JP2002544273A - 置換チエノシクロアルク（エン）イルアミノ−１，３，５−トリアジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｚ、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は詳細な説明において定義した意味を有する。］の新規な置換チエノシクロアルク（エン）イルアミノ−１，３，５−トリアジンに関する。本発明は、前記化合物の製造方法及びそれらの除草剤としての使用にも関する。本発明はさらに、前記化合物の製造に必要な中間体生成物、及び、好ましい化合物用の前記中間体生成物の製造方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な置換チエノシクロアルク（エン）イルアミノ−１，３，５−
トリアジン類、新規な中間体を含む、それらの製造方法、及びそれらの除草剤と
しての使用に関する。

【０００２】 多数の置換チエニルアルキルアミノ−１，３，５−トリアジン類が（特許）文
献から既に知られている（ＷＯ−Ａ−９８／１５５３７、ＷＯ−Ａ−９８／１５
５３９、ＤＥ−Ａ−１９７４４２３２参照）。しかしながら、これらの化合物は
これまで格別重要な地位を得るに至らなかった。置換チエノシクロアルク（エン
）イルアミノ−１，３，５−トリアジン類はこれまでに全く開示されたことはな
かった。

【０００３】 従って、本発明は一般式（Ｉ）

【０００４】

【化７】

【０００５】 ｛式中、Ｒ¹ は、水素を表すか、又は場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ² は、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置
換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキ
ルアミノカルボニルを表すか、 又は基Ｎ（Ｒ¹ Ｒ² ）はジアルキルアミノアルキリデンアミノをも表し、 Ｒ³ は、水素を表し、ハロゲンを表し、場合により置換されたアルキルを表し、
それぞれの場合、場合により置換されたアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
ニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスル
ホニルを表し、それぞれの場合、場合により置換されたアルケニルもしくはアル
キニルを表すか、又は場合により置換されたシクロアルキルを表し、そして Ｚは下記のチエノシクロアルク（エン）イル基

【０００６】

【化８】

【０００７】 ［式中、ｍは数字０、１、２、３もしくは４を表し、 ｎは数字０、１もしくは２を表し、 下記の基Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ の中の少なくとも１つはアルカンジイルを表し、且つ
、２つの隣接する基は同時にＳ（硫黄）又はＯ（酸素）を表さないことを条件と
して、 Ａ¹ はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくはアルカンジイル
（アルキレン）を表し、 Ａ² はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくはアルカンジイル
（アルキレン）を表し、 Ａ³ はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくはアルカンジイル
を表し、 Ｒ⁴ は、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、ハロゲ
ンを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置換されたアルキル、アルキルカ
ルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカ
ルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ア
ルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリー
ル、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表し、そして Ｒ⁵ は、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル
、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置換されたアルキル、ア
ルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
ルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルア
ミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル
、アリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表す。］ の中の１つを表す。｝ の新規なチエノシクロアルク（エン）イルアミノ−１，３，５−トリアジン類を
提供する。

【０００８】 アルキル、アルカンジイル、アルケニルもしくはアルキニル等の飽和もしくは
不飽和の炭化水素基は、アルコキシの場合のようにヘテロ原子と結合している場
合を含めて、その都度可能な限り直鎖のものもしくは枝分れしたものとする。

【０００９】 場合により置換された基は一置換もしくは多置換することができ、その際、多
置換の場合には置換基は同一であっても、異なっていてもよい。

【００１０】 上に示し、且つ、以下に示す式中に含まれる好ましい置換基もしくは基の範囲
を以下に定義する。

【００１１】 ｍは、好ましくは数字０、１もしくは２を表す。

【００１２】 Ａ¹ は、好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは
１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表す。

【００１３】 Ａ² は、好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは
１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表す。

【００１４】 Ａ³ は、好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは
１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表す。

【００１５】 好ましい化合物においては、基Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ の中の少なくとも１つは１個
乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、且つ、２つの隣接する基は
同時にＳもしくはＯを表さない。

【００１６】 Ｒ¹ は、好ましくは、水素を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有する、
シアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキ
ルを表す。

【００１７】 Ｒ²は、好ましくは、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合
にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハ
ロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルキル
カルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルアミノカルボニルを表す。 基Ｎ（Ｒ¹ Ｒ² ）は、好ましくは、それぞれの場合にアルキル基もしくはアル
キリデン基中に４個までの炭素原子を有するジアルキルアミノアルキリデンアミ
ノをも表す。

【００１８】 Ｒ³ は、好ましくは、水素を表し、ハロゲンを表し、１個乃至６個の炭素原子
を有し、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁
−Ｃ₄ アルキルチオで場合により置換されたアルキルを表し、それぞれの場合に
アルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロ
ゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルカルボニル
、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルも
しくはアルキルスルホニルを表し、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を
有し、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたアルケニルもしくはア
ルキニルを表すか、又は３個乃至６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンもし
くはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたシクロアルキルを表す。 Ｒ⁴
は、好ましくは、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル
、ハロゲンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を
有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合
により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカル
ボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル
アミノもしくはアルキルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニル
もしくはアルキニル中に２個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシア
ノもしくはハロゲンで場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニ
ルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にア
リール基中に６個又は１０個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部
分に１個乃至４個の炭素原子を有し、それぞれの場合にニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ
、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルで場
合により置換されたアリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを
表す。

