JP2024505187A - ジアミノトリアジン化合物 - Google Patents

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ラック，ミヒャエル
スラヴチェヴァ ペトコワ，デシスラヴァ
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ランゲ，サンドラ
ザイツ，トーマス
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Abstract

本発明は、ジアミノトリアジン化合物及び除草剤としてのその使用に関する。本発明は、作物保護のための農薬組成物及び不要な植生を防除する方法にも関する。【選択図】なし

Description

本発明は、ジアミノトリアジン化合物及び除草剤としてのその使用に関する。本発明は、作物保護のための農薬組成物及び不要な植生を防除する方法にも関する。
ジアミノトリアジン及び除草剤としてのその使用は、例えば、国際公開第２０１５／１５５２７２号パンフレット及び国際公開第２０１５／１６２１６６号パンフレットから知られている。
それにもかかわらず、例えば、公知の除草性化合物の活性、活性範囲及び有用植物との適合性などについて、依然として改善の余地がある。
したがって、本発明の目的は、改善された除草作用、特に低い適用率での良好な除草作用を有する化合物を提供することである。さらに、この除草剤は、商業的利用のための作物植物と十分に適合性があるべきである。
これら及びさらなる目的は、以下に定義される式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物及びそれらの農業的に適切な塩によって達成される。
したがって、本発明は、式（Ｉ）
（式中、
Ｒ１は、Ｆであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＲ２Ａからなる群から選択され；Ｒ２Ａは、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｆであり；
Ｒ４は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＲ４Ａからなる群から選択され；Ｒ４Ａは、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６－アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６－アルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルコキシ、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ１～Ｃ４－アルコキシからなる群から選択され、基の脂肪族及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されており；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ及びＣ１～Ｃ６－ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ７は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ３～Ｃ６－アルキニル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルケニル及びＣ１～Ｃ６－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ６－アルキルからなる群から選択され、基の脂肪族及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されており；
Ｒ６及びＲ７は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、カルボニル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルケニル、３～６員飽和又は部分不飽和ヘテロシクリル及び部分＞Ｃ＝ＣＲｘＲｙ（ここで、Ｒｘ及びＲｙは、水素、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキルであるか、又はＣＲｘＲｙは、３～６員シクロアルキルを形成する）からなる群から選択される部分を形成し；
Ｒ８は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルコキシ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキルからなる群から選択され、前述の基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されており、最後の６つの言及された基の脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６つのメチル基を有し得る）
のジアミノトリアジン化合物であって、その農業的に許容される塩を含むジアミノトリアジン化合物に関する。
本発明は、式（Ｉ）の少なくとも１つのジアミノトリアジン化合物と、作物保護剤の配合に関して慣用的な少なくとも１つの補助剤とを含む農薬組成物にも関する。
本発明は、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の除草剤としての使用、すなわち不要及び／又は有害な植生又は植物を防除するための使用にも関する。
本発明は、不要な植物を防除する方法をさらに提供する。この方法は、除草的に有効な量の式（Ｉ）の少なくとも１種のジアミノトリアジン化合物を不要な植物若しくは植生、それらの種子及び／又はそれらの生息地に作用させることを含む。適用は、不要な植物の出現前、出現中及び／又は出現後、好ましくは出現中及び／又は出現後に行うことができる。
さらに、本発明は、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を調製するためのプロセス及び中間体に関する。
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、記載及び実施例から明らかである。本発明の主題の上述の且つさらに以下に例示される特徴は、本発明の範囲から逸脱することなく、それぞれの特定の例で与えられる組み合わせのみならず、他の組み合わせでも適用できることが理解されるであろう。
本明細書で使用する場合、「防除」及び「駆除」という用語は、同義語である。
本明細書で使用する場合、「望ましくない植生」、「不要な植生」、「不要な植物」及び「有害な植物」という用語は、同義語である。
置換基に関して、「１つ又は複数の置換基」という用語は、置換基の数が例えば１～１０、特に１、２、３、４、５、６、７又は８であることを意味する。
本明細書に記載の式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物が幾何学的異性体、例えばＥ／Ｚ異性体を形成することができる場合、本発明は純粋な異性体及びそれらの混合物の両方に関する。同様に、本発明は、純粋な異性体の使用及びそれらの混合物の使用並びに純粋な異性体又はそれらの混合物を含む組成物に関する。
本明細書に記載の式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物が１つ又は複数のキラル中心を有し、結果としてエナンチオマー又はジアステレオマーとして存在する場合、本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物の両方に関する。同様に、本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーの使用及びそれらの混合物の使用並びに純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はそれらの混合物を含む組成物に関する。
本明細書に記載の式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物がイオン化可能な官能基を有する場合、それらは、それらの農業的に許容される塩の形態でも利用可能である。適切なものは、一般に、それらのカチオンの塩及びそれらの酸の酸付加塩であり、そのカチオン及びアニオンは、それぞれ活性化合物の活性に有害な影響を及ぼさない。
好ましいカチオンは、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらにアンモニウム及び１～４つの水素原子がＣ１～Ｃ４－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、（Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、ヒドロキシ－（Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、フェニル又はベンジルによって置き換えられた置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２－ヒドロキシエチル－アンモニウム（オラミン塩）、２－（２－ヒドロキシエト－１－オキシ）エト－１－イルアンモニウム（ジグリコールアミン塩）、ジ（２－ヒドロキシエト－１－イル）アンモニウム（ジオラミン塩）、トリス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウム（トロラミン塩）、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルエタノールアンモニウム（コリン塩）、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１～Ｃ４－アルキル）スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウム及びスルホクソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１～Ｃ４－アルキル）スルホクソニウム、最後にＮ，Ｎ－ビス－（３－アミノプロピル）メチルアミン及びジエチレントリアミンなどの多塩基アミンの塩である。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、ヨウ化物、硫酸水素塩、メチル硫酸、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸及びまたＣ１～Ｃ４－アルカン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸のアニオンである。
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、記載及び実施例から明らかである。本発明の主題の上述の且つさらに以下に例示される特徴は、本発明の範囲から逸脱することなく、それぞれの特定の例で与えられる組み合わせのみならず、他の組み合わせでも適用できることが理解されるであろう。
変数の定義で言及した有機部分、例えばＲ１、Ｒ２、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、ハロゲンという用語と同様に、個々の群のメンバーの個々の列挙のための総称である。ハロゲンという用語は、それぞれの場合にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。全ての炭化水素鎖、すなわち全てのアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（アルキル）アミノ、ジ（アルキル）アミノ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、（アルキル）カルボニル、（アルコキシ）カルボニル鎖は直鎖であることも又は分岐鎖であることも可能であり、Ｃｎ～Ｃｍの接頭文字は、それぞれの場合にその基の中の炭素原子の可能な数を示す。シクロアルキルアルキル及びフェニルアルキルなどの構成基も同様である。
そのような意味の例は、以下の通りである：
－ Ｃ１～Ｃ４－アルキル及びまたＣ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４－アルキルスルホニル、（Ｃ１～Ｃ４－アルキル）カルボニル、（Ｃ１～Ｃ４－アルキル）カルボニル、（Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１～Ｃ４－アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ４－アルキオキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、（Ｃ１～Ｃ４－アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ４－アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１～Ｃ４－アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１～Ｃ４－アルキル）アミノスルホニル又はフェニル－Ｃ１～Ｃ４－アルキルのＣ１～Ｃ４－アルキル部分：例えば、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ－プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ－ブチル、ＣＨ（ＣＨ３）－Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（ＣＨ３）３；
－ Ｃ１～Ｃ６－アルキル及びまたＣ１～Ｃ６－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６－アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６－アルキルスルホニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルキル）カルボニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルキル）カルボニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６－アルキオキシ－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、フェニル（Ｃ１～Ｃ６－アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６－アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６－アルキル）アミノスルホニル又はフェニル－Ｃ１～Ｃ６－アルキルのＣ１～Ｃ６－アルキル部分：上記のＣ１～Ｃ４－アルキル及びまた例えばｎ－フェニル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、１－メチルフェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル、ｎ－ブチル、１，１－ジメチルエチル、ｎ－フェニル又はｎ－ヘキシル；
－ Ｃ２～Ｃ６－アルケニル及びまた（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルケニルのＣ２～Ｃ６－アルケニル部分：２～６つの炭素原子及び任意の位置でＣ＝Ｃ－二重結合を有する直鎖状若しくは分枝鎖状エチレン系不飽和炭化水素基、例えばエテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチル－エテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－１－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、２－メチル－１－ペンテニル、３－メチル－１－ペンテニル、４－メチル－１－ペンテニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、１－メチル－３－ペンテニル、２－メチル－３－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－１－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－１－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、３，３－ジメチル－１－ブテニル、３，３－ジメチル－２－ブテニル、１－エチル－１－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－１－プロペニル及び１－エチル－２－メチル－２－プロペニル；
－ Ｃ２～Ｃ６－アルキニル及びまた（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルキニルのＣ２～Ｃ６－アルキニル部分：２～６つの炭素原子を有し、且つ少なくとも１つのＣ－Ｃ－三重結合を含有する直鎖状若しくは分枝鎖状不飽和炭化水素基、例えばエチニル、１－プロピニル、２－プロピニル（プロパルギル）、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニルなど；
－ Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている上記Ｃ１～Ｃ４－アルキル基、例えばクロロ－メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、２，３－ジフルオロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、２，３－ジクロロプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチル、１－（クロロメチル）－２－クロロエチル、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチル、４－フルオロブチル、４－クロロブチル、４－ブロモブチル、ノナフルオロブチル、１，１，２，２，－テトラフルオロエチル及び１－トリフルオロメチル－１，２，２，２－テトラフルオロエチル；
－ Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル：上記Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル及びまた例えば５－フルオロフェニル、５－クロロフェニル、５－ブロモフェニル、５－ヨードフェニル、ウンデカフルオロフェニル、６－フルオロヘキシル、６－クロロヘキシル、６－ブロモヘキシル、６－ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル；
－ Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル：３～６つの環員を有する単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロフェニル及びシクロヘキシル；
－ Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチルエトキシブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ及び１，１－ジメチルエトキシ；
－ Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ及びまた（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）スルホニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルキニルのＣ１～Ｃ６－アルコキシ部分：上記Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ及びまた例えばペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メトキシルブトキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ及び１－エチル－２－メチルプロポキシ；
－ Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている上記Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ基、例えばクロロ－メトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－フルオロプロポキシ、３－フルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、２，３－ジフルオロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエトキシ、４－フルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ及び１－トリフルオロメチル－１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ；
－ Ｃ１～Ｃ６－ハロアルコキシ：上記Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ：上記Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ及びまた例えば５－フルオロフェニル、５－クロロフェニル、５－ブロモフェニル、５－ヨードフェニル、ウンデカフルオロフェニル、６－フルオロヘキシル、６－クロロヘキシル、６－ブロモヘキシル、６－ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル；
－ Ｃ２～Ｃ６－アルケニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記で定義されたＣ２～Ｃ６－アルケニル、例えばエテニルオキシ（ビニルオキシ）、１－プロペニルオキシ、２－プロペニルオキシ（アリルオキシ）、１－ブテニルオキシ、２－ブテニルオキシ、３－ブテニルオキシ１－メチル－２－プロペニルオキシなど；
－ Ｃ２～Ｃ６－アルキニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記で定義されたＣ２～Ｃ６－アルキニル、例えばエチニルオキシ、１－プロピニル、２－プロピニルオキシ（プロパルギルオキシ）、１－ブチニルオキシ、２－ブチニルオキシ、３－ブチニルオキシ１－メチル－２－プロピニルオキシなど；
－ Ｃ３～Ｃ６－シクロルアルキル及びまた（Ｃ３～Ｃ６－シクロルアルキル）－カルボニル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロルアルキル）－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル）カルボニル及び（Ｃ３～Ｃ６－シクロルアルキル）－Ｃ１～Ｃ６－アルコキシのＣ３～Ｃ６－シクロルアルキル部分：３～６つの炭素原子を有する脂環式基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロフェニル及びシクロヘキシル；
－ Ｃ３～Ｃ６－シクロルアルコキシ：３～６つの炭素原子を有し、且つ酸素原子を介して結合している脂環式基、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロフェニルオキシ及びシクロヘキシルオキシ；
－ （Ｃ３～Ｃ６－シクロルアルキル）－Ｃ１～Ｃ６－アルキル：Ｃ１～Ｃ６－アルキル、特に上記で定義されたＣ１～Ｃ４－アルキル、例えばメチル又はエチルであって、１つの水素原子が上記で定義されたＣ３～Ｃ６－シクロルアルキルによって置換されたもの、例えばシクロプロピルメチル（ＣＨ２－シクロプロピル）、シクロブチルメチル、シクロフェニルメチル、シクロエキシルメチル、１－シクロプロピルエチル（ＣＨ（ＣＨ３）－シクロプロピル）、１－シクロブチルエチル、１－シクロフェニルエチル、１－シクロエキシルエチル、２－シクロプロピルエチル（ＣＨ２ＣＨ２－シクロプロピル）、２－シクロブチルエチル、２－シクロフェニルエチル又は２－シクロエキシルエチル；
－ （Ｃ３～Ｃ６－シクロルアルキル）－Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ：Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ、特に上記で定義されたＣ１～Ｃ４－アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシであって、１つの水素原子が上記で定義されたＣ３～Ｃ６－シクロルアルキルによって置換されたもの、例えばシクロプロピルメトキシ（ＯＣＨ２－シクロプロピル）、シクロブチルメトキシ、シクロフェニルメトキシ、シクロエキシルメトキシ、１－シクロプロピルエトキシ（Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）－シクロプロピル）、１－シクロブチルエトキシ、１－シクロフェニルエトキシ、１－シクロエキシルエトキシ、２－シクロプロピルエトキシ（ＯＣＨ２ＣＨ２）－シクロプロピル）、２－シクロブチルエトキシ、２－シクロフェニルエトキシ及び２－シクロエキシルエトキシ；
－ （Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ６－アルキル：Ｃ１～Ｃ６－アルキル、特に上記で定義されたＣ１～Ｃ４－アルキル、例えばメチル、エチル又はイソプロピルであって、１つの水素原子が上記で定義されたＣ１～Ｃ６－アルコキシによって置換されたもの、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ－プロポキシメチル、ブトキシメチル、１－メトキシエチル、１－エトキシエチル、１－（ｎ－プロポキシ）エチル、１－ブトキシエチル、２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－（ｎ－プロポキシ）エチル、２－ブトキシエチル、２－メトキシプロピル、２－エトキシプロピル、２－（ｎ－プロポキシ）プロピル、２－ブトキシプロピル；
－ （Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ：Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ、特に上記で定義されたＣ１～Ｃ４－アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシであって、１つの水素原子が上記で定義されたＣ１～Ｃ６－アルコキシによって置換されたもの、例えばメトキシメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ－プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、２－メトキシエトキシ、２－エトキシエトキシ、２－（ｎ－プロポキシ）エトキシ及び２－ブトキシエトキシ；
－ （Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルケニル：Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、特に上記で定義されたＣ２～Ｃ４－アルケニル、例えばエテニル、プロペニル、１－ブテニル又は２－ブテニルであって、１つの水素原子が上記で定義されたＣ１～Ｃ６－アルコキシによって置換されたもの；
－ （Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルキニル：Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、特に上記で定義されたＣ２～Ｃ４－アルキニル、例えばエチニル、プロピニル又は２－ブチニルであって、１つの水素原子が上記で定義されたＣ１～Ｃ６－アルコキシによって置換されたもの；
－ （Ｃ１～Ｃ６－アルキル）カルボニル：カルボニル基によって分子の残部に結合している上記Ｃ１～Ｃ６－アルキル；
－ （Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）カルボニル：カルボニル基によって分子の残部に結合している上記Ｃ１～Ｃ６－アルキルオキシ；
－ ３～６員複素環：炭素原子に加えて、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１つ又は２つのヘテロ原子を有する３～６つの上記環員を有する単環式飽和又は部分的に不飽和の炭化水素；
例えば、
－ 飽和複素環、例えば２－オキシラニル、２－オキセタニル、３－オキセタニル、２－アジリジニル、３－チエタニル、１－アゼチジニル、２－アゼチジニル、２－テトラヒドロフラニル、３－テトラヒドロフラニル、２－テトラヒドロチエニル、３－テトラヒドロチエニル、２－ピロリジニル、３－ピロリジニル、３－イソキサゾリジニル、４－イソキサゾリジニル、５－イソキサゾリジニル、３－イソチアゾリジニル、４－イソチアゾリジニル、５－イソチアゾリジニル、３－ピラゾリジニル、４－ピラゾリジニル、５－ピラゾリジニル、２－オキサゾリジニル、４－オキサゾリジニル、５－オキサゾリジニル、２－チアゾリジニル、４－チアゾリジニル、５－チアゾリジニル、２－イミダゾリジニル、４－イミダゾリジニル、２－ピペリジニル、３－ピペリジニル、４－ピペリジニル、１，３－ジオキサン－２－イル、１，３－ジオキサン－４－イル、１，３－ジオキサン－５－イル、１，４－ジオキサン－２－イル、１，３－ジチアン－２－イル、１，３－ジチアン－４－イル、１，４－ジチアン－２－イル、１，３－ジチアン－５－イル、２－テトラヒドロピラニル、３－テトラヒドロピラニル、４－テトラヒドロピラニル、２－テトラヒドロチオピラニル、３－テトラヒドロチオピラニル、４－テトラヒドロ－チオピラニル、３－ヘキサヒドロピリダジニル、４－ヘキサヒドロピリダジニル、２－ヘキサヒドロピリミジニル、４－ヘキサヒドロピリミジニル、５－ヘキサヒドロピリミジニル、２－ピペラジニル、テトラヒドロ－１，３－オキサジン－２－イル、テトラヒドロ－１，３－オキサジン－６－イル、２－モルホリニル、３－モルホリニル又は４－モルホリニル、例えば２Ｈ－ピラン－２－イル、２Ｈ－ピラン－３－イル、２Ｈ－ピラン－４－イル、２Ｈ－ピラン－５－イル、２Ｈ－ピラン－６－イル、２Ｈ－チオピラン－２－イル、２Ｈ－チオピラン－３－イル、２Ｈ－チオピラン－４－イル、２Ｈ－チオピラン－５－イル、２Ｈ－チオピラン－６－イル；
