EA031685B1

EA031685B1 - Гербицидные азины

Info

Publication number: EA031685B1
Application number: EA201690231A
Authority: EA
Inventors: Юлия Майор; Флориан Фогт; Фредерик Кало; Маттиас Вичель; Дорин Шахтшабель; Тревор Вилльям Ньютон; Томас Зайтц; Кристин Ханцлик
Original assignee: Басф Се
Priority date: 2013-07-16
Filing date: 2014-07-15
Publication date: 2019-02-28
Also published as: BR112015033042A2; JP2016525517A; WO2015007711A1; CN105555779B; EA201690231A1; CN105555779A; CR20160074A; EP3022191A1; CL2016000077A1; AU2014292193B2; ES2627263T3; BR112015033042B1; UA116571C2; CA2917177A1; US10479777B2; EP3022191B1; BR112015033042A8; MX363518B; JP6441334B2; US20160159770A1

Abstract

Настоящее изобретение касается диаминотриазиновых соединений формулы (I) и их применения в качестве гербицидов. Настоящее изобретение также касается агрохимических композиций для защиты сельскохозяйственных культур и способа контроля нежелательной растительности. Формула (I), в которой A представляет собой 5- или 6-членный моноциклический гетероарил, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбраны из O, S и N, и где гетероарил замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями R; R, Rявляются H; Rпредставляет собой H, галоген, OH, CN, C-C-алкил, C-C-алкенил, C-C-алкинил, (C-C-алкокси)-C-C-алкил, C-C-циклоалкил, C-C-алкокси; Rвыбран из группы, состоящей из H, галогена, CN, C-C-алкила, C-C-галоалкила, C-C-алкокси; Rвыбран из группы, состоящей из H, галогена, C-C-алкила, C-C-алкенила, C-C-алкинила, C-C-циклоалкила, где алифатическая и циклоалифатическая части частично или полностью галогенированы; или Rи Rвместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из C-C-циклоалкила, C-C-циклоалкенила и 3-6-членного гетероциклила, включая их сельскохозяйственно-приемлемые соли.

Description

Настоящее изобретение касается диаминотриазиновых соединений формулы (I) и их применения в качестве гербицидов. Настоящее изобретение также касается агрохимических композиций для защиты сельскохозяйственных культур и способа контроля нежелательной растительности. Формула (I), в которой А представляет собой 5- или 6-членный моноциклический гетероарил, который содержит 1,2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбраны из О, S nN, и где гетероарил замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями R^A; R¹, R⁵ являются Н; R² представляет собой Н, галоген, ОН, CN, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, (С1-С6-алкокси)-С1-С6-алкил, С3Сб-циклоалкил, С1-С6-алкокси; R³ выбран из группы, состоящей из Н, галогена, CN, С1-С6-алкила, С1-С₆-галоалкила, С1-С₆-алкокси; R⁴ выбран из группы, состоящей из Н, галогена, С1-С6-алкила, С2С6-алкенила, С3-С6-алкинила, С3-С6-циклоалкила, где алифатическая и циклоалифатическая части частично или полностью галогенированы; или R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из С3-С₆-циклоалкила, С₃-С₆-циклоалкенила и 3-6-членного гетероциклила, включая их сельскохозяйственно-приемлемые соли.

Настоящее изобретение касается азинов общей формулы (I), определенных ниже, и их применения в качестве гербицидов. Кроме того, изобретение касается агрохимических композиций для защиты сельскохозяйственных культур и способа контроля нежелательной растительности.

US 3816419 описывает структурно подобные соединения, для которых установлено гербицидное действие и которые отличаются от настоящего изобретения.

D. Samson et al., Helvetica Chimica Acta, Vol. 94, 2011, S. 46-60, описывает синтез бидентатных, бисбидентатных и олигобидентатных дигетероариламиновых Х/Х-лигандов, особенно 2,4-диаминтриазиновых соединений, которые замещены фенилхинолином.

B.N. Kostschelew et al., J. Org. Chemie, 1995, S. 291-294 (Russia), описывает синтез Х4-(2-пиридил)1,3,5-триазин-2,4-диаминовых производных, в которых пиридильное кольцо незамещено.

K. Myoung Chong, Synthesis of N2-phenyl-2,4-diamino-6-pyridyls-triazines and N2-(1,2,4-Triazoyl-3)striazines, 1985, описывает синтез 2,4-диаминтриазиновых соединений.

G. Fatma et al., Saudi Pharmaceutical Journal, Vol. 16, No. 2, 2008, S. 103-111, описывает гетероциклические бензимидазольные производные, несущие 1,3,5-триазиновую группу с разными заместителями по C-2 и C-5 бензимидазольного кольца. Для этих производных была оценена их противовирусная активность против HSV-1.

US 2474194 касается N-гетероциклических гуанаминов, которые способны реагировать с формальдегидом с образованием смол.

US 2010/0016158 описывает диаминотриазины, которые замещены гидрированными гетероцикла ми.

DE 19744711 описывает диаминотриазины, которые замещены гетероарилалкильными радикалами.

US 3932167 описывает диаминотриазины, которые замещены арилалкильными радикалами.

Однако гербицидные свойства этих известных соединений относительно вредных растений не всегда достаточно удовлетворительны.

Поэтому целью настоящего изобретения было получение азинов формулы (I), имеющих улучшенное гербицидное действие. В частности, предлагаются азины формулы (I), которые имеют высокую гербицидную активность, в частности, даже при низких нормах применения, и которые являются достаточно совместимыми с хлебными злаками для коммерческого применения.

Эти и дополнительные цели достигаются с помощью азинов формулы (I), определенных ниже, и с помощью их сельскохозяйственно-пригодных солей.

Таким образом, настоящее изобретение предлагает азины формулы (I)

FP'N

Ν^ΛΝ^ΛΝ'^Ρ5 ' 1 А в которой

A представляет собой моно- или бициклический ароматический гетероарил, имеющий от 5 до 10 кольцевых членов, который в дополнение к атомам углерода содержит 1-3 атома азота или 1-3, 1 или 2 атома азота и атома кислорода или серы, или атома кислорода, или атома серы, который замещен однимшестью заместителями R^A, выбранными из группы, состоящей из галогена, OH, CN, G-Cg-алкила, C₁-C₆-

нилокси, C₃-C₆-циклоалкокси, где алифатические и циклоалифатические части незамещены, частично или полностью галогенированы и где циклоалифатические части последнего радикала могут нести 1, 2, 3, 4, 5 или 6 метильных групп;

R¹ представляет собой H;

R² представляет собой H, галоген, OH, CN, CrQ-алкил, ^-^-алкенил, ^-^-алкинил, (C₁-C₆алкоксиД^^-алкил, ^-^-циклоалкил, ^-^-алкокси, фенил, фенил-^-^-алкил, где фенил в последних 2 упомянутых радикалах незамещен или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 атомами галогена,

R³ выбран из группы, состоящей из H, галогена, G-Cg-алкила, C₁-C₆-галоалкила, CrCg-алкокси;

R⁴ выбран из группы, состоящей из H, галогена, CrCg-алкила, C^Cg-алкенила, G-Cg-алкинила, C₃^-циклоалкила, где алифатические и циклоалифатические части незамещены, частично или полностью галогенированы; или

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из G-Cg-циклоалкила, G-Cg-циклоалкенила и 3-6-членного гетероциклила, представляющего собой моноциклический насыщенный или частично ненасыщенный углеводород, имеющий от трех до шести кольцевых членов, который в дополнение к атомам углерода содержит один или два гетероатома, выбранных из O, S и N, где C₃-C₆-циклоалкил, C₃-C₆-циклоалкенил или 3-6

- 1 031685 членный гетероциклил незамещен или замещен одним-шестью заместителями, выбранными из галогена, Ci-Сб-алкила; и

R⁵ представляет собой H;

или их сельскохозяйственно-приемлемые соли или N-оксиды.

Настоящее изобретение также предлагает агрохимические композиции содержащие по меньшей мере один азин формулы (I) и вспомогательные агенты, обычные для формирования средств для защиты сельскохозяйственных культур.

Настоящее изобретение также предлагает применение азинов формулы (I) в качестве гербицидов, то есть для контроля вредных растений.

Настоящее изобретение также предлагает способ контроля нежелательной растительности, который включает действие гербицидно-эффективного количества по меньшей мере одного азина формулы (I) на растения, их семена и/или их место обитания. Применение может быть осуществлено до (довсходовое), вовремя и/или после (послевсходовое), предпочтительно до появления нежелательных растений.

Кроме того, изобретение касается способов получения азинов формулы (I).

Дополнительные варианты реализации настоящего изобретения очевидны из формулы изобретения, описания и примеров. Следует понимать, что признаки, упомянутые выше, и показанные ниже объекты изобретения могут быть использованы не только в комбинации, приведенной в каждом отдельном случае, но также в других комбинациях, без ухода от рамок изобретения.

Как используются в данном документе, термины контроль и борьба являются синонимами.

Как используются в данном документе, термины нежелательная растительность и вредные растения являются синонимами.

Если азины формулы (I), как описано в данном документе, способны образовывать геометрические изомеры, например E/Z-изомеры, возможно применение обоих чистых изомеров и их смесей в композициях согласно изобретению.

Если азины формулы (I), как описано в данном документе, имеют один или более центров хиральности и, как следствие, существуют как энантиомеры или диастереомеры, возможно применение обоих чистых энантиомеров и диастереомеров и их смесей в композициях согласно изобретению.

Если азины формулы (I), как описано в данном документе, имеют ионизируемые функциональные группы, они также могут быть использованы в форме их сельскохозяйственно-приемлемых солей. В основном, пригодными являются соли тех катионов и кислотно-аддитивные соли тех кислот, чьи катионы и анионы, соответственно, не имеют вредного влияния на активность активных соединений.

Предпочтительными катионами являются ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция и магния, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония и замещенного аммония, в котором от одного до четырех атомов водорода заменены Ci-C-i-алкилом. гидрокси-С^Щ-алкилом, С₁-С₄-алкоксиCi-C-i-алкилом. гидрокси-С₁-С4-алкокси-С₁-С4-алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно аммоний, метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, триметиламмоний, гептиламмоний, додециламмоний, тетрадециламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-гидроксиэтиламмоний (оламиновая соль), 2-(2-гидроксиэт-1-окси)эт-1-иламмоний (дигликольаминовая соль), ди(2-гидроксиэт-1-ил)аммоний (диоламиновая соль), трис(2гидроксиэтил)аммоний (троламиновая соль), трис(2-гидроксипропил)аммоний, бензилтриметиламмоний, бензилтриэтиламмоний, Ν,Ν,Ν-триметилэтаноламмоний (холиновая соль) и, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С₁-С₄-алкил)сульфоний, такой как триметилсульфоний, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С₁-С₄-алкил)сульфоксоний, и в заключение соли полиосновных аминов, таких как ^№бис-(3-аминопропил)метиламин и диэтилентриамин.

Анионами пригодных кислотно-аддитивных солей являются, главным образом, хлорид, бромид, фторид, йодид, гидросульфат, метилсульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, а также анионы С₁-С₄-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират.

Органические фрагменты, упомянутые в определении переменных, например, A, R¹-R⁵ представляют собой, подобно термину галоген, сборные термины для отдельных перечней представителей отдельных групп. Термин галоген означает в каждом случае фтор, хлор, бром или йод. Все углеводородные цепи, то есть все алкильные, галоалкильные, алкенильные, алкинильные, алкокси, алкилтио, алкилсульфинильные, алкилсульфонильные, (алкил)амино, ди(алкил)амино цепи могут быть неразветвленными или разветвленными, приставка C_n-C_m означает в каждом случае возможное количество атомов углерода в группе.

Примерами таких значений являются

С₁-С₄-алкил, а также С₁-С.₁-алкилыные заместители С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-алкилтио, С₁-С₄- 2 031685 , (С₁-С₄-алкил)карбонила, (С₁-С₄-алкокси)карбонила, (С1-С₄-алкил)карбонилокси, С₁-С₄алкилокси-С1-С₄-алкила, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₄-алкила, (С₁-С₄-алкиламино)карбонила, ди(С₁-С₄алкил)аминокарбонила, (С₁-С₄-алкиламино)сульфонила, ди(С₁-С₄-алкил)аминосульфонила или фенил-С₁С₄-алкила, например CH₃, C₂H₅, н-пропил, CH(CH₃)₂, н-бутил, CH(CH₃)-C₂H₅, CH₂-CH(CH₃)₂ и C(CH₃)₃;

С₁-С₆-алкил, а также С|-С₆-алкилыные заместители С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆алкилсульфонила, (С₁-С₆-алкил)карбонила, (С₁-С₆-алкокси)карбонила, (С₁-С₆-алкил)карбонилокси, С₁-С₆алкилокси-С₁-С₆-алкила, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкила, (С₁-С₆-алкиламино)карбонила, ди(С₁-С₆алкил)аминокарбонила, (С1-С6-алкиламино)сульфонила, ди(С1-С6-алкил)аминосульфонила или фенил-С1С₆-алкила, С₁-С₄-алкил, как упомянуто выше, а также, например, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил,

3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил или 1-этил-2-метилпропил, предпочтительно метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, н-бутил, 1,1-диметилэтил, н-пентил или н-гексил;

С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкильный радикал, как упомянуто выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, например хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, бромметил, йодметил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-йодэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3дихлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трихлорпропил, 2,2,3,3,3пентафторпропил, гептафторпропил, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2-бромэтил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил, нонафторбутил, 1,1,2,2-тетрафторэтил и 1трифторметил-1,2,2,2-тетрафторэтил;

С₁-С₆-галоалкил, С₁-С₄-галоалкил, как упомянуто выше, а также, например, 5-фторпентил, 5хлорпентил, 5-бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, 6-фторгексил, 6-хлоргексил, 6-бромгексил, 6-йодгексил и додекафторгексил;

С3-С6-циклоалкил, а также С3-С6-циклоалкильные заместители (С3-С6-циклоалкил)карбонила, (С3С₆-циклоалкил)-С₁-С₆-алкила и (С₃-С₆-циклоалкил)-С₁-С₆-алкокси, моноциклические насыщенные углеводороды, имеющие 3-6 кольцевых членов, такие как циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил;

С2-С6-алкенил, например этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил,

1- этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-

2- бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил,

3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил;

С3-С6-циклоалкенил, 1-циклопропенил, 2-циклопропенил, 1-циклобутенил, 2-циклобутенил, 1циклопентенил, 2-циклопентенил, 1,3-циклопентадиенил, 1,4-циклопентадиенил, 2,4-циклопентадиенил,

1-циклогексенил, 2-циклогексенил, 3-циклогексенил, 1,3-циклогексадиенил, 1,4-циклогексадиенил, 2,5циклогексадиенил;

С₃-С₆-алкинил, например 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил;

С1-С4-алкокси, например метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2метилпропокси и 1,1-диметилэтокси;

С1-С6-алкокси, а также С1-С6-алкокси заместители (С1-С6-алкокси)карбонила, С1-С6-алкокси-С1-С6алкила, (С₁-С₆-алкокси)сульфонила, (С₁-С₆-алкокси)-С₁-С₆-алкокси, (С₁-С₆-алкокси)-С₂-С₆-алкенила, (С₁

- 3 031685

Сб-алкокси)-С2-Сб-алкинила, С|-С-|-алкокси. как упомянуто выше, а также, например, пентокси, 1метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метоксибутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси и 1-этил-2-метилпропокси;

С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆-алкенил, как определено выше, который присоединен через атом кислорода, такой как этенилокси (винилокси), 1-пропенилокси, 2-пропенилокси (аллилокси), 1-бутенилокси, 2бутенилокси, 3-бутенилокси 1-метил-2-пропенилокси и тому подобное;

С2-С6-алкинилокси, С2-С6-алкинил, как определено выше, который присоединен через атом кислорода, такой как этинилокси, 1-пропинил, 2-пропинилокси (пропаргилокси), 1-бутинилокси, 2бутинилокси, 3-бутинилокси 1-метил-2-пропинилокси и тому подобное;

С1-С4-алкилтио, например метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1метилпропилтио, 2-метилпропилтио и 1,1-диметилэтилтио;

С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₄-алкилтио, как упомянуто выше, а также, например, пентилтио, 1метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1,1-диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилтио,

4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио, 1,1,2триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио и 1-этил-2-метилпропилтио;

С1-С₆-алкилсульфинил (Cl-C₆-алкил-S(=O)-), например метилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил, бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил, 2-метилпропилсульфинил, 1,1-диметилэтилсульфинил, пентилсульфинил, 1-метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил, 3-метилбутилсульфинил, 2,2-диметилпропилсульфинил, 1-этилпропилсульфинил, 1,1диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, гексилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил,

2-метилпентилсульфинил, 3-метилпентилсульфинил, 4-метилпентилсульфинил, 1,1-диметилбутилсульфинил, 1,2-диметилбутилсульфинил, 1,3-диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил, 2,3диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1-этилбутилсульфинил, 2-этилбутилсульфинил,

1.1.2- триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1-этил-1-метилпропилсульфинил и 1этил-2-метилпропилсульфинил;

С1-С₆-алкилсульфонил (С1-С₆-алкил^(О)₂-), например метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил, бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил, 1,1-диметилэтилсульфонил, пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 2,2диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил, 1,3-диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил,

1.1.2- триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил и 1этил-2-метилпропилсульфонил;

(С1-С4-алкил)амино, а также (С1-С4-алкиламино) заместители (С1-С4-алкиламино)карбонила или (С₁-С₄-алкиламино)сульфонила, например метиламино, этиламино, пропиламино, 1-метилэтиламино, бутиламино, 1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино или 1,1-диметилэтиламино;

(С1-С6-алкил)амино, а также (С1-С6-алкиламино) заместители (С1-С6-алкиламино)карбонила или (С1-С4-алкиламино)сульфонила, (С1-С4-алкиламино), как упомянуто выше, а также, например, пентиламино, 1-метилбутиламино, 2-метилбутиламино, 3-метилбутиламино, 2,2-диметилпропиламино, 1этилпропиламино, гексиламино, 1,1-диметилпропиламино, 1,2-диметилпропиламино, 1-метилпентиламино, 2-метилпентиламино, 3-метилпентиламино, 4-метилпентиламино, 1,1-диметилбутиламино, 1,2диметилбутиламино, 1,3-диметилбутиламино, 2,2-диметилбутиламино, 2,3-диметилбутиламино, 3,3диметилбутиламино, 1-этилбутиламино, 2-этилбутиламино, 1,1,2-триметилпропиламино, 1,2,2-триметилпропиламино, 1-этил-1-метилпропиламино или 1-этил-2-метилпропиламино;

ди(С1-С4-алкил)амино, а также ди(С1-С4-алкиламино) заместители ди(С1-С4-алкиламино)карбонила или ди(С1-С₄-алкиламино)сульфонила, например Ц,Ц-диметиламино, Ц,Ц-диэтиламино, Ц,Ц-ди(1метилэтил)амино, Ν,Ν-дипропиламино, Ν,Ν-дибутиламино, Ц,Ц-ди(1-метилпропил)амино, Ц,Ц-ди(2метилпропил)амино, Ц,Ц-ди(1,1-диметилэтил)амино, Ц-этил-Ц-метиламино, Ц-метил-Ц-пропиламино, Ц-метил-Ц-(1-метилэтил)амино, Ц-бутил-Ц-метиламино, Ц-метил-Ц-(1-метилпропил) амино, Ц-метил-Ц(2-метилпропил)амино, Ц-(1,1-диметилэтил)-Ц-метиламино, Ц-этил-Ц-пропиламино, Ц-этил-Ц-(1метилэтил)амино, Ц-бутил-Ц-этиламино, Ц-этил-Ц-(1-метилпропил)амино, Ц-этил-Ц-(2-метилпропил) амино, Ц-этил-Ц-(1,1-диметилэтил)амино, Ц-(1-метилэтил)-Ц-пропиламино, Ц-бутил-Ц-пропиламино, Ц(1-метилпропил)-Ц-пропиламино, Ц-(2-метилпропил)-Ц-пропиламино, Ц-(1,1-диметилэтил)-Ц-пропиламино, Ц-бутил-Ц-(1-метилэтил)амино, Ц-(1-метилэтил)-Ц-(1-метилпропил)амино, Ц-(1-метилэтил)Ц-(2-метилпропил)амино, Ц-(1,1-диметилэтил)-Ц-(1-метилэтил)амино, Ц-бутил-Ц-(1-метилпропил)ами

- 4 031685 но, М-бутил-Ы-(2-метилпропил)амино, М-бутил-Ы-(1,1-диметилэтил)амино, М-(1-метилпропил)-Ы-(2метилпропил)амино, Ы-(1,1-диметилэтил)-Ы-(1-метилпропил)амино или Ы-(1,1-диметилэтил)-Ы-(2метилпропил)амино;

ди(С1-С₆-алкил)амино, а также ди(С1-С₆-алкиламино) заместители ди(С1-С₆-алкиламино)карбонила или ди(С1-С₆-алкиламино)сульфонила, ди(Cl-C4-алкил)амино, как упомянуто выше, а также, например, Ы-метил-Ы-пентиламино, Ы-метил-Ы-(1-метилбутил)амино, Ы-метил-Ы-(2-метилбутил)амино, N-метилЫ-(3-метилбутил)амино, Ы-метил-Ы-(2,2-диметилпропил)амино, Ы-метил-Ы-(1-этилпропил)амино, Nметил-Ы-гексиламино, Ы-метил-Ы-(1,1-диметилпропил)амино, Ы-метил-Ы-(1,2-диметилпропил)амино, Nметил-Ы-( 1 -метилпентил)амино, Ы-метил-Ы-(2-метилпентил)амино, Ы-метил-Ы-(3 -метилпентил)амино, Ы-метил-Ы-(4-метилпентил)амино, Ы-метил-Ы-( 1,1 -диметилбутил)амино, Ы-метил-Ы-( 1,2-диметилбутил) амино, Ы-метил-Ы-(1,3-диметилбутил)амино, Ы-метил-Ы-(2,2-диметилбутил)амино, Ы-метил-Ы-(2,3диметилбутил)амино, Ы-метил-Ы-(3,3-диметилбутил)амино, N-метил-Ы- (1-этилбутил)амино, N-метил-Ы(2-этилбутил)амино, ^метил-ИД 1,1,2-триметилпропил)амино, ^метил-ИД 1,2,2-триметилпропил)амино, N-метил-N-(1-этил-1-метилпропил)амино, N-метил-N-(1-этил-2-метилпропил)амино, N-этил-Мпентиламино, N-этил-N-(1-метилбутил)амино, N-этил-N-(2-метилбутил)амино, N^^-N-(3метилбутил)амино, N-этил-N-(2,2-диметилпропил)амино, N-этил-N-(1-этилпропил)амино, N-этил-Мгексиламино, N-этил-N-(1,1-диметилпропил)амино, N-этил-N-(1,2-диметилпропил)амино, N-OTKa-N-(1метилпентил)амино, N-этил-N-(2-метилпентил)амино, N-этил-N-(3-метилпентил)амино, N-MHn-N-(4метилпентил)амино, N-этил-N-(1,1-диметилбутил)амино, N-этил-N-(1,2-диметилбутил)амино, N-этил-М(1,3-диметилбутил)амино, N-этил-N-(2,2-диметилбутил)амино, N-этил-N-(2,3-диметилбутил)амино, Nэтил-М-(3,3-диметилбутил)амино, N-MHn-N-( 1 -этилбутил)амино, N-этил-N-(2-этилбутил)амино, N-этилN-(1,1,2-триметилпропил)амино, N-OTKa-N-( 1,2,2-триметилпропил)амино, N-OTKa-N-( 1 -этил-1 метилпропил)амино, N-этил-N-(1-этил-2-метилпропил)амино, N-пропил-N-пентиламино, N-бутил-Мпентиламино, N,N-дипентиламино, N-пропил-М-гексиламино, N-бутил-М-гексиламино, К-пентил-Кгексиламино или N,N-дигексиламино;

С₃-С₆-циклоалкокси, циклоалифатический радикал, имеющий 3-6 атомов углерода и связанный через атом кислорода, такой как циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси и циклогексилокси;

(С₃-С₆-циклоалкил)-С1-С₆-алкил, С1-С₆-алкил, в частности С1-С₄-алкил, как определено выше, такой как метил или этил, в котором 1 атом водорода заменен С₃-С₆-циклоалкилом, как определено выше, примеры включают циклопропилметил (СН₂-циклопропил), циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, 1-циклопропилэтил (СН(СН₃)циклопропил), 1-циклобутилэтил, 1-циклопентилэтил, 1циклогексилэтил, 2-циклопропилэтил (СН2СН2-циклопропил), 2-циклобутилэтил, 2-циклопентилэтил или 2-циклогексилэтил;

(С₃-С₆-циклоалкил)-С1-С₆-алкокси, С1-С₆-алкокси, в частности С1-С₄-алкокси, как определено выше, такой как метокси или этокси, в котором 1 атом водорода заменен С3-С6-циклоалкилом, как определено выше, примеры включают циклопропилметокси (ОСН₂-циклопропил), циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, 1-циклопропилэтокси (О-СН(СН₃)циклопропил), 1-циклобутилэтокси, 1-циклопентилэтокси, 1-циклогексилэтокси, 2-циклопропилэтокси ((ОСН₂СН₂)циклопропил), 2циклобутилэтокси, 2-циклопентилэтокси и 2-циклогексилэтокси;

(С1-С₆-алкокси)-С1-С₆-алкил, С1-С₆-алкил, в частности С1-С₄-алкил, как определено выше, такой как метил, этил или изопропил, в котором 1 атом водорода заменен С₁-С₆-алкокси, как определено выше, примеры включают метоксиметил, этоксиметил, н-пропоксиметил, бутоксиметил, 1-метоксиэтил, 1этоксиэтил, 1-(н-пропокси)этил, 1-бутоксиэтил, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 2-(н-пропокси)этил, 2бутоксиэтил, 2-метоксипропил, 2-этоксипропил, 2-(н-пропокси)пропил, 2-бутоксипропил;

(С1-С₆-алкокси)-С1-С₆-алкокси, С1-С₆-алкокси, в частности С1-С₄-алкокси, как определено выше, такой как метокси или этокси, в котором 1 атом водорода заменен С1-С6-алкокси, как определено выше, примеры включают метоксиметокси, этоксиметокси, н-пропоксиметокси, бутоксиметокси, 2метоксиэтокси, 2-этоксиэтокси, 2-(н-пропокси)этокси и 2-бутоксиэтокси;

(С1-С₆-алкокси)-С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкенил, в частности С₂-С₄-алкенил, как определено выше, такой как этенил, пропенил, 1-бутенил или 2-бутенил, в котором 1 атом водорода заменен С1-С₆-алкокси, как определено выше;

(С1-С₆-алкокси)-С₂-С₆-алкинил, С₂-С₆-алкинил, в частности С₂-С₄-алкинил, как определено выше, такой как этинил, пропинил или 2-бутинил, в котором 1 атом водорода заменен С₁-С₆-алкокси, как определено выше;

(С1-С6-алкил)карбонил, С1-С6-алкил, как упомянуто выше, который связан с оставшейся молекулой через карбонильную группу;

(С1-С₆-алкокси)карбонил, С1-С₆-алкилокси, как упомянуто выше, который связан с оставшейся молекулой через карбонильную группу;

(С1-С6-алкиламино)карбонил, (С1-С6-алкил)амино, как упомянуто выше, который связан с оставшейся молекулой через карбонильную группу;

(С₁-С₆-алкиламино)сульфонил, (С₁-С₆-алкил)амино, как упомянуто выше, который связан с оставшейся молекулой через сульфонильную группу;

- 5 031685 ди(С1-Сб-алкиламино)карбонил, ди(С1-Сб-алкил)амино, как упомянуто выше, который связан с оставшейся молекулой через карбонильную группу;

ди(C₁-C₆-алкиламино)сульфонил, ди(C₁-C₆-алкил)амино, как упомянуто выше, который связан с оставшейся молекулой через сульфонильную группу;

фенил-C₁-C₆-алкил, С1-С_б-алкил, в частности C’i-C-i-алкил. как определено выше, такой как метил или этил, в котором 1 атом водорода заменен фенилом, примеры включают бензил, 1-фенилэтил, 2фенилэтил, 1-фенилпропил, 2-фенилпропил, 1-фенил-1-метилэтил и т.д.;

ипсокарбоциклические радикалы включают

С₃-Сб-циклоалкан-1,1-диил, например циклопропан-1,1-диил, циклобутан-1,1-диил, циклопентан1,1-диил или циклогексан-1,1-диил; и ипсо-Сз-Сб-циклоалкендиил, ипсосвязанный бивалентный ненасыщенный циклоалифатический радикал, имеющий З-б атомов углерода, как кольцевые члены, например циклобутен-3,3-диил, циклобутен-

4,4-диил, циклопентен-3,3-диил, циклопентен-4,4-диил, циклопентен-5,5-диил, циклогексен-3,3-диил, циклогексен-4,4-диил, циклогексен-5,5-диил или циклогексен-б,б-диил;

3-б-членным насыщенным или частично ненасыщенным ипсогетероциклическим радикалом является ипсоприсоединенный бивалентный гетероциклодиильный радикал, который является насыщенным или ненасыщенным, который имеет 3-б кольцевых атомов, в котором по меньшей мере 1 кольцевой атом, например 1, 2 или 3 кольцевых атома, являются гетероатомами, которые предпочтительно выбраны из O, S и N. Примеры ипсогетероциклодиильных радикалов включают оксиран-2,2-диил, оксетан-2,2-диил, оксетан-3,3-диил, оксолан-2,2-диил, оксолан-3,3-диил, 1,3-диоксолан-2,2-диил, оксан-2,2-диил, оксан-3,3диил или оксан-4,4-диил, 1,3-диоксан-2,2-диил, тиолан-2,2-диил, тиолан-3,3-диил, пирролидин-2,2-диил, пирролидин-3,3-диил, пиперидин-2,2-диил, пиперидин-3,3-диил и пиперидин-4,4-диил, где упомянутые последними радикалы также могут быть частично или полностью галогенированы или нести 1-б С1-С_б

352,42,5алкильных групп;

3-б-членный гетероциклил, моноциклический насыщенный или частично ненасыщенный углеводород, имеющий от трех до шести кольцевых членов, как упомянуто выше, который в дополнение к атомам углерода содержит один или два гетероатома, выбранных из O, S и N; например 2-оксиранил, 2оксетанил, 3-оксетанил, 2-азиридинил, 3-тиетанил, 1-азетидинил, 2-азетидинил;

например 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил,

5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил; например 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 4,5-дигидропиррол-2-ил, 4,5-дигидропиррол-3-ил, дигидропиррол-2-ил, 2,5-дигидропиррол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 2,5-дигидроизоксазол-3-ил,

2.3- дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил, 2,5-дигидроизоксазол-4-ил, 2,3-дигидроизоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,3-дигидроизоксазол-5-ил, 4,5дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,3-дигидроизотиазол-3-ил, 4,5-дигидроизотиазол-4ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,3-дигидроизотиазол-4-ил, 4,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,5дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил,

2.3- дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил,

3.4- дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил,

2.3- дигидроимидазол-2-ил, 2,3-дигидроимидазол-3-ил, 2,3-дигидроимидазол-4-ил, 2,3-дигидроимидазол5-ил, 4,5-дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,5-дигидроимидазол-2-ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил, 2,5-дигидроимидазол-5-ил, дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, дигидрооксазол-5-ил, 2,3-дигидротиазол-3-ил, дигидротиазол-3-ил, 3,4-дигидротиазол-4-ил, дигидротиазол-3-ил, 3,4-дигидротиазол-4-ил; например 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил,

1.3- диоксан-2-ил, 1,3-диоксан-4-ил, 1,3-диоксан-5-ил, 1,4-диоксан-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 1,3-дитиан-4-ил,

1.4- дитиан-2-ил, 1,3-дитиан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 3-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2тетрагидротиопиранил, 3-тетрагидротиопиранил, 4-тетрагидротиопиранил, 3-гексагидропиридазинил, 4гексагидропиридазинил, 2-гексагидропиримидинил, 4-гексагидропиримидинил, 5-гексагидропиримидинил, 2-пиперазинил, тетрагидро-1,3-оксазин-2-ил, тетрагидро-1,3-оксазин-б-ил, 2-морфолинил, 3-морфолинил;

например, 2Н-пиран-2-ил, 2Н-пиран-3-ил, 2Н-пиран-4-ил, 2Н-пиран-5-ил, 2Н-пиран-б-ил, 3,бдигидро-2Н-пиран-2-ил, 3,б-дигидро-2Н-пиран-3-ил, 3,б-дигидро-2Н-пиран-4-ил, 3,б-дигидро-2Н-пиран5-ил, 3,б-дигидро-2Н-пиран-б-ил, 3,4-дигидро-2Н-пиран-3-ил, 3,4-дигидро-2Н-пиран-4-ил, 3,4-дигидро2Н-пиран-б-ил, 2Н-тиопиран-2-ил, 2Н-тиопиран-3-ил, 2Н-тиопиран-4-ил, 2Н-тиопиран-5-ил, 2Нтиопиран-б-ил, 5,б-дигидро-4Н-1,3-оксазин-2-ил;

гетероарил, моно- или бициклический ароматический гетероарил, имеющий 5-10 кольцевых членов,

2.3- дигидрооксазол-3-ил, 2,3-

3.4- дигидрооксазол-4-ил, 3,4-

2.3- дигидротиазол-5-ил,

3.4- дигидротиазол-2-ил,

2,3 -дигидротиазо л-4-ил,

3,4-дигидротиазол-5 -ил,

3,43,4031685 который в дополнение к атомам углерода содержит 1-3 атома азота, или 1- 3, предпочтительно 1 или 2, атома азота и атом кислорода или серы, или атом кислорода, или атом серы, например моноциклические, такие как фурил (например, 2-фурил, 3-фурил), тиенил (например, 2-тиенил, 3-тиенил), пирролил (например, пиррол-2-ил, пиррол-3-ил), пиразолил (например, пиразол-3-ил, пиразол-4-ил), изоксазолил (например, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил), изотиазолил (например, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5-ил), имидазолил (например, имидазол-2-ил, имидазол-4-ил), оксазолил (например, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил), тиазолил (например, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил), оксадиазолил (например, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4оксадиазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил), тиадиазолил (например, 1,2,3-тиадиазол-4-ил, 1,2,3-тиадиазол-5ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил), триазолил (например, 1,2,3триазол-4-ил, 1,2,4-триазол-3-ил), пиридил (например, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил), пиразинил (например, пиридазин-3-ил, пиридазин-4-ил), пиримидинил (например, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил), пиразин-2-ил, триазинил (например, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3ил, 1,2,4-триазин-5-ил, 1,2,4-триазин-6-ил); а также бициклические, такие как бензоконденсированные производные упомянутых выше моноциклов, например хинолинил, изохинолинил, индолил, бензотиенил, бензофуранил, бензоксазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, бензимидазолил, бензопиразолил, бензотиадиазолил, бензотриазолил.

Предпочтительные варианты реализации изобретения, упомянутые в данном документе ниже, должны пониматься как предпочтительные либо независимо друг от друга, либо в комбинации друг с другом.

Согласно предпочтительным вариантом реализации изобретения предпочтение также отдается тем азинам формулы (I), в которых переменные либо независимо друг от друга, либо в комбинации друг с другом имеют следующие значения: A предпочтительно представляет собой моно- или бициклический ароматический гетероарил, имеющий 5-10 кольцевых членов (далее в данном документе моно- или бициклический 5-10-членный гетарил), который в дополнение к атомам углерода содержит 1-3 атома азота, или 1-3 атома азота и атом кислорода или серы, или атом кислорода, или серы, который замещен однимшестью, в частности 1, 2, 3 или 4 заместителями R^A, как определено выше.

A представляет собой, в частности, моноциклический ароматический гетероарил, имеющий 5 или 6 кольцевых членов (далее в данном документе 5-6-членный гетарил), который в дополнение к атомам углерода содержит 1-3 атома азота, или 1-3 атома азота и атом кислорода или серы, или атом кислорода, или серы, который замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями R^A, как определено выше. A представляет собой более предпочтительно 6-членный гетероарил, который в дополнение к атомам углерода содержит 1-3 атома азота, в частности 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов, который замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями R^A, как определено выше.

A представляет собой особенно пиридил, в частности 2- или 4-пиридил, который в дополнение к атомам углерода содержит 1-3 атома азота, в частности 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов, который замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями R^A, как определено выше.

Независимо от его местонахождения R^A предпочтительно выбран из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, Cl-C₆-алкила, Cl-C₆-галоалкила, OH, О1-О₆-алкокси, Оз-О₆-циклоалкила, C₃-C₆циклоалкокси, (C₃-C₆-циклоалкил)метокси, ^-Оз-алкинила, ^-^-алкенила, C^Cs-алкинилокси, C₂-C₆алкенилокси, Cl-C₆-алкилтио, (Cl-C₆-алкил)сульфинила, (Cl-C₆-алкил)сульфонила, амино, (C₁-C₆алкил)амино, ди/О-Сгалкилрмино. (Cl-C₆-алкил)карбонила, (Cl-C₆-алкокси)карбонил и C₁-C₆галоалкокси;

R^a, в частности, выбран из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, Cl-C₆-алкила, C₁-C₆галоалкила, OH, Ci-Cs-алкокси, Ci-Q-галоалкокси, Cl-C₆-алкилтио, (Cl-C₆-алкил)сульфинила, (C₁-C₆алкил)сульфонила, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, ди(C₁-C₆-алкил)амино, (C₁-C₆-алкил)карбонила и (C₁-C₆алкокси)карбонила.

R^a более особенно выбран из группы, состоящей из галогена, C₁-C₄-галоалкила, ^-^-алкокси, C₁C-i-галоалкокси и CN; даже более предпочтительно из группы, состоящей из галогена, CN, О-С-алкила и О-Сгалкокси; особенно предпочтительно выбран из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбран из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃; наиболее предпочтительно выбран из группы, состоящей из F, Cl и CN.

A, в частности, представляет собой моно- или бициклический ароматический гетероарил, имеющий 5-10 кольцевых членов, который в дополнение к атомам углерода содержит 1-3 атома азота, или 1-3 атома азота и атом кислорода или серы, или атом кислорода, или серы, который замещен одним-шестью, в частности 1, 2, 3 или 4 заместителями R^A, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO2, C1^-алкила, G-Cs-галоалкила, OH, Q-Cs-алкокси, C₁-C₆-алкилтио, (C₁-C₆-алкил)сульфинила, (C₁-C₆алкил)сульфонила, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, ди(C₁-C₆-алкил)амино, (C₁-C₆-алкил)карбонила, (C₁-C₆алкокси)карбонила.

Особенно предпочтительно A представляет собой 5- или 6-членный гетероарил, содержащий 1-3 атома азота, или 1 или 2 атома азота и атом кислорода или серы, или атом кислорода, или серы, который замещен одним-четырьмя заместителями R^A, как определено выше, которые, в частности, выбраны из

- 7 031685 группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, амино, (С₁-С₆-алкил)амино, ди(С₁-С₆алкил)амино, (С₁-С₆-алкил)карбонила, (С₁-С₆-алкокси)карбонила; особенно предпочтительно выбраны из группы, состоящей из галогена, CN, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-алкокси; особенно предпочтительно выбраны из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбраны из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃;

более предпочтительно выбраны из группы, состоящей из F, Cl и CN; предпочтительно замещен одним-тремя заместителями R^A, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, амино, (С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6-алкил)амино, (С1-С6-алкил)карбонила, (С1-С6-алкокси)карбонила; особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и СН₃;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; особенно предпочтительно замещен одним или двумя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, амино, (С₁-С₆-алкил)амино, ди(С₁-С₆алкил)амино, (С1-С6-алкил)карбонила, (С1-С6-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, С₁ -С₆-алкила и С₁С₆-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; особенно предпочтительно замещен одним заместителем R^A, как определено выше, и, в частности, выбранным из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, (С₁С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, амино, (С₁-С₆-алкил)амино, ди(С₁-С₆-алкил)амино, (С₁С₆-алкил)карбонила, (С₁ -С₆-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранным из группы, состоящей из галогена, CN, С₁-С₆-алкила и С₁С6-алкокси;

особенно предпочтительно выбранным из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранным из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃;

более предпочтительно выбранным из группы, состоящей из F, Cl и CN; также особенно предпочтительно, замещен двумя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, амино, (С₁-С₆-алкил)амино, ди(С₁-С₆-алкил)амино, (С₁ -С₆-алкил)карбонила, (С₁ -С₆-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, С₁ -С₆-алкила и С₁С₆-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и СН₃;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; также предпочтительно замещен двумя, тремя или четырьмя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, ОН, С₁-С₆-алкокси, С₁С₆-алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, амино, (С₁-С₆-алкил)амино, ди(С₁-С₆алкил)амино, (С₁-С₆-алкил)карбонила, (С₁-С₆-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, С₁ -С₆-алкила и С₁С₆-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и СН₃; более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN;

особенно предпочтительно замещен двумя или тремя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, амино, (С₁-С₆алкил)амино, ди(С₁-С₆-алкил)амино, (С₁-С₆-алкил)карбонила, (С₁-С₆-алкокси)карбонила;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; также предпочтительно замещен тремя или четырьмя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, амино, (С₁-С₆-алкил)амино, ди(С₁-С₆алкил)амино, (С1-С6-алкил)карбонила, (С1-С6-алкокси)карбонила;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; особенно предпочтитель

- 8 031685 но замещен тремя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, Ci-Ce-алкила, Ci-Ce-галоалкила, OH, Ci-Ce-алкокси, Ci-Ce-алкилтио, (C_iС-алки.Цсульфинила. (C₁-C₆-алкил)сульфонила, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, диЩ-А-алкилДмино, (C₁С-алкилЛарбонила. (C_i -C₆-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C_i -C.-алкила и C_iC.-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; также особенно предпочтительно замещен четырьмя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, Q-C.-алкила, C₁-C6-галоалкила, OH, Q-C.-алкокси, C_i-C₆алкилтио, (C₁-C6-алкил)сульфинила, (C₁-C6-алкил)сульфонила, амино, (C₁-C6-алкил)амино, ди(С|-С₆алкил)амино, (C₁-C6-алкил)карбонила, (C₁-C6-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C_i -C.-алкила и C_iCe-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN.

