JPH11512102A - 置換1−アミノ−3−フェニルウラシル誘導体、それらの製造、及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
置換1−アミノ−3−フェニルウラシル誘導体、それらの製造、及び除草剤としてのそれらの使用Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、一般式(I)
[式中、R1は水素、シアノ又はハロゲンであり、R2はシアノ又はチオカルバモイルであり、R3は、水素であるか、又は系列アルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルから選択された、場合により置換されていてもよい基であり、R4は、水素であるか、又は系列アルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルから選択された、場合により置換されていてもよい基であるか、又はR3と共に、場合により置換されていてもよいアルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキソアルカンジイル基を形成し、R5は、水素であるか、又は場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシであり、R6は場合により置換されていてもよいアルキルであり、R7は、水素であるか、又は系列アルキル、アルケニル又はアルキニルから選択された、場合により置換されていてもよい基であり、並びにR8は、水素であるか、又は系列アルキル、アルケニル又はアルキニルから選択された、場合により置換されていてもよい基である。]の置換アミノウラシル類に関する。本発明は前述の化合物の製造方法及び除草剤としてのそれらの使用にも関する。
Description
【発明の詳細な説明】
置換1- アミノ- 3- フェニルウラシル誘導体、
それらの製造、及び除草剤としてのそれらの使用
本発明は、新規な置換アミノウラシル類、それらの製造、及び除草剤としての
それらの使用に関する。
ある種の置換ウラシル類は、除草特性を持つことが知られている(EP408
382/US5084084/US5127935/US5154755/EP
563384/EP648749/WO91/00278/US4979982
/US5169430参照)。しかし乍ら、これらの化合物は、特に重要性をも
つものではない。
それゆえに、本発明は一般式(I)
[式中、R1は水素、シアノ又はハロゲンを表し、
R2は、シアノ又はチオカルバモイルを表し、
R3は、水素を表すか、又は、アルキル、アルキルカルボニル、アルケニ
ル、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアル
キルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル及びヘテロ
シクリル
カルボニルから成る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい基を表
し、
R4は、水素を表すか、又はアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル
、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル
、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキ
ルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル及びヘテロシ
クリルカルボニルから成る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい
基を表すか、又は、R3と一緒になって場合によりそれぞれ置換されていてもよ
いアルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキソアルカンジイルを表し、
R5は、水素、ハロゲン、又は場合によりそれぞれ置換されていてもよい
アルキルもしくはアルコキシを表し、
R6は、場合により置換されていてもよいアルキルを表し、
R7は、水素を表すか、又はアルキル、アルケニル及びアルキニルから成
る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい基を表し、並びに
R8は、水素を表すか、又はアルキル、アルケニル及びアルキニルから成
る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい基を表す。]の新規な置
換アミノウラシル類を提供する。
一般式(I)の新規な置換アミノウラシル類は、一般式(II)
[式中、R1、R2、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ上に定義した通りで
あり、Zは、場合により置換されたアルキルスルホニルアミノ又は基NR3R4(
ここでR3及びRは、それぞれ上で定義した通りである)を表す。]
のアミノウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また適切であれば希
釈剤の存在下で、一般式(III )、(IV)、(V )又は(VI)
X−R3 (III) R3−CO−O−CO−R3 (IV)
X−R4 (V) R4−CO−O−CO−R4 (VI)
[式中、R3及びR4はそれぞれ上で定義した通りである。]
のアルキル化又はアシル化剤と反応させたときに得られる。
一般式(I)の化合物は、通常の方法により、例えば、酢酸アンモニウム/氷
酢酸を用いる脱アシル化(R3/R4:- CO- CH3→H)によるか、又は硫化
水素の付加によって(R2:CN→CSNH2)、上述の定義に従う一般式(I)
の他の化合物に変換することができる。一般式(I)の新規な置換アミノウラシ
ル類は、強力な除草特性を備えている。
該定義において、アルキル、アルケニル又はアルキニル等の飽和又は不飽和の
炭化水素鎖は、それぞれの場合直鎖又は枝分れ鎖である。
ハロゲンは、通常弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又は臭
素、特に弗素又は塩素を表す。
本発明は、好ましくは、
R1は水素、シアノ、弗素又は塩素を表し、
R2はシアノ又はチオカルバモイルを表し、
R3は水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素
、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキル- カルボニル又はC1-C4アルコキシ-カ
ルボニルでそれぞれ置換されており、それぞれの場合アルキル、アルケニル又は
アルキニル部分に10個までの炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル
、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルキニル又はアルキニルカルボニルを
表し、
更に、R3は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、C1-C4ア
ルキル、C1- C4アルコキシ、C1-C4アルキル-カルボニル又はC1-C4アルコ
キシ-カルボニルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合シクロアル
キル部分に3個乃至8個の炭素原子を有すると共に、場合により、アルキル部分
に4個までの炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シ
クロアルキルアルキル又はシクロアルキルアルキルカルボニルを表し、
更に、R3は、アリール部分に6個又は10個の炭素原子を有すると共に、場合
によりアルキル部分に4個までの炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリ
ールアルキルカルボニルを表し、該アリールカルボニル又はアリールアルキルカ
ルボニル基のそれぞれは、場合により、シアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバ
モイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、C1- C4アルキル、C1- C4
アルコキシ、C1-C4アル
キルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4
アルキル-カルボニル又はC1-C4アルコキシ-カルボニル(これらのそれぞれは
、場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)で、フェニル、フ
ェノキシ又はフェニルチオ(これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素
、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び/又はトリフルオロメト
キシで置換されていてもよい。)で置換されていてもよく、
更にR3は、置換されていてもよいフリルカルボニル、テトラヒドロフリルカル
ボニル、チエニルカルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリル
カルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジア
ゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジ
ニルカルボニル又はピリミジニルカルボニルを表し、これらのそれぞれは、場合
によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、
臭素で、C1-C4アルキル、C1- C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4
アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキル-カルボ
ニル、又はC1- C4アルコキシ-カルボニル(これらのそれぞれは、場合により
弗素及び/又は塩素で置換されていてもよい)で、フェニル、フェノキシ又はフ
ェニルチオ(これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチ
ル、メトキシ、トリフルオロメチル及び/又はトリフルオロメトキシで置換され
ていてもよい)で置換されていてもよく、
R4は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、
臭素、C1-C4アルコキシ、C1- C4アルキル-カルボニル又はC1
-C4アルコキシ-カルボニルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合
、アルキル、アルケニル又はアルキニル部分に10個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルキニル
又はアルキニルカルボニルを表し、
更にR4は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、C1-C4アル
キル、C1-C4アルコキシ、C1- C4アルキル-カルボニル又はC1-C4アルコキ
