JP2002506062A - 少なくとも２つの非対称的に置換された炭素原子を有する６−置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン誘導体、それらの製造およびそれらの除草剤としての使用 - Google Patents

少なくとも２つの非対称的に置換された炭素原子を有する６−置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン誘導体、それらの製造およびそれらの除草剤としての使用

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レーア，シユテフアン
フオイヒト，カタリナ
ドリンガー，マルクス
ドリユーズ，マーク・ビルヘルム
ベトコロウスキ，インゴ
マイヤーズ，ランデイ・アレン
幸喜 渡辺
敏男 五島
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
日本バイエルアグロケム株式会社
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式（I）の少なくとも２つの非対称的に置換された炭素原子を有する置換された光学的に活性なアミノトリアジンを提供し、式中、Ａは、単結合を表すか、または各々が直鎖もしくは分枝鎖のアルカンジイルまたはオキサアルカンジイルを表し；Ｒ1は、アミノ、ホルミルアミノ、または各々がシアノ、ハロゲンもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-により場合により置換されてもよいアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N-アルキル-N-アルキルカルボニル-アミノ、アルコキシカルボニルアミノ、N-アルキル-N-アルコキシカルボニル-アミノ、アルキル-アミノアルキリドアミノまたはジアルキルアミノ アルキリド アミノを表し;Ｒ2、Ｒ3は、水素、ハロゲン、またはシアノ、ハロゲンもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-により場合により置換されてもよいアルキルを表すか、またはＲ3はＲ2と一緒になってシアノ、ハロゲンもしくはＣ1-Ｃ4-アルキルにより場合により置換されてもよいアルカンジイルを表し；Ｒ4は、アルキルまたはシクロアルキルを表し；Ｙは、水素、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか、または各々がシアノ、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-により場合により置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、そして；Ｚは場合により置換されてもよい単環式もしくは二環式の炭素環式もしくはヘテロ環式基を表す。置換基はＲ2、Ｒ3およびＹがそれぞれ個別の場合で互いに異なり、そして置換基はＲ2、Ｒ3またはＲ4へ結合している両炭素原子上に結合することを条件に提供される。Ｒ,ＲまたはＲ,ＳまたはＳ,ＲまたはＳ,ＳまたはＲ,racまたはＳ,racが配置される［第１の提示はトリアジン-置換基−ＣＲ2Ｒ3Ｙを指し、そして第２の提示はアミノ−置換基−ＣＨＲ4（Ａ−Ｚ）を指す］。本発明はまた、式（I）の化合物の製造法およびそれらの除草剤としての利用に関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、少なくとも２つの非対称的に置換された炭素原子を有する新規な置
換された光学的に活性なアミノトリアジン、それらの製造法およびそれらの除草
剤としての使用に関する。
【０００２】 置換されたアミノトリアジンはすでに（特許）技術文献から知られている（米
国特許第3 816 419号、同第3 932 167号明細書、欧州特許第191 496号、同第273
328号明細書、同第411 153号／国際公開第90/09 378号明細書、同第97/00 254 号、同97/08 156号明細書を参照にされたい）。しかしこのような化合物（その 中の幾つかも非対称的に置換された炭素原子を有する）は、これまで特定の重要
性をもたなかった。
【０００３】 したがって本発明は、少なくとも２つの非対象的に置換された炭素原子を有す
る新規な置換された光学的に活性な一般式（I）
【０００４】
【化４】
【０００５】 式中、 Ａは、単結合を表すか、または各々の場合で直鎖もしくは分枝鎖の各々の場合
で最高６個の炭素原子を有するアルカンジイルまたはオキサアルカンジイルを表
し、 Ｒ1は、アミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、または各々の場合でシア ノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-により場合により置換されてもよ い各々の場合で最高６個の炭素原子をアルキル基もしくはアルキリデン基に有す
るアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N-アルキル
-N-アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、N-アルキル-N-ア
ルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノアルキリデンアミノまたはジアルキ
ルアミノアルキリデンアミノを表し、 Ｒ2は、水素、ハロゲン、またはシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコ キシ-により場合により置換されてもよい最高６個の炭素原子を有するアルキル を表し、 Ｒ3は、水素、ハロゲン、またはシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコ キシ-により場合により置換されてもよい最高６個の炭素原子を有するアルキル を表すか、またはＲ2と一緒にシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルキル-に
より場合により置換されてもよい２〜５個の炭素原子を有するアルカンジイルを
表し、 Ｒ4は、最高６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、または３〜６個の炭 素原子を有するシクロアルキルを表し、 Ｙは、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか
、または各々の場合でシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-により 場合により置換されてもよい各々の場合で最高６個の炭素原子をアルキル基に有
するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル
オキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ
、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、そして Ｚは、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル
、デカリニル、インダニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジ-ヒドロベ ンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾ
フリル、ジヒドロイソベンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾ
チエニル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインド
リニル、ベンゾジオキソリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、チアゾリル
、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、
チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダ
ジニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタラ
ジニルから成る群から選択される場合により置換されてもよい単環式もしくは二
環式の炭素環式もしくはヘテロ環式基を表し、 ここで可能な置換基は、各々の場合で以下の群から好ましく選択される： ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、ハ
ロゲン、各々の場合でヒドロキシル-、シアノ-またはハロゲン-により場合によ り置換されてもよい各々の場合で１〜６個の炭素原子をアルキル基に有するアル
キル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ、各々の場合でハロ
ゲン-により場合により置換されてもよい各々の場合で１〜６個の炭素原子をア ルキル基に有するアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボ
ニルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミ
ノ、アルキルアミノスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニル、各々の場合
でヒドロキシル-、シアノ-、ニトロ-、ハロゲン-、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-、Ｃ1-Ｃ4 -ハロゲノアルキル-、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-またはＣ1-Ｃ4-ハロゲンアルコキシ-
により場合により置換されてもよいフェニルまたはフェノキシ、および各々の場
合でハロゲン-により場合により置換されてもよいメチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、 但し、各の個別の場合でＲ2、Ｒ3およびＹは互いに異なり、そしてＲ2、Ｒ3ま
たはＲ4へ結合している２つの炭素原子での置換基は以下のように配置されるこ とを条件とする： （ａ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｒ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｂ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｒ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 （ｃ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｓ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｄ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｓ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 （ｅ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でラセミ配置（,,Ｒ,rac-ジアステレオマー“）、 （f）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合している
炭素原子でラセミ配置（,,Ｓ,rac-ジアステレオマー“）、 のアミノトリアジンを提供する。
【０００６】 Ｒ2、Ｒ3およびＹに結合しているＣ原子はラセミ形では存在しないので、本発
明によるすべての化合物は光学的に活性である。
【０００７】 一般式（I）の少なくとも２つの非対称的に置換された炭素原子を有する新規 な置換アミノトリアジンは、一般式（II）
【０００８】
【化５】
【０００９】 式中、 Ａ、Ｒ1、Ｒ4およびＺは上記定義の通りである、 の置換ビグアニド、および／または一般式（II）の化合物の酸付加生成物を、 一般式（III）
【００１０】
【化６】
【００１１】 式中、 Ｒ2、Ｒ3およびＹは上記定義の通りであり、そして Ｘは、ハロゲンまたはアルコキシを表す、 の（光学的に活性な）カルボン酸誘導体と、適当ならば反応助剤の存在下で、そ
して適当ならば希釈剤の存在下で反応させる時に得られ、 そして適当ならばさらに得られた一般式（I）の化合物について、上記の置換基 の定義の範囲内で転換を常法により行う。
【００１２】 一般式（I）の化合物は、常法により置換基の上記定義に従い一般式（I）の他
の化合物に転換することができ、例えばＲ1がアミノを表し、かつ／またはＹが ヒドロキシルを表す式（I）の化合物を、例えばアセチルクロライドまたはプロ ピオニルクロライドを使用してアシル化することにより、または例えばＹがヒド
ロキシルを表す式（I）の化合物を例えば三弗化ジエチルアミノ硫黄(,,DASTF“ ）を使用してフッ素化することによる（製造実施例を参照にされたい）。