В особенных группах вариантов реализации A представляет собой 5-членный гетероарил, содержащий I-3 атома азота, или I или 2 атома азота и атом кислорода или серы, или атом кислорода, или серы в качестве кольцевых членов, где 5-членный гетероарил замещен одним-тремя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, C₁-C₆-алкила, Q-Ce-галоалкила, OH, Q-Ce-алкокси, Q-Ce-алкилтио, (C₁-C6-алкил)сульфинила, (C₁-C_б-алкил)сульфонила, амино, (C₁-C6-алкил)амино, ди(C₁-C6-алкил)амино, (C₁-C6-алкил)карбонила, (C₁-C_б-алкокси)карбонила; особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, Q-Ce-алкила и Q-Ce-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и СН₃;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; предпочтительно замещен одним или двумя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, Q-Cg-алкила, Q-Cg-галоалкила, OH, Q-A-алкокси, Q-A-алкилтио, (C_iА-алкилХульфинила, (C₁-C₆-алкил)сульфонила, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, диЩ-А-алкилДмино, (C_iА-алкил^арбонила, (C₁-C₆-алкокси)карбонила; особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, Q-Cg-алкила и Q-Cg-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH3;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; особенно предпочтительно замещен одним заместителем R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, Q-Ce-алкила, Q-Ce-галоалкила, OH, Q-Ce-алкокси, Q-Ce-алкилтио, (C_iC6-алкил)сульфинила, (C₁-C6-алкил)сульфонила, амино, (C₁-C6-алкил)амино, ди(C₁-C6-алкил)амино, (C_iC6-алкил)карбонила, (C_i -C6-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C_i -C.-алкила и C_iCf-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; также особенно предпочтительно замещен двумя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, Q-Ce-алкила, Q-Ce-галоалкила, OH, Q-Ce-алкокси, C₁-C6-алкилтио, (C₁-C6-алкил)сульфинила, (C₁-C6-алкил)сульфонила, амино, (C₁-C6-алкил)амино, ди(C₁-C6-алкил)амино, (C_i -А-алкил^арбонила, (C_i -C6-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C_i -C.-алкила и C_iА-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH3;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; также предпочтительно замещен двумя или тремя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, Q-C.-алкила, Q-A-галоалкила, OH, Q-A-алкокси, Q-A-алкилтио, (^-А-алкилХульфинила, Щ-^-алкилХульфонила, амино, Щ-А-алкилДмино, диЩ-А-алкилДмино, (C_i - А-алкил^арбонила, (C_i -С,-алкокси)карбонила;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; особенно предпочтительно замещен тремя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, Q-C^-алкила, Q-C.-галоалкила, OH, С-С.-алкокси, Q-C.-алкилтио, (C_iА-алкилХульфинила, Щ-А-алкилХульфонила, амино, Щ-А-алкилДмино, диЩ-А-алкилДмино, (C_iА-алкил^арбонила, (C_i - А-алкокси^арбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C_i -C.-алкила и C_i

- 9 031685

Сб-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃; более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN.

В дополнительных особенно предпочтительных группах вариантов реализации A представляет собой 6-членный гетероарил, содержащий 1-3 атома азота, предпочтительно имеющий 1 или 2 атома азота, особенно предпочтительно A представляет собой пиридил, особенно предпочтительно 2- или 4-пиридил; который замещен одним-четырьмя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, ^-^-алкила, C₁-C₆-галоалкила, OH, G-О^алкокси, ^-^-алкилтю, (C₁-C₆-алкил)сульфинила, (C₁^-алкил^ульфонила, амино, (^-^-алкил^мино, ди^-О^алкил^мино, (^-^-алкилЖарбонила, (C₁^-алкоксиЖарбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, Ci -^-алкила и C₁^-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH3;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; предпочтительно замещен одним-тремя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, ^-^-алкила, C₁-C₆-галоалкила, OH, ^-^-алкокси, C₁-C₆-алкилтио, (C₁-C₆алкил)сульфинила, (C₁-C₆-алкил)сульфонила, амино, (^-^-алкил^мино, ди^-^-алкилЦмино, (C₁-C₆алкил)карбонила, (C₁ -СгалкоксЩкарбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C₁ -^-алкила и C₁Сгалкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH3;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; особенно предпочтительно замещен одним или двумя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆-галоалкила, OH, ^-^-алкокси, C₁-C₆алкилтио, (^-^-алкилХульфинила, (^-^-алкилХульфонила, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, ди^-^алкил)амино, (C₁-C₆-алкил)карбонила, (C₁-C₆-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C₁ -^-алкила и C₁Сгалкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; особенно предпочтительно замещен одним заместителем R^A, как определено выше, и, в частности, выбранным из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆-галоалкила, OH, ^-^-алкокси, C₁-C₆-алкилтио, (C₁^-алкил^ульфинила, (^-^-алкилХульфонила, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, ди^-^-алкил^мино, (C₁^-алкил^арбонила, (C₁ -^-алкоксиЖарбонила;

особенно предпочтительно выбранным из группы, состоящей из галогена, CN, C₁-C₆-алкила и C₁^-алкокси;

особенно предпочтительно выбранным из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранным из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃; более предпочтительно выбранным из группы, состоящей из F, Cl и CN; также особенно предпочтительно замещен двумя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆галоалкила, OH, ^-^-алкокси, C₁-C₆-алкилтио, (^-^-алкилХульфинила, (^-^-алкилХульфонила, амино, (^-^-алкил^мино, ди^-^-алкил^мино, (C₁-C₆-алкил)карбонила, (C₁-C₆-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C₁ -^-алкила и C₁^-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH3;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; также предпочтительно замещен двумя-четырьмя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆-галоалкила, OH, ^-^-алкокси, C₁-C₆-алкилтио, (^-^-алкилХульфинила, (C₁-C₆-алкил)сульфонила, амино, (^-^-алкил^мино, ди^-^-алкил^мино, (C₁ -Сгалкилрсарбонила. (C₁ -СгалкоксЩкарбонила;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; особенно предпочтительно замещен двумя или тремя R^A, как определено выше, и, в частности, заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆-галоалкила, OH, ^-^-алкокси, C₁-C₆алкилтио, (C₁-C₆-алкил)сульфинила, (C₁-C₆-алкил)сульфонила, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, ди^-^алкил)амино, (C₁-C₆-алкил)карбонила, (C₁-C₆-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C₁ -^-алкила и C₁^-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; также предпочтительно

- 10 031685 замещен тремя или четырьмя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, ^-^-алкила, C₁-C₆-галоалкила, OH, ^-^-алкокси, C₁-C₆алкилтио, (C₁-C₆-алкил)сульфинила, (C₁-C₆-алкил)сульфонила, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, ди(С₁-С₆алкил)амино, (C₁-C₆-алкил)карбонила, (C₁-C₆-алкокси)карбонила;

особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C₁-C6-алкила и C₁C6-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и CN; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl, CN и CH₃;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; особенно предпочтительно замещен тремя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆-галоалкила, OH, ^-^-алкокси, C₁-C₆-алкилтио, (C₁C₆-алкил)сульфинила, (C₁-C₆-алкил)сульфонила, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, ди(C₁-C₆-алкил)амино, (C₁C₆-алкил)карбонила, (C₁-C₆-алкокси)карбонила;

более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, Cl и CN; также особенно предпочтительно замещен четырьмя заместителями R^A, как определено выше, и, в частности, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, NO₂, ^-^-алкила, C₁-C₆-галоалкила, OH, ^-^-алкокси, C₁-C₆алкилтио, (C₁-C₆-алкил)сульфинила, (C₁-C₆-алкил)сульфонила, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, ди^-^алкил)амино, (C₁-C₆-алкил)карбонила, (C₁-C₆-алкокси)карбонила;

В особенно предпочтительных группах вариантов реализации A выбран из группы (A. 1), (A.2) и (A.3)

в которой

R^a и R^e независимо один от другого представляют собой галоген, CN, NO₂, С1-С₆-алкил, C₁-C₆галоалкил, OH, ^-^-алкокси, C₁-C₆-алкилтио, (C₁-C₆-алкил)сульфинил, (C₁-C₆-алкил)сульфонил, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, ди(C₁-C₆-алкил)амино, (C₁-C₆-алкил)карбонил, (C₁-C₆-алкокси)карбонил;

R^b, R^c и R^d независимо один от другого представляют собой водород, галоген, CN, NO₂, C₁-C₆алкил, C₁-C₆-галоалкил, OH, C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-алкилтио, (C₁-C₆-алкил)сульфинил, (C₁-C₆-алкил) сульфонил, амино, (C₁-C₆-алкил)амино, ди(C₁-C₆-алкил)амино, (C₁-C₆-алкил)карбонил, (C₁-C₆-алкокси) карбонил;

особенно предпочтительно R^a и R^e независимо один от другого представляют собой галоген, CN, C₁-C₆-алкил или ^-^-алкокси;

R^b, R^c и R^d независимо один от другого представляют собой водород, галоген, CN, NO₂, C₁-C₆алкил, C₁-C₆-галоалкил или ^-^-алкокси;

особенно предпочтительно R^a и R^e независимо один от другого представляют собой галоген или CN;

R^b, R^c и R^d независимо один от другого представляют собой водород, галоген, CN, C₁-C₆-алкил или C₁-C₆-алкокси;

более предпочтительно R^a и R^e представляют собой галоген;

R^b, R^c и R^d независимо один от другого представляют собой водород, галоген или CN;

наиболее предпочтительно R^a и R^e представляют собой галоген;

R^b, R^c и R^d представляют собой водород;

также наиболее предпочтительно R^a, R^b, R^d и R^e представляют собой галоген;

R^c представляет собой водород;

также наиболее предпочтительно R^a, R^b, R^c, R^d и R^e представляют собой галоген.

В других особенно предпочтительных группах вариантов реализации A представляет собой радикал формулы (A.4)

- 11 031685

(А. 4) в которой

R^a представляет собой галоген, CN, NO₂, С1-С₆-алкил, С1-С₆-галоалкил, OH, С1-С₆-алкокси, С₁-С₆алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинил, (С₁-С₆-алкил)сульфонил, амино, (С₁-С₆-алкил)амино, ди(С₁-С₆алкил)амино, (С₁-С₆-алкил)карбонил, (С₁-С₆-алкокси)карбонил;

R^b и R^d независимо один от другого представляют собой водород, галоген, CN, NO₂, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галоалкил, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинил, (С₁-С₆-алкил)сульфонил, амино, (С₁-С₆-алкил)амино, ди(С₁-С₆-алкил)амино, (С₁-С₆-алкил)карбонил, (С₁-С₆-алкокси)карбонил;

особенно предпочтительно R^a представляет собой галоген, CN, С₁-С₆-алкил или С₁-С₆-алкокси; и _Rb и _Rd независимо один от другого представляют собой водород, галоген, CN, NO₂, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галоалкил или С₁-С₆-алкокси;

особенно предпочтительно R^a представляет собой галоген или CN; и _Rb и R^d независимо один от другого представляют собой водород, галоген, CN, С₁-С₆-алкил или С₁С6-алкокси;

более предпочтительно R^a и R^e представляют собой галоген; и

наиболее предпочтительно R^a представляет собой галоген; и _Rb и R^d представляют собой водород;

также наиболее предпочтительно R^a, R^b и R^d представляют собой галоген.

В особенно предпочтительных группах вариантов реализации A выбран из группы (A.1) и (A.3)

в которой

R^a и R^e независимо один от другого представляют собой галоген, CN, NO₂, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆галоалкил, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинил, (С₁-С₆-алкил)сульфонил, амино, (С₁-С₆-алкил)амино, ди(С₁-С₆-алкил)амино, (С₁-С₆-алкил)карбонил, (С₁-С₆-алкокси)карбонил;

R^b, R^c и R^d независимо один от другого представляют собой водород, галоген, CN, NO₂, С₁-С₆алкил, С₁-С₆-галоалкил, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинил, (С₁-С₆алкил)сульфонил, амино, (С₁-С₆-алкил)амино, ди(С₁-С₆-алкил)амино, (С₁-С₆-алкил)карбонил, (С₁-С₆алкокси)карбонил;

особенно предпочтительно R^a и R^e независимо один от другого представляют собой галоген, CN, С1-С6-алкил или С1-С6-алкокси; и

R^b, R^c и R^d независимо один от другого представляют собой водород, галоген, CN, NO₂, С₁-С₆алкил, С₁-С₆-галоалкил или С₁-С₆-алкокси;

особенно предпочтительно R^a и R^e независимо один от другого представляют собой галоген или CN; и

R^b, R^c и R^d независимо один от другого представляют собой водород, галоген, CN, С₁-С₆-алкил или С1-С6-алкокси;

наиболее предпочтительно R^a и R^e представляют собой галоген; и

R^b, R^c и R^d представляют собой водород;

также наиболее предпочтительно R^a, R^b, R^d и R^e представляют собой галоген; и

R^c представляет собой водород;

В особенно предпочтительных группах вариантов реализации A представляет собой (A. 1)

- 12 031685

R^b в которой

R^a представляет собой галоген или CN;

R^b, R^c и R^d представляют собой H, галоген или CN; особенно предпочтительно R^a представляет собой галоген; и

R^b, R^c и R^d представляют собой H или галоген; особенно предпочтительно R^a, R^b и R^d представляют собой галоген; и

R^c представляет собой H или галоген; более предпочтительно R^a, R^b и R^d представляют собой F или Cl; и

R^c представляет собой H или F.

В других особенно предпочтительных группах вариантов реализации A представляет собой (A.2)

в которой

R^a и R^e представляют собой галоген или CN;

R^c и R^d представляют собой H, галоген или CN; особенно предпочтительно R^a и R^e представляют собой галоген или CN; и

R^c и R^d представляют собой H или галоген; особенно предпочтительно R^a, R^d и R^e представляют собой галоген; и

R^c представляет собой H или галоген; более предпочтительно R^a, R^d и R^e представляют собой F или Cl; и

R^c представляет собой H или F.

В дополнительных особенно предпочтительных группах вариантов реализации A представляет собой (A.3)

R^b

в которой

R^a и R^e представляют собой галоген или CN;

R^b и R^d представляют собой H, галоген или CN;

особенно предпочтительно R^a представляет собой галоген;

R^b и R^d представляют собой H или галоген; и R^e представляет собой галоген или CN;

особенно предпочтительно R^a, R^b, R^d и R^e представляют собой галоген;

более предпочтительно R^a, R^b, R^d и R^e представляют собой F или Cl.

Наиболее предпочтительные группы вариантов реализации касаются соединений формулы (I), в которой A представляет собой 2,3,5,6-тетрафтор-4-пиридил или 4-хлор-3,5,6-трифтор-2-пиридил.

R¹ представляет собой водород.

Дополнительные особенные группы вариантов реализации касаются диаминотриазиновых соединений формулы (I), в которой R² выбран из группы, состоящей из H, галогена, CN, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆галоалкила, Q-^-алкокси C₁-C₆-галоалкокси и фенила, в частности из группы, состоящей из H, галогена, CN, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆-галоалкила, ^-^-алкокси C₁-C₆-галоалкокси, более особенно из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, C₁-C₄-алкила, такого как метил, этил, н-пропил, 2-пропил, н-бутил, 2бутил, изобутил или трет-бутил, C₁-C₄-галоалкила, такого как дифторметил, трифторметил, 2,2,2трифторэтил, 1,1-дифторэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил или пентафторэтил, ^-^-алкокси, такого как метокси или этокси, и ^-^-галоал^^^ такого как дифторметокси или трифторметокси.

Дополнительные особенные группы (1) вариантов реализации касаются диаминотриазиновых соединений формулы (I), в которой R³ выбран из группы, состоящей из H, галогена, CN, C₁-C₆-алкила, C₁^-галоалкила, ^-^-алкокси и Ci-Q-галоалкокси, в частности из группы, состоящей из водорода, фтора и C₁-C₄-алкила, более особенно из водорода, фтора и метила, особенно из водорода и фтора.

В группах (1) вариантов реализации R⁴ является таким, как определено выше, и предпочтительно выбран из группы, состоящей из C₁-C₆-алкила, C₁-C₆-галоалкила, ^-^-алкенила, ^-^-алкинила, C₃-C₆циклоалкила, C₃-C₆-циклоалкенила, ^-^-алкокси и C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкила или из C₁-C₆-алкила, C₁- 13 031685

С₆-галоалкила, С₂-Сб-алкенила, С₃-С₆-алкинила, С₃-С₆-циклоалкила, С₃-С₆-циклоалкенила, С₁-С₆-алкокси и С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкила. В группах (1) вариантов реализации R⁴, в частности, выбран из группы, состоящей из С₁-С₄-алкила, такого как этил, н-пропил, 2-пропил, н-бутил, 2-бутил, изобутил или третбутил, С₁-С₄-галоалкила, такого как дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, 1,1-дифторэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил или пентафторэтил, С₂-С₄-алкенила, такого как винил или аллил, С₃-С₄-алкинила, такого как пропаргил, С_з-С₆-циклоалкила, такого как циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, и С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкила, такого как метоксиметил, этоксиметил, 2-метоксиэтил или 2этоксиэтил.

Дополнительные особенные группы (2) вариантов реализации касаются диаминотриазиновых соединений формулы (I), в которой R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из карбонила, С2-С6-алкенила, Сз-С6-циклоалкила, С3-С6-циклоалкенила и 3-6-членного гетероциклила, где С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкенил или 3-6членный гетероциклил незамещен или замещен одним-шестью заместителями, выбранными из галогена, CN, С1-С6-алкила и С1-С6-алкокси. Специалист в данной области техники легко поймет, что циклоалкильный или циклоалкенильный радикал и гетероциклический радикал являются ипсоприсоединенными, то есть радикал R² и триазиновое кольцо формулы (I) связаны с одним и тем же атомом углерода карбоциклического радикала и гетероциклического радикала, образованного R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому R³ и R⁴ присоединены. Кроме того, карбоциклический радикал и гетероциклический радикал также упоминаются как ипсо-радикалы. Карбоциклический радикал и гетероциклический радикал незамещены или замещены одним-шестью заместителями, выбранными из галогена, CN, С1-С₆-алкила и С₁-С₆-алкокси.

Пригодными ипсокарбоциклическими радикалами, которые образованы R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, являются С3-С6-циклоалкан-1,1-диил и ипсо-С3-С6циклоалкендиил, как определено выше. Пригодные ипсогетероциклические радикалы, которые образованы R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут быть насыщенными или ненасыщенными и, в частности, насыщенными. Пригодные ипсогетероциклические радикалы являются 3-6-членными, то есть они имеют 3, 4, 5 или 6 кольцевых атомов, где по меньшей мере 1 кольцевой атом, например 1, 2 или 3 кольцевых атома, являются гетероатомами, которые предпочтительно выбраны из O, S и N, в то время как другие кольцевые атомы являются атомами углерода. Примеры ипсогетероциклодиильных радикалов включают оксиран-2,2-диил, оксетан-2,2-диил, оксетан-3,3-диил, оксолан-2,2-диил, оксолан-3,3-диил, 1,3-диоксолан-2,2-диил, оксан-2,2-диил, оксан-3,3-диил или оксан-4,4-диил, 1,3диоксан-2,2-диил, тиолан-2,2-диил, тиолан-3,3-диил, пирролидин-2,2-диил, пирролидин-3,3-диил, пиперидин-2,2-диил, пиперидин-3,3-диил и пиперидин-4,4-диил, где упомянутые последними радикалы также могут быть незамещены или замещены одним-шестью заместителями, выбранными из галогена, CN, С₁С₆-алкила и С₁-С₆-алкокси.

В группах (2) вариантов реализации R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют, в частности, заместитель, выбранный из группы, состоящей из С3-С6-циклоалкан-1,1диила, ипсо-С3-С6-циклоалкендиила, 3-6-членного насыщенного или частично ненасыщенного ипсогетероциклодиила, где карбоцикл и гетероцикл незамещены или замещены одним-четырьмя заместителями, выбранными из галогена и С1-С6-алкильных групп, и где гетероцикл предпочтительно имеет 1 или 2 атома кислорода в качестве кольцевых членов. В группах (2) вариантов реализации R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, особенно образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из С3-С₆-циклоалкан-1,1-диила или 3-6-членного насыщенного ипсогетероциклодиила, где карбоцикл и гетероцикл незамещены или замещены одним-четырьмя заместителями, выбранными из галогена и С1-С6-алкильных групп, и где гетероциклил предпочтительно имеет 1 или 2 атома кислорода в качестве кольцевых членов.

Предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которой R² выбран из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, С₁-С₆-алкокси С₁-С₆-галоалкокси и фенила; в частности из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, С₁-С₆-алкокси и С₁-С₆-галоалкокси; особенно из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-алкокси и С₁-С₄-галоалкила, или из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-галоалкила; особенно предпочтительно из группы, состоящей из галогена, С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-алкокси и С₁-С₄-галоалкила, или из группы, состоящей из галогена, С₁-С₆-алкила или С₁-С₆-галоалкила; также особенно предпочтительно представляет собой H, F, Cl, CH₃, или CF₃ или OCH₃.

Особенные группы вариантов реализации касаются соединений формулы (I), в которой R³ и R⁴ независимо один от другого предпочтительно представляют собой H, галоген, С₁-С₆-алкил или С₁-С₆галоалкил; или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из С3-С6-циклоалкила, С3-С6-циклоалкенила и 3-6-членного гетероциклила, где С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкенил или 3-6-членный гетероциклил незамещен или замещен одним-тремя заместителями, выбранными из галогена, CN, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-алкокси, особенно предпочтительно представляют собой H, галоген, С₁-С₆-алкил или С₁-С₆-галоалкил; или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из С₃- 14 031685

С₆-циклоалкила и С₃-С₆-циклоалкенила, где С₃-Сб-циклоалкил или С₃-С₆-циклоалкенил незамещен или замещен одним-тремя заместителями, выбранными из галогена, СЫ, С1-С₆-алкила и С1-С₆-алкокси;

особенно предпочтительно представляют собой H, галоген, С₁-С₆-алкил или С₁-С₆-галоалкил; или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из С_з-С₆-циклоалкила, где С_з-С₆-циклоалкил незамещен или замещен одним-тремя заместителями, выбранными из галогена, СЫ, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-алкокси; более предпочтительно представляют собой H, галоген или С₁-С₆-алкил.

Предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которой

R² является таким, как определено выше, и имеет, в частности, одно из предпочтительных значений и особенно выбраны из группы, состоящей из фтора, С₁-С₄-алкила, такого как метил, С₁-С₄-галоалкила, такого как трифторметил, С₁-С₄-алкокси, такого как метокси, и С₁-С₆-галоалкокси, такого как трифторметокси; в частности из группы, состоящей из H, галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси и С1-С4галоалкила, или из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-галоалкила;

особенно предпочтительно из группы, состоящей из галогена, С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-алкокси и С₁-С₄галоалкила, или из группы, состоящей из галогена, С₁-С₆-алкила или С₁-С₆-галоалкила;

также особенно предпочтительно представляет собой H, F, С1, СН₃, или CF₃, или ОСН₃;

R³ выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, С₁-С₄-алкила, такого как метил, С₁-С₄галоалкила, такого как трифторметил, С₁-С₄-алкокси, такого как метокси, и С₁-С₆-галоалкокси, такого как трифторметокси;

R⁴ выбран из группы, состоящей из С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, С₂-С₆-алкенила, С₃-С₆алкинила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-циклоалкенила и С1-С6-алкокси-С1-С6-алкила, или

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из С3-С6-циклоалкила, где С3-С6-циклоалкил незамещен или замещен однимтремя заместителями, выбранными из галогена, СЫ, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-алкокси.

Особенное предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которой

R² выбран из группы, состоящей из галогена, С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-алкокси и С₁-С₄-галоалкила, или из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-галоалкила;

также особенно предпочтительно представляет собой H, F, С1, OH₃, или CF₃, или OOH₃;

R³ выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, С₁-С₄-алкила, такого как метил, С₁-С₄галоалкила, такого как трифторметил, С1-С4-алкокси, такого как метокси, и С1-С6-галоалкокси, такого как трифторметокси;

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель выбранный из группы, состоящей из С3-С6-циклоалкила, где С3-С6-циклоалкил незамещен или замещен одним-тремя заместителями, выбранными из галогена, СЫ, С₁ -С₆-алкила и С₁ -С₆-алкокси.

Предпочтение также отдается соединениям формулы (I), в которой

R² является таким, как определено выше, и имеет, в частности, одно из предпочтительных значений и особенно выбран из группы, состоящей из H, фтора, С₁-С₄-алкила, такого как метил, С₁-С₄-галоалкила, такого как трифторметил, С₁-С₄-алкокси, такого как метокси, и С₁-С₆-галоалкокси, такого как трифторметокси; в частности из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₄алкила, С₁-С₄-алкокси и С₁-С₄галоалкила, или из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-галоалкила;

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют ипсокарбоциклический радикал, выбранный из С₃-С₆-циклоалкан-1,1-диила и ипсо-С₃-С₆-циклоалкендиила, где ипсокарбоциклический радикал незамещен или замещен одним-четырьмя заместителями, выбранными из галогена и С₁-С₆-алкильных групп.

R² является таким как определено выше и имеет, в частности, одно из предпочтительных значений и особенно выбран из группы, состоящей из H, фтора, С₁-С₄-алкила, такого как метил, С₁-С₄-галоалкила, такого как трифторметил, С1-С4-алкокси, такого как метокси, и С1-С6-галоалкокси, такого как трифторметокси; в частности из группы, состоящей из H, галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси и С1-С4галоалкила, или из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-галоалкила;

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный насыщенный или частично ненасыщенный ипсогетероциклодиил, где ипсогетероциклодиил незамещен или заме

- 15 031685 щен одним-четырьмя заместителями, выбранными из галогена и Ci-Сб-алкильных групп, и где ипсогетероциклодиил предпочтительно имеет 1 или 2 атома кислорода в качестве кольцевых членов.

R² выбран из группы, состоящей из галогена, С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-алкокси и С₁-С₄-галоалкила, или из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-галоалкила; особенно предпочтительно из группы, состоящей из галогена, С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-алкокси и С₁-С₄-галоалкила, или из группы, состоящей из галогена, С₁-С₆-алкила или С₁-С₆-галоалкила; также особенно предпочтительно представляет собой H, F, С1, СН₃, или СБз, или ОСН₃;

R⁴ выбран из группы, состоящей из С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, С₂-С₆-алкенила, С₃-С₆алкинила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-циклоалкенил и С1-С6-алкокси-С1-С6-алкила.

Особое предпочтение также отдается соединениям формулы (I), в которой

R² выбран из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкила, или из группы, состоящей из H, галогена, С1-С6-алкила и С1-С6-галоалкила; особенно предпочтительно из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкила, или из группы, состоящей из галогена, С1-С6-алкила или С1-С6-галоалкила; также особенно предпочтительно представляет собой Н, F, С1, СН₃, или CF₃, или ОСН₃;

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, особенно образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из С₃-С₆-циклоалкан-1,1-диила или 3-6-членного насыщенного ипсогетероциклодиила, где карбоцикл и гетероцикл незамещен или замещен одним-четырьмя заместителями, выбранными из галогена и С1-С6-алкильных групп, и где гетероциклил предпочтительно имеет 1 или 2 атома кислорода в качестве кольцевых членов,

R⁵ представляет собой Н.

Также предпочтительными являются азины формулы (I), в которой

R² представляет собой Н, галоген, С₁-С₆-алкил;

R³ и R⁴ представляют собой независимо один от другого Н, галоген, С₁-С₆-алкил или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С6-циклоалкил;

особенно предпочтительно R² представляет собой Н, галоген или С₁-С₆-алкил;

R³ представляет собой С₁-С₆-алкил;

R⁴ представляет собой Н, галоген или С₁-С₆-алкил;

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С6-циклоалкил;

особенно предпочтительно R² представляет собой галоген или С1-С6-алкил; R³ представляет собой С1-С₆-алкил; R⁴ представляет собой Н или С1-С6-алкил; более предпочтительно R² представляет собой галоген; и R³ и R⁴ представляют собой С1-С₆-алкил.

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют насыщенный 3-, 4-, 5или 6-членный гетероциклил, в частности гетероциклил, который содержит 1 или 2 атома кислорода как кольцевые члены, особенно оксиран-2,2-диил, оксетан-2,2-диил, оксолан-2,2-диил или оксан-2,2-диил; особенно предпочтительно R² представляет собой Н, фтор или С₁-С₄-алкил; который замещен однимчетырьмя заместителями, предпочтительно замещен одним-тремя заместителями, особенно предпочтительно замещен одним или двумя заместителями, особенно предпочтительно замещен одним заместителем, также особенно предпочтительно замещен двумя заместителями, также предпочтительно замещен двумя-четырьмя заместителями, особенно предпочтительно замещен двумя или тремя заместителями, также предпочтительно замещен тремя или четырьмя заместителями, особенно предпочтительно замещен тремя заместителями, также особенно предпочтительно замещен четырьмя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, СЫ, NO₂, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, ОН, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, амино, (С₁-С₆-алкил)амино, ди(С₁С₆-алкил)амино, (С₁-С₆-алкил)карбонила, (С₁-С₆-алкокси)карбонила; особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из галогена, СЫ, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-алкокси; особенно предпочтительно выбранными из галогена и СЫ; также особенно предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, С1, СЫ и СН₃; более предпочтительно выбранными из группы, состоящей из F, С1 и СЫ;

R¹ представляет собой Н; R² представляет собой Н, галоген, С₁-С₆-алкил или С₁-С₆-галоалкил; особенно предпочтительно галоген, С₁-С₆-алкил или С₁-С₆-галоалкил; также особенно предпочтительно Н, F, СН₃ или CF₃;

R³ и R⁴ представляют собой независимо один от другого Н, галоген, С₁-С₆-алкил или С₁-С₆галоалкил или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из С3-С6-циклоалкила, С3-С6-циклоалкенила и 3-6-членного гетероциклила, где С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкенил или 3-6-членный гетероциклил незамещен или замещен одним-тремя заместителями, выбранными из галогена, СЫ, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-алкокси; независимо один

- 16 031685 от другого особенно предпочтительно H, галоген, С1-С₆-алкил или С1-С₆-галоалкил; или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из C₃А-циклоалкила и C₃-C₆-циклоалкенила, где C₃-C₆-циклоалкил или C₃-C₆-циклоалкенил незамещен или замещен одним-тремя заместителями, выбранными из галогена, CN, А-А-алкила и ^-А-алкокси; независимо один от другого особенно предпочтительно H, галоген, А-А-алкил или А-А-галоалкил; независимо один от другого более предпочтительно H, галоген или ^-А-алкил; и

R⁵ представляет собой H.

Особое предпочтение отдается азинам формулы (I.a), которые соответствуют азинам формулы (I), в которой A представляет собой (A.1), где R^b представляет собой F, R^c представляет собой H и R¹ и R⁵представляют собой H

Н Н в которой переменные R^a, R^d, R², R³ и R⁴ имеют значения, в частности предпочтительные значения, как определено выше;

особое предпочтение отдается азинам формул (I.a.1)-(I.a.546) табл. 1, где определения переменных R^a, R^e, R², R³ и R⁴ являются особенно важными для соединений согласно изобретению не только в комбинации друг с другом, но также в каждом случае, как отдельные компоненты.

Таблица 1

№	R^a	R^d	R²	R³	R⁴
I.a. 1	F	H	CH₃	H	Н
1.а.2	F	H	СНз	СНз	Н
1.а.3	F	H	СНз	СНз	СНз
1.а.4	F	H	F	F	F
1.а.5	F	H	F	CF₃	F
1.а.6	F	H	F	СНз	F
1.а.7	F	H	F	СНз	Н
1.а.8	F	H	F	СНз	СНз
1.а.9	F	H	Cl	СНз	СНз
I.a.10	F	H	F	с₂н₅	СНз
I.a. И	F	H	F	с₂н₅	с₂н₅
I.a. 12	F	H	H	-(СН₂)₂-
I.a.13	F	H	H	-(СН₂)₃-
I.a. 14	F	H	H	-(СН₂)₄-
I.a.15	F	H	H	-(СН₂)₅-
I.a.16	F	H	СНз	-(СН₂)₂-
I.a.17	F	H	СНз	-(СН₂)₃-
I.a.18	F	H	СНз	-(СН₂)₄-
I.a.19	F	H	СНз	-(СН₂)₅-
I.a.20	F	H	F	-(СН₂)₂-
I.a.21	F	H	F	-(СН₂)₃-
I.a.22	F	H	F	-(СН₂)₄-
I.a.23	F	H	F	-(СН₂)₅-
I.a.24	F	H	Cl	-(СН₂)₂-
I.a.25	F	H	Cl	-(СН₂)з-
I.a.26	F	H	Cl	-(СН₂)4-
I.a.27	F	H	Cl	-(СН₂)₅-
I.a.28	F	F	СНз	н	Н
I.a.29	F	F	СНз	СНз	Н
I.a.30	F	F	СНз	СНз	СНз
I.a.31	F	F	F	F	F
I.a.32	F	F	F	CF₃	F
I.a.33	F	F	F	СНз	F
I.a.34	F	F	F	СНз	Н

- 17 031685

I.a.35	F	F	F	СНз	СНз
I.a.36	F	F	Cl	СНз	СНз
I.a.37	F	F	F	с₂н₅	СНз
I.a.38	F	F	F	с₂н₅	с₂н₅
I.a.39	F	F	H	-(СН₂)₂-
I.a.40	F	F	H	-(СН₂)₃-
I.a.41	F	F	H	-(СН₂)₄-
I.a.42	F	F	H	-(СН₂)₅-
I.a.43	F	F	СНз	-(СН₂)₂-
I.a.44	F	F	СНз	-(СН₂)з-
I.a.45	F	F	СНз	-(СН₂)₄-
I.a.46	F	F	СНз	-(СН₂)₅-
I.a.47	F	F	F	-(СН₂)₂-
I.a.48	F	F	F	-(СН₂)з-
I.a.49	F	F	F	-(СН₂)₄-
I.a.50	F	F	F	-(СН₂)₅-
I.a.51	F	F	Cl	-(СН₂)₂-
I.a.52	F	F	Cl	-(СН₂)з-
I.a.53	F	F	Cl	-(СН₂)₄-
I.a.54	F	F	Cl	-(СН₂)₅-
I.a.55	F	Cl	СНз	н	н
I.a.56	F	Cl	СНз	СНз	н
I.a.57	F	Cl	СНз	СНз	СНз
I.a.58	F	Cl	F	F	F
I.a.59	F	Cl	F	CF₃	F
La. 60	F	Cl	F	СНз	F
I.a.61	F	Cl	F	СНз	Н
I.a.62	F	Cl	F	СНз	СНз
I.a.63	F	Cl	Cl	СНз	СНз
La. 64	F	Cl	F	с₂н₅	СНз
I.a.65	F	Cl	F	с₂н₅	С₂Н₅
La. 66	F	Cl	H	-(СН₂)₂-
I.a.67	F	Cl	H	-(СН₂)₃-
I.a.68	F	Cl	H	-(СН₂)₄-
La. 69	F	Cl	H	-(СН₂)₅-
I.a.70	F	Cl	СНз	-(СН₂)₂-
I.a.71	F	Cl	СНз	-(СН₂)з-
I.a.72	F	Cl	СНз	-(СН₂)₄-
La. 73	F	Cl	СНз	-(СН₂)₅-
I.a.74	F	Cl	F	-(СН₂)₂-
I.a.75	F	Cl	F	-(СН₂)з-

- 18 031685

I.a.76	F	Cl	F	-(CH₂)₄-
La. 77	F	Cl	F	-(CH₂)₅-
I.a.78	F	Cl	Cl	-(CH₂)₂-
I.a.79	F	Cl	Cl	-(СН₂)з-
I.a.80	F	Cl	Cl	-(CH₂)₄-
I.a.81	F	Cl	Cl	-(CH₂)₅-
I.a.82	F	CN	СНз	H	Н
I.a.83	F	CN	СНз	СНз	Н
La. 84	F	CN	СНз	СНз	СНз
I.a.85	F	CN	F	F	F
I.a.86	F	CN	F	CF₃	F
I.a.87	F	CN	F	СНз	F
I.a.88	F	CN	F	СНз	Н
I.a.89	F	CN	F	СНз	СНз
I. a. 90	F	CN	Cl	СНз	СНз
I.a.91	F	CN	F	с₂н₅	СНз
I.a.92	F	CN	F	с₂н₅	с₂н₅
I.a.93	F	CN	H	-(СН₂)₂-
I.a.94	F	CN	H	-(СН₂)₃-
I.a.95	F	CN	H	-(СН₂)₄-
I.a.96	F	CN	H	-(СН₂)₅-
I.a.97	F	CN	СНз	-(СН₂)₂-
I.a.98	F	CN	СНз	-(СН₂)₃-
I.a.99	F	CN	СНз	-(СН₂)₄-
La. 100	F	CN	СНз	-(СН₂)₅-
I.a.101	F	CN	F	-(СН₂)₂-
La. 102	F	CN	F	-(СН₂)₃-
La. 103	F	CN	F	-(СН₂)₄-
La. 104	F	CN	F	-(СН₂)₅-
I.a.105	F	CN	Cl	-(СН₂)₂-
La. 106	F	CN	Cl	-(СН₂)з-
La. 107	F	CN	Cl	-(СН₂)4-
I.a.108	F	CN	Cl	-(СН₂)₅-
La. 109	Cl	H	СНз	н	Н
I.a.110	Cl	H	СНз	СНз	Н
I.a.lll	Cl	H	СНз	СНз	СНз
La. 112	Cl	H	F	F	F
I.a.113	Cl	H	F	CF₃	F
La. 114	Cl	H	F	СНз	F
I.a.115	Cl	H	F	СНз	Н
I.a.116	Cl	H	F	СНз	СНз

- 19 031685

I.a. 117	Cl	H	Cl	СНз	СНз
I.a.118	Cl	H	F	с₂н₅	СНз
I.a. 119	Cl	H	F	c₂H₅	с₂н₅
La. 120	Cl	H	H	-(СН₂)₂-
I.a.121	Cl	H	H	-(СН₂)₃-
La. 122	Cl	H	H	-(СН₂)₄-
La. 123	Cl	H	H	-(СН₂)₅-
La. 124	Cl	H	СНз	-(СН₂)₂-
La. 125	Cl	H	СНз	-(СН₂)з-
La. 126	Cl	H	СНз	-(СН₂)₄-
La. 127	Cl	H	СНз	-(СН₂)₅-
La. 128	Cl	H	F	-(СН₂)₂-
La. 129	Cl	H	F	-(СН₂)з-
I.a.130	Cl	H	F	-(СН₂)4-
La. 131	Cl	H	F	-(СН₂)₅-
I.a.132	Cl	H	Cl	-(СН₂)₂-
I.a.133	Cl	H	Cl	-(СН₂)з-
I.a.134	Cl	H	Cl	-(СН₂)₄-
I.a.135	Cl	H	Cl	-(СН₂)₅-
I.a.136	Cl	F	СНз	н	н
I.a.137	Cl	F	СНз	СНз	н
I.a.138	Cl	F	СНз	СНз	СНз
I.a.139	Cl	F	F	F	F
La. 140	Cl	F	F	CF₃	F
I.a.141	Cl	F	F	СНз	F
La. 142	Cl	F	F	СНз	н
La. 143	Cl	F	F	СНз	СНз
La. 144	Cl	F	Cl	СНз	СНз
La. 145	Cl	F	F	с₂н₅	СНз
La. 146	Cl	F	F	с₂н₅	с₂н₅
La. 147	Cl	F	H	-(СН₂)₂-
La. 148	Cl	F	H	-(СН₂)₃-
La. 149	Cl	F	H	-(СН₂)4-
I.a.150	Cl	F	H	-(СН₂)₅-
I.a.151	Cl	F	СНз	-(СН₂)₂-
I.a.152	Cl	F	СНз	-(СН₂)з-
La. 153	Cl	F	СНз	-(СН₂)₄-
I.a.154	Cl	F	СНз	-(СН₂)₅-
I.a.155	Cl	F	F	-(СН₂)₂-
I.a.156	Cl	F	F	-(СН₂)з-
I.a.157	Cl	F	F	-(СН₂)₄-

- 20 031685

la 151	Cl	F	F	-(CH₂)₅-
la 15^е	Cl	F	Cl	-(CH₂)₂-
la 16(	Cl	F	Cl	-(СН₂)з-
la 161	Cl	F	Cl	-(CH₂)₄-
la 162	Cl	F	Cl	-(CH₂)5-
la 163	CN	H	СНз	H	Н
la 164	CN	H	СНз	СНз	Н
la 165	CN	H	СНз	СНз	СНз
I a 166	CN	H	F	F	F
la 167	CN	H	F	CF₃	F
la 168	CN	H	F	СНз	F
la 169	CN	H	F	СНз	Н
la 170	CN	H	F	СНз	СНз
la 171	CN	H	Cl	СНз	СНз
la 172	CN	H	F	с₂н₅	СНз
la 173	CN	H	F	С₂Н₅	С₂Н₅
la 174	CN	H	H	-(СН₂)₂-
la 175	CN	H	H	-(СН₂)з-
la 176	CN	H	H	-(СН₂)₄-
la 177	CN	H	H	-(СН₂)₅-
la 178	CN	H	СНз	-(СН₂)₂-
la 179	CN	H	СНз	-(СН₂)з-
la 180	CN	H	СНз	-(СН₂)₄-
la 181	CN	H	СНз	-(СН₂)₅-
la 182	CN	H	F	-(СН₂)₂-
la 183	CN	H	F	-(СН₂)з-
la 184	CN	H	F	-(СН₂)₄-
la 185	CN	H	F	-(СН₂)₅-
la 186	CN	H	Cl	-(СН₂)₂-
la 187	CN	H	Cl	-(СН₂)з-
la 188	CN	H	Cl	-(СН₂)₄-
la 189	CN	H	Cl	-(СН₂)₅-
la 190	CN	F	СНз	н	н
la 191	CN	F	СНз	СНз	н
la 192	CN	F	СНз	СНз	СНз
la 193	CN	F	F	F	F
la 194	CN	F	F	CF₃	F
la 195	CN	F	F	СНз	F
la 196	CN	F	F	СНз	Н
la 197	CN	F	F	СНз	СНз
la 198	CN	F	Cl	СНз	СНз

- 21 031685

I.a. 199	CN	F	F	с₂н₅	СНз
I.a.200	CN	F	F	С₂н₅	с₂н₅
I.a.201	CN	F	H	-(СН₂)₂-
I.a.202	CN	F	H	-(СН₂)з-
I.a.203	CN	F	H	-(СН₂)₄-
I.a.204	CN	F	H	-(СН₂)₅-
I.a.205	CN	F	СНз	-(СН₂)₂-
I.a.206	CN	F	СНз	-(СН₂)з-
I.a.207	CN	F	СНз	-(СН₂)4-
I.a.208	CN	F	СНз	-(СН₂)₅-
I.a.209	CN	F	F	-(СН₂)₂-
I.a.210	CN	F	F	-(СН₂)з-
I.a.211	CN	F	F	-(СН₂)4-
I.a.212	CN	F	F	-(СН₂)₅-
I.a.213	CN	F	Cl	-(СН₂)₂-
I.a.214	CN	F	Cl	-(СН₂)з-
I.a.215	CN	F	Cl	-(СН₂)₄-
I.a.216	CN	F	Cl	-(СН₂)₅-
I.a.217	F	H	F	н	с₂н₅
I.a.218	F	H	ОСНз	н	с₂н₅
I.a.219	F	H	H	н	С(СН₃)з
I.a.220	F	H	F	н	С(СН₃)з
I.a.221	F	H	F	F	С(СН₃)з
I.a.222	F	H	СНз	н	С(СН₃)з
I.a.223	F	H	ОСНз	н	С(СН₃)з
I.a.224	F	H	СНз	F	С(СН₃)з
I.a.225	F	H	Η	н	СН(СН₃)₂
I.a.226	F	H	F	н	СН(СН₃)₂
I.a.227	F	H	F	F	СН(СН₃)₂
I.a.228	F	H	СНз	н	СН(СН₃)₂
I.a.229	F	H	ОСНз	н	СН(СН₃)₂
I.a.230	F	H	СНз	F	СН(СН₃)₂
I.a.231	F	H	Н	н	Ц-С3Н5
I.a.232	F	H	F	н	Ц-С3Н5
I.a.233	F	H	F	F	Ц-С3Н5
I.a.234	F	H	СНз	н	Ц-С3Н5
I.a.235	F	H	ОСНз	н	Ц-С3Н5
I.a.236	F	H	СНз	F	Ц-С3Н5
I.a.237	F	H	Н	н	СН₂СН₂СНз
I.a.238	F	H	F	н	СН₂СН₂СНз
I.a.239	F	H	F	F	СН₂СН₂СН₃