【００１９】 Ｒ⁵ は、好ましくは、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモ
イル、ホルミル、ハロゲンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６
個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルコキシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、
アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコ
キシカルボニルアミノもしくはアルキルスルホニルアミノを表し、それぞれの場
合にアルケニルもしくはアルキニル基中に２個乃至６個の炭素原子を有し、それ
ぞれの場合にシアノもしくはハロゲンで場合により置換されたアルケニル、アル
キニル、アルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか、又はそ
れぞれの場合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に、
場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有し、それぞれの場合にニ
トロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アル
コキシカルボニルで場合により置換されたアリール、アリールカルボニルもしく
はアリールアルキルを表す。

【００２０】 Ａ¹ は、特に好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、メチ
レン、ジメチレンもしくはトリメチレンを表す。

【００２１】 Ａ² は、特に好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、メチ
レン、ジメチレンもしくはトリメチレンを表す。

【００２２】 Ａ³ は、特に好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、メチ
レン、ジメチレンもしくはトリメチレンを表す。

【００２３】 好ましい化合物においては、基Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ の中の少なくとも１つはメチ
レン、ジメチレンもしくはトリメチレンを表し、且つ、２つの隣接する基は同時
にＳもしくはＯを表さない。

【００２４】 Ｒ¹ は、特に好ましくは、水素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素
、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピルを表す。

【００２５】 Ｒ² は、特に好ましくは、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの
場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換された
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−も
しくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを表す。

【００２６】 基Ｎ（Ｒ¹ Ｒ² ）は、特に好ましくはジメチルアミノメチレンアミノもしくは
ジエチレンアミノメチレンアミノをも表す。

【００２７】 Ｒ³ は、特に好ましくは、水素を表し、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの
場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ
オで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−もしくはｓ−ブチルを表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキ
シもしくはエトキシで場合により置換されたアセチル、プロピオニル、ｎ−もし
くはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し、それ
ぞれの場合に弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたエテニル、プロペ
ニル、ブテニル、エチニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、又はそれぞ
れの場合にシアノ、弗素、塩素、メチルもしくはエチルで場合により置換された
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、もしくはシクロヘキシルを表
す。

【００２８】 Ｒ⁴ は、特に好ましくは、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル
、ホルミル、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、
メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−も
しくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ
、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニ
ルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル
アミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−
プロピルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、もし
くは臭素で場合により置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、
プロピニル、ブチニル、エテニルカルボニル、プロペニルカルボニル、ブテニル
カルボニル、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニルもしくはブチニルカル
ボニルを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで場合により置換されたフェ
ニル、ベンゾイルもしくはベンジルを表す。

【００２９】 Ｒ⁵ は、特に好ましくは、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカル
バモイル、ホルミル、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素
、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メトキシスルホニル、エチル
スルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキ
シカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
カルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−も
しくはｉ−プロピルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、
塩素もしくは臭素で場合により置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エ
チニル、プロピニル、ブチニル、エテニルカルボニル、プロペニルカルボニル、
ブテニルカルボニル、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニルもしくはブチ
ニルカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで場合により置換さ
れたフェニル、ベンゾイルもしくはベンジルを表す。

【００３０】 Ａ¹ は、極めて特に好ましくはメチレンもしくはジメチレンを表す。

【００３１】 Ａ² は、極めて特に好ましくはメチレンもしくはジメチレンを表す。

【００３２】 Ａ³ は、極めて特に好ましくはメチレンもしくはジメチレンを表す。

【００３３】 Ｒ¹ は、極めて特に好ましくは水素を表す。

【００３４】 Ｒ² は、極めて特に好ましくは、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれ
ぞれの場合に弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたア
セチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表す。

【００３５】 基Ｎ（Ｒ¹ Ｒ² ）は、極めて特に好ましくはジメチルアミノメチレンアミノを
も表す。

【００３６】 Ｒ³ は、極めて特に好ましくは、それぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合に
より置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。

【００３７】 Ｒ⁴ は、極めて特に好ましくは、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそ
れぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メト
キシもしくはエトキシを表す。

【００３８】 Ｒ⁵ は、極めて特に好ましくは、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか
、又はそれぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合により置換されたメチル、エチ
ル、メトキシもしくはエトキシを表す。

【００３９】 一般式（Ｉ）において、Ｚは最も好ましくは

【００４０】

【化９】

【００４１】 ［式中、ｐは２、３もしくは４を表し、そしてｎ、ｍ、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は上記に定
義した通りである。］ を表す。

【００４２】 上述の一般的なもしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物のみなら
ず、それに対応して、それぞれの場合に製造に必要な出発原料もしくは中間体に
も適用される。これらの基の定義は所望のように相互に組み合わせることができ
る、すなわちこれらの基の定義は所定の好ましい範囲内で組み合わせることがで
きる。

【００４３】 好ましいとして上述した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が、本発明
による好ましい化合物である。

【００４４】 特に好ましいとして上述した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が、本
発明による特に好ましい化合物である。

【００４５】 極めて特に好ましいとして上述した意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物
が、本発明による極めて特に好ましい化合物である。

【００４６】 Ｚが、最も好ましいとして上述した意味を有する式（Ｉ）の化合物が本発明に
よる最も好ましい化合物である。

【００４７】 アルキル、アルカンジイルもしくはアルケニル等の飽和もしくは不飽和の炭化
水素基は、アルコキシの場合のようにヘテロ原子と結合している場合を含めて、
その都度可能な限り直鎖のもの又は枝分れしたものとする。

【００４８】 場合により置換される基は、一置換もしくは多置換することができ、その際、
多置換の場合には置換基は同一であっても、異なっていてもよい。

【００４９】 適切であれば、本発明による一般式（Ｉ）の化合物は不斉に置換された炭素原
子を含み、その場合それらの化合物は異なる鏡像異性体（Ｒ−及びＳ−配置形）
もしくはジアステレオ異性体形の形態で存在し得る。本発明は、一般式（Ｉ）の
化合物の可能な異なる個々の鏡像異性体形もしくは立体異性体形のみならずこれ
らの異性体化合物の混合物にも関する。