【００１３】 一般式（I）の少なくとも２つの非対称的に置換された炭素原子を有する新規 な置換アミノトリアジンは、強力かつ選択的な殺草活性を有する。ある程度まで
、それらは殺菌・殺カビ活性および殺虫活性も有する。
【００１４】 定義では、アルキルのような炭化水素鎖は各々の場合で直鎖もしくは分枝鎖で
あり、アルコキシまたはアルキルチオのようなヘテロ原子との組み合わせを含む
。
【００１５】 ハロゲンは一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくはフッ
素、塩素または臭素を表し、そして特にフッ素または塩素を表す。
【００１６】 本発明は好ましくは式（I）の化合物を提供し、式中、 Ａは、単結合を表し、メチレン（-CH2-)、ジメチレン（エタン-1,2-ジイル、-
CH2CH2-）、エチリデン（エタン-1,1-ジイル、-CH(CH3)-)、オキサエタンジイル
（-CH2O-)、トリメチレン（プロパン-1,3-ジイル、-CH2CH2CH2-）、プロピリデ ン（プロパン-1,1-ジイル、-CH(C2H5)-)、プロパン-2,3-ジイル（-CH(CH3)CH2- ）、2-メチルプロパン-1,3-ジイル（-CH2CH(CH3)CH2-）、3-オキサプロパン-1,3
-ジイル（-CH2CH2O-）、2-オキサプロパン-1,3-ジイル（-CH2OCH2-）、テトラメ
チレン（ブタン-1,4-ジイル（-CH2CH2CH2CH2-）、ブタン-2,4-ジイル（-CH(CH3)
CH2CH2-）、ブタン-2,3-ジイル（-CH(CH3)CH(CH3)-）、3-メチルブタン-2,4-ジ イル（-CH(CH3)CH(CH3)CH2-）、4-オキサブタン-2,4-ジイル（-CH(CH3)CH2O-） 、ペンタン-3,5-ジイル（-CH(C2H5)CH2CH2-）、5-オキサ-ペンタン-3,5-ジイル （-CH(C2H5)CH2O-）、4-オキサペンタン-2,5-ジイル（-CH(CH3)CH2OCH2-）また は5-オキサヘキサン-3,6-ジイル（-CH(C2H5)CH2OCH2）を表し、 Ｒ1は、アミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、または各々の場合でシア ノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されて もよいメチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、n-もしくはi-ブチロイルアミノ、N-メチル-N-アセチルアミノ、N
-エチル-N-アセチルアミノ、N-メチル-N-プロピオニルアミノ、メトキシカルボ ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n-もしくはi-プロポキシカルボニルア
ミノ、N-メチル-N-メトキシカルボニルアミノ、N-エチル-N-メトキシカルボニル
アミノ、N-メチル-N-エトキシカルボニルアミノ、メチルアミノメチレンアミノ 、エチルアミノメチレンアミノ、メチルアミノエチリデンアミノまたはジメチル
アミノメチレンアミノを表し、 Ｒ2は、水素、フッ素、塩素、臭素、または各々の場合でシアノ-、フッ素-、 塩素-、メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されてもよいメチル、 エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-またはt-ブチルを表し、 Ｒ3は、水素、フッ素、塩素、臭素、または各々の場合でシアノ-、フッ素-、 塩素-、メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されてもよいメチル、 エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-またはt-ブチルを表すか、またはＲ 2 と一緒になって各々の場合でシアノ-、フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-ま た はエチル-により場合により置換されてもよいジメチレン（エタン-1,2-ジイル）
、トリメチレン（プロパン-1,3-ジイル）またはテトラメチレン（ブタン1,4-ジ イル)を表し、 Ｒ4は、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表すか、またはシクロプロ ピルを表し、 Ｙは、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭
素を表すか、または各々の場合でシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくは
エトキシ-により場合により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プ ロピル、n-、i-もしくはs-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキ
シ、n-、i-もしくはs-ブトキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n-もし
くはi-ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキ
シ、n-もしくはi-プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ
、エチルアミノカルボニルオキシ、n-もしくはi-プロピルアミノカルボニルオキ
シ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-
プロピルチオ、n-、i-もしくはs-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-
もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-もしくはs-ブチルアミノまたはジメチルアミ
ノを表し、そして Ｚは、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、イ
ンダニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニ
ル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイ
ソベンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル
、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオ
キソリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル
、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピ
ラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、
イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタラジニルから成る群か
ら選択される場合により置換されてもよい単環式もしくは二環式の炭素環式もし
くはヘテロ環式基を表し、 ここで可能な置換基は、各々の場合で以下の群から選択される： ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、フ
ッ素、塩素、臭素、各々の場合でヒドロキシル-、シアノ-、フッ素-もしくは塩 素-により場合により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル 、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ
、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-
プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノまたはジメチルアミノ、各
々の場合でフッ素および／または塩素-により場合により置換されてもよいアセ チル、プロピオニル、n-もしくはi-ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、n-もしくはi-プロポキシカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ、n-もしくはi-ブチロイルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルア
ミノカルボニル、n-もしくはi-プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカル
ボニル、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もし
くはt-ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-もしくはi-プ
ロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-もしくはi-プロ
ピルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n-もしく
はi-プロピルスルホニルアミノ、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホ
ニル、n-もしくはi-プロピルアミノスルホニルまたはジメチルアミノスルホニル
、各々の場合でヒドロキシル-、シアノ-、ニトロ-、フッ素-、塩素-、メチル-、
エチル-、n-もしくはi-プロピル-、n-、i-、s-もしくはt-ブチル-、トリフルオ ロメチル-、メトキシ-、エトキシ-、n-もしくはi-プロポキシ-、n-、i-、s-もし
くはt-ブトキシ-、ジフルオロメトキシ-またはトリフルオロメトキシ-により場 合により置換されてもよいフェニルまたはフェノキシ、および各々の場合でフッ
素および／または塩素-により場合により置換されてもよいメチレンジオキシま たはエチレンジオキシ、 但し、各々の個別の場合でＲ2、Ｒ3およびＹは互いに異なり、そしてＲ2およ びＲ3またはＲ4へ結合している炭素原子での置換基は以下のように配置されるこ
とを条件とする： （ａ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｒ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｂ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｒ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 （ｃ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｓ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｄ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｓ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 （ｅ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でラセミ配置（,,Ｒ,rac-ジアステレオマー“）、 （f）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合している
炭素原子でラセミ配置（,,Ｓ,rac-ジアステレオマー“）。
【００１７】 本発明は特に式（I）の化合物に関し、式中、 Ａは、単結合を表し、ジメチレン（エタン-1,2-ジイル、-CH2CH2-）、オキサ エタンジイル（-CH2O-)または2-オキサプロパン-1,3-ジイル（-CH2OCH2-）を表 し、 Ｒ1は、アミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、または各々の場合でシア ノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されて もよいアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エト
キシカルボニルアミノまたはジ-メチルアミノメチレンアミノを表し、 Ｒ2は、水素、フッ素、塩素、または各々の場合でシアノ-、フッ素-、塩素-、
メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されてもよいメチル、エチル、
n-もしくはi-プロピルを表し、 Ｒ3は、水素、フッ素、塩素、臭素、または各々の場合でシアノ-、フッ素-、 塩素-、メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されてもよいメチル、 エチル、n-もしくはi-プロピルを表すか、またはＲ2と一緒になって各々の場合 でシアノ-、フッ素-、塩素-またはメチル-により場合により置換されてもよいジ