- 22 031685

I.a.240	F	H	CH₃	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.241	F	H	CH₂CH₃	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.242	F	H	ОСНз	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.243	F	H	СНз	F	СН₂СН₂СНз
I.a.244	F	H	СНз	Н	CF₃
I.a.245	F	H	СНз	F	CF₃
I.a.246	F	H	Н	-(СН₂)2-СН(СНз)-(СН₂)2-
I.a.247	F	H	Н	-О-(СН₂)₂-
I.a.248	F	H	Н	-О-(СН₂)з-
I.a.249	F	H	Н	-О-(СН₂)₄-
I.a.250	F	H	СНз	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.251	F	H	СНз	-О-(СН₂)₂-
I.a.252	F	H	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.253	F	H	СНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.254	F	H	F	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.255	F	H	F	-О-(СН₂)₂-
I.a.256	F	H	F	-О-(СН₂)з-
I.a.257	F	H	F	-О-(СН₂)₄-
I.a.258	F	H	CI	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.259	F	H	CI	-О-(СН₂)₂-
I.a.260	F	H	CI	-О-(СН₂)з-
I.a.261	F	H	CI	-О-(СН₂)₄-
I.a.262	F	H	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.263	F	H	СНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.264	F	H	ОСНз	-О-(СН₂)з-
I.a.265	F	H	ОСНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.266	F	H	OCF₃	-О-(СН₂)з-
I.a.267	F	H	OCF₃	-О-(СН₂)₄-
I.a.268	F	H	ОСНз	-(СН₂)₂-
I.a.269	F	H	ОСНз	-(СН₂)з-
I.a.270	F	H	ОСНз	-(СН₂)4-
I.a.271	F	H	ОСНз	-(СН₂)₅-
I.a.272	F	F	F	н	С₂Н₅
I.a.273	F	F	ОСНз	н	С₂Н₅
I.a.274	F	F	Н	н	С(СН₃)з
I.a.275	F	F	F	н	С(СН₃)з
I.a.276	F	F	F	F	С(СН₃)з
I.a.277	F	F	СНз	н	С(СН₃)з
I.a.278	F	F	ОСНз	н	С(СН₃)з
I.a.279	F	F	СНз	F	С(СН₃)з
I.a.280	F	F	Н	н	СН(СНз)₂

- 23 031685

I.a.281	F	F	F	Н	СН(СНз)₂
I.a.282	F	F	F	F	СН(СНз)₂
I.a.283	F	F	CH₃	Н	СН(СНз)₂
I.a.284	F	F	OCH₃	Н	СН(СНз)₂
I.a.285	F	F	СНз	F	СН(СНз)₂
I.a.286	F	F	Η	Н	I4-C3H5
I.a.287	F	F	F	Н	Ц-СЗН5
I.a.288	F	F	F	F	I4-C3H5
I.a.289	F	F	СНз	Н	Ц-СЗН5
I.a.290	F	F	ОСНз	Н	I4-C3H5
I.a.291	F	F	СНз	F	Ц-СЗН5
I.a.292	F	F	Н	Н	CH2CH2CH3
I.a.293	F	F	F	Н	CH2CH2CH3
I.a.294	F	F	F	F	CH2CH2CH3
I.a.295	F	F	СНз	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.296	F	F	СН₂СН₃	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.297	F	F	ОСНз	н	СН₂СН₂СНз
I.a.298	F	F	СНз	F	CH2CH2CH3
I.a.299	F	F	СНз	н	CF₃
I.a.300	F	F	СНз	F	CF₃
I.a.301	F	F	Н	Н	ОН
I.a.302	F	F	Н	н	ОСНз
I.a.303	F	F	Н	н	OGF₃
I.a.304	F	F	СНз	н	ОН
I.a.305	F	F	СНз	н	ОСНз
I.a.306	F	F	СНз	н	OGF₃
I.a.307	F	F	СНз	СНз	ОН
I.a.308	F	F	СНз	СНз	ОСНз
I.a.309	F	F	СНз	СНз	OCF₃
I.a.310	F	F	Н	-(СН₂)2-СН(СНз)-(СН₂)2-
I.a.311	F	F	Н	-О-(СН₂)₂-
I.a.312	F	F	Н	-О-(СН₂)з-
I.a.313	F	F	Н	-О-(СН₂)4-
I.a.314	F	F	СНз	-(СН₂)2-СН(СНз)-(СН₂)2-
I.a.315	F	F	СНз	-О-(СН₂)₂-
I.a.316	F	F	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.317	F	F	СНз	-О-(СН₂)4-
I.a.318	F	F	F	-(СН₂)2-СН(СНз)-(СН₂)2-
I.a.319	F	F	F	-О-(СН₂)₂-
I.a.320	F	F	F	-О-(СН₂)з-
I.a.321	F	F	F	-О-(СН₂)₄-

- 24 031685

I.a.322	F	F	Cl	-(СН₂)2-СН(СНз)-(СН₂)2-
I.a.323	F	F	Cl	-О-(СН₂)₂-
I.a.324	F	F	Cl	-О-(СН₂)з-
I.a.325	F	F	Cl	-О-(СН₂)₄-
I.a.326	F	F	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.327	F	F	СНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.328	F	F	ОСНз	-О-(СН₂)з-
I.a.329	F	F	ОСНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.330	F	F	OCF₃	-О-(СН₂)з-
I.a.331	F	F	OCF₃	-О-(СН₂)₄-
I.a.332	F	F	ОСНз	-(СН₂)₂-
I.a.333	F	F	ОСНз	-(СН₂)з-
I.a.334	F	F	ОСНз	-(СН₂)₄-
I.a.335	F	F	ОСНз	-(СН₂)₅-
I.a.336	F	F	он	-(СН₂)₂-
I.a.337	F	F	он	-(СН₂)з-
I.a.338	F	F	он	-(СН₂)₄-
I.a.339	F	F	он	-(СН₂)₅-
I.a.340	F	F	OCF3	-(СН₂)₂-
I.a.341	F	F	OCF3	-(СН₂)з-
I.a.342	F	F	OCF3	-(СН₂)4-
I.a.343	F	F	OCF3	-(СН₂)₅-
I.a.344	F	H	н	н	он
I.a.345	F	H	н	н	ОСНз
I.a.346	F	H	н	н	OCF3
I.a.347	F	H	СНз	н	он
I.a.348	F	H	СНз	н	ОСНз
I.a.349	F	H	СНз	н	OCF₃
I.a.350	F	H	СНз	СНз	он
I.a.351	F	H	СНз	СНз	ОСНз
I.a.352	F	H	СНз	СНз	OCF3
I.a.353	F	H	ОН	-(СН₂)₂-
I.a.354	F	H	ОН	-(СН₂)з-
I.a.355	F	H	ОН	-(СН₂)₄-
I.a.356	F	H	он	-(СН₂)₅-
I.a.357	F	H	OCF3	-(СН₂)₂-
I.a.358	F	H	OCF3	-(СН₂)з-
I.a.359	F	H	OCF3	-(СН₂)₄-
I.a.360	F	H	OCF3	-(СН₂)₅-
I.a.361	F	Cl	F	н	с₂н₅
I.a.362	F	Cl	ОСНз	н	с₂н₅

- 25 031685

I.a.363	F	Cl	H	н	С(СНз)з
I.a.364	F	Cl	F	н	С(СНз)з
I.a.365	F	Cl	F	F	С(СНз)з
I.a.366	F	Cl	СНз	н	С(СН₃)з
I.a.367	F	Cl	ОСНз	н	С(СН₃)з
I.a.368	F	Cl	СНз	F	С(СН₃)з
I.a.369	F	Cl	Η	н	СН(СН₃)₂
I.a.370	F	Cl	F	н	СН(СН₃)₂
I.a.371	F	Cl	F	F	СН(СН₃)₂
I.a.372	F	Cl	СНз	н	СН(СНз)₂
I.a.373	F	Cl	ОСНз	н	СН(СНз)₂
I.a.374	F	Cl	СНз	F	СН(СН₃)₂
I.a.375	F	Cl	н	н	Ц-С3Н5
I.a.376	F	Cl	F	н	Ц-С3Н5
I.a.377	F	Cl	F	F	Ц-С3Н5
I.a.378	F	Cl	СНз	н	Ц-С3Н5
I.a.379	F	Cl	ОСНз	н	Ц-С3Н5
I.a.380	F	Cl	СНз	F	Ц-С3Н5
I.a.381	F	Cl	н	н	СН2СН2СН3
I.a.382	F	Cl	F	н	СН2СН2СН3
I.a.383	F	Cl	F	F	СН2СН2СН3
I.a.384	F	Cl	СНз	н	СН2СН2СН3
I.a.385	F	Cl	СН₂СНз	н	СН2СН2СН3
I.a.386	F	Cl	ОСНз	н	СН2СН2СН3
I.a.387	F	Cl	СНз	F	СН2СН2СН3
I.a.388	F	Cl	СНз	н	CF₃
I.a.389	F	Cl	СНз	F	CF₃
I.a.390	F	Cl	Н	-(СН₂)2-СН(СНз)-(СН₂)2-
I.a.391	F	Cl	Н	-О-(СН₂)₂-
I.a.392	F	Cl	Н	-О-(СН₂)з-
I.a.393	F	Cl	Н	-О-(СН₂)4-
I.a.394	F	Cl	СНз	-(СН₂)2-СН(СНз)-(СН₂)2-
I.a.395	F	Cl	СНз	-О-(СН₂)₂-
I.a.396	F	Cl	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.397	F	Cl	СНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.398	F	Cl	F	-(СН₂)2-СН(СНз)-(СН₂)2-
I.a.399	F	Cl	F	-О-(СН₂)₂-
I.a.400	F	Cl	F	-О-(СН₂)з-
I.a.401	F	Cl	F	-О-(СН₂)₄-
I.a.402	F	Cl	CI	-(СН₂)2-СН(СНз)-(СН₂)2-
I.a.403	F	Cl	CI	-О-(СН₂)₂-

- 26 031685

I.a.404	F	Cl	Cl	-О-(СН₂)з-
I.a.405	F	Cl	Cl	-О-(СН₂)₄-
I.a.406	F	Cl	СНз	-О-(СН₂)₃-
I.a.407	F	Cl	СНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.408	F	Cl	ОСНз	-О-(СН₂)з-
I.a.409	F	Cl	ОСНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.410	F	Cl	OCF₃	-О-(СН₂)з-
I.a.411	F	Cl	OCF₃	-О-(СН₂)₄-
I.a.412	F	Cl	ОСНз	-(СН₂)2-
I.a.413	F	Cl	ОСНз	-(СН₂)з-
I.a.414	F	Cl	ОСНз	-(СН₂)4-
I.a.415	F	Cl	ОСНз	-(СН₂)₅-
I.a.416	F	Cl	Н	н	он
I.a.417	F	Cl	Н	н	ОСНз
I.a.418	F	Cl	Н	н	OCF₃
I.a.419	F	Cl	СНз	н	он
I.a.420	F	Cl	СНз	н	ОСНз
I.a.421	F	Cl	СНз	н	OCF3
I.a.422	F	Cl	СНз	СНз	он
I.a.423	F	Cl	СНз	СНз	ОСНз
I.a.424	F	Cl	СНз	СНз	OCF3
I.a.425	F	Cl	ОН	-(СН₂)₂-
I.a.426	F	Cl	ОН	-(СН₂)₃-
I.a.427	F	Cl	ОН	-(СН₂)₄-
I.a.428	F	Cl	ОН	-(СН₂)₅-
I.a.429	F	Cl	OCF₃	-(СН₂)₂-
I.a.430	F	Cl	OCF₃	-(СН₂)з-
I.a.431	F	Cl	OCF₃	-(СН₂)₄-
I.a.432	F	Cl	OCF₃	-(СН₂)₅-
I.a.433	Cl	F	F	н	с₂н₅
I.a.434	Cl	F	ОСНз	н	с₂н₅
I.a.435	Cl	F	Н	н	С(СН₃)з
I.a.436	Cl	F	F	н	С(СН₃)з
I.a.437	Cl	F	F	F	С(СН₃)з
I.a.438	Cl	F	СНз	н	С(СН₃)з
I.a.439	Cl	F	ОСНз	н	С(СН₃)з
I.a.440	Cl	F	СНз	F	С(СН₃)з
I.a.441	Cl	F	Н	н	СН(СН₃)₂
I.a.442	Cl	F	F	н	СН(СН₃)₂
I.a.443	Cl	F	F	F	СН(СН₃)₂
I.a.444	Cl	F	СНз	н	СН(СН₃)₂

- 27 031685

I.a.445	Cl	F	OCH3	Н	СН(СНз)₂
I.a.446	Cl	F	CH₃	F	СН(СНз)₂
I.a.447	Cl	F	H	Н	I4-C3H5
I.a.448	Cl	F	F	Н	Ц-СЗН5
I.a.449	Cl	F	F	F	I4-C3H5
I.a.450	Cl	F	CH3	Н	Ц-СЗН5
I.a.451	Cl	F	ОСНз	Н	I4-C3H5
I.a.452	Cl	F	СНз	F	Ц-СЗН5
I.a.453	Cl	F	Η	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.454	Cl	F	F	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.455	Cl	F	F	F	СН₂СН₂СНз
I.a.456	Cl	F	СНз	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.457	Cl	F	СН₂СНз	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.458	Cl	F	ОСНз	н	СН₂СН₂СНз
I.a.459	Cl	F	СНз	F	СН₂СН₂СНз
I.a.460	Cl	F	СНз	н	CF₃
I.a.461	Cl	F	СНз	F	CF3
I.a.462	Cl	F	Н	-(СН₂)2-СН(СНз)-(СН₂)2-
I.a.463	Cl	F	Н	-О-(СН₂)₂-
I.a.464	Cl	F	Н	-О-(СН₂)з-
I.a.465	Cl	F	Н	-О-(СН₂)₄-
I.a.466	Cl	F	СНз	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.467	Cl	F	СНз	-О-(СН₂)₂-
I.a.468	Cl	F	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.469	Cl	F	СНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.470	Cl	F	F	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.471	Cl	F	F	-О-(СН₂)₂-
I.a.472	Cl	F	F	-О-(СН₂)з-
I.a.473	Cl	F	F	-О-(СН₂)₄-
I.a.474	Cl	F	CI	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.475	Cl	F	CI	-О-(СН₂)₂-
I.a.476	Cl	F	CI	-О-(СН₂)з-
I.a.477	Cl	F	CI	-О-(СН₂)₄-
I.a.478	Cl	F	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.479	Cl	F	СНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.480	Cl	F	ОСНз	-О-(СН₂)з-
I.a.481	Cl	F	ОСНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.482	Cl	F	OCF₃	-О-(СН₂)з-
I.a.483	Cl	F	OCF₃	-О-(СН₂)₄-
I.a.484	Cl	F	ОСНз	-(СН₂)₂-
I.a.485	Cl	F	ОСНз	-(СН₂)з-

- 28 031685

I.a.486	Cl	F	OCH3	-(СН₂)₄-
I.a.487	Cl	F	OCH3	-(СН₂)₅-
I.a.488	Cl	F	H	н	он
I.a.489	Cl	F	H	н	ОСНз
I.a.490	Cl	F	H	н	OCF3
I.a.491	Cl	F	СНз	н	он
I.a.492	Cl	F	СНз	н	ОСНз
I.a.493	Cl	F	СНз	н	OCF3
I.a.494	Cl	F	СНз	СНз	он
I.a.495	Cl	F	СНз	СНз	ОСНз
I.a.496	Cl	F	СНз	СНз	OCF3
I.a.497	Cl	F	он	-(СН₂)2-
I.a.498	Cl	F	он	-(СН₂)з-
I.a.499	Cl	F	он	-(СН₂)4-
I.a.500	Cl	F	он	-(СН₂)₅-
I.a.501	Cl	F	OCF₃	-(СН₂)₂-
I.a.502	Cl	F	OCF₃	-(СН₂)з-
I.a.503	Cl	F	OCF3	-(СН₂)₄-
I.a.504	Cl	F	OCF3	-(СН₂)₅-
I.a.505	Cl	H	F	н	с₂н₅
I.a.506	Cl	H	ОСНз	н	с₂н₅
I.a.507	Cl	H	н	н	С(СН₃)з
I.a.508	Cl	H	F	н	С(СН₃)з
I.a.509	Cl	H	F	F	С(СН₃)з
I.a.510	Cl	H	СНз	н	С(СН₃)з
I.a.511	Cl	H	ОСНз	н	С(СН₃)з
I.a.512	Cl	H	СНз	F	С(СН₃)з
I.a.513	Cl	H	Н	н	СН(СН₃)₂
I.a.514	Cl	H	F	н	СН(СН₃)₂
I.a.515	Cl	H	F	F	СН(СН₃)₂
I.a.516	Cl	H	СНз	н	СН(СНз)₂
I.a.517	Cl	H	ОСНз	н	СН(СН₃)₂
I.a.518	Cl	H	СНз	F	СН(СН₃)₂
I.a.519	Cl	H	Н	н	Ц-С3Н5
I.a.520	Cl	H	F	н	Ц-С3Н5
I.a.521	Cl	H	F	F	Ц-С3Н5
I.a.522	Cl	H	СНз	н	Ц-С3Н5
I.a.523	Cl	H	ОСНз	н	Ц-С3Н5
I.a.524	Cl	H	СНз	F	Ц-С3Н5
I.a.525	Cl	H	Н	н	СН₂СН₂СНз
I.a.526	Cl	H	F	н	СН₂СН₂СНз

- 29 031685

I.a.527	Cl	H	F	F	СН₂СН₂СНз
I.a.528	Cl	H	СНз	н	СН₂СН₂СНз
I.a.529	Cl	H	CH2CH3	н	СН₂СН₂СНз
I.a.530	Cl	H	ОСНз	н	СН₂СН₂СНз
I.a.531	Cl	H	СНз	F	СН₂СН₂СНз
I.a.532	Cl	H	СНз	н	CF₃
I.a.533	Cl	H	СНз	F	CF₃
I.a.534	Cl	H	н	-(СН₂)2-СН(СНз)-(СН₂)2-
I.a.535	Cl	H	н	-О-(СН₂)₂-
I.a.536	Cl	H	н	-О-(СН₂)з-
I.a.537	Cl	H	н	-О-(СН₂)₄-
I.a.538	Cl	H	СНз	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.539	Cl	H	СНз	-О-(СН₂)₂-
I.a.540	Cl	H	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.541	Cl	H	СНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.542	Cl	H	F	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.543	Cl	H	F	-О-(СН₂)₂-
I.a.544	Cl	H	F	-О-(СН₂)з-
I.a.545	Cl	H	F	-О-(СН₂)₄-
I.a.546	Cl	H	CI	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.547	Cl	H	CI	-О-(СН₂)₂-
I.a.548	Cl	H	CI	-О-(СН₂)з-
I.a.549	Cl	H	CI	-О-(СН₂)₄-
I.a.550	Cl	H	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.551	Cl	H	СНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.552	Cl	H	ОСНз	-О-(СН₂)з-
I.a.553	Cl	H	ОСНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.554	Cl	H	OCF₃	-О-(СН₂)з-
I.a.555	Cl	H	OCF₃	-О-(СН₂)₄-
I.a.556	Cl	H	ОСНз	-(СН₂)₂-
I.a.557	Cl	H	ОСНз	-(СН₂)з-
I.a.558	Cl	H	ОСНз	-(СН₂)4-
I.a.559	Cl	H	ОСНз	-(СН₂)₅-
I.a.560	Cl	H	н	н	он
I.a.561	Cl	H	н	н	ОСНз
I.a.562	Cl	H	н	н	OCF3
I.a.563	Cl	H	СНз	н	он
I.a.564	Cl	H	СНз	н	ОСНз
I.a.565	Cl	H	СНз	н	OCF3
I.a.566	Cl	H	СНз	СНз	он
I.a.567	Cl	H	СНз	СНз	ОСНз

- 30 031685

I.a.568	Cl	H	СНз	СНз	OCF3
I.a.569	Cl	H	OH	-(СН₂)₂-
I.a.570	Cl	H	OH	-(СН₂)₃-
I.a.571	Cl	H	OH	-(СН₂)₄-
I.a.572	Cl	H	OH	-(СН₂)₅-
I.a.573	Cl	H	OCF₃	-(СН₂)₂-
I.a.574	Cl	H	OCF3	-(СН₂)₃-
I.a.575	Cl	H	OCF3	-(СН₂)₄-
I.a.576	Cl	H	OCF3	-(СН₂)₅-
I.a.577	CN	F	F	н	с₂н₅
I.a.578	CN	F	OCH3	н	с₂н₅
I.a.579	CN	F	H	н	С(СН₃)з
I.a.580	CN	F	F	н	С(СН₃)з
I.a.581	CN	F	F	F	С(СН₃)з
I.a.582	CN	F	CH3	н	С(СН₃)з
I.a.583	CN	F	ОСНз	н	С(СН₃)з
I.a.584	CN	F	СНз	F	С(СН₃)з
I.a.585	CN	F	Η	н	СН(СН₃)₂
I.a.586	CN	F	F	н	СН(СН₃)₂
I.a.587	CN	F	F	F	СН(СН₃)₂
I.a.588	CN	F	СНз	н	СН(СН₃)₂
I.a.589	CN	F	ОСНз	н	СН(СН₃)₂
I.a.590	CN	F	СНз	F	СН(СН₃)₂
I.a.591	CN	F	Н	н	Ц-С3Н5
I.a.592	CN	F	F	н	Ц-СзН₅
I.a.593	CN	F	F	F	Ц-С3Н5
I.a.594	CN	F	СНз	н	Ц-С3Н5
I.a.595	CN	F	ОСНз	н	Ц-С3Н5
I.a.596	CN	F	СНз	F	Ц-С₃Н₅
I.a.597	CN	F	Н	н	СН₂СН₂СН₃
I.a.598	CN	F	F	н	СН₂СН₂СН₃
I.a.599	CN	F	F	F	СН₂СН₂СНз
La. 600	CN	F	СНз	н	СН₂СН₂СНз
La. 601	CN	F	СН₂СНз	н	СН₂СН₂СНз
I. a. 602	CN	F	ОСНз	н	СН₂СН₂СНз
La. 603	CN	F	СНз	F	СН₂СН₂СНз
La. 604	CN	F	СНз	н	CF₃
La. 605	CN	F	СНз	F	CF₃
La. 606	CN	F	Н	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
La. 607	CN	F	Н	-О-(СН₂)₂-
La. 608	CN	F	Н	-О-(СН₂)з-

- 31 031685

I.a. 609	CN	F	H	-О-(СН₂)₄-
I.a.610	CN	F	СНз	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.611	CN	F	СНз	-О-(СН₂)₂-
I.a.612	CN	F	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.613	CN	F	СНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.614	CN	F	F	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.615	CN	F	F	-О-(СН₂)₂-
I.a.616	CN	F	F	-О-(СН₂)з-
I.a.617	CN	F	F	-О-(СН₂)₄-
I.a.618	CN	F	Cl	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.619	CN	F	Cl	-О-(СН₂)₂-
I.a.620	CN	F	Cl	-О-(СН₂)з-
I.a.621	CN	F	Cl	-О-(СН₂)₄-
I. a. 622	CN	F	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.623	CN	F	СНз	-О-(СН₂)₄-
I. a. 624	CN	F	ОСНз	-О-(СН₂)з-
I.a.625	CN	F	ОСНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.626	CN	F	OCF₃	-О-(СН₂)з-
I.a.627	CN	F	OCF₃	-О-(СН₂)₄-
I.a.628	CN	F	ОСНз	-(СН₂)₂-
I.a.629	CN	F	ОСНз	-(СН₂)з-
I.a.630	CN	F	ОСНз	-(СН₂)4-
I.a.631	CN	F	ОСНз	-(СН₂)₅-
I.a.632	CN	H	F	н	с₂н₅
I.a.633	CN	H	ОСНз	н	с₂н₅
I.a.634	CN	H	Н	н	С(СН₃)з
I.a.635	CN	H	F	н	С(СН₃)з
I.a.636	CN	H	F	F	С(СН₃)з
I.a.637	CN	H	СНз	н	С(СН₃)з
I.a.638	CN	H	ОСНз	н	С(СН₃)з
I.a.639	CN	H	СНз	F	С(СН₃)з
La. 640	CN	H	Н	н	СН(СНз)₂
La. 641	CN	H	F	н	СН(СНз)₂
I. a. 642	CN	H	F	F	СН(СНз)₂
La. 643	CN	H	СНз	н	СН(СНз)₂
I. a. 644	CN	H	ОСНз	н	СН(СНз)₂
La. 645	CN	H	СНз	F	СН(СНз)₂
La. 646	CN	H	Н	н	Ц-С3Н5
La. 647	CN	H	F	н	Ц-С3Н5
La. 648	CN	H	F	F	Ц-С3Н5
La. 649	CN	H	СНз	н	Ц-С3Н5

- 32 031685

I.a.650	CN	H	ОСНз	Н	Ц-СЗН5
I.a.651	CN	H	СНз	F	Ц-СЗН5
I.a.652	CN	H	Η	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.653	CN	H	F	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.654	CN	H	F	F	СН₂СН₂СНз
I.a.655	CN	H	СНз	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.656	CN	H	СН₂СНз	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.657	CN	H	ОСНз	н	СН₂СН₂СНз
I.a.658	CN	H	СНз	F	СН₂СН₂СНз
I.a.659	CN	H	СНз	н	CF₃
La. 660	CN	H	СНз	F	CF₃
La. 661	CN	H	Н	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
La. 662	CN	H	Н	-О-(СН₂)₂-
La. 663	CN	H	Н	-О-(СН₂)з-
La. 664	CN	H	Н	-О-(СН₂)₄-
La. 665	CN	H	СНз	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
La. 666	CN	H	СНз	-О-(СН₂)₂-
La. 667	CN	H	СНз	-О-(СН₂)з-
La. 668	CN	H	СНз	-О-(СН₂)₄-
La. 669	CN	H	F	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.670	CN	H	F	-О-(СН₂)₂-
I.a.671	CN	H	F	-О-(СН₂)з-
I.a.672	CN	H	F	-О-(СН₂)₄-
I.a.673	CN	H	CI	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.674	CN	H	CI	-О-(СН₂)₂-
I.a.675	CN	H	CI	-О-(СН₂)з-
I.a.676	CN	H	CI	-О-(СН₂)₄-
I.a.677	CN	H	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.678	CN	H	СНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.679	CN	H	ОСНз	-О-(СН₂)з-
I.a.680	CN	H	ОСНз	-О-(СН₂)₄-
I.a.681	CN	H	OCF₃	-О-(СН₂)з-
I.a.682	CN	H	OCF₃	-О-(СН₂)₄-
I.a.683	CN	H	ОСНз	-(СН₂)₂-
I.a.684	CN	H	ОСНз	-(СН₂)з-
I.a.685	CN	H	ОСНз	-(СН₂)₄-
I.a.686	CN	H	ОСНз	-(СН₂)₅-
I.a.687	F	CN	F	н	с₂н₅
I.a.688	F	CN	ОСНз	н	с₂н₅
I.a.689	F	CN	Н	н	С(СНз)з
I. a. 690	F	CN	F	н	С(СНз)з

- 33 031685

I.a. 691	F	CN	F	F	С(СНз)з
I.a. 692	F	CN	CH₃	Н	С(СНз)з
I.a. 693	F	CN	ОСНз	Н	С(СНз)з
La. 694	F	CN	СНз	F	С(СНз)з
La. 695	F	CN	Η	Н	СН(СНз)₂
La. 696	F	CN	F	Н	СН(СНз)₂
La. 697	F	CN	F	F	СН(СНз)₂
La. 698	F	CN	СНз	Н	СН(СНз)₂
La. 699	F	CN	ОСНз	Н	СН(СН₃)₂
I.a.700	F	CN	СНз	F	СН(СН₃)₂
I.a.701	F	CN	Н	Н	Ц-С3Н5
I.a.702	F	CN	F	Н	Ц-С3Н5
I.a.703	F	CN	F	F	Ц-С3Н5
I.a.704	F	CN	СНз	Н	Ц-С3Н5
I.a.705	F	CN	ОСНз	Н	Ц-С3Н5
I.a.706	F	CN	СНз	F	Ц-С3Н5
I.a.707	F	CN	Н	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.708	F	CN	F	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.709	F	CN	F	F	СН₂СН₂СНз
I.a.710	F	CN	СНз	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.711	F	CN	СН₂СНз	Н	СН₂СН₂СНз
I.a.712	F	CN	ОСНз	н	СН₂СН₂СНз
I.a.713	F	CN	СНз	F	СН₂СН₂СНз
I.a.714	F	CN	СНз	н	CF₃
I.a.715	F	CN	СНз	F	CF₃
I.a.716	F	CN	Н	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.717	F	CN	Н	-О-(СН₂)₂-
I.a.718	F	CN	Н	-О-(СН₂)з-
I.a.719	F	CN	Н	-О-(СН₂)₄-
I.a.720	F	CN	СНз	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.721	F	CN	СНз	-О-(СН₂)₂-
I. a. 722	F	CN	СНз	-О-(СН₂)з-
I.a.723	F	CN	СНз	-О-(СН₂)₄-
I. a. 724	F	CN	F	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.725	F	CN	F	-О-(СН₂)₂-
I.a.726	F	CN	F	-О-(СН₂)з-
I.a.727	F	CN	F	-О-(СН₂)₄-
I.a.728	F	CN	CI	-(СН₂)₂-СН(СНз)-(СН₂)₂-
I.a.729	F	CN	CI	-О-(СН₂)₂-
La. 730	F	CN	CI	-О-(СН₂)з-
La. 731	F	CN	CI	-О-(СН₂)₄-
La. 732	F	CN	СНз	-О-(СН₂)з-
La. 733	F	CN	СНз	-О-(СН₂)₄-
La. 734	F	CN	ОСНз	-О-(СН₂)з-
La. 735	F	CN	ОСНз	-О-(СН₂)₄-
La. 736	F	CN	OCF₃	-О-(СН₂)з-
La. 737	F	CN	OCF₃	-О-(СН₂)₄-
La. 738	F	CN	ОСНз	-(СН₂)₂-
La. 739	F	CN	ОСНз	-(СН₂)з-
I.a.740	F	CN	ОСНз	-(СН₂)₄-
I.a.741	F	CN	ОСНз	-(СН₂)₅-

Также предпочтительными являются азины формулы (I.b), особенно предпочтительны азины формул (I.b.1)-(I.b.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) только тем, что R^b представляет собой Cl

- 34 031685

Также предпочтительными являются азины формулы (I.c), особенно предпочтительны азины формул (I.c.1)-(I.c.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) только тем, что R^b представляет собой Br

Также предпочтительными являются азины формулы (I.d), особенно предпочтительны азины формул (I.d.1)-(I.d.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) только тем, что R^c представляет собой F

Также предпочтительными являются азины формулы (I.e), особенно предпочтительны азины формул (I.e.1)-(I.e.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) только тем, что R^c представляет собой Cl

Также предпочтительными являются азины формулы (I.f), особенно предпочтительны мул (I.f.1)-(I.f.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) что R^c представляет собой Br азины фортолько тем,

Также предпочтительными являются азины формулы (I.g), особенно предпочтительны азины формул (I.g.1)-(I.g.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) только тем, что A представляет собой (A.2), где R^c представляет собой H и R^e представляет собой F

Также предпочтительными являются азины формулы (I.h), особенно предпочтительны азины формул (I.h.1)-(I.h.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) только тем, что A представляет собой (A.2), где R^c и R^e представляют собой F

- 35 031685

Также предпочтительными являются азины формулы (I.i), особенно предпочтительны мул (I.i.1)-(I.i.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) что A представляет собой (A.3), где R^b представляет собой Н и R^e представляет собой F азины фортолько тем,

Также предпочтительными являются азины формулы (I.k), особенно предпочтительны азины формул (I.k.1)-(I.k.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) только тем, что A представляет собой (A.3), где R^b и R^e представляют собой F

Также предпочтительными являются азины формулы (I.1), особенно предпочтительны мул (I.1.1)-(I.1.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) что A представляет собой (A.3), где R^b представляет собой F и R^e представляет собой С1 азины фортолько тем,

Также предпочтительными являются азины формулы (I.m), особенно предпочтительны азины формул (I.m.1)-(I.m.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) только тем, что R^b представляет собой С1 и R^c представляет собой F

Также предпочтительными являются азины формулы (I.n), особенно предпочтительны азины формул (I.n.1)-(I.n.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) только тем, что R^b представляет собой Br и R^c представляет собой F

Также предпочтительными являются азины формулы (I.o), особенно предпочтительны азины формул (I.o.1)-(I.o.741), которые отличаются от соответствующих азинов формул (I.a.1)-(I.a.741) только тем, что R^b и R^c представляет собой С1

- 36 031685

Азины формулы (I) согласно изобретению могут быть получены с помощью стандартных способов органической химии, например с помощью следующих способов.

Способ A).

Азины формулы (I), в которой R¹ и R⁵ представляют собой независимо один от другого H, С₁-С₆алкил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил или С₁-С₆-алкокси, могут быть получены с помощью реакции галотриазинов формулы (II) с аминами формулы (III) в присутствии основания и катализатора

катализатор (I)

Переменные A, R², R³ и R⁴ имеют значения, в частности предпочтительные значения, как в формуле (I), упомянутой выше; Hal представляет собой галоген; предпочтительно Cl или Br; особенно предпочтительно Cl;

R¹ представляет собой H, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси; особенно предпочтительно H, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил или С₁-С₆-алкокси; особенно предпочтительно H, CH₂OCH₃или OCH₃; более предпочтительно водород; и

R⁵ представляет собой H, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси; особенно предпочтительно H, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил или С₁-С₆-алкокси; особенно предпочтительно H, CH₂OCH₃или OCH₃; более предпочтительно водород.

Реакцию галотриазинов формулы (II) с аминами формулы (III) обычно проводят при температуре от комнатной до температуры кипения реакционной смеси, предпочтительно от 50 до 150°С, особенно предпочтительно от 60 до 100°С, в инертном органическом растворителе (например, P. Dao et al., Tetrahedron 2012, 68, 3856-3860).

Реакцию можно проводить при атмосферном давлении или при повышенном давлении, если необ ходимо, под инертным газом, непрерывно или порционно.

В одном из вариантов реализации способа согласно изобретению галотриазины формулы (II) и амины формулы (III) используются в эквимолярных количествах.

В другом варианте реализации способа согласно изобретению амины формулы (III) используются в избытке относительно галотриазинов формулы (II).

Предпочтительно молярное соотношение аминов формулы (III) к галотриазинам формулы (II) находится в диапазоне от 2:1 до 1:1, предпочтительно от 1,5:1 до 1:1, особенно предпочтительно 1,2:1.

Реакцию галотриазинов формулы (II) с аминами формулы (III) проводят в органическом раствори теле.

Пригодными в основном являются все растворители, которые способны растворять галотриазины формулы (VI) и амины формулы (III), по меньшей мере частично, и предпочтительно полностью при ус ловиях реакции.

Примерами пригодных растворителей являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклогексан, нитрометан и смеси С₅-С₆-алканов, ароматические углеводороды, такие как бензол, хлорбензол, толуол, крезолы, о-, м- и п-ксилен, галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир (TBME), диоксан, анизол и тетрагидрофуран (THF), сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, так же как диполярные апротонные растворители, такие как сульфолан, диметилсульфоксид, Ν,Ν-диметилформамид (DMF), Ν,Ν-диметилацетамид (DMAC), 1,3-диметил-2-имидазолидинон (DMI), Ν,Ν'-диметилпропиленмочевина (DMPU), диметилсульфоксид (DMSO) и 1-метил-2пирролидинон (Ν\1Ρ).

Предпочтительными растворителями являются простые эфиры, как определено выше.

Термин растворитель, как используется в данном документе, также включает смеси двух или более упомянутых выше соединений.

Реакцию галотриазинов формулы (II) с аминами формулы (III) проводят в присутствии основания.

- 37 031685

Примеры пригодных оснований включают металлсодержащие основания и азотсодержащие основания.

Примерами пригодных металлсодержащих оснований являются неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, и другие гидроксиды металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид магния, гидроксид кальция и гидроксид алюминия; оксиды щелочных металлов и щелочно-земельных металлов и другие оксиды металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид калия, оксид магния, оксид кальция и оксид магния, оксид железа, оксид серебра; гидриды щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, формиаты, ацетаты и другие металлические соли карбоновых кислот щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, такие как формиат натрия, бензоат натрия, ацетат лития, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат магния и ацетат кальция; карбонаты щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния и карбонат кальция, так же как гидрокарбонаты щелочных металлов (бикарбонаты), такие как гидрокарбонат лития, гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия; фосфаты щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, такие как фосфат натрия, фосфат калия и фосфат кальция; алкоксиды щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, этоксид калия, трет-бутоксид калия, трет-пентоксид калия и диметоксимагний; и, кроме того, органические основания, такие как третичные амины, такие как три-C₁-C₆-алкиламины, например триэтиламин, триметиламин, N-этилдиизопропиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин, N-метилморфолин, а также бициклические амины, такие как 1,8диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен (DBN).

Предпочтительными основаниями являются алкоксиды щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, как определено выше.

Термин основание, как используется в данном документе, также включает смеси двух или более, предпочтительно двух упомянутых выше соединений. Особое предпочтение отдается применению одного основания.

Основания могут быть использованы в избытке, предпочтительно от 1 до 10, особенно предпочтительно от 2 до 4 экв. основания относительно галотриазинов формулы (II), и они также могут быть использованы как растворитель.

Реакцию галотриазинов формулы (II) с аминами формулы (III) проводят в присутствии катализатора.

Примеры пригодных катализаторов включают, например, катализаторы на основе палладия, например ацетат палладия(П), тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), хлорид бис(трифенилфосфин)палладия(П) или (1,1-бис(дифенилфосфино)ферроцен)дихлорпалладий(П), и необязательно пригодные добавки, такие как, например, фосфины, например Р(о-толил)₃, трифенилфосфин или BINAP (2,2'бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил).

Количество катализатора обычно составляет от 10 до 20 мол.% (0,1-0,2 экв.) относительно галотриазинов формулы (II).

Окончание реакции может легко определить квалифицированный специалист с помощью обычных методов.

Реакционные смеси обрабатывают обычным образом, например, путем смешивания с водой, разделения фаз и, если необходимо, хроматографической очистки неочищенного продукта.

Амины формулы (III), необходимые для получения азинов формулы (I), в которой R¹ представляет собой H, C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкил или ^-^-алкокси, являются коммерчески доступными и/или могут быть получены с помощью методик, аналогичных известным из литературы.

Галотриазины формулы (II), необходимые для получения азинов формулы (I), в которой R⁵ представляет собой H, CrQ-алкил, С₁-С₆-алкокси-C₁-C₆-алкил или Ц^-алкокси, известны из литературы, являются коммерчески доступными и/или могут быть получены по аналогии (например J.K.Chakrabarti et al., Tetrahedron 1975, 31, 1879-1882) с помощью реакции тиотриазинов формулы (IV) с галогеном

Переменные R², R³ и R⁴ имеют значения, в частности предпочтительные значения, как определено в формуле (I) упомянутой выше; Hal представляет собой галоген; предпочтительно Cl или Br; особенно предпочтительно Cl;

R* представляет собой CrQ-алкил, C₂-C₆-галоалкил или фенил; предпочтительно CrQ-алкил или Q-Q-галоалкил; особенно предпочтительно Ц-Ц-алкил; особенно предпочтительно CH₃; и

- 38 031685

R⁵ представляет собой H, C₁-C₆-алкил, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкил, ^-^-алкокси; особенно предпочтительно H, C₁-C₆-алкокси-C₁-C₆-алкил или ^-^-алкокси; особенно предпочтительно H, CH₂OCH₃или OCH₃; более предпочтительно водород.

Предпочтительно галотриазины формулы (II), необходимые для получения азинов формулы (I), в которой переменные R³ и R⁴ имеют значения, в частности предпочтительные значения, как определено в формуле (I) упомянутой выше; R⁵ и R* имеют значения, в частности предпочтительные значения, как определено в формуле (IV) упомянутой выше, и R² в формуле (IV) представляет собой водород.

(IV)

(И)

Реакцию тиотриазинов формулы (IV) с галогеном обычно проводят при температуре от 0°C до температуры кипения реакционной смеси, предпочтительно от 15°C до температуры кипения реакционной смеси, особенно предпочтительно от 15 до 40°C, в инертном органическом растворителе (например J.K. Chakrabarti et al., Tetrahedron 1975, 31, 1879-1882).

Реакцию можно проводить при атмосферном давлении или при повышенном давлении, если необходимо, под инертным газом, непрерывно или порционно.

В способе согласно изобретению галоген используется в избытке относительно тиотриазинов формулы (IV).

Реакцию тиотриазинов формулы (IV) с галогеном проводят в органическом растворителе.

Пригодными в основном являются все растворители, которые способны растворять тиотриазины формулы (IV) и галоген, по меньшей мере частично, и предпочтительно полностью при условиях реакции.

Примерами пригодных растворителей являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклогексан и смеси Q-Q-алканов, галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, хлороформ и четыреххлористый углерод; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир (TBME), диоксан, анизол и тетрагидрофуран (THF), спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, так же как органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, щавелевая кислота, лимонная кислота, трифторуксусная кислота.

Предпочтительные растворители представляют собой галогенированные углеводороды и органические кислоты, как определено выше.

Реакционные смеси обрабатывают обычным образом, например путем смешивания с водой, разделения фаз и, если необходимо, хроматографической очистки неочищенного продукта.

Тиотриазины формулы (IV), необходимые для получения галотриазинов формулы (II), могут быть получены с помощью реакции гуанидиновых солей формулы (V) с карбонильными соединениями формулы (VI) в присутствии основания ,3

I

I основание (V)

(VI)

I (IV)

Переменные R², R³ и R⁴ имеют значения, в частности предпочтительные значения, как определено в формуле (I) упомянутой выше;

R* представляет собой Ci-Q-алкил, C₂-C₆-галоалкил или фенил; предпочтительно Ci-Q-алкил или ^-^-галоалкил; особенно предпочтительно CrQ-алкил; особенно предпочтительно CH₃;

L¹ представляет собой нуклеофильную подвижную уходящую группу, такую как галоген, CN, C₁^-алкокси, ^-^-алкоксикарбонил, ^-^-алкилкарбонилокси или ^-^-алкоксикарбонилокси; предпочтительно галоген или ^-^-алкокси; особенно предпочтительно Cl или ^-^-алкокси, также особен- 39 031685 но предпочтительно галоген; особенно предпочтительно С1 и F; и

L² представляет собой нуклеофильную подвижную уходящую группу, такую как галоген, С1-С₆алкилсульфонилокси, С1-С₆-галоалкилсульфонилокси, С1-С₆-алкоксисульфонилокси или фенилсульфонилокси; предпочтительно галоген или С₁-С₆-галоалкилсульфонилокси; особенно предпочтительно галоген; особенно предпочтительно I; и

R⁵ представляет собой Н, С1-С₆-алкил, С1-С₆-алкокси-С1-С₆-алкил, С1-С₆-алкокси; особенно предпочтительно Н, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил или С₁-С₆-алкокси; особенно предпочтительно Н, СН₂ОСН₃или ОСН₃; более предпочтительно водород.

Реакцию гуанидиновой соли формулы (V) с карбонильным соединением формулы (VI) обычно проводят при температуре от 50°С до температуры кипения реакционной смеси, предпочтительно от 50 до 100°С.

В одном из вариантов реализации способа согласно изобретению гуанидиновые соли формулы (V) и карбонильное соединение формулы (VI) используются в эквимолярных количествах.

В другом варианте реализации способа согласно изобретению карбонильное соединение формулы (VI) используется в избытке относительно гуанидиновых солей формулы (VIII).

