデ属
(Polygonum)、 セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属
(Ambrosia)、 アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属 (Ca
rduus)、 ノゲシ属(Sonchus)、 ナス属(Solanum)、 イ
ヌガラシ属(Rorippa)、 キカシグサ属(Rotala)、 アゼ
ナ属(Lindernia)、 ラミウム属(Lamium)、 クワガタソ
ウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、 エメクス属
(Emex)、 チヨウセンアサガオ属(Datura)、 スミレ属
(Viola)、 チシマオドリコ属(Galeopsis)、 ケシ属(P
apaver) 、センタウレア属(Centaurea)ツメクサ属(T
rifolium)、キツネノボタン属(Ranunculus)及びタン
ポポ属(Taraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 :ワタ属(Gossypium)、 ダイズ
属(Glycine)、 フダンソウ属(Beta)、 ニンジン属(Dau
cus)、 インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属(Pisu
m)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、 サツマイモ
属(Ipomoea)、 ソラマメ属(Vicia)、 タバコ属(Nico
tiana)、 トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Ar
achis)、 アブラナ属(Brassica)、 アキノノゲシ属(La
ctuca)、キユウリ属(Cucumis) 及びウリ属(Cucurbit
a)。次の属の単子葉雑草 :ヒエ属(Echinochloa)、 エノコロ
グサ属(Setaria)、 キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Di
gitaria)、 アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ
属(Poa)、 ウシノケグサ属(Festuca)、 オヒシバ属(E
leusine)、 ブラキアリア属(Brachiaria)、 ドクムギ属
(Lolium)、 スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスム
ギ属(Avena)、 カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属
(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、 シノドン属
(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、 テンツキ属
(Fimbristylis)、 オモダカ属(Sagittaria)、 ハリイ
属 (Eleocharis)、 ホタルイ属(Scirpus)、 パスパルム
属 (Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、 スフエノ
クレア属(Sphenoclea)、 ダクチロクテニウム属(Dact
yloctenium)、 ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポ
ウ属(Alopecurus) 及びアペラ属(Apera)。
に関連して使用することができる: 次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Sinapis)、 マメグンバ
イナズナ属(Leipidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハ
コベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミ
ツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsog
a)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、
キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒ
ユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ
属(Convolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、 タデ属
(Polygonum)、 セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属
(Ambrosia)、 アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属 (Ca
rduus)、 ノゲシ属(Sonchus)、 ナス属(Solanum)、 イ
ヌガラシ属(Rorippa)、 キカシグサ属(Rotala)、 アゼ
ナ属(Lindernia)、 ラミウム属(Lamium)、 クワガタソ
ウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、 エメクス属
(Emex)、 チヨウセンアサガオ属(Datura)、 スミレ属
(Viola)、 チシマオドリコ属(Galeopsis)、 ケシ属(P
apaver) 、センタウレア属(Centaurea)ツメクサ属(T
rifolium)、キツネノボタン属(Ranunculus)及びタン
ポポ属(Taraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 :ワタ属(Gossypium)、 ダイズ
属(Glycine)、 フダンソウ属(Beta)、 ニンジン属(Dau
cus)、 インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属(Pisu
m)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、 サツマイモ
属(Ipomoea)、 ソラマメ属(Vicia)、 タバコ属(Nico
tiana)、 トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Ar
achis)、 アブラナ属(Brassica)、 アキノノゲシ属(La
ctuca)、キユウリ属(Cucumis) 及びウリ属(Cucurbit
a)。次の属の単子葉雑草 :ヒエ属(Echinochloa)、 エノコロ
グサ属(Setaria)、 キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Di
gitaria)、 アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ
属(Poa)、 ウシノケグサ属(Festuca)、 オヒシバ属(E
leusine)、 ブラキアリア属(Brachiaria)、 ドクムギ属
(Lolium)、 スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスム
ギ属(Avena)、 カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属
(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、 シノドン属
(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、 テンツキ属
(Fimbristylis)、 オモダカ属(Sagittaria)、 ハリイ
属 (Eleocharis)、 ホタルイ属(Scirpus)、 パスパルム
属 (Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、 スフエノ
クレア属(Sphenoclea)、 ダクチロクテニウム属(Dact
yloctenium)、 ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポ
ウ属(Alopecurus) 及びアペラ属(Apera)。
【0084】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Oryz
a)、トウモロコシ属(Zea)、 コムギ属(Triticum)、
オオムギ属(Hordeum)、 カラスムギ属(Avena)、ライ
ムギ属(Secale)、 モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Pa
nicum)、 サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(Ana
nas)、 クサスギカズラ属(Asparagus) およびネギ属
(Allium)。
a)、トウモロコシ属(Zea)、 コムギ属(Triticum)、
オオムギ属(Hordeum)、 カラスムギ属(Avena)、ライ
ムギ属(Secale)、 モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Pa
nicum)、 サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(Ana
nas)、 クサスギカズラ属(Asparagus) およびネギ属
(Allium)。
【0085】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【0086】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして1年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして1年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【0087】本発明による活性化合物は単子葉の栽培植
物例えばトウモロコシまたは小麦中の双子葉の雑草を防
除する際に殊に良好に使用し得る。
物例えばトウモロコシまたは小麦中の双子葉の雑草を防
除する際に殊に良好に使用し得る。
【0088】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、ま
たは重合物質中の極く細かいカプセルに変えることがで
きる。
液、乳液、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、ま
たは重合物質中の極く細かいカプセルに変えることがで
きる。
【0089】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分
散剤及び/または発泡剤と混合して製造される。
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分
散剤及び/または発泡剤と混合して製造される。
【0090】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【0091】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている;粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している;分散剤として、例えばリ
グニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている;粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している;分散剤として、例えばリ
グニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。
【0092】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【0093】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【0094】調製物は一般に活性化合物0.1乃至95
重量%間、好ましくは0.5乃至90重量%間を含有す
る。
重量%間、好ましくは0.5乃至90重量%間を含有す
る。
【0095】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
【0096】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル;ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピクロラム;アリールオキシアルカン酸例えば2,
4−D、2,4−DB、2,4−DP、フルロキシピ
ル、MCPA、MCPP及びトリクロピル;アリールオ
キシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホ
ップ−メチル、フェノキサプレップーエチル、フルアジ
ホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホ
ップ−エチル;アジノン例えばクロリダゾン及びノルフ
ルラゾン;カルバメート例えばクロルプロファン、デス
メジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロ
アセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタ
クロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル
及びプロパクロル;ジニトロアニリン例えばオリザリ
ン、ペンジメタリン及びトリフルラリン;ジフェニルエ
ーテル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フ
ルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラ
クトフェン及びオキシフルオルフェン;ウレア例えばク
ロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツ
ロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン;ヒドロキシ
ルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシ
ジム、セトキシジム及びトラルコキシジム;イミダゾリ
ノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピ
ル及びイマザキン;ニトリル例えばブロモキシニル、ジ
クロベニル及びイオキシニル;オキシアセトアミド例え
ばメフェナセット;スルホニルウレア例えばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メツルフロン
−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾ
スルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、ト
リアスルフロン及びトリベヌロン−メチル;チオカルバ
メート例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、
EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカ
ルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート;トリアジン
例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリ
ン、ターブトリン及びターブチラジン;トリアジノン例
えばヘキサジノン、メタミツロン及びメトリブジン;他
のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベ
ンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、
ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フ
ルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イ
ソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラッ
ク、スルホセート及びトリジファンである。
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル;ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピクロラム;アリールオキシアルカン酸例えば2,
4−D、2,4−DB、2,4−DP、フルロキシピ
ル、MCPA、MCPP及びトリクロピル;アリールオ
キシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホ
ップ−メチル、フェノキサプレップーエチル、フルアジ
ホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホ
ップ−エチル;アジノン例えばクロリダゾン及びノルフ
ルラゾン;カルバメート例えばクロルプロファン、デス
メジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロ
アセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタ
クロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル
及びプロパクロル;ジニトロアニリン例えばオリザリ
ン、ペンジメタリン及びトリフルラリン;ジフェニルエ
ーテル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フ
ルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラ
クトフェン及びオキシフルオルフェン;ウレア例えばク
ロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツ
ロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン;ヒドロキシ
ルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシ
ジム、セトキシジム及びトラルコキシジム;イミダゾリ
ノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピ
ル及びイマザキン;ニトリル例えばブロモキシニル、ジ
クロベニル及びイオキシニル;オキシアセトアミド例え
ばメフェナセット;スルホニルウレア例えばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メツルフロン
−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾ
スルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、ト
リアスルフロン及びトリベヌロン−メチル;チオカルバ
メート例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、
EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカ
ルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート;トリアジン
例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリ
ン、ターブトリン及びターブチラジン;トリアジノン例
えばヘキサジノン、メタミツロン及びメトリブジン;他
のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベ
ンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、
ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フ
ルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イ
ソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラッ
ク、スルホセート及びトリジファンである。
【0097】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤(fungicides)、殺虫剤(insecticides)、殺
ダニ剤(acaricides)、 殺線虫剤(nematicides)、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。
殺カビ剤(fungicides)、殺虫剤(insecticides)、殺
ダニ剤(acaricides)、 殺線虫剤(nematicides)、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。
【0098】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布(watering)、ス
プレー、アトマイジング(atomising)または粒剤散布
(scattering)によって施用される。
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布(watering)、ス
プレー、アトマイジング(atomising)または粒剤散布
(scattering)によって施用される。
【0099】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。本活性化合
物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。こ
の量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、
施用量は土壌表面1ヘクタール当り活性化合物0.0l
乃至10kg間、好ましくは0.05乃至5kg/ha
間である。
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。本活性化合
物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。こ
の量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、
施用量は土壌表面1ヘクタール当り活性化合物0.0l
乃至10kg間、好ましくは0.05乃至5kg/ha
間である。
【0100】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知り得る。
次の実施例から知り得る。
【0101】
【実施例】製造実施例 :実施例1
【0102】
【化28】
【0103】(工程a)t−ブチルアミン2.2g
(0.03モル)を室温で撹拌しながらテトラヒドロフ
ラン100ml中の4−アミノ−3−メトキシ−1−
(フェノキシ−チオカルボニル)−1,2,4−トリア
ゾリン−5−オン2.7g(0.01モル)に加え、そ
して添加が終了した後、混合物を還流温度で16時間撹
拌した。処理のために、混合物を室温に冷却し、分別し
た沈殿を濾別し、濾液を濃縮し、そして残渣をジメチル
エーテルで砕解することにより結晶化させた。
(0.03モル)を室温で撹拌しながらテトラヒドロフ
ラン100ml中の4−アミノ−3−メトキシ−1−
(フェノキシ−チオカルボニル)−1,2,4−トリア
ゾリン−5−オン2.7g(0.01モル)に加え、そ
して添加が終了した後、混合物を還流温度で16時間撹
拌した。処理のために、混合物を室温に冷却し、分別し
た沈殿を濾別し、濾液を濃縮し、そして残渣をジメチル
エーテルで砕解することにより結晶化させた。
【0104】融点185℃の4−アミノ−3−メトキシ
−1−[N−(2−メチルプロポ−2−イル)−アミ
ノ]−カルボニル−1,2,4−トリアゾリン−5−オ
ン1.8g(理論値の74%)が得られた。
−1−[N−(2−メチルプロポ−2−イル)−アミ
ノ]−カルボニル−1,2,4−トリアゾリン−5−オ
ン1.8g(理論値の74%)が得られた。
【0105】実施例2
【0106】
【化29】
【0107】(工程b)クロロ−t−ブチルイソシアネ
ート4.0g(0.03モル)を室温で撹拌しながらア
セトニトリル50ml中の4−イソプロピリデンイミノ
−3−メトキシ−1,2,4−トリアゾリン−5−オン
2.55g(0.015モル)に滴下しながら加え、そ
して添加が終了した後、混合物を室温で24時間撹拌し
た。処理のために、分別した沈殿を吸引濾過し、ジエチ
ルエーテルで洗浄し、乾燥し、そしてシリカゲル上でク
ロマトグラフにかけた(溶離液:シクロヘキサン/酢酸
エチル1:3)。
ート4.0g(0.03モル)を室温で撹拌しながらア
セトニトリル50ml中の4−イソプロピリデンイミノ
−3−メトキシ−1,2,4−トリアゾリン−5−オン
2.55g(0.015モル)に滴下しながら加え、そ
して添加が終了した後、混合物を室温で24時間撹拌し
た。処理のために、分別した沈殿を吸引濾過し、ジエチ
ルエーテルで洗浄し、乾燥し、そしてシリカゲル上でク
ロマトグラフにかけた(溶離液:シクロヘキサン/酢酸
エチル1:3)。
【0108】4−イソプロピリデンイミノ−3−メトキ
シ−1−[N−(3−クロロ−2−メチルプロポ−2−
イル)−アミノ]−カルボニルー1,2,4−トリアゾ
リン−5−オン4g(理論値の89%)が油として得ら
れた。
シ−1−[N−(3−クロロ−2−メチルプロポ−2−
イル)−アミノ]−カルボニルー1,2,4−トリアゾ
リン−5−オン4g(理論値の89%)が油として得ら
れた。
【0109】1H NMR(CDCl3/テトラメチルシ
ラン):δ=7.85ppm(NH)。
ラン):δ=7.85ppm(NH)。
【0110】実施例3
【0111】
【化30】
【0112】(工程b)t−ブチルイソシアネート3.
