BR112015033042B1

BR112015033042B1 - composto de azina, processos para a preparação de composto de azina, composição agroquímica, processo para a preparação de composições agroquímicas, método para controlar vegetação e uso do composto de azina

Info

Publication number: BR112015033042B1
Application number: BR112015033042-8A
Authority: BR
Inventors: Julia Major; Florian Vogt; Frederick Calo; Matthias Witschel; Doreen SCHACHTSCHABEL; Trevor William Newton; Thomas Seitz; Kristin Hanzlik
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2013-07-16
Filing date: 2014-07-15
Publication date: 2020-10-13
Also published as: JP2016525517A; MX2016000668A; EA201690231A1; BR112015033042A8; IL243326B; US20160159770A1; ES2627263T3; EP3022191B1; CA2917177C; AU2014292193A1; CR20160074A; BR112015033042A2; HUE033585T2; UA116571C2; US10479777B2; CN105555779B; CA2917177A1; CN105555779A; EP3022191A1; AU2014292193B2

Abstract

COMPOSTO DE AZINA, PROCESSOS PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTO DE AZINA, COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES AGROQUÍMICAS, MÉTODO PARA CONTROLAR VEGETAÇÃO E USO DO COMPOSTO DE AZINA. A presente invenção refere-se a compostos de diaminotriazina de fórmula (I) e a seu uso como herbicidas. A presente invenção também se refere a composições agroquímicas para proteção de cultura e a um método para controlar vegetação indesejada.

Description

[001] A presente invenção refere-se a azinas de fórmula geral (I) definidas abaixo e a seu uso como herbicidas. Além disso, a presente invenção refere-se a composições agroquímicas para proteção de cultura e a um método para controlar vegetação indesejada.

[002] O documento US 3.816.419 descreve compostos estruturalmente similares para os quais ação herbicida é declarada, que diferem de acordo com a presente invenção.

[003] D. Samson et al., Helvetica Chimica Acta, Volume 94, 2011, S. 46 a 60, descreve a síntese de bidentato, bis-bidentato e N,N-ligantes à base de di-heteroarilamina oligo-bidentada, especialmente compostos de 2,4-diamina triazina, que são substituídos porfenlilquinolina.

[004] B. N. Kostschelew etal., J. org. Chemie, 1995, S. 291 a 294 (Rússia), descreve a síntese de derivados de N4-(2-piridil)-1,3,5-triazina-2,4- diamina, em que o anel de piridila é não substituído.

[005] K. Myoung Chong, Synthesis of N2-phenyl-2,4-diamino-6- pyridyls-tnazines and N2-(1,2,4-Triazoyl-3)s-tnazines, 1985, descreve a síntese de compostos de 2,4-diamina triazina.

[006] G. Fatma et al., Saudi Pharmaceutical Journal, Volume 16, N° 2, 2008, S. 103 a 111, descreve derivados de benzimidazol heterocíclicos que portam um grupo 1,3,5-triazina com diferentes substituintes em C-2 e C-5 dom anel de benzimidazol. Esses derivados foram avaliados por sua atividade antiviral contra HSV-1.

[007] O documento US 2.474.194 refere-se a guanaaminas N- heterocíclicas, que têm capacidade para reagir com formaldeído para render resinas.

[008] O documento US 2010/0016158 descreve diamino-triazinas, que são substituídas por heterociclos hidrogenados.

[009] O documento DE 19744711 descreve diamino-triazinas, que são substituídas por radicais heteroarilalquila.

[010] O documento US 3.932.167 descreve diamino-triazinas, que são substituídas por radicais arilalquila.

[011] No entanto, as propriedades herbicidas desses compostos conhecidos em relação a plantas nocivas não é sempre inteiramente satisfatório.

[012] É, portanto um objetivo da presente invenção fornecer azinas de fórmula (I) que têm ação herbicida aprimorada. Serão fornecias, em particular, azinas de fórmula (I) que têm alta atividade herbicida, em particular, mesmo em taxas de aplicação baixas, e que são suficientemente compatíveis com plantas de cultura para utilização comercial.

[013] Esses e outros objetivos são atingidos por azinas de fórmula (I), definidas abaixo, e por seus sais agricolamente adequados.

[014] De modo correspondente, a invenção fornece azinas de fórmula (I)

em que A é heteroarila, que é substituída por 1,2, 3, 4, 5 ou 6 substituintes RA selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, amino, NO2, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, alquenilóxi C2- C6,alquinilóxi C2-C6, (alcóxi Ci-Cs)-alquila C1-C6, (alcóxi Ci-Cθ)-alc0xi C1-C6, (alcóxi C1-C6)-alquenila C2-C6, (alcóxi Ci-Cs)-alquinila C2-C6, alquiltio C1-C6, (alquila Ci-Cθ)sulfinila, (alquila C1-C6)sulfonila, (alquila C1-C6)amino, di(alquila C1-C6)amino, (alquila C1-C6)-carbonila, (alcóxi C1-C6)-carbonila, (alquila C1-C6)- carbonilóxi, cicloalquila C3-C6, cicloalcóxi C3-C6, (cicloalquila C3-C6)-alquila C1- C4, (cicloalquila C3-Cθ)-alc0xi C1-C4, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 22 radicais mencionados anteriormente são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas e em que as partes cicloalifáticas dos últimos 4 radicais mencionados podem portar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 grupos metila; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, OH, S(O)2NH2, CN, alquila C1-C5, alquenila C2-C6-, alquinila C2-C, (cicloalquila C3- C6)-alquila C1-C4, alcóxi C1-C6,(alcóxi C1-C6)-alquila C1-C5, (alquila C1-C6)- carbonila, alcóxi (Ci-C6)carbonila, (alquila Ci-C6)sulfonila, (alquilamino C1- C6)carbonila, di(alquila C1-C6)aminocarbonila, (alquilamino Ci-Ce)sulfonila, di(alquila C1-C6)aminossulfonila e (alcóxi Ci-C6)sulfonila, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 14 radicais mencionados acima são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas, fenila, fenil-alquila CI-CΘ,fenilsulfonila, fenilaminossulfonila, fenilcarbonila e fenoxicarbonila, em que a fenila nos últimos 6 radicais mencionados é não substituída ou substituída por 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C3- C6, haloalquila C3-C6, alcóxi C-I-CΘe haloalcóxi C1-C6; R2 é H, halogênio, OH, CN, alquila C-i-Cε, alquenila C2-Ce, alquinila C3-C6, (alcóxi Ci-Cθ)-alquila Ci-Cε, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, (cicloalquila C3-Cε)-alquila C1-C4, alcóxi Ci-Cε, alquenilóxi C2-Cε, alquinilóxi C2- Cε, cicloalcóxi C3-C6 ou (cicloalquila C3-Cε)-alc0xi C1-C4, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 9 radicais mencionados anteriormente são substituídas, parcial ou completamente halogenadas, fenila, fenil-alquila C1-C6, em que a fenila nos últimos 2 radicais mencionados é não substituída ou substituída por 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1- C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C-i-Cδ e haloalcóxi C1-C6; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, CN, alquila C-i-Cδ, haloalquila C-i-Cδ, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, CN, alquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, cicloalquila C3-C6, (cicloalquila C3-Cδ)-alquila C1-C4, cicloalquenila C3-C6 e alcóxi C1-C6-alquila C1- C6, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 7 radicais mencionados anteriormente são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas; ou R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em carbonila, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 e heterociclila com três a seis membros, em que a cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 ou heterociclila com três a seis membros é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C6 e alcóxi C1-C6; e R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, OH, S(O)2NH2, CN, alquila Ci-Cδ, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, (cicloalquila C3- C6)-alquila C1-C4, alcóxi Ci-Cδ, (alcóxi Ci-Cδ)-alquila Ci-Cδ, (alquila C-i-Cδ)- carbonila, alcóxi (Ci-Cδ)carbonila, (alquila Ci-Cδ)sulfonila, (alquilamino Ci- C6)carbonila, di(alquila Ci-Cδ)aminocarbonila, (alquilamino Ci-Cδ)sulfonila, di(alquila Ci-C6)aminossulfonila e (alcóxi Ci-Cδ)sulfonila, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 14 radicais mencionados acima são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas, fenila, fenil-alquila Ci-Cδ, fenilsulfonila, fenilaminossulfonila, fenilcarbonila e fenoxicarbonila, em que a fenila nos últimos 6 radicais mencionados é não substituída ou substituída por 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila Ci- CΘ,haloalquila C-I-CΘ,alcóxi C1-C6 e haloalcóxi CI-CΘ; e em que as variáveis A, R1, R2, R3, R4 e R5 são em particular: A é heteroarila, que é substituída por 1,2, 3, 4, 5 ou 6 substituintes RA selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, amino, NO2, alquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, alquenilóxi C2- CΘ,alquinilóxi C2-C6, (alcóxi Ci-Cθ)-alquila Ci-C6, (alcóxi Ci-Ce)-alcóxi C1-C6, (alcóxi Ci-Cθ)-alquenila C2-C6, (alcóxi Ci-C6)-alquinila C2-C6, alquiltio CI-CΘ, (alquila Ci-Cθ)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, (alquila Ci-C6)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)-carbonila, (alcóxi Ci-C6)-carbonila, (alquila CI-CΘ)- carbonilóxi, cicloalquila C3-C6, cicloalcóxi C3-C6, (cicloalquila C3-Cθ)-alquila Ci- C4, (cicloalquila C3-Ce)-alcóxi C1-C4, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 22 radicais mencionados anteriormente são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas e em que as partes cicloalifáticas dos últimos 4 radicais mencionados podem portar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 grupos metila; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, OH, S(O)2NH2, CN, alquila CI-C6,alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, (cicloalquila C3- Cθ)-alquila C1-C4, alcóxi C1-C6,(alcóxi Ci-Cθ)-alquila C1-C6,(alquila C-I-CΘ)- carbonila, alcóxi (Ci-Cθ)carbonila, (alquila Ci-C6)sulfonila, (alquilamino Ci- Cθ)carbonila, di(alquila Ci-C6)aminocarbonila, (alquilamino Ci-Cθ)sulfonila, di(alquila Ci-C6)aminossulfonila e (alcóxi Ci-Cθ)sulfonila, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 14 radicais mencionados acima são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas, fenila, fenil-alquila CI-CΘ,fenilsulfonila, fenilaminossulfonila, fenilcarbonila e fenoxicarbonila, em que a fenila nos últimos 6 radicais mencionados é não substituída ou substituída por 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI- CΘ,haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi CI-CΘ; R2é H, halogênio, OH, CN, alquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, (alcóxi Ci-Cθ)-alquila CI-CΘ,cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, (cicloalquila C3-Cθ)-alquinila C1-C4, alcóxi CI-CΘ,alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2- Cδ, cicloalcóxi C3-C6 ou (cicloalquila C3-Ce)-alcóxi C1-C4, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 9 radicais mencionados anteriormente são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas ou fenila, em que a fenila é não substituída ou substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C-I-CΘ,haloalquila C-I-CΘ,alcóxi C-I-CΘe haloalcóxi CI-CΘ; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, CN, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘe haloalcóxi CI-CΘ; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, CN, alquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, cicloalquila C3-C6, (cicloalquila C3-C6)-alquila C1-C4, cicloalquenila C3-C6 e alcóxi Ci-C6-alquila CI- CΘ, θm que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 7 radicais mencionados anteriormente são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas; ou R3 e R4, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em carbonila, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 e heterociclila com três a seis membros, em que a cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 ou heterociclila com três a seis membros é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ;e RSθ selecionado a partir do grupo que consiste em H, OH, S(O)2NH2, CN, alquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, (cicloalquila C3- Ce)-alquila C1-C4, alcóxi CI-CΘ,(alcóxi Ci-Cθ)-alquila CI-CΘ,(alquila C-I-CΘ)- carbonila, alcóxi (Ci-Cθ)carbonila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, (alquilamino Ci- Cθ)carbonila, di(alquila Ci-Cθ)aminocarbonila, (alquilamino Ci-Cθ)sulfonila, di(alquila Ci-Cθ)aminossulfonila e (alcóxi Ci-Cθ)sulfonila, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 14 radicais mencionados acima são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas, fenila, fenil-alquila CI-CΘ,fenilsulfonila, fenilaminossulfonila, fenilcarbonila e fenoxicarbonila, em que a fenila nos últimos 6 radicais mencionados é não substituída ou substituída por 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI- CΘ,haloalquila CI-CΘ,alcóxi Ci-Ce e haloalcóxi Ci-Ce; e em que as variáveis A, R1, R2, R3, R4 e R5 são, mais particularmente: A é heteroarila, que é substituída por 1,2, 3, 4, 5 ou 6 substituintes RA selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, amino, NO2, alquila Ci-Ce, alquenila C2-Ce, alquinila C2-Ce, alcóxi Ci-Ce, alquenilóxi C2- Ce, alquinilóxi C2-Ce, (alcóxi Ci-Ce)-alquila Ci-Ce, (alcóxi Ci-Ce)-alcóxi Ci-Ce, (alcóxi Ci-Ce)-alquenila C2-Ce, (alcóxi Ci-Ce)-alquinila C2-Ce, alquiltio Ci-Ce, (alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Ce)sulfonila, (alquila Ci-Ce)amino, di(alquila Ci-Ce)amino, (alquila Ci-Cc)-carbonila, (alcóxi Ci-Ce)-carbonila, (alquila Ci-Ce)- carbonilóxi, cicloalquila CΘ-CΘ,cicloalcóxi CΘ-CΘ,(cicloalquila C3-Ce)-alquila Ci- C4, (cicloalquila C3-Ce)-alcóxi C1-C4, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 22 radicais mencionados anteriormente são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas e em que as partes cicloalifáticas dos últimos 4 radicais mencionados podem portar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 grupos metila, R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, OH, S(O)2NH2, CN, alquila Ci-Ce, alquenila C2-Ce, alquinila C2-Ce, (cicloalquila C3- Ce)-alquila C1-C4, alcóxi C-i-Cβ, (alcóxi Ci-Ce)-alquila C-i-Cβ, (alquila C-i-Cβ)- carbonila, alcóxi (Ci-C6)carbonila, (alquila Ci-Cβ)sulfonila, (alquilamino Ci- C6)carbonila, di(alquila Ci-C6)aminocarbonila, (alquilamino Ci-C6)sulfonila, di(alquila Ci-C6)aminossulfonila e (alcóxi Ci-C6)sulfonila, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 14 radicais mencionados acima são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas, fenila, fenil-alquila C1-C6, fenilsulfonila, fenilaminossulfonila, fenilcarbonila e fenoxicarbonila, em que a fenila nos últimos 6 radicais mencionados é não substituída ou substituída por 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI- CΘ,haloalquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘe haloalcóxi CI-CΘ; R2 é H, halogênio, OH, CN, alquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, (alcóxi Ci-Ce)-alquila Ci-Ce, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, (cicloalquila C3-Cθ)-alquila C1-C4, alcóxi CI-CΘ,alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2- Ce, cicloalcóxi C3-C6 ou (cicloalquila C3-Ce)-alcóxi C1-C4, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 9 radicais mencionados anteriormente são substituídas, parcial ou completamente halogenadas, R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, CN, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce e haloalcóxi Ci-Ce; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, CN, alquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, cicloalquila C3-C6, (cicloalquila C3-Cθ)-alquila C1-C4, cicloalquenila C3-C6 e alcóxi C-i-Cθ-alquila CI- CΘ,em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 7 radicais mencionados anteriormente são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas, ou R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em carbonila, alquenila C2-Ce, cicloalquila Cs-Ce, cicloalquenila Cs-Ce e heterociclila com três a seis membros, em que a cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 ou heterociclila com três a seis membros é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila C-i-Ce e alcóxi C-I-CΘ;e R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, OH, S(O)2NH2, CN, alquila Ci-Ce, alquenila C2-CΘ,alquinila C2-CΘ,(cicloalquila C3- Cθ)-alquila C1-C4, alcóxi CI-CΘ,(alcóxi Ci-Cθ)-alquila CI-CΘ,(alquila C-I-CΘ)- carbonila, alcóxi (Ci-Cθ)carbonila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, (alquilamino Ci- Cθ)carbonila, di(alquila Ci-Cθ)aminocarbonila, (alquilamino Ci-Ce)sulfonila, di(alquila Ci-Cθ)aminossulfonila e (alcóxi Ci-Cθ)sulfonila, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 14 radicais mencionados acima são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas, fenila, fenil-alquila CI-CΘ,fenilsulfonila, fenilaminossulfonila, fenilcarbonila e fenoxicarbonila, em que a fenila nos últimos 6 radicais mencionados é não substituída ou substituída por 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI- CΘ,haloalquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce e haloalcóxi Ci-Ce; e em que as variáveis A, R1, R2, R3, R4 e R5 são preferenciais: A é heteroarila, que é substituída por uma a seis substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila Ci- Ce, haloalquila Ci-Ce, OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio Ci-Ce, (alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Ce)sulfonila, amino, (alquila Ci-Ce)amino, di(alquila Ci-Ce)amino, (alquila Ci-Ce)carbonila, (alcóxi Ci-Ce)carbonila; R1 é H, CN, alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce-alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce, (alquila Ci-Ce)carbonila, (alcóxi Ci-Ce)carbonila, (alquila Ci-Ce)sulfonila ou fenilsulfonila, em que a fenila é não substituída ou substituída por um a cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila C1-C6 e alcóxi CI-CΘ; R2 é H, halogênio, OH, CN, alquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, (alcóxi Ci-Cθ)-alquila CI-CΘ,cicloalquila C3-C6, cicloalquemla C3-C6, (cicloalquila C3-Cθ)-alquila C1-C4, alcóxi CI-CΘ,alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2- CΘ,cicloalcóxi C3-C6 ou (cicloalquila Cs-Cej-alcóxi C1-C4, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas dos 9 radicais mencionados anteriormente são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas R3é H, halogênio, CN, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘou alcóxi CI- CΘ; R4 é H, halogênio, CN, alquila CI-CΘ OU haloalquila CI-CΘ; OU R3 e R4, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em carbonila, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 e heterociclila com três a seis membros, em que a cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 ou heterociclila com três a seis membros é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ;e R5 é H, CN, alquila CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘ, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila ou fenilsulfonila, em que a fenila é não substituída ou substituída por um a cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; incluindo seus sais agricolamente aceitáveis ou N-óxidos.

[015] A presente invenção também fornece composições agroquímicas que compreendem pelo menos uma azina de fórmula (I) e auxiliares costumeiros para formular agentes de proteção de cultura.

[016] A presente invenção também fornece o uso de azinas de fórmula (I) como herbicidas, isto é, para controlar plantas nocivas.

[017] A presente invenção fornece, além disso, um método para controlar vegetação indesejada, em que uma quantidade eficaz de pelo menos uma azina de fórmula (I) é deixada agis sobre as plantas, suas sementes e/ou seu habitat. A aplicação pode ser realizada antes (pré-emergência), durante /ou depois (pós-emergência), preferencialmente, antes, da emergência das plantas indesejadas.

[018] Além disso, a invenção refere-se a processos para preparar azinas de fórmula (I).

[019] Realizações adicionais da presente invenção são evidentes a partir das reivindicações, da descrição e dos exemplos. Deve-se entender que os recursos mencionados acima e ainda a serem ilustrados abaixo da matéria da invenção podem ser aplicados não amenas na combinação dada em cada caso particular, mas também em outras combinações, sem deixar o escopo da invenção.

[020] Conforme usados no presente documento, os termos “controlar” e “combater” são sinônimos.

[021] Conforme usados no presente documento, os termos “vegetação indesejável” e “plantas nocivas” são sinônimos.

[022] Se as azinas de fórmula (I), conforme descrito no presente documento, tiveram capacidade para formar isômeros geométricos, por exemplo, isômeros E/Z, é possível usar ambos, os isômeros puros e misturas dos mesmos, nas composições de acordo com a invenção.

[023] Se as azinas de fórmula (I) conforme descrito no presente documento, tiverem um ou mais centros de quiralidade e, como consequência, estiverem presentes como enantiômeros ou diastereômeros, é possível usar ambos, os enantiômeros e os diastereômeros e suas misturas, nas composições de acordo com a invenção.

[024] Se as azinas de fórmula (I) conforme descrito no presente documento, tiverem grupos funcionais ionizáveis, podem ser também empregadas na forma de seus sais agricolamente aceitáveis. São adequados, em geral, os sais daqueles cátions e os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm efeito adverso sobre a atividade dos compostos ativos.

[025] Os cátions preferenciais são os íons dos metais alcalinos, preferencialmente, de lítio, sódio e potássio, dos metais alcalinos terrosos, preferencialmente, de cálcio e magnésio, e dos metais de transição, preferencialmente, de manganês, cobre, zinco e ferro, ainda, amónio e amónio substituído em que um a quatro átomos de hidrogênio são substituídos por alquila C1-C4, hidróxi-alquila C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, hidróxi-alcóxi Ci- C4-alquila C1-C4, fenila ou benzila, preferencialmente, amónio, metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, heptilamônio, dodecilamônio, tetradecilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio (sal de olamina), 2-(2-hdrioxiet-1-óxi)et-1- ilamônio (sal de diglicolamina), di(2-hdrioxiet-1-il)amônio (sal de diolamina), tris(2-hidroxietil)amônio (sal de trolamina), tris(2-hidroxipropil)amônio, benziltrimetilamônio, benziltrietilamônio, N,N,N-trimetiletanolamônio (sal de colina), além disso, íons de fosfônio, ions de sulfônio, preferencialmente, tri(alquila Ci-C4)sulfônio, tal como trimetilsulfônio, e íons de sulfoxônio, preferencialmente, tri(alquila Ci-C4)sulfoxônio, e finalmente os sais de aminas polibásicas, tal como N,N-bis-(3-aminopropil)metilamina e dietilenotriamina.

[026] Os ânions de sais de adição de ácido úteis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, iodeto, hidrogenossulfato, metilsulfato, sulfato, di-hidrogenofosfato, hidrogenofosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e também os ânions de ácidos alcanoides C1-C4, preferencialmente, formato, acetato, propionato e butirato.

[027] Realizações adicionais da presente invenção são evidentes a partir das reivindicações, da descrição e dos exemplos. Deve-se entender que os recursos mencionados acima e ainda a serem ilustrados abaixo da matéria da invenção podem ser aplicados não apenas na combinação dada em cada caso particular, mas também em outras combinações, sem deixar o escopo da invenção.

[028] As porções químicas orgânicas mencionadas na definição das variáveis, por exemplo, A, R1 a R5 são - como o termo halogênio - termos coletivos para enumerações individuais dos membros de grupo individuais. O termo halogênio denota, em cada caso, flúor, cloro, bromo ou iodo. Todas as cadeias de hidrocarboneto, isto é, todas as cadeias alquila, haloalquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, (alquil)amino, di(alquil)amino podem ser cadeias normais ou ramificadas, em que o sufixo Cn- Cm denota, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo.

