JPH11512102A - 置換１−アミノ−３−フェニルウラシル誘導体、それらの製造、及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

置換１−アミノ−３−フェニルウラシル誘導体、それらの製造、及び除草剤としてのそれらの使用

Info

Publication number
JPH11512102A
JPH11512102A JP9510813A JP51081397A JPH11512102A JP H11512102 A JPH11512102 A JP H11512102A JP 9510813 A JP9510813 A JP 9510813A JP 51081397 A JP51081397 A JP 51081397A JP H11512102 A JPH11512102 A JP H11512102A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chlorine
fluorine
alkyl
optionally
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
JP9510813A
Other languages
English (en)
Inventor
アンドレー，ローラント
ドリユーズ，マーク・ビルヘルム
ドリンガー，マルクス
Original Assignee
バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JPH11512102A publication Critical patent/JPH11512102A/ja
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は水素、シアノ又はハロゲンであり、Ｒ2はシアノ又はチオカルバモイルであり、Ｒ3は、水素であるか、又は系列アルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルから選択された、場合により置換されていてもよい基であり、Ｒ4は、水素であるか、又は系列アルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルから選択された、場合により置換されていてもよい基であるか、又はＲ3と共に、場合により置換されていてもよいアルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキソアルカンジイル基を形成し、Ｒ5は、水素であるか、又は場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシであり、Ｒ6は場合により置換されていてもよいアルキルであり、Ｒ7は、水素であるか、又は系列アルキル、アルケニル又はアルキニルから選択された、場合により置換されていてもよい基であり、並びにＲ8は、水素であるか、又は系列アルキル、アルケニル又はアルキニルから選択された、場合により置換されていてもよい基である。］の置換アミノウラシル類に関する。本発明は前述の化合物の製造方法及び除草剤としてのそれらの使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換１- アミノ- ３- フェニルウラシル誘導体、 それらの製造、及び除草剤としてのそれらの使用 本発明は、新規な置換アミノウラシル類、それらの製造、及び除草剤としての それらの使用に関する。 ある種の置換ウラシル類は、除草特性を持つことが知られている（ＥＰ４０８ ３８２／ＵＳ５０８４０８４／ＵＳ５１２７９３５／ＵＳ５１５４７５５／ＥＰ ５６３３８４／ＥＰ６４８７４９／ＷＯ９１／００２７８／ＵＳ４９７９９８２ ／ＵＳ５１６９４３０参照）。しかし乍ら、これらの化合物は、特に重要性をも つものではない。 それゆえに、本発明は一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は水素、シアノ又はハロゲンを表し、 Ｒ2は、シアノ又はチオカルバモイルを表し、 Ｒ3は、水素を表すか、又は、アルキル、アルキルカルボニル、アルケニ ル、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキ ル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアル キルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル及びヘテロ シクリル カルボニルから成る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい基を表 し、 Ｒ4は、水素を表すか、又はアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル 、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル 、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキ ルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル及びヘテロシ クリルカルボニルから成る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい 基を表すか、又は、Ｒ3と一緒になって場合によりそれぞれ置換されていてもよ いアルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキソアルカンジイルを表し、 Ｒ5は、水素、ハロゲン、又は場合によりそれぞれ置換されていてもよい アルキルもしくはアルコキシを表し、 Ｒ6は、場合により置換されていてもよいアルキルを表し、 Ｒ7は、水素を表すか、又はアルキル、アルケニル及びアルキニルから成 る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい基を表し、並びに Ｒ8は、水素を表すか、又はアルキル、アルケニル及びアルキニルから成 る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい基を表す。］の新規な置 換アミノウラシル類を提供する。 一般式（Ｉ）の新規な置換アミノウラシル類は、一般式（II） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ上に定義した通りで あり、Ｚは、場合により置換されたアルキルスルホニルアミノ又は基ＮＲ3Ｒ4（ ここでＲ3及びＲは、それぞれ上で定義した通りである）を表す。］ のアミノウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また適切であれば希 釈剤の存在下で、一般式（III ）、（IV）、（V ）又は（VI） Ｘ−Ｒ3 （ＩＩＩ） Ｒ3−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ3 （ＩＶ） Ｘ−Ｒ4 （Ｖ） Ｒ4−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ4 （ＶＩ） ［式中、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ上で定義した通りである。］ のアルキル化又はアシル化剤と反応させたときに得られる。 一般式（Ｉ）の化合物は、通常の方法により、例えば、酢酸アンモニウム／氷 酢酸を用いる脱アシル化（Ｒ3／Ｒ4：- ＣＯ- ＣＨ３→Ｈ）によるか、又は硫化 水素の付加によって（Ｒ2：ＣＮ→ＣＳＮＨ2）、上述の定義に従う一般式（Ｉ） の他の化合物に変換することができる。一般式（Ｉ）の新規な置換アミノウラシ ル類は、強力な除草特性を備えている。 該定義において、アルキル、アルケニル又はアルキニル等の飽和又は不飽和の 炭化水素鎖は、それぞれの場合直鎖又は枝分れ鎖である。 ハロゲンは、通常弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又は臭 素、特に弗素又は塩素を表す。 本発明は、好ましくは、 Ｒ1は水素、シアノ、弗素又は塩素を表し、 Ｒ2はシアノ又はチオカルバモイルを表し、 Ｒ3は水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素 、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキル- カルボニル又はＣ1-Ｃ4アルコキシ-カ ルボニルでそれぞれ置換されており、それぞれの場合アルキル、アルケニル又は アルキニル部分に１０個までの炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル 、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルキニル又はアルキニルカルボニルを 表し、 更に、Ｒ3は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4ア ルキル、Ｃ1- Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキル-カルボニル又はＣ1-Ｃ4アルコ キシ-カルボニルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合シクロアル キル部分に３個乃至８個の炭素原子を有すると共に、場合により、アルキル部分 に４個までの炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シ クロアルキルアルキル又はシクロアルキルアルキルカルボニルを表し、 更に、Ｒ3は、アリール部分に６個又は１０個の炭素原子を有すると共に、場合 によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリ ールアルキルカルボニルを表し、該アリールカルボニル又はアリールアルキルカ ルボニル基のそれぞれは、場合により、シアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバ モイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、Ｃ1- Ｃ4アルキル、Ｃ1- Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アル キルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキル-カルボニル又はＣ1-Ｃ4アルコキシ-カルボニル（これらのそれぞれは 、場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよい。）で、フェニル、フ ェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素 、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメト キシで置換されていてもよい。）で置換されていてもよく、 更にＲ3は、置換されていてもよいフリルカルボニル、テトラヒドロフリルカル ボニル、チエニルカルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリル カルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジア ゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジ ニルカルボニル又はピリミジニルカルボニルを表し、これらのそれぞれは、場合 によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、 臭素で、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1- Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル-カルボ ニル、又はＣ1- Ｃ4アルコキシ-カルボニル（これらのそれぞれは、場合により 弗素及び／又は塩素で置換されていてもよい）で、フェニル、フェノキシ又はフ ェニルチオ（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチ ル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキシで置換され ていてもよい）で置換されていてもよく、 Ｒ4は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、 臭素、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1- Ｃ4アルキル-カルボニル又はＣ1 -Ｃ4アルコキシ-カルボニルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合 、アルキル、アルケニル又はアルキニル部分に１０個までの炭素原子を有するア ルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルキニル 又はアルキニルカルボニルを表し、 更にＲ4は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4アル キル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1- Ｃ4アルキル-カルボニル又はＣ1-Ｃ4アルコキ シ- カルボニルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合シクロアルキ ル部分に３個乃至８個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に４ 個までの炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロ アルキルアルキル又はシクロアルキルアルキルカルボニルを表し、 更にＲ4は、アリール部分に６個又は１０個の炭素原子を有すると共に、場合に よりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリー ルアルキルカルボニルを表し、該アリールカルボニル又はアリールアルキルカル ボニル基のそれぞれは、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイ ル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1- Ｃ4アル コキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキ ルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル-カルボニル又はＣ1-Ｃ4アルコキシ-カルボニル （これらのそれぞれは、場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよい ）で、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、場合によ り弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／又 はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよく、 更にＲ4は、フリルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チエニルカル ボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソキサ ゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジアゾリルカルボニル、チア ジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジニルカルボニル又はピリ ミジニルカルボニルを表し、これらのそれぞれは、場合によりシアノ、カルボキ シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、Ｃ1-Ｃ4アルキ ル、Ｃ1- Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1- Ｃ4アルキルスルフィニ ル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1- Ｃ4アルキル-カルボニル又はＣ1-Ｃ4ア ルコキシ-カルボニル（これらのそれぞれは、場合により弗素及び／又は塩素で 置換されていてもよい）で、フェニル、フェノキシ、又はフェニルチオ（これら のそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリ フルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置 換されていてもよく、 Ｒ4はＲ3と一緒になって、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4アルキル又は Ｃ1-Ｃ4ハロゲノアルキルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合６ 個までの炭素原子を有するアルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキソ アルカンジイルを表し、 Ｒ5は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又は場合により弗素及び／又は塩素 でそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合１個乃至４個の炭素原子を有 するアルキル又はアルコキシを表し、 Ｒ6は、場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよく、１個乃至４個 の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ7は水素を表すか、又は場合により弗素、塩素又はＣ1-Ｃ4アルコキシ でそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合６個までの炭素原子を有する アルキル、アルケニル又はアルキニルを表し、並びに Ｒ8は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素又はＣ1-Ｃ4アルコキシでそれ ぞれ置換されており、それぞれの場合６個までの炭素原子を有するアルキル、ア ルケニル又はアルキニルを表す式（Ｉ）の化合物を提供する。 本発明は、特に好ましくは、 Ｒ1が水素、弗素又は塩素を表し、 Ｒ2がシアノ又はチオカルバモイルを表し、 Ｒ3が水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、メト キシ、エトキシ、ｎ- もしくはｉ- プロポキシ、アセチル、プロピオニル、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ- もしくはｉ- プロポキシカルボニル でそれぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ- もしくはｉ- プロピル、 ｎ- 、ｉ- 、ｓ- もしくはｔ- ブチル、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- もしくはｔ- ペンチル 、アセチル、ｎ- もしくはｉ- プロピル- カルボニル、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- もしく はｔ- ブチル- カルボニル、プロペニル、プロペニルカルボニル、ブテニル、ブ テニルカルボニル、ペンテニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、プロピニ ルカルボニル、ブチニル、ブチニルカルボニル、ペンチニル又はペンチニルカル ボニルを表し、 更にＲ3は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、メチル、エ チル、ｎ- もしくはｉ- プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ- もしくはｉ- プロ ポキシ、アセチル、又はプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ ル、ｎ- もしくはｉ- プロポキシカルボニル でそれぞれ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロプロピルカルボニル、 シクロブチル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチル、シクロペンチルカル ボニル、シクロヘキシル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、 シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、 更に、Ｒ3は、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイル、チオ カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ- もしくはｉ- プロピル 、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- もしくはｔ- ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト キシ、ｎ- もしくはｉ- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、 プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ- もしくはｉ- プ ロポキシカルボニルでそれぞれ置換されていてもよいフェニルカルボニル、フェ ニルメチルカルボニル又はフェニルエチルカルボニルを表し、 更にＲ3は、場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ ル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ- もしくはｉ- プロピル、メトキシ 、エトキシ、ｎ- もしくはｉ- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセ チル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ- もしくは ｉ- プロポキシカルボニル、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオでそれぞれ 置換されていてもよい、置換フリルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル 、チエニルカルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボ ニル、イソキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジアゾ リルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジニ ルカルボニル又はピリミジニルカルボニルを表し、 Ｒ4は、水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボニル、弗素、塩素、メト キシ、エトキシ、ｎ- もしくはｉ- プロポキシ、アセチル、プロピオニル、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ- もしくはｉ- プロポキシカルボニル でそれぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ- もしくはｉ- プロピル、 ｎ- 、ｉ- 、ｓ- 、もしくはｔ- ブチル、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- 、もしくはｔ- ペン チル、アセチル、ｎ- もしくはｉ- プロピル- カルボニル、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- も しくはｔ- ブチル- カルボニル、プロペニル、プロペニルカルボニル、ブテニル 、ブテニルカルボニル、ペンテニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、プロ ピニルカルボニル、ブチニル、ブチニルカルボニル、ペンチニル又はペンチニル カルボニルを表し、 更に、Ｒ4は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、メチル、 エチル、ｎ- もしくはｉ- プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ- もしくはｉ- プ ロポキシ、アセチル又はプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ ル、ｎ- もしくはｉ- プロポキシカルボニルでそれぞれ置換されていてもよいシ クロプロピル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチル、シクロブチルカルボ ニル、シクロペンチル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル、シクロヘ キシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチ ルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、 更に、Ｒ4は、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイル、チオ カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ- もし くはｉ- プロピル、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- もしくはｔ- ブチル、トリフルオロメチル 、メトキシ、エトキシ、ｎ- もしくはｉ- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ 、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホ ニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ - もしくはｉ- プロポキシカルボニルでそれぞれ置換されていてもよいフェニル カルボニル、フェニルメチルカルボニル又はフェニルエチルカルボニルを表し、 更に、Ｒ4は、場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモ イル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ- もしくはｉ-プロピル、メトキ シ、エトキシ、ｎ- もしくはｉ- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ア セチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ- もしく はｉ- プロポキシカルボニル、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオでそれぞ れ置換されていてもよいフリルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チ エニルカルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル 、イソキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジアゾリルカルボ ニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジニルカルボニ ル又はピリミジニルカルボニルを表すか、又は Ｒ4は、Ｒ3と一緒になって、場合により弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメ チルでそれぞれ置換されていてもよいプロパン- １，３- ジイル（トリメチレン ）、ブタン- １，４- ジイル（テトラメチレン）、１- オキソ- プロパン- １， ３- ジイル、１- オキソ- ブタン- １，４-ジイル、１，３- ジオキソプロパン- １，３- ジイル又は１，４- ジオ キソブタン- １，４- ジイルを表し、 Ｒ5は水素、弗素、塩素、臭素又はメチルを表し、 Ｒ6はメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ク ロロエチル、フルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロ ジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、トリフルオロエチル、テトラフル オロエチル、クロロトリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、 Ｒ7は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素、メトキシ又はエトキシでそ れぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ- もしくはｉ- プロピル、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- もしくはｔ- ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ- もしくはｉ- プロ ポキシ、ｎ- 、ｉ- もしくはｓ- ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニル 又はブチニルを表し、並びに Ｒ8は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素、メトキシ又はエトキシでそ れぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ- もしくはｉ- プロピル、ｎ- 、ｉ- ，ｓ- もしくはｔ- ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ- もしくはｉ- プロ ポキシ、ｎ- 、ｉ- もしくはｓ- ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニル 又はブチニルを表す式（Ｉ）の化合物を提供する。 上に列挙した基の定義は、 一般的なものであろうと、好ましい範囲内のものとして記載されたものであろう と、式（Ｉ）の最終生成物に対してのみならず、それぞれの場合に製造に必要な 出発物質及び／又は中間体に対しても同様に適用される。これらの基の定義は、 望みどおりに相互に組み合わせることができるが故に、必要とされる好ましい範 囲内での組み合わせを含んでいる。 本発明による式（Ｉ）の化合物の例を以下にグループとして列挙する。 グループ１ Ｒ3は、例えば、以下にリストとして記載される意義を有する： 水素、メチル、エチル、ｎ- もしくはｉ- プロピル、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- もしく はｔ- ブチル、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- もしくはｔ- ペンチル、アセチル、ｎ- もしく はｉ- プロピル- カルボニル、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- もしくはｔ- ブチル- カルボニ ル、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- もしくはｔ- ペンチル- カルボニル、ジフルオロアセチル 、トリフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、フルオロジクロロアセチ ル、フルオロプロピオニル、クロロプロピオニル、クロロフルオロプロピオニル 、ジフルオロプロピオニル、ジクロロプロピオニル、トリフルオロプロピオニル 、トリクロロプロピオニル、クロロジフルオロプロピオニル、テトラフルオロプ ロピオニル、クロロトリフルオロプロピオニル、ペンタフルオロプロピオニル、 フルオロブチロイル、クロロブチロイル、ジフルオロブチロイル、ジクロロブチ ロイル、トリフルオロブチロイル、シアノメチル、シアノアセチル、シアノエチ ル、シアノプロピオニル、シアノプロピル、シアノブチロイル、カルボキシメチ ル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシブチル、メトキシメチ ル、メトキシアセチル、エトキ シメチル、エトキシアセチル、プロポキシメチル、プロポキシアセチル、メトキ シエチル、メトキシプロピオニル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキ シプロピル、メトキシブチロイル、エトキシプロピル、エトキシブチロイル、メ トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメ チル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、プロポキシカル ボニルエチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルプロピル、１ - プロペン- ３- イル（アリル）、３- メチル- １- プロペン- ３- イル、２- ブテン- ４- イル（クロトニル）、１- プロピン- ３- イル（プロパルギル）、 ３- メチル- １- プロピン- ３- イル、２- ブチン- ４- イル、シクロプロピル 、シクロプロピルカルボニル、シアノシクロプロピル、カルボキシシクロプロピ ル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、メチルシクロプロピ ル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロプロピル、 シクロブチル、シクロブチルカルボニル、シアノシクロブチル、カルボキシシク ロブチル、ジフルオロシクロブチル、ジフルオロシクロブチルカルボニル、トリ フルオロシクロブチル、トリフルオロシクロブチルカルボニル、テトラフルオロ シクロブチル、テトラフルオロシクロブチルカルボニル、クロロトリフルオロシ クロブチル、クロロトリフルオロシクロブチルカルボニル、メチルシクロブチル 、シクロペンチル、シクロペンチルカルボニル、シアノシクロペンチル、カルボ キシシクロペンチル、フルオロシクロペンチル、クロロシクロペンチル、ジフル オロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、メチルシクロペンチル、メトキ シカルボニルシクロペンチル、エトキシカルボニルシクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロヘキシルカルボニ ル、シアノシクロヘキシル、カルボキシシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシ ル、クロロシクロヘキシル、ジフルオロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシ ル、メチルシクロヘキシル、トリフルオロメチルシクロヘキシル、メトキシカル ボニルシクロヘキシル、エトキシカルボニルシクロヘキシル、シクロプロピルメ チル、ジフルオロシクロプロピルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、シク ロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノシクロ ヘキシルメチル、カルボキシシクロヘキシルメチル、フルオロシクロヘキシルメ チル、クロロシクロ- ヘキシルメチル、メチルシクロヘキシルメチル、トリフル オロメチルシクロヘキシルメチル、ベンゾイル、シアノベンゾイル、ニトロベン ゾイル、フルオロベンゾイル、クロロベンゾイル、ブロモベンゾイル、メチルベ ンゾイル、トリフルオロメチルベンゾイル、メトキシベンゾイル、ジフルオロメ トキシベンゾイル、トリフルオロメトキシベンゾイル、フェニルアセチル、フリ ルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チエニルカルボニル、テトラヒ ドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル 、ピリジルカルボニル。 グループ２ Ｒ3は、例えば、グループ１について上述した意義を有する。 グループ３ Ｒ3は、例えば、グループ１について上述した意義を有する。 グループ４ Ｒ3は、例えば、グループ１について上述した意義を有する。 グループ５ Ｒ3は、例えば、グループ１について上述した意義を有する。 グループ６ Ｒ3は、例えば、グループ１について上述した意義を有する。 グループ７ Ｒ3は、例えば、グループ１について上述した意義を有する。 グループ８ Ｒ3は、例えば、グループ１について上述した意義を有する。 グループ９ Ｒ3は、例えば、グループ１について上述した意義を有する。 グループ１０ Ｒ3は、例えば、グループ１について上述した意義を有する。 グループ１１ Ｒ3は、例えば、グループ１について上述した意義を有する。 出発物質として、例えば、３- アミノ- ４- クロロジフルオロメチル- １- （ ４- シアノ- ２- フルオロ- ５- メチルスルホニルアミノ- フェニル）- ３，６ - ジヒドロ- ２，６- ジオキソ- １（２Ｈ）- ピリミジ ンと塩化ジクロロアセチルを用いる場合、本発明方法での反応の経過は下記式で 説明することができる： 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法において出発物質として使用さ れるべきアミノウラシル類の一般的な定義は式（II）によって与えられる。式（ II）においてＲ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8のそれぞれは、本発明に従って製 造されるべき式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に指摘された意義と同じ であり、好ましいか又は特に好ましいとされる各基の意義も、好ましいか又はそ れぞれ特に好ましいと上で既に指摘された意義と同じである。Ｚは、好ましくは 、場合によりハロゲンで置換されたＣ1-Ｃ4アルキルスルホニルアミノ、アミノ 、又は場合によりハロゲンで置換されたＣ1-Ｃ4アルキル- カルボニルアミノ、 特にメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ又はトリフルオロアセチ ルアミノを表す。 式（II）の出発物質は知られており及び／又は知られている方法で製造するこ とができる（ＥＰ４０８３８２、ＥＰ６４８７４９参照）。 式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明方法における出発物質として更に用い られるべきアルキル化又はアシル化剤の一般的な定義は、式（III ）、（IV）、 （V ）及び（VI）によって与えられる。これらの式において、Ｒ3及びＲ4のそれ ぞれは、本発明に従って製造されるべき式（Ｉ ）の化合物の説明に関連して上で既に指摘された意義と同じであり、好ましいか 又は特に好ましいとされるＲ3及びＲ4の意義も好ましいか又はそれぞれ特に好ま しいと上で既に指摘された意義と同じである。 式（III ）、（IV）、（Ｖ）及び（VI）の出発物質は合成用の公知の化学薬品 である。 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は、好ましくは、適切な反応助 剤の存在下で実行される。適切な反応助剤は、一般的に、通例の無機もしくは有 機の塩基又は酸受容体である。