－ 部分的不飽和複素環、例えば２，３－ジヒドロフル－２－イル、２，３－ジヒドロフル－３－イル、２，４－ジヒドロフル－２－イル、２，４－ジヒドロフル－３－イル、２，３－ジヒドロチエン－２－イル、２，３－ジヒドロチエン－３－イル、２，４－ジヒドロチエン－２－イル、２，４－ジヒドロチエン－３－イル、４，５－ジヒドロピロル－２－イル、４，５－ジヒドロピロル－３－イル、２，５－ジヒドロピロル－２－イル、２，５－ジヒドロピロル－３－イル、４，５－ジヒドロイソキサゾル－３－イル、２，５－ジヒドロイソキサゾル－３－イル、２，３－ジヒドロイソキサゾル－３－イル、４，５－ジヒドロイソキサゾル－４－イル、２，５－ジヒドロイソキサゾル－４－イル、２，３－ジヒドロイソキサゾル－４－イル、４，５－ジヒドロイソキサゾル－５－イル、２，５－ジヒドロイソキサゾル－５－イル、２，３－ジヒドロイソキサゾル－５－イル、４，５－ジヒドロイソチアゾル－３－イル、２，５－ジヒドロイソチアゾル－３－イル、２，３－ジヒドロイソチアゾル－３－イル、４，５－ジヒドロイソチアゾル－４－イル、２，５－ジヒドロイソチアゾル－４－イル、２，３－ジヒドロイソチアゾル－４－イル、４，５－ジヒドロイソチアゾル－５－イル、２，５－ジヒドロイソチアゾル－５－イル、２，３－ジヒドロイソチアゾル－５－イル、２，３－ジヒドロピラゾル－２－イル、２，３－ジヒドロピラゾル－３－イル、２，３－ジヒドロピラゾル－４－イル、２，３－ジヒドロピラゾル－５－イル、３，４－ジヒドロピラゾル－３－イル、３，４－ジヒドロピラゾル－４－イル、３，４－ジヒドロピラゾル－５－イル、４，５－ジヒドロピラゾル－３－イル、４，５－ジヒドロピラゾル－４－イル、４，５－ジヒドロピラゾル－５－イル、２，３－ジヒドロイミダゾル－２－イル、２，３－ジヒドロイミダゾル－３－イル、２，３－ジヒドロイミダゾル－４－イル、２，３－ジヒドロイミダゾル－５－イル、４，５－ジヒドロイミダゾル－２－イル、４，５－ジヒドロイミダゾル－４－イル、４，５－ジヒドロイミダゾル－５－イル、２，５－ジヒドロイミダゾル－２－イル、２，５－ジヒドロイミダゾル－４－イル、２，５－ジヒドロイミダゾル－５－イル、２，３－ジヒドロオキサゾル－３－イル、２，３－ジヒドロオキサゾル－４－イル、２，３－ジヒドロオキサゾル－５－イル、３，４－ジヒドロオキサゾル－３－イル、３，４－ジヒドロオキサゾル－４－イル、３，４－ジヒドロオキサゾル－５－イル、２，３－ジヒドロチアゾル－３－イル、２，３－ジヒドロチアゾル－４－イル、２，３－ジヒドロチアゾル－５－イル、３，４－ジヒドロチアゾル－３－イル、３，４－ジヒドロチアゾル－４－イル、３，４－ジヒドロチアゾル－５－イル、３，４－ジヒドロチアゾル－２－イル、３，４－ジヒドロチアゾル－３－イル、３，４－ジヒドロチアゾル－４－イル、３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル、３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル、３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－５－イル、３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－６－イル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－６－イル、５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－オキサジン－２－イル。
本明細書では、以下に記載する本発明の好ましい実施形態は、互いに独立して又は互いに組み合わせて好ましいものとして理解されなければならない。本発明の実施形態の特定の群は、変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２Ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が互いに独立して又は互いに組み合わせて以下の意味を有する式（Ｉ）のジアミノトリアジンに関する。
実施形態の特定の群は、Ｒ１がＦである、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＨ３、Ｃ１－ハロアルキル；特にＨ、ハロゲン、ＣＨ３；より特にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３からなる群から選択される、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物も好ましい。
実施形態のさらなる特定の群は、Ｒ３がＨ又はＦであり、好ましくはＨである、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
実施形態のさらなる特定の群は、Ｒ４が、ハロゲン、ＣＨ３、Ｃ１－ハロアルキル；特にハロゲン、ＣＨ３；より特にＢｒ、Ｃｌ、ＣＨ３からなる群から選択される、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
Ｒ５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ及びＣ１～Ｃ６－ハロアルコキシ、特に水素、フッ素、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、２－プロピル、ｎ－ブチル、２－ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ．－ブチル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ及びＣ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシからなる群から選択される、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物も好ましい。
さらに特定の群の実施形態は、Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ及びＣ１～Ｃ６－ハロアルコキシ、特に水素、フッ素及びＣ１～Ｃ４－アルキル、より特に水素、フッ素及びメチル、特にフッ素及びメチルからなる群から選択される、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
実施形態の群（１）において、Ｒ７は、上記で定義した通りである。好ましくは、Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ３～Ｃ６－アルキニル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ６－アルキルからなる群から選択される。
実施形態のさらなる特定の群は、Ｒ６及びＲ７が、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、カルボニル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルカン、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルケニル、３～６員飽和又は部分的不飽和複素環からなる群から選択される部分を形成し、炭素環及び複素環が、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されているか、又は１～６つのＣ１～Ｃ６－アルキル基及び部分＞Ｃ＝ＣＲｘＲｙを担持しており、Ｒｘ及びＲｙは、水素、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキルであるか、又はＣＲｘＲｙは、３～６員シクロアルキルを形成する、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。好ましくは、Ｒ６及びＲ７は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルカンを形成する。
ＣＲ５Ｒ６Ｒ７の特に好ましい例は、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１ａの１行目から６５行目までに与えられるそれらの基である。
Ｒ８は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルコキシ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキルからなる群から選択され、上記の基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されており、最後の６つの言及された基の脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６つのメチル基を有し得；好ましくは、Ｒ８は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ６－アルキルからなる群から選択される。
特にＲ８は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＣＨ、ＣＨ２ＣＣＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＣＨ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＣＣＨ３、特にＣＨ３、ＣＨ２ＣＣＨ、ＣＨ２ＣＣＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３からなる群から選択される。
化合物Ｉの特定の実施形態は、Ｉ－Ａ、Ｉ－Ｂ、Ｉ－Ｃ、Ｉ－Ｄ、Ｉ－Ｅの化合物である。
表１－１ それぞれの個々の化合物のＲ２、Ｒ４及びＲ８の組み合わせに対する意味がそれぞれの場合に表Ａの１行に対応する式Ｉ－Ａ、Ｉ－Ｂ、Ｉ－Ｃ、Ｉ－Ｄ、Ｉ－Ｅ、Ｉ－Ｆの化合物（化合物Ｉ－Ａ．１－１．Ａ－１～Ｉ－Ａ．１－１．Ａ－３２、Ｉ－Ｂ．１－１．Ａ－１～Ｉ－Ｂ．１－１．Ａ－３２、Ｉ－Ｃ．１－１．Ａ－１～Ｉ－Ｃ．１－１．Ａ－３２、Ｉ－Ｄ．１－１．Ａ－１～Ｉ－Ｄ．１－１．Ａ－３２、Ｉ－Ｅ．１－１．Ａ－１～Ｉ－Ｅ．１－１．Ａ－２）。
本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物は、有機化学の標準的なプロセス、例えば以下のプロセスによって調製することができる。
プロセスＡ）
式（Ｉ）のジアミノトリアジンは、以下のスキームに示すように、不活性有機溶媒中、塩基性又は酸性条件下、式（ＩＩ）の対応する２－アルコキシアニリンを式（ＩＩＩ）のハロトリアジンに付加することにより合成することができる。
変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、上述の式（Ｉ）におけるものと同じ意味、特に好ましい意味を有し、Ｈａｌは、ハロゲン；好ましくはＣｌ又はＢｒ；特に好ましくはＣｌである。
式（ＩＩＩ）のハロトリアジンと式（ＩＩ）のアミン化合物との反応は、通常、不活性有機溶媒中、５０℃から反応混合物の沸点までで行われる。
式（ＩＩＩ）のハロトリアジン類と式（ＩＩ）の化合物は等モル量で使用されるか、又は式（ＩＩ）の化合物は式（ＩＩＩ）のハロトリアジンに対して過剰量で使用される。好ましくは、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）のハロトリアジンとのモル比は、２：１～１：１、好ましくは１．５：１～１：１、特に好ましくは１．２：１の範囲にある。
式（ＩＩＩ）のハロトリアジンと式（ＩＩ）の化合物との反応は、有機溶媒中で行われる。適切な溶媒は、反応条件下で式（ＩＩＩ）のハロトリアジン及び式（ＩＩ）のアニリンを少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解させることができるものである。適切な溶媒の例は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール、ο－、ｍ－及びｐ－キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などのエーテル、酢酸エチル及び酢酸ブチルなどのエステル；アセトニトリル及びプロピオニトリルなどのニトリル並びにスルホラン、ジメチルスルホキシド、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ν，Ν－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ν，Ν’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１－メチル－２ピロリジノン（ＮＭＰ）などの双極性非プロトン性溶媒である。好ましい溶媒は、上記で定義されたエーテルである。溶媒という用語は、本明細書で使用される場合、上記化合物の２種以上の混合物も含む。
式（ＩＩＩ）のハロトリアジンと式（ＩＩ）の化合物との反応は、塩基又は酸の存在下で実施される。適切な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
適切な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物及び他の金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化アルミニウ；アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物及び他の金属酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀；アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のギ酸塩、酢酸塩及びカルボン酸の他の金属塩、例えばギ酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸マグネシウム及び酢酸カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム及び炭酸カルシウム並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）、例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属のリン酸塩、例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ペントキシドである。
好ましい塩基は、上記で定義したようなアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシドである。本明細書で使用される塩基という用語は、上記の化合物の２種以上、好ましく２種の混合物も含む。
塩基は、式（ＩＩＩ）のハロトリアジンを基準として、等モル濃度又は過剰量、好ましくは１～１０、特に好ましくは２～４当量で用いることができ、これらは、溶媒としても使用され得る。
適切な酸の例は、無機塩、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸；ルイス酸、例えば、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）及び塩化亜鉛（ＩＩ）並びに有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、メチルベンゼンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸であり、これらを使用することができる。
好ましい酸は、無機酸である。
酸は、一般に、過剰量で利用され、適切な場合、溶媒として使用することもできる。
反応の終了は、熟練作業者が定型的な方法で容易に判断することができる。
反応混合物は、例えば、水と混合し、相を分離し、適切な場合、粗生成物を精製することによる慣用的な方法で仕上げられる。
式（Ｉ）の化合物の調製に必要な式（ＩＩ）のアニリンは、市販品として入手可能であるか、又は有機化学の標準的なプロセス、例えば市販のフェノールのニトロ化及びその後のニトロ基の還元によって調製することができる。
式（Ｉ）のジアミノトリアジンの調製に必要な式（ＩＩＩ）のハロトリアジンは、文献から知られており、市販品として入手可能であり、且つ／又は式（ＩＶ）のチオトリアジンをハロゲン源（例えば、Ｃｌ）又は他の適切なハロゲン化剤（例えば、ＳＯＣｌ２）と反応させて、類似（例えば、Ｊ．Ｋ．Ｃｈａｋｒａｂａｒｔｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７５，３１，１８７９－１８８２）に調製することができる。
プロセスＢ）
式（Ｉ）のジアミノトリアジンは、次のスキームに示されるように、不活性有機溶媒中、塩基性条件下で対応する式（ＩＶ）のフェノールジアミノトリアジンをアルキル化することにより合成することができる。
変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、上述の式（Ｉ）におけるものと同じ意味、特に好ましい意味を有し、Ｈａｌはハロゲンであり；好ましくはＩ又はＢｒ又はＣｌである。
式（ＩＶ）のフェノールジアミノトリアジンのアルキル化反応は、室温から有機溶媒中の反応混合物の沸点までで実施することができる。
式（Ｖ）のアルキル化試薬及び式（ＩＶ）の化合物は等モル量で使用されるか、又は式（Ｖ）の化合物は式（ＩＶ）のフェノールジアミノトリアジンに対して過剰量で使用される。好ましくは、式（Ｖ）の化合物と式（ＩＶ）のフェノールジアミノトリアジンとのモル比は、１．５：１～１：１の範囲、好ましくは１．２：１の範囲にある。
式（ＩＩＩ）のハロトリアジンと式（ＩＩ）の化合物との反応は、塩基又は酸の存在下で実施される。適切な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
適切な金属含有塩基の例は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム及び炭酸カルシウム並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属のリン酸塩、例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えばカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ペントキシドである。
プロセスＣ）
変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、上述の式（Ｉ）におけるものと同じ意味、特に好ましい意味を有し、Ｌは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６－アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６－アルキルカルボニルオキシ又はＣ１～Ｃ６－アルコキシカルボニルオキシなどの置換性脱離基；好ましくはハロゲン又はＣ１～Ｃ６－アルコキシ；特に好ましくはＣｌ又はＣ１～Ｃ６－アルコキシ、特に好ましくはＣｌである。
式（ＶＩ）のビグアニジンと式（ＶＩＩ）のカルボニル化合物との反応は、通常、５０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは５０℃～２００℃の温度で行われる（例えば、Ｒ．Ｓａｔｈｕｎｕｒｕ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．２００８，４５，１６７３－１６７８）。
反応は、大気圧下又は昇圧下、適切な場合、不活性ガス下において連続的又はバッチ式で行うことができる。
本発明によるプロセスの一実施形態において、式（ＶＩ）のビグアニジン及び式（ＶＩＩ）のカルボニル化合物は、等モル量で使用される。
本発明によるプロセスの別の実施形態において、式（ＶＩＩ）のカルボニル化合物は、式（ＶＩ）のビグアニジンに対して過剰量で使用される。
好ましくは、式（ＶＩＩ）のカルボニル化合物と式（ＶＩ）のビグアニジンとのモル比は、１．５：１～１：１、好ましくは１．２：１～１：１、特に好ましくは１．２：１、また特に好ましくは１：１の範囲にある。
式（ＶＩ）のビグアニジンと式（ＶＩＩ）のカルボニル化合物との反応は、有機溶媒中で行われる。
適切な溶媒は、原則として、式（ＶＩ）のビグアニジン類及び式（ＶＩＩ）のカルボニル化合物を反応条件下で少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解させることができる全ての溶媒である。
適切な溶媒の例は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタン及びＣｓ～Ｃｓ－アルカンの混合物；芳香族炭化水素、例えばベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール、ο－、ｍ－及びｐ－キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．－ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル並びに双極性非プロトン性溶媒、例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ν，Ν’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１－メチル－２ピロリジノン（ＮＭＰ）である。
好ましい溶媒は、上記で定義されたエーテル及び双極性非プロトン性溶媒である。より好ましい溶媒は、上記で定義されたエーテルである。
本明細書で使用される溶媒という用語は、上記化合物の２種以上の混合物も含む。
式（ＶＩ）のビグアニジンと式（ＶＩＩ）のカルボニル化合物との反応は、塩基の存在下で行われる。
適切な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
適切な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物及び他の金属酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀；アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属のアミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム及び炭酸カルシウム、アルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属のリン酸塩、例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム；さらに有機塩基、例えば第三アミン、立ち絵歯、トリ－Ｃｉ～Ｃ６－アルキルアミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン及びＮ－メチル－ピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、Ｎ－メチルモルホリン及び４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）並びにまた二環式アミン、例えば１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク－７－エン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノン－５－エン（ＤＢＮ）である。
好ましい塩基は、上記で定義されたトリ－Ｃ１～Ｃ６－アルキルアミンである。本明細書で使用される塩基という用語は、上記の化合物の２種以上、好ましく２種の混合物も含む。１種の塩基を使用することが特に好ましい。塩基は、一般に、過剰量で利用されるが、等モル量で利用することができるか、又は適切な場合には溶媒として使用することができる。式（ＶＩＩ）のビグアニジンを基準として、好ましくは１～５塩基当量、特に好ましくは３塩基当量の塩基が使用される。反応の終了は、熟練作業者が定型的な方法で容易に判断することができる。
反応混合物は、例えば、水と混合し、相を分離し、適切な場合、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって慣用的な方法で仕上げられる。
中間体及び最終生成物の一部は粘性油状物の形態で得られ、これは減圧下及び適度な高温で精製又は揮発性成分から分離することができる。
中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、再結晶及び消化によって精製することも可能である。
式（Ｉ）のアジンの調製に必要な式（ＶＩＩ）のカルボニル化合物は、文献で知られており、且つ／又は市販品として入手可能である。
式（Ｉ）のアジンの調製に必要な式（ＶＩ）のビグアニジンは、式（ＶＩＩＩ）のシアノグアニジンを酸の存在下で式（ＩＩ）のアミンと反応させることにより調製することができる。
式（ＶＩＩ）のグアニジンと式（ＩＩ）のアミンとの反応は、通常５０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１３０℃で実施される。必要に応じてマイクロ波技術を使用した（例えば、Ｃ．Ｏ．Ｋａｐｐｅ，Ａ．Ｓｔａｄｌｅｒ，Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２０１２）。
反応は、大気圧下又は昇圧下、適切な場合には不活性ガス下においてフローリアクター又はバッチ式で実施することができる。
本発明によるプロセスの一実施形態において、式（ＶＩＩ）のグアニジン及び式（ＩＩ）のアミンは等モル量で使用される。
本発明によるプロセスの別の実施形態において、式（ＩＩ）のアミンは式（ＶＩＩ）のグアニジンに対して過剰量で使用される。
好ましくは、式（ＩＩ）のアミンと式（ＶＩＩ）のグアニジンとのモル比は、２：１～１：１、好ましくは１．５：１～１：１、特に好ましくは１：１の範囲にある。
式（ＶＩＩ）のグアニジンと式（ＩＩ）のアミンとの反応は、有機溶媒中で実施される。本明細書で使用される溶媒という用語は、２種以上の溶媒の混合物も含む。
式（ＶＩＩ）のグアニジン及び式（ＩＩ）のアミンを反応条件下で少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒は原則的に適切である。適切な溶媒の例は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタン及びＣ５～Ｃ８－アルカンの混合物；芳香族炭化水素、例えばベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール、ο－、ｍ－及びｐ－キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．－ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エステル、例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル並びに双極性非プロトン性溶媒、例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ν，Ν’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１－メチル－２ピロリジノン（ＮＭＰ）である。
好ましい溶媒は、上記で定義されたエーテル、ニトリル、双極性非プロトン性溶媒である。
より好ましい溶媒は、上記で定義されたニトリルである。
式（ＶＩＩ）のグアニジンと式（ＩＩ）のアミンとの反応は、酸の存在下で行われる。
適切な酸の例は、無機塩、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸；ルイス酸、例えば三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）及び塩化亜鉛（ＩＩ）並びに有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、メチルベンゼンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸であり、これらを使用することができる。酸は、一般に、過剰量で利用されるか、又は適切な場合には溶媒として使用することができる。
式（ＶＩＩ）のビグアニドの調製に必要な式（ＶＩＩ）のグアニジンは、市販品として入手可能であるか、又は文献手順に従って調製することができる（例えば、Ｊ．Ｌ．ＬａＭａｔｔｉｎａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９０，３３，５４３－５５２；Ａ．Ｐｅｒｅｚ－Ｍｅｄｒａｎｏ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００９，５２，３３６６－３３７６）。
式（ＶＩＩ）のビグアニジンの調製に必要な式（ＩＩ）のアニリンは、市販品として入手可能であるか、文献にすでに記載されているか、又は既知の文献手順に従い調製することができる。
式（Ｉ）の化合物は、除草活性を有する。したがって、それらは、不要又は望ましくない植物又は植生を防除するために使用することができる。それらは、不要又は望ましくない植物又は植生を防除する方法でも使用され得、この方法は、式（Ｉ）の化合物又はその塩の少なくとも１種を植物、その環境又はその種子上で作用させることを含む。式（Ｉ）の化合物又はその塩を植物、その環境又は種子上で作用させるために、本発明の化合物は、植物、その環境又は前記植物の種子に適用される。
作用スペクトルを広げ、相乗効果を得るために、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物は、他の除草活性成分群又は生育調節活性成分群の多数の代表と混合され、その後、同時に適用され得る。
