JP2016525517A - 除草性アジン - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(I)で表されるジアミノトリアジン化合物及び除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、作物保護のための農薬組成物及び望ましくない植生を防除するための方法にも関する。式(I)(式中、Aは、環員としてO、S及びNから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員の単環式ヘテロアリール(ここでヘテロアリールは1、2、3、4又は4個の置換基RAで置換されている)であり；R1、R5は、とりわけ、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノスルホニル及び(C1〜C6-アルコキシ)スルホニル等であり；R2は、H、ハロゲン、OH、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ又は(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルコキシ(ここで前記9個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)であり；R3は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；R4は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及びC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル(ここで前記7個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)からなる群から選択されるか、又はR3及びR4は、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員ヘテロシクリルからなる群から選択される部分を形成する)は、それらの農業上許容可能な塩を含む。【選択図】 なし

Description

本発明は、以下に定義される一般式(I)のアジン及び除草剤としてのそれらの使用に関する。さらに、本発明は、作物保護のための農薬組成物及び望ましくない植生を防除するための方法に関する。
（特許文献１）は、本発明による化合物とは異なる、除草作用が述べられている構造的に類似の化合物について記載している。
（非特許文献１）は、フェニルキノリンで置換されている、二座、ビス-二座及びオリゴ-二座ジヘテロアリールアミンベースのN,N-リガンド、とりわけ2,4-ジアミントリアジン化合物の合成について記載している。
（非特許文献２）は、ピリジル環が非置換であるN4-(2-ピリジル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン誘導体の合成について記載している。
（非特許文献３）は、2,4-ジアミントリアジン化合物の合成について記載している。
（非特許文献４）は、ベンズイミダゾール環のC-2及びC-5において異なる置換基と共に1,3,5-トリアジン基を有する複素環式ベンズイミダゾール誘導体について記載している。これらの誘導体は、それらのHSV-1に対する抗ウイルス活性について評価されている。
（特許文献２）は、ホルムアルデヒドと反応して樹脂を生じることができるN-複素環式グアナミンに関する。
（特許文献３）は、水素化複素環で置換されているジアミノ-トリアジンについて記載している。
（特許文献４）は、ヘテロアリールアルキル基で置換されているジアミノ-トリアジンについて記載している。
（特許文献５）は、アリールアルキル基で置換されているジアミノ-トリアジンについて記載している。
しかし、有害植物に対するこれらの公知化合物の除草特性は、必ずしも完全に満足のいくものであるとは限らない。
米国特許第３，８１６，４１９号明細書 米国特許第２，４７４，１９４号明細書 米国特許出願公開第２０１０／００１６１５８号明細書 独国特許第１９７４４７１１号明細書 米国特許第３，９３２，１６７号明細書
D. Samson et al., Helvetica Chimica Acta, Vol. 94, 2011, S. 46-60 B. N. Kostschelew et al., J. org. Chemie, 1995, S. 291-294(ロシア) K. Myoung Chong, Synthesis of N2-phenyl-2,4-diamino-6-pyridyls-triazines and N2-(1,2,4-Triazoyl-3)s-triazines, 1985 G. Fatma et al., Saudi Pharmaceutical Journal, Vol. 16, No. 2, 2008, S. 103-111
従って、本発明の目的は、改善された除草作用を有する式(I)のアジンを提供することである。提供されるのは特に、(特に低施用量でも)高い除草活性を有し、且つ商業的利用のための作物に十分に適合する式(I)のアジンである。
これらの及びさらなる目的は、以下に定義される式(I)のアジン、及びそれらの農業上好適な塩によって達成される。
従って、本発明は、式(I)：
Figure 2016525517
 (式中、
Aは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルケニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルコキシ(ここで前記22個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5又は6個のメチル基を有していてもよい)からなる群から選択される1、2、3、4、5又は6個の置換基RAで置換されているヘテロアリールであり；
R1は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノスルホニル及び(C1〜C6-アルコキシ)スルホニル(ここで前記14個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
(ここで最後に挙げた6個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)からなる群から選択され；
R2は、H、ハロゲン、OH、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ又は(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルコキシ(ここで前記9個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル
(ここで最後に挙げた2個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)であり；
R3は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
R4は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及びC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル(ここで前記7個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)からなる群から選択されるか、又は
R3とR4は、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員ヘテロシクリル
(ここでC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、又は3〜6員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成し；また
R5は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノスルホニル及び(C1〜C6-アルコキシ)スルホニル(ここで前記14個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
(ここで最後に挙げた6個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)からなる群から選択され；
またここで可変部分A、R1、R2、R3、R4及びR5は、特に、以下のとおり：
Aは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルケニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルコキシ(ここで前記22個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5又は6個のメチル基を有していてもよい)からなる群から選択される1、2、3、4、5又は6個の置換基RAで置換されているヘテロアリールであり；
R1は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノスルホニル及び(C1〜C6-アルコキシ)スルホニル(ここで前記14個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
(ここで最後に挙げた6個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)
からなる群から選択され；
R2は、H、ハロゲン、OH、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ又は(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルコキシ(ここで前記9個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)あるいはフェニル(ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)であり；
R3は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
R4は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及びC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル(ここで前記7個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)
からなる群から選択されるか；又は
R3とR4は、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員ヘテロシクリル
(ここでC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、又は3〜6員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)
からなる群から選択される部分を形成し；また
R5は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノスルホニル及び(C1〜C6-アルコキシ)スルホニル(ここで前記14個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
(ここで最後に挙げた6個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)
からなる群から選択される；
であり、
またここで可変部分A、R1、R2、R3、R4及びR5は、さらに特に以下のとおり：
Aは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルケニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルコキシ(ここで前記22個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5又は6個のメチル基を有していてもよい)からなる群から選択される1、2、3、4、5又は6個の置換基RAで置換されているヘテロアリールであり；
R1は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノスルホニル及び(C1〜C6-アルコキシ)スルホニル(ここで前記14個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
(ここで最後に挙げた6個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)
からなる群から選択され；
R2は、H、ハロゲン、OH、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ又は(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルコキシ(ここで前記9個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)であり；
R3は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
R4は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及びC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル(ここで前記7個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)からなる群から選択されるか；又は
R3とR4は、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員ヘテロシクリル、
(ここでC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、又は3〜6員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成し；また
R5は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノスルホニル及び(C1〜C6-アルコキシ)スルホニル(ここで前記14個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル、
(ここで最後に挙げた6個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)からなる群から選択される；
であり、
またここで可変部分A、R1、R2、R3、R4及びR5は、好ましくは以下のとおり：
Aは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1〜6個の置換基で置換されているヘテロアリールであり；
R1は、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
(ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)であり；
R2は、H、ハロゲン、OH、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ又は(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルコキシ(ここで前記9個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)であり；
R3は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；
R4は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであるか；又は
R3とR4は、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員ヘテロシクリル
(ここでC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、又は3〜6員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)
からなる群から選択される部分を形成し；また
R5は、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
(ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)である；
である)
で表されるアジン(それらの農業上許容可能な塩又はN-オキシドを含む)を提供する。
本発明はまた、少なくとも1種の式(I)のアジンと、作物保護剤を製剤化するために慣用される補助剤とを含む農薬組成物も提供する。
本発明はまた、除草剤としての、すなわち有害植物を防除するための式(I)のアジンの使用も提供する。
本発明はさらに、除草有効量の少なくとも1種の式(I)のアジンを植物、それらの種子及び/又はそれらの生息地に作用させる、望ましくない植生を防除するための方法を提供する。施用は、望ましくない植物の出芽の前(出芽前)、最中及び/又は後(出芽後)、好ましくは前に行うことができる。
さらに、本発明は、式(I)のアジンの製造方法に関する。
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、明細書及び実施例から明らかである。本発明の主題の上記の及びさらに以下に示される特徴は、各特定の場合に示される組み合わせにおいてのみならず、他の組み合わせにおいても、本発明の範囲を逸脱することなく適用することができることが理解されよう。
本明細書中で使用される用語「防除する」と「駆除する」とは同義語である。
本明細書中で使用される用語「望ましくない植生」と「有害植物」とは同義語である。
本明細書中に記載される式(I)のアジンが幾何異性体(例えばE/Z異性体)を形成し得るできる場合、本発明による組成物において、純粋異性体及びそれらの混合物の両方を使用することができる。
本明細書中に記載される式(I)のアジンが1つ以上のキラル中心を有し、またその結果としてエナンチオマー又はジアステレオマーとして存在する場合、本発明による組成物において、純粋エナンチオマー及び純粋ジアステレオマーとそれらの混合物との両方を使用することができる。
本明細書中に記載される式(I)のアジンがイオン化可能な官能基を有する場合、これらは、農業上許容可能な塩の形態で用いることもできる。好適なのは、一般的に、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ活性化合物の活性に悪影響を及ぼさないようなカチオンの塩及び酸の酸付加塩である。
好ましいカチオンは、アルカリ金属のイオン(好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン)、アルカリ土類金属のイオン(好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン)、並びに遷移金属のイオン(好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン)、さらに1〜4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置換されているアンモニウム及び置換アンモニウム(好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム(オールアミン塩)、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム(ジグリコールアミン塩)、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム(ジオールアミン塩)、トリス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム(トロールアミン塩)、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、N,N,N-トリメチルエタノールアンモニウム(コリン塩))、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウム)、及びスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウム)、また最後に多塩基アミンの塩(例えばN,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン及びジエチレントリアミン)である。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにまたC1〜C4-アルカン酸のアニオン(好ましくは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオン)である。
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、明細書及び実施例から明らかである。本発明の主題の上記の及びさらに以下に示される特徴は、各特定の場合に示される組み合わせにおいてのみならず、他の組み合わせにおいても、本発明の範囲を逸脱することなく適用することができることが理解されよう。
可変部分(例えば、A、R1〜R5)の定義において言及される有機部分は、用語「ハロゲン」のように、個々の基員の個別の列挙についての総称である。用語「ハロゲン」は、いずれの場合もフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。全ての炭化水素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、(アルキル)アミノ、ジ(アルキル)アミノ鎖は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、接頭辞Cn〜Cmは、いずれの場合も基中の可能な炭素原子数を表している。
かかる意味の例は、以下のとおりである：
C1〜C4-アルキル、及びまたC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルホニル、(C1〜C4-アルキル)カルボニル、(C1〜C4-アルキル)カルボニル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C4-アルキル)カルボニルオキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル、(C1〜C4-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノスルホニル又はフェニル-C1〜C4-アルキルのC1〜C4-アルキル部分：例えば、CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2及びC(CH3)3；
- C1〜C6-アルキル、及びまたC1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)カルボニルオキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノスルホニル又はフェニル-C1〜C6-アルキルのC1〜C6-アルキル部分：上記のC1〜C4-アルキル、及びまた、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル又はn-ヘキシル；
- C1〜C4-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記のC1〜C4-アルキル基、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、1,1,2,2,-テトラフルオロエチル及び1-トリフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチル；
- C1〜C6-ハロアルキル：上記のC1〜C4-ハロアルキル、並びにまた、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル；
- C3〜C6-シクロアルキル、並びにまた(C3〜C6-シクロアルキル)-カルボニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C6-アルキル及び(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C6-アルコキシのC3〜C6-シクロアルキル部分：3〜6個の環員を有する単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル；
- C2〜C6-アルケニル：例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
- C3〜C6-シクロアルケニル：1-シクロプロペニル、2-シクロプロペニル、1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、1,3-シクロペンタジエニル、1,4-シクロペンタジエニル、2,4-シクロペンタジエニル、1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル、1,4-シクロヘキサジエニル、2,5-シクロヘキサジエニル；
- C3〜C6-アルキニル：例えば、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
- C1〜C4-アルコキシ：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ及び1,1-ジメチルエトキシ；
- C1〜C6-アルコキシ、及びまた(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルコキシ)スルホニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルケニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルキニルのC1〜C6-アルコキシ部分：上記のC1〜C4-アルコキシ、並びにまた、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ及び1-エチル-2-メチルプロポキシ。
- C2〜C6-アルケニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記に定義されるC2〜C6-アルケニル、例えばエテニルオキシ(ビニルオキシ)、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ(アリルオキシ)、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ等；
- C2〜C6-アルキニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記に定義されるC2〜C6-アルキニル、例えばエチニルオキシ、1-プロピニル、2-プロピニルオキシ(プロパルギルオキシ)、1-ブチニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ等；
- C1〜C4-アルキルチオ：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ及び1,1-ジメチルエチルチオ；
- C1〜C6-アルキルチオ：上記のC1〜C4-アルキルチオ、並びにまた、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ及び1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
- C1〜C6-アルキルスルフィニル(C1〜C6-アルキル-S(=O)-)：例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル及び1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル；
- C1〜C6-アルキルスルホニル(C1〜C6-アルキル-S(O)2-)：例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル及び1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル；
- (C1〜C4-アルキル)アミノ、及びまた(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニル又は(C1〜C4-アルキルアミノ)スルホニルの(C1〜C4-アルキルアミノ)部分：例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ又は1,1-ジメチルエチルアミノ；
- (C1〜C6-アルキル)アミノ、及びまた(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル又は(C1〜C4-アルキルアミノ)スルホニルの(C1〜C6-アルキルアミノ)部分：上記の(C1〜C4-アルキルアミノ)、及びまた、例えば、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ又は1-エチル-2-メチルプロピルアミノ；
- ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、及びまたジ(C1〜C4-アルキルアミノ)カルボニル又はジ(C1〜C4-アルキルアミノ)スルホニルのジ(C1〜C4-アルキルアミノ)部分：例えば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ又はN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
- ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、及びまたジ(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル又はジ(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニルのジ(C1〜C6-アルキルアミノ)部分：上記のジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、及びまた、例えば、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノ、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノ、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノ、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-ヘキシルアミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノ、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノ、N-プロピル-N-ペンチルアミノ、N-ブチル-N-ペンチルアミノ、N,N-ジペンチルアミノ、N-プロピル-N-ヘキシルアミノ、N-ブチル-N-ヘキシルアミノ、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノ又はN,N-ジヘキシルアミノ；
- C3〜C6-シクロアルコキシ：3〜6個の炭素原子を有し且つ酸素原子を介して結合している脂環式基、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシ；
- (C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C6-アルキル：1個の水素原子が上記に定義されるC3〜C6-シクロアルキルで置換されている、上記に定義されるC1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル(例えばメチル又はエチル)、例としては、シクロプロピルメチル(CH2-シクロプロピル)、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロエキシルメチル、1-シクロプロピルエチル(CH(CH3)-シクロプロピル)、1-シクロブチルエチル、1-シクロペンチルエチル、1-シクロエキシルエチル、2-シクロプロピルエチル(CH2CH2-シクロプロピル)、2-シクロブチルエチル、2-シクロペンチルエチル又は2-シクロエキシルエチルが挙げられる；
- (C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C6-アルコキシ：1個の水素原子が上記に定義されるC3〜C6-シクロアルキルで置換されている、上記に定義されるC1〜C6-アルコキシ、特にC1〜C4-アルコキシ(例えばメトキシ又はエトキシ)、例としては、シクロプロピルメトキシ(OCH2-シクロプロピル)、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロエキシルメトキシ、1-シクロプロピルエトキシ(O-CH(CH3)-シクロプロピル)、1-シクロブチルエトキシ、1-シクロペンチルエトキシ、1-シクロエキシルエトキシ、2-シクロプロピルエトキシ(OCH2CH2)-シクロプロピル)、2-シクロブチルエトキシ、2-シクロペンチルエトキシ及び2-シクロエキシルエトキシが挙げられる；