0g(0.03モル)及びジアザビシクロウンデセン
(DBU)10滴を室温で撹拌しながらアセトニトリル
100ml中の4−アミノ−3−エトキシ−1,2,4
−トリアゾリン−5−オン4.3g(0.03モル)に
滴下しながら加え、そして添加が終了した後、混合物を
室温で16時間撹拌した。処理のために、反応混合物を
真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタン中に取り入れ、
中性になるまで水で洗浄し、乾燥し、真空中で濃縮し、
そして残渣をジエチルエーテルで砕解することにより結
晶化させた。
0g(0.03モル)及びジアザビシクロウンデセン
(DBU)10滴を室温で撹拌しながらアセトニトリル
100ml中の4−アミノ−3−エトキシ−1,2,4
−トリアゾリン−5−オン4.3g(0.03モル)に
滴下しながら加え、そして添加が終了した後、混合物を
室温で16時間撹拌した。処理のために、反応混合物を
真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタン中に取り入れ、
中性になるまで水で洗浄し、乾燥し、真空中で濃縮し、
そして残渣をジエチルエーテルで砕解することにより結
晶化させた。
【0113】融点124℃の4−アミノ−3−エトキシ
−1−[N−(2−メチルプロポ−2−イル)−アミ
ノ]−カルボニル−1,2,4−トリアゾリン−5−オ
ン2.7g(理論値の37%)が得られた。
−1−[N−(2−メチルプロポ−2−イル)−アミ
ノ]−カルボニル−1,2,4−トリアゾリン−5−オ
ン2.7g(理論値の37%)が得られた。
【0114】実施例4
【0115】
【化31】
【0116】(工程c)水20ml及び希塩酸5滴を室
温で撹拌しながらエタノール30ml中の4−イソプロ
ピリデンイミノ−3−メトキシ−1−[N−(クロロ−
t−ブチル)−アミノ]−カルボニル−1,2,4−ト
リアゾリン−5−オン3.5g(0.0116モル)に
加え、続いて混合物を40℃で60分間加熱し、続いて
真空中で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上でのクロマ
トグラフィー(溶離液:酢酸エチル)により精製した。
温で撹拌しながらエタノール30ml中の4−イソプロ
ピリデンイミノ−3−メトキシ−1−[N−(クロロ−
t−ブチル)−アミノ]−カルボニル−1,2,4−ト
リアゾリン−5−オン3.5g(0.0116モル)に
加え、続いて混合物を40℃で60分間加熱し、続いて
真空中で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上でのクロマ
トグラフィー(溶離液:酢酸エチル)により精製した。
【0117】融点118〜120℃の4−アミノ−3−
メトキシ−1−[N−(3−クロロ−2−メチルプロポ
−2−イル)−アミノ]−カルボニル−1,2,4−ト
リアゾリン−5−オン1.8g(理論値の59%)が得
られた。
メトキシ−1−[N−(3−クロロ−2−メチルプロポ
−2−イル)−アミノ]−カルボニル−1,2,4−ト
リアゾリン−5−オン1.8g(理論値の59%)が得
られた。
【0118】
【表2】
【0119】
【表3】
【0120】
【表4】
【0121】出発化合物の製造: 実施例II−1
【0122】
【化32】
【0123】チオクロロギ酸O−フェニル1.9g
(0.011モル)を室温で撹拌しながらジクロロメタ
ン50ml、水50ml、水酸化ナトリウム0.5g
(0.0125モル)及び臭化テトラブチルアンモニウ
ム100mgの混合物中の4−アミノ−3−メトキシ−
1,2,4−トリアゾリン−5−オン1.3g(0.0
1モル)に滴下しながら加え、続いて混合物を室温で更
に15時間撹拌した。処理のために、有機相を分別し、
希塩酸で洗浄し、乾燥し、真空中で濃縮し、そして残渣
をエーテル/イソプロパノール(10:1)での砕解に
より結晶化させた。
(0.011モル)を室温で撹拌しながらジクロロメタ
ン50ml、水50ml、水酸化ナトリウム0.5g
(0.0125モル)及び臭化テトラブチルアンモニウ
ム100mgの混合物中の4−アミノ−3−メトキシ−
1,2,4−トリアゾリン−5−オン1.3g(0.0
1モル)に滴下しながら加え、続いて混合物を室温で更
に15時間撹拌した。処理のために、有機相を分別し、
希塩酸で洗浄し、乾燥し、真空中で濃縮し、そして残渣
をエーテル/イソプロパノール(10:1)での砕解に
より結晶化させた。
【0124】融点158℃の4−アミノ−3−メトキシ
−1−フェノキシチオカルボニル−1,2,4−トリア
ゾリン−5−オン0.5g(理論値の19%)が得られ
た。次の式(II)
−1−フェノキシチオカルボニル−1,2,4−トリア
ゾリン−5−オン0.5g(理論値の19%)が得られ
た。次の式(II)
【0125】
【化33】
【0126】の活性化(チオ)カルボニルトリアゾリノ
ンが同様にそして一般的製造方法に従つて得られた。
ンが同様にそして一般的製造方法に従つて得られた。
【0127】
【表5】
【0128】実施例IV−1
【0129】
【化34】
【0130】触媒量のp−トルエンスルホン酸をアセト
ン200ml中の4−アミノ−3−メトキシ−1,2,
4−トリアゾリン−5−オン13g(0.1モル)に加
え、続いて混合物を12時間還流し、その工程中にアセ
トン/水混合物を連続的に留去した。処理のために、生
じた溶液を熱時濾過し、続いて濾液を真空中で濃縮し、
そして残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー(溶離
液:アセトン)により精製した。
ン200ml中の4−アミノ−3−メトキシ−1,2,
4−トリアゾリン−5−オン13g(0.1モル)に加
え、続いて混合物を12時間還流し、その工程中にアセ
トン/水混合物を連続的に留去した。処理のために、生
じた溶液を熱時濾過し、続いて濾液を真空中で濃縮し、
そして残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー(溶離
液:アセトン)により精製した。
【0131】4−イソプロピリデンイミノ−3−メトキ
シ−1H−1,2,4−トリアゾリン−5−オン14g
(理論値の82%)が油として得られた。
シ−1H−1,2,4−トリアゾリン−5−オン14g
(理論値の82%)が油として得られた。
【0132】1H NMR(CDCl3/テトラメチルシ
ラン):δ=9.7ppm(NH)。
ラン):δ=9.7ppm(NH)。
【0133】実施例IV−2
【0134】
【化35】
【0135】テトラメチルo−カーボネート81.6g
(0.6モル)をメタノール300ml中のカルボジヒ
ドラジド54g(0.6モル)に加え、続いて混合物を
室温で24時間、そして還流温度で更に24時間撹拌し
た。処理のために、反応混合物を冷却し、真空中でその
容積の1/3に濃縮し、沈殿した固体を濾別し、ジエチ
ルエーテルで洗浄し、そして乾燥した。
(0.6モル)をメタノール300ml中のカルボジヒ
ドラジド54g(0.6モル)に加え、続いて混合物を
室温で24時間、そして還流温度で更に24時間撹拌し
た。処理のために、反応混合物を冷却し、真空中でその
容積の1/3に濃縮し、沈殿した固体を濾別し、ジエチ
ルエーテルで洗浄し、そして乾燥した。
【0136】4−アミノ−3−メトキシ−1H−1,
2,4−トリアゾリン−5−オン38g(理論値の49
%)が得られた。
2,4−トリアゾリン−5−オン38g(理論値の49
%)が得られた。
【0137】1−位置において未置換である次の一般式
(IV)
(IV)
【0138】
【化36】
【0139】のトリアゾリノンが一般的製造方法に従つ
て同様に得られた:
て同様に得られた:
【0140】
【表6】
【0141】使用例:次の使用例において下記の化合物
を比較物質として用いて:
を比較物質として用いて:
【0142】
【化37】
【0143】3−メチルチオ−4−アミノ−1−[N−
(t−ブチル)−アミノカルボニル]−1,2,4−ト
リアゾリン−5−オン(ヨーロッパ特許第391,18
7号に開示)実施例A 発芽前試験 溶 媒: アセトン 5重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
(t−ブチル)−アミノカルボニル]−1,2,4−ト
リアゾリン−5−オン(ヨーロッパ特許第391,18
7号に開示)実施例A 発芽前試験 溶 媒: アセトン 5重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【0144】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、2
4時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。3週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、%損傷として評価した。数字は次を意味す
る: 0%=作用なし(未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例10の化合物は従
来のものと比較して同様に良好な作物植物選択性と共に
明らかに優れた活性を示した。その結果を表A表に示
す。
4時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。3週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、%損傷として評価した。数字は次を意味す
る: 0%=作用なし(未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例10の化合物は従
来のものと比較して同様に良好な作物植物選択性と共に
明らかに優れた活性を示した。その結果を表A表に示
す。
【0145】