【００５０】 一般式（Ｉ）の新規な置換チエノシクロアルク（エン）イルアミノ−１，３，
５−トリアジン類は興味のある生物学的特性を有している。特に、それらは強い
除草活性を示す。

【００５１】 一般式（Ｉ）の新規な置換チエノシクロアルク（エン）イルアミノ−１，３，
５−トリアジン類は、一般式（ＩＩ）

【００５２】

【化１０】

【００５３】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＺは上記に定義した通りである。］ のビグアニド類 及び／又は一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物を、適切であれば反応助剤の存在
下で、また適切であれば希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ） Ｒ³ −ＣＯ−ＯＲ⁶ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ³ は上記に定義した通りであり、そして Ｒ⁶ はアルキルを表す。］ のアルコキシカルボニル化合物と反応させ、また適切であれば一般式（Ｉ）の生
成化合物に対して、置換基の定義の範囲内でのさらなる変換を慣用の方法で行う
と得られる。

【００５４】 一般式（Ｉ）の化合物は、置換基の上述の定義に従って、慣用の方法、例えば
Ｒ² が水素を表す式（Ｉ）の化合物をアシル化剤、例えば塩化アセチル、無水酢
酸、塩化プロピオニル、プロピオン酸無水物、クロロギ酸メチルもしくはクロロ
ギ酸エチルと反応させることにより（Ｒ² の場合に、例えば水素原子の代わりに
ＣＯＣＨ₃ 、ＣＯＣ₂ Ｈ₅ 、ＣＯＯＣＨ₃ 、ＣＯＯＣ₂ Ｈ₅ 基の導入）一般式
（Ｉ）の他の化合物に変換することができる。

【００５５】 例えば出発原料として１−（４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］チ
オフェン−４−イル）−ビグアニドとトリフルオロ酢酸メチルを用いる場合、本
発明方法における反応の経過は下記式による略図で説明することができる：

【００５６】

【化１１】

【００５７】 式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法における出
発原料として用いるべきビグアニド類に関する一般的な定義を与える。一般式
（ＩＩ）においてＲ¹ 、Ｒ² 及びＺは、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説
明に関連して上記に既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好まし
いとされるＲ¹ 、Ｒ² 及びＺの意味も、好ましいか又は特に好ましいと上記に既
に言及した意味と同じである。

【００５８】 式（ＩＩ）の化合物の適切な酸付加物は、プロトン性酸、例えば塩化水素、臭
化水素、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホ
ン酸、とそれらの化合物との付加物である。

【００５９】 一般式（ＩＩ）の出発原料は、これまでに文献に開示されたことがなく；新規
な物質として、それらは本出願の主題の一部分をも構成する。

【００６０】 一般式（ＩＩ）の新規なビグアニド類は、一般式（ＩＶ） Ｚ−ＮＨ₂ （ＩＶ） ［式中、Ｚは上記に定義した通りである。］ のアミノ化合物 及び／又は一般式（ＩＶ）の化合物の酸付加物、例えば塩酸塩を、適切であれば
反応助剤、例えば塩化水素の存在下で、また適切であれば希釈剤、例えばｎ−デ
カンもしくは１，２−ジクロロベンゼンの存在下で、１００℃と２００℃の間の
温度で（製造実施例参照）、式（Ｖ）

【００６１】

【化１２】

【００６２】 のシアノグアニジン（“ジシアノジアミド”）と反応させると得られる。

【００６３】 一般式（ＩＩ）のビグアニド類は、それらの製造後、中間体を単離せずに、本
発明方法による一般式（Ｉ）の化合物の製造に直接使用することもできる（製造
実施例参照）。

【００６４】 前駆物質として必要な一般式（ＩＶ）のアミノ化合物は、知られており、及び
／又はそれ自体公知の方法で製造することができる［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１
８（１９５３），１５１１−１５１５；ＪＰ−Ａ−０３２２３２７７（Ｃｈｅｍ
．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １９９２：１２８６５２又は１１６：１２８６５２に引
用されている。）参照］。

【００６５】 一般式（ＩＶ）のアミノ化合物は、対応する環状ケトン類（基Ａ¹ 、Ａ² 又は
Ａ³ の中の１つはその時−ＣＯ−を表す）を１４０℃と１９０℃との間の温度で
ホルムアミドと反応させ、次いでこの得られたホルミルアミノ化合物を塩酸水溶
液と共に加熱して加水分解するか（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１８（１９５３），
１５１１〜１５１５参照）、又は対応する環状ケトン類を、適切であれば希釈剤
、例えばピリジンの存在下で、０℃〜５０℃の温度で最初にヒドロキシルアミン
塩酸塩と反応させることにより対応するオキシム類に変換し、次いでこれらを、
反応助剤、例えば塩化チタン（ＩＶ）の存在下で、また、希釈剤、例えば１，２
−ジメトキシエタンの存在下で、−２０℃〜＋５０℃の温度で還元剤、例えばホ
ウ水素化ナトリウムと反応させると得られる（製造実施例参照）。

【００６６】 対応する環状ケトン類は知られており、及び／又はそれ自体公知の方法で製造
することができる（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５３，１８３７−１８４２；Ｊ
．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．２（１９６５），４４−４８；ｌｏｃ．ｃ
ｉｔ．１７（１９８０），８７−９２；ｌｏｃ．ｃｉｔ．２９（１９９２），１
２１３−１２１７；Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．５２（１９６３），８９８−９０
１；ＵＳ−Ａ−３３０１８７４参照）。

