KR20000048679A

KR20000048679A - 제초제로서 치환 2-아미노-4-알킬아미노-1,3,5-트리아진

Info

Publication number: KR20000048679A
Application number: KR1019990702627A
Authority: KR
Inventors: 리벨한스-요켐; 레르스테판; 스텔저우베; 와타나베유키요시; 돌링거마르쿠스; 다멘페터; 이토세이시; 고토도시오; 야나기아키히코
Original assignee: 빌프리더 하이더; 바이엘 악티엔게젤샤프트; 해슬러 요세; 니혼 바이엘 아그로켐 케이. 케이.
Priority date: 1996-10-10
Filing date: 1997-09-29
Publication date: 2000-07-25
Also published as: CN1113060C; CA2267933A1; WO1998015539A1; AU730012B2; EP0934285A1; BR9712519A; JP2001501940A; DE19641693A1; AU4557897A; US6284710B1; CN1239957A

Abstract

본 발명은 다음 화학식 I의 신규 치환된 2-아미노-4-알킬아미노-1,3,5-트리아진, 그 제조방법 및 그 제조용 신규 중간체 및 제초제로서 그 용도에 관한 것이다:

[화학식 I]

R¹은 임의로 치환된 메틸을 나타내고,

R²는 수소 또는 알킬을 나타내며,

Y는 각각 임의로 치환된 벤질, 나프틸메틸, 헤테로시클릴메틸 또는 헤테로시클릴옥시를 나타내고,

Z는 수소를 나타내거나, 할로겐을 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬카르복실, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다.

Description

제초제로서 치환 2-아미노-4-알킬아미노-1,3,5-트리아진{Substituting 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine as herbicide}

많은 치환된 2,4-디아미노-트리아진이 이미 (특허) 문헌(참조 US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153/WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156)에서 공지되어 있다. 그러나, 이들 화합물은 지금까지 특별한 중요성을 갖지 못했다.

본 발명은 신규의 치환된 2-아미노-4-알킬아미노-1,3,5-트리아진, 여러가지 제조방법 및 그 제조용 신규 중간체 및 그들의 제초제로서 용도에 관한 것이다.

따라서, 본 발명은 신규한 다음 화학식 I의 치환된 2-아미노-4-알킬아미노-1,3,5-트리아진을 제공한다:

상기식에서,

R¹은 임의로 치환된 메틸을 나타내며,

R²는 수소 또는 알킬을 나타내고,

Y는 각각 임의로 치환된 벤질, 나프틸메틸, 헤테로-시클릴메틸 또는 헤테로시클릴옥시를 나타내며,

Z는 수소를 나타내거나, 할로겐을 나타내거나 각각 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬카르복실, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다.

화학식 I의 신규 2 -아미노-4-알킬아미노-1,3,5-트리아진은

(a) 적합하다면 반응 보조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 다음 화학식 II의 치환된 비구아니드(biguanide) 및/또는 화학식 II 화합물의 산부가물을 다음 화학식 III의 알콕시카르보닐 화합물과 반응시키거나,

(b) 적합하다면 반응 보조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 다음 화학식 IV의 치환된 트리아진을 암모니아와 반응시키거나,

(c) 적합하다면 반응 보조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 다음 화학식 V의 치환된 아미노트리아진을 다음 화학식 VI의 치환된 알킬아민과 반응시켜 얻어지며,

적합하다면, 다음 치환체 정의의 범위내에서 (a), (b) 또는 (c)하에 기재된 방법에 의해 얻어진 화학식 I의 화합물을 통상의 방법에 의해 추가 전환시킨다:

Z-CO-CR'

상기식에서,

R¹, R², Y 및 Z는 각각 상기에 정의된 바와 같으며,

R'은 알킬을 나타내고,

X¹은 할로겐 또는 알콕시를 나타내며,

X²는 할로겐 또는 알콕시를 나타낸다.

신규한 화학식 I의 치환된 2-아미노-4-알킬아미노-1,3,5-트리아진은 강하고 선택적인 제초 활성이 있다.