【表7】
【0146】実施例B 発芽後試験 溶 媒: アセトン 5重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【0147】高さ5〜15cmの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が1ヘクタール当り水2000
lとして施用されるように選定した。3週間後、植物に
対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して%損傷
として評価した。数字は次の意味をする: 0%=作用なし(未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例10の化合物は従
来のものと比較して同様に良好な作物植物選択性と共に
明らかに優れた活性を示した。その結果をB表に示す。
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が1ヘクタール当り水2000
lとして施用されるように選定した。3週間後、植物に
対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して%損傷
として評価した。数字は次の意味をする: 0%=作用なし(未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例10の化合物は従
来のものと比較して同様に良好な作物植物選択性と共に
明らかに優れた活性を示した。その結果をB表に示す。
【0148】
【表8】
【0149】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【0150】1.一般式(I)
【0151】
【化38】
【0152】式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R2及びR3は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、R4は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてR5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはR4及びR5はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、R6は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Xは酸素または硫黄を表わし、そしてZは酸素ま
たは硫黄を表わす、の置換されたトリアゾリノン。
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R2及びR3は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、R4は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてR5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはR4及びR5はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、R6は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Xは酸素または硫黄を表わし、そしてZは酸素ま
たは硫黄を表わす、の置換されたトリアゾリノン。
【0153】2.R1が炭素原子1〜8個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子1〜8個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜17個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、各々の場
合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、または炭
素原子3〜8個を有するシクロアルキルを表わし、R2
及びR3が相互に独立して各々の場合に水素、炭素原子
1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルま
たは炭素原子1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニルを表わすか、或いはこれらのも
のが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子1〜8個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミ
ノ、または随時同一もしくは相異なる置換基で1または
多置換されていてもよく、その際にアリール部分におけ
る適当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭
素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或いは各々
炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたは
ハロゲノアルキルスルホニルがあるベンジリデンイミノ
基を表わすかのいずれかであり、R4が水素、シアノ、
炭素原子1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、炭素原子2〜8個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルケニル、炭素原子2〜8個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭素原子1〜8個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜17個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
し、そしてR5が水素、炭素原子1〜8個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素原子1〜8個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜17個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
すか、或いはR4及びR5がこれらのものが結合する炭
素原子と一緒になって炭素原子3〜8個を有するシクロ
アルキルを表わし、R6が水素または炭素原子1〜12
個を有し、かつ随時同一もしくは相異なる置換基で1ま
たは多置換されていてもよく、その際に適当な置換基に
はハロゲン、シアノ、炭素原子3〜8個を有するシクロ
アルキル或いは各々アリール部分に炭素原子6〜10個
を有し、かつ各々随時同一もしくは相異なる置換基で1
または多置換されていてもよいアリール、アリールオキ
シ、アリールチオまたはアリールアミノ、各々ヘテロア
リール部分に炭素原子1〜9個及び同一もしくは相異な
るヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄1〜4
個を有し、かつ各々同一もしくは相異なる置換基で置換
されていてもよいヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
シ、ヘテロアリールチオまたはヘテロアリールアミノが
あり、その際に適当なアリールまたはヘテロアリール置
換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々
炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或いは各
々炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた
はハロゲノアルキルスルホニルがある直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし;R6が更に各々随時ハロゲ
ンまたはC1〜C4−アルキルで置換されていてもよいC
3〜C8−シクロアルキルまたはC6−もしくはC10−ア
リール−C1〜C4−アルキルを表わし、R6が更に炭素
原子6〜10個を有するアリールまたは炭素原子1〜9
個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸
素及び/または硫黄1〜4個を有するヘテロアリールを
表わし、その際にこれらアリールまたはヘテロアリール
基の各々が随時同一もしくは相異なる置換基で1または
多置換されていてもよく、ここに適当なアリールまたは
ヘテロアリール置換基には各々の場合にハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各々炭素原子1〜6個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニル、或いは各々炭素原子1〜6個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルがあ
り、Xが酸素及び硫黄を表わし、そしてZが酸素及び硫
黄を表わすことを特徴とする、上記1に記載の一般式
(I)の置換されたトリアゾリノン。
状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子1〜8個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜17個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、各々の場