[029] Os exemplos de tais significados são: alquila C1-C4 e também as porções químicas alquila Ci-C4de alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, (alquila Ci-C4)carbonila, (alquila Ci- C4)carbonila, (alcóxi Ci-C4)carbonila, (alquila Ci-C4)carbonilóxi, alquióxi C1-C4- alquila C1-C4, cicloalquila Cs-Cθ-alquila C1-C4, (alquilamino Ci-C4)carbonila, di(alquila Ci-C4)aminocarbonila, (alquilamino Ci-C4)sulfonila, di(alquila Ci- C4)aminossulfonila ou fenil-alquila C1-C4: por exemplo, CH3, C2H5, n-propila, CH(CH3)2, n-butila, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 e C(CH3)3; - alquila CI-CΘe também as porções químicas alquila CI-CΘ de alcóxi CI-CΘ,alquiltio C1-C6, alquilsulfonila CI-CΘ,(alquila Ci-Ce)carbonila, (alquila Ci-Ce)carbonila, (alcóxi Ci-Ce)carbonila, (alquila Ci-C6)carbonilóxi, alquióxi Ci-C6-alquila C1-C6, cicloalquila Cs-Cθ-alquila CI-CΘ,(alquilamino Ci- Ce)carbonila, di(alquila Ci-C6)aminocarbonila, (alquilamino Ci-C6)sulfonila, di(alquila Ci-C6)aminossulfonila ou fenil-alquila CI-CΘ:alquila C1-C4, conforme mencionado acima, e também, por exemplo, n-pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila 1-etilpropila, n-hexila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4- metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila ou 1 -etil-2-metilpropila, preferencialmente, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1,1 —dimetiletila, n-pentila ou n-hexila; - haloalquila C1-C4: um radical alquila C1-C4, conforme mencionado acima, que é parcial ou completamente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo, clorometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, bromometila, iodometila, 2-fluoroetila, 2-cloroetila, 2- bromoetila, 2-iodoetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3-fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3- difluoropropila, 2-cloropropila, 3-cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3-trifluoropropila, 3,3,3tricloropropila, 2,2,3,3,3- pentafluoropropila, heptafluoropropila, 1-(fluorometil)-2-fluoroetila, l-(clorometil)- 2-cloroetila, 1-(bromometil)-2bromoetila, 4-fluorobutila, 4clorobutila, 4- bromobutila, nonafluorobutila, 1,1,2,2,-tetrafluoroetila e 1-trifluorometil-1,2,2,2- tetrafluoroetila; - haloalquila CI-CΘ:haloalquila C1-C4, conforme mencionado acima, e também, por exemplo, 5-fluoropentila, 5-cloropentila, 5-bromopentila, 5- iodopentila, undecafluoropentila, 6-fluoroexila, 6-cloroexila δbromoexila, 6- iodoexila e dodecafluoroexila; - cicloalquila C3-C6 e também as porções químicas cicloalquila C3- CΘ de (cicloalquila C3-C6)-carbonila, (cicloalquila C3-Ce)-alquila Ci-Cδ e (cicloalquila C3-Cθ)-alc0xi Ci-Ce: hidrocarbonetos saturados monociclicos que têm 3 a 6 membros de aπel, tai como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e cicloexila; - alquenila CΣ-CΘ:por exemplo, eteπila, 1-propenila, 2propenila, Imetiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil- Ipropenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3peπtenila, 4-penteπila, 1 -metil-1 -butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1 -dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil- Ipropenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1 -etil-1 -propenila, 1 -etil-2-propenila, lhexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil-1 -pentenila, 1-metil-2pentenila, 2- metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3-pentenila, 2- metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1metil-4-pentenila, 2- metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4pentenila, 1,1 -dimetil-2-butenila, 1,1 -dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1 -butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3- butenila, 1,3-dimetil-1 -butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2- dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3- butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, 1-etil-2- butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-1 -butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1 -etil-1 -metil-2propenila, 1 -etil-2-metil-1 -propenila e 1- etil-2-metil-2-propenila; - cicloalquenila CS-CΘ: 1-ciclopropenila, 2-ciclopropenila, 1- ciclobutenila, 2-ciclobutenila, 1-ciclopentenila, 2-ciclopentenila, 1,3- ciclopentadienila, 1,4-ciclopentadienila, 2,4-ciclopentadienila, 1-cicloexenila, 2- cicloexenila, 3-cicloexenila, 1,3-cicloexadienila, 1,4-cicloexadienila, 2,5- cicloexadienila; - alquinila Cs-Cε: por exemplo, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2butinila, 3-butinila, 1 -metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4pentinila, 1 -metil-2-butinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil- Ibutinila, 1,1 -dimetil-2-propinila, 1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1 -metil-2-pentinila, 1 -metil-3-pentinila, 1metil-4- pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-1 -pentinila, 3-metil-4- pentinila, 4-metil-1 -pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1 -dimetil-2butinila, 1,1-dimetil- 3-butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-1 -butinila, 1- etil-2-butinila, 1 -etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila e 1 etil-1 -metil-2-propinila; - alcóxi C1-C4: por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, 1-metiletóxi butóxi, Imetilpropóxi, 2-metilpropóxi e 1,1 -dimetiletóxi; - alcóxi C1-C6 e também as porções químicas alcóxi C-i-Cede (alcóxi Ci-C6)carbonila, alcóxi Ci-Cθ-alquila C1-C6, (alcóxi Ci-Ce)sulfonila, (alcóxi Ci- Cθ)-alc0xi CI-CΘ,(alcóxi Ci-Cθ)-alquenila C2-C6, (alcóxi Ci-Ce)-alquinila C2-C6: alcóxi C1-C4, conforme mencionado acima, e também, por exemplo, pentóxi, 1- metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metoxilbutóxi, 1,1 -dimetilpropóxi, 1,2-dimetilpropóxi, 2,2-dimetilpropóxi, 1 -etilpropóxi, hexóxi, 1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3- metilpentóxi, 4metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-1-metilpropóxi e 1-etil-2- metilpropóxi. - alquenilóxi C2-C6: alquenila C2-C6, conforme definido acima, que está ligada através de um átomo de oxigênio, tal como etenilóxi (vinilóxi), 1- propenilóxi, 2-propenilóxi (alilóxi), 1 -butenilóxi, 2-butenilóxi, 3-butenilóxi 1-metil- 2-propenilóxi e similares; - alquinilóxi C2-C6: alquinila C2-C6, conforme definido acima, que está ligada através de um átomo de oxigênio, tal como etinilóxi, 1-propinila, 2- propinilóxi (propargilóxi), 1 -butinilóxi, 2-butinilóxi, 3-butinilóxi 1 -metil-2-propinilóxi e similares; - alquiltio C1-C4: por exemplo, metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1 -metilpropiltio, 2-metilpropiltio e 1,1 -dimetiletiltio; - alquiltio C-I-CΘ:alquiltio C1-C4, conforme mencionado acima, e também , por exemplo, pentiltio, 1 -metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2- dimetilpropiltio, 1 -etilpropiltio, hexiltio, 1,1 -dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1- metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3- dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2- trimetilpropiltio, 1-etil-1-metilpropiltio e 1 -etil-2-metilpropiltio; - alquilsulfinila CI-CΘ(alquila CI-CΘ-S(=O)-): Z.B. metilsulfinila, etilsulfinila, propilsulfinila, 1 -metiletilsulfinila, butilsulfinila, 1 -metilpropilsulfinila, 2- metilpropilsulfinila, 1,1-dimetiletilsulfinila, pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila, 2- metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, 2,2-dimetilpropilsulfinila, 1- etilpropilsulfinila, 1,1 -dimetilpropilsulfinila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2-metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4-metilpentil- sulfinila, 1,1-dimetilbutilsulfinila, 1,2-dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutil-sulfinila, 2,2-dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutil-sulfinila, 1- etilbutilsulfinila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2- trimetilpropilsulfinila, 1-etil-1-metilpropilsulfinila e 1 -etil-2-metilpropilsulfinila; - alquilsulfonila CI-CΘ(alquila CI-CΘ-S(O)2-):por exemplo metilsulfonila etilsulfonila propilsulfonila 1-metiletilsulfonila butilsulfonila 1- metilpropilsulfonila 2-metil-propilsulfonila 1,1 -dimetiletilsulfonila pentilsulfonila 1- metilbutilsulfonila 2-metilbutilsulfonila 3-metilbutilsulfonila 1,1- dimetilpropilsulfonila 1,2-dimetilpropilsulfonila 2,2-dimetilpropilsulfonila 1- etilpropilsulfonila hexilsulfonila 1 -metilpentilsulfonila 2-metilpentilsulfonila 3- metilpentilsulfonila 4-metilpentilsulfonila 1,1-dimetilbutilsulfonila 1,2- dimetilbutilsulfonila 1,3-dimetilbutilsulfonila 2,2-dimetilbutilsulfonila 2,3- dimetilbutilsulfonila 3,3-dimetilbutilsulfonila 1 -etilbutilsulfonila 2-etilbutilsulfonila 1,1,2-tri m eti l-prop i Isu Ifon i la 1,2,2-tri m eti I prop i Isu If on i la 1 -etil-1 - metilpropilsulfonila e 1 -etil-2-metilpropilsulfonila; - (alquila Ci-C4)amino e também as porções químicas (alquilamino C1-C4) de (alquilamino Ci-C4)carbonila ou (alquilamino Ci-C4)sulfonila: por exemplo metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1- metilpropilamino, 2-metilpropilamino ou 1,1-dimetiletilamino; - (alquila Ci-Cθ)amino e também as porções químicas (alquilamino Ci-Ce) de (alquilamino Ci-Cθ)carbonila ou (alquilamino Ci-C4)sulfonila: (alquilamino C1-C4), conforme mencionado acima, e também, por exemplo, pentilamino, 1-metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2- dimetilpropilamino, 1 -etilpropilamino, hexilamino, 1,1 -dimetilpropilamino, 1,2- dimetilpropilamino, 1-metilpentilamino, 2-metilpentilamino, 3-metilpentilamino, 4- metilpentilamino, 1,1-dimetilbutilamino, 1,2-dimetilbutilamino, 1,3- dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3-dimetilbutil-amino 3,3- dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1,1,2-trimetilpropilamino, 1,2,2-trimetil-propilamino, 1 -etil-1 -metilpropilamino ou 1-etil-2-metilpropilamino; - di(alquila Ci-C4)amino e também as porções químicas di(alquilamino C1-C4) de di(alquilamino Ci-C4)carbonila ou di(alquilamino Ci- C4)sulfonila: por exemplo, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di(1- metiletil)amino, N,N-dipropilamino, N,N-dibutilamino, N,N-di(1-metilpropil)amino, N,N-di(2-metilpropil)amino, N,N-di(1,1-dimetiletil)amino, N-etil-N-metilamino, N- metil-N-propilamino, N-metil-N-(1-metiletil)amino, N-butil-N-metilamino, N-metil- N-(1-metilpropil) amino, N-metil-N-(2-metilpropil)amino, N-(1,1-dimetiletil)-N- metilamino, N-etil-N-propilamino, N-etil-N-(1-metiletil) amino, N-butil-N-etilamino, N-etil-N-(1-metilpropil)amino, N-etil-N-(2-metilpropil)amino, N-etil-N-(1,1 - dimetiletil)amino, N-(1-metiletil)-N-propilamino, N-butil-N-propilamino, N-(1- metilpropil)-N-propilamino, N-(2-metilpropil)-N-propilamino, N-(1,1 -dimetiletil)-N- propilamino, N-butil-N-( 1 -metiletil)amino, N-(1 -metiletil)-N-( 1 -metilpropil)amino, N-(1 -metiletil)-N-(2-metilpropil) amino, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)amino, N- butil-N-(1-metilpropil)amino, N-butil-N-(2-metilpropil)amino, N-butil-N-(1,1 - dimetiletil)amino, N-(1 -metilpropil) -N-(2-metilpropil)amino, N-(1,1-dimetiletil)-N- (l-metilpropil)amino ou N-(1,1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)amino; - di(alquila Ci-Ce)amino e também as porções químicas di(alquilamino CI-CΘ)de di(alquilamino Ci-C6)carbonila ou di(alquilamino Ci- Cθ)sulfonila: di(alquila Ci-C4)amino, conforme mencionado acima, e também, por exemplo, N-metil-N-pentilamino, N-metil-N-(1-metilbutil)amino, N-metil-N-(2- metilbutil)amino, N-metil-N-(3-metilbutil)amino, N-metil-N-(2,2- dimetilpropil)amino, N-metil-N-(1-etilpropil)amino, N-metil-N-hexilamino, N-metil- N-(1,1 -dimetilpropil)amino, N-metil-N-(1,2-dimetilpropil)amino, N-metil-N-(1 - metilpentil) amino, N-metil-N-(2-metilpentil)amino, N-metil-N-(3- N-metil-N-(4-metilpentil)amino, N-metil-N-(1,1 - N-metil-N-(1,2-dimetilbutil)amino, N-metil-N-(1,3- N-metil-N-(2,2-dimetilbutil)amino, N-metil-N-(2,3- dimetilbutil)amino, N-metil-N-(3,3-dimetilbutil)amino, N-metil-N- (1- etilbutil)amino, N-metil-N-(2-etilbutil)amino, N-metil-N-(1,1,2-trimetilpropil)amino, N-metil-N- (1,2,2-trimetilpropil)amino, N-metil-N-(1 -etil-1 -metilpropil)amino, N- metil-N- (1-etil-2-metilpropil)amino, N-etil-N-pentilamino, N-etil-N-(1- metilbutil)amino, N-etil-N-(2-metilbutil)amino, N-etil-N-(3-metilbutil)amino, N-etil- N-(2,2-dimetilpropil) amino, N-etil-N-(1 -etilpropil)amino, N-etil-N-hexilamino, N- etil-N-(1,1-dimetilpropil)amino, N-etil-N-(1,2-dimetilpropil)amino, N-etil-N-(1 - metilpentil)amino, N-etil-N-(2-metilpentil)amino, N-etil-N-(3-metilpentil)amino, N- etil-N-(4-metilpentil)amino, N-etil-N-( 1,1 -dimetilbutil)am ino, N-etil-N-( 1,2- dimetilbutil) amino, N-etil-N-(1,3-dimetilbutil)amino, N-etil-N-(2,2- dimetilbutil)amino, N-etil-N-(2,3-dimetilbutil)amino, N-etil-N-(3,3- dimetilbutil)amino, N-etil-N-(1 -etilbutil)amino, N-etil-N-(2-etilbutil)amino, N-etil-N- (1,1,2-trimetilpropil)amino, N-etil-N-( 1,2,2-trimetilpropil)amino, N-etil-N-( 1 -etil-1 - metilpropil)amino, N-etil-N-(1 -etil-2-metilpropil)amino, N-propil-N-pentilamino, N- butil-N-peπtilamino, N,N-dipentilamino, N-propil-N-hexilamino, N-butil-N- hexilamino, N-pentil-N-hexilamino ou N,N-di-hexilamiπo; - cicloal∞xi C3-CΘ: um radical alifático que tem 3 a 6 átomos de carbono e é ligado através de um átomo de oxigênio, tal como ciclopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi e cicloexilóxi; - (cicloalquila C3-Cθ)-alquila Ci-Ce: alquila Ci-Cε, em particular alquila C1-C4, conforme definido acima, tal como metila ou etila, em que 1 átomo de hidrogênio é substituído por cicloalquila C3-C6, conforme definido acima, em que os exemplos incluem ciclopropilmetila (CH2-ciclopropila), ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, cicloexilmetila, 1 -ciclopropiletila (CH(CH3)-ciclopropila), 1- ciclobutiletila, 1-ciclopentiletila, 1-cicloexiletila, 2-ciclopropiletila (CH2CH2- ciclopropila), 2-ciclobutiletila, 2-ciclopentiletila ou 2-cicloexiletila; - (cicloalquila C3-Ce)-alcóxi Ci-Ce: alcóxi Ci-Cε, em particular, alcóxi C1-C4, conforme definido acima, tal como metóxi ou etóxi, em que 1 átomo de hidrogênio é substituído por cicloalquila C3-C6, conforme definido acima, em que os exemplos incluem ciclopropilmetóxi (OCH2-ciclopropila), ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, cicloexilmetóxi, 1 -ciclopropiletóxi (O-CH(CH3)-ciclopropila), 1- ciclobutiletóxi, 1-ciclopentiletóxi, 1-cicloexiletóxi, 2-ciclopropiletóxi (OCH2CH2)- ciclopropila), 2-ciclobutiletóxi, 2-ciclopentiletóxi e 2-cicloexiletóxi; - (alcóxi Ci-Cθ)-alquila Ci-Ce: alquila C1-C6, em particular alquila Ci- C4, conforme definido acima, tal como metila, etila ou isopropila, em que 1 átomo de hidrogênio é substituído por alcóxi C1-C6, conforme definido acima, em que os exemplos incluem metoximetila, etoximetila, n-propoximetila, butoximetila, 1- metoxietila, 1-etoxietila, 1-(n-propóxi)etila, 1-butoxietila, 2-metoxietila, 2- etoxietila, 2-(n-propóxi)etila, 2-butoxietila, 2-metoxipropila, 2-etoxipropila, 2-(n- propóxi)propila, 2-butoxipropila; - (alcóxi Ci-Cθ)-al∞xi CI-CΘ:alcóxi CI-CΘ,em particular alcóxi Ci- C4, conforme definido acima, tal como metóxi ou etóxi, em que 1 átomo de hidrogênio é substituído por alcóxi CI-CΘ,conforme definido acima, em que os exemplos incluem metoximetóxi, etoximetóxi, n-propoximetóxi, butoximetóxi, 2- metoxietóxi, 2-etoxietóxi, 2-(n-propóxi)etóxi e 2-butoxietóxi; - (alcóxi Ci-Cθ)-alquenila C2-C6: alquenila C2-C6, particular alquenila C2-C4, conforme definido acima, tal como etenila, propenila, 1-butenila ou 2-butenila, em que 1 átomo de hidrogênio é substituído por alcóxi CI-CΘ, conforme definido acima; - (alcóxi Ci-Cθ)-alquinila C2-C6: alquinila C2-C6, em particular alquinila C2-C4, conforme definido acima, tal como etinila, propinila ou 2-butinila, em que 1 átomo de hidrogênio é substituído por alcóxi C-I-CΘ,conforme definido acima; - (alquila Ci-Cθ)carbonila: alquila CI-CΘ,conforme mencionado acima, que está ligada ao restante da molécula por um grupo carbonila; - (alcóxi Ci-Cθ)carbonila: alquilalcóxi CI-CΘ,conforme mencionado acima, que está ligado ao restante da molécula por um grupo carbonila; - (alquilamino Ci-Cθ)carbonila: (alquila Ci-Cθ)amino, conforme mencionado acima, que está ligada ao restante da molécula por um grupo carbonila; - (alquilamino Ci-Cθ)sulfonila: (alquila Ci-Cθ)amino, conforme mencionado acima, que está ligada ao restante da molécula por um grupo sulfonila; - di(alquilamino Ci-Cθ)carbonila: di(alquila Ci-Cθ)amino, conforme mencionado acima, que está ligada ao restante da molécula por um grupo carbonila; - di(alquilamino Ci-Cθ)sulfonila: di(alquila Ci-Cθ)amino, conforme mencionado acima, que está ligada ao restante da molécula por um grupo sulfonila; - fenil-alquila C-i-Ce: alquila C-i-Cs, em particular alquila C1-C4, conforme definido acima, tal como metil ou etila, em que 1 átomo de hidrogênio é substituído por fenila, em que os exemplos incluem benzila, 1-feniletila, 2- feniletila, 1-fenilpropila, 2-fenilpropila, 1 -fenil-1 -metiletila, etc.; - Radicais ipso-carbocíclicos incluem: C3-C6-cicloalcan-1,1-diila, por exemplo, ciclopropan-1,1-diila, ciclobutan-1,1 -diila, ciclopentan-1,1-diila ou cicloexan-1,1-diila; e ipso-Cs-Cθ-cicloalcendiila: radical cicloalifático insaturado bivalente ipso-conectado que tem 3 a 6 átomos de carbono como membros de anel, por exemplo ciclobuten-3,3-diila, ciclobuten-4,4-diila, ciclopenten-3,3-diila, ciclopenten-4,4-diila, ciclopenten-5,5-diila, cicloexen-3,3-diila, cicloexen-4,4- diila, cicloexen-5,5-diila ou cicloexen-6,6-diila; - radical ipso-heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado com três a seis membros é um radical heterociclodiila bivalente ipso-conectado, que é saturado ou insaturado, que tem 3 a 6 átomos de anel, em que pelo menos 1 átomo de anel, por exemplo 1, 2 ou 3 átomos de anel, são um heteroátomo, que é, preferencialmente, selecionado dentre O, S e N. Os exemplos de radicais de ipso-heterociclodiila incluem oxiran-2,2-diila, oxetan-2,2-diila, oxetan-3,3- diila, oxolan-2,2-diila, oxolan-3,3-diila, 1,3-dioxolan-2,2-diila, oxan-2,2-diila, oxan-3,3-diila ou oxan-4,4-diila, 1,3-dioxan-2,2-diila, tiolan-2,2-diila, tiolan-3,3- diila, pirrolidin-2,2-diila, pirroldin-3,3-diila, piperidin-2,2,-diila, piperidin-3,3-diila e piperidin-4,4-diila, em que os radicais mencionados anteriormente podem ser também parcial ou completamente halogenados ou portar 1 a 6 grupos alquila CI-CΘ. - heterociclila com três a seis membros: hidrocarboneto saturado ou parcialmente insaturado monocíclico que tem três a seis membros de anel, conforme mencionado acima, que, adicionalmente os átomos de carbono, contém um ou dois heteroátomos selecionados dentre O, S e N; por exemplo, 2-oxiranila, 2-oxetanila, 3-oxetanila, 2-aziridinila, 3- tietanila, 1 -azetidinila, 2-azetidinila; por exemplo, 2-tetraidrofuranila, 3-tetraidrofuranila, 2- tetraidrotienila, 3-tetraidrotienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4- isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5- isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4- oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2- imidazolidinila, 4-imidazolidinila; por exemplo 2,3-di-hidrofur-2-ila, 2,3-di-hidrofur-3-ila, 2,4-di- hidrofur-2-ila, 2,4-di-hidrofur-3-ila, 2,3-di-hidrotien-2-ila, 2,3-di-hidrotien-3-ila, 2,4-di-hidrotien-2-ila, 2,4-di-hidrotien-3-ila, 4,5-di-hidropirrol-2-ila, 4,5-di- hidropirrol-3-ila, 2,5-di-hidropirrol-2-ila, 2,5-di-hidropirrol-3-ila, 4,5-di- hidroisoxazol-3-ila, 2,5-di-hidroisoxazol-3-ila, 2,3-di-hidroisoxazol-3-ila, 4,5-di- hidroisoxazol-4-ila, 2,5-di-hidroisoxazol-4-ila, 2,3-di-hidroisoxazol-4-ila, 4,5-di- hidroisoxazol-5-ila, 2,5-di-hidroisoxazol-5-ila, 2,3-di-hidroisoxazol-5-ila, 4,5-di- hidroisotiazol-3-ila, 2,5-di-hidroisotiazol-3-ila, 2,3-di-hidroisotiazol-3-ila, 4,5-di- hidroisotiazol-4-ila, 2,5-di-hidroisotiazol-4-ila, 2,3-di-hidroisotiazol-4-ila, 4,5-di- hidroisotiazol-5-ila, 2,5-di-hidroisotiazol-5-ila, 2,3-di-hidroisotiazol-5-ila, 2,3-di- hidropirazol-2-ila, 2,3-di-hidropirazol-3-ila, 2,3-di-hidropirazol-4-ila, 2,3-di- hidropirazol-5-ila, 3,4-di-hidropirazol-3-ila, 3,4-di-hidropirazol-4-ila, 3,4-di- hidropirazol-5-ila, 4,5-di-hidropirazol-3-ila, 4,5-di-hidropirazol-4-ila, 4,5-di- hidropirazol-5-ila, 2,3-di-hidroimidazol-2-ila, 2,3-di-hidroimidazol-3-ila, 2,3-di- hidroimidazol-4-ila, 2,3-di-hidroimidazol-5-ila, 4,5-di-hidroimidazol-2-ila, 4,5-di- hidroimidazol-4-ila, 4,5-di-hidroimidazol-5-ila, 2,5-di-hidroimidazol-2-ila, 2,5-di- hidroimidazol-4-ila, 2,5-di-hidroimidazol-5-ila, 2,3-di-hidrooxazol-3-ila, 2,3-di- hidrooxazol-4-ila, 2,3-di-hidrooxazol-5-ila, 3,4-di-hidrooxazol-3-ila, 3,4-di- hidrooxazol-4-ila, 3,4-di-hidrooxazol-5-ila, 2,3-di-hidrotiazol-3-ila, 2,3-di- hidrotiazol-4-ila, 2,3-di-hidrotiazol-5-ila, 3,4-di-hidrotiazol-3-ila, 3,4-di-hidrotiazol- 4-ila, 3,4-di-hidrotiazol-5-ila, 3,4-di-hidrotiazol-2-ila, 3,4-di-hidrotiazol-3-ila, 3,4- di-hidrotiazol-4-ila; por exemplo 2-piperidiπila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 1,3-dioxan- 2-ila, 1,3-dioxan-4ila, 1,3-dioxan-5-ila, 1,4-dioxan-2-ila, 1,3-ditian-2-ila, 1,3- ditian-4-ila, 1,4-ditian-2-ila, 1,3-ditian-5-ila, 2-tetraidropiranila, 3-tetraidropiranila, 4tetraidropiranila, 2-tetraidrotiopiranila, 3tetraidrotiopiranila, 4-tetraidro- tiopiranila, 3-hexaidropiridazinila, 4-hexaidropiridazinila, 2-hexaidropirimidinila, 4-hexaidropirimidinila, 5-hexaidropirimidinila, 2-piperazinila, tetraidro-1,3-oxazin- 2-ila, tetraidro-1,3-oxazin-6-ila, 2-morfolinila, 3-morfolinila; por exemplo 2H-piran-2-ila, 2H-piran-3-ila, 2H-piraπ-4-ila, 2H-piran- 5-ila, 2H-piraπ-6-ila, 3,6-di-hidro-2H-piran-2-ila, 3,6-di-hidro-2H-piraπ-3-ila, 3,6- di-hidro-2H-piraπ-4ila, 3,6-di-hidro-2H-piran-5-ila, 3,6-di-hidro-2H-piran-6-ila, 3,4-di-hidro-2H-piraπ-3ila, 3,4di-hidro-2H-piran-4-ila, 3,4-di-hidro-2H-piran-6-ila, 2H-tiopiran-2-ila, 2Htiopiran-3-ila, 2H-tiopiran-4-ila, 2H-tiopiraπ-5-ila, 2H-tiopiran- 6-ila, 5,6-di-hidro-4H-1,3-oxaziπ-2-ila; - heteroarila: heteroarila aromática mono ou biciclica que tern 5 a 10 membros de anel que, adicionalmente aos átomos de carbono, contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, ou 1 a 3, preferencialmente, 1 ou 2, átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um átomo de oxigênio ou um de enxofre, por exemplo, monociclos, tal como furila (por exemplo, 2—furila, 3-furila), tienila (por exemplo 2-tienila, 3-tienila), pirrolila (por exemplo, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila), pirazolila (por exemplo, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila), isoxazolila (por exemplo, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila), isotiazolila (por exemplo, isotiazol-3- ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila), imidazolila (por exemplo, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila), oxazolila (por exemplo, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila), tiazolila (por exemplo, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila), oxadiazolila (por exemplo, 1,2,3-oxadiazol-4-ila, 1,2,3-oxadiazol-5-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4- oxadiazol-5-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila), tiadiazolila (por exemplo, 1,2,3-tiadiazol-4- ila, 1,2,3-tiadiazol-5-ila, 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila, 1,3,4-tiadiazolil- 2-ila), triazolila (por exemplo, 1,2,3-triazol-4-ila, 1,2,4-triazol-3-ila), piridila (por exemplo, piridina-2-ila, piridina-3-ila, piridiπa-4-ila), pirazinila (por exemplo, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila), pirimidinila (por exemplo, pirimidin-2-ila, pirimidin- 4-ila, pirimidin-5-ila), pirazin-2-ila, triaziπila (por exemplo 1,3,5-triaziπ-2-ila, 1,2,4— triazin-3-ila, 1,2,4-triazin-5-ila, 1,2,4-triaziπ-6-ila); e também biciclos, tal como o derivados benzo-fundidos dos monociclos mencionados acima, por exemplo, quinolinila, isoquinolinila, indolila, benzotienila, benzofuranila, benzoxazolila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzimidazolila, benzopirazolila, benzotiadiazolila, benzotriazolila.

