JP2001520216A - 置換ｎ−アリール−ｏ−アリールオキシアルキルカルバメートおよび除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
置換ｎ−アリール−ｏ−アリールオキシアルキルカルバメートおよび除草剤としてのそれらの使用Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、一般式（Ｉ）［式中、ｍは、数字０，１もしくは２を表し、ｎは、数字０，１，２，３もしくは４を表し、Ｒ1は、シアノ、ハロゲン、またはアルキルもしくはアルコキシを表し、該アルキルもしくはアルコキシは、場合によってはシアノ、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシによって置換され、各々は炭素原子１〜４個をもち；Ｒ2は、場合によってはシアノ、ハロゲン、またはＣ1−Ｃ4アルコキシによって置換され、炭素原子１〜４個をもつアルキルを表し、Ｒ3は、シアノ、フッ素、臭素、ヨウ素、または、場合によってはシアノ、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシによって置換され、各々が炭素原子４個までをもつアルキル、アルコキシもしくはアルコキシカルボニルを表し；そしてＲ4は、シアノ、臭素、ヨウ素、または、場合によってはシアノ、ハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシによって置換され、各々が炭素原子４個までをもつアルキル、アルコキシもしくはアルコキシカルボニルを表す］の新規な置換ｎ−アリール−ｏ−アリールオキシアルキルカルバメートに関するが、化合物Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロピル］−カルバメートを除く。また、本発明は、本発明の置換ｎ−アリール−ｏ−アリールオキシアルキルカルバメートの製造方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【化１】
Description
【０００１】
本発明は、新規な置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−アリール−カルバメー
ト、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。
ト、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】 ある種の置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−アリール−カルバメート、例え
ば化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロピル
］Ｎ−（２−クロロ−フェニル）−カルバメート、Ｏ−［１−（３−トリフルオ
ロメチル−フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２−トリフルオロメチル−フ
ェニル）−カルバメートおよびＯ−［１−（３−トリフルオロメチル−フェノキ
シメチル）−プロピル］Ｎ−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−カルバメ
ートが、除草活性をもつことは知られている（米国特許（ＵＳ−Ａ）第５ ０９
９ ０５９号および同第５ １５２ ８２７号、参照）。しかしながら、これら
の既知化合物の除草活性は、必ずしも常に満足されるものではない。
ば化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロピル
］Ｎ−（２−クロロ−フェニル）−カルバメート、Ｏ−［１−（３−トリフルオ
ロメチル−フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２−トリフルオロメチル−フ
ェニル）−カルバメートおよびＯ−［１−（３−トリフルオロメチル−フェノキ
シメチル）−プロピル］Ｎ−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−カルバメ
ートが、除草活性をもつことは知られている（米国特許（ＵＳ−Ａ）第５ ０９
９ ０５９号および同第５ １５２ ８２７号、参照）。しかしながら、これら
の既知化合物の除草活性は、必ずしも常に満足されるものではない。
【０００３】 したがって、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化６】
【０００５】 ［式中、ｍは、数字０，１もしくは２を表し、 ｎは、数字０，１，２，３もしくは４を表すが、各個々の場合、ｍとｎの和が少
なくとも１であるという条件がつき、 Ｒ1は、シアノ、ハロゲン、または各場合、場合によってはシアノ−、ハロゲン −またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される各場合炭素原子１〜４個をもつアル
キルもしくはアルコキシを表し、 Ｒ2は、場合によってはシアノ−、ハロゲン−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置 換される炭素原子１〜４個をもつアルキルを表し、 Ｒ3は、シアノ、フッ素、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ −、ハロゲン−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される各場合炭素原子４個ま
でをもつアルキル、アルコキシもしくはアルコキシカルボニルを表し、そして−
ｍが１もしくは２を表す場合には−また、塩素を表し、そして Ｒ4は、シアノ、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ−、ハロ ゲン−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される各場合炭素原子４個までをもつ
アルキル、アルコキシもしくはアルコキシカルボニルを表し、そして−ｍが１も
しくは２を表す場合には−また、フッ素もしくは塩素を表す］ の新規な置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−アリール−カルバメートを提供す
るが、 放棄によって除外される先行技術化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−
フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）
−カルバメート−米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０９９０５９号および同第５１５２
８２７号、各場合表Ｉにおいて、化合物Ｎｏ．４０、参照−を除く。
なくとも１であるという条件がつき、 Ｒ1は、シアノ、ハロゲン、または各場合、場合によってはシアノ−、ハロゲン −またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される各場合炭素原子１〜４個をもつアル
キルもしくはアルコキシを表し、 Ｒ2は、場合によってはシアノ−、ハロゲン−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置 換される炭素原子１〜４個をもつアルキルを表し、 Ｒ3は、シアノ、フッ素、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ −、ハロゲン−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される各場合炭素原子４個ま
でをもつアルキル、アルコキシもしくはアルコキシカルボニルを表し、そして−
ｍが１もしくは２を表す場合には−また、塩素を表し、そして Ｒ4は、シアノ、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ−、ハロ ゲン−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される各場合炭素原子４個までをもつ
アルキル、アルコキシもしくはアルコキシカルボニルを表し、そして−ｍが１も
しくは２を表す場合には−また、フッ素もしくは塩素を表す］ の新規な置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−アリール−カルバメートを提供す
るが、 放棄によって除外される先行技術化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−
フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）
−カルバメート−米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０９９０５９号および同第５１５２
８２７号、各場合表Ｉにおいて、化合物Ｎｏ．４０、参照−を除く。
【０００６】 本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、不斉置換された炭素原子を含有し、し
たがって、種々の鏡像異性体（Ｒ−およびＳ−配置型）もしくはジアステレオマ
ー型において存在することができる。本発明は、一般式（Ｉ）の化合物の種々可
能な個々の鏡像異性もしくは立体異性型およびこれらの立体異性化合物の混合物
の両方に関する。
たがって、種々の鏡像異性体（Ｒ−およびＳ−配置型）もしくはジアステレオマ
ー型において存在することができる。本発明は、一般式（Ｉ）の化合物の種々可
能な個々の鏡像異性もしくは立体異性型およびこれらの立体異性化合物の混合物
の両方に関する。
【０００７】 定義において、炭化水素鎖、例えばアルキル−また、ヘテロ原子との組み合わ
せにおける、例えばアルコキシにおける−は、各場合直鎖もしくは分枝である。
せにおける、例えばアルコキシにおける−は、各場合直鎖もしくは分枝である。
【０００８】 好ましくは、本発明は、 ｍが、数字０，１もしくは２を表し、 ｎが、数字０，１，２もしくは３を表すが、各個々の場合、ｍとｎの和が少なく
とも１であるという条件がつき、 Ｒ1が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、または各場合、場合によってはシアノ− 、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル
、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し、 Ｒ2が、各場合、場合によってはシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もし くはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、 Ｒ3が、シアノ、フッ素、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ −、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、そして−ｍが１もし
くは２を表す場合には−また、塩素を表し、そして Ｒ4が、シアノ、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ−、フッ 素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ，
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボ
ニルを表し、そして−ｍが１もしくは２を表す場合には−また、フッ素もしくは
塩素を表す、 式（Ｉ）の化合物を提供するが、 放棄によって除外される先行技術化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−
フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）
−カルバメート−米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０９９０５９号および同第５１５２
８２７号、各場合表Ｉにおいて、化合物Ｎｏ．４０、参照−を除く。
とも１であるという条件がつき、 Ｒ1が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、または各場合、場合によってはシアノ− 、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル
、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し、 Ｒ2が、各場合、場合によってはシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もし くはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、 Ｒ3が、シアノ、フッ素、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ −、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、そして−ｍが１もし
くは２を表す場合には−また、塩素を表し、そして Ｒ4が、シアノ、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ−、フッ 素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ，
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボ
ニルを表し、そして−ｍが１もしくは２を表す場合には−また、フッ素もしくは
塩素を表す、 式（Ｉ）の化合物を提供するが、 放棄によって除外される先行技術化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−
フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）
−カルバメート−米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０９９０５９号および同第５１５２
８２７号、各場合表Ｉにおいて、化合物Ｎｏ．４０、参照−を除く。
【０００９】 特に、本発明は、 ｍが、数字０もしくは１を表し、 ｎが、数字０，１もしくは２を表すが、各個々の場合、ｍとｎの和が少なくとも
１であるという条件がつき、 Ｒ1が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、または各場合、場合によってはフッ素− もしくは塩素−置換されるメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシを表し、 Ｒ2が、各場合、場合によってはフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキ シ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ3が、シアノ、フッ素、臭素、または各場合、場合によってはフッ素−、塩素 −、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、
そして−ｍが１を表す場合には−また、塩素を表し、そして Ｒ4が、シアノ、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはフッ素−、塩素 −、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、
そして−ｍが１を表す場合には−また、フッ素もしくは塩素を表す、式（Ｉ）の
化合物に関するが、 放棄によって除外される先行技術化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−
フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）
−カルバメート−米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０９９０５９号および同第５１５２
８２７号、各場合表Ｉにおいて、化合物Ｎｏ．４０、参照−を除く。
１であるという条件がつき、 Ｒ1が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、または各場合、場合によってはフッ素− もしくは塩素−置換されるメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシを表し、 Ｒ2が、各場合、場合によってはフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキ シ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ3が、シアノ、フッ素、臭素、または各場合、場合によってはフッ素−、塩素 −、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、
そして−ｍが１を表す場合には−また、塩素を表し、そして Ｒ4が、シアノ、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはフッ素−、塩素 −、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、
そして−ｍが１を表す場合には−また、フッ素もしくは塩素を表す、式（Ｉ）の
化合物に関するが、 放棄によって除外される先行技術化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−
フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）
−カルバメート−米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０９９０５９号および同第５１５２
８２７号、各場合表Ｉにおいて、化合物Ｎｏ．４０、参照−を除く。
【００１０】 前記の一般的もしくは好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および対応し
て、製造のために各場合に必要な出発材料もしくは中間体の両方に適合する。こ
れらの基の定義は、所望のように、すなわち定義された好適な範囲間の組み合わ
せを含んで、互いに組み合わすことができる。
て、製造のために各場合に必要な出発材料もしくは中間体の両方に適合する。こ
れらの基の定義は、所望のように、すなわち定義された好適な範囲間の組み合わ
せを含んで、互いに組み合わすことができる。
【００１１】 一般式（Ｉ）の新規な置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−アリール−カルバ
メートは、強い、選択的な除草活性を示す。
メートは、強い、選択的な除草活性を示す。
【００１２】 驚くべきことに、一般式（Ｉ）の新規な置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−
アリール−カルバメートは、先行技術化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチ
ル−フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２−クロロ−フェニル）−カルバメ
ート、Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロピル］
Ｎ−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−カルバメートおよびＯ−［１−（
３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（３−トリフル
オロメチル−フェニル）−カルバメートよりも、かなり高い除草活性をもつ。
また、ある程度までは、式（Ｉ）の化合物は、殺菌・殺カビおよび殺虫活性を示
す。
アリール−カルバメートは、先行技術化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチ
ル−フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２−クロロ−フェニル）−カルバメ
ート、Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロピル］
Ｎ−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−カルバメートおよびＯ−［１−（
３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（３−トリフル
オロメチル−フェニル）−カルバメートよりも、かなり高い除草活性をもつ。
また、ある程度までは、式（Ｉ）の化合物は、殺菌・殺カビおよび殺虫活性を示
す。
【００１３】 本発明による一般式（Ｉ）の化合物の例が、下記グループにおいて列挙される
。グループ１
。グループ１
【００１４】
【化７】
【００１５】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、下記リストにおいて与えられた意味をも
つ：
つ：
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】グループ２
【００１９】
【化８】
【００２０】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ３
をもつ。グループ３
【００２１】
【化９】
【００２２】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ４
をもつ。グループ４
【００２３】
【化１０】
【００２４】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ５
をもつ。グループ５
【００２５】
【化１１】
【００２６】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ６
をもつ。グループ６
【００２７】
【化１２】
【００２８】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ７
をもつ。グループ７
【００２９】
【化１３】
【００３０】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ８
をもつ。グループ８
【００３１】
【化１４】
【００３２】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ９
をもつ。グループ９
【００３３】
【化１５】
【００３４】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ１０
をもつ。グループ１０
【００３５】
【化１６】
【００３６】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ１１
をもつ。グループ１１
【００３７】
【化１７】
【００３８】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ１２
をもつ。グループ１２
【００３９】
【化１８】
【００４０】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ１３