【００６７】 式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法において
、出発原料としてさらに用いるべきアルコキシカルボニル化合物に関する一般的
な定義を与える。一般式（ＩＩＩ）においてＲ³ は、本発明による一般式（Ｉ）
の化合物の説明に関連して上記に既に言及した意味と同じであり、好ましいか又
は特に好ましいとされるＲ³ の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上記に既
に言及した意味と同じであり；Ｒ⁶ は、好ましくは１個乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、特にメチルもしくはエチルを表す。

【００６８】 一般式（ＩＩＩ）の出発原料は合成用の公知の化学薬品である。

【００６９】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は、適切であれば反応助剤
を用いて行う。適切な反応助剤は、一般に、慣用の無機塩基もしくは有機塩基又
は酸受容体である。これらのものとしては、好ましくはアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の酢酸塩類、アミド類、炭酸塩類、重炭酸塩類、水素化物、水酸化物
又はアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム
、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸
カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナ
トリウムｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブトキシド、又はカリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−
もしくはｉ−プロポキシド、カリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド
；更に、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジ
シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベン
ジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−
ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−
ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン
、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン （ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（
ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）が挙げられる。

【００７０】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は、適切であれば希釈剤を
用いて行う。適切な希釈剤は、とりわけ不活性有機溶媒である。これらのものと
しては、特に、脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化
水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン
、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメ
チルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセ
トン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、
Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例え
ば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；
アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール
、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、水又は純水とそれらとの混合物が挙げられる。

【００７１】 本発明方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。
一般に、本方法は０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行う。

【００７２】 本発明方法は、通常大気圧下で行う。しかしながら、加圧もしくは減圧下―通
常０．１バール〜１０バールで本発明方法を行うこともできる。

【００７３】 本発明方法を行う際に、通常出発原料をほぼ等モル量で使用する。しかしなが
ら一方の成分を比較的大過剰に用いることも可能である。反応は、通常適切な溶
媒中で反応助剤の存在下で行い、そして、反応混合物は通常、必要な温度で数時
間撹拌する。後処理は慣用の方法で行う（製造実施例参照）。

【００７４】 本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒ
ｓ）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは
、望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明によ
る物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するか
は、本質的に、用いる量に依存する。

【００７５】 本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。

【００７６】 次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属
（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ
ｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒ
ユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイ
モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａ
ｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属
（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ
）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケ
ンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）
、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ
）。

【００７７】 次の属の双子葉作物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ
ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及び
ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

【００７８】 次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属
（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシ
ノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリ
ア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒ
キ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ
ａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａ
ｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）
、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、
スペノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙ
ｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（
Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）、タルホコムギ属（Ａｅｇｉ
ｌｏｐｓ）及びクサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）。

【００７９】 次の属の単子葉作物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、
コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）
、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａ
ｌｌｉｕｍ）。

【００８０】 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。

【００８１】 本発明活性化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木
立が存在するか又は存在しない通路及び広場の雑草を完全に防除するのに適して
いる。同様に、本発明活性化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾用
樹木、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コー
ヒー農園、茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホッ
プ畑の中の雑草、芝地、芝生及び牧草地の雑草の防除に用いることができ、また
、一年生作物中の雑草の選択的防除に用いることができる。

【００８２】 本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物の地上部分に使用した場合、
強力な除草活性と広い活性スペクトルを示す。それらの化合物は、発芽前及び発
芽後の双方において、単子葉作物及び双子葉作物中の単子葉雑草及び双子葉雑草
を選択的に防除するのにも、ある程度までは適している。

【００８３】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに重合体物質中の極めて微細なカプセル等の通常の製剤に変換
することができる。

【００８４】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造する。

【００８５】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。適切な液体溶媒は、本来、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等
の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノールも
しくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン
等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶
媒並びに水である。

【００８６】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、及びカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された
天然鉱物、及び微細に分割したシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕された合
成鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有機粗粉
からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸
及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡
沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類
、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分散剤は、例
えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【００８７】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質
等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油
を用いることができる。

【００８８】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー、並びにアリザリ
ン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃ
ｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【００８９】 本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０
重量％の活性化合物を含有する。

【００９０】 雑草を防除するためには、本発明活性化合物を、そのまま又はそれらの製剤の
形態で、また、公知の除草剤との混合物としても使用でき、その場合調製済の混
合物にしたもの又は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。