メチレン（エタン-1,2-ジイル）を表し、 Ｒ4は、メチルまたはエチルを表し、 Ｙは、水素、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、または各
々の場合でシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により場合 によって置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、メトキシ、
エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、メ
トキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニル
オキシ、エチルアミノカルボニルオキシまたはジメチルアミノカルボニルオキシ
を表し、そして Ｚは、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダニル、インデ
ニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニ
ル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、
イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、イ
ソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソリル、オキサ
ゾリル、ベンゾキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリ
ル、インダゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリ
ダジニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタ
ラジニルから成る群から選択される場合により置換されてもよい単環式もしくは
二環式の炭素環式もしくはヘテロ環式基を表し、 ここで可能な置換基は、各々の場合で好ましくは以下の群から選択される： ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、フ
ッ素、塩素、臭素、各々の場合でヒドロキシル-、シアノ-、フッ素-もしくは塩 素-により場合により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル 、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ
、ジメチルアミノ、各々の場合でフッ素および／または塩素-により場合により 置換されてもよいアセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジメチ
ルアミノカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
またはジメチルアミノスルホニル、各々の場合でヒドロキシル-、シアノ-、ニト
ロ-、フッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-もしくはi-プロピル-、n-、i-、s-
もしくはt-ブチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-、エトキシ-、n-もしくは
i-プロポキシ-、ジフルオロメトキシ-またはトリフルオロメトキシ-により場合 により置換されてもよいフェニルまたはフェノキシ、および各々の場合でフッ素
および／または塩素-により場合により置換されてもよいメチレンジオキシまた はエチレンジオキシ、 但し、各々の個別の場合でＲ2、Ｒ3およびＹは互いに異なり、そしてＲ2およ びＲ3またはＲ4へ結合している炭素原子での置換基は以下のように配置されるこ
とを条件とする： （ａ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｒ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｂ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｒ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 （ｃ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｓ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｄ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｓ,Ｓ-ジアステレオマー“）。
【００１８】 上記の一般的または好適な基の定義は、式（I）の最終生成物および各々の場 合において製造に必要な対応する出発材料または中間体の両方に適用する。この
ような基の定義は、所望により互いに組み合わせることができ、すなわち上記の
好適な範囲の間の組み合わせを含む。
【００１９】 本発明の一般式（I）の化合物の例を、以下の群に掲げる。群１
【００２０】
【化７】
【００２１】 ここでＲ1は、例えばアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニ ルアミノまたはジメチルアミノメチレンアミノを表す。
【００２２】 ここでＲ2、Ｒ3およびＹのトリアジン置換基は例えば以下の基を表す：
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】 式および基の定義によりここで掲げた各々の例および以下の基は、特に以下に
記載するジアステレオマー形について強調される： （ａ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｒ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｂ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｒ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 （ｃ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｓ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｄ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｓ,Ｓ-ジアステレオマー“）。群２
【００２６】
【化１０】
【００２７】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群３
【００２８】
【化１１】
【００２９】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群４
【００３０】
【化１２】
【００３１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群５
【００３２】
【化１３】
【００３３】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群６
【００３４】
【化１４】
【００３５】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群７
【００３６】
【化１５】
【００３７】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群８
【００３８】
【化１６】
【００３９】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群９
【００４０】
【化１７】
【００４１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群１０
【００４２】
【化１８】
【００４３】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群１１
【００４４】
【化１９】
【００４５】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群１２
【００４６】
【化２０】
【００４７】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群１３
【００４８】
【化２１】
【００４９】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群１３ａ
【００５０】
【化２２】
【００５１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群１４
【００５２】
【化２３】
【００５３】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群１５
【００５４】
【化２４】
【００５５】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群１６
【００５６】
【化２５】
【００５７】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群１７
【００５８】
【化２６】
【００５９】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群１８
【００６０】
【化２７】
【００６１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群１９
【００６２】
【化２８】
【００６３】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群２０
【００６４】
【化２９】
【００６５】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群２１
【００６６】
【化３０】
【００６７】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群２２
【００６８】
【化３１】
【００６９】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群２３
【００７０】
【化３２】
【００７１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群２４
【００７２】
【化３３】
【００７３】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群２５
【００７４】
【化３４】
【００７５】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群２６
【００７６】
【化３５】
【００７７】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群２７
【００７８】
【化３６】
【００７９】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群２８
【００８０】
【化３７】
【００８１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群２９
【００８２】
【化３８】
【００８３】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群３０
【００８４】
【化３９】
【００８５】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群３１
【００８６】
【化４０】
【００８７】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群３２
【００８８】
【化４１】
【００８９】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群３３
【００９０】
【化４２】
【００９１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群３４
【００９２】
【化４３】
【００９３】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群３５
【００９４】
【化４４】
【００９５】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群３６
【００９６】
【化４５】
【００９７】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群３７
【００９８】
【化４６】
【００９９】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群３８
【０１００】
【化４７】
【０１０１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群３９
【０１０２】
【化４８】
【０１０３】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群４０
【０１０４】
【化４９】
【０１０５】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群４１