をもつ。グループ１３
【００４１】
【化１９】
【００４２】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ１４
をもつ。グループ１４
【００４３】
【化２０】
【００４４】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ１５
をもつ。グループ１５
【００４５】
【化２１】
【００４６】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ１６
をもつ。グループ１６
【００４７】
【化２２】
【００４８】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ１７
をもつ。グループ１７
【００４９】
【化２３】
【００５０】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ１８
をもつ。グループ１８
【００５１】
【化２４】
【００５２】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ１９
をもつ。グループ１９
【００５３】
【化２５】
【００５４】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ２０
をもつ。グループ２０
【００５５】
【化２６】
【００５６】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ２１
をもつ。グループ２１
【００５７】
【化２７】
【００５８】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ２２
をもつ。グループ２２
【００５９】
【化２８】
【００６０】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ２３
をもつ。グループ２３
【００６１】
【化２９】
【００６２】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ２４
をもつ。グループ２４
【００６３】
【化３０】
【００６４】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ２５
をもつ。グループ２５
【００６５】
【化３１】
【００６６】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ２６
をもつ。グループ２６
【００６７】
【化３２】
【００６８】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ２７
をもつ。グループ２７
【００６９】
【化３３】
【００７０】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ２８
をもつ。グループ２８
【００７１】
【化３４】
【００７２】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ２９
をもつ。グループ２９
【００７３】
【化３５】
【００７４】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意味
をもつ。グループ３０
をもつ。グループ３０
【００７５】
【化３６】
【００７６】 ここで、ｎ、Ｒ3およびＲ4は、例えば、グループ１において先に与えられた意
味をもつ。
味をもつ。
【００７７】 一般式（Ｉ）の新規な置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−アリール−カルバ
メートは、 （ａ）一般式（ＩＩ）
メートは、 （ａ）一般式（ＩＩ）
【００７８】
【化３７】
【００７９】 ［式中、ｍ，Ｒ1およびＲ2は、先に定義されたとおりである］ のクロロギ酸アリールオキシアルキルが、一般式（ＩＩＩ）
【００８０】
【化３８】
【００８１】 ［式中、ｎ，Ｒ3およびＲ4は、先に定義されたとおりである］ のアリールアミンと、適当ならば反応補助剤の存在下、そして適当ならば希釈剤
の存在下で反応されるか、 または （ｂ）一般式（ＩＶ）
の存在下で反応されるか、 または （ｂ）一般式（ＩＶ）
【００８２】
【化３９】
【００８３】 ［式中、ｍ，Ｒ1およびＲ2は、先に定義されたとおりである］ のアリールオキシアルカノールが、一般式（Ｖ）
【００８４】
【化４０】
【００８５】 ［式中、ｎ，Ｒ3およびＲ4は、先に定義されたとおりである］ のイソシアン酸アリールと、適当ならば反応補助剤の存在下、そして適当ならば
希釈剤の存在下で反応される、 場合に得られる。
希釈剤の存在下で反応される、 場合に得られる。
【００８６】 例えば、出発材料としてクロロギ酸［１−（２−フルオロ−５−トリフルオロ
メチル−フェノキシメチル）−プロピル］および２−アミノ−４−エチル−安息
香酸メチルを使用すれば、本発明による方法（ａ）における反応の経過は、次の
スキームによって具体的に説明できる：
メチル−フェノキシメチル）−プロピル］および２−アミノ−４−エチル−安息
香酸メチルを使用すれば、本発明による方法（ａ）における反応の経過は、次の
スキームによって具体的に説明できる：
【００８７】
【化４１】
【００８８】 例えば、出発材料として２−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−１−メチル−エタノールおよびイソシアン酸２−ブロモ−６−メチル−フ
ェニルを使用すれば、本発明による方法（ｂ）の反応の経過は、次のスキームに
よって具体的に説明できる：
シ）−１−メチル−エタノールおよびイソシアン酸２−ブロモ−６−メチル−フ
ェニルを使用すれば、本発明による方法（ｂ）の反応の経過は、次のスキームに
よって具体的に説明できる：
【００８９】
【化４２】
【００９０】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ａ）に
おいて、出発材料として使用されるクロロギ酸アリールオキシアリールの一般的
定義を提供する。式（ＩＩ）において、ｍ、Ｒ1およびＲ2は、各々好ましくは、
または特には、ｍ，Ｒ1およびＲ2について好適であるか、または特に好適である
として、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に前述されたそれ
らの意味をもつ。
おいて、出発材料として使用されるクロロギ酸アリールオキシアリールの一般的
定義を提供する。式（ＩＩ）において、ｍ、Ｒ1およびＲ2は、各々好ましくは、
または特には、ｍ，Ｒ1およびＲ2について好適であるか、または特に好適である
として、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に前述されたそれ
らの意味をもつ。
【００９１】 一般式（ＩＩ）の出発材料は、既知であり、そして／またはそれ自体既知の方
法によって製造することができる（米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０９９０５９号、
同第５１５２８２７号および同第５３９９５４５号、参照）。
法によって製造することができる（米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０９９０５９号、
同第５１５２８２７号および同第５３９９５４５号、参照）。
【００９２】 式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（ａ）において、出発材料としてさらに使
用されるアリールアミンの一般的定義を提供する。式（ＩＩＩ）において、ｎ，
Ｒ3およびＲ4は、各々好ましくは、または特には、ｎ，Ｒ3およびＲ4について好
適であるかまたは特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述
に関連して、既に前述されたそれらの意味をもつ。
用されるアリールアミンの一般的定義を提供する。式（ＩＩＩ）において、ｎ，
Ｒ3およびＲ4は、各々好ましくは、または特には、ｎ，Ｒ3およびＲ4について好
適であるかまたは特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述
に関連して、既に前述されたそれらの意味をもつ。
【００９３】 一般式（ＩＩＩ）の出発材料は、合成のための既知化学薬剤である。
【００９４】 式（ＩＶ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ｂ）に
おいて、出発材料として使用されるアリールオキシアルカノールの一般的定義を
提供する。式（ＩＶ）において、ｍ、Ｒ1およびＲ2は、各々好ましくは、または
特には、ｍ，Ｒ1およびＲ2について好適であるか、または特に好適であるとして
、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に前述されたそれらの意
味をもつ。
おいて、出発材料として使用されるアリールオキシアルカノールの一般的定義を
提供する。式（ＩＶ）において、ｍ、Ｒ1およびＲ2は、各々好ましくは、または
特には、ｍ，Ｒ1およびＲ2について好適であるか、または特に好適であるとして
、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に前述されたそれらの意
味をもつ。
【００９５】 一般式（ＩＶ）の出発材料は、既知であり、そして／またはそれ自体既知の方
法によって製造することができる（米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０９９０５９号、
同第５１５２８２７号および同第５３９９５４５号、参照）。
法によって製造することができる（米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０９９０５９号、
同第５１５２８２７号および同第５３９９５４５号、参照）。
【００９６】 式（Ｖ）は、本発明による方法（ｂ）において、出発材料としてさらに使用さ
れるイソシアン酸アリールの一般的定義を提供する。式（Ｖ）において、ｎ，Ｒ 3 およびＲ4は、各々好ましくは、または特には、ｎ，Ｒ3およびＲ4について好適
であるかまたは特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に
関連して、既に前述されたそれらの意味をもつ。
れるイソシアン酸アリールの一般的定義を提供する。式（Ｖ）において、ｎ，Ｒ 3 およびＲ4は、各々好ましくは、または特には、ｎ，Ｒ3およびＲ4について好適
であるかまたは特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に
関連して、既に前述されたそれらの意味をもつ。
【００９７】 一般式（Ｖ）の出発材料は、合成のための既知化学薬剤である。
【００９８】 方法（ａ）および（ｂ）のための適当な反応補助剤は、一般に、慣用の無機も
しくは有機の塩基または酸受容体である。これらは、好ましくは、アルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、
水酸化物またはアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは
酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくは
カルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重
炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメ
トキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−，ｉ−，ｓ−もし
