JP4036468B2 - Ｎ−シアノアリール窒素複素環 - Google Patents
Ｎ−シアノアリール窒素複素環Info
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Description
本発明は新規なＮ−シアノアリール窒素複素環、その複数の製造方法、その除草剤及び殺虫剤としての使用、並びに新規な中間体に関する。
あるＮ−シアノアリール窒素複素環が除草特性を有することは既に開示されている（ＷＯ９１／００，２７８、ＷＯ９２／１１，２４４、ドイツ国特許第４，２３７，９２０号、ヨーロッパ特許第４０８，３８２号／米国特許第５，０８４，０８４号、ヨーロッパ特許第４３８，２０９号、同第４７３，５５１号参照）。しかしながら、従来のＮ−シアノアリール窒素複素環は除草作用、及び有用植物に関する許容性は完全に満足されるものではない。
一般式（Ｉ）
式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、
Ｒ2は基
を表わし、ここに
ｎは０または１の数を表わし、
Ａ1は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環または複素環式アルキルを表わし、
Ａ2はアルカンジイル（アルキレン）を表わし、
Ａ3はホルミルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールスルホニル、複素環式スルホニルまたは複素環式アルキルスルホニルを表わし、
Ｒ3は水素、ハロゲン、シアノまたは随時置換されていてもよいアルキルを表わし、
Ｒ4は随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いはＲ3と一緒になってアルカンジイルを表わし、
Ｚは基
の１つを表わし、ここに
Ｒ5は水素または随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表わすか、或いはアミノまたはヒドロキシル（各々の場合に窒素にのみ結合）を表わす、
の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環が見い出された。
かくて一般式（Ｉ）は一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）
の異性体化合物を表わす。
一般式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環は
（ａ） Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物を製造するために、一般式（II）
式中、Ｒ3及びＲ4は上記の意味を有し、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、
のアミノアルケン酸エステルを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（III）
式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のシアノアリールイソシアネートとか、または一般式（IV）
式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有し、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、
のシアノアリールウレタン（シアノアリールカルバメート）と反応させる場合か、
（ｂ） Ｒ5が各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）の化合物を製造するために、Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）のＮ−シアノアリール窒素複素環を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）または（VI）
X1−R5 （Ｖ） R5−O−SO2−O−R5 （VI）
式中、Ｒ5は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そして
式（Ｖ）におけるＸ1はハロゲンを表わす、
のアルキル化剤またはアシル化剤と反応させる場合か、
（ｃ） Ｒ2が基
を表わし、そしてｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺが上記の意味を有する式（Ｉ）の化合物を製造するために、Ｒ2が基−ＮＨ−ＳＯ2−Ａ1を表わし、そしてＡ1、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺが上記の意味を有する一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール窒素複素環を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（VII）
X2−（A2）n−A3 （VII）
式中、ｎ、Ａ2及びＡ3は上記の意味を有し、そして
Ｘ2はハロゲンを表わす、
のハロゲン化合物と反応させる場合か、或いは
（ｄ） Ｒ5がアミノまたはヒドロキシルを表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する式（ＩＡ）の化合物を製造するために、Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）のＮ−シアノアリール窒素複素環を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で親電子的アミノ化またはヒドロキシル化剤と反応させる場合に得られる。
一般式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環は強い除草活性に特徴がある。
定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。
本発明は好ましくは
Ｒ1が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、
Ｒ2が基
を表わし、ここに
ｎが０または１の数を表わし、
Ａ1が各々炭素原子１０個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルよりなる群からの基を表わし、
Ａ1が更にシクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わし、
Ａ1が更にアリール部分に炭素原子６または１０個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、またはＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル（各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、またはジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル、またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル（随時ハロゲン、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよい）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表わし、
Ａ1が更に飽和もしくは不飽和の複素環式部分に炭素原子２〜６個及び窒素原子１〜４個及び／または酸素もしくは硫黄原子１〜２個並びに適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、またはＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル（各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよい）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルを表わし、
Ａ2が炭素原子１〜４個を有するアルカンジイルを表わし、
Ａ3がホルミルを表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わすか、各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニルまたはシクロアルキルアルキルスルホニルを表わすか、或いはフェニルカルボニル、ナフチルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、ナフチルメチルカルボニル、フェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、チエニルスルホニル、ピラゾリルスルホニル、ピリジニルスルホニルまたはピリジニルメチルスルホニル（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）を表わし、
Ｒ3が水素、ハロゲン、シアノまたはハロゲンで置換される炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、
