DE19532344A1 - Substituierte Aminouracile - Google Patents

Substituierte Aminouracile

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DE19532344A1
DE19532344A1 DE19532344A DE19532344A DE19532344A1 DE 19532344 A1 DE19532344 A1 DE 19532344A1 DE 19532344 A DE19532344 A DE 19532344A DE 19532344 A DE19532344 A DE 19532344A DE 19532344 A1 DE19532344 A1 DE 19532344A1
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chlorine
fluorine
alkyl
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carbonyl
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Roland Dr Andree
Mark Wilhelm Dr Drewes
Markus Dr Dollinger
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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Aminouracile, Verfahren zu ihrer Her­ stellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Uracile herbizide Eigenschaften auf­ weisen (vgl. EP 408382/US 5084084/US 5127935/US 5154755/EP 563384/ EP 648749/WO 91/00278/US 4979982/US 5169430). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine nennenswerte Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten Aminouracile der allgemeinen Formel (I) gefunden
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl, Cyclo­ alkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Heterocyclyl­ carbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl, Cyclo­ alkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Heterocyclyl­ carbonyl steht, oder zusammen mit R³ für jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Alkandiyl, Oxoalkandiyl oder Dioxoalkandiyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R⁶ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R⁷ für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und
R⁸ für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht.
Man erhält die neuen substituierten Aminouracile der allgemeinen Formel (I), wenn man
Aminouracile der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R¹, R², R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Z für gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonylamino oder die Gruppierung NR³R⁴ steht, worin R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln der allgemeinen Formeln (III), (IV), (V) oder (VI)
X-R³ (III)
R³-CO-O-CO-R³ (IV)
X-R⁴ (V)
R⁴-CO-O-CO-R⁴ (VI)
in welchen
R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Ge­ genwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umge­ wandelt werden, beispielsweise durch Entacylierung mit Ammoniumacetat/Eisessig (R³/R⁴: -CO-CH₃ → H) oder durch Addition von Hydrogensulfid (R²: CN → CSNH₂).
Die neuen substituierten Aminouracile der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Eigenschaften aus.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff­ ketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenyl­ carbonyl, Alkinyl oder Alkinylcarbonyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoff­ atomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyl­ alkyl oder Cycloalkylalkylcarbonyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy sub­ stituiert sind) substituiertes Arylcarbonyl oder Arylalkylcarbonyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoff­ atomen im Alkylteil steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl-car­ bonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phe­ nylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienylcarbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolyl­ carbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolylcarbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimidinylcarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alk­ oxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbo­ nyl, Alkinyl oder Alkinylcarbonyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyl­ alkyl oder Cycloalkylalkylcarbonyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy sub­ stituiert sind) substituiertes Arylcarbonyl oder Arylalkylcarbonyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoff­ atomen im Alkylteil steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl-car­ bonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phe­ nylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienylcarbo­ nyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolylcarbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolylcarbonyl, Pyrazolyl­ carbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimidinylcarbonyl steht, oder