混合物に適切な成分は、例えば、アセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンズアミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジウム、カルバメート、クロロアセトアミド、クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソキサゾール、イソキサゾリジノン、ニトリル、Ｎ－フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキカルボン酸、フェニルカルバメート、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルピリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミデート、ホスホロジチオエート、フタラメート、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル（チオ）ベンゾエート、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニルウレア、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル、ウレアのクラスからの除草剤である。
本発明は、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物と、少なくとも１種のさらなる除草剤Ｂ及び／又は少なくとも１種の解毒剤（Ｃ）との組み合わせにも関する。
さらなる除草性化合物Ｂ（成分Ｂ）は、特に、クラスｂ１）～ｂ１５）：
ｂ１）脂質生合成阻害剤；
ｂ２）アセトラクテートシンターゼ阻害剤（ＡＬＳ阻害剤）；
ｂ３）光合成阻害剤；
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン－ＩＸオキシダーゼ阻害剤、
ｂ５）ブリーチング除草剤；
ｂ６）エノールピルビルシキメート３－ホスフェートシンターゼ阻害剤（ＥＰＳＰ阻害剤）；
ｂ７）グルタミンシンセターゼ阻害剤；
ｂ８）７，８－ジヒドロプテロエートシンターゼ阻害剤（ＤＨＰ阻害剤）；
ｂ９）有糸分裂阻害剤；
ｂ１０）超長鎖脂肪酸の合成阻害剤（ＶＬＣＦＡ阻害剤）；
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤；
ｂ１２）デカップラー除草剤；
ｂ１３）オーキシン除草剤；
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤；並びに
ｂ１５）ブロモブチド、クロルフレノール、クロルフレノール－メチル、シンメチリン、クミルロン、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット－メチルサルフェート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ダイムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ－イソプロピル、フランプロップ－メチル、フランプロップ－Ｍ－イソプロピル、フランプロップ－Ｍ－メチル、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルプリミドール、ホスアミン、ホスアミン－アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルジド、メタム、メチオゾリン（ＣＡＳ４０３６４０－２７－７）、メチルアジド、メチルブロミド、メチル－ジムロン、メチルヨージド、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン、６－クロロ－３－（２－シクロプロピル－６－メチルフェノキシ）－４－ピリダジノール（ＣＡＳ４９９２２３－４９－３）及びその塩及びエステルからなる群から選択される他の除草剤
の除草剤から選択され、これらには、それらの農学的に許容される塩又はエーテル、エステル又はアミドなどの誘導体が含まれる。
ｂ１、ｂ６、ｂ９、ｂ１０及びｂ１１クラスの除草剤から選択される少なくとも１種の除草剤Ｂを含む本発明によるそれらの組成物が好ましい。
本発明による式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用することができる除草剤Ｂの例は、次の通りである。
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群から：
ＡＣＣ除草剤、例えばアロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フラジホップ、フラジホップ－ブチル、フラジホップ－Ｐ、フラジホップ－Ｐ－ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－テフリル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、４－（４’－クロロ－４－シクロプロピル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３（６Ｈ）－オン（ＣＡＳ１３１２３３７－７２－６）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－シクロプロピル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３（６Ｈ）－オン（ＣＡＳ１３１２３３７－４５－３）；４－（４’－クロロ－４－エチル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３（６Ｈ）－オン（ＣＡＳ１０３３７５７－９３－５）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－エチル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３，５（４Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＣＡＳ１３１２３４０－８４－３）；５－（アセチルオキシ）－４－（４’－クロロ－４－シクロプロピル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン（ＣＡＳ１３１２３３７－４８－６）；５－（アセチルオキシ）－４－（２’，４’－ジクロロ－４－シクロプロピル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン；５－（アセチルオキシ）－４－（４’－クロロ－４－エチル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン（ＣＡＳ１３１２３４０－８２－１）；５－（アセチルオキシ）－４－（２’，４’－ジクロロ－４－エチル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン（ＣＡＳ１０３３７６０－５５－２）；４－（４’－クロロ－４－シクロプロピル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル（ＣＡＳ１３１２３３７－５１－１）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－シクロプロピル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル；４－（４’－クロロ－４－エチル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル（ＣＡＳ１３１２３４０－８３－２）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－エチル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル（ＣＡＳ１０３３７６０－５８－５）；並びに非ＡＣＣ除草剤、例えばベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ＴＣＡ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアルレート及びベルノレート。
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群から：
スルホニルウレア、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロルスルフロン、シコスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン、エタメツルフロン－メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル－ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン－ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メツスルフロン、メツスルフロン－メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル及びトリトスルフロン、イミダゾリノン、例えばイマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、トリアゾロピリミジン除草剤及びスルホンアニライド、例えばクロランスラム、クロランスラム－メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキスラム、ピリミスルファン及びピロックススラム、ピリミジニルベンゾエート、例えばビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、４－［［［２－［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］－安息香酸－１－メチルエチルエステル（ＣＡＳ４２０１３８－４１－６）、４－［［［２－［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］－安息香酸プロピルエステル（ＣＡＳ４２０１３８－４０－５）、Ｎ－（４－ブロモフェニル）－２－［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）オキシ］ベンゼンメタンアミン（ＣＡＳ４２０１３８－０１－８）、スルホニルアミノカルボニル－トリアゾリノン除草剤、例えばフルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾン－メチル；並びにトリアファモン。これらのうち、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のイミダゾリノン除草剤を含むそれらの組成物に関する。
ｂ３）光合成阻害剤の群から：
アミカルバゾン、光化学系ＩＩの阻害剤、例えば１－（６－ｔｅｒｔ－ブチルピリミジン－４－イル）－２－ヒドロキシ－４－メトキシ－３－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６５４７４４－６６－７）、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチルイソキサゾル－３－イル）－２－ヒドロキシ－４－メトキシ－３－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６３７４５５－１２－９）、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチルイソキサゾル－３－イル）－４－クロロ－２－ヒドロキシ－３－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６３７４５３－９４－１）、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１－メチル－ピラゾル－３－イル）－４－クロロ－２－ヒドロキシ－３－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６５４０５７－２９－０）、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１－メチル－ピラゾル－３－イル）－３－クロロ－２－ヒドロキシ－４－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６５４７４７－８０－４）、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン；（ＣＡＳ２０２３７８５－７８－４）、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（ＣＡＳ２０２３７８５－７９－５）、５－エトキシ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（ＣＡＳ１７０１４１６－６９－４）、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（ＣＡＳ１７０８０８７－２２－２）、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾル－３－イル］イミダゾリジン－２－オン（ＣＡＳ２０２３７８５－８０－８）、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチルイソキサゾル－３－イル）－４－エトキシ－５－ヒドロキシ－３－メチル－イミダゾリジン－２－オン（ＣＡＳ１８４４８３６－６４－１）、トリアジン除草剤、例えばクロロトリアジン、トリアジノン、トリアジンジオン、メチルチオトリアジン及びピリダジノン、例えばアメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブトン、テルブチルアジン、テルブトリン及びトリエタジン、アリールウレア、例えばクロロブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトクスロン、モノリヌロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン及びチアジアズロン、フェニルカルバメート、例えばデスメジファム、カルブチラト、フェンメジファム、フェンメジファム－エチル、ニトリル除草剤、例えばブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、イオキシニル並びにその塩及びエステル、ウラシル、例えばブロマシル、レナシル及びテルバシル並びにベンタゾン及びベンタゾン－ナトリウム、ピリデート、ピリダホル、ペンタノクロル及びプロパニル並びに光化学系Ｉの阻害剤、例えばジクワット、ジクワット－ジブロミド、パラクアット、パラクアット－ジクロリド及びパラクアット－ジメチルスルフェート。これらのうち、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のアリールウレア除草剤を含むそれらの組成物に関する。これらのうち、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のトリアジン除草剤を含むそれらの組成物に関する。これらのうち、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のニトリル除草剤を含むそれらの組成物に関する。
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン－ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群から：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロメトキシフェン、シニドン－エチル、フルアゾレート、フルフレンピル、フルフレンピル－エチル、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルログリコフェン、フルログリコフェン－エチル、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル、トリフルジモキサジン、エピリフェナシル、Ｎ－エチル－３－（２，６－ジクロロ－４－トリフルオロ－メチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ４５２０９８－９２－９）、Ｎ－テトラヒドロフルフリル－３－（２，６－ジクロロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ９１５３９６－４３－９）、Ｎ－エチル－３－（２－クロロ－６－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ４５２０９９－０５－７）、Ｎ－テトラヒドロフルフリル－３－（２－クロロ－６－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ４５２１００－０３－７）、３－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロプ－２－イニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル］－１，５－ジメチル－６－チオキソ－［１，３，５］トリアジナン－２，４－ジオン、１，５－ジメチル－６－チオキソ－３－（２，２，７－トリフルオロ－３－オキソ－４－（プロプ－２－イニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル）－１，３，５－トリアジナン－２，４－ジオン（ＣＡＳ１２５８８３６－７２－４）、２－（２，２，７－トリフルオロ－３－オキソ－４－プロプ－２－イニル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル）－４，５，６，７－テトラヒドロ－イソインドール－１，３－ジオン、１－メチル－６－トリフルオロメチル－３－（２，２，７－トリフルオロ－３－オキソ－４－プロプ－２－イニル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル）－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン、メチル（Ｅ）－４－［２－クロロ－５－［４－クロロ－５－（ジフルオロメトキシ）－１Ｈ－メチル－ピラゾル－３－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－３－メトキシ－ブタ－２－エノエート［ＣＡＳ９４８８９３－００－３］及び３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾル－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（ＣＡＳ２１２７５４－０２－４）；２－［２－クロロ－５－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジニル］－４－フルオロフェノキシ］－２－メトキシ－酢酸メチルエステル（ＣＡＳ１９７０２２１－１６－９）、２－［２－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］フェノキシ］－酢酸メチルエステル（ＣＡＳ２１５８２７４－９６－３）、２－［２－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］フェノキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ１５８２７４－５０－９）、２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（ジフルオロメチル）－３－メチル－５－オキソ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ２２７１３８９－２２－９）、２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（ジフルオロメチル）－３－メチル－５－オキソ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］酢酸エチル（ＣＡＳ２２３０６７９－６２－４）、２－［［３－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］－２－ピリジニル］オキシ］酢酸メチルエステル（ＣＡＳ２１５８２７５－７３－９）、２－［［３－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］－２－ピリジニル］オキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ２１５８２７４－５６－５）、２－［２－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］フェノキシ］－Ｎ－（メチルスルホニル）－アセトアミド（ＣＡＳ２１５８２７４－５３－２）、２－［［３－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］－２－ピリジニル］オキシ］－Ｎ－（メチルスルホニル）－アセトアミド（ＣＡＳ２１５８２７６－２２－１）、３－［２－クロロ－５－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－４－フルオロフェニル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－５－イソキサゾールカルボン酸エチルエステル（ＣＡＳ１９４９８３７－１７－５）。
ｂ５）ブリーチング除草剤の群から：
ＰＤＳ阻害剤：ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン及び４－（３－トリフルオロメチルフェノキシ）－２－（４－トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ１８０６０８－３３－７）、ＨＰＰＤ阻害剤：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、クロマゾン、フェンキノトリオン、イソキサフルトール、メソトリオン、オキソトリオン（ＣＡＳ１４８６６１７－２１－３）、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾン、漂白剤、ターゲット不明：アクロニフェン、アミトロールフルメツロン、２－クロロ－３－メチルスルファニル－Ｎ－（１－メチルテトラゾル－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ１３６１１３９－７１－０）、ビクスロゾン及び２－（２，５－ジクロロフェニル）メチル－４，４－ジメチル－３－イソキサゾリジノン（ＣＡＳ８１７７８－６６－７）、３－クロロ－２－［－３－（ジフルオロメチル）イソキサゾル－５－イル］フェニル－５－クロロピリミジン－２－イル－エーテル、ビピラゾン、フェンピラゾン、シピラフルオン、トリピラスルホン、ベンキノトリオン、２－（３，４－ジメトキシフェニル）－４－［２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキス－１－エン－１イル）カルボニル］－６－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン。
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群から：
グリホセート、グリホセート－イソプロピルアンモニウム、グリホセート－カリウム及びグリホセート－トリメシウム（スルホセート）。
ｂ７）グルタミンシンセターゼ阻害剤の群から：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス－ナトリウム、グルホシネート、グルホシネート－Ｐ及びグルホシネート－アンモニウム。
ｂ８）ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群から：
アシュラム。
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群から：
Ｋ１群の化合物：ジニトロアニリン、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホルアミデート、例えばアミプロホス、アミプロホス－メチル及びブタミホス、安息香酸除草剤、例えばクロルタール、クロルタール－ジメチル、ピリジン、例えばジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド、例えばプロピザミド及びテブタム；Ｋ２群の化合物：クロルプロファム、プロファム及びカルベタミド、これらのうち、Ｋ１群の化合物、特にジニトロアニリンが好ましい。
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群から：
クロロアセタミド、例えばアセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテンアミド、ジメテンアミド－Ｐ、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル－Ｓ、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル及びテニルクロル、オキシアセトアニリド、例えばフルフェナセト及びメフェナセト、アセトアニリド、例えばジフェナミド、ナプロアニリド、ナプロパミド及びナプロパミド－Ｍ、テトラゾリノン、例えばフェントラズアミド並びに他の除草剤、例えばアニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン並びに式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９のイソキサゾリン化合物。
式（Ｉ）Ｉのイソキサゾリン化合物は、当技術分野、例えば国際公開第２００６／０２４８２０号パンフレット、国際公開第２００６／０３７９４５号パンフレット、国際公開第２００７／０７１９００号パンフレット及び国際公開第２００７／０９６５７６号パンフレットから既知であり；ＶＬＣＦＡ阻害剤のうち、クロロアセトアミド及びオキシアセトアミドが好ましい。
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群から：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン及び１－シクロヘキシル－５－ペンタフルオロフェニルオキシ－１４－［１，２，４，６］チアトリアジン－３－イルアミン。
ｂ１２）デカップラー除草剤の群から：
ジノセブ、ジノテルブ及びＤＮＯＣ及びその塩。
ｂ１３）オーキシン除草剤の群から：
２，４－Ｄ及びその塩及びエステル、例えばクラシホス、２，４－ＤＢ及びその塩及びエステル、アミノシクロピラクロル及びその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩、例えばアミノピラリド－ジメチルアンモニウム、アミノピラリド－トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びそのエステル、ベンゾリン、ベンゾリン－エチル、クロランベン及びその塩及びエステル、クロメプロプ、クロピラリド及びその塩及びエステル、ジカンバ及びその塩及びエステル、ジクロルプロプ及びその塩及びエステル、ジクロルプロプ－Ｐ及びその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル－ブトメチル、フルロキシピル－メプチル、ハラウキシフェン及びその塩及びエステル（ＣＡＳ９４３８３２－６０－８）；ＭＣＰＡ及びその塩及びエステル、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＢ及びその塩及びエステル、メコプロップ及びその塩及びエステル、メコプロップ－Ｐ及びその塩及びエステル、ピクロラム及びその塩及びエステル、キンクロラク、キンメラク、ＴＢＡ（２，３，６）及びその塩及びエステル、トリクロピル及びその塩及びエステル；トリクロピル及びその塩及びエステル、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル（ＣＡＳ１３９０６６１－７２－９）及び４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリン酸（ＣＡＳ１６２９９６５－６５－６）。
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群から：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム－ナトリウム。
ｂ１５）他の除草剤の群から：
ブロモブチド、クロルフレノール、クロルフレノール－メチル、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート（ＣＡＳ４９９２２３－４９－３）及びその塩及びエステル、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット－メチルサルフェート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ダイムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ－イソプロピル、フランプロップ－メチル、フランプロップ－Ｍ－イソプロピル、フランプロップ－Ｍ－メチル、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルプリミドール、ホスアミン、ホスアミン－アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルジド、メタム、メチオゾリン（ＣＡＳ４０３６４０－２７－７）、メチルアジド、メチルブロミド、メチル－ジムロン、メチルヨージド、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム及びトリジファン。
本発明による式Ｉの化合物と組み合わせて使用することができる好ましい除草剤Ｂは、以下の通りである。
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群から：