Ｒ4が随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わすか、或いはＲ3と一緒になって炭素原子２〜８個を有するアルカンジイルを表わし、そしてＺが基
の１つを表わし、ここに
Ｒ5が水素を表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或いはアミノまたはヒドロキシル（各々の場合にＮに結合するのみ）を表わす式（Ｉ）の化合物に関する。
殊に、本発明は
Ｒ1が水素、フッ素または塩素を表わし、
Ｒ2が基
を表わし、ここに
ｎが０または１の数を表わし、
Ａ1が各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表わし、
Ａ1が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、
Ａ1が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニルまたはフェニルで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表わし、
Ａ1が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいチエニル、ピラゾリルまたはピリジルを表わし、
Ａ2がメチレンまたはジメチレンを表わし、
Ａ3がホルミルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロプロピルメチルスルホニル、シクロブチルメチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルを表わすか、或いはフェニルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、チエニルスルホニルまたはピリジニルスルホニル（各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよい）を表わし、
Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、或いは各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、
Ｒ4が各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わすか、或いはＲ3と一緒になってトリメチレンまたはテトラメチレンを表わし、そして
Ｚが基
の１つを表わし、ここに
Ｒ5が水素を表わすか、各々随時フッ素、塩素またはシアノで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、ブセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わすか、或いはアミノまたはヒドロキシル（各々の場合にＮに結合するのみ）を表わす式（Ｉ）の化合物に関する。
極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が殊に好適なものとして与えられる意味を有する式（ＩＡ）の化合物である。
上記の基の定義は一般的な用語または好適な範囲において式（Ｉ）の最終生成物並びにまた同様に各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質及び中間体に適用される。
これらの基の定義は必要に応じて相互に組合せることができ、即ち好適な化合物の上記の範囲間の組合せも可能である。
本発明による式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物の例を下の表１に示す。
例えば、出発物質として３−アミノ−クロトン酸メチル及びＮ−メトキシカルボニル−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロ−５−イソシアナト−フェニル）−メタンスルホンアミドを用いる場合、本発明による工程（ａ）における反応の経路は次式により概括し得る：
例えば、出発物質として１−［２−クロロ−４−シアノ−５−（Ｎ，Ｎ−ビス−メチルスルホニル）−アミノ−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン及び臭化メチルを用いる場合、本発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式により概括し得る：
例えば、出発物質として１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−エチルスルホニルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン及び塩化メタンスルホニルを用いる場合、本発明による工程（ｃ）における反応の経路は次式により概括し得る：
例えば、出発物質として１−［２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ，Ｎ−ビス−メチルスルホニル）−アミノ−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン及び１−アミノオキシ−２，４−ジニトロベンゼン（ＡＤＮＢ）を用いる場合、本発明による工程（ｄ）の反応の経路は次式により概括し得る：
式（II）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ａ）において出発物質として用いるアミノアルケン酸エステルの一般的定義を与える。式（II）において、Ｒ3及びＲ4は好ましくは、または殊にＲ3及びＲ4に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有し；Ｒは好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキル、フェニルまたはベンジル、殊にメチルまたはフェニルを表わす。
式（II）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る［J. Heterocycl. Chem. ９（１９７２）、５１３〜５２２参照］。
式（III）は本発明による工程（ａ）において出発物質として更に用いるシアノアリールイソシアネートの一般的定義を与える。式（III）において、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にＲ1及びＲ2に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
一般式（III）のシアノアリールイソシアネートは従来文献から公知ではないが；これらのものは以前の特許出願（ドイツ国特許第４，３２７，７４３号参照）の目的物質である。
一般式（VIII）
式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
を希釈剤例えばクロロベンゼンの存在下で−２０乃至１５０°間の温度でホスゲンと反応させる（製造実施例参照）。
式（IV）は本発明による工程（ａ）において随時出発物質として用いてもよいシアノアリールウレタンの一般的定義を与える。式（IV）において、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にＲ1及びＲ2に対して好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有し；Ｒ2は好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキル、フェニルまたはベンジル、殊にメチルまたはフェニルを表わす。
一般式（IV）のシアノアリールウレタンは従来文献から未知であるが；これらのものは以前の特許出願（ドイツ国特許第４，３２７，７４３号参照）の目的物質である。
式（IV）のシアノアリールウレタンは上の一般式（VIII）のシアノアリールアミンを０乃至１００℃間の温度で適当ならば酸受容体例えばピリジンの存在下及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下で一般式（IX）
RO−CO−Cl （IX）
式中、Ｒは上記の意味を有する、
のクロロカルボニル化合物と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環の製造に対する本発明による工程（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は実質的に全ての有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