본 발명에 따라 화학식 I의 화합물은 적어도 한개의 비대칭 치환 탄소원자를 함유하며 따라서 서로 다른 에난시오머 (R- 및 S-형태) 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 I의 화합물의 서로다른 가능한 각 에난시오머 또는 입체이성체 형태 모두에 관한 것이며, 이들 이성체 화합물의 혼합물에 관한 것이다.

정의에서, 알킬과 같이 - 또한 알콕시 또는 알킬티오와 같이, 헤테로 원자와 조합하여 - 탄화수소 사슬은 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.

할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요드를 나타내며, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이며, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.

본 발명은 바람직하게는 다음 치환기 정의를 가진 화학식 I의 화합물을 제공한다:

R¹은 임의로 할로겐, 시아노-, 카르복실-, 카르바모일-, 티오카르바모일- 또는 C₁-C₄-알코기-치환된 메틸을 나타내며,

R²는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 3개인 알킬을 나타내고,

여기서 가능한 헤테로시클릴 그룹은 바람직하게는 푸릴, 벤조푸릴, 디히드로벤조푸릴, 테트라히드로푸릴, 티엔일, 벤조티엔일, 티아졸일, 벤조티아졸일, 옥사졸일, 벤조옥사졸일, 티아디아졸일, 옥사디아졸일, 피라졸일, 피롤일, 인돌일, 피리딘일, 퀴놀린일, 이소퀴놀린일 및 피리미딘일 중에서 선택되며,

가능한 치환체는 각각 바람직하게는 히드록실, 시아노, 니트로, 할로겐, 각각 임의로 히드록실-, 시아노- 또는 할로겐-치환된 각각 탄소원자수 1 내지 6개인 알킬 또는 알콕시, 각각 임의로 할로겐-치환된 각각 알킬 그룹에서 탄소원자수가 1내지 6개인 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐, 각각 임의로 히드록실-, 시아노-, 니트로-, 할로겐-, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로게노알킬-, C₁-C₄-알콕시- 또는 C₁-C₄-할로게노알콕시-치환된 페닐 또는 페녹시, 및 또한 각각 임의로 할로겐-치환된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 중에서 선택되며,

Z는 수소를 나타내거나, 할로겐을 나타내거나, 각각 임의로 히드록실-, 시아노-, 니트로-, 할로겐-, C₁-C₄-알콕시-, C₁-C₄-알킬-카르보닐-, C₁-C₄-알콕시-카르보닐-, C₁-C₄-알킬술피닐- 또는 C₁-C₄-알킬술포닐-치환된 각각 알킬 그룹에서 탄소원자수가 1 내지 6개인 알킬, 알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐을 나타내거나, 임의로 할로겐-치환된 각각 탄소원자수가 2 내지 6개인 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다.

상기에 바람직한 것으로("바람직하게") 정의된 화학식 I의 화합물 중에서, 다음 그룹이 특히 강조된다:

(A) R¹, R²및 Z가 각각 상기에 정의된 바와 같으며 Y가 각각 임의로 치환된 벤질 또는 나프틸메틸을 나타내며, 가능한 치환체가 상기에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물;

(B) R¹, R²및 Z가 각각 상기에 정의된 바와 같으며 Y가 각각 임의로 치환된 헤테로시클릴메틸 또는 헤테로시클릴옥시를 나타내며, 가능한 헤테로시클릴 그룹 및 가능한 치환체가 상기에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물.

본 발명은 구체적으로 다음 치환기 정의를 가진 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:

R¹은 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸을 나타내고,

R²는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,

Y는 각각 임의로 치환된 벤질, 나프틸메틸, 헤테로시클릴메틸 또는 헤테로시클릴옥시를 나타내며,

여기서 ㅏ능한 헤테로시클릴 라디칼은 바람직하게는 푸릴, 벤조푸릴, 디히드로벤조푸릴, 테트라히드로푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 티아졸일, 벤조티아졸일, 옥사졸일, 벤조옥사졸일, 티아디아졸일, 옥사디아졸일, 피라졸일, 피롤일, 인돌일, 피리딘일, 퀴놀린일, 이소퀴놀린일 및 피리미딘일 중에서 선택되며;