クレトジム、クロジナホップ－プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ－ブチル、ジクロホップ－メチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フラジホップ－Ｐ－ブチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、４－（４’－クロロ－４－シクロプロピル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３（６Ｈ）－オン（ＣＡＳ１３１２３３７－７２－６）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－シクロプロピル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３（６Ｈ）－オン（ＣＡＳ１３１２３３７－４５－３）；４－（４’－クロロ－４－エチル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３（６Ｈ）－オン（ＣＡＳ１０３３７５７－９３－５）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－エチル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３，５（４Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＣＡＳ１３１２３４０－８４－３）；５－（アセチルオキシ）－４－（４’－クロロ－４－シクロプロピル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン（ＣＡＳ１３１２３３７－４８－６）；５－（アセチルオキシ）－４－（２’，４’－ジクロロ－４－シクロプロピル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン；５－（アセチルオキシ）－４－（４’－クロロ－４－エチル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン（ＣＡＳ１３１２３４０－８２－１）；５－（アセチルオキシ）－４－（２’，４’－ジクロロ－４－エチル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン（ＣＡＳ１０３３７６０－５５－２）；４－（４’－クロロ－４－シクロプロピル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル（ＣＡＳ１３１２３３７－５１－１）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－シクロプロピル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル；４－（４’－クロロ－４－エチル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル（ＣＡＳ１３１２３４０－８３－２）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－エチル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル（ＣＡＳ１０３３７６０－５８－５）；ベンフレセート、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメセート、モリネート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリアルレート。
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群から：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ビスピリバック－ナトリウム、クロリムロン－エチル、クロルスルフロン、クロランスラム－メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメツルフロン－メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン－ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスラム、メツスルフロン－メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノクススラム、プリミスルフロン－メチル、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリチオバック－ナトリウム、ピロクスラム、リムスルフロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン－メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン－メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン及びトリアファモン。
ｂ３）光合成阻害剤の群から：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン－ナトリウム、ブロモキシニル及びその塩及びエステル、クロリダゾン、クロロトルロン、シアナジン、デスメジファム、ジクワット－ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル及びその塩及びエステル、イソプロツロン、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトリブジン、パラコート、パラコート－ジクロリド、フェンメジファム、プロパニル、ピリデート、シマジン、テルブトリン、テルブチルアミン、チジアズロン、１－（６－ｔｅｒｔ－ブチルピリミジン－４－イル）－２－ヒドロキシ－４－メトキシ－３－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６５４７４４－６６－７）、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチルイソキサゾル－３－イル）－２－ヒドロキシ－４－メトキシ－３－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６３７４５５－１２－９）、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチルイソキサゾル－３－イル）－４－クロロ－２－ヒドロキシ－３－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６３７４５３－９４－１）、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１－メチル－ピラゾル－３－イル）－４－クロロ－２－ヒドロキシ－３－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６５４０５７－２９－０）、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１－メチル－ピラゾル－３－イル）－３－クロロ－２－ヒドロキシ－４－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６５４７４７－８０－４）、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン；（ＣＡＳ２０２３７８５－７８－４）、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（ＣＡＳ２０２３７８５－７９－５）、５－エトキシ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（ＣＡＳ１７０１４１６－６９－４）、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（ＣＡＳ１７０８０８７－２２－２）、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾル－３－イル］イミダゾリジン－２－オン（ＣＡＳ２０２３７８５－８０－８）及び１－（５－ｔｅｒｔ－ブチルイソキサゾル－３－イル）－４－エトキシ－５－ヒドロキシ－３－メチル－イミダゾリジン－２－オン（ＣＡＳ１８４４８３６－６４－１）。
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン－ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群から：
アシフルオルフェン－ナトリウム、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、カルフェントラゾン－エチル、シニドン－エチル、シクロピラニル、フルフレンピル－エチル、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルログリコフェン－エチル、ホメサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チアフェナシル、トリフルジモキサジン、［３－［２－クロロ－４－フルオロ－５－（１－メチル－６－トリフルオロメチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－３－イル）フェノキシ］－２－ピリジルオキシ］酢酸エチル（ＣＡＳ３５３２９２－３１－６；Ｓ－３１００）、Ｎ－エチル－３－（２，６－ジクロロ－４－トリフルオロ－メチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ４５２０９８－９２－９）、Ｎ－テトラヒドロフルフリル－３－（２，６－ジクロロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ９１５３９６－４３－９）、Ｎ－エチル－３－（２－クロロ－６－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ４５２０９９－０５－７）、Ｎ－テトラヒドロフルフリル－３－（２－クロロ－６－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ）－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミド（ＣＡＳ４５２１００－０３－７）、３－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロプ－２－イニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル］－１，５－ジメチル－６－チオキソ－［１，３，５］トリアジナン－２，４－ジオン（ＣＡＳ４５１４８４－５０－７）、２－（２，２，７－トリフルオロ－３－オキソ－４－プロプ－２－イニル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル）－４，５，６，７－テトラヒドロ－イソインドール－１，３－ジオン（ＣＡＳ１３００１１８－９６－０）；１－メチル－６－トリフルオロメチル－３－（２，２，７－トリフルオロ－３－オキソ－４－プロプ－２－イニル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル）－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（ＣＡＳ１３０４１１３－０５－０）及び３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾル－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（ＣＡＳ２１２７５４－０２－４）、２－［２－クロロ－５－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジニル］－４－フルオロフェノキシ］－２－メトキシ－酢酸メチルエステル（ＣＡＳ１９７０２２１－１６－９）、２－［２－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］フェノキシ］－酢酸メチルエステル（ＣＡＳ２１５８２７４－９６－３）、２－［２－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］フェノキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ１５８２７４－５０－９）、２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（ジフルオロメチル）－３－メチル－５－オキソ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ２２７１３８９－２２－９）、２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（ジフルオロメチル）－３－メチル－５－オキソ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］酢酸エチル（ＣＡＳ２２３０６７９－６２－４）、２－［［３－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］－２－ピリジニル］オキシ］酢酸メチルエステル（ＣＡＳ２１５８２７５－７３－９）、２－［［３－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］－２－ピリジニル］オキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ２１５８２７４－５６－５）、２－［２－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］フェノキシ］－Ｎ－（メチルスルホニル）－アセトアミド（ＣＡＳ２１５８２７４－５３－２）、２－［［３－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］－２－ピリジニル］オキシ］－Ｎ－（メチルスルホニル）－アセトアミド（ＣＡＳ２１５８２７６－２２－１）。
ｂ５）ブリーチング除草剤の群から：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フェンキノトリオン、フルメツロン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、オキソトリオン（ＣＡＳ１４８６６１７－２１－３）、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾン、４－（３－トリフルオロメチルフェノキシ）－２－（４－トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ１８０６０８－３３－７）、２－クロロ－３－メチルスルファニル－Ｎ－（１－メチルテトラゾル－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ１３６１１３９－７１－０）、ビクスロゾン及び２－（２，５－ジクロロフェニル）メチル－４，４－ジメチル－３－イソキサゾリジノン（ＣＡＳ８１７７８－６６－７）。
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群から：
グリホセート、グリホセート－イソプロピルアンモニウム、グリホセート－カリウム及びグリホセート－トリメシウム（スルホセート）。
ｂ７）グルタミンシンセターゼ阻害剤の群から：
グルホシネート、グルホシネート－Ｐ、グルホシネート－アンモニウム。
ｂ８）ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群から：
アシュラム。
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群から：
ベンフルラリン、ジチオピル、エタルフラリン、フランプロップ、フランプロップ－イソプロピル、フランプロップ－メチル、フランプロップ－Ｍ－イソプロピル、フランプロップ－Ｍ－メチル、オリザリン、ペンジメタリン、チアゾピル及びトリフルラリン。
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群から：
アセトクロル、アラクロル、アミドクロル、アニロホス、ブタクロル、カフェンストロール、ジメテンアミド、ジメテンアミド－Ｐ、フェントラザミド、フルフェナセト、メフェナセト、メタザクロル、メトラクロル、Ｓ－メトラクロル、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ、プレチラクロル、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピロキサスルホン、テニルクロル並びに上記の式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９のイソキサゾリン化合物。
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群から：
ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム、イソキサベン、トリアジフラム及び１－シクロヘキシル－５－ペンタフルオロフェニルオキシ－１４－［１，２，４，６］チアトリアジン－３－イルアミン（ＣＡＳ１７５８９９－０１－１）。
ｂ１３）オーキシン除草剤の群から：
２，４－Ｄ及びその塩及びエステル、アミノシクロピラクロル及びその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩、例えばアミノピラリド－ジメチルアンモニウム、アミノピラリド－トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びそのエステル、クロピラリド及びその塩及びエステル、ジカンバ及びその塩及びエステル、ジクロルプロプ－Ｐ及びその塩及びエステル、フロピラウキシフェン、フルロキシピル－メプチル、ハラウキシフェン及びその塩及びエステル（ＣＡＳ９４３８３２－６０－８）；ＭＣＰＡ及びその塩及びエステル、ＭＣＰＢ及びその塩及びエステル、メコプロップ－Ｐ及びその塩及びエステル、ピクロラム及びその塩及びエステル、キンクロラク、キンメラク；トリクロピル及びその塩及びエステル、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル（ＣＡＳ１３９０６６１－７２－９）及び４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリン酸（ＣＡＳ１６２９９６５－６５－６）。
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群から：
ジフルフェンゾピル及びジフルフェンゾピル－ナトリウム。
ｂ１５）他の除草剤の群から：
ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、６－クロロ－４－（２，７－ジメチル－１－ナフチル）－５－ヒドロキシ－２－メチル－ピリダジン－３－オン（ＣＡＳ２４１４５１０－２１－５）、シクロピリモレート（ＣＡＳ４９９２２３－４９－３）及びその塩及びエステル、ダラポン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット－メチルサルフェート、ＤＳＭＡ、ダイムロン（＝ダイムロン）、インダノファン、メタム、メチルブロミド、ＭＳＭＡ、オキサジクロメホン、ピリブチカルブ、テトフルピロリメット及びトリジファン。
本発明による式Ｉの化合物と組み合わせて使用することができる特に好ましい除草剤Ｂは、以下の通りである。
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群から：
クロジナホップ－プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ－ブチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、ピノキサデン、プロホキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、４－（４’－クロロ－４－シクロプロピル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３（６Ｈ）－オン（ＣＡＳ１３１２３３７－７２－６）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－シクロプロピル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３（６Ｈ）－オン（ＣＡＳ１３１２３３７－４５－３）；４－（４’－クロロ－４－エチル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３（６Ｈ）－オン（ＣＡＳ１０３３７５７－９３－５）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－エチル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３，５（４Ｈ，６Ｈ）－ジオン（ＣＡＳ１３１２３４０－８４－３）；５－（アセチルオキシ）－４－（４’－クロロ－４－シクロプロピル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン（ＣＡＳ１３１２３３７－４８－６）；５－（アセチルオキシ）－４－（２’，４’－ジクロロ－４－シクロプロピル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン；５－（アセチルオキシ）－４－（４’－クロロ－４－エチル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン（ＣＡＳ１３１２３４０－８２－１）；５－（アセチルオキシ）－４－（２’，４’－ジクロロ－４－エチル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－３，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－２Ｈ－ピラン－３－オン（ＣＡＳ１０３３７６０－５５－２）；４－（４’－クロロ－４－シクロプロピル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル（ＣＡＳ１３１２３３７－５１－１）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－シクロプロピル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル；４－（４’－クロロ－４－エチル－２’－フルオロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル（ＣＡＳ１３１２３４０－８３－２）；４－（２’，４’－ジクロロ－４－エチル［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－５，６－ジヒドロ－２，２，６，６－テトラメチル－５－オキソ－２Ｈ－ピラン－３－イル炭酸メチルエステル（ＣＡＳ１０３３７６０－５８－５）；エスプロカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリアルレート。
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群から：
ベンスルフロン－メチル、ビスピリバック－ナトリウム、シクロスルファムロン、ジクロスラム、フルメツラム、フルピルスルフロンメチル－ナトリウム、ホラムスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン－ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、ペノクススラム、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピロクスラム、リムスルフロン、スルホスルフロン、チエンカルバゾン－メチル、トリトスルフロン及びトリアファモン。
ｂ３）光合成阻害剤の群から：
アメトリン、アトラジン、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、リヌロン、メトリブジン、パラコート、パラコート－ジクロリド、プロパニル、テルブトリン、テルブチルアミン、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチルイソキサゾル－３－イル）－２－ヒドロキシ－４－メトキシ－３－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６３７４５５－１２－９）、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチルイソキサゾル－３－イル）－４－クロロ－２－ヒドロキシ－３－メチル－２Ｈ－ピロール－５－オン（ＣＡＳ１６３７４５３－９４－１）、１－（５－ｔｅｒｔ－ブチルイソキサゾル－３－イル）－４－エトキシ－５－ヒドロキシ－３－メチル－イミダゾリジン－２－オン（ＣＡＳ１８４４８３６－６４－１）。
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン－ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群から：
シクロピラニル、フルミオキサジン、オキシフルオルフェン、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、トリフルジモキサジン、［３－［２－クロロ－４－フルオロ－５－（１－メチル－６－トリフルオロメチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－３－イル）フェノキシ］－２－ピリジルオキシ］酢酸エチル（ＣＡＳ３５３２９２－３１－６；Ｓ－３１００）、３－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロプ－２－イニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル］－１，５－ジメチル－６－チオキソ－［１，３，５］トリアジナン－２，４－ジオン（ＣＡＳ４５１４８４－５０－７）、２－（２，２，７－トリフルオロ－３－オキソ－４－プロプ－２－イニル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル）－４，５，６，７－テトラヒドロ－イソインドール－１，３－ジオン（ＣＡＳ１３００１１８－９６－０）及び１－メチル－６－トリフルオロメチル－３－（２，２，７－トリフルオロ－３－オキソ－４－プロプ－２－イニル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル）－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（ＣＡＳ１３０４１１３－０５－０）、２－［２－クロロ－５－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジニル］－４－フルオロフェノキシ］－２－メトキシ－酢酸メチルエステル（ＣＡＳ１９７０２２１－１６－９）、２－［２－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］フェノキシ］－酢酸メチルエステル（ＣＡＳ２１５８２７４－９６－３）、２－［２－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］フェノキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ１５８２７４－５０－９）、２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（ジフルオロメチル）－３－メチル－５－オキソ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ２２７１３８９－２２－９）、２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（ジフルオロメチル）－３－メチル－５－オキソ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］酢酸エチル（ＣＡＳ２２３０６７９－６２－４）、２－［［３－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］－２－ピリジニル］オキシ］酢酸メチルエステル（ＣＡＳ２１５８２７５－７３－９）、２－［［３－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］－２－ピリジニル］オキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ２１５８２７４－５６－５）、２－［２－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］フェノキシ］－Ｎ－（メチルスルホニル）－アセトアミド（ＣＡＳ２１５８２７４－５３－２）、２－［［３－［［３－クロロ－６－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－５－フルオロ－２－ピリジニル］オキシ］－２－ピリジニル］オキシ］－Ｎ－（メチルスルホニル）－アセトアミド（ＣＡＳ２１５８２７６－２２－１）。
ｂ５）ブリーチング除草剤の群から：
アミトロール、ビシクロピロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フェンキノトリオン、フルメツロン、フルロクロリドン、イソキサフルトール、メソトリオン、オキソトリオン（ＣＡＳ１４８６６１７－２１－３）、ピコリナフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾン、２－クロロ－３－メチルスルファニル－Ｎ－（１－メチルテトラゾル－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＣＡＳ１３６１１３９－７１－０）、ビクスロゾン及び２－（２，５－ジクロロフェニル）メチル－４，４－ジメチル－３－イソキサゾリジノン（ＣＡＳ８１７７８－６６－７）。