[030] As realizações preferenciais da invenção mencionadas no presente documento devem ser entendidas como sendo preferenciais independente uma da outra ou em combinação uma com a outra.

[031] De acordo com uma realização preferencial da invenção, é dada preferência também àquelas azinas de fórmula (I), em que as variáveis, independentemente uma da outra ou em combinação uma com a outra, têm os significados a seguir: A, preferencialmente, é uma heteroarila aromática mono ou bicíclica que tem 5 a 10 membros de anel (doravante hetarila com 5 a 10 membros mono ou bicíclica) que, adicionalmente aos átomos de carbono, contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, ou 1 a 3 átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um átomo de oxigênio ou um de enxofre, que é substituída por um a seis, em particular, por 1, 2, 3 ou 4 substituintes RA, conforme definido acima.

[032] A é, em particular, uma heteroarila aromática monocíclica que tem 5 ou 6 membros de anel (doravante hetarila com 5 a 6 membros) que, adicionalmente aos átomos de carbono, contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, ou 1 a 3 átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um átomo de oxigênio ou um de enxofre, que é substituída por um a seis, em particular, por 1, 2, 3 ou 4 substituintes RA, conforme definido acima.

[033] A é, mais particularmente, heteroarila com 6 membros que, adicionalmente aos átomos de carbono, contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, em particular, 1 ou 2 átomos de nitrogênio, como membros de anel, que é substituída por 1,2, 3 ou 4 substituintes RA, conforme definido acima.

[034] A é, especialmente, piridila, em particular, 2 ou 4-piridila, que, adicionalmente aos átomos de carbono, contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, em particular, 1 ou 2 átomos de nitrogênio, como membros de anel, que é substituída por 1,2, 3 ou 4 substituintes RA, conforme definido acima.

[035] Independente de sua ocorrência, RA é, preferencialmente, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI- CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,cicloalquila CΘ-CΘ,cicloalcóxi CΘ-CΘ, (cicloalquila C3-Cθ)met0xi, alquinila C2-C6, alquenila C2-C6, alquinilóxi C2-C6, alquenilóxi C2-C6, alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cθ)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila e haloalcóxi CI-CΘ.

[036] RAé, em particular, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI- CΘ,haloalcóxi C1-C4, alquiltio Ci-Ce, (alquila Ci-Ce)sulfinila (alquila Ci- Ce)sulfonila amino, (alquila Ci-Ce)amino, di(alquila Ci-Ce)amino, (alquila Ci- Ce)carbonila e (alcóxi Ci-Ce)carbonila.

[037] RA é, mais particularmente, selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, haloalquila Ci-C4-alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 e CN; preferencialmente, ainda maior, a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila Ci-Ce e alcóxi Ci-Ce; de modo especialmente preferencial, selecionado dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de maior preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN.

[038] A, em particular, é uma heteroarila aromática mono ou bicíclica que tem 5 a 10 membros de anel que, adicionalmente aos átomos de carbono, contém 1 a 3 átomos de nitrogênio, ou 1 a 3 átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um átomo de oxigênio ou um de enxofre,

[039] que é substituída por um a seis, em particular, por 1,2, 3 ou 4 substituintes RA selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C-I-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cθ)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila;

[040] De modo particularmente preferencial, A é uma heteroarila com 5 ou 6 membros que tem 1 a 3 átomos de nitrogênio, ou 1 ou 2 átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um átomo de oxigênio ou um de enxofre, que é substituída por um a quatro substituintes RA, conforme definido acima, que são, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila C-i- Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi C-i- Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; preferencialmente, substituída por um a três substituintes RA, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI- CΘ,haloalquila C-I-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; de modo particularmente preferencial, substituída por um ou dois substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ, OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; de modo especialmente preferencial, substituída por um substituinte RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C6, haloalquila CI-CΘ, OH, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, (alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-C6)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; também de modo especialmente preferencial, substituída por dois substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila C-I-CΘ, OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cθ)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; também preferencialmente, substituída por dois, três ou quatro substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C-I-CΘ,haloalquila CI-CΘ, OH, alcóxi C1-C6, alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; de modo particularmente preferencial, substituída por dois ou três substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ, OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cθ)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; também preferencialmente, substituída por três ou quatro substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C-I-CΘ,haloalquila CI-CΘ, OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; de modo particularmente preferencial, substituída por três substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ, OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila C1-C6)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; também de modo particularmente preferencial, substituída por quatro substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C6, haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio C-I-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila C-i- Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci- Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN.

[041] Em grupos particulares de realizações, A é uma heteroarila com 5 ou 5 membros que tem 1 a 3 átomos de nitrogênio, ou 1 ou 2 átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um átomo de oxigênio ou um de enxofre, como membros de anel, em que a heteroarila com cinco membros é substituída por um a três substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila C1-C6)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; preferencialmente, substituída por um ou dois substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI- CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cθ)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci- Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; de modo particularmente preferencial, substituída por um substituinte RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ, OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cθ)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; também de modo particularmente preferencial, substituída por dois substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C-i-Cβ, haloalquila C-I-CΘ, OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; também de preferencia, substituída por dois ou três substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI- CΘ,alquiltio Ci-Ce, (alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Ce)sulfonila, amino, (alquila Ci-Ce)amino, di(alquila Ci-Ce)amino, (alquila Ci-Ce)carbonila, (alcóxi Ci- Ce)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila Ci-Ce e alcóxi Ci-Ce; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; de modo particularmente preferencial, substituída por três substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila C-I-CΘ, OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN.

[042] Em grupos particularmente preferenciais adicionais de realizações, A é uma heteroarila com 6 membros que tem 1 a 3 átomos de nitrogênio, preferencialmente, que tem 1 ou 2 átomos de nitrogênio, de modo particularmente preferencial, A é piridila, de modo especialmente preferencial, 2 ou 4-piridila; que é substituída por uma a quatro substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila C-i- Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila C-i- Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila C-I-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; preferencialmente, substituída por um a três substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI- CΘ,alquiltio Ci-Ce, (alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Ce)sulfonila, amino, (alquila Ci-Ce)amino, di(alquila Ci-Ce)amino, (alquila Ci-Ce)carbonila, (alcóxi Ci- Ce)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila Ci-Ce e alcóxi Ci-Ce; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; de modo particularmente preferencial, substituída por um ou dois substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, OH, alcóxi Ci-Ce, alquiltio Ci-Ce, (alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Ce)sulfonila, amino, (alquila Ci-Ce)amino, di(alquila Ci-Ce)amino, (alquila Ci-Ce)carbonila, (alcóxi Ci-Ce)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi C-I-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio eCN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, CleCN; de modo especialmente preferencial, substituída por um substituinte RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci- Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio eCN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, CleCN; também de modo especialmente preferencial, substituída por dois substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci- Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, CleCN; também de preferencia, substituída por dois a quatro substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila C-i-Ce, OH, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, (alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci-Ce)sulfonila, amino, (alquila Ci- Cθ)amino, di(alquila Ci-C6)amino, (alquila Ci-C6)carbonila, (alcóxi Ci-Ce)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi Ci-Ce; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio eCN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, CleCN; de modo particularmente preferencial, substituída por dois ou três RA, conforme definido acima, e, em particular, substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila Ci-Ce, haloalquila C-i-Ce, OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci-Ce)sulfonila, amino, (alquila Ci-C6)amino, di(alquila Ci-C6)amino, (alquila Ci-Ce)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi C-i-Cε; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; também preferencialmente, substituída por três ou quatro substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C-I-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci- Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci- Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; de modo particularmente preferencial, substituída por três substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila C-i- Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Ce)amino, (alquila C-i- Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; também de modo particularmente preferencial, substituída por quatro substituintes RA, conforme definido acima, e, em particular, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C6, haloalquila C-I-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila C-i- Cθ)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila C-i- Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN.

[043] Em grupos particularmente preferenciais de realizações, A é selecionado a partir do grupo (A.1), (A.2) e (A.3)

em que Ra e Re, independentemente um do outro, são halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ, (alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-C6)sulfonila, amino, (alquila Ci-Ce)amino, di(alquila Ci-Ce)amino, (alquila Ci-C6)carbonila, (alcóxi Ci-Ce)carbonila; e Rb, Rc e Rd, independentemente um do outro, são hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C-I-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI- CΘ,(alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Ce)sulfonila, amino, (alquila Ci-Ce)amino, di(alquila Ci-Ce)amino, (alquila Ci-Ce)carbonila, (alcóxi Ci-Ce)carbonila; de modo particularmente preferencial, Ra e Re, independentemente um do outro, são halogênio, CN, alquila Ci-Ce ou alcóxi Ci-Ce; e Rb, Rc e Rd, independentemente um do outro são hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ceou alcóxi Ci-Ce; de modo especialmente preferencial, Ra e Re, independentemente um do outro são halogênio ou CN; e Rb, Rc e Rd, independentemente um do outro, são hidrogênio, halogênio, CN, alquila Ci-Ce ou alcóxi Ci-Ce; de mais preferência, Ra e Re são halogênio; e Rb, Rc e Rd, independentemente um do outro são hidrogênio, halogênio ou CN; de maior preferência, Ra e Re são halogênio; e Rb, Rc e Rd são hidrogênio; também de maior preferência, Ra, Rb, Rd e Re são halogênio; e Rc é hidrogênio; também de maior preferência, Ra, Rb, Rc, Rd e Re são halogênio;

[044] Em outros grupos particularmente preferenciais de realizações, A é um radical de fórmula (A.4)

em que Ra é halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ, OH, alcóxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila (alquila Ci-Cθ)sulfonila amino, (alquila Ci-C6)amino, di(alquila Ci-C6)amino, (alquila Ci-C6)carbonila (alcóxi Ci- Cθ)carbonila; e Rb e Rd, independentemente urn do outro, são hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ, alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci-C6)sulfonila, amino, (alquila Ci- Cθ)amino, di(alquila Ci-C6)amino, (alquila Ci-C6)carbonila, (alcóxi C-i- Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, Raé halogênio, CN, alquila CI-CΘou alcóxi CI-CΘ;e Rb e Rd, independentemente um do outro, são hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C-I-CΘ,haloalquila CI-CΘ OU alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, Ra é halogênio ou CN; e Rb e Rd, independentemente um do outro, são hidrogênio, halogênio, CN, alquila CI-CΘ OU alcóxi CI-CΘ; de mais preferência, Ra e Re são halogênio; e Rb, Rc e Rd, independentemente um do outro, são hidrogênio, halogênio ou CN; de maior preferência, Ra é halogênio; e Rb e Rd são hidrogênio; também de maior preferência, Ra, Rb e Rd são halogênio.

[045] Em grupos especialmente preferenciais de realizações, A é selecionado a partir do grupo (A.1) e (A.3)

em que Ra e Re, independentemente um do outro, são halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio C1-C6, (alquila Ci- Cθ)sulfinila, (alquila Ci-C6)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci- Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; e Rb, Rc e Rd, independentemente um do outro, são hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C-I-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila C-i- Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci- Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, Ra e Re, independentemente um do outro, são halogênio, CN, alquila CI-CΘ OU alcóxi CI-CΘ;e Rb, Rc e Rd, independentemente um do outro são hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ OU alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, Ra e Re, independentemente um do outro são halogênio ou CN; e Rb, Rc e Rd, independentemente um do outro, são hidrogênio, halogênio, CN, alquila CI-CΘ OU alcóxi CI-CΘ; de mais preferência, Ra e Re são halogênio; e Rb, Rc e Rd, independentemente um do outro, são hidrogênio, halogênio ou CN; de maior preferência, Ra e Re são halogênio; e Rb, Rc e Rd são hidrogênio; também de maior preferência, Ra, Rb, Rd e Re são halogênio; e Rc é hidrogênio; também de maior preferência, Ra, Rb, Rc, Rd e Re são halogênio;

[046] Em grupos especialmente preferenciais de realizações, A é (A.1)

em que Raé halogênio ou CN; e Rb, Rc e Rdsão H, halogênio ou CN; de modo particularmente preferencial, Raé halogênio; e Rb, Rc e Rdsão H ou halogênio; de modo especialmente preferencial, Ra, Rb θ Rdsão halogênio; e Rcé H ou halogênio; de mais preferência, Ra, Rb e Rdsão F ou Cl; e Rcé H ou F.

[047] Em outros grupos especialmente preferenciais de realizações, A é (A.2)

em que Ra e Re são halogênio ou CN; e Rc e Rd são H, halogênio ou CN; de modo particularmente preferencial, Ra e Re são halogênio ou CN; e Rc e Rd são H ou halogênio; de modo especialmente preferencial, Ra, Rd e Re são halogênio; e Rc é H ou halogênio; de mais preferência, Ra, Rd e Re são F ou Cl; e Rc é H ou F.

[048] Em grupos especialmente preferenciais adicionais de realizações, A é (A.3)

em que Ra e Re são halogênio ou CN; e Rb e Rd são H, halogênio ou CN; de modo particularmente preferencial, Ra é halogênio; Rb e Rd são H ou halogênio; e Re é halogênio ou CN; de modo especialmente preferencial, Ra, Rb, Rd e Re são halogênio; de mais preferência, Ra, Rb, Rd e Re são F ou Cl.

[049] Os grupos de maior preferência de realizações referem-se a compostos de fórmula (I), em que A é 2,3,5,6-tetrafluoro-4-piridila ou 4-cloro- 3,5,6-trifluoro-2-piridila.

[050] É dada preferência a compostos de fórmula (I), em que R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, CN, alquila CI-CΘ,haloalquila Ci-Ce, alcóxi C-i-Cθ-alquila Ci-Ce, alcóxi C-I-CΘ,(alquila Ci- Cθ)carbonila e (alquila Ci-Cθ)sulfonila; em particular, a partir do grupo que consiste em H, CN, alquila CI- CΘ,alcóxi Ci-Ce-alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce, (alquila Ci-Ce)carbonila e (alquila Ci- Ce)sulfonila; especialmente, a partir do grupo que consiste em H, CN, CHΘ, CH2OCH3, OCH3, COCH3 e SO2CH3; de mais preferência, R1 é hidrogênio.

[051] Os grupos particulares de realizações referem-se aos compostos de diaminotriazina de fórmula (I), em que R2 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, CN, alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce, haloalcóxi Ci-Ce e fenila, em particular, a partir do grupo que consiste em H, halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila Ci-Cε, alcóxi Ci-Cε, haloalcóxi Ci-Cε, mais particularmente, a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, cloro, alquila C1-C4, tal como metila, etila, n-propila, 2-propila, n-butila, 2-butila, isobutila ou terc-butila, haloalquila C1-C4, tal como difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,1 -difluoroetila, 1,1,2,2- tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, alcóxi C1-C4, tal como metóxi ou etóxi, e haloalcóxi C1-C4, tal como difluorometóxi ou trifluorometóxi.

[052] Os grupos particulares adicionais (1) de realizações referem- se aos compostos de diaminotriazina de fórmula (I), em que R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, CN, alquila Ci-Cε, haloalquila Ci- Cε, alcóxi Ci-Cε e haloalcóxi Ci-Cε, em particular, a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor e alquila C1-C4, mais particularmente, dentre hidrogênio, flúor e metila, especialmente dentre hidrogênio e flúor.

[053] Nos grupos (1) de realizações, R4 é conforme definido acima e, preferencialmente, selecionado a partir do grupo que consiste em alquila Ci- Cε, haloalquila Ci-Cε, alquenila C2-C8, alquinila Cε-Cε, cicloalquila Cε-Cε, cicloalquenila Cε-Cε, alcóxi Ci-Cε e alcóxi Ci-Cε-alquila Ci-Cε ou dentre alquila Ci-Cε, haloalquila Ci-Cε, alquenila C2-Cε, alquinila Cε-Cε, cicloalquila Cε-Cε, cicloalquenila Cε-Cε, alcóxi Ci-Cε e alcóxi Ci-Cε-alquila Ci-Cε. Nos grupos (1) de realizações, R4 é, em particular, selecionado a partir do grupo que consiste em alquila Ci-Cε, tal como etila, n-propila, 2-propila, n-butila, 2-butila, isobutila ou terc-butila, haloalquila C1-C4, tal como difluorometila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila, 1,1-difluoroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, alquenila C2-C4, tal como vinila ou alila, alquinila C3-C4, tal como propargila, cicloalquila Cs-Cε, tal como ciclopropila, ciclobutila, cilopentila ou cicloexila, e alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, tal como metoximetila, etoximetila, 2-metoxietila ou 2- etoxietila.

[054] Os grupos particulares adicionais (2) de realizações referem- se aos compostos diaminotriazina de fórmula (I), em que R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em carbonila, alquenila C2-C6 cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 e heterociclila com três a seis membros, em que a cicloalquila C3-C6, a cicloalquenila C3-C6 ou a heterociclila com três a seis membros é não substituída ou substituída por um a seis substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi C-I-CΘ.Um versado na técnica perceberá facilmente que o radical cicloalquila ou cicloalquenila e o radical heterocíclico são ipso-conectados, isto é, o radical R2 e o anel de triazina de fórmula (I) estão ligados ao mesmo átomo de carbono do radical carbocíclico e ao radical heterocíclico formado por R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono, ao qual R3 e R4 estão ligados. Portanto, o radical carbocíclico e o radical heterocíclico são também chamados de ipso-radicais. O radical carbocíclico e o radical heterocíclico são não substituídos ou substituídos por um a seis substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ.

[055] Os radicais ipso-carbocíclicos adequados, que são formados por R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, são C3-Cθ-cicloalcan-1,1-diila e ipso-Cs-Cθ-cicloalcendiila, conforme definido acima. Os radicais ipso-heterocíclicos adequados, que são formados por R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, podem ser saturados ou insaturados e, em particular, saturados. Os radicais ipso- heterocíclicos adequados têm 3 a 6 membros, isto é, têm 3, 4, 5 ou 6 átomos de anel, em que, pelo menos 1 átomo de anel, por exemplo 1, 2 ou 3 átomos de anel, é um heteroátomo, que é, preferencialmente, selecionado dentre O, S e N, enquanto os outros átomos de anel são átomos de carbono. Os exemplos de radicais ipso-heterociclodiila incluem oxiran-2,2-diila, oxetan-2,2-diila, oxetan- 3,3-diila, oxolan-2,2-diila, oxolan-3,3-diila, 1,3-dioxolan-2,2-diila, oxan-2,2-diila, oxan-3,3-diila ou oxan-4,4-diila, 1,3-dioxan-2,2-diila, tiolan-2,2-diila, tiolan-3,3- diila, pirrolidin-2,2-diila, pirroldin-3,3-diila, piperidin-2,2,-diila, piperidin-3,3-diila e piperidin~4,4-diila, em que os radicais mencionados anteriormente podem ser não substituídos ou substituídos por um a seis substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila Ci-Ce e alcóxi C-I-CΘ.

[056] Nos grupos (2) de realizações, R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam, em particular, uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em Cθ-Cθ-cicloalcan-l, 1 -diila, ipso-Cθ-Cθ-cicloalcendiila, ipso-heterociclodiila saturada ou parcialmente insaturada com três a seis membros, em que om carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos por um a quatro substituintes selecionados dentre halogênio e grupos alquila CI-CΘe em que o heterociclo, preferencialmente, tem 1 ou 2 átomos de oxigênio como membros de anel. Nos grupos (2) de realizações, R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam, mais particularmente, uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em C3-Ce-cicloalcan-1,1-diila ou ipso- heterociclodiila saturada com três a seis membros, em que om carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos por um a quatro substituintes selecionados dentre halogênio e grupos alquila CI-CΘe em que a heterociclila, preferencialmente, tem 1 ou 2 átomos de oxigênio como membros de anel.

[057] É dada preferência a compostos de fórmula (I), em que R2 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘ,haloalcóxi CI-CΘe fenila; em particular, a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘe haloalcóxi CI-CΘ; mais particularmente, a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila Ci-C4-alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila CI-CΘe haloalquila C-I-CΘ; de modo particularmente preferencial, a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila Ci-C4-alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C-I-CΘ OU haloalquila CI-CΘ; também de modo particularmente preferencial, é H, F, Cl, CH3 ou CF3 ou OCH3

[058] Os grupos particulares de realizações referem-se a compostos de fórmula (I), em que R3 e R4, independentemente um do outro, preferencialmente, são H, halogênio, alquila CI-CΘ OU haloalquila CI-CΘ; OU juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 e heterociclila com três a seis membros, em que a cicloalquila C3-C6, a cicloalquenila C3-C6 ou a heterociclila com três a seis membros é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi C-I-CΘ. de modo particularmente, preferencial, são H, halogênio, alquila CI- CΘou haloalquila Ci-Ce; ou juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em cicloalquila C3-Ce e cicloalquenila C3-CΘ, em que a cicloalquila Cs-Ce ou a cicloalquenila Cs-Ce é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila Ci-Ce e alcóxi Ci-Ce; de modo especialmente, preferencial, são H, halogênio, alquila Ci- Ce ou haloalquila Ci-Ce; ou juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em cicloalquila C3-C6, em que a cicloalquila C3-C6 é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila Ci-Ce e alcóxi Ci-Ce; de mais preferência, são H, halogênio ou alquila C-i-Cβ;

[059] É dada preferência a compostos de fórmula (I), em que R2 é conforme definido acima e tem, em particular, um dos significados preferenciais e é especialmente selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, alquila C1-C4, tal como metila, haloalquila C1-C4, tal como trifluorometila, alcóxi C1-C4, tal como metóxi, e haloalcóxi C1-C6, tal como trifluorometóxi; em particular, a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila Ci-C4-alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila C-i-Cee haloalquila Ci-Ce; de modo particularmente preferencial, a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila Ci-C4-alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila CI-CΘ OU haloalquila CI-CΘ; também de modo particularmente preferencial, é H, F, Cl, CH3 ou CF3 ou OCH3; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, alquila C1-C4, tal como metila, haloalquila C1-C4, tal como trifluorometila, alcóxi C1-C4, tal como metóxi, e haloalcóxi C-I-CΘ,tal como trifluorometóxi; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila Ci-Ce, haloalquila Ci-Ce, alquenila C2-Ce, alquinila Cs-Ce, cicloalquila Cs-Ce, cicloalquenila Cs-Ce e alcóxi Ci-Ce-alquila Ci-Ce ou R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em cicloalquila Cs-Ce, em que a cicloalquila Cs-Ce é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila Ci-Ce e alcóxi Ci-Ce.

[060] É dada preferência particular a compostos de fórmula (I), em que R2 é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila C-i-Cee haloalquila CI-CΘ; de modo particularmente preferencial, a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila Ci-C4-alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila CI-CΘ OU haloalquila C-I-CΘ; também de modo particularmente preferencial, é H, F, Cl, CH3 ou CF3 ou OCH3; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, alquila C1-C4, tal como metila, haloalquila C1-C4, tal como trifluorometila, alcóxi C1-C4, tal como metóxi, e haloalcóxi CI-CΘ,tal como trifluorometóxi; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 e alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ OU R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em cicloalquila C3-C6, em que a cicloalquila C3-C6 é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ.

[061] É dada preferência também a compostos de fórmula (I), em que R2 é conforme definido acima e tem, em particular, um dos significados preferenciais e é especialmente selecionado a partir do grupo que consiste em H, flúor, alquila C1-C4, tal como metila, haloalquila C1-C4, tal como trifluorometila, alcóxi C1-C4, tal como metóxi, e haloalcóxi CI-CΘ,tal como trifluorometóxi; em particular, a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila Ci-C4-alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila CI-CΘe haloalquila C-I-CΘ; de modo particularmente preferencial, a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila Ci-C4-alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila CI-CΘ OU haloalquila CI-CΘ; também de modo particularmente preferencial, é H, F, Cl, CH3 ou CF3 ou OCH3; R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um radical ipso carbocíclico selecionado dentre Cs-Cθ-cicloalcan-l ,1- diila e ipso-Cs-Cθ-cicloalcendiila, em que o radical ipso carbocíclico é não substituído ou substituído por um a quatro substituintes selecionados dentre halogênio e grupos alquila CI-CΘ.