가능한 치환체는 각각 바람직하게는 히드록실, 시아노, 니트로, 불소, 염소, 브롬, 각각 임의로 히드록실-, 시아노-, 불소- 또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 각각 임의로 불소- 또는 염소-치환된 아세틸, 프로피온일, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n- 또는 i-프로폭시카르보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸술피닐, 에틸술피닐, n- 또는 i-프로필술피닐, 메틸술포닐, 에틸술포닐, n- 또는 i-프로필술포닐, 각각 임의로 히드록실-, 시아노-, 니트로-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 또는 페녹시, 및 또한 각각 임의로 불소- 또는 염소-치환된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 중에서 선택되며,

Z는 수소를 나타내거나, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각각 임의로 히드록실-, 시아노-, 니트로-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 메틸술피닐-, 에틸술피닐-, n- 또는 i-프로필술피닐-, 메틸술포닐-, 에틸술포닐-, n- 또는 i-프로필술포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸술피닐, 에틸술피닐, n- 또는 i-프로필술피닐, 메틸술포닐, 에틸술포닐, n- 또는 i-프로필술포닐을 나타내거나, 각각 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 에틴일, 프로핀일 또는 부틴일을 나타낸다.

특히 바람직한 것으로서 상기에 정의된 화학식 I의 화합물 중에서, 다음 그룹이 특히 강조된다:

(AA) R¹, R²및 Z가 각각 상기에 정의된 바와 같으며 Y가 각각 임의로 치환된 벤질 또는 나프틸메틸을 나타내며, 가능한 치환체가 상기에 정의된 바와 같으나, 단 R¹이 결합되어 있는 탄소원자의 치환체가 R 형태로 배열되는 화학식 I의 화합물;

(BB) R¹, R²및 Z가 각각 상기에 정의된 바와 같으며 Y가 각각 임의로 치환된 벤질 또는 나프틸메틸을 나타내며, 가능한 치환체가 상기에 정의된 바와 같으나, 단 R¹이 결합되어 있는 탄소원자의 치환체가 S 형태로 배열되는 화학식 I의 화합물;

(CC) R¹, R²및 Z가 각각 상기에 정의된 바와 같으며 Y가 각각 임의로 치환된 푸릴메틸, 티에닐메틸, 피리딘일메틸 또는 피리미딘일메틸을 나타내며, 가능한 치환체가 상기에 정의된 바와 같으나, 단 이들 화합물이 라세미체 혼합물로 존재하는 화학식 I의 화합물;

(DD) R¹, R²및 Z가 각각 상기에 정의된 바와 같으며 Y가 각각 임의로 치환된 푸릴메틸, 티에닐메틸, 피리딘일메틸 또는 피리미딘일메틸을 나타내며, 가능한 치환체가 상기에 정의된 바와 같으며, 단 R¹이 결합되어 있는 탄소원자의 치환체가 R 형태로 배열되는 화학식 I의 화합물;

(EE) R¹, R²및 Z가 각각 상기에 정의된 바와 같으며 Y가 각각 임의로 치환된 푸릴메틸, 티에닐메틸, 피리딘일메틸 또는 피리미딘일메틸을 나타내며, 가능한 치환체가 상기에 정의된 바와 같으나, 단 R¹이 결합되어 있는 탄소원자의 치환체가 S 형태로 배열되는 화학식 I의 화합물.

상기에 언급된 일반적이거나 바람직한 라디칼 정의는 화학식 I의 최종 생성물 및 또한, 대응하여, 각각 그 제조에 필요한 출발물질 또는 중간체 모두에 적용된다. 이들 라디칼 정의는 마음대로, 즉 상기에 언급된 바람직한 범위사이의 조합을 포함하여, 서로 조합될 수 있다.

본 발명에 따른 화학식 I의 화합물에 대한 실예를 다음 그룹으로 제시한다. 여기서 화학식은 각각 R 에난시오머, S 에난시오머 및 라세미체로 표시된다.