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群から：
グリホセート、グリホセート－イソプロピルアンモニウム及びグリホセート－トリメシウム（スルホセート）。
ｂ７）グルタミンシンセターゼ阻害剤の群から：
グルホシネート、グルホシネート－Ｐ及びグルホシネート－アンモニウム。
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群から：
ペンジメタリン及びトリフルラリン。
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群から：
アセトクロル、カフェンストロール、ジメテンアミド－Ｐ、フェントラザミド、フルフェナセト、メフェナセト、メタザクロル、メトラクロル、Ｓ－メトラクロル、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ジメスルファゼット及びピロキサスルホンなど、上記の式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９のイソキサゾリン化合物が好ましい。
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群から：
インダジフラム、イソキサベン及びトリアジフラム。
ｂ１３）オーキシン除草剤の群から：
２，４－Ｄ及びその塩及びエステル、例えばクラシホス、アミノシクロピラクロル及びその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩及びそのエステル、クロピラリド及びその塩及びエステル、ジカンバ及びその塩及びエステル、フロピラウキシフェン、フルロキシピル－メプチル、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、キンクロラク、キンメラク、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル（ＣＡＳ１３９０６６１－７２－９）及び４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドル－６－イル）ピコリン酸（ＣＡＳ１６２９９６５－６５－６）。
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群から：
ジフルフェンゾピル及びジフルフェンゾピル－ナトリウム。
ｂ１５）他の除草剤の群から：
シンメチリン、ダイモン（＝ダイムロン）、インダノファン、オキサジクロメホン及びテトフルピロリメット。
カルボキシル基を有する活性化合物Ｂ及びＣは、本発明による組成物において、酸の形態、上記のような農業的に適切な塩の形態又はさもなければ農業的に許容される誘導体の形態で利用することができる。
ジカンバの場合、適切な塩には、対イオンが農業的に許容されるカチオンであるものが含まれる。例えば、ジカンバの適切な塩は、ジカンバ－ナトリウム、ジカンバ－カリウム、ジカンバ－メチルアンモニウム、ジカンバ－ジメチルアンモニウム、ジカンバ－イソプロピルアンモニウム、ジカンバ－ジグリコールアミン、ジカンバ－オラミン、ジカンバ－ジオラミン、ジカンバ－トロラミン、ジカンバ－Ｎ，Ｎ－ビス－（３－アミノプロピル）メチルアミン及びジカンバ－ジエチレントリアミンである。適切なエステルの例は、ジカンバ－メチル及びジカンバ－ブトチルである。
２，４－Ｄの適切な塩は、２，４－Ｄ－アンモニウム、２，４－Ｄ－ジメチルアンモニウム、２，４－Ｄ－ジエチルアンモニウム、２，４－Ｄ－ジエタノールアンモニウム（２，４－Ｄ－ジオラミン）、２，４－Ｄ－トリエタノールアンモニウム、２，４－Ｄ－イソプロピルアンモニウム、２，４－Ｄ－トリイソプロパノールアンモニウム、２，４－Ｄ－ヘプチルアンモニウム、２，４－Ｄ－ドデシルアンモニウム、２，４－Ｄ－テトラデシルアンモニウム、２，４－Ｄ－トリエチルアンモニウム、２，４－Ｄ－トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４－Ｄ－トリス（イソプロピル）アンモニウム、２，４－Ｄ－トロールアミン、２，４－Ｄ－リチウム、２，４－Ｄ－ナトリウムである。２，４－Ｄの適切なエステルの例は、２，４－Ｄ－ブトチル、２，４－Ｄ－２－ブトキシプロピル、２，４－Ｄ－３－ブトキシプロピル、２，４－Ｄ－ブチル、２，４－Ｄ－エチル、２，４－Ｄ－エチルヘキシル、２，４－Ｄ－イソブチル、２，４－Ｄ－イソオクチル、２，４－Ｄ－イソプロピル、２，４－Ｄ－メプチル、２，４－Ｄ－メチル、２，４－Ｄ－オクチル、２，４－Ｄ－ペンチル、２，４－Ｄ－プロピル、２，４－Ｄ－テフリル及びクラシホスである。
２，４－ＤＢの適切な塩は、例えば、２，４－ＤＢ－ナトリウム、２，４－ＤＢ－カリウム及び２，４－ＤＢ－ジメチルアンモニウムである。２，４－ＤＢの適切なエステルは、例えば、２，４－ＤＢ－ブチル及び２，４－ＤＢ－イソクチルである。
ジクロルプロップの適切な塩は、例えば、ジクロルプロップ－ナトリウム、ジクロルプロップ－カリウム及びジクロルプロップ－ジメチルアンモニウムである。ジクロルプロップの適切なエステルの例は、ジクロルプロップ－ブトチル及びジクロルプロップ－イソクチルである。
ＭＣＰＡの適切な塩及びエステルとしては、ＭＣＰＡ－ブトチル、ＭＣＰＡ－ブチル、ＭＣＰＡ－ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ－ジオラミン、ＭＣＰＡ－エチル、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル、ＭＣＰＡ－イソブチル、ＭＣＰＡ－イソクチル、ＭＣＰＡ－イソプロピル、ＭＣＰＡ－イソプロピルアンモニウム、ＭＣＰＡ－メチル、ＭＣＰＡ－オラミン、ＭＣＰＡ－カリウム、ＭＣＰＡ－ナトリウム及びＭＣＰＡ－トロラミンが含まれる。
ＭＣＰＢの適切な塩は、ＭＣＰＢナトリウムである。ＭＣＰＢの適切なエステルは、ＭＣＰＢ－エチルである。
クロピラリドの適切な塩は、クロピラリド－カリウム、クロピラリド－オラミン及びクロピラリド－トリス－（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウムである。クロピラリドの適切なエステルの例は、クロピラリド－メチルである。
フルロキシピルの適切なエステルの例は、フルロキシピル－メプチル及びフルロキシピル－２－ブトキシ－１－メチルエチルであり、ここでフルロキシピル－メプチルが好ましい。
ピクロラムの適切な塩は、ピクロラム－ジメチルアンモニウム、ピクロラム－カリウム、ピクロラム－トリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラム－トリイソプロピルアンモニウム及びピクロラム－トロラミンのことである。ピクロラムの適切なエステルは、ピクロラム－イソクチルである。
トリクロピルの適切な塩は、トリクロピル－トリエチルアンモニウムである。トリクロピルの適切なエステルは、例えば、トリクロピル－エチル及びトリクロピル－ブトチルである。
クロランベンの適切な塩及びエステルとしては、クロランベン－アンモニウム、クロランベン－ジオラミン、クロランベン－メチル、クロランベン－メチルアンモニウム及びクロランベン－ナトリウムが挙げられる。２，３，６－ＴＢＡの適切な塩及びエステルとしては、２，３，６－ＴＢＡ－ジメチルアンモニウム、２，３，６－ＴＢＡ－リチウム、２，３，６－ＴＢＡ－カリウム及び２，３，６－ＴＢＡ－ナトリウムが挙げられる。
アミノピラリドの適切な塩及びエステルには、アミノピラリド－カリウム、アミノピラリド－ジメチルアンモニウム及びアミノピラリド－トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウムがある。
グリホセートの適切な塩は、例えば、グリホセート－アンモニウム、グリホセート－ジアンモニウム、グリホセート－ジメチルアンモニウム、グリホセート－イソプロピルアンモニウム、グリホセート－カリウム、グリホセート－ナトリウム、グリホセート－トリメシウム並びにエタノールアミン及びジエタノールアミン塩、好ましくはグリホセート－ジアンモニウム、グリホセート－イソプロピルアンモニウム及びグリホセート－トリメシウム（スルホセート）である。
グルホシネートの適切な塩は、例えば、グルホシネート－アンモニウムである。
グルホシネート－Ｐの適切な塩は、例えば、グルホシネート－Ｐ－アンモニウムである。
ブロモキシニルの適切な塩及びエステルは、例えば、ブロモキシニル－ブチレート、ブロモキシニル－ヘプタノエート、ブロモキシニル－オクタノエート、ブロモキシニル－カリウム及びブロモキシニル－ナトリウムである。
イオキソニルの適切な塩及びエステルは、例えば、イオキソニル－オクタノエート、イオキソニル－カリウム及びイオキソニル－ナトリウムである。
メコプロップの適切な塩及びエステルとしては、メコプロップ－ブトチル、メコプロップ－ジメチルアンモニウム、メコプロップ－ジオラミン、メコプロップ－エタジル、メコプロップ－２－エチルヘキシル、メコプロップ－イソクチル、メコプロップ－メチル、メコプロップ－カリウム、メコプロップ－ナトリウム及びメコプロップ－トロラミンが挙げられる。
メコプロップ－Ｐの適切な塩は、例えばメコプロップ－Ｐ－ブトチル、メコプロップ－Ｐ－ジメチルアンモニウム、メコプロップ－Ｐ－２－エチルヘキシル、メコプロップ－Ｐ－イソブチル、メコプロップ－Ｐ－カリウム及びメコプロップ－Ｐ－ナトリウムである。
ジフルフェンゾピルの適切な塩は、例えば、ジフルフェンゾピル－ナトリウムである。
ナプタラムの適切な塩は、例えばナプタラム－ナトリウムである。
アミノシクロピラクロルの適切な塩及びエステルは、例えば、アミノシクロピラクロル－ジメチルアンモニウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノシクロピラクロル－トリイソプロパノールアンモニウム、アミノシクロピラクロル－ナトリウム及びアミノシクロピラクロル－カリウムである。
キンクロラクの適切な塩は、例えば、キンクロラク－ジメチルアンモニウムである。
キンメラクの適切な塩は、例えば、キンクロラク－ジメチルアンモニウムである。
イマザモックスの適切な塩は、例えば、イマザモックス－アンモニウムである。
イマザピックの適切な塩は、例えば、イマザピック－アンモニウム及びイマザピック－イソプロピルアンモニウムである。
イマザピルの適切な塩は、例えば、イマザピル－アンモニウム及びイマザピル－イソプロピルアンモニウムである。
イマザキンの適切な塩は、例えば、イマザキン－アンモニウムである。
イマゼタピルの適切な塩は、例えば、イマゼタピル－アンモニウム及びイマゼタピル－イソプロピルアンモニウムである。
トプラメゾンの適切な塩は、例えば、トプラメゾン－ナトリウムである。
特に好ましい除草性化合物Ｂは、上記で定義した除草剤Ｂであり、特に下記表Ｂに示す除草剤Ｂ．１～Ｂ．２１４である。
さらに、式（Ｉ）の化合物を解毒剤及び任意選択的に１種又は複数のさらなる除草剤と組み合わせて適用することが有用となり得る。解毒剤は、不要な植物に対する式（Ｉ）の化合物の除草作用に大きい影響を与えることなく、有用な植物への損傷を防止又は軽減する化合物である。それらは、播種前（例えば、種子処理物、芽若しくは苗に）又は有用植物の発芽前施用若しくは発芽後施用のいずれかに適用可能である。解毒剤及び式（Ｉ）の化合物並びに任意選択的に除草剤Ｂは、同時に又は連続して適用することができる。
適切な解毒剤は、例えば、（キノリン－８－オキシ）酢酸、１－フェニル－５－ハロアルキル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸、１－フェニル－４，５－ジヒドロ－５－アルキル－１Ｈ－ピラゾール－３，５－ジカルボン酸、４．５－ジヒドロ－５，５－ジアリル－３－イソキサゾールカルボン酸、ジクロロアセトアミド、α－オキシミノフェニルアセトニトリル、アセトフェノキシム、４，６－ジハロ－２－フェニルピリミジン、Ｎ－［［４－（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］－２－安息香酸アミド、１，８－ナフタリン無水物、２－ハロ－４－（ハロアルキル）－５－チアゾールカルボン酸、ホスホチオレート及びＮ－アルキル－Ｏ－フェニルカルバメート並びにそれらの農学的に許容される塩及びそれらのアミド、エステル及びチオエステルなどの農学的に許容される誘導体であるが、ただし、それらが酸基を有することを条件とする。
好ましい解毒剤Ｃの例は、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、無水ナフタリン酸、オクサベトリニル、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ７１５２６－０７－３）、２，２，５－トリメチル－３－（ジクロロアセチル）－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２９１４８、ＣＡＳ５２８３６－３１－４）及びＮ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド（ＣＡＳ１２９５３１－１２－０）である。
特に好ましい解毒剤Ｃは、表Ｃに記載された以下の化合物Ｃ．１～Ｃ．１７である。
ｂ１）～ｂ１５）群の活性化合物Ｂ及び解毒剤化合物Ｃは既知の除草剤及び解毒剤であり、例えばＴｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／）；Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ２０００ ｖｏｌｕｍｅ ８６，Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，２０００；Ｂ．Ｈｏｃｋ，Ｃ．Ｆｅｄｔｋｅ，Ｒ．Ｒ．Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｈｅｒｂｉｚｉｄｅ［Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ］，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９９５；Ｗ．Ｈ．Ａｈｒｅｎｓ，Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，７ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ，１９９４；及びＫ．Ｋ．Ｈａｔｚｉｏｓ，Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ ｆｏｒ ｔｈｅ ７ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ，１９９８を参照されたい。２，２，５－トリメチル－３－（ジクロロアセチル）－１，３－オキサゾリジン［ＣＡＳ番号５２８３６－３１－４］は、Ｒ－２９１４８とも呼ばれる。４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン［ＣＡＳ番号７１５２６－０７－３］は、ＡＤ－６７及びＭＯＮ４６６０とも呼ばれる。
活性化合物のそれぞれの作用機序への割り当ては、現在の知見に基づくものである。１つの活性化合物に複数の作用機序が当てはまる場合、この物質は１つの作用機序にのみ割り当てられている。
表１のそれぞれの行に定義される組成物１．１～１．３８５１が特に好ましい。
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を単独で又は他の除草剤と組み合わせて、或いは他の作物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌若しくは細菌を制御するための薬剤との混合物の形態で適用することは、さらに有益であり得る。栄養及び微量元素の欠乏を治療するために使用されるミネラル塩溶液との混和性も興味深い。植物毒性がない油及び濃縮油などの他の添加剤も添加し得る。
本発明は、少なくとも補助剤と、少なくとも１種の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物とを含有する農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の農薬有効量を含む。「有効量」という用語は、不要な植物を防除するため、特に栽培植物中の不要な植物を防除するために十分であり、処理された植物に実質的な損傷をもたらさない、組成物又は化合物Ｉの量を示す。そのような量は広い範囲で変動可能であり、種々の要因、例えば防除すべき植物、処理された栽培植物又は材料、気候条件及び使用される式（Ｉ）の特定のジアミノトリアジン化合物次第である。
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物、それらのＮ－オキシド又は塩は、慣用の種類の農薬組成物、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉剤、ペースト、顆粒、プレス、カプセル及びそれらの混合物に変換することができる。農薬組成物の種類の例は、懸濁液（例えば、ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、乳化性濃縮物（例えば、ＥＣ）、エマルジョン（例えば、ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ、ＭＥ）、カプセル（例えば、ＣＳ、ＺＣ）、ペースト、トローチ、湿潤性粉末又はダスト（例えば、ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）、プレス（例えば、ＢＲ、ＴＢ、ＤＴ）、顆粒（例えば、ＷＧ、ＳＧ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、殺虫剤（例えば、ＬＮ）並びに種子などの植物種苗の処理のためのゲル製剤（例えば、ＧＦ）である。これら及びさらなる農薬組成物の種類は、「Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｙｐｅｓ ａｎｄ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｃｏｄｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ」、Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ．２，６ｔｈ Ｅｄ．Ｍａｙ ２００８，ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌに定義される。
農薬組成物は、例えば、Ｍｏｌｌｅｔ及びＧｒｕｂｅｍａｎｎ，Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｗｉｌｅｙ ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００１；又はＫｎｏｗｌｅｓ，Ｎｅｗ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｃｒｏｐ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ，Ａｇｒｏｗ Ｒｅｐｏｒｔｓ ＤＳ２４３，Ｔ＆Ｆ Ｉｎｆｏｒｍａ，Ｌｏｎｄｏｎ，２００５に記載されている既知の方法で調製される。
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食促進剤、相溶化剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着剤及び結合剤である。
適切な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば中～高沸点の鉱油フラクション、例えばケロシン、ディーゼル油；植物又は動物由来の油；脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン；アルコール、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール；グリコール；ＤＭＳＯ；ケトン、例えばシクロヘキサノン；エステル、例えばラクテート、カルボネート、脂肪酸エステル、ガンマ－ブチロラクトン；脂肪酸；ホスホネート；アミン；アミド、例えばＮ－メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド；及びこれらの混合物である。
適切な固体担体又は充填剤は、鉱物土、例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；多糖類、例えばセルロース、でんぷん；肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、ウレア；植物由来の製品、例えば穀物粕、樹皮粕、木材粕、木の実粕及びこれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質及びそれらの混合物などの表面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド又はアジュバントとして用いることができる。界面活性剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ，Ｖｏｌ．１：Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＆Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｒｅｃｔｏｒｉｅｓ，Ｇｌｅｎ Ｒｏｃｋ，ＵＳＡ，２００８（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄ．又はＮｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｅｄ．）に記載されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレート及びそれらの混合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩である。スルホネートの例としては、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、α－オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル－及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシンナメートが挙げられる。スルフェートの例は、脂肪酸及び油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、Ｎ－置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖系界面活性剤、ポリマー系界面活性剤及びこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、１～５０当量でアルコキシル化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。アルコキシル化には、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドを利用し得、好ましくはエチレンオキシドである。Ｎ－置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセリンエステル又はモノグリセリドである。糖系界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー系界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又は酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。
適切なカチオン界面活性剤は、第４級界面活性剤、例えば１つ又は２つの疎水基を有する第４級アンモニウム化合物又は長鎖第１級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むＡ－Ｂ又はＡ－Ｂ－Ａ型のブロックポリマー又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むＡ－Ｂ－Ｃ型のブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩又はポリアクリル酸櫛型ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
適切なアジュバントは、それ自体の農薬活性が無視できるか又は全くない化合物であり、標的に対する化合物Ｉの生物学的性能を向上させるものである。例は、界面活性剤、鉱油又は植物油及び他の補助剤である。さらなる例は、Ｋｎｏｗｌｅｓ，Ａｄｊｕｖａｎｔｓ ａｎｄ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ，Ａｇｒｏｗ Ｒｅｐｏｒｔｓ ＤＳ２５６，Ｔ＆Ｆ Ｉｎｆｏｒｍａ ＵＫ，２００６，ｃｈａｐｔｅｒ ５に記載されている。
適切な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機変性されたか又は未変性のもの）、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
適切な殺菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンである。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ウレア及びグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
適切な着色剤（例えば、赤、青又は緑）は、低水溶性顔料及び水溶性染料である。例えば、無機着色剤（例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄）並びに有機着色剤（例えば、アリザリン、アゾ及びフタロシアニン着色剤）である。
適切な増粘剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成ワックス及びセルロースエーテルである。
農薬組成物の種類及びその調製方法の例は、以下の通りである。
ｉ）水溶性濃縮液（ＳＬ，ＬＳ）
１０～６０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物及び５～２７８重量％の湿潤剤（例えば、アルコールアルコキシレート）を１００重量％までの残量の水及び／又は水溶性溶媒（例えば、アルコール）中に溶解させる。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
ｉｉ）分散型濃縮液（ＤＣ）
５～２５重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物及び１～１０重量％の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を１００重量％までの残量の有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）中に溶解させる。水で希釈すると、分散体が得られる。
ｉｉｉ）乳化性濃縮物（ＥＣ）
２７８～７０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物及び５～１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート）を１００重量％までの残量の非水溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）中に溶解させる。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
ｉｖ）エマルジョン（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
５～４０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物及び１～１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート）を２０～４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）中に溶解させる。この混合物を乳化機によって、１００重量％までの残量の水１００中に導入し、均質なエマルジョンとする。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
ｖ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌ボールミル中、２０～６０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を２～１０重量％の分散剤及び湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）、０，１～２重量％の増粘剤（例えば、ザンタンガム）及び１００重量％までの残量の水を添加して粉砕し、微細活性物質懸濁液とする。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。ＦＳ型に関しては、４０重量％までの結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）が添加される。
ｖｉ）水分散性顆粒及び水溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）
５０～８０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を、１００重量％までの残量の分散剤及び湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）を添加して微細粉砕し、技術設備（例えば、押出、スプレータワー、流動床）によって水分散性又は水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。
ｖｉｉ）水分散性粉体及び水溶性粉体（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