Предпочтительно молярное соотношение карбонильного соединения формулы (VI) к гуанидиновой соли формулы (V) находится в диапазоне от 1,5:1 до 1:1, предпочтительно от 1,2:1 до 1:1, особенно предпочтительно 1,2:1, также особенно предпочтительно 1:1.

Реакцию гуанидиновой соли формулы (V) с карбонильным соединением формулы (VI) обычно проводят в органическом растворителе.

Пригодными в основном являются все растворители, которые способны растворять гуанидиновую соль формулы (V) и карбонильное соединение формулы (VI), по меньшей мере частично, и предпочтительно полностью при условиях реакции.

Примерами пригодных растворителей являются галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир (TBME), диоксан, анизол и тетрагидрофуран (ТИР), нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, так же как диполярные апротонные растворители, такие как сульфолан, диметилсульфоксид, N,N-диметилформамид (DMF), N,Nдиметилацетамид (DMAO), 1,3-диметил-2-имидазолидинон (DMI), N,N'-диметилпропиленмочевина (DMPU), диметилсульфоксид (DMSO) и 1-метил-2-пирролидинон (NMP).

Предпочтительными растворителями являются простые эфиры и диполярные апротонные растворители, как определено выше.

Более предпочтительными растворителями являются простые эфиры, как определено выше.

Реакцию гуанидиновых солей формулы (V) с карбонильным соединением формулы (VI) проводят в присутствии основания.

Примерами пригодных металлсодержащих оснований являются неорганические соединения, такие как оксиды щелочных металлов и щелочно-земельных металлов и другие оксиды металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид калия, оксид магния, оксид кальция и оксид магния, оксид железа, оксид серебра; гидриды щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция; карбонаты щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния и карбонат кальция, так же как гидрокарбонаты щелочных металлов (бикарбонаты), такие как гидрокарбонат лития, гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия; фосфаты щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, такие как фосфат натрия, фосфат калия и фосфат кальция; и, кроме того, органические основания, такие как третичные амины, такие как три-С₁-С₆-алкиламины, например триэтиламин, триметиламин, Nэтилдиизопропиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин, N-метилморфолин, а также бициклические амины, такие как 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен (DBN).

Предпочтительными основаниями являются три-С1-С6-алкиламины, как определено выше.

Термин основание, как используется в данном документе, также включает смеси двух или более, предпочтительно двух, упомянутых выше соединений. Особое предпочтение отдается применению одного основания.

Основания обычно используются в избытке; однако они также могут быть использованы в эквимолярных количествах или, если возможно, могут быть использованы в качестве растворителя.

Предпочтительно используется от 1 до 5 экв. основания, особенно предпочтительно 3 экв. основания относительно гуанидиновых солей формулы (VIII).

- 40 031685

Карбонильные соединения формулы (VI), необходимые для получения азинов формулы (I), известны из литературы. Они могут быть получены в соответствии с известными методиками и/или являются коммерчески доступными.

Например, карбонильные соединения формулы (VI), в которой L¹ представляет собой F, R² представляет собой F, R³ и R⁴ имеют значения, в частности предпочтительные значения, как определено в формуле (I) упомянутой выше, могут быть получены путем реакции соединений формулы (X), в которой _R3 и _R4 имеют значения, в частности предпочтительные значения, как определено в формуле (I) упомянутой выше, с трифторидом диэтиламиносеры (DAST), тетрафторидом серы (SF₄), Deoxo-Fluor, MorphDAST, Fluolead, 2,2-дифтор-1,3-диметилимидазолином (DFI) или Fluorinox

О О

Гуанидиновые соли формулы (V), в которой L² представляет собой йод, необходимые для получения тиотриазинов формулы (IV), известны из литературы (например, M. Freund et al., (’hem. Ber. 1901, 34, 3110-3122; H. Eilingsfeld et al., Oiem. Ber. 1967, 100, 1874-1891).

Гуанидиновые соли формулы (V) являются коммерчески доступными и/или могут быть получены в соответствии с методиками, приведенными в литературе.

Способ B).

Азины формулы (I), в которой R⁵ представляет собой СЦ, (С₁-С₆-алкил)карбонил, (С₁-С₆алкокси)карбонил, (С₁-С₆-алкил)сульфонил или фенилсульфонил, где фенил незамещен или замещен одним-пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, СЦ, ЦО₂, С₁-С₆-алкила, С₁С₆-галоалкила и С₁-С₆-алкокси; могут быть получены с помощью реакции азинов формулы (I), в которой R⁵ представляет собой водород, с соединением формулы (VII)

(I), где R¹ представляет собой водород (I)

Переменные A, R¹, R², R³ и R⁴ имеют значения, в частности предпочтительные значения, как в формуле (I) упомянутой выше,

R⁵ представляет собой СЦ, (С₁-С₆-алкил)карбонил, (С₁-С₆-алкокси)карбонил, (С₁-С₆алкил)сульфонил или фенилсульфонил, где фенил незамещен или замещен одним-пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, СЦ, ЦО₂, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила и С₁-С₆алкокси; особенно предпочтительно СЦ, (С₁-С₆-алкил)карбонил, (С₁-С₆-алкокси)карбонил или (С₁-С₆алкил)сульфонил; особенно предпочтительно СЦ, СОСН₃, СООСН₃ или SO^Hs; и

X представляет собой галоген или оксикарбонил-С₁-С₆-алкил; особенно предпочтительно галоген; особенно предпочтительно d или Br.

Способ С).

Азины формулы (I), в которой

R¹ представляет собой СЦ, (С₁-С₆-алкил)карбонил, (С₁-С₆-алкокси)карбонил, (С₁-С₆алкил)сульфонил или фенилсульфонил, где фенил незамещен или замещен одним-пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, СЦ, ЦО₂, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила и С₁-С₆алкокси; могут быть получены с помощью реакции азинов формулы (I), в которой R¹ представляет собой водород с соединением формулы (VIII)

- 41 031685

Переменные A, R², R³, R⁴ и R⁵ имеют значения, в частности предпочтительные значения, как в формуле (I), упомянутой выше,

R¹ представляет собой СН (С₁-С₆-алкил)карбонил, (С₁-С₆-алкокси)карбонил, (С₁-С₆алкил)сульфонил или фенилсульфонил, где фенил незамещен или замещен одним-пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, СИ NO2, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила и С₁-С₆алкокси; особенно предпочтительно СП (С₁-С₆-алкил)карбонил, (С₁-С₆-алкокси)карбонил или (С₁-С₆алкил)сульфонил; особенно предпочтительно СЛ COCH₃, COOCH₃ или SO₂CH₃; и

X представляет собой галоген или оксикарбонил-С₁-С₆-алкил; особенно предпочтительно галоген; особенно предпочтительно Cl или Br.

Оба способа B и С независимо один от другого обычно проводят при температуре от 0°С до температуры кипения реакционной смеси, предпочтительно от 23 до 130°С, особенно предпочтительно от 23 до 100°С (например, Y. Yuki et al., Polym. J. 1992, 24,791-799).

Оба способа B и С независимо один от другого можно проводить при атмосферном давлении или при повышенном давлении, если необходимо, под инертным газом, непрерывно или порционно.

В одном из вариантов реализации способов B и С согласно изобретению независимо один от другого азины формулы (I), в которой R⁵ или R¹, соответственно, представляет собой водород, используются в избытке относительно соединения формулы (VII) или (VIII) соответственно.

В другом варианте реализации способов B и С согласно изобретению независимо один от другого азины формулы (I), в которой R⁵ или R¹, соответственно, представляет собой водород, и соединение формулы (VII) или (VIII), соответственно, используются в эквимолярных количествах.

Предпочтительно молярное соотношение азинов формулы (I), в которой R⁵ или R¹, соответственно, представляет собой водород, к соединению формулы (VII) или (VIII), соответственно, находится в диапазоне от 1:1,5 до 1:1, предпочтительно от 1:1,2 до 1:1, особенно предпочтительно 1:1.

Оба способа B и С независимо один от другого проводят в органическом растворителе. Пригодными в основном являются все растворители, которые способны растворять азины формулы (I), в которой R⁵ или R¹, соответственно, представляет собой водород, и соединение формулы (VII) или (VIII), соответственно, по меньшей мере частично, и предпочтительно полностью при условиях реакции.

Примерами пригодных растворителей являются галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод и хлорбензол; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир (TBME), диоксан, анизол и тетрагидрофуран (THF); нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил; спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол; органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, щавелевая кислота, метилбензолсульфоновая кислота, бензолсульфоновая кислота, камфорсульфоновая кислота, лимонная кислота, трифторуксусная кислота, так же как диполярные апротонные растворители, такие как сульфолан, диметилсульфоксид, Ν,Ν-диметилформамид (DMF), Ν,Ν-диметилацетамид (DMAC), 1,3-диметил-2-имидазолидинон (DMI), Ν,Ν'-диметилпропиленмочевина (DMPU), диметилсульфоксид (DMSO) и 1-метил-2 пирролидинон ^MP).

Предпочтительные растворители представляют собой галогенированные углеводороды, простые эфиры и диполярные апротонные растворители, как упомянуто выше.

Более предпочтительными растворителями являются дихлорметан или диоксан.

Термин растворитель, как используется в данном документе, также включает смеси двух или более упомянутых выше растворителей.

Оба способа B и С независимо один от другого необязательно проводят в присутствии основания.

Примерами пригодных металлсодержащих оснований являются неорганические соединения, такие как гидриды щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, карбонаты щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат натрия, карбонат калия, карбонат магния и карбонат кальция, так же как гидрокарбонаты щелочных металлов (бикарбонаты), такие как гидрокарбонат лития, гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия; фосфаты щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, такие как фосфат натрия, фосфат калия и фосфат кальция; и, кроме того, органические основания, такие как третичные амины, такие как три-С₁-С₆-алкиламин^1, например триэтиламин, триметиламин, Ν-этил

- 42 031685 диизопропиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин, N-метилморфолин и 4-диметиламинопиридин (DMAP), а также бициклические амины, такие как 1,8диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен (DBN).

Предпочтительными основаниями являются органические основания и карбонаты щелочных металлов, как упомянуто выше.

Особенно предпочтительными основаниями являются органические основания, как упомянуто выше.

Предпочтительно используется от 1 до 5 экв. основания, особенно предпочтительно 3 экв. основания относительно азинов формулы (I).

Обработку можно провести известным образом.

Соединения формулы (VII) или (VIII), соответственно, являются известными соединениями. Они являются коммерчески доступными или могут быть получены аналогично известным методикам.

Для расширения спектра действия и для достижения синергического эффекта азины формулы (I) можно смешать с большим количеством представителей групп других гербицидов или активных ингредиентов, регулирующих рост, и затем использовать вместе.

Пригодными компонентами для смесей являются, например, гербициды из классов ацетамидов, амидов, арилоксифеноксипропионатов, бензамидов, бензофурана, бензойной кислоты, бензотиадиазинонов, бипиридилия, карбаматов, хлорацетамидов, хлоркарбоновых кислот, циклогександионов, динитроанилинов, динитрофенолов, простых дифениловых эфиров, глицинов, имидазолинонов, изоксазолов, изоксазолидинонов, нитрилов, N-фенилфталимидов, оксадиазолов, оксазолидиндионов, оксиацетамидов, феноксикарбоновых кислот, фенилкарбаматов, фенилпиразолов, фенилпиразолинов, фенилпиридазинов, фосфиновых кислот, фосфороамидатов, фосфородитиоатов, фталаматов, пиразолов, пиридазинонов, пиридинов, пиридинкарбоновых кислот, пиридинкарбоксамидов, пиримидиндионов, пиримидинил(тио) бензоатов, хинолинкарбоновых кислот, семикарбазонов, сульфониламинокарбонилтриазолинонов, сульфонилмочевин, тетразолинонов, тиадиазолов, тиокарбаматов, триазинов, триазинонов, триазолов, триазолинонов, триазолокарбоксамидов, триазолопиримидинов, трикетонов, урацилов, мочевин.

Изобретение также касается комбинаций диаминотриазиновых соединений формулы (I) по меньшей мере с одним дополнительным гербицидом B и/или по меньшей мере одним сафенером С.

Дополнительное гербицидное соединение B (компонент B), в частности, выбирают из гербицидов класса Ъ1)-Ъ15):

b1) ингибиторы биосинтеза липидов;

Ъ2) ингибиторы ацетолактатсинтазы (ингибиторы ALS);

b3) ингибиторы фотосинтеза;

Ъ4) ингибиторы протопорфириноген-IX оксидази;

Ъ5) отбеливающие гербициды;

Ъ6) ингибиторы энолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ингибиторы EPSP);

b7) ингибиторы глутаминсинтетазы;

Ъ8) ингибиторы 7,8-дигидроптероатсинтазы (ингибиторы DHP);

Ъ9) ингибиторы митоза;

Ъ10) ингибиторы синтеза жирных кислот с очень длинной цепью (ингибиторы VLCFA);

b11) ингибиторы биосинтеза целлюлозы;

b12) разобщающие гербициды;

b13) ауксиновые гербициды;

b14) ингибиторы транспорта ауксина и

Ъ15) другие гербициды, выбранные из группы, состоящей из бромобутида, хлорфлуренола, хлорфлуренол-метила, цинметилина, кумилурона, далапона, дазомета, дифензоквата, дифензокватметилсульфата, диметипина, DSMA, димрона, эндотала и его солей, этобензанида, флампропа, флампроп-изопропила, флампроп-метила, флампроп-М-изопропила, флампроп- N-метила, флуренола, флуренол-бутила, флурпримидола, фосамина, фосамин-аммония, инданофана, индазифлама, гидразида малеиновой кислоты, мефлуидида, метама, метиозолина (CAS 403640-27-7), метилазида, метилбромида, метилдимрона, метилйодида, MSMA, олеиновой кислоты, оксазикломефона, пеларгоновой кислоты, пирибутикарба, хинокламина, триазифлама, тридифана и 6-хлор-3-(2-циклопропил-6-метилфенокси)-4пиридазинола (CAS 499223-49-3) и его солей и сложных эфиров, включая их сельскохозяйственноприемлемые соли или производные, такие как простые эфиры, сложные эфиры или амиды.

Предпочтение отдается тем композициям согласно настоящему изобретению, которые содержат по меньшей мере один гербицид B, выбранный из гербицидов класса Ъ1, Ъ6, Ъ9, Ъ10, Ъ11 и Ъ15.

Примерами гербицидов B, которые могут быть использованы в комбинации с соединениями фор

- 43 031685 мулы (I) согласно настоящему изобретению, являются bi) из группы ингибиторов биосинтеза липидов:

ACC-гербициды, такие как алоксидим, алоксидим-натрий, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп-бутил, диклофоп, диклофоп-метил, феноксапроп, феноксапроп-этил, феноксапроп-P, феноксапроп-Р-этил, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, галоксифоп-Р-метил, метамифоп, пиноксаден, профоксидим, пропаквизафоп, квизалофоп, квизалофоп-этил, квизалофоп-тефурил, квизалофоп-Р, квизалофоп-Р-этил, квизалофоп-Р-тефурил, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, 4(4'-хлор-4-циклопропил-2'-фтор[1,1'-бифенил]-3-ил)-5-гидрокси-2,2,б,б-теΊраметил-2H-пиран-3(бH)-он (CAS I3I2337-72-6); 4-(2',4'-дихлор-4-циклопропил[1,1'-бифенил]-3-ил)-5-гидрокси-2,2,б,б-тетраметил2H-пиран-3(бH)-он (CAS I3I2337-45-3); 4-(4'-хлор-4-этил-2'-фтор[1,1'-бифенил]-3-ил)-5-гидрокси-2,2,б,бтетраметил-2H-пиран-3(бH)-он (CAS I033757-93-5); 4-(2',4'-дихлор-4-этил[1,1'-бифенил]-3-ил)-2,2,б,бтетраметил-2H-пиран-3,5(4H,бH)-дион (CAS I3I2340-84-3); 5-(ацетилокси)-4-(4'-хлор-4-циклопропил-2'фтор[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,б-дигидро-2,2,б,б-тетраметил-2H-пиран-3-он (CAS I3I2337-48-6); 5(ацетилокси)-4-(2',4'-дихлор-4-циклопропил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,б-дигидро-2,2,б,б-тетраметил-2Hпиран-3-он; 5-(ацетилокси)-4-(4'-хлор-4-этил-2'-фтор[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,б-дигидро-2,2,б,б-тетраметил2Шпиран-3-он (CAS I3I2340-82-I); 5-(ацетилокси)-4-(2',4'-дихлор-4-этил[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,бдигидро-2,2,б,б-тетраметил-2H-пиран-3-он (CAS I033760-55-2); 4-(4'-хлор-4-циклопропил-2'-фтор[1,1'бифенил]-3-ил)-5,б-дигидро-2,2,б,б-тетраметил-5-оксо-2H-пиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир (CAS I3I2337-5I-I); 4-(2',4'-дихлор-4-циклопропил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-5,б-дигидро-2,2,б,бтетраметил-5-оксо-2H-пиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир; 4-(4'-хлор-4-этил-2'-фтор[1,1'бифенил]-3-ил)-5,б-дигидро-2,2,б,б-тетраметил-5-оксо-2H-пиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир (CAS I3I2340-83-2); 4-(2',4'-дихлор-4-этил[1,1'-бифенил]-3-ил)-5,б-дигидро-2,2,б,б-тетраметил-5оксо-2Шпиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир (CAS I033760-58-5); и не ACC гербициды, такие как бенфуресат, бутилат, циклоат, далапон, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, этофумезат, флупропанат, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, TCA, тиобенкарб, тиокарбазил, три-аллат и вернолат;

Ь2) из группы ингибиторов ALS:

сульфонилмочовины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, бенсульфуронметил, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-натрий, форамсульфурон, галосульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрий, мезосульфурон, метазосульфурон, метсульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, примисульфурон, примисульфурон-метил, пропирисульфурон, просульфурон, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил и тритосульфурон, имидазолиноны, такие как имазаметабенз, имазаметабензметил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин и имазетапир, триазолопиримидиновые гербициды и сульфонанилиды, такие как клорансулам, клорансулам-метил, диклосулам, флуметсулам, флорасулам, метосулам, пеноксулам, пиримисульфан и пироксулам, пиримидинилбензоаты, такие как биспирибак, биспирибак-натрий, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиритиобак, пиритиобак-натрий, сложный i-метилэтиловый эфир 4-[[[2-[(4,б-диметокси-2-пиримидинил)окси]фенил]метил]амино]бензойной кислоты (CAS 420I38-4I-6), сложный пропиловый эфир 4-[[[2-[(4,б-диметокси-2пиримидинил)окси]фенил]метил]амино]бензойной кислоты (CAS 420I38-40-5), №(4-бромофенил)-2[(4,б-диметокси-2-пиримидинил)окси]бензолметанамин (CAS 420I38-0I-8), сульфониламинокарбонилтриазолиноновые гербициды, такие как флукарбазон, флукарбазон-натрий, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, тиенкарбазон и тиенкарбазон-метил, и триафамон, среди них предпочтительный вариант реализации изобретения касается тех композиций, которые содержат по меньшей мере один имидазолиноновый гербицид;

b3) из группы ингибиторов фотосинтеза:

амикарбазон, ингибиторы фотосистемы II, например триазиновые гербициды, включая хлортриазин, триазиноны, триазиндионы, метилтиотриазины и пиридазиноны, такие как аметрин, атразин, хлоридазон, цианазин, десметрин, диметаметрин, гексазинон, метрибузин, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутилазин, тербутрин и триетазин, арилмочевины, такие как хлорбромурон, хлоротолурон, хлороксурон, димефурон, диурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метамитрон, метабензтиазурон, метобензурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон, тебутиурон и тиадиазурон, фенилкарбаматы, такие как десмедифам, карбутилат, фенмедифам, фенмедифамэтил, нитрильные гербициды, такие как бромофеноксим, бромоксинил и его соли и сложные эфиры, иоксинил и его соли и сложные эфиры, урацилы, такие как бромацил, ленацил и тербацил, и бентазон и бентазон-натрий, пиридат, пиридафол, пентанохлор и пропанил и ингибиторы фотосистемы I, такие как дикват, дикват-дибромид, паракват, паракват-дихлорид и паракват-диметилсульфат. Среди них предпочтительный вариант реализации изобретения касается тех композиций, которые содержат по меньшей мере

- 44 031685 один арилмочевинный гербицид. Среди них предпочтительный вариант реализации изобретения касается тех композиций, которые содержат по меньшей мере один триазиновый гербицид. Среди них предпочтительный вариант реализации изобретения касается тех композиций, которые содержат по меньшей мере один нитрильный гербицид.

Ь4) из группы ингибиторов протопорфириноген-IX оксидазы:

ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрий, азафенидин, бенкарбазон, бензфендизон, бифенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-этил, хлометоксифен, цинидон-этил, флуазолат, флуфенпир, флуфенпир-этил, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуорогликофен, флуорогликофен-этил, флутиацет, флутиацет-метил, фомесафен, галосафен, лактофен, оксадиаргил, оксадиазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, сафлуфенацил, сульфентразон, тидиазимин, тиафенацил, этил-[3-[2-хлор-4-фтор-5-( 1 -метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2-пиридилокси]ацетат YAS 353292-31-6; S-3100), Ы-этил-3-(2,6дихлор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид YAS 452098-92-9), Ытетрагидрофурфурил-3-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид YAS 915396-43-9), Ы-этил-3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид YAS 452099-05-7), Ы-тетрагидрофурфурил-3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1Нпиразол-1-карбоксамид YAS 452100-03-7), 3-[7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-инил)-3,4-дигидро-2Нбензо[1,4]оксазин-6-ил]-1,5-диметил-6-тиоксо-[1,3,5]триазинан-2,4-дион, 1,5-диметил-6-тиоксо-3-(2,2,7трифтор-3-оксо-4-(проп-2-инил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[Ь][1,4]оксазин-6-ил)-1,3,5-триазинан-2,4-дион YAS 1258836-72-4), 2-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-инил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил)4,5,6,7-тетрагидроизоиндол- 1,3-дион, 1 -метил-6-трифторметил-3 -(2,2,7-трифтор-3 -оксо-4-проп-2-инил-

3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил)-1Н-пиримидин-2,4-дион, метил-(Е)-4-[2-хлор-5-[4-хлор-5- (дифторметокси)-1Н-метил-пиразол-3-ил]-4-фторфенокси]-3-метокси-бут-2-еноат YAS 948893-00-3] и 3[7-хлор-5-фтор-2-(трифторметил)-1Н-бензимидазол-4-ил]-1-метил-6-(трифторметил)-1Н-пиримидин-2,4дион YAS 212754-02-4);

Ь5) из группы отбеливающих гербицидов:

PDS ингибиторы: бефлубутамид, дифлуфеникан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, норфлуразон, пиколинафен и 4-(3-трифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин YAS 180608-337), №PD ингибиторы: бензобициклон, бензофенап, кломазон, фенквинтрион, изоксафлутол, мезотрион, пирасульфотол, пиразолинат, пиразоксифен, сулкотрион, тефурилтрион, темботрион, топрамезон и бициклопирон, отбеливающие агенты с неизвестной целью аклонифен, амитрол и флуметурон;

Ь6) из группы ингибиторов EPSP синтазы:

глифосат, глифосат-изопропиламмоний, глифосат-калий и глифосат-тримезиум (сульфосат);

Ь7) из группы ингибиторов глутаминсинтазы:

биланафос (биалафос), биланафос-натрий, глуфозинат, глуфозинат-P и глуфозинат-аммоний;

Ь8) из группы ингибиторов D№ синтазы: асулам;

Ь9) из группы ингибиторов митоза:

соединения из группы K1: динитроанилины, такие как бенфлуралин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин и трифлуралин, фосфорамидаты, такие как амипрофос, амипрофос-метил и бутамифос, бензойные гербициды, такие как хлортал, хлортал-диметил, пиридины, такие как дитиопир и тиазопир, бензамиды, такие как пропизамид и тебутам;

соединения из группы K2: хлорпрофам, профам и карбетамид, среди них соединения из группы K1, в частности динитроанилины, являются предпочтительными;

Ь10) из группы ингибиторов VLCFA:

хлорацетамиды, такие как ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамид, диметенамид-P, метазахлор, метолахлор, метолахлор-S, петоксамид, претилахлор, пропахлор, пропизохлор и тенилхлор, оксиацетанилиды, такие как флуфенацет и мефенацет, ацетанилиды, такие как дифенамид, напроанилид, напропамид и напропамид-M, тетразолиноны, такие как фентразамид, и другие гербициды, такие как анилофос, кафенстрол, феноксасульфон, ипфенкарбазон, пиперофос, пироксасульфон и изоксазолиновые соединения формул II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 и II.9

- 45 031685

изоксазолиновые соединения формулы (I) известны из литературы, например из WO 2006/024820, WO 2006/037945, WO 2007/071900 и WO 2007/096576;

среди ингибиторов VLCFA предпочтение отдается хлорацетамидам и оксиацетамидам;

b11) из группы ингибиторов биосинтеза целлюлозы:

хлортиамид, диклобенил, флупоксам, изоксабен и 1-циклогексил-5-пентафторфенилокси-1⁴[ 1,2,4,6]тиатриазин-3 -иламин;

b12) из группы разобщающих гербицидов:

диносеб, динотерб и DNOC и его соли;

b13) из группы ауксиновых гербицидов:

2,4-D и его соли и сложные эфиры, такие как клацифос, 2,4-DB и его соли и сложные эфиры, аминоциклопираклор и его соли и сложные эфиры, аминопиралид и его соли, такие как аминопиралиддиметиламмоний, аминопиралид-трис(2-гидроксипропил)аммоний и его сложные эфиры, беназолин, беназолин-этил, хлорамбен и его соли и сложные эфиры, кломепроп, клопиралид и его соли и сложные эфиры, дикамба и его соли и сложные эфиры, дихлорпроп и его соли и сложные эфиры, дихлорпроп-P и его соли и сложные эфиры, флуроксипир, флуроксипир-бутометил, флуроксипир-мептил, галауксифен и его соли и сложные эфиры (CAS 943832-60-8); MCAP и его соли и сложные эфиры, MCAP-тиоэтил, MCPB и его соли и сложные эфиры, мекопроп и его соли и сложные эфиры, мекопроп-P и его соли и сложные эфиры, пиклорам и его соли и сложные эфиры, квинклорак, квинмерак, TBA (2,3,6) и его соли и сложные эфиры, триклопир и его соли и сложные эфиры;

b14) из группы ингибиторов транспорта ауксина: дифлуфензопир, дифлуфензопир-натрий, напталам и напталам-натрий;

b15) из группы других гербицидов: бромобутид, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, цинметилин, кумилурон, циклопириморат (CAS 499223-49-3) и его соли и сложные эфиры, далапон, дазомет, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, диметипин, DSMA, димрон, эндотал и его соли, этобензанид, флампроп, флампроп-изопропил, флампроп-метил, флампроп-M-изопропил, флампроп-M-метил, флуренол, флуренол-бутил, флурпримидол, фосамин, фосамин-аммоний, инданофан, индазифлам, гидразид малеиновой кислоты, мефлуидид, метам, метиозолин (CAS 403640-27-7), метилазид, метилбромид, метилдимрон, метилйодид, MSMA, олеиновая кислота, оксазикломефон, пеларгоновая кислота, пирибутикарб, хинокламин, триазифлам и тридифан.

Предпочтительными гербицидами B, которые могут быть использованы в комбинации с соединениями формулы (I) согласно настоящему изобретению, являются b1) из группы ингибиторов биосинтеза липидов:

клетодим, клодинафоп-пропаргил, циклоксидим, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапропP-этил, флуазифоп-P-бутил, галоксифоп-P-метил, метамифоп, пиноксаден, профоксидим, пропаквизафоп, квизалофоп-P-этил, квизалофоп-P-тефурил, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, 4-(4'-хлор-4- 46 031685 циклопропил-2'-фтор[1,1 '-бифенил] -3 -ил)-5 -гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-2H-пиран-3 ^Щ-он (CAS

1312337-72-6); 4-(2',4'-дихлор-4-циклопропил[1,1'-бифенил]-3-ил)-5-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-2Hпиран-3(6H)-он (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-хлор-4-этил-2'-фтор[1,1'-бифенил]-3-ил)-5-гидрокси-2,2,6,6тетраметил-2H-пиран-3(6H)-он (CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'-дихлор-4-этил[1,1'-бифенил]-3-ил)-2,2,6,6тетраметил-2H-пиран-3,5(4H,6H)-дион (CAS 1312340-84-3); 5-(ацетилокси)-4-(4'-хлор-4-циклопропил-2'фтор[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил-2H-пиран-3-он (CAS 1312337-48-6); 5(ацетилокси)-4-(2',4'-дихлор-4-циклопропил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил-2Hпиран-3-он; 5-(ацетилокси)-4-(4'-хлор-4-этил-2'-фтор[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил2H-пиран-3-он (CAS 1312340-82-1); 5-(ацетилокси)-4-(2',4'-дихлор-4-этил[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,6дигидро-2,2,6,6-тетраметил-2H-пиран-3-он (CAS 1033760-55-2); 4-(4'-хлор-4-циклопропил-2'-фтор[1,1'бифенил]-3-ил)-5,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2H-пиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир (CAS 1312337-51-1); 4-(2',4'-дихлор-4-циклопропил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-5,6-дигидро-2,2,6,6тетраметил-5-оксо-2H-пиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир; 4-(4'-хлор-4-этил-2'-фтор[1,1'бифенил]-3-ил)-5,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2H-пиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир (CAS 1312340-83-2); 4-(2',4'-дихлор-4-этил[1,1'-бифенил]-3-ил)-5,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил-5оксо-2H-пиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир (CAS 1033760-58-5); бенфуресат, димепиперат, EPTC, эспрокарб, этофумезат, молинат, орбенкарб, просульфокарб, тиобенкарб и триаллат;

b2) из группы ингибиторов ALS:

амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, биспирибак-натрий, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, клорансулам-метил, циклосульфамурон, диклосулам, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флуметсулам, флупирсульфурон-метил-натрий, форамсульфурон, галосульфурон-метил, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, йодосульфурон, йодосульфурон-метилнатрий, иофенсульфурон, иофенсульфурон-натрий, мезосульфурон, метазосульфурон, метосулам, метсульфурон-метил, никосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, пенокссулам, примисульфуронметил, пропоксикарбазон-натрий, пропирисульфурон, просульфурон, пиразосульфурон-этил, пирибензоксим, пиримисульфан, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобак-натрий, пирокссулам, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тиенкарбозон-метил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон и триафамон, b3) из группы ингибиторов фотосинтеза:

аметрин, амикарбазон, атразин, бентазон, бентазон-натрий, бромоксинил и его соли и сложные эфиры, хлоридазон, хлоротолурон, цианазин, десмедифам, дикват-дибромид, диурон, флуометурон, гексазинон, иоксинил и его соли и сложные эфиры, изопротурон, ленацил, линурон, метамитрон, метабензтиазурон, метрибузин, паракват, паракват-дихлорид, фенмедифам, пропанил, пиридат, симазин, тербутрин, тер-бутилазин и тидиазурон;

b4) из группы ингибиторов протопорфириноген-IX оксидазы:

ацифлуорфен-натрий, бенкарбазон, бензфендизон, бутафенацил, карфентразон-этил, цинидон-этил, флуфенпир-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуорогликофен-этил, фомесафен, лактофен, оксадиаргил, оксадиазон, оксифлуорфен, пентоксазон, пирафлуфен-этил, сафлуфенацил, сульфентразон, тиафенацил, этил-[3-[2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2-пиридилокси]ацетат (CAS 353292-31-6; S-3100), №этил-3-(2,6-дихлор-4трифторметилфенокси^-метил-Ш-пиразол-Екарбоксамид (CAS 452098-92-9), N-тетрагидрофурфурил3-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1H-пиразол-1-карбоксамид (CAS 915396-43-9), N-этил3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1H-пиразол-1-карбоксамид (CAS 452099-05-7), Nтетрагидрофурфурил-3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1H-пиразол-1-карбоксамид (CAS 452100-03-7), 3-[7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-инил)-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]оксазин-6-ил]-1,5диметил-6-тиоксо-[1,3,5]триазинан-2,4-дион, 1,5-диметил-6-тиоксо-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-(проп-2инил)-3,4-дигидро-2H-бензо[b][1,4]оксазин-6-ил)-1,3,5-триазинан-2,4-дион (CaS 1258836-72-4), 2-(2,2,7трифтор-3-оксо-4-проп-2-инил-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]оксазин-6-ил)-4,5,6,7-тетрагидроизоиндол-1,3дион, 1 -метил-6-трифторметил-3 -(2,2,7-трифтор-3 -оксо-4-проп-2-инил-3,4-дигидро-2H-бензо [ 1,4]оксазин-6-ил)-1H-пиримидин-2,4-дион и 3-[7-хлор-5-фтор-2-(трифторметил)-1H-бензимидазол-4-ил]-1метил-6-(трифторметил)-1H-пиримидин-2,4-дион (CAS 212754-02-4);

b5) из группы отбеливающих гербицидов:

аклонифен, амитрол, бефлубутамид, бензобициклон, бициклопирон, кломазон, дифлуфеникан, фенквинтрион, флуметурон, флурохлоридон, флуртамон, изоксафлутол, мезотрион, норфлуразон, пиколинафен, пирасульфотол, пиразолинат, сулкотрион, тефурилтрион, темботрион, топрамезон и 4-(3трифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин (CAS 180608-3 3 -7);

b6) из группы ингибиторов EPSP синтазы:

глифосат, глифосат-изопропиламмоний, глифосат-калий и глифосат-тримезиум (сульфосат); b7) из группы ингибиторов глутаминсинтазы: глуфозинат, глуфозинат-P и глуфозинат-аммоний; b8) из группы ингибиторов DHP синтазы: асулам;

- 47 031685 b9) из группы ингибиторов митоза: бенфлуралин, дитиопир, эталфлуралин, оризалин, пендиметалин, тиазопир и трифлуралин;

Ь10) из группы ингибиторов VLCFA:

ацетохлор, алахлор, анилофос, бутахлор, кафенстрол, диметенамид, диметенамид-P, фентразамид, флуфенацет, мефенацет, метазахлор, метолахлор, S-метолахлор, напроанилид, напропамид, напропамидM, претилахлор, феноксасульфон, ипфенкарбазон, пироксасульфон, тенилхлор и изоксазолиновые соединения формул II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 и II.9, как упомянуто выше;

диклобенил, флупоксам, изоксабен и 1-циклогексил-5-пентафторфенилокси-1⁴-[1,2,4,6]тиатриазин3-иламин;

b13) из группы ауксиновых гербицидов:

2,4-D и его соли и сложные эфиры, аминоциклопираклор и его соли и сложные эфиры, аминопиралид и его соли, такие как аминопиралид-диметиламмоний, аминопиралид-трис(2гидроксипропил)аммоний и его сложные эфиры, клопиралид и его соли и сложные эфиры, дикамба и его соли и сложные эфиры, дихлорпроп и его соли и сложные эфиры, дихлорпроп-P и его соли и сложные эфиры, флуроксипир-метил, галауксифен и его соли и сложные эфиры (CAS 943832-60-8); MCPA и его соли и сложные эфиры, MCPB и его соли и сложные эфиры, мекопроп-P и его соли и сложные эфиры, пиклорам и его соли и сложные эфиры, квинклорак, квинмерак и триклопир и его соли и сложные эфиры;

b14) из группы ингибиторов транспорта ауксина: дифлуфензопир и дифлуфензопир-натрий;

Ь15) из группы других гербицидов:

бромобутид, цинметилин, кумилурон, циклопириморат (CAS 499223-49-3) и его соли и сложные эфиры, далапон, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, DSMA, димрон (= даимурон), флампроп, флампроп-изопропил, флампроп-метил, флампроп-M-изопропил, флампроп-M-метил, инданофан, индазифлам, метам, MSMA, оксазикломефон, пирибутикарб, триазифлам и тридифан.

Особенно предпочтительными гербицидами B, которые могут быть использованы в комбинации с соединениями A формулы (I) согласно настоящему изобретению, являются b1) из группы ингибиторов биосинтеза липидов: клодинафоп-пропаргил, циклоксидим, цигалофопбутил, феноксапроп-P-этил, пиноксаден, профоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, 4-(4'-хлор-4циклопропил-2'-фтор[1,1 '-бифенил] -3 -ил)-5 -гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-2H-пиран-3 (6И)-он (CAS

1312337-72-6); 4-(2',4'-дихлор-4-циклопропил[1,1'-бифенил]-3-ил)-5-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-2Hпиран-3(6Щ-он (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-хлор-4-этил-2'-фтор[1,1'-бифенил]-3-ил)-5-гидрокси-2,2,6,6тетраметил-2H-пиран-3(6H)-он (CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'-дихлор-4-этил[1,1'-бифенил]-3-ил)-2,2,6,6тетраметил-2H-пиран-3,5(4H,6H)-дион (CAS 1312340-84-3); 5-(ацетилокси)-4-(4'-хлор-4-циклопропил-2'фтор[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил-2H-пиран-3-он (CAS 1312337-48-6); 5(ацетилокси)-4-(2',4'-дихлор-4-циклопропил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил-2Hпиран-3-он; 5-(ацетилокси)-4-(4'-хлор-4-этил-2'-фтор[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил2Шпиран-3-он (CAS 1312340-82-1); 5-(ацетилокси)-4-(2',4'-дихлор-4-этил[1,1'-бифенил]-3-ил)-3,6дигидро-2,2,6,6-тетраметил-2H-пиран-3-он (CAS 1033760-55-2); 4-(4'-хлор-4-циклопропил-2'-фтор[1,1'бифенил]-3-ил)-5,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2H-пиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир (CAS 1312337-51-1); 4-(2',4'-дихлор-4-циклопропил-[1,1'-бифенил]-3-ил)-5,6-дигидро-2,2,6,6тетраметил-5-оксо-2H-пиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир; 4-(4'-хлор-4-этил-2'-фтор[1,1'бифенил]-3-ил)-5,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2H-пиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир (CAS 1312340-83-2); 4-(2',4'-дихлор-4-этил[1,1'-бифенил]-3-ил)-5,6-дигидро-2,2,6,6-тетраметил-5оксо-2H-пиран-3-илкарбоновой кислоты метиловый эфир (CAS 1033760-58-5); эспрокарб, просульфокарб, тиобенкарб и триаллат;

b2) из группы ингибиторов ALS: бенсульфурон-метил, биспирибак-натрий, циклосульфамурон, диклосулам, флуметсулам, флупирсульфурон-метил-натрий, форамсульфурон, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрий, иофенсульфурон, иофенсульфурон-натрий, мезосульфурон, метазосульфурон, никосульфурон, пенокссулам, пропоксикарбазон-натрий, пропирисульфурон, пиразосульфурон-этил, пирокссулам, римсульфурон, сульфосульфурон, тиенкарбозон-метил, тритосульфурон и триафамон, b3) из группы ингибиторов фотосинтеза: аметрин, атразин, диурон, флуометурон, гексазинон, изопротурон, линурон, метрибузин, паракват, паракватдихлорид, пропанил, тербутрин и тидиазурон;

Ь4) из группы ингибиторов протопорфириноген-IX оксидазы: флумиоксазин, оксифлуорфен, сафлуфенацил, сульфентразон, этил-[3-[2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2-пиридилокси]ацетат (CAS 353292-31-6), 3-[7-фтор-3-оксо-4(проп-2-инил)-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]оксазин-6-ил]-1,5-диметил-6-тиоксо-[1,3,5]триазинан-2,4-дион,

1,5-диметил-6-тиоксо-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-(проп-2-инил)-3,4-дигидро-2H-бензо[b][1,4]оксазин-6ил)-1,3,5-триазинан-2,4-дион (CAS 1258836-72-4), 2-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-инил-3,4-дигидро2H-бензо[1,4]оксазин-6-ил)-4,5,6,7-тетрагидроизоиндол-1,3-дион и 1-метил-6-трифторметил-3-(2,2,7Ίрифтор-3-оксо-4-проп-2-инил-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]оксазин-6-ил)-1Н-пиримидин-2,4-дион;

- 48 031685 b5) из группы отбеливающих гербицидов: амитрол, бициклопирон, кломазон, дифлуфеникан, фенквинтрион, флуметурон, флурохлоридон, изоксафлутол, мезотрион, пиколинафен, сулкотрион, тефурилтрион, темботрион и топрамезон;

Ьб) из группы ингибиторов EPSP синтазы: глифосат, глифосат-изопропиламмоний и глифосаттримезиум (сульфосат);

Ь7) из группы ингибиторов глутаминсинтазы: глуфозинат, глуфозинат-P и глуфозинат-аммоний;

Ь9) из группы ингибиторов митоза: пендиметалин и трифлуралин;

Ь10) из группы ингибиторов УЕСБЛ: ацетохлор, кафенстрол, диметенамид-P, фентразамид, флуфенацет, мефенацет, метазахлор, метолахлор, S-метолахлор, феноксасульфон, ипфенкарбазон и пироксасульфон; также предпочтение отдается изоксазолиновым соединениям формул II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, 11.б, II.7, II.8 и II.9, как упомянуто выше;

b11) из группы ингибиторов биосинтеза целлюлозы: изоксабен;

Ь13) из группы ауксиновых гербицидов: 2,4-D и его соли и сложные эфиры, такие как клацифос, и аминоциклопираклор и его соли и сложные эфиры, аминопиралид и его соли и его сложные эфиры, клопиралид и его соли и сложные эфиры, дикамба и его соли и сложные эфиры, флуроксипир-мептил, квинклорак и квинмерак;

Ь15) из группы других гербицидов: димрон (= даимурон), инданофан, индазифлам, оксазикломефон и триазифлам.

Активные соединения B и С, имеющие карбоксильную группу, могут быть использованы в форме кислоты, в форме сельскохозяйственно-пригодной соли, как упомянуто выше, а также в форме сельскохозяйственно-приемлемого производного в композициях согласно изобретению.

В случае дикамба пригодными солями являются соли, в которых противоион является сельскохозяйственно-приемлемым катионом. Например, пригодными солями дикамба являются дикамба-натрий, дикамба-калий, дикамба-метиламмоний, дикамба-диметиламмоний, дикамба-изопропиламмоний, дикамба-дигликольамин, дикамба-оламин, дикамба-диоламин, дикамба-троламин, дикамба-^№бис-(3аминопропил)метиламин и дикамба-диэтилентриамин. Примерами пригодных сложных эфиров являются дикамба-метил и дикамба-бутотил.

Пригодными солями 2,4-D являются 2,4-О-аммоний, 2,4-О-диметиламмоний, 2,4-О-диэтиламмоний,

2.4- О-диэтаноламмоний (2,4-О-диоламин), 2,4-О-триэтаноламмоний, 2,4-О-изопропиламмоний, 2,4-Dтриизопропаноламмоний, 2,4-О-гептиламмоний, 2,4-О-додециламмоний, 2,4-О-тетрадециламмоний, 2,4D-триэтиламмоний, 2,4-О-трис(2-гидроксипропил)аммоний, 2,4-О-трис(изопропил)аммоний, 2,4-Dтроламин, 2,4-О-литий, 2,4-Э-натрий. Примерами пригодных сложных эфиров 2,4-D являются 2,4-Dбутотил, 2,4-О-2-бутоксипропил, 2,4-О-3-бутоксипропил, 2,4-О-бутил, 2,4-О-этил, 2,4-О-этилгексил, 2,4D-изобутил, 2,4-О-изооктил, 2,4-О-изопропил, 2,4-О-мептил, 2,4-О-метил, 2,4-О-октил, 2,4-О-пентил,

2.4- О-пропил, 2,4Ю-тефурил и клацифос.