- (C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル：1個の水素原子が上記に定義されるC1〜C6-アルコキシで置換されている、上記に定義されるC1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル(例えばメチル、エチル又はイソプロピル)、例としては、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシメチル、ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-(n-プロポキシ)エチル、1-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-ブトキシエチル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-ブトキシプロピルが挙げられる；
- (C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルコキシ：1個の水素原子が上記に定義されるC1〜C6-アルコキシで置換されている、上記に定義されるC1〜C6-アルコキシ、特にC1〜C4-アルコキシ(例えばメトキシ又はエトキシ)、例としては、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、n-プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、2-メトキシエトキシ、2-エトキシエトキシ、2-(n-プロポキシ)エトキシ及び2-ブトキシエトキシが挙げられる；
- (C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルケニル：1個の水素原子が上記に定義されるC1〜C6-アルコキシで置換されている、上記に定義されるC2〜C6-アルケニル、特にC2〜C4-アルケニル(例えばエテニル、プロペニル、1-ブテニル又は2-ブテニル)；
- (C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルキニル：1個の水素原子が上記に定義されるC1〜C6-アルコキシで置換されている、上記に定義されるC2〜C6-アルキニル、特にC2〜C4-アルキニル(例えばエチニル、プロピニル又は2-ブチニル)；
- (C1〜C6-アルキル)カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のC1〜C6-アルキル；
- (C1〜C6-アルコキシ)カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のC1〜C6-アルキルオキシ；
- (C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記の(C1〜C6-アルキル)アミノ；
- (C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル：スルホニル基により分子の残りの部分に結合している、上記の(C1〜C6-アルキル)アミノ；
- ジ(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のジ(C1〜C6-アルキル)アミノ；
- ジ(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル：スルホニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のジ(C1〜C6-アルキル)アミノ；
- フェニル-C1〜C6-アルキル：1個の水素原子がフェニルで置換されている、上記に定義されるC1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル(例えばメチル又はエチル)、例としては、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、1-フェニル-1-メチルエチル等が挙げられる；
- イプソ炭素環式基としては、以下のものが挙げられる：
C3〜C6-シクロアルカン-1,1-ジイル、例えば、シクロプロパン-1,1-ジイル、シクロブタン-1,1-ジイル、シクロペンタン-1,1-ジイル又はシクロヘキサン-1,1-ジイル；また
イプソ-C3〜C6-シクロアルケンジイル：環員として3〜6個の炭素原子を有するイプソ結合した二価不飽和脂環式基、例えば、シクロブテン-3,3-ジイル、シクロブテン-4,4-ジイル、シクロペンテン-3,3-ジイル、シクロペンテン-4,4-ジイル、シクロペンテン-5,5-ジイル、シクロヘキセン-3,3-ジイル、シクロヘキセン-4,4-ジイル、シクロヘキセン-5,5-ジイル又はシクロヘキセン-6,6-ジイル；
- 3〜6員の飽和又は部分不飽和イプソ複素環式基は、少なくとも1個の環原子(例えば、1、2又は3個の環原子)が、好ましくはO、S及びNから選択されるヘテロ原子である、飽和又は不飽和の、3〜6個の環原子を有するイプソ結合した二価ヘテロシクロジイル基である。イプソヘテロシクロジイル基の例としては、オキシラン-2,2-ジイル、オキセタン-2,2-ジイル、オキセタン-3,3-ジイル、オキソラン-2,2-ジイル、オキソラン-3,3-ジイル、1,3-ジオキソラン-2,2-ジイル、オキサン-2,2-ジイル、オキサン-3,3-ジイル又はオキサン-4,4-ジイル、1,3-ジオキサン-2,2-ジイル、チオラン-2,2-ジイル、チオラン-3,3-ジイル、ピロリジン-2,2-ジイル、ピロリジン-3,3-ジイル、ピペリジン-2,2,-ジイル、ピペリジン-3,3-ジイル及びピペリジン-4,4-ジイルが挙げられ、ここで前記の基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいし、1〜6個のC1〜C6-アルキル基を有していてもよい。
- 3〜6員ヘテロシクリル：炭素原子に加えて、O、S及びNから選択される1又は2個のヘテロ原子を含有する、上記の3〜6個の環員を有する単環式飽和又は部分不飽和炭化水素；
例えば、2-オキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル、2-アジリジニル、3-チエタニル、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル；
例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル；
例えば、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロール-2-イル、4,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジ-ヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル；
例えば、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,4-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、3-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロ-チオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル；
例えば、2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル；
- ヘテロアリール：炭素原子に加えて、1〜3個の窒素原子、又は1〜3個好ましくは1もしくは2個の窒素原子及び酸素もしくは硫黄原子、あるいは酸素原子もしくは硫黄原子を含有する、5〜10個の環員を有する単環式又は二環式芳香族ヘテロアリール、例えば単環、例えばフリル(例えば、2-フリル、3-フリル)、チエニル(例えば、2-チエニル、3-チエニル)、ピロリル(例えば、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル)、ピラゾリル(例えば、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル)、イソオキサゾリル(例えば、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル)、イソチアゾリル(例えば、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル)、イミダゾリル(例えば、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル)、オキサゾリル(例えば、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル)、チアゾリル(例えば、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル)、オキサジアゾリル(例えば、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)、チアジアゾリル(例えば、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル)、トリアゾリル(例えば、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル)、ピリジル(例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル)、ピラジニル(例えば、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル)、ピリミジニル(例えば、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル)、ピラジン-2-イル、トリアジニル(例えば、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル)；及びまた二環、例えば上記の単環のベンゾ縮合誘導体、例えば、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル。
本明細書中以下に記載される本発明の好ましい実施形態は、互いに独立して、又は互いに組み合わせて好ましいと理解されなければならない。
本発明の好ましい実施形態によれば、可変部分が、互いに独立して、又は互いに組み合わせて以下の意味を有する式(I)のアジンも好ましい。
Aは、好ましくは、炭素原子に加えて、1〜3個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子及び酸素もしくは硫黄原子、あるいは酸素原子もしくは硫黄原子を含有し、1〜6個、特に1、2、3又は4個の上記に定義される置換基RAで置換されている、5〜10個の環員を有する単環式又は二環式芳香族ヘテロアリール(本明細書中以降、単環式又は二環式5〜10員ヘタリール)である。
Aは、特に、炭素原子に加えて、1〜3個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子及び酸素もしくは硫黄原子、あるいは酸素原子もしくは硫黄原子を含有し、1、2、3又は4個の上記に定義される置換基RAで置換されている5又は6個の環員を有する単環式芳香族ヘテロアリール(本明細書中以降、5〜6員ヘタリール)である。
Aは、さらに特に、炭素原子に加えて、環員として1〜3個の窒素原子、特に1又は2個の窒素原子を含有し、1、2、3又は4個の上記に定義される置換基RAで置換されている6員ヘテロアリールである。
Aは、とりわけ、炭素原子に加えて、環員として1〜3個の窒素原子、特に1又は2個の窒素原子を含有し、1、2、3又は4個の上記に定義される置換基RAで置換されているピリジル、特に2-又は4-ピリジルである。
その出現とは無関係に、RAは、好ましくは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)メトキシ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
RAは、特に、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される。
RAは、さらに特に、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びCNからなる群から選択され；またより好ましくはハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択され；とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択され；またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され；最も好ましくはF、Cl及びCNからなる群から選択される。
Aは、特に、炭素原子に加えて、1〜3個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子及び酸素もしくは硫黄原子、あるいは酸素原子もしくは硫黄原子を含有し、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1〜6個、特に1、2、3又は4個の置換基RAで置換されている5〜10個の環員を有する単環式又は二環式芳香族ヘテロアリールである。
特に好ましいAは、1〜3個の窒素原子、又は1もしくは2個の窒素原子及び酸素もしくは硫黄原子、あるいは酸素原子もしくは硫黄原子を有する5又は6員ヘテロアリールであり、この5又は6員ヘテロアリールは；
上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1〜4個の置換基RAで置換されており；
好ましくは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1〜3個の置換基RAで置換されており；
特に好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1又は2個の置換基RAで置換されており；
とりわけ好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1個の置換基RAで置換されており；
またとりわけ好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
2個の置換基RAで置換されており；
また好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
2、3又は4個の置換基RAで置換されており；
特に好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
2又は3個の置換基RAで置換されており：
また好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
3又は4個の置換基RAで置換されており：
特に好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
3個の置換基RAで置換されており；
また特に好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
4個の置換基RAで置換されている。
特定の実施形態の群において、Aは、環員として1〜3個の窒素原子、又は1もしくは2個の窒素原子及び酸素もしくは硫黄原子、あるいは酸素原子もしくは硫黄原子を有する5員ヘテロアリールであり、この5員ヘテロアリールは、
上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1〜3個の置換基RAで置換されており；
好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1又は2個の置換基RAで置換されており；
特に好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1個の置換基RAで置換されており；
また特に好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
2個の置換基RAで置換されており；
また好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
2又は3個の置換基RAで置換されており；
特に好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
3個の置換基RAで置換されている。
さらに特に好ましい実施形態の群において、Aは、1〜3個の窒素原子を有する、好ましくは1又は2個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールであり、特に好ましいAはピリジル、とりわけ好ましくは2-又は4-ピリジルであり；
この6員ヘテロアリールは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1〜4個の置換基で置換されており；
好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1〜3個の置換基RAで置換されており；
特に好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1又は2個の置換基RAで置換されており；
とりわけ好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1個の置換基RAで置換されており；
またとりわけ好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
2個の置換基RAで置換されており；
また好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
2〜4個の置換基RAで置換されており；
特に好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
2又は3個の置換基RAで置換されており；
また好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
3又は4個の置換基RAで置換されており；
特に好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
3個の置換基RAで置換されており；
また特に好ましくは、上記に定義され、また特にハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
4個の置換基RAで置換されている。
特に好ましい実施形態の群において、Aは、基(A.1)、(A.2)及び(A.3)：
Figure 2016525517
 (式中、
Ra及びReは、互いに独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり；また
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり；
特に好ましいRa及びReは、互いに独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；また
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；
とりわけ好ましいRa及びReは、互いに独立して、ハロゲン又はCNであり；また
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；
より好ましいRa及びReはハロゲンであり；またRb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン又はCNであり；
最も好ましいRa及びReはハロゲンであり；またRb、Rc及びRdは水素であり；
また最も好ましいRa、Rb、Rd及びReはハロゲンであり；またRcは水素であり；
また最も好ましいRa、Rb、Rc、Rd及びReはハロゲンである)
から選択される。
他の特に好ましい実施形態の群において、Aは、式(A.4)：
Figure 2016525517
 (式中、
Raは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり；また
Rb及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり；
特に好ましいRaは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；また
Rb及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；
とりわけ好ましいRaは、ハロゲン又はCNであり；また
Rb及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；
さらに好ましいRa及びReはハロゲンであり；また
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン又はCNであり；
最も好ましいRaはハロゲンであり；また
Rb及びRdは水素であり；
また最も好ましいRa、Rb及びRdはハロゲンである)
で表される基である。
とりわけ好ましい実施形態の群において、Aは、基(A.1)及び(A.3)：
Figure 2016525517
 (式中、
Ra及びReは、互いに独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり；また
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルであり；
特に好ましいRa及びReは、互いに独立して、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；また
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；
とりわけ好ましいRa及びReは、互いに独立して、ハロゲン又はCNであり；また
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；
より好ましいRa及びReはハロゲンであり；また
Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、ハロゲン又はCNであり；
最も好ましいRa及びReはハロゲンであり；また
Rb、Rc及びRdは水素であり；
また最も好ましいRa、Rb、Rd及びReはハロゲンであり；また
Rcは水素であり；
また最も好ましいRa、Rb、Rc、Rd及びReはハロゲンである)
から選択される。
とりわけ好ましい実施形態の群において、Aは、(A.1)：
Figure 2016525517
 (式中、
Raは、ハロゲン又はCNであり；また
Rb、Rc及びRdは、H、ハロゲン又はCNであり；
特に好ましいRaはハロゲンであり；また
Rb、Rc及びRdは、H又はハロゲンであり；
とりわけ好ましいRa、Rb及びRdはハロゲンであり；また
Rcは、H又はハロゲンであり；
より好ましいRa、Rb及びRdは、F又はClであり；また
Rcは、H又はFである)。
である。
他のとりわけ好ましい実施形態の群において、Aは、(A.2)：
Figure 2016525517
 (式中、
Ra及びReは、ハロゲン又はCNであり；また
Rc及びRdは、H、ハロゲン又はCNであり；
特に好ましいRa及びReは、ハロゲン又はCNであり；また
Rc及びRdは、H又はハロゲンであり；
とりわけ好ましいRa、Rd及びReはハロゲンであり；また
Rcは、H又はハロゲンであり；
より好ましいRa、Rd及びReは、F又はClであり；また
Rcは、H又はFである)
である。
さらなるとりわけ好ましい実施形態の群において、Aは、(A.3)：
Figure 2016525517
 (式中、Ra及びReは、ハロゲン又はCNであり；また
Rb及びRdは、H、ハロゲン又はCNであり；
特に好ましいRaはハロゲンであり；
Rb及びRdは、H又はハロゲンであり；また
Reは、ハロゲン又はCNであり；
とりわけ好ましいRa、Rb、Rd及びReはハロゲンであり；
より好ましいRa、Rb、Rd及びReは、F又はClである)
である。
最も好ましい実施形態の群は、Aが、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-ピリジル又は4-クロロ-3,5,6-トリフルオロ-2-ピリジルである式(I)の化合物に関する。
好ましいのは、
R1が、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル及び(C1〜C6-アルキル)スルホニルからなる群から選択され；
特に、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル及び(C1〜C6-アルキル)スルホニルからなる群から選択され；
とりわけ、H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3及びSO2CH3からなる群から選択され；
より好ましいR1が水素である、
式(I)の化合物である。
さらなる特定の実施形態の群は、R2が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及びフェニルからなる群から選択され、特に、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、さらに特に水素、フッ素、塩素、C1〜C4-アルキル(例えばメチル、エチル、n-プロピル、2-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert.-ブチル)、C1〜C4-ハロアルキル(例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチル)、C1〜C4-アルコキシ(例えばメトキシ又はエトキシ)及びC1〜C4-ハロアルコキシ(例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ)からなる群から選択される、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
さらなる特定の実施形態の群(1)は、R3が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、特に水素、フッ素及びC1〜C4-アルキルからなる群から選択され、さらに特に水素、フッ素及びメチルから、とりわけ水素及びフッ素から選択される、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。
実施形態の群(1)において、R4は、上記に定義され、また好ましくは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルからなる群から選択されるか、又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルからなる群から選択される。実施形態の群(1)において、R4は、特に、C1〜C4-アルキル(例えばエチル、n-プロピル、2-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル又はtert.-ブチル)、C1〜C4-ハロアルキル(例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチル)、C2〜C4-アルケニル(例えばビニル又はアリル)、C3〜C4-アルキニル(例えばプロパルギル)、C3〜C6-シクロアルキル(例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル)、及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル(例えばメトキシメチル、エトキシメチル、2-メトキシエチル又は2-エトキシエチル)からなる群から選択される。
さらなる特定の実施形態の群(2)は、R3とR4が、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員ヘテロシクリル(ここでC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、又は3〜6員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜6個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成する、式(I)のジアミノトリアジン化合物に関する。当業者であれば、シクロアルキル基又はシクロアルケニル基と複素環式基とがイプソ結合している(すなわち、式(I)の基R2とトリアジン環が、R3とR4が結合している炭素原子と共にR3及びR4によって形成される炭素環式基及び複素環式基の同じ炭素原子に結合している)ということを容易に理解するであろう。このため、上記の炭素環式基及び複素環式基はイプソ基とも呼ばれる。上記の炭素環式基及び複素環式基は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜6個の置換基で置換されている。
R3とR4が結合している炭素原子と共にR3及びR4により形成される好適なイプソ炭素環式基は、上記に定義されるC3〜C6-シクロアルカン-1,1-ジイル及びイプソ-C3〜C6-シクロアルケンジイルである。R3とR4が結合している炭素原子と共にR3及びR4によって形成される好適なイプソ複素環式基は、飽和であっても不飽和であってもよく、特に飽和である。好適なイプソ複素環式基は3〜6員であり、すなわち、これらは3、4、5又は6個の環原子を有し、ここで少なくとも1個の環原子(例えば、1、2又は3個の環原子)は、好ましくはO、S及びNから選択されるヘテロ原子であるが、他の環原子は炭素原子である。イプソヘテロシクロジイル基の例としては、オキシラン-2,2-ジイル、オキセタン-2,2-ジイル、オキセタン-3,3-ジイル、オキソラン-2,2-ジイル、オキソラン-3,3-ジイル、1,3-ジオキソラン-2,2-ジイル、オキサン-2,2-ジイル、オキサン-3,3-ジイル又はオキサン-4,4-ジイル、1,3-ジオキサン-2,2-ジイル、チオラン-2,2-ジイル、チオラン-3,3-ジイル、ピロリジン-2,2-ジイル、ピロリジン-3,3-ジイル、ピペリジン-2,2,-ジイル、ピペリジン-3,3-ジイル及びピペリジン-4,4-ジイルが挙げられる。ここで上記の基は、非置換であってもよいし、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜6個の置換基で置換されていてもよい。
実施形態の群(2)において、R3とR4は、それらが結合している炭素原子と共に、特にC3〜C6-シクロアルカン-1,1-ジイル、イプソ-C3〜C6-シクロアルケンジイル、3〜6員の飽和又は部分不飽和イプソヘテロシクロジイルからなる群から選択される部分を形成し、ここで上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又はハロゲン及びC1〜C6-アルキル基から選択される1〜4個の置換基で置換されており、またここで上記複素環は、好ましくは環員として1又は2個の酸素原子を有する。実施形態の群(2)において、R3とR4は、それらが結合している炭素原子と共に、さらに特にC3〜C6-シクロアルカン-1,1-ジイル又は 3〜6員の飽和イプソヘテロシクロジイルからなる群から選択される部分を形成し、ここで上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又はハロゲン及びC1〜C6-アルキル基から選択される1〜4個の置換基で置換されており、またここでヘテロシクリルは、好ましくは環員として1又は2個の酸素原子を有する。
好ましいのは、
R2が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及びフェニルからなる群から選択され；
特にH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
さらに特にH、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、H、F、Cl、CH3もしくはCF3又はOCH3である、
式(I)の化合物である。
特定の実施形態の群は、
R3とR4が、互いに独立して、好ましくは、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであるか；又は
それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員ヘテロシクリル
(ここでC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル又は3〜6員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成する；
特に好ましくは、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであるか；又は
それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-シクロアルケニル
(ここでC3〜C6-シクロアルキル又はC3〜C6-シクロアルケニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成する；
とりわけ好ましくは、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであるか；又は
それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6-シクロアルキル(ここでC3〜C6-シクロアルキルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成する；
より好ましくは、H、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルである、
式(I)の化合物に関する。
好ましいのは、
R2が、上記に定義されるとおりであり、また特に上記の好ましい意味の1つを有し、またとりわけ、フッ素、C1〜C4-アルキル(例えばメチル)、C1〜C4-ハロアルキル(例えばトリフルオロメチル)、C1〜C4-アルコキシ(例えばメトキシ)、及びC1〜C6-ハロアルコキシ(例えばトリフルオロメトキシ)からなる群から選択され；