５０～８０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を、１～５重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～３重量％の湿潤剤（例えば、アルコールエトキシレート）及び１００重量％の固体担体（例えば、シリカゲル）を添加してローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。
ｖｉｉｉ）ゲル（ＧＷ、ＧＦ）
撹拌ボールミル中、５～２５重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を、３～１０重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の増粘剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）及び１００重量％までの残量の水を添加して粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。
ｉｖ）マイクロエマルジョン（ＭＥ）
５～２０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を５～３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン）、１０～２５重量％の界面活性剤ブレンド（例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート）及び１００％までの残量の水に添加する。この混合物を１時間撹拌し、熱力学的に安定なマイクロエマルジョンを自然発生的に生成する。
ｉｖ）マイクロカプセル（ＣＳ）
５～５０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物、０～４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、２～２７８重量％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジ－又はトリアクリレート）を含む油相を保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水性溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合により、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルが形成される。代わりに、５～５０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物、０～４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）及びイソシアネートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４’－ジイソシアネート）を含む油相を保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水性溶液中に分散させる。ポリアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミン）の添加により、ポリウレアマイクロカプセルが形成される。モノマーは１～１０重量％の量である。重量％は全ＣＳ組成物に関する。
ｉｘ）ダスタブル粉末（ＤＰ、ＤＳ）
１～１０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を微細粉砕し、１００重量％までの残量の固体担体（例えば、微細粉砕カオリン）と密接に混合させる。
ｘ）顆粒（ＧＲ、ＦＧ）
０．５～３０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を微細粉砕し、１００重量％までの残量の固体担体（例えば、シリケート）と関連付ける。顆粒化は、押出、噴霧乾燥又は流動床によって達成される。
ｘｉ）超低容量液体（ＵＬ）
１～５０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を１００重量％までの残量の有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）中に溶解させる。
農薬組成物の種類ｉ）～ｘｉ）は、任意選択的に、０．１～１重量％の殺菌剤、５～２７８重量％の凍結防止剤、０，１～１重量％の消泡剤及び０．１～１重量％の着色剤などの補助剤をさらに含み得る。
農薬組成物は、一般に、０．０１～９５重量％、好ましくは０．１～９０重量％、特に０．５～７５重量％の式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を含む。式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物は、９０％から１００％、好ましくは９５％から１００％の純度で利用される（ＮＭＲスペクトルに基づく）。
種子処理用溶液（ＬＳ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、流動性濃縮物（ＦＳ）、乾燥処理用粉末（ＤＳ）、スラリー処理用水分散性粉末（ＷＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、エマルジョン（ＥＳ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）及びゲル（ＧＦ）は、植物種苗、特に種子の処理目的で通常用いられる。農薬組成物は、２～１０倍に希釈後、レディートゥユーズ製剤において、０．０１～６０重量％、好ましくは０．１～４０重量％の活性物質濃度を与える。適用は、播種前又は播種中に実施することができる。
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はその農薬組成物を植物種苗、特に種子に適用する方法としては、繁殖材料のドレッシング、コーティング、ペレット化、ダスティング、浸漬及びインファーロー適用の方法が挙げられる。好ましくは、化合物Ｉ又はその組成物は、それぞれ発芽が誘導されないような方法、例えば種子ドレッシング、ペレット化、コーティング及びダスティングにより植物種苗上に適用される。
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれを含む農薬組成物には、様々の種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料又は微量栄養素及びさらなる農薬（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、解毒剤）がプレミックスとして添加され得るか、又は適切な場合に使用直前まで添加されなくてもよい（タンクミックス）。これらの薬剤は、１：１００～１００：１、好ましくは１：１０～１０：１の重量比で本発明による農薬組成物と混和することができる。
使用者は、本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれを含む農薬組成物を、通常、前投薬装置、ナップザックスプレイヤー、スプレータンク、スプレー飛行機又は灌水装置から適用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤及び／又はさらなる補助剤を用いて所望の適用濃度にされ、こうしてレディートゥユーズスプレー液又は本発明による農薬組成物を得ることができる。通常、農業有用面積１ヘクタール当たり、２０～２０００リットル、好ましくは５０～４００リットルのレディートゥユーズスプレー液が適用される。
一実施形態によると、本発明による農薬組成物の個々の成分又は部分的にプレミックスされた成分、例えば式（Ｉ）のアジンを含む成分のいずれかは、スプレータンク内で使用者によって混合され、適切な場合、さらなる補助剤及び添加剤が添加され得る。
さらなる実施形態において、キットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部などの本発明による農薬組成物の個々の成分は、スプレータンク中で使用者自身によって混合され、適切な場合、さらなる補助剤が添加され得る。
さらなる実施形態において、本発明による農薬組成物の個々の成分又は部分的にプレミックスされた成分、例えば式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を含む成分のいずれかを（例えば、タンクミックス後に）一緒に又は連続的に適用することができる。
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物は、除草剤として適切である。それらは、そのままで又は適切に配合された組成物（農薬組成物）として適切である。
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又は式（Ｉ）のアジンを含む農薬組成物は、特に高い適用率で非農耕地の植生を非常に効率的に防除する。これらは、小麦、米、トウモロコシ、大豆及び綿などの作物の広葉雑草及びイネ科雑草に対して、作物植物に大きい損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低い適用率で観察される。
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれを含む農薬組成物は、主に葉にスプレーすることにより植物に適用されるか、又は植物種子が播種された土壌に適用される。ここで、適用は、例えば水を担体として使用して、約１００～１０００ｌ／ｈａ（例えば３００～４００ｌ／ｈａ）のスプレー液量を用いた慣用のスプレー技術により実施することができる。式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれを含む農薬組成物は、低容量法若しくは超低容量法によって又は微粒子の形態でも適用され得る。
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物の適用は、望ましくない植物の出現前、出現中及び／又は出現後に行うことができる。
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物は、出現前、出現後若しくは植え付け前又は作物植物の種子とともに適用することができる。式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物で前処理した作物植物の種子を適用することにより、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物を適用することも可能である。活性成分が特定の作物植物によってあまり許容されない場合、除草組成物は、噴霧装置の補助により、できる限り敏感な作物植物の葉に接触しないように噴霧されるが、活性成分が下に生えている望ましくない植物の葉又は裸の土壌表面に到達する（ポストディレクト、レイバイ）適用技術が使用され得る。
さらなる実施形態において、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物は、種子を処理することによって適用することができる。種子の処理は、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれから調製される農薬組成物に基づいて、当業者に周知の全ての手順（種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子包被、種子ドリッピング及び種子ペレット化）を本質的に含む。ここで、除草組成物は、希釈して適用することも、原液で適用することも可能である。
「種子」という用語は、例えば、コーン、種子、果実、塊茎、苗及び同様の形態のような、あらゆる種類の種子を含む。ここで、好ましくは、種子という用語は、コーン及び種子を説明する。使用される種子は、上記の有用な植物の種子であることができるが、トランスジェニック植物又は慣用的な育種方法によって得られた植物の種子であることも可能である。
植物保護で利用される場合、製剤助剤を含まない活性物質、すなわち式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の適用量は、所望の効果の種類に応じて、１ｈａ当たり０．００１～２ｋｇ、好ましくは０．００５～２ｋｇ、より好ましくは０．００５～０．９ｋｇ、特に０．０５～０．５ｋｇである。
本発明の別の実施形態において、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の適用率は、活性物質（ａ．ｓ．）に対して０．００１～３ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５～２．５ｋｇ／ｈａである。
本発明の別の好ましい実施形態において、本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の適用率（式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の総量）は、防除対象、季節、対象植物及び成長段階に応じて、０．１ｇ／ｈａ～３０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ／ｈａ～１０００ｇ／ｈａである。
本発明の別の好ましい実施形態において、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の適用率は、０．１ｇ／ｈａ～５０００ｇ／ｈａの範囲であり、好ましくは１ｇ／ｈａ～２５００ｇ／ｈａ又は５ｇ／ｈａ～２０００ｇ／ｈａの範囲にある。
本発明の別の好ましい実施形態において、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の適用率は、０．１～１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１～７５０ｇ／ｈａ、より好ましくは５～５００ｇ／ｈａである。
種子などの植物種苗の処理、例えば種子のダスティング、コーティング又はドレッシングにより、植物種苗（好ましくは種子）１００ｋｇ当たり０．１～１０００ｇ、好ましくは１～１０００ｇ、より好ましくは１～１００ｇ、最も好ましくは５～１００ｇの活性物質の量が一般に必要である。
本発明の別の実施形態において、種子を処理するために、活性物質、すなわち式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の適用量は、一般に、種子１００ｋｇ当たり０．００１～１０ｋｇの量で利用される。
材料又は貯蔵製品の保護に使用する場合、活性物質の適用量は、適用領域の種類と所望の効果に依存する。材料の保護に慣用的に適用される量は、処理された材料の１立方メートル当たり０．００１ｇ～２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇ～１ｋｇの活性物質である。
適用方法に応じて、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物は、望ましくない植物を排除するために、さらに多くの作物植物に追加的に利用されることが可能である。適切な作物の例としては、以下のものが挙げられる：タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）、ラッカセイ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）、ビーツ種アルチッシマ（サトウダイコン）（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、ビーツ種ラパ（カブ）（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ）、セイヨウアブラナ変種ナパス（ナタネ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ（ルタバガ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ． ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）、アブラナ変種シルバストリス（ウィンターチューニップレイプ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）、ヤセイカンラン（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、クロガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎｉｇｒａ）、チャノキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）、ペカン（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アラビカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ）、ロブスタコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ）、リベリカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ノラニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、ギニアアブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）、ワイルドストロベリー （Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、アプランドワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、アオワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ）、アジアワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ）、ゴスシュピウム・ビチホリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、パラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ホップ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）、カシグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）、レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、キャッサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）、ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、バショウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（マルバタバコ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ））、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、ライマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、オウシュウトウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）、マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．）、ピスタチオ（Ｐｉｓｔａｃｉａ ｖｅｒａ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、セイヨウミザクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）、モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）、セイヨウナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、アンズ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｒｍｅｎｉａｃａ）、スミミザクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ｃｅｒａｓｕｓ）、アーモンド（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）及びセイヨウスモモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、リベス・シュルウェスツレ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、シロガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．グルガレ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ））、カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）、ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）、パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ライコムギ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、デュラムコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）、ヨーロッパブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）及びトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
好ましい作物は、ラッカセイ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、ビーツ種アルチッシマ（サトウダイコン）（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウアブラナ変種ナパス（ナタネ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）、ヤセイカンラン（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アラビカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ）、ロブスタコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ）、リベリカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、アプランドワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、アオワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ）、アジアワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ）、ゴスシュピウム・ビチホリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、カシグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）、レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（マルバタバコ（（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ））、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、ライマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ピスタチオ（Ｐｉｓｔａｃｉａ ｖｅｒａ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、アーモンド（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、ライムギＳｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．グルガレ（ｓ． ｖｕｌｇａｒｅ））、ライコムギ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、デュラムコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）、ヨーロッパブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）及びトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）である。
特に好ましい作物は、穀類、コーン、ダイズ、コメ、ナタネ、ワタ、ジャガイモ、ラッカセイ又は永年作物の作物である。
本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれを含む農薬組成物は、遺伝子組換え植物にも使用することができる。「遺伝子組換え植物」という用語は、組換えＤＮＡ技術の使用により、その植物種のゲノムにネイティブでないＤＮＡの挿入配列を含むように、又はその種のゲノムにネイティブであったＤＮＡの欠失を示すように遺伝物質が改変された植物であって、その改変が交配、突然変異誘発又は自然の組換えのみによって容易に得ることができないものとして理解されるであろう。多くの場合、特定の遺伝子組換え植物は、組換えＤＮＡ技術を使用して直接処理されたゲノムを有する祖先の植物から自然交配又は増殖プロセスを通じて遺伝的にその遺伝子組換えを得たものであろう。典型的には、植物の特定の特性を改善するために、１つ又は複数の遺伝子が遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子組換えには、例えば、プレニル化、アセチル化、ファルネシル化、ＰＥＧ部分付加などのグリコシル化又はポリマー付加を許容、減少又は促進するアミノ酸変異をそこに含めることによるタンパク質、オリゴ又はポリペプチドの標的翻訳後改質も含まれるが、これらに限定されない。
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物、例えば従来の育種又は遺伝子工学法によるジカンバ及び２，４－Ｄなどのオーキシン除草剤；ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤などの漂白除草剤；スルホニルウレア又はイミダゾリノンなどのアセトラクターゼシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤；グリホセートなどのエノールピルビルシキメート３－ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰ）阻害剤；グルホシネートなどのグルタミンシンターゼ（ＧＳ）阻害剤；プロトポルフィリノーゲン－ＩＸオキシダーゼ阻害剤；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤などの脂質生合成阻害剤；又はオキシニル（すなわちブロモキシニル若しくはイオキシニル）除草剤などの特定の種類の除草剤の適用に対して耐性化されたもの；さらには、グリホセート及びグルホシネートの両方に対する耐性或いはグリホセート及びＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、オーキシン除草剤、ＡＣＣアーゼ阻害剤などの別の種類からの除草剤の両方に対する耐性など、複数の遺伝子組換えによって複数の種類の除草剤に耐性化された植物がある。これらの除草剤耐性技術は、例えば、Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ ６１，２００５，２４６；６１，２００５，２５８；６１，２００５，２７７；６１，２００５，２６９；６１，２００５，２８６；６４，２００８，３２６；６４，２００８，３３２；Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５７，２００９，１０８；Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ５８，２００７，７０８；Ｓｃｉｅｎｃｅ ３１６，２００７，１１８５；及びそこで引用される文献に記載される。いくつかの栽培植物は、変異誘発及び育種の従来の方法により除草剤に対する耐性を与えられ、例えば、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ、ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｇｅｒｍａｎｙ）は、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに対する耐性があるか、又はＥｘｐｒｅｓｓＳｕｎ（登録商標）ヒマワリ（ＤｕＰｏｎｔ、ＵＳＡ）は、スルホニルウレア、例えばトリベヌロンに対する耐性がある。ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツ及びナタネなどの栽培植物に、グリホセート、イミダゾリノン及びグルホシネートなどの除草剤に対する耐性を与えるために遺伝子工学法が用いられ、それらのいくつかは、商標又は商品名、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、Ｍｏｎｓａｎｔｏ、ＵＳＡ）、Ｃｕｌｔｉｖａｎｃｅ（登録商標）（イミダゾリノン耐性、ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｇｅｒｍａｎｙ）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート耐性、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ、Ｇｅｒｍａｎｙ）で開発又は市販されている。