<그룹 1>

여기서, Z는 예를들어 다음에 제시된 의미를 가진다:

수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 클로로플루오로메틸, 클로로브로모메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 브로모디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 1-플루오로-에틸, 2-플루오로-에틸, 1-클로로-에틸, 2-클로로-에틸, 1-클로로-1-플루오로-에틸, 1-플루오로-프로필, 2-플루오로-프로필, 3-플루오로-프로필, 1-플루오로-1-메틸-에틸, 2-플루오로-1-메틸-에틸ㄹ, 1-클로로-1-메틸-에틸, 1-플루오로-1-메틸-프로필, 1-클로로-1-에틸-프로필, 1-플루오로-1-에틸-프로필, 1-클로로-1-에틸-프로필, 1-플루오로-2-메틸-프로필, 1-클로로-2-메틸-프로필, 1-클로로-프로필, 2-클로로-프로필, 3-클로로-프로필, 1-클로로-1-메틸-에틸, 2-클로로-1-메틸-에틸, 1,1-디플루오로-에틸, 1,2-디플루오로-에틸, 1,1-디클로로-에틸, 2,2,2-트리플루오로-에틸, 1,2,2,2-테트라플루오로-에틸, 퍼플루오로에틸, 1,1-디플루오로-프로필, 1,1-디클로로-프로필, 퍼플루오로프로필, 1-플루오로-부틸, 1-클로로-부틸, 퍼플루오로펜틸, 퍼플루오로헥실, 1-히드록실-에틸, 아세틸, 1,1-비스-아세틸-메틸, 1-아세틸-1-메톡시카르보닐-메틸, 1-아세틸-1-에톡시카르보닐-메틸, 메톡시메틸, 1,1-디메톡시-메틸, 1-메톡시-에틸, 2-메톡시-에틸, 1,1-디메톡시-에틸, 에톡시메틸, 1-에톡시에틸, 2-에톡시-에틸, 2-메톡시-1-메틸-에틸, 2-메톡시-1-에틸-에틸, 2-에톡시-1-메틸-에틸, 2-에톡시-1-에틸-에틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 1-메틸티오-에틸, 2-메틸티오에틸, 1-에틸티오-에틸, 2-에틸티오에틸, 메틸술피닐메틸, 에틸술피닐메틸, 메틸술포닐메틸, 에틸술포닐메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸술피닐, 에틸술피닐, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 비닐, 1-클로로-비닐, 2-클로로-비닐, 1-플루오로-비닐, 2-플루오로-비닐, 1-브로모-비닐, 2-브로모-비닐, 1,2-디클로로-비닐, 1,2-디브로모-비닐, 1,2-디플루오로-비닐, 2,2-디클로로-비닐, 2,2-디플루오로-비닐, 2,2-디브로모-비닐, 1-클로로-2-플루오로-비닐, 2-브로모-2-클로로-비닐, 트리클로로비닐, 알릴, 2-클로로-알릴, 3-클로로-알릴, 3,3-디클로로-알릴, 1-프로펜일, 이소프로펜일, 1-클로로-2-프로펜일, 1-플루오로-2-프로펜일, 1-브로모-2-프로펜일, 1,2-디클로로-1-프로펜일, 1,2-디브로모-1-프로펜일, 1,2-디플루오로-1-프로펜일, 1,1-디클로로-2-프로펜일, 1,1-디브로모-2-프로펜일, 1,1-디플루오로-2-프로펜일, 1,1,3,3,3-펜타플루오로-2-프로펜일, 2-부텐-1-일, 2-부텐-2-일, 3-클로로-2-부텐일, 3-브로모-2-부텐일, 3,3,3-트리플루오로-2-부텐일, 에틴일, 2-클로로-에틴일, 2-브로모-에틴일, 1-프로핀일, 2-프로핀일, 3,3,3-트리플루오로-1-프로핀일.

<그룹 2>

여기서, Z는 예를들어 그룹 1에서 상기에 제공된 의미를 가진다.