特にH、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、H、F、Cl、CH3もしくはCF3又はOCH3であり；
R3が、水素、フッ素、C1〜C4-アルキル(例えばメチル)、C1〜C4-ハロアルキル(例えばトリフルオロメチル)、C1〜C4-アルコキシ(例えばメトキシ)及びC1〜C6-ハロアルコキシ(例えばトリフルオロメトキシ)からなる群から選択され；
R4が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、及びC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルからなる群から選択されるか、又は
R3とR4が、それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6-シクロアルキル(ここでC3〜C6-シクロアルキルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成する、
式(I)の化合物である。
特に好ましくは、
R2が、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、H、F、Cl、CH3もしくはCF3又はOCH3であり；
R3が、水素、フッ素、C1〜C4-アルキル(例えばメチル)、C1〜C4-ハロアルキル(例えばトリフルオロメチル)、C1〜C4-アルコキシ(例えばメトキシ)、及びC1〜C6-ハロアルコキシ(例えばトリフルオロメトキシ)からなる群から選択され；
R4が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、及びC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルからなる群から選択されるか、又は
R3とR4が、それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6-シクロアルキル(ここでC3〜C6-シクロアルキルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成する、
式(I)の化合物である。
また好ましいのは、
R2が、上記に定義されるとおりであり、また特に上記の好ましい意味の1つを有し、またとりわけ、H、フッ素、C1〜C4-アルキル(例えばメチル)、C1〜C4-ハロアルキル(例えばトリフルオロメチル)、C1〜C4-アルコキシ(例えばメトキシ)、及びC1〜C6-ハロアルコキシ(例えばトリフルオロメトキシ)からなる群から選択され；
特に、H、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、H、F、Cl、CH3もしくはCF3又はOCH3であり；
R3とR4が、それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6-シクロアルカン-1,1-ジイル及びイプソ-C3〜C6-シクロアルケンジイルから選択されるイプソ炭素環式基(ここでイプソ炭素環式基は、非置換であるか、又はハロゲン及びC1〜C6-アルキル基から選択される1〜4個の置換基で置換されている)を形成する、
式(I)の化合物である。
同様に好ましいのは、
R2が、上記に定義されるとおりであり、また特に上記の好ましい意味の1つを有し、またとりわけ、H、フッ素、C1〜C4-アルキル(例えばメチル)、C1〜C4-ハロアルキル(例えばトリフルオロメチル)、C1〜C4-アルコキシ(例えばメトキシ)、及びC1〜C6-ハロアルコキシ(例えばトリフルオロメトキシ)からなる群から選択され；
特にH、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、H、F、Cl、CH3もしくはCF3又はOCH3であり；
R3とR4が、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の飽和又は部分不飽和イプソヘテロシクロジイル(ここでイプソヘテロシクロジイルは、非置換であるか、又はハロゲン及びC1〜C6-アルキル基から選択される1〜4個の置換基で置換されており、またここで上記イプソヘテロシクロジイルは、好ましくは環員として1又は2個の酸素原子を有する)を形成する、
式(I)の化合物である。
特に好ましくは、
R2が、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、H、F、Cl、CH3もしくはCF3又はOCH3であり；
R3が、水素、フッ素、C1〜C4-アルキル(例えばメチル)、C1〜C4-ハロアルキル(例えばトリフルオロメチル)、C1〜C4-アルコキシ(例えばメトキシ)、及びC1〜C6-ハロアルコキシ(例えばトリフルオロメトキシ)からなる群から選択され；
R4が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、及びC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルからなる群から選択される)
式(I)の化合物である。
特に好ましくはまた、
R2が、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択されるか、又はハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され；
また特に好ましくは、H、F、Cl、CH3もしくはCF3又はOCH3であり；
R3とR4が、それらが結合している炭素原子と共に、さらに特にC3〜C6-シクロアルカン-1,1-ジイル又は3〜6員の飽和イプソヘテロシクロジイル(ここで上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、又はハロゲン及びC1〜C6-アルキル基から選択される1〜4個の置換基で置換されており、またここで上記複素環は、好ましくは環員として1又は2個の酸素原子を有する)からなる群から選択される部分を形成し；
R5が、好ましくはH、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり；
特に好ましくは、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり；
とりわけ好ましくは、H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3又はSO2CH3であり；
より好ましくは水素である、
式(I)の化合物である。
また好ましいのは、
R2が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキルであり；また
R3及びR4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキルであるか、又はそれらが結合している炭素原子と共にC3〜C6-シクロアルキルを形成する；
特に好ましくは、R2が、H、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり；
R3が、C1〜C6-アルキルであり；
R4が、H、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり；
R3とR4が、それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6-シクロアルキルを形成する；
とりわけ好ましくは、R2が、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり；
R3が、C1〜C6-アルキルであり；
R4が、H又はC1〜C6-アルキルである；
より好ましくは、R2が、ハロゲンであり；また
R3及びR4が、C1〜C6-アルキルである、
式(I)のアジンである。
また好ましいのは、
R2が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキルであり；また
R3とR4が、それらが結合している炭素原子と共に、飽和3、4、5又は6員ヘテロシクリル、特に環員として1又は2個の酸素原子を含むヘテロシクリル、とりわけオキシラン-2,2-ジイル、オキセタン-2,2-ジイル、オキソラン-2,2-ジイル又はオキサン-2,2-ジイルを形成する；
特に好ましくは、
R2が、H、フッ素又はC1〜C4-アルキルであり；
R3とR4が、それらが結合している炭素原子と共に、飽和3、4、5又は6員ヘテロシクリル、特に環員として1又は2個の酸素原子を含むヘテロシクリル、とりわけオキシラン-2,2-ジイル、オキセタン-2,2-ジイル、オキソラン-2,2-ジイル又はオキサン-2,2-ジイルを形成する、
式(I)のアジンである。
また好ましいのは、
R2が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；また
R3とR4が、それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6-シクロアルカン-1,1-ジイルを形成する、
式(I)のアジンである。
R2、R3及びR4の好適な組み合わせの例は、以下の表に示される：
Figure 2016525517
Figure 2016525517
また好ましいのは、
Aが、好ましくは、
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される；
特に好ましくは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される；
とりわけ好ましくは、ハロゲン及びCNから選択される；
またとりわけ好ましくは、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択される；
より好ましくは、F、Cl及びCNからなる群から選択される；
1〜4個の置換基で置換されている、
好ましくは1〜3個の置換基で置換されている、
特に好ましくは、1又は2個の置換基で置換されている、
とりわけ好ましくは1個の置換基で置換されている、
またとりわけ好ましくは、2個の置換基で置換されている、
また好ましくは2〜4個の置換基で置換されている、
特に好ましくは、2又は3個の置換基で置換されている、
また好ましくは、3又は4個の置換基で置換されている、
特に好ましくは、3個の置換基で置換されている、
また特に好ましくは、4個の置換基で置換されている、
1〜3個の窒素原子を有する、好ましくは1又は2個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールであり、特に好ましくはピリジルであり；
R1が、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり；
特に好ましくは、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり；
とりわけ好ましくは、H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3又はSO2CH3であり；
より好ましくは、水素であり；
R2が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり；
特に好ましくは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり；
また特に好ましくは、H、F、CH3又はCF3であり；
R3及びR4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであるか；又は
それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員ヘテロシクリル(ここでC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル又は3〜6員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成し；
互いに独立して、特に好ましくは、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり；又は
それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-シクロアルケニル(ここでC3〜C6-シクロアルキル又はC3〜C6-シクロアルケニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成し；
互いに独立して、とりわけ好ましくは、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり；
互いに独立して、より好ましくは、H、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり；
また
R5が、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり；
特に好ましくは、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり；
とりわけ好ましくは、H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3又はSO2CH3であり；
より好ましくは水素である、
式(I)のアジンである。
特に好ましくは、Aが、RbがFであり、RcがHである(A.1)であり、またR1及びR5がHである式(I)のアジンに対応する、式(I.a)：
Figure 2016525517
 (式中、可変部分Ra、Rd、R2、R3及びR4は、上記に定義される意味、特に好ましい意味を有する)
で表されるアジンであり、表1の式(I.a.1)〜(I.a.546)のアジン(ここで可変部分Ra、Re、R2、R3及びR4の定義は、相互の組み合わせにおいてのみならず、各場合においてそれら自体でも、本発明による化合物にとって特に重要である)が特に好ましい。
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
また好ましいのは、式(I.b)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、RbがClであるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.b.1)〜(I.b.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.c)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、RbがBrであるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.c.1)〜(I.c.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.d)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、RcがFであるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.d.1)〜(I.d.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.e)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、RcがClであるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.e.1)〜(I.e.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.f)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、RcがBrであるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.f.1)〜(I.f.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.g)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、Aが、RcがHであり且つReがFである(A.2)であるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.g.1)〜(I.g.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.h)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、Aが、Rc及びReがFである(A.2)であるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.h.1)〜(I.h.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.i)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、Aが、RbがHであり且つReがFである(A.3)であるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.i.1)〜(I.i.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.k)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、Aが、Rb及びReがFである(A.3)であるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.k.1)〜(I.k.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.l)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、Aが、RbがFであり且つReがClである(A.3)であるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.l.1)〜(I.l.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.m)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、RbがClであり且つRcがFであるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.m.1)〜(I.m.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.n)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、RbがBrであり且つRcがFであるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.n.1)〜(I.n.741)のアジンである。
また好ましいのは、式(I.o)：
Figure 2016525517
 で表されるアジンであり、特に好ましくは、Rb及びRcがClであるという点においてのみ対応する式(I.a.1)〜(I.a.741)のアジンと異なる、式(I.o.1)〜(I.o.741)のアジンである。
本発明による式(I)のアジンは、有機化学の標準的な方法で、例えば以下の方法によって調製することができる。
方法A)
式(I)のアジン(式中、R1及びR5は、互いに独立して、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)は、式(II)のハロトリアジンを、式(III)のアミンと、塩基及び触媒の存在下で反応させることによって調製することができる：
Figure 2016525517
可変部分A、R2、R3及びR4は、上記の式(I)における意味、特に好ましい意味を有し；
Halは、ハロゲンであり；
好ましくはCl又はBrであり；
特に好ましくはClであり；
R1は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシであり；
特に好ましくは、H、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；
とりわけ好ましくは、H、CH2OCH3又はOCH3であり；
より好ましくは水素であり；また
R5は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシであり；
特に好ましくは、H、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；
とりわけ好ましくは、H、CH2OCH3又はOCH3であり；
より好ましくは水素である。
式(II)のハロトリアジンと式(III)のアミンとの反応は、通常、不活性有機溶媒中で、室温〜反応混合物の沸点、好ましくは50℃〜150℃、特に好ましくは60℃〜100℃で行われる(例えば、P. Dao et al., Tetrahedron 2012, 68, 3856 - 3860)。
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切な場合、不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
本発明による方法の1つの実施形態において、式(II)のハロトリアジンと式(III)のアミンは、等モル量で使用される。
本発明による方法の別の実施形態において、式(III)のアミンは、式(II)のハロトリアジンに対して過剰に使用される。
好ましくは、式(III)のアミンと式(II)のハロトリアジンのモル比は、2：1〜1：1、好ましくは1.5：1〜1：1の範囲内であり、とりわけ好ましくは1.2：1である。
式(II)のハロトリアジンと式(III)のアミンとの反応は、有機溶媒中で行われる。
原理上好適なのは、式(VI)のハロトリアジンと式(III)のアミンを、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素(例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタン及びC5〜C8-アルカンの混合物)、芳香族炭化水素(例えばベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール類、o-、m-及びp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert.-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン(THF))、エステル(例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル)；ニトリル(例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル)、並びに双極性非プロトン性溶媒(例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N′-ジメチルプロピレン尿素(DMPU)、ジメチルスルホキシド(DMSO)及び1-メチル-2-ピロリジノン(NMP)である。
好ましい溶媒は、上記に定義されるエーテルである。
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、2種以上の上記化合物の混合物も包含する。
式(II)のハロトリアジンと式(III)のアミンとの反応は、塩基の存在下で行われる。
好適な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、並びに他の金属水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化アルミニウム)；アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、並びに他の金属酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀)；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム)、アルカリ金属及びアルカリ土類金属ギ酸塩、酢酸塩及びカルボン酸の他の金属塩(例えば、ギ酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸マグネシウム、及び酢酸カルシウム)；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、及び炭酸カルシウム)、並びにアルカリ金属炭酸水素塩(重炭酸塩)(例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム)；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩(例えば、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム)；アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシド及びジメトキシマグネシウム；またさらに、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ-C1〜C6-アルキルアミン(例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン及びN-メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジン、N-メチルモルホリン))、並びにまた二環アミン(例えば1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)又は1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン(DBN))である。
好ましい塩基は、上記に定義されるアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシドである。
本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、2種以上、好ましくは2種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましくは、1種の塩基の使用である。
塩基は、式(II)のハロトリアジンに対して好ましくは1〜10、とりわけ好ましくは2〜4塩基当量過剰に使用することが可能であり、またこれらを溶媒として使用してもよい。
式(II)のハロトリアジンと式(III)のアミンとの反応は、触媒の存在下で行われる。
好適な触媒の例としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)又は(1,1,-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)-ジクロロパラジウム(II)のようなパラジウムベースの触媒、また場合により好適な添加剤、例えば、P(o-トリル)3、トリフェニルホスフィン又はBINAP(2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル)のようなホスフィン等が挙げられる。
触媒の量は、通常、式(II)のハロトリアジンに対して10〜20モル％(0.1〜0.2当量)である。
反応の終了は、当業者が日常的な方法で容易に判定することができる。
反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理される。
式(I)のアジン(式中、R1は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)の調製に必要とされる式(III)のアミンは市販されており、及び/又は公知文献と同様に調製することができる。
式(I)のアジン(式中、R5は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)の調製に必要とされる式(II)のハロトリアジンは、文献から公知であり、市販されており、及び/又は(例えば、J. K. Chakrabarti et al., Tetrahedron 1975, 31, 1879-1882)と同様に、式(IV)のチオトリアジンをハロゲンと反応させることによって調製することができる。
Figure 2016525517
可変部分R2、R3及びR4は、上記の式(I)において定義される意味、特に好ましい意味を有し；
Halは、ハロゲン；
好ましくはCl又はBr；
特に好ましくはClであり；
R*は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-ハロアルキル又はフェニル；
好ましくはC1〜C6-アルキル又はC2〜C6-ハロアルキル；
特に好ましくはC1〜C6-アルキル；
とりわけ好ましくはCH3であり；また
R5は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ；
特に好ましくは、H、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシ；
とりわけ好ましくは、H、CH2OCH3又はOCH3；
より好ましくは水素である。
好ましくは、式(II)のハロトリアジンが式(I)のアジンの調製に必要とされ、ここで可変部分R3及びR4は、上記の式(I)において定義される意味、特に好ましい意味を有し；R5及びR*は、上記の式(IV)において定義される意味、特に好ましい意味を有し、また式(IV)におけるR2は水素である。
Figure 2016525517
式(IV)のチオトリアジンとハロゲンとの反応は、通常、不活性有機溶媒中で、0℃〜反応混合物の沸点、好ましくは15℃〜反応混合物の沸点、特に好ましくは15℃〜40℃で行われる(例えば、J. K. Chakrabarti et al., Tetrahedron 1975, 31, 1879-1882)。
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切であれば不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
本発明による方法において、ハロゲンは、式(IV)のチオトリアジンに対して過剰に使用される。
式(IV)のチオトリアジンとハロゲンとの反応は、有機溶媒中で行われる。
原理上好適なのは、式(IV)のチオトリアジンとハロゲンを、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素(例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5〜C8-アルカンの混合物)、ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム)及び四塩化炭素；エーテル(例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert.-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン(THF))、アルコール(例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール及びtert.-ブタノール)、並びにギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸である。
好ましい溶媒は、上記に定義されるハロゲン化炭化水素及び有機酸である。
本明細書中で使用される用語「溶媒」はまた、2種以上の上記化合物の混合物も包含する。
反応の終了は、当業者が日常的な方法で容易に判定することができる。
反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理される。
式(II)のハロトリアジンの調製に必要とされる式(IV)のチオトリアジンは、式(V)のグアニジン塩を、式(VI)のカルボニル化合物と塩基の存在下で反応させることに従って調製することができる：
Figure 2016525517
可変部分R2、R3及びR4は、上記の式(I)において定義される意味、特に好ましい意味を有し；
R*は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-ハロアルキル又はフェニルであり；
好ましくはC1〜C6-アルキル又はC2〜C6-ハロアルキルであり；
特に好ましいのはC1〜C6-アルキルであり；
とりわけ好ましいのはCH3であり；
L1は、求核的に置換可能な脱離基(例えばハロゲン、CN、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ又はC1〜C6-アルコキシカルボニルオキシであり)；
好ましくはハロゲン又はC1〜C6-アルコキシであり；
特に好ましいのはCl又はC1〜C6-アルコキシであり；
また特に好ましいのはハロゲンであり；
とりわけ好ましいのはCl及びFであり；また
L2は、求核的に置換可能な脱離基(例えばハロゲン、C1〜C6-アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6-ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6-アルコキシスルホニルオキシ又はフェニルスルホニルオキシ)であり；
好ましくはハロゲン又はC1〜C6-ハロアルキルスルホニルオキシであり；
特に好ましいのはハロゲンであり；
とりわけ好ましいのはIであり；また
R5は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシであり；
特に好ましいのは、H、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；
とりわけ好ましいのは、H、CH2OCH3又はOCH3であり；