本発明による工程（ａ）は好ましくは反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は主に酸受容体である。次のものが好適に適する：アルカリ金属水素化物及びアルカリ土金属水素化物例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、及び炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム、並びに炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート、ナトリウムイソプロピラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチラート、ナトリウムｔ−ブチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カリウムイソプロピラート、カリウムブチラート、カリウムイソブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本工程は−１２０乃至１００℃間、好ましくは−７０乃至８０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ａ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本工程を昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ａ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの反応体の１つを大過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中で反応補助剤の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）における処理は各々の場合に常法により行う。
式（ＩＡ）及び（ＩＢ）はこれらの式中のＲ5が水素を表わす場合に式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いるＮ−シアノアリール窒素複素環の一般的定義を与える。式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は好ましくは、または殊にＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
工程（ｂ）に対する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の出発物質は本発明による新規な化合物であり；これらのものは本発明による工程（ａ）により製造し得る。
式（IV）及び（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）において出発物質として更に用いるアルキル化剤の一般的定義を与える。式（IV）及び（Ｖ）において、Ｒ5は好ましくは、または殊にＲ5に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
式（IV）及び（Ｖ）の出発物質は合成に対して公知の有機化学薬品である。
本発明による工程（ｂ）は希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は主に本発明による工程（ａ）の記載において既に挙げられたものである。
本発明による工程（ｂ）に使用し得る酸受容体はかかる反応に便利に使用し得る全ての酸結合剤である。次のものが好適に適する：アルカリ金属水素化物及びアルカリ土金属水素化物例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、及び炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム、並びに炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート、ナトリウムイソプロピラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチラート、ナトリウムｔ−ブチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カリウムイソプロピラート、カリウムブチラート、カリウムイソブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至１２０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｂ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本工程を昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ｂ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの反応体の１つを大過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中で反応補助剤の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ｂ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
式（Ｉ）はこの式においてＲ2が基−ＮＨ−ＳＯ2−Ａ1−を表わす場合に式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｃ）において出発物質として用いるＮ−シアノアリール窒素複素環の一般的定義を与える。この式（Ｉ）において、Ａ1、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺは好ましくは、または殊にＡ1、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺに対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
工程（ｃ）に対する式（Ｉ）の出発物質は以前の特許出願の目的物質である（ドイツ国特許第４，３２７，７４３号；また米国特許第５，０８４，０８４号；製造実施例参照）。
式（VII）は本発明による工程（ｃ）において出発物質として更に用いるハロゲン化合物の一般的定義を与える。式（VII）において、ｎ、Ａ2及びＡ3は好ましくは、または殊にｎ、Ａ2及びＡ3に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有し；Ｘ2は好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊に塩素を表わす。
式（VI）の出発物質は分成に対して公知の有機化学薬品である。
本発明による工程（ｃ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は本発明による工程（ａ）の記載において既に挙げられたものである。
適当ならば、本発明による工程（ｃ）は酸受容体の存在下で行う。適当な酸受容体は本発明による工程（ｂ）の記載において既に挙げられたものである。
本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｃ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ｃ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの反応体の１つを大過剰に用いることもできる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。工程（ｃ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
式（ＩＡ）及び（ＩＢ）はこれらの式においてＲ5が水素を表わす場合に式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｄ）において出発物質として用いるＮ−シアノアリール窒素複素環の一般的定義を与える。式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は好ましくは、または殊にＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
工程（ｃ）に対する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の出発物質は本発明による新規な化合物であり；これらのものは本発明による工程（ａ）により製造し得る。
本発明による工程（ｄ）は親電子性のアミノ化またはヒドロキシル化剤を用いて行う。通常のアミノ化またはヒドロキシル化剤を使用し得る。挙げ得る例には１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン、ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸、Ｎ−（ジアルコキシホスホリル）−Ｏ−（４−ニトロ−フェニル−スルホニル）−ヒドロキシルアミン及び３−クロロ−過安息香酸がある。これらのものは合成に対して公知の化学薬品である。
本発明による工程（ｄ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は主に本発明による工程（ａ）の記載において既に挙げられたものである。
適当ならば、本発明による工程（ｄ）は酸受容体の存在下で行う。適当な酸受容体は本発明による工程（ｂ）の記載において既に挙げられたものである。