くはｔ−ブトキシド、またはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシド、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さらにまた、塩基
性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピ
リジン、２−メチル−，３−メチル−，４−メチル−、２，４−ジメチル−，２
，６−ジメチル−，３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、５
−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル
−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ
）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、また
は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を包
含する。
しくは有機の塩基または酸受容体である。これらは、好ましくは、アルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、
水酸化物またはアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは
酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくは
カルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重
炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメ
トキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−，ｉ−，ｓ−もし
くはｔ−ブトキシド、またはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシド、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さらにまた、塩基
性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピ
リジン、２−メチル−，３−メチル−，４−メチル−、２，４−ジメチル−，２
，６−ジメチル−，３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、５
−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル
−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ
）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、また
は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を包
含する。
【００９９】 本発明による方法（ａ）および（ｂ）を実施するための適当な希釈剤は、特に
、不活性有機溶媒である。これらは、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、場
合によってハロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、
シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、またはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコール
ジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンもしくはメチルイソブ
チルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくはブ
チロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンもし
くはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢
酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それ
らと水もしくは純水との混合液を包含する。
、不活性有機溶媒である。これらは、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、場
合によってハロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、
シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、またはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコール
ジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンもしくはメチルイソブ
チルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくはブ
チロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンもし
くはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢
酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それ
らと水もしくは純水との混合液を包含する。
【０１００】 本発明による方法（ａ）および（ｂ）を実施する場合、反応温度は、比較的広
い範囲内で変えることができる。一般に、方法は、温度０℃〜１５０℃、好まし
くは、１０℃〜１２０℃において実施される。
い範囲内で変えることができる。一般に、方法は、温度０℃〜１５０℃、好まし
くは、１０℃〜１２０℃において実施される。
【０１０１】 一般に、本発明による方法（ａ）および（ｂ）は、大気圧下で実施される。し
かしながら、また、本発明による方法を、加圧または減圧下−一般に０．１ｂａ
ｒ〜１０ｂａｒにおいて実施することも可能である。
かしながら、また、本発明による方法を、加圧または減圧下−一般に０．１ｂａ
ｒ〜１０ｂａｒにおいて実施することも可能である。
【０１０２】 本発明による方法（ａ）および（ｂ）を実施するには、出発材料は、一般に、
ほぼ等モル量において使用される。しかしながら、また、各場合成分のうちの１
種の相対的に大過剰となる量を使用することも可能である。反応は、一般に、適
当な希釈剤中、適当ならば反応補助剤の存在下で実施され、そして反応混合液は
、一般に、必要な温度で数時間撹拌される。後処理は、慣用の方法によって実施
される（製造実施例、参照）。
ほぼ等モル量において使用される。しかしながら、また、各場合成分のうちの１
種の相対的に大過剰となる量を使用することも可能である。反応は、一般に、適
当な希釈剤中、適当ならば反応補助剤の存在下で実施され、そして反応混合液は
、一般に、必要な温度で数時間撹拌される。後処理は、慣用の方法によって実施
される（製造実施例、参照）。
【０１０３】 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎枯死剤として、特に、雑草枯
死剤として使用することができる。雑草とは、もっとも広い意味において、それ
らが望まれない場所に生育するすべての植物と理解されるべきである。本発明に
よる物質が、完全除草剤として作用するか、または選択的除草剤として作用する
かは、本質的にはその使用される量に依存する。
死剤として使用することができる。雑草とは、もっとも広い意味において、それ
らが望まれない場所に生育するすべての植物と理解されるべきである。本発明に
よる物質が、完全除草剤として作用するか、または選択的除草剤として作用する
かは、本質的にはその使用される量に依存する。
【０１０４】 本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関して使用することができる
： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（
Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈ
ｅｍｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ
属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、（セイヨウ）ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニ
ア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉ
ｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）
、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属
（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍ
ｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ
）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ
属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐ
ａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉ
ｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタンポポ属（Ｔ
ａｒａｘａｃｕｍ）。
： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（
Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈ
ｅｍｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ
属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、（セイヨウ）ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニ
ア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉ
ｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）
、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属
（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍ
ｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ
）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ
属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐ
ａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉ
ｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタンポポ属（Ｔ
ａｒａｘａｃｕｍ）。
【０１０５】 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙ
ｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲ
ンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマ
メ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐ
ｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）
およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
ｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲ
ンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマ
メ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐ
ｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）
およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【０１０６】 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（
Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノ
ケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチアヒキ
属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、
テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ
）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズ
メノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフ
ェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノ
ケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチアヒキ
属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、
テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ
）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズ
メノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフ
ェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【０１０７】 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）
、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ
）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナ
ップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネ
ギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ
）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナ
ップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネ
ギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【０１０８】 しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に全く限定され
ず、また他の植物にも同じ方式において拡大する。
ず、また他の植物にも同じ方式において拡大する。
【０１０９】 本化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域や線路敷地上の、および立ち
木の有無によらず歩道や広場上の雑草の完全(total)防除のために適している。 同様に、本化合物は、多年生栽培植物、例えば、森林、装飾樹造林、果樹園、ぶ
どう畑、柑橘樹林、ナッツ果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農
園、油ヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ植林およびホップ畑において、芝
生、芝地および牧草地において、雑草を防除するため、そして一年生栽培植物中
の雑草の選択的防除のために使用することができる。
木の有無によらず歩道や広場上の雑草の完全(total)防除のために適している。 同様に、本化合物は、多年生栽培植物、例えば、森林、装飾樹造林、果樹園、ぶ
どう畑、柑橘樹林、ナッツ果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農
園、油ヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ植林およびホップ畑において、芝
生、芝地および牧草地において、雑草を防除するため、そして一年生栽培植物中
の雑草の選択的防除のために使用することができる。
【０１１０】 本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に、単子葉および双子葉栽培植物中の単
子葉および双子葉雑草の、発芽前と発芽後の両方法による選択的防除のために適
している。
子葉および双子葉雑草の、発芽前と発芽後の両方法による選択的防除のために適
している。
【０１１１】 活性化合物は、慣用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、水和剤(wettable powder
s)、懸濁剤、粉剤、ダスト剤、糊状剤、水溶剤(soluble powders)、粒剤、懸濁 乳剤(suspoemulsion)原液、活性化合物含浸の天然および合成材料、および高分 子物質における微小カプセル剤に変換することができる。 これらの製剤は、既
知の方法において、例えば、活性化合物を、増量剤すなわち液状溶媒および／ま
たは固形キャリヤーとともに、場合によっては界面活性剤すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または起泡剤を使用して、混合することによって製造さ
れる。
s)、懸濁剤、粉剤、ダスト剤、糊状剤、水溶剤(soluble powders)、粒剤、懸濁 乳剤(suspoemulsion)原液、活性化合物含浸の天然および合成材料、および高分 子物質における微小カプセル剤に変換することができる。 これらの製剤は、既
知の方法において、例えば、活性化合物を、増量剤すなわち液状溶媒および／ま
たは固形キャリヤーとともに、場合によっては界面活性剤すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または起泡剤を使用して、混合することによって製造さ
れる。
【０１１２】 使用される増量剤が水である場合は、また、例えば有機溶媒を、補助溶媒とし
て使用することもできる。主として適当である液状溶媒は：芳香族化合物、例え
ばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化
脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば石油留
分、鉱物性および植物性油類、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコ
ールならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、そし
てまた水である。
て使用することもできる。主として適当である液状溶媒は：芳香族化合物、例え
ばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化
脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば石油留
分、鉱物性および植物性油類、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコ
ールならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、そし
てまた水である。
【０１１３】 適当な固形キャリヤーは：例えば、アンモニウム塩類および粉砕天然鉱物類、
例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモ
リロナイトもしくはケイソウ土、そして粉砕合成無機質類、例えば微粉砕シリカ
、アルミナおよびケイ酸塩であり；粒剤のための適当な固形キャリヤーは、例え
ば、粉砕され、分級された天然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライ
トおよびドロマイト、または他に無機および有機質粉末の合成細粒、そして有機
物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒であり；適当
な乳化剤および／または起泡剤は、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸
塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、ならびに、タンパク質加水分解物
であり；適当な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロー
スである。
例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモ
リロナイトもしくはケイソウ土、そして粉砕合成無機質類、例えば微粉砕シリカ
、アルミナおよびケイ酸塩であり；粒剤のための適当な固形キャリヤーは、例え
ば、粉砕され、分級された天然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライ
トおよびドロマイト、または他に無機および有機質粉末の合成細粒、そして有機
物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒であり；適当
な乳化剤および／または起泡剤は、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸
塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、ならびに、タンパク質加水分解物
であり；適当な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロー
スである。
【０１１４】 粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および例えばアラビヤゴム、ポ
リビニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天
然および合成ポリマー、または他にセファリンおよびレシチンのような天然リン
脂質、および合成リン脂質が、製剤化において使用することができる。その他の
可能な添加物は、鉱物性および植物性油類である。
リビニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天
然および合成ポリマー、または他にセファリンおよびレシチンのような天然リン
脂質、および合成リン脂質が、製剤化において使用することができる。その他の
可能な添加物は、鉱物性および植物性油類である。
【０１１５】 着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよび紺青のような無機顔料、およびア
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そし
て鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微
量栄養素を使用することも可能である。
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そし
て鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微
量栄養素を使用することも可能である。
【０１１６】 製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９
０％を含有する。
０％を含有する。
【０１１７】 雑草の防除では、また、本発明による活性化合物は、それだけでも、それらの
製剤の形態でも、既知の除草剤との混合物、最終混合剤(readymixes)または可能
なタンク混合液としても使用することができる。
製剤の形態でも、既知の除草剤との混合物、最終混合剤(readymixes)または可能
なタンク混合液としても使用することができる。
【０１１８】 混合物のための可能な成分は、既知の除草剤、例えば、 アセトクロール、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、ア
ラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミドクロール、ア
ミドスルフロン、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジム
スルフロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メ
チル）、ベンタゾン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビ
アラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（−ナトリウム）、ブロモブチド、
ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブトロキシジム、ブチレ
ート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾー
ン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリム
ロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、
シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル
）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチ
ル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シクロエート、
シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−
Ｄ、２，４−ＤＢ，２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジ
クロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾ
クヮット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレー
ト、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニト
ラミン、ジフェナミド、ジクヮット、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプ
ロダム、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−
メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザ
ニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フラムプロップ（−イソプロピル
）、フラムプロップ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロップ（−メチル）、フ
ラザスルフロン、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルメツラム、フルミクロ
ラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フ
ルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フル
ポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）
、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−メチル）、フル
ルプリミドール、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、ホ
メサフェン、グルホシネート（−アンモニム）、グリホセート（−イソプロピル
アンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル）、ハロキ
シホップ（−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イ
マザメタピル、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマ
ゾスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、
イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナ
シル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット、メタミトロン、メタザ
クロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）
メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（
−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブ
ロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサ
ジアルギル、オキサジアゾン、オキシスルフロン、オキサジクロメフォン、オキ
シフルオルフェン、パラクヮット、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペントキサ
ゾン、フェンメジファム、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（
−メチル）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、
プロピソクロール、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフ
ルフェン（−エチル）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾ
キシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリミノバック
（−メチル）、ピリチオバック（−ナトリウム）、キンクロラック、キンメラッ
ク、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル）、キザロホップ（−Ｐ−テフ
リル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオ
ン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホ
スルフロン、テブタム、テブチウロン、テブチラジン、テブトリン、テニルクロ
ール、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メ
チル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、
トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、
トリフルラリンおよびトリフルスルフロンである。
ラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミドクロール、ア
ミドスルフロン、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジム
スルフロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メ
チル）、ベンタゾン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ（−エチル）、ビ
アラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（−ナトリウム）、ブロモブチド、
ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブトロキシジム、ブチレ
ート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾー
ン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリム
ロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、
シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル
）、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチ
ル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シクロエート、
シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ（−ブチル）、２，４−
Ｄ、２，４−ＤＢ，２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジ
クロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾ
クヮット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレー
ト、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニト
ラミン、ジフェナミド、ジクヮット、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプ
ロダム、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−
メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザ
ニド、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フラムプロップ（−イソプロピル
）、フラムプロップ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロップ（−メチル）、フ
ラザスルフロン、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルメツラム、フルミクロ
ラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フ
ルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フル
ポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）
、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−メチル）、フル
ルプリミドール、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、ホ
メサフェン、グルホシネート（−アンモニム）、グリホセート（−イソプロピル
アンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル）、ハロキ
シホップ（−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イ
マザメタピル、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマ
ゾスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、
イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナ
シル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット、メタミトロン、メタザ
クロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（α−）
メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（
−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブ
ロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサ
ジアルギル、オキサジアゾン、オキシスルフロン、オキサジクロメフォン、オキ
シフルオルフェン、パラクヮット、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペントキサ
ゾン、フェンメジファム、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（
−メチル）、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、
プロピソクロール、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフ
ルフェン（−エチル）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾ
キシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリミノバック
（−メチル）、ピリチオバック（−ナトリウム）、キンクロラック、キンメラッ
ク、キノクラミン、キザロホップ（−Ｐ−エチル）、キザロホップ（−Ｐ−テフ
リル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオ
ン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホ
スルフロン、テブタム、テブチウロン、テブチラジン、テブトリン、テニルクロ
ール、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メ
チル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、
トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、
トリフルラリンおよびトリフルスルフロンである。
【０１１９】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、および土壌改良剤との混合物もまた可能である。
、鳥忌避剤、植物栄養剤、および土壌改良剤との混合物もまた可能である。
【０１２０】 本活性化合物は、それだけでも、それらの製剤の形態でも、または、さらなる
希釈によってそれらから製造される使用形態でも、例えば即使用（ｒｅａｄｙ−
ｔｏ−ｕｓｅ）水溶液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、糊状剤および粒剤においても使
用することができる。それらは、慣用の方法、例えば散水、噴霧、煙霧(atomizi
ng)あるいは散布によって使用される。
希釈によってそれらから製造される使用形態でも、例えば即使用（ｒｅａｄｙ−
ｔｏ−ｕｓｅ）水溶液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、糊状剤および粒剤においても使
用することができる。それらは、慣用の方法、例えば散水、噴霧、煙霧(atomizi
ng)あるいは散布によって使用される。
【０１２１】 本発明による活性化合物は、植物が発芽する前でも後でも適用することができ
る。それらはまた、播種前の土壌中に組み入れることもできる。
る。それらはまた、播種前の土壌中に組み入れることもできる。
【０１２２】 使用される活性化合物の量は、実質的な範囲内で変えることができる。それは
、本質的に、所望の効果の性質に依存する。一般に、適用割合は、土壌表面１ヘ
クタール当たり、活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり５
ｇ〜５ｋｇである。
、本質的に、所望の効果の性質に依存する。一般に、適用割合は、土壌表面１ヘ
クタール当たり、活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり５
ｇ〜５ｋｇである。
【０１２３】 本発明による活性化合物の製造および使用は、次に示す実施例から理解するこ
とができる。
とができる。
【０１２４】 製造実施例： 実施例１
【０１２５】
【化４３】
【０１２６】 （方法（ａ）） 室温（約２０℃）において，クロロギ酸１−（３−トリフルオロメチル−フェ
ノキシメチル）−プロピル（ラセミ化合物）３．０ｇ（２５ｍＭｏｌ）を、撹拌
しながらトルエン８０ｍｌ中２，３−ジメチル−アニリン２．５ｇ（１０ｍＭｏ
ｌ）溶液に添加し、そして反応混合液を、室温で１５時間撹拌する。続いて、混
合液を、水および１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過する
。溶媒を、水流ポンプ真空下で濾液から注意深く溜去する。
ノキシメチル）−プロピル（ラセミ化合物）３．０ｇ（２５ｍＭｏｌ）を、撹拌
しながらトルエン８０ｍｌ中２，３−ジメチル−アニリン２．５ｇ（１０ｍＭｏ
ｌ）溶液に添加し、そして反応混合液を、室温で１５時間撹拌する。続いて、混
合液を、水および１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過する
。溶媒を、水流ポンプ真空下で濾液から注意深く溜去する。
【０１２７】 これにより、融点７６℃の結晶残渣として、Ｏ−［１−（３−トリフルオロメ
チル−フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２，３−ジメチル−フェニル）−
カルバメート（ラセミ化合物）３．５ｇ（理論量の９２％）を得る。
チル−フェノキシメチル）−プロピル］Ｎ−（２，３−ジメチル−フェニル）−
カルバメート（ラセミ化合物）３．５ｇ（理論量の９２％）を得る。
【０１２８】 製造実施例１と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記述にしたがっ
て、例えば、以下の表１に列挙される式（Ｉ）の化合物を製造することも可能で
ある。
て、例えば、以下の表１に列挙される式（Ｉ）の化合物を製造することも可能で
ある。
【０１２９】
【化４４】
【０１３０】 すべての場合、それらはラセミ化合物である。Ｒ1の位置は、−必要であれば −ＣＦ3基が各場合３位に存在するように定められる。構造は1ＨＮＭＲスペクト
ルによって確認された。
ルによって確認された。
【０１３１】
【表３】
【０１３２】
【表４】
【０１３３】
【表５】
【０１３４】
【表６】
【０１３５】 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： アセトン ５重量部(parts) 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の１重量部を、上記
の溶媒量と混合し、上記の乳化剤量を添加し、そしてその濃厚液を、水を用いて
所望の濃度まで希釈する。
の溶媒量と混合し、上記の乳化剤量を添加し、そしてその濃厚液を、水を用いて
所望の濃度まで希釈する。
【０１３６】 試験植物の種子を通常の土壌に播種する。約２４時間後、その土壌に、所望さ
れる活性化合物の一定量が単位面積当たり適用されるように、活性化合物の調合
液を用いて散水する。散布液の濃度は、所望される活性化合物の一定量が水１０
００ ｌ／ｈａにおいて適用されるように選ばれる。
れる活性化合物の一定量が単位面積当たり適用されるように、活性化合物の調合
液を用いて散水する。散布液の濃度は、所望される活性化合物の一定量が水１０
００ ｌ／ｈａにおいて適用されるように選ばれる。
【０１３７】 ３週間後、植物に対する損傷の程度が、無処理対照の発生と比較した損傷％に
おいて評価される。
おいて評価される。
【０１３８】 数字は： ０％ ＝効果なし（無処理対照と同じ） １００％＝全滅 を示す。
【０１３９】 この試験では、例えば、製造実施例１，２，３および４の化合物が、雑草に対
して強い活性を示し、そしてそれらのうちのいくつかは、栽培植物、例えばトウ
モロコシ、オオムギおよびダイズによって良好に許容される。
して強い活性を示し、そしてそれらのうちのいくつかは、栽培植物、例えばトウ
モロコシ、オオムギおよびダイズによって良好に許容される。
【０１４０】 実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の１重量部を、上記
の溶媒量と混合し、上記の乳化剤量を添加し、そしてその濃厚液を、水を用いて
所望の濃度まで希釈する。
の溶媒量と混合し、上記の乳化剤量を添加し、そしてその濃厚液を、水を用いて
所望の濃度まで希釈する。
【０１４１】 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、所望される活性化合物の一定量が単位面積当
たり適用されるように、活性化合物の調合液を噴霧する。噴霧液の濃度は、所望
される活性化合物の一定量が水１０００ ｌ／ｈａにおいて適用されるように選
ばれる。
たり適用されるように、活性化合物の調合液を噴霧する。噴霧液の濃度は、所望
される活性化合物の一定量が水１０００ ｌ／ｈａにおいて適用されるように選
ばれる。
【０１４２】 ３週間後、植物に対する損傷の程度が、無処理対照の発育と比較した損傷％に
おいて評価される。
おいて評価される。
【０１４３】 数字は： ０％ ＝効果なし（無処理対照と同じ） １００％＝全滅 を示す。
【０１４４】 この試験では、例えば、製造実施例１，２および４の化合物が、雑草に対して
強い活性を示し、そしてそれらのうちのいくつかは、栽培植物、例えばトウモロ
コシによって良好に許容される。
