【発明の詳細な説明】
ヘテロシクリルウラシル類
本発明は、新規なヘテロシクリルウラシル類、それらの製造方法および除草剤
としてのそれらの使用に関する。
除草性および／または殺虫性をもつ多くのヘテロシクリルウラシル類が、既に
知られている（日本特許出願公開第91-287 585号、同第93 202 031号、Chem．Ab
str．116，235 650およびChem．Abstr．120，107 048、参照）。かくして、例え
ば、１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−３，６
−ジヒドロ−２，６−ジオキソ-４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミ
ジンは、雑草を防除するために使用できる。しかしながら、低い適用割合におい
ては、この物質の活性は、必ずしも常に満足できるものではない。
したがって、本発明は、式
の新規なヘテロシクリルウラシルを提供する。
式中、
Ｒ1は、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、シアノ、カルボキシル、アルコ
キシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、または場合によっ
てはハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキ
ルを表し、
Ｒ2は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、または場合によってはハロゲン−
置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、そして
Ｈｅｔは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジ
ニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリルもしくはチアゾリルを表す
が、この場合、これらの基は、
ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモ
イル、チオカルバモイル、ハロゲン、炭素原子１〜６個をもつアルキル、アルコ
キシ部分に炭素原子１〜４個とアルキル部分に炭素原子１〜６個をもつアルコキ
シアルキル、炭素原子１〜６個をもつアルコキシ、炭素原子１〜６個とハロゲン
原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシ、各アルコキシ部分に炭素原子１〜６個
をもつアルコキシアルコキシ、炭素原子１〜６個をもつアルキルチオ、炭素原子
１〜６個とハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルキルチオ、炭素原子１〜６
個をもつアルキルスルフィニル、炭素原子１〜６個とハロゲン原子１〜５個をも
つハロゲノアルキルスルフィニル、炭素原子１〜６個をもつアルキルスルホニル
、炭素原子１〜６個とハロゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルキルスルホニル
、アルキル部分に炭素原子１〜６個をもつアルキルカルボニル、ハロゲノアルキ
ル部分にハロゲン原子１〜５個と炭素原子１〜６個をもつハロゲノアルキルカル
ボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜６個をもつアルコキシカルボニル、ハロ
ゲノアルコキシ部分にハロゲン原子１〜５個と炭素原子１〜６個をもつハロゲノ
アルコキシカルボニル、炭素原子１〜６個をもつアルキルアミノ、各アルキル部
分に炭素原子１〜６個をもつジアルキルアミノ、ハロゲン原子１〜５個と炭素原
子１〜６個をもつハロゲノアルキルアミノ、アルキル部分に炭素原子１〜６個を
もつアルキルアミノカルボニル、各アルキル部分に炭素原子１〜６個をもつジア
ルキルアミノカルボニル、アルキル部分に炭素原子１〜６個をもつアルキルスル
ホニルアミノ、ハロゲノアルキル部分にハロゲン原子１〜５個と炭素原子１〜６
個をもつハロゲノアルキルスルホニルアミノ、各アルキル部分に炭素原子１〜６
個をもつＮ，Ｎ−ビス−アルキルスルホニルアミノ、各ハロゲノアルキル部分に
ハロゲン原子１〜５個と炭素原子１〜６個をもつＮ，Ｎ−ビス−ハロゲノアルキ
ルスルホニル−アミノ、アルキル部分に炭素原子１〜６個とアルキルスルホニル
部分に炭素原子１〜６個をもつＮ−アルキル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ
、ハロゲノアルキル部分にハロゲン原子１〜５個と炭素原子１〜６個をもちハロ
ゲノアルキルスルホニル部分にハロゲン原子１〜５個と炭素原子１〜６個をもつ
Ｎ−ハロゲノアルキル−Ｎ−ハロゲノアルキルスルホニル−アミノ、アルキルカ
ルボニル基のアルキル部分に炭素原子１〜６個をもちアルキルスルホニル部分に
炭素原子１〜６個をもつＮ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−ア
ミノ、ハロゲノアルキル部分にハロゲン原子１〜５個と炭素原子１〜６個をもち
ハロゲノアルキルスルホニル部分にハロゲン原子１〜５個と炭素原子１〜６個を
もつＮ−ハロゲノアルキルカルボニル−Ｎ−ハロゲノアルキルスルホニル−アミ
ノ、ならびにアルキルスルホニル部分に炭素原子１〜６個をもち、そしてハロゲ
ン、炭素原子１〜４個をもつアルキル、各アルキル基に炭素原子１〜４個をもつ
ジアルキルアミノおよび炭素原子１〜４個をもつアルコキシからなる群から選ば
れる同じか異なる置換基によって場合によっては一置換ないし三置換されていて
もよいＮ−アルキルスルホ
ニル−Ｎ−フェニルカルボニル−アミノ、からなる群から選ばれる同じか異なる
置換基によって、場合によっては一置換ないし三置換されていてもよい。
さらに、式（Ｉ）のヘテロシクリルウラシルは、
ａ）第１段階で、式
［式中、Ｒ1およびＲ2は、各々、先に定義されたとおりであり、そして
Ｒは、アルキル、アリールもしくはアリールアルキルを表す］
のアミノアルケン酸エステルを、
α）式
Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｈｅｔ （ＩＩＩ）
［式中、Ｈｅｔは、先に定義されたとおりである］
のイソシアン酸ヘテロシクリルか、または
β）式［式中、Ｈｅｔは、先に定義されたとおりであり、そして
Ｒ3は、アルキル、アリールもしくはアリールアルキルを表す］
のカルバミン酸ヘテロシクリルのいずれかと、
各場合、適当ならば酸結合剤の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で反
応させ、そして
ｂ）第２段階で、得られる式
［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＨｅｔは、各々先に定義されたとおりである］
のヘテロシクリルウラシルを、
式
の１−アミノオキシ−２，４−ジニトロベンゼンと、
適当ならば酸結合剤の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させる
