JP2002505325A - 除草剤としての光学的に活性な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａｒは場合により置換されたアリールを表し、その場合アリールは下記系列：フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、ベンゾフリル、チエニル及びベンゾチエニルからの炭素環式又は複素環式の単環式又は二環式芳香族基であり、また、可能な置換基は下記系列：シアノ、ニトロ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ及びＣ₁−Ｃ₄ アルコキシ−カルボニルから選択され；Ｒ¹ は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ² は１個乃至４個の炭素原子を有する、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、並びにＲ³ は２個乃至４個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲン又はＣ ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、その場合Ｒ¹ が結合している炭素原子上の置換基はＲ−配置に配置される。］の新規な、光学的に活性な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類に関する。さらに、本発明は本発明の置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類を製造するための方法並びに新規な中間体生成物、及びそれらの除草剤としての使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な光学的に活性な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリア
ジン類、それらの製造方法並びに新規な中間体、及びそれらの除草剤としての使
用に関する。

【０００２】 多数の置換２，４−ジアミノ−トリアジン類が（特許）文献から既に知られて
いる（ＵＳ ３ ８１６ ４１９、ＵＳ ３ ９３２ １６７、ＥＰ ２７３
３２８、ＥＰ ４１１ １５３／ＷＯ ９０／０９３７８、ＷＯ ９７／００２
５４、ＷＯ ９７／０８１５６参照）。しかしながら、これらの化合物は、これ
まで格別重要な地位を獲得するに至っていない。

【０００３】 従って、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化５】

【０００５】 ［式中、Ａｒは場合により置換されたアリールを表し、ここでアリールは、フェ
ニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、ベンゾフリル、チエニル
及びベンゾチエニルから成る群から選択された、炭素環式又は複素環式の単環式
又は二環式芳香族基を表し、そして可能な置換基はシアノ、ニトロ、カルバモイ
ル、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノア
ルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルフィニ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル
、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ及びＣ₁
−Ｃ₄ アルコキシカルボニルから成る群から選択され、 Ｒ¹ は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ² はヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により
置換された１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、並びに Ｒ³ はシアノ、ハロゲン又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換された２個
乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 その場合、Ｒ¹ が結合している炭素原子への置換基はＲ配置に配置される。］ の新規な光学的に活性な置換２，４−ジアミノ−１、３、５−トリアジン類を提
供する。

【０００６】 一般式（Ｉ）の新規な光学的に活性な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−ト
リアジン類は、一般式（ＩＩ）

【０００７】

【化６】

【０００８】 ［式中、Ａｒ、Ｒ¹ 及びＲ² は上で定義したと同じである。］ の光学的に活性な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類を、適切で
あれば反応助剤の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、一般式（Ｉ
ＩＩ）

【０００９】

【化７】

【００１０】 ［式中、Ｒ³ は上で定義したと同じであり、並びに Ｘはハロゲン又は基−Ｏ−ＣＯ−Ｒ³ を表す。］ のアシル化剤と反応させると得られる。

【００１１】 一般式（Ｉ）の新規な、光学的に活性な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−
トリアジン類は、強力且つ選択的な除草活性を示す。

【００１２】 定義において、アルキル等の炭化水素鎖は、アルコキシ又はアルキルチオ等の
ヘテロ原子と結合した場合を含めて、それぞれの場合に直鎖又は枝分かれ鎖であ
る。

【００１３】 ハロゲンは、通常弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又は臭
素、特に弗素又は塩素を表す。

【００１４】 本発明は、好ましくは、Ａｒが場合により置換されたアリールを表し、ここで
アリールはフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、ベンゾフ
リル、チエニル及びベンゾチエニルから成る群から選択された、炭素環式又は複
素環式の単環式又は二環式芳香族基を表し、また、可能な置換基はシアノ、ニト
ロ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
チルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、フルオロジクロロメチルチオ、メチル
スルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルから成る群か
ら選択され、 Ｒ¹ はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチルを表
し、 Ｒ² は、それぞれの場合にヒドロキシル、シアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ
又はエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチルを表し、そして Ｒ³ は、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシで
場合により置換されたエチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ
−ブチルを表し、 その場合、Ｒ¹ が結合している炭素原子への置換基はＲ配置に配置される、式
（Ｉ）の化合物を提供する。