[062] É dada preferência também a compostos de fórmula (I), em que R2 é conforme definido acima e tem, em particular, um dos significados preferenciais e é especialmente selecionado a partir do grupo que consiste em H, flúor, alquila C1-C4, tal como metila, haloalquila C1-C4, tal como trifluorometila, alcóxi C1-C4, tal como metóxi, e haloalcóxi CI-CΘ,tal como trifluorometóxi; em particular, a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila Ci-C4-alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila CI-CΘe haloalquila CI-CΘ; de modo particularmente preferencial, a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila Ci-C4-alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila CI-CΘ OU haloalquila CI-CΘ; também de modo particularmente preferencial, é H, F, Cl, CH3 ou CF3 ou OCH3; R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma ipso-heterociclodiila saturada ou parcialmente insaturada com três a seis membros, em que a ipso-heterociclodiila é não substituída ou substituída por um a quatro substituintes selecionados dentre halogênio e grupos alquila CI- CΘe em que a ipso-heterociclodiila, preferencialmente, tem 1 ou 2 átomos de oxigênio como membros de anel.

[063] É dada preferência particular a compostos de fórmula (I), em que R2 é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila C-i-Cee haloalquila CI-CΘ; de modo particularmente preferencial, a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila CI-CΘ OU haloalquila CI-CΘ; também de modo particularmente preferencial, é H, F, Cl, CH3 ou CF3 ou OCH3; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, alquila C1-C4, tal como metila, haloalquila C1-C4, tal como trifluorometila, alcóxi C1-C4, tal como metóxi, e haloalcóxi CI-CΘ,tal como trifluorometóxi; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 e alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ.

[064] É dada preferência particular também a compostos de fórmula (I), em que R2 é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila C-i-Cee haloalquila CI-CΘ; de modo particularmente preferencial, a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 a haloalquila C1-C4 ou a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila CI-CΘ OU haloalquila CI-CΘ, também de modo particularmente preferencial, é H, F, Cl, CH3 ou CF3 ou OCH3; R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam, mais particularmente, uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em C3-Ce-cicloalcan-1,1-diila ou ipso-heterociclodiila saturada com três a seis membros, em que o carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos por um a quatro substituintes selecionados dentre halogênio e grupos alquila C-I-CΘ,e em que a heterociclila, preferencialmente, tem 1 ou 2 átomos de oxigênio como membros de anel.

[065] R5, preferencialmente, é H, CN, alquila CI-CΘ,haloalquila CI- CΘ,alcóxi Ci-Ce-alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce, (alquila Ci-Ce)carbonila ou (alquila Ci-Ce)sulfonila; de modo particularmente preferencial, é H, CN, alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce-alquila Ci-Ce, alcóxi Ci-Ce, (alquila Ci-Ce)carbonila ou (alquila Ci- Cejsulfonila; de modo especialmente preferencial, é H, CN, CH3, CH2OCH3, OCH3, COCH3 ou SO2CH3; de mais preferência, é hidrogênio.

[066] São também preferenciais as azinas de fórmula (I), em que R2 é H, halogênio, alquila Ci-Ce; e R3 e R4 são, independentemente um do outro, H, halogênio, alquila Ci-Ce ou, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma cicloalquila Cs-Ce; de modo particularmente preferencial, R2 é H, halogênio ou alquila Ci-Ce; R3 é alquila Ci-Ce; R4 é H, halogênio ou alquila Ci-Ce; R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma cicloalquila C3-CΘ; de modo especialmente preferencial, R2 é halogênio ou alquila CI- CΘ; R3 é alquila CI-CΘ; R4 é H ou alquila CI-CΘ; de mais preferência, R2 é halogênio; e R3 e R4 são alquila CI-CΘ.

[067] São também preferenciais as azinas de fórmula (I), em que R2 é H, halogênio, alquila CI-CΘ;e R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma heterociclila com 3, 4, 5 ou 6 membros saturada, em particular, heterociclila, que compreende 1 ou 2 átomos de oxigênio como membros de anel, especialmente uma oxiran-2,2-diila, oxetan-2,2-diila, oxolan-2,2-diila ou oxan-2,2-diila; de modo particularmente preferencial R2 é H, flúor ou alquila C1-C4; R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma heterociclila com 3, 4, 5 ou 6 membros saturada, em particular, heterociclila, que compreende 1 ou 2 átomos de oxigênio como membros de anel, especialmente uma oxiran-2,2-diila, oxetan-2,2-diila, oxolan-2,2-diila ou oxan-2,2-diila.

[068] São também preferenciais as azinas de fórmula (I), em que R2 é H, halogênio, alquila CI-CΘ OU alcóxi CI-CΘ;e R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam Cs-Cθ-cicloalcan-l ,1-diila.

[069] Exemplos de combinações adequadas de R2, R3 e R4 são dados na tabela a seguir:

[070] São também preferenciais as azinas de fórmula (I), em que A é uma heteroarila com 6 membros que tem 1 a 3 átomos de nitrogênio, preferencialmente, que tem 1 ou 2 átomos de nitrogênio, de modo particularmente preferencial, é piridila; que é substituída por um a quatro substituintes, preferencialmente, substituída por um a três substituintes, de modo particularmente preferencial, substituída por um ou dois substituintes, de modo especialmente preferencial, substituída por um substituinte, também de modo especialmente preferencial, substituída por dois substituintes, também preferencialmente, substituída por dois a quatro substituintes de modo particularmente preferencial substituída por dois ou três substituintes também preferencialmente substituída por três ou quatro substituintes de modo particularmente preferencial substituída por três substituintes também de modo particularmente preferencial substituída por quatro substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C-I-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, amino, (alquila Ci-Cθ)amino, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; de modo particularmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo especialmente preferencial, selecionados dentre halogênio e CN; também de modo especialmente preferencial, selecionados a partir do grupo que consiste em F, Cl, CN e CH3; de mais preferência, selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e CN; R1 é H, CN, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘ,(alquila Ci-Cθ)carbonila ou (alquila Ci-Cθ)sulfonila; de modo particularmente preferencial, H, CN, alquila CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘ,(alquila Ci-Cθ)carbonila ou (alquila C-i- Cθ)sulfonila; de modo especialmente preferencial, H, CN, CHΘ,CH2OCH3, OCH3, COCH3 ou SO2CH3; de mais preferência, hidrogênio. R2 é H, halogênio, alquila CI-CΘ OU haloalquila CI-CΘ; de modo particularmente preferencial, halogênio, alquila CI-CΘ OU haloalquila CI-CΘ; também de modo particularmente preferencial, H, F, CH3 ou CF3; R3 e R4, são, independentemente um do outro, H, halogênio, alquila Ci-Cθ ou haloalquila CI-CΘ; ou juntameπte com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 e heterociclila com três a seis membros, em que a cicloalquila C3-C6, a cicloalquenila C3-C6 ou a heterociclila com três a seis membros é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; independentemente um do outro, de modo particularmente preferencial, H, halogênio, alquila CI-CΘ OU haloalquila CI-CΘ; OU juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em cicloalquila C3-C6 e cicloalquenila C3-C6, em que a cicloalquila C3-C6 ou a cicloalquenila C3-C6 é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; independentemente um do outro, de modo especialmente preferencial, H, halogênio, alquila CI-CΘ OU haloalquila CI-CΘ; independentemente um do outro, de mais preferência, H, halogênio ou alquila CI-CΘ; e R5 é H, CN, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘ,(alquila Ci-Cθ)carbonila ou (alquila Ci-Cθ)sulfonila; de modo particularmente preferencial, H, CN, alquila CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘ,(alquila Ci-Cθ)carbonila ou (alquila Ci- Cθjsulfonila; de modo especialmente preferencial, H, CN, CH3, CH2OCH3, OCH3, COCH3 ou SO2CH3; de mais preferência, hidrogênio.

[071] É dada preferência particular a azinas de fórmula (l.a), que correspondem às azinas de fórmula (I) em que A é (A.1) com Rb sendo F, Rc sendo H, e R1 e R5 sendo H:

em que as variáveis Ra, Rd, R2, R3 e R4 têm os significados, em particular, os significados preferenciais, conforme definido acima; é dada preferência especial às azinas de fórmulas (l.a. 1) a (l.a.546) da Tabela 1, em que as definições das variáveis Ra, Re, R2 R3 e R4 são de importância particular para os compostos de acordo com a invenção não apenas em combinação uns com os outros, mas em cada caso também por si só: TABELA 1

[072] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.b), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (l.b.1) a (l.b.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que Rb é Cl:

[073] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.c), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (l.c. 1) a (l.c.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que Rb é Br:

[074] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.d), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (l.d.1) a (l.d.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que Rcé F:

[075] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.e), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (l.e.1) a (l.e.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que Rc é Cl:

[076] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.f), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (l.f. 1) a (l.f.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que Rc é Br:

[077] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.g), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (l.g.1) a (I.g.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que A é (A.2) com Rc sendo H e Re sendo F:

[078] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.h), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (l.h. 1) a (I.h.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que A é (A.2) com Rc e Re sendo F:

[079] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.i), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (l.i.1) a (l.i.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que A é (A.3) com Rb sendo H e Re sendo F:

[080] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.k), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (l.k.1) a (l.k.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que A é (A.3) com Rb e Re sendo F:

[081] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.i), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (1.1.1) a (1.1.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que A é (A.3) com Rb sendo F e Re sendo Cl:

[082] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.m), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (l.m.1) a (l.m.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que Rb é Cl e Rc é F:

[083] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.n), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (l.n.1) a (I.n.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que Rb é Bre Rc é F:

[084] São também preferenciais as azinas de fórmula (l.o), são particularmente preferenciais as azinas de fórmulas (I.O.1) a (1.0.741) que diferem das azinas correspondentes de fórmulas (l.a.1) a (l.a.741) apenas pelo fato de que Rb e Rc são Cl:

[085] As azinas de fórmula (I) de acordo com a invenção podem ser preparadas por processos padrão de química orgânica, por exemplo, pelos processos a seguir:

PROCESSO A)

[086] As azinas de fórmula (I), em que R1 e R5 são, independentemente um do outro, H, alquila CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila C-i-Ce ou alcóxi CI-CΘ,podem ser preparadas por reação de halotriazinas de fórmula (II) com aminas de fórmula (III) na presença de uma base e um catalisador:

[087] As variáveis A, R2, R3 e R4 têm os significados, em particular, os significados preferenciais, como na fórmula (I) mencionada acima; Hal é halogênio; preferencialmente, Cl ou Br; de modo particularmente preferencial, Cl; R1 é H, alquila CI-CΘ,alcóxi Ci-Ce-alquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘ; de modo particularmente preferencial, H, alcóxi Ci-Cε-alquila CI-CΘ ou alcóxi CI-CΘ; de modo particularmente especial, H, CH2OCH3 ou OCH3; de mais preferência, hidrogênio; e R5 é H, alquila CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘ; de modo particularmente preferencial, H, alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ ou alcóxi CI-CΘ; de modo particularmente especial, H, CH2OCH3 ou OCH3; de mais preferência, hidrogênio.

[088] A reação das halotriazinas de fórmula (II) com as aminas de fórmula (III) é usualmente executada da temperatura ambiente até o ponto de ebulição da mistura de reação, preferencialmente, de 50 °C a 150 °C, de modo particularmente preferencial, de 60 °C a 100 °C, em um solvente orgânico inerte (por exemplo, P. Dao et al., Tetrahedron 2012, 68, 3.856 a 3.860).

[089] A reação pode ser executada à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, se apropriado, sob um gás inerte, continuamente ou a batelada.

[090] Em uma realização do processo de acordo com a invenção, as halotriazinas de fórmula (II) e as aminas de fórmula (III) são usadas em quantidades equimolares.

[091] Em outra realização do processo de acordo com a invenção, as aminas de fórmula (III) são usadas em excesso em relação às halotriazinas de fórmula (II).

[092] Preferencialmente, a razão molar entre as aminas de fórmula (III) e as halotriazinas de fórmula (II) está na faixa de 2: 1 a 1: 1, preferencialmente, 1,5: 1 a 1: 1, de modo particularmente especial, 1,2: 1.

[093] A reação das halotriazinas de fórmula (II) com as aminas de fórmula (III) é executada em um solvente orgânico.

[094] São adequados, a princípio, todos os solventes que têm capacidade para dissolver as halotriazinas de fórmula (VI) e as aminas de fórmula (III) pelo menos parcialmente e, preferencialmente, completamente, sob condições de reação.

[095] Os exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos, tais como pentano, hexano, cicloexano, nitrometano e misturas de alcanos Cs-Cs, hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, clorobenzeno, tolueno, cresóis, o, m e p-xileno, hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, 1,2-dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e clorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, metiléter terc- butílico (TBME), dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF), ésteres, tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas, tais como acetonitrila e propionitrila, assim como solvente apróticos dipolares, tais como sulfolano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida (DMF), N,N-dimetilacetamida (DMAC), 1,3-dimetil-2- imidazolidinona (DMI), N,N'-dimetilpropileno ureia (DMPU), sulfóxido de dimetila (DMSO) e 1-metil-2 pirrolidinona (NMP).

[096] Os solventes preferenciais são éteres, conforme definido acima.

[097] O termo solvente, conforme usado no presente documento, também inclui misturas de dois ou mais dos compostos acima.

[098] A reação das halotriazinas de fórmula (II) com as aminas de fórmula (III) é executada na presença de uma base.

[099] Os exemplos de bases adequadas incluem bases que contêm metal e bases que contêm nitrogênio.

[0100] Os exemplos de bases que contêm metal são compostos inorgânicos, tais como hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso e outros hidróxidos de metal, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de magnésio, hidróxido de cálcio e hidróxido de alumínio; óxido de metal alcalino e metal alcalino terroso, e outros óxidos de metal, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, óxido de ferro, óxido de prata; hidretos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, formatos, acetatos de metal alcalino e metal alcalino terroso e outros sais metálicos de ácidos carboxílicos, tais como formato de sódio, benzoato de sódio, acetato de lítio, acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de magnésio e acetato de cálcio; carbonatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de magnésio e carbonato de cálcio, assim como hidrogenocarbonatos de metal alcalino (bicarbonatos), tal como hidrogenocarbonato de lítio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio; fosfatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como fosfato de sódio, fosfato de potássio e fosfato de cálcio; alcóxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, etóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, terc-pentóxido de potássio e dimetoximagnésio; e, além disso, bases orgânicas, tais como aminas terciárias, tais como tri-Ci-Ce-alquilaminas, por exemplo, trietilamina, trimetilamina, N-etildiisopropilamina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tais como colidina, lutidina, N-metilmorfolina, e também aminas bicíclicas, tais como 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) ou 1,5- diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (DBN).

[0101] As bases preferenciais são alcóxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, conforme definido acima.

[0102] O termo base, conforme usado no presente documento, também inclui misturas de dois ou mais, preferencialmente, dois, dos compostos acima. É dada preferência particular ao uso de uma base.

[0103] As bases podem ser usadas em excesso, preferencialmente, de 1 a 10, de modo particularmente especial, de 2 a 4, equivalentes de base com base nas halotriazinas de fórmula (II) e podem ser também usadas como solvente.

[0104] A reação das halotriazinas de fórmula (II) com as aminas de fórmula (III) é executada na presença de um catalisador.

[0105] Os exemplos de catalisadores adequados incluem, por exemplo, catalisadores à base de paládio como, por exemplo, paládio(ll)acetato, tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0), bis(trifenilfosfina)paládio(ll)cloreto ou (1,1,- bis(difenilfosfino)ferroceno)-dicloropaládio(ll), e, opcionalmente, aditivos adequados, tais como, por exemplo, fosfinas como, por exemplo, P(o-tolila)3, trifenilfosfina ou BINAP (2,2'-Bis(difenilfospino)-1,1 '-binaftila).

[0106] A quantidade de catalisador é usualmente 10 a 20% em mol (0,1 a 0.2 equivalente) com base nas halotriazinas de fórmula (II).

[0107] O final da reação pode ser facilmente determinado pelo versado por meio de métodos de rotina.

[0108] As misturas de reação são estimuladas de uma maneira costumeira, por exemplo, por mistura com água, separação das fases e, se apropriado, purificação cromatográfica do produto bruto.

[0109] As aminas de fórmula (III) exigidas para a preparação de azinas de fórmula (I), em que R1 é H, alquila C-I-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ OU alcóxi CI-CΘ,estão comercialmente disponíveis e/ou podem ser preparadas por analogia à literatura conhecida.

[0110] As halotriazinas de fórmula (II) exigidas para a preparação de azinas de fórmula (I), em que R5 é H, alquila CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ OU alcóxi CI-CΘ,são conhecidas a partir da literatura, estão comercialmente disponíveis e/ou podem ser preparadas por analogia (por exemplo J. K.Chakrabarti et al., Tetrahedron 1975, 31, 1.879 a 1.882) por reação de tiotriazinas de fórmula (IV) com um halogênio:

[0111] As variáveis R2, R3 e R4têm os significados, em particular, os significados preferenciais, conforme definidos na fórmula (I) mencionada acima; Hal é halogênio; preferencialmente, Cl ou Br; de modo particularmente preferencial, Cl; R* é alquila CI-CΘ,haloalquila C2-C6 ou fenila; preferencialmente, alquila CI-CΘou haloalquila C2-C6; de modo particularmente preferencial, alquila CI-CΘ; de modo particularmente especial, CH3; e R5 é H, alquila CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila C-I-CΘ,alcóxi CI-CΘ; preferencialmente, particular, H, alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ OU alcóxi CI-CΘ; de modo particularmente especial, H, CH2OCH3 ou OCH3; de mais preferência, hidrogênio.

[0112] Preferencialmente, as halotriazinas de fórmula (II) exigidas para a preparação de azinas de fórmula (I), em que as variáveis R3 e R4 têm os significados, em particular, os significados preferenciais, conforme definido na fórmula (I) mencionada acima ; R5 e R* têm os significados, em particular, os significados preferenciais, conforme definido na fórmula (IV) mencionada acima e R2 na fórmula (IV) é hidrogênio.

[0113] A reação das tiotriazinas de fórmula (IV) com o halogênio é usualmente executada de 0 °C até 0 ponto de ebulição da mistura de reação, preferencialmente, de 15 °C até o ponto de ebulição da mistura de reação, de modo particularmente preferencial, de 15 °C a 40 °C, em um solvente orgânico inerte (por exemplo, J. K. Chakrabarti et al., Tetrahedron 1975, 31, 1.879 a 1.882).

[0114] A reação pode ser executada à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, se apropriado, sob um gás inerte, continuamente ou a batelada.

[0115] No processo de acordo com a invenção, o halogênio é usado em excesso em relação às tiotriazinas de fórmula (IV).

[0116] A reação das tiotriazinas de fórmula (V) com o halogênio é executada em um solvente orgânico.

[0117] São adequados, a princípio, todos os solventes que têm capacidade para dissolver as tiotriazinas de fórmula (IV) e o halogênio pelo menos parcialmente e, preferencialmente, completamente, sob condições de reação.

[0118] Os exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos alifáticos, tais como pentano, hexano, cicloexano e misturas de alcanos Cs-Cs, hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, 1,2-dicloroetano, clorofórmio e tetracloreto de carbono; éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, metiléter terc-butílico (TBME), dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF), álcoois, tais como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol, assim como ácidos orgânicos como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido oxálico, ácido cítrico, ácido trifluoroacético.

[0119] Os solventes preferenciais são hidrocarbonetos halogenados e ácidos orgânicos, conforme definido acima.

[0120] O termo solvente, conforme usado no presente documento, também inclui misturas de dois ou mais dos compostos acima.

[0121] O final da reação pode ser facilmente determinado pelo versado por meio de métodos de rotina.

[0122] As misturas de reação são estimuladas de uma maneira costumeira, por exemplo, por mistura com água, separação das fases e, se apropriado, purificação cromatográfica do produto bruto.

[0123] As tiotriazinas de fórmula (IV) exigidas para a preparação de fórmula (II) podem ser preparadas em conformidade por reação de sais de guanidina de fórmula (V) com compostos de carbonila de fórmula (VI) na presença de uma base:

[0124] As variáveis R2, R3 e R4 têm os significados, em particular, os significados preferenciais, conforme definidos na fórmula (I) mencionada acima; R* é alquila CI-CΘ,haloalquila C2-C6 ou fenila; preferencialmente, alquila CI-CΘou haloalquila C2-C6; de modo particularmente preferencial, alquila C-I-CΘ; de modo particularmente especial, CH3; L1 é um grupo de saída nucleofilicamente deslocável, tal como halogênio, CN, alcóxi CI-CΘ,alcoxicarbonila CI-CΘ,alquilcarbonilóxi CI-CΘ OU alcoxicarbonilóxi CI-CΘ; preferencialmente, halogênio ou alcóxi CI-CΘ; de modo particularmente preferencial, Cl ou alcóxi CI-CΘ, também de modo particularmente preferencial, halogênio; de modo particularmente especial, Cl e F; e L2 é um grupo de saída nucleofilicamente deslocável, tal como halogênio, alquilsulfonilóxi CI-CΘ,haloalquilsufonilóxi CI-CΘ,alcoxissulfonilóxi CI-CΘou fenilsulfonilóxi; preferencialmente, halogênio ou haloalquilsufonilóxi C-I-CΘ; de modo particularmente preferencial, halogênio; de modo particularmente especial, I; e R5 é H, alquila CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘ; de modo particularmente preferencial, H, alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘ ou alcóxi CI-CΘ; de modo particularmente especial, H, CH2OCH3 ou OCH3; de mais preferência, hidrogênio.

[0125] A reação do sal de guanidina de fórmula (V) com o composto de carbonila de fórmula (VI) é usualmente executado a temperaturas de 50 °C até o ponto de ebulição da mistura de reação, preferencialmente, de 50 °C a 100 °C.

[0126] A reação pode ser executada à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, se apropriado, sob um gás inerte, continuamente ou a batelada.

[0127] Em uma realização do processo de acordo com a invenção, os sais de guanidina de fórmula (V) e o composto de carbonila de fórmula (VI) são usados em quantidades equimolares.

[0128] Em outra realização do processo de acordo com a invenção, o composto de carbonila de fórmula (VI) é usado em excesso em relação aos sais de guanidina de fórmula (VIII).

[0129] Preferencialmente, a razão molar entre o composto de carbonila de fórmula (VI) e o sal de guanidina de fórmula (V) está na faixa de 1,5: 1 a 1: 1, preferencialmente, 1,2: 1 a 1: 1, de modo particularmente especial, 1,2: 1, também de modo particularmente especial, 1:1.

[0130] A reação do sal de guanidina de fórmula (V) com o composto de carbonila de fórmula (VI) é, usualmente, executada em um solvente orgânico.

[0131] São adequados, a princípio, todos os solventes que têm capacidade para dissolver o sal de guanidina de fórmula (V) e o composto de carbonila de fórmula (VI) pelo menos parcialmente e, preferencialmente, completamente, sob condições de reação.

[0132] Os exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, 1,2-dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e clorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, metiléter terc-butílico (TBME), dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF), nitrilas, tais como acetonitrila e propionitrila, assim como solvente apróticos dipolares, tais como sulfolano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida (DMF), N,N-dimetilacetamida (DMAC), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI), N,N'- dimetilpropileno ureia (DMPU), sulfóxido de dimetila (DMSO) e 1-metil-2 pirrolidinona (NMP).

[0133] Os solventes preferenciais são éteres e solventes apróticos dipolares, conforme definido acima.

[0134] Os solventes mais preferenciais são éteres, conforme definido acima.

[0135] O termo solvente, conforme usado no presente documento, também inclui misturas de dois ou mais dos compostos acima.

[0136] A reação dos sais de guanidina de fórmula (V) com a composto de carbonila de fórmula (VI) é executada na presença de uma base.

[0137] Os exemplos de bases adequadas incluem bases que contêm metal e bases que contêm nitrogênio.

[0138] Os exemplos de bases que contêm metal são compostos inorgânicos, tais como óxido de metal alcalino e metal alcalino terroso e outros óxidos de metal, tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, óxido de ferro, óxido de prata; hidretos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio; carbonatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de magnésio e carbonato de cálcio, assim como hidrogenocarbonatos de metal alcalino (bicarbonatos), tal como hidrogenocarbonato de lítio; fosfatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como fosfato de sódio, fosfato de potássio e fosfato de cálcio; e, além disso, bases orgânicas, tais como aminas terciárias, tais como tri-Ci-C6-alquilaminas, por exemplo, trietilamina, trimetilamina, N-etildiisopropilamina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tais como colidina, lutidina, N-metilmorfolina, e também aminas bicíclicas, tais como 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) ou 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (DBN).

[0139] As bases preferenciais são tri-Ci-Ce-alquilaminas, conforme definido acima.

[0140] O termo base, conforme usado no presente documento, também inclui misturas de dois ou mais, preferencialmente, dois, dos compostos acima. É dada preferência particular ao uso de uma base.

[0141] As bases são, de modo geral, empregadas em excesso; no entanto, podem ser também empregadas em quantidades equimolares ou, se apropriado, podem ser usadas como solvente.

[0142] Preferencialmente, de 1 a 5 equivalentes de base, de modo particularmente preferencial, 3 equivalentes de base, de base são usados, com base nos sais de guanidina de fórmula (VIII).

[0143] O final da reação pode ser facilmente determinado pelo versado por meio de métodos de rotina.

[0144] As misturas de reação são estimuladas de uma maneira costumeira, por exemplo, por mistura com água, separação das fases e, se apropriado, purificação cromatográfica do produto bruto.

[0145] Os compostos de carbonila de fórmula (VI) exigidos para a preparação de azinas de fórmula (I) são conhecidos a partir da literatura. Os mesmos podem ser preparados em conformidade e/ou estão comercialmente disponíveis.