場合に得られることが見い出された。
最後に、式（Ｉ）の新規なヘテロシクリルウラシルは、非常に良好な除草性を
もつことが見い出された。
驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のヘテロシクリルウラシルは、同じ作
用性向をもつ先行技術の本質的にもっとも類似の活性化合物よりも、かなり良好
な除草活性をもつ。
本場合において、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキ
ルチオは、各場合、直鎖または分枝基として理解されるべきである。
別に記述されない限り、本場合におけるハロゲンは、フッ素、塩素、
臭素もしくはヨウ素を表す。
式（Ｉ）は、本発明によるヘテロシクリルウラシルの一般的定義を提供する。
好適な化合物は、
Ｒ1は、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、シアノ、カルボキシル、アルコ
キシ部分に炭素原子１〜４個をもつアルコキシカルボニル、カルバモイル、チオ
カルバモイルを表すか、またはフッ素および塩素からなる群から選ばれる同じか
異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし三置換されていてもよい炭
素原子１〜３個をもつアルキルを表し、
Ｒ2は、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、またはフッ素および塩
素からなる群から選ばれる同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換
ないし三置換されていてもよい炭素原子１〜３個をもつアルキルを表し、そして
Ｈｅｔは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジ
ニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリルもしくはチアゾリルを表す
が、この場合、これらの基は、
ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモ
イル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜４個をも
つアルキル、アルキル部分に炭素原子１〜４個とアルコキシ部分に炭素原子１も
しくは２個をもつアルコキシアルキル、炭素原子１〜４個をもつアルコキシ、フ
ッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつハロゲノアルコ
キシ、各アルコキシ部分に炭素原子１〜４個をもつアルコキシアルコキシ、炭素
原子１〜４個をもつアルキルチオ、フッ素および／または塩素原子１〜３個と炭
素原子１〜４個をもつハロゲノアルキルチオ、炭素原子１〜４個をもつアルキル
スルフィニル、フッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をも
つハロゲノアルキルスルフィニル、炭素原子１〜４個をもつアルキルスルホニル
、フッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつハロゲノア
ルキルスルホニル、アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつアルキルカルボニル
、ハロゲノアルキル部分にフッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原子１
〜４個をもつハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個
をもつアルコキシカルボニル、ハロゲノアルコキシ部分にフッ素および／または
塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつハロゲノアルコキシカルボニル、炭
素原子１〜４個をもつアルキルアミノ、各アルキル部分に炭素原子１〜４個をも
つジアルキルアミノ、ハロゲン原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつハロゲノ
アルキルアミノ、アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつアルキルアミノカルボ
ニル、各アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつジアルキルアミノカルボニル、
炭素原子１〜４個をもつアルキルスルホニルアミノ、フッ素および／または塩素
原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつハロゲノアルキルスルホニルアミノ、各
アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつＮ，Ｎ−ビス−アルキルスルホニルアミ
ノ、各ハロゲノアルキル部分にフッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原
子１〜４個をもつＮ，Ｎ−ビス−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、アルキル
部分に炭素原子１〜４個とアルキルスルホニル部分に炭素原子１〜４個をもつＮ
−アルキル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲノアルキル部分にフッ素
および／または塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもちハロゲノアルキルス
ルホニル部分にフッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をも
つＮ−ハロゲノアルキル−
Ｎ−ハロゲノアルキルスルホニル−アミノ、アルキルカルボニル基のアルキル部
分に炭素原子１〜４個をもちアルキルスルホニル部分に炭素原子１〜４個をもつ
Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲノアルキル
カルボニル基のハロゲノアルキル部分にフッ素および／または塩素原子１〜３個
と炭素原子１〜４個をもちハロゲノアルキルスルホニル部分にフッ素および／ま
たは塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつＮ−ハロゲノアルキルカルボニ
ル−Ｎ−ハロゲノアルキルスルホニル−アミノ、ならびにアルキルスルホニル部
分に炭素原子１〜４個をもち、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシおよびｉ−
プロポキシからなる群から選ばれる同じか異なる置換基によって場合によっては
一置換ないし三置換されていてもよいＮ−アルキルスルホニル−Ｎ−フェニルカ
ルボニル−アミノ、
からなる群から選ばれる同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換な