合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、または炭
素原子3〜8個を有するシクロアルキルを表わし、R2
及びR3が相互に独立して各々の場合に水素、炭素原子
1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルま
たは炭素原子1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニルを表わすか、或いはこれらのも
のが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子1〜8個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミ
ノ、または随時同一もしくは相異なる置換基で1または
多置換されていてもよく、その際にアリール部分におけ
る適当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭
素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或いは各々
炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたは
ハロゲノアルキルスルホニルがあるベンジリデンイミノ
基を表わすかのいずれかであり、R4が水素、シアノ、
炭素原子1〜8個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、炭素原子2〜8個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルケニル、炭素原子2〜8個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭素原子1〜8個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜17個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
し、そしてR5が水素、炭素原子1〜8個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素原子1〜8個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜17個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
すか、或いはR4及びR5がこれらのものが結合する炭
素原子と一緒になって炭素原子3〜8個を有するシクロ
アルキルを表わし、R6が水素または炭素原子1〜12
個を有し、かつ随時同一もしくは相異なる置換基で1ま
たは多置換されていてもよく、その際に適当な置換基に
はハロゲン、シアノ、炭素原子3〜8個を有するシクロ
アルキル或いは各々アリール部分に炭素原子6〜10個
を有し、かつ各々随時同一もしくは相異なる置換基で1
または多置換されていてもよいアリール、アリールオキ
シ、アリールチオまたはアリールアミノ、各々ヘテロア
リール部分に炭素原子1〜9個及び同一もしくは相異な
るヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄1〜4
個を有し、かつ各々同一もしくは相異なる置換基で置換
されていてもよいヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
シ、ヘテロアリールチオまたはヘテロアリールアミノが
あり、その際に適当なアリールまたはヘテロアリール置
換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々
炭素原子1〜6個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或いは各
々炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子1〜13個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた
はハロゲノアルキルスルホニルがある直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし;R6が更に各々随時ハロゲ
ンまたはC1〜C4−アルキルで置換されていてもよいC
3〜C8−シクロアルキルまたはC6−もしくはC10−ア
リール−C1〜C4−アルキルを表わし、R6が更に炭素
原子6〜10個を有するアリールまたは炭素原子1〜9
個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸
素及び/または硫黄1〜4個を有するヘテロアリールを
表わし、その際にこれらアリールまたはヘテロアリール
基の各々が随時同一もしくは相異なる置換基で1または
多置換されていてもよく、ここに適当なアリールまたは
ヘテロアリール置換基には各々の場合にハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各々炭素原子1〜6個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニル、或いは各々炭素原子1〜6個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子1〜13個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルがあ
り、Xが酸素及び硫黄を表わし、そしてZが酸素及び硫
黄を表わすことを特徴とする、上記1に記載の一般式
(I)の置換されたトリアゾリノン。
【0154】3.一般式(I)
【0155】
【化39】
【0156】式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R2及びR3は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、R4は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてR5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはR4及びR5はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、R6は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Xは酸素または硫黄を表わし、そしてZは酸素ま
たは硫黄を表わす、の置換されたトリアゾリノンを製造
する際に、 a)式(II)
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R2及びR3は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、R4は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてR5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはR4及びR5はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、R6は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Xは酸素または硫黄を表わし、そしてZは酸素ま
たは硫黄を表わす、の置換されたトリアゾリノンを製造
する際に、 a)式(II)
【0157】
【化40】
【0158】式中、R1、R2、R3、X及びZは上記の
意味を有し、そしてAは活性基を表わす、の活性化され
た(チオ)カルボニルトリアゾリノンを適当ならば希釈
剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(I
II)
意味を有し、そしてAは活性基を表わす、の活性化され
た(チオ)カルボニルトリアゾリノンを適当ならば希釈
剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(I
II)
【0159】
【化41】
【0160】式中、R4、R5及びR6は上記の意味を
有する、のアミンと反応させるか、 b)1−位置において未置換であり、そして式(IV)
有する、のアミンと反応させるか、 b)1−位置において未置換であり、そして式(IV)
【0161】
【化42】
【0162】式中、R1、R2、R3及びXは上記の意味
を有する、のトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(V)
を有する、のトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(V)
【0163】
【化43】
【0164】式中、R4、R5、R6及びZは上記の意味
を有する、のイソ(チオ)シアネートと反応させるか、 c)式(Ia)
を有する、のイソ(チオ)シアネートと反応させるか、 c)式(Ia)
【0165】
【化44】
【0166】式中、R1、R4、R5、R6、X及びZは上
記の意味を有し、そしてR2-1及びR3-1はこれらのもの
が結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていて
もよいアルキリデンイミノ基を表わす、の置換されたト
リアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば反応補助剤の存在下で酸と反応させるか、或いは d)式(Ib)
記の意味を有し、そしてR2-1及びR3-1はこれらのもの
が結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていて
もよいアルキリデンイミノ基を表わす、の置換されたト
リアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば反応補助剤の存在下で酸と反応させるか、或いは d)式(Ib)
【0167】
【化45】
【0168】式中、R1、R2、R4、R5、R6、X及び
Zは上記の意味を有し、そしてR3-2はアルコキシカル
ボニルを表わす、の置換されたトリアゾリノンを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
で加水分解し、続いて熱脱カルボキシル化することを特
徴とする、一般式(I)の置換されたトリアゾリノンの
製造方法。
Zは上記の意味を有し、そしてR3-2はアルコキシカル
ボニルを表わす、の置換されたトリアゾリノンを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
で加水分解し、続いて熱脱カルボキシル化することを特
徴とする、一般式(I)の置換されたトリアゾリノンの
製造方法。
【0169】4.少なくとも1つの上記1〜3のいずれ
かに記載の式(I)の置換されたトリアゾリノンを含有
することを特徴とする、除草剤。
かに記載の式(I)の置換されたトリアゾリノンを含有
することを特徴とする、除草剤。
【0170】5.上記1〜3のいずれかに記載の一般式
(I)の置換されたトリアゾリノンを植物及び/または
その環境上に作用させることを特徴とする、望ましくな
い植物の防除方法。
(I)の置換されたトリアゾリノンを植物及び/または
その環境上に作用させることを特徴とする、望ましくな
い植物の防除方法。
【0171】6.望ましくない植物を防除する際の上記
1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の置換されたト
リアゾリノンの使用。
1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の置換されたト
リアゾリノンの使用。
【0172】7.上記1〜3のいずれかに記載の一般式
(I)の置換されたトリアゾリノンを増量剤及び/また
は表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の
製造方法。
(I)の置換されたトリアゾリノンを増量剤及び/また
は表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の
製造方法。
【0173】8.一般式(II)
【0174】
【化46】
【0175】式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキル
またはシクロアルキルを表わし、R2及びR3は相互に
独立して各々の場合に水素、アルキルまたはアルコキシ
カルボニルを表わすか、或いはこれらのものが結合する
窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよいアル
キリデンイミノ基を表わすかのいずれかであり、Xは酸
素または硫黄を表わし、Zは酸素または硫黄を表わし、
そしてAは活性脱離基を表わす、の(チオ)カルボニル
トリアゾリノン。
またはシクロアルキルを表わし、R2及びR3は相互に
独立して各々の場合に水素、アルキルまたはアルコキシ
カルボニルを表わすか、或いはこれらのものが結合する
窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよいアル
キリデンイミノ基を表わすかのいずれかであり、Xは酸
素または硫黄を表わし、Zは酸素または硫黄を表わし、
そしてAは活性脱離基を表わす、の(チオ)カルボニル
トリアゾリノン。
【0176】9.1−位置において未置換である一般式
(IVa)
(IVa)
【0177】
【化47】
【0178】式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、Xは酸素または硫黄を表わし、R2-3は水素、アル
キルまたはアルコキシアルキルを表わし、そしてR3-3
はアルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或
いはR2-3及びR3-3はこれらのものが結合する窒素原子
と一緒になって随時置換されていてもよいアルキリデン
イミノ基を表わすかのいずれかである、のトリアゾリノ
ン。
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、Xは酸素または硫黄を表わし、R2-3は水素、アル
キルまたはアルコキシアルキルを表わし、そしてR3-3
はアルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或
いはR2-3及びR3-3はこれらのものが結合する窒素原子
と一緒になって随時置換されていてもよいアルキリデン
イミノ基を表わすかのいずれかである、のトリアゾリノ
ン。
【0179】10.式(Ia)
【0180】
【化48】
【0181】式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R4は水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アル
キニルまたはハロゲノアルキルを表わし、そしてR5は
水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わすか、或
いはR4及びR5はこれらのものが結合する炭素原子と
一緒になってシクロアルキルを表わすかのいずれかであ
り、R6は水素または各々の場合に随時置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アリール
アルキルまたはヘテロアリールを表わし、Xは酸素また
は硫黄を表わし、Zは酸素または硫黄を表わし、そして
R2-1及びR3-1はこれらのものが結合する窒素原子と一
緒になって随時置換されていてもよいアルキリデンイミ
ノ基を表わす、の置換されたトリアゾリノン。
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R4は水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アル
キニルまたはハロゲノアルキルを表わし、そしてR5は
水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わすか、或
いはR4及びR5はこれらのものが結合する炭素原子と
一緒になってシクロアルキルを表わすかのいずれかであ
り、R6は水素または各々の場合に随時置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アリール
アルキルまたはヘテロアリールを表わし、Xは酸素また
は硫黄を表わし、Zは酸素または硫黄を表わし、そして
R2-1及びR3-1はこれらのものが結合する窒素原子と一
緒になって随時置換されていてもよいアルキリデンイミ
ノ基を表わす、の置換されたトリアゾリノン。
【0182】11.式(Ib)
【0183】
【化49】
【0184】式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R2は水素、アルキルまたはアルコキシカルボニル
を表わし、R4は水素、シアノ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わし、そし
てR5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
すか、或いはR4及びR5はこれらのものが結合する炭
素原子と一緒になってシクロアルキルを表わすかのいず
れかであり、R6は水素または各々の場合に随時置換さ
れていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリール、
シクロアルキルまたはヘテロアリールを表わし、Xは酸
素または硫黄を表わし、Zは酸素または硫黄を表わし、
そしてR3-2はアルコキシカルボニルを表わす、の置換
されたトリアゾリノン。
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、R2は水素、アルキルまたはアルコキシカルボニル
を表わし、R4は水素、シアノ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わし、そし
てR5は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
すか、或いはR4及びR5はこれらのものが結合する炭
素原子と一緒になってシクロアルキルを表わすかのいず
れかであり、R6は水素または各々の場合に随時置換さ
れていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリール、
シクロアルキルまたはヘテロアリールを表わし、Xは酸
素または硫黄を表わし、Zは酸素または硫黄を表わし、
そしてR3-2はアルコキシカルボニルを表わす、の置換
されたトリアゾリノン。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 271:06) (72)発明者 ビルヘルム・ハース ドイツ50259プルハイム・シユルゲスプフ アト19 (72)発明者 カール−ハインツ・リンカー ドイツ51377レーフエルクーゼン・アルベ ルト−シユバイツアー−シユトラーセ3 (72)発明者 クルト・フインダイゼン ドイツ51375レーフエルクーゼン・デユン フエルダーシユトラーセ28 (72)発明者 クラウス・ケーニヒ ドイツ51519オーデンタール・ツムハーネ ンベルク40 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ9アー (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ154ベー