シ- カルボニルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合シクロアルキ
ル部分に3個乃至8個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に4
個までの炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロ
アルキルアルキル又はシクロアルキルアルキルカルボニルを表し、
更にR4は、アリール部分に6個又は10個の炭素原子を有すると共に、場合に
よりアルキル部分に4個までの炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリー
ルアルキルカルボニルを表し、該アリールカルボニル又はアリールアルキルカル
ボニル基のそれぞれは、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイ
ル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、C1-C4アルキル、C1- C4アル
コキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキ
ルスルホニル、C1-C4アルキル-カルボニル又はC1-C4アルコキシ-カルボニル
(これらのそれぞれは、場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよい
)で、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオ(これらのそれぞれは、場合によ
り弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び/又
はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい)で置換されていてもよく、
更にR4は、フリルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チエニルカル
ボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソキサ
ゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジアゾリルカルボニル、チア
ジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジニルカルボニル又はピリ
ミジニルカルボニルを表し、これらのそれぞれは、場合によりシアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、C1-C4アルキ
ル、C1- C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1- C4アルキルスルフィニ
ル、C1-C4アルキルスルホニル、C1- C4アルキル-カルボニル又はC1-C4ア
ルコキシ-カルボニル(これらのそれぞれは、場合により弗素及び/又は塩素で
置換されていてもよい)で、フェニル、フェノキシ、又はフェニルチオ(これら
のそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリ
フルオロメチル及び/又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい)で置
換されていてもよく、
R4はR3と一緒になって、場合により弗素、塩素、臭素、C1-C4アルキル又は
C1-C4ハロゲノアルキルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合6
個までの炭素原子を有するアルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキソ
アルカンジイルを表し、
R5は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又は場合により弗素及び/又は塩素
でそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合1個乃至4個の炭素原子を有
するアルキル又はアルコキシを表し、
R6は、場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよく、1個乃至4個
の炭素原子を有するアルキルを表し、
R7は水素を表すか、又は場合により弗素、塩素又はC1-C4アルコキシ
でそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合6個までの炭素原子を有する
アルキル、アルケニル又はアルキニルを表し、並びに
R8は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素又はC1-C4アルコキシでそれ
ぞれ置換されており、それぞれの場合6個までの炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニル又はアルキニルを表す式(I)の化合物を提供する。
本発明は、特に好ましくは、
R1が水素、弗素又は塩素を表し、
R2がシアノ又はチオカルバモイルを表し、
R3が水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、メト
キシ、エトキシ、n- もしくはi- プロポキシ、アセチル、プロピオニル、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、n- もしくはi- プロポキシカルボニル
でそれぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、n- もしくはi- プロピル、
n- 、i- 、s- もしくはt- ブチル、n- 、i- 、s- もしくはt- ペンチル
、アセチル、n- もしくはi- プロピル- カルボニル、n- 、i- 、s- もしく
はt- ブチル- カルボニル、プロペニル、プロペニルカルボニル、ブテニル、ブ
テニルカルボニル、ペンテニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、プロピニ
ルカルボニル、ブチニル、ブチニルカルボニル、ペンチニル又はペンチニルカル
ボニルを表し、
更にR3は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、n- もしくはi- プロピル、メトキシ、エトキシ、n- もしくはi- プロ
ポキシ、アセチル、又はプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n- もしくはi- プロポキシカルボニル
でそれぞれ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロプロピルカルボニル、
シクロブチル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチル、シクロペンチルカル
ボニル、シクロヘキシル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル、
シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、
更に、R3は、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイル、チオ
カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n- もしくはi- プロピル
、n- 、i- 、s- もしくはt- ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、n- もしくはi- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、
プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n- もしくはi- プ
ロポキシカルボニルでそれぞれ置換されていてもよいフェニルカルボニル、フェ
ニルメチルカルボニル又はフェニルエチルカルボニルを表し、
更にR3は、場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n- もしくはi- プロピル、メトキシ
、エトキシ、n- もしくはi- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセ
チル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n- もしくは
i- プロポキシカルボニル、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオでそれぞれ
置換されていてもよい、置換フリルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル
、チエニルカルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボ
ニル、イソキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジアゾ
リルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジニ
ルカルボニル又はピリミジニルカルボニルを表し、
R4は、水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボニル、弗素、塩素、メト
キシ、エトキシ、n- もしくはi- プロポキシ、アセチル、プロピオニル、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、n- もしくはi- プロポキシカルボニル
でそれぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、n- もしくはi- プロピル、
n- 、i- 、s- 、もしくはt- ブチル、n- 、i- 、s- 、もしくはt- ペン
チル、アセチル、n- もしくはi- プロピル- カルボニル、n- 、i- 、s- も
しくはt- ブチル- カルボニル、プロペニル、プロペニルカルボニル、ブテニル
、ブテニルカルボニル、ペンテニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、プロ
ピニルカルボニル、ブチニル、ブチニルカルボニル、ペンチニル又はペンチニル
カルボニルを表し、
更に、R4は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、メチル、
エチル、n- もしくはi- プロピル、メトキシ、エトキシ、n- もしくはi- プ
ロポキシ、アセチル又はプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n- もしくはi- プロポキシカルボニルでそれぞれ置換されていてもよいシ
クロプロピル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチル、シクロブチルカルボ
ニル、シクロペンチル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル、シクロヘ
キシルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチ
ルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、
更に、R4は、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイル、チオ
カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n- もし
くはi- プロピル、n- 、i- 、s- もしくはt- ブチル、トリフルオロメチル
、メトキシ、エトキシ、n- もしくはi- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ
、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n
- もしくはi- プロポキシカルボニルでそれぞれ置換されていてもよいフェニル
カルボニル、フェニルメチルカルボニル又はフェニルエチルカルボニルを表し、
更に、R4は、場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモ
イル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n- もしくはi-プロピル、メトキ
シ、エトキシ、n- もしくはi- プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル
スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ア
セチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n- もしく
はi- プロポキシカルボニル、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオでそれぞ
れ置換されていてもよいフリルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チ
エニルカルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル
、イソキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジアゾリルカルボ
ニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジニルカルボニ
ル又はピリミジニルカルボニルを表すか、又は
R4は、R3と一緒になって、場合により弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメ
チルでそれぞれ置換されていてもよいプロパン- 1,3- ジイル(トリメチレン
)、ブタン- 1,4- ジイル(テトラメチレン)、1- オキソ- プロパン- 1,
3- ジイル、1- オキソ- ブタン- 1,4-ジイル、1,3- ジオキソプロパン-
1,3- ジイル又は1,4- ジオ
キソブタン- 1,4- ジイルを表し、
R5は水素、弗素、塩素、臭素又はメチルを表し、
R6はメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ク
ロロエチル、フルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロ
ジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、トリフルオロエチル、テトラフル
オロエチル、クロロトリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、
R7は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素、メトキシ又はエトキシでそ
れぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、n- もしくはi- プロピル、n-
、i- 、s- もしくはt- ブチル、メトキシ、エトキシ、n- もしくはi- プロ
ポキシ、n- 、i- もしくはs- ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニル
又はブチニルを表し、並びに
R8は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素、メトキシ又はエトキシでそ
れぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、n- もしくはi- プロピル、n-
、i- ,s- もしくはt- ブチル、メトキシ、エトキシ、n- もしくはi- プロ
ポキシ、n- 、i- もしくはs- ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニル
又はブチニルを表す式(I)の化合物を提供する。 上に列挙した基の定義は、
一般的なものであろうと、好ましい範囲内のものとして記載されたものであろう
と、式(I)の最終生成物に対してのみならず、それぞれの場合に製造に必要な
出発物質及び/又は中間体に対しても同様に適用される。これらの基の定義は、
望みどおりに相互に組み合わせることができるが故に、必要とされる好ましい範
囲内での組み合わせを含んでいる。
本発明による式(I)の化合物の例を以下にグループとして列挙する。
グループ1
R3は、例えば、以下にリストとして記載される意義を有する:
水素、メチル、エチル、n- もしくはi- プロピル、n- 、i- 、s- もしく
はt- ブチル、n- 、i- 、s- もしくはt- ペンチル、アセチル、n- もしく
はi- プロピル- カルボニル、n- 、i- 、s- もしくはt- ブチル- カルボニ
ル、n- 、i- 、s- もしくはt- ペンチル- カルボニル、ジフルオロアセチル
、トリフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、フルオロジクロロアセチ
ル、フルオロプロピオニル、クロロプロピオニル、クロロフルオロプロピオニル
、ジフルオロプロピオニル、ジクロロプロピオニル、トリフルオロプロピオニル
、トリクロロプロピオニル、クロロジフルオロプロピオニル、テトラフルオロプ
ロピオニル、クロロトリフルオロプロピオニル、ペンタフルオロプロピオニル、
フルオロブチロイル、クロロブチロイル、ジフルオロブチロイル、ジクロロブチ
ロイル、トリフルオロブチロイル、シアノメチル、シアノアセチル、シアノエチ
ル、シアノプロピオニル、シアノプロピル、シアノブチロイル、カルボキシメチ
ル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシブチル、メトキシメチ
ル、メトキシアセチル、エトキ
シメチル、エトキシアセチル、プロポキシメチル、プロポキシアセチル、メトキ
シエチル、メトキシプロピオニル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキ
シプロピル、メトキシブチロイル、エトキシプロピル、エトキシブチロイル、メ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメ
チル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、プロポキシカル
ボニルエチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルプロピル、1
- プロペン- 3- イル(アリル)、3- メチル- 1- プロペン- 3- イル、2-
ブテン- 4- イル(クロトニル)、1- プロピン- 3- イル(プロパルギル)、
3- メチル- 1- プロピン- 3- イル、2- ブチン- 4- イル、シクロプロピル
、シクロプロピルカルボニル、シアノシクロプロピル、カルボキシシクロプロピ
ル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、メチルシクロプロピ
ル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロプロピル、
シクロブチル、シクロブチルカルボニル、シアノシクロブチル、カルボキシシク
ロブチル、ジフルオロシクロブチル、ジフルオロシクロブチルカルボニル、トリ
フルオロシクロブチル、トリフルオロシクロブチルカルボニル、テトラフルオロ
シクロブチル、テトラフルオロシクロブチルカルボニル、クロロトリフルオロシ
クロブチル、クロロトリフルオロシクロブチルカルボニル、メチルシクロブチル
、シクロペンチル、シクロペンチルカルボニル、シアノシクロペンチル、カルボ
キシシクロペンチル、フルオロシクロペンチル、クロロシクロペンチル、ジフル
オロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、メチルシクロペンチル、メトキ
シカルボニルシクロペンチル、エトキシカルボニルシクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘキシルカルボニ
ル、シアノシクロヘキシル、カルボキシシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシ
ル、クロロシクロヘキシル、ジフルオロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシ
ル、メチルシクロヘキシル、トリフルオロメチルシクロヘキシル、メトキシカル
ボニルシクロヘキシル、エトキシカルボニルシクロヘキシル、シクロプロピルメ
チル、ジフルオロシクロプロピルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、シク
ロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノシクロ
ヘキシルメチル、カルボキシシクロヘキシルメチル、フルオロシクロヘキシルメ
チル、クロロシクロ- ヘキシルメチル、メチルシクロヘキシルメチル、トリフル
オロメチルシクロヘキシルメチル、ベンゾイル、シアノベンゾイル、ニトロベン
ゾイル、フルオロベンゾイル、クロロベンゾイル、ブロモベンゾイル、メチルベ
ンゾイル、トリフルオロメチルベンゾイル、メトキシベンゾイル、ジフルオロメ
トキシベンゾイル、トリフルオロメトキシベンゾイル、フェニルアセチル、フリ
ルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チエニルカルボニル、テトラヒ
ドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル
、ピリジルカルボニル。
グループ2
R3は、例えば、グループ1について上述した意義を有する。
グループ3
R3は、例えば、グループ1について上述した意義を有する。
グループ4
R3は、例えば、グループ1について上述した意義を有する。
グループ5
R3は、例えば、グループ1について上述した意義を有する。
グループ6
R3は、例えば、グループ1について上述した意義を有する。
グループ7
R3は、例えば、グループ1について上述した意義を有する。
グループ8
R3は、例えば、グループ1について上述した意義を有する。
グループ9
R3は、例えば、グループ1について上述した意義を有する。