いし三置換されていてもよい、
式（Ｉ）の化合物である。
特に好適なヘテロシクリルウラシルは、
Ｒ1は、カルボキシル、メトキシカルボニル、シアノ、カルバモイル、チオカ
ルバモイルを表すか、またはフッ素および塩素からなる群から選ばれる同じか異
なる置換基によって、一置換ないし三置換されていてもよいエチルもしくはメチ
ルを表し、
Ｒ2は、水素、フッ素、塩素、臭素もしくはメチルを表し、そして
Ｈｅｔは、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、
トリアジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリルもしくはチアゾリ
ルを表すが、この場合、これらの基は、
ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモ
イル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜４個をも
つアルキル、アルキル部分に炭素原子１もしくは２個とアルコキシ部分に炭素原
子１もしくは２個をもつアルコキシアルキル、炭素原子１〜４個をもつアルコキ
シ、フッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原子１もしくは２個をもつハ
ロゲノアルコキシ、各アルコキシ部分に炭素原子１もしくは２個をもつアルコキ
シアルコキシ、炭素原子１もしくは２個をもつアルキルチオ、フッ素および／ま
たは塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつハロゲノアルキルチオ、炭素原
子１〜４個をもつアルキルスルフィニル、フッ素および／または塩素原子１〜３
個と炭素原子１〜４個をもつハロゲノアルキルスルフィニル、炭素原子１〜４個
をもつアルキルスルホニル、フッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原子
１〜４個をもつハロゲノアルキルスルホニル、アルキル部分に炭素原子１〜４個
をもつアルキルカルボニル、ハロゲノアルキル部分にフッ素および／または塩素
原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつハロゲノアルキルカルボニル、アルコキ
シ部分に炭素原子１〜４個をもつアルコキシカルボニル、ハロゲノアルコキシ部
分にフッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつハロゲノ
アルコキシカルボニル、炭素原子１〜３個をもつアルキルアミノ、各アルキル部
分に炭素原子１〜３個をもつジアルキルアミノ、フッ素および／または塩素原子
１〜３個と炭素原子１〜３個をもつハロゲノアルキルアミノ、アルキル部分に炭
素原子１〜４個をもつアルキルアミノカルボニ
ル、各アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつジアルキルアミノカルボニル、炭
素原子１〜４個をもつアルキルスルホニルアミノ、フッ素および／または塩素原
子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつハロゲノアルキルスルホニルアミノ、各ア
ルキル部分に炭素原子１〜４個をもつＮ，Ｎ−ビス−アルキルスルホニルアミノ
、各ハロゲノアルキル部分にフッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原子
１〜４個をもつＮ，Ｎ−ビス−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、アルキル部
分に炭素原子１〜４個とアルキルスルホニル部分に炭素原子１〜４個をもつＮ−
アルキル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、ハロゲノアルキル部分にフッ素お
よび／または塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもちハロゲノアルキルスル
ホニル部分にフッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつ
Ｎ−ハロゲノアルキル−Ｎ−ハロゲノアルキルスルホニル−アミノ、アルキルカ
ルボニル基のアルキル部分に炭素原子１〜４個をもちアルキルスルホニル部分に
炭素原子１〜４個をもつＮ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−ア
ミノ、ハロゲノアルキルカルボニル基のハロゲノアルキル部分にフッ素および／
または塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもちハロゲノアルキルスルホニル
部分にフッ素および／または塩素原子１〜３個と炭素原子１〜４個をもつＮ−ハ
ロゲノアルキルカルボニル−Ｎ−ハロゲノアルキルスルホニル−アミノ、ならび
にアルキルスルホニル部分に炭素原子１〜４個をもち、フッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシおよびエトキシから
なる群から選ばれる同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし
三置換されていてもよいＮ−アルキルスルホニル−Ｎ−フェニルカルボニル−ア
ミノ、
からなる群から選ばれる同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換な
いし三置換されていてもよい、
式（Ｉ）のヘテロシクリルウラシルである。
著しく特に好適なヘテロシクリルウラシルは、
Ｒ1は、カルボキシル、メトキシカルボニル、シアノ、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、メチルもしくはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ2は、水素を表し、そして
Ｈｅｔは、次の式：
のヘテロシクリル基を表す、式（Ｉ）のヘテロシクリルウラシルである。
前述された基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物およびまた、対応して、製造の
ために各場合に必要な出発材料または中間体の両方に適合する。
これらの基の定義は、所望のように、すなわち定められた範囲内での組み合わせ
を含み、互いに組み合わすことができる。
出発材料として３−アミノ−クロトン酸メチルとイソシアン酸ピリジン−３−
イルを使用し、そして得られる１−（ピリジン−３−イル）−３，６−ジヒドロ
−２，６−ジオキソ−４−メチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを、１−アミノオキ
シ−２，４−ジニトロ−ベンゼンと反応させる場合、本発明による方法の経過は
、次の式によって具体的に説明できる：
出発材料として３−アミノ−４，４，４，−トリフルオロクロトン酸エチルと
Ｎ−（２−クロロ−３−シアノ−４−メチル−ピリジン−６−イル）−カルバメ