本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至１５０℃間、好ましくは１０乃至８０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｄ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ｄ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、２つの反応体の１つを各々の場合に大過剰に用いることもできる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物を各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。工程（ｄ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
本発明によるＮ−シアノアリール窒素複素環はＲ2が基−ＮＨ−ＳＯ2−Ａ1を表わす式（Ｉ）の化合物の製造に使用し得る。
Ｒ2が基−ＮＨ−ＳＯ2−Ａ1を表わす式（Ｉ）の化合物はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＺが上記の意味を有する対応する式（Ｉ）の化合物を反応補助剤例えば酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、好ましくは炭酸水素ナトリウムの存在下、及び適当ならば有機溶媒例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン、好ましくはアセトンの存在下で０乃至１００℃間、好ましくは１０乃至８０℃間の温度で水と反応させ、続いて混合物を強酸例えば塩酸を用いて酸性にする場合に得られる（製造実施例参照）。
かくて得ることができる式（Ｉ）の化合物は既知であるか（米国特許第５，０８４，０８４号）、または以前の特許出願の目的物質である（ドイツ国特許第４，３２７，７４３号参照）。
驚くべきことに、Ｒ2が基−ＮＨ−ＳＯ2−Ａ1を表わす式（Ｉ）の化合物は従来の方法よりかなり良好な収率及び品質で上記の方法により得ることができる。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Loliunm）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法により単子葉及び双子葉の栽培植物例えば小麦、トウモロコシ及び大豆における双子葉の雑草を選択的防除に殊に適している。
本活性化合物は通常の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、仕上げた配合物または槽混合が可能である。
混合物に適する除草剤は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオロフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼダピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。
他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。
またこれらのものは種子をまく前に土壌中に混入することができる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知ることができる。
製造実施例：
実施例１
塩化メタンスルホニル０．６３ｇ（５ミリモル）を２０℃で撹拌しながら１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニル−アミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン１．９６ｇ（５ミリモル）、トリエチルアミン０．６１ｇ（６ミリモル）及びアセトニトリル２０ｍｌの混合物に２０℃で滴加した。反応混合物を２０℃で６０分間撹拌し、更にトリエチルアミン０．６ｇ及び塩化メタンスルホニル０．５ｇを加え、そして混合物を２０℃で２時間撹拌した。次にこのものを濃縮し、残渣を水／酢酸エチルと共に振盪し、有機相を分別し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルを用いて浸漬し、そして結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
融点１４３℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２．１ｇ（理論値の９０％）が得られた。
実施例２
１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホニルアミノ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２．０６ｇ（４．２５ミリモル）、ジメチル硫酸０．６３ｇ（５．０ミリモル）、炭酸カリウム０．７０ｇ（５．０ミリモル）及びアセトン５０ｍｌの混合物を２時間還流させ、続いて濃縮した。残渣を水に浸漬し、そして結晶として得られた生成物を濾過により単離した。
融点２７３℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン１．８ｇ（理論値の８７％）が得られた。
実施例１及び２と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って製造し得る式（Ｉ）または式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物は例えば下の表２に示すものである：
実施例３４として表２に示される化合物は例えば次のように製造し得る：
１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２．７ｇ（５．５ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド１０ｇ中に溶解し、そして６０％水素化ナトリウム０．３ｇ（ＮａＨ７．５ミリモル）を約１０℃でこの溶液に加えた。混合物を１５分間撹拌し、次に１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン１．１ｇ（５．５ミリモル）を約１０℃で少量ずつ加えた。反応混合物を約２０℃で３日間撹拌した。次に混合物を酢酸エチル１００ｍｌで希釈し、そして希釈塩化ナトリウム水溶液約８００ｍｌ中に注いだ。水相を酢酸エチルを用いて３回抽出し、一緒にした有機抽出溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル、容量２／１）により精製した。
融点１１３℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル］−５−アミノ−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０．４０ｇ（理論値の１５％）から主フラクションから得られた。
本発明による転化の例：
１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０．９７ｇ（２ミリモル）、水１０ｍｌ、炭酸水素ナトリウム０．３８ｇ（４ミリモル）及びアセトン２０ｍｌの混合物を２０℃で２日間撹拌した。次にアセトンを留去し、水溶液を２Ｎ塩酸で酸性にし、そして酢酸エチルと共に振盪した。有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、残渣を酢酸エチル１ｍｌ中に取り入れ、ジエチルエーテルで希釈し、そして吸引濾過した。
融点１９２℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニル−アミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロ−１（２Ｈ）−ピリミジン０．７０ｇ（理論値の８６％）が得られた。
１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン３４ｇ（６６ミリモル）、水２５０ｍｌ、炭酸水素ナトリウム１１．１ｇ（１３０ミリモル）及びアセトン２５０ｍｌの混合物を５０℃で８時間間撹拌した。続いてアセトンを留去し、そして反応混合物の残渣を水５００ｍｌで希釈し、そして濾過した。次に濾液を２Ｎ塩酸で酸性にし、そして吸引濾過した。結晶生成物をジエチルエーテル／酢酸エチル（容量：９５／５）から再結晶した。
融点１７２℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−エチルスルホニル−アミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２２ｇ（理論値の７９％）が得られた。
使用例：
実施例Ａ
発芽前試験
溶 媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味する：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例２、４、６、１３及び１５の化合物は雑草に対する極めて強い作用と共に作物植物例えば小麦による良好な許容性を示した。
実施例Ｂ
フエドン（Phaedon）幼虫試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例３の化合物は強い活性を示した。
実施例Ｃ