これらのものとしては、好ましくは、例えば、酢 酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリ ウムアミド、カリウムアミド、もしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭 酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、もし くは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムも しくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム もしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、もしくはカリウムメトキシ ド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、ナトリウムｎ- もしく はｉ- プロポキシドもしくはカリウムｎ- もしくはｉ- プロポキシド、ナトリウ ムｎ- 、ｉ- 、ｓ- もしくはｔ- ブトキシド、又はカリウムｎ- 、ｉ- 、ｓ- も しくはｔ- ブトキシド等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド 類、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド類；さらに、例え ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミ ン、エチル- ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ- ジメチル- シクロヘキシルアミン 、ジシクロヘキシルアミン、エチル- ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ- ジ メチル- アニリン、Ｎ，Ｎ- ジメチル- ベンジルアミン、ピリジン、２- メチル - 、３- メチル- 、４- メチル- 、２，４- ジメチル- 、２，６- ジメチル- 、 ３，４- ジメチル- 並びに３，５- ジメチル- ピリジン、５- エチル- ２- メチ ル- ピリジン、４- ジメチルアミノ- ピリジン、Ｎ- メチル- ピペリジン、１， ４- ジアザビシクロ［２，２，２］- オクタン（ＤＡＢＣＤ）、１，５- ジアザ ビシクロ［４，３，０］- ノン- ５- エン（ＤＢＮ）、及び１，８- ジアザビシ クロ［５，４，０］- ウンデク- ７- エン（ＤＢＵ）等の塩基性有機窒素化合物 が挙げられる。 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は、好ましくは、希釈剤の存在 下で行われる。適切な希釈剤は、通常慣例の有機溶媒である。これらのものとし ては、好ましくは、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグ ロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロ ベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（塩化メチ レン）、トリクロロメタン（クロロホルム）又は四塩化炭素等の脂肪族、脂環式 及び芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素類；例えばジエチルエーテ ル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ- チルエーテル（ＭＴＢＥ）、エチルｔ - ブチルエーテル、メチルｔ- ペンチルエーテル（ＴＡＭＥ）、エチルｔ- ペン チルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４- ジオキサン、エチレン グリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ジ エチレングリコールジメチルエーテル又はジエチレングリコールジエチルエーテ ル等のジアルキルエーテル類；例えばアセトン、ブタノン、（メチルエチルケト ン）、メチルｉ- プロピ ルケトン又はメチルｉ- ブチルケトン等のジアルキルケトン類；例えばアセトニ トリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル又はベンゾニトリル等のニトリル類 ；例えばＮ，Ｎ- ジメチル- ホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ- ジメチル- アセ トアミド、Ｎ- メチル- ホルムアニリド、Ｎ-メチル- ピロリドン又はヘキサメ チル- リン酸トリアミド等のアミド類；例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ - もしくはｉ- プロピル、酢酸ｎ- 、ｉ- 、もしくはｓ- ブチル等のエステル類 ；例えばジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；例えばメタノール、エタノ ール、ｎ- もしくはｉ- プロパノール、ｎ- 、ｉ- 、ｓ- 、もしくはｔ- ブタノ ール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノ エチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリ コールモノエチルエーテル等のアルカノール類；それらと水の混合物又は純水が 挙げられる。 本発明方法を実行する際に、反応温度は比較的広い範囲にわたって変えること ができる。通常、反応は０°Ｃと１５０°Ｃの間、好ましくは１０°Ｃと１２０ °Ｃの間の温度で行われる。 本発明方法は、通常大気圧で行われる。しかしながら、高圧又は減圧下―通常 ０．１バールと１０バールの間で本発明方法を実行することも可能である。 本発明方法を実行する際に、出発物質のほぼ等モル量が通常用いられる。しか しながら、成分の一方を比較的大過剰に用いることも可能である。反応は、通常 適切な希釈剤中で反応助剤の存在下で行われ、反応混合物は、通常、必要とされ る温度で数時間撹拌される。後処理は通常の方法に従って行われる（製造実施例 参照）。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ- ｋｉｌｌ ｅｒｓ）として、特に除草剤として用いられ得る。最も広い意味での雑草とは、 望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明による 物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは 、本来、用いる量に依存する。 本発明活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。 次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属 （Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ ｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ ｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒ ユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイ モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅ ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（ Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａ ｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ ガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属 （Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケ ンタウレア 属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウ ゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。 次の属の双子葉栽培植物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌ ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イン ゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏ ｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラ マメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏ ｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓ ｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ） 及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。 次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属 （Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒ ｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシ ノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリ ア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒ キ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏ ｎ）、シクノドン属（Ｃｙｃｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ ａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａ ｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ） 、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテ ニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、 スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。 次の属の単子葉栽培植物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスム ギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕ ｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナ ナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属 （Ａｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。 該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、樹木が存在 するか又は存在しない通路及び四角い広場の雑草を完全に防除するのに適してい る。同様に該化合物は、多年生栽培植物中の雑草、例えば森林、装飾樹木、果樹 園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、 茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹林及びホップ畑中の雑 草、芝地、芝生及び牧場中の雑草の防除、並びに一年生栽培植物中の雑草の選択 的防除に使用できる。 本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に、発芽前及び発芽後の単子葉栽培植物 中の単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除に適している。 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然 並びに合成物質、及び重合体物質中の極めて微細なカプ セル等の通常の製剤に変えることができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、 乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、 すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造される。 増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ とができる。液体溶媒としては、主として、キシレン、トルエン又はアルキルナ フタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メ チレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又 はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブ タノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエ ステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ ヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の 強い極性溶媒並びに水が適当である。 