より好ましくは水素である。
式(V)のグアニジン塩と式(VI)のカルボニル化合物との反応は、通常、50℃〜反応混合物の沸点、好ましくは50℃〜100℃の温度で行われる。
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切であれば不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
本発明による方法の1つの実施形態において、式(V)のグアニジン塩と式(VI)のカルボニル化合物は、等モル量で使用される。
本発明による方法の別の実施形態において、式(VI)のカルボニル化合物は、式(VIII)のグアニジン塩に対して過剰に使用される。
好ましくは、式(VI)のカルボニル化合物と式(V)のグアニジン塩のモル比は、1.5：1〜1：1、好ましくは1.2：1〜1：1の範囲内であり、とりわけ好ましいのは1.2：1、同様にとりわけ好ましいのは1：1である。
式(V)のグアニジン塩と式(VI)のカルボニル化合物との反応は、通常、有機溶媒中で行われる。
原理上好適なのは、式(V)のグアニジン塩と式(VI)のカルボニル化合物を、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
好適な溶媒の例は、ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン)、エーテル(例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert.-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル)、並びに双極性非プロトン性溶媒(例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N′-ジメチルプロピレン尿素(DMPU)、ジメチルスルホキシド(DMSO)及び1-メチル-2-ピロリジノン(NMP))である。
好ましい溶媒は、エーテル及び上記に定義される双極性非プロトン性溶媒である。
より好ましい溶媒は、上記に定義されるエーテルである。
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、2種以上の上記化合物の混合物も包含する。
式(V)のグアニジン塩と式(VI)のカルボニル化合物との反応は、塩基の存在下で行われる。
好適な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物並びに他の金属酸化物(例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀)；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物(例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム)；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩(例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム及び炭酸カルシウム)、並びにアルカリ金属炭酸水素塩(重炭酸塩)(例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム)；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩(例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム)；またさらに、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ-C1〜C6-アルキルアミン(例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン及びN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えばコリジン、ルチジン)、N-メチルモルホリン、さらにまた二環アミン(例えば1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)又は1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン(DBN))である。
好ましい塩基は、上記に定義されるトリ-C1〜C6-アルキルアミンである。
本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、2種以上、好ましくは2種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましくは、1種の塩基の使用である。
塩基は、一般的には過剰に用いられる；しかし、塩基は等モル量で用いてもよいし、適切であれば、溶媒として使用してもよい。
好ましくは、式(VIII)のグアニジン塩に対して1〜5塩基当量、特に好ましくは3塩基当量の塩基が使用される。
反応の終了は、当業者が日常的な方法で容易に判定することができる。
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理される。
式(I)のアジンの調製に必要とされる式(VI)のカルボニル化合物は、文献から公知である。これらは、文献に従って調製することが可能であり、及び/又は市販されている。
例えば、式(VI)のカルボニル化合物(式中、L1はFであり、R2はFであり、R3及びR4は、上記の式(I)において定義される意味、特に好ましい意味を有する)は、式(X)の化合物(式中、R3及びR4は、上記の式(I)において定義される意味、特に好ましい意味を有する)と、ジエチルアミノ三フッ化硫黄(DAST)、四フッ化硫黄(SF4)、デオキソ-フルオル(Deoxo-Fluor)、モルホリノ三フッ化硫黄(Morph-DAST)、フルオリード(Fluolead)、2,2-ジフルオロ-1,3-ジメチルイミダゾリン(DFI)又はフルオリノックス(Fluorinox)との反応によって調製することができる。
Figure 2016525517
式(IV)のチオトリアジンの調製に必要とされる式(V)のグアニジン塩(式中、L2はヨウ素である)は、引用文献から公知である(例えば、M. Freund et al., Chem. Ber. 1901, 34, 3110 - 3122；H. Eilingsfeld et al., Chem. Ber. 1967, 100, 1874 - 1891)。
式(V)のグアニジン塩は市販されており、及び/又は引用文献に従って調製することができる。
方法B)
式(I)のアジン(式中、
R5は、CN、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
(ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)である)は、
式(I)のアジン(式中、R5は水素である)を、式(VII)：
Figure 2016525517
 で表される化合物と反応させることによって調製することができる。
可変部分A、R1、R2、R3及びR4は、上記の式(I)における意味、特に好ましい意味を有し、
R5は、CN、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
(ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)であり；
特に好ましいのは、CN、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり；
とりわけ好ましいのは、CN、COCH3、COOCH3又はSO2CH3であり；また
Xは、ハロゲン又はオキシカルボニル-C1〜C6-アルキルであり；
特に好ましいのはハロゲンであり；
とりわけ好ましいのはCl又はBrである。
方法D)
式(I)のアジン(式中、
R1は、CN、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
(ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)である)
は、式(I)のアジン(式中、R1は水素である)を、式(VIII)：
Figure 2016525517
 で表される化合物と反応させることによって調製することができる。
可変部分A、R2、R3、R4及びR5は、上記の式(I)における意味、特に好ましい意味を有し、
R1は、CN、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
(ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)であり；
特に好ましいのは、CN、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル又は(C1〜C6-アルキル)スルホニルであり；
とりわけ好ましいのは、CN、COCH3、COOCH3又はSO2CH3であり；また
Xは、ハロゲン又はオキシカルボニル-C1〜C6-アルキルであり；
特に好ましいのは、ハロゲンであり；
とりわけ好ましいのは、Cl又はBrである。
方法C及びDはいずれも、互いに独立して、通常、0℃〜反応混合物の沸点、好ましくは23℃〜130℃、特に好ましくは23℃〜100℃で行われる(例えば、Y. Yuki et al., Polym. J. 1992, 24, 791-799)。
方法C及びDはいずれも、互いに独立して、大気圧において又は昇圧下で、適切であれば不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
互いに独立した、本発明による方法C及びDの1つの実施形態において、式(I)のアジン(式中、R5、又はR1のそれぞれは水素である)は、式(VII)、又は(VIII)の化合物それぞれに対して過剰に使用される。
互いに独立した、本発明による方法C及びDの別の実施形態において、式(I)のアジン(式中、R5、又はR1のそれぞれは水素である)と、式(VII)又は(VIII)の化合物それぞれとは、等モル量で使用される。
好ましくは、式(I)のアジン（式中、R5、又はR1のそれぞれは水素である)と式(VII)又は(VIII)の化合物それぞれとのモル比は、1：1.5〜1：1、好ましくは1：1.2〜1：1の範囲内であり、とりわけ好ましくは1：1である。
方法C及びDはいずれも、互いに独立して、有機溶媒中で行われる。原理上好適なのは、式(I)のアジン(式中、R5、又はR1のそれぞれは水素である)と、式(VII)又は(VIII)の化合物それぞれとを、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
好適な溶媒の例は、ハロゲン化炭化水素(例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン)；エーテル(例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert.-ブチルメチルエーテル(TBME)、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン(THF))；ニトリル(例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル)；アルコール(例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール及びtert.-ブタノール)；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、メチルベンゼンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸並びに双極性非プロトン性溶媒(例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N′-ジメチルプロピレン尿素(DMPU)、ジメチルスルホキシド(DMSO)及び1-メチル-2-ピロリジノン(NMP))である。
好ましい溶媒は、上記のハロゲン化炭化水素、エーテル及び双極性非プロトン性溶媒である。
より好ましい溶媒は、ジクロロメタン又はジオキサンである。
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、2種以上の上記溶媒の混合物も包含する。
方法C及びDはいずれも、互いに独立して、場合により塩基の存在下で行われる。
好適な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物(例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム)、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩(例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、及び炭酸カルシウム)、並びにアルカリ金属炭酸水素塩(重炭酸塩)(例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム)；アルカリ金属及びリアルカリ土類金属リン酸塩(例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム)；またさらに、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ-C1〜C6-アルキルアミン(例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン及びN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えばコリジン、ルチジン、N-メチルモルホリン及び4-ジメチルアミノピリジン(DMAP))、さらにまた二環アミン(例えば1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)又は1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン(DBN))である。
好ましい塩基は、上記の有機塩基及びアルカリ金属炭酸塩である。
とりわけ好ましい塩基は、上記の有機塩基である。
本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、2種以上、好ましくは2種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましいのは、1種の塩基の使用である。
塩基は、一般的には過剰に用いられる；しかし、これらは等モル量で用いることも可能であり、又は、適切であれば、溶媒として使用することができる。
好ましくは、式(I)のアジンに対して1〜5塩基当量、特に好ましくは3塩基当量の塩基が使用される。
後処理(Work-up)は、公知の方法で行うことができる。
式(VII)、又は(VIII)の化合物はそれぞれ、公知化合物である。これらは市販されており、又は公知の方法と同様に調製することができる。
作用スペクトルを広げ、また相乗効果を得るために、式(I)のアジンを、多数の他の除草成分群又は生長調節活性成分群の代表と混合して、その後同時に施用することができる。
混合物に好適な成分は、例えば、以下のクラスから選択される除草剤である：アセトアミド系、アミド系、アリールオキシフェノキシプロピオネート系、ベンズアミド系、ベンゾフラン系、安息香酸系、ベンゾチアジアジノン系、ビピリジリウム系、カーバメート系、クロロアセトアミド系、クロロカルボン酸系、シクロヘキサンジオン系、ジニトロアニリン系、ジニトロフェノール系、ジフェニルエーテル系、グリシン系、イミダゾリノン系、イソキサゾール系、イソオキサゾリジノン系、ニトリル系、N-フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、オキシアセトアミド系、フェノキシカルボン酸系、フェニルカーバメート系、フェニルピラゾール系、フェニルピラゾリン系、フェニルピリダジン系、ホスフィン酸系、ホスホロアミデート系、ホスホロジチオエート系、フタラメート系、ピラゾール系、ピリダジノン系、ピリジン系、ピリジンカルボン酸系、ピリジンカルボキサミド系、ピリミジンジオン系、ピリミジニル(チオ)安息香酸塩系、キノリンカルボン酸系、セミカルバゾン系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、スルホニル尿素系、テトラゾリノン系、チアジアゾール系、チオカーバメート系、トリアジン系、トリアジノン系、トリアゾール系、トリアゾリノン系、トリアゾロカルボキサミド系、トリアゾロピリミジン系、トリケトン系、ウラシル系、尿素系。
本発明はまた、式(I)のジアミノトリアジン化合物と少なくとも1種のさらなる除草剤B及び/又は少なくとも1種の薬害軽減剤C)との組み合わせにも関する。
さらなる除草化合物B(成分B)は、特に、クラスb1)〜b15)の除草剤：
b1) 脂質生合成阻害剤；
b2) アセト乳酸シンターゼ阻害剤(ALS阻害剤)；
b3) 光合成阻害剤；
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤；
b5) 白化除草剤；
b6) エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ阻害剤(EPSP阻害剤)；
b7) グルタミンシンターゼ阻害剤；
b8) 7,8-ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤(DHP阻害剤)；
b9) 有糸分裂阻害剤；
b10) 超長鎖脂肪酸合成阻害剤(VLCFA阻害剤)；
b11) セルロース生合成阻害剤；
b12) 脱共役剤除草剤；
b13) オーキシン系除草剤；
b14) オーキシン輸送阻害剤；及び
b15) 以下のものからなる群から選択される他の除草剤：ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルロン、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、ジメチピン、DSMA、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フラムプロップ、フラムプロップ-イソプロピル、フラムプロップ-メチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン(CAS 403640-27-7)、メチルアジド、メチルブロミド、メチル-ジムロン、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(CAS 499223-49-3)並びにその塩及びエステル
(それらの農業上許容可能な塩又は誘導体(例えばエーテル、エステルもしくはアミド)を含む)
から選択される。
好ましいのは、クラスb1、b6、b9、b10、b11及びb15の除草剤から選択される少なくとも1種の除草剤Bを含む、本発明による組成物である。
本発明による式(I)の化合物と組み合わせて使用することができる除草剤Bの例は、以下のとおりである。
b1) 脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：
ACC系除草剤、例えばアロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-テフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1312337-72-6)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1312337-45-3)；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1033757-93-5)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン(CAS 1312340-84-3)；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1312337-48-6)；5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1312340-82-1)；5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1033760-55-2)；4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(CAS 1312337-51-1)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(CAS 1312340-83-2)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(CAS 1033760-58-5)；及び
非ACC系除草剤、例えばベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート；
b2) ALS阻害剤の群から選択されるもの：
スルホニル尿素系、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル及びトリトスルフロン、
イミダゾリノン系、例えばイマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、
トリアゾロピリミジン系除草剤及びスルホンアニリド系、例えばクロランスラム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキススラム、ピリミスルファン及びピロキススラム、
ピリミジニルベンゾエート系、例えばビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル(CAS 420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル(CAS 420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(CAS 420138-01-8)、
スルホニルアミノカルボニル-トリアゾリノン系除草剤、例えばフルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾン-メチル；並びにトリアファモン；
これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のイミダゾリノン系除草剤を含む組成物に関する。
b3) 光合成阻害剤の群から選択されるもの：
アミカルバゾン、光化学系II阻害剤、例えば、クロロトリアジンを含むトリアジン系除草剤、トリアジノン系、トリアジンジオン系、メチルチオトリアジン系及びピリダジノン系、例えばアメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン及びトリエタジン、アリール尿素、例えばクロロブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトクスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン及びチアジアズロン、
フェニルカーバメート系、例えばデスメジファム、カルブチレート、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、ニトリル系除草剤、例えばブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、アイオキシニル並びにその塩及びエステル、ウラシル系、例えばブロマシル、レナシル及びテルバシル、並びにベンタゾン及びベンタゾン-ナトリウム、ピリデート、ピリダホール、ペンタノクロール及びプロパニル、また光化学系I阻害剤系、例えばジコート、ジコート-ジブロミド、パラコート、パラコート-ジクロリド及びパラコート-ジメチルスルフェート。これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のアリール尿素系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のトリアジン系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のニトリル系除草剤を含む組成物に関する；
b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸(CAS 353292-31-6；S-3100)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン(CAS 1258836-72-4)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン、メチル(E)-4-[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-メチル-ピラゾール-3-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-3-メトキシ-ブタ-2-エノエート[CAS 948893-00-3]、及び3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS 212754-02-4)；
b5) 白化除草剤の群から選択されるもの：
PDS阻害剤系：ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS 180608-33-7)、HPPD阻害剤系：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、フェンキノトリオン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及びビシクロピロン、白化剤、未知の標的：アクロニフェン、アミトロール及びフルメツロン；
b6) EPSPシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、グリホサート-カリウム及びグリホサート-トリメシウム(スルホサート)；
b7) グルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネート、グルホシネート-P及びグルホシネート-アンモニウム；
b8) DHPシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アスラム；
b9) 有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：
群K1の化合物：ジニトロアニリン系、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホロアミデート系、例えばアミプロホス、アミプロホス-メチル、及びブタミホス、安息香酸系除草剤、例えばクロルタール、クロルタール-ジメチル、ピリジン系、例えばジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド系、例えばプロピザミド及びテブタム；群K2の化合物：クロルプロファム、プロファム及びカルベタミド、これらの中でも、群K1の化合物、特にジニトロアニリン系が好ましい；
b10) VLCFA阻害剤の群から選択されるもの：
クロロアセトアミド系、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタザクロール、メトラクロール、メトラクロール-S、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール及びテニルクロール、オキシアセトアニリド系、例えばフルフェナセット及びメフェナセット、アセトアニリド系、例えばジフェナミド、ナプロアニリド、ナプロパミド及びナプロパミド-M、テトラゾリノン系、例えばフェントラザミド、及び他の除草剤、例えばアニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン及び式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8及びII.9：
Figure 2016525517
 で表されるイソオキサゾリン化合物(式(II)のイソオキサゾリン化合物は、当技術分野において、例えば、国際公開第２００６／０２４８２０号、国際公開第２００６／０３７９４５号、国際特許第２００７／０７１９００号及び国際公開第２００７／０９６５７６号から公知であり；VLCFA阻害剤の中でも、好ましいのは、クロロアセトアミド系及びオキシアセトアミド系である)；
b11) セルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン及び1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン；
b12) 脱共役剤除草剤の群から選択されるもの：
ジノセブ、ジノテルブ並びにDNOC及びその塩；
b13) オーキシン系除草剤の群から選択されるもの：
2,4-D並びにその塩及びエステル、例えばクラシホス、2,4-DB並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロール並びにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩(例えばアミノピラリド-ジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル)、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロメプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、ハラウキシフェン並びにその塩及びエステル(CAS 943832-60-8)；MCPA並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロップ並びにその塩及びエステル、メコプロップ-P並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA (2,3,6)並びにその塩及びエステル、またトリクロピル並びにその塩及びエステル；
b14) オーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム-ナトリウム；
b15) 他の除草剤の群から選択されるもの：ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート(CAS 499223-49-3)並びにその塩及びエステル、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、ジメチピン、DSMA、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フラムプロップ、フラムプロップ-イソプロピル、フラムプロップ-メチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン(CAS 403640-27-7)、メチルアジド、メチルブロミド、メチル-ジムロン、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム及びトリジファン。
本発明による式(I)の化合物と組み合わせて使用することができる好ましい除草剤Bは以下のとおりである：
b1) 脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：
クレトジム、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1312337-72-6)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1312337-45-3)；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1033757-93-5)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン(CAS 1312340-84-3)；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1312337-48-6)；5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1312340-82-1)；5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1033760-55-2)；4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(CAS 1312337-51-1)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(CAS 1312340-83-2)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(CAS 1033760-58-5)；ベンフレセート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメセート、モリネート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリアレート；
b2) ALS阻害剤の群から選択されるもの：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック-ナトリウム、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、クロランスラム-メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスラム、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン-メチル、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキススラム、リムスルフロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン及びトリアファモン；