プルテラ（Plutella）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例３の化合物は強い活性を示した。
実施例Ｄ
スポドプテラ（Spodoptera）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてフォール・アーミーワーム（fall armyworm）（Spodoptera frugiperda）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例３の化合物は強い活性を示した。
あるＮ−シアノアリール窒素複素環が除草特性を有することは既に開示されている（ＷＯ９１／００，２７８、ＷＯ９２／１１，２４４、ドイツ国特許第４，２３７，９２０号、ヨーロッパ特許第４０８，３８２号／米国特許第５，０８４，０８４号、ヨーロッパ特許第４３８，２０９号、同第４７３，５５１号参照）。しかしながら、従来のＮ−シアノアリール窒素複素環は除草作用、及び有用植物に関する許容性は完全に満足されるものではない。
一般式（Ｉ）
Ｒ2は基
ｎは０または１の数を表わし、
Ａ1は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環または複素環式アルキルを表わし、
Ａ2はアルカンジイル（アルキレン）を表わし、
Ａ3はホルミルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールスルホニル、複素環式スルホニルまたは複素環式アルキルスルホニルを表わし、
Ｒ3は水素、ハロゲン、シアノまたは随時置換されていてもよいアルキルを表わし、
Ｒ4は随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いはＲ3と一緒になってアルカンジイルを表わし、
Ｚは基
Ｒ5は水素または随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表わすか、或いはアミノまたはヒドロキシル（各々の場合に窒素にのみ結合）を表わす、
の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環が見い出された。
かくて一般式（Ｉ）は一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ）
一般式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環は
（ａ） Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物を製造するために、一般式（II）
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、
のアミノアルケン酸エステルを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（III）
のシアノアリールイソシアネートとか、または一般式（IV）
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、
のシアノアリールウレタン（シアノアリールカルバメート）と反応させる場合か、
（ｂ） Ｒ5が各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）の化合物を製造するために、Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）のＮ−シアノアリール窒素複素環を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）または（VI）
X1−R5 （Ｖ） R5−O−SO2−O−R5 （VI）
式中、Ｒ5は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そして
式（Ｖ）におけるＸ1はハロゲンを表わす、
のアルキル化剤またはアシル化剤と反応させる場合か、
（ｃ） Ｒ2が基
X2−（A2）n−A3 （VII）
式中、ｎ、Ａ2及びＡ3は上記の意味を有し、そして
Ｘ2はハロゲンを表わす、
のハロゲン化合物と反応させる場合か、或いは
（ｄ） Ｒ5がアミノまたはヒドロキシルを表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する式（ＩＡ）の化合物を製造するために、Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）のＮ−シアノアリール窒素複素環を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で親電子的アミノ化またはヒドロキシル化剤と反応させる場合に得られる。
一般式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環は強い除草活性に特徴がある。
定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。
本発明は好ましくは
Ｒ1が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、
Ｒ2が基
ｎが０または１の数を表わし、
Ａ1が各々炭素原子１０個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルよりなる群からの基を表わし、
Ａ1が更にシクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わし、
Ａ1が更にアリール部分に炭素原子６または１０個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、またはＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル（各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、またはジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル、またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル（随時ハロゲン、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよい）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表わし、
Ａ1が更に飽和もしくは不飽和の複素環式部分に炭素原子２〜６個及び窒素原子１〜４個及び／または酸素もしくは硫黄原子１〜２個並びに適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、またはＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル（各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよい）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルを表わし、
Ａ2が炭素原子１〜４個を有するアルカンジイルを表わし、
Ａ3がホルミルを表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わすか、各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニルまたはシクロアルキルアルキルスルホニルを表わすか、或いはフェニルカルボニル、ナフチルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、ナフチルメチルカルボニル、フェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、チエニルスルホニル、ピラゾリルスルホニル、ピリジニルスルホニルまたはピリジニルメチルスルホニル（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）を表わし、
Ｒ3が水素、ハロゲン、シアノまたはハロゲンで置換される炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、
Ｒ4が随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わすか、或いはＲ3と一緒になって炭素原子２〜８個を有するアルカンジイルを表わし、そしてＺが基
Ｒ5が水素を表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或いはアミノまたはヒドロキシル（各々の場合にＮに結合するのみ）を表わす式（Ｉ）の化合物に関する。
殊に、本発明は
Ｒ1が水素、フッ素または塩素を表わし、
Ｒ2が基
ｎが０または１の数を表わし、
Ａ1が各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表わし、
Ａ1が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、
Ａ1が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニルまたはフェニルで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエチルを表わし、