さらに、組換えＤＮＡ技術を用いることにより、１つ又は複数の殺虫性タンパク質、特にバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属の細菌から既知のもの、特にバキルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、例えばデルタ－内毒素、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃから既知のもの；植物性殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；線虫コロニー形成細菌の殺虫性タンパク質、例えばポトラブドゥス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）の種又はクセノラブドゥス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）属の種；動物により産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ形類（ａｒａｃｈｎｉｄ）の毒素、ハチ毒又は他の昆虫特異的神経毒；菌類により産生される毒素、例えばストレプトミュケテス菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）の毒；植物レクチン、例えばエンドウ又はオオムギレクチン；凝集素；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤；リボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）、例えばリシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン（ｌｕｆｆｉｎ）、サポリン又はブリオジン（ｂｒｙｏｄｉｎ）；ステロイド代謝酵素、例えば３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＩＤＰ－グリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はＨＭＧ－ＣｏＡ－レダクターゼ；イオンチャンネルブロッカー、例えばナトリウム又はカルシウムチャンネルのブロッカー；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成できる植物も網羅される。本発明に関して、これら殺虫性タンパク質又は毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、短縮型タンパク質又は他の改変タンパク質を含むこととしても明確に理解されたい。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組み合わせにより特徴付けられる（例えば、国際公開第０２／０２７８７０１号パンフレットを参照されたい）。そのような毒素又はそのような毒素を合成できる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号パンフレット及び国際公開第０３／５２０７３号パンフレットに開示されている。そのような遺伝子組換え植物を産生する方法は、一般に、当業者に知られており、例えば上記の出版物に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、そのようなタンパク質を産生する植物に、節足動物の全分類群の有害な有害生物に対する、特に甲虫類（鞘翅目（Ｃｅｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及びガ類（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））並びに線虫類（線形動物（Ｎｅｍａｔｏｄａ））に対する耐性を付与する。１つ又は複数の殺虫性タンパク質を合成できる遺伝子組換え植物は、例えば、上記の出版物に記載されており、それらのいくつかは、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を産生するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９ｃ毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン－Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ［ＰＡＴ］を産生するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を産生するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を産生するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ２毒素を産生するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ－毒素を産生するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を産生するジャガイモ品種）、Ｂｔ－Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ、ＦｒａｎｃｅからのＢｔ１１（例えば、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ品種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ、ＦｒａｎｃｅからのＭＩＲ６０４（Ｃｒｙ３Ａ毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．、ＢｅｌｇｉｕｍからのＭＯＮ ８６３（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．、ＢｅｌｇｉｕｍからのＩＰＣ ５３１（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素の改変型を産生するワタ品種）並びにＰｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｂｅｌｇｉｕｍからの２７８０７（Ｃｒｙ１Ｆ毒素及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ品種）で市販されている。
さらに、組換えＤＮＡ技術を用いることにより、細菌、ウイルス又は菌類の病原体に対するそのような植物の抵抗性又は耐性を増加する１つ又は複数のタンパク質を合成できる植物も網羅される。そのようなタンパク質の例として、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照されたい）、植物病害抵抗性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｂｕｌｂｏｃａｓｔａｎｕｍ）由来のピュトプトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種）又はＴ４－リゾチーム（ｌｙｓｏ－ｚｙｍ）（例えば、エルウィニア・アミュルウォラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｖｏｒａ）などの細菌に対しての抵抗性が増加したこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ品種）が挙げられる。そのような遺伝子組換え植物を産生する方法は、一般に、当業者に知られており、例えば上記の出版物に記載されている。
さらに、組換えＤＮＡ技術を用いることにより、生産性（例えば、バイオマス生産、穀類収量、デンプン含有量、含油量若しくはタンパク質含有量）、干ばつ、塩分若しくは他の成長制限環境要因に対する耐性又はこれらの植物の有害生物及び菌類、細菌若しくはウイルス病原体に対する耐性を増加する１つ又は複数のタンパク質を合成できる植物も網羅される。
さらに、組換えＤＮＡ技術を用いることにより、具体的にヒト又は動物の栄養を改善するために、改変された量の成分又は新たな成分を含有する植物も網羅され、例えば健康促進長鎖オメガ－３脂肪酸又は不飽和オメガ－９脂肪酸を産生する油料作物（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）ナタネ、ＤＯＷ Ａｇｒｏ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、Ｃａｎａｄａ）である。
さらに、組換えＤＮＡ技術を用いることにより、具体的に原料の生産を改善するために、改変された量の成分又は新たな成分を含有する植物も網羅され、例えば増量したアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ、ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｇｅｒｍａｎｙ）である。
本発明のさらなる実施形態は、望ましくない植生を防除する方法であって、除草活性量の、上記で定義した式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を植物、その環境又は種子に作用させることを含む。
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の調製を実施例によって例示するが、本発明の主題は与えられた実施例に限定されるものではない。
以下に示す生成物は、ＨＰＬＣ－ＭＳ分光分析で求めた質量（［ｍ／ｚ］）又は保持時間（ＲＴ；［分］）によって特徴付けられた。
ＨＰＬＣ－ＭＳ＝高速液体クロマトグラフィー－結合質量分析法；ＨＰＬＣカラム：
ＲＰ－１８カラム（Ｋｉｎｅｔｅｘ ＸＢ）、５０＊２．１ｍｍ；移動相：水＋アセトニトリル中の０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）６０℃で１．５分かけて５：９５から１００：０への勾配を用い、流速は１．５分間で０．８ｍｌ／分から１．０ｍｌ／分まで。
ＭＳ：四極子エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。
以下の略号を使用する。
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＣＨ：シクロヘキサン
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＭｅＯＨ：メタノール
ＭＴＢＥ：メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル
ＨＰＬＣ：高圧クロマトグラフィー
ＬＣ：液体クロマトグラフィー
ＭＳ：質量分析
ＲＴ：保持時間
Ａ 調製実施例
実施例４：Ｎ４－（３－ブロモ－６－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
ステップ１．１－ブロモ－４－フルオロ－２－メトキシ－３－ニトロ－ベンゼン
ナトリウムメトキシド（３．９７、２２ｍｍｏｌ）を室温で５０ｍＬのＤＭＦ中の１－ブロモ－２，４－ジフルオロ－３－ニトロベンゼン（５ｇ、２１ｍｍｏｌ）の溶液上にゆっくり添加した。出発物質の完全な消費が観察されるまで、反応混合物を撹拌した。水及びＥｔＯＡｃによる抽出作業後、自動カラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、２．５１ｇの所望の生成物を得た（収率４８％）。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：１．１１９、ｍ／ｚ ニトロアリールのイオン化は観察されなかった。
ステップ２．３－ブロモ－６－フルオロ－２－メトキシ－アニリン
１０ｍＬのＥｔＯＡｃ中の１－ブロモ－４－フルオロ－２－メトキシ－３－ニトロ－ベンゼン（２．５１ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２０ｍＬの酢酸中の亜鉛（２．６２ｇ、４０ｍｍｏｌ）の懸濁液上に徐々に添加した。反応混合物を室温で４０時間撹拌し、Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＡｃによる抽出作業後、溶媒の蒸発後に目的のアニリン（１．８９ｇ、収率８６％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：１．００９、ｍ／ｚ ２１９．７［Ｍ＋Ｈ］＋
ステップ３．Ｎ４－（３－ブロモ－６－フルオロ－２－メトキシ－フェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
３－ブロモ－６－フルオロ－２－メトキシ－アニリン（１４２ｍｇ、０．６４７ｍｍｏｌ）及び４－クロロ－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２－アミン（１２３ｍｇ、０．６４７ｍｍｏｌ）を５ｍＬジオキサン中に溶解させた。３当量のジオキサン中４Ｍ ＨＣｌを添加した後、反応混合物を９０℃で４時間撹拌した。Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＡｃによる抽出作業後、粗製物を自動カラムクロマトグラフィーで精製して、１４３ｍｇの化合物３（収率６０％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：０．８８５、ｍ／ｚ ３７５．７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６：Ｎ４－（５－ブロモ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
ステップ１．２－ブロモ－４，５－ジフルオロ－フェノール
ＤＣＭ（５００ｍＬ）中の３，４－ジフルオロフェノール（１００ｇ、７６８．７ｍｍｏｌ）の溶液に臭素（４３ｍＬ）を０℃でゆっくり添加した。反応混合物を室温に到達させた後、室温で２時間撹拌した。粗製物を水で希釈し、亜硫酸水素ナトリウムで中和した。抽出作業（ＤＣＭ／水）及び溶媒蒸発後、１６０ｇの所望の生成物が単離された（収率９９％）。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：０．９４７、ｍ／ｚ 最終化合物のイオン化は観察されなかった。
ステップ２．６－ブロモ－３，４－ジフルオロ－２－ニトロ－フェノール
ＤＣＭ（７５０ｍＬ）中の２－ブロモ－４，５－ジフルオロ－フェノール（１５８．７ｇ、７５９．４ｍｍｏｌ）の溶液上に硝酸（４８ｍＬ、１１５０．３ｍｍｏｌ）を－２０℃において滴下添加した。反応混合物を－１５℃で２０分間撹拌した。Ｈ２Ｏ／ＤＣＭによる抽出作業後、粗製物を自動カラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、１８３．８ｇの所望のニトロフェノールを得た（収率９５％）。
ステップ３．１－ブロモ－４，５－ジフルオロ－２－メトキシ－３－ニトロ－ベンゼン
Ｋ２ＣＯ３（１．８１ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）を室温で５０ｍＬのＤＭＦ中の６－ブロモ－３，４－ジフルオロ－２－ニトロ－フェノール（３．２５ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）の溶液上にゆっくりと添加した。次にヨードメタン（１．２当量）を添加した。出発物質の完全な消費が観察されるまで、反応混合物を撹拌した。水及びＥｔＯＡｃによる抽出作業後、粗製物を自動カラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、２．６９ｇの所望の生成物を得た（収率７８％）。
ステップ４．５－ブロモ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－アニリン
１５０ｍＬのＥｔＯＡｃ中の１－ブロモ－４，５－ジフルオロ－２－メトキシ－３－ニトロ－ベンゼン（７６ｇ、２８３．６ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３５０ｍＬの酢酸中の亜鉛（７５ｇ、１１４７．１ｍｍｏｌ）の懸濁液上に徐々に添加した。反応混合物を室温で４０時間撹拌した。Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＡｃによる抽出作業後、溶媒蒸発後に所望のアニリンが得られた（５９．３６ｇ、収率８８％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．８（ｓ，３Ｈ），４．１（ｓ，２Ｈ），６．７（ｄｄ，１Ｈ）。
ステップ５．Ｎ４－（５－ブロモ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
５－ブロモ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－アニリン（１．２８ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）及び４－クロロ－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２－アミン（１．６ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）をジオキサン中に溶解させた。３当量のジオキサン中４Ｍ ＨＣｌを添加した後、反応混合物を９０℃で４時間撹拌した。Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＡｃによる抽出作業後、粗製物を自動カラムクロマトグラフィーで精製し、１．８２ｇの化合物６を得た（収率６９％）。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：０．９７０、ｍ／ｚ ３９１．７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７：Ｎ４－（５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
ステップ１．２－ブロモ－４，５－ジフルオロ－フェノール
３，４－ジフルオロ－フェノールを６００ｍＬのＤＣＭ及び１０ｍＬのアセトニトリル中に溶解させた。溶液を０℃で冷却した後、ＳＯ２Ｃｌ２を滴下して添加した。反応混合物を室温に到達させ、その後、水でクエンチした。抽出作業（ＤＣＭ／水）及び溶媒の除去後、１２４．９ｇの所望の塩素化化合物を得た（収率９４％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９（ｄｄ，１Ｈ），７．１（ｄｄ，１Ｈ）。
ステップ２．６－クロロ－３，４－ジフルオロ－２－ニトロ－フェノール
ＤＣＭ（７５０ｍＬ）中の２－クロロ－４，５－ジフルオロ－フェノール（１２４．９ｇ、７２１．１ｍｍｏｌ）の溶液上に硝酸（３６ｍＬ、８６７．９ｍｍｏｌ）を－２０℃において滴下添加した。反応混合物を－１５℃で２０分間撹拌した。Ｈ２Ｏ／ＤＣＭによる抽出作業後、粗製物を自動カラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、１４４．６ｇの所望のニトロフェノールを得た（収率９６％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６（ｔ，１Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ）。
ステップ３．１－クロロ－４，５－ジフルオロ－２－メトキシ－３－ニトロ－ベンゼン
Ｋ２ＣＯ３（２５．３ｇ、１８３．３ｍｍｏｌ）を室温で４００ｍＬのアセトン中の６－クロロ－３，４－ジフルオロ－２－ニトロ－フェノール（２５．６ｇ、１２２．２ｍｍｏｌ）の溶液上にゆっくりと添加した。次にヨードメタン（１．２当量）を添加した。出発物質の完全な消費が観察されるまで、反応混合物を撹拌した。水及びＥｔＯＡｃによる抽出作業後、自動カラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、２０．２ｇの所望の生成物を得た（収率７４％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．０（ｓ，３Ｈ），７．４（ｔ，１Ｈ）。
ステップ４．５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－アニリン
２５０ｍＬのＥｔＯＡｃ中の１－クロロ－４，５－ジフルオロ－２－メトキシ－３－ニトロ－ベンゼン（５０．７６ｇ、２２７．０５ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３００ｍＬの酢酸中の亜鉛（５９．３７ｇ、９０８．２ｍｍｏｌ）の懸濁液上に徐々に添加した。反応混合物を室温で４０ｈ撹拌した。Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＡｃによる抽出作業後、溶媒蒸発後に目的のアニリンを得た（３９．４６ｇ、収率９０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．８（ｓ，３Ｈ），４．１（ｓ，２Ｈ），６．６（ｄｄ，１Ｈ）。
ステップ５：Ｎ４－（５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－アニリン（１０．７ｇ、５５．２７ｍｍｏｌ）及び４－クロロ－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２－アミン（１０．５４ｇ、５５．２７ｍｍｏｌ）を１００ｍＬのジオキサン中に溶解させた。３当量のジオキサン中４Ｍ ＨＣｌを添加した後、反応混合物を９０℃で４時間撹拌した。Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＡｃによる抽出作業後、粗製物を自動カラムクロマトグラフィーで精製し、６．４ｇの化合物７を得た（収率３３％）。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：０．９８９、ｍ／ｚ ３４７．９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２．Ｎ４－（２，５－ジフルオロ－６－メトキシ－３－メチル－フェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
ステップ１．２－｛［４－アミノ－６－（２－フルオロプロパン－２－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル］アミノ｝－３，６－ジフルオロ－４－メチルフェノール
２－アミノ－３，６－ジフルオロ－４－メチルフェノール（７ｇ、４３．９９ｍｍｏｌ）及び４－クロロ－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２－アミン（８ｇ、４３．９９ｍｍｏｌ）をジオキサン中に溶解させた。３当量のジオキサン中４Ｍ ＨＣｌを添加した後、反応混合物を９０℃で４時間撹拌した。Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＡｃによる抽出作業後、粗製物を自動カラムクロマトグラフィーで精製して、９．９ｇのアミノトリアジンを得た（収率７２％）。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：０．８９７、ｍ／ｚ ３１３．９［Ｍ＋Ｈ］＋
ステップ２．Ｎ４－（２，５－ジフルオロ－６－メトキシ－３－メチル－フェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
Ｋ２ＣＯ３（２．６ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）を室温でＤＭＦ中の２－｛［４－アミノ－６－（２－フルオロプロパン－２－イル）－１，３，５－トリアジン－２－イル］アミノ｝－３，６－ジフルオロ－４－メチルフェノール（３，００ｇ、９，６ｍｍｏｌ）の溶液上にゆっくりと添加した。次にヨードメタン（１．４３ｇ、１０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。出発物質の完全な消費が観察されるまで、反応混合物を撹拌した。水及びＥｔＯＡｃによる抽出作業後、粗製物を自動カラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、２．４６ｇの所望の生成物を得た（収率７８％）。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：０．９２８、ｍ／ｚ ３２７．９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４９．Ｎ４－（５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
実施例７の合成と同様にステップ１～４を行う。
ステップ５．Ｎ４－（５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－アニリン（１１．６３ｇ、６０．０６ｍｍｏｌ）及び４－クロロ－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１，３，５－トリアジン－２－アミン（１２．３ｇ、６０．０６ｍｍｏｌ）をジオキサン中に溶解させた。３当量のジオキサン中４Ｍ ＨＣｌを添加した後、反応混合物を９０℃で４時間撹拌した。Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＡｃによる抽出作業後、粗製物を自動カラムクロマトグラフィーで精製し、１２．２ｇの化合物４９を得た（収率５５％）。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：１．０４１、ｍ／ｚ ３５１．８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３３：Ｎ４－（５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－６－（１－シクロプロピルシクロプロピル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
実施例７の合成と同様にステップ１～４を行う。
ステップ５．１－（５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－３－カルバミミドイル－グアニジン
（Ｎ－シアノカルバミミドイル）アンモニウム（５．２１ｇ、６１．９９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍＬ）中の５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－アニリン（１０ｇ、５１．６６ｍｍｏｌ）の溶液に室温で添加した。４Ｎ ＨＣｌ（１４ｍＬ、５６．８２ｍｍｏｌ）の添加後、得られた混合物を８０℃で７時間撹拌した。得られた懸濁液を室温で濾過した。沈殿物を水中で懸濁させ、ｐＨ１０になるまでＮａＯＨを添加し、ＥｔＯＡｃによって抽出した。溶媒を除去した後、６．１５ｇのグアニジンを単離した（収率４３％）。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：０．７４４、ｍ／ｚ ２７７．９［Ｍ＋Ｈ］＋
ステップ６．Ｎ４－（５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－６－（１－シクロプロピルシクロプロピル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
ＴＨＦ中の１－（５－クロロ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－３－カルバミミドイル－グアニジン（１．００ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）の溶液上にトリエチルアミン（１．４９ｍＬ、１０．８ｍｍｏｌ）を添加した。次に、１－シクロプロピルシクロプロパンカルボニルクロリド（０．５２１ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を６０℃で６時間加熱した。得られた混合物を水１００ｍＬで希釈し、酢酸エチルで抽出した。ＥｔＯＡｃを除去した後、粗混合物をイソプロパノール（２０ｍＬ）に溶解し、ＫＯＨ（０．２４０ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）で処理し、８０℃で４時間加熱した。抽出作業（水／ＥｔＯＡｃ）後、得られた混合物を自動カラムクロマトグラフィー（ＣＨ／ＥｔＯＡｃ）で精製し、０．４６５ｇの実施例１３３を得た（収率３５％）。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：０．９８４、ｍ／ｚ ３６７．９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４７：Ｎ４－（５－ブロモ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－６－（１－シクロプロピルシクロプロピル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
実施例６の合成と同様にステップ１～４を行う。
ステップ５．１－（５－ブロモ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－３－カルバミミドイル－グアニジン
（Ｎ－シアノカルバミミドイル）アンモニウム（４．２９ｇ、５０．４１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍＬ）中の５－ブロモ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－アニリン（１０ｇ、４２．０１ｍｍｏｌ）の溶液に室温で添加した。４Ｎ ＨＣｌ（２３ｍＬ）を添加後、得られた混合物を８０℃で７時間撹拌した。得られた懸濁液を室温で濾過した。沈殿物を水中で懸濁させ、ｐＨ１０になるまでＮａＯＨを添加し、ＥｔＯＡｃによって抽出した。溶媒を除去した後、１０．５ｇのグアニジンを単離した（収率７７％）。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：０．７４２、ｍ／ｚ ３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋
ステップ６．Ｎ４－（５－ブロモ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－６－（１－シクロプロピルシクロプロピル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン
ＴＨＦ中の１－（５－ブロモ－２，３－ジフルオロ－６－メトキシ－フェニル）－３－カルバミミドイル－グアニジン（５００ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）の溶液上にトリエチルアミン（０．６５ｍＬ、４．６６ｍｍｏｌ）を添加した。次に、１－シクロプロピルシクロプロパンカルボニルクロリド（２２４ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を６０℃で６時間加熱した。得られた混合物を水１００ｍＬで希釈し、酢酸エチルで抽出した。ＥｔＯＡｃを除去した後、粗混合物をイソプロパノール（２０ｍＬ）に溶解し、ＫＯＨ（１１１ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）で処理し、８０℃で４時間加熱した。抽出作業（水／ＥｔＯＡｃ）後、得られた混合物を自動カラムクロマトグラフィー（ＣＨ／ＥｔＯＡｃ）で精製し、１１１ｍｇの実施例１４７（収率１７％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ ＲＴ：０．９６６、ｍ／ｚ ４１３．８［Ｍ＋Ｈ］＋
以下の表３に示す化合物（実施例３～１７９）は、前述の実施例と同様に調製したものである。
Ｂ 使用例
式（Ｉ）のアジンの除草活性は、以下の温室実験により実証された。
使用した培養容器は、基質として腐葉土を約３．０％含む壌砂を入れたプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子は、各種に分けて播種した。
出芽前処理では、水中に懸濁又は乳化させた活性成分を播種後に微量散布ノズルによって直接適用した。発芽及び生育を促進するため、容器を穏やかに灌水し、その後、植物が発根するまで透明なプラスチックフードでカバーした。このカバーにより、活性成分による阻害がない限り、試験植物は、均一に発芽した。
出芽後処理では、草性に応じて最初に試験植物を３～１５ｃｍの高さまで生育させた後、水に懸濁又は乳化させた活性成分によって処理した。このため、試験植物は直接播種され、同一容器中で栽培するか、又は苗として最初に別に栽培し、処理の数日前に試験容器に移植した。
品種により、植物をそれぞれ１０～２５℃、２０～３５℃に保持した。
試験期間は、２週間から４週間の範囲であった。この間、植物の手入れを行い、個々の処理に対する反応を評価した。
評価は、０～１００のスケールを使用して行った。１００は、植物が出現しないか又は少なくとも地上部が完全に破壊されていることを意味し、０は、損傷がないか又は通常の生育経過であることを意味する。少なくとも６０の値で中程度の除草活性、少なくとも７０の値で良好な除草活性及び少なくとも８５の値で非常に良好な除草活性を示す。
実施例２を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びオニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例３を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びオニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例４を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びオニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例５を２５０ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びオニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）に対してそれぞれ９０％、８５％及び１００％の除草活性を示した。
実施例６を１２５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例７を１２５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例８を１２５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例９を２５０ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対してそれぞれ１００％、９０％及び９５％の除草活性を示した。
実施例１０を２５０ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１１を２５０ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１２を２５０ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１３を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１４を１２５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対してそれぞれ９８％、９８％及び１００％の除草活性を示した。
実施例１５を１２５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１６を２５０ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１７を２５０ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１８を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１９を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例２０を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例２１を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対してそれぞれ９５％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
実施例２２を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対してそれぞれ８５％、８５％及び１００％の除草活性を示した。
実施例２３を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例２４を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例２５を２５０ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例２６を２５０ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例２７を３１ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例２８を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例２９を３１ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例３０を３１ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例３１を２５０ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例３２を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例３３を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対してそれぞれ１００％、９８％及び１００％の除草活性を示した。
実施例３４を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例３５を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例３６を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例３７を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対してそれぞれ１００％、１００％及び９８％の除草活性を示した。
実施例３８を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例３９を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例４０を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例４１を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例４２を３１ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例４３を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例４４を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例４５を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例４６を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例４７を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例４８を３１ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対してそれぞれ１００％、７０％及び１００％の除草活性を示した。
実施例４９を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例５０を３１ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対してそれぞれ１００％、１００％及び８０％の除草活性を示した。
実施例５１を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例５２を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びセイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例５３を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）に対してそれぞれ９８％、１００％及び９０％の除草活性を示した。
実施例５４を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例５５を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例５６を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対してそれぞれ１００％、９０％及び９０％の除草活性を示した。
実施例５７を３１ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対してそれぞれ１００％、９８％及び１００％の除草活性を示した。
実施例５８を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例５９を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対してそれぞれ１００％、１００％及び９５％の除草活性を示した。
実施例６０を３１ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びセイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）に対してそれぞれ９８％、１００％及び９５％の除草活性を示した。
実施例６１を３１ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対してそれぞれ１００％の除草活性を示した。
実施例６２を３１ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例６３を３１ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）に対してそれぞれ１００％、８０％及び８０％の除草活性を示した。
実施例６４を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例６５を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例６６を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例６７を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例６８を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例６９を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例７０を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例７１を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例７２を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例７３を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例７４を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例７５を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例７６を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例７７を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例７８を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例７９を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例８０を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例８１を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例８２を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例８３を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例８４を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例８５を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対してそれぞれ９８％、８５％及び１００％の除草活性を示した。
実施例８６を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例８７を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例８８を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例８９を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例９０を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例９１を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例９２を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例９３を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例９４を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例９５を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例９６を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対してそれぞれ７５％及び７０％の除草活性を示した。
実施例９７を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）に対してそれぞれ８５％、８５％及び７０％の除草活性を示した。
実施例９８を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例９９を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１００を６２ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）に対してそれぞれ１００％、１００％及び９８％の除草活性を示した。
実施例１０４を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１０５を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１０６を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１０７を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１０８を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％及び６５％の除草活性を示した。
実施例１０９を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１１０を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対してそれぞれ８５％、９５％及び１００％の除草活性を示した。
実施例１１２を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対してそれぞれ９０％、９５％及び９５％の除草活性を示した。
実施例１１３を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対してそれぞれ９５％、９５％及び１００％の除草活性を示した。
実施例１１４を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１１５を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対してそれぞれ９０％、９８％及び１００％の除草活性を示した。
実施例１１６を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１１７を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｉ）に対してそれぞれ９８％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
実施例１１８を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１１９を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対してそれぞれ７０％、８５％及び８５％の除草活性を示した。
実施例１２０を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１２１を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１２２を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１２３を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１２４を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対してそれぞれ８０％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
実施例１２５を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１２６を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１２７を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１２９を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対してそれぞれ９０％、９５％及び１００％の除草活性を示した。
実施例１４８を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１６２を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対してそれぞれ９５％、９５％及び１００％の除草活性を示した。
実施例１６４を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１６９を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）に対して１００％の除草活性を示した。
実施例１７３を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）に対してそれぞれ１００％、１００％及び９５％の除草活性を示した。
実施例１７４を６２．５ｇ／ｈａの適用率で発芽前法によって適用したところ、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）に対してそれぞれ１００％、９８％及び１００％の除草活性を示した。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）
    （式中、
    Ｒ１は、Ｆであり；
    Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＲ２Ａからなる群から選択され；Ｒ２Ａは、Ｈ又はハロゲンであり；
    Ｒ３は、Ｈ、Ｆであり；
    Ｒ４は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＲ４Ａからなる群から選択され；Ｒ４Ａは、Ｈ又はハロゲンであり；
    Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６－アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６－アルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルコキシ、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ１～Ｃ４－アルコキシからなる群から選択され、前記基の脂肪族及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されており；
    Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ及びＣ１～Ｃ６－ハロアルコキシからなる群から選択され；
    Ｒ７は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ３～Ｃ６－アルキニル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルケニル及びＣ１～Ｃ６－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ６－アルキルからなる群から選択され、前記基の脂肪族及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されており；
    Ｒ６及びＲ７は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、カルボニル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルケニル、３～６員飽和又は部分不飽和ヘテロシクリル及び部分＞Ｃ＝ＣＲｘＲｙ（ここで、Ｒｘ及びＲｙは、水素、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキルであるか、又はＣＲｘＲｙは、３～６員シクロアルキルを形成する）からなる群から選択される部分を形成し；
    Ｒ８は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６－シクロアルコキシ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキルからなる群から選択され、前述の基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されており、前記最後の６つの言及された基の脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６つのメチル基を有し得る）
    のジアミノトリアジン化合物であって、その農業的に許容される塩を含むジアミノトリアジン化合物。
  2. Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ４は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３からなる群から選択される、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｒ５は、水素、フッ素、Ｃ１～Ｃ４－アルキル及びＣ１～Ｃ４－アルコキシからなる群から選択され；
    Ｒ６は、水素、フッ素、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ及びＣ１～Ｃ６－ハロアルコキシからなる群から選択され；
    Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ３～Ｃ６－アルキニル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルケニル及びＣ１～Ｃ６－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ６－アルキルからなる群から選択されるか；又は
    Ｒ６及びＲ７は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルケニル及び３～６員飽和又は部分不飽和ヘテロシクリルからなる群から選択される部分を形成する、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ５は、水素、フッ素からなる群から選択され；
    Ｒ６は、水素、フッ素、Ｃ１～Ｃ４－アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ６－アルキルからなる群から選択されるか；又は
    Ｒ６及びＲ７は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキルからなる群から選択される部分を形成する、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ８は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６－アルコキシ）－Ｃ１～Ｃ６－アルキルからなる群から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ８は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＣＨ、ＣＨ２ＣＣＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３からなる群から選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 除草活性量の、請求項１～７のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、適切な場合、少なくとも１種の表面活性物質とを含む農薬組成物。
  9. 望ましくない植生を防除する方法であって、除草活性量の、請求項１～８のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物を植物、その環境又は種子に作用させることを含む方法。
  10. 請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物の、除草剤としての又は植物の乾燥／落葉のための使用。
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