【０１０６】
【化５０】
【０１０７】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群４２
【０１０８】
【化５１】
【０１０９】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群４３
【０１１０】
【化５２】
【０１１１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群４４
【０１１２】
【化５３】
【０１１３】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群４５
【０１１４】
【化５４】
【０１１５】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群４６
【０１１６】
【化５５】
【０１１７】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群４７
【０１１８】
【化５６】
【０１１９】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群４８
【０１２０】
【化５７】
【０１２１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群４９
【０１２２】
【化５８】
【０１２３】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。群５０
【０１２４】
【化５９】
【０１２５】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹは、例えば上記群１に与えた意味を有する。
【０１２６】 例えば出発材料として(S)-1-(1-フェニルプロピル)ビグアニドおよびエチル(S
)-1-クロロプロピオネートを使用して、本発明の方法の反応過程は以下の式のス
キームにより説明することができる：
【０１２７】
【化６０】
【０１２８】 式（II）は、式（I）の化合物を製造するための本発明による方法で出発材料 として使用される置換ビグアニドの一般的定義を提供する。式（II）において、
Ａ、Ｒ1、Ｒ4およびＺは各々が好ましくは、または特に本発明の式（I）の化合 物の記載に関連してＡ、Ｒ1、Ｒ4およびＺについて好適、または特に好適である
とすでに上に述べた意味を有する。
【０１２９】 一般式（II）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知の方法に
より製造することができる（欧州特許第509 544号明細書、米国特許第3 816 419
号、同第3 860 648明細書、国際公開第97/00 254号、同第97/08 156号明細書、 独国特許第19 641 691号（LeA 31 995）、同第19 641 692号（LeA 32 037）、同
第19 641 693号（LeA 31 975）明細書、製造実施例を参照にされたい）。
【０１３０】 式（III）は、本発明による方法で出発材料としてさらに使用されるカルボン 酸誘導体の一般的定義を提供する。式（III）において、Ｒ2、Ｒ3およびＹは各 々が好ましくは、または特に本発明の式（I）の化合物の記載に関連してＲ2、Ｒ 3 およびＹについて好適、または特に好適であるとすでに上に述べた意味を有し ；Ｘは好ましくはフッ素、塩素、臭素またはＣ1−Ｃ4-アルコキシ、特にメトキ シまたはエトキシを表す。
【０１３１】 一般式（III）の出発材料は既知であり、かつ／またはそれ自体は既知の方法 により製造することができる（J.Chem.Soc.Perkin Trans.I,1979,2248-2252；製
造実施例を参照にされたい）。
【０１３２】 一般式（I）の化合物を製造するための本発明の方法は、好ましくは反応助剤 を使用して行う。本発明の方法に適当な反応助剤は、一般に通例の無機または有
機塩基または酸受容体である。これらは好ましくは、例えば酢酸ナトリウム、酢
酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウ
ムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カ
ルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化
リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリ
ウムメトキシド、エトキシド、n-もしくはi-プロポキシド、n-、i-、s-もしくは
t-ブトキシド、またはカリウムメトキシド、エトキシド、n-もしくはi-プロポキ
シド、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシドのようなアルカリ金属またはアルカリ土
類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキ
シド；さらにまた例えばトリメエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N-ジメチルシクロ
ヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル-ジシクロヘキシルアミン、N
,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2-メチル-、3-
メチル-、4-メチル-、2,4-ジメチル-、2,6-ジメチル-、3,4-ジメチル-および3,5
-ジメチル-ピリジン、5-エチル-2-メチル-ピリジン、4-ジメチルアミノ-ピリジ ン、N-メチル-ピペリジン、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)、1,5- ジアザビシクロ[4,3,0]ノネ-5-エン(DBN)または1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウン
デセ-7-エン(DBU)のような塩基性の有機窒素化合物を含む。
【０１３３】 一般式（I）の化合物を製造するための本発明の方法は、好ましくは希釈剤を 使用して行う。本発明の方法を行うために適当な希釈剤は、特に不活性な有機溶
媒である。これらは特に、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のような脂肪族、脂環式または芳香
族の場合によってはハロゲン化されてもよい炭化水素；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはジエチレングリコ
ールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルのようなエ
ーテル；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンのようなケトン；ア
セトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルのようなニトリル；N,N-
ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、
N-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸
メチルまたは酢酸エチルのようなエステル；ジメチル スルフォキシドのような スルフォキシド；メタノール、エタノール、n-もしくはi-プロパノール、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テルのようなアルコール、これらの水または純粋との混合物を含む。
【０１３４】 本発明の方法を行う時、反応温度は比較的広い範囲内で変動することができる
。一般に方法は、０℃から150℃の間の温度、好ましくは10℃から100℃の間の温
度で行う。
【０１３５】 本発明の方法は、一般に大気圧下で行う。しかし本発明の方法を加圧または減
圧下、一般には0.1から10バールの間で行うことも可能である。
【０１３６】 本発明の方法を行うために、出発材料は一般におよそ等モル量で使用する。し
かし成分の１つを比較的大過剰で使用することも可能である。反応は一般に適当
な希釈剤中で、反応助剤の存在下で行い、そして反応混合物を一般に必要な温度
で数時間撹拌する。後処理は常法により行う（製造実施例を参照にされたい）。
【０１３７】 本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤そして特に殺雑草剤として使
用することができる。広い意味で雑草とは、望まない場所に成長するすべての植
物と理解される。本発明の物質が全体的または選択的な雑草剤として作用するか
どうかは、本質的に使用する量に依存する。
【０１３８】 本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用できる：次の属の双子葉雑草 ：シロガラシ属(Sinapis)、マメグンバイ属(Lepidium)、ヤ エムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミツ レモドキ属(Anthemis)、コゴメギク属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、イ
ラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Po
rtulaca)、オナモミ属(Xanthium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、サツマ イモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、ツノクサネム属(Sesbania)、ブタクサ属
(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus) 、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属
(Lindernia)、オドリコソウ属(Laminum)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属
(Abutilon)、エメクス属（Emex)、チョウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Vi
ola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、ヤグルマギク属(Centa
urea)、シロツメクサ属(Trifolium)、キンポウゲ属(Ranunculus)およびタンポポ
属(Taraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ
属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲン属(Phaselous)、エンドウ属(Pisum)、
ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vicia)
、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラッカセイ属(Arachis)、ア
ブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キウリ属(Cucumis)およびカボ
チャ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属
(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(P
oa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ニクキビ属(Brachiari
a)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena) 、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、 カモジグサ属(Agropyron)
、シノドン属（Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbristyli
s)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、 スズメノヒエ属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフェノクレア属（Sph
enoclea)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、コヌカグサ属(Agrostis)、スズ
メノテッポウ属(Alopecurus)およびアペラ属（Apera)。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tri
ticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モ
ロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、パイナップ ル属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Allium)。
【０１３９】 しかし、本発明の活性化合物の使用はこれらの属に限定されず、同じ様式で他
の植物にも適用される。
【０１４０】 化合物は濃度に依存して、例えば工業用地および線路、ならびに植樹されてい
るまたはされていない道および広場の雑草を全体的に防除するために適する。同
様に、化合物は例えば森林、観葉植林、果樹園、ブドウ畑、柑橘類の果樹園、堅
果果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、アブラヤシ農園、カ
カオ農園、小果実植林およびポップ畑、芝地、競馬場および牧草地のような多年
生i栽培作物における雑草を防除するために、ならびに一年生i栽培作物における
雑草を選択的に防除するために使用することができる。
【０１４１】 本発明の式（I）の化合物は、単子葉性および双子葉性作物中の単子葉性およ び双子葉性の雑草を、出芽前または出芽後の両方の方法で選択的に防除するため
に特に適している。
【０１４２】 活性物質は通例の剤型、例えば溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペ
ースト、水溶剤、粒剤、サスポ−エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天
然または合成物質、ならびにポリマー性物質のマイクロカプセルに転換できる。
【０１４３】 これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／また
は固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調
製される。
【０１４４】 使用する増量剤が水ならば、例えば補助溶剤として有機溶媒を使用することも
可能である。主に適する液体溶媒は以下のものである：芳香族（キシレン、トル
エンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水
素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭
化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物およ
び植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそ
れらのエーテルおよびエステル、ケトン(アセトン、メチルエチルケトンまたは シクロヘキサノンのような）、またはシクロキサノン、強い極性溶媒（ジメチル
ホルムアミドまたはジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。
【０１４５】 適当な固体キャリアーは：例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオ
リン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまた
は珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分割されたシリカ、アルミ
ナおよび珪酸塩のような）；粒剤用の適当な固体キャリアーは、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、
ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料（おが屑、ヤシ殻
、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）の顆粒；適当な乳化剤および／ま
たは発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェート、アリールスルホネートのような、ならびにタンパク質加水分解物
；適当な分散剤は：例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース
。
【０１４６】 カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニアルアルコール
およびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および
合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、なら
びに合成リン脂質のような粘着性付与剤も製剤に使用することができる。他の可
能な添加剤は、鉱物および植物油である。
【０１４７】 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならび
にアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料の
ような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ
び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
【０１４８】 製剤は一般的に、0.1から95重量パーセントの間、好ましくは0.5から90％の間
の活性化合物を含む。
【０１４９】 雑草を防除するために、本発明の活性化合物はそのままで、あるいはそれらの
製剤の状態で、既知の除草剤、最終製剤との混合物として使用することができ、
またはタンク混合が可能である。
【０１５０】 混合物用の可能な成分は既知の除草剤であり、例えばアセトクロル、アシフル
オルフェン(-ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロル、アルロキシジム(-ナ トリウム)、アメトリン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロホス、アス ラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベナゾリン(-エチル) 、ベンフレセート、ベンスルフロン(-メチル)、ベンズタゾーン、ベンゾフェナ ップ、ベンゾイルプロップ(-エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリ バック(-ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、 ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム
、カルベタミド、カルフェントラゾーン(-エチル)、クロメトキシフェン、クロ ラムべン、クロリダゾン、クロリムロン（-エチル）、クロルニトロフェン、ク ロルスルフロン、クロロトルロン、シンメチリン、シノフルスロン、クレトジン
、クロジナホップ（-プロパルギル）、クロマゾーン、クロメプロップ、クロピ ラリド、クロピラスルフロン(-メチル)、クロランスルラム(-メチル)、クミルロ
ン、シナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シファ
ロホップ(-ブチル)、2,4-D、2,4-DB、2,4-DP、デスメジファム、ジアレート、ジ
カンバ、ジクロルホップ(-メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(-エチル)、ジフ
ェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピ
ペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメキシフラム、
ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジュロン、ジムロン、
エポプロダム、EPTC、エスプロカルブ、エサルフルラリン、エタメトスルフロン
(-メチル)、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベン ザニド、フェノキサプロップ(-P-エチル)、フラムプロップ(-イソプロピル)、フ
ラムプロップ(-イソプロピル-Ｌ)、フラムプロップ(-メチル)、フラザスルフロ ン、フルアジホップ(-P-ブチル)、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミ クロラック(-ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメトスラム 、フルメチュロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(-エチル)、フ ルポキサム、フルプロパシル、フルピルスルフロン(-メチル、-ナトリウム)、フ
ルレノール(-ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(-メピチル)、プリミドール
、フルタモン、フルチアセット(-メチル)、フルチアミド、ホメサフェン、グル ホシネート(-アンモニウム)、グリホセート(-イソプロピルアンモニウム)、ハロ
サフェン、ハロキシホップ(-エトキシエチル)、ハロキシホップ(-P-メチル)、ヘ
キサジノン、イマザメタベンズ(-メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、 イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イソキシニル、イ
ソプロパリン、イソプロチュロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルト
ール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPP
、メフェナセット、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メト
ベンズロン、メトブロムロン、(アルファ-)メトラクロル、メトスラム、メトキ ュロン、メトリブジン、メトスルフロン(-メチル)、モリネート、モノリニュロ ン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾ
ン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサ
スルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラクワット、ペラ
ルゴン酸、ペンジメタリン、フェントキサゾン、フェンメジファム、ピペロホス
、プレチラクロル、プリミスルフロン(-メチル)、プロメトリン、プロパクロル 、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルホ
カルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(-エチル)、ピラゾレート、ピラゾス ルフロン（-エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ 、ピリデート、ピリミノバック(-メチル)、ピリチオバック（-ナトリウム）、キ
ンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ（-P-エチル）、キ ザロホップ（-P-テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメ トリン、スルコトリオン、スルフェントラゾーン、スルホメチュロン（-メチル ）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチュロン、ターブチラジ
ン、ターブチリン、テニルクロル、チアフルアニド、チアゾピル、チジアジミン
、チフェンスルフロン(-メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコ キシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベンニュロン(-メチル)、ト リクロピル、トリジファーン、トリフルラリンおよびトリフルスルフロン。
【０１５１】 殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤、お
よび土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。
【０１５２】 活性化合物はそのままで、それらの製剤形態で、またはそれらからさらに希釈
により調製された即使用可能なな溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび顆
粒のような使用形態で使用することができる。それらは常法で、例えば給水、散
布、噴霧または分散により使用することができる。
【０１５３】 本発明の活性化合物は、植物の出芽前または後に施用することができる。それ
らはまた、播種前に土壌に包含させることもできる。
【０１５４】 使用する活性化合物の量は、実質的な範囲で可変であり得る。これは本質的に
所望する効果の性質に依存する。一般的に使用する量は、１ヘクタールの土壌表
面当たり１ｇから10gの間、好ましくはヘクタールあたり５ｇから５ｋｇの間の 活性化合物である。