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク 、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され た天然鉱物、及び細かく分割されたシリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕さ れた合成鉱物である。粒剤用に適切な担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海 泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有機粗 粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂 軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又 は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチ レ ン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキル アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩 類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分散剤は、 例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重 合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂 質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物 油を用いることができる。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９ ０重量％の活性化合物を包含する。 雑草を防除するためには、本発明活性化合物は、そのまま又はそれらの製剤の 形態で、公知の除草剤との混合物として使用することもでき、また、完成した製 剤又は庭先配合にすることも可能である。 混合物用に適切な成分は、公知の除草剤、例えばジフルフェニカン（ｄｉｆｌ ｕｆｅｎｉｃａｎ）及びプロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）等のアニリド類；ジク ロロピコリン酸（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｉｃｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジカンバ （ｄｉｃａｍｂａ）及びピクロラム（ｐｉｃｌ ｏｒａｍ）等のアリールカルボン酸類；２，４- Ｄ、２，４- ＤＢ、２，４- Ｄ Ｐ、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリク ロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）等のアリールオキシアルカン酸類；ジクロホプ- メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ- ｍｅｔｈｙｌ）、フェノクサプロプ- エチル（ｆｅ ｎｏｘａｐｒｏｐ- ｅｔｈｙｌ）、フルアジホプ- ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ - ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホプ- メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ- ｍｅｔｈｙｌ） 及びクイザロホプ-エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ- ｅｔｈｙｌ）等のアリール オキシ- フェノキシ- アルカン酸エステル類；クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａ ｚｏｎ）及びノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）等のアジノン類；クロ ルプロファン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、デスメジファン（ｄｅｓｍｅｄｉ ｐｈａｍ）、フェンメジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）及びプロファン（ ｐｒｏｐｈａｍ）等のカルバミド酸塩類；アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ア セトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、メ タザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏ ｒ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）及びプロパクロル（ｐｒｏ ｐａｃｈｌｏｒ）等のクロロアセトアニリド類；オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）及びトリフルラリン（ｔｒ ｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等のジニトロアニリン類；アシフルオルフェン（ａｃｉｆ ｌｕｏｒｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、フルオログリコフェン （ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ハ ロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）及びオ キシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌ ｕｏｒｆｅｎ）等のジフェニルエーテル類；クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏ ｌｕｒｏｎ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔ ｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉ ｎｕｒｏｎ）及びメタベンツチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏ ｎ）等の尿素類；アロッキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅ ｔｈｏｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、セソキシジム（ｓ ｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）及びトラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）等のヒ ドロキシルアミン類；イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）イマザメサベン ツ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）及びイ マザクイン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）等のイミダゾリノン類；ブロモキシニル（ｂ ｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）及びイオキシ ニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等のニトリル類；メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ ）等のオキシアセトアミド類；アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ）、ベンスルフロン- メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ- ｍｅｔｈｙｌ）、クロ リムロン- エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ- ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン （ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ）、メトスルフロン- メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ- ｍｅｔｈｙｌ）、ニコ スルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕ ｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン- エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ- ｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン- メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ- ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）及びトリベニ ュロン- メチル（ｔｒｉｂｅｎｕ ｒｏｎ- ｍｅｔｈｙｌ）等のスルホニル尿素類；ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、Ｅ ＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔ ｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈ ｉｏｂｅｎｃａｒｂ）及びトリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）等のチオカルバ ミド酸塩類；アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、サイアナジン（ｃｙａｎａｚｉ ｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）、 ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）及びターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｙｌ ａｚｉｎｅ）等のトリアジン類；ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メタ ミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）及びメトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ） 等のトリアジノン類；アミノトリアゾール（ａｍｉｎｏｔｒｉａｚｏｌｅ）、ベ ンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンタゾーン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クロマゾーン（ｃｌｏｍａｚｏ ｎｅ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジフェンゾクエート（ｄｉｆ ｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エソフメセート（ｅ ｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄ ｏｎｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グリホセート（ｇｌｙ ｐｈｏｓａｔｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ピリデート（ｐｙｒｉ ｄａｔｅ）、クインクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クインメラク（ｑｕ ｉｎｍｅｒａｃ）、スルホセート（ｓｕｌｐｈｏｓａｔｅ）及びトリジファン（ ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）等のその他のものである。 殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、鳥忌避剤、植物の栄養素 及び土壌構造改良剤等の他の公知の活性化合物と混合することも可能である。 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態で、又は更に希釈することに よってそれらから製造された使用形態、例えば、直ぐに使用できる溶液、懸濁液 、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤の形態で用いることができる。