【００９１】 混合物用に適切な成分の例は、下記の公知除草剤である： アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ソジウム）
［ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉ
ｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ソジウム）［ａ
ｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、ア
ミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、ア
トラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ア
ジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベナゾリン（−エチル）［ｂｅ
ｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ
）、ベンスルフロン（−メチル）［ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）
］、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃ
ｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（
−エチル）［ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ）］、ビアラホス（ｂｉａ
ｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバク（−ソジウ
ム）［ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏ
ｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキ
シニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブトロ
キシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェ
ンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ
）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾン（−エチル
）［ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロメトキシフェン（ｃ
ｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロ
リダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリイムロン（−エチル）［ｃｈｌｏ
ｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒ
ｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルトルロ
ン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（−エチル）［ｃｉｎｉｄｏｎ（−
ｅｔｈｙｌ）］、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（
ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレホキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレ
ソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（−プロパルギル）［ｃｌｏｄｉ
ｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）］、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、
クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）
、クロピラスルフロン（−メチル）［ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅ
ｔｈｙｌ）］、クロランスラム（−メチル）［ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−ｍｅ
ｔｈｙｌ）］、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚ
ｉｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔ
ｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシ
ジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホプ（−ブチル）［ｃｙｈａｌｏｆｏｐ
（−ｂｕｔｙｌ）］、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファ
ン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカムバ（
ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロホプ（−メチル）［ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙ
ｌ）］、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチル）［ｄ
ｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈｙｌ）］、ジフェンゾクエト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕ
ａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル
（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピ
ペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌ
ｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメセンアミド（ｄ
ｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニト
ラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）
、ジクェート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジュロン
（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏ
ｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリ
ン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロン（−メチル）［ｅｔｈ
ａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、エトフメセート（ｅｔｈｏｆ
ｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロ
ン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎ
ｉｄ）、フェノクサプロプ（−Ｐ−エチル）［ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ（−Ｐ−ｅ
ｔｈｙｌ）］、フェントラズアミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フラムプロ
プ（−イソプロピル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）］、フラム
プロプ（−イソプロピル−Ｌ）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ
）］、フラムプロプ（−メチル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フ
ラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラシラム（ｆｌｏｒａｓ
ｉｌａｍ）、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）［ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕ
ｔｙｌ）］、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾーン（ｆ
ｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルフェナセト（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメ
トスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（−ペンチル）［ｆｌｕ
ｍｉｃｌｏｒａｃ（−ｐｅｎｔｙｌ）］、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａ
ｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム（ｆｌ
ｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオ
ロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（
−エチル）［ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、フルポクサム
（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピ
ルスルフロン（−メチル、−ソジウム）［ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−
ｍｅｔｈｙｌ，−ｓｏｄｉｕｍ）］、フルレノール（−ブチル）［ｆｌｕｒｅｎ
ｏｌ（−ｂｕｔｙｌ）］、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル
（−メチル）［ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ（−ｍｅｔｙｌ）］、フルルプリミドール
（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フル
チアセト（−メチル）［ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フルチア
ミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、グル
ホシネート （−アンモニウム）［ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕ
ｍ）］、グリホセ−ト（−イソプロピルアンモニウム）［ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ
（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）］、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆ
ｅｎ）、ハロキシホプ（−エトキシエチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏ
ｘｙｅｔｈｙｌ）］、ハロキシホプ（−Ｐ−メチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−
Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）］、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベ
ンズ（−メチル）［ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、イマ
ザメタピル （ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍ
ｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザクィン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ
）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（ー
メチル，−ソジウム）［ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ、−ｓｏｄ
ｉｕｍ）］、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏ
ｐａｌｉｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉ
ｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（
ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏ
ｌｅ）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌａ
ｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）
、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオン
（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザク
ロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚ
ｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブ
ロミュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（アルファ−）メトラクロル［（ａ
ｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ］、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、
メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）
、メトスルフロン（−メチル）［ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］
、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ
）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏ
ｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ
（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル
（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサス
ルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌ
ｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラク
ェート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ
）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄ
ｒａｌｉｎ）、ペントオキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェンメジファ
ム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレ
チラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチル）［ｐ
ｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔ
ｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎ
ｉｌ）、プロパクィザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロプイソクロル
（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピズアミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、
プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（−エチル）［ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ（−ｅｔ
ｈｙｌ）］、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（−エ
チル）［ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾキシフェン
（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）
、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔ
ｅ）、ピリミノバク（−メチル）［ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ（−ｍｅｔｈｙｌ）
］、ピリチオバク（−ソジウム）［ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）
］、クィンクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クィンメラク（ｑｕｉｎｍｅ
ｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、クィザロホプ（−Ｐ−
エチル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、クィザロホプ（−Ｐ
−テフリル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）］、リムスルフ
ロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シ
マジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオ
ン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏ
ｎｅ）、スルホメチュロン（−メチル）［ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ（−ｍｅｔ
ｈｙｌ）］、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌ
ｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタン（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチュロン（ｔｅｂ
ｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルブ
チラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙ
ｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆ
ｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉ
ｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）［ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、
チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏ
ｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒ
ｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロン（−メチル）［ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ
（−ｍｅｔｈｙｌ）］、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（
ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）及びトリ
フルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）。

【００９２】 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、及び土壌構造改良剤との混合物も可能である。

【００９３】 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態又は更に希釈してそれらから
調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いることが
できる。それらのものは慣用の方法、例えば、液剤散布、液剤の噴霧、アトマイ
ジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）又は粉剤散布で用いられる。

【００９４】 本発明活性化合物は、植物の発芽前又は発芽後のいずれにおいても施用するこ
とができる。該活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。

【００９５】 使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変えることができる。この量
は、本質的には所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面のヘク
タール当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５
ｋｇである。

【００９６】 本発明活性化合物の製造及び使用は下記の実施例から理解することができる。

【００９７】 製造実施例： 実施例１

【００９８】

【化１３】

【００９９】 （式（ＩＩ）の出発原料の総合的製造を用いる方法） ４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−アミン塩
酸塩３．５ｇ（１８．４ミリモル）とシアノグアニジン１．６ｇ（１８．４ミリ
モル）の混合物を１５０℃で２時間加熱し、次いでアセトン／ドライアイス浴中
で冷却し、ジエチルエーテルと共に撹拌する。得られた結晶性固体を濾過により
分離し、メタノール５０ｍｌ中に溶解する。この溶液を硫酸ナトリウム６．６ｇ （４６．７ミリモル）と混合し、次に室温（約２０℃）において２−フルオロ
−プロパン酸メチル１．４ｇ（１３．３ミリモル）及びナトリウムメトキシド２
．１ｇ（１２．１ミリモル）を引き続いて加える。反応混合物を室温で２０時間
撹拌し、その後水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留物を水とジクロロメタ
ンとの間に分配させ、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過する。
濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン、容積２０：８０）で精製する。