強い活性を示し、そしてそれらのうちのいくつかは、栽培植物、例えばトウモロ
コシによって良好に許容される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ハイトケンパー，ペーター ドイツ連邦共和国デー−41542ドルマゲ ン・フリーデルベーク14 (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ドリユーズ，マーク−ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・インスターシユトラーセ12 (72)発明者 ゲジング，エルンスト・ルドルフ ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・トリルザーグラーベン４ (72)発明者 クルト，ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者 レーア，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムベンタール54 (72)発明者 マイヤース，ランデイ・アレン ドイツ連邦共和国デー−40489デユツセル ドルフ・ヘルトルフアーマルクト47 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB04 RA42 4H011 AB01 BA01 BB13 BC03 BC05 BC18 DA14 DD03 DD04
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｍは、数字０，１もしくは２を表し、 ｎは、数字０，１，２，３もしくは４を表すが、各個々の場合、ｍとｎの和が少
なくとも１であるという条件がつき、 Ｒ1は、シアノ、ハロゲン、または各場合、場合によってはシアノ−、ハロゲン −またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される各場合炭素原子１〜４個をもつアル
キルもしくはアルコキシを表し、 Ｒ2は、場合によってはシアノ−、ハロゲン−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置 換される炭素原子１〜４個をもつアルキルを表し、 Ｒ3は、シアノ、フッ素、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ −、ハロゲン−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される各場合炭素原子４個ま
でをもつアルキル、アルコキシもしくはアルコキシカルボニルを表し、そして−
ｍが１もしくは２を表す場合には−また、塩素を表し、そして Ｒ4は、シアノ、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ−、ハロ ゲン−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される各場合炭素原子４個までをもつ
アルキル、アルコキシもしくはアルコキシカルボニルを表し、そして−ｍが１も
しくは２を表す場合には−また、フッ素もしくは塩素を表す］ の置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−アリール−カルバメートであるが、但し
化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロピル］
Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−カルバメートを除く。 - 【請求項２】 ｍが、数字０，１もしくは２を表し、 ｎが、数字０，１，２もしくは３を表すが、各個々の場合、ｍとｎの和が少なく
とも１であるという条件がつき、 Ｒ1が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、または各場合、場合によってはシアノ− 、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル
、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表し、 Ｒ2が、各場合、場合によってはシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もし くはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、 Ｒ3が、シアノ、フッ素、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ −、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、そして−ｍが１もし
くは２を表す場合には−また、塩素を表し、そして Ｒ4が、シアノ、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはシアノ−、フッ 素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ，
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボ
ニルを表し、そして−ｍが１もしくは２を表す場合には−また、フッ素もしくは
塩素を表す、 ことを特徴とするが、 化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロピル］
Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−カルバメートを除く、 請求項１記載の一般式（Ｉ）の置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−アリール−
カルバメート。 - 【請求項３】 ｍが、数字０もしくは１を表し、 ｎが、数字０，１もしくは２を表すが、各個々の場合、ｍとｎの和が少なくとも
１であるという条件がつき、 Ｒ1が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、または各場合、場合によってはフッ素− もしくは塩素−置換されるメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシを表し、 Ｒ2が、各場合、場合によってはフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキ シ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ3が、シアノ、フッ素、臭素、または各場合、場合によってはフッ素−、塩素 −、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、
そして−ｍが１を表す場合には−また、塩素を表し、そして Ｒ4が、シアノ、臭素、ヨウ素、または各場合、場合によってはフッ素−、塩素 −、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、
そして−ｍが１を表す場合には−また、フッ素もしくは塩素を表す、 ことを特徴とするが、 化合物Ｏ−［１−（３−トリフルオロメチル−フェノキシメチル）−プロピル］
Ｎ−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−カルバメートを除く、 請求項１記載の一般式（Ｉ）の置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−アリール−
カルバメート。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換Ｏ−ア
リールオキシアルキルＮ−アリール−カルバメートの製造方法であって、 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、ｍ，Ｒ1およびＲ2は、各々請求項１〜３のいずれかにおいて定義された
とおりである］ のクロロギ酸アリールオキシアルキルを、一般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、ｎ，Ｒ3およびＲ4は、各々請求項１〜３のいずれかにおいて定義された
とおりである］ のアリールアミンと、適当ならば反応補助剤の存在下、そして適当ならば希釈剤
の存在下で反応させるか、 または （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化４】 ［式中、ｍ，Ｒ1およびＲ2は、各々請求項１〜３のいずれかにおいて定義された
とおりである］ のアリールオキシアルカノールを、一般式（Ｖ） 【化５】 ［式中、ｎ，Ｒ3およびＲ4は、各々請求項１〜３のいずれかにおいて定義された
とおりである］ のイソシアン酸アリールと、適当ならば反応補助剤の存在下、そして適当ならば
希釈剤の存在下で反応させることによる、 ことを特徴とする方法。 - 【請求項５】 望ましくない植物を防除するための、請求項１〜３のいずれ
かに記載の少なくとも１種の置換Ｏ−アリールオキシアルキルＮ−アリール−カ
ルバメートの使用。 - 【請求項６】 請求項１〜３のいずれかに記載の少なくとも１種の置換Ｏ−
アリールオキシアルキルＮ−アリール−カルバメートを含有することを特徴とす
る、除草組成物。
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| DE1997146267 DE19746267A1 (de) | 1997-10-20 | 1997-10-20 | Substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate |
| DE19746267.7 | 1997-10-20 | ||
| PCT/EP1998/006374 WO1999020600A1 (de) | 1997-10-20 | 1998-10-07 | Substituierte n-aryl-o-aryloxyalkyl-carbamate und ihre verwendung als herbizide |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001520216A true JP2001520216A (ja) | 2001-10-30 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2000516942A Pending JP2001520216A (ja) | 1997-10-20 | 1998-10-07 | 置換ｎ−アリール−ｏ−アリールオキシアルキルカルバメートおよび除草剤としてのそれらの使用 |
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| JP (1) | JP2001520216A (ja) |
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| AU (1) | AU1151499A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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-
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- 1998-10-07 JP JP2000516942A patent/JP2001520216A/ja active Pending
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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