【０１５５】 本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解することがで
きる。
【０１５６】
【実施例】製造実施例 実施例１
【０１５７】
【化６１】
【０１５８】 20℃で、2.4g(44ミリモル)のナトリウムメトキシド溶液(10mlのメタノール中)
を、撹拌しながら9.7g(40ミリモル)の(S)-1-(1-フェニル-エチル)-ビグアニド、
4.5g(40ミリモル)のエチル(R)-ラクテートおよび80mlのメタノールの混合物に滴
下し、そして反応混合物を次に室温（約20℃）でさらに15時間撹拌する。次に混
合物はおよそ等容量の塩化メチレンおよび水を使用して元の容量の約３倍に希釈
し、混合物を震盪し、そして次に有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥させ、そして濾過する。濾液から溶媒を慎重に真空ポンプ下で留去する。
【０１５９】 これにより4.4g（理論値の42％）の2-アミノ-4-(R)-(1-ヒドロキシエチル)-6-
(S)-(1-フェニル-エチルアミノ)-1,3,5-トリサジンを非晶質残渣として得る。 [α]20 D＝-93.5゜ 製造実施例１および本発明の製造法の一般的記載に従い、例えば以下の表１に
掲げる式（I）の化合物を製造することが可能である。ここで上述のように式（I
）の化合物の定義において、立体化学的特性（ジアステレオマーの種類の特徴に
ついて）は、R,RまたはR,SまたはS,RまたはS,SまたはR,racまたはS,racにより表
し；すなわち各々の場合で第１の特性はトリアジン置換基-ＣＲ2Ｒ3Ｙを指し、 そして第２はアミノ置換基-ＣＨＲ4（Ａ−Ｚ）を指す。
【０１６０】
【表１】
【０１６１】
【表２】
【０１６２】
【表３】
【０１６３】
【表４】
【０１６４】
【表５】
【０１６５】
【表６】
【０１６６】
【表７】
【０１６７】
【表８】
【０１６８】
【表９】
【０１６９】
【表１０】
【０１７０】
【表１１】
【０１７１】
【表１２】
【０１７２】
【表１３】
【０１７３】
【表１４】
【０１７４】
【表１５】
【０１７５】
【表１６】
【０１７６】
【表１７】
【０１７７】
【表１８】
【０１７８】
【表１９】
【０１７９】
【表２０】
【０１８０】
【表２１】
【０１８１】
【表２２】
【０１８２】
【表２３】
【０１８３】
【表２４】
【０１８４】
【表２５】
【０１８５】
【表２６】
【０１８６】
【表２７】
【０１８７】
【表２８】
【０１８８】
【表２９】
【０１８９】
【表３０】
【０１９０】
【表３１】
【０１９１】
【表３２】
【０１９２】
【表３３】
【０１９３】
【表３４】
【０１９４】
【表３５】
【０１９５】
【表３６】
【０１９６】
【表３７】
【０１９７】
【表３８】
【０１９８】
【表３９】
【０１９９】
【表４０】
【０２００】
【表４１】
【０２０１】
【表４２】
【０２０２】
【表４３】
【０２０３】
【表４４】
【０２０４】
【表４５】
【０２０５】
【表４６】
【０２０６】
【表４７】
【０２０７】
【表４８】
【０２０８】
【表４９】
【０２０９】
【表５０】
【０２１０】
【表５１】
【０２１１】
【表５２】
【０２１２】
【表５３】
【０２１３】
【表５４】
【０２１４】
【表５５】
【０２１５】
【表５６】
【０２１６】
【表５７】
【０２１７】
【表５８】
【０２１８】
【表５９】
【０２１９】
【表６０】
【０２２０】
【表６１】
【０２２１】
【表６２】
【０２２２】
【表６３】
【０２２３】 表１中の対数値は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従い、逆相カラム(C1
8)を使用してHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した。温度：43℃
。 ａ）酸性範囲における測定のための移動相：0.1％水性リン酸、アセトニトリル ；10％アセトニトリルから90％アセトニトリルへの直線勾配−表１の対応するデ
ータにa)印を付す。 ｂ）中性範囲における測定のための移動相：0.01モルのリン酸バッファー水溶液
、アセトニトリル；10％アセトニトリルから90％アセトニトリルへの直線勾配−
表１の対応するデータにb)印を付す。
【０２２４】 キャリブレーションは、既知のlogp値（logp値の決定は２つの連続的なアルカ
ノンの間で一次補間法を使用した保持時間による)を使用して非分枝アルカン-2-
オン（３〜16個の炭素原子を有する）を使用して行った。
【０２２５】 ラムダ 最大値は、200nmから400nmのUVスペクトルを使用してクロマトグラフ ィーのシグナルの最大で決定した。式（II）の出発材料： 実施例（II−１）
【０２２６】
【化６２】
【０２２７】 室温で、72gの塩酸(33％濃度）を撹拌しながら81g(0.60モル)の(S)-1-フェニ ル-エチルアミン溶液(150mlのメタノール中)に加える。混合物をトルエンでもと
の容量の約３倍に希釈し、そして揮発性成分を水流真空ポンプ下で慎重に留去す
る。50.4g(0.60モル)のシアノグアニジンを加えた後、残渣を150℃〜170℃で３ 時間融合させた（内部温度：浴温度約200℃）。
【０２２８】 これにより142g(理論値の98％)の(S)-1-(1-フェニル-エチル)-ビグアニドヒド
ロクロライドを、ガラス状物質として得、これをさらに精製することなく本発明
の方法に従い反応に使用した（実施例１を参照にされたい）。
【０２２９】 化合物(S)-1-(1-フェニル-プロピル)-ビグアニドヒドロクロライドは、(S)-1-
フェニル-プロピルアミンから出発して実施例(II−１）に準じて製造することが
できる。式（III）の出発材料： 実施例（III−１）
【０２３０】
【化６３】
【０２３１】工程１
【０２３２】
【化６４】
【０２３３】 15分間にわたり34,3g(0.30モル)のメタンスルホニルクロライドを、１度に少 しづつ、撹拌しながら氷で冷却した27.9g(0.29モル)のメチル(R)-ラクテート溶 液(100mlのピリジン中)に加える。反応混合物を５℃で２時間撹拌し、そして次 に100mlの水に加え、そして混合物を３回、各々の場合で100mlのメチルt-ブチル
エーテル(MTBE)中に抽出する。合わせたMTBE相を氷冷した６N 塩酸(２×100ml) で、水(２×100ml)で、そして氷冷した重炭酸ナトリウム溶液（３×100ml)で洗 浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過する。濾液を活性炭（Norit A)と
30分間撹拌し、そしてもう１回濾過する。濾液から溶媒を水流真空ポンプ下で慎
重に留去する。
【０２３４】 これによりメチル(R)-α-メチルスルホニルオキシ-プロピオネートを非晶質残
渣として得、これをさらに精製することなく工程２（以下）の記載に従い反応さ
せることができる。工程２
【０２３５】
【化６５】
【０２３６】 撹拌しながら、18.8g(0.32モル)の弗化カリウムを、125℃に加熱した47.9g(0.
26モル)のメチル(R)-α-メチルスルホニルオキシ-プロピオネートおよび250gの アセトアミドの混合物に加える。８mlの１モルの弗化テトラブチルアンモニウム
溶液(テトラヒドロフラン中)を混合物に滴下する。反応混合物を次に125℃で５ 時間、室温（約20℃）で15時間撹拌し、次に90℃に加熱し、激しく撹拌しながら
250mlの水と混合する。室温に冷却した後、混合物を３回、各々の場合で250mlの
ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で
（２×100ml）、そして次に水で（１×100ml）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
させ、そして濾過する。濾液を活性炭と30分間撹拌し、そしてもう１回濾過する
。濾液から溶媒を水流真空ポンプ下で慎重に留去する。
【０２３７】 これによりメチル(S)-α-フルオロ-プロピオネートを非晶質残渣として得、こ
れをさらに精製することなく本発明（実施例１を参照にされたい)の方法による 反応に使用することができる。
【０２３８】 化合物メチル(R)-α-フルオロ-プロピオネートは、メチル(S)-ラクテートから
出発して実施例（III−１）に準じて製造することができる。使用例 実施例Ａ 出芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を生成するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈
する。
【０２３９】 ５〜15cm高の植物に活性化合物の調製物を単位面積あたり所望の活性化合物の
特定量が施用されるように噴霧する。噴霧液体の濃度は、所望する特定量の活性
化合物が1000リットルの水／ha中で施用されるように選択する。
【０２４０】 ３週間後、植物に対する傷害を未処理対照の発生と比較した％撲滅で評価する
。
【０２４１】 数値は以下を示す： ０％＝効果なし（未処理対照と同じ） 100％＝完全撲滅 この試験で、例えば製造実施例１、１８、１９、２２および２３の化合物が雑
草に対して強い活性を現す。
【０２４２】
【表６４】
【０２４３】
【表６５】
【０２４４】
【表６６】
【０２４５】実施例Ｂ 出芽前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を生成するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈
する。
【０２４６】 試験植物の種子を、通常の土壌にまく。約24時間後、土壌に活性化合物の調製
物を、単位面積あたり所望の活性化合物の特定量が施用されるように噴霧する。
噴霧液体の濃度は、所望する特定量の活性化合物が1000リットルの水／ha中で施
用されるように選択する。
【０２４７】 ３週間後、植物に対する傷害を未処理対照の発生と比較した％撲滅で評価する
。
【０２４８】 数値は以下を示す： ０％＝効果なし（未処理対照と同じ） 100％＝完全撲滅 この試験で、例えば製造実施例１の化合物が雑草に対して強い活性を現し、そ
して例えばヒマワリのような穀物植物に対する耐容がよい。
【０２４９】
【表６７】
【０２５０】
【表６８】
【０２５１】
【表６９】
【０２５２】
【表７０】
【０２５３】
【表７１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，Ｇ Ｈ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 レーア，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムベンタール54 (72)発明者 フオイヒト，カタリナ ドイツ連邦共和国デー−52080アーヘン・ グロスハイトシユトラーセ121 (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280 000ビンヘド・コンドエスタンシア マラムバイア・ルアアバレ500 (72)発明者 マイヤーズ，ランデイ・アレン ドイツ連邦共和国デー−40489デユツセル ドルフ・ヘルトルフアーマルク47 (72)発明者 渡辺 幸喜 栃木県小山市花垣町２−８−24 (72)発明者 五島 敏男 栃木県下都賀郡国分寺町小金井214−18 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB07 BB09 CC43 CC52 CC58 CC62 CC67 CC76 CC82 CC92 CC94 DD04 DD06 DD07 DD12 DD14 DD15 DD16 DD22 DD26 DD28 DD29 DD34 DD43 EE03 4H011 AB01 BB09 BC03 BC05 BC18 DA16 DD03 DD04 【要約の続き】

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（I） 【化１】 式中、 Ａは、単結合を表すか、または各々の場合で直鎖もしくは分枝鎖の各々の場合
    で最高６個の炭素原子を有するアルカンジイルまたはオキサアルカンジイルを表
    し、 Ｒ1は、アミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、または各々の場合でシア ノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-により場合により置換されてもよ い各々の場合で最高６個の炭素原子をアルキル基もしくはアルキリデン基に有す
    るアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N-アルキル
    -N-アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、N-アルキル-N-ア
    ルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノアルキリデンアミノまたはジアルキ
    ルアミノアルキリデンアミノを表し、 Ｒ2は、水素、ハロゲン、またはシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコ キシ-により場合により置換されてもよい最高６個の炭素原子を有するアルキル を表し、 Ｒ3は、水素、ハロゲン、またはシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコ キシ-により場合により置換されてもよい最高６個の炭素原子を有するアルキル を表すか、またはＲ2と一緒になってシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アル キル-により場合により置換されてもよい２〜５個の炭素原子を有するアルカン ジイルを表し、 Ｒ4は、最高６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、または３〜６個の炭 素原子を有するシクロアルキルを表し、 Ｙは、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ハロゲンを表すか
    、または各々の場合でシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-により 場合により置換されてもよい各々の場合で最高６個の炭素原子をアルキル基に有
    するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル
    オキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ
    、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、そして Ｚは、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル
    、デカリニル、インダニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベン
    ゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフ
    リル、ジヒドロイソベンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチ
    エニル、ピロリル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリ
    ニル、ベンゾジオキソリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、チアゾリル、ベ
    ンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チア
    ジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニ
    ル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタラジニ
    ルから成る群から選択される場合により置換されてもよい単環式もしくは二環式
    の炭素環式もしくはヘテロ環式基を表し、 ここで可能な置換基は、各々の場合で以下の群から好ましく選択される： ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、ハ
    ロゲン、各々の場合でヒドロキシル-、シアノ-またはハロゲン-により場合によ り置換されてもよい各々の場合で１〜６個の炭素原子をアルキル基に有するアル
    キル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ、各々の場合でハロ
    ゲン-により場合により置換されてもよい各々の場合で１〜６個の炭素原子をア ルキル基に有するアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボ
    ニルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキ
    ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミ
    ノ、アルキルアミノスルホニルまたはジアルキルアミノスルホニル、各々の場合
    でヒドロキシル-、シアノ-、ニトロ-、ハロゲン-、Ｃ1-Ｃ4-アルキル-、Ｃ1-Ｃ4 -ハロゲノアルキル-、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-またはＣ1-Ｃ4-ハロゲンアルコキシ-
    により場合により置換されてもよいフェニルまたはフェノキシ、および各々の場
    合でハロゲン-により場合により置換されてもよいメチレンジオキシまたはエチ レンジオキシ、 但し、各々の個別の場合でＲ2、Ｒ3およびＹは互いに異なり、そしてＲ2、Ｒ3 またはＲ4へ結合している２つの炭素原子での置換基は以下のように配置される ことを条件とする： （ａ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｒ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｂ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｒ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 （ｃ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｓ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｄ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｓ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 （ｅ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でラセミ配置（,,Ｒ,rac-ジアステレオマー“）、 （f）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合している
    炭素原子でラセミ配置（,,Ｓ,rac-ジアステレオマー“）、 の、少なくとも２つの非対称的に置換された炭素原子を有する置換アミノトリア
    ジン。
  2. 【請求項２】 Ａが、単結合を表し、メチレン（-CH2-)、ジメチレン（エタ
    ン-1,2-ジイル、-CH2CH2-）、エチリデン（エタン-1,1-ジイル、-CH(CH3)-)、オ
    キサエタンジイル（-CH2O-)、トリメチレン（プロパン-1,3-ジイル、-CH2CH2CH2 -）、プロピリデン（プロパン-1,1-ジイル、-CH(C2H5)-)、プロパン-2,3-ジイル
    （-CH(CH3)CH2-）、2-メチルプロパン-1,3-ジイル（-CH2CH(CH3)CH2-）、3-オキ
    サプロパン-1,3-ジイル（-CH2CH2O-）、2-オキサプロパン-1,3-ジイル（-CH2OCH 2 -）、テトラメチレン（ブタン-1,4-ジイル（-CH2CH2CH2CH2-）、ブタン-2,4-ジ
    イル（-CH(CH3)CH2CH2-）、ブタン-2,3-ジイル（-CH(CH3)CH(CH3)-）、3-メチル
    ブタン-2,4-ジイル（-CH(CH3)CH(CH3)CH2-）、4-オキサブタン-2,4-ジイル（-CH
    (CH3)CH2O-）、ペンタン-3,5-ジイル（-CH(C2H5)CH2CH2-）、5-オキサ-ペンタン
    -3,5-ジイル（-CH(C2H5)CH2O-）、4-オキサペンタン-2,5-ジイル（-CH(CH3)CH2O
    CH2-）または5-オキサヘキサン-3,6-ジイル（-CH(C2H5)CH2OCH2）を表し、 Ｒ1が、アミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、または各々の場合でシア ノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されて もよいメチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、プロピ
    オニルアミノ、n-もしくはi-ブチロイルアミノ、N-メチル-N-アセチルアミノ、N
    -エチル-N-アセチルアミノ、N-メチル-N-プロピオニルアミノ、メトキシカルボ ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n-もしくはi-プロポキシカルボニルア
    ミノ、N-メチル-N-メトキシカルボニルアミノ、N-エチル-N-メトキシカルボニル
    アミノ、N-メチル-N-エトキシカルボニルアミノ、メチルアミノメチレンアミノ 、エチルアミノメチレンアミノ、メチルアミノエチリデンアミノまたはジメチル
    アミノメチレンアミノを表し、 Ｒ2が、水素、フッ素、塩素、臭素、または各々の場合でシアノ-、フッ素-、 塩素-、メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されてもよいメチル、 エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-またはt-ブチルを表し、 Ｒ3が、水素、フッ素、塩素、臭素、または各々の場合でシアノ-、フッ素-、 塩素-、メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されてもよいメチル、 エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-またはt-ブチルを表すか、またはＲ 2 と一緒になって各々の場合でシアノ-、フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-ま た はエチル-により場合により置換されてもよいジメチレン（エタン-1,2-ジイル）
    、トリメチレン（プロパン-1,3-ジイル）またはテトラメチレン（ブタン1,4-ジ イル)を表し、 Ｒ4が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表すか、またはシクロプロ ピルを表し、 Ｙが、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭
    素を表すか、または各々の場合でシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくは
    エトキシ-により場合により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プ ロピル、n-、i-もしくはs-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキ
    シ、n-、i-もしくはs-ブトキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n-もし
    くはi-ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキ
    シ、n-もしくはi-プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ
    、エチルアミノカルボニルオキシ、n-もしくはi-プロピルアミノカルボニルオキ
    シ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-
    プロピルチオ、n-、i-もしくはs-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-
    もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-もしくはs-ブチルアミノまたはジメチルアミ
    ノを表し、そして Ｚが、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、イ
    ンダニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニ
    ル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイ
    ソベンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル
    、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオ
    キソリル、オキサゾリル、ベンズゾキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル
    、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピ
    ラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、
    イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタラジニルから成る群か