Пригодными солями 2,4-DB являются, например, 2,4-ОВ-натрий, 2,4-ОВ-калий и 2,4-DBдиметиламмоний. Пригодными сложными эфирами 2,4-DB являются, например, 2,4-ЭВ-бутил и 2,4-DBизоктил.

Пригодными солями дихлорпропа являются, например, дихлорпроп-натрий, дихлорпроп-калий и дихлорпроп-диметиламмоний. Примерами пригодных сложных эфиров дихлорпропа являются дихлорпроп-бутотил и дихлорпроп-изоктил.

Пригодными солями и сложными эфирами MCPЛ являются MCPЛ-бутотил, MCPЛ-бутил, MCPЛдиметиламмоний, MCPЛ-диоламин, MCPЛ-этил, MCPЛ-тиоэтил, MCPЛ-2-этилгексил, MCPΛ-изобутил, MCPΛ-изоктил, MCPΛ-изопропил, MCPΛ-изопропиламмоний, MCPΛ-метил, MCPΛ-оламин, MCPΛкалий, MCPЛ-натрий и MCPЛ-троламин.

Пригодной солью MCPB является MCPB натрий. Пригодным сложным эфиром MCPB является MCPB-этил.

Пригодными солями клопиралида являются клопиралид-калий, клопиралид-оламин и клопиралидтрис-(2-гидроксипропил)аммоний. Примером пригодного сложного эфира клопиралида является клопиралид-метил.

Примерами пригодных сложных эфиров флуроксипира является флуроксипир-мептил и флуроксипир-2-бутокси-1-метилэтил, где флуроксипир-мептил является предпочтительным.

Пригодными солями пиклорама являются пиклорам-диметиламмоний, пиклорам-калий, пиклорамтриизопропаноламмоний, пиклорам-триизопропиламмоний и пиклорам-троламин. Пригодным сложным эфиром пиклорама является пиклорам-изоктил.

Пригодной солью триклопира является триклопир-триэтиламмоний. Пригодными сложными эфирами триклопира являются, например, триклопир-этил и триклопир-бутотил.

Пригодными солями и сложными эфирами хлорамбена являются хлорамбен-аммоний, хлорамбендиоламин, хлорамбен-метил, хлорамбен-метиламмоний и хлорамбен-натрий. Пригодными солями и сложными эфирами 2,3,6-TBA являются 2,3,б-TBΛ-диметиламмоний, 2,3,6-TBA^hih^ 2,3,б-TBΛ-калий и 2,3,б-TBΛ-натрий.

- 49 031685

Пригодными солями и сложными эфирами аминопиралида являются аминопиралид-калий, аминопиралид-диметиламмоний и аминопиралид-трис(2-гидроксипропил)аммоний.

Пригодными солями глифосата являются, например, глифосат-аммоний, глифосат-диаммоний, глифосат-диметиламмоний, глифосат-изопропиламмоний, глифосат-калий, глифосат-натрий, глифосаттримесиум, также как и этаноламиновые и диэтаноламиновые соли, предпочтительно глифосатдиаммоний, глифосат-изопропиламмоний и глифосат-тримесиум (сульфосат).

Пригодной солью глуфосината является, например, глуфосинат-аммоний.

Пригодной солью глуфосинат-P является, например, глуфосинат-Р-аммоний.

Пригодными солями и сложными эфирами бромоксинила являются, например, бромоксинилбутират, бромоксинил-гептаноат, бромоксинил-октаноат, бромоксинил-калий и бромоксинил-натрий.

Пригодными солями и сложными эфирами иоксонила являются, например, иоксонил-октаноат, иоксонил-калий и иоксонил-натрий.

Пригодными солями и сложными эфирами мекопропа являются мекопроп-бутотил, мекопропдиметиламмоний, мекопроп-диоламин, мекопроп-этадил, мекопроп-2-этилгексил, мекопроп-изоктил, мекопроп-метил, мекопроп-калий, мекопроп-натрий и мекопроп-троламин.

Пригодными солями мекопроп-Р являются, например, мекопроп-Р-бутотил, мекопроп-Рдиметиламмоний, мекопроп-Р-2-этилгексил, мекопроп-Р-изобутил, мекопроп-Р-калий и мекопроп-Рнатрий.

Пригодной солью дифлуфензопира является, например, дифлуфензопир-натрий.

Пригодной солью напталама является, например, напталам-натрий.

Пригодными солями и сложными эфирами аминоциклопирахлора являются, например, аминоциклопирахлор-диметиламмоний, аминоциклопирахлор-метил, аминоциклопирахлор-триизопропаноламмоний, аминоциклопирахлор-натрий и аминоциклопирахлор-калий.

Пригодной солью квинклорака, является, например, квинклорак-диметиламмоний.

Пригодной солью квинмерака является, например, квинмерак-диметиламмоний.

Пригодной солью имазамокса является, например, имазамоксаммоний.

Пригодными солями имазапика являются, например, имазапикаммоний и имазапикизопропиламмоний.

Пригодными солями имазапира являются, например, имазапираммоний и имазапиризопропиламмоний.

Пригодной солью имазаквина является, например, имазаквинаммоний.

Пригодными солями имазетапира являются, например, имазетапираммоний и имазетапиризопропиламмоний.

Пригодной солью топрамезона является, например, топрамезон-натрий.

Особенно предпочтительными гербицидными соединениями B являются гербициды BB, как определено выше; в частности гербициды B.1-B.189, приведенные ниже в табл. B.

Таблица B

	Гербицид В
В.1	клетодим
В.2	клодинофоп-пропаргил

	Гербицид В
В.З	циклоксидим
В.4	цигалофоп-бутил

- 50 031685

В.5	феноксапроп-этил
В.6	феноксапроп-Р-этил
В.7	метамифоп
В.8	пиноксаден
В.9	профоксидим
В.10	сетоксидим
В.И	тепралоксидим
В.12	тралкоксидим
В.13	эспрокарб
В.14	этофумезат
В.15	молинат
В.16	просульфокарб
В.17	тиобенкарб
В.18	триаллат
В.19	бенсульфурон-метил
В.20	биспирибак-натрий
В.21	клорансулам-метил
В.22	хлорсульфурон
В.23	клоримурон
В.24	циклосульфамурон
В.25	диклосулам
В.26	флорасулам
В.27	флуметсулам
В.28	флупирсульфурон-метил-натрий
В.29	форамсульфурон
В.30	имазамокс
В.31	имазамокс-аммоний
В.32	имазапик
В.33	имазапик-аммоний
В.34	имазапик-изопропиламмоний
В.35	имазапир
В.36	имазапир-аммоний
В.37	имазапир-изопропиламмоний
В.38	имазаквин
В.39	имазаквин-аммоний
В.40	имазетапир
В.41	имазетапир-аммоний
В.42	имазетапир-изопропиламмоний
В.43	имазосульфурон
В.44	йодсульфурон-метил-натрий
В.45	иофенсульфурон

В.46	иофенсульфурон-натрий
В.47	мезосульфурон-метил
В.48	метазосульфурон
В.49	метсульфурон-метил
В.50	метосулам
В.51	никосульфурон
В.52	пенокссулам
В.53	пропоксикарбазон-натрий
В.54	пиразосульфурон-этил
В.55	пирибензоксим
В.56	пирифталид
В.57	пирокссулам
В.58	пропирисульфурон
В.59	римсульфурон
В.60	сульфосульфурон
В.61	тиенкарбазон-метил
В.62	тифенсульфурон-метил
В.63	трибенурон-метил
В.64	тритосульфурон
В.65	триафамон
В.66	аметрин
В.67	атразин
В.68	бентазон
В.69	бромоксинил
В.70	бромоксинил-октаноат
В.71	бромоксинил-гептаноат
В.72	бромоксинил-калий
В.73	диурон
В.74	флуометурон
В.75	гексазинон
В.76	изопротурон
В.77	линурон
В.78	метамитрон
В.79	метрибузин
В.80	пропанил
В.81	симазин
В.82	тербутилазин
В.83	тербутрин
В.84	паракват-дихлорид
В.85	ацифлуорфен
В.86	бутафенацил

- 51 031685

В.87	карфентразон-этил
В.88	флумиоксазин
В.89	фомесафен
В.90	оксадиаргил
В.91	оксифлуорфен
В.92	сафлуфенацил
В.93	сульфентразон
В.94	этил [3-[2-хлор-4-фтор-5-(1метил-6-трифторметил-2,4диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2пиридилокси]ацетат (CAS 353292-31-6)
В.95	1,5-диметил-6-тиоксо-3-(2,2,7трифтор-3-оксо-4-(проп-2-инил)- 3.4- дигидро-2Н-бензо[Ь][1,4]оксазин-6-ил)-1,3,5-триазинан- 2.4- дион (CAS 1258836-72-4)
В.96	бензобициклон
В.97	кломазон
В.98	дифлуфеникан
В.99	флурохлоридон
В.100	изоксафлутол
В.101	мезотрион
В.102	норфлуразон
В.103	пиколинафен
В.104	сулькотрион
В.105	тефурилтрион
В.106	темботрион
В.107	топрамезон
В.108	топрамезон-натрий
В.109	бициклопирон
В.110	амитрол
В.111	флуометурон
В.112	фенквинтрион
В.ИЗ	глифосат
В.114	глифосат-аммоний
В.115	глифосат-диметиламмоний
В.116	глифосат-изопропиламмоний
В.117	глифосат-тримесиум (сульфосат)
В.118	глифосат-калий

В.119	глуфосинат
В.120	глуфосинат-аммоний
В.121	глуфосинат-Р
В.122	глуфосинат-Р-аммоний
В.123	пендиметалин
В.124	трифлуралин
В.125	ацетохлор
В.126	бутахлор
В.127	кафенстрол
В.128	диметенамид-Р
В.129	фентразамид
В.130	флуфенацет
В.131	мефенацет
В.132	метазахлор
В.133	метолахлор
В.134	S-метолахлор
В.135	претилахлор
В.136	феноксасульфонат
В.137	изоксабен
В.138	ипфенкарбазон
В.139	пироксасульфон
В.140	2,4-D
В.141	2,4-О-изобутил
В.142	2,4-О-диметиламмоний
В.143	2,4-D-N,N,N- триметилэтаноламмоний
В.144	аминопиралид
В.145	аминопиралид-метил
В.146	аминопиралид-диметиламмоний
В.147	аминопирал ид -трис(2гидроксипропил)аммоний
В.148	клопиралид
В.149	клопиралид-метил
В.150	клопиралид-оламин
В.151	дикамба
В.152	дикамба-бутотил
В.153	дикамба-дигликольамин
В.154	дикамба-диметиламмоний
В.155	дикамба-диоламин
В.156	дикамба-изопропиламмоний
В.157	дикамба-калий

- 52 031685

В.158	дикамба-натрий
В.159	дикамба-троламин
В.160	дикамба-Ы,Ы-бис-(3аминопропил)метиламин
В.161	дикамба-диэтилентриамин
В. 162	флуроксипир
В.163	флуроксипир-мептил
В. 164	МСРА
В.165	MCPA-2-этилгексил
В.166	МСРА-диметиламмоний
В.167	квинклорак
В.168	квинклорак-диметиламмоний
В.169	квинмерак
В.170	квинмерак-диметиламмоний
В.171	аминоциклопирахлор
В. 172	аминоциклопирахлор-калий
В.173	аминоциклопирахлор-метил

В.174	дифлуфензопир
В.175	дифлуфензопир-натрий
В.176	димрон
В.177	инданофан
В.178	индазифлам
В.179	оксазикломефон
В.180	триазифлам
В.181	11.1
В.182	II.2
В.183	II.3
В.184	II.4
В.185	II.5
В.186	II.6
В.187	II.7
В.188	II.8
В.189	II.9

Однако может быть полезно использование соединений формулы (I) в комбинации с сафенерами и необязательно с одним или более дополнительных гербицидов. Сафенерами являются химические соединения, которые предупреждают или уменьшают повреждение полезных растений без значительного влияния на гербицидное действие соединений формулы (I) по отношению к нежелательным растениям. Они могут быть использованы или перед высеванием (например, обработка семян, побегов или рассады), или предвсходовая обработка, или послевсходовая обработка полезных растений. Сафенеры и соединения формулы (I) и необязательно гербициды В могут быть нанесены одновременно или последовательно.

Пригодными сафенерами являются, например, (хинолин-8-окси)уксусные кислоты, 1-фенил-5галоалкил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоновые кислоты, 1-фенил-4,5-дигидро-5-алкил-1Н-пиразол-3,5дикарбоновые кислоты, 4,5-дигидро-5,5-диарил-3-изоксазолкарбоновые кислоты, дихлорацетамиды, альфа-оксииминофенилацетонитрилы, ацетофеноноксиимины, 4,6-дигало-2-фенилпиримидины, N-[[4(аминокарбонил)фенил]сульфонил]-2-бензоиламиды, 1,8-нафталиновый ангидрид, 2-гало-4-(галоалкил)5-тиазолкарбоновые кислоты, фосфортиолаты и N-алкил-О-фенилкарбаматы и их сельскохозяйственноприемлемые соли и их сельскохозяйственно-приемлемые производные, такие как амиды, сложные эфиры и сложные тиоэфиры, при условии, что они имеют кислотную группу.

Примерами предпочтительных сафенеров С являются беноксакор, клоквинтоцет, циометринил, ципросульфамид, дихлормид, дициклонон, диэтолат, фенклоразол, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен, мефенпир, мефенат, нафталиновый ангидрид, оксабетринил, 4-(дихлорацетил)1-окса-4-азаспиро[4.5]декан (MON4660, CAS 71526-07-3), 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3оксазолидин (R-29148, CAS 52836-31-4) и Н-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид ^AS 129531-12-0).

Особенно предпочтительными сафенерами С являются следующие соединения С.1-С.17:

С.1	беноксакор
с.з	кпоквинтоцет-мексил
С.5	дихлормид
С.7	фенклоразол-этил
С.9	фурилазол
С.11	изоксадифен-этил
С.13	мефенпир-диэтил
С.15	4-(дихлорацетил)-1 -окса-4- азаспиро[4.5]декан
С.17	1\1-(2-Метоксибензоил)-4[(метиламинокарбонил)амино] бензолсульфонамид

С.2	клоквинтоцет
С.4	ципросульфамид
С.6	фенклоразол
С.8	фенклорим
С.10	изоксадифен
С.12	мефенпир
С.14	ангидрид нафталиновой кислоты
С.16	2,2,5-триметил-3-(дихлор- ацетил)-1,3-оксазол ид ин

Активные соединения B групп b1)-b15) и сафенеры С являются известными гербицидами и сафенерами, см., например, The Сотрепйшт of Pesticide Соттоп Names (http://www.a1anwood.net/pesticides/); Farm Chemica1s Handbook 2000 vo1ume 86, Meister Pub1ishing ^mpany, 2000; B. I lock. С Fedtke, R.R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Ver1ag, Stuttgart 1995; W.I I. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th edition, Weed Science Society of America, 1994; и K.K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supp1ement for the 7th edition, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин ^AS No. 52836-31-4] также упоминается как R-29148. 4-(Дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан ^AS No. 71526-07-3] также упоминается как AD-67 и MON 4660.

- 53 031685

Приписывание активным соединениям соответствующих механизмов действия базируется на современных знаниях. Если одному активному соединению свойственно несколько механизмов действия, этому веществу был приписан только один механизм действия.

Следующие комбинации, обозначенные кодом I.x.Y.Z, представляют отдельные варианты реализации изобретения:

I.a.1.1-I.a.741.3402,

I.b.1.1-I.b.741.3402,

I.c.1.1-I.c.741.3402,

I.d.1.1-I.d.741.3402,

I.e.1.1-I.e.741.3402,

I.f.1.1-I.f.741.3402,

I.g.1.1-I.g.741.3402,

I.h.1.1-I.h.741.3402,

1.1.1.1- I.i.741.3402,

I.k.1.1-I.k.741.3402,

1.1.1.1- I.l.741.3402,

I.m.1.1-I.m.741.3402,

I.n.1.1-I.n.741.3402.

В приведенных выше кодах I.x относится к формулам I.a-I.n. Целое число Y относится к ряду табл. A, в то время как целое число Z относится к ряду табл. 2 ниже.

Однако код I.a.1.1 касается комбинации соединения формулы I.a, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 1 табл. 1, с комбинацией гербицида B и сафенера С, определенной в комбинации № 1.1 табл. 2.

Код I.k.2.35 касается комбинации соединения формулы I.k, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 2 табл. 1, с комбинацией гербицида B и сафенера С, определенной в комбинации № 1.35 табл. 2.

Код I.m.228.1402 касается комбинации соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 228 табл. 1, с комбинацией гербицида B и сафенера С, определенной в комбинации № 1.1402 табл. 2.

Дополнительными отдельными примерами являются следующие смеси:

смеси I.d.33.1-I.d.33.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 33 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.34.1-I.d.34.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 34 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.35.1-I.d.35.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 35 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.36.1-I.d.36.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 36 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.37.1-I.d.37.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 37 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.38.1-I.d.38.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 38 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.39.1-I.d.39.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 39 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.40.1-I.d.40.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 40 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.41.1-I.d.41.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими.ю как определено в ряду 33 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.42.1-I.d.42.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 42 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.43.1-I.d.43.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 43 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер явля

- 54 031685 ются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.44.1-I.d.44.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 44 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.45.1-I.d.45.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 45 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.46.1-I.d.46.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 46 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.47.1-I.d.47.3402, то есть, смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими как определено в ряду 47 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид сафенер являются такими как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.48.1-I.d.48.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 48 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.49.1-I.d.49.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 49 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.50.1-I.d.50.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 50 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.51.1-I.d.51.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 51 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.52.1-I.d.52.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 52 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.53.1-I.d.53.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 53 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.54.1-I.d.54.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 54 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.305.1-I.d.305.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 305 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.306.1-I.d.306.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 306 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.308.1-I.d.308.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 308 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.309.1-I.d.309.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 309 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.332.1-I.d.332.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 332 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.333.1-I.d.333.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 333 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.334.1-I.d.334.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 334 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.d.335.1-I.d.335.3402, то есть смеси соединения формулы I.d, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 335 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.33.1-I.m.33.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 33 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.34.1-I.m.34.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ яв

- 55 031685 ляются такими, как определено в ряду 34 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.35.1-I.m.35.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 35 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.36.1-I.m.36.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 36 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.37.1-I.m.37.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 37 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.38.1-I.m.38.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 38 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.39.1-I.m.39.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 39 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.40.1-I.m.40.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 40 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.41.1-I.m.41.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 33 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.42.1-I.m.42.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 42 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.43.1-I.m.43.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 43 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.44.1-I.m.44.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 44 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.45.1-I.m.45.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 45 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.46.1-I.m.46.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 46 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.47.1-I.m.47.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 47 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.48.1-I.m.48.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 48 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.49.1-I.m.49.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 49 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.50.1-I.m.50.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 50 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.51.1-I.m.51.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 51 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.52.1-I.m.52.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 52 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.53.1-I.m.53.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 53 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.54.1-I.m.54.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в ряду 54 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

- 56 031685 смеси I.m.305.1-I.m.305.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴являются такими, как определено в ряду 305 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.306.1-I.m.306.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴являются такими, как определено в ряду 306 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.308.1-I.m.308.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴являются такими, как определено в ряду 308 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.309.1-I.m.309.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴являются такими, как определено в ряду 309 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.332.1-I.m.332.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴являются такими, как определено в ряду 332 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.333.1-I.m.333.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴являются такими, как определено в ряду 333 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.334.1-I.m.334.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴являются такими, как определено в ряду 334 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2;

смеси I.m.335.1-I.m.335.3402, то есть смеси соединения формулы I.m, в которой R^a, R^d, R², R³ и R⁴являются такими, как определено в ряду 335 табл. 1, и где гербицид или комбинация гербицид-сафенер являются такими, как определено в одном из рядов 1.1-1.3402 табл. 2.

Таблица 2

комб. №	гербицид В	сафенер С
1.1	В.1
1.2	В.2
1.3	В.З
1.4	В.4
1.5	В.5
1.6	В.6
1.7	В.7
1.8	В.8
1.9	В.9

комб. №	гербицид В	сафенер С
1.10	В.10
1.11	В.11
1.12	В.12
1.13	В.13
1.14	В.14
1.15	В.15
1.16	В.16
1.17	В.17
1.18	В.18

комб. №	гербицид В	сафенер С
1.19	В.19
1.20	В.20
1.21	В.21
1.22	В.22
1.23	В.23
1.24	В.24
1.25	В.25
1.26	В.26
1.27	В.27

- 57 031685

1.68	В.68	-
1.69	В.69	--
1.70	В.70	-
1.71	В.71	--
1.72	В.72	--
1.73	В.73	-
1.74	В.74	--
1.75	В.75	-
1.76	В.76
1.77	В.77
1.78	В.78	-
1.79	В.79	--
1.80	В.80	-
1.81	В.81	--
1.82	В.82	-
1.83	В.83	--
1.84	В.84	-
1.85	В.85	-
1.86	В.86	-
1.87	В.87	-
1.88	В.88	--
1.89	В.89	-
1.90	В.90
1.91	В.91
1.92	В.92	--
1.93	В.93	--
1.94	В.94	-
1.95	В.95	--
1.96	В.96	-
1.97	В.97	--
1.98	В.98	--
1.99	В.99	-
1.100	В.100	--
1.101	В.101	-
1.102	В. 102	-
1.103	В.103	--
1.104	В. 104
1.105	В.105
1.106	В. 106	-
1.107	В.107	-

1.108	В. 108	--
1.109	В. 109	-
1.110	В.110
1.111	В.111
1.112	В.112	-
1.113	В.113	--
1.114	В.114	-
1.115	В.115
1.116	В.116
1.117	В.117	--
1.118	В.118	--
1.119	В.119	-
1.120	В.120
1.121	В.121
1.122	В. 122	--
1.123	В. 123	-
1.124	В. 124	--
1.125	В. 125
1.126	В. 126
1.127	В.127	--
1.128	В. 128	-
1.129	В. 129	--
1.130	В. 130
1.131	В.131
1.132	В. 132	-
1.133	В. 133	-
1.134	В. 134	--
1.135	В. 135
1.136	В. 136
1.137	В. 137	-
1.138	В. 138	-
1.139	В. 139	--
1.140	В. 140
1.141	В.141
1.142	В. 142	-
1.143	В. 143	-
1.144	В. 144	-
1.145	В. 145
1.146	В. 146
1.147	В. 147	--

- 58 031685

1.148	В.148	-
1.149	В.149	-
1.150	В.150	-
1.151	В.151	-
1.152	В. 152	-
1.153	В.153	-
1.154	В. 154	-
1.155	В.155	-
1.156	В. 156	-
1.157	В.157	-
1.158	В.158	-
1.159	В.159	-
1.160	В.160	-
1.161	В.161	-
1.162	В.162	-
1.163	В.163	-
1.164	В.164	-
1.165	В.165	-
1.166	В.166	-
1.167	В.167	-
1.168	В.168	-
1.169	В.169	-
1.170	В.170	-
1.171	В.171	-
1.172	В.172	-
1.173	В.173	-
1.174	В.174	-
1.175	В. 175	-
1.176	В.176	-
1.177	В.177	-
1.178	В.178	-
1.179	В.179	-
1.180	В.180	-
1.181	В.181	-
1.182	В. 182	-
1.183	В.183	-
1.184	В. 184	-
1.185	В.185	-
1.186	В. 186	-
1.187	В.187	-

1.188	В.188	-
1.189	В.189	-

1.190	В.1	С.1
1.191	В.2	С.1
1.192	В.З	С.1
1.193	В.4	С.1
1.194	В.5	С.1
1.195	В.6	С.1
1.196	В.7	С.1
1.197	В.8	С.1
1.198	В.9	С.1
1.199	В.10	С.1
1.200	В.11	С.1
1.201	В.12	С.1
1.202	В.13	С.1
1.203	В.14	С.1
1.204	В.15	С.1
1.205	В.16	С.1
1.206	В.17	С.1
1.207	В.18	С.1
1.208	В.19	С.1
1.209	В.20	С.1
1.210	В.21	С.1
1.211	В.22	С.1
1.212	В.23	С.1
1.213	В.24	С.1
1.214	В.25	С.1
1.215	В.26	С.1
1.216	В.27	С.1
1.217	В.28	С.1
1.218	В.29	С.1
1.219	В.ЗО	С.1
1.220	В.31	С.1
1.221	В.32	С.1
1.222	В.ЗЗ	С.1
1.223	В.34	С.1
1.224	В.35	С.1
1.225	В.36	С.1
1.226	В.37	С.1

- 59 031685

1.227	В.38	С.1
1.228	В.39	С.1
1.229	В.40	С.1
1.230	В.41	С.1
1.231	В.42	С.1
1.232	В.43	С.1
1.233	В.44	С.1
1.234	В.45	С.1
1.235	В.46	С.1
1.236	В.47	С.1
1.237	В.48	С.1
1.238	В.49	С.1
1.239	В.50	С.1
1.240	В.51	С.1
1.241	В.52	С.1
1.242	В.53	С.1
1.243	В.54	С.1
1.244	В.55	С.1
1.245	В.56	С.1
1.246	В.57	С.1
1.247	В.58.	С.1
1.248	В.59	С.1
1.249	В.60	С.1
1.250	В.61	С.1
1.251	В.62	С.1
1.252	В.63	С.1
1.253	В.64	С.1
1.254	В.65	С.1
1.255	В.66	С.1
1.256	В.67	С.1
1.257	В.68	С.1
1.258	В.69	С.1
1.259	В.70	С.1
1.260	В.71	С.1
1.261	В.72	С.1
1.262	В.73	С.1
1.263	В.74	С.1
1.264	В.75	С.1
1.265	В.76	С.1
1.266	В.77	С.1
1.267	В.78	С.1
1.268	В.79	С.1

- 60 031685

1.269	В.80	С.1
1.270	В.81	С.1
1.271	В.82	С.1
1.272	В.83	С.1
1.273	В.84	С.1
1.274	В.85	С.1
1.275	В.86	С.1
1.276	В.87	С.1
1.277	В.88	С.1
1.278	В.89	С.1
1.279	В.90	С.1
1.280	В.91	С.1
1.281	В.92	С.1
1.282	В.93	С.1
1.283	В.94	С.1
1.284	В.95	С.1
1.285	В.96	С.1
1.286	В.97	С.1
1.287	В.98	С.1
1.288	В.99	С.1
1.289	В.100	С.1
1.290	В.101	С.1
1.291	В.102	С.1
1.292	В.103	С.1
1.293	В.104	С.1
1.294	В.105	С.1
1.295	В.106	С.1
1.296	В.107	С.1
1.297	В.108	С.1
1.298	В.109	С.1
1.299	В.110	С.1
1.300	В.111	С.1
1.301	В.112	С.1
1.302	В.113	С.1
1.303	В.114	С.1
1.304	В.115	С.1
1.305	В.116	С.1
1.306	В.117	С.1
1.307	В.118	С.1
1.308	В.119	С.1
1.309	В.120	С.1
1.310	В.121	С.1

1.311	В.122	С.1
1.312	В.123	С.1
1.313	В.124	С.1
1.314	В.125	С.1
1.315	В.126	С.1
1.316	В.127	С.1
1.317	В.128	С.1
1.318	В.129	С.1
1.319	В.130	С.1
1.320	В.131	С.1
1.321	В.132	С.1
1.322	В.133	С.1
1.323	В.134	С.1
1.324	В.135	С.1
1.325	В.136	С.1
1.326	В.137	С.1
1.327	В.138	С.1
1.328	В.139	С.1
1.329	В.140	С.1
1.330	В.141	С.1
1.331	В.142	С.1
1.332	В.143	С.1
1.333	В.144	С.1
1.334	В.145	С.1
1.335	В.146	С.1
1.336	В.147	С.1
1.337	В.148	С.1
1.338	В.149	С.1
1.339	В.150	С.1
1.340	В.151	С.1
1.341	В.152	С.1
1.342	В.153	С.1
1.343	В.154	С.1
1.344	В.155	С.1
1.345	В.156	С.1
1.346	В.157	С.1
1.347	В.158	С.1
1.348	В.159	С.1
1.349	В.160	С.1
1.350	В.161	С.1
1.351	В.162	С.1
1.352	В.163	С.1

1.353	В. 164	С.1
1.354	В.165	С.1
1.355	В. 166	С.1
1.356	В.167	С.1
1.357	В.168	С.1
1.358	В.169	С.1
1.359	В.170	С.1
1.360	В.171	С.1
1.361	В. 172	С.1
1.362	В.173	С.1
1.363	В. 174	С.1
1.364	В.175	С.1
1.365	В. 176	С.1
1.366	В.177	С.1
1.367	В.178	С.1
1.368	В.179	С.1
1.369	В. 180	С.1
1.370	В.181	С.1
1.371	В. 182	С.1
1.372	В. 183	С.1
1.373	В. 184	С.1
1.374	В. 185	С.1
1.375	В. 186	С.1
1.376	В. 187	С.1
1.377	В. 188	С.1
1.378	В. 189	С.1

1.379	В.1	С.2
1.380	В.2	С.2
1.381	В.З	С.2
1.382	В.4	С.2
1.383	В.5	С.2
1.384	В.6	С.2
1.385	В.7	С.2
1.386	В.8	С.2
1.387	В.9	С.2
1.388	В.10	С.2
1.389	В.11	С.2
1.390	В.12	С.2
1.391	В.13	С.2
1.392	В.14	С.2
1.393	В.15	С.2

- 61 031685

1.394	В.16	С.2
1.395	В.17	С.2
1.396	В.18	С.2
1.397	В.19	С.2
1.398	В.20	С.2
1.399	В.21	С.2
1.400	В.22	С.2
1.401	В.23	С.2
1.402	В.24	С.2
1.403	В.25	С.2
1.404	В.26	С.2
1.405	В.27	С.2
1.406	В.28	С.2
1.407	В.29	С.2
1.408	В.ЗО	С.2
1.409	В.31	С.2
1.410	В.32	С.2
1.411	В.ЗЗ	С.2
1.412	В.34	С.2
1.413	В.35	С.2
1.414	В.36	С.2
1.415	В.37	С.2
1.416	В.38	С.2
1.417	В.39	С.2
1.418	В.40	С.2
1.419	В.41	С.2
1.420	В.42	С.2
1.421	В.43	С.2
1.422	В.44	С.2
1.423	В.45	С.2
1.424	В.46	С.2
1.425	В.47	С.2
1.426	В.48	С.2
1.427	В.49	С.2
1.428	В.50	С.2
1.429	В.51	С.2
1.430	В.52	С.2
1.431	В.53	С.2
1.432	В.54	С.2
1.433	В.55	С.2
1.434	В.56	С.2
1.435	В.57	С.2

1.436	В.58.	С.2
1.437	В.59	С.2
1.438	В.60	С.2
1.439	В.61	С.2
1.440	В.62	С.2
1.441	В.63	С.2
1.442	В.64	С.2
1.443	В.65	С.2
1.444	В.66	С.2
1.445	В.67	С.2
1.446	В.68	С.2
1.447	В.69	С.2
1.448	В.70	С.2
1.449	В.71	С.2
1.450	В.72	С.2
1.451	В.73	С.2
1.452	В.74	С.2
1.453	В.75	С.2
1.454	В.76	С.2
1.455	В.77	С.2
1.456	В.78	С.2
1.457	В.79	С.2
1.458	В.80	С.2
1.459	В.81	С.2
1.460	В.82	С.2
1.461	В.83	С.2
1.462	В.84	С.2
1.463	В.85	С.2
1.464	В.86	С.2
1.465	В.87	С.2
1.466	В.88	С.2
1.467	В.89	С.2
1.468	В.90	С.2
1.469	В.91	С.2
1.470	В.92	С.2
1.471	В.93	С.2
1.472	В.94	С.2
1.473	В.95	С.2
1.474	В.96	С.2
1.475	В.97	С.2
1.476	В.98	С.2
1.477	В.99	С.2

1.478	В. 100	С.2
1.479	В.101	С.2
1.480	В. 102	С.2
1.481	В. 103	С.2
1.482	В. 104	С.2
1.483	В. 105	С.2
1.484	В. 106	С.2
1.485	В. 107	С.2
1.486	В. 108	С.2
1.487	В. 109	С.2
1.488	В.110	С.2
1.489	В.111	С.2
1.490	В.112	С.2
1.491	В.113	С.2
1.492	В.114	С.2
1.493	В.115	С.2
1.494	В.116	С.2
1.495	В.117	С.2
1.496	В.118	С.2
1.497	В.119	С.2
1.498	В.120	С.2
1.499	В.121	С.2
1.500	В.122	С.2
1.501	В.123	С.2
1.502	В.124	С.2
1.503	В.125	С.2
1.504	В.126	С.2
1.505	В.127	С.2
1.506	В.128	С.2
1.507	В.129	С.2
1.508	В. 130	С.2
1.509	В.131	С.2
1.510	В. 132	С.2
1.511	В. 133	С.2
1.512	В. 134	С.2
1.513	В. 135	С.2
1.514	В. 136	С.2
1.515	В. 137	С.2
1.516	В. 138	С.2
1.517	В. 139	С.2
1.518	В.140	С.2
1.519	В.141	С.2

- 62 031685

1.520	В.142	С.2
1.521	В.143	С.2
1.522	В.144	С.2
1.523	В.145	С.2
1.524	В.146	С.2
1.525	В.147	С.2
1.526	В.148	С.2
1.527	В.149	С.2
1.528	В.150	С.2
1.529	В.151	С.2
1.530	В.152	С.2
1.531	В.153	С.2
1.532	В.154	С.2
1.533	В.155	С.2
1.534	В.156	С.2
1.535	В.157	С.2
1.536	В.158	С.2
1.537	В.159	С.2
1.538	В.160	С.2
1.539	В.161	С.2
1.540	В.162	С.2
1.541	В.163	С.2
1.542	В.164	С.2
1.543	В.165	С.2
1.544	В.166	С.2
1.545	В.167	С.2
1.546	В.168	С.2
1.547	В.169	С.2
1.548	В.170	С.2
1.549	В.171	С.2
1.550	В.172	С.2
1.551	В.173	С.2
1.552	В.174	С.2
1.553	В.175	С.2
1.554	В.176	С.2
1.555	В.177	С.2
1.556	В.178	С.2
1.557	В.179	С.2
1.558	В.180	С.2
1.559	В.181	С.2
1.560	В.182	С.2
1.561	В.183	С.2

1.562	В.184	С.2
1.563	В.185	С.2
1.564	В.186	С.2
1.565	В.187	С.2
1.566	В.188	С.2
1.567	В.189	С.2

1.568	В.1	С.З
1.569	В.2	С.З
1.570	В.З	С.З
1.571	В.4	С.З
1.572	В.5	С.З
1.573	В.6	С.З
1.574	В.7	С.З
1.575	В.8	С.З
1.576	В.9	С.З
1.577	В.10	С.З
1.578	В.11	С.З
1.579	В.12	С.З
1.580	В.13	С.З
1.581	В.14	С.З
1.582	В.15	С.З
1.583	В.16	С.З
1.584	В.17	С.З
1.585	В.18	С.З
1.586	В.19	С.З
1.587	В.20	С.З
1.588	В.21	С.З
1.589	В.22	С.З
1.590	В.23	С.З
1.591	В.24	С.З
1.592	В.25	С.З
1.593	В.26	С.З
1.594	В.27	С.З
1.595	В.28	С.З
1.596	В.29	С.З
1.597	В.ЗО	С.З
1.598	В.31	С.З
1.599	В.32	С.З
1.600	В.ЗЗ	С.З
1.601	В.34	С.З
1.602	В.35	С.З

1.603	В.36	С.З
1.604	В.37	С.З
1.605	В.38	С.З
1.606	В.39	С.З
1.607	В.40	С.З
1.608	В.41	С.З
1.609	В.42	С.З
1.610	В.43	С.З
1.611	В.44	С.З
1.612	В.45	С.З
1.613	В.46	С.З
1.614	В.47	С.З
1.615	В.48	С.З
1.616	В.49	С.З
1.617	В.50	С.З
1.618	В.51	С.З
1.619	В.52	С.З
1.620	В.53	С.З
1.621	В.54	С.З
1.622	В.55	С.З
1.623	В.56	С.З
1.624	В.57	С.З
1.625	В.58.	С.З
1.626	В.59	С.З
1.627	В.60	С.З
1.628	В.61	С.З
1.629	В.62	С.З
1.630	В.63	С.З
1.631	В.64	С.З
1.632	В.65	С.З
1.633	В.66	С.З
1.634	В.67	С.З
1.635	В.68	С.З
1.636	В.69	С.З
1.637	В.70	С.З
1.638	В.71	С.З
1.639	В.72	С.З
1.640	В.73	С.З
1.641	В.74	С.З
1.642	В.75	С.З
1.643	В.76	С.З
1.644	В.77	С.З

- 63 031685

1.645	В.78	С.З
1.646	В.79	С.З
1.647	В.80	С.З
1.648	В.81	С.З
1.649	В.82	С.З
1.650	В.83	С.З
1.651	В.84	С.З
1.652	В.85	С.З
1.653	В.86	С.З
1.654	В.87	С.З
1.655	В.88	С.З
1.656	В.89	С.З
1.657	В.90	С.З
1.658	В.91	С.З
1.659	В.92	С.З
1.660	В.93	С.З
1.661	В.94	С.З
1.662	В.95	С.З
1.663	В.96	С.З
1.664	В.97	С.З
1.665	В.98	С.З
1.666	В.99	С.З
1.667	В.100	С.З
1.668	В.101	С.З
1.669	В.102	С.З
1.670	В.103	С.З
1.671	В.104	С.З
1.672	В.105	С.З
1.673	В.106	С.З
1.674	В.107	С.З
1.675	В.108	С.З
1.676	В.109	С.З
1.677	В.110	С.З
1.678	В.111	С.З
1.679	В.112	С.З
1.680	В.113	С.З
1.681	В.114	С.З
1.682	В.115	С.З
1.683	В.116	С.З
1.684	В.117	С.З
1.685	В.118	С.З
1.686	В.119	С.З

1.687	В.120	С.З
1.688	В.121	С.З
1.689	В.122	С.З
1.690	В.123	С.З
1.691	В.124	С.З
1.692	В.125	С.З
1.693	В.126	С.З
1.694	В.127	С.З
1.695	В.128	С.З
1.696	В.129	С.З
1.697	В.130	С.З
1.698	В.131	С.З
1.699	В.132	С.З
1.700	В.133	С.З
1.701	В.134	С.З
1.702	В.135	С.З
1.703	В.136	С.З
1.704	В.137	С.З
1.705	В.138	С.З
1.706	В.139	С.З
1.707	В.140	С.З
1.708	В.141	С.З
1.709	В.142	С.З
1.710	В.143	С.З
1.711	В.144	С.З
1.712	В.145	С.З
1.713	В.146	С.З
1.714	В.147	С.З
1.715	В.148	С.З
1.716	В.149	С.З
1.717	В.150	С.З
1.718	В.151	С.З
1.719	В.152	С.З
1.720	В.153	С.З
1.721	В.154	С.З
1.722	В.155	С.З
1.723	В.156	С.З
1.724	В.157	С.З
1.725	В.158	С.З
1.726	В.159	С.З
1.727	В.160	С.З
1.728	В.161	С.З

1.729	В. 162	С.З
1.730	В.163	С.З
1.731	В. 164	С.З
1.732	В.165	С.З
1.733	В. 166	С.З
1.734	В.167	С.З
1.735	В.168	С.З
1.736	В.169	С.З
1.737	В.170	С.З
1.738	В.171	С.З
1.739	В. 172	С.З
1.740	В.173	С.З
1.741	В. 174	С.З
1.742	В.175	С.З
1.743	В. 176	С.З
1.744	В.177	С.З
1.745	В.178	С.З
1.746	В.179	С.З
1.747	В. 180	С.З
1.748	В.181	С.З
1.749	В. 182	С.З
1.750	В. 183	С.З
1.751	В. 184	С.З
1.752	В. 185	С.З
1.753	В. 186	С.З
1.754	В. 187	С.З
1.755	В. 188	С.З
1.756	В. 189	С.З

1.757	В.1	С.4
1.758	В.2	С.4
1.759	В.З	С.4
1.760	В.4	С.4
1.761	В.5	С.4
1.762	В.6	С.4
1.763	В.7	С.4
1.764	В.8	С.4
1.765	В.9	С.4
1.766	В.10	С.4
1.767	В.11	С.4
1.768	В.12	С.4
1.769	В.13	С.4

- 64 031685

1.770	В.14	С.4
1.771	В.15	С.4
1.772	В.16	С.4
1.773	В.17	С.4
1.774	В.18	С.4
1.775	В.19	С.4
1.776	В.20	С.4
1.777	В.21	С.4
1.778	В.22	С.4
1.779	В.23	С.4
1.780	В.24	С.4
1.781	В.25	С.4
1.782	В.26	С.4
1.783	В.27	С.4
1.784	В.28	С.4
1.785	В.29	С.4
1.786	В.ЗО	С.4
1.787	В.31	С.4
1.788	В.32	С.4
1.789	В.ЗЗ	С.4
1.790	В.34	С.4
1.791	В.35	С.4
1.792	В.36	С.4
1.793	В.37	С.4
1.794	В.38	С.4
1.795	В.39	С.4
1.796	В.40	С.4
1.797	В.41	С.4
1.798	В.42	С.4
1.799	В.43	С.4
1.800	В.44	С.4
1.801	В.45	С.4
1.802	В.46	С.4
1.803	В.47	С.4
1.804	В.48	С.4
1.805	В.49	С.4
1.806	В.50	С.4
1.807	В.51	С.4
1.808	В.52	С.4
1.809	В.53	С.4
1.810	В.54	С.4
1.811	В.55	С.4

1.812	В.56	С.4
1.813	В.57	С.4
1.814	В.58.	С.4
1.815	В.59	С.4
1.816	В.60	С.4
1.817	В.61	С.4
1.818	В.62	С.4
1.819	В.63	С.4
1.820	В.64	С.4
1.821	В.65	С.4
1.822	В.66	С.4
1.823	В.67	С.4
1.824	В.68	С.4
1.825	В.69	С.4
1.826	В.70	С.4
1.827	В.71	С.4
1.828	В.72	С.4
1.829	В.73	С.4
1.830	В.74	С.4
1.831	В.75	С.4
1.832	В.76	С.4
1.833	В.77	С.4
1.834	В.78	С.4
1.835	В.79	С.4
1.836	В.80	С.4
1.837	В.81	С.4
1.838	В.82	С.4
1.839	В.83	С.4
1.840	В.84	С.4
1.841	В.85	С.4
1.842	В.86	С.4
1.843	В.87	С.4
1.844	В.88	С.4
1.845	В.89	С.4
1.846	В.90	С.4
1.847	В.91	С.4
1.848	В.92	С.4
1.849	В.93	С.4
1.850	В.94	С.4
1.851	В.95	С.4
1.852	В.96	С.4
1.853	В.97	С.4