[0146] Por exemplo, os compostos de carbonila de fórmula (VI), em que L1 é F, R2 é F, R3 e R4 têm os significados, em particular, os significados preferenciais, conforme definido na fórmula (I) mencionada acima, podem ser preparados por reação de compostos de fórmula (X), em que R3 e R4 têm os significados, em particular, os significados preferenciais, conforme definido na fórmula (I) mencionada acima, com dietilaminoenxofre-trifluoreto (DAST), tetrafluoreto de enxofre (SF4), Deoxo-Fluor, Morph-DAST, Fluolead, 2,2-difluoro- 1,3-dimetilimidazolina (DFI) ou Fluorinox.

[0147] O sal de guanidina de fórmula(V), em que L2 é iodo, exigido para a preparação de tiotriazinas de fórmula (IV) é conhecido a partir da literatura (por exemplo, M. Freund etal., Chem. Ber. 1901,34, 3.110 a 3.122; H. Eilingsfeld etal., Chem. Ber. 1967, 100, 1.874 a 1.891).

[0148] Os sais de guanidina de fórmula (V) estão comercialmente disponíveis e/ou podem ser preparados em conformidade com a literatura citada.

PROCESSO B)

[0149] As azinas de fórmula (I), em que R5 é CN, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila ou fenilsulfonila, em que a fenila é não substituída ou substituída por um a cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C-I-CΘ,haloalquila C1-C6 e alcóxi CI-CΘ; podem ser preparadas por reação de azinas de fórmula(l), em que R5 é hidrogênio com um composto de fórmula (VII):

[0150] As variáveis A, R1, R2, R3 e R4 têm os significados, em particular, os significados preferenciais, como na fórmula (I) mencionada acima, R5 CN, (alquila Ci-Cθ)carbonila (alcóxi Ci-Cθ)carbonila (alquila Ci- Ce)sulfonila ou fenilsulfonila em que a fenila é não substituída ou substituída por um a cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C6, haloalquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; de modo particularmente preferencial, CN, (alquila Ci-Cθ)carbonila (alcóxi Ci-Ce)carbonila ou (alquila Ci-Cθ)sulfonila; de modo particularmente especial, CN, COCH3, COOCH3 ou SO2CH3; e X é halogênio ou oxicarbonila-alquila CI-CΘ; de modo particularmente preferencial, halogênio; de modo particularmente especial, Cl ou Br.

PROCESSO D)

[0151] As azinas de fórmula (I), em que R1 é CN, (alquila Ci-C6)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila (alquila Ci-C6)sulfonila ou fenilsulfonila, em que a fenila é não substituída ou substituída por um a cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C-I-CΘ,haloalquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ; podem ser preparadas por reação de azinas de fórmula(l), em que R1 é hidrogênio com um composto de fórmula (VIII):

[0152] As variáveis A, R2, R3, R4 e R5 têm os significados, em particular, os significados preferenciais, como na fórmula (I) mencionada acima, R1 é CN, (alquila Ci-Ce)carbonila (alcóxi Ci-Ce)carbonila (alquila Ci-Ce)sulfonila ou fenilsulfonila, em que a fenila é não substituída ou substituída por um a cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C6, haloalquila CI-CΘe alcóxi Ci-Ce; de modo particularmente preferencial, CN, (alquila Ci-Ce)carbonila (alcóxi Ci-Ce)carbonila ou (alquila Ci-Ce)sulfonila; de modo particularmente especial, CN, COCH3, COOCH3 ou SO2CH3; e X é halogênio ou oxicarbonila-alquila Ci-Ce; de modo particularmente preferencial, halogênio; de modo particularmente especial, Cl ou Br.

[0153] Ambos os processos C e D, independentemente um do outro, usualmente são executados de 0 °C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferencialmente, de 23 °C a 130 °C, de modo particularmente preferencial, de 23 °C a 100 °C, (por exemplo, Y. Yuki etal., Polym. J. 1992, 24, 791 a 799).

[0154] Ambos os processos C e D, independentemente um do outro, podem ser executados à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, se apropriado, sob um gás inerte, continuamente ou a batelada.

[0155] Em uma realização dos processos C e D de acordo com a invenção, independentemente um do outro, as azinas de fórmula(l), em que R5, ou R1, respectivamente, é hidrogênio, são usadas em excesso em relação ao composto de fórmula (VII) ou (VIII), respectivamente.

[0156] Em outra realização dos processos C e D de acordo com a invenção, independentemente um do outro, as azinas de fórmula(l), em que R5, ou R1, respectivamente, é hidrogênio, e o composto de fórmula (VII) ,ou (VIII), respectivamente são usados em quantidades equimolares.

[0157] Preferencialmente, a razão molar entre as azinas de fórmula(l), em que R5, ou R1, respectivamente, é hidrogênio, e o composto de fórmula (VII), ou (VIII), respectivamente, está na faixa de 1:1.5 a 1:1, preferencialmente, 1:1.2 a 1:1, de modo particularmente especial, 1:1.

[0158] Ambos os processos C e D, independentemente um do outro, são executados em um solvente orgânico. Os solventes adequados, a princípio, são todos os solventes que têm capacidade para dissolver as azinas defórmula(l), em que R5, ou R1, respectivamente, é hidrogênio, e o composto de fórmula (VII), ou (VIII), respectivamente, pelo menos parcialmente e, preferencialmente, completamente, sob condições de reação.

[0159] Os exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, 1,2-dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e clorobenzeno, éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, metiléter terc-butílico (TBME), dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF), nitrilas, tais como acetonitrila e propionitrila; álcoois, tais como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol; ácidos orgânicos como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido oxálico, ácido metilbenzenossulfônico, ácido benzenossulfônico, ácido canforsulfônico, ácido cítrico, ácido trifluoroacético, assim como solvente apróticos dipolares, tais como sulfolano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida (DMF), N,N-dimetilacetamida (DMAC), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI), N,N'-dimetilpropileno ureia (DMPU), sulfóxido de dimetila (DMSO) e 1 -metil-2 pirrolidinona (NMP).

[0160] Os solventes preferenciais são hidrocarbonetos halogenados, éteres e solventes apróticos dipolares, conforme mencionados acima.

[0161] Os solventes mais preferenciais são diclorometano ou dioxano.

[0162] O termo solvente, conforme usado no presente documento, também inclui misturas de dois ou mais dos solventes acima.

[0163] Ambos os processos C e D, independentemente um do outro, são, opcionalmente, executados na presença de uma base.

[0164] Os exemplos de bases adequadas incluem bases que contêm metal e bases que contêm nitrogênio.

[0165] Os exemplos de bases que contêm metal são compostos inorgânicos, hidretos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio; carbonatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de magnésio e carbonato de cálcio, assim como hidrogenocarbonatos de metal alcalino (bicarbonatos), tal como hidrogenocarbonato de lítio; fosfatos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tais como fosfato de sódio, fosfato de potássio e fosfato de cálcio; e, além disso, bases orgânicas, tais como aminas terciárias, tais como tri-Ci-C6-alquilaminas, por exemplo, trietilamina, trimetilamina, N-etildiisopropilamina e N- metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tais como colidina, lutidina, N- metilmorfolina e 4-dimetilaminopiridina (DMAP), e também aminas bicíclicas, tais como 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) ou 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5- eno (DBN).

[0166] As bases preferenciais são bases orgânicas e carbonatos de metal alcalino, conforme mencionado acima.

[0167] De modo particularmente especial, as bases são bases conforme mencionadas acima.

[0168] O termo base, conforme usado no presente documento, também inclui misturas de dois ou mais, preferencialmente, dois, dos compostos acima. É dada preferência particular ao uso de uma base.

[0169] As bases são, de modo geral, empregadas em excesso; no entanto, podem ser também empregadas em quantidades equimolares ou, se apropriado, podem ser usadas como solvente.

[0170] Preferencialmente, de 1 a 5 equivalentes de base, de modo particularmente preferencial, 3 equivalentes de base, de base são usados, com base nas azinas de fórmula (I).

[0171] O estímulo pode ser realizado de uma maneira conhecida.

[0172] Os compostos de fórmula (VII), ou (VIII), respectivamente, são compostos conhecidos. Os mesmos estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados em analogia aos métodos conhecidos.

[0173] Para ampliar o espectro de ação e para atingir efeitos sinergéticos, as azinas de fórmula (I) podem ser misturadas com um grande número de representativos de outros grupos de ingredientes ativos herbicidas ou reguladores de crescimento e, então aplicados concomitantemente.

[0174] Os componentes adequados para misturas são, por exemplo, herbicidas das classes das acetamidas, amidas, ariloxifenoxipropionatos, benzam idas, benzofurano, ácidos benzoicos, benzotiadiazinonas, bipiridílio, carbamatos, cloroacetamidas, ácido clorocarboxílicos, cicloexanodionas, dinitroanilinas, dinitrofenol, éter difenílico, glicinas, imidazolinonas, isoxazóis, isoxazolidinonas, nitrilas, N-fenilftalimidas, oxadiazóis, oxazolidinedionas, oxiacetamidas, ácidos fenoxicarboxílicos, fenilcarbamatos, fenilpirazóis, fenilpirazolinas, fenilpiridazinas, ácidos fosfínicos, fosforoamidatos, fosforoditioatos, ftalamatos, pirazóis, piridazinonas, piridinas, ácidos piridinacarboxílicos, piridinacarboxamidas, pirimidinadionas, pirimidinil(tio)benzoatos, ácidos quinolinacarboxílicos, semicarbazonas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, sulfonilureias, tetrazolinonas, tiadiazóis, tiocarbamatos, triazinas, triazinonas, triazóis, triazolinonas, triazolocarboxamidas, triazolopirimidinas, tricetonas, uracilas, ureias.

[0175] A invenção também se refere a combinações de compostos de diaminotriazina de fórmula (I) com pelo menos um herbicida B adicional e/ou pelo menos um protetor C).

[0176] O composto herbicida B adicional (componente B) é, em particular, selecionado dentre os herbicidas de classe b1) a b15): b1) inibidores da biossíntese de lipídio; b2) inibidores de acetolactato sintase (inibidores de ALS); b3) inibidores de fotossíntese; b4) inibidores de protoporfirinógeno IX oxidase, b5) herbicidas descorantes; b6) inibidores de enolpiruvil shikimato 3-fosfato sintase (inibidores de EPSP); b7) inibidores de glutamina sintetase; b8) inibidores de 7,8-di-hidropteroato sintase (inibidores de DHP); b9) inibidores de mitose; b10) inibidores da síntese de ácidos graxos de cadeia muito longa (inibidores de VLCFA); b11) inibidores da biossíntese de celulose; b12) herbicidas desacopladores; b13) herbicidas auxínicos; b14) inibidores de transporte de auxina; e b15) outros herbicidas selecionados a partir do grupo que consiste em bromobutida, clorflurenol, clorflurenol-metila, cinmetilina, cumiluron, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, dimetipina, DSMA, dimron, endotal e seus sais, etobenzanid, flamprop, flamprop-isopropila, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, flurenol, flurenol-butila, flurprimidol, fosamiπa, fosamina-amônio, indanofano, iπdaziflam, hidrazida maleica, mefluidida, metam, metiozolina (CAS 403640-27-7), azida de metila, brometo de metila, metil-dimron, iodeto de metila, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargônico, piributicarbe, quinoclamina, triaziflam, tridifano e 6cloro-3-(2- ciclopropil-6-metilfenóxi)-4-piridazinol (CAS 499223-49-3) e seus sais e ésteres; incluindo seus sais agricolamente aceitáveis ou derivados, tais como éteres, ésteres ou am idas.

[0177] É dada preferência àquelas composições de acordo com a presente invenção que compreendem pelo menos um herbicida B selecionados dentre os herbicidas de classe b1, b6, b9, b10, b11 e b15.

[0178] Os exemplos de herbicidas B que podem ser usados em combinação com os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são: b1) do grupo dos inibidores da biossíntese de lipídio: herbicidas ACC, tais como aloxidim, aloxidim-sódio, butroxidim, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargila, cicloxidim, cialofop, cialofop-butila diclofop, diclofop-metila fenoxaprop, fenoxaprop-etila fenoxaprop-P, fenoxaprop- P-etila fluazifop, fluazifop-butila fluazifop-P, fluazifop-P-butila haloxifop, haloxifop-metila haloxifop-P, haloxifop-P-metila metam ifop, pinoxaden, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-etila quizalofop-tefurila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila quizalofop-P-tefurila, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, 4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1 '-bifen i l]-3-i l)-5-h idróxi-2,2,6,6- tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1312337-72-6); 4-(2',4'-Dicloro-4- ciclopropil[1,1'-bifenil]-3-il)-5-hidróxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-cloro-4-etil-2'-fluoro[1,1 '-bifen i l]-3-i l)-5-h idróxi-2,2,6,6- tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'-Dicloro-4-etil[1,1'- bifenil]-3-il)-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3,5(4H,6H)-diona (CAS 1312340-84-3); 5-(Acetilóxi)-4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1 '-bifen i l]-3-i I )-3,6-d i-hidro- 2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1312337-48-6); 5-(Acetilóxi)-4-(2',4'- dicloro-4-ciclopropil-[1,1 '-bifen i l]-3-i l)-3,6-d i-h idro-2,2,6,6-tetram eti l-2H-piran-3- ona; 5-(Acetilóxi)-4-(4'-cloro-4-etil-2'-fluoro[1,1'-bifenil]-3-iI)-3,6-di-hidro-2,2,6,6- tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1312340-82-1); 5-(Acetilóxi)-4-(2',4'-dicloro-4- etil[1,1'-bifenil]-3-il)-3,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1033760-55-2); metil éster do ácido 4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1 '-bifenil]- 3-il)-5,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico (CAS 1312337- 51-1); metil éster do ácido 4-(2',4'-Dicloro -4-ciclopropil-[1,1'-bifenil]-3-il)-5,6-di- hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico; metil éster do ácido 4-(4'- cloro-4-etil-2'-fluoro[1,1'-b ifen i l]-3-i I )-5,6-d i-h id ro-2,2,6,6-tetram et i l-5-oxo-2 H - piran-3-il carbônio (CAS 1312340-83-2); metil éster do ácido 4-(2',4'-Dicloro-4- etil[1,1 '-bifenil]-3-il)-5,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico (CAS 1033760-58-5); e herbicidas não ACC, tais como benfuresato, butilato, cicloato, dalapon, dimepiperato, EPTC, esprocarbe, etofumesato, flupropanato, molinato, orbencarbe, pebulato, prosulfocarbe, TCA, tiobencarbe, tiocarbazil, trialato e vernolato; b2) do grupo dos inibidores de ALS: sulfonilureias, tais como amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron-metila clorimuron, clorimuron-etila clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron, ethametsulfuron-metila, etoxisulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupirsulfuron, flupirsulfuron-metil-sódio, foramsulfuron, halosulfuron, halosulfuron-metila, imazosulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, iofensulfuron, iofensulfuron-sódio, mesosulfuron, metazosulfuron, metsulfuron, metsulfuron-metila, nicosulfuron, ortosulfamuron, oxasulfuron, primisulfuron, primisulfuron-metila, propirisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, pirazosulfuron-etila, rimsulfuron, sulfometuron, sulfometuron- metila, sulfosulfuron, tifensulfuron, tifensulfuron-metila, triasulfuron, tribenuron, tribenuron-metila, trifloxisulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-metila e tritosulfuron, imidazolinonas, tais como imazametabenz, imazametabenz-metila, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin e imazetapir, gerbicidas de triazolopirimidina e sulfonanilidas, tais como cloransulam, cloransulam-metila, diclosulam, flumetsulam, florasulam, metosulam, penoxsulam, pirimisulfan e piroxsulam, pirimidiπilbenzoatos, tais como bispiribac, bispiribac-sódio, piribenzoxim, piriftalide, piriminobac, piriminobac-metila piritiobac, piritiobac- sódio, 1-metiletil éster do ácido 4-[[[2-[(4,6-dimetóxi-2- pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]-benzoico (CAS 420138-41-6), propil éster do ácido 4-[[[2-[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinyl)oxi]fenil]metil]amino]-benzoico(CAS 420138-40-5), N-(4-bromofenil)-2-[(4,6-dimetóxi-2- pirimidinil)óxi]benzenometanamina (CAS 420138-01-8), herbicidas de sulfoπilaminocarbonil-tπazolinona, tais como flucarbazona, flucarbazona-sódio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, tiencarbazona e tiencarbazona-metila; e triafamona; entre esses, uma realização preferencial da invenção refere-se àquelas composições que compreendem pelo menos um herbicida de imidazolinona; b3) do grupo dos inibidores de fotossíntese: amicarbazona, inibidores do fotossistema II, por exemplo, herbicidas de triazina, incluindo de clorotriazina, triazinonas, triazindionas, metiltiotriazinas e piridazinonas, tais como ametrina, atrazina, cloridazona, cianazina, desmetrina, dimetametrina, hexazinona, metribuzin, prometon, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumeton, terbutilazin, terbutrina e trietazin, aril ureia, tal como clorobromuron, clorotoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metamitron, metabenztiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron e tiadiazuron, carbamatos de fenila, tais como, desmedifam, karbutilat, fenmedifam, fenmedifam-etila, herbicidas de nitrila, tais como bromofenoxim, bromoxinil e seus sais e ésteres, ioxinil e seus sais e ésteres, uracilas, tais como bromacil, lenacil e terbacil, e bentazon e bentazon-sódio, piridato, piridafol, pentanoclor e propanil e inibidores do fotossistema I, tais como diquat, diquat- dibrometo, paraquat, paraquat-dicloreto e paraquat-dimetilsulfato. Entre esses, uma realização preferencial da invenção refere-se àquelas composições que compreendem pelo menos um herbicida de aril ureia. Entre esses, similarmente, uma realização preferencial da invenção refere-se àquelas composições que compreendem pelo menos um herbicida de triazina. Entre esses, similarmente, uma realização preferencial da invenção refere-se àquelas composições que compreendem pelo menos um herbicida de nitrila; b4) do grupo dos inibidores de protoporfirinogênio IX oxidase: acifluorfen, acifluorfen-sódio, azafenidin, bencarbazona, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazona-etila clometoxifen, cinidon-etila, fluazolato, flufenpir, flufenpir-etila flumiclorac, flumiclorac-pentila, flumioxazin, fluoroglicofen, fluoroglicofen-etila, flutiacete, flutiacete-metila, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargila, oxadiazon, oxifluorfen, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufen, piraflufen-etila, saflufenacil, sulfentrazona, tidiazimin, tiafenacil, [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6- trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetraidropirimidin-3-il)fenóxi]-2-piridilóxi]acetato de etila (CAS 353292-31-6; S-3100), N-etil-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenóxi)- 5-metil-1/-/-pirazol-1-carboxamida (CAS 452098-92-9), Ntetraidrofurfuril-3-(2,6- dicloro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil-1 /-/-pirazol-1 -carboxamida (CAS 915396- 43-9), N-etil-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil-1 H-pirazol-1 - carboxamida (CAS 452099-05-7), Ntetraidrofurfuril-3-(2-cloro-6-fluoro-4- trifluorometilfenóxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 452100-03-7), 3-[7- fluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-di-hidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-6- tioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-diona, 1,5-dimetil-6-tioxo-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4- (prop-2-inil)-3,4-di-hidro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-il)-1,3,5-triazinano-2,4-diona (CAS 1258836-72-4), 2-(2,2,7-Trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-di-hidro-2H- benzo[1,4]oxazin-6-il)-4,5,6,7-tetraidro-isoindol-1,3-diona, 1 -Metil-6- trifluorometil-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-di-hidro-2H- benzo[1,4]oxazin-6-il)-1 H-pirimidina-2,4-diona, (E)-4-[2-cloro-5-[4-cloro-5- (difluorometóxi)-1/-/-metil-pirazol-3-il]-4-fluoro-fenóxi]-3-metóxi-but-2-enoato de metila [CAS 948893-00-3] e 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1 H- benzimidazol-4-il]-1 -m etil-6-(trifluorom etil )-1 H-pirimidina-2,4-diona (CAS 212754-02-4); b5) do grupo dos herbicidas descoraπtes: inibidores de PDS: beflubutamid, diflufeπicaπ, fluridoπa, flurocloridona, flurtamona, norflurazon, picolinafen e 4-(3-trifluorometilfenóxi)-2- (4-trifluorometilfenil)pirim idina (CAS 180608-33-7), inibidores de HPPD: benzobiciclon, benzofenap, clomazona, fenquintriona, isoxaflutol, mesotriona, pirasulfotol, pirazoinato, pirazoxifen, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, topramezona e biciclopirona, descorante, alvo desconhecido: aclonifen, amitrol e flumeturon; b6) do grupo dos inibidores de EPSP sintase: glifosato, glifosato-isopropilamônio, glifosato-potássio e glifosato- trimésio (sulfosato); b7) do grupo dos inibidores de glutamina sintase: bilanafos (bialafos), bilanafos-sódio, glufosinato, glufosinato-P e glufosinato-amônio; b8) do grupo dos inibidores de DHP sintase: asulam; b9) do grupo dos inibidores de mitose: compostos do grupo K1: dinitroanilinas, tais como beπfluralin, butralin, diπitramina, etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina e trifluralin, fosforamidatos, tais como amiprofos, amiprofos- metila e butamifos, herbicidas de ácido beπzoico, tais como clortal, clortal- dimetila, piridinas, tais como ditiopir e tiazopir, benzamidas, tais como propizamida e tebutam; compostos do grupo K2: clorprofam, profam e carbetamida, entre esses, compostos do grupo K1, em particular, dinitroanilinas são preferenciais; b10) do grupo dos inibidores de VLCFA: cloroacetamidas, tais como acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazaclor, metolaclor, metolaclor-S, petoxamid, pretilaclor, propaclor, propisoclor e tenilclor, oxiacetanilidas, tais como flufenacete e mefenacete, acetanilidas, tais como difenamid, naproanilida, napropamida e napropamida-M, tetrazolinonas, tais como fentrazamida, e outros herbicidas, tais como anilofos, cafenstrol, fenoxasulfona, ipfencarbazona, piperofos, piroxasulfona e compostos de isoxazolina de fórmulas II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9

os compostos de isoxazolina de fórmula (l)l são conhecidos na técnica, por exemplo, a partir dos documentos WO 2006/024820, WO 2006/037945, WO 2007/071900 e WO 2007/096576; entre os inibidores de VLCFA, é dada preferência às cloroacetamidas e oxiacetamidas; b11) do grupo dos inibidores da biossíntese de celulose: clortiamid, diclobenila flupoxam, isoxaben e 1-ciclohexil-5- pentafluorfeniloxi-14-[1,2,4,6]tiatriazin-3-ilamina; b12) do grupo dos herbicidas desacopladores: dinosebe, dinoterbe e DNOC e seus sais; b13) do grupo dos herbicidas auxínicos: 2,4-D e seus sais e ésteres, tais como clacifos, 2,4-DB e seus sais e ésteres, aminociclopiraclor e seus sais e ésteres , aminopiralid e seus sais, tais como aminopiralid-dimetilamônio, aminopiralid-tris(2-hidroxipropil)amônio, e seus ésteres, benazolin, benazolin-etila, cloramben e seus sais e ésteres, clomeprop, clopiralid e seus sais e ésteres, dicamba e seus sais e ésteres, diclorprop e seus sais e ésteres, diclorprop-P e seus sais e ésteres, fluroxipir, fluroxipir-butometila, fluroxipir-meptila, halauxifen e seus sais e ésteres (CAS 943832-60-8); MCPA e seus sais e ésteres, MCPA-tioetila, MCPB e seus sais e ésteres, mecoprop e seus sais e ésteres, mecoprop-P e seus sais e ésteres, picloram e seus sais e ésteres, quiπclorac, quiπmerac, TBA (2,3,6) e seus sais e ésteres e triclopir e seus sais e ésteres; b14) do grupo dos inibidores de transporte de auxina: diflufenzopir, diflufenzopir-sódio, naptalam e naptalam-sódio; b15) do grupo dos outros herbicidas: bromobutida, clorflurenol, clorflurenol-metila, cinmetilina, cumiluron, ciclopirimorato (CAS 499223-49-3) e seus sais e ésteres, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, dimetipina, DSMA, dimron, endotal e seus sais, etobenzanid, flamprop, flamprop- isopropila, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, flurenol, flurenol-butila, flurprimidol, fosamina, fosamina-amônio, indanofano, indaziflam, hidrazida maleica, mefluidida, metam, metiozolina (CAS 403640-27-7), azida de metila, brometo de metila, metil-dimron, iodeto de metila, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargônico, piributicarbe, quinoclamina, triaziflam e tridifano;