【００１５】 本発明は、特に、Ａｒが場合により置換されたアリールを表し、ここでアリー
ルはフェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、ベンゾフリル、
チエニル及びベンゾチエニルから成る群から選択された、炭素環式又は複素環式
の単環式又は二環式芳香族基を表し、また、可能な置換基はシアノ、ニトロ、カ
ルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルから成
る群から選択され、 Ｒ¹ はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表し、 Ｒ² は、それぞれの場合にヒドロキシル、シアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ
又はエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを
表し、そして Ｒ³ は、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素又はメトキシで場合により置換さ
れたエチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表し、 その場合、Ｒ¹ が結合している炭素原子への置換基はＲ配置に配置される、式
（Ｉ）の化合物に関する。

【００１６】 上述の一般的なもしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物のみなら
ず、それに応じて、それぞれの場合に製造に必要な出発物質又は中間体に対して
も適用される。これらの基の定義は、所望通りに、すなわち上述の好ましい範囲
内での組み合わせを含めて、相互に組み合わせることができる。

【００１７】 本発明による式（Ｉ）の化合物の例を以下にグループにして列挙する。

【００１８】 グループ１

【００１９】

【化８】

【００２０】 ここで、Ｒ² は例えば以下に示す意味を有する： メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、１
−ヒドロキシ−エチル、シアノメチル、１−シアノ−エチル、２−シアノ−エチ
ル、１−シアノ−１−メチル−エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、クロロフルオロメチル、ク
ロロブロモメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ブロモ
ジフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオロ−エチル、２−フルオロ−
エチル、１−クロロ−エチル、２−クロロ−エチル、１−クロロ−１−フルオロ
−エチル、１−フルオロ−プロピル、２−フルオロ−プロピル、３−フルオロ−
プロピル、１−フルオロ−１−メチル−エチル、２−フルオロ−１−メチル−エ
チル、１−クロロ−１−メチル−エチル、１−フルオロ−１−メチル−プロピル
、１−クロロ−１−エチル−プロピル、１−フルオロ−１−エチル−プロピル、
１−クロロ−１−エチル−プロピル、１−フルオロ−２−メチル−プロピル、１
−クロロ−２−メチル−プロピル、１−クロロ−プロピル、２−クロロ−プロピ
ル、３−クロロ−プロピル、１−クロロ−１−メチル−エチル、２−クロロ−１
−メチル−エチル、１，１−ジフルオロ−エチル、１，２−ジフルオロ−エチル
、１，１−ジクロロ−エチル、２，２，２−トリフルオロ−エチル、１，２，２
，２−テトラフルオロ−エチル、ペルフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−プ
ロピル、１，１−ジクロロ−プロピル、ペルフルオロプロピル、１−フルオロ−
ブチル、１−クロロ−ブチル、メトキシメチル、１，１−ジメトキシ−メチル、
１−メトキシ−エチル、２−メトキシ−エチル、１，１−ジメトキシ−エチル、
エトキシメチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、２−メトキシ−１
−メチル−エチル、２−メトキシ−１−エチル−エチル、２−エトキシ−１−メ
チル−エチル又は２−エトキシ−１−エチル−エチル。