<그룹 3>

<그룹 4>

<그룹 5>

<그룹 6>

<그룹 7>

<그룹 8>

<그룹 9>

<그룹 10>

<그룹 11>

<그룹 12>

<그룹 13>

<그룹 14>

<그룹 15>

<그룹 16>

<그룹 17>

<그룹 18>

<그룹 19>

<그룹 20>

<그룹 21>

<그룹 22>

<그룹 23>

<그룹 24>

<그룹 25>

<그룹 26>

<그룹 27>

<그룹 28>

<그룹 29>

<그룹 30>

<그룹 31>

<그룹 32>

<그룹 33>

<그룹 34>

<그룹 35>

<그룹 36>

<그룹 37>

<그룹 38>

<그룹 39>

<그룹 40>

<그룹 41>

<그룹 42>

<그룹 43>

<그룹 44>

<그룹 45>

<그룹 46>

<그룹 47>

<그룹 48>

<그룹 49>

<그룹 50>

<그룹 51>

<그룹 52>

<그룹 53>

<그룹 54>

<그룹 55>

<그룹 56>

<그룹 57>

<그룹 58>

<그룹 59>

<그룹 60>

<그룹 61>

<그룹 62>

<그룹 63>

<그룹 64>

<그룹 65>

<그룹 66>

<그룹 67>

<그룹 68>

<그룹 69>

<그룹 70>

<그룹 71>

<그룹 72>

<그룹 73>

<그룹 74>

<그룹 75>

<그룹 76>

예를들어 출발물질로서 1-(1-메틸-3-페닐-프로필)-비구아니드와 메틸 트리플루오로아세테이트를 이용하여, 본 발명에 따른 방법 (a)의 반응 경로가 다음 반응식으로 예시될 수 있다:

예를들어 출발물질로서 2-클로로-4-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 및 암모니아를 이용하여, 본 발명에 따른 방법 (b)의 반응 경로가 다음 반응식으로 예시될 수 있다:

예를들어 출발물질로서 2-아미노-4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 및 3-페닐-1-트리플루오로메틸-프로필아민을 이용하여, 본 발명에 따른 방법 (a)의 반응 경로가 다음 반응식으로 예시될 수 있다:

화학식 II는 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 (a)에서 출발물질로서 사용될 치환된 비구아니드의 일반적 정의를 제공한다. 화학식 II에서, R¹, R²및 Y는 각각 바람직하거나 특히 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 설명과 관련하여 R¹, R²및 Y에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 상기에 이미 언급된 의미들을 가지고 있다.

언급될 수 있는 화학식 II의 치환된 비구아니드에 대한 실예는 다음과 같다:

1-(1-메틸-3-페닐-프로필)-, 1-(1,2-디메틸-3-페닐-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-플루오로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3-플루오로-페닐)-프로필)-, 1-(1- 메틸-3-(4-플루오로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-클로로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3-클로로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-클로로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-브로모-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3-브로모-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-브로모-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-니트로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3-니트로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-니트로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3-메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메 틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-메톡시-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3-메톡시-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-메톡시-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-메톡시-카르보닐-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-에톡시카르보닐-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-메톡시카르보닐-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-에톡시카르보닐-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-메틸티오-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로 필)-, 1-(1-메틸-3-(2-메틸술피닐-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-메틸술피닐-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-메틸술포닐-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-메틸술포닐-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-3,4-디클로로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2,4-디클로로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2,5-디클로로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2,6-디클로로0페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2,6-디플루오로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2,4-디플루오로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3,4-디플루오로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3,5-디플루오로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-클로로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-클로로-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2,4-디메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3,4-디메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2,5-디메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-클로로-6-메틸-페닐)-프로필)-, 1(1-메틸-3-(4-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(2-플루오로-5-메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-(5-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필)-, 1-(1-메틸-3-티엔-2-일-프로필)-, 1-(1-메틸-3-티엔-3-일-프로필)-, 1-(1-메틸-3-피리딘-2-일-프로필)-, 1-(1-메틸-3-피리딘-3-일-프로필)- 및 1-(1-메틸-3-피리딘-4-일-프로필)-비구아니드.

화학식 II 화합물의 적합한 산부가물은 염화수소, 브롬화수소, 황산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산 및 p-톨루엔술폰산과 같은 프로톤산과의 부가 생성물이다.