[0179] Os herbicidas B preferenciais que podem ser usados em combinação com os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são: b1) do grupo dos inibidores da biossíntese de lipídio: cletodim, clodinafop-propargila, cicloxidim, cialofop-butila, diclofop- metila, fenoxaprop-P-etila, fluazifop-P-butila, haloxifop-P-metila, metamifop, pinoxaden, profoxidim, propaquizafop, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefurila, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, 4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1 -bifenil]- 3-il)-5-hidróxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1312337-72-6); 4- (2' ,4'-D icloro-4-ciclopropi l[1,1 '-bifeni l]-3-i I )-5-h idróxi-2,2,6,6-tetrameti l-2H-piran- 3(6H)-ona (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-cloro-4-etil-2'-fluoro[1,1'-bifenil]-3-il)-5- hidróxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'- Dicloro-4-etil[ 1,1 '-bifenil]-3-il)-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3,5(4H,6H)-diona (CAS 1312340-84-3); 5-(Acetilóxi)-4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1 '-bif en i l]-3-i I)- 3,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1312337-48-6); 5-(Acetilóxi)- 4-(2',4'-dicloro-4-ciclopropil-[1,1'-bifeπil]-3-il)-3,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-2H- piran-3-ona; 5-(Acetilóxi)-4-(4'-cloro-4-etil-2'-fluoro[1,1'-bifenil]-3-il)-3,6-di-hidro- 2,2,6,6-tetrametil-2H-piraπ-3-ona (CAS 1312340-82-1); 5-(Acetilóxi)-4-(2',4'- d icloro-4-eti I [ 1,1 '-bifeπil]-3-il)-3,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1033760-55-2); metil éster do ácido 4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1 '-bifenil]- 3-il)-5,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico (CAS 1312337- 51-1); metil éster do ácido 4-(2',4'-Dicloro -4-ciclopropil-[1,1'-bifenil]-3-il)-5,6-di- hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico; metil éster do ácido 4-(4'- cloro-4-etil-2'-fluoro[1,1'-b ifen i l]-3-i I )-5,6-d i-h id ro-2,2,6,6-tetram et i l-5-oxo-2 H - piran-3-il carbônio (CAS 1312340-83-2); metil éster do ácido 4-(2',4'-Dicloro-4- etil[1,1'-bifenil]-3-il)-5,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico (CAS 1033760-58-5); benfuresato, dimepiperato, EPTC, esprocarbe, etofumesato, molinato, orbencarbe, prosulfocarbe, tiobencarbe e trialato; b2) do grupo dos inibidores de ALS: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metila bispiribac-sódio, clorimuron-etila clorsulfuron, cloransulam-metila ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron-metila, etoxisulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazona- sódio, flucetosulfuron, flumetsulam, flupirsulfuron-metil-sódio, foramsulfuron, halosulfuron-metila, imazametabenz-metila, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, iofensulfuron, iofensulfuron-sódio, mesosulfuron, metazosulfuron, metosulam, metsulfuron-metila nicosulfuron, ortosulfamuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-metila propoxicarbazon-sódio, propirisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron-etila, piribenzoxim, pirim isulfan, piriftalid, piriminobac-metila piritiobac-sódio, piroxsulam, rimsulfuron, sulfometuron-metila sulfosulfuron, tiencarbazona-metila, tifensulfuron-metila, triasulfuron, tribenuron-metila, trifloxisulfuron, triflusulfuron-metila, tritosulfuron e triafamona; b3) do grupo dos inibidores de fotossintese: ametriπa, amicarbazoπa, atrazina, beπtazoπa, bentazona-sódio, bromoxinil e seus sais e ésteres, cloridazoπa, clorotoluroπ, cianazina, desmedipham, diquat-dibromida, diuroπ, fluometuron, hexazinona, ioxinil e seus sais e ésteres, isoproturon, lenacil, linuron, metamitron, metabenztiazuron, metribuzin, paraquat, paraquat-dicloreto, fenmedifam, propanil, piridato, simazina, terbutrina, terbutilazina e tidiazuron; b4) do grupo dos inibidores de protoporfirinogênio IX oxidase: acifluorfen-sódio, bencarbazona, benzfendizona, butafenacil, carfentrazona-etila, cinidon-etila, flufenpir-etila, flumiclorac-pentila, flumioxazin, fluoroglicofen-etila, fomesafen, lactofen, oxadiargila, oxadiazon, oxifluorfen, pentoxazona, piraflufen-etila, saflufenacil, sulfentrazona, tiafenacil, [3-[2-cloro-4- fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetraidropirimidin-3-il)fenóxi]- 2-piridilóxi]acetato de etila (CAS 353292-31-6; S-3100), N-etil-3-(2,6-dicloro-4- trifluorometilfenóxi)-5-metil-1/-/-pirazol-1-carboxamida (CAS 452098-92-9), N- tetraidrofurfuril-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil-1/-/-pirazol-1- carboxamida (CAS 915396-43-9), N-etil-3-(2-cloro-6-fluoro-4- trifluorometilfenóxi)-5-metil-1 /-/-pirazol-1 -carboxamida (CAS 452099-05-7), Ntetraidrofurfuril-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometilfenóxi)-5-metil-1/-/-pirazol-1- carboxamida (CAS 452100-03-7), 3-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-di-hidro- 2H-benzo[1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-6-tioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-diona, 1,5- dimetil-6-tioxo-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-di-hidro-2H- benzo[b][1,4]oxazin-6-il)-1,3,5-triazinano-2,4-diona (CAS 1258836-72-4), 2- (2,2,7-Trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-di-hidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)- 4,5,6,7-tetraidro-isoindol-1,3-diona, 1 -Meti l-6-trif luorometil-3-(2,2,7-trif luoro-3- oxo-4-prop-2-inil-3,4-di-hidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)-1 H-pirimidina-2,4-diona e 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1 H-benzimidazol-4-il]-1 -metil-6- (trifluorometil)-l H-pirimidina-2,4-diona (CAS 212754-02-4); b5) do grupo dos herbicidas descorardes: acloπifeπ, amitrol, beflubutamid, beπzobicicloπ, biciclopirona, clomazona, diflufeπicaπ, feπquintrioπa, flumeturoπ, flurocloridona, flurtamona, isoxaflutol, mesotrioπa, norflurazon, picolinafen, pirasulfotol, pirazolinato, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, topramezona e 4-(3-trifluorometilfenóxi)-2- (4-trifluorometilfenil)pirimidina (CAS 180608-33-7); b6) do grupo dos inibidores de EPSP sintase: glifosato, glifosato-isopropilamônio, glifosato-potássio e glifosato- trimésio (sulfosato); b7) do grupo dos inibidores de glutamina sintase: glufosinato, glufosinato-P, glufosinato-amônio; b8) do grupo dos inibidores de DHP sintase: asulam; b9) do grupo dos inibidores de mitose: benfluralin, ditiopir, etalfluralin, orizalin, pendimetalin, tiazopir e trifluralin; b10) do grupo dos inibidores de VLCFA: acetoclor, alaclor, anilofos, butaclor, cafenstrole, dimetenamid, dimetenamid-P, fentrazamida, flufenacete, mefenacete, metazaclor, metolaclor, S- metolaclor, naproanilida, napropamida, napropamida-M, pretilaclor, fenoxasulfona, ipfencarbazona, piroxasulfona tenilclor e compostos de isoxazolina das fórmulas 11.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9, conforme mencionado acima; b11) do grupo dos inibidores da biossíntese de celulose: diclobenil, flupoxam, isoxaben e 1-cicloexil-5-pentafluorfenilóxi-14-[1,2,4,6]tiatriazin-3- ilamina; b13) do grupo dos herbicidas auxinicos: 2,4-D e seus sais e ésteres, aminociclopiraclor e seus sais e ésteres , aminopiralid e seus sais, tais como aminopiralid-dimetilamônio, aminopiralid-tris(2- hidroxipropil)amônio e seus ésteres, clopiralid e seus sais e ésteres, dicamba e seus sais e ésteres, diclorprop-P e seus sais e ésteres, fluroxipir-meptila, halauxifen e seus sais e ésteres (CAS 943832-60-8), MCPA e seus sais e ésteres, MCPB e seus sais e ésteres, mecoprop-P e seus sais e ésteres, picloram e seus sais e ésteres, quinclorac, quinmerac e triclopir e seus sais e ésteres; b14) do grupo dos inibidores de transporte de auxina: diflufenzopir e diflufenzopir-sódio; b15) do grupo dos outros herbicidas: bromobutida, cinmetilin, cumiluron, ciclopirimorato (CAS 499223-49-3) e seus sais e ésteres, dalapon, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, DSMA, dimron (= daimuron), flamprop, flamprop-isopropila, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, indanofan, indaziflam, metam, metilbromida, MSMA, oxaziclomefona, piributicarbe, triaziflam e tridifano.

[0180] Os herbicidas B particularmente preferenciais que podem ser usados em combinação com os compostos A de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são: b1) do grupo dos inibidores da síntese de lipídio: clodinafop- propargila, cicloxidim, cialofop-butila, fenoxaprop-P-etila, pinoxaden, profoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, 4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1'-bifenil]-3-il)-5- hidróxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1312337-72-6); 4-(2',4'- Dicloro-4-ciclopropil[1,1 '-bifen i l]-3-i I )-5-h idróxi-2,2,6,6-tetrameti I-2 H-piran-3(6H )- ona (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-cloro-4-etil-2'-fluoro[1,1 '-bifenil]-3-il)-5-hidróxi- 2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'-Dicloro-4- etil[1,1'-bifenil]-3-il)-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3,5(4H,6H)-diona (CAS 1312340- 84-3); 5-(Acetilóxi)-4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1'-bifenil]-3-il)-3,6-di-hidro- 2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1312337-48-6); 5-(Acetilóxi)-4-(2',4'- dicloro-4-ciclopropil-[1,1 '-bifen i l]-3-i I )-3,6-d i-h idro-2,2,6,6-tetram eti l-2H-piran-3- ona; 5-(Acetilóxi)-4-(4'-cloro-4-etil-2'-fluoro[1,1'-bifenil]-3-iI)-3,6-di-hidro-2,2,6,6- tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1312340-82-1); 5-(Acetilóxi)-4-(2',4'-dicloro-4- etil[1,1'-bifeπil]-3-il)-3,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-oπa (CAS 1033760-55-2); metil éster do ácido 4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1 '-bifenil]- 3-il)-5,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico (CAS 1312337- 51-1); metil éster do ácido 4-(2',4'-Dicloro -4-ciclopropil-[1,1'-bifenil]-3-il)-5,6-di- hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico; metil éster do ácido 4-(4'- cloro-4-etil-2'-fluoro[1,1 '-bifenil]-3-il)-5,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H- piran-3-il carbônio (CAS 1312340-83-2); metil éster do ácido 4-(2',4'-Dicloro-4- etil[1,1'-bifenil]-3-il)-5,6-di-hidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il carbônico (CAS 1033760-58-5); esprocarbe, prosulfocarbe, tiobencarbe e trialato; b2) do grupo dos inibidores de ALS: bensulfuron-metila bispiribac- sódio, ciclosulfamuron, diclosulam, flumetsulam, flupirsulfuron-metil-sódio, foramsulfuron, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, iofensulfuron, iofensulfuron-sódio, mesosulfuron, metazosulfuron, nicosulfuron, penoxsulam, propoxicarbazon-sódio, propirisulfuron, pirazosulfuron-etila, piroxsulam, rimsulfuron, sulfosulfuron, tiencarbazon-metila, tritosulfuron e triafamona; b3) do grupo dos inibidores de fotossintese: ametrina, atrazina, diuron, fluometuron, hexazinona, isoproturon, linuron, metribuzin, paraquat, paraquat-dicloreto, propanil, terbutrina e terbutilazina; b4) do grupo dos inibidores de protoporfirinogênio IX oxidase: flumioxazin, oxifluorfen, saflufenacil, sulfentrazona, [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1- metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetraidropirimidin-3-il)fenóxi]-2- piridilóxi]acetato de etila (CAS 353292-31-6), 3-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)- 3,4-di-hidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-6-tioxo-[1,3,5]triazinan-2,4- diona, 1,5-dimetil-6-tioxo-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-di-hidro-2H- benzo[b][1,4]oxazin-6-il)-1,3,5-triazinano-2,4-diona (CAS 1258836-72-4), 2- (2,2,7-Trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-di-hidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)- 4,5,6,7-tetraidro-isoindol-1,3-diona e1 -Metil-6-trifluorometil-3-(2,2,7-trifluoro-3- oxo-4-prop-2-inil-3,4-di-hidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)-1 H-pirimidina-2,4-diona; b5) do grupo dos herbicidas descoraπtes: amitrol, biciclopirona, clomazona, diflufenican, fenquintriona, flumeturoπ, flurocloridona, isoxaflutol, mesotriona, picoliπafen, sulcotriona, tefuriltrioπa, tembotriona e topramezona; b6) do grupo dos inibidores de EPSP sintase: glifosato, glifosato- isopropilamônio e glifosato-trimésio (sulfosato); b7) do grupo dos inibidores de glutamina sintase: glufosinato, glufosinato-P e glufosinato-amônio; b9) do grupo dos inibidores de mitose: pendimetalin e trifluralin; b10) do grupo dos inibidores de VLCFA: acetoclor, cafenstrol, dimetenamid-P, fentrazamida, flufenacete, mefenacete, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, fenoxasulfona, ipfencarbazona e piroxasulfona; similarmente, é dada preferência ais compostos de isoxazolina de fórmulas 11.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9, conforme mencionado acima; b11) do grupo dos inibidores da biossíntese de celulose: isoxaben; b13) do grupo dos herbicidas auxínicos: 2,4-D e seus sais e ésteres, tal como clacifos, e aminociclopiraclor e seus sais e ésteres, aminopiralid e seus sais e seus ésteres, clopiralid e seus sais e ésteres, dicamba e seus sais e ésteres, fluroxipir-meptila, quinclorac e quinmerac; b14) do grupo dos inibidores de transporte de auxina: diflufenzopir e diflufenzopir-sódio, b15) do grupo dos outros herbicidas: dimron (= daimuron), indanofan, indaziflam, oxaziclomefona e triaziflam.

[0181] Os compostos ativos B e C que têm um grupo carboxila podem ser empregados na forma do ácido, na forma de um sal agricolamente adequado, conforme mencionado acima, ou, de outro modo, na forma de um derivado agricolamente aceitável nas composições de acordo com a invenção.

[0182] No caso de dicamba, os sais adequados incluem aqueles em que o contraíon é um cátion agricolamente aceitável. Por exemplo, os sais adequados de dicamba são dicamba-sódio, dicamba-potássio, dicamba- metilamônio, dicamba-dimetilamônio, dicamba-isopropilamônio, dicamba- diglicolamina, dicamba-olamina, dicamba-diolamina, dicamba-trolamina, dicamba-N,N-bis-(3-aminopropil)metilamina e dicamba-dietilenotriamina. Os exemplos de um éster adequado são dicamba-metila e dicamba-butotila.

[0183] Os sais adequados de 2,4-D são 2,4-D-amônio, 2,4-D- dimetilamônio, 2,4-D-dietilamônio, 2,4-D-dietanolamônio (2,4-D-diolamina), 2,4- D-trietanolamônio, 2,4-D-isopropilamônio, 2,4-D-triisopropanolamônio, 2,4-D- heptilamônio, 2,4-D-dodecilamônio, 2,4-D-tetradecilamônio, 2,4-D-trietilamônio, 2,4-D-tris(2-hidroxipropil)amônio, 2,4-D-tris(isopropil)amônio, 2,4-D-trolamina, 2,4-D-lítio, 2,4-D-sódio. Os exemplos de ésteres adequados de 2,4-D são 2,4-D- butotila, 2,4-D-2-butoxipropila, 2,4-D-3-butoxipropila, 2,4-D-butila, 2,4-D-etila, 2,4-D-etil-hexila, 2,4-D-isobutila, 2,4-D-isooctila, 2,4-D-isopropila, 2,4-D-meptila, 2,4-D-metila, 2,4-D-octila, 2,4-D-pentila, 2,4-D-propila, 2,4-D-tefurila e clacifos.

[0184] Os sais adequados de 2,4-DB são, por exemplo, 2,4-DB- sódio, 2,4-DB-potássio e 2,4-DB-dimetilamônio. Os ésteres adequados de 2,4- DB são, por exemplo, 2,4-DB-butila e 2,4-DB-isoctila.

[0185] Os sais adequados de diclorprop são, por exemplo, diclorprop-sódio, diclorprop-potássio e diclorprop-dimetilamônio. Os exemplos de ésteres adequados de diclorprop são diclorprop-butotila e diclorprop-isoctila.

[0186] Os sais e ésteres adequados de MCPA incluem MCPA- butotila, MCPA-butila MCPA-dimetilamônio, MCPA-diolamina, MCPA-etila MCPA-tioetila MCPA-2-etil-hexila MCPA-isobutila MCPA-isoctila, MCPA- isopropila MCPA-isopropilamônio, MCPA-metila MCPA-olamina, MCPA- potássio, MCPA-sódio e MCPA-trolamina.

[0187] Um sal adequado de MCPB é MCPB sódio. Um éster adequado de MCPB é MCPB-etila.

[0188] Os sais adequados de clopiralide são clopiralide-potássio, clopiralide-olamina e clopiralide-tris-(2-hidroxipropil)amônio. O exemplo de ésteres adequados de clopiralide é clopiralide-metila.

[0189] Os exemplos de um éster adequado de fluroxipir são fluroxipir- meptila e fluroxipir-2-butóxi-1 -metiletila, em que fluroxipir-meptila é preferencial.

[0190] Os sais adequados de picloram são picloram-dimetilamônio, picloram-potássio, picloram-triisopropanolamônio, picloram-triisopropilamônio e picloram-trolamina. Um éster adequado de picloram é picloram-isoctila.

[0191] Um sal adequado de triclopir é triclopir-trietilamônio. Os ésteres adequados de triclopir são, por exemplo, triclopir-etila e triclopir-butotila.

[0192] Os sais e ésteres adequados de clorambeno incluem clorambeno-amônio, clorambeno-diolamina, clorambeno-metila, clorambeno- metilamônio e clorambeno-sódio. Os sais e ésteres adequados de 2,3,6-TBA incluem 2,3,6-TBA-dimetilamônio, 2,3,6-TBA-lítio, 2,3,6-TBA-potássio e 2,3,6- TBA-sódio.

[0193] Os sais e ésteres adequados de aminopiralide incluem aminopiralide-potássio, aminopiralide-dimetilamônio e aminopiralide-tris(2- hidroxipropil)amônio.

[0194] Os sais adequados de glifosato são, por exemplo, glifosato- amônio, glifosato-diamônio, glifosato-dimetilamônio, glifosato-isopropilamônio, glifosato-potássio, glifosato-sódio, glifosato-trimésio, assim como os sais de etanolamina e dietanolamina, preferencialmente, glifosato-diamônio, glifosato- isopropilamônio e glifosato-trimésio (sulfosato).

[0195] Um sal adequado de glufosinato é, por exemplo, glufosinato- amônio.

[0196] Um sal adequado de glufosinato-P é, por exemplo, glufosinato-P-amônio.

[0197] Os sais e ésteres adequados de bromoxinil são, por exemplo, bromoxinil-butirato, bromoxinil-heptanoato, bromoxinil-octanoato, bromoxinil-potássio e bromoxinil-sódio.

[0198] Os sais e ésteres adequados de ioxonil são, por exemplo, ioxonil-octanoato, ioxonil-potássio e ioxonil-sódio.

[0199] Os sais e ésteres adequados de mecoprop incluem mecoprop-butotila, mecoprop-dimetilamônio, mecoprop-diolamina, mecoprop- etadila, mecoprop-2-etil-hexila mecoprop-isoctila, mecoprop-metila, mecoprop- potássio, mecoprop-sódio e mecoprop-trolamina.

[0200] Os sais adequados de mecoprop-P são, por exemplo, mecoprop-P-butotila, mecoprop-P-dimetilamônio, mecoprop-P-2-etil-hexila mecoprop-P-isobutila mecoprop-P-potássio e mecoprop-P-sódio.

[0201] Um sal adequado de diflufenzopir é, por exemplo, diflufenzopir-sódio.

[0202] Um sal adequado de naptalam é, por exemplo, naptalam- sódio.

[0203] Os sais e ésteres adequados de aminociclopiraclor são, por exemplo, aminociclopiraclor-dimetilamônio, aminociclopiraclor-metila aminociclopiraclor-triisopropanolamônio, aminociclopiraclor-sódio e aminociclopiraclor-potássio.

[0204] Um sal adequado de quinclorac é, por exemplo, quinclorac- dimetilamônio.

[0205] Um sal adequado de quinmerac é, por exemplo, quinclorac- dimetilamônio.

[0206] Um sal adequado de imazamox é, por exemplo, imazamox- amônio.

[0207] Os sais adequados de imazapic são, por exemplo, imazapic- amônio e imazapic-isopropilamônio.

[0208] Os sais adequados de imazapir são, por exemplo, imazapir- amónio e imazapir-isopropilamônio.

[0209] Um sal adequado de imazaquin é, por exemplo, imazaquin- amônio.

[0210] Os sais adequados de imazetapir são, por exemplo, imazetapir-amônio e imazetapir-isopropilamônio.

[0211] Um sal adequado de topramezona é, por exemplo, topramezona-sódio.

[0212] Os compostos herbicidas B particularmente preferenciais são os herbicidas B conforme definidos acima; em particular, os herbicidas B.1 a B.189 listados abaixo na tabela B:

[0213] Além disso, pode ser útil aplicar os compostos de fórmula (I) em combinação com protetores e, opcionalmente, com um ou mais herbicidas adicionais. Os protetores são compostos químicos que impedem ou reduzem danos em plantas úteis sem ter um impacto maior sobre a ação herbicida dos compostos de fórmula (I) em relação às plantas indesejadas. Os mesmos podem ser aplicados antes da semeadura (por exemplo, em tratamentos de semente, ramos ou mudas) ou na aplicação pré-emergência ou aplicação pós-emergência da planta útil. Os protetores e os compostos de fórmula (I) e, opcionalmente, os herbicidas B, podem ser aplicados simultaneamente ou em sucessão.

[0214] Os protetores adequados são, por exemplo, ácidos (quinolin-8-oxi)acéticos, ácidos 1 -feni l-5-haloalqu il-1 H-1,2,4-triazol-3- carboxílicos, ácidos 1 -feni l-4,5-d i-hidro-5-alqu il-1 H-pirazol-3,5-dicarboxílicos, ácidos 4,5-di-hidro-5,5-diaril-3-isoxazol carboxílicos, dicloroacetamidas, alfa- oximinofenilacetonitrilas, acetofenonoximas, 4,6-di-halo-2-fenilpirimidinas, amidas N-[[4-(aminocarbonil)fenil]sulfonil]-2-benzoicas, anidrido 1,8-naftálico, ácidos 2-halo-4-(haloalquil)-5-tiazol carboxílicos, fosfortiolatos e N-alquil-O- fenilcarbamatos e seus sais agricolamente aceitáveis e seus derivados agricolamente aceitáveis, tais como amidas, ésteres e tioésteres, contanto que tenham um grupo ácido.

[0215] Os exemplos de protetores C preferenciais são benoxacor, cloquintocete, ciometrinila, ciprosulfamida, diclormid, diciclonon, dietolato, fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen, mefenpir, mefenato, anidrido naftálico, oxabetrinila 4(dicloroacetil)-1-oxa-4- azaspiro[4.5]decano (MON4660, CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3- (dicloroacetil)-l ,3-oxazolidina (R29148, CAS 52836-314) e N-(2-Metoxibenzoil)- 4-[(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida (CAS 129531-12-0).

[0216] Os protetores C particularmente preferenciais são os seguintes compostos C.1 a C.17

[0217] Os compostos ativos B dos grupos b1) a b15) e os compostos protetores C são herbicidas e protetores conhecidos, consultar, por exemplo, The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 volume 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R.R.Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W.H.Ahrens, Herbicide Handbook, 7- edição, Weed Science Society of America, 1994; e K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Suplemento para a 7a edição, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina [CAS n° 52836-31-4] é também referida como R-29148. 4-(Dicloroacetil)-1-oxa-4- azaspiro[4.5]decano [CAS n° 71526-07-3] é também referida como AD-67 e MON 4660.

[0218] A atribuição dos compostos ativos aos respectivos mecanismos de ação é baseada no conhecimento atual. Se diversos mecanismos de ação se aplicarem a um composto ativo, essa substância foi apenas atribuída a um mecanismo de ação.

[0219] As seguintes combinações indicadas pelo código l.x.Y.Z representam realizações particulares da invenção:

[0220] Nos códigos acima, l.x refere-se às fórmulas I.a a l.n. 0 número inteiro Y refere-se à linha da tabela A, enquanto o número inteiro Z refere-se à linha da tabela 2 abaixo.

[0221] Portanto, o código l.a.1.1 refere-se à combinação do composto de fórmula l.a, em que Ra, Rd, R2, R3e R4 são conforme definidos na linha 1 da tabela 1, com a combinação do herbicida B e o protetor C sendo conforme definidos na combinação n°1.1 da tabela 2.

[0222] O código l.k.2.35 refere-se à combinação do composto de fórmula l.k, em que Ra, Rd, R2, R3 e R4 são conforme definidos na linha 2 da tabela 1, com a combinação do herbicida B e o protetor C sendo conforme definidos na combinação n° 1.35 da tabela 2.

[0223] O código l.m.228.1402 refere-se à combinação do composto de fórmula l.m, em que Ra, Rd, R2, R3 e R4 são conforme definidos na linha 228 da tabela 1, com a combinação do herbicida B e o protetor C sendo conforme definidos na combinação n° 1.1402 da tabela 2.