R⁴ zusammen mit R³ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiertes Alkandiyl, Oxoalkan­ diyl oder Dioxoalkandiyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁶ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁷ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁸ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Acetyl, n- oder i-Propyl-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-carbonyl, Propenyl, Propenylcarbonyl, Butenyl, Butenylcarbonyl, Pentenyl, Pentenyl­ carbonyl, Propinyl, Propinylcarbonyl, Butinyl, Butinylcarbonyl, Pentinyl oder Pentinylcarbonyl steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl oder Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclo­ butyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyciopentyl­ methyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenylcarbonyl, Phenyl­ methylcarbonyl oder Phenylethylcarbonyl steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes substituiertes Furylcarbonyl, Tetra­ hydrofurylcarbonyl, Thienylcarbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolyl­ carbonyl, Isoxazolylcarbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thia­ diazolylcarbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimidinyl­ carbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Acetyl, n- oder i-Propyl-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-carbonyl, Propenyl, Propenylcarbonyl, Butenyl, Butenylcarbonyl, Pentenyl, Pentenyl­ carbonyl, Propinyl, Propinylcarbonyl, Butinyl, Butinylcarbonyl, Pentinyl oder Pentinylcarbonyl steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl oder Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclo­ butyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl­ methyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenylcarbonyl, Phenyl­ methylcarbonyl oder Phenylethylcarbonyl steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furylcarbonyl, Tetra­ hydrofurylcarbonyl, Thienylcarbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolyl­ carbonyl, Isoxazolylcarbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolylcarbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimi­ dinylcarbonyl, steht, oder
R⁴ zusammen mit R³ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen), 1-Oxo-propan-1,3-diyl, 1-Oxo-butan-1,4-diyl, 1,3-Dioxopropan-1,3-diyl oder 1,4-Dioxo-butan-1,4-diyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht,
R⁶ für Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlor­ methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Chlorethyl, Fluorethyl, Dichlorethyl, Dichlorethyl, Chlorfiuorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlor­ ethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Chlortrifluorethyl oder Pentafluorethyl steht,
R⁷ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, und
R⁸ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent­ sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwi­ schen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1:
R³ hat hierbei beispielhaft die in der nachstehenden Aufzählung angegebenen Be­ deutungen:
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Acetyl, n- oder i-Propyl-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl-carbonyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlordifluoracetyl, Fluor­ dichloracetyl, Fluorpropionyl, Chlorpropionyl, Chlorfluorpropionyl, Difluor­ propionyl, Dichlorpropionyl, Trifluorpropionyl, Trichlorpropionyl, Chlordifluor­ propionyl, Tetrafluorpropionyl, Chlortrifluorpropionyl, Pentafluorpropionyl, Fluor­ butyroyl, Chlorbutyroyl, Difluorbutyroyl, Dichlorbutyroyl, Trifluorbutyroyl, Cyano­ methyl, Cyanoacetyl, Cyanoethyl, Cyanopropionyl, Cyanopropyl, Cyanobutyroyl, Carboxymethyl, Carboxyethyl, Carboxypropyl, Carboxybutyl, Methoxymethyl, Methoxyacetyl, Ethoxymethyl, Ethoxyacetyl, Propoxymethyl, Propoxyacetyl, Methoxyethyl, Methoxypropionyl, Ethoxyethyl, Propoxyethyl, Methoxypropyl, Methoxybutyroyl, Ethoxypropyl, Ethoxybutyroyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxy­ carbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonyl­ ethyl, Propoxycarbonylethyl, Methoxycarbonylpropyl, Ethoxycarbonylpropyl, 1-Propen-3-yl (Allyl), 3-Methyl-1-propen-3-yl, 2-Buten-4-yl (Crotonyl), 1-Propin-3-yl (Propargyl), 3-Methyl-1-propin-3-yl, 2-Butin-4-yl, Cyclopropyl, Cyclopropyl­ carbonyl, Cyanocyclopropyl, Carboxycyclopropyl, Difluorcyclopropyl, Dichlor­ cyclopropyl, Methylcyclopropyl, Methoxycarbonylcyclopropyl, Ethoxycarbonyl­ cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyanocyclobutyl, Carboxycyclo­ butyl, Difluorcyclobutyl, Difluorcyclobutylcarbonyl, Trifluorcyclobutyl, Trifluor­ cyclobutylcarbonyl, Tetrafluorcyclobutyl, Tetrafluorcyclobutylcarbonyl, Chlor­ trifluorcyclobutyl, Chlortrifluorcyclobutylcarbonyl, Methylcyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyanocyclopentyl, Carboxycyclopentyl, Fluorcyclopentyl, Chlorcyclopentyl, Difluorcyclopentyl, Dichlorcyclopentyl, Methylcyclopentyl, Methoxycarbonylcyclopentyl, Ethoxycarbonylcyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexyl­ carbonyl, Cyanocyclohexyl, Carboxycyclohexyl, Fluorcyclohexyl, Chlorcyclohexyl, Difluorcyclohexyl, Dichlorcyclohexyl, Methylcyclohexyl, Trifluormethylcyclo­ hexyl, Methoxycarbonylcyclohexyl, Ethoxycarbonylcyclohexyl, Cyclopropyl­ methyl, Difluorcyclopropylmethyl, Dichlorcyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanocyclohexylmethyl, Carboxycyclo­ hexylmethyl, Fluorcyclohexylmethyl, Chlorcyclohexylmethyl, Methylcyclohexyl­ methyl, Trifluormethylcyclohexylmethyl, Benzoyl, Cyanobenzoyl, Nitrobenzoyl, Fluorbenzoyl, Chlorbenzoyl, Brombenzoyl, Methylbenzoyl, Trifluormethylbenzoyl, Methoxybenzoyl, Difluormethoxybenzoyl, Trifluormethoxybenzoyl, Phenylacetyl, Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienylcarbonyl, Tetrahydrothienyl­ carbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolylcarbonyl, Pyridylcarbonyl.