Claims (9)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
アルキルまたはシクロアルキルを表わし、R2及びR3
は相互に独立して各々の場合に水素、アルキルまたはア
ルコキシカルボニルを表わすか、或いはこれらのものが
結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていても
よいアルキリデンイミノ基を表わすかのいずれかであ
り、R4は水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アル
キニルまたはハロゲノアルキルを表わし、そしてR5は
水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わすか、或
いはR4及びR5はこれらのものが結合する炭素原子と
一緒になってシクロアルキルを表わすかのいずれかであ
り、R6は水素または各々の場合に随時置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アリール
アルキルもしくはヘテロアリールを表わし、Xは酸素ま
たは硫黄を表わし、そしてZは酸素または硫黄を表わ
す、の置換されたトリアゾリノン。 - 【請求項2】 一般式(I) 【化2】 式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
アルキルまたはシクロアルキルを表わし、R2及びR3
は相互に独立して各々の場合に水素、アルキルまたはア
ルコキシカルボニルを表わすか、或いはこれらのものが
結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていても
よいアルキリデンイミノ基を表わすかのいずれかであ
り、R4は水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アル
キニルまたはハロゲノアルキルを表わし、そしてR5は
水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わすか、或
いはR4及びR5はこれらのものが結合する炭素原子と
一緒になってシクロアルキルを表わすかのいずれかであ
り、R6は水素または各々の場合に随時置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アリール
アルキルもしくはヘテロアリールを表わし、Xは酸素ま
たは硫黄を表わし、そしてZは酸素または硫黄を表わ
す、の置換されたトリアゾリノンを製造する際に、 a)式(II) 【化3】 式中、R1、R2、R3、X及びZは上記の意味を有し、
そしてAは活性基を表わす、の活性化された(チオ)カ
ルボニルトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及
び適当ならば反応補助剤の存在下で式(III) 【化4】 式中、R4、R5及びR6は上記の意味を有する、のア
ミンと反応させるか、 b)1−位置において未置換であり、そして式(IV) 【化5】 式中、R1、R2、R3及びXは上記の意味を有する、の
トリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
らば反応補助剤の存在下で式(V) 【化6】 式中、R4、R5、R6及びZは上記の意味を有する、の
イソ(チオ)シアネートと反応させるか、 c)式(Ia) 【化7】 式中、R1、R4、R5、R6、X及びZは上記の意味を有
し、そしてR2-1及びR3-1はこれらのものが結合する窒
素原子と一緒になって随時置換されていてもよいアルキ
リデンイミノ基を表わす、の置換されたトリアゾリノン
を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤
の存在下で酸と反応させるか、或いは d)式(Ib) 【化8】 式中、R1、R2、R4、R5、R6、X及びZは上記の意
味を有し、そしてR3-2はアルコキシカルボニルを表わ
す、の置換されたトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の
存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で加水分解
し、続いて熱脱カルボキシル化することを特徴とする、
一般式(I)の置換されたトリアゾリノンの製造方法。 - 【請求項3】 少なくとも1つの請求項1または2に記
載の式(I)の置換されたトリアゾリノンを含有するこ
とを特徴とする、除草剤。 - 【請求項4】 請求項1または2に記載の一般式(I)
の置換されたトリアゾリノンを植物及び/またはその環
境上に作用させることを特徴とする、望ましくない植物
の防除方法。 - 【請求項5】 請求項1または2に記載の一般式(I)
の置換されたトリアゾリノンを増量剤及び/または表面
活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製造方
法。 - 【請求項6】 一般式(II) 【化9】 式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロ
アルキルを表わし、R2及びR3は相互に独立して各々
の場合に水素、アルキルまたはアルコキシカルボニルを
表わすか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一
緒になって随時置換されていてもよいアルキリデンイミ
ノ基を表わすかのいずれかであり、Xは酸素または硫黄
を表わし、Zは酸素または硫黄を表わし、そしてAは活
性脱離基を表わす、の(チオ)カルボニルトリアゾリノ
ン。 - 【請求項7】 1−位置において未置換である一般式
(IVa) 【化10】 式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
アルキルまたはシクロアルキルを表わし、Xは酸素また
は硫黄を表わし、R2-3は水素、アルキルまたはアルコ
キシアルキルを表わし、そしてR3-3はアルキルまたは
アルコキシカルボニルを表わすか、或いはR2-3及びR
3-3はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって
随時置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わ
すかのいずれかである、のトリアゾリノン。 - 【請求項8】 式(Ia) 【化11】 式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
アルキルまたはシクロアルキルを表わし、R4は水素、
シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはハロ
ゲノアルキルを表わし、そしてR5は水素、アルキルま
たはハロゲノアルキルを表わすか、或いはR4及びR5
はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシク
ロアルキルを表わすかのいずれかであり、R6は水素ま
たは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、
シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘ
テロアリールを表わし、Xは酸素または硫黄を表わし、
Zは酸素または硫黄を表わし、そしてR2-1及びR3-1は
これらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置
換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わす、の
置換されたトリアゾリノン。 - 【請求項9】 式(Ib) 【化12】 式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
アルキルまたはシクロアルキルを表わし、R2は水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わし、R4は
水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニルまた
はハロゲノアルキルを表わし、そしてR5は水素、アル
キルまたはハロゲノアルキルを表わすか、或いはR4及
びR5はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になっ
てシクロアルキルを表わすかのいずれかであり、R6は
水素または各々の場合に随時置換されていてもよいアル
キル、シクロアルキル、アリール、シクロアルキルまた
はヘテロアリールを表わし、Xは酸素または硫黄を表わ
し、Zは酸素または硫黄を表わし、そしてR3-2はアル
コキシカルボニルを表わす、の置換されたトリアゾリノ
ン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4316430A DE4316430A1 (de) | 1993-05-17 | 1993-05-17 | Substituierte Triazolinone |
DE4316430.7 | 1993-05-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0717954A true JPH0717954A (ja) | 1995-01-20 |
Family
ID=6488267
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6124680A Pending JPH0717954A (ja) | 1993-05-17 | 1994-05-16 | 置換されたトリアゾリノン |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5525579A (ja) |