【００２１】 グループ２

【００２２】

【化９】

【００２３】 ここで、Ｒ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００２４】 グループ３

【００２５】

【化１０】

【００２６】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００２７】 グループ４

【００２８】

【化１１】

【００２９】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００３０】 グループ５

【００３１】

【化１２】

【００３２】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００３３】 グループ６

【００３４】

【化１３】

【００３５】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００３６】 グループ７

【００３７】

【化１４】

【００３８】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００３９】 グループ８

【００４０】

【化１５】

【００４１】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００４２】 グループ９

【００４３】

【化１６】

【００４４】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００４５】 グループ１０

【００４６】

【化１７】

【００４７】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００４８】 グループ１１

【００４９】

【化１８】

【００５０】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００５１】 グループ１２

【００５２】

【化１９】

【００５３】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００５４】 グループ１３

【００５５】

【化２０】

【００５６】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００５７】 グループ１４

【００５８】

【化２１】

【００５９】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００６０】 グループ１５

【００６１】

【化２２】

【００６２】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００６３】 グループ１６

【００６４】

【化２３】

【００６５】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００６６】 グループ１７

【００６７】

【化２４】

【００６８】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００６９】 グループ１８

【００７０】

【化２５】

【００７１】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００７２】 グループ１９

【００７３】

【化２６】

【００７４】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００７５】 グループ２０

【００７６】

【化２７】

【００７７】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００７８】 グループ２１

【００７９】

【化２８】

【００８０】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００８１】 グループ２２

【００８２】

【化２９】

【００８３】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００８４】 グループ２３

【００８５】

【化３０】

【００８６】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００８７】 グループ２４

【００８８】

【化３１】

【００８９】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００９０】 グループ２５

【００９１】

【化３２】

【００９２】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００９３】 グループ２６

【００９４】

【化３３】

【００９５】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００９６】 グループ２７

【００９７】

【化３４】

【００９８】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【００９９】 グループ２８

【０１００】

【化３５】

【０１０１】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１０２】 グループ２９

【０１０３】

【化３６】

【０１０４】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１０５】 グループ３０

【０１０６】

【化３７】

【０１０７】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１０８】 グループ３１

【０１０９】

【化３８】

【０１１０】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１１１】 グループ３２

【０１１２】

【化３９】

【０１１３】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１１４】 グループ３３

【０１１５】

【化４０】

【０１１６】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１１７】 グループ３４

【０１１８】

【化４１】

【０１１９】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１２０】 グループ３５

【０１２１】

【化４２】

【０１２２】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１２３】 グループ３６

【０１２４】

【化４３】

【０１２５】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１２６】 グループ３７

【０１２７】

【化４４】

【０１２８】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１２９】 グループ３８

【０１３０】

【化４５】

【０１３１】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１３２】 グループ３９

【０１３３】

【化４６】

【０１３４】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１３５】 グループ４０

【０１３６】

【化４７】

【０１３７】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１３８】 グループ４１

【０１３９】

【化４８】

【０１４０】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１４１】 グループ４２

【０１４２】

【化４９】

【０１４３】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１４４】 グループ４３

【０１４５】

【化５０】

【０１４６】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１４７】 グループ４４

【０１４８】

【化５１】

【０１４９】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１５０】 グループ４５

【０１５１】

【化５２】

【０１５２】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１５３】 グループ４６

【０１５４】

【化５３】

【０１５５】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１５６】 グループ４７

【０１５７】

【化５４】

【０１５８】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１５９】 グループ４８

【０１６０】

【化５５】

【０１６１】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１６２】 グループ４９

【０１６３】

【化５６】

【０１６４】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１６５】 グループ５０

【０１６６】

【化５７】

【０１６７】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１６８】 グループ５１

【０１６９】

【化５８】

【０１７０】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１７１】 グループ５２

【０１７２】

【化５９】

【０１７３】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１７４】 グループ５３

【０１７５】

【化６０】

【０１７６】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１７７】 グループ５４

【０１７８】

【化６１】

【０１７９】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１８０】 グループ５５

【０１８１】

【化６２】

【０１８２】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１８３】 グループ５６

【０１８４】

【化６３】

【０１８５】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１８６】 グループ５７

【０１８７】

【化６４】

【０１８８】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１８９】 グループ５８

【０１９０】

【化６５】

【０１９１】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１９２】 グループ５９

【０１９３】

【化６６】

【０１９４】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１９５】 グループ６０

【０１９６】

【化６７】

【０１９７】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０１９８】 グループ６１

【０１９９】

【化６８】

【０２００】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２０１】 グループ６２

【０２０２】

【化６９】

【０２０３】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２０４】 グループ６３

【０２０５】

【化７０】

【０２０６】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２０７】 グループ６４

【０２０８】

【化７１】

【０２０９】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２１０】 グループ６５

【０２１１】

【化７２】

【０２１２】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２１３】 グループ６６

【０２１４】

【化７３】

【０２１５】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２１６】 グループ６７

【０２１７】

【化７４】

【０２１８】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２１９】 グループ６８

【０２２０】

【化７５】

【０２２１】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２２２】 グループ６９

【０２２３】

【化７６】

【０２２４】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２２５】 グループ７０

【０２２６】

【化７７】

【０２２７】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２２８】 グループ７１

【０２２９】

【化７８】

【０２３０】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２３１】 グループ７２

【０２３２】

【化７９】

【０２３３】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２３４】 グループ７３

【０２３５】

【化８０】

【０２３６】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２３７】 グループ７４

【０２３８】

【化８１】

【０２３９】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２４０】 グループ７５

【０２４１】

【化８２】

【０２４２】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２４３】 グループ７６

【０２４４】

【化８３】

【０２４５】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２４６】 グループ７７

【０２４７】

【化８４】

【０２４８】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２４９】 グループ７８

【０２５０】

【化８５】

【０２５１】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２５２】 グループ７９

【０２５３】

【化８６】

【０２５４】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２５５】 グループ８０

【０２５６】

【化８７】

【０２５７】 ここでＲ² は、例えばグループ１において示した意味を有する。

【０２５８】 出発物質として、例えば（Ｒ）−２−アミノ−４−（１−メチル−３−フェニ
ル−プロピルアミノ）−６−（１−フルオロ−エチル）−１，３，５−トリアジ
ンと塩化プロピオニルを用いる場合、本発明による反応と方法の経過は下記式に
よるスキームで説明することができる：