ートを使用し、そして得られる１−（２−クロロ−３−シアノ−４−メチル−ピ
リジン−６−イル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロ
メチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを、１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベ
ンゼンと反応させる場合、本発明による方法の経過は、次の式によって具体的に
説明できる：
式（ＩＩ）は、本発明による方法の第１段階を実施するために、出発材料とし
て要求されるアミノアルケン酸エステルの一般的定義を提供する。式（ＩＩ）に
おいて、Ｒ1およびＲ2は、各々、好ましくは、または特には、Ｒ1およびＲ2につ
いて好適であるかまたは特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物
の記述と関連して、既に前述された
それらの意味をもつ。Ｒは、好ましくは、炭素原子１〜４個をもつアルキル、フ
ェニルおよびベンジルを表し、特に好ましくは、メチル、エチル、フェニルもし
くはベンジルを表す。
式（ＩＩ）のアミノアルケン酸エステルは、既知であるか、またはそれ自体既
知の方法によって製造できる（J．Heterocycl．Chem．9(1972)，513-522、参照
）。
式（ＩＩＩ）は、本発明による方法の第１段階、変法αを実施するために、反
応成分として要求されるイソシアン酸ヘテロシクリルの一般的定義を提供する。
式（ＩＩＩ）において、Ｈｅｔは、好ましくは、または特には、Ｈｅｔについて
好適であるかまたは特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記
述と関連して、既に前述されたそれらの意味をもつ。
式（ＩＩＩ）のイソシアン酸ヘテロシクリルは、既知であるか、または原則と
して既知である方法によって製造できる（欧州特許出願公開第0 555 770号およ
び同第0 600 836号、参照）。かくして、式（ＩＩＩ）のイソシアン酸ヘテロシ
クリルは、式
Ｈ2Ｎ−Ｈｅｔ （ＶＩＩ）
［式中、Ｈｅｔは、先に定義されたとおりである］
のヘテロシクリルアミンを、
ホスゲンと、希釈剤、例えばクロロベンゼンの存在下、温度−２０℃〜＋１５
０℃で反応させることによって製造することができる。
式（ＶＩＩ）のヘテロシクリルアミンは、既知であるか、または原則として既
知である方法によって製造できる。
式（ＩＶ）は、本発明による方法の第１段階、変法βを実施するため
に、反応成分として要求されるカルバミン酸ヘテロシクリルの一般的定義を提供
する。式（ＩＶ）において、Ｈｅｔは、好ましくは、または特には、Ｈｅｔにつ
いて好適であるかまたは特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物
の記述と関連して、既に前述されたそれらの意味をもつ。Ｒ3は、好ましくは、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、特に、メチル、エチル
もしくはフェニルを表す。
式（ＩＶ）のカルバミン酸ヘテロシクリルは、既知であるか、または原則とし
て既知である方法によって製造できる（欧州特許出願公開第0 555 770号および
同第0 600 836号、参照）。かくして、式（ＩＶ）のカルバミン酸ヘテロシクリ
ルは、式
Ｈ2Ｎ−Ｈｅｔ （ＶＩＩ）
［式中、Ｈｅｔは、先に定義されたとおりである］
のヘテロシクリルアミンが、
式
Ｒ3Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩＩＩ）
［式中、Ｒ3は、先に定義されたとおりである］
のクロロカルボニル化合物と、適当ならば酸受容体、例えばピリジンの存在下、
そして適当ならば希釈剤、例えば塩化メチレンの存在下、温度−２０℃〜＋１０
０℃で反応される場合に得られる。
式（Ｖ）は、本発明による方法の第２段階を実施するために、出発材料として
要求されるヘテロシクリルウラシルの一般的定義を提供する。問題の物質は、本
発明による方法の第１段階によって製造することができる。
本発明による方法の第２段階を実施するために、反応成分として要求
される式（ＶＩ）の１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼンは、また既
知である（欧州特許出願公開第0 476 697号、参照）。
変法（α）および変法（β）の両方による本発明による方法の第１段階を実施
するための適当な酸受容体は、すべて慣用の無機および有機塩基である。好適に
は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、重炭
酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸
カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウ
ムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭
酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム
、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウ
ム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−
，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さ
らにまた、塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジ
シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベン
ジルアミン、ピリジン、２−メチル−，３−メチル−，４−メチル、２，４−ジ
メチル−，２，６−ジメチル，３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピ
リジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、
Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−ジアザビシクロ［５．４
．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を使用することである。
変法（α）もしくは（β）による本発明による方法の第１段階を実施するため
の適当な希釈剤は、すべて慣用の不活性有機溶媒、そしてまた水である。好適に
は、脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によってハロゲン化された炭化水素類
、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレングリコールジメチ
ルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、
ブタノンもしくはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル
、プロピオニトリルもしくはブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド
、Ｎ−メチル−ピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類
、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、またはスルホキシド類、例えばジメチ
ルスルホキシドを使用することである。
本発明による方法の第１段階を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内
で変えることができる。一般に、両変法（α）および変法（β）は、０℃〜２０
０℃、好ましくは、１０℃〜１５０℃において実施される。
変法（α）および（β）による本発明による方法の第１段階は、一般に、大気
圧下で実施される。しかしながら、また、各場合、加圧または減圧下、例えば０
．１〜１０ｂａｒにおいて実施することも可能である。
本発明による方法の第１段階を実施する場合、式（ＩＩ）のアミノアルケン酸
エステル１モル当たり、変法（α）の場合は、式（ＩＩＩ）のイソシアン酸ヘテ
ロシクリル約等モル量、そして変法（β）の場合は、式（ＩＶ）のカルバミン酸
ヘテロシクリル約等モル量が使用される。しかしながら、また、各場合、成分の
１種の相対的に大過剰量を使用することも可能である。反応は、一般に、適当な
希釈剤中、酸結合剤の存在下で実施される。反応混合液は、要求される温度で必
要な限り長く撹拌され、次いで、慣用の方法によって精製される。
本発明による方法の第２段階を実施するための適当な酸結合剤は、すべて慣用
の無機および有機塩基である。本発明による方法の第１段階の記述に関して、好
適であるとして既に挙げられたそれらの酸受容体を使用することである。
本発明による方法の第２段階を実施するための適当な希釈剤は、そのような反
応のために慣用であるすべて不活性有機溶媒である。好適には、ニトリル類、例
えばアセトニトリルおよびブチロニトリル、ケトン類、例えばアセトン、そして
さらに、アミド類、例えばジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンを
使用することである。
本発明による方法の第２段階を実施する場合、反応温度は、同様に、比較的広
い範囲内で変えることができる。一般に、第２段階は、温度０℃〜８０℃、好ま
しくは、１０℃〜６０℃において実施される。
本発明による方法の第２段階は、同様に、一般に、大気圧下で実施さ
れる。しかしながら、また、加圧下、または揮発成分が反応に関与していなけれ
ば減圧下で実施することも可能である。
本発明による方法の第２段階を実施する場合、一般に、式（Ｖ）のヘテロシク
リルウラシル１モル当たり、式（ＶＩ）の１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ
ベンゼン約等モル量が使用される。しかしながら、また、成分の１種の相対的に
大過剰量を使用することも可能である。精製は、慣用の方法によって実施される
。
本発明による活性化合物は、非常に良好な除草活性をもち、そして落葉剤、完
全乾燥剤、茎枯死剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）として、特に、雑草枯死剤
として使用することができる。雑草とは、もっとも広い意味においては、それら
が望まれない場所に生育するすべての植物と理解されるべきである。本発明によ
る物質が、完全除草剤として作用するか、または選択的除草剤として作用するか
は、本質的にはその使用される量に依存する。本発明による活性化合物は、例え
ば、次の植物に関して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マネグンバイナズナ属（Lepidiu
m）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricar
ia）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属
（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amar
anthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属
（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（polygonum）、セスバニ
ア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザ
ミ属（Carduus）、ニゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（R
ori
ppa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、オドリコソウ属（La
mium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Em
ex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ
属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ヤグルマギク属（Centaurea）、シロツ
メクサ属（Trifolium）、キンポウゲ属（Ranunculus）、タンポポ属（Taraxacum
）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダ
ンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エ
ンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipo
moea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersic
on）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（L
actuca）、キュウリ属（Cucumis）、ウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、
キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズ
メノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）
、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチアヒキ属
（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属