b3) 光合成阻害剤の群から選択されるもの：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、クロリダゾン、クロロトルロン、シアナジン、デスメジファム、ジコート-ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル並びにその塩及びエステル、イソプロツロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトリブジン、パラコート、パラコート-ジクロリド、フェンメジファム、プロパニル、ピリデート、シマジン、テルブトリン、テルブチラジン及びチジアズロン；
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アシフルオルフェン-ナトリウム、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、カルフェントラゾン-エチル、シニドン-エチル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン-エチル、ホメサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チアフェナシル、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸(CAS 353292-31-6；S-3100)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン(CAS 1258836-72-4)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン；1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン、及び3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS 212754-02-4)；
b5) 白化除草剤の群から選択されるもの：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フェンキノトリオン、フルメツロン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS 180608-33-7)；
b6) EPSPシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、グリホサート-カリウム及びグリホサート-トリメシウム(スルホサート)；
b7) グルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グルホシネート、グルホシネート-P、グルホシネート-アンモニウム；
b8) DHPシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：アスラム；
b9) 有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：
ベンフルラリン、ジチオピル、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、チアゾピル及びトリフルラリン；
b10) VLCFA阻害剤の群から選択されるもの：
アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド-M、プレチラクロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピロキサスルホン、テニルクロール及び上記の式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8及びII.9のイソオキサゾリン化合物；
b11) セルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン及び1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン；
b13) オーキシン系除草剤の群から選択されるもの：
2,4-D並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロール並びにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩(例えばアミノピラリド-ジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル)、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P並びにその塩及びエステル、フルロキシピル-メプチル、ハラウキシフェン並びにその塩及びエステル(CAS 943832-60-8)、MCPA並びにその塩及びエステル、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロップ-P並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、またトリクロピル並びにその塩及びエステル；
b14) オーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：ジフルフェンゾピル及びジフルフェンゾピル-ナトリウム；
b15) 他の除草剤の群から選択されるもの：ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート(CAS 499223-49-3)並びにその塩及びエステル、ダラポン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、DSMA、ジムロン(=ダイムロン)、フラムプロップ、フラムプロップ-イソプロピル、フラムプロップ-メチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、インダノファン、インダジフラム、メタム、メチルブロミド、MSMA、オキサジクロメホン、ピリブチカルブ、トリアジフラム及びトリジファン。
本発明による式(I)の化合物Aと組み合わせて使用することができる特に好ましい除草剤Bは、以下のとおりである：
b1) 脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ-P-エチル、ピノキサデン、プロホキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1312337-72-6)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1312337-45-3)；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1033757-93-5)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン(CAS 1312340-84-3)；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1312337-48-6)；5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン；5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1312340-82-1)；5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1033760-55-2)；4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(CAS 1312337-51-1)；4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル；4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(CAS 1312340-83-2)；4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イルカルボン酸メチルエステル(CAS 1033760-58-5)；エスプロカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリアレート；
b2) ALS阻害剤の群から選択されるもの：ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック-ナトリウム、シクロスルファムロン、ジクロスラム、フルメツラム、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピロキススラム、リムスルフロン、スルホスルフロン、チエンカルバゾン-メチル、トリトスルフロン及びトリアファモン；
b3) 光合成阻害剤の群から選択されるもの：アメトリン、アトラジン、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、リニュロン、メトリブジン、パラコート、パラコート-ジクロリド、プロパニル、テルブトリン及びテルブチラジン；
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：フルミオキサジン、オキシフルオルフェン、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸(CAS 353292-31-6)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン(CAS 1258836-72-4)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン、及び1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン；
b5) 白化除草剤の群から選択されるもの：アミトロール、ビシクロピロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フェンキノトリオン、フルメツロン、フルロクロリドン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピコリナフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン及びトプラメゾン；
b6) EPSPシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム及びグリホサート-トリメシウム(スルホサート)；
b7) グルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：グルホシネート、グルホシネート-P及びグルホシネート-アンモニウム；
b9) 有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：ペンジメタリン及びトリフルラリン；
b10) VLCFA阻害剤の群から選択されるもの：アセトクロール、カフェンストロール、ジメテナミド-P、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン及びピロキサスルホン；同様に、好ましいのは上記の式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8及びII.9のイソオキサゾリン化合物である；
b11) セルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：イソキサベン；
b13) オーキシン系除草剤の群から選択されるもの：2,4-D並びにその塩及びエステル(例えばクラシホス)、またアミノシクロピラクロール並びにその塩及びエステル、アミノピラリド並びにその塩及びそのエステル、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、フルロキシピル-メプチル、キンクロラック及びキンメラック；
b14) オーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：ジフルフェンゾピル及びジフルフェンゾピル-ナトリウム；
b15) 他の除草剤の群から選択されるもの：ジムロン(=ダイムロン)、インダノファン、インダジフラム、オキサジクロメホン及びトリアジフラム。
カルボキシル基を有する活性化合物B及びCは、本発明による組成物において、酸の形態で、上記の農業上好適な塩の形態で、あるいは農業上許容可能な誘導体の形態で用いることができる。
ジカンバの場合、好適な塩としては、例えば、対イオンが農業上許容可能なカチオンである塩が挙げられる。例えば、ジカンバの好適な塩は、ジカンバ-ナトリウム、ジカンバ-カリウム、ジカンバ-メチルアンモニウム、ジカンバ-ジメチルアンモニウム、ジカンバ-イソプロピルアンモニウム、ジカンバ-ジグリコールアミン、ジカンバ-オールアミン、ジカンバ-ジオールアミン、ジカンバ-トロールアミン、ジカンバ-N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン及びジカンバ-ジエチレントリアミンである。好適なエステルの例は、ジカンバ-メチル及びジカンバ-ブトチルである。
2,4-Dの好適な塩は、2,4-D-アンモニウム、2,4-D-ジメチルアンモニウム、2,4-D-ジエチルアンモニウム、2,4-D-ジエタノールアンモニウム(2,4-D-ジオールアミン)、2,4-D-トリエタノールアンモニウム、2,4-D-イソプロピルアンモニウム、2,4-D-トリイソプロパノールアンモニウム、2,4-D-ヘプチルアンモニウム、2,4-D-ドデシルアンモニウム、2,4-D-テトラデシルアンモニウム、2,4-D-トリエチルアンモニウム、2,4-D-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、2,4-D-トリス(イソプロピル)アンモニウム、2,4-D-トロールアミン、2,4-D-リチウム、2,4-D-ナトリウムである。2,4-Dの好適なエステルの例は、2,4-D-ブトチル、2,4-D-2-ブトキシプロピル、2,4-D-3-ブトキシプロピル、2,4-D-ブチル、2,4-D-エチル、2,4-D-エチルヘキシル、2,4-D-イソブチル、2,4-D-イソオクチル、2,4-D-イソプロピル、2,4-D-メプチル、2,4-D-メチル、2,4-D-オクチル、2,4-D-ペンチル、2,4-D-プロピル、2,4-D-テフリル及びクラシホスである。
2,4-DBの好適な塩は、例えば、2,4-DB-ナトリウム、2,4-DB-カリウム及び2,4-DB-ジメチルアンモニウムである。2,4-DBの好適なエステルは、例えば、2,4-DB-ブチル及び2,4-DB-イソオクチルである。
ジクロルプロップの好適な塩は、例えば、ジクロルプロップ-ナトリウム、ジクロルプロップ-カリウム及びジクロルプロップ-ジメチルアンモニウムである。ジクロルプロップの好適なエステルの例は、ジクロルプロップ-ブトチル及びジクロルプロップ-イソオクチルである。
MCPAの好適な塩及びエステルとしては、例えば、MCPA-ブトチル、MCPA-ブチル、MCPA-ジメチルアンモニウム、MCPA-ジオールアミン、MCPA-エチル、MCPA-チオエチル、MCPA-2-エチルヘキシル、MCPA-イソブチル、MCPA-イソオクチル、MCPA-イソプロピル、MCPA-イソプロピルアンモニウム、MCPA-メチル、MCPA-オールアミン、MCPA-カリウム、MCPA-ナトリウム及びMCPA-トロールアミンが挙げられる。
MCPBの好適な塩は、MCPBナトリウムである。MCPBの好適なエステルは、MCPB-エチルである。
クロピラリドの好適な塩は、クロピラリド-カリウム、クロピラリド-オールアミン及びクロピラリド-トリス-(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウムである。クロピラリドの好適なエステルの例は、クロピラリド-メチルである。
フルロキシピルの好適なエステルの例は、フルロキシピル-メプチル及びフルロキシピル-2-ブトキシ-1-メチルエチルであり、ここでフルロキシピル-メプチルが好ましい。
ピクロラムの好適な塩は、ピクロラム-ジメチルアンモニウム、ピクロラム-カリウム、ピクロラム-トリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラム-トリイソプロピルアンモニウム及びピクロラム-トロールアミンである。ピクロラムの好適なエステルは、ピクロラム-イソオクチルである。
トリクロピルの好適な塩は、トリクロピル-トリエチルアンモニウムである。トリクロピルの好適なエステルは、例えば、トリクロピル-エチル及びトリクロピル-ブトチルである。
クロランベンの好適な塩及びエステルとしては、例えば、クロランベン-アンモニウム、クロランベン-ジオールアミン、クロランベン-メチル、クロランベン-メチルアンモニウム及びクロランベン-ナトリウムが挙げられる。2,3,6-TBAの好適な塩及びエステルとしては、例えば、2,3,6-TBA-ジメチルアンモニウム、2,3,6-TBA-リチウム、2,3,6-TBA-カリウム及び2,3,6-TBA-ナトリウムが挙げられる。
アミノピラリドの好適な塩及びエステルとしては、例えば、アミノピラリド-カリウム、アミノピラリド-ジメチルアンモニウム、及びアミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウムが挙げられる。
グリホサートの好適な塩は、例えば、グリホサート-アンモニウム、グリホサート-ジアンモニウム、グリホサート-ジメチルアンモニウム、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、グリホサート-カリウム、グリホサート-ナトリウム、グリホサート-トリメシウム並びにエタノールアミン及びジエタノールアミン塩、好ましくはグリホサート-ジアンモニウム、グリホサート-イソプロピルアンモニウム及びグリホサート-トリメシウム(スルホサート)である。
グルホシネートの好適な塩は、例えば、グルホシネート-アンモニウムである。
グルホシネート-Pの好適な塩は、例えば、グルホシネート-P-アンモニウムである。
ブロモキシニルの好適な塩及びエステルは、例えば、ブロモキシニル-ブチレート、ブロモキシニル-ヘプタノエート、ブロモキシニル-オクタノエート、ブロモキシニル-カリウム及びブロモキシニル-ナトリウムである。
アイオキシニルの好適な塩及びエステルは、例えば、アイオキシニル-オクタノエート、アイオキシニル-カリウム及びアイオキシニル-ナトリウムである。
メコプロップの好適な塩及びエステルとしては、例えば、メコプロップ-ブトチル、メコプロップ-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-ジオールアミン、メコプロップ-エタジル、メコプロップ-2-エチルヘキシル、メコプロップ-イソオクチル、メコプロップ-メチル、メコプロップ-カリウム、メコプロップ-ナトリウム及びメコプロップ-トロールアミンが挙げられる。
メコプロップ-Pの好適な塩は、例えば、メコプロップ-P-ブトチル、メコプロップ-P-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキシル、メコプロップ-P-イソブチル、メコプロップ-P-カリウム及びメコプロップ-P-ナトリウムである。
ジフルフェンゾピルの好適な塩は、例えば、ジフルフェンゾピル-ナトリウムである。
ナプタラムの好適な塩は、例えば、ナプタラム-ナトリウムである。
アミノシクロピラクロールの好適な塩及びエステルは、例えば、アミノシクロピラクロール-ジメチルアンモニウム、アミノシクロピラクロール-メチル、アミノシクロピラクロール-トリイソプロパノールアンモニウム、アミノシクロピラクロール-ナトリウム及びアミノシクロピラクロール-カリウムである。
キンクロラックの好適な塩は、例えば、キンクロラック-ジメチルアンモニウムである。
キンメラックの好適な塩は、例えば、キンクロラック-ジメチルアンモニウムである。
イマザモックスの好適な塩は、例えば、イマザモックス-アンモニウムである。
イマザピックの好適な塩は、例えば、イマザピック-アンモニウム及びイマザピック-イソプロピルアンモニウムである。
イマザピルの好適な塩は、例えば、イマザピル-アンモニウム及びイマザピル-イソプロピルアンモニウムである。
イマザキンの好適な塩は、例えば、イマザキン-アンモニウムである。
イマゼタピルの好適な塩は、例えば、イマゼタピル-アンモニウム及びイマゼタピル-イソプロピルアンモニウムである。
トプラメゾンの好適な塩は、例えば、トプラメゾン-ナトリウムである。
特に好ましい除草化合物Bは、上記に定義される除草剤B；特に表Bにおいて以下に挙げられる除草剤B.1〜B.189である：
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
さらに、式(I)の化合物を、薬害軽減剤、また場合により1種以上のさらなる除草剤と組み合わせて施用することが有用であり得る。薬害軽減剤は、望ましくない植物に対する式(I)の化合物の除草作用に大きな影響を与えることなく有用植物に対する損傷を防止するか又は低減させる化合物である。薬害軽減剤は、有用植物の播種前に(例えば、種子処理、苗条又は実生への処理で)、あるいは有用植物の出芽前施用又は出芽後施用において施用することができる。薬害軽減剤と式(I)の化合物、また場合により除草剤Bは、同時に又は連続して施用することができる。
好適な薬害軽減剤は、例えば、(キノリン-8-オキシ)酢酸系、1-フェニル-5-ハロアルキル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸系、1-フェニル-4,5-ジヒドロ-5-アルキル-1H-ピラゾール-3,5-ジカルボン酸系、4,5-ジヒドロ-5,5-ジアリール-3-イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、アルファ-オキシイミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、4,6-ジハロ-2-フェニルピリミジン系、N-[[4-(アミノカルボニル)フェニル]スルホニル]-2-安息香酸アミド系、1,8-ナフタル酸無水物系、2-ハロ-4-(ハロアルキル)-5-チアゾールカルボン酸系、ホスホロチオレート系及びN-アルキル-O-フェニルカーバメート系、並びにそれらの農業上許容可能な塩及びそれらの農業上許容可能な誘導体(例えばアミド、エステル、及びチオエステル)である(但しそれらは酸性基を有する)。
好ましい薬害軽減剤Cの例は、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)及びN-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド(CAS 129531-12-0)である。
特に好ましい薬害軽減剤Cは、以下の化合物C.1〜C.17である。
Figure 2016525517
群b1)〜b15)の活性化合物B及び薬害軽減剤化合物Cは、公知の除草剤及び薬害軽減剤であり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/)；Farm Chemicals Handbook 2000 volume 86, Meister Publishing Company, 2000年；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995年；W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 第7版, Weed Science Society of America, 1994年；及びK. K. Hatzios, Herbicide Handbook, 第7版追補, Weed Science Society of America, 1998年を参照されたい。2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン[CAS No. 52836-31-4]は、R-29148とも呼ばれる。4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン[CAS No. 71526-07-3]は、AD-67及びMON 4660とも呼ばれる。
活性化合物の各作用機序への割り当ては、現在の知識に基づく。幾つかの作用機序が1種の活性化合物に適用される場合、この物質は、1つの作用機序にのみ割り当てられた。
コード「I.x.Y.Z」によって示される以下の組み合わせは、本発明の特定の実施形態を表す：
I.a.1.1〜I.a.741.3402
I.b.1.1〜I.b.741.3402
I.c.1.1〜I.c.741.3402
I.d.1.1〜I.d.741.3402
I.e.1.1〜I.e.741.3402
I.f.1.1〜I.f.741.3402
I.g.1.1〜I.g.741.3402
I.h.1.1〜I.h.741.3402
I.i.1.1〜I.i.741.3402
I.k.1.1〜I.k.741.3402
I.l.1.1〜I.l.741.3402
I.m.1.1〜I.m.741.3402
I.n.1.1〜I.n.741.3402
上記コードにおいて、「I.x」は、式I.a〜I.nを指す。整数Yは表Aの行を指し、整数Zは以下の表2の行を指す。
従って、コード「I.a.1.1」は、式I.aの化合物の組み合わせを指し、ここでRa、Rd、R2、R3及びR4が表1の行1に定義されるとおりであり、除草剤Bと薬害軽減剤Cの組み合わせは、表2の組み合わせno. 1.1に定義されるとおりである。
コード「I.k.2.35」は、式I.kの化合物の組み合わせを指し、ここでRa、Rd、R2、R3及びR4が表1の行2に定義されるとおりであり、除草剤Bと薬害軽減剤Cの組み合わせは、表2の組み合わせno. 1.35に定義されるとおりである。
コード「I.m.228.1402」は、式I.mの化合物の組み合わせを指し、ここでRa、Rd、R2、R3及びR4が表1の行228に定義されるとおりであり、除草剤Bと薬害軽減剤Cの組み合わせは、表2の組み合わせno.1.1402に定義されるとおりである。
さらなる特定の例は、以下の混合物である：
- 混合物I.d.33.1〜I.d.33.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行33に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.34.1〜I.d.34.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行34に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.35.1〜I.d.35.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行35に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.36.1〜I.d.36.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行36に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.37.1〜I.d.37.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行37に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.38.1〜I.d.38.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行38に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.39.1〜I.d.39.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行39に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.40.1〜I.d.40.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行40に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.41.1〜I.d.41.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行33に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.42.1〜I.d.42.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行42に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.43.1〜I.d.43.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行43に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.44.1〜I.d.44.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行44に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.45.1〜I.d.45.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行45に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.46.1〜I.d.46.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行46に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.47.1〜I.d.47.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行47に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.48.1〜I.d.48.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行48に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.49.1〜I.d.49.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行49に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.50.1〜I.d.50.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行50に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.51.1〜I.d.51.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行51に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.52.1〜I.d.52.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行52に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.53.1〜I.d.53.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行53に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.54.1〜I.d.54.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行54に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.305.1〜I.d.305.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行305に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.306.1〜I.d.306.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行306に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.308.1〜I.d.308.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行308に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.309.1〜I.d.309.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行309に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.332.1〜I.d.332.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行332に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.333.1〜I.d.333.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行333に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.334.1〜I.d.334.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行334に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.d.335.1〜I.d.335.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行335に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.dの混合物；