1.854	В.98	С.4
1.855	В.99	С.4
1.856	В. 100	С.4
1.857	В.101	С.4
1.858	В. 102	С.4
1.859	В. 103	С.4
1.860	В. 104	С.4
1.861	В. 105	С.4
1.862	В. 106	С.4
1.863	В. 107	С.4
1.864	В. 108	С.4
1.865	В. 109	С.4
1.866	В.110	С.4
1.867	В.111	С.4
1.868	В.112	С.4
1.869	В.113	С.4
1.870	В.114	С.4
1.871	В.115	С.4
1.872	В.116	С.4
1.873	В.117	С.4
1.874	В.118	С.4
1.875	В.119	С.4
1.876	В.120	С.4
1.877	В.121	С.4
1.878	В.122	С.4
1.879	В.123	С.4
1.880	В.124	С.4
1.881	В.125	С.4
1.882	В.126	С.4
1.883	В.127	С.4
1.884	В.128	С.4
1.885	В.129	С.4
1.886	В. 130	С.4
1.887	В.131	С.4
1.888	В. 132	С.4
1.889	В. 133	С.4
1.890	В. 134	С.4
1.891	В. 135	С.4
1.892	В. 136	С.4
1.893	В. 137	С.4
1.894	В. 138	С.4
1.895	В. 139	С.4

- 65 031685

1.896	В.140	С.4
1.897	В.141	С.4
1.898	В.142	С.4
1.899	В.143	С.4
1.900	В.144	С.4
1.901	В.145	С.4
1.902	В.146	С.4
1.903	В.147	С.4
1.904	В.148	С.4
1.905	В.149	С.4
1.906	В.150	С.4
1.907	В.151	С.4
1.908	В.152	С.4
1.909	В.153	С.4
1.910	В.154	С.4
1.911	В.155	С.4
1.912	В.156	С.4
1.913	В.157	С.4
1.914	В.158	С.4
1.915	В.159	С.4
1.916	В.160	С.4
1.917	В.161	С.4
1.918	В.162	С.4
1.919	В.163	С.4
1.920	В.164	С.4
1.921	В.165	С.4
1.922	В.166	С.4
1.923	В.167	С.4
1.924	В.168	С.4
1.925	В.169	С.4
1.926	В.170	С.4
1.927	В.171	С.4
1.928	В.172	С.4
1.929	В.173	С.4
1.930	В.174	С.4
1.931	В.175	С.4
1.932	В.176	С.4
1.933	В.177	С.4
1.934	В.178	С.4
1.935	В.179	С.4
1.936	В.180	С.4
1.937	В.181	С.4

1.938	В.182	С.4
1.939	В.183	С.4
1.940	В.184	С.4
1.941	В.185	С.4
1.942	В.186	С.4
1.943	В.187	С.4
1.944	В.188	С.4
1.945	В.189	С.4

1.946	В.1	С.5
1.947	В.2	С.5
1.948	В.З	С.5
1.949	В.4	С.5
1.950	В.5	С.5
1.951	В.6	С.5
1.952	В.7	С.5
1.953	В.8	С.5
1.954	В.9	С.5
1.955	В.10	С.5
1.956	В.11	С.5
1.957	В.12	С.5
1.958	В.13	С.5
1.959	В.14	С.5
1.960	В.15	С.5
1.961	В.16	С.5
1.962	В.17	С.5
1.963	В.18	С.5
1.964	В.19	С.5
1.965	В.20	С.5
1.966	В.21	С.5
1.967	В.22	С.5
1.968	В.23	С.5
1.969	В.24	С.5
1.970	В.25	С.5
1.971	В.26	С.5
1.972	В.27	С.5
1.973	В.28	С.5
1.974	В.29	С.5
1.975	В.ЗО	С.5
1.976	В.31	С.5
1.977	В.32	С.5
1.978	В.ЗЗ	С.5

1.979	В.34	С.5
1.980	В.35	С.5
1.981	В.36	С.5
1.982	В.37	С.5
1.983	В.38	С.5
1.984	В.39	С.5
1.985	В.40	С.5
1.986	В.41	С.5
1.987	В.42	С.5
1.988	В.43	С.5
1.989	В.44	С.5
1.990	В.45	С.5
1.991	В.46	С.5
1.992	В.47	С.5
1.993	В.48	С.5
1.994	В.49	С.5
1.995	В.50	С.5
1.996	В.51	С.5
1.997	В.52	С.5
1.998	В.53	С.5
1.999	В.54	С.5
1.1000	В.55	С.5
1.1001	В.56	С.5
1.1002	В.57	С.5
1.1003	В.58.	С.5
1.1004	В.59	С.5
1.1005	В.60	С.5
1.1006	В.61	С.5
1.1007	В.62	С.5
1.1008	В.63	С.5
1.1009	В.64	С.5
1.1010	В.65	С.5
1.1011	В.66	С.5
1.1012	В.67	С.5
1.1013	В.68	С.5
1.1014	В.69	С.5
1.1015	В.70	С.5
1.1016	В.71	С.5
1.1017	В.72	С.5
1.1018	В.73	С.5
1.1019	В.74	С.5
1.1020	В.75	С.5

- 66 031685

1.1021	В.76	С.5
1.1022	В.77	С.5
1.1023	В.78	С.5
1.1024	В.79	С.5
1.1025	В.80	С.5
1.1026	В.81	С.5
1.1027	В.82	С.5
1.1028	В.83	С.5
1.1029	В.84	С.5
1.1030	В.85	С.5
1.1031	В.86	С.5
1.1032	В.87	С.5
1.1033	В.88	С.5
1.1034	В.89	С.5
1.1035	В.90	С.5
1.1036	В.91	С.5
1.1037	В.92	С.5
1.1038	В.93	С.5
1.1039	В.94	С.5
1.1040	В.95	С.5
1.1041	В.96	С.5
1.1042	В.97	С.5
1.1043	В.98	С.5
1.1044	В.99	С.5
1.1045	В.100	С.5
1.1046	В.101	С.5
1.1047	В.102	С.5
1.1048	В.103	С.5
1.1049	В.104	С.5
1.1050	В. 105	С.5
1.1051	В.106	С.5
1.1052	В.107	С.5
1.1053	В.108	С.5
1.1054	В.109	С.5
1.1055	В.110	С.5
1.1056	В.111	С.5
1.1057	В.112	С.5
1.1058	В.113	С.5
1.1059	В.114	С.5
1.1060	В.115	С.5
1.1061	В.116	С.5
1.1062	В.117	С.5

1.1063	В.118	С.5
1.1064	В.119	С.5
1.1065	В.120	С.5
1.1066	В.121	С.5
1.1067	В.122	С.5
1.1068	В.123	С.5
1.1069	В.124	С.5
1.1070	В.125	С.5
1.1071	В.126	С.5
1.1072	В.127	С.5
1.1073	В.128	С.5
1.1074	В.129	С.5
1.1075	В.130	С.5
1.1076	В.131	С.5
1.1077	В.132	С.5
1.1078	В.133	С.5
1.1079	В.134	С.5
1.1080	В.135	С.5
1.1081	В.136	С.5
1.1082	В.137	С.5
1.1083	В.138	С.5
1.1084	В.139	С.5
1.1085	В.140	С.5
1.1086	В.141	С.5
1.1087	В.142	С.5
1.1088	В.143	С.5
1.1089	В.144	С.5
1.1090	В.145	С.5
1.1091	В.146	С.5
1.1092	В.147	С.5
1.1093	В.148	С.5
1.1094	В.149	С.5
1.1095	В.150	С.5
1.1096	В.151	С.5
1.1097	В.152	С.5
1.1098	В.153	С.5
1.1099	В.154	С.5
1.1100	В.155	С.5
1.1101	В.156	С.5
1.1102	В.157	С.5
1.1103	В.158	С.5
1.1104	В.159	С.5

1.1105	В.160	С.5
1.1106	В.161	С.5
1.1107	В. 162	С.5
1.1108	В.163	С.5
1.1109	В. 164	С.5
1.1110	В.165	С.5
1.1111	В. 166	С.5
1.1112	В.167	С.5
1.1113	В.168	С.5
1.1114	В.169	С.5
1.1115	В.170	С.5
1.1116	В.171	С.5
1.1117	В. 172	С.5
1.1118	В.173	С.5
1.1119	В. 174	С.5
1.1120	В.175	С.5
1.1121	В. 176	С.5
1.1122	В.177	С.5
1.1123	В.178	С.5
1.1124	В.179	С.5
1.1125	В. 180	С.5
1.1126	В.181	С.5
1.1127	В. 182	С.5
1.1128	В. 183	С.5
1.1129	В. 184	С.5
1.1130	В. 185	С.5
1.1131	В. 186	С.5
1.1132	В. 187	С.5
1.1133	В. 188	С.5
1.1134	В.189	С.5

1.1135	В.1	С.6
1.1136	В.2	С.6
1.1137	В.З	С.6
1.1138	В.4	С.6
1.1139	В.5	С.6
1.1140	В.6	С.6
1.1141	В.7	С.6
1.1142	В.8	С.6
1.1143	В.9	С.6
1.1144	В.10	С.6
1.1145	В.11	С.6

- 67 031685

1.1146	В.12	С.6
1.1147	В.13	С.6
1.1148	В.14	С.6
1.1149	В.15	С.6
1.1150	В.16	С.6
1.1151	В.17	С.6
1.1152	В.18	С.6
1.1153	В.19	С.6
1.1154	В.20	С.6
1.1155	В.21	С.6
1.1156	В.22	С.6
1.1157	В.23	С.6
1.1158	В.24	С.6
1.1159	В.25	С.6
1.1160	В.26	С.6
1.1161	В.27	С.6
1.1162	В.28	С.6
1.1163	В.29	С.6
1.1164	В.ЗО	С.6
1.1165	В.31	С.6
1.1166	В.32	С.6
1.1167	В.ЗЗ	С.6
1.1168	В.34	С.6
1.1169	В.35	С.6
1.1170	В.36	С.6
1.1171	В.37	С.6
1.1172	В.38	С.6
1.1173	В.39	С.6
1.1174	В.40	С.6
1.1175	В.41	С.6
1.1176	В.42	С.6
1.1177	В.43	С.6
1.1178	В.44	С.6
1.1179	В.45	С.6
1.1180	В.46	С.6
1.1181	В.47	С.6
1.1182	В.48	С.6
1.1183	В.49	С.6
1.1184	В.50	С.6
1.1185	В.51	С.6
1.1186	В.52	С.6
1.1187	В.53	С.6

1.1188	В.54	С.6
1.1189	В.55	С.6
1.1190	В.56	С.6
1.1191	В.57	С.6
1.1192	В.58.	С.6
1.1193	В.59	С.6
1.1194	В.60	С.6
1.1195	В.61	С.6
1.1196	В.62	С.6
1.1197	В.63	С.6
1.1198	В.64	С.6
1.1199	В.65	С.6
1.1200	В.66	С.6
1.1201	В.67	С.6
1.1202	В.68	С.6
1.1203	В.69	С.6
1.1204	В.70	С.6
1.1205	В.71	С.6
1.1206	В.72	С.6
1.1207	В.73	С.6
1.1208	В.74	С.6
1.1209	В.75	С.6
1.1210	В.76	С.6
1.1211	В.77	С.6
1.1212	В.78	С.6
1.1213	В.79	С.6
1.1214	В.80	С.6
1.1215	В.81	С.6
1.1216	В.82	С.6
1.1217	В.83	С.6
1.1218	В.84	С.6
1.1219	В.85	С.6
1.1220	В.86	С.6
1.1221	В.87	С.6
1.1222	В.88	С.6
1.1223	В.89	С.6
1.1224	В.90	С.6
1.1225	В.91	С.6
1.1226	В.92	С.6
1.1227	В.93	С.6
1.1228	В.94	С.6
1.1229	В.95	С.6

1.1230	В.96	С.6
1.1231	В.97	С.6
1.1232	В.98	С.6
1.1233	В.99	С.6
1.1234	В. 100	С.6
1.1235	В.101	С.6
1.1236	В. 102	С.6
1.1237	В. 103	С.6
1.1238	В. 104	С.6
1.1239	В. 105	С.6
1.1240	В. 106	С.6
1.1241	В. 107	С.6
1.1242	В. 108	С.6
1.1243	В. 109	С.6
1.1244	В.110	С.6
1.1245	В.111	С.6
1.1246	В.112	С.6
1.1247	В.113	С.6
1.1248	В.114	С.6
1.1249	В.115	С.6
1.1250	В.116	С.6
1.1251	В.117	С.6
1.1252	В.118	С.6
1.1253	В.119	С.6
1.1254	В.120	С.6
1.1255	В.121	С.6
1.1256	В.122	С.6
1.1257	В.123	С.6
1.1258	В.124	С.6
1.1259	В.125	С.6
1.1260	В.126	С.6
1.1261	В.127	С.6
1.1262	В.128	С.6
1.1263	В.129	С.6
1.1264	В. 130	С.6
1.1265	В.131	С.6
1.1266	В. 132	С.6
1.1267	В. 133	С.6
1.1268	В. 134	С.6
1.1269	В. 135	С.6
1.1270	В. 136	С.6
1.1271	В. 137	С.6

- 68 031685

1.1272	В.138	С.6
1.1273	В.139	С.6
1.1274	В.140	С.6
1.1275	В.141	С.6
1.1276	В.142	С.6
1.1277	В.143	С.6
1.1278	В.144	С.6
1.1279	В.145	С.6
1.1280	В.146	С.6
1.1281	В.147	С.6
1.1282	В.148	С.6
1.1283	В.149	С.6
1.1284	В.150	С.6
1.1285	В.151	С.6
1.1286	В.152	С.6
1.1287	В.153	С.6
1.1288	В.154	С.6
1.1289	В.155	С.6
1.1290	В.156	С.6
1.1291	В.157	С.6
1.1292	В.158	С.6
1.1293	В.159	С.6
1.1294	В.160	С.6
1.1295	В.161	С.6
1.1296	В.162	С.6
1.1297	В.163	С.6
1.1298	В.164	С.6
1.1299	В.165	С.6
1.1300	В.166	С.6
1.1301	В.167	С.6
1.1302	В.168	С.6
1.1303	В.169	С.6
1.1304	В.170	С.6
1.1305	В.171	С.6
1.1306	В.172	С.6
1.1307	В.173	С.6
1.1308	В.174	С.6
1.1309	В.175	С.6
1.1310	В.176	С.6
1.1311	В.177	С.6
1.1312	В.178	С.6
1.1313	В.179	С.6

1.1314	В.180	С.6
1.1315	В.181	С.6
1.1316	В.182	С.6
1.1317	В.183	С.6
1.1318	В.184	С.6
1.1319	В.185	С.6
1.1320	В.186	С.6
1.1321	В.187	С.6
1.1322	В.188	С.6
1.1323	В.189	С.6

1.1324	В.1	С.7
1.1325	В.2	С.7
1.1326	В.З	С.7
1.1327	В.4	С.7
1.1328	В.5	С.7
1.1329	В.6	С.7
1.1330	В.7	С.7
1.1331	В.8	С.7
1.1332	В.9	С.7
1.1333	В.10	С.7
1.1334	В.11	С.7
1.1335	В.12	С.7
1.1336	В.13	С.7
1.1337	В.14	С.7
1.1338	В.15	С.7
1.1339	В.16	С.7
1.1340	В.17	С.7
1.1341	В.18	С.7
1.1342	В.19	С.7
1.1343	В.20	С.7
1.1344	В.21	С.7
1.1345	В.22	С.7
1.1346	В.23	С.7
1.1347	В.24	С.7
1.1348	В.25	С.7
1.1349	В.26	С.7
1.1350	В.27	С.7
1.1351	В.28	С.7
1.1352	В.29	С.7
1.1353	В.ЗО	С.7
1.1354	В.31	С.7

1.1355	В.32	С.7
1.1356	В.ЗЗ	С.7
1.1357	В.34	С.7
1.1358	В.35	С.7
1.1359	В.36	С.7
1.1360	В.37	С.7
1.1361	В.38	С.7
1.1362	В.39	С.7
1.1363	В.40	С.7
1.1364	В.41	С.7
1.1365	В.42	С.7
1.1366	В.43	С.7
1.1367	В.44	С.7
1.1368	В.45	С.7
1.1369	В.46	С.7
1.1370	В.47	С.7
1.1371	В.48	С.7
1.1372	В.49	С.7
1.1373	В.50	С.7
1.1374	В.51	С.7
1.1375	В.52	С.7
1.1376	В.53	С.7
1.1377	В.54	С.7
1.1378	В.55	С.7
1.1379	В.56	С.7
1.1380	В.57	С.7
1.1381	В.58.	С.7
1.1382	В.59	С.7
1.1383	В.60	С.7
1.1384	В.61	С.7
1.1385	В.62	С.7
1.1386	В.63	С.7
1.1387	В.64	С.7
1.1388	В.65	С.7
1.1389	В.66	С.7
1.1390	В.67	С.7
1.1391	В.68	С.7
1.1392	В.69	С.7
1.1393	В.70	С.7
1.1394	В.71	С.7
1.1395	В.72	С.7
1.1396	В.73	С.7

- 69 031685

1.1397	В.74	С.7
1.1398	В.75	С.7
1.1399	В.76	С.7
1.1400	В.77	С.7
1.1401	В.78	С.7
1.1402	В.79	С.7
1.1403	В.80	С.7
1.1404	В.81	С.7
1.1405	В.82	С.7
1.1406	В.83	С.7
1.1407	В.84	С.7
1.1408	В.85	С.7
1.1409	В.86	С.7
1.1410	В.87	С.7
1.1411	В.88	С.7
1.1412	В.89	С.7
1.1413	В.90	С.7
1.1414	В.91	С.7
1.1415	В.92	С.7
1.1416	В.93	С.7
1.1417	В.94	С.7
1.1418	В.95	С.7
1.1419	В.96	С.7
1.1420	В.97	С.7
1.1421	В.98	С.7
1.1422	В.99	С.7
1.1423	В.100	С.7
1.1424	В.101	С.7
1.1425	В.102	С.7
1.1426	В. 103	С.7
1.1427	В.104	С.7
1.1428	В.105	С.7
1.1429	В.106	С.7
1.1430	В.107	С.7
1.1431	В.108	С.7
1.1432	В.109	С.7
1.1433	В.110	С.7
1.1434	В.111	С.7
1.1435	В.112	С.7
1.1436	В.113	С.7
1.1437	В.114	С.7
1.1438	В.115	С.7

1.1439	В.116	С.7
1.1440	В.117	С.7
1.1441	В.118	С.7
1.1442	В.119	С.7
1.1443	В.120	С.7
1.1444	В.121	С.7
1.1445	В.122	С.7
1.1446	В.123	С.7
1.1447	В.124	С.7
1.1448	В.125	С.7
1.1449	В.126	С.7
1.1450	В.127	С.7
1.1451	В.128	С.7
1.1452	В.129	С.7
1.1453	В.130	С.7
1.1454	В.131	С.7
1.1455	В.132	С.7
1.1456	В.133	С.7
1.1457	В.134	С.7
1.1458	В.135	С.7
1.1459	В.136	С.7
1.1460	В.137	С.7
1.1461	В.138	С.7
1.1462	В.139	С.7
1.1463	В.140	С.7
1.1464	В.141	С.7
1.1465	В.142	С.7
1.1466	В.143	С.7
1.1467	В.144	С.7
1.1468	В.145	С.7
1.1469	В.146	С.7
1.1470	В.147	С.7
1.1471	В.148	С.7
1.1472	В.149	С.7
1.1473	В.150	С.7
1.1474	В.151	С.7
1.1475	В.152	С.7
1.1476	В.153	С.7
1.1477	В.154	С.7
1.1478	В.155	С.7
1.1479	В.156	С.7
1.1480	В.157	С.7

1.1481	В. 158	С.7
1.1482	В.159	С.7
1.1483	В.160	С.7
1.1484	В.161	С.7
1.1485	В. 162	С.7
1.1486	В.163	С.7
1.1487	В. 164	С.7
1.1488	В.165	С.7
1.1489	В. 166	С.7
1.1490	В.167	С.7
1.1491	В.168	С.7
1.1492	В.169	С.7
1.1493	В.170	С.7
1.1494	В.171	С.7
1.1495	В. 172	С.7
1.1496	В.173	С.7
1.1497	В. 174	С.7
1.1498	В.175	С.7
1.1499	В. 176	С.7
1.1500	В.177	С.7
1.1501	В.178	С.7
1.1502	В.179	С.7
1.1503	В. 180	С.7
1.1504	В.181	С.7
1.1505	В. 182	С.7
1.1506	В. 183	С.7
1.1507	В. 184	С.7
1.1508	В. 185	С.7
1.1509	В. 186	С.7
1.1510	В.187	С.7
1.1511	В. 188	С.7
1.1512	В. 189	С.7

1.1513	В.1	С.8
1.1514	В.2	С.8
1.1515	В.З	С.8
1.1516	В.4	С.8
1.1517	В.5	С.8
1.1518	В.6	С.8
1.1519	В.7	С.8
1.1520	В.8	С.8
1.1521	В.9	С.8

- 70 031685

1.1522	В.10	С.8
1.1523	В.11	С.8
1.1524	В.12	С.8
1.1525	В.13	С.8
1.1526	В.14	С.8
1.1527	В.15	С.8
1.1528	В.16	С.8
1.1529	В.17	С.8
1.1530	В.18	С.8
1.1531	В.19	С.8
1.1532	В.20	С.8
1.1533	В.21	С.8
1.1534	В.22	С.8
1.1535	В.23	С.8
1.1536	В.24	С.8
1.1537	В.25	С.8
1.1538	В.26	С.8
1.1539	В.27	С.8
1.1540	В.28	С.8
1.1541	В.29	С.8
1.1542	В.ЗО	С.8
1.1543	В.31	С.8
1.1544	В.32	С.8
1.1545	В.ЗЗ	С.8
1.1546	В.34	С.8
1.1547	В.35	С.8
1.1548	В.36	С.8
1.1549	В.37	С.8
1.1550	В.38	С.8
1.1551	В.39	С.8
1.1552	В.40	С.8
1.1553	В.41	С.8
1.1554	В.42	С.8
1.1555	В.43	С.8
1.1556	В.44	С.8
1.1557	В.45	С.8
1.1558	В.46	С.8
1.1559	В.47	С.8
1.1560	В.48	С.8
1.1561	В.49	С.8
1.1562	В.50	С.8
1.1563	В.51	С.8

1.1564	В.52	С.8
1.1565	В.53	С.8
1.1566	В.54	С.8
1.1567	В.55	С.8
1.1568	В.56	С.8
1.1569	В.57	С.8
1.1570	В.58.	С.8
1.1571	В.59	С.8
1.1572	В.60	С.8
1.1573	В.61	С.8
1.1574	В.62	С.8
1.1575	В.63	С.8
1.1576	В.64	С.8
1.1577	В.65	С.8
1.1578	В.66	С.8
1.1579	В.67	С.8
1.1580	В.68	С.8
1.1581	В.69	С.8
1.1582	В.70	С.8
1.1583	В.71	С.8
1.1584	В.72	С.8
1.1585	В.73	С.8
1.1586	В.74	С.8
1.1587	В.75	С.8
1.1588	В.76	С.8
1.1589	В.77	С.8
1.1590	В.78	С.8
1.1591	В.79	С.8
1.1592	В.80	С.8
1.1593	В.81	С.8
1.1594	В.82	С.8
1.1595	В.83	С.8
1.1596	В.84	С.8
1.1597	В.85	С.8
1.1598	В.86	С.8
1.1599	В.87	С.8
1.1600	В.88	С.8
1.1601	В.89	С.8
1.1602	В.90	С.8
1.1603	В.91	С.8
1.1604	В.92	С.8
1.1605	В.93	С.8

1.1606	В.94	С.8
1.1607	В.95	С.8
1.1608	В.96	С.8
1.1609	В.97	С.8
1.1610	В.98	С.8
1.1611	В.99	С.8
1.1612	В. 100	С.8
1.1613	В.101	С.8
1.1614	В. 102	С.8
1.1615	В. 103	С.8
1.1616	В. 104	С.8
1.1617	В. 105	С.8
1.1618	В. 106	С.8
1.1619	В. 107	С.8
1.1620	В. 108	С.8
1.1621	В. 109	С.8
1.1622	В.110	С.8
1.1623	В.111	С.8
1.1624	В.112	С.8
1.1625	В.113	С.8
1.1626	В.114	С.8
1.1627	В.115	С.8
1.1628	В.116	С.8
1.1629	В.117	С.8
1.1630	В.118	С.8
1.1631	В.119	С.8
1.1632	В.120	С.8
1.1633	В.121	С.8
1.1634	В.122	С.8
1.1635	В.123	С.8
1.1636	В.124	С.8
1.1637	В.125	С.8
1.1638	В.126	С.8
1.1639	В.127	С.8
1.1640	В.128	С.8
1.1641	В.129	С.8
1.1642	В. 130	С.8
1.1643	В.131	С.8
1.1644	В. 132	С.8
1.1645	В. 133	С.8
1.1646	В. 134	С.8
1.1647	В. 135	С.8

- 7i 031685

1.1648	В.136	С.8
1.1649	В.137	С.8
1.1650	В.138	С.8
1.1651	В.139	С.8
1.1652	В.140	С.8
1.1653	В.141	С.8
1.1654	В.142	С.8
1.1655	В.143	С.8
1.1656	В.144	С.8
1.1657	В.145	С.8
1.1658	В.146	С.8
1.1659	В.147	С.8
1.1660	В.148	С.8
1.1661	В.149	С.8
1.1662	В.150	С.8
1.1663	В.151	С.8
1.1664	В.152	С.8
1.1665	В.153	С.8
1.1666	В.154	С.8
1.1667	В.155	С.8
1.1668	В.156	С.8
1.1669	В.157	С.8
1.1670	В.158	С.8
1.1671	В.159	С.8
1.1672	В.160	С.8
1.1673	В.161	С.8
1.1674	В.162	С.8
1.1675	В.163	С.8
1.1676	В.164	С.8
1.1677	В.165	С.8
1.1678	В.166	С.8
1.1679	В.167	С.8
1.1680	В.168	С.8
1.1681	В.169	С.8
1.1682	В.170	С.8
1.1683	В.171	С.8
1.1684	В.172	С.8
1.1685	В.173	С.8
1.1686	В.174	С.8
1.1687	В.175	С.8
1.1688	В.176	С.8
1.1689	В.177	С.8

1.1690	В.178	С.8
1.1691	В.179	С.8
1.1692	В.180	С.8
1.1693	В.181	С.8
1.1694	В.182	С.8
1.1695	В.183	С.8
1.1696	В.184	С.8
1.1697	В.185	С.8
1.1698	В.186	С.8
1.1699	В.187	С.8
1.1700	В.188	С.8
1.1701	В.189	С.8

1.1702	В.1	С.9
1.1703	В.2	С.9
1.1704	В.З	С.9
1.1705	В.4	С.9
1.1706	В.5	С.9
1.1707	В.6	С.9
1.1708	В.7	С.9
1.1709	В.8	С.9
1.1710	В.9	С.9
1.1711	В.10	С.9
1.1712	В.11	С.9
1.1713	В.12	С.9
1.1714	В.13	С.9
1.1715	В.14	С.9
1.1716	В.15	С.9
1.1717	В.16	С.9
1.1718	В.17	С.9
1.1719	В.18	С.9
1.1720	В.19	С.9
1.1721	В.20	С.9
1.1722	В.21	С.9
1.1723	В.22	С.9
1.1724	В.23	С.9
1.1725	В.24	С.9
1.1726	В.25	С.9
1.1727	В.26	С.9
1.1728	В.27	С.9
1.1729	В.28	С.9
1.1730	В.29	С.9

1.1731	в.зо	С.9
1.1732	В.31	С.9
1.1733	В.32	С.9
1.1734	В.ЗЗ	С.9
1.1735	В.34	С.9
1.1736	В.35	С.9
1.1737	В.36	С.9
1.1738	В.37	С.9
1.1739	В.38	С.9
1.1740	В.39	С.9
1.1741	В.40	С.9
1.1742	В.41	С.9
1.1743	В.42	С.9
1.1744	ВАЗ	С.9
1.1745	В.44	С.9
1.1746	В.45	С.9
1.1747	В.46	С.9
1.1748	В.47	С.9
1.1749	В.48	С.9
1.1750	В.49	С.9
1.1751	В.50	С.9
1.1752	В.51	С.9
1.1753	В.52	С.9
1.1754	В.53	С.9
1.1755	В.54	С.9
1.1756	В.55	С.9
1.1757	В.56	С.9
1.1758	В.57	С.9
1.1759	В.58.	С.9
1.1760	В.59	С.9
1.1761	В.60	С.9
1.1762	В.61	С.9
1.1763	В.62	С.9
1.1764	В.63	С.9
1.1765	В.64	С.9
1.1766	В.65	С.9
1.1767	В.66	С.9
1.1768	В.67	С.9
1.1769	В.68	С.9
1.1770	В.69	С.9
1.1771	В.70	С.9
1.1772	В.71	С.9

- 72 031685

1.1773	В.72	С.9
1.1774	В.73	С.9
1.1775	В.74	С.9
1.1776	В.75	С.9
1.1777	В.76	С.9
1.1778	В.77	С.9
1.1779	В.78	С.9
1.1780	В.79	С.9
1.1781	В.80	С.9
1.1782	В.81	С.9
1.1783	В.82	С.9
1.1784	В.83	С.9
1.1785	В.84	С.9
1.1786	В.85	С.9
1.1787	В.86	С.9
1.1788	В.87	С.9
1.1789	В.88	С.9
1.1790	В.89	С.9
1.1791	В.90	С.9
1.1792	В.91	С.9
1.1793	В.92	С.9
1.1794	В.93	С.9
1.1795	В.94	С.9
1.1796	В.95	С.9
1.1797	В.96	С.9
1.1798	В.97	С.9
1.1799	В.98	С.9
1.1800	В.99	С.9
1.1801	В.100	С.9
1.1802	В.101	С.9
1.1803	В.102	С.9
1.1804	В.103	С.9
1.1805	В.104	С.9
1.1806	В.105	С.9
1.1807	В.106	С.9
1.1808	В.107	С.9
1.1809	В.108	С.9
1.1810	В.109	С.9
1.1811	В.110	С.9
1.1812	В.111	С.9
1.1813	В.112	С.9
1.1814	В.113	С.9

1.1815	В.114	С.9
1.1816	В.115	С.9
1.1817	В.116	С.9
1.1818	В.117	С.9
1.1819	В.118	С.9
1.1820	В.119	С.9
1.1821	В.120	С.9
1.1822	В.121	С.9
1.1823	В.122	С.9
1.1824	В.123	С.9
1.1825	В.124	С.9
1.1826	В.125	С.9
1.1827	В.126	С.9
1.1828	В.127	С.9
1.1829	В.128	С.9
1.1830	В.129	С.9
1.1831	В.130	С.9
1.1832	В.131	С.9
1.1833	В.132	С.9
1.1834	В.133	С.9
1.1835	В.134	С.9
1.1836	В.135	С.9
1.1837	В.136	С.9
1.1838	В.137	С.9
1.1839	В.138	С.9
1.1840	В.139	С.9
1.1841	В.140	С.9
1.1842	В.141	С.9
1.1843	В.142	С.9
1.1844	В.143	С.9
1.1845	В.144	С.9
1.1846	В.145	С.9
1.1847	В.146	С.9
1.1848	В.147	С.9
1.1849	В.148	С.9
1.1850	В.149	С.9
1.1851	В.150	С.9
1.1852	В.151	С.9
1.1853	В.152	С.9
1.1854	В.153	С.9
1.1855	В.154	С.9
1.1856	В.155	С.9

1.1857	В. 156	С.9
1.1858	В.157	С.9
1.1859	В. 158	С.9
1.1860	В. 159	С.9
1.1861	В.160	С.9
1.1862	В.161	С.9
1.1863	В. 162	С.9
1.1864	В.163	С.9
1.1865	В. 164	С.9
1.1866	В.165	С.9
1.1867	В. 166	С.9
1.1868	В.167	С.9
1.1869	В.168	С.9
1.1870	В.169	С.9
1.1871	В.170	С.9
1.1872	В.171	С.9
1.1873	В. 172	С.9
1.1874	В.173	С.9
1.1875	В. 174	С.9
1.1876	В.175	С.9
1.1877	В. 176	С.9
1.1878	В.177	С.9
1.1879	В.178	С.9
1.1880	В.179	С.9
1.1881	В. 180	С.9
1.1882	В.181	С.9
1.1883	В. 182	С.9
1.1884	В. 183	С.9
1.1885	В. 184	С.9
1.1886	В.185	С.9
1.1887	В. 186	С.9
1.1888	В. 187	С.9
1.1889	В. 188	С.9
1.1890	В. 189	С.9

1.1891	В.1	С.10
1.1892	В.2	С.10
1.1893	В.З	С.10
1.1894	В.4	С.10
1.1895	В.5	С.10
1.1896	В.6	С.10
1.1897	В.7	С.10

- 73 031685

1.1898	В.8	С.10
1.1899	В.9	С.10
1.1900	В.10	С.10
1.1901	В.11	С.10
1.1902	В.12	С.10
1.1903	В.13	С.10
1.1904	В.14	С.10
1.1905	В.15	С.10
1.1906	В.16	С.10
1.1907	В.17	С.10
1.1908	В.18	С.10
1.1909	В.19	С.10
1.1910	В.20	С.10
1.1911	В.21	С.10
1.1912	В.22	С.10
1.1913	В.23	С.10
1.1914	В.24	С.10
1.1915	В.25	С.10
1.1916	В.26	С.10
1.1917	В.27	С.10
1.1918	В.28	С.10
1.1919	В.29	С.10
1.1920	В.ЗО	С.10
1.1921	В.31	С.10
1.1922	В.32	С.10
1.1923	В.ЗЗ	С.10
1.1924	В.34	С.10
1.1925	В.35	С.10
1.1926	В.36	С.10
1.1927	В.37	С.10
1.1928	В.38	С.10
1.1929	В.39	С.10
1.1930	В.40	С.10
1.1931	В.41	С.10
1.1932	В.42	С.10
1.1933	В.43	С.10
1.1934	В.44	С.10
1.1935	В.45	С.10
1.1936	В.46	С.10
1.1937	В.47	С.10
1.1938	В.48	С.10
1.1939	В.49	С.10

1.1940	В.50	С.10
1.1941	В.51	С.10
1.1942	В.52	С.10
1.1943	В.53	С.10
1.1944	В.54	С.10
1.1945	В.55	С.10
1.1946	В.56	С.10
1.1947	В.57	С.10
1.1948	В.58.	С.10
1.1949	В.59	С.10
1.1950	В.60	С.10
1.1951	В.61	С.10
1.1952	В.62	С.10
1.1953	В.63	С.10
1.1954	В.64	С.10
1.1955	В.65	С.10
1.1956	В.66	С.10
1.1957	В.67	С.10
1.1958	В.68	С.10
1.1959	В.69	С.10
1.1960	В.70	С.10
1.1961	В.71	С.10
1.1962	В.72	С.10
1.1963	В.73	С.10
1.1964	В.74	С.10
1.1965	В.75	С.10
1.1966	В.76	С.10
1.1967	В.77	С.10
1.1968	В.78	С.10
1.1969	В.79	С.10
1.1970	В.80	С.10
1.1971	В.81	С.10
1.1972	В.82	С.10
1.1973	В.83	С.10
1.1974	В.84	С.10
1.1975	В.85	С.10
1.1976	В.86	С.10
1.1977	В.87	С.10
1.1978	В.88	С.10
1.1979	В.89	С.10
1.1980	В.90	С.10
1.1981	В.91	С.10

1.1982	В.92	С.10
1.1983	В.93	С.10
1.1984	В.94	С.10
1.1985	В.95	С.10
1.1986	В.96	С.10
1.1987	В.97	С.10
1.1988	В.98	С.10
1.1989	В.99	С.10
1.1990	В. 100	С.10
1.1991	В.101	С.10
1.1992	В. 102	С.10
1.1993	В. 103	С.10
1.1994	В. 104	С.10
1.1995	В. 105	С.10
1.1996	В. 106	С.10
1.1997	В. 107	С.10
1.1998	В. 108	С.10
1.1999	В. 109	С.10
1.2000	В.110	С.10
1.2001	В.111	С.10
1.2002	В.112	С.10
1.2003	В.113	С.10
1.2004	В.114	С.10
1.2005	В.115	С.10
1.2006	В.116	С.10
1.2007	В.117	С.10
1.2008	В.118	С.10
1.2009	В.119	С.10
1.2010	В.120	С.10
1.2011	В.121	С.10
1.2012	В.122	С.10
1.2013	В.123	С.10
1.2014	В.124	С.10
1.2015	В.125	С.10
1.2016	В.126	С.10
1.2017	В.127	С.10
1.2018	В.128	С.10
1.2019	В.129	С.10
1.2020	В. 130	С.10
1.2021	В.131	С.10
1.2022	В. 132	С.10
1.2023	В. 133	С.10

- 74 031685

1.2024	В.134	С.10
1.2025	В.135	С.10
1.2026	В.136	С.10
1.2027	В.137	С.10
1.2028	В.138	С.10
1.2029	В.139	С.10
1.2030	В.140	С.10
1.2031	В.141	С.10
1.2032	В.142	С.10
1.2033	В.143	С.10
1.2034	В.144	С.10
1.2035	В.145	С.10
1.2036	В.146	С.10
1.2037	В.147	С.10
1.2038	В.148	С.10
1.2039	В.149	С.10
1.2040	В.150	С.10
1.2041	В.151	С.10
1.2042	В.152	С.10
1.2043	В.153	С.10
1.2044	В.154	С.10
1.2045	В.155	С.10
1.2046	В.156	С.10
1.2047	В.157	С.10
1.2048	В.158	С.10
1.2049	В.159	С.10
1.2050	В.160	С.10
1.2051	В.161	С.10
1.2052	В.162	С.10
1.2053	В.163	С.10
1.2054	В.164	С.10
1.2055	В.165	С.10
1.2056	В.166	С.10
1.2057	В.167	С.10
1.2058	В.168	С.10
1.2059	В.169	С.10
1.2060	В.170	С.10
1.2061	В.171	С.10
1.2062	В.172	С.10
1.2063	В.173	С.10
1.2064	В.174	С.10
1.2065	В.175	С.10

1.2066	В.176	С.10
1.2067	В.177	С.10
1.2068	В.178	С.10
1.2069	В.179	С.10
1.2070	В.180	С.10
1.2071	В.181	С.10
1.2072	В.182	С.10
1.2073	В.183	С.10
1.2074	В.184	С.10
1.2075	В.185	С.10
1.2076	В.186	С.10
1.2077	В.187	С.10
1.2078	В.188	С.10
1.2079	В.189	С.10

1.2080	В.1	С.11
1.2081	В.2	С.11
1.2082	В.З	С.11
1.2083	В.4	С.11
1.2084	В.5	С.11
1.2085	В.6	С.11
1.2086	В.7	С.11
1.2087	В.8	С.11
1.2088	В.9	С.11
1.2089	В.10	С.11
1.2090	В.11	С.11
1.2091	В.12	С.11
1.2092	В.13	С.11
1.2093	В.14	С.11
1.2094	В.15	С.11
1.2095	В.16	С.11
1.2096	В.17	С.11
1.2097	В.18	С.11
1.2098	В.19	С.11
1.2099	В.20	С.11
1.2100	В.21	С.11
1.2101	В.22	С.11
1.2102	В.23	С.11
1.2103	В.24	С.11
1.2104	В.25	С.11
1.2105	В.26	С.11
1.2106	В.27	С.11

1.2107	В.28	С.11
1.2108	В.29	С.11
1.2109	В.ЗО	С.11
1.2110	В.31	С.11
1.2111	В.32	С.11
1.2112	В.ЗЗ	С.11
1.2113	В.34	С.11
1.2114	В.35	С.11
1.2115	В.36	С.11
1.2116	В.37	С.11
1.2117	В.38	С.11
1.2118	В.39	С.11
1.2119	В.40	С.11
1.2120	В.41	С.11
1.2121	В.42	С.11
1.2122	В.43	С.11
1.2123	В.44	С.11
1.2124	В.45	С.11
1.2125	В.46	С.11
1.2126	В.47	С.11
1.2127	В.48	С.11
1.2128	В.49	С.11
1.2129	В.50	С.11
1.2130	В.51	С.11
1.2131	В.52	С.11
1.2132	В.53	С.11
1.2133	В.54	С.11
1.2134	В.55	С.11
1.2135	В.56	С.11
1.2136	В.57	С.11
1.2137	В.58.	С.11
1.2138	В.59	С.11
1.2139	В.60	С.11
1.2140	В.61	С.11
1.2141	В.62	С.11
1.2142	В.63	С.11
1.2143	В.64	С.11
1.2144	В.65	С.11
1.2145	В.66	С.11
1.2146	В.67	С.11
1.2147	В.68	С.11
1.2148	В.69	С.11

- 75 031685

1.2149	В.70	С.11
1.2150	В.71	С.11
1.2151	В.72	С.11
1.2152	В.73	С.11
1.2153	В.74	С.11
1.2154	В.75	С.11
1.2155	В.76	С.11
1.2156	В.77	С.11
1.2157	В.78	С.11
1.2158	В.79	С.11
1.2159	В.80	С.11
1.2160	В.81	С.11
1.2161	В.82	С.11
1.2162	В.83	С.11
1.2163	В.84	С.11
1.2164	В.85	С.11
1.2165	В.86	С.11
1.2166	В.87	С.11
1.2167	В.88	С.11
1.2168	В.89	С.11
1.2169	В.90	С.11
1.2170	В.91	С.11
1.2171	В.92	С.11
1.2172	В.93	С.11
1.2173	В.94	С.11
1.2174	В.95	С.11
1.2175	В.96	С.11
1.2176	В.97	С.11
1.2177	В.98	С.11
1.2178	В.99	С.11
1.2179	В.100	С.11
1.2180	В.101	С.11
1.2181	В.102	С.11
1.2182	В.103	С.11
1.2183	В.104	С.11
1.2184	В.105	С.11
1.2185	В.106	С.11
1.2186	В.107	С.11
1.2187	В.108	С.11
1.2188	В.109	С.11
1.2189	В.110	С.11
1.2190	В.111	С.11

1.2191	В.112	С.11
1.2192	В.113	С.11
1.2193	В.114	С.11
1.2194	В.115	С.11
1.2195	В.116	С.11
1.2196	В.117	С.11
1.2197	В.118	С.11
1.2198	В.119	С.11
1.2199	В.120	С.11
1.2200	В.121	С.11
1.2201	В.122	С.11
1.2202	В.123	С.11
1.2203	В.124	С.11
1.2204	В.125	С.11
1.2205	В.126	С.11
1.2206	В.127	С.11
1.2207	В.128	С.11
1.2208	В.129	С.11
1.2209	В.130	С.11
1.2210	В.131	С.11
1.2211	В.132	С.11
1.2212	В.133	С.11
1.2213	В.134	С.11
1.2214	В.135	С.11
1.2215	В.136	С.11
1.2216	В.137	С.11
1.2217	В.138	С.11
1.2218	В.139	С.11
1.2219	В.140	С.11
1.2220	В.141	С.11
1.2221	В.142	С.11
1.2222	В.143	С.11
1.2223	В.144	С.11
1.2224	В.145	С.11
1.2225	В.146	С.11
1.2226	В.147	С.11
1.2227	В.148	С.11
1.2228	В.149	С.11
1.2229	В.150	С.11
1.2230	В.151	С.11
1.2231	В.152	С.11
1.2232	В.153	С.11

1.2233	В. 154	С.11
1.2234	В. 155	С.11
1.2235	В. 156	С.11
1.2236	В. 157	С.11
1.2237	В. 158	С.11
1.2238	В. 159	С.11
1.2239	В.160	С.11
1.2240	В.161	С.11
1.2241	В. 162	С.11
1.2242	В.163	С.11
1.2243	В. 164	С.11
1.2244	В.165	С.11
1.2245	В. 166	С.11
1.2246	В.167	С.11
1.2247	В.168	С.11
1.2248	В.169	С.11
1.2249	В.170	С.11
1.2250	В.171	С.11
1.2251	В. 172	С.11
1.2252	В.173	С.11
1.2253	В. 174	С.11
1.2254	В.175	С.11
1.2255	В. 176	С.11
1.2256	В.177	С.11
1.2257	В.178	С.11
1.2258	В.179	С.11
1.2259	В. 180	С.11
1.2260	В.181	С.11
1.2261	В. 182	С.11
1.2262	В. 183	С.11
1.2263	В. 184	С.11
1.2264	В. 185	С.11
1.2265	В. 186	С.11
1.2266	В. 187	С.11
1.2267	В. 188	С.11
1.2268	В. 189	С.11