화학식 II의 출발물질은 지금까지 문헌에 기재된 바 없으며; 신규 물질로서 본 출원의 주제 중 일부를 형성한다.

화학식 II의 신규 치환된 비구아니드는 적합하다면 염화수소와 같이 반응 보조제의 존재하에, 그리고 적합하다면, n-데칸 또는 1,2-디클로로-벤젠과 같은 희석제의 존재하에, 100 ℃ 내지 200 ℃에서 화학식 VI의 치환된 알킬아미노 화합물 및/또는 염화수소물과 같이 화학식 V 화합물의 산부가물을 화학식 VII의 시아노구아니딘("디시아노디아미드")와 반응시켜 얻어진다(참조 EP 492615 호, 제조예):

[화학식 VI]

상기식에서, R¹, R²및 Y는 각각 상기에 정의된 바와 같다.

화학식 III은 화학식 I의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (a)에서 출발물질로서 추가로 사용될 알콕시카르보닐 화합물의 일반적 정의를 제공한다. 화학식 III에서, Z는 바람직하거나 특히 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 설명과 관련하여 Z에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로서 상기에 이미 언급된 의미를 가지며; R'은 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4개인 알킬을 나타내고, 특히 메틸 또는 에틸을 나타낸다.

화학식 III의 출발물질은 합성을 위한 공지 케미칼이다.

화학식 IV는 화학식 I의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (b)에서 출발물질로서 사용된 치환된 트리아진의 일반적 정의를 제공한다. 화학식 IV에서, R¹, R², Y 및 Z는 각각 바람직하거나 특히 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 설명과 관련하여 R¹, R², Y 및 Z에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로서 상기에 이미 언급된 의미를 가지며; X¹은 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고, 특히 염소를 나타낸다.

화학식 IV의 치환된 트리아진의 실예로서 언급될 수 있는 것은 다음과 같다:

2-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1,2-디메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4- 브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메틸-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1- 메틸-3-(2-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 1-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시카르보닐-페닐)-프로필- 아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술피닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술피닐- 페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-클로로-페닐)-프로필아미노-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-클로로-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-6-메틸-페닐)- 프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-5-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(5-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-3-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-3-일-프로필아미노)- 및 2-(1-메틸-3-피리딘-4-일-프로필아미노)- -4,6-디클로로-1,3,5-트리아진;

2-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1,2-디메틸-3-페닐-프로필아미노)-., 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 1-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-에톡시-카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시카르보닐-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술피닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술피닐- 페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-클로로-페닐)-프로필아미노-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-클로로-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-6-메틸-페닐)- 프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-5-메틸- 페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(5-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-3-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-3-일-프로필아미노)- 및 2-(1-메틸-3-피리딘-4-일-프로필아미노)- -4-클로로-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진;

2-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1,2-디메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4- 브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메틸-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1- 메틸-3-(2-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 1-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시카르보닐-페닐)-프로필- 아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술피닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술피닐- 페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-클로로-페닐)-프로필아미노-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-클로로-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-6-메틸-페닐)- 프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-5-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(5-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-3-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-3-일-프로필아미노)- 및 2-(1-메틸-3-피리딘-4-일-프로필아미노)- -4-클로로-6-(1-플루오로-에틸)-1,3,5-트리아진;

2-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1,2-디메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4- 브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메틸-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1- 메틸-3-(2-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 1-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시카르보닐-페닐)-프로필- 아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술피닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술피닐- 페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-클로로-페닐)-프로필아미노-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-클로로-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-6-메틸-페닐)- 프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-5-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(5-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-3-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-3-일-프로필아미노)- 및 2-(1-메틸-3-피리딘-4-일-프로필아미노)- 4-클로로-6-(1-플루오로-1-메틸-에틸)-1,3,5-트리아진;