- 混合物I.m.33.1〜I.m.33.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行33に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.34.1〜I.m.34.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行34に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.35.1〜I.m.35.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行35に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.36.1〜I.m.36.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行36に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.37.1〜I.m.37.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行37に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.38.1〜I.m.38.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行38に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.39.1〜I.m.39.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行39に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.40.1〜I.m.40.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行40に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.41.1〜I.m.41.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行33に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.42.1〜I.m.42.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行42に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.43.1〜I.m.43.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行43に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.44.1〜I.m.44.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行44に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.45.1〜I.m.45.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行45に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.46.1〜I.m.46.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行46に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.47.1〜I.m.47.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行47に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.48.1〜I.m.48.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行48に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.49.1〜I.m.49.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行49に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.50.1〜I.m.50.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行50に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.51.1〜I.m.51.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行51に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.52.1〜I.m.52.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行52に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.53.1〜I.m.53.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行53に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.54.1〜I.m.54.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行54に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.305.1〜I.m.305.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行305に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.306.1〜I.m.306.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行306に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.308.1〜I.m.308.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行308に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.309.1〜I.m.309.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行309に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.332.1〜I.m.332.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行332に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.333.1〜I.m.333.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行333に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.334.1〜I.m.334.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行334に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
- 混合物I.m.335.1〜I.m.335.3402、すなわち、Ra、Rd、R2、R3及びR4が表1の行335に定義されるとおりであり、また除草剤もしくは除草剤薬害軽減剤の組み合わせが表2の行1.1〜1.3402の1つに定義されるとおりである、化合物式I.mの混合物；
Figure 2016525517
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従って、式(I)のアジンを単独で又は他の除草剤と組み合わせて、あるいは他の作物保護剤との混合物の形態で(例えば、有害生物又は植物病原性の真菌もしくは細菌を防除するための薬剤と一緒に)施用することがさらに有利であり得る。同様に興味深いのは、栄養不足及び微量元素不足を処理するために用いられる岩塩溶液との混和性である。他の添加剤(例えば非植物毒性油及び油濃縮物)を加えてもよい。
本発明はまた、少なくとも補助剤と少なくとも1種の本発明による式(I)のアジンとを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物有効量の式(I)のアジンを含む。用語「有効量」は、望ましくない植物を防除するため(とりわけ栽培植物における望ましくない植物を防除するため)には十分であり、且つ処理対象の植物に重大な損害を生じさせない組成物の量又は化合物Iの量を表す。このような量は、広範囲で変動する可能性があり、また様々な要因(例えば防除対象の植物、処理対象の栽培植物又は資材、気候条件及び使用される特定の式(I)のアジン)に依存する。
式(I)のアジン、それらのN-オキシド又は塩は、慣用の種類の農薬組成物、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤及びそれらの混合物に変換することができる。農薬組成物種の例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳化性濃縮剤(例えばEC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、芳香剤、水和散剤又は水和粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫製品(例えばLN)、並びに植物繁殖材料(例えば種子)の処理のためのゲル製剤(例えばGF)である。これらの及びさらなる農薬組成物種は、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No 2、第6版、2008年5月、CropLife Internationalにおいて定義されている。
農薬組成物は、Mollet及びGrubemannにより、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001年に記載されているような公知の方法；又はKnowlesにより、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005年に記載されているような公知の方法で調製される。
好適な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒(中〜高沸点の鉱油画分(例えば、ケロセン、ディーゼルオイル)等)；植物又は動物由来の油；脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)；アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール；DMSO；ケトン(例えばシクロヘキサノン)；エステル(例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)；脂肪酸；ホスホン酸塩；アミン；アミド(例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)；及びそれらの混合物である。
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)；多糖(例えばセルロース、デンプン)；肥料(例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)；植物由来の製品(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、及びそれらの混合物)である。
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's, Vol.1：Emulsifiers & Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008年(国際版又は北米版)に挙げられる。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩及びそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファ-オレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸及び油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。硫酸塩の例は、脂肪酸及び油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、又は脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー性界面活性剤及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)を、アルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマーもしくはコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1個又は2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型もしくはA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩、又はポリ酸櫛型ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
好適なアジュバントは、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、又はそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する本発明の化合物Iの生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の補助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006年, 第5章に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土又は無修飾粘土)、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
好適な殺細菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体(例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン)である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えば、赤、青又は緑)は、低水溶性の色素及び水溶性染料である。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤)がある。
好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
農薬組成物種及びそれらの調製の例は以下のとおりである：
i) 水溶性濃縮剤(SL、LS)
10〜60重量％の本発明による式(I)のアジンと5〜15重量％の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を100重量％までの水及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii) 分散性濃縮剤(DC)
5〜25重量％の本発明による式(I)のアジンと1〜10重量％の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、100重量％までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳化性濃縮剤(EC)
15〜70重量％の本発明による式(I)のアジンと5〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、100重量％までの非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv) エマルション剤(EW、EO、ES)
5〜40重量％の本発明による式(I)のアジンと1〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化機により100重量％までの水に導入し、均一なエマルションとする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v) 懸濁剤(SC、OD、FS)
撹拌式ボールミル中で、20〜60重量％の本発明による式(I)のアジンに、2〜10重量％の分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えばキサンタンガム)、及び100重量％までの水を加えながら粉砕し、微細活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、40重量％以下の結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
vi) 水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量％の本発明による式(I)のアジンに、100重量％までの分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を加えながら微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
vii) 水分散性散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル中で、50〜80重量％の本発明による式(I)のアジンに、1〜5重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)及び100重量％までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
viii) ゲル剤(GW、GF)
撹拌式ボールミル中で、5〜25重量％の本発明による式(I)のアジンに、3〜10重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)及び100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv) マイクロエマルション剤(ME)
5〜20重量％の本発明による式(I)のアジンを、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート)、及び100％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生成する。
iv) マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量％の本発明による式(I)のアジン、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2〜15重量％のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジアクリレート又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5〜50重量％の本発明による式(I)のアジン、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは合計で1〜10重量％になる。重量％は、総CS組成物に関する。
ix) 粉剤(DP、DS)
1〜10重量％の本発明による式(I)のアジンを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と緊密に混合する。
x) 粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量％の本発明による式(I)のアジンを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えばシリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、又は流動床によって達成される。
xi) 超低量液剤(UL)
1〜50重量％の本発明による式(I)のアジンを、100重量%までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
農薬組成物種i)〜xi)は、場合によりさらなる補助剤、例えば0.1〜1重量％の殺細菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、及び0.1〜1重量％の着色剤を含んでいてもよい。
農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、また特に0.5〜75重量%の式(I)のアジンを含む。式(I)のアジンは、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
種子処理用の液剤(LS)、サスポエマルション剤(SE)、フロアブル濃縮剤(FS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳化性濃縮剤(EC)及びゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処理を目的として用いられる。当該農薬組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能な調製物において、0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度を与える。施用は、播種前又は播種中に行うことができる。
式(I)のアジン又はその農薬組成物を、植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用する方法としては、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)及び畝間施用法(in-furrow application)が挙げられる。好ましくは、化合物I又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法(例えば、種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法及び種子散粉法)によって植物繁殖材料に施用される。
様々な種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤、薬害軽減剤)を、式(I)のアジン又はそれらを含む農薬組成物に、プレミックスとして、又は適切であれば、使用直前に添加してもよい(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による農薬組成物と、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による式(I)のアジン又はそれらを含む農薬組成物を、通常、プレ投与装置(pre-dosage device)、背負式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる補助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして即時使用可能な本発明による噴霧液又は農薬組成物が得られる。
通常、農業上有用な面積1ヘクタールあたり、20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能な噴霧液が施用される。
1つの実施形態によれば、本発明による農薬組成物の個々の成分、又は部分的にプレミックスされた成分(例えば、式(I)のアジンを含む成分)は、使用者により噴霧タンク中で混合され、適切であれば、さらなる補助剤及び添加剤が加えられてもよい。
さらなる実施形態において、本発明による農薬組成物の個々の成分(例えば、キットの各部分又は二成分混合物もしくは三成分混合物の各部分)は、使用者自身によって噴霧タンク中で混合されてもよく、また適切であればさらなる補助剤が加えられてもよい。
さらなる実施形態において、本発明による農薬組成物の個々の成分、又は部分的にプレミックスされた成分(例えば、式(I)のアジンを含む成分)は、一緒に(例えば、タンクミックス後)、又は連続的に施用することができる。
式(I)のアジンは、除草剤として好適である。これらはそれ自体で、又は適切に製剤化された組成物(農薬組成物)として好適である。
式(I)のアジン、又は式(I)のアジンを含む農薬組成物は、とりわけ高施用量で、非農耕地の植生を極めて効率的に防除する。これらは、作物(例えば、コムギ、コメ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ)における広葉雑草及びイネ科雑草に対して、作物には何ら重大な損害を生じさせることなく作用する。この効果は主に、低施用量で観察される。
式(I)のアジン又はこれらを含む農薬組成物は、主に、葉にスプレーすることによって植物に施用されるか、又は植物の種子が播種されている土壌に施用される。ここで、施用は、約100〜1000 l/ha(例えば、300〜400 l/ha)の噴霧液量を用いる慣用の噴霧技術により、例えば水を担体として使用して行うことができる。式(I)のアジン、又はそれらを含む農薬組成物はまた、低量法もしくは超低量法により、又は微粒剤の形態で施用することもできる。
式(I)のアジン又はそれらを含む農薬組成物の施用は、望ましくない植物の出芽前、出芽中、及び/又は出芽後に行うことができる。
式(I)のアジン、又はそれらを含む農薬組成物は、出芽前、出芽後又は植付け前に、あるいは作物の種子と一緒に施用することができる。式(I)のアジン又はそれらを含む農薬組成物で前処理された作物の種子に施用することによって、式(I)のアジン又はそれらを含む農薬組成物を施用することもできる。本活性成分が、特定の作物には十分に耐容されない場合、できるだけ除草組成物が感受性作物の葉に接触しないようにしながら、活性成分を当該作物の下で生長している望ましくない植物の葉又は裸地の土壌表面に到達させるような方法で、噴霧装置を利用して除草組成物をスプレーする施用技術を使用することができる(出芽後局部施用(post-directed)、レイ-バイ(lay-by))。
さらなる実施形態において、式(I)のアジン又はそれらを含む農薬組成物は、種子を処理することによって施用することができる。種子の処理は、式(I)のアジン又はそれらから調製される農薬組成物をベースとする、当業者によく知られている本質的に全ての手順(種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子被覆、種子ドリッピング(dripping)及び種子ペレッティング)を包含する。ここで、除草組成物は、希釈して又は希釈せずに施用することができる。
用語「種子」は、全ての種類(例えば、穀物、種、果実、塊茎、実生及び類似の形態)の種子を含む。ここで、好ましくは用語「種子」は、穀物及び種を表す。使用される種子は、上記の有用植物の種子だけでなく、遺伝子組み換え植物又は慣用の育種法によって得られた植物の種子でもよい。
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質(すなわち、製剤補助剤を含まない式(I)のアジン)の量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタール当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜0.9kg、また特に1ヘクタール当たり0.05〜0.5kgである。
本発明の別の実施形態において、式(I)のアジンの施用量は、活性物質(a.s.)0.001〜3kg/ha、好ましくは0.005〜2.5kg/haである。
本発明の別の好ましい実施形態において、本発明による式(I)のアジンの施用量(式(I)のアジンの総量)は、防除標的、季節、標的植物及び生長段階に応じて、0.1g/ha〜3000g/ha、好ましくは10g/ha〜1000g/haである。
本発明の別の好ましい実施形態において、式(I)のアジンの施用量は、0.1g/ha〜5000g/haの範囲内であり、また好ましくは1g/ha〜2500g/ha、又は5g/ha〜2000g/haの範囲内である。
本発明の別の好ましい実施形態において、式(I)のアジンの施用量は、0.1〜1000g/ha、好ましくは1〜750g/ha、より好ましくは5〜500g/haである。
例えば、種子散粉、種子コーティング又は種子灌注による植物繁殖材料(例えば種子)の処理において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g及び最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が一般的に必要とされる。
本発明の別の実施形態において、種子を処理するため、施用される活性物質(すなわち式(I)のアジン)の量は、一般的に、種子100kg当たり0.001〜10kgの量で用いられる。
資材又は保存製品の保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、施用地域の種類及び所望の効果によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の資材1立方メートル当たり、活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
当該施用方法に応じて、式(I)のアジン又はそれらを含む農薬組成物は、望ましくない植物を除去するために、さらに多くの作物において付加的に用いることができる。好適な作物の例は以下のとおりである：