【０２５９】

【化８８】

【０２６０】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法において出発物
質として用いる、光学的に活性な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジ
ン類に関する一般的な定義を与える。式（ＩＩ）においてＡｒ、Ｒ¹ 及びＲ² は
、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に上で言及した意味と同じ
であり、好ましいか又は特に好ましいとされるＡｒ、Ｒ¹ 及びＲ² の意味も、好
ましいか又は特に好ましいと既に上で言及した意味と同じである。

【０２６１】 一般式（ＩＩ）の出発物質は、これまで文献に開示されたことがなく；新規な
物質として、それらは先の特許出願（ＤＥ １９６４１６９３／ＬｅＡ ３１９
７５；ＤＥ １９６４１６９４／ＬｅＡ ３１９９４参照）の主題の一部分を構
成する。

【０２６２】 一般式（ＩＩ）の光学的に活性な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリア
ジン類は、 （ａ）一般式（ＩＶ）

【０２６３】

【化８９】

【０２６４】 ［式中、Ａｒ及びＲ¹ は上で定義したと同じである。］ の光学的に活性な置換ビグアニド類 及び／又は一般式（ＩＶ）の化合物の酸付加物、例えば対応する塩酸塩類を、適
切であれば反応助剤、例えばナトリウムメトキシドの存在下で、また、適切であ
れば希釈剤、例えばメタノールの存在下で、０℃〜１００℃の温度で、一般式（
Ｖ） Ｒ² −ＣＯ−ＯＲ （Ｖ） ［式中、Ｒ² は上で定義したと同じであり、並びに Ｒはアルキルを表す。］ のアルコキシカルボニルと反応させると得られる（ＤＥ １９６４１６９３／Ｌ
ｅＡ ３１９７５；ＤＥ １９６４１６９４／ＬｅＡ ３１９９４参照；ＷＯ
９７／０８１５６；製造実施例も参照）。

【０２６５】 前駆物質として必要な一般式（ＩＶ）の光学的に活性な置換ビグアニド類は、
これまで文献に開示されたことがなく；新規な物質として、それらは先の特許出
願の主題の一部分を構成する（ＤＥ １９６４１６９３／ＬｅＡ ３１９７５；
ＤＥ １９６４１６９４／ＬｅＡ ３１９９４参照）。

【０２６６】 一般式（ＩＶ）の光学的に活性な置換ビグアニド類は、一般式（ＶＩ）

【０２６７】

【化９０】

【０２６８】 ［式中、Ａｒ及びＲ¹ は上で定義したと同じである。］ の光学的に活性な置換アルキルアミノ化合物 及び／又は一般式（ＶＩ）の化合物の酸付加物、例えば塩酸塩類を、適切であれ
ば反応助剤、例えば塩化水素の存在下、また適切であれば希釈剤、例えばｎ−デ
カン又は１，２−ジクロロ−ベンゼンの存在下、１００℃〜２００℃の温度で、
式（ＶＩＩ）

【０２６９】

【化９１】

【０２７０】 のシアノグアニジンと反応させると得られる。（ＥＰ ４９２ ６１５、製造実
施例参照）。

【０２７１】 この目的用に前駆物質として必要な一般式（ＶＩ）の光学的に活性な置換アル
キルアミノ化合物は知られており、及び／又はそれ自体公知の方法で製造するこ
とができる（ＤＥ ３ ４２６ ９１９；ＤＥ ４ ０００ ６１０；ＤＥ ４
３３２ ７３８、ＥＰ ３２０ ８９８；ＥＰ ４４３ ６０６；Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ ５（１９９４）、８１７−８２０；Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２９（１９８８），２２３−２２４；ｌｏｃ．ｃ
ｉｔ．３６（１９９５），３９１７−３９２０参照）。

【０２７２】 式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法において、出
発物質としてさらに用いるべきアシル化剤に関する一般的な定義を与える。式
（ＩＩＩ）においてＲ³ は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、
上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ³
の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。
Ｘは、好ましくは弗素、塩素、臭素、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ
−又はｉ−ブチロイルオキシ、特に塩素、アセチルオキシ又はプロピオニルオキ
シを表す。