2-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1,2-디메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4- 브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메틸-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1- 메틸-3-(2-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 1-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시카르보닐-페닐)-프로필- 아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술피닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술피닐- 페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-클로로-페닐)-프로필아미노-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-클로로-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-6-메틸-페닐)- 프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-5-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(5-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-3-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-3-일-프로필아미노)- 및 2-(1-메틸-3-피리딘-4-일-프로필아미노)- 4-클로로-6-메톡시-1,3,5-트리아진;

2-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1,2-디메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4- 브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메틸-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1- 메틸-3-(2-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 1-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시카르보닐-페닐)-프로필- 아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술피닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술피닐- 페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-클로로-페닐)-프로필아미노-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-클로로-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-6-메틸-페닐)- 프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-5-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(5-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-3-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-3-일-프로필아미노)- 및 2-(1-메틸-3-피리딘-4-일-프로필아미노)- 4-클로로-6--(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-1,3,5-트리아진;

2-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1,2-디메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4- 브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메틸-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1- 메틸-3-(2-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 1-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시카르보닐-페닐)-프로필- 아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술피닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술피닐- 페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-클로로-페닐)-프로필아미노-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-클로로-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-6-메틸-페닐)- 프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-5-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(5-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-3-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-3-일-프로필아미노)- 및 2-(1-메틸-3-피리딘-4-일-프로필아미노)- 4-클로로-6-메틸-티오-1,3,5-트리아진;

2-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1,2-디메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4- 브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메틸-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1- 메틸-3-(2-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 1-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시카르보닐-페닐)-프로필- 아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술피닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술피닐- 페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-클로로-페닐)-프로필아미노-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-클로로-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-6-메틸-페닐)- 프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-5-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(5-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-3-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-3-일-프로필아미노)- 및 2-(1-메틸-3-피리딘-4-일-프로필아미노)- 4-클로로-6-메틸술피닐-1,3,5-트리아진;

2-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1,2-디메틸-3-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4- 브로모-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-니트로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메틸-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1- 메틸-3-(2-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로-메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-디플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 1-(1-메틸-3-(3-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메톡시카르보닐-페닐)-프로필- 아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-에톡시카르보닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술피닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술피닐- 페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-메틸술포닐-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디클로로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,6-디플루오로-페닐)-프로필-아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디플루오로-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-클로로-페닐)-프로필아미노-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-클로로-페닐-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,4-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(3,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2,5-디메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-클로로-6-메틸-페닐)- 프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(4-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-4-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(2-플루오로-5-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-(5-플루오로-2-메틸-페닐)-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-티엔-3-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-2-일-프로필아미노)-, 2-(1-메틸-3-피리딘-3-일-프로필아미노)- 및 2-(1-메틸-3-피리딘-4-일-프로필아미노)- 4-클로로-6-메틸술포닐-1,3,5-트리아진.

화학식 IV의 출발물질은 지금까지 문헌에 기재되지 않았으며; 신규 물질로서 본 출원의 주제 중 일부를 형성한다.

화학식 IV의 신규 치환된 트리아진은 적합하다면, 에틸디이소프로필아민과 같은 산 수용체의 존재하에, 그리고 적합하다면 테르라히드로푸란 또는 디옥산과 같은 희석제의 존재하에, -50 ℃ 내지 +50 ℃의 온도에서 화학식 VIII의 트리아진을 화학식 VI의 치환된 알킬아미노 화합물과 반응시켜 얻어진다(참조. 제조예):

[화학식 VI]

상기식에서, R¹, R², X¹, Y 및 Z는 각각 상기에 정의된 바와 같으며

X³은 할로겐을 나타낸다.

화학식 V는 화학식 I의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 (c)에서 출발물질로서 사용될 치환된 아미노트리아진의 일반적 정의를 제공한다. 화학식 V에서, Z는 바람직하거나 특히 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 설명과 관련하여, 이에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로서 상기에 이미 언급된 의미를 가지며; X²는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며, 특히 염소 또는 메톡시를 나타낸다.

화학식 V의 출발물질은 공지되어 있으며 및/또는 자체 공지된 방법(참조 WO 95/11237 호)에 의해 제조될 수 있다.