Gruppe 2:
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 3:
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 4:
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 5:
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 6:
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 7:
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 8:
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 9
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungei
Gruppe 10:
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 11:
R³ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Verwendet man beispielsweise 3-Amino-4-chlordifluormethyl-1-(4-cyano-2-fluor-5- methylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin und Dichlor­ acetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsge­ mäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminouracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R¹, R², R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R², R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ angegeben wurden; Z steht vorzugsweise für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes C₁-C₄-Alkylsulfonylamino, Amino oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl-carbonylamino, insbesondere für Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino oder Trifluoracetylamino.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 408382, EP 648749).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkylierungs- oder Acylierungsmittel sind durch die Formeln (III), (IV), (V) und (VI) allgemein de­ finiert. In diesen Formeln haben R³ und R⁴ vorzugsweise bzw. insbesondere die­ jenigen Bedeutungen, die bereits oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R³ und R⁴ angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formeln (III), (IV), (V) und (VI) sind bekannte Synthese­ chemikalien.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchge­ führt. Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen anorga­ nischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Na­ trium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-methanolat, -ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethyl­ amin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclo­ hexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), und 1,8-Diazabicydo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Ver­ dünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aroma­ tische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlormethan, Dialkylether, wie beispiels­ weise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether (MTBE), Ethyl-t-butyl­ ether, Methyl-t-pentylether (TAME), Ethyl-t-pentylether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether oder -diethylether, Diethylenglycol-di­ methylether oder -diethylether; Dialkylketone, wie beispielsweise Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl-i-propylketon oder Methyl-i-butylketon, Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril, Propionitril, Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie beispielsweise N,N-Dimethyl-formamid (DMF), N,N-Dimethyl-acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl-phosphorsäuretriamid; Ester, wie beispielsweise Essigsäure-methylester, -ethylester, -n- oder -i-propyl­ ester, -n-, -i- oder -s-butylester; Sulfoxide, wie beispielsweise Dimethylsulfoxid; Alkanole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether, Diethylenglycol­ monomethylether oder -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter er­ höhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Her­ stellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matri­ caria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecu­ rus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono­ kotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg­ nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu­ genden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen­ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo­ hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulf­ oxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an­ organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett­ alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl­ sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür­ liche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts­ prozent Wirkstoff- vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierun­ gen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Ver­ wendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicdin­ säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracet­ anilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fome­ safen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxyl­ amine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxy­ dim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron­ methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Tria­ sulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Ter­ butylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridi­ phane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insek­ tiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor, als auch nach dem Auf­ laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Eine Mischung aus 2,1 g (5 mMol) 3-Amino-1-(4-cyano-2-fluor-5-ethylsulfonyl­ amino-phenyl)-5-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin-, 1,1 g (5,5 mMol) Trifluoressigsäureanhydrid, 1 ml Triethylamin und 20 ml Acetonitril wird 30 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend mit Wasserstrahlvakuum ein­ geengt. Der Rückstand wird in Essigsäureethylester aufgenommen, mit 1N-Salz­ säure gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und das als Rückstand erhaltene Rohprodukt durch Säulenchromatographie (Kieselgel, Chloroform/Essigsäureethylester, Vol. 1 : 1) ge­ reinigt.
Man erhält 0,8 g (38% der Theorie) 3-Amino-1-(4-cyano-2-fluor-5-trifluoracetyl­ amino-phenyl)-5-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin.
¹H-NMR (Dimethylsulfoxid-D6, δ): 6,47 ppm.
Analog Beispiel I sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfin­ dungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nach­ stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon­ zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand­ menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 bei sehr guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais (0%), bei einer Aufwandmenge von 30 g/ha sehr starke Wirkung gegen Unkräuter wie Setaria (100%), Sorghum (90%), Abutilon (100%), Galium (100%), Matricaria (100%) sowie Polygonum (100%).