アリウム・セパ(Allium cepa：タマネギ)、アナナス・コモスス(Ananas comosus：パイナップル)、アラキス・ヒポゲア(Arachis hypogaea：ラッカセイ)、アスパラガス・オフィチナリス(Asparagus officinalis：アスパラガス)、アベナ・サチバ(Avena sativa：エンバク)、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ(Beta vulgaris spec. altissima：テンサイ)、ベータ・ブルガリス品種ラパ(Beta vulgaris spec. rapa：サトウダイコン)、ブラッシカ・ナプス変種ナプス(Brassica napus var. napus：セイヨウアブラナ)、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ(Brassica napus var. napobrassica：セイヨウキャベツ)、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス(Brassica rapa var. silvestris：インドアブラナ)、ブラッシカ・オレラセア(Brassica oleracea：セイヨウキャベツ)、ブラッシカ・ニグラ(Brassica nigra：クロガラシ)、カメリア・シネンシス(Camellia sinensis：チャ)、カルタムス・チンクトリウス(Carthamus tinctorius：ベニバナ)、カルヤ・イリノイネンシス(Carya illinoinensis：ペカン)、シトルス・リモン(Citrus limon：レモン)、シトルス・シネンシス(Citrus sinensis：オレンジスウィート)、コフェア・アラビカ(Coffea arabica：アラビアコーヒーノキ)(コフェア・カネフォラ(Coffea canephora：ロブスタコーヒーノキ)、コフェア・リベリカ(Coffea liberica：リベリアコーヒーノキ))、ククミス・サチバス(Cucumis sativus：キュウリ)、シノドン・ダクチロン(Cynodon dactylon：ギョウギシバ)、ダウカス・カロタ(Daucus carota：ニンジン)、エラエイス・ギネエンシス(Elaeis guineensis：アブラヤシ)、フラガリア・ベスカ(Fragaria vesca：イチゴ)、グリシン・マックス(Glycine max：ダイズ)、ゴシピウム・ヒルスツム(Gossypium hirsutum：リクチワタ)(ゴシピウム・アルボレウム(Gossypium arboreum：キダチワタ)、ゴシピウム・ヘルバケウム(Gossypium herbaceum：アジアワタ)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium：ウミシマワタ))、ヘリアンタス・アヌウス(Helianthus annuus：ヒマワリ)、ヘベア・ブラシリエンシス(Hevea brasiliensis：パラゴムノキ)、ホルデウム・ブルガレ(Hordeum vulgare：オオムギ)、フムラス・ルプルス(Humulus lupulus：ホップ)、イポモエア・バタタス(Ipomoea batatas：サツマイモ)、ジュグランス・レギア(Juglans regia：シナノグルミ)、レンズ・クリナリス(Lens culinaris：ヒラマメ)、リヌム・ウシタチシマム(Linum usitatissimum：アマ)、リコペルシコン・リコペルシカム(Lycopersicon lycopersicum：トマト)、マルス種(Malus spec.：リンゴ属の品種)、マニホット・エスクレンタ(Manihot esculenta：キャッサバ)、メジカゴ・サチバ(Medicago sativa：アルファルファ)、ムサ種(Musa spec.：バナナ属の品種)、ニコチアナ・タバクム(Nicotiana tabacum：タバコ)(ニコチアナ・ルスチカ(N. rustica：マルバタバコ))、オレア・エウロペア(Olea europaea：オリーブ)、オリザ・サチバ(Oryza sativa：イネ)、ファセオラス・ルナタス(Phaseolus lunatus：ライマメ)、ファセオラス・ブルガリス(Phaseolus vulgaris：インゲンマメ)、ピセア・アビエス(Picea abies：ドイツトウヒ)、ピナス種(Pinus spec.：マツ属の品種)、ピスタシア・ベラ(Pistacia vera：ピスタシオノキ)、ピスム・サチバム(Pisum sativum：エンドウ)、プルナス・アビウム(Prunus avium：セイヨウウミザクラ)、プルナス・ペルシカ(Prunus persica：モモ)、ピルス・コムニス(Pyrus communis：セイヨウナシ)、プルヌス・アルメニアカ(Prunus armeniaca：アンズ)、プルヌス・セラスス(Prunus cerasus：サクラ)、プルヌス・デュルシス(Prunus dulcis：アーモンド)及びプルヌス・ドメスチカ(Prunus domestica：プルーン)、リベス・シルベストレ(Ribes sylvestre：フサスグリ)、リシナス・コムニス(Ricinus communis：ヒマ)、サッカラム・オフィシナルム(Saccharum officinarum：サトウキビ)、セカレ・セレアレ(Secale cereale：ライムギ)、シナピス・アルバ(Sinapis alba：シロガラシ)、ソラナム・ツベロサム(Solanum tuberosum：ジャガイモ)、ソルガム・ビコロル(Sorghum bicolor：モロコシ)(ソルガム・ブルガレ(S. vulgare：ホウキモロコシ))、テオブロマ・カカオ(Theobroma cacao：カカオ)、トリフォリウム・プラテンセ(Trifolium pratense：アカツメクサ)、トリチクム・アエスチバム(Triticum aestivum：コムギ)、トリチカレ(Triticale：ライコムギ)、トリチクム・デュラム(Triticum durum：マカロニコムギ)、ビシア・ファバ(Vicia faba：ソラマメ)、ビティス・ビニフェラ(Vitis vinifera：ブドウ)、ゼア・マイス(Zea mays：トウモロコシ)。
好ましい作物は、アラキス・ヒポゲア(Arachis hypogaea：ラッカセイ)、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ(Beta vulgaris spec. altissima：テンサイ)、ブラッシカ・ナプス変種ナプス(Brassica napus var. napus：セイヨウアブラナ)、ブラッシカ・オレラセア(Brassica oleracea：セイヨウキャベツ)、シトルス・リモン(Citrus limon：レモン)、シトルス・シネンシス(Citrus sinensis：オレンジスウィート)、コフェア・アラビカ(Coffea arabica：アラビアコーヒーノキ)(コフェア・カネフォラ(Coffea canephora：ロブスタコーヒーノキ)、コフェア・リベリカ(Coffea liberica：リベリアコーヒーノキ))、シノドン・ダクチロン(Cynodon dactylon：ギョウギシバ)、グリシン・マックス(Glycine max：ダイズ)、ゴシピウム・ヒルスツム(Gossypium hirsutum：リクチワタ)(ゴシピウム・アルボレウム(Gossypium arboreum：キダチワタ)、ゴシピウム・ヘルバケウム(Gossypium herbaceum：アジアワタ)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium：ウミシマワタ))、ヘリアンタス・アヌウス(Helianthus annuus：ヒマワリ)、ホルデウム・ブルガレ(Hordeum vulgare：オオムギ)、ジュグランス・レギア(Juglans regia：シナノグルミ)、レンズ・クリナリス(Lens culinaris：ヒラマメ)、リヌム・ウシタチシマム(Linum usitatissimum：アマ)、リコペルシコン・リコペルシカム(Lycopersicon lycopersicum：トマト)、マルス種(Malus spec.：リンゴ属の品種)、メジカゴ・サチバ(Medicago sativa：アルファルファ)、ニコチアナ・タバクム(Nicotiana tabacum：タバコ)(ニコチアナ・ルスチカ(N. rustica：マルバタバコ))、オレア・エウロペア(Olea europaea：オリーブ)、オリザ・サチバ(Oryza sativa：イネ)、ファセオラス・ルナタス(Phaseolus lunatus：ライマメ)、ファセオラス・ブルガリス(Phaseolus vulgaris：インゲンマメ)、ピスタシア・ベラ(Pistacia vera：ピスタシオノキ)、ピスム・サチバム(Pisum sativum：エンドウ)、プルヌス・デュルシス(Prunus dulcis：アーモンド)、サッカラム・オフィシナルム(Saccharum officinarum：サトウキビ)、セカレ・セレアレ(Secale cereale：ライムギ)、ソラナム・ツベロサム(Solanum tuberosum：ジャガイモ)、ソルガム・ビコロル(Sorghum bicolor：モロコシ)(ソルガム・ブルガレ(S. vulgare：ホウキモロコシ))、トリチカレ(Triticale：ライコムギ)、トリチクム・アエスチバム(Triticum aestivum：コムギ)、トリチクム・デュラム(Triticum durum：マカロニコムギ)、ビシア・ファバ(Vicia faba：ソラマメ)、ビティス・ビニフェラ(Vitis vinifera：ブドウ)、及びゼア・マイス(Zea mays：トウモロコシ)である。
とりわけ好ましい作物は、禾穀類、トウモロコシ、ダイズ、イネ、アブラナ、ワタ、ジャガイモ、ピーナッツの作物又は永久作物である。
本発明による式(I)のアジン又はそれらを含む農薬組成物はまた、遺伝子改変植物においても使用することができる。用語「遺伝子改変植物」は、その遺伝物質が、組換えDNA技術の使用により、その植物種のゲノムにとって天然のものではないDNAの挿入配列を含むように、又はその種のゲノムに天然のものであるDNAの欠失を示すように改変されている植物であって、ここで上記の改変(1つ又は複数)は、交雑育種、突然変異誘発、又は天然の組換えのみによっては容易に得られない、上記植物として理解されたい。多くの場合、特定の遺伝子改変植物は、祖先植物(そのゲノムは組換えDNA技術の使用によって直接処理されたゲノムであった)から、天然の育種又は繁殖プロセスを介した遺伝によりその遺伝的改変(1つ又は複数)を得た遺伝子改変植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質には1つ以上の遺伝子が組み込まれている。このような遺伝子改変として、限定するものではないが、例えば、グリコシル化又はポリマー付加(プレニル化、アセチル化、ファルネシル化又はPEG部分の付着等)を可能とするか、減少させるか又は促進させるアミノ酸変異(1つ又は複数)を遺伝物質中に包含させることによる、タンパク質(1つ又は複数)、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も挙げられる。
育種、突然変異誘発又は遺伝子操作によって改変されている植物は、例えば、育種又は遺伝子操作の従来の方法の結果として、オーキシン系除草剤(例えばジカンバ又は2,4-D)；白化除草剤(例えば4-ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤)；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(例えばスルホニル尿素又はイミダゾリノン)；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤(例えばグリホサート)；グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤(例えばグルホシネート)；プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤；脂質生合成阻害剤(例えばアセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤)；又はオキシニル系(すなわち、ブロモキシニル又はアイオキシニル)除草剤等の特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている。さらに、植物は、多様な遺伝子改変を通して多数のクラスの除草剤に対して抵抗性にされており、例えばグリホサートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホサートと別のクラスに属する除草剤(例えばALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、又はACCase阻害剤)の両方に対する抵抗性がある。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Management Science 61, 2005年, 246；61, 2005年, 258；61, 2005年, 277；61, 2005年, 269；61, 2005年, 286；64, 2008年, 326；64, 2008年, 332；Weed Science 57, 2009年, 108；Australian Journal of Agricultural Research 58, 2007年, 708；Science 316, 2007年, 1185；及びこれらに引用されている参考文献に記載されている。幾つかの栽培植物は、突然変異誘発法及び育種の従来の方法によって除草剤に対して耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(カノーラ(Canola)、BASF SE、ドイツ)はイミダゾリノン系(例えばイマザモックス)に対して耐性であり、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、USA)は、スルホニル尿素系(例えばトリベヌロン)に対して耐性である。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナ等の栽培植物が、グリホサート、イミダゾリノン及びグルホシネート等の除草剤に対して耐性にされており、その一部は、開発中であるか又はRoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)の商標又は商品名で市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上の殺虫タンパク質、とりわけバチルス(Bacillus)属細菌由来の(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の)公知の殺虫タンパク質、例えばデルタ-エンドトキシン(例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c)；栄養殺虫タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A)；細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、例えば、フォトラブダス(Photorhabdus)属の種又はキセノラブダス(Xenorhabdus)属の種；動物によって産生される毒素(例えばサソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、又は他の昆虫特異的神経毒素)；菌類によって産生される毒素(例えばストレプトミセテス(Streptomycete)毒素)、植物レクチン(例えばエンドウマメレクチン又はオオムギレクチン)；凝集素；プロテイナーゼ阻害剤(例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤)；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)(例えばリシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン)；ステロイド代謝酵素(例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ)；イオンチャネル遮断薬(例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬)；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質又は毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質あるいは改変タンパク質を包含するものとしても明確に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組み合わせによって特徴付けられる(例えば国際公開第０２／０１５７０１号を参照)。かかる毒素又はかかる毒素を合成し得る遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号及び国際公開第０３／５２０７３号に開示されている。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物の全ての分類群に属する有害生物、特に甲虫(鞘翅目)、双翅類の昆虫(双翅目)、及び蛾(鱗翅目)並びに線虫(線形動物)に対する耐性を与える。1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば上記の刊行物中に記載されており、その一部は、例えばYieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノスリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)；NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)；VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)；NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種)；Syngenta Seeds SAS社(フランス)のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS社(フランス)のMIR604(改変型のCry3A毒素を産生するトウモロコシ品種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のMON 863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のIPC 531(改変型のCry1Ac毒素を産生するワタ品種)並びにPioneer Overseas Corporation社(ベルギー)の1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)等のように市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌病原体、ウイルス病原体又は真菌病原体に対する植物の抵抗性又は耐性を高める1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。このようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば、欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)等の細菌に対して高められた抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ品種)である。このような遺伝子改変植物を生産する方法は当業者に一般に公知であり、例えば、上記の刊行物に記載されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量)、乾燥、塩分もしくは他の生長制限環境因子に対する耐性、又は有害生物及びこれらの植物の真菌病原体、細菌病原体もしくはウイルス病原体に対する耐性を高める1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒト又は動物の栄養を改善するための改変量の成分又は新たな成分を含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖ω-3脂肪酸又は不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)アブラナ、DOW Agro Sciences、カナダ)も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を高めるための改変量の成分又は新たな成分を含有する植物、例えば、増加量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も包含される。
式(I)のアジンの調製は実施例によって示される；しかし、本発明の主題は以下の実施例に限定されない。
A 調製実施例
実施例1：6-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロ-4-ピリジル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン
Figure 2016525517
1.1：4-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-6-メチルスルファニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン
Figure 2016525517
2-フルオロ-2-メチル-プロパノイルクロリド(23.0g、0.18mol)及びトリエチルアミン(93.4g、0.92mol)を、1-カルバミミドイル-2-メチル-イソチオ尿素ヨウ化水素酸塩(48.0g、0.18mol)のTHF中溶液に、2つの添加漏斗を介して加えた。初期の弱い発熱反応が終わった後、混合物を50℃で3時間撹拌した。反応混合物を周囲温度に冷却し、水と酢酸エチルで希釈し、相を分離した。有機相を無水Na2SO4で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮すると、表題化合物が無色固体として得られた(33.3g、89.2％収率)。
MS (ESI) m/z 203.3 [M+H+]
1H NMR (400 MHz、CDCl3)：δ = 6.82 (brs, 1H)、5.64 (brs, 1H)、1.63 (d, J = 21.0 Hz, 6H) ppm。
1.2：4-クロロ-6-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン
Figure 2016525517
4-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-6-メチルスルファニル-1,3,5-トリアジン-2-アミン(65.0g、0.32mol)を酢酸に溶解し、Cl2ガスを溶液を通して30分間泡立たせた。反応混合物を周囲温度でさらに1時間撹拌し、次いでNaOH(130g)の水(1L)中冷溶液に注意深く加えた。酢酸エチルを加え、相を分離した。有機相を無水Na2SO4で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮すると、表題化合物が無色固体として得られた(41.3g、67.4％収率)。
MS (ESI) m/z 191.3 [M+H+]
1H NMR (400 MHz、CDCl3)：δ = 7.12 (brs, 1H)、6.32 (brs, 1H)、1.69 (d, J = 21.8 Hz, 6H) ppm。
1.3：6-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン
Figure 2016525517
4-クロロ-6-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン(25.0g、131.2mmol)、2,3,5,6-テトラフルオロピリジン-4-アミン(24.0g、144mmol)、Pd(dppf)Cl2(9.62g、13.1mmol)及びKOtBu(44.2g、393.5mmol)のジオキサン中溶液を16時間100℃に加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、水と酢酸エチルで希釈し、相を分離した。有機相を無水Na2SO4で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。結果として得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー(ISCO-CombiFlash Rf, シクロヘキサン/酢酸エチル)により、表題化合物が無色固体として得られた(11.2g、26.7％収率)。
MS (ESI) m/z 321.3 [M+H+]。
1H NMR (400 MHz, H3COD)：δ = 1.62 (d, J = 21.5 Hz, 6H) ppm。
表3において以下に挙げられる化合物(実施例2〜47)を、上記の実施例と同様に調製した：
Figure 2016525517
Figure 2016525517
Figure 2016525517
表4において以下に挙げられる化合物(実施例48)を、上記の実施例と同様に調製した：
Figure 2016525517
Figure 2016525517
表5において以下に挙げられる化合物(実施例49〜75)を、上記の実施例と同様に調製した：
Figure 2016525517
Figure 2016525517
表6において以下に挙げられる化合物(実施例76〜79)を、上記の実施例と同様に調製した：
Figure 2016525517
Figure 2016525517
B 使用実施例
式(I)のアジンの除草活性は、以下の温室実験によって実証した：
使用した栽培容器は、基層として約3.0%の腐植質を含むローム性砂を入れたプラスチック製の植木鉢であった。試験植物の種子を、各種毎に別々に播種した。
出芽前処理については、水に懸濁又は乳化させた活性成分を、微細分配ノズルを用いて播種の直後に施用した。容器に穏やかに灌注して発芽及び生長を促進させ、その後植物が根付くまで透明なプラスチック製フードで覆った。このカバーは、活性成分によって発芽が損なわれない限り、試験植物の均一な発芽をもたらした。
出芽後処理については、まず試験植物を、当該植物の草性に応じて3〜15cmの草丈になるまで生長させ、その後初めて、水に懸濁又は乳化させた活性成分で処理した。この目的のため、試験植物を同じ容器に直接播種して生長させるか、あるいは試験植物を最初に実生として別々に生長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
試験種に応じて、上記の植物は、それぞれ10〜25℃又は20〜35℃に保たれた。
試験期間は2〜4週間にわたった。この期間中、植物を世話し、そして個別の処理に対するそれらの応答を評価した。
評価は、0〜100のスケールを用いて行った。「100」は、植物が出芽しないか、又は少なくともその地上部が完全に破壊されたことを意味し、「0」は、損傷がないか、又は正常に生長したことを意味する。「適度な除草活性」は少なくとも60の値で示され、「良好な除草活性」は少なくとも70の値で示され、また「極めて良好な除草活性」は少なくとも85の値で示される。
温室実験に用いた植物は、以下の種に属するものであった。
Figure 2016525517
出芽前方法により62.5g/haの施用量で施用された実施例1は、イヌビエ(Echinocloa crus-galli)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)及びエノコログサ(Setaria viridis)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により125g/haの施用量で施用された実施例4及び55は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)及びコハコベ(Stellaria media)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により125g/haの施用量で施用された実施例5は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、エノコログサ(Setaria viridis)及びイヌビエ(Echinocloa crus-galli)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により500g/haの施用量で施用された実施例11は、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により125g/haの施用量で施用された実施例12は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イヌビエ(Echinocloa crus-galli)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により62.5g/haの施用量で施用された実施例13は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イヌビエ(Echinocloa crus-galli)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により62.5g/haの施用量で施用された実施例14は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例17は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例20は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例22は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により125g/haの施用量で施用された実施例29は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、アキエノコログサ(Setaria faberi)及びイチビ(Abutilon theophrasti)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例30は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イヌビエ(Echinocloa crus-galli)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例31は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、アキエノコログサ(Setaria faberi)及びイチビ(Abutilon theophrasti)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により125g/haの施用量で施用された実施例32は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イヌビエ(Echinocloa crus-galli)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽後方法により2000g/haの施用量で施用された実施例34は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)及びエノコログサ(Setaria viridis)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽後方法により1004g/haの施用量で施用された実施例36は、エノコログサ(Setaria viridis)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例37は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して極めて良好な除草活性を示し、またセイヨウヌカボ(Apera spica-venti)に対して良好な除草活性を示した。
出芽前方法により125g/haの施用量で施用された実施例48は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により500g/haの施用量で施用された実施例50は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して極めて良好な除草活性を示し、またセイヨウヌカボ(Apera spica-venti)に対して良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例52は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)及びイヌビエ(Echinocloa crus-galli)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により62g/haの施用量で施用された実施例54は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)及びセイヨウヌカボ(Apera spica-venti)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により125g/haの施用量で施用された実施例56は、スズメノカタビラ(Poa annua)及びコハコベ(Stellaria media)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例57は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)及びイチビ(Abutilon theophrasti)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例58は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、アキエノコログサ(Setaria faberi)及びイヌビエ(Echinocloa crus-galli)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例59は、スズメノカタビラ(Poa annua)及びコハコベ(Stellaria media)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽後方法により500g/haの施用量で施用された実施例60は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により500g/haの施用量で施用された実施例61は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)及びイチビ(Abutilon theophrasti)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例62は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により125g/haの施用量で施用された実施例63は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例64は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例65は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)及びイヌビエ(Echinocloa crus-galli)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例66は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例67は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例68は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により125g/haの施用量で施用された実施例69は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)及びイチビ(Abutilon theophrasti)に対して極めて良好な除草活性を示した。