Ａ1が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいチエニル、ピラゾリルまたはピリジルを表わし、
Ａ2がメチレンまたはジメチレンを表わし、
Ａ3がホルミルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロプロピルメチルスルホニル、シクロブチルメチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルを表わすか、或いはフェニルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、チエニルスルホニルまたはピリジニルスルホニル（各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよい）を表わし、
Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、或いは各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、
Ｒ4が各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わすか、或いはＲ3と一緒になってトリメチレンまたはテトラメチレンを表わし、そして
Ｚが基
Ｒ5が水素を表わすか、各々随時フッ素、塩素またはシアノで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、ブセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わすか、或いはアミノまたはヒドロキシル（各々の場合にＮに結合するのみ）を表わす式（Ｉ）の化合物に関する。
極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が殊に好適なものとして与えられる意味を有する式（ＩＡ）の化合物である。
上記の基の定義は一般的な用語または好適な範囲において式（Ｉ）の最終生成物並びにまた同様に各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質及び中間体に適用される。
これらの基の定義は必要に応じて相互に組合せることができ、即ち好適な化合物の上記の範囲間の組合せも可能である。
本発明による式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物の例を下の表１に示す。
式（II）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る［J. Heterocycl. Chem. ９（１９７２）、５１３〜５２２参照］。
式（III）は本発明による工程（ａ）において出発物質として更に用いるシアノアリールイソシアネートの一般的定義を与える。式（III）において、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にＲ1及びＲ2に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
一般式（III）のシアノアリールイソシアネートは従来文献から公知ではないが；これらのものは以前の特許出願（ドイツ国特許第４，３２７，７４３号参照）の目的物質である。
一般式（VIII）
を希釈剤例えばクロロベンゼンの存在下で−２０乃至１５０°間の温度でホスゲンと反応させる（製造実施例参照）。
式（IV）は本発明による工程（ａ）において随時出発物質として用いてもよいシアノアリールウレタンの一般的定義を与える。式（IV）において、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にＲ1及びＲ2に対して好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有し；Ｒ2は好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキル、フェニルまたはベンジル、殊にメチルまたはフェニルを表わす。
一般式（IV）のシアノアリールウレタンは従来文献から未知であるが；これらのものは以前の特許出願（ドイツ国特許第４，３２７，７４３号参照）の目的物質である。
式（IV）のシアノアリールウレタンは上の一般式（VIII）のシアノアリールアミンを０乃至１００℃間の温度で適当ならば酸受容体例えばピリジンの存在下及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下で一般式（IX）
RO−CO−Cl （IX）
式中、Ｒは上記の意味を有する、
のクロロカルボニル化合物と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環の製造に対する本発明による工程（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は実質的に全ての有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
本発明による工程（ａ）は好ましくは反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は主に酸受容体である。次のものが好適に適する：アルカリ金属水素化物及びアルカリ土金属水素化物例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、及び炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム、並びに炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート、ナトリウムイソプロピラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチラート、ナトリウムｔ−ブチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カリウムイソプロピラート、カリウムブチラート、カリウムイソブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本工程は−１２０乃至１００℃間、好ましくは−７０乃至８０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ａ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本工程を昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ａ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの反応体の１つを大過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中で反応補助剤の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）における処理は各々の場合に常法により行う。
式（ＩＡ）及び（ＩＢ）はこれらの式中のＲ5が水素を表わす場合に式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いるＮ−シアノアリール窒素複素環の一般的定義を与える。式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は好ましくは、または殊にＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
工程（ｂ）に対する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の出発物質は本発明による新規な化合物であり；これらのものは本発明による工程（ａ）により製造し得る。
式（IV）及び（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）において出発物質として更に用いるアルキル化剤の一般的定義を与える。式（IV）及び（Ｖ）において、Ｒ5は好ましくは、または殊にＲ5に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
式（IV）及び（Ｖ）の出発物質は合成に対して公知の有機化学薬品である。
本発明による工程（ｂ）は希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は主に本発明による工程（ａ）の記載において既に挙げられたものである。