【０１００】 このようにして、２−アミノ−４−（１−フルオロ−エチル）−６−（４，５
，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−アミノ）−１，３
，５−トリアジン０．８４ｇ（理論値の１６％）が淡黄色の油状物として得られ
る。ｌｏｇＰ＝４．２６^a) 実施例１と同様に、そして本発明による製造方法に関する一般的な説明に従っ
て、例えば下記表１に列挙した一般式（Ｉ）の化合物を製造することも可能であ
る。

【０１０１】

【化１４】

【０１０２】

【表１】

【０１０３】

【表２】

【０１０４】

【表３】

【０１０５】

【表４】

【０１０６】

【表５】

【０１０７】

【表６】

【０１０８】

【表７】

【０１０９】

【表８】

【０１１０】

【表９】

【０１１１】

【表１０】

【０１１２】 実施例１及び表１に示したｌｏｇＰの値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７
９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（ｃ１８）を用いるＨ
ＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって決定した。温度：４３℃． （ａ）酸性範囲で決定するための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリ ル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線形傾斜― 表１において対応するデータにａ）の符号が付けられている。

【０１１３】 （ｂ）中性範囲で決定するための移動相：０．０１モルのリン酸緩衝水溶液、 アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまで の線形傾斜―表１において対応するデータにｂ）の符号が付けられてい る。

【０１１４】 較正は、ｌｏｇＰ値が知られている、枝分れしていないアルカン−２−オン （３個乃至１６個の炭素原子を有する）を用いて行った（保持時間によるｌｏｇ
Ｐ値の決定は、２個の連続するアルカノン間における一次補間を用いる）。

【０１１５】 λ_max 値は、２００〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いてクロマトグラフィ
ー信号の最大点として決定した。

【０１１６】 式（ＩＩ）の出発原料： 実施例ＩＩ−１

【０１１７】

【化１５】

【０１１８】 ２−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イ
ル−アミン塩酸塩２４．９ｇ（０．１２２モル）とシアノグアニジン１０．３ｇ
（０．１２２モル）の混合物を１５０℃で１時間加熱し、その後アセトン／ドラ
イアイス浴中で冷却する。−７８℃において、反応混合物をアセトンと共に撹拌
し、得られた固体を濾別し、室温でジエチルエーテルと共に撹拌し、もう一度濾
過する。

【０１１９】 このようにして２−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チオ
フェン−４−イル−ビグアニド塩酸塩２７．３ｇ（理論値の７８％）が暗褐色の
固体（ｌｏｇＰ＝１．１２^a)）として得られる。

【０１２０】 実施例ＩＩ−１と同様に、例えば下記表２に列挙した一般式（ＩＩ）の化合物
を製造することもできる。

【０１２１】

【化１６】

【０１２２】

【表１１】

【０１２３】 式（ＩＶ）の出発原料： 実施例ＩＶ−１

【０１２４】

【化１７】

【０１２５】 ステップ１

【０１２６】

【化１８】

【０１２７】 ６，７−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４（５Ｈ）−オン７７．３ｇ
（０．５１モル）並びにヒドロキシルアミン塩酸塩６９．５ｇ（１．０モル）を
ピリジン６００ｍｌ中で室温（約２０℃）において２時間撹拌する。次に、反応
混合物を水１ｌ中に注ぎ、濃塩酸を用いてｐＨ１に調節し、この混合物を酢酸エ
チルで抽出する。有機性抽出溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過する。濾液
を水流ポンプによる真空下で濃縮し、固体として得られる残留物を石油エーテル
と共に撹拌し、吸引濾過して単離する。

【０１２８】 このようにして、６，７−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４（５Ｈ）−
オキシム７４．５ｇ（理論値の８８％）がＥ／Ｚ異性体からなる１：２混合物と
して得られる。

【０１２９】 ステップ２

【０１３０】

【化１９】

【０１３１】 １，２−ジメトキシ−エタン５０ｍｌ中に６，７−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チ
オフェン−４（５Ｈ）−オキシム８．４ｇ（５０ミリモル）を含む溶液を、１，
２−ジメトキシ−エタン２００ｍｌ中に塩化チタン（ＩＶ）２０．０ｇ（１０５
ミリモル）とホウ水素化ナトリウム８．０ｇ（２１０ミリモル）とを含む混合物
に０℃において滴加する。反応混合物を氷／水浴中に保持し、約２０時間撹拌す
る。後処理のために、混合物を水中に注ぎ２５％濃度のアンモニア溶液を用いて
ｐＨ９に調節する。得られた沈殿をセライト（Ｃｅｌｌｉｔｅ）を通して濾過す
ることにより分離し、濾液をジクロロメタンで抽出する。有機性抽出溶液を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮する。

【０１３２】 このようにして、４，５，６，７−テトラ−ヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン
−４−イル−アミン４．５ｇ（理論値の５９％）が無色の油状物として得られる
。

【０１３３】 実施例ＩＶ−１に従って得られる化合物の塩酸塩は、例えば次のようにして製
造し得る。

【０１３４】 ４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−４−イル−アミン
４．１ｇ（２７ミリモル）、濃塩酸４ｍｌ及びメタノール５０ｍｌの混合物を室
温（約２０℃）で１時間撹拌し、次に水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留
物をジエチルエーテルと共に撹拌し、得られた結晶性生成物を吸引濾過して単離
する。

【０１３５】 このようにして、４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］チオフェン−
４−イル−アミン塩酸塩３．８ｇ（理論値の７５％）が褐色の固体として得られ
る。

【０１３６】 使用実施例： 実施例Ａ 発芽前テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にす
る。