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in% Schädi­ gung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
  0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 bei sehr guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen (0%) und einer Aufwandmenge von 30 g/ha sehr starke Wirkung gegen Unkräuter wie Echinochloa (100%), Abutilon (100%), Datura (100%), Ipomoea (100%) sowie Viola (100%).

Claims (8)

1. Substituierte Aminouracile der allgemeinen Formel (I) in welcher
R¹ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cyclo­ alkylalkyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbo­ nyl oder Heterocyclylcarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cyclo­ alkylalkyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbo­ nyl oder Heterocyclylcarbonyl steht, oder zusammen mit R³ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Oxoalkandiyl oder Dioxoalkandiyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R⁶ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R⁷ für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und
R⁸ für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht.
2. Substituierte Aminouracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl oder Alkinylcarbonyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl­ gruppen steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl­ carbonyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylalkylcarbonyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluor­ methyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Arylcarbonyl oder Arylalkylcarbonyl mit 6 oder 10 Kohlenstoff­ atomen im Arylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluor­ methyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienyl­ carbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolyl­ carbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolyl­ carbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimidinyl­ carbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl oder Alkinylcarbonyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl­ gruppen steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl­ carbonyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylalkylcarbonyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluor­ methyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Arylcarbonyl oder Arylalkylcarbonyl mit 6 oder 10 Kohlenstoff­ atomen im Arylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluor­ methyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes
Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienylcarbonyl, Tetra­ hydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolylcarbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolylcarbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimidinylcarbonyl steht, oder
R⁴ zusammen mit R³ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiertes Alkan­ diyl, Oxoalkandiyl oder Dioxoalkandiyl mit jeweils bis zu 6 Koh­ lenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁶ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁷ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁸ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Substituierte Aminouracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R³ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Acetyl, n- oder i-Propyl­ carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-carbonyl, Propenyl, Propenyl­ carbonyl, Butenyl, Butenylcarbonyl, Pentenyl, Pentenylcarbonyl, Propinyl, Propinylcarbonyl, Butinyl, Butinylcarbonyl, Pentinyl oder Pentinylcarbonyl steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Acetyl oder Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropyl­ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl­ methyl steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl sub­ stituiertes Phenylcarbonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylethyl­ carbonyl steht,
R³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienylcarbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolylcarbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadi­ azolylcarbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimi­ dinylcarbonyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Acetyl, n- oder i-Propyl­ carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-carbonyl, Propenyl, Propenyl­ carbonyl, Butenyl, Butenylcarbonyl, Pentenyl, Pentenylcarbonyl, Propinyl, Propinylcarbonyl, Butinyl, Butinylcarbonyl, Pentinyl oder Pentinylcarbonyl steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl oder Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropyl­ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl­ methyl steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl sub­ stituiertes Phenylcarbonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylethyl­ carbonyl steht,
R⁴ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienylcarbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolylcarbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thia­ diazolylcarbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimi­ dinylcarbonyl, steht, oder
R⁴ zusammen mit R³ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Tri­ methylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen), 1-Oxo-propan-1,3-diyl, 1-Oxo-butan-1,4-diyl, 1,3-Dioxopropan-1,3-diyl oder 1,4-Dioxo­ butan-1,4-diyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht,
R⁶ für Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Chlorethyl, Fluorethyl, Dichlorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluor­ ethyl, Fluordichlorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Chlortrifluor­ ethyl oder Pentafluorethyl steht,
R⁷ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, und
R⁸ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.
4. Verfahren zur Herstellung substituierter Aminouracile der allgemeinen For­ mel (I) in welcher
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die in Anspruch 1 genannten Bedeutun­ gen haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man Aminouracile der allgemeinen Formel (II) in welcher
R¹, R², R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Z für gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonylamino oder die Grup­ pierung NR³R⁴ steht, worin R³ und R⁴ die oben angegebenen Be­ deutungen haben,
mit Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln der allgemeinen Formeln (III), (IV), (V) oder (VI)X-R³ (III)R³-CO-O-CO-R³ (IV)X-R⁴ (V)R⁴-CO-O-CO-R⁴ (VI)in welchen
R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenen­ falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten Aminouracil der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprü­ chen 1 bis 4.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man substituierte Aminouracile der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verwendung von substituierten Aminouracilen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflan­ zen.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Aminouracile der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substan­ zen vermischt.
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