（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオ
イ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）
、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、スズメノヒエ属（Paspalu
m）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメ
ノテッポウ属（Alopecurus）、アペラ属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ
属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属
（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Sacc
harum）、パイナップル属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、ネギ属
（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に全く限定され
ず、また他の植物にも同様に拡大する。
本化合物は、濃度に依存して、例えば、工業用地や線路敷地上の、および植樹
のあるなしによらず歩道や広場上の雑草の完全防除のために適している。同様に
、本化合物は、多年生栽培植物、例えば、森林、装飾樹木、果樹園、ぶどう畑、
柑橘類の林、ナッツ果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油
ヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ樹およびホップ畑において、芝生、芝地
および牧草地において、雑草を防除するため、そして一年生栽培植物中の雑草の
選択的防除のために使用することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に、単子葉栽培植物中の、発芽前と発芽
後両方の単子葉および双子葉雑草を選択的に防除するのに適している。それらは
、また、トウモロコシおよびコムギのような重要な栽培植物によって良好に許容
される。
本活性化合物は、慣用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤
、ダスト剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、糊状剤、水溶剤、粒剤、懸濁−
乳剤原液、活性化合物含浸の天然および合成材料、およびまた高分子物質による
微小カプセル剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤すなわち液状溶
媒および／または固形キャリヤーとともに、場合によっては界面活性剤すなわち
乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤を使用して、混合すること
によって製造される。
使用される増量剤が水である場合は、また、例えば有機溶媒を、補助溶媒とし
て使用することもできる。本質的に、適当な液状溶媒は、芳香族化合物、例えば
キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂
肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン
、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば石油留分
、鉱物性および植物性油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール
ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、そしてまた水
である。
適当な固形キャリヤーは、例えば、アンモニウム塩類および粉砕天然鉱物類、
例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモ
リロナイトもしくはケイソウ土、そして粉砕合成無機質類、例えば微粉砕シリカ
、アルミナおよびケイ酸塩であり；粒剤のための適当な固形キャリヤーは、例え
ば、粉砕され、分級された天然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライ
トおよびドロマイト、そしてまた無機および有機質粉末の合成細粒、そして有機
物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒であり；適当
な乳化剤および／または起泡剤は、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例
え
ばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエー
テル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩
、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、そしてまた、タンパク質加水分解物
であり；適当な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロー
スである。
粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビニ
ルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然や合
成ポリマー、ならびにセファリンやレシチンのような天然リン脂質、および合成
リン脂質が、製剤化において使用することができる。その他の可能な添加物は、
鉱物性および植物性油である。
着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよび紺青のような無機色素、およびア
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そし
て鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のよう
な微量栄養素を使用することも可能である。
製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９
０％を含有する。
雑草の防除では、本発明による活性化合物はまた、それ自体でも、それらの製
剤の形でも、既知の除草剤との混合物、最終製剤または可能なタンク混合液とし
ても使用することができる。また、ある場合には、相乗作用も起きうる。
混合物のための可能な成分は、次の除草剤、例えば：
アセトクロール、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、ア
ラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミドクロール、ア