1.2269	В.1	С.12
1.2270	В.2	С.12
1.2271	В.З	С.12
1.2272	В.4	С.12
1.2273	В.5	С.12

- 76 031685

1.2274	В.6	С.12
1.2275	В.7	С.12
1.2276	В.8	С.12
1.2277	В.9	С.12
1.2278	В.10	С.12
1.2279	В.11	С.12
1.2280	В.12	С.12
1.2281	В.13	С.12
1.2282	В.14	С.12
1.2283	В.15	С.12
1.2284	В.16	С.12
1.2285	В.17	С.12
1.2286	В.18	С.12
1.2287	В.19	С.12
1.2288	В.20	С.12
1.2289	В.21	С.12
1.2290	В.22	С.12
1.2291	В.23	С.12
1.2292	В.24	С.12
1.2293	В.25	С.12
1.2294	В.26	С.12
1.2295	В.27	С.12
1.2296	В.28	С.12
1.2297	В.29	С.12
1.2298	В.ЗО	С.12
1.2299	В.31	С.12
1.2300	В.32	С.12
1.2301	В.ЗЗ	С.12
1.2302	В.34	С.12
1.2303	В.35	С.12
1.2304	В.36	С.12
1.2305	В.37	С.12
1.2306	В.38	С.12
1.2307	В.39	С.12
1.2308	В.40	С.12
1.2309	В.41	С.12
1.2310	В.42	С.12
1.2311	В.43	С.12
1.2312	В.44	С.12
1.2313	В.45	С.12
1.2314	В.46	С.12
1.2315	В.47	С.12

1.2316	В.48	С.12
1.2317	В.49	С.12
1.2318	В.50	С.12
1.2319	В.51	С.12
1.2320	В.52	С.12
1.2321	В.53	С.12
1.2322	В.54	С.12
1.2323	В.55	С.12
1.2324	В.56	С.12
1.2325	В.57	С.12
1.2326	В.58.	С.12
1.2327	В.59	С.12
1.2328	В.60	С.12
1.2329	В.61	С.12
1.2330	В.62	С.12
1.2331	В.63	С.12
1.2332	В.64	С.12
1.2333	В.65	С.12
1.2334	В.66	С.12
1.2335	В.67	С.12
1.2336	В.68	С.12
1.2337	В.69	С.12
1.2338	В.70	С.12
1.2339	В.71	С.12
1.2340	В.72	С.12
1.2341	В.73	С.12
1.2342	В.74	С.12
1.2343	В.75	С.12
1.2344	В.76	С.12
1.2345	В.77	С.12
1.2346	В.78	С.12
1.2347	В.79	С.12
1.2348	В.80	С.12
1.2349	В.81	С.12
1.2350	В.82	С.12
1.2351	В.83	С.12
1.2352	В.84	С.12
1.2353	В.85	С.12
1.2354	В.86	С.12
1.2355	В.87	С.12
1.2356	В.88	С.12
1.2357	В.89	С.12

1.2358	В.90	С.12
1.2359	В.91	С.12
1.2360	В.92	С.12
1.2361	В.93	С.12
1.2362	В.94	С.12
1.2363	В.95	С.12
1.2364	В.96	С.12
1.2365	В.97	С.12
1.2366	В.98	С.12
1.2367	В.99	С.12
1.2368	В. 100	С.12
1.2369	В.101	С.12
1.2370	В. 102	С.12
1.2371	В. 103	С.12
1.2372	В. 104	С.12
1.2373	В. 105	С.12
1.2374	В. 106	С.12
1.2375	В. 107	С.12
1.2376	В. 108	С.12
1.2377	В. 109	С.12
1.2378	В.110	С.12
1.2379	В.111	С.12
1.2380	В.112	С.12
1.2381	В.113	С.12
1.2382	В.114	С.12
1.2383	В.115	С.12
1.2384	В.116	С.12
1.2385	В.117	С.12
1.2386	В.118	С.12
1.2387	В.119	С.12
1.2388	В.120	С.12
1.2389	В.121	С.12
1.2390	В.122	С.12
1.2391	В.123	С.12
1.2392	В.124	С.12
1.2393	В.125	С.12
1.2394	В.126	С.12
1.2395	В.127	С.12
1.2396	В.128	С.12
1.2397	В.129	С.12
1.2398	В. 130	С.12
1.2399	В.131	С.12

- 77 031685

1.2400	В.132	С.12
1.2401	В.133	С.12
1.2402	В.134	С.12
1.2403	В.135	С.12
1.2404	В.136	С.12
1.2405	В.137	С.12
1.2406	В.138	С.12
1.2407	В.139	С.12
1.2408	В.140	С.12
1.2409	В.141	С.12
1.2410	В.142	С.12
1.2411	В.143	С.12
1.2412	В.144	С.12
1.2413	В.145	С.12
1.2414	В.146	С.12
1.2415	В.147	С.12
1.2416	В.148	С.12
1.2417	В.149	С.12
1.2418	В.150	С.12
1.2419	В.151	С.12
1.2420	В.152	С.12
1.2421	В.153	С.12
1.2422	В.154	С.12
1.2423	В.155	С.12
1.2424	В.156	С.12
1.2425	В.157	С.12
1.2426	В.158	С.12
1.2427	В.159	С.12
1.2428	В.160	С.12
1.2429	В.161	С.12
1.2430	В.162	С.12
1.2431	В.163	С.12
1.2432	В.164	С.12
1.2433	В.165	С.12
1.2434	В.166	С.12
1.2435	В.167	С.12
1.2436	В.168	С.12
1.2437	В.169	С.12
1.2438	В.170	С.12
1.2439	В.171	С.12
1.2440	В.172	С.12
1.2441	В.173	С.12

1.2442	В.174	С.12
1.2443	В.175	С.12
1.2444	В.176	С.12
1.2445	В.177	С.12
1.2446	В.178	С.12
1.2447	В.179	С.12
1.2448	В.180	С.12
1.2449	В.181	С.12
1.2450	В.182	С.12
1.2451	В.183	С.12
1.2452	В.184	С.12
1.2453	В.185	С.12
1.2454	В.186	С.12
1.2455	В.187	С.12
1.2456	В.188	С.12
1.2457	В.189	С.12

1.2458	В.1	С.13
1.2459	В.2	С.13
1.2460	В.З	С.13
1.2461	В.4	С.13
1.2462	В.5	С.13
1.2463	В.6	С.13
1.2464	В.7	С.13
1.2465	В.8	С.13
1.2466	В.9	С.13
1.2467	В.10	С.13
1.2468	В.11	С.13
1.2469	В.12	С.13
1.2470	В.13	С.13
1.2471	В.14	С.13
1.2472	В.15	С.13
1.2473	В.16	С.13
1.2474	В.17	С.13
1.2475	В.18	С.13
1.2476	В.19	С.13
1.2477	В.20	С.13
1.2478	В.21	С.13
1.2479	В.22	С.13
1.2480	В.23	С.13
1.2481	В.24	С.13
1.2482	В.25	С.13

1.2483	В.26	С.13
1.2484	В.27	С.13
1.2485	В.28	С.13
1.2486	В.29	С.13
1.2487	В.ЗО	С.13
1.2488	В.31	С.13
1.2489	В.32	С.13
1.2490	В.ЗЗ	С.13
1.2491	В.34	С.13
1.2492	В.35	С.13
1.2493	В.36	С.13
1.2494	В.37	С.13
1.2495	В.38	С.13
1.2496	В.39	С.13
1.2497	В.40	С.13
1.2498	В.41	С.13
1.2499	В.42	С.13
1.2500	В.43	С.13
1.2501	В.44	С.13
1.2502	В.45	С.13
1.2503	В.46	С.13
1.2504	В.47	С.13
1.2505	В.48	С.13
1.2506	В.49	С.13
1.2507	В.50	С.13
1.2508	В.51	С.13
1.2509	В.52	С.13
1.2510	В.53	С.13
1.2511	В.54	С.13
1.2512	В.55	С.13
1.2513	В.56	С.13
1.2514	В.57	С.13
1.2515	В.58.	С.13
1.2516	В.59	С.13
1.2517	В.60	С.13
1.2518	В.61	С.13
1.2519	В.62	С.13
1.2520	В.63	С.13
1.2521	В.64	С.13
1.2522	В.65	С.13
1.2523	В.66	С.13
1.2524	В.67	С.13

- 78 031685

1.2525	В.68	С.13
1.2526	В.69	С.13
1.2527	В.70	С.13
1.2528	В.71	С.13
1.2529	В.72	С.13
1.2530	В.73	С.13
1.2531	В.74	С.13
1.2532	В.75	С.13
1.2533	В.76	С.13
1.2534	В.77	С.13
1.2535	В.78	С.13
1.2536	В.79	С.13
1.2537	В.80	С.13
1.2538	В.81	С.13
1.2539	В.82	С.13
1.2540	В.83	С.13
1.2541	В.84	С.13
1.2542	В.85	С.13
1.2543	В.86	С.13
1.2544	В.87	С.13
1.2545	В.88	С.13
1.2546	В.89	С.13
1.2547	В.90	С.13
1.2548	В.91	С.13
1.2549	В.92	С.13
1.2550	В.93	С.13
1.2551	В.94	С.13
1.2552	В.95	С.13
1.2553	В.96	С.13
1.2554	В.97	С.13
1.2555	В.98	С.13
1.2556	В.99	С.13
1.2557	В.100	С.13
1.2558	В.101	С.13
1.2559	В.102	С.13
1.2560	В. 103	С.13
1.2561	В.104	С.13
1.2562	В.105	С.13
1.2563	В.106	С.13
1.2564	В.107	С.13
1.2565	В.108	С.13
1.2566	В.109	С.13

1.2567	В.110	С.13
1.2568	В.111	С.13
1.2569	В.112	С.13
1.2570	В.113	С.13
1.2571	В.114	С.13
1.2572	В.115	С.13
1.2573	В.116	С.13
1.2574	В.117	С.13
1.2575	В.118	С.13
1.2576	В.119	С.13
1.2577	В.120	С.13
1.2578	В.121	С.13
1.2579	В.122	С.13
1.2580	В.123	С.13
1.2581	В.124	С.13
1.2582	В.125	С.13
1.2583	В.126	С.13
1.2584	В.127	С.13
1.2585	В.128	С.13
1.2586	В.129	С.13
1.2587	В.130	С.13
1.2588	В.131	С.13
1.2589	В.132	С.13
1.2590	В.133	С.13
1.2591	В.134	С.13
1.2592	В.135	С.13
1.2593	В.136	С.13
1.2594	В.137	С.13
1.2595	В.138	С.13
1.2596	В.139	С.13
1.2597	В.140	С.13
1.2598	В.141	С.13
1.2599	В.142	С.13
1.2600	В.143	С.13
1.2601	В.144	С.13
1.2602	В.145	С.13
1.2603	В.146	С.13
1.2604	В.147	С.13
1.2605	В.148	С.13
1.2606	В.149	С.13
1.2607	В.150	С.13
1.2608	В.151	С.13

1.2609	В. 152	С.13
1.2610	В. 153	С.13
1.2611	В. 154	С.13
1.2612	В. 155	С.13
1.2613	В. 156	С.13
1.2614	В. 157	С.13
1.2615	В. 158	С.13
1.2616	В. 159	С.13
1.2617	В.160	С.13
1.2618	В.161	С.13
1.2619	В. 162	С.13
1.2620	В.163	С.13
1.2621	В. 164	С.13
1.2622	В.165	С.13
1.2623	В.166	С.13
1.2624	В.167	С.13
1.2625	В.168	С.13
1.2626	В.169	С.13
1.2627	В.170	С.13
1.2628	В.171	С.13
1.2629	В. 172	С.13
1.2630	В. 173	С.13
1.2631	В. 174	С.13
1.2632	В.175	С.13
1.2633	В. 176	С.13
1.2634	В.177	С.13
1.2635	В.178	С.13
1.2636	В.179	С.13
1.2637	В.180	С.13
1.2638	В.181	С.13
1.2639	В. 182	С.13
1.2640	В. 183	С.13
1.2641	В. 184	С.13
1.2642	В. 185	С.13
1.2643	В. 186	С.13
1.2644	В.187	С.13
1.2645	В. 188	С.13
1.2646	В. 189	С.13

1.2647	В.1	С.14
1.2648	В.2	С.14
1.2649	в.з	С.14

- 79 031685

1.2650	В.4	С.14
1.2651	В.5	С.14
1.2652	В.6	С.14
1.2653	В.7	С.14
1.2654	В.8	С.14
1.2655	В.9	С.14
1.2656	В.10	С.14
1.2657	В.11	С.14
1.2658	В.12	С.14
1.2659	В.13	С.14
1.2660	В.14	С.14
1.2661	В.15	С.14
1.2662	В.16	С.14
1.2663	В.17	С.14
1.2664	В.18	С.14
1.2665	В.19	С.14
1.2666	В.20	С.14
1.2667	В.21	С.14
1.2668	В.22	С.14
1.2669	В.23	С.14
1.2670	В.24	С.14
1.2671	В.25	С.14
1.2672	В.26	С.14
1.2673	В.27	С.14
1.2674	В.28	С.14
1.2675	В.29	С.14
1.2676	В.ЗО	С.14
1.2677	В.31	С.14
1.2678	В.32	С.14
1.2679	В.ЗЗ	С.14
1.2680	В.34	С.14
1.2681	В.35	С.14
1.2682	В.36	С.14
1.2683	В.37	С.14
1.2684	В.38	С.14
1.2685	В.39	С.14
1.2686	В.40	С.14
1.2687	В.41	С.14
1.2688	В.42	С.14
1.2689	В.43	С.14
1.2690	В.44	С.14
1.2691	В.45	С.14

1.2692	В.46	С.14
1.2693	В.47	С.14
1.2694	В.48	С.14
1.2695	В.49	С.14
1.2696	В.50	С.14
1.2697	В.51	С.14
1.2698	В.52	С.14
1.2699	В.53	С.14
1.2700	В.54	С.14
1.2701	В.55	С.14
1.2702	В.56	С.14
1.2703	В.57	С.14
1.2704	В.58.	С.14
1.2705	В.59	С.14
1.2706	В.60	С.14
1.2707	В.61	С.14
1.2708	В.62	С.14
1.2709	В.63	С.14
1.2710	В.64	С.14
1.2711	В.65	С.14
1.2712	В.66	С.14
1.2713	В.67	С.14
1.2714	В.68	С.14
1.2715	В.69	С.14
1.2716	В.70	С.14
1.2717	В.71	С.14
1.2718	В.72	С.14
1.2719	В.73	С.14
1.2720	В.74	С.14
1.2721	В.75	С.14
1.2722	В.76	С.14
1.2723	В.77	С.14
1.2724	В.78	С.14
1.2725	В.79	С.14
1.2726	В.80	С.14
1.2727	В.81	С.14
1.2728	В.82	С.14
1.2729	В.83	С.14
1.2730	В.84	С.14
1.2731	В.85	С.14
1.2732	В.86	С.14
1.2733	В.87	С.14

1.2734	В.88	С.14
1.2735	В.89	С.14
1.2736	В.90	С.14
1.2737	В.91	С.14
1.2738	В.92	С.14
1.2739	В.93	С.14
1.2740	В.94	С.14
1.2741	В.95	С.14
1.2742	В.96	С.14
1.2743	В.97	С.14
1.2744	В.98	С.14
1.2745	В.99	С.14
1.2746	В. 100	С.14
1.2747	В.101	С.14
1.2748	В. 102	С.14
1.2749	В. 103	С.14
1.2750	В. 104	С.14
1.2751	В. 105	С.14
1.2752	В. 106	С.14
1.2753	В. 107	С.14
1.2754	В. 108	С.14
1.2755	В. 109	С.14
1.2756	В.110	С.14
1.2757	В.111	С.14
1.2758	В.112	С.14
1.2759	В.113	С.14
1.2760	В.114	С.14
1.2761	В.115	С.14
1.2762	В.116	С.14
1.2763	В.117	С.14
1.2764	В.118	С.14
1.2765	В.119	С.14
1.2766	В.120	С.14
1.2767	В.121	С.14
1.2768	В.122	С.14
1.2769	В.123	С.14
1.2770	В.124	С.14
1.2771	В.125	С.14
1.2772	В.126	С.14
1.2773	В.127	С.14
1.2774	В.128	С.14
1.2775	В.129	С.14

- 80 031685

1.2776	В.130	С.14
1.2777	В.131	С.14
1.2778	В.132	С.14
1.2779	В.133	С.14
1.2780	В.134	С.14
1.2781	В.135	С.14
1.2782	В.136	С.14
1.2783	В.137	С.14
1.2784	В.138	С.14
1.2785	В.139	С.14
1.2786	В.140	С.14
1.2787	В.141	С.14
1.2788	В.142	С.14
1.2789	В.143	С.14
1.2790	В.144	С.14
1.2791	В.145	С.14
1.2792	В.146	С.14
1.2793	В.147	С.14
1.2794	В.148	С.14
1.2795	В.149	С.14
1.2796	В.150	С.14
1.2797	В.151	С.14
1.2798	В.152	С.14
1.2799	В.153	С.14
1.2800	В.154	С.14
1.2801	В.155	С.14
1.2802	В.156	С.14
1.2803	В.157	С.14
1.2804	В.158	С.14
1.2805	В.159	С.14
1.2806	В.160	С.14
1.2807	В.161	С.14
1.2808	В.162	С.14
1.2809	В.163	С.14
1.2810	В.164	С.14
1.2811	В.165	С.14
1.2812	В.166	С.14
1.2813	В.167	С.14
1.2814	В.168	С.14
1.2815	В.169	С.14
1.2816	В.170	С.14
1.2817	В.171	С.14

1.2818	В.172	С.14
1.2819	В.173	С.14
1.2820	В.174	С.14
1.2821	В.175	С.14
1.2822	В.176	С.14
1.2823	В.177	С.14
1.2824	В.178	С.14
1.2825	В.179	С.14
1.2826	В.180	С.14
1.2827	В.181	С.14
1.2828	В.182	С.14
1.2829	В.183	С.14
1.2830	В.184	С.14
1.2831	В.185	С.14
1.2832	В.186	С.14
1.2833	В.187	С.14
1.2834	В.188	С.14
1.2835	В.189	С.14

1.2836	В.1	С.15
1.2837	В.2	С.15
1.2838	В.З	С.15
1.2839	В.4	С.15
1.2840	В.5	С.15
1.2841	В.6	С.15
1.2842	В.7	С.15
1.2843	В.8	С.15
1.2844	В.9	С.15
1.2845	В.10	С.15
1.2846	В.11	С.15
1.2847	В.12	С.15
1.2848	В.13	С.15
1.2849	В.14	С.15
1.2850	В.15	С.15
1.2851	В.16	С.15
1.2852	В.17	С.15
1.2853	В.18	С.15
1.2854	В.19	С.15
1.2855	В.20	С.15
1.2856	В.21	С.15
1.2857	В.22	С.15
1.2858	В.23	С.15

1.2859	В.24	С.15
1.2860	В.25	С.15
1.2861	В.26	С.15
1.2862	В.27	С.15
1.2863	В.28	С.15
1.2864	В.29	С.15
1.2865	В.ЗО	С.15
1.2866	В.31	С.15
1.2867	В. 32	С.15
1.2868	В.ЗЗ	С.15
1.2869	В. 34	С.15
1.2870	В.35	С.15
1.2871	В. 36	С.15
1.2872	В.37	С.15
1.2873	В.38	С.15
1.2874	В.39	С.15
1.2875	В.40	С.15
1.2876	В.41	С.15
1.2877	В.42	С.15
1.2878	В.43	С.15
1.2879	В.44	С.15
1.2880	В.45	С.15
1.2881	В.46	С.15
1.2882	В.47	С.15
1.2883	В.48	С.15
1.2884	В.49	С.15
1.2885	В.50	С.15
1.2886	В.51	С.15
1.2887	В. 52	С.15
1.2888	В.53	С.15
1.2889	В. 54	С.15
1.2890	В.55	С.15
1.2891	В. 56	С.15
1.2892	В.57	С.15
1.2893	В.58.	С.15
1.2894	В.59	С.15
1.2895	В.60	С.15
1.2896	В.61	С.15
1.2897	В.62	С.15
1.2898	В.63	С.15
1.2899	В.64	С.15
1.2900	В.65	С.15

- 81 031685

1.2901	В.66	С.15
1.2902	В.67	С.15
1.2903	В.68	С.15
1.2904	В.69	С.15
1.2905	В.70	С.15
1.2906	В.71	С.15
1.2907	В.72	С.15
1.2908	В.73	С.15
1.2909	В.74	С.15
1.2910	В.75	С.15
1.2911	В.76	С.15
1.2912	В.77	С.15
1.2913	В.78	С.15
1.2914	В.79	С.15
1.2915	В.80	С.15
1.2916	В.81	С.15
1.2917	В.82	С.15
1.2918	В.83	С.15
1.2919	В.84	С.15
1.2920	В.85	С.15
1.2921	В.86	С.15
1.2922	В.87	С.15
1.2923	В.88	С.15
1.2924	В.89	С.15
1.2925	В.90	С.15
1.2926	В.91	С.15
1.2927	В.92	С.15
1.2928	В.93	С.15
1.2929	В.94	С.15
1.2930	В.95	С.15
1.2931	В.96	С.15
1.2932	В.97	С.15
1.2933	В.98	С.15
1.2934	В.99	С.15
1.2935	В.100	С.15
1.2936	В.101	С.15
1.2937	В.102	С.15
1.2938	В.103	С.15
1.2939	В.104	С.15
1.2940	В.105	С.15
1.2941	В.106	С.15
1.2942	В.107	С.15

1.2943	В.108	С.15
1.2944	В.109	С.15
1.2945	В.110	С.15
1.2946	В.111	С.15
1.2947	В.112	С.15
1.2948	В.113	С.15
1.2949	В.114	С.15
1.2950	В.115	С.15
1.2951	В.116	С.15
1.2952	В.117	С.15
1.2953	В.118	С.15
1.2954	В.119	С.15
1.2955	В.120	С.15
1.2956	В.121	С.15
1.2957	В.122	С.15
1.2958	В.123	С.15
1.2959	В.124	С.15
1.2960	В.125	С.15
1.2961	В.126	С.15
1.2962	В.127	С.15
1.2963	В.128	С.15
1.2964	В.129	С.15
1.2965	В.130	С.15
1.2966	В.131	С.15
1.2967	В.132	С.15
1.2968	В.133	С.15
1.2969	В.134	С.15
1.2970	В.135	С.15
1.2971	В.136	С.15
1.2972	В.137	С.15
1.2973	В.138	С.15
1.2974	В.139	С.15
1.2975	В.140	С.15
1.2976	В.141	С.15
1.2977	В.142	С.15
1.2978	В.143	С.15
1.2979	В.144	С.15
1.2980	В.145	С.15
1.2981	В.146	С.15
1.2982	В.147	С.15
1.2983	В.148	С.15
1.2984	В.149	С.15

1.2985	В. 150	С.15
1.2986	В.151	С.15
1.2987	В. 152	С.15
1.2988	В. 153	С.15
1.2989	В. 154	С.15
1.2990	В. 155	С.15
1.2991	В. 156	С.15
1.2992	В. 157	С.15
1.2993	В. 158	С.15
1.2994	В. 159	С.15
1.2995	В.160	С.15
1.2996	В.161	С.15
1.2997	В. 162	С.15
1.2998	В.163	С.15
1.2999	В. 164	С.15
1.3000	В.165	С.15
1.3001	В. 166	С.15
1.3002	В.167	С.15
1.3003	В.168	С.15
1.3004	В.169	С.15
1.3005	В.170	С.15
1.3006	В.171	С.15
1.3007	В. 172	С.15
1.3008	В.173	С.15
1.3009	В. 174	С.15
1.3010	В.175	С.15
1.3011	В. 176	С.15
1.3012	В.177	С.15
1.3013	В.178	С.15
1.3014	В.179	С.15
1.3015	В. 180	С.15
1.3016	В.181	С.15
1.3017	В. 182	С.15
1.3018	В. 183	С.15
1.3019	В. 184	С.15
1.3020	В. 185	С.15
1.3021	В. 186	С.15
1.3022	В. 187	С.15
1.3023	В. 188	С.15
1.3024	В. 189	С.15

1.3025 В.1 С.16

- 82 031685

1.3026	В.2	С.16
1.3027	В.З	С.16
1.3028	В.4	С.16
1.3029	В.5	С.16
1.3030	В.6	С.16
1.3031	В.7	С.16
1.3032	В.8	С.16
1.3033	В.9	С.16
1.3034	В.10	С.16
1.3035	В.11	С.16
1.3036	В.12	С.16
1.3037	В.13	С.16
1.3038	В.14	С.16
1.3039	В.15	С.16
1.3040	В.16	С.16
1.3041	В.17	С.16
1.3042	В.18	С.16
1.3043	В.19	С.16
1.3044	В.20	С.16
1.3045	В.21	С.16
1.3046	В.22	С.16
1.3047	В.23	С.16
1.3048	В.24	С.16
1.3049	В.25	С.16
1.3050	В.26	С.16
1.3051	В.27	С.16
1.3052	В.28	С.16
1.3053	В.29	С.16
1.3054	В.ЗО	С.16
1.3055	В.31	С.16
1.3056	В.32	С.16
1.3057	В.ЗЗ	С.16
1.3058	В.34	С.16
1.3059	В.35	С.16
1.3060	В.36	С.16
1.3061	В.37	С.16
1.3062	В.38	С.16
1.3063	В.39	С.16
1.3064	В.40	С.16
1.3065	В.41	С.16
1.3066	В.42	С.16
1.3067	В.43	С.16

1.3068	В.44	С.16
1.3069	В.45	С.16
1.3070	В.46	С.16
1.3071	В.47	С.16
1.3072	В.48	С.16
1.3073	В.49	С.16
1.3074	В.50	С.16
1.3075	В.51	С.16
1.3076	В.52	С.16
1.3077	В.53	С.16
1.3078	В.54	С.16
1.3079	В.55	С.16
1.3080	В.56	С.16
1.3081	В.57	С.16
1.3082	В.58.	С.16
1.3083	В.59	С.16
1.3084	В.60	С.16
1.3085	В.61	С.16
1.3086	В.62	С.16
1.3087	В.63	С.16
1.3088	В.64	С.16
1.3089	В.65	С.16
1.3090	В.66	С.16
1.3091	В.67	С.16
1.3092	В.68	С.16
1.3093	В.69	С.16
1.3094	В.70	С.16
1.3095	В.71	С.16
1.3096	В.72	С.16
1.3097	В.73	С.16
1.3098	В.74	С.16
1.3099	В.75	С.16
1.3100	В.76	С.16
1.3101	В.77	С.16
1.3102	В.78	С.16
1.3103	В.79	С.16
1.3104	В.80	С.16
1.3105	В.81	С.16
1.3106	В.82	С.16
1.3107	В.83	С.16
1.3108	В.84	С.16
1.3109	В.85	С.16

1.3110	В.86	С.16
1.3111	В.87	С.16
1.3112	В.88	С.16
1.3113	В.89	С.16
1.3114	В.90	С.16
1.3115	В.91	С.16
1.3116	В.92	С.16
1.3117	В.93	С.16
1.3118	В.94	С.16
1.3119	В.95	С.16
1.3120	В.96	С.16
1.3121	В.97	С.16
1.3122	В.98	С.16
1.3123	В.99	С.16
1.3124	В. 100	С.16
1.3125	В.101	С.16
1.3126	В. 102	С.16
1.3127	В. 103	С.16
1.3128	В. 104	С.16
1.3129	В. 105	С.16
1.3130	В. 106	С.16
1.3131	В. 107	С.16
1.3132	В. 108	С.16
1.3133	В. 109	С.16
1.3134	В.110	С.16
1.3135	В.111	С.16
1.3136	В.112	С.16
1.3137	В.113	С.16
1.3138	В.114	С.16
1.3139	В.115	С.16
1.3140	В.116	С.16
1.3141	В.117	С.16
1.3142	В.118	С.16
1.3143	В.119	С.16
1.3144	В.120	С.16
1.3145	В.121	С.16
1.3146	В.122	С.16
1.3147	В.123	С.16
1.3148	В.124	С.16
1.3149	В.125	С.16
1.3150	В.126	С.16
1.3151	В.127	С.16

- 83 031685

1.3152	В.128	С.16
1.3153	В.129	С.16
1.3154	В.130	С.16
1.3155	В.131	С.16
1.3156	В.132	С.16
1.3157	В.133	С.16
1.3158	В.134	С.16
1.3159	В.135	С.16
1.3160	В.136	С.16
1.3161	В.137	С.16
1.3162	В.138	С.16
1.3163	В.139	С.16
1.3164	В.140	С.16
1.3165	В.141	С.16
1.3166	В.142	С.16
1.3167	В.143	С.16
1.3168	В.144	С.16
1.3169	В.145	С.16
1.3170	В.146	С.16
1.3171	В.147	С.16
1.3172	В.148	С.16
1.3173	В.149	С.16
1.3174	В.150	С.16
1.3175	В.151	С.16
1.3176	В.152	С.16
1.3177	В.153	С.16
1.3178	В.154	С.16
1.3179	В.155	С.16
1.3180	В.156	С.16
1.3181	В.157	С.16
1.3182	В.158	С.16
1.3183	В.159	С.16
1.3184	В.160	С.16
1.3185	В.161	С.16
1.3186	В.162	С.16
1.3187	В.163	С.16
1.3188	В.164	С.16
1.3189	В.165	С.16
1.3190	В.166	С.16
1.3191	В.167	С.16
1.3192	В.168	С.16
1.3193	В.169	С.16

1.3194	В.170	С.16
1.3195	В.171	С.16
1.3196	В.172	С.16
1.3197	В.173	С.16
1.3198	В.174	С.16
1.3199	В.175	С.16
1.3200	В.176	С.16
1.3201	В.177	С.16
1.3202	В.178	С.16
1.3203	В.179	С.16
1.3204	В.180	С.16
1.3205	В.181	С.16
1.3206	В.182	С.16
1.3207	В.183	С.16
1.3208	В.184	С.16
1.3209	В.185	С.16
1.3210	В.186	С.16
1.3211	В.187	С.16
1.3212	В.188	С.16
1.3213	В.189	С.16

1.3214	В.1	С.17
1.3215	В.2	С.17
1.3216	В.З	С.17
1.3217	В.4	С.17
1.3218	В.5	С.17
1.3219	В.6	С.17
1.3220	В.7	С.17
1.3221	В.8	С.17
1.3222	В.9	С.17
1.3223	В.10	С.17
1.3224	В.11	С.17
1.3225	В.12	С.17
1.3226	В.13	С.17
1.3227	В.14	С.17
1.3228	В.15	С.17
1.3229	В.16	С.17
1.3230	В.17	С.17
1.3231	В.18	С.17
1.3232	В.19	С.17
1.3233	В.20	С.17
1.3234	В.21	С.17

1.3235	В.22	С.17
1.3236	В.23	С.17
1.3237	В.24	С.17
1.3238	В.25	С.17
1.3239	В.26	С.17
1.3240	В.27	С.17
1.3241	В.28	С.17
1.3242	В.29	С.17
1.3243	В.ЗО	С.17
1.3244	В.31	С.17
1.3245	В.32	С.17
1.3246	В.ЗЗ	С.17
1.3247	В.34	С.17
1.3248	В.35	С.17
1.3249	В.36	С.17
1.3250	В.37	С.17
1.3251	В.38	С.17
1.3252	В.39	С.17
1.3253	В.40	С.17
1.3254	В.41	С.17
1.3255	В.42	С.17
1.3256	В.43	С.17
1.3257	В.44	С.17
1.3258	В.45	С.17
1.3259	В.46	С.17
1.3260	В.47	С.17
1.3261	В.48	С.17
1.3262	В.49	С.17
1.3263	В.50	С.17
1.3264	В.51	С.17
1.3265	В.52	С.17
1.3266	В.53	С.17
1.3267	В.54	С.17
1.3268	В.55	С.17
1.3269	В.56	С.17
1.3270	В.57	С.17
1.3271	В.58.	С.17
1.3272	В.59	С.17
1.3273	В.60	С.17
1.3274	В.61	С.17
1.3275	В.62	С.17
1.3276	В.63	С.17

- 84 031685

1.3277	В.64	С.17
1.3278	В.65	С.17
1.3279	В.66	С.17
1.3280	В.67	С.17
1.3281	В.68	С.17
1.3282	В.69	С.17
1.3283	В.70	С.17
1.3284	В.71	С.17
1.3285	В.72	С.17
1.3286	В.73	С.17
1.3287	В.74	С.17
1.3288	В.75	С.17
1.3289	В.76	С.17
1.3290	В.77	С.17
1.3291	В.78	С.17
1.3292	В.79	С.17
1.3293	В.80	С.17
1.3294	В.81	С.17
1.3295	В.82	С.17
1.3296	В.83	С.17
1.3297	В.84	С.17
1.3298	В.85	С.17
1.3299	В.86	С.17
1.3300	В.87	С.17
1.3301	В.88	С.17
1.3302	В.89	С.17
1.3303	В.90	С.17
1.3304	В.91	С.17
1.3305	В.92	С.17
1.3306	В.93	С.17
1.3307	В.94	С.17
1.3308	В.95	С.17
1.3309	В.96	С.17
1.3310	В.97	С.17
1.3311	В.98	С.17
1.3312	В.99	С.17
1.3313	В.100	С.17
1.3314	В.101	С.17
1.3315	В.102	С.17
1.3316	В.103	С.17
1.3317	В.104	С.17
1.3318	В.105	С.17

1.3319	В.106	С.17
1.3320	В.107	С.17
1.3321	В.108	С.17
1.3322	В.109	С.17
1.3323	В.110	С.17
1.3324	В.111	С.17
1.3325	В.112	С.17
1.3326	В.113	С.17
1.3327	В.114	С.17
1.3328	В.115	С.17
1.3329	В.116	С.17
1.3330	В.117	С.17
1.3331	В.118	С.17
1.3332	В.119	С.17
1.3333	В.120	С.17
1.3334	В.121	С.17
1.3335	В.122	С.17
1.3336	В.123	С.17
1.3337	В.124	С.17
1.3338	В.125	С.17
1.3339	В.126	С.17
1.3340	В.127	С.17
1.3341	В.128	С.17
1.3342	В.129	С.17
1.3343	В.130	С.17
1.3344	В.131	С.17
1.3345	В.132	С.17
1.3346	В.133	С.17
1.3347	В.134	С.17
1.3348	В.135	С.17
1.3349	В.136	С.17
1.3350	В.137	С.17
1.3351	В.138	С.17
1.3352	В.139	С.17
1.3353	В.140	С.17
1.3354	В.141	С.17
1.3355	В.142	С.17
1.3356	В.143	С.17
1.3357	В.144	С.17
1.3358	В.145	С.17
1.3359	В.146	С.17
1.3360	В.147	С.17

1.3361	В.148	С.17
1.3362	В.149	С.17
1.3363	В. 150	С.17
1.3364	В.151	С.17
1.3365	В. 152	С.17
1.3366	В. 153	С.17
1.3367	В. 154	С.17
1.3368	В. 155	С.17
1.3369	В. 156	С.17
1.3370	В. 157	С.17
1.3371	В. 158	С.17
1.3372	В. 159	С.17
1.3373	В.160	С.17
1.3374	В.161	С.17
1.3375	В. 162	С.17
1.3376	В.163	С.17
1.3377	В. 164	С.17
1.3378	В.165	С.17
1.3379	В. 166	С.17
1.3380	В.167	С.17
1.3381	В.168	С.17
1.3382	В.169	С.17
1.3383	В.170	С.17
1.3384	В.171	С.17
1.3385	В. 172	С.17
1.3386	В.173	С.17
1.3387	В. 174	С.17
1.3388	В.175	С.17
1.3389	В. 176	С.17
1.3390	В.177	С.17
1.3391	В.178	С.17
1.3392	В.179	С.17
1.3393	В. 180	С.17
1.3394	В.181	С.17
1.3395	В. 182	С.17
1.3396	В. 183	С.17
1.3397	В. 184	С.17
1.3398	В. 185	С.17
1.3399	В. 186	С.17
1.3400	В. 187	С.17
1.3401	В. 188	С.17
1.3402	В. 189	С.17

Кроме того, может быть выгодно использовать азины формулы (I) отдельно или в комбинации с другими гербицидами или же в форме смеси с другими агентами, защищающими сельскохозяйственные культуры, например, вместе с агентами для контроля вредителей или фитопатогенных грибков или бактерий. Также представляющим интерес является смешиваемость с растворами минеральных солей, которые используются для обработки дефицитными питательными и микроэлементами. Также могут быть добавлены другие добавки, такие как нефитотоксические масла и масляные концентраты.

Изобретение также касается агрохимических композиций содержащих, по меньшей мере, вспомогательный агент и по меньшей мере один азин формулы (I) согласно изобретению.

Агрохимическая композиция содержит пестицидно эффективное количество азина формулы (I). Термин эффективное количество означает количество композиции или соединений I, которое достаточно для контроля нежелательных растений, особенно для контроля нежелательных растений в культивируемых растениях и которое не приводит к существенному повреждению обрабатываемых растений. Такое количество может изменяться в широком диапазоне и зависит от разных факторов, таких как контролируемые растения, обрабатываемые культивируемые растения или материал, климатические условия

- 85 031685 и конкретный используемый азин формулы (I).

Азины формулы (I), их N-оксиды или соли могут быть превращены в обычные типы агрохимических композиций, например растворы, эмульсии, суспензии, дусты, порошки, пасты, гранулы, экструдаты, капсулы и их смеси. Примерами типов агрохимических композиций являются суспензии (например, SC, OD, FS), эмульгируемые концентраты (например, EC), эмульсии (например, EW, EO, ES, ME), капсулы (например, CS, ZC), пасты, пастилки, смачиваемые порошки или дусты (например, WP, SP, WS, DP, DS), экструдаты (например, BR, TB, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные изделия (например, LN), так же как гелевые рецептуры для обработки материала размножения растений, такого как семена (например, GF). Эти и другие типы агрохимических композиций определены в Catalogue of pesticide formulation types and international coding system, Technical Monograph No. 2, 6^th Ed. May 2008, CropLife International.

Агрохимические композиции получают известным образом, таким как описано Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; или Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005.

Пригодными вспомогательными агентами являются растворители, жидкие носители, твердые носители или наполнители, поверхностно-активные вещества, дипергаторы, эмульгаторы, смачивающие агенты, адъюванты, солюбилизаторы, вещества, способствующие проникновению, защитные коллоиды, связывающие вещества, загустители, увлажнители, репелленты, аттрактанты, стимуляторы кормления, агенты улучшающие сочетаемость, бактерициды, антифризы, пеногасители, красители, агенты, придающие клейкость и связующие.

Пригодными растворителями и жидкими носителями являются вода и органические растворители, такие как нефтяные фракции с температурой кипения от средней до высокой, например керосин, дизельное топливо; масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; ДМСО; кетоны, например циклогексанон; сложные эфиры, например лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например N-метилпирролидон, диметиламиды жирных кислот; и их смеси.

Пригодными твердыми носителями или наполнителями являются минералы, например силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глины, доломит, диатомовая земля, бентонит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахариды, например целлюлоза, крахмал; удобрения, например сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например мука злаков, мука хинного дерева, древесная мука, мука из скорлупы орехов и их смеси.

Пригодными поверхностно-активными веществами являются поверхностно-активные соединения, такие как анионные, катионные, неионные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блокполимеры, полиэлектролиты и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества могут быть использованы в качестве эмульгатора, диспергатора, сулюбилизатора, смачивателя, вещества, способствующего проникновению, защитного коллоида или адъюванта. Примеры поверхностно-активных веществ приведены в McCutcheon's, Vol. 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. and North American Ed.).

Пригодными анионными поверхностно-активными веществами являются щелочные, щелочноземельные или аммонийные соли сульфонатов, сульфатов, фосфатов, карбоксилатов и их смеси. Примерами сульфонатов являются алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефинсульфонаты, лигнинсульфонаты, сульфонаты жирных кислот и жиров, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталинов и алкилнафталинов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и жиров, этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов или сложных эфиров жирных кислот. Примерами фосфатов являются сложные эфиры фосфатов. Примерами карбоксилатов являются алкилкарбоксилаты и карбоксилированный спирт или алкилфенолэтоксилаты.

Пригодными неионными поверхностно-активными веществами являются алкоксилаты, Nзамещенные амиды жирных кислот, аминооксиды, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе сахара, полимерные поверхностно-активные вещества и их смеси. Примерами алкоксилатов являются соединения, такие как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы 1-50 экв. Этиленоксид и/или пропиленоксид могут быть использованы для алкоксилирования, предпочтительно этиленоксида. Примерами Nзамещенных амидов жирных кислот являются глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примерами сложных эфиров являются сложные эфиры, глицериновые эфиры или моноглицериды жирных кислот. Примерами поверхностно-активных веществ на основе сахара являются сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполигликозиды. Примерами полимерных поверхностно-активных веществ являются гомо- или сополимеры винилпирролидона,

- 86 031685 винилового спирта или винилацетата.

Пригодными катионными поверхностно-активными веществами являются четвертичные поверхностно-активные вещества, например четвертичные соединения аммония с одной или двумя гидрофобными группами или соли первичных аминов с длинной цепью. Пригодными амфотерными поверхностноактивными веществами являются алкилбетаины и имидазолины. Пригодными блок-полимерами являются блокполимеры типа A-B или A-B-A, содержащие блоки полиэтиленоксида и полипропиленоксида, или типа A-B-С, содержащие алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид. Пригодными полиэлектролитами являются поликислоты или полиоснования. Примерами поликислот являются щелочные соли полиакриловой кислоты или поликислотных комбинированных полимеров. Примерами полиоснований являются поливиниламины или полиэтиленамины.

Пригодными адъювантами являются соединения, которые имеют пренебрежительно малую или даже вовсе не имеют пестицидной активности и которые улучшают биологическую эффективность соединения I на цели. Примерами являются поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла и другие вспомогательные агенты. Дополнительные примеры приведены в Know1es, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5.

Пригодными загустителями являются полисахариды (например, ксантановая камедь, карбоксиметилцеллюлоза), неорганические глины (органически модифицированные или немодифицированные), поликарбоксилаты и силикаты.

Пригодными бактерицидами являются бронопол и производные изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны.

Пригодными антифризами являются этиленгликоли, пропиленгликоли, мочевина и глицерин.

Пригодными пеногасителями являются силиконы, длинноцепочечные спирты и соли жирных кислот.

Пригодными красителями (например, красный, синий или зеленый) являются пигменты с низкой растворимостью в воде и водорастворимые красители. Примерами являются неорганические красители (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красители (например, ализарин-, азо- и фталоцианиновые красители).

Пригодными агентами, придающими клейкость, или связующими являются поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски и простые эфиры целлюлозы.