本発明による工程（ｂ）に使用し得る酸受容体はかかる反応に便利に使用し得る全ての酸結合剤である。次のものが好適に適する：アルカリ金属水素化物及びアルカリ土金属水素化物例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸化物例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、及び炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム、並びに炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート、ナトリウムイソプロピラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチラート、ナトリウムｔ−ブチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カリウムイソプロピラート、カリウムブチラート、カリウムイソブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至１２０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｂ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本工程を昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ｂ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの反応体の１つを大過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中で反応補助剤の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ｂ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
式（Ｉ）はこの式においてＲ2が基−ＮＨ−ＳＯ2−Ａ1−を表わす場合に式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｃ）において出発物質として用いるＮ−シアノアリール窒素複素環の一般的定義を与える。この式（Ｉ）において、Ａ1、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺは好ましくは、または殊にＡ1、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺに対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
工程（ｃ）に対する式（Ｉ）の出発物質は以前の特許出願の目的物質である（ドイツ国特許第４，３２７，７４３号；また米国特許第５，０８４，０８４号；製造実施例参照）。
式（VII）は本発明による工程（ｃ）において出発物質として更に用いるハロゲン化合物の一般的定義を与える。式（VII）において、ｎ、Ａ2及びＡ3は好ましくは、または殊にｎ、Ａ2及びＡ3に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有し；Ｘ2は好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊に塩素を表わす。
式（VI）の出発物質は分成に対して公知の有機化学薬品である。
本発明による工程（ｃ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は本発明による工程（ａ）の記載において既に挙げられたものである。
適当ならば、本発明による工程（ｃ）は酸受容体の存在下で行う。適当な酸受容体は本発明による工程（ｂ）の記載において既に挙げられたものである。
本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｃ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ｃ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの反応体の１つを大過剰に用いることもできる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。工程（ｃ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
式（ＩＡ）及び（ＩＢ）はこれらの式においてＲ5が水素を表わす場合に式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｄ）において出発物質として用いるＮ−シアノアリール窒素複素環の一般的定義を与える。式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は好ましくは、または殊にＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
工程（ｃ）に対する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の出発物質は本発明による新規な化合物であり；これらのものは本発明による工程（ａ）により製造し得る。
本発明による工程（ｄ）は親電子性のアミノ化またはヒドロキシル化剤を用いて行う。通常のアミノ化またはヒドロキシル化剤を使用し得る。挙げ得る例には１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン、ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸、Ｎ−（ジアルコキシホスホリル）−Ｏ−（４−ニトロ−フェニル−スルホニル）−ヒドロキシルアミン及び３−クロロ−過安息香酸がある。これらのものは合成に対して公知の化学薬品である。
本発明による工程（ｄ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は主に本発明による工程（ａ）の記載において既に挙げられたものである。
適当ならば、本発明による工程（ｄ）は酸受容体の存在下で行う。適当な酸受容体は本発明による工程（ｂ）の記載において既に挙げられたものである。
本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至１５０℃間、好ましくは１０乃至８０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｄ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ｄ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、２つの反応体の１つを各々の場合に大過剰に用いることもできる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物を各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。工程（ｄ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
本発明によるＮ−シアノアリール窒素複素環はＲ2が基−ＮＨ−ＳＯ2−Ａ1を表わす式（Ｉ）の化合物の製造に使用し得る。
Ｒ2が基−ＮＨ−ＳＯ2−Ａ1を表わす式（Ｉ）の化合物はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＺが上記の意味を有する対応する式（Ｉ）の化合物を反応補助剤例えば酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、好ましくは炭酸水素ナトリウムの存在下、及び適当ならば有機溶媒例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン、好ましくはアセトンの存在下で０乃至１００℃間、好ましくは１０乃至８０℃間の温度で水と反応させ、続いて混合物を強酸例えば塩酸を用いて酸性にする場合に得られる（製造実施例参照）。
かくて得ることができる式（Ｉ）の化合物は既知であるか（米国特許第５，０８４，０８４号）、または以前の特許出願の目的物質である（ドイツ国特許第４，３２７，７４３号参照）。
驚くべきことに、Ｒ2が基−ＮＨ−ＳＯ2−Ａ1を表わす式（Ｉ）の化合物は従来の方法よりかなり良好な収率及び品質で上記の方法により得ることができる。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Loliunm）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法により単子葉及び双子葉の栽培植物例えば小麦、トウモロコシ及び大豆における双子葉の雑草を選択的防除に殊に適している。
本活性化合物は通常の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、仕上げた配合物または槽混合が可能である。
混合物に適する除草剤は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオロフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼダピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。
他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。
またこれらのものは種子をまく前に土壌中に混入することができる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知ることができる。
製造実施例：
実施例１