【０２７３】 一般式（ＩＩＩ）の出発物質は、合成用の公知化学薬品である。

【０２７４】 適切であれば、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は反応助剤
を用いて行う。適切な反応助剤は、一般に、通例の無機塩基又は有機塩基もしく
は酸受容体である。これらのものとしては、好ましくはアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属の酢酸塩類、アミド類、炭酸塩類、重炭酸塩類、水素化物、水酸化物
又はアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム
、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸
カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナ
トリウムｎ−又はｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブト
キシド、又はカリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−又はｉ−
プロポキシド、カリウムｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシド；更に、塩基性有
機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルア
ミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリ
ジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，
６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エ
チル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピ
ペリジン、１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）
、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）又は１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられ
る。

【０２７５】 適切であれば、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法は、希釈剤
を用いて行う。適切な希釈剤は、とりわけ不活性有機溶媒である。これらのもの
としては、特に、脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化された炭
化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジ
メチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばア
セトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニト
リル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド
、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例
えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド
；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、水又は純水とそれらとの混合物が挙げられる。

【０２７６】 本発明方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。
一般に、本方法は０℃と２００℃との間の温度、好ましくは１０℃と１５０℃と
の間の温度で行われる。

【０２７７】 本発明方法は、通常大気圧下で行う。しかしながら、本発明方法を高圧又は減
圧下―通常０．１バールと１０バールとの間で行うこともできる。

【０２７８】 本発明方法を行うためには、出発物質は、通常ほぼ等モル量用いる。しかしな
がら、一方の成分を比較的大過剰用いることもできる。反応は、適切であれば適
切な希釈剤下で、適切であれば反応助剤の存在下で行い、反応混合物を、通常数
時間必要な温度で撹拌する。後処理は通例の方法で行う（製造実施例参照）。

【０２７９】 本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒ
ｓ）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは
、望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明によ
る物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するか
は、本来、用いる量に依存する。

【０２８０】 本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。

【０２８１】 次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属
（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ
ｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒ
ユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイ
モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａ
ｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属
（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌ
ａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、
ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ
）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ
）。

【０２８２】 次の属の双子葉作物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ
ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ウ
リ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

【０２８３】 次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属
（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシ
ノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリ
ア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒ
キ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ
ａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａ
ｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）
、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、
スペノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙ
ｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（
Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）。

【０２８４】 次の属の単子葉作物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、
コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）
、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ属（Ａｌ
ｌｉｕｍ）。

【０２８５】 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。

【０２８６】 該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立が存在
するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適している。
同様に、該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾用樹木、果樹園、
ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農
園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホップ畑の中の雑草
、芝地、芝生及び牧草地の雑草の防除に用いることができ、また、一年生作物中
の雑草の選択的防除に用いることができる。

【０２８７】 本発明の式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び発芽後の処置によって単子葉作物及
び双子葉作物中の単子葉雑草及び双子葉雑草を選択的に防除するのに特に適して
いる。

【０２８８】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然並
びに合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えること
ができる。

【０２８９】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造する。

【０２９０】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。本質的に適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレ
ン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン
等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラ
フィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノー
ルもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ
ノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極
性溶媒、並びに水である。

【０２９１】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され
た天然鉱物、及び微細に分割されたシリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕さ
れた合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石
、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有
機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこし
の穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び
／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシ
エチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル
硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分散
剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０２９２】 カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体
、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質等
の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油を
用いることができる。

【０２９３】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ
ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【０２９４】 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。

【０２９５】 雑草を防除するためには、本発明活性化合物を、そのまま又はそれらの製剤の
形態で、また、公知の除草剤との混合物としても使用でき、その場合調製済みの
混合物にしたもの又は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。