グループ10
R3は、例えば、グループ1について上述した意義を有する。
グループ11
R3は、例えば、グループ1について上述した意義を有する。
出発物質として、例えば、3- アミノ- 4- クロロジフルオロメチル- 1- (
4- シアノ- 2- フルオロ- 5- メチルスルホニルアミノ- フェニル)- 3,6
- ジヒドロ- 2,6- ジオキソ- 1(2H)- ピリミジ
ンと塩化ジクロロアセチルを用いる場合、本発明方法での反応の経過は下記式で
説明することができる:
式(I)の化合物を製造するための本発明方法において出発物質として使用さ
れるべきアミノウラシル類の一般的な定義は式(II)によって与えられる。式(
II)においてR1、R2、R5、R6、R7及びR8のそれぞれは、本発明に従って製
造されるべき式(I)の化合物の説明に関連して上で既に指摘された意義と同じ
であり、好ましいか又は特に好ましいとされる各基の意義も、好ましいか又はそ
れぞれ特に好ましいと上で既に指摘された意義と同じである。Zは、好ましくは
、場合によりハロゲンで置換されたC1-C4アルキルスルホニルアミノ、アミノ
、又は場合によりハロゲンで置換されたC1-C4アルキル- カルボニルアミノ、
特にメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ又はトリフルオロアセチ
ルアミノを表す。
式(II)の出発物質は知られており及び/又は知られている方法で製造するこ
とができる(EP408382、EP648749参照)。
式(I)の化合物の製造のための本発明方法における出発物質として更に用い
られるべきアルキル化又はアシル化剤の一般的な定義は、式(III )、(IV)、
(V )及び(VI)によって与えられる。これらの式において、R3及びR4のそれ
ぞれは、本発明に従って製造されるべき式(I
)の化合物の説明に関連して上で既に指摘された意義と同じであり、好ましいか
又は特に好ましいとされるR3及びR4の意義も好ましいか又はそれぞれ特に好ま
しいと上で既に指摘された意義と同じである。
式(III )、(IV)、(V)及び(VI)の出発物質は合成用の公知の化学薬品
である。
式(I)の化合物を製造するための本発明方法は、好ましくは、適切な反応助
剤の存在下で実行される。適切な反応助剤は、一般的に、通例の無機もしくは有
機の塩基又は酸受容体である。これらのものとしては、好ましくは、例えば、酢
酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリ
ウムアミド、カリウムアミド、もしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、もし
くは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムも
しくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
もしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、もしくはカリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、ナトリウムn- もしく
はi- プロポキシドもしくはカリウムn- もしくはi- プロポキシド、ナトリウ
ムn- 、i- 、s- もしくはt- ブトキシド、又はカリウムn- 、i- 、s- も
しくはt- ブトキシド等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド
類、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド類;さらに、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミ
ン、エチル- ジイソプロピルアミン、N,N- ジメチル- シクロヘキシルアミン
、ジシクロヘキシルアミン、エチル- ジシクロヘキシルアミン、N,N- ジ
メチル- アニリン、N,N- ジメチル- ベンジルアミン、ピリジン、2- メチル
- 、3- メチル- 、4- メチル- 、2,4- ジメチル- 、2,6- ジメチル- 、
3,4- ジメチル- 並びに3,5- ジメチル- ピリジン、5- エチル- 2- メチ
ル- ピリジン、4- ジメチルアミノ- ピリジン、N- メチル- ピペリジン、1,
4- ジアザビシクロ[2,2,2]- オクタン(DABCD)、1,5- ジアザ
ビシクロ[4,3,0]- ノン- 5- エン(DBN)、及び1,8- ジアザビシ
クロ[5,4,0]- ウンデク- 7- エン(DBU)等の塩基性有機窒素化合物
が挙げられる。
式(I)の化合物を製造するための本発明方法は、好ましくは、希釈剤の存在
下で行われる。適切な希釈剤は、通常慣例の有機溶媒である。これらのものとし
ては、好ましくは、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン(塩化メチ
レン)、トリクロロメタン(クロロホルム)又は四塩化炭素等の脂肪族、脂環式
及び芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素類;例えばジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、メチルt- チルエーテル(MTBE)、エチルt
- ブチルエーテル、メチルt- ペンチルエーテル(TAME)、エチルt- ペン
チルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、1,4- ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル又はジエチレングリコールジエチルエーテ
ル等のジアルキルエーテル類;例えばアセトン、ブタノン、(メチルエチルケト
ン)、メチルi- プロピ
ルケトン又はメチルi- ブチルケトン等のジアルキルケトン類;例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル又はベンゾニトリル等のニトリル類
;例えばN,N- ジメチル- ホルムアミド(DMF)、N,N- ジメチル- アセ
トアミド、N- メチル- ホルムアニリド、N-メチル- ピロリドン又はヘキサメ
チル- リン酸トリアミド等のアミド類;例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n
- もしくはi- プロピル、酢酸n- 、i- 、もしくはs- ブチル等のエステル類
;例えばジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;例えばメタノール、エタノ
ール、n- もしくはi- プロパノール、n- 、i- 、s- 、もしくはt- ブタノ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリ
コールモノエチルエーテル等のアルカノール類;それらと水の混合物又は純水が
挙げられる。
本発明方法を実行する際に、反応温度は比較的広い範囲にわたって変えること
ができる。通常、反応は0°Cと150°Cの間、好ましくは10°Cと120
°Cの間の温度で行われる。
本発明方法は、通常大気圧で行われる。しかしながら、高圧又は減圧下―通常
0.1バールと10バールの間で本発明方法を実行することも可能である。
本発明方法を実行する際に、出発物質のほぼ等モル量が通常用いられる。しか
しながら、成分の一方を比較的大過剰に用いることも可能である。反応は、通常
適切な希釈剤中で反応助剤の存在下で行われ、反応混合物は、通常、必要とされ
る温度で数時間撹拌される。後処理は通常の方法に従って行われる(製造実施例
参照)。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤(haulm- kill
ers)として、特に除草剤として用いられ得る。最も広い意味での雑草とは、
望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明による
物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは
、本来、用いる量に依存する。
本発明活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。
次の属の双子葉雑草: カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属
(Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stell
aria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Ant
hemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenop
odium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒ
ユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモ
ミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイ
モ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Se
sbania)、オナモミ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium
)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(
Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rota
la)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワ
ガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属
(Emex)、チョウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola
)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、ケ
ンタウレア
属(Centaurea)、シロツメクサ属(Trifolium)、キンポウ
ゲ属(Ranunculus)及びタンポポ属(Taraxacum)。
次の属の双子葉栽培植物: ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Gl
ycine)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、イン
ゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(So
lanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラ
マメ属(Vicia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lyco
persicon)、ラッカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Bras