【０１３７】 テスト植物の種子を正常な土壌中にまく。約２４時間後に、所定の活性化合物
の特定量が単位面積ごとに施用されるように活性化合物製剤を土壌に噴霧する。
所定の活性化合物の特定量がヘクタール当たりの水１０００ｌ中に充当されるよ
うに噴霧液の濃度を選定する。

【０１３８】 ３週間後、植物に対して与えた損傷の程度を、非処理対照の発育と比較して％
損傷として評価する。

【０１３９】 数字は次のことを表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１の化合物は雑草に対して強い活性を
示す。

【０１４０】

【表１２】

【０１４１】 実施例Ｂ 発芽後テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にす
る。

【０１４２】 所定の活性化合物の特定量が単位面積ごとに施用されるように、高さ５〜１５
ｃｍのテスト植物に活性化合物製剤を噴霧する。所定の活性化合物の特定量がヘ
クタール当たりの水１０００ｌ中に充当されるように、噴霧液の濃度を選定する
。

【０１４３】 ３週間後に、植物に与えた損傷の程度を、非処理対照の発育と比較して％損傷
として評価する。

【０１４４】 数字は下記のことを表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１の化合物は雑草に対して強い活性を
示す。

【０１４５】

【表１３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 333/80 Ｃ０７Ｄ 333/80 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 リーベル，ハンス−ヨヘム ドイツ・デー−56242ゼルタース・ハイマ トシユトラーセ１ (72)発明者 フオイヒト，カタリナ ドイツ・デー−40789モンハイム・ラドシ ユテツターベーク８ (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・ルアアバレ500・コ ンドエスタンシアマラムバイア Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC94 DD43 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BC05 BC19 DA12 DD03 DD04 DH03