Примерами типов агрохимических композиций и их получением являются:

i) водорастворимые концентраты (SL, LS)

10-60 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению и 5-15 мас.% смачивающего агента (например, алкоксилаты спиртов) растворяют в воде и/или в водорастворимом растворителе (например, спирты) до 100 мас.%. Активное вещество растворяется при разведении водой;

ii) диспергируемые концентраты (DO)

5-25 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению и 1-10 мас.% диспергатора (например, поливинилпирролидон) растворяют в органическом растворителе (например, циклогексанон) до 100 мас.%. Разведение водой дает дисперсию;

iii) эмульгируемые концентраты (ЕС) 15-70 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению и 5-10 мас.% эмульгаторов (например, додецилбензолсульфонат кальция и этоксилат касторового масла) растворяют в несмешиваемом с водой органическом растворителе (например, ароматический углеводород) до 100 мас.%. Разведение водой дает эмульсию;

iv) эмульсии (EW, ЕО, ES)

5-40 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению и 1-10 мас.% эмульгаторов (например, додецилбензолсульфонат кальция и этоксилат касторового масла) растворяют в 20-40 мас.% несмешиваемого с водой органического растворителя (например, ароматический углеводород). Эту смесь вводят в воду до 100 мас.% с помощью эмульгирующего устройства и превращают в гомогенную эмульсию. Разведение водой дает эмульсию;

v) суспензии (БС, OD, FS) в шаровой мельнице с мешалкой 20-60 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению измельчают с добавлением 2-10 мас.% диспергаторов и смачивающих агентов (например, лигносульфонат натрия и этоксилированный спирт), 0,1-2 мас.% загустителя (например, ксантановая камедь) и воды до 100 мас.% с получением тонкой суспензии активного вещества. Разведение водой дает стабильную суспензию активного вещества. Для композиции FS типа добавляют до 40 мас.% связующего (например, поливиниловый спирт);

vi) вододиспергируемые гранулы и водорастворимые гранулы (WG, SG)

50-80 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению тонко измельчают с добавлением диспергаторов и смачивающих агентов (например, лигносульфонат натрия и этоксилированный спирт) до 100 мас.% и получают вододиспергируемые или водорастворимые гранулы с помощью технических устройств (например, экструдер, колонна с распылительным орошением, псевдосжиженный слой). Разведение водой дает стабильную дисперсию или раствор активного вещества;

- 87 031685 vii) вододиспергируемые порошки и водорастворимые порошки (WP, SP, WS)

50-80 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению измельчают в роторно-статорной мельнице с добавлением 1-5 мас.% диспергаторов (например, лигносульфонат натрия), 1-3 мас.% смачивающих агентов (например, этоксилированный спирт) и твердого носителя (например, силикагель) до 100 мас.%. Разведение водой дает стабильную дисперсию или раствор активного вещества;

viii) гель (GW, GF) в шаровой мельнице с мешалкой 5-25 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению измельчают с добавлением 3-10 мас.% диспергаторов (например, лигносульфонат натрия), 1-5 мас.% загустителя (например, карбоксиметилцеллюлоза) и воды до 100 мас.% с получением тонкой суспензии активного вещества. Разведение водой дает стабильную суспензию активного вещества;

iv) микроэмульсия (ME)

5-20 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению добавляют к 5-30 мас.% смеси органических растворителей (например, диметиламид жирной кислоты и циклогексанон), 10-25 мас.% смеси поверхностно-активных веществ (например, этоксилированный спирт и этоксилат арилфенола) и воды до 100%. Эту смесь перемешивают на протяжении 1 ч до получения спонтанно термодинамически стабильной микроэмульсии;

iv) микрокапсулы (CS) масляную фазу, содержащую 5-50 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению, 0-40 мас.% не смешиваемого с водой органического растворителя (например, ароматический углеводород), 2-15 мас.% акриловых мономеров (например, метилметакрилат, метакриловая кислота и ди- или триакрилат), диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливиниловый спирт). Инициируют радикальную полимеризацию с помощью инициатора радикалов, что приводит к образованию поли(мет)акрилатных микрокапсул. Альтернативно, масляную фазу, содержащую 5-50 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению, 0-40 мас.% не смешиваемого с водой органического растворителя (например, ароматический углеводород) и изоцианатный мономер (например, дифенилметан-4,4'-диизоцианат) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливиниловый спирт). Добавление полиамина (например, гексаметилендиамина) приводит к образованию полимочевинных микрокапсул. Количество мономеров до 1-10 мас.% относительно общей массы CS композиции;

ix) дустоподобные порошки (DP, DS)

1-10 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению тонко измельчают и тщательно смешивают с твердым носителем (например, тонкоизмельченным каолином) до 100 мас.%;

x) гранулы (GR, FG)

0,5-30 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению тонко измельчают и смешивают с твердым носителем (например, силикат) до 100 мас.%. Грануляцию проводят с помощью экструзии, сушкой с распылением или в псевдосжиженном слое;

xi) жидкости ультранизкого объема (UL)

1-50 мас.% азина формулы (I) согласно изобретению растворяют в органическом растворителе (например, ароматический углеводород) до 100 мас.%.

Агрохимические композиции типов i)-xi) могут необязательно содержать дополнительные вспомогательные агенты, такие как 0,1-1 мас.% бактерицидов, 5-15 мас.% антифризов, 0,1-1 мас.% пеногасителей и 0,1-1 мас.% красителей.

Агрохимические композиции обычно содержат от 0,01 до 95%, предпочтительно от 0,1 до 90% и, в частности, от 0,5 до 75 мас.% азинов формулы (I). Азины формулы (I) используются с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (согласно спектру ЯМР).

Растворы для обработки семян (LS), суспоэмульсии (SE), текучие концентраты (FS), порошки для сухой обработки (DS), вододиспергируемые порошки для обработки суспензией (WS), водорастворимые порошки (SS), эмульсии (ES), эмульгируемые концентраты (EC) и гели (GF) обычно используются для целей обработки материалов размножения растений, особенно семян. Агрохимические композиции в вопросе применения после двух-десятикратного разбавления концентрации активного вещества составляют от 0,01 до 60 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 40 мас.% в готовых к применению препаратах. Обработку можно проводить до или во время сева.

Способы нанесения азинов формулы (I) или их агрохимических композиций на материал для размножения растений, особенно семена, включают способы обработки материала для размножения, такие как протравливание, нанесение покрытия, гранулирование, опыливание, пропитывание и внесение в борозду. Предпочтительно соединение I или его композиции, соответственно, наносят на материал для размножения растений с помощью способа, так что не вызывается проростание, например, путем протравливания, гранулирования, нанесения покрытия и опыливания семян.

Различные типы масел, смачивателей, адъювантов, удобрений, питательных микроэлементов или дополнительных пестицидов (например, гербицидов, инсектицидов, фунгицидов, регуляторов роста, сафенеров) могут быть добавлены к азинам формулы (I) или в агрохимические композиции, содержащие их, в качестве премикса или, если необходимо, заблаговременно до использования (танковая смесь). Эти агенты можно смешивать с агрохимическими композициями согласно изобретению в весовом соотноше

- 88 031685 нии от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.

Пользователь наносит азины формулы (I) согласно изобретению или агрохимические композиции, содержащие их, как правило, из предварительно дозированного устройства, ранцевого опрыскивателя, распылительного танка, распылительного самолета или ирригационной системы. Как правило, агрохимическую композицию разводят водой, буфером и/или дополнительными вспомогательными агентами до желаемой применяемой концентрации и таким образом получают готовую к применению распыляемую жидкость или агрохимическую композицию согласно изобретению. Как правило, от 20 до 2000 л, предпочтительно от 50 до 400 л готовой к применению распыляемой жидкости наносят на гектар сельскохозяйственно полезной площади.

Согласно одному из вариантов реализации или отдельные компоненты агрохимической композиции согласно изобретению или частично смешанные компоненты, например компоненты, содержащие азины формулы (I), могут быть смешаны пользователем в распылительном танке и, если необходимо, могут быть добавлены дополнительные вспомогательные агенты и добавки.

В дополнительном варианте реализации отдельные компоненты агрохимической композиции согласно изобретению, такие как части набора или части бинарной или тройной смеси, могут быть смешаны самим пользователем в распылительном танке и, если необходимо, могут быть добавлены дополнительные вспомогательные агенты и добавки.

В дополнительном варианте реализации или отдельные компоненты агрохимической композиции согласно изобретению, или частично смешанные компоненты, например компоненты, содержащие азины формулы (I), могут быть нанесены совместно (например, после танковой смеси) или последовательно.

Азины формулы (I) пригодны в качестве гербицидов. Они являются пригодными как таковые или в форме приемлемо сформулированной композиции (агрохимической композиции).

Азины формулы (I) или агрохимические композиции, содержащие азины формулы (I), очень эффективно контролируют растительность на несельскохозяйственных площадях, особенно при высоких нормах расхода. Они действуют против широколиственных сорняков и злаковых сорняков в культурах, таких как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник, не оказывая какого-либо значительного ущерба хлебными злаками. Это действие наблюдается главным образом при низких нормах расхода.

Азины формулы (I) или агрохимические композиции, содержащие их, наносятся на растения, главным образом, путем распыления на листья или внесения в почву, в которую были посеяны семена растений. В данном случае нанесение можно проводить используя, например, воду в качестве носителя, с помощью обычных методов распыления используя распыляемую жидкость в количестве от около 100 до 1000 л/га (например, от 300 до 400 л/га). Азины формулы (I) или агрохимические композиции, содержащие их, могут также наноситься с помощью низкообъемных или ультра-низкообъемных способов или в форме микрогранул.

Применение азинов формулы (I) или агрохимических композиций, содержащих их, может быть проведено до, во время и/или после появления нежелательных растений.

Азины формулы I или агрохимические композиции, содержащие их, можно наносить до, после появления всходов или перед посевом или одновременно с посевом сельскохозяйственной культуры. Также можно наносить азины формулы I или агрохимические композиции, содержащие их, на семена сельскохозяйственных культур, предварительно обработанные азинами формулы I или агрохимическими композициями, содержащими их. Если активные ингредиенты менее хорошо переносятся определенными сельскохозяйственными культурами, могут применяться техники внесения, в которых гербицидные композиции распыляют с помощью оборудования для распыления, таким образом, что насколько это возможно, они не входят в контакт с листьями чувствительных сельскохозяйственных культур, тогда как активные ингредиенты достигают листьев нежелательных растений, растущих ниже, или поверхности открытого грунта (способ послевсходовой направленной обработки, способ обработки во время или после последней культивации).

В дополнительном варианте реализации, азины формулы I или агрохимические композиции, содержащие их, можно наносить путем обработки семян. Обработка семян включает, по существу, все методики, которые хорошо знакомы специалисту в данной области техники (протравливание семян, нанесение покрытия на семена, обпыление семян, пропитывание семян, нанесение на семена пленки, нанесение на семена многослойного покрытия, инкрустирование семян, обработка семян капельным способом и дражирование семян) базируясь на азинах формулы I или агрохимических композициях, полученных из них. В данном случае гербицидные композиции можно наносить разведенными или неразведенными.

Термин семена включает семена всех типов, такие как, например, зерна, семена, плоды, клубни, сеянцы и подобные формы. В данном случае предпочтительно термин семена описывает зерна и семена. Как семена можно использовать семена полезных растений, упомянутых выше, а также семена трансгенных растений или растений, полученных обычными методами скрещивания.

Когда используется для защиты растений, количества используемых активных веществ, то есть азинов формулы (I), без вспомогательных агентов композиции, составляют в зависимости от вида желаемого действия от 0,001 до 2 кг на 1 га, предпочтительно от 0,005 до 2 кг на 1 га, более предпочтительно от 0,005 до 0,9 кг на 1 га и в частности от 0,05 до 0,5 кг на 1 га.

- 89 031685

В другом варианте реализации изобретения норма использования азинов формулы (I) составляет от 0,00i до 3 кг/га, предпочтительно от 0,005 до 2,5 кг/га активного вещества (а.в.).

В другом предпочтительно варианте реализации изобретения нормы использования азинов формулы (I) согласно настоящему изобретению (общее количество азина формулы (I)) составляет от 0,i г/га до 3000 г/га, предпочтительно от I0 до I000 г/га в зависимости от цели контроля, сезона, целевых растений и стадии роста.

В другом предпочтительно варианте реализации изобретения нормы использования азинов формулы (I) находятся в диапазоне от 0, i до 5000 г/га и предпочтительно в диапазоне от i до 2500 г/га или от 5 до 2000 г/га.

В другом предпочтительно варианте реализации изобретения норма использования азинов формулы (I) составляет от 0,i до I000 г/га, предпочтительно от i до 750 г/га, более предпочтительно от 5 до 500 г/га.

При обработке материалов размножения растений, таких как семена, например, обпыливание, нанесение покрытия или намачивание семян, обычно необходимы количества активного вещества от 0,i до I000 г, предпочтительно от i до I000 г, более предпочтительно от i до I00 г и наиболее предпочтительно от 5 до I00 г на I00 кг материала размножения растений (предпочтительно семян).

В другом варианте реализации изобретения количества активных веществ, то есть азинов формулы (I), используемых для обработки семян, обычно составляют от 0,00i до I0 кг на I00 кг семян.

Когда используется для защиты материалов или хранимых продуктов, количество используемого активного вещества зависит от вида обрабатываемой площади и желаемого эффекта. Обычно используемые при защите материалов количества составляют от 0,00i г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до i кг активного вещества на кубический метр обрабатываемого материала.

В зависимости от способа внесения, о котором идет речь, азины формулы I или агрохимические композиции, содержащие их, дополнительно могут использоваться в ряде дополнительных сельскохозяйственных культур для ликвидации нежелательных растений. Примерами пригодных культур являются Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Ршш spec, Pistacia vera, Pisum sativum, Ргить avium, Ргтць persica, Руп.^ communis, Ргипш armeniaca, Ргтиь cerasus, Ргипш dulcis и Ргипш domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera и Zea mays.

Предпочтительными культурами являются Arachis hypogaea, Beta vulgaris spec, altissima, Brassica napus var. napus, Brassica oleracea, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cynodon dactylon, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hordeum vulgare, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Medicago sativa, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Pistacia vera, Pisum sativum, Ргииш dulcis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Triticale, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera и Zea mays.

Особенно предпочтительными культурами являются злаки, кукуруза, соя, рис, рапс, хлопок, картофель, арахис или многолетние культуры.

Азины формулы (I) согласно изобретению или агрохимические композиции, содержащие их, также могут быть использованы в отношении генетически модифицированных растений. Под термином генетически модифицированные растения следует понимать растения, генетический материал которых был модифицирован путем применения методик рекомбинантной ДНК для включения встроенной последовательности ДНК, которая не является природной для генома таких видов растений, или для демонстрации делеции ДНК, которая была природной для генома таких видов, причем такая модификация(и) не может быть получена без труда путем перекрестного скрещивания, мутагенеза или исключительно природной рекомбинации. Во многих случаях, отдельное генетически модифицированное растение представляет собой растение, получившее свою генетическую модификацию(и) путем наследования с помощью природного скрещивания или процесса размножения из родового растения, геном которого непосредственно обрабатывали с применением методики рекомбинантной ДНК. По умолчанию один или несколько генов интегрируют в генетический материал генетически модифицированного растения с целью улучшения определенных свойств растения. Такие генетические модификации также включают, но не ограничиваются ими, целевую посттрансляционную модификацию белка(ов), олиго- или полипептидов, например, путем включения в них аминокислотной мутации(й), которая позволяет, уменьшает или спо

- 90 031685 собствует процессу гликозилирования или присоединения полимеров, такого как пренилирование, ацетилирование, фарнезилирование или присоединения фрагмента ПЭГ.

Также включены растения, которые были модифицированы с помощью скрещивания, мутагенеза или генной инженерии, например, которым была придана устойчивость к внесению особых классов гербицидов, таких как ауксиновые гербициды, такие как дикамба или 2,4-D; отбеливающие гербициды, такие как ингибиторы гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD) или ингибиторы фитоэндесатуразы (PDS); ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS), такие как сульфонилмочевины или имидазолиноны; ингибиторы энолпирувилшикимат 3-фосфатсинтазы (EPSP), такие как глифосат; ингибиторы глутаминсинтетазы (GS), такие как глуфозинат; ингибиторы протопорфириноген-IX оксидазы; ингибиторы биосинтеза липида, такие как ингибиторы ацетил CoA карбоксилазы (ACC); или оксинильные (т.е. бромоксинильные или иоксинильные) гербициды, в результате обычных методов скрещивания или генной инженерии; кроме того, растения, которым была придана устойчивость к нескольким классам гербицидов с помощью множественных генетических модификаций, такая как устойчивость и к глифосату, и к глуфозинату, или и к глифосату, и к гербициду другого класса, такого как ингибиторы ALS, ингибиторы HPPD, ауксиновые гербициды или ингибиторы АССазы. Эти технологии устойчивости к гербицидам, например, описаны в изданиях Pest Management Science 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Science 57, 2009, 108; Australian Journal of Agricultural Research 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; и цитируемой в них литературе. Некоторые культивируемые растения приобрели устойчивость к гербицидам в результате мутагенеза и обычных методов скрещивания, например сурепица Clearfield® (канола, BASF SE, Германия) обладает стойкостью к имидазолинонам, например имазамокс, или подсолнечник ExpressSun® (DuPont, США) обладает стойкостью к сульфонилмочевинам, например трибенурон. Методы генной инженерии были использованы для придания культурным растениям, таким как соевые бобы, хлопчатник, кукуруза, свекла и рапс, устойчивости к гербицидам, таких как глифосат, имидазолиноны и глуфозинат, некоторые из которых находятся на стадии разработки или доступны для приобретения под брендами или торговыми марками RoundupReady® (глифосат-стойкие, Monsanto, США), Cultivance® (имидазолинон-стойкие, BASF SE, Германия) и LibertyLink® (глуфозинат-стойкие, Bayer CropScience, Германия).

Кроме того, также включены растения, которые путем применения методов рекомбинантной ДНК способны синтезировать один или несколько инсектицидных белков, особенно тех, которые известны из рода бактерий Bacillus, особенно из Bacillus thuringiensis, таких как дельта-эндотоксины, например CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) или Cry9c; вегетативные инсектицидные белки (VIP), например VIP1, VIP2, VIP3 или VIP3A; инсектицидные белки колонизированных бактериями нематод, например Photorhabdus spp. или Xenorhabdus spp.; токсины, вырабатываемые животными, такие как токсины скорпиона, токсины паукообразных, токсины ос или другие специфические к насекомым нейротоксины; токсины, вырабатываемые грибками, такие как токсины Streptomycetes, растительные лектины, такие как лектин гороха или ячменя; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина; рибосома-инактивирующие белки (RIP), такие как рицин, RIP маиса, абрин, луффин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероид-оксидаза, экдистероид-IDPгликозил-трансфераза, холестеринок-сидаза, ингибиторы экдизона или HMG-CoA-редуктазы; блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона (геликокининовые рецепторы); стильбенсинтаза, бибензилсинтаза, хитиназы и глюканазы. В контексте настоящего изобретения под указанными инсектицидными белками или токсинами следует четко понимать и претоксины, гибридные белки, усеченные или иным способом модифицированные белки. Гибридные белки отличаются новой комбинацией доменов белков (см., например, WO 02/015701). Дополнительные примеры таких токсинов или генетически модифицированных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в EP-A 374753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427529, EP-A 451878, WO 03/18810 и WO 03/52073. Методы получения таких генетически модифицированных растений обычно известны специалисту в данной области техники и описываются, например, в упомянутых выше публикациях. Эти инсектицидные белки, содержащиеся в генетически модифицированных растениях, придают растениям, которые производят эти белки, устойчивость к вредителям из всех таксономических групп артропод, особенно жукам (Coeloptera), двукрылым насекомым (Diptera), и бабочкам (Lepidoptera), и нематодам (Nematoda). Генетически модифицированными растениями, способными синтезировать один или несколько инсектицидных белков, являются, например, растения, описанные в публикациях, упомянутых выше, и некоторые из которых доступны для приобретения, такие как YieldGard® (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry1Ab), YieldGard® Plus (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсины Cry1Ab и Cry3Bb1), Starlink® (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry9c), Herculex® RW (культивары кукурузы, которые вырабатывают Cry34Ab1, Cry35Ab1 и фермент фосфинотрицин-Ы-ацетилтрансферазы [PAT]); NuCOTN® 33B (культивары хлопчатника, которые вырабатывают токсин Cry1Ac), Bollgard® I (культивары хлопчатника, которые вырабатывают токсин Cry1Ac), Bollgard® II (культивары хлопчатника, которые вырабатывают токсины Cry1Ac и Cry2Ab2); VIPCOT® (культивары хлопчатника, которые

- 91 031685 вырабатывают VIP-токсин) NewLeaf® (культивары картофеля, которые вырабатывают токсин Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (например, Agrisure® CB) и Bt176 от Syngenta Seeds SAS, Франция, (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry1Ab и фермент PAT), MIR604 от Syngenta Seeds SAS, Франция (культивары кукурузы, которые вырабатывают модифицированный тип токсина Cry3A, ср. WO 03/018810), MON 863 от Monsanto Europe S.A., Бельгия (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry3Bb1), IPC 531 от Monsanto Europe S.A., Бельгия (культивары хлопчатника, которые вырабатывают модифицированный тип токсина Cry1Ac) и 1507 от Pioneer Overseas Corporation, Бельгия (культивары кукурузы, которые вырабатывают токсин Cry1F и фермент PAT).

Кроме того, также включены растения, которые благодаря применению методов рекомбинантной ДНК способны синтезировать один или несколько белков для увеличения устойчивости таких растений к бактериальным, вирусным или грибковым патогенам или переносимости таких патогенов. Примерами таких белков являются так называемые патогенезсвязанные белки (PR белки, см., например, EP-A 392225), гены устойчивости к болезням растений (например, культивары картофеля, экспрессирующие гены устойчивости, действующие против Phytophthora infestans, производные от мексиканской дикого картофеля, Solarium bulbocastanum) или Т4-лизоцим (например, культивары картофеля, способные синтезировать такие белки с увеличенной устойчивостью против бактерий, таких как Erwinia amylovora). Способы получения таких генетически модифицированных растений обычно известны специалисту в данной области техники и описываются, например, в упомянутых выше публикациях.

Кроме того, включены растения, которые благодаря применению методик рекомбинантной ДНК способны синтезировать один или несколько белков для увеличения производительности (например, выработки биомассы, выхода зерна, содержания крахмала, содержания масла или содержания белка), переносимости засухи, засоленности почвы или других ростограничивающих факторов окружающей среды или переносимости вредителей и грибковых, бактериальных или вирусных патогенов таких растений.

Кроме того, включены растения, которые благодаря применению методик рекомбинантной ДНК содержат модифицированное количество ингредиентов или новые ингредиенты, в частности, для улучшения питания человека или животного, например масличные культуры, продуцирующие длинноцепочечные омега-3 жирные кислоты или ненасыщенные омега-9 жирные кислоты, способствующих здоровью (например, рапс Nexera®, Dow AgroSciences, Канада).

Кроме того, включены растения, которые благодаря применению методик рекомбинантной ДНК содержат модифицированное количество ингредиентов или новые ингредиенты, в частности, для улучшения выработки сырьевых веществ, например, картофель, который производит увеличенные количества амилопектина (например, картофель Amflora®, BASF SE, Германия).

Получение азинов формулы (I) показано с помощью примеров; однако объект настоящего изобретения не ограничивается приведенными примерами.

A. Примеры получения.

Пример 1. 6-(1-Фтор-1-метилэтил)-№-(2,3,5,6-тетрафтор-4-пиридил)-1,3,5-триазин- 2,4-диамин

1.1: 4-(1-фтор-1-метилэтил)-6-метилсульфанил-1,3,5-триазин-2-амин

2-Фтор-2-метилпропаноилхлорид (23,0 г, 0,18 моль) и триэтиламин (93,4 г, 0,92 моль) добавляли к раствору гидройодида 1-карбамидоил-2-метилизотиомочевины (48,0 г, 0,18 моль) в THF через две воронки для добавления. После начала слабой экзотермической реакции реакция завершалась, смесь перемешивали на протяжении 3 ч при 50°C. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, разводили водой и этилацетатом и фазы разделяли. Органическую фазу сушили над безводным Na₂SO4, филь тровали и концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения как бесцветного твердого вещества (33,3 г, выход 89,2%).

МС (ЭСИ) m/z 203,3 [M+H⁺].

¹Н NMR (400 МГц, CDCl₃): δ = 6,82 (шс, 1H), 5,64 (шс, 1H), 1,63 (д, J=21,0 Гц, 6H) м.ч.

1.2: 4-хлор-6-(1-фтор-1-метилэтил)-1,3,5-триазин-2-амин

- 92 031685

4-(1-Фтор-1-метилэтил)-б-метилсульфанил-1,3,5-триазин-2-амин (б5,0 г, 0,32 моль) растворяли в уксусной кислоте и через раствор на протяжении 30 мин барботировали С1₂ газ. Реакционную смесь перемешивали на протяжении еще одного часа при комнатной температуре и затем осторожно добавляли холодный раствор NaOI I (130 г) в воде (1 л). Добавляли этилацетат и фазы разделяли. Органическую фазу сушили над безводным Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением указанного в заголовке соединения как бесцветного твердого вещества (41,3 г, выход б7,4%).

МС (ЭСИ) m/z 191,3 [М+Н⁺].

Ή NMR (400 МГц, СОС13): δ = 7,12 (шс, 1Н), б,32 (шс, 1Н), 1,б9 (д, J=21,8 Гц, бН) м.ч.

1.3: б-(1-фтор-1-метилэтил)-№4-(2,3,5,б-тетрафторфенил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин

Раствор 4-хлор-б-(1-фтор-1-метилэтил)-1,3,5-триазин-2-амина (25,0 г, 131,2 ммоль), 2,3,5,бтетрафторпиридин-4-амина (24,0 г 144 ммоль), Pd(dppf)Q₂ (9,б2 г, 13,1 ммоль) и KOtBu (44,2 г, 393,5 ммоль) в диоксане нагревали при 100°С на протяжении 1б ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, разводили водой и этилацетатом и фазы разделяли. Органическую фазу сушили над безводным Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Колоночная хроматография полученного неочищенного продукта (ISCO-CombiF1ash Rf, циклогексан/этилацетат) обеспечивала получение указанного в заголовке соединения как бесцветного твердого вещества (11,2 г, выход 2б,7%).

МС (ЭСИ) m/z 321,3 [М+Н⁺].

¹Н NMR (400 МГц, ΝΑΌ!)): δ = 1,б2 (д, J=21,5 Гц, бН) м.ч.

Соединения, приведенные ниже в табл. 3 (примеры 2-47), получали аналогично примерам приведенным выше „ оЗ (I), где А представляет собой (А.1) и R¹ и R⁵ представляют собой Н

Таблица 3

Пр. №	R²	R³	R⁴	R^a	R^b	R^c	R^d	MC
2	СНз	СНз	F	F	Η	Η	Η	267,1
3	СНз	СНз	F	F	Η	Η	CI	301,1
4	СНз	СНз	F	F	Η	F	F	303
5	СНз	СНз	F	F	Cl	F	F	337,1
6	СНз	СНз	F	F	Br	F	F	381
7	Н	F	F	F	Η	F	F	293
8	Н	F	F	F	Η	CI	Η	291

- 93 031685

9	F	F	F	F	Н	F	F	311,1
10	Н	-(СН₂)₅-	F	CI	F	F	359,1
11	CI	-(СН₂)₄-	F	CI	F	F	379,5
12	F	-(СН₂)₄-	F	CI	F	F	362,7
13	СНз	с₂н₅	F	F	CI	F	F	351,5
14	СНз	с₂н₅	F	F	н	F	F	317,5
15	СНз	н	F	F	н	F	F	289,4
16	СНз	СНз	F	F	CI	н	Н	300,8
17	Н	-(СН₂)₄-	F	CI	F	F	345,5
18	СНз	с₂н₅	F	F	CI	F	F	332,8
19	СНз	с₂н₅	F	F	CI	F	F	332,8
20	СНз	СНз	F	F	F	Н	F	303,5
21	F	-(СН₂)з-	F	CI	F	F	349,5
22	СНз	СНз	ОСНз	F	CI	F	F	348,7
23	СНз	СНз	F	CI	н	CI	F	335
24	СНз	СНз	F	CI	н	н	CI	316
25	СНз	СНз	F	F	SCH₃	F	F	349,1
26	СНз	СНз	F	F	SOCH3	F	F	365,0
27	СНз	СНз	F	F	SO₂CH₃	F	F	381,0
28	СНз	СНз	F	Н	Η	CI	CI	317
29	F	СНз	СНз	F	СНз	F	F	316,3
30	с₂н₅	F	С₂Н₅	F	Cl	F	F	364,7
31	F	СНз	СНз	F	ОСНз	F	F	333,1
32	СН(СНз)₂	Н	F	F	Cl	F	F	351,3
33	СНз	СНз	ОС₂Н₅	F	Cl	F	F	363,3
34	F	F	F	СНз	Η	Н	Н	271,4
35	F	F	F	F	Η	Н	Н	275,3
36	F	F	F	ОСН(СН₃)₂	Η	н	н	315,3
37	F	СНз	СНз	F	OSO₂CH₃	F	F	397,0
38	СНз	Вг	СНз	F	ОСНз	F	F	393,0
39	СНз	Вг	СН₂Вг	F	ОСНз	F	F	473,0
40	СНз	F	СНз	F	он	F	F	319,1
41	F	F	F	Н	н	CI	Н	290,8
42	СНз	СНз	F	I	н	н	н	375,3
43	СНз	СНз	F	I	CI	н	н	409,1
44	СНз	СНз	F	ОСНз	н	н	н	279,4
45	СНз	СНз	F	ОСН₂сРг	н	н	н	318,9
46	СНз	СНз	F	Вг	н	н	н	329,3
47	F	-(СН₂)₅-	F	CI	F	F	377,4

Соединение, приведенное ниже в табл. 4 (пример 48), получали аналогично примерам приведенным выше.

(I).

где А представляет собой (А.2) и R¹ и R⁵ представляют собой Н

Таблица 4

Пр. №	R²	R³	R^	R^a	R^c	R^d	R^e	MC
48	СН₃	СНз	F	F	Η	Η	F	285,1

Соединения, приведенные ниже в табл. 5 (примеры 49-75), получали аналогично примерам приведенным выше.

- 94 031685

Таблица 5

Пр. №	R²	R³	R*	R^a	R^b	R^d	R^e	MC
49	F	F	F	F	Н	Н	F	293
50	F	F	F	F	F	F	F	329,1
51	Н	Н	F	F	F	F	F	293
52	с₂н₅	СНз	F	F	F	F	F	335
53	СНз	СНз	F	F	F	F	Cl	335,1 /337,1
54	СНз	СНз	F	F	Н	Н	F	285,2
55	СНз	СНз	Н	F	F	F	F	303,1
56	СНз	СНз	CI	F	F	F	F	337,1
57	СНз	СНз	CN	F	F	F	F	328
58	CI	-(СН₂)₄-	F	F	F	F	363
59	Н	-(СН₂)₅-	F	F	F	F	343,2
60	СНз	сРг	Н	F	F	F	F	329,1
61	СНз	ОСНз	Н	F	F	F	F	318,8
62	СНз	СНз	СНз	F	F	F	F	317
63	Н	с₂н₅	F	F	F	F	F	321
64	Н	Сб-Апк	F	F	F	F	357,5
65	CI	-(СН₂)з-	F	F	F	F	349,5
66	F	-(СН₂)4-	F	F	F	F	347,6
67	СНз	-(СН₂)₄-	F	F	F	F	343,6
68	СНз	-(СН₂)₅-	F	F	F	F	357,6
69	С₂Н₅	СНз	Н	F	F	F	F	316,8
70	F	-(СН₂)₃-	F	F	F	F	332,1
71	С₂Н₅	F	С₂Н₅	F	F	F	F	348,8
72	Н	-(СН₂)₃-	F	F	F	F	314,8
73	СНз	-(СН₂)₃-	F	F	F	F	328,8
74	F	-(СН₂)₅-	F	F	F	F	361,4
75	СНз	СНз F	Н	F	Н	H	303,1

cPr: циклопропил

Q-Алк: -CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₂

Соединения, приведенные ниже в табл. 6 (примеры 76-79), получали аналогично примерам приведенным выше.

Таблица 6 (I), где А представляет собой (А.4) hR и R⁵ представляют собой Н

Пр. №	R²	R³	R^	R^a	R^b	R^d	MC
76	СНз	СНз	F	Η	Η	Cl	284
77	СНз	СНз	F	Η	СНз	F	282
78	СНз	СНз	F	F	Η	Cl	301
79	СНз	СНз	F	Η	F	H	268

B. Примеры использования.

Гербицидную активность азинов формулы (I) наглядно показали с помощью следующих экспери ментов в теплице.

Используемые емкости для культур представляли собой пластиковые цветочные горшочки, содержащие суглинистый песок с примерно 3,0% гумуса в качестве субстрата.

Семена тестируемых растений высевали отдельно для каждого вида.

Для предвсходовой обработки активные ингредиенты, которые были суспендированы или эмульги

- 95 031685 рованы в воде, непосредственно наносили после высевания с помощью тонко распыляющих форсунок. Емкости слегка орошали, чтобы стимулировать прорастание и рост и впоследствии накрывали прозрачными пластиковыми крышками до тех пор, пока растения не укоренятся. Такое покрытие вызывало равномерное прорастание тестируемых растений, если только это не ухудшалось активными ингредиентами.

Для послевсходовой обработки тестируемые растения сначала выращивали до высоты от 3 до 15 см в зависимости от особенности растения и только потом обрабатывали активными ингредиентами, которые были суспендированы или эмульгированы в воде. С этой целью тестируемые растения или высевали непосредственно и выращивали в одних и тех же емкостях, или же они были сначала выращены отдельно в виде сеянцев и пересажены в емкости для исследования за несколько дней до обработки.

В зависимости от вида растения выдерживали при температурах 10-25°С или 20-35°С. Продолжительность исследования составляла более 2-4 недель. В течение этого времени за растениями ухаживали и оценивали их реакцию на отдельные обработки.

Оценку проводили с использованием шкалы от 0 до 100. 100 означает отсутствие появления всходов растений или полное уничтожение, по меньшей мере, наземных частей, а 0 означает отсутствие повреждения или нормальный ход роста. Хорошая гербицидная активность фиксируется при значениях по меньшей мере 70, и очень хорошая гербицидная активность фиксируется при значениях по меньшей мере 85.

Растениями, использованными в экспериментах в теплице, были следующие виды:

Bayer - код	Научное название	Русское название
ABUTH	Abutilon theophrasti	Канатник Теофраста
AMARE	Amaranthus retroflexus	Амарант запрокинутый
APESV	Apera spica-venti	Метлица обыкновенная
ECHCG	Echinocloa crus-galli	Ежовник обыкновенный
POAAN	Poa annua	Мятлик однолетний
POLCO	Polygonum convolvulus	Горец вьюнковый
SETFA	Setaria faberi	Щетинник Фабера
SETVI	Setaria viridis	Щетинник зеленый
STEME	Stellaria media	Звездчатка средняя

Пример 1, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 62,5 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Echinocloa crus-galli, Polygonum convolvulus и Setaria viridis.

Примеры 4 и 55, использованные для предвсходовой обработки при норме внесения 125 г/га, показали очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Polygonum convolvulus и Stellaria media.

Пример 5, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 125 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Setaria viridis и Echinocloa crusgalli.

Пример 11, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 500 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus и Setaria faberi.

Пример 12, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 125 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Echinocloa crus-galli и Setaria faberi.

Пример 13, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 62.5 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Echinocloa crus-galli и Setaria faberi.

Пример 14, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 62.5 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti и Setaria faberi.

Пример 17, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus.

Пример 20, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti и Setaria faberi.

Пример 22, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus.

Пример 29, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 125 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Setaria faberi и Abutilon theophrasti.

Пример 30, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал

- 96 031685 очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Echinocloa crus-galli и Setaria faberi.

Пример 31, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Setaria faberi и Abutilon theophrasti.

Пример 32, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 125 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Echinocloa crus-galli и Setaria faberi.

Пример 34, использованный для послевсходовой обработки при норме внесения 2000 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti и Setaria viridis.

Пример 36, использованный для послевсходовой обработки при норме внесения 1104 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Setaria viridis.

Пример 37, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus и хорошую гербицидную активность против Apera spica-venti.

Пример 48, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 125 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus.

Пример 50, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 500 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus и хорошую гербицидную активность против Apera spica-venti.

Пример 52, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti и Echinocloa crus-galli.

Пример 54, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 62 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus и Apera spica-venti.

Пример 56, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 125 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Poa annua и Stellaria media.

Пример 57, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus и Abutilon theophrasti.

Пример 58, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Setaria faberi и Echinocloa crusgalli.

Пример 59, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Poa annua и Stellaria media.

Пример 60, использованный для послевсходовой обработки при норме внесения 500 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti и Setaria faberi.

Пример 61, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 500 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus и Abutilon theophrasti.

Пример 62, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti и Setaria faberi.

Пример 63, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 125 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti и Setaria faberi.

Пример 64, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti и Setaria faberi.

Пример 65, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti и Echinocloa crus-galli.

Пример 66, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti и Setaria faberi.

Пример 67, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus.

Пример 68, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus.

Пример 69, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 125 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus и Abutilon theophrasti.

Пример 70, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 1000 г/га, показал

- 97 031685 очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus и хорошую гербицидную активность против Apera spica-venti.

Пример 71, использованный для предвсходовой обработки при норме внесения 250 г/га, показал очень хорошую гербицидную активность против Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti и Setaria faberi.

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Азины формулы (I) в которой

A представляет собой моно- или бициклический ароматический гетероарил, имеющий от 5 до 10 кольцевых членов, который в дополнение к атомам углерода содержит 1-3 атома азота или 1-3, 1 или 2, атома азота и атома кислорода или серы, или атома кислорода, или атома серы, который замещен однимшестью заместителями R^A, выбранными из группы, состоящей из галогена, OH, CN, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆алкокси, (С₁-С₆-алкокси)-С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, ди(С₁-С₆-алкил)амино, (С₁-С₆-алкил)карбонила, (С₁-С₆-алкокси)карбонила, (С₁-С₆-алкил)карбонилокси, С₃-С₆-циклоалкокси, где алифатические и циклоалифатические части незамещены, частично или полностью галогенированы и где циклоалифатические части последнего радикала могут нести 1, 2, 3, 4, 5 или 6 метильных групп;

R¹ представляет собой H;

R² представляет собой H, галоген, OH, CN, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, (С₁-С₆алкокси)-С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₆-алкокси, фенил, фенил-С₁-С₆-алкил, где фенил в последних 2 упомянутых радикалах незамещен или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 атомами галогена,

R³ выбран из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, С₁-С₆-алкокси;

R⁴ выбран из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₆-алкила, С₂-С₆-алкенила, С₃-С₆-алкинила, С₃С6-циклоалкила, где алифатические и циклоалифатические части незамещены, частично или полностью галогенированы; или

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из С₃-С₆-циклоалкила, С₃-С₆-циклоалкенила и 3-6-членного гетероциклила, представляющего собой моноциклический насыщенный или частично ненасыщенный углеводород, имеющий от трех до шести кольцевых членов, который в дополнение к атомам углерода содержит один или два гетероатома, выбранных из O, S и N, где С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкенил или 3-6членный гетероциклил незамещен или замещен одним-шестью заместителями, выбранными из галогена, С₁-С₆-алкила; и

R⁵ представляет собой H;

или их сельскохозяйственно-приемлемые соли или N-оксиды.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой

A представляет собой гетероарил, который замещен одним-шестью заместителями R^A, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, ди(С₁-С₆-алкил)амино, (С₁-С₆-алкил)карбонила, (С₁-С₆-алкокси)карбонила;

R¹ представляет собой H;

R² представляет собой H, галоген, CN, С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₆циклоалкил, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил или фенил, где фенил незамещен или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковыми или разными галогенами;

R³ представляет собой H, галоген, CN, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галоалкил или С₁-С₆-алкокси;

R⁴ представляет собой H, галоген, С₁-С₆-алкил или С₁-С₆-галоалкил; или

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из С₃-С₆-циклоалкила, С₃-С₆-циклоалкенила и 3-6-членного гетероциклила, где С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкенил или 3-6-членный гетероциклил незамещен или замещен одним-тремя заместителями, выбранными из галогена и С₁-С₆-алкила; и

R⁵ представляет собой H.
3. Соединение формулы (I) по любому из предшествующих пунктов, в которой R^A выбран из группы, состоящей из галогена, CN, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, OH, С₁-С₆-алкокси, С₃-С₆-циклоалкокси, С₁-С₆-алкилтио, (С₁-С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, ди(С₁-С₆-алкил)амино, (С₁-С₆алкил)карбонила, (С₁-С₆-алкокси)карбонила и С₁-С₆-галоалкокси.

- 98 031685
4. Соединение формулы (I) по любому из предшествующих пунктов, в которой R^A представляет собой галоген, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкокси и СЫ.
5. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой A представляет собой 6-членный гетероарил, содержащий 1-3 атома азота, который замещен одним-четырьмя заместителями R^A, выбранными из группы, состоящей из галогена, СЫ, С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, OH, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, (С₁С₆-алкил)сульфинила, (С₁-С₆-алкил)сульфонила, ди(С₁-С₆-алкил)амино, (С₁-С₆-алкил)карбонила, (С₁-С₆алкокси)карбонила.
6. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой A представляет собой 6-членный гетероарил, содержащий 1-3 атома азота, который замещен одним-четырьмя заместителями R^A, выбранными из группы, состоящей из галогена, СЫ, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-алкокси.
7. Соединение формулы (I) по любому из предшествующих пунктов, в которой A представляет собой пиридил, в частности 4-пиридил или 2-пиридил, который замещен 1, 2, 3 или 4 одинаковыми или

A разными радикалами R .
8. Соединение формулы (I) по п.7, в которой A представляет собой 2,3,5,6-тетрафтор-4-пиридил или 4-хлор-3,5,6-трифтор-2-пиридил.
9. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-4, в которой R² выбран из группы, состоящей из H, галогена, С₁-С₆-алкила и С₁-С₄-алкокси.
10. Соединение формулы (I) по любому из предшествующих пунктов, в которой

R³ выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-галоалкила и С₁-С₄ алкокси;

R⁴ выбран из группы, состоящей из С₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, С₂-Сб-алкенила, С₃-Сб-алкинила и С₃-С₆-циклоалкила; или

R³ и R⁴ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют заместитель, выбранный из группы, состоящей из С₃-С₆-циклоалкила, С₃-С₆-циклоалкенила и 3-6-членного насыщенного или частично ненасыщенного гетероциклила.
11. Способ получения азинов формулы (I), в которой R¹ и R⁵ представляют собой H; и

A, R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в пп.1-10; в котором галотриазины формулы (II) в которой R², R³ и R⁴ являются такими, как определено в пп.1, 4 или 5; R⁵ представляет собой H и

Hal представляет собой галоген;

вводят в реакцию с аминами формулы (III)

A-NHR¹ (Hi), в которой R¹ представляет собой H;

в присутствии основания и катализатора.
12. Агрохимическая композиция, содержащая гербицидно активное количество по меньшей мере одного азина формулы (I) по п.1 и по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель.
13. Способ получения гербицидно активных агрохимических композиций, который включает смешивание гербицидно активного количества по меньшей мере одного азина формулы (I) по п.1 и по меньшей мере одного инертного жидкого и/или твердого носителя.
14. Способ контроля нежелательной растительности, который включает действие гербицидно активного количества по меньшей мере одного азина формулы (I) по п.1 на растения, их окружение или на семена.
15. Применение азина формулы (I) по п.1 в качестве гербицида или для десикации/дефолиации растений.