EP (1) | EP0625515B1 (ja) |
JP (1) | JPH0717954A (ja) |
BR (1) | BR9401984A (ja) |
CA (1) | CA2123535A1 (ja) |
DE (2) | DE4316430A1 (ja) |
ES (1) | ES2134874T3 (ja) |
HU (1) | HUT71708A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6283078B1 (en) | 1998-09-01 | 2001-09-04 | Daihatsu Motor Co. Ltd. | Inertia charge intake manifold for multi-cylinder internal combustion engine and connecting method for branch pipes of intake manifold |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19502579A1 (de) * | 1995-01-27 | 1996-08-01 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52125168A (en) * | 1976-04-13 | 1977-10-20 | Nippon Soda Co Ltd | Triazoline derivatives, method of preparing the same, and herbicides |
DE3934081A1 (de) * | 1989-10-12 | 1991-04-18 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
US5356865A (en) * | 1990-09-22 | 1994-10-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
DE4030063A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Bayer Ag | Substituierte 5-alkoxy-1,2,4,-triazol-3-(thi)one |
DE3933750A1 (de) * | 1989-04-07 | 1990-10-18 | Bayer Ag | Substituierte 4-amino-5-alkylthio-1,2,4-triazol-3-one |
DE4239269A1 (de) * | 1992-11-23 | 1994-05-26 | Huesker Synthetic Gmbh & Co | Verfahren und Schirm zum Fixieren großflächiger Schlammablagerungen |
-
1993
- 1993-05-17 DE DE4316430A patent/DE4316430A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-05-04 EP EP94106969A patent/EP0625515B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-04 DE DE59408603T patent/DE59408603D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-04 ES ES94106969T patent/ES2134874T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-06 HU HU9401414A patent/HUT71708A/hu unknown
- 1994-05-10 US US08/241,091 patent/US5525579A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-13 CA CA002123535A patent/CA2123535A1/en not_active Abandoned
- 1994-05-16 JP JP6124680A patent/JPH0717954A/ja active Pending
- 1994-05-16 BR BR9401984A patent/BR9401984A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6283078B1 (en) | 1998-09-01 | 2001-09-04 | Daihatsu Motor Co. Ltd. | Inertia charge intake manifold for multi-cylinder internal combustion engine and connecting method for branch pipes of intake manifold |
US6371070B2 (en) | 1998-09-01 | 2002-04-16 | Daihatsu Motor Co., Ltd. | Inertia charge intake manifold for multi-cylinder internal combustion engine and connecting method for branch pipes of intake manifold |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9401984A (pt) | 1994-12-13 |
ES2134874T3 (es) | 1999-10-16 |
EP0625515B1 (de) | 1999-08-11 |
EP0625515A1 (de) | 1994-11-23 |
DE4316430A1 (de) | 1994-11-24 |
HUT71708A (en) | 1996-01-29 |
DE59408603D1 (de) | 1999-09-16 |
CA2123535A1 (en) | 1994-11-18 |
US5525579A (en) | 1996-06-11 |
HU9401414D0 (en) | 1994-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3554035B2 (ja) | N−シアノアリール−窒素複素環式化合物 | |
JP4039684B2 (ja) | 置換された芳香族チオカルボン酸アミド類及びその除草剤としての使用 | |
KR100306577B1 (ko) | 치환된트리아졸리논 | |
JP2839157B2 (ja) | N―アリール―置換された窒素―含有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤としてのそれらの使用 | |
JP4036468B2 (ja) | N−シアノアリール窒素複素環 | |
JPH07112982A (ja) | 複素環式ベンゾ複素環 | |
JP3164913B2 (ja) | スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン及びその製造方法 | |
JP4101286B2 (ja) | 複素環式ベンゾニトリル類 | |
JPH0665206A (ja) | N−アリール窒素複素環族化合物並びにその製造法及び使用法 | |
JPH09509923A (ja) | 置換されたトリアゾリノン類及びその除草剤としての使用 | |
JP3276634B2 (ja) | 複素環式基ニ置換スルホニルアミノ(チオ)カルボニル化合物 | |
JP4084413B2 (ja) | ハロゲン化アルコ(ケノ)キシ置換基を有する除草または殺菌・殺カビ性スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類 | |
JPH06340639A (ja) | 置換された1−アリールトリアゾリノン | |
JPH06199817A (ja) | 新規な3−アリール−トリアジン−2,4−ジオン類 | |
JPH05247003A (ja) | N−アリール−窒素複素環化合物 | |
JPH11501308A (ja) | ハロゲン化アルキ(エニ)ル置換基を有する除草または殺菌・殺カビ性スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類 | |
JP2763796B2 (ja) | 置換された4―スルホニルアミノ―2―アジニル―1,2,4―トリアゾール―3―オン、それらの製造のための方法及び中間体、そして除草剤としてのそれらの使用 | |
JPH07188187A (ja) | 置換されたカルバモイルトリアゾール | |
JPH07188251A (ja) | 4−シアノフエニルイミノ複素環 | |
JPH06184119A (ja) | 複素環式トリアゾリノン | |
JPH10504538A (ja) | 除草性のアリールイミノ置換されたトリアゾール、チアジアゾールまたはオキサジアゾール | |
KR100239580B1 (ko) | 신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아미드 | |
KR100353848B1 (ko) | 신규한2-(7-클로로-2-벤족사졸릴옥시)-아세트아미드 | |
JPH06228135A (ja) | イミダゾリニル−ピリダジン類 | |
JPH0717954A (ja) | 置換されたトリアゾリノン |