融点１４３℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２．１ｇ（理論値の９０％）が得られた。
実施例２
融点２７３℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン１．８ｇ（理論値の８７％）が得られた。
実施例１及び２と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って製造し得る式（Ｉ）または式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物は例えば下の表２に示すものである：
融点１１３℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル］−５−アミノ−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０．４０ｇ（理論値の１５％）から主フラクションから得られた。
本発明による転化の例：
融点１９２℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニル−アミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロ−１（２Ｈ）−ピリミジン０．７０ｇ（理論値の８６％）が得られた。
融点１７２℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−エチルスルホニル−アミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２２ｇ（理論値の７９％）が得られた。
使用例：
実施例Ａ
発芽前試験
溶 媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味する：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例２、４、６、１３及び１５の化合物は雑草に対する極めて強い作用と共に作物植物例えば小麦による良好な許容性を示した。
実施例Ｂ
フエドン（Phaedon）幼虫試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例３の化合物は強い活性を示した。
実施例Ｃ
プルテラ（Plutella）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例３の化合物は強い活性を示した。
実施例Ｄ
スポドプテラ（Spodoptera）試験
溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてフォール・アーミーワーム（fall armyworm）（Spodoptera frugiperda）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例３の化合物は強い活性を示した。
Claims (6)
- 一般式（Ｉ）
式中、Ｒ1は水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、
Ｒ2は基
を表わし、ここに
Ａ1は、炭素原子１０個までを有し随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルを表わし、
Ａ3は、各々炭素原子６個までを有する、アセチルまたはプロピオニル以外のアルキルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル以外のアルコキシカルボニル、或いはアルキルスルホニルを表わし、
Ｒ3は、水素、ハロゲン、シアノまたは炭素原子１から６を有し随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルを表わし、
Ｒ4は、炭素原子１から６を有し随時ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いはＲ3と一緒になって炭素原子２から８を有するアルカンジイルを表わし、そして
Ｚは、基
の１つを表わし、ここに
Ｒ5は、水素または、各々炭素原子６個までを有し各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表わすか、或いはアミノまたはヒドロキシル（各々の場合に窒素にのみ結合）を表わす、
のＮ−シアノアリール窒素複素環。 - Ｒ1は、水素、フッ素または塩素を表わし、
Ｒ2は基
を表わし、ここに
Ａ1は、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表わし、
Ａ3は、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表わし、
Ｒ3は、水素、フッ素、塩素、臭素、または各々随時フッ素および／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、
Ｒ4は、各々随時フッ素および／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わすか、或いはＲ3と一緒になってトリメチレンまたはテトラメチレンを表わし、Ｚは基
の１つを表わし、ここに
Ｒ5は、水素、または各々随時フッ素、塩素もしくはシアノで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表わすか、或いはアミノまたはヒドロキシル（各々の場合に窒素にのみ結合）を表わす、
ことを特徴とする請求項１記載のＮ−シアノアリール窒素複素環。 - 請求項１または２記載のＮ−シアノアリール窒素複素環を製造する方法であって、
（ａ） Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が請求項１または２記載の意味を有する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）
の化合物を製造するために、一般式（II）
式中、Ｒ3及びＲ4は請求項１または２記載の意味を有し、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、
のアミノアルケン酸エステルを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（III）
式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のシアノアリールイソシアネートと反応させるか、
（ｂ） Ｒ5が、各々炭素原子６個までを有し各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）の化合物を製造するために、Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）のＮ−シアノアリール窒素複素環を、適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）または（VI）
Ｘ1−Ｒ5 （Ｖ） Ｒ5−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ5 （VI）
式中、Ｒ5は上記の意味を有し、そして
式（Ｖ）におけるＸ1はハロゲンを表わす、
のアルキル化剤またはアシル化剤と反応させるか、
（ｃ） Ｒ2が基
を表わし、そしてＡ1、Ａ3、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺが請求項１または２記載の意味を有する式（Ｉ）の化合物を製造するために、Ｒ2が基−ＮＨ−ＳＯ2−Ａ1を表わし、そしてＡ1、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＺが上記の意味を有する一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール窒素複素環を、適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（VII）
Ｘ2−Ａ3 （VII）
式中、Ａ3は上記の意味を有し、そして
Ｘ2はハロゲンを表わす、
のハロゲン化合物と反応させるか、或いは
（ｄ） Ｒ5がアミノまたはヒドロキシルを表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する式（ＩＡ）の化合物を製造するために、Ｒ5が水素を表わし、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）のＮ−シアノアリール窒素複素環を、適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で親電子的アミノ化剤またはヒドロキシル化剤と反応させることを特徴とする、上記方法。 - 望ましくない植物を防除するための請求項１または２に記載の置換Ｎ−シアノアリール窒素複素環の使用方法。
- 望ましくない昆虫を防除するための請求項１または２に記載の置換Ｎ−シアノアリール窒素複素環の使用方法。
- 少なくとも１つの請求項１または２に記載のＮ−シアノアリール窒素複素環を含むことを特徴とする、除草及び殺虫組成物。
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