【０２９６】 混合物用に適切な成分の例は、下記の公知除草剤である： アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ソジウム）
［ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アクロニフェン（ａｃｌｏｎ
ｉｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ソジウム）［
ａｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、
アミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、
アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベナゾリン（−エチル）［ｂ
ｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔ
ｅ）、ベンスルフロン（−メチル）［ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ
）］、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａ
ｐ）、ベンゾイルプロプ（−エチル）［ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ
）］、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）
、ビスピリバク（−ソジウム）［ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、
ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆ
ｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕ
ｔａｃｈｌｏｒ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂ
ｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシ
ジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カル
フェントラゾン（−エチル）［ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）］
、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈ
ｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリイムロ
ン（−エチル）［ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロルニトロフ
ェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃ
ｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレ
ソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（−プロパルギル）［ｃｌｏｄｉ
ｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）］、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、
クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）
、クロピラスルフロン（−メチル）［ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅ
ｔｈｙｌ）］、クロランスラム（−メチル）［ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−ｍｅ
ｔｈｙｌ）］、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚ
ｉｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ
ｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハ
ロホプ（−ブチル）［ｃｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）］、２，４−Ｄ、２
，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジア
レート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカムバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロホプ（−メ
チル）［ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓ
ｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチル）［ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈｙｌ）］
、ジフェンゾクエト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌ
ｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジ
メフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ
）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔ
ｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメセンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシ
フラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、
ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクェート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチ
オピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙ
ｍｒｏｎ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ
（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、
エタメトスルフロン（−メチル）［ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔ
ｈｙｌ）］、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（
ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）
、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノクサプロプ（−Ｐ−エ
チル）［ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、フラムプロプ（−イソ
プロピル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）］、フラムプロプ（−
イソプロピル−Ｌ）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ）］、フラ
ムプロプ（−メチル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フラザスルフ
ロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）［ｆｌｕ
ａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）］、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルミクロラク（−ペンチル）［ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ（−ｐｅｎｔｙ
ｌ）］、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌ
ｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルオメ
チュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈ
ｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（−エチル）［ｆｌｕｏｒｏｇｌｙ
ｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、フルポクサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロ
パシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（−メチル、−ソジ
ウム）［ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ，−ｓｏｄｉｕｍ）
］、フルレノール（ブチル）［ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ｂｕｔｙｌ）］、フルリド
ン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（−メチル）［ｆｌｕｒｏｘｙｐｙ
ｒ（−ｍｅｔｙｌ）］、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フ
ルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（−メチル）［ｆｌｕｔｈ
ｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、
ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、グルホシネート（−アンモニウム）［ｇ
ｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、グリホセート（−イソプロピ
ルアンモニウム）［ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉ
ｕｍ）］、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロキシホプ（−エトキシエ
チル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）］、ハロキシホプ（
−Ｐ−メチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）］、ヘキサジノン
（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（−メチル）［ｉｍａｚａｍｅｔ
ｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐ
ｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ
）、イマザクィン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐ
ｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオキシニル（ｉ
ｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロチュロ
ン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン
（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イ
ソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅ
ｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＣＰＡ
、ＭＣＰＰ、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メタミトロン（ｍｅｔａ
ｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズ
ロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂ
ｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロミュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（アルフ
ァ−）メトラクロル［（ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ］、メトスラム
（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン
（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（−メチル）［ｍｅｔｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリニュロ
ン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）
、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニ
コスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒ
ａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａ
ｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘ
ａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジク
ロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙ
ｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラクェート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅ
ｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ
）、ペントオキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェンメジファン（ｐｈｅ
ｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル
（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチル）［ｐｒｉｍｉｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、
プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プ
ロパクィザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロプイソクロル（ｐｒｏｐ
ｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピズアミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホ
カルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、ピラフルフェン（−エチル）［ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］
、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（−エチル）［ｐ
ｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａ
ｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチ
カルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリ
ミノバク（−メチル）［ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ピリチ
オバク（−ソジウム）［ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、クィン
クロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クィンメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、
キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、クィザロホプ（−Ｐ−エチル）［
ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、クィザロホプ（−Ｐ−テフリル
）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）］、リムスルフロン（ｒｉ
ｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓ
ｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌ
ｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、ス
ルホメチュロン（−メチル）［ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］
、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、テブタン（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチュロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（
ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルア
ミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジ
アジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）［ｔｈ
ｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂ
ｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジ
ム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリア
スルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロン（−メチル）［ｔｒ
ｉｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）
、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａ
ｌｉｎ）及びトリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）。

【０２９７】 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、並びに土壌改良剤との混合物も可能である。

【０２９８】 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態又は更に希釈してそれらから
調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いることが
できる。それらのものは通例の方法、例えば液剤散布、液剤の噴霧、アトマイジ
ング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）又は粉剤散布で用いられる。

【０２９９】 本発明活性化合物は、植物の発芽前又は発芽後のいずれにおいても施用するこ
とができる。該活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。

【０３００】 使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変えることができる。この量
は、本来所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面のヘクタール
当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇで
ある。