sica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キウリ属(Cucumis)
及びウリ属(Cucurbita)。
次の属の単子葉雑草: ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属
(Setaria)、キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitar
ia)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシ
ノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリ
ア属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチャヒ
キ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyp
erus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyro
n)、シクノドン属(Cycnodon)、ミズアオイ属(Monochori
a)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagitta
ria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)
、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(I
schaemum)、スペノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテ
ニウム属(Dactyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、
スズメノテッポウ属(Alopecurus)及びアペラ属(Apera)。
次の属の単子葉栽培植物: イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea
)、コムギ属(Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスム
ギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghu
m)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナ
ナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)及びネギ属
(Allium)。
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。
該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、樹木が存在
するか又は存在しない通路及び四角い広場の雑草を完全に防除するのに適してい
る。同様に該化合物は、多年生栽培植物中の雑草、例えば森林、装飾樹木、果樹
園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、
茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹林及びホップ畑中の雑
草、芝地、芝生及び牧場中の雑草の防除、並びに一年生栽培植物中の雑草の選択
的防除に使用できる。
本発明による式(I)の化合物は、特に、発芽前及び発芽後の単子葉栽培植物
中の単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除に適している。
本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然
並びに合成物質、及び重合体物質中の極めて微細なカプ
セル等の通常の製剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造される。
増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ
とができる。液体溶媒としては、主として、キシレン、トルエン又はアルキルナ
フタレン類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メ
チレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン又
はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類;ブ
タノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエ
ステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等のケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の
強い極性溶媒並びに水が適当である。
適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され
た天然鉱物、及び細かく分割されたシリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕さ
れた合成鉱物である。粒剤用に適切な担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有機粗
粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂
軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び/又
は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチ
レ
ン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分散剤は、
例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース;及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂
質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物
油を用いることができる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー;アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace n
utrients)等の着色剤を用いることができる。
当該製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜9
0重量%の活性化合物を包含する。
雑草を防除するためには、本発明活性化合物は、そのまま又はそれらの製剤の
形態で、公知の除草剤との混合物として使用することもでき、また、完成した製
剤又は庭先配合にすることも可能である。
混合物用に適切な成分は、公知の除草剤、例えばジフルフェニカン(difl
ufenican)及びプロパニル(propanil)等のアニリド類;ジク
ロロピコリン酸(dichloropicolinic acid)、ジカンバ
(dicamba)及びピクロラム(picl
oram)等のアリールカルボン酸類;2,4- D、2,4- DB、2,4- D
P、フルロキシピル(fluroxypyr)、MCPA、MCPP及びトリク
ロピル(triclopyr)等のアリールオキシアルカン酸類;ジクロホプ-
メチル(diclofop- methyl)、フェノクサプロプ- エチル(fe
noxaprop- ethyl)、フルアジホプ- ブチル(fluazifop
- butyl)、ハロキシホプ- メチル(haloxyfop- methyl)
及びクイザロホプ-エチル(quizalofop- ethyl)等のアリール
オキシ- フェノキシ- アルカン酸エステル類;クロリダゾン(chlorida
zon)及びノルフルラゾン(norflurazon)等のアジノン類;クロ
ルプロファン(chlorpropham)、デスメジファン(desmedi
pham)、フェンメジファン(phenmedipham)及びプロファン(
propham)等のカルバミド酸塩類;アラクロル(alachlor)、ア
セトクロル(acetochlor)、ブタクロル(butachlor)、メ
タザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlo
r)、プレチラクロル(pretilachlor)及びプロパクロル(pro
pachlor)等のクロロアセトアニリド類;オリザリン(oryzalin
)、ペンジメタリン(pendimethalin)及びトリフルラリン(tr
ifluralin)等のジニトロアニリン類;アシフルオルフェン(acif
luorfen)、ビフェノックス(bifenox)、フルオログリコフェン
(fluoroglycofen)、ホメサフェン(fomesafen)、ハ
ロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)及びオ
キシフルオルフェン(oxyfl
uorfen)等のジフェニルエーテル類;クロロトルロン(chloroto
luron)、ジュロン(diuron)、フルオメチュロン(fluomet
uron)、イソプロチュロン(isoproturon)、リニュロン(li
nuron)及びメタベンツチアズロン(methabenzthiazuro
n)等の尿素類;アロッキシジム(alloxydim)、クレソジム(cle
thodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セソキシジム(s
ethoxydim)及びトラルコキシジム(tralkoxydim)等のヒ
ドロキシルアミン類;イマゼサピル(imazethapyr)イマザメサベン
ツ(imazamethabenz)、イマザピル(imazapyr)及びイ
マザクイン(imazaquin)等のイミダゾリノン類;ブロモキシニル(b
romoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)及びイオキシ
ニル(ioxynil)等のニトリル類;メフェナセット(mefenacet
)等のオキシアセトアミド類;アミドスルフロン(amidosulfuron
)、ベンスルフロン- メチル(bensulfuron- methyl)、クロ
リムロン- エチル(chlorimuron- ethyl)、クロルスルフロン
(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron
)、メトスルフロン- メチル(metsulfuron- methyl)、ニコ
スルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisu
lfuron)、ピラゾスルフロン- エチル(pyrazosulfuron-
ethyl)、チフェンスルフロン- メチル(thifensulfuron-
methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)及びトリベニ