[0224] Os exemplos particulares adicionais são as misturas a seguir: - misturas I.d.33.1 a I.d.33.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 eR4sθ0 COnforme definidos na linha 33 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.d.34.1 a l.d.34.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 θ R4sθ0 COnforme definidos na linha 34 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.d.35.1 a l.d.35.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 eR4sθ0conforme definidos na linha 35 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.d.36.1 a l.d.36.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 θ R4sθ0conforme definidos na linha 36 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.d.37.1 a l.d.37.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 e ^4 sθ0conforme definidos na linha 37 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.d.38.1 a l.d.38.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 e ^4 θgθ conforme definidos na linha 38 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.d.39.1 a l.d.39.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2R3 E s~q conforme definidos na linha 39 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.d.40.1 a l.d.40.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 eR4sθ0 COnforme definidos na linha 40 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.d.41.1 a l.d.41.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 eR4sθ0 COnforme definidos na linha 33 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.d.42.1 a l.d.42.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 θ R4sθ0 conforme definidos na linha 42 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.d.42.1 a l.d.42.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 eR4sθ0 COnforme definidos na linha 43 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.d.44.1 a l.d.44.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 eR4sθ0 COnforme definidos na linha 44 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.d.45.1 a l.d.45.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 eR4sθ0 COnforme definidos na linha 45 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.d.46.1 a l.d.46.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 θ p4 C0πf0rmedefinidos na linha 46 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas I.d.47.1 a I.d.47.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3eR4sθ0 COnforme definidos na linha 47 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.d.48.1 a l.d.48.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 eR4sθ0conforme definidos na linha 48 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.d.49.1 a l.d.49.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 θ R4sθ0conforme definidos na linha 49 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.d.50.1 a l.d.50.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 θ R4sθ0conforme definidos na linha 50 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.d.51.1 a l.d.51.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 eR4sθ0conforme definidos na linha 51 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.d.52.1 a l.d.52.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 eR4sθ0conforme definidos na linha 52 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.d.53.1 a l.d.53.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 e p4 sθ0conforme definidos na linha 53 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.d.54.1 a l.d.54.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3θ R4sθ0conforme definidos na linha 54 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.d.305.1 a l.d.305.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 θ R4 sθ0conforme definidos na linha 305 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.d.306.1 a l.d.306.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 eR4sθ0conforme definidos na linha 306 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.d.308.1 a l.d.308.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 θ R4sθ0conforme definidos na linha 308 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.d.309.1 a l.d.309.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 e R4 sθ0conforme definidos na linha 309 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.d.332.1 a l.d.332.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 θ R4sθ0conforme definidos na linha 332 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.d.333.1 a l.d.333.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 e ^4 sθ0conforme definidos na linha 333 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.d.334.1 a l.d.334.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3θ R4Sg0 conforme definidos na linha 334 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.d.335.1 a l.d.335.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 e R4 são conforme definidos na linha 335 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.m.33.1 a l.m.33.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3θ R4 sθ0 COnforme definidos na linha 33 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.m.34.1 a l.m.34.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 eR4sθ0 COnforme definidos na linha 34 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.m.35.1 a l.m.35.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3e ^4 coπformedefinidos na linha 35 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.m.36.1 a l.m.36.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3e ^4 sθ0 conforme definidos na linha 36 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.m.37.1 a l.m.37.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 e ^4 sθ0 C0nf0rme definidos na linha 37 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.38.1 a l.m.38.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 θ R4sθ0 conforme definidos na linha 38 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.39.1 a l.m.39.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3θ R4sθ0 conforme definidos na linha 39 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.m.40.1 a l.m.40.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 eR4sθ0 COnforme definidos na linha 40 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.m.41.1 a l.m.41.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 eR4sθ0 COnforme definidos na linha 33 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.m.42.1 a l.m.42.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 θ R4sθ0 COnforme definidos na linha 42 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.m.43.1 a l.m.43.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 e R4 sθ0 confOrme definidos na linha 43 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2’ - misturas l.m.44.1 a l.m.44.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 e R4 θgθ coπformedefinidos na linha 44 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.45.1 a l.m.45.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 e R4 são conforme definidos na linha 45 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.46.1 a l.m.46.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 e R4 são conforme definidos na linha 46 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.m.47.1 a l.m.47.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3θ R4sθ0 COnforme definidos na linha 47 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.m.48.1 a l.m.48.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3θ R4sθ0conforme definidos na linha 48 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.m.49.1 a l.m.49.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 θ R4sθ0conforme definidos na linha 49 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.m.50.1 a l.m.50.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2 R3 ΘR4sθ0conforme definidos na linha 50 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2' - misturas l.m.51.1 a l.m.51.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 eR4sθ0conforme definidos na linha 51 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.52.1 a l.m.52.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 θ R4 sθ0conforme definidos na linha 52 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.53.1 a l.m.53.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3θ R4 sθ0conforme definidos na linha 53 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.54.1 a l.m.54.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3θ R4 sθ0conforme definidos na linha 54 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.305.1 a l.m.305.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2R3θ R4sθ0conforme definidos na linha 305 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.306.1 a l.m.306.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3θ R4 sθ0conforme definidos na linha 306 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.308.1 a l.m.308.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2R3θ R4 sθ0conforme definidos na linha 308 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.309.1 a l.m.309.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2R3θ R4 sθ0conforme definidos na linha 309 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.332.1 a l.m.332.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 e R4 são conforme definidos na linha 332 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.333.1 a l.m.333.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 e R4 são conforme definidos na linha 333 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.334.1 a l.m.334.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 e R4 são conforme definidos na linha 334 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2; - misturas l.m.335.1 a l.m.335.3402, isto é, a mistura da fórmula de composto l.d, em que Ra, Rd, R2, R3 e R4 são conforme definidos na linha 335 da tabela 1 e em que o herbicida ou a combinação de herbicida e protetor é conforme definido nas linhas 1.1 a 1.3402 da tabela 2;

[0225] Pode ser adicionalmente benéfico aplicar azinas de fórmula (I) sozinhas ou em combinação com outros herbicidas ou, então, na forma de uma mistura com outros agentes de proteção de cultura, por exemplo, juntamente com agentes para controlar pragas ou fungos ou bactérias patogênicas. Também de interesse é a miscibilidade com soluções de sal mineral, que são empregadas para tratar deficiências de oligoelemento e nutricionais. Outros aditivos tais como óleos não fitotóxicos e concentrados de óleo podem também ser adicionados.

[0226] A invenção também se refere a composições agroquímicas que compreendem pelo menos um auxiliar e pelo menos uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção.

[0227] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como pesticida de uma azina de fórmula (I). O termo “quantidade eficaz” denota uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para controlar plantas indesejadas, especialmente para controlar plantas indesejadas em plantas cultivadas e que não resulta em um dano substancial às plantas tratadas. Tal quantidade pode variar em uma ampla faixa e é dependente de vários fatores, tais como as plantes a serem controladas, o material ou planta cultivada tratada, as condições climáticas e a azina de fórmula (I) específica usada.

[0228] As azinas de fórmula (I), seus N-óxidos ou sais podem ser convertidos em tipos costumeiros de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, comprimidos, cápsulas e misturas dos mesmos. Exemplos para tipos de composição agroquímica são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, pós ou poeiras molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), comprimidos (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), assim como formulações em gel para o tratamento de materiais de propagação de planta tais como sementes (por exemplo, GF). Esses e outros tipos de composições agroquímicas são definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”, Monografia Técnica, n° 2, 6a Edição de maio de 2008, CropLife International.

[0229] As composições agroquímicas são preparadas de uma maneira conhecida, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, Alemanha, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, Inglaterra, 2005.

[0230] Os compostos auxiliares adequados são solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou cargas, tensoativos, dispersantes, emulsificantes, umidificadores, adjuvantes adicionais, solubilizantes, intensificadores de penetração, coloides protetoras, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atraentes, estimuladores de alimentação, compatibilizantes, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, colorantes, agentes de pegajosidade e aglutinantes.

[0231] Os solventes e veículos líquidos adequados são água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, por exemplo, querosene, óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal; hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados; álcoois, por exemplo, etanol, propanol, butanol, benzilálcool, ciclo-hexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, cicloexanona; ésteres, por exemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácido graxo, gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácido graxo; e misturas dos mesmos.

[0232] As cargas ou veículos sólidos adequados são minerais terrosos, por exemplo, silicatos, géis de sílica, talco, caulinos, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra diatomácea, bentonita, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido; fertilizantes, por exemplo, sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz e misturas dos mesmos.

[0233] Os tensoativos adequados são compostos ativos de superfície, tais como tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos, e misturas dos mesmos. Tais tensoativos podem ser usados como emulsionador, dispersante, solubilizante, umidificante, intensificador de penetração, coloide protetor ou adjuvante. Exemplos de tensoativos são listados em McCutcheon’s, Volume 1: Emulsifiers &Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (Edição Internacional ou Edição Norte Americana).

[0234] Os tensoativos aniônicos adequados são sais de álcali, alcalino-terrosos ou amónio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos e misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilatados, sulfonatos de anilfenóis alcoxilatados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfosuccinatos ou sulfosuccinamatos. Os exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilatados, de álcoois, de álcoois etoxilatados ou de ésteres de ácido graxo. Os exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Os exemplos de carboxilatos são carboxilatos de alquila e álcool carboxilatado ou etoxilatos de alquilfenol.

[0235] Os tensoativos não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas de ácido graxo substituídas por N, óxidos de amina, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e misturas dos mesmos. Os exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, ariIfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácido graxo que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Óxido de etileno e/ou óxidos de propileno podem ser empregados à alcoxilação, preferencialmente, óxido de etileno. Os exemplos de amidas de ácido graxo substituídas por N são glicamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Os exemplos de ésteres são ésteres de ácido graxo, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Os exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilatados, sacarose e ésteres de glicose ou alquilpoliglicosídeos. Os exemplos de tensoativos poliméricos são homo ou copolímeros de vinilpirrolidona, vinilálcoois ou vinilacetato.

[0236] Os tensoativos catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de amónio quaternários com um ou dois grupos hidrofóbicos ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Os tensoativos anfotéricos adequados são alquilbetaínas e imidazolinas. Os polímeros em bloco adequados são polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A que compreendem blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno ou do tipo A-B-C que compreendem alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Os polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases. Os exemplos de poliácidos são sais de álcali de ácido poliacrílico ou polímeros em pente de poliácido. Os exemplos de polibases são polivinilaminas ou polietilenoaminas.

[0237] Os adjuvantes adequados são compostos que têm, os mesmos, uma atividade pesticida negligenciável ou até mesmo nenhuma e que melhoram o desempenho biológico do composto I no alvo. Os exemplos são tensoativos, óleos minerais ou vegetais e outros compostos auxiliares. Os exemplos adicionais são listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, capítulo 5.

[0238] Os espessantes adequados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carbóxi metil celulose), argilas inorgânicas (inalteradas ou alteradas organicamente), policarboxilatos e silicatos.

[0239] Os bactericidas adequados são derivados de isotiazolinona e bronopol tais como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.

[0240] Os agentes anticongelantes adequados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.

[0241] Os agentes antiespumantes adequados são silicones, álcoois de cadeia longa e sais de ácidos graxos.

[0242] Os colorantes adequados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Os exemplos são colorantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e colorantes orgânicos (por exemplo, colorantes de alizarina, azo e ftalocianina).

[0243] Os agentes de pegajosidade ou aglutinantes adequados são polivinilpirrolidonas, polivinilacetatos, polivinilálcoois, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas e éteres de celulose.

[0244] Os exemplos para tipos de composição agroquímica e sua preparação são:

i) CONCENTRADOS SOLÚVEIS EM ÁGUA (SL LS)

[0245] 10 a 60% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção e 5 a 15% em peso do agente de molhamento (por exemplo, alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, álcoois) até 100% por peso. A substância ativa dissolve mediante diluição com água.

ii) CONCENTRADOS DISPERSÍVEIS (PC)

[0246] 5 a 25% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção e 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinilpirrolidona) são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, ciclo-hexanona) até 100% em peso. A diluição com água gera uma dispersão.

iii) CONCENTRADOS EMULSIONÁVEIS(EC)

[0247] 15 a 70% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção e 5 a 10% em peso de emulsionadores (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso. A diluição com água gera uma emulsão.

iv) EMULSÕES (EW, EO, ES)

[0248] 5 a 40% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção e 5 a 10% em peso de emulsionadores (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em 20 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Essa mistura é introduzida em água até 100% em peso por meio de uma máquina de emulsão e transformada uma emulsão homogênea. A diluição com água gera uma emulsão.

v) SUSPENSÕES (SC, OD, FS)

[0249] Em um moinho de esferas agitado, 20 a 60% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção são fragmentados com adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, ligossulfonato de sódio e etoxilato de álcool), 0,1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, goma xantana) e água até 100% em peso para gerar uma suspensão de substância ativa fina. A diluição com água gera uma suspensão estável da substância ativa. Para composição tipo FS até 40% em peso de aglutinante (por exemplo, polivinilálcool) é adicionado.

vi) GRÂNULOS DISPERSÍVEIS EM ÁGUA E GRÂNULOS SOLÚVEIS EM ÁGUA (WG, SG)

[0250] 50 a 80% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção são triturados finamente com adição de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, ligossulfonato de sódio e etoxilato de álcool) até 100% em peso e preparados como grânulos solúveis em água ou dispersíveis em água por meio de aplicações técnicas (por exemplo, extrusão, torre de aspersão, leito fluidizado). A diluição com água gera uma dispersão ou solução estável da substância ativa.

vii) Pós DISPERSÍVEIS EM ÁGUA E PÓS SOLÚVEIS EM ÁGUA (WR SP, WS)

[0251] 50 a 80% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção são triturados em um moinho de rotor-estator com adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, ligossulfonato de sódio), 1 a 3% em peso de agentes umectantes (por exemplo, etoxilato de álcool) e carreador sólido (por exemplo, gel de sílica) até 100% em peso. A diluição com água gera uma dispersão ou solução estável da substância ativa.

viii) GEL (GW, GF)

[0252] Em um moinho de esferas agitado, 5 a 25% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção são fragmentados com adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, ligossulfonato de sódio), de 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetilcelulose) e água até 100% em peso para gerar uma suspensão da substância ativa fina. A diluição com água gera uma suspensão estável da substância ativa.

iv) MICROEMULSÃO(ME)

[0253]5 a 20% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção são adicionados a 5 a 30% em peso de mescla de solvente orgânico (por exemplo, cicloexanona e dimetilamida de ácido graxo), 10 a 25% em peso de mescla de tensoativo (por exemplo, etoxilato de álcool e etoxilato de arilfenol) e água até 100%. Essa mistura é agitada por 1 hora para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável.

iv) MICROCÁPSULAS (CS)

[0254] Uma fase oleosa que compreende 5 a 50% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), 2 a 15% em peso de monômeros de acrílico (por exemplo, metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização radical iniciada por um iniciador radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, uma fase oleosa que compreende de 5 a 50% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) e um monômero de isocianato (por exemplo, difenilmeteno-4,4’- diisocianato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. Os monômeros equivalem a 1 a 10% por peso. A % em peso se relaciona à composição CS total.

ix) Pós POLVILHÁVEIS(DP, DS)

[0255] 1 a 10% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção são triturados finamente e misturadas intimamente com o carreador sólido (por exemplo, caolino finamente dividido) até 100% em peso.

x) GRÂNULOS (GR, FG)

[0256] 0,5 a 30% em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção são triturados finamente e associadas ao carreador sólido (por exemplo, silicato) até 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por aspersão ou por leito fluidizado.

xi) LÍQUIDOS DE VOLUME ULTRA-BAIXO(UL)

[0257] 1 a 50% em peso % em peso de uma azina de fórmula (I) de acordo com a invenção são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso.

[0258] Os tipos de composições agroquímicas i) a xi) podem, opcionalmente, compreender compostos auxiliares adicionais, tal como 0,1 a 1% em peso de bactericidas, 5 a 15% em peso de agentes anticongelantes, 0,1 a 1% em peso de agentes antiespumantes e 0,1 a 1% em peso de colorantes.

[0259] A composição agroquímica geralmente compreende entre 0,01 e 95%, preferencialmente, entre 0,1 e 90% e, particularmente, entre 0,5 e 75% em peso das azinas de fórmula (I). As azinas de fórmula (I) são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, preferencialmente, de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).

[0260] As soluções para tratamento de semente (LS), suspoemulções (SE), concentrados fluidos (FS), pós para tratamento a seco (DS), pós dispersíveis em água para tratamento em pasta fluida (WS), pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são usualmente empregadas para os propósitos de tratamento de materiais de propagação de planta, particularmente sementes. As composições agroquímicas em questão geram, após uma diluição de duas a dez vezes, concentrações de substância ativa de 0,01 a 60% por peso, preferencialmente, de 0,1 a 40% por peso nas preparações prontas para uso. A aplicação pode ser executada antes ou durante a semeadura.

[0261] Os métodos para aplicar as azinas de fórmula (I) ou composições agroquímicas das mesmas sobre o material de propagação de planta, especialmente sementes, incluem métodos de peliculização, revestimento, peletização, polvilhamento, embebimento e aplicação em sulco do material de propagação. Preferencialmente, o composto I ou as composições do mesmo, respectivamente, são aplicados sobre o material de propagação de planta por um método de modo que a germinação não seja induzida, por exemplo, por peliculização de semente, peletização, revestimento e polvilhamento.

[0262] Vários tipos de óleos, agentes umectantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e pesticidas adicionais (por exemplo, herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, agentes de proteção) podem ser adicionados às azinas de fórmula (I) ou às composições agroquímicas que compreendem as mesmas como pré-mistura ou, se apropriado, não até imediatamente antes do uso (mistura em tanque). Esses agentes podem ser misturados com as composições agroquímicas de acordo com a invenção em uma razão ponderai de 1:100 a 100:1, preferencialmente, de 1:10 a 10:1.

[0263] O usuário aplica as azinas de fórmula (I) de acordo com a invenção ou as composições agroquímicas que compreendem as mesmas usualmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um aspersor do tipo mochila, um tanque de aspersão, um avião de aspersão ou um sistema de irrigação. Usualmente, a composição agroquímica é feita com água, tampão e/ou compostos auxiliares adicionais para a concentração de aplicação desejada e o licor de aspersão pronto para uso ou a composição agroquímica de acordo com a invenção é, assim, obtida. Usualmente, 20 a 2.000 litros, preferencialmente, 50 a 400 litros do licor de aspersão pronto para uso são aplicados por hectare de área útil agrícola.

[0264] De acordo com uma realização, ou os componentes individuais da composição agroquímica de acordo com a invenção ou os componentes parcialmente pré-misturados, por exemplo, os componentes que compreendem as azinas de fórmula (I) podem ser misturados pelo usuário em um tanque de aspersão e os compostos auxiliares e aditivos adicionais podem ser adicionados, caso seja apropriado.

[0265] Em uma realização adicional, os componentes individuais da composição agroquímica de acordo com a invenção tais como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou ternária podem ser misturados pelo próprio usuário em um tanque de aspersão e compostos auxiliares adicionais podem ser adicionados, caso seja apropriado.

[0266] Em uma realização adicional, ou os componentes individuais da composição agroquímica de acordo com a invenção ou os componentes parcialmente pré-misturados, por exemplo, os componentes que compreendem as azinas de fórmula (I) podem ser aplicados em conjunto (por exemplo, após a mistura em tanque) ou consecutivamente.

[0267] As azinas de fórmula (I) são adequadas como herbicidas. As mesmas são adequadas como tais ou como uma composição apropriadamente formulada (composição agroquímica).

[0268] As azinas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas que compreendem as azinas de fórmula (I) controlam a vegetação em áreas de não cultura de modo bastante eficaz, especialmente em altas taxas de aplicação. As mesmas atuam contra ervas daninhas com folhas amplas e ervas daninhas gramíneas em culturas tais como trigo, arroz, mais, soja e algodão sem causar qualquer dano significativo às plantas de cultura. Esse efeito é principalmente observado em taxas de aplicação baixas.

[0269] As azinas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas que compreendem as mesmas são aplicadas às plantas principalmente aspergindo-se as folhas ou são aplicadas ao solo no qual as sementes de planta foram semeadas. Aqui, a aplicação pode ser executada com o uso, por exemplo, de água como o carreador por técnicas de aspersão costumeiras com o uso de quantidades de licor de aspersão de cerca de 100 a 1.000 l/ha (por exemplo, de 300 a 400 l/ha). As azinas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas que compreendem as mesmas podem também ser aplicadas pelo método de volume baixo ou volume ultrabaixo ou na forma de microgrânulos.

[0270] A aplicação das azinas de fórmula (I) ou das composições agroquímicas que compreendem as mesmas pode ser feita antes, durante e/ou após a emergência das plantas indesejáveis.

[0271] As azinas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas que compreendem as mesmas podem ser aplicadas pré, pós-emergência ou pré-planta ou juntamente com a semente de uma plante de cultura. É também possível aplicar as azinas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas que compreendem as mesmas aplicando-se a semente, pré-tratada com as azinas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas que compreendem as mesmas, de uma planta de cultura. Se os ingredientes ativos forem menos bem tolerados por determinadas plantas de cultura, técnicas de aplicação podem ser usadas nas quais as composições herbicidas são aspergidas, com o auxílio do equipamento de aspersão, de modo que, tanto quanto possível, as mesmas não entrem em contato com as folhas das plantas de cultura sensíveis, enquanto os ingredientes ativos alcançam as folhas de plantas indesejáveis que crescem por baixo ou a superfície de solo nu (pós-direcionada, pré-reservada).

[0272] Em uma realização adicional, as azinas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas que compreendem as mesmas podem ser aplicadas tratando-se a semente. O tratamento de sementes compreende essencialmente todos os procedimentos familiares ao versado na técnica (peliculização de semente, revestimento de semente, polvilhamento de semente, embebimento de semente, revestimento de filme de semente, revestimento de múltiplas camadas de semente, incrustação de semente, gotejamento de semente e peletização de semente) com base nas azinas de fórmula (I) ou nas composições agroquímicas preparadas a partir das mesmas. Aqui, as composições herbicidas podem ser aplicadas diluídas ou não diluídas.

[0273] O termo “semente” compreende sementes de todos os tipos, tais como, por exemplo, milhos, sementes, frutas, tubérculos, mudas e formas similares. Aqui, preferencialmente, o termo semente descreve milhos e sementes. A semente usada pode ser a semente das plantas úteis mencionadas acima, mas também a semente de plantas transgênicas ou plantas obtidas pelos métodos de reprodução costumeiros.

[0274] Quando empregadas na proteção de planta, as quantidades de substâncias ativas aplicadas, isto é, as azinas de fórmula (I), sem auxiliares de formulação, são, dependendo do tipo de efeito desejado, de 0,001 a 2 kg por hectare, preferencialmente, de 0,005 a 2 kg por hectare, mais preferencialmente, de 0,005 a 0,9 kg por hectare e, particularmente, de 0,05 a 0,5 kg por hectare.

[0275] Em outra realização da invenção, a taxa de aplicação das azinas de fórmula (I) é de 0,001 a 3 kg/ha, preferencialmente, de 0,005 a 2,5 kg/ha de substância ativa (a.s.).

[0276] Em outra realização da invenção, as taxas de aplicação das azinas de fórmula (I) de acordo com a presente invenção (quantidade total de azina de fórmula (I)) são de 0,1 g/ha a 3.000 g/ha, preferencialmente, 10 g/ha a 1.000 g/ha, dependendo do alvo de controle, da estação, das plantas alvo e do estágio de crescimento.

[0277] Em outra realização preferencial da invenção, as taxas de aplicação das azinas de fórmula (I) estão na faixa de 0,1 g/ha a 5.000 g/ha e, preferencialmente, na faixa de 1 g/ha a 2.500 g/ha ou de 5 g/ha a 2.000 g/ha.

[0278] Em outra realização preferencial da invenção, a taxa de aplicação das azinas de fórmula (I) é 0,1 a 1.000 g/ha, preferencialmente, 1 a 750 g/ha, mais preferencialmente, 5 a 500 g/ha.

[0279] No tratamento de materiais de propagação de planta tais como sementes, por exemplo, por polvilhamento, revestimento ou peliculização de semente, quantidades de substância ativa de 0,1 a 1.000 g, preferencialmente, de 1 a 1.000 g, mais preferencialmente, de 1 a 100 g e, mais preferencialmente, de 5 a 100 g, por 100 quilogramas de material de propagação de planta (preferencialmente, sementes) são geralmente exigidas.

[0280] Em outra realização da invenção, para tratar a semente, as quantidades de substâncias ativas aplicadas, isto é, as azinas de fórmula (I) são geralmente empregadas em quantidades de 0,001 a 10 kg por 100 kg de semente.

[0281] Quando usada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades costumeiramente aplicadas na proteção de materiais são de 0,001 g a 2 kg, preferencialmente, de 0,005 g a 1 kg de substância ativa por metro cúbico de material tratado.

[0282] Dependendo do método de aplicação em questão, as azinas de fórmula (I) ou as composições agroquímicas que compreendem as mesmas podem ser adicionalmente empregadas em um número adicional de plantas de cultura para eliminar plantas indesejáveis. Exemplos de culturas adequadas as seguintes: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec, altíssima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. Silvestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium viti folium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Mai us spec., Mani hot escu lenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pin us spec., Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, P run us armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcis and Prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera e Zea mays.

[0283] As culturas preferenciais são Arachis hypogaea, Beta vulgaris spec, altissima, Brassica napus var. napus, Brassica oleracea, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cynodon dactylon, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hordeum vulgare, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Mai us spec., Medicago sativa, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa , Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus dulcis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Triticale, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera e Zea mays.

[0284] As culturas especialmente preferenciais são culturas de cereais, milho, feijões-soja, arroz, colza de semente oleaginosa, algodão, batatas, amendoins ou culturas permanentes.