ミドスルフロン、アスラム、アトラジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン
、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノ
ックス、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、
ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、クロメトキシフェン、クロラ
ムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロ
ルスルフロン、クロルトルロン、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、
クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロピラリド、クロピラスル
フロン、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シナジン、シクロエート、
シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−
Ｄ、２，４−ＤＢ，２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジ
クロホップ（−メチル）、ジフェンゾクヮット、ジフルフェニカン、ジメフロン
、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジニトラ
ミン、ジフェナミド、ジクヮット、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、ＥＰＴＣ
、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフ
メセート、エトキシフェン、エトベンザニド、フェノキサプロップ（−エチル）
、フラムプロップ（−イソプロピル）、フラムプロップ（−イソプロピル−Ｌ）
、フラムプロップ（−メチル）、フラザスルフロン、フルアジホップ（−ブチル
）、フルメツラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フル
ミプロピン、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−
エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルレノール、フルリドン、フルロ
キシピル、フルルプリミドール、フルルタモン、ホメサフェン、グルホシネート
（−アンモニム）、グリホセート
（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシ
エチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イ
マザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマザスルホン、イオ
キシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトー
ル、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣ
ＰＰ、メフェナセット、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン
、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトスラム、メトクスロ
ン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、
ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、
オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラク
ヮット、ぺンジメタリン、フェンメジファム、ピペロホス、プレチラクロール、
プリミスルフロン（−メチル）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、
プロパキザホップ、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラゾ
レート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、
ピリデート、ピリチオバック（−ナトリウム）、キンクロラック、キンメラック
、キザロホップ（−エチル）、キザロホップ（−ｐ−テフリル）、リムスルフロ
ン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾ
ン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、テブタム、テブチウロン、テ
ブチラジン、テブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアゾピル、チジ
アジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル
、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチ
ル）、トリクロピル、トリジファ
ン、トリフルラリンおよびトリフルスルフロン。
その他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤、および土壌構造を改良する薬剤との混合物もまた
可能である。
活性化合物は、それだけでも、それらの製剤の形でも、または、さらなる希釈
によってそれらから調製される使用形態でも、例えば即使用（ｒｅａｄｙ−ｔｏ
−ｕｓｅ）できる水溶液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、糊状剤および粒剤においても
使用することができる。それらは、慣用の方法、例えば散水、噴霧、煙霧あるい
はばら撒きによって使用される。本発明による活性化合物は、植物が発芽する前
でも後でも適用することができる。それらはまた、播種前の土壌中に混入するこ
ともできる。使用される活性化合物の量は、実質的範囲内で変えることができる
。それは、本質的に、所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は、土壌表
面１ヘクタール当たり、活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５ｇ〜５ｋｇ／
ｈａである。
本発明による活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる。製造実施例 例１ ａ）第１段階 １００℃、窒素下で、３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−クロトン酸エ