ュロン- メチル(tribenu
ron- methyl)等のスルホニル尿素類;ブチレート(butylate
)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate)、E
PTC、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinat
e)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(th
iobencarb)及びトリアレート(triallate)等のチオカルバ
ミド酸塩類;アトラジン(atrazine)、サイアナジン(cyanazi
ne)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryne)、
ターブトリン(terbutryne)及びターブチラジン(terbutyl
azine)等のトリアジン類;ヘキサジノン(hexazinone)、メタ
ミトロン(metamitron)及びメトリブジン(metribuzin)
等のトリアジノン類;アミノトリアゾール(aminotriazole)、ベ
ンフレセート(benfuresate)、ベンタゾーン(bentazone
)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾーン(clomazo
ne)、クロピラリド(clopyralid)、ジフェンゾクエート(dif
enzoquat)、ジチオピル(dithiopyr)、エソフメセート(e
thofumesate)、フルオロクロリドン(fluorochlorid
one)、グルホシネート(glufosinate)、グリホセート(gly
phosate)、イソキサベン(isoxaben)、ピリデート(pyri
date)、クインクロラク(quinchlorac)、クインメラク(qu
inmerac)、スルホセート(sulphosate)及びトリジファン(
tridiphane)等のその他のものである。
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、鳥忌避剤、植物の栄養素
及び土壌構造改良剤等の他の公知の活性化合物と混合することも可能である。
本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態で、又は更に希釈することに
よってそれらから製造された使用形態、例えば、直ぐに使用できる溶液、懸濁液
、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤の形態で用いることができる。それら
は、通例の方法、例えば撒水、噴霧(spraying、atomizing)
又は散布することによって使用される。
本発明の活性化合物は、植物の発芽前か又は発芽後のいずれかの段階において
施用することができる。それらの活性化合物は播種前に土壌中に取り込ませるこ
ともできる。
活性化合物の使用量は、相当な範囲内で変えることができる。この使用量は、
本来、所望する効果の大きさに依存する。一般に、使用量は、1ヘクタールの土
壌表面当たり活性化合物1g〜10kg、好ましくはヘクタール当たり5g〜5
kgである。
本発明の活性化合物の製造及び使用は、以下の実施例から諒解され得る。
製造実施例:
実施例1
2.1g(5mmol )の3- アミノ- 1- (4- シアノ- 2- フルオロ- 5- エ
チルスルホニル- アミノ- フェニル)- 5- トリフルオロメチル- 3,6- ジヒ
ドロ- 2,6- ジオキソ- 1(2H)- ピリミジン、1.1g(5.5mmol)の
無水三弗化酢酸、1mlのトリエチルアミン及び20mlのアセトニトリルの混合物
を還流下で30時間加熱し、次に水流真空ポンプを用いて濃縮する。残留物を酢
酸エチル上に取り出し、1N塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥して、
濾過する。水流真空ポンプを用いて濾液を濃縮し、残留物として得られる粗生成
物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/酢酸エチル、容積
1:1)で精製する。
0.8g(理論値の38%)の3- アミノ- 1- (4- シアノ- 2- フルオロ
- 5- トリフルオロアセチル- アミノ- フェニル)- 5- トリフルオロメチル-
3,6- ジヒドロ- 2,6- ジオキソ- 1(2H)- ピリミジンが得られる。
1HNMR(ジメチルスルホキシド- D6,δ):6.47ppm .
実施例1の方法と同様に、本発明方法の一般的説明に従って、例えば以下の表
1に記載される式(I)の化合物を製造することができる。
使用実施例:
実施例 A
発芽前テスト
溶媒: 5重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の
溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えて、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度
にする。
テスト植物の種子を未処理の土壌中にまく。約24時間後に、活性化合物の製
剤を与えてこの土壌に給水する。便宜的に、単位面積当たりの水量を一定に保持
する。製剤中の活性化合物濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活性化合物の
施用割合のみが重要である。
3週間後に、未処理の対照植物の発育と比較して、植物に対して与えた損傷度
合を損傷パーセントで評価する。
数字の内容は次の通りである:
0%=作用なし(未処理の対照植物と同程度)
100%=完全な駆除
このテストにおいて、例えば製造実施例1の化合物は30g/ヘクタールの施
用率で、エノコログサ属(Setaria)(100%)、モロコシ属(Sor
ghum)(90%)、イチビ属(Abutilon)(100%)、ヤエムグ
ラ属(Galium)(100%)、シカギク属(Matricaria)(1
00%)及びタデ属(Polygonum)(100%)等の雑草に対して極め
て強力な活性を示し、例えばトウモロコシ(maize)(0%)等の作物は極
めて良好な耐性を備
えている。
実施例 B
発芽後テスト
溶媒: 5重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の
溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えて、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度
にする。
単位面積ごとに要求される特定量の活性化合物を施用するように、5〜15cm
高さのテスト植物に本活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度は所望の活性
化合物量が1000l/ha中に充当されるように選択される。
3週間後に、未処理対照植物の発育と比較して、植物に対して与えた損傷度合
を損傷パーセントで評価する。
数字の内容は次の通りである。
0%=作用なし(未処理対照植物と同程度)
100%=完全な駆除
このテストにおいて、例えば製造実施例1の化合物は30g/haの施用率で、
ヒエ属(Echinochloa)(100%)、イチビ属(Abutilon
)(100%)、チョウセンアサガオ属(Datura)(100%)、サツマ
イモ属(Ipomoea)(100%)、及びスミレ属(Viola)(100
%)等の雑草に対して極めて強力な活性を示し、例えばコムギ(wheat)(
0%)等の作物は極めて良好な耐性を備えている。
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フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF
,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,
SN,TD,TG),AU,BB,BG,BR,BY,
CA,CN,CZ,HU,JP,KR,KZ,LK,M
X,NO,NZ,PL,RO,RU,SK,TR,UA
,US
(72)発明者 ドリンガー,マルクス
ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル
クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ
154ベー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式(I) [式中、R1は水素、シアノ、またはハロゲンを表し、 R2はシアノ、又はチオカルバモイルを表し、 R3は、水素を表すか、又はアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル 、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル 、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキ ルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、及びヘテロ シクリルカルボニルから成る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよ い基を表し、 R4は、水素を表すか、又はアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル 、アルケニルカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル 、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキ ルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、及びヘテロ シクリルカルボニルから成る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよ い基を表すか、又はR3と一緒になって、場合によりそれぞれ置換されていても よいアルカンジイル、オキソアルカンジイ ルもしくはジオキソアルカンジイルを表し、 R5は水素、ハロゲン又は場合によりそれぞれ置換されていてもよいアル キルもしくはアルコキシを表し、 R6は場合により置換されていてもよいアルキルを表し、 R7は、水素を表すか、又はアルキル、アルケニル及びアルキニルから成 る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい基を表し、並びに R8は、水素を表すか、又はアルキル、アルケニル及びアルキニルから成 る群からの、場合によりそれぞれ置換されていてもよい基を表す]の置換アミノ ウラシル類。 