[0285] As azinas de fórmula (I) de acordo com a invenção ou as composições agroquímicas que compreendem as mesmas podem também ser usadas em plantas geneticamente modificadas. O termo “plantas geneticamente modificadas” deve ser entendido como plantas cujo material genético foi modificado pelo uso de técnicas de DNA recombinante para incluir uma sequência de DNA inserida que não é nativa ao genoma dessa espécie de planta ou para exibir uma deleção de DNA que era nativo ao genoma dessa espécie, em que a(s) modificação (modificações) não pode(m) ser prontamente obtida(s) apenas por reprodução cruzada, mutagênese ou recombinação natural. Frequentemente, uma planta geneticamente modificada particular será uma que obteve sua(s) modificação (modificações) genética por herança através de reprodução natural ou processo de propagação de uma planta ancestral cujo genoma foi diretamente tratado pelo uso de uma técnica de DNA recombinante. Tipicamente, um ou mais genes foram integrados ao material genético de uma planta geneticamente modificada a fim de melhorar determinadas propriedades da planta. Tais modificações genéticas também incluem, porém, sem limitação, a modificação pós-traducional alvejada de proteína(s), oligo ou polipeptídeos, por exemplo, pela inclusão nos mesmos de mutação (mutações) de aminoácidos que permite(m), diminui(em) ou promove(m) a glicosilação ou adições de polímero tais como prenilação, acetilação, farnesilação ou fixação de porção química de PEG.

[0286] As plantas que foram modificadas por reprodução, mutagênese ou engenharia genética, por exemplo, foram tornadas tolerantes a aplicações de classes específicas de herbicidas, tais como herbicidas de auxina tais como dicamba ou 2,4-D; herbicidas descorantes tais como inibidores de hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD) ou inibidores de fitoeno desaturase (PDS); inibidores de acetolactato sintase (ALS) tais como sulfonil ureias ou imidazolinonas; inibidores de enolpiruvil chiquimato 3-fosfato sintase (EPSP) tais como inibidores de glifosato; inibidores de glutamina sintetase (GS) tal como glufosinato; inibidores de protoporfirinogen-IX oxidase; inibidores de biossíntese de lipídio tais como inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase); ou herbecidas de oxinila (isto é, bromoxinila ou ioxinila) como um resultado de métodos convencionais de reprodução ou engenharia genética; Ademais, as plantas foram tomadas resistentes a múltiplas classes de herbicidas através de múltiplas modificações genéticas, tal como a resistência tanto a glifosato quanto a glifosinato ou tanto a glifosato quanto a um herbicida de outra classe tais como inibidores de ALS, inibidores de HPPD, herbicidas de auxina ou inibidores de ACCase. Essas tecnologias de resistência à herbicida são, por exemplo, descritas em Pest Management Science 61, 2005, 246; 61,2005, 258; 61,2005, 277; 61,2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Science 57, 2009, 108; Australian Journal of Agricultural Research 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; e referências citadas nos mesmos. Diversas plantas cultivadas foram tornadas tolerantes a herbicidas por mutagênese e métodos convencionais de reprodução, por exemplo, colza de verão Clearfield® (Canola, BASF SE, Alemanha) que é tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox ou girassóis ExpressSun® (DuPont, EUA) que são tolerantes a sulfonil ureias, por exemplo, tribenurona. Os métodos de engenharia genética foram usados para tornar plantas cultivadas, tais como feijão-soja, algodão, milho, beterrabas e colza, tolerantes a herbicidas tais como glifosato, imidazolinonas e glifosinato, alguns dos quais estão sob desenvolvimento ou comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® (tolerante a glifosato, Monsanto, EUA), Cultivance® (tolerante à imidazolinona, BASF SE, Alemanha) e LibertyLink® (tolerante a glifosinato, Bayer CropScience, Alemanha).

[0287] Ademais, são cobertas também as plantas que têm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, a capacidade de sintetizar uma ou mais proteínas pesticidas, especialmente aquelas conhecidas do gênero de bactérias Bacillus,particularmente de Bacillus thuringiensis, tais como delta-endotoxinas, por exemplo, CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) ou Cry9c; proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de nematoides de colonização de bactérias, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.', toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas ou outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, como toxinas de estreptomicetos, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha ou cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, tais como inibidores de tripsina, inibidores de protease de serina, inibidores de papaina, patatina ou cistatina; proteínas inativadoras de ribossomos (RIP), tais como ricina, RIP de mais, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas de metabolismo de esteroide, tais como 3-hidroxi-esteroide oxidase, ecdiesteroide-IDP-glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona ou HMG-CoA-redutase; bloqueadores de canal de ion, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio; esterase de hormônio juvenil; receptores de hormônio diurético (receptores de helicocinina); estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, essas proteínas ou toxinas inseticidas devem ser entendidas expressamente também como incluindo pré- toxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas ou modificadas de outra maneira. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios de proteínas, (consulte, por exemplo, o documento n° WO 02/015701). Os exemplos adicionais de tais toxinas ou plantas geneticamente modificadas que têm a capacidade de sintetizar tais toxinas são revelados, por exemplo, nos documentos n° EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 e WO 03/52073. Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos pelo versado na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente modificadas conferem às plantas que produzem essas proteínas tolerância a pragas nocivas de todos os grupos taxonômicos de artrópodes, especialmente a besouros (Coeloptera), insetos com duas asas (Diptera) e mariposas (Lepidoptera) e a nematoides (Nematoda). As plantas geneticamente modificadas que têm a capacidade de sintetizar uma ou mais proteínas pesticidas são, por exemplo, descritas nas publicações mencionadas acima, e algumas das quais estão comercialmente disponíveis tais como YieldGard® (cultivares de milho que produzem a toxina CrylAb), YieldGard® Plus (cultivares de milho que produzem as toxinas CrylAb e Cry3Bb1), Starlink® (cultivares de milho que produzem a toxina Cry9c), Herculex® RW (cultivares de milho que produzem Cry34Ab1, Cry35Ab1 e a enzima fosfinotricina-N-acetil-transferase [PAT]); NuCOTN® 33B (cultivares de algodão que produzem a toxina Cry1 Ac), Bollgard® I (cultivares de algodão que produzem a toxina CrylAc), Bollgard® II (cultivares de algodão que produzem as toxinas CrylAc e Cry2Ab2); VIPCOT® (cultivares de algodão que produzem uma toxina de VIP); NewLeaf® (cultivares de batata que produzem a toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por exemplo, Agrisure® CB) e Bt176 junto à Syngenta Seeds SAS, França, (cultivares de milho que produzem a toxina CrylAb e a enzima PAT), MIR604 junto à Syngenta Seeds SAS, França (cultivares de milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry3A, consulte o documento n° WO 03/018810), MON 863 junto à Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de milho que produzem a toxina Cry3Bb1), IPC 531 junto à Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de algodão que produzem uma versão modificada da toxina CrylAc) e 1507 junto à Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (cultivares de milho que produzem a toxina Cry1 F e a enzima PAT).

[0288] Ademais, são também cobertas as plantas que têm, através do uso de técnicas de DNA recombinante, a capacidade de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou tolerância daquelas plantas a patógenos bacterianos, virais ou fúngicos. Os exemplos das tais proteínas são as denominadas “proteínas relacionadas à patogênese” (proteínas PR, consulte, por exemplo, o documento n° EPA 392 225), genes de resistência a doenças de plantas (por exemplo, cultivares de batata, que expressam genes de resistência que atuam contra Phytophthora infestans derivada da batata silvestre mexicana Solanum bulbocastana) ou lisozima T4 (por exemplo, cultivares de batata com a capacidade de sintetizar essas proteínas com resistência aumentada contra bactérias tais como Erwinia amylvora). Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos pelo versado na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.

[0289] Ademais, são também cobertas as plantas que têm, através do uso de técnicas de DNA recombinante, a capacidade de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, produção de biomassa, produção de grãos, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à secura, salinidade ou outros fatores ambientais limitadores de crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, bacterianos ou virais dessas plantas.

[0290] Ademais, são também cobertas plantas que contêm, através do uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de ingredientes ou novos ingredientes, especificamente para melhorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, culturas de óleo que produzem ácidos graxos ômega 3 de cadeia longa ou ácidos graxos ômega 9 insaturados que promovem saúde (por exemplo, a colza Nexera®, DOW AgroSciences, Canadá).

[0291] Ademais, são também cobertas plantas que contêm, através do uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de ingredientes ou novos ingredientes, especificamente para melhorar a produção de matéria-prima, por exemplo, batatas que produzem quantidades elevadas de amilopectina (por exemplo, batata Amflora®, BASF SE, Alemanha).

[0292] A preparação das azinas de fórmula (I) é ilustrada pelos exemplos; entretanto, a matéria da presente invenção não é limitada aos exemplos dados.

A EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO

[0293] Exemplo 1: 6-(1-Fluoro-1-metil-etil)-N4-(2,3,5,6-tetrafluoro-4- piridil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina

1.1: 4-(1 -fluoro-1 -metil-etil)-6-metilsulfanil-1,3,5-triazin-2-amina

[0294] Cloreto de 2-fluoro-2-metil-propanoila (23,0 g, 0,18 mol) e trietilamina (93,4 g, 0,92 mol) foram adicionados a uma solução de iodato de 1 -carbamimidoil-2-metil-isotioureia (48,0 g, 0,18 mol) em THF por meio de dois funis de adição. Após a reação exotérmica fraca inicial ter acabado, a mistura foi agitada por 3 horas a 50 °C. A mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente, diluída com água e acetato de etila e as fases foram separadas. A fase orgânica foi seca sobre Na2SCU anidro, filtrada e concentrada sob pressão reduzida rendendo o composto de titulação como um sólido incolor (33,3 g, 89,2% de rendimento). MS (ESI) m/z 203,3 [M+H+] RMN de 1H (400 MHz, CDCI3): δ = 6,82 (brs, 1H), 5,64 (brs, 1 H), 1,63 (d, J = 21,0 Hz, 6H) ppm. 1.2: 4-cloro-6-(1 -fluoro-1 -metil-etil)-1,3,5-triazin-2-amina

4-(1 -fluoro-1 -m eti l-eti l)-6-m eti Isu Ifan i 1-1,3,5-triazin-2-amina (65,0 g, 0,32 mol) foi dissolvida em ácido acético e gás CI2 foi borbulhado através da solução por 30 min. A mistura de reação foi, então, agitada por mais uma hora à temperatura ambiente e foi, então, cuidadosamente adicionada a uma solução fria de NaOH (130 g) em água (1 I). Acetato de etila foi adicionado e as fases foram separadas. A fase orgânica foi seca sobre Na2SO4 anidro filtrada e concentrada sob pressão reduzida rendendo o composto de titulação como um sólido incolor (41,3 g, 67,4% de rendimento). MS (ESI) m/z 191,3 [M+H+] RMN de 1H (400 MHz, CDCh): δ = 7,12 (brs, 1H), 6,32 (brs, 1H), 1,69 (d, J= 21,8 Hz, 6H) ppm. 1.3: 6-(1 -fluoro-1 -metil-etil)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorofenil)-1,3,5-triazina- 2,4-diamina

[0295] Uma solução de 4-cloro-6-(1 -fluoro-1 -metil-etil)-1,3,5-triazin-2- amina(25,0g, 131,2 mmoles), 2,3,5,6-tetrafluoropiridin-4-amina (24,0 g 144 mmoles), Pd(dppf)Cl2 (9,62 g, 13,1 mmoles) e KO/Bu (44,2 g, 393,5 mmoles) em dioxano foi aquecida a 100 °C por 16 horas. A mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente, diluída com água e acetato de etila e as fases foram separadas. A fase orgânica foi seca sobre Na2SO4 anidro, filtrada e concentrada sob pressão reduzida. A cromatografia de coluna do produto cru resultante (ISCO- CombiFlash Rf, cicloexano/acetato de etila) rendeu o composto de titulação como um sólido incolor (11,2 g, 26,7% de rendimento). MS (ESI) m/z 321,3 [M+H+], RMN de 1H (400 MHz, H3COD): δ = 1,62 (d, J = 21,5 Hz, 6H) ppm.

[0296] Os compostos listados abaixo na tabela 3 (exemplos 2 a 47) foram preparados similarmente aos exemplos mencionados acima:

TABELA 3

[0297] Os compostos listados abaixo na tabela 4 (exemplo 48) foram preparados similarmente aos exemplos mencionados acima:

TABELA 4

[0298] Os compostos listados abaixo na tabela 5 (exemplos 49 a 75) foram preparados similarmente aos exemplos mencionados acima:

TABELA 5

cPr: ciclopropila C6-Alk: -CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2

[0299] Os compostos listados abaixo na tabela 6 (exemplos 76 a 79) foram preparados similarmente aos exemplos mencionados acima:

TABELA 6

B EXEMPLOS DE USO

[0300] A atividade herbicida das azinas de fórmula (I) foi demonstrada pelos experimentos de estufa a seguir:

[0301] Os recipientes de cultura usados foram vasos de flores plásticos que contêm areia argilosa com aproximadamente 3,0% de húmus como o substrato. As sementes das plantas de teste foram semeadas separadamente para cada espécie.

[0302] Para o tratamento pré-emergência, os ingredientes ativos, que foram suspensos ou emulsionados em água, foram aplicados diretamente após a semeadura por meio de bocais de distribuição fina. Os recipientes foram gentilmente irrigados para promover a germinação e o crescimento e subsequentemente cobertos com capas plásticas transparentes até as plantas terem sido enraizadas. Essa cobertura causou a germinação uniforme das plantas de teste, a não ser que a mesma tenha sido prejudicada pelos ingredientes ativos.

[0303] Para o tratamento pós-emergência, as plantas de teste foram primeiramente crescidas a uma altura de 3 a 15 cm, dependendo do hábito de planta e apenas em seguida tratadas com os ingredientes ativos que foram suspensos ou emulsionados em água. Para esse propósito, as plantas de teste foram ou semeadas diretamente e cultivadas nos mesmos recipientes ou as mesmas foram primeiro cultivadas separadamente como mudas e transplantadas para os recipientes de teste alguns dias antes do tratamento.

[0304] Dependendo das espécies, as plantas foram mantidas a 10 a 25 °C ou 20 a 35 °C, respectivamente.

[0305] O período de teste se estendeu ao longo de 2 a 4 semanas. Durante esse tempo, as plantas foram cuidadas e sua resposta aos tratamentos individuais foi avaliada.

[0306] A avaliação foi executada com o uso de uma escala de 0 a 100. 100 significa nenhuma emergência das plantas ou destruição completa pelo menos das porções aéreas e 0 significa nenhum dano ou curso normal de crescimento. Uma atividade herbicida moderada é dada a valores de pelo menos 60, uma atividade herbicida boa é dada a valores de pelo menos 70 e uma atividade herbicida muito boa é dada a valores de pelo menos 85.

[0307] As plantas usadas nos experimentos de estufa foram as espécies a seguir:

[0308] O Exemplo 1 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 62,5 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Echinocloa crus-galli, Polygonum convolvuluse Setaria viridis.

[0309] O Exemplos 4 e 55 aplicados pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 125 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Polygonum convolvulus e Stellaria media.

[0310] O Exemplo 5 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 125 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Setaria viridis e Echinocloa crus-galli.

[0311] O Exemplo 11 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 500 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus e Setaria faberi.

[0312] O Exemplo 12 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 125 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Echinocloa crus-galli e Setaria faberi.

[0313] O Exemplo 13 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 62,5 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Echinocloa crus-galli e Setaria faberi.

[0314] O Exemplo 14 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 62,5 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti e Setaria faberi.

[0315] O Exemplo 17 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida boa contra Amaranthus retroflexus.

[0316] O Exemplo 20 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti e Setaria faberi.

[0317] O Exemplo 22 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus.

[0318] O Exemplo 29 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 125 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Setaria faberi e Abutilon theophrasti.

[0319] O Exemplo 30 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Echinocloa crus-galli e Setaria faberi.

[0320] O Exemplo 31 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Setaria faberi e Abutilon theophrasti.

[0321] O Exemplo 32 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 125 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Echinocloa crus-galli e Setaria faberi.

[0322] O Exemplo 34 aplicado pelo método pós-emergência a uma taxa de aplicação de 2000 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti e Setaria viridis.

[0323] O Exemplo 36 aplicado pelo método pós-emergência a uma taxa de aplicação de 1104 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Setaria viridis.

[0324] O Exemplo 37 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus e atividade herbicida boa contra Apera spica-venti.

[0325] O Exemplo 48 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 125 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus.

[0326] O Exemplo 50 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 500 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus e atividade herbicida boa contra Apera spica-venti.

[0327] O Exemplo 52 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti e Echinocloa crus-galli.

[0328] O Exemplo 54 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 62 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus e Apera spica-venti.

[0329] O Exemplo 56 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 125 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Poa annuae Stella ria media.

[0330] O Exemplo 57 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus e Abutilon theophrasti.

[0331] O Exemplo 58 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Setaria faberi e Echinocloa crus-galli.

[0332] O Exemplo 59 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Poa annuae Stella ria media.

[0333] O Exemplo 60 aplicado pelo método pós-emergência a uma taxa de aplicação de 500 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti e Setaria faberi.

[0334] O Exemplo 61 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 500 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus e Abutilon theophrasti.

[0335] O Exemplo 62 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti e Setaria faberi.

[0336] O Exemplo 63 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 125 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti e Setaria faberi.

[0337] O Exemplo 64 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti e Setaria faberi.

[0338] O Exemplo 65 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti e Echinocloa crus-galli.

[0339] O Exemplo 66 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti e Setaria faberi.

[0340] O Exemplo 67 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus.

[0341] O Exemplo 68 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus.

[0342] O Exemplo 69 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 125 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus e Abutilon theophrasti.

[0343] O Exemplo 70 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 1.000 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus e atividade herbicida boa contra Apera spica-venti.

[0344] O Exemplo 71 aplicado pelo método pré-emergência a uma taxa de aplicação de 250 g/ha mostrou atividade herbicida muito boa contra Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti e Setaria faberi.

Claims

1. COMPOSTO DE AZINA, caracterizado por ser de Fórmula (I)

em que: A é heteroarila, que é substituída por um a seis substituintes RA selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, alquila CI- CΘ,alcóxi CI-CΘ,(alcóxi Ci-Ce)-alcóxi Ci-Ce, alquiltio C1-C6, (alquila Ci- Cθ)sulfinila, (alquila Ci-Ce)sulfonila, di(alquila Ci-C6)amino, (alquila C-i-Cβ)- carbonila, (alcóxi Ci-Ce)-carbonila, (alquila Ci-C6)-carbonilóxi, cicloalcóxi C3-C6, em que as partes alifáticas e cicloalifáticas são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas e em que as partes cicloalifáticas dos últimos 4 radicais mencionados podem portar 1,2, 3, 4, 5 ou 6 grupos metila; R1 é H; R2 é H, halogênio, OH, CN, alquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, (alcóxi Ci-Cθ)-alquila CI-CΘ,cicloalquila CS-CΘ,alcóxi CI-CΘ,fenila, fenil- alquila Ci-Ce, em que a fenila nos últimos 2 radicais mencionados é não substituída ou substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de halogênio, R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,alcóxi CI-CΘ; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, cicloalquila C3-C6, , em que as partes alifáticas e cicloalifáticas são não substituídas, parcial ou completamente halogenadas; ou R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 e heterociclila com três a seis membros, em que a cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 ou heterociclila com três a seis membros é não substituída ou substituída por um a seis substituintes selecionados dentre halogênio, alquila C-I-CΘ;e R5éH; incluindo seus sais agricolamente aceitáveis ou N-óxidos, com a condição de que os seguintes compostos sejam excluídos: - N2-(4-metiltiazol2-il)6-pentil-1,3,5-triazina-2,4-diamina, -N2-[(5-etiltio)-1,3,4-tiadiazol-2-il)]-6-metil-N4-(2,4,6-trimetilfenil)- 1,3,5-triazina-2,4-diamina, - 4-6-metil-N2-(4-metil-1,3-benzotiazol-2-il)-N4-(2,4,6-trimetilfenil)- 1,3,5-triazina-2,4-diamina, - 2-amino-4-(5-cloro-8-isoquinolilamino)-6-(p-isobutilbenzil)1,3,5- triazina.

2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por: A ser heteroarila, que é substituída por um a seis substituintes RA, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘ, haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cs)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila; R1 ser H; R2 ser H, halogênio, CN, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,alquenila C2-C6, alquinila C3-C6, cicloalquila C3-C6, OH, alcóxi CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila CI-CΘou fenila, em que a fenila é não substituída ou substituída por 1,2, 3, 4 ou 5 átomos de halogênio; R3 ser H, halogênio, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ OU alcóxi CI-CΘ; R4 ser H, halogênio, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ; OU R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formarem uma porção química selecionada a partir do grupo que consiste em cicloalquila CΘ-CΘ,cicloalquenila CΘ-CΘe heterociclila com três a seis membros, em que a cicloalquila CΘ-CΘ,cicloalquenila CΘ-CΘ OU heterociclila com três a seis membros é não substituída ou substituída por um a três substituintes selecionados dentre halogênio, alquila CI-CΘ;e R5 ser H.

3. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado por RA ser selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,cicloalcóxi CΘ-CΘ, (cicloalquila Cs-Cejmetóxi, alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Cθ)sulfinila, (alquila C-i- Cθjsulfonila, di(alquila Ci-Cθ)amino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila e haloalcóxi CI-CΘ.

4. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado por RA ser halogênio, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 e CN.

5. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reinvidicações 1 a 2, caracterizado por A ser uma heteroarila com 6 membros que tem 1 a 3 átomos de nitrogênio, que é substituída por um a quatro substituintes RA, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ,OH, alcóxi CI-CΘ,alquiltio CI-CΘ,(alquila Ci-Ce)sulfinila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila, di(alquila Ci- Cθjamino, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila.

6. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reinvidicações 1 a 2, caracterizado por A ser uma heteroarila com 6 membros que tem 1 a 3 átomos de nitrogênio, que é substituída por um a quatro substituintes RA, selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, alquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ.

7. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado por A ser piridila, em particular 4-piridila ou 2-piridila, que é substituída por 1,2, 3 ou 4 radicais RA idênticos ou diferentes.

8. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado por A ser 2,3,5,6-tetraflouro-4-piridila ou 4-cloro-3,5,6-trifluoro-2-piridila.

9. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por R2 ser selecionado a partir do grupo que consiste em H, halogênio, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘ.

10. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado por: R3 ser selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, flúor, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4; R4 ser selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila Cs-Cee cicloalquila C3-C6; ou R3 e R4, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formarem uma porção selecionada a partir do grupo que consiste em cicloalquila C3- CΘ,cicloalquenila C3-C6 e heterociclila saturada ou parcialmente insaturada com três a seis membros.

11. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTO DE AZINA, de Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, em que o processo é caracterizado por: reação de halotriazinas de Fórmula (II):

em que R2, R3 e R4 são conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1,4 e 5; R5 é H, alquila CI-CΘ,alcóxi Ci-Cθ-alquila CI-CΘ OUalcóxi CI-CΘ; e Hal é halogênio; com aminas de Fórmula (III): A-NHR1(III), em que R1é H, alquila CI-CΘ,alcóxi C-i-Cθ-alquila C-I-CΘ OUalcóxi CI-CΘ; na presença de uma base e um catalisador.

12. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTO DE AZINA, de Fórmula (I), conforme definido na reivindicação 1, em que o processo é caracterizado por: reação de compostos de azina de Fórmula (I), em que R5 é hidrogênio, com um composto de Fórmula (VII): R—X (Vil), em que: R5 é CN, (alquila Ci-Cθ)carbonila, (alcóxi Ci-Cθ)carbonila, (alquila Ci-Cθ)sulfonila ou fenilsulfonila, em que a fenila é não substituída ou substituída por um a cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila CI-CΘe alcóxi CI-CΘ;e X é halogênio ou oxicarbonila-alquila CI-CΘ.

13. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTO DE AZINA, de Fórmula (I), conforme definido na reivindicação 1, em que o processo é caracterizado por: reação de compostos de azina de Fórmula (I), em que R1 é hidrogênio, com um composto de Fórmula (VIII): R—X (VIII), em que: R1 é CN, (alquila Ci-C6)carbonila, (alcóxi Ci-Ce)carbonila, (alquila Ci-C6)sulfonila ou feniIsulfonila, em que a fenila é não substituída ou substituída por um a cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila CI-CΘ,haloalquila C1-C6 e alcóxi C-I-CΘ;e X é halogênio ou oxicarbonila-alquila CI-CΘ.

14. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, caracterizada por compreender uma quantidade ativa como herbicida de pelo menos um composto de azina de Fórmula I, conforme definido na reivindicação 1, e pelo menos um veículo líquido e/ou sólido inerte e, se apropriado, pelo menos uma substância ativa de superfície.

15. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES AGROQUÍMICAS, ativas herbicidas, caracterizado por compreender misturar uma quantidade ativa como herbicida de pelo menos um composto de azina de Fórmula I, conforme definido na reivindicação 1, e pelo menos um veículo líquido e/ou sólido inerte e, se desejado, pelo menos uma substância ativa de superfície.

16. MÉTODO PARA CONTROLAR VEGETAÇÃO INDESEJADA, caracterizado por compreender permitir que uma quantidade ativa como herbicida de pelo menos um composto de azina de Fórmula I, conforme definido na reivindicação 1, atue sobre plantas, seu ambiente ou semente.

17. USO DO COMPOSTO DE AZINA, de Fórmula (I) conforme definido na reivindicação 1, caracterizado por ser como herbicidas ou para a dessecação/desfolhação de plantas.