出芽前方法により1000g/haの施用量で施用された実施例70は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して極めて良好な除草活性を示し、またセイヨウヌカボ(Apera spica-venti)に対して良好な除草活性を示した。
出芽前方法により250g/haの施用量で施用された実施例71は、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアキエノコログサ(Setaria faberi)に対して極めて良好な除草活性を示した。

Claims (19)

  1. 式(I)：
    Figure 2016525517
     (式中、
    Aは、ハロゲン、OH、CN、アミノ、NO2、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルケニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)-カルボニル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルコキシ(ここで前記22個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた4個の基の脂環式部分は、1、2、3、4、5又は6個のメチル基を有していてもよい)からなる群から選択される1〜6個の置換基RAで置換されているヘテロアリールであり；
    R1は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノスルホニル及び(C1〜C6-アルコキシ)スルホニル(ここで前記14個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
    フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
    (ここで最後に挙げた6個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)からなる群から選択され；
    R2は、H、ハロゲン、OH、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ又は(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルコキシ(ここで前記9個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
    フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル
    (ここで最後に挙げた2個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)であり、
    R3は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
    R4は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及びC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル(ここで前記7個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)からなる群から選択されるか、又は
    R3とR4は、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員ヘテロシクリル
    (ここでC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、又は3〜6員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜6個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成し；また
    R5は、H、OH、S(O)2NH2、CN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、(C3〜C6-シクロアルキル)-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)-C1〜C6-アルキル、(C1〜C6-アルキル)-カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノカルボニル、(C1〜C6-アルキルアミノ)スルホニル、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノスルホニル及び(C1〜C6-アルコキシ)スルホニル(ここで前記14個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている)、
    フェニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
    (ここで最後に挙げた6個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)からなる群から選択され；
    R2は、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、OH、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルである)
    で表されるアジン(それらの農業上許容可能な塩又はN-オキシドを含む)。
  2. Aが、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1〜6個の置換基RAで置換されているヘテロアリールであり；
    R1が、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
    (ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)であり；
    R2が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル又はフェニル
    (ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の同一の又は異なる置換基で置換されている)であり；
    R3が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；
    R4が、H、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり；又は
    R3及びR4が、それらが結合している炭素原子と共に、カルボニル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員ヘテロシクリル
    (ここでC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、又は3〜6員ヘテロシクリルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシから選択される1〜3個の置換基で置換されている)からなる群から選択される部分を形成し；また
    R5が、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
    (ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)である、
    請求項１に記載の式(I)の化合物。
  3. RAが、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、(C3〜C6-シクロアルキル)メトキシ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項１又は２に記載の式(I)の化合物。
  4. RAが、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びCNである、請求項１〜３のいずれかに記載の式(I)の化合物。
  5. Aが、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、OH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、(C1〜C6-アルキル)スルフィニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル、アミノ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1〜4個の置換基RAで置換されている、1〜3個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールである、請求項１又は２に記載の式(I)の化合物。
  6. Aが、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基RAで置換されている、1〜3個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールである、請求項１又は２に記載の式(I)の化合物。
  7. Aが、1、2、3又は4個の同一の又は異なる基RAで置換されているピリジル、特に4-ピリジル又は2-ピリジルである、請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)の化合物。
  8. Aが、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-ピリジル又は4-クロロ-3,5,6-トリフルオロ-2-ピリジルである、請求項７に記載の化合物。
  9. R1及びR5が、互いに独立して、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)カルボニル及び(C1〜C6-アルキル)スルホニルからなる群から選択される、請求項１〜８のいずれかに記載の式(I)の化合物。
  10. R1及びR5がHである、請求項９に記載の式(I)の化合物。
  11. R2が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれかに記載の式Iの化合物。
  12. R3が、水素、フッ素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され；
    R4が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、及びC1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルからなる群から選択されるか；
    又は
    R3及びR4が、それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル及び3〜6員の飽和又は部分不飽和ヘテロシクリルからなる群から選択される部分を形成する、請求項１〜１１のいずれかに記載の式(I)の化合物。
  13. 式Iのアジン(式中、
    R1及びR5は、互いに独立して、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；また
    A、R2、R3及びR4は、請求項１〜１２に定義されるとおりである)の製造方法であって；
    式(II)：
    Figure 2016525517
     (式中、
    R2、R3及びR4は、請求項１、４又は５に定義されるとおりであり；
    R5は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシであり；また
    Halはハロゲンである)
    で表されるハロトリアジンと、
    式(III)：
    Figure 2016525517
     (式中、R1は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-アルコキシである)
    で表されるアミンとの、塩基及び触媒の存在下における反応による、前記製造方法。
  14. 式Iのアジン(式中、
    R5は、CN、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
    (ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)である)
    の製造方法であって；
    式(I)のアジン(式中、R5は水素である)と、
    式(VII)：
    Figure 2016525517
     (式中、
    R5は、CN、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
    (ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)であり；また
    Xは、ハロゲン又はオキシカルボニル-C1〜C6-アルキルである)
    で表される化合物との反応による、前記製造方法。
  15. 式Iのアジン(式中、
    R1は、CN、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
    (ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)である)
    の製造方法であって；
    式(I)のアジン(式中、R1は水素である)と
    式(VIII)：
    Figure 2016525517
     (式中、
    R1は、CN、(C1〜C6-アルキル)カルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6-アルキル)スルホニル又はフェニルスルホニル
    (ここでフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びC1〜C6-アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されている)であり；また
    Xは、ハロゲン又はオキシカルボニル-C1〜C6-アルキルである)
    で表される化合物との反応による、前記製造方法。
  16. 除草活性量の少なくとも1種の請求項１に記載の式Iのアジンと、少なくとも1種の不活性液体及び/又は固体担体並びに、適切な場合、少なくとも1種の界面活性剤とを含む農薬組成物。
  17. 除草活性量の少なくとも1種の請求項１に記載の式Iのアジンと、少なくとも1種の不活性液体及び/又は固体担体並びに、所望の場合、少なくとも1種の界面活性剤とを混合するステップを含む、除草活性農薬組成物の製造方法。
  18. 除草活性量の少なくとも1種の請求項１に記載の式Iのアジンを、植物、それらの環境又は種子に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法。
  19. 除草剤としての、又は植物の乾燥/落葉のための、請求項１に記載の式Iのアジンの使用。
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UA (1) UA116571C2 (ja)
WO (1) WO2015007711A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020511451A (ja) * 2017-03-14 2020-04-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 除草性アジン

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2970282B1 (en) 2013-03-15 2019-08-21 Incyte Holdings Corporation Tricyclic heterocycles as bet protein inhibitors
US10479777B2 (en) 2013-07-16 2019-11-19 Basf Se Herbicidal azines
MD4770B1 (ro) 2013-12-18 2021-10-31 BASF Agro B.V. Plante cu toleranţă sporită la erbicide
WO2015095492A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as bet protein inhibitors
EP3129360B1 (en) 2014-04-11 2018-10-17 Basf Se Diaminotriazine derivatives as herbicides
CN106458937A (zh) 2014-04-11 2017-02-22 巴斯夫欧洲公司 作为除草剂的二氨基三嗪衍生物
US10023590B2 (en) 2014-04-17 2018-07-17 Basf Se Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
CN106232586A (zh) 2014-04-23 2016-12-14 巴斯夫欧洲公司 二氨基三嗪化合物及其作为除草剂的用途
CN106414442B (zh) 2014-04-23 2019-03-15 因赛特公司 作为BET蛋白抑制剂的1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-7(6H)-酮和吡唑并[3,4-c]吡啶-7(6H)-酮
AU2015250900B9 (en) * 2014-04-23 2019-03-21 Basf Se Diaminotriazine compounds as herbicides
TWI712603B (zh) 2014-09-15 2020-12-11 美商英塞特公司 作為ｂｅｔ蛋白抑制劑之三環雜環
EP3209668B1 (en) 2014-10-24 2018-07-25 Basf Se Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
CA2972881A1 (en) 2015-01-21 2016-07-28 Basf Se Plants having increased tolerance to herbicides
AR106931A1 (es) 2015-10-22 2018-03-07 Basf Se Plantas que tienen una mayor tolerancia a herbicidas
AR106520A1 (es) 2015-10-29 2018-01-24 Incyte Corp Forma sólida amorfa de un inhibidor de proteína bet
PE20190623A1 (es) 2016-06-20 2019-04-26 Incyte Corp Formas solidas cristalinas de un inhibidor de bet
CA3030803A1 (en) 2016-07-15 2018-01-18 Basf Se Plants having increased tolerance to herbicides
US20200383329A1 (en) 2016-11-28 2020-12-10 Basf Se Diaminotriazine compounds
CA3087460A1 (en) 2018-01-17 2019-07-25 Basf Se Plants having increased tolerance to herbicides
US11833155B2 (en) 2020-06-03 2023-12-05 Incyte Corporation Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2474194A (en) * 1941-08-30 1949-06-21 American Cyanamid Co N-heterocyclic substituted guanamines
JPS4927592B1 (ja) * 1970-05-13 1974-07-18
US3932167A (en) * 1972-10-27 1976-01-13 American Cyanamid Company Substituted s-triazines as herbicidal agents
JPH0641116A (ja) * 1992-03-25 1994-02-15 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリジン誘導体及び除草剤
DE19744711A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
JP2000505462A (ja) * 1996-02-28 2000-05-09 ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 除草剤および植物生長調節剤としての２―アミノ―４―ビシクロアミノ―１，３，５―トリアジン
JP2002544273A (ja) * 1999-05-12 2002-12-24 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 置換チエノシクロアルク（エン）イルアミノ−１，３，５−トリアジン
JP2011528673A (ja) * 2008-07-21 2011-11-24 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 芝生中の雑草を制御するための方法
WO2015003641A1 (en) * 2013-07-11 2015-01-15 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compounds and their methods of use

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2599145A (en) 1952-06-03 Triazine derivatives of diphenyl sul
US2309663A (en) 1943-01-26 Process fok preparing substituted
US3996232A (en) 1970-11-23 1976-12-07 William H. Rorer, Inc. 1,5-Disubstituted biguanides
BE793389A (fr) 1971-12-27 1973-06-27 Degussa Composes de phenylenediamine-s-triazine et leur utilisation
US3816419A (en) 1972-10-27 1974-06-11 American Cyanamid Co Substituted s-triazines
JPS6147471A (ja) 1984-08-15 1986-03-07 Shionogi & Co Ltd トリアジン誘導体および除草剤
JPS62126178A (ja) 1985-11-26 1987-06-08 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 新規トリアジン誘導体及びこれを含む除草剤
GB8808071D0 (en) 1988-04-07 1988-05-11 Shell Int Research Triazine herbicides
AU7324291A (en) 1990-02-20 1991-09-18 Fmc Corporation 6-aryl-2-substituted benzoic acid herbicides
DE4139624A1 (de) 1991-11-30 1993-06-03 Basf Ag Verfahren zur herstellung von derivaten des 6-trifluormethyl-1,3,5-triazins
DE19522137A1 (de) 1995-06-19 1997-01-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19531084A1 (de) 1995-08-24 1997-02-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US20040006011A1 (en) 1996-07-12 2004-01-08 Gour Barbara J. Peptidomimetic modulators of cell adhesion
DE19744232A1 (de) 1997-10-07 1999-04-08 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19830902A1 (de) 1998-07-10 2000-01-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-chlor-1,3,5-triazinen
EP1029771B1 (en) 1999-02-19 2003-04-16 Breed Automotive Technology, Inc. Process for manufacturing motor car steering wheels with an external shell made of carbon fibres and steering wheel thus obtained
US6346574B1 (en) 2000-06-28 2002-02-12 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Fire retardance-imparting additive
DE10037618A1 (de) 2000-08-02 2002-02-14 Bayer Ag Substituierte Heterocyclylakylamino-1,3,5-triazine
JP4325402B2 (ja) 2002-02-05 2009-09-02 アステラス製薬株式会社 ２，４，６−トリアミノ−１，３，５−トリアジン誘導体
WO2009028891A2 (en) 2007-08-31 2009-03-05 Hanall Pharmaceutical Company. Ltd 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine compound or pharmaceutical acceptable salt thereof, and pharmaceutical composition comprising the same
US8865708B2 (en) 2010-05-07 2014-10-21 California Institute Of Technology Methods and compositions for inhibition of the transitional endoplasmic reticulum ATPase
CN102070649A (zh) 2010-12-20 2011-05-25 北京大学 一种芳基并噻吩衍生物的合成方法
WO2013092244A1 (en) 2011-12-20 2013-06-27 Basf Se Herbicidal triazines
HUE031444T2 (en) 2012-10-24 2017-07-28 Basf Se Herbicide azines
CN105517996B (zh) * 2013-07-11 2019-03-26 安吉奥斯医药品有限公司 治疗活性化合物及其使用方法
US10479777B2 (en) 2013-07-16 2019-11-19 Basf Se Herbicidal azines
CN106414426A (zh) 2013-11-22 2017-02-15 巴斯夫欧洲公司 N-酰基亚氨基杂环化合物
WO2015144881A1 (en) 2014-03-28 2015-10-01 Basf Se Diaminotriazine derivatives as herbicides
EP3126348B1 (en) 2014-04-03 2017-11-29 Basf Se Diaminotriazine compound useful as herbicide
WO2015155129A1 (en) 2014-04-07 2015-10-15 Basf Se Diaminotriazine compound
CN106458937A (zh) 2014-04-11 2017-02-22 巴斯夫欧洲公司 作为除草剂的二氨基三嗪衍生物
EP3129360B1 (en) 2014-04-11 2018-10-17 Basf Se Diaminotriazine derivatives as herbicides
EP3129358A1 (en) 2014-04-11 2017-02-15 Basf Se Diaminotriazine derivatives as herbicides
WO2015162164A1 (en) 2014-04-23 2015-10-29 Basf Se Herbicidal combination comprising azines
CN106232586A (zh) 2014-04-23 2016-12-14 巴斯夫欧洲公司 二氨基三嗪化合物及其作为除草剂的用途
AU2015250900B9 (en) 2014-04-23 2019-03-21 Basf Se Diaminotriazine compounds as herbicides

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2474194A (en) * 1941-08-30 1949-06-21 American Cyanamid Co N-heterocyclic substituted guanamines
JPS4927592B1 (ja) * 1970-05-13 1974-07-18
US3932167A (en) * 1972-10-27 1976-01-13 American Cyanamid Company Substituted s-triazines as herbicidal agents
JPH0641116A (ja) * 1992-03-25 1994-02-15 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリジン誘導体及び除草剤
JP2000505462A (ja) * 1996-02-28 2000-05-09 ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 除草剤および植物生長調節剤としての２―アミノ―４―ビシクロアミノ―１，３，５―トリアジン
DE19744711A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
JP2002544273A (ja) * 1999-05-12 2002-12-24 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 置換チエノシクロアルク（エン）イルアミノ−１，３，５−トリアジン
JP2011528673A (ja) * 2008-07-21 2011-11-24 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 芝生中の雑草を制御するための方法
WO2015003641A1 (en) * 2013-07-11 2015-01-15 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compounds and their methods of use

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ＧＯＤＡ， ＦＡＴＭＡ Ｅ． ＥＴ ＡＬ．: "Synthesis, biological evaluation and molecular modeling investigation of some new benzimidazole anal", SAUDI PHARMACEUTICAL JOURNAL, vol. 16(2), JPN6018019867, 2008, pages 103 - 111, ISSN: 0003807538 *
ＷＨＩＴＴＥＮ， ＪＥＦＦＲＥＹ Ｐ． ＥＴ ＡＬ．: "Rapid Microscale Synthesis, a New Method for Lead Optimization Using Robotics and Solution Phase Che", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 39(22), JPN6018019869, 1996, pages 4354 - 4357, ISSN: 0003807539 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020511451A (ja) * 2017-03-14 2020-04-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 除草性アジン
JP7111734B2 (ja) 2017-03-14 2022-08-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草性アジン

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IL243326B (en) 2019-03-31

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