2.R1が水素、シアノ、弗素又は塩素を表し、 R2がシアノ又はチオカルバモイルを表し、 R3が、水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭 素、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキル- カルボニル又はC1-C4アルコキシ- カルボニルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合アルキル、アルケ ニル又はアルキニル基中に10個までの炭素原子を有するアルキル、アルキルカ ルボニル、アルケニル、アルケニルカルボニル、アルキニル又はアルキニルカル ボニルを表し、 更に、R3が、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、C1-C4ア ルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキル- カルボニル又はC1-C4アルコ キシ-カルボニルでそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合にシクロア ルキル部分に3個乃至8個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分 に4個までの炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シ クロアルキルアルキル又は シクロアルキルアルキルカルボニルを表し、 更にR3は、アリール部分に6個又は10個の炭素原子を有すると共に、場合に よりアルキル部分に4個までの炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリー ルアルキルカルボニルを表し、該アリールカルボニル又はアリールアルキルカル ボニル基のそれぞれは、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイ ル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、C1-C4アルキル、C1-C4アルコ キシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキル スルホニル、C1-C4アルキル- カルボニル又はC1- C4アルコキシ-カルボニル (これらのそれぞれは、場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよい )で、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオ(これらのそれぞれは、場合によ り弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び/又 はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい)で置換されていてもよく、 更に、R3は、置換されていてもよいフリルカルボニル、テトラヒドロフリルカ ルボニル、チエニルカルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリ ルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジア ゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジ ニルカルボニル又はピリミジニルカルボニルを表し、これらのそれぞれは、場合 によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、 臭素で、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4 アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキル-カルボ ニル又はC1-C4アルコキシ-カルボニル(これらのそれぞれは、場合に より弗素及び/又は塩素で置換されていてもよい)で、フェニル、フェノキシ又 はフェニルチオ(これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、 メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び/又はトリフルオロメトキシで置換 されていてもよい)で置換されていてもよく、R4は、水素を表すか、又は場合 によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、C1-C4アルコキシ、C1-C4 アルキル-カルボニル又はC1-C4アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよ く、それぞれの場合アルキル、アルケニル又はアルキニル部分に10個までの炭 素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルケニルカルボ ニル、アルキニル又はアルキニルカルボニルを表し、 更に、R4は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、C1-C4ア ルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキル-カルボニル又はC1-C4アルコキ シ-カルボニルで置換されていてもよく、それぞれの場合シクロアルキル部分に 3個乃至8個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に4個までの 炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキル アルキル又はシクロアルキルアルキルカルボニルを表し、 更に、R4は、アリール部分に6個又は10個の炭素原子を有すると共に、場合 によりアルキル部分に4個までの炭素原子を有するアリールカルボニル又はアリ ールアルキルカルボニルを表し、該アリールカルボニル又はアリールアルキルカ ルボニル基のそれぞれは、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモ イル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、C1-C4アルキル、C1-C4アル コキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキ ルスルホニル、C1-C4 アルキル-カルボニル又はC1-C4アルコキシ-カルボニル(これらのそれぞれは 、場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよい)で、フェニル、フェ ノキシ又はフェニルチオ(これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、 シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び/又はトリフルオロメトキ シで置換されていてもよい)で置換されていてもよく、 更に、R4は、フリルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チエニルカ ルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソキ サゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジアゾリルカルボニル、チ アジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジニルカルボニル又はピ リミジニルカルボニルを表し、これらのそれぞれは場合によりシアノ、カルボキ シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素で、C1-C4アルキ ル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル 、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキル-カルボニル又はC1-C4アルコ キシ-カルボニル(これらのそれぞれは、場合により弗素及び/又は塩素で置換 されていてもよい)で、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオ(これらのそれ ぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオ ロメチル及び/又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい)で置換され ていてもよく、 R4はR3と一緒になって、場合により弗素、塩素、臭素、C1-C4アルキル又は C1-C4ハロゲノアルキルでそれぞれ置換されており、それぞれの場合6個まで の炭素原子を有するアルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキソアルカ ンジイルを表し、 R5は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又は場合により弗素及び/又は塩素 でそれぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合1個乃至4個の炭素原子を有 するアルキル又はアルコキシを表し、 R6は、場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよく、1個乃至4個 の炭素原子を有するアルキルを表し、 R7は水素を表すか、又は場合により弗素、塩素又はC1-C4アルコキシでそれぞ れ置換されいてもよく、それぞれの場合6個までの炭素原子を有するアルキル、 アルケニル又はアルキニルを表し、並びに R8は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素又はC1-C4アルコキシでそれ ぞれ置換されていてもよく、それぞれの場合6個までの炭素原子を有するアルキ ル、アルケニル又はアルキニルを表すことを特徴とする、請求の範囲1に記載の 一般式(I)の置換アミノウラシル類。 