    ら選択される場合により置換されてもよい単環式もしくは二環式の炭素環式もし
    くはヘテロ環式基を表し、 ここで可能な置換基は、各々の場合で以下の群から選択される： ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、フ
    ッ素、塩素、臭素、各々の場合でヒドロキシル-、シアノ-、フッ素-もしくは塩 素-により場合により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル 、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ
    、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-
    プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノまたはジメチルアミノ、各
    々の場合でフッ素および／または塩素-により場合により置換されてもよいアセ チル、プロピオニル、n-もしくはi-ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシ
    カルボニル、n-もしくはi-プロポキシカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニ
    ルアミノ、n-もしくはi-ブチロイルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルア
    ミノカルボニル、n-もしくはi-プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカル
    ボニル、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もし
    くはt-ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-もしくはi-プ
    ロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-もしくはi-プロ
    ピルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n-もしく
    はi-プロピルスルホニルアミノ、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホ
    ニル、n-もしくはi-プロピルアミノスルホニルまたはジメチルアミノスルホニル
    、各々の場合でヒドロキシル-、シアノ-、ニトロ-、フッ素-、塩素-、メチル-、
    エチル-、n-もしくはi-プロピル-、n-、i-、s-もしくはt-ブチル-、トリフルオ ロメチル-、メトキシ-、エトキシ-、n-もしくはi-プロポキシ-、n-、i-、s-もし
    くはt-ブトキシ-、ジフルオロメトキシ-またはトリフルオロメトキシ-により場 合により置換されてもよいフェニルまたはフェノキシ、および各々の場合でフッ
    素および／または塩素-により場合により置換されてもよいメチレンジオキシま たはエチレンジオキシ、 但し、各々の個別の場合でＲ2、Ｒ3およびＹは互いに異なり、そしてＲ2およ びＲ3またはＲ4へ結合している炭素原子での置換基は以下のように配置されるこ
    とを条件とする： （ａ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｒ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｂ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｒ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 （ｃ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｓ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｄ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｓ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 （ｅ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でラセミ配置（,,Ｒ,rac-ジアステレオマー“）、 （f）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合している
    炭素原子でラセミ配置（,,Ｓ,rac-ジアステレオマー“）、 であることを特徴とする、請求項１に記載の式（I）の化合物。
  3. 【請求項３】 Ａが、単結合を表し、ジメチレン（エタン-1,2-ジイル、-CH 2 CH2-）、オキサエタンジイル（-CH2O-)または2-オキサプロパン-1,3-ジイル（-
    CH2OCH2-）を表し、 Ｒ1が、アミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、または各々の場合でシア ノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されて もよいアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エト
    キシカルボニルアミノまたはジメチルアミノメチレンアミノを表し、 Ｒ2が、水素、フッ素、塩素、または各々の場合でシアノ-、フッ素-、塩素-、
    メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されてもよいメチル、エチル、
    n-もしくはi-プロピルを表し、 Ｒ3が、水素、フッ素、塩素、臭素、または各々の場合でシアノ-、フッ素-、 塩素-、メトキシ-またはエトキシ-により場合により置換されてもよいメチル、 エチル、n-もしくはi-プロピルを表すか、またはＲ2と一緒に各々の場合でシア ノ-、フッ素-、塩素-またはメチル-により場合により置換されてもよいジメチレ
    ン（エタン-1,2-ジイル）を表し、 Ｒ4が、メチルまたはエチルを表し、 Ｙが、水素、ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、または各
    々の場合でシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により場合 によって置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、メトキシ、
    エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、メ
    トキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニル
    オキシ、エチルアミノカルボニルオキシまたはジメチルアミノカルボニルオキシ
    を表し、そして Ｚが、フェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダニル、インデ
    ニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニ
    ル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、
    イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、イ
    ソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソリル、オキサ
    ゾリル、ベンゾキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリ
    ル、インダゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリ
    ダジニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、シンノリニルおよびフタ
    ラジニルから成る群から選択される場合により置換されてもよい単環式もしくは
    二環式の炭素環式もしくはヘテロ環式基を表し、 ここで可能な置換基は、各々の場合で好ましくは以下の群から選択される： ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、フ
    ッ素、塩素、臭素、各々の場合でヒドロキシル-、シアノ-、フッ素-もしくは塩 素-により場合により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル 、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ
    、ジメチルアミノ、各々の場合でフッ素および／または塩素-により場合により 置換されてもよいアセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジメチ
    ルアミノカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、メ
    チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
    またはジメチルアミノスルホニル、各々の場合でヒドロキシル-、シアノ-、ニト
    ロ-、フッ素-、塩素-、メチル-、エチル-、n-もしくはi-プロピル-、n-、i-、s-
    もしくはt-ブチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-、エトキシ-、n-もしくは
    i-プロポキシ-、ジフルオロメトキシ-またはトリフルオロメトキシ-により場合 により置換されてもよいフェニルまたはフェノキシ、および各々の場合でフッ素
    および／または塩素-により場合により置換されてもよいメチレンジオキシまた はエチレンジオキシ、 但し、各々の個別の場合でＲ2、Ｒ3およびＹは互いに異なり、そしてＲ2およ びＲ3またはＲ4へ結合している炭素原子での置換基は以下のように配置されるこ
    とを条件とする： （ａ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｒ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｂ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＲ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｒ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 （ｃ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＲ配置（,,Ｓ,Ｒ-ジアステレオマー“）、 （ｄ）Ｒ2およびＲ3に結合している炭素原子でＳ配置、そしてＲ4へ結合してい る炭素原子でＳ配置（,,Ｓ,Ｓ-ジアステレオマー“）、 であることを特徴とする、請求項１に記載の式（I）の化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の式（I）の化合物の製造法であって、式（I
    I） 【化２】 式中、 Ａ、Ｒ1、Ｒ4およびＺは請求項１に定義した通りである、 の置換ビグアニド、および／または一般式（II）の化合物の酸付加生成物を、 一般式（III） 【化３】 式中、 Ｒ2、Ｒ3およびＹは請求項１に定義した通りであり、そして Ｘは、ハロゲンまたはアルコキシを表す、 の（光学的に活性な）カルボン酸誘導体と、適当ならば反応助剤の存在下で、そ
    して適当ならば希釈剤の存在下で反応させ、 そして適当ならばさらに得られた一般式（I）の化合物について、上記の置換基 の定義の範囲内で常法により転換を行うことを特徴とする上記方法。
  5. 【請求項５】 少なくとも１種の請求項１に記載の式（I）の化合物を含ん で成ることを特徴とする殺草組成物。
  6. 【請求項６】 望ましくない植生を防除するための請求項１に記載の式（I ）の化合物の使用。
  7. 【請求項７】 請求項１に記載の式（I）の化合物を雑草またはそれらの生 育場所に作用させることを特徴とする、雑草の防除法。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の式（I）の化合物を増量剤および／または 表面活性剤と混合することを特徴とする、殺草組成物の調製法。
JP2000535630A 1998-03-11 1999-02-26 少なくとも２つの非対称的に置換された炭素原子を有する６−置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン誘導体、それらの製造およびそれらの除草剤としての使用 Pending JP2002506062A (ja)

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