それら は、通例の方法、例えば撒水、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚｉｎｇ） 又は散布することによって使用される。 本発明の活性化合物は、植物の発芽前か又は発芽後のいずれかの段階において 施用することができる。それらの活性化合物は播種前に土壌中に取り込ませるこ ともできる。 活性化合物の使用量は、相当な範囲内で変えることができる。この使用量は、 本来、所望する効果の大きさに依存する。一般に、使用量は、１ヘクタールの土 壌表面当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ ｋｇである。 本発明の活性化合物の製造及び使用は、以下の実施例から諒解され得る。 製造実施例： 実施例１ ２．１ｇ(５mmol )の３- アミノ- １- （４- シアノ- ２- フルオロ- ５- エ チルスルホニル- アミノ- フェニル）- ５- トリフルオロメチル- ３，６- ジヒ ドロ- ２，６- ジオキソ- １（２Ｈ）- ピリミジン、１．１ｇ（５．５mmol）の 無水三弗化酢酸、１mlのトリエチルアミン及び２０mlのアセトニトリルの混合物 を還流下で３０時間加熱し、次に水流真空ポンプを用いて濃縮する。残留物を酢 酸エチル上に取り出し、１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥して、 濾過する。水流真空ポンプを用いて濾液を濃縮し、残留物として得られる粗生成 物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム／酢酸エチル、容積 １：１）で精製する。 ０．８ｇ（理論値の３８％）の３- アミノ- １- （４- シアノ- ２- フルオロ - ５- トリフルオロアセチル- アミノ- フェニル）- ５- トリフルオロメチル- ３，６- ジヒドロ- ２，６- ジオキソ- １（２Ｈ）- ピリミジンが得られる。 1ＨＮＭＲ（ジメチルスルホキシド- Ｄ６，δ）：６．４７ppm . 実施例１の方法と同様に、本発明方法の一般的説明に従って、例えば以下の表 １に記載される式（Ｉ）の化合物を製造することができる。 使用実施例： 実施例 Ａ 発芽前テスト 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えて、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度 にする。 テスト植物の種子を未処理の土壌中にまく。約２４時間後に、活性化合物の製 剤を与えてこの土壌に給水する。便宜的に、単位面積当たりの水量を一定に保持 する。製剤中の活性化合物濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活性化合物の 施用割合のみが重要である。 ３週間後に、未処理の対照植物の発育と比較して、植物に対して与えた損傷度 合を損傷パーセントで評価する。 数字の内容は次の通りである： ０％＝作用なし（未処理の対照植物と同程度） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１の化合物は３０ｇ／ヘクタールの施 用率で、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）（１００％）、モロコシ属（Ｓｏｒ ｇｈｕｍ）（９０％）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）（１００％）、ヤエムグ ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）（１００％）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）（１ ００％）及びタデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）（１００％）等の雑草に対して極め て強力な活性を示し、例えばトウモロコシ（ｍａｉｚｅ）（０％）等の作物は極 めて良好な耐性を備 えている。 実施例 Ｂ 発芽後テスト 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えて、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度 にする。 単位面積ごとに要求される特定量の活性化合物を施用するように、５〜１５cm 高さのテスト植物に本活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度は所望の活性 化合物量が１０００ｌ／ha中に充当されるように選択される。 ３週間後に、未処理対照植物の発育と比較して、植物に対して与えた損傷度合 を損傷パーセントで評価する。 数字の内容は次の通りである。 ０％＝作用なし（未処理対照植物と同程度） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１の化合物は３０ｇ／haの施用率で、 ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（１００％）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ）（１００％）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）（１００％）、サツマ イモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）（１００％）、及びスミレ属（Ｖｉｏｌａ）（１００ ％）等の雑草に対して極めて強力な活性を示し、例えばコムギ（ｗｈｅａｔ）（ ０％）等の作物は極めて良好な耐性を備えている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は水素、シアノ、またはハロゲンを表し、 Ｒ2はシアノ、又はチオカルバモイルを表し、 Ｒ3は、水素を表すか、又はアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル 、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル 、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキ ルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、及びヘテロ シクリルカルボニルから成る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよ い基を表し、 Ｒ4は、水素を表すか、又はアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル 、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル 、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキ ルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、及びヘテロ シクリルカルボニルから成る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよ い基を表すか、又はＲ3と一緒になって、場合によりそれぞれ置換されていても よいアルカンジイル、オキソアルカンジイ ルもしくはジオキソアルカンジイルを表し、 Ｒ5は水素、ハロゲン又は場合によりそれぞれ置換されていてもよいアル キルもしくはアルコキシを表し、 Ｒ6は場合により置換されていてもよいアルキルを表し、 Ｒ7は、水素を表すか、又はアルキル、アルケニル及びアルキニルから成 る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい基を表し、並びに Ｒ8は、水素を表すか、又はアルキル、アルケニル及びアルキニルから成 る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい基を表す］の置換アミノ ウラシル類。 ２．Ｒ1が水素、シアノ、弗素又は塩素を表し、 Ｒ2がシアノ又はチオカルバモイルを表し、 Ｒ3が、水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭 素、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキル- カルボニル又はＣ1-Ｃ4アルコキシ- カルボニルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合アルキル、アルケ ニル又はアルキニル基中に１０個までの炭素原子を有するアルキル、アルキルカ ルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルキニル又はアルキニルカル ボニルを表し、 更に、Ｒ3が、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4ア ルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキル- カルボニル又はＣ1-Ｃ4アルコ キシ-カルボニルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合にシクロア ルキル部分に３個乃至８個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分 に４個までの炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シ クロアルキルアルキル又は シクロアルキルアルキルカルボニルを表し、 更にＲ3は、アリール部分に６個又は１０個の炭素原子を有すると共に、場合に よりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリー ルアルキルカルボニルを表し、該アリールカルボニル又はアリールアルキルカル ボニル基のそれぞれは、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイ ル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル スルホニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル- カルボニル又はＣ1- Ｃ4アルコキシ-カルボニル （これらのそれぞれは、場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよい ）で、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、場合によ り弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／又 はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよく、 更に、Ｒ3は、置換されていてもよいフリルカルボニル、テトラヒドロフリルカ ルボニル、チエニルカルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリ ルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジア ゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジ ニルカルボニル又はピリミジニルカルボニルを表し、これらのそれぞれは、場合 によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、 臭素で、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル-カルボ ニル又はＣ1-Ｃ4アルコキシ-カルボニル（これらのそれぞれは、場合に より弗素及び／又は塩素で置換されていてもよい）で、フェニル、フェノキシ又 はフェニルチオ（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、 メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキシで置換 されていてもよい）で置換されていてもよく、Ｒ4は、水素を表すか、又は場合 によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキル-カルボニル又はＣ1-Ｃ4アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよ く、それぞれの場合アルキル、アルケニル又はアルキニル部分に１０個までの炭 素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボ ニル、アルキニル又はアルキニルカルボニルを表し、 更に、Ｒ4は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4ア ルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキル-カルボニル又はＣ1-Ｃ4アルコキ シ-カルボニルで置換されていてもよく、それぞれの場合シクロアルキル部分に ３個乃至８個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に４個までの 炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキル アルキル又はシクロアルキルアルキルカルボニルを表し、 更に、Ｒ4は、アリール部分に６個又は１０個の炭素原子を有すると共に、場合 によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリ ールアルキルカルボニルを表し、該アリールカルボニル又はアリールアルキルカ ルボニル基のそれぞれは、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモ イル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4アル コキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4アルキ ルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4 アルキル-カルボニル又はＣ1-Ｃ4アルコキシ-カルボニル（これらのそれぞれは 、場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよい）で、フェニル、フェ ノキシ又はフェニルチオ（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、 シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキ シで置換されていてもよい）で置換されていてもよく、 更に、Ｒ4は、フリルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チエニルカ ルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソキ サゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジアゾリルカルボニル、チ アジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジニルカルボニル又はピ リミジニルカルボニルを表し、これらのそれぞれは場合によりシアノ、カルボキ シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、Ｃ1-Ｃ4アルキ ル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルフィニル 、Ｃ1-Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4アルキル-カルボニル又はＣ1-Ｃ4アルコ キシ-カルボニル（これらのそれぞれは、場合により弗素及び／又は塩素で置換 されていてもよい）で、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらのそれ ぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオ ロメチル及び／又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換され ていてもよく、 Ｒ4はＲ3と一緒になって、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4アルキル又は Ｃ1-Ｃ4ハロゲノアルキルでそれぞれ置換されており、それぞれの場合６個まで の炭素原子を有するアルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキソアルカ ンジイルを表し、 Ｒ5は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又は場合により弗素及び／又は塩素 でそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合１個乃至４個の炭素原子を有 するアルキル又はアルコキシを表し、 Ｒ6は、場合により弗素及び／又は塩素で置換されていてもよく、１個乃至４個 の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ7は水素を表すか、又は場合により弗素、塩素又はＣ1-Ｃ4アルコキシでそれぞ れ置換されいてもよく、それぞれの場合６個までの炭素原子を有するアルキル、 アルケニル又はアルキニルを表し、並びに Ｒ8は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素又はＣ1-Ｃ4アルコキシでそれ ぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合６個までの炭素原子を有するアルキ ル、アルケニル又はアルキニルを表すことを特徴とする、請求の範囲１に記載の 一般式（Ｉ）の置換アミノウラシル類。 ３．Ｒ1は水素、弗素又は塩素を表し 、 Ｒ2はシアノ又はチオカルバモイルを表し、 Ｒ3は、水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、メ トキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、アセチル、プロピオニル、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ-もしくはｉ-プロポキシカルボニルで それぞれ置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ -、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ペンチル、アセチル 、ｎ-もしくはｉ-プロピル-カルボニル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル-カル ボニル、プロペニル、プロペニルカルボニル、ブテニル、ブテニルカルボニル、 ペンテニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、プロピニルカルボニル、ブチ ニル、ブチニルカルボニル、ペンチニル又はペンチニルカルボニルを 表し、 更に、Ｒ3は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、メチル、 エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポ キシ、アセチル又はプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 ｎ-もしくはｉ-プロポキシカルボニルでそれぞれ置換されていてもよいシクロプ ロピル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチル、シクロブチルカルボニル、 シクロペンチル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル、シクロヘキシル カルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ ル又はシクロヘキシルメチルを表し、 更に、Ｒ3は、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイル、チオ カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、 ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、 ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオ ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ-もしくはｉ-プロポキシカ ルボニルでそれぞれ置換されていてもよいフェニルカルボニル、フェニルメチル カルボニル又はフェニルエチルカルボニルを表し、 更に、Ｒ3は、場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモ イル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ 、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチ ル、プロピオニル、メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、ｎ-もしくはｉ-プロポキシカルボニル、フェニル、フ ェノキシ又はフェニルチオでそれぞれ置換されていてもよい、置換フリルカルボ ニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チエニルカルボニル、テトラヒドロチエ ニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル、チアゾ リルカルボニル、オキサジアゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピ ラゾリルカルボニル、ピリジニルカルボニル又はピリミジニルカルボニルを表し 、 Ｒ4は、水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、メ トキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、アセチル、プロピオニル、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ-もしくはｉ-プロポキシカルボニルで それぞれ置換されていてもよい、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ -、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ペンチル、アセチル 、ｎ-もしくはｉ-プロピル-カルボニル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル-カル ボニル、プロペニル、プロペニルカルボニル、ブテニル、ブテニルカルボニル、 ペンテニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、プロピニルカルボニル、ブチ ニル、ブチニルカルボニル、ペンチニル又はペンチニルカルボニルを表し、 更に、Ｒ4は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、メチル、 エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポ キシ、アセチル、又はプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、ｎ-もしくはｉ-プロポキシカルボニルでそれぞれ置換されていてもよいシクロ プロピル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチル、シクロブチルカルボニル 、シクロペンチル、シク ロペンチルカルボニル、シクロヘキシル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプ ロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシル メチルを表し、 更に、Ｒ4は、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイル、チオ カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、 ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、 ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオ ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ-もしくはｉ-プロポキシカ ルボニルでそれぞれ置換されていてもよいフェニルカルボニル、フェニルメチル カルボニル又はフェニルエチルカルボニルを表し、 更に、Ｒ4は、場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモ イル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ 、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチ ル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ-もしくはｉ- プロポキシカルボニル、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオでそれぞれ置換 されていてもよいフリルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チエニル カルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソ キサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジアゾリルカルボニル、 チアジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジニルカルボニル又は ピリミジニルカルボニルを表すか、又は Ｒ4は、Ｒ3と一緒になって、場合により弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメ チルでそれぞれ置換されていてもよい、プロパン-１，３-ジイル（トリメチレン ）、ブタン-１，４-ジイル（テトラメチレン）、１-オキソ-プロパン-１，３-ジ イル、１-オキソ-ブタン-１，４-ジイル、１，３-ジオキソプロパン-１，３-ジ イル又は１，４-ジオキソブタン-１，４-ジイルを表し、 Ｒ5は、水素、弗素、塩素、臭素又はメチルを表し、 Ｒ6はメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ク ロロエチル、フルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロ ジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、トリフルオロエチル、テトラフル オロエチル、クロロトリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、 Ｒ7は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素、メトキシ又はエトキシでそ れぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、 ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ 、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチ ニルを表し、並びに Ｒ8は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素、メトキシ又はエトキシでそ れぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-， ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ 、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチ ニルを表すことを特徴とする、請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）の置換アミノ ウラシル類。 ４．一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ請求の範 囲１において定義したと同じである） の置換アミノウラシル類の製造方法であって、一般式（II） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ上で定義したと同 じであり、Ｚは、場合により置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ又 は原子基ＮＲ3Ｒ4（ここでＲ3及びＲ4は、それぞれ上で定義したと同じである） を表す］ のアミノウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切であれば 希釈剤の存在下で、一般式（III ）、（IV）、（V ）又は（VI） Ｘ−Ｒ3 （ＩＩＩ） Ｒ3−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ3 （ＩＶ） Ｘ−Ｒ4 （Ｖ） Ｒ4−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ4 （ＶＩ） （式中、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ上で定義したと同じである）の アルキル化剤又はアシル化剤と反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の置 換アミノウラシル類の製造方法。 ５．請求の範囲１乃至４に記載の一般式（Ｉ）の少なくとも１種の置換アミノ ウラシルを含むことを特徴とする除草剤組成物。 ６．請求の範囲１乃至４に記載の一般式（Ｉ）の置換アミノウラシル類を望ま しくない植物及び／又はそれらの自生地に作用させることを特徴とする、望まし くない植物の防除方法。 ７．望ましくない植物を防除するための、請求の範囲１乃至４に記載の一般式 （Ｉ）の置換アミノウラシル類の使用。 ８．請求の範囲１乃至４に記載の一般式（Ｉ）の置換アミノウラシル類を増量 剤及び／又は表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤組成物の製造方 法。
JP9510813A 1995-09-04 1996-08-22 置換１−アミノ−３−フェニルウラシル誘導体、それらの製造、及び除草剤としてのそれらの使用 Ceased JPH11512102A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19532344A DE19532344A1 (de) 1995-09-04 1995-09-04 Substituierte Aminouracile
DE19532344.0 1995-09-04
PCT/EP1996/003693 WO1997009319A1 (de) 1995-09-04 1996-08-22 Substituierte 1-amino-3-phenyl-uracil-derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH11512102A true JPH11512102A (ja) 1999-10-19

Family

ID=7771056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9510813A Ceased JPH11512102A (ja) 1995-09-04 1996-08-22 置換１−アミノ−３−フェニルウラシル誘導体、それらの製造、及び除草剤としてのそれらの使用

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6008160A (ja)
EP (1) EP0851861A1 (ja)
JP (1) JPH11512102A (ja)
KR (1) KR19990044255A (ja)
CN (1) CN1108293C (ja)
AU (1) AU705631B2 (ja)
BR (1) BR9610194A (ja)
CA (1) CA2230650A1 (ja)
DE (1) DE19532344A1 (ja)
WO (1) WO1997009319A1 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6355799B1 (en) 1997-10-27 2002-03-12 Isk Americas Incorporated Substituted benzene compounds, process for their preparation, and herbicidal and defoliant compositions containing them
DE19830694A1 (de) 1998-07-09 2000-01-13 Bayer Ag Substituierte Acylaminophenyl-uracile
DE10219434A1 (de) 2002-05-02 2003-11-20 Bayer Cropscience Ag Substituierte (Thioxo)carbonylaminophenyl-uracile

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795549A (fr) * 1972-02-18 1973-08-16 Bayer Ag Nouveaux 1-aminouraciles et leurs sels, leur procede de preparation et leur application comme herbicides
DE2441156A1 (de) * 1974-08-28 1976-03-18 Bayer Ag 1-furfurylamino-uracile, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
BR9004801A (pt) * 1989-09-26 1991-09-10 Sumitomo Chemical Co Composto e processo para sua preparacao,composicao herbicida,processo para exterminar ervas daninhas prejudiciais e uso do dito composto
DE69104071T2 (de) * 1990-01-18 1995-05-11 Nissan Chemical Ind Ltd Uracilderivate und Pestizide, die diese als wirksame Stoffe enthalten.
JP3089621B2 (ja) * 1990-12-17 2000-09-18 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体
DE69204909T2 (de) * 1991-06-07 1996-02-08 Sumitomo Chemical Co Amino-Urazilderivate, deren Herstellung und Verwendung.
JPH05125057A (ja) * 1991-11-01 1993-05-21 Sumitomo Chem Co Ltd １−フエニル−４−トリフルオロメチルウラシル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US5681794A (en) * 1993-08-18 1997-10-28 Bayer Aktiengesellschaft N-cyanoaryl-nitrogen heterocycles
ES2110667T3 (es) * 1993-08-18 1998-02-16 Bayer Ag N-cianoaril-heterociclos nitrogenados.
AU697764B2 (en) * 1994-04-25 1998-10-15 Bayer Aktiengesellschaft N-cyanoaryl nitrogen heterocycles

Also Published As

Publication number Publication date
CA2230650A1 (en) 1997-03-13
DE19532344A1 (de) 1997-03-06
US6008160A (en) 1999-12-28
BR9610194A (pt) 1998-12-15
CN1195341A (zh) 1998-10-07
WO1997009319A1 (de) 1997-03-13
KR19990044255A (ko) 1999-06-25
AU705631B2 (en) 1999-05-27
EP0851861A1 (de) 1998-07-08
CN1108293C (zh) 2003-05-14
AU6876296A (en) 1997-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3554035B2 (ja) Ｎ−シアノアリール−窒素複素環式化合物
JPH10500116A (ja) 置換されたジアザシクロヘキサンジ（チ）オン
JPH09512256A (ja) Ｎ−シアノアリール窒素複素環
JP4135973B2 (ja) 置換されたアミノウラシル類
JP2001506613A (ja) ３−アミノ−１−シアノフェニル−ウラシル
JPH09512258A (ja) 複素環式ベンゾニトリル類
JPH10505073A (ja) 置換されたピリミジン（チ）オン類
JP2001503021A (ja) 置換ｐ―トリフルオロメチルフェニルウラシル
JPH11508545A (ja) 置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類
US6025498A (en) 4-thiocarbamoyl-1-(3-pyrazolyl)-pyrazoles and their use as herbicides
JPH11512102A (ja) 置換１−アミノ−３−フェニルウラシル誘導体、それらの製造、及び除草剤としてのそれらの使用
JP2001506245A (ja) ヘテロシクリルウラシル
JP2000516926A (ja) 置換１―（３―ピラゾリル）―ピラゾール類
JP2000509401A (ja) 置換フェニルウラシル類並びに除草剤としてのそれらの使用
US6251828B1 (en) Substituted phenyluracils
JP2000510855A (ja) 置換されたフェニルウラシル
JP2001506246A (ja) ヘテロシクリルウラシル類
JP2001526697A (ja) 置換イミノアルコキシ−フェニルウラシル、除草剤としてのそれらの製造および使用
KR20000069858A (ko) 치환된 페닐트리아졸린(티)온 및 제초제로서의 그의 용도
DE19530451A1 (de) Substituierte Chinazolin(thi)one
JP2001524543A (ja) 置換フェニルウラシル類

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20070207

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20070220

A313 Final decision of rejection without a dissenting response from the applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A313

Effective date: 20070711

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20070821