【０３０１】 本発明活性化合物の製造並びに使用は下記の実施例から理解することができる
。

【０３０２】 製造実施例： 実施例１

【０３０３】

【化９２】

【０３０４】 （Ｒ）−２−アミノ−４−（１−メチル−３−フェニル−プロピルアミノ）−
６−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−１，３，５−トリアジン３．４ｇ
（１１ミリモル）と無水プロピオン酸１０ｇ（７７ミリモル）の混合物を１２０
℃で２時間撹拌する。室温（ほぼ２０℃）まで冷却した後、混合物を水２００ｍ
ｌで希釈し、室温で１５時間撹拌する。水性層を傾斜法で分離し、次に残留物を
塩化メチレン中に取り出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。
水流ポンプによる真空下で濾液から溶媒を注意深く留去する。

【０３０５】 このようにして、（Ｒ）−２−プロピオニルアミノ−４−（１−メチル−３−
フェニル−プロピルアミノ）−６−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−１
，３，５−トリアジン３．０ｇ（理論値の７６％）が無定形残留物として得られ
る。［α］²⁰ _D ＝−５．０ 製造実施例１と類似的に、また、本発明製造方法に関する一般的な説明に従っ
て、例えば下記表１に列挙した式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。

【０３０６】

【化９３】

【０３０７】

【表１】

【０３０８】 式（ＩＩ）の出発物質： 実施例（ＩＩ−１）

【０３０９】

【化９４】

【０３１０】 （Ｒ）−１−（１−メチル−３−フェニル−プロピル）−ビグアニド塩酸塩１
８ｇ（６６ミリモル）、ナトリウムメトキシド３．６ｇ（６６ミリモル）及びメ
タノール５０ｍｌからなる混合物を室温（ほぼ２０℃）で３０分間撹拌し、その
後２−フルオロ−イソ酪酸エチル８．２ｇ（６１ミリモル）を混合する。次に、
反応混合物を室温で１８時間撹拌し、もとの容積の約３倍になるまで塩化メチレ
ンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。水流ポンプによ
る真空下で濾液から溶媒を注意深く留去する。

【０３１１】 このようにして、（Ｒ）−２−アミノ−４−（１−メチル−３−フェニル−プ
ロピルアミノ）−６−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−１，３，５−ト
リアジン６．５ｇ（理論値の３４％）が無定形残留物として得られる。

【０３１２】 式（ＩＶ）の出発物質： 実施例（ＩＶ−１）

【０３１３】

【化９５】

【０３１４】 （Ｒ）−１−メチル−３−フェニル−プロピルアミン塩酸塩１７．９ｇ（９６
ミリモル）とシアノグアニジン８．１ｇ（９６ミリモル）の混合物を１６０℃
（内部温度）で３時間加熱する。次に、生じた融成物を上述の温度において１，
２−ジクロロ−ベンゼン約１００ｍｌで希釈し、―室温まで冷却した後に―約同
量のジエチルエーテルで希釈する。生じた結晶性生成物を吸引濾過して単離する
。

【０３１５】 このようにして、（Ｒ）−１−（１−メチル−３−フェニル−プロピル）−ビ
グアニド塩酸塩１８．０ｇ（理論値の７０％）が得られる。

【０３１６】 使用実施例： 実施例Ａ 発芽前テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０３１７】 テスト植物の種子を正常な土壌にまく。約２４時間後、所定活性化合物の特定
量が単位面積ごとに施用されるように、活性化合物製剤を土壌に噴霧する。所定
活性化合物の特定量がヘクタール当たりの水１０００ｌ中に充当されるように噴
霧液の濃度を選定する。

【０３１８】 ３週間後に、植物に与えた損傷の程度を、非処理対照の発育と比較して％損傷
として評価する。

【０３１９】 数字は次のことを表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１の化合物は雑草に対して強い活性を
発揮すると共に、例えばヒマワリ等の作物によって十分に許容される。

【０３２０】

【表２】

【０３２１】

【表３】

【０３２２】 実施例Ｂ 発芽後テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を、上述量の
溶媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする
。

【０３２３】 単位面積ごとに所定活性化合物の特定量が充当されるように、活性化合物製剤
を５〜１５ｃｍの高さを有するテスト植物に噴霧する。所定活性化合物の特定量
がヘクタール当たりの水１０００ｌ中に充当されるように、噴霧液体の濃度を選
定する。

【０３２４】 ３週間後に、非処理対照の発育と比較して植物に与えた損傷の程度を％損傷と
して評価する。

【０３２５】 数字は下記のことを表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１の化合物は雑草に対して強い活性を
発揮する。