チル１４．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１３．８ｇおよびＮ−メチル−
ピロリドン１００ｍｌの混合液を、１時間、撹拌する。次いで、Ｎ−（２−クロ
ローピリジン−５−イル）−カルバミン酸Ｏ−エチル１０．０ｇ（５０ｍｍｏｌ
）を添加し、そして反応混合液を、水分離器で約１３０℃、４時間加熱する。窒
素下で、その混合液を、室温まで放冷し、次いで、水１リトルに注入し、そして
各回、塩化メチレン１００ｍｌで３回抽出する。混合液を濃塩酸で酸性（ｐＨ３
）とし、次いで１時間放置し、そして結晶生成物を吸引濾過によって単離する。
これにより、融点１５８℃をもつ１−（２−クロロ−ピリジン−５−イル）−
３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−
ピリミジン１０．６ｇ（理論量の７５％）を得る。
ｂ）第２段階 室温において、１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン３ｇ（１３ｍ
ｍｏｌ）を、１−（２−クロロ−ピリジン−５−イル）−３，
６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリ
ミジン２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム０．９ｇおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド５０ｍｌの混合液に、撹拌しながら６０分間かけて、１度に
少しずつ添加する。反応混合液を、室温で４８時間撹拌する。次いで、混合液を
、飽和塩化ナトリウム水溶液に注入し、そして酢酸エチルで繰り返し抽出する。
合体した有機相を、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてシリカゲルを
通して濾過する。濾液を、水流ポンプ真空下で濃縮し、その残渣を、酢酸エチル
で温浸し、そして結晶生成物を吸引濾過によって単離する。
これにより、融点２３５℃をもつ３−アミノ−１−（２−クロロ−ピリジン−
５−イル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−
１（２Ｈ）−ピリミジン１．７ｇ（理論量の５５％）を得る。
次式の出発材料の製造：
撹拌しながら、クロロギ酸エチル１１ｇ（０．１ｍｏｌ）を、２−クロロ−５
−アミノ−ピリジン１２．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、ピリジン１５．８ｇおよび塩
化メチレン２００ｍｌの混合液に滴下し、そして反応混合液を、室温で３時間撹
拌する。次いで、混合液を、１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そし
てシリカゲルを通して濾過する。溶媒を、水流ポンプ真空下で濾液から注意深く
溜去する。
これにより、融点１１０℃をもつ結晶生成物としてのＮ−（２−クロロ−ピリ
ジン−５−イル）−カルバミン酸Ｏ−エチル１８．６ｇ（理論量の９３％）を得
る。
以下の実施例に挙げられた式（Ｉ）の化合物は、先に示された方法によって、
同様に製造される。例２ ｍ.ｐ.＝２２３℃例３ ｍ.ｐ.＞２１６℃例４ ｍ.ｐ.＞１９３℃例５ ｍ.ｐ．１９０℃例６ ｍ.ｐ.２７０℃
使用実施例：
例Ａ
発芽前試験
溶媒： アセトン ５（重量比）
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量と混合し、上記の乳化剤量を添加し、そしてその濃厚液を、水を用い
て所望の濃度まで希釈する。
試験植物の種子を通常の土壌に播種する。約２４時間後、その土壌に、所望さ
れる活性化合物の一定量が単位面積当たり適用されるように、活
性化合物の調合液を噴霧する。噴霧液の濃度は、所望される活性化合物の一定量
が水１０００ｌ／ｈａにおいて適用されるように選ばれる。
３週間後、植物に対する損傷の程度が、肉眼的に、無処理対照区に比較した損
傷％でスコアーされる。
数字は、次のことを示している：
０％ ＝効果なし（無処理対照と同じ）
１００％＝全滅
この試験において、製造実施例１および２の化合物は、雑草に対して強い活性
を示し、そしてそれらは、ある場合には、栽培植物、例えばトウモロコシおよび
ダイズによって良好に許容される。
例Ｂ：
発芽後試験
溶媒： アセトン ５（重量比）
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量と混合し、上記の乳化剤量を添加し、その濃厚液を、水を用いて所望
の濃度まで希釈する。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、所望される活性化合物の一定量が単位面積当
たり適用されるように、活性化合物の調合液を噴霧する。噴霧液の濃度は、所望
される活性化合物の一定量が水１０００ｌ／ｈａにおいて適用されるように選ば
れる。
３週間後、植物に対する損傷の程度が、肉眼的に、無処理対照区に比較した損
傷％でスコアーされる。
数字は、次のことを示している：
０％ ＝効果なし（無処理対照と同じ）
１００％＝全滅
この試験において、製造実施例１および２の化合物は、雑草に対して強い活性
を示し、そしてある場合には、それらは、栽培植物、例えばコムギによって良好
に許容される。
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フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ
Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ
，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ
，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，
ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ
Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ
，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，
ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，Ｍ
Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ
，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，
ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ
(72)発明者 ドリンガー，マルクス
ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル
クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ
154ベー