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｒ¹ は、水素を表すか、又は場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ² は、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置
   換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキ
   ルアミノカルボニルを表すか、 又は基Ｎ（Ｒ¹ Ｒ² ）はジアルキルアミノアルキリデンアミノをも表し、 Ｒ³ は、水素を表し、ハロゲンを表し、場合により置換されたアルキルを表し、
   それぞれの場合、場合により置換されたアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
   ニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスル
   ホニルを表し、それぞれの場合、場合により置換されたアルケニルもしくはアル
   キニルを表すか、又は場合により置換されたシクロアルキルを表し、そして Ｚは、下記のチエノシクロアルク（エン）イル基 【化２】 ［式中、ｍは数字０、１、２、３もしくは４を表し、 ｎは数字０、１もしくは２を表し、 下記基Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ の少なくとも１つがアルカンジイルを表し、且つ、２つ
   の隣接する基が同時にＳ（硫黄）もしくはＯ（酸素）を表さないことを条件とし
   て、 Ａ¹ はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−もしくはアルカンジイル
   （アルキレン）を表し、 Ａ² はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−もしくはアルカンジイル
   （アルキレン）を表し、 Ａ³ はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−もしくはアルカンジイル
   （アルキレン）を表し、 Ｒ⁴ は、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、ハロゲ
   ンを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置換されたアルキル、アルキルカ
   ルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフ
   ィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカ
   ルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ア
   ルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリー
   ル、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表し、そして Ｒ⁵ は、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル
   、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置換されたアルキル、ア
   ルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキ
   ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
   ルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルア
   ミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル
   、アリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表す。］ の中の１つを表す。｝ の化合物。
2. 【請求項２】 ｍは数字０、１もしくは２を表し、 下記基Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ の中の少なくとも１つは１個乃至３個の炭素原子を有す
   るアルカンジイルを表すと共に、２つの隣接する基は同時にＳ（硫黄）又はＯ
   （酸素）を表さないことを条件として、 Ａ¹ はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは１個乃至３個の
   炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、 Ａ² はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは１個乃至３個の
   炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、 Ａ³ はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは１個乃至３個の
   炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、 Ｒ¹ は、水素を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲン
   もしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ² は、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中
   に１個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくは
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、
   アルコキシカルボニルもしくはアルキルアミノカルボニルを表すか、又は 基Ｎ（Ｒ¹ Ｒ² ）は、それぞれの場合にアルキル基もしくはアルキリデン基中に
   ４個までの炭素原子を有する、ジアルキルアミノアルキリデンアミノを表し、 Ｒ³ は、水素を表し、ハロゲンを表し、１個乃至６個の炭素原子を有し、シアノ
   、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキル
   チオで場合により置換されたアルキルを表し、それぞれの場合にアルキル基中に
   １個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルカルボニル、アルコキシカ
   ルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキル
   スルホニルを表し、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれ
   の場合にハロゲンで場合により置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表す
   か、又は３個乃至６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄
   アルキルで場合により置換されたシクロアルキルを表し、 Ｒ⁴ は、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、ハロゲ
   ンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有し、そ
   れぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置
   換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、
   アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、
   ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノも
   しくはアルキルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニルもしくは
   アルキニル基中に２個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノもし
   くはハロゲンで場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルカル
   ボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にアリール
   基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分
   に１個乃至４個の炭素原子を有し、それぞれの場合にニトロ、シアノ、ハロゲン
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルで場合
   により置換されたアリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表
   し、そして Ｒ⁵ は、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル
   、ハロゲンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を
   有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合
   により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカル
   ボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキル
   アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル
   アミノもしくはアルキルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニル
   もしくはアルキニル基中に２個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシ
   アノもしくはハロゲンで場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケ
   ニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合に
   アリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に、場合によりアル
   キル部分に１個乃至４個の炭素原子を有し、それぞれの場合にニトロ、シアノ、
   ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニ
   ルで場合により置換されたアリール、アリールカルボニルもしくはアリールアル
   キルを表すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 下記基Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ の中の少なくとも１つはメチレン、
   ジメチレンもしくはトリメチレンを表し、且つ、２つの隣接する基は同時にＳ
   （硫黄）もしくはＯ（酸素）を表さないことを条件として、 Ａ¹ はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、メチレン、ジメチレンも
   しくはトリメチレンを表し、 Ａ² はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、メチレン、ジメチレンも
   しくはトリメチレンを表し、 Ａ³ はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、メチレン、ジメチレンも
   しくはトリメチレンを表し、 Ｒ¹ は、水素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシも
   しくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピルを表し、 Ｒ² は、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素
   、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ
   −もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイ
   ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカ
   ルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ
   −プロピルアミノカルボニルを表すか、又は 基Ｎ（Ｒ¹ Ｒ² ）はジメチルアミノメチレンアミノもしくはジエチルアミノメチ
   レンアミノを表し、 Ｒ³ は、水素を表し、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素
   、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
   シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオで場合により置換
   されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブ
   チルを表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシ
   で場合により置換されたアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル
   、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカル
   ボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
   ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
   ニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスル
   ホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し、それぞれの場合に弗素、
   塩素もしくは臭素で場合により置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エ
   チニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、
   弗素、塩素、メチルもしくはエチルで場合により置換されたシクロプロピル、シ
   クロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、 Ｒ⁴ は、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、弗素、
   塩素、臭素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエ
   トキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ア
   セチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ
   −もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−も
   しくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−
   プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−
   プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
   ノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシ
   カルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスル
   ホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
   アミノを表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素もしくは臭素で場合により
   置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル
   、エテニルカルボニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、エチニル
   カルボニル、プロピニルカルボニルもしくはブチニルカルボニルを表すか、又は
   それぞれの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−も
   しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチ
   ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、
   トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしく
   はｉ−プロポキシカルボニルで場合により置換されたフェニル、ベンゾイルもし
   くはベンジルを表し、そして Ｒ⁵ は、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル
   、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシも
   しくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エト
   キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
   、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もし
   くはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしく
   はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もし
   くはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−
   プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオ
   ニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、
   エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メ
   チルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルス
   ルホニルアミノを表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素もしくは臭素で場
   合により置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、
   ブチニル、エテニルカルボニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、
   エチニルカルボニル、プロピニルカルボニルもしくはブチニルカルボニルを表す
   か、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル
   、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフル
   オロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメ
   トキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
   −もしくはｉ−プロポキシカルボニルで場合により置換されたフェニル、ベンゾ
   イルもしくはベンジルを表すことを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物
   。
4. 【請求項４】 Ａ¹ はメチレンもしくはジメチレンを表し、 Ａ² はメチレンもしくはジメチレンを表し、 Ａ³ はメチレンもしくはジメチレンを表し、 Ｒ¹ は水素を表し、 Ｒ² は、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素、
   メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたアセチル、プロピオニル、ｎ
   −もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−も
   しくはｉ−プロポキシカルボニルを表すか、又は 基Ｎ（Ｒ¹ Ｒ² ）はジメチルアミノメチレンアミノを表し、 Ｒ³ は、それぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合により置換されたメチル、エ
   チル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ⁴ は、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素もしく
   は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシを表
   し、そして Ｒ⁵ はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素
   もしくは塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メトキシもしくはエトキ
   シを表すことを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｚは 【化３】 ［式中、ｐは２、３もしくは４を表し、そしてｎ、ｍ、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ は請求項１
   から４のいずれかにおいて定義した通りである。］ を表すことを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
6. 【請求項６】 一般式（ＩＩ） 【化４】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＺは請求項１から５のいずれかにおいて定義した通りで
   ある。］ のビグアニド類 及び／又は一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物 を、適切であれば反応助剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下で、一
   般式（ＩＩＩ） Ｒ³ −ＣＯ−ＯＲ⁶ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ³ は請求項１から４のいずれかにおいて定義した通りであり、そして
   Ｒ⁶ はアルキルを表す。］ のアルコキシカルボニル化合物と反応させ、また適切であれば一般式（Ｉ）の生
   成化合物に対して置換基に関する定義の範囲内でのさらなる変換を慣用の方法で
   行うことを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の置換トリアジン類の
   製造方法。
7. 【請求項７】 Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＺが請求項１から５のいずれかにおいて定義
   した通りであることを特徴とする一般式（ＩＩ） 【化５】 の化合物 並びに一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物。
8. 【請求項８】 一般式（ＩＶ） Ｚ−ＮＨ₂ （ＩＶ） ［式中、Ｚは請求項１から５のいずれかにおいて定義した通りである。］ のアミノ化合物 及び／又は一般式（ＩＶ）の化合物の酸付加物を、適切であれば反応助剤の存在
   下で、また適切であれば希釈剤の存在下で、１００℃〜２００℃の温度で一般式
   （Ｖ） 【化６】 のシアノグアニジンと反応させることを特徴とする、請求項７に記載の化合物の
   製造方法。
9. 【請求項９】 請求項１から５のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物
   を望ましくない植物及び／又はそれらの自生地に作用させることを特徴とする、
   望ましくない植物の防除方法。
10. 【請求項１０】 望ましくない植物を防除するための、請求項１から５のい
    ずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
11. 【請求項１１】 除草剤組成物が、請求項１から５のいずれかに記載の化合
    物と慣用の増量剤及び／又は界面活性剤とを含むことを特徴とする除草剤組成物
    。