【０３２６】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 405/12 Ｃ０７Ｄ 405/12 409/12 409/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 キルステン，ロルフ ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・カール−ラングハンス−シユトラーセ 27 (72)発明者 レーア，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムベンタール54 (72)発明者 フオイヒト，カタリナ ドイツ連邦共和国デー−52080アーヘン・ グロスハイトシユトラーセ121 (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・コンドエスタンシア マラムバイ500・ルアアバレ (72)発明者 渡辺 幸喜 栃木県小山市花垣町２−８−24 (72)発明者 五島 敏男 栃木県下都賀郡国分寺町小金井214−18 (72)発明者 マイヤーズ，ランデイ・アレン ドイツ連邦共和国デー−40489デユツセル ドルフ・ヘルトルフアーマルク47 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC43 CC75 CC76 CC92 CC94 DD12 DD29 DD43 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BC03 BC05 BC18 DA16 DD03 DD04 DE15

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａｒは場合により置換されたアリールを表し、ここでアリールはフェニ
   ル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、ベンゾフリル、チエニル及
   びベンゾチエニルから成る群から選択された、炭素環式又は複素環式の単環式又
   は二環式芳香族基を表し、また、可能な置換基はシアノ、ニトロ、カルバモイル
   、チオカルバモイル、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアル
   キル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   キルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルフィニル
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ及びＣ₁ −
   Ｃ₄ アルコキシカルボニルから成る群から選択され、 Ｒ¹ は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ² はヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により
   置換された１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 Ｒ³ はシアノ、ハロゲン又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換された２個
   乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表し、 ここでＲ¹が結合している炭素原子への置換基はＲ配置に配置される］ の光学的に活性な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類。
2. 【請求項２】 Ａｒは場合により置換されたアリールを表し、ここでアリー
   ルは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、ベンゾフリル
   、チエニル及びベンゾチエニルから成る群から選択された、炭素環式又は複素環
   式の単環式又は二環式芳香族基を表わし、そして可能な置換基は、シアノ、ニト
   ロ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−又はｉ
   −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ
   、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
   キシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、メチルチオ、エ
   チルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
   チルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、フルオロジクロロメチルチオ、メチル
   スルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチル
   スルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミ
   ノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルから成る群か
   ら選択され、 Ｒ¹ はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチルを表
   わし、 Ｒ² は、それぞれの場合にヒドロキシル、シアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ
   又はエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
   ｎ−、ｉ−又はｓ−ブチルを表わし、そして Ｒ³ は、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシで
   場合により置換されたエチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ
   −ブチルを表わし、 ここで、Ｒ¹ が結合している炭素原子への置換基はＲ配置に配置されることを特
   徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ａｒは場合により置換されたアリールを表わし、ここでアリ
   ールは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、ベンゾフリ
   ル、チエニル及びベンゾチエニルから成る群から選択された、炭素環式又は複素
   環式の単環式又は二環式芳香族基を表わし、また、可能な置換基はシアノ、ニト
   ロ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ト
   リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
   トキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
   チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィ
   ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、
   ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニル
   から成る群から選択され、 Ｒ¹ はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表わし、 Ｒ² はそれぞれの場合にヒドロキシル、シアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又
   はエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表
   し、そして Ｒ³ はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素又はメトキシで場合により置換され
   たエチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表し、 ここで、Ｒ¹ が結合している炭素原子への置換基はＲ配置に配置されることを特
   徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 請求項１に記載の式（Ｉ） 【化２】 の（Ｒ）−２−プロピオニルアミノ−４−（１−メチル−３−フェニル−プロピ
   ルアミノ）−６−（１−フルオロ−１−メチル−エチル）−１，３，５−トリア
   ジン。
5. 【請求項５】 一般式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ａｒ、Ｒ¹ 及びＲ² は請求項１において定義したと同じである］ の、光学的に活性な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類を、適切
   であれば反応助剤の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、一般式
   （ＩＩＩ） 【化４】 ［式中、Ｒ³ は請求項１において定義したと同じであり、そして Ｘはハロゲン又は基−Ｏ−ＣＯ−Ｒ³ を表す］ のアシル化剤と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合
   物の製造方法。
6. 【請求項６】 除草剤組成物が請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つ
   の化合物を含むことを特徴とする除草剤組成物。
7. 【請求項７】 望ましくない植物を防除するための、請求項１に記載の式
   （Ｉ）の化合物の使用。
8. 【請求項８】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を雑草又はそれらの生育
   地に作用させることを特徴とする、雑草の防除方法。
9. 【請求項９】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面
   活性剤と混合することを特徴とする、除草剤組成物の製造方法。