3.R1は水素、弗素又は塩素を表し 、 R2はシアノ又はチオカルバモイルを表し、 R3は、水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、メ トキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、アセチル、プロピオニル、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、n-もしくはi-プロポキシカルボニルで それぞれ置換されていてもよい、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n -、i-、s-もしくはt-ブチル、n-、i-、s-もしくはt-ペンチル、アセチル 、n-もしくはi-プロピル-カルボニル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル-カル ボニル、プロペニル、プロペニルカルボニル、ブテニル、ブテニルカルボニル、 ペンテニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、プロピニルカルボニル、ブチ ニル、ブチニルカルボニル、ペンチニル又はペンチニルカルボニルを 表し、 更に、R3は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、メチル、 エチル、n-もしくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポ キシ、アセチル又はプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 n-もしくはi-プロポキシカルボニルでそれぞれ置換されていてもよいシクロプ ロピル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチル、シクロブチルカルボニル、 シクロペンチル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル、シクロヘキシル カルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ ル又はシクロヘキシルメチルを表し、 更に、R3は、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイル、チオ カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、 n-、i-、s-もしくはt-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、 n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオ ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-もしくはi-プロポキシカ ルボニルでそれぞれ置換されていてもよいフェニルカルボニル、フェニルメチル カルボニル又はフェニルエチルカルボニルを表し、 更に、R3は、場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモ イル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、メトキシ 、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチ ル、プロピオニル、メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、n-もしくはi-プロポキシカルボニル、フェニル、フ ェノキシ又はフェニルチオでそれぞれ置換されていてもよい、置換フリルカルボ ニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チエニルカルボニル、テトラヒドロチエ ニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル、チアゾ リルカルボニル、オキサジアゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピ ラゾリルカルボニル、ピリジニルカルボニル又はピリミジニルカルボニルを表し 、 R4は、水素を表すか、又は場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、メ トキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、アセチル、プロピオニル、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、n-もしくはi-プロポキシカルボニルで それぞれ置換されていてもよい、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n -、i-、s-もしくはt-ブチル、n-、i-、s-もしくはt-ペンチル、アセチル 、n-もしくはi-プロピル-カルボニル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル-カル ボニル、プロペニル、プロペニルカルボニル、ブテニル、ブテニルカルボニル、 ペンテニル、ペンテニルカルボニル、プロピニル、プロピニルカルボニル、ブチ ニル、ブチニルカルボニル、ペンチニル又はペンチニルカルボニルを表し、 更に、R4は、場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、メチル、 エチル、n-もしくはi-プロピル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポ キシ、アセチル、又はプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、n-もしくはi-プロポキシカルボニルでそれぞれ置換されていてもよいシクロ プロピル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチル、シクロブチルカルボニル 、シクロペンチル、シク ロペンチルカルボニル、シクロヘキシル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプ ロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシル メチルを表し、 更に、R4は、場合によりシアノ、カルボキシル、ニトロ、カルバモイル、チオ カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、 n-、i-、s-もしくはt-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、 n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオ ニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-もしくはi-プロポキシカ ルボニルでそれぞれ置換されていてもよいフェニルカルボニル、フェニルメチル カルボニル又はフェニルエチルカルボニルを表し、 更に、R4は、場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモ イル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、メトキシ 、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチ ル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-もしくはi- プロポキシカルボニル、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオでそれぞれ置換 されていてもよいフリルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル、チエニル カルボニル、テトラヒドロチエニルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソ キサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、オキサジアゾリルカルボニル、 チアジアゾリルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、ピリジニルカルボニル又は ピリミジニルカルボニルを表すか、又は R4は、R3と一緒になって、場合により弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメ チルでそれぞれ置換されていてもよい、プロパン-1,3-ジイル(トリメチレン )、ブタン-1,4-ジイル(テトラメチレン)、1-オキソ-プロパン-1,3-ジ イル、1-オキソ-ブタン-1,4-ジイル、1,3-ジオキソプロパン-1,3-ジ イル又は1,4-ジオキソブタン-1,4-ジイルを表し、 R5は、水素、弗素、塩素、臭素又はメチルを表し、 R6はメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ク ロロエチル、フルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、クロロ ジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、トリフルオロエチル、テトラフル オロエチル、クロロトリフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、 R7は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素、メトキシ又はエトキシでそ れぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、 i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ 、n-、i-もしくはs-ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチ ニルを表し、並びに R8は、水素を表すか、又は場合により弗素、塩素、メトキシ又はエトキシでそ れぞれ置換されていてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-, i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ 、n-、i-もしくはs-ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチ ニルを表すことを特徴とする、請求の範囲1に記載の一般式(I)の置換アミノ ウラシル類。 4.一般式(I) (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ請求の範 囲1において定義したと同じである) の置換アミノウラシル類の製造方法であって、一般式(II) [式中、R1、R2、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ上で定義したと同 じであり、Zは、場合により置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ又 は原子基NR3R4(ここでR3及びR4は、それぞれ上で定義したと同じである) を表す] のアミノウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切であれば 希釈剤の存在下で、一般式(III )、(IV)、(V )又は(VI) X−R3 (III) R3−CO−O−CO−R3 (IV) X−R4 (V) R4−CO−O−CO−R4 (VI) (式中、R3及びR4は、それぞれ上で定義したと同じである)の アルキル化剤又はアシル化剤と反応させることを特徴とする、一般式(I)の置 換アミノウラシル類の製造方法。 5.請求の範囲1乃至4に記載の一般式(I)の少なくとも1種の置換アミノ ウラシルを含むことを特徴とする除草剤組成物。 6.請求の範囲1乃至4に記載の一般式(I)の置換アミノウラシル類を望ま しくない植物及び/又はそれらの自生地に作用させることを特徴とする、望まし くない植物の防除方法。 7.望ましくない植物を防除するための、請求の範囲1乃至4に記載の一般式 (I)の置換アミノウラシル類の使用。 8.請求の範囲1乃至4に記載の一般式(I)の置換アミノウラシル類を増量 剤及び/又は表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤組成物の製造方 法。
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