화학식 VI은 본 발명에 따른 방법 (c)에서 출발물질로서 추가로 사용될 치환된 알킬아민의 일반적 정의를 제공한다. 화학식 VI에서, R¹, R²및 Y는 각각 바람직하거나 특히 본 발명에 따른 화학식 IV의 화합물의 설명과 관련하여 R¹, R²및 Y에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로서 상기에 이미 언급된 의미를 가진다.

화학식 VI의 출발물질은 공지되어 있으며 및/또는 자체 공지된 방법(참조 DE 3426919; DE 4000610; DE 4332738; EP 320898; DE 443606; Tetrahedron; Asymmetry 5 (1994), 817-820; Tetrahedron Lett. 29 (1988), 223-224; 상기 인용문 36 (1995), 3917-3920; 제조예)에 의해 제조될 수 있다.

적합하다면, 화학식 I의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 반응 보조제를 사용하여 수행된다. 방법 (a), (b) 및 (c)에 대한 적합한 반응 보조제는 일반적으로 통상의 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들은 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 카보네이트, 바이카보네이트, 하이드라이드, 하이드록시드 또는 알콕시드, 이를테면 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트 또는 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 나트륨 아미드, 칼륨 아미드 또는 칼슘 아미드, 나트륨 카보네이트, 칼륨 카보네이트 또는 칼슘 카보네이트, 나트륨 바이카보네이트, 칼륨 바이카보네이트 또는 칼슘 바이카보네이트, 리튬 하이드라이드, 나트륨 하이드라이드, 칼륨 하이드라이드 또는 칼슘 하이드라이드, 리튬 하이드록시드, 나트륨 하이드록시드, 칼륨 하이드록시드 또는 칼슘 하이드록시드, 나트륨 메톡시드, 에톡시드, n- 또는 i-프로톡시드, n-, i-, s- 또는 t-부톡시드; 또한 염기성 유기 질소 화합물, 이를테면 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸-디이소프로필아민, N,N-디메틸-시클로헥실아민, 디시클로헥실아민, 에틸-디시클로헥실아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸-벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-에틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸-피리딘, 5-에틸-2-메틸-피리딘, 4-디메틸아미노-피리딘, N-메틸-피페리딘, 1,4-디아자비시클로-[2,2,2]-옥탄(DABCO), 1,5-디아자비시클로[4,3,0]-논-5-엔 (DBN), 또는 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-운데스-7-엔 (DBU)을 포함한다.

본 발명에 따른 방법 (a), (b) 및 (c)를 수행하기 위해 적합한 희석제는 특히 불활성 유기 용매이다. 이들은 특히 알리파틱, 알리시클릭 또는 방향족, 임의로 할로겐화 탄화수소, 이를테면 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 시클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드; 에테르, 이를테면 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 또는 디에틸 에테르; 케톤, 이를테면 아세톤, 부타논 또는 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 이를테면 아세토니트릴, 프로피오니틜 또는 부티로니트릴; 아미드, 이를테면 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-포름아닐리드, N-메틸-피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 이를테면 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, n- 또는 i-프로필 아세테이트, n-, i-, s- 또는 t-부틸 아세테이트; 술폭시드, 이를테면 디메틸 술폭시드; 알코올, 이를테면 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, n-, i-, s- 또는 t-부탄올, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 물 또는 순수한 물과 이들의 혼합물을 들 수 있다.

본 발명에 따른 방법 (a), (b) 및 (c)의 실시에 있어서, 반응 온도는 비교적 광범위하게 달라질 수 있다. 일반적으로, 반응은 0 ℃ 내지 300 ℃, 바람직하게는 10 ℃내지 250 ℃의 온도에서 수행된다.

본 발명에 따른 방법 (a), (b) 및 (c)는 일반적으로 대기압에서 수행된다. 그러나, 본 발명에 따른 방법을 상압 또는 감압하에 일반적으로 0.1 바 내지 10 바에서 수행할 수 있다.

본 발명에 따른 방법의 실시에 있어서, 출발물질은 일반적으로 대략 동일몰량으로 사용된다. 그러나, 또한 성분들 중 한가지를 비교적 과량으로 사용할 수 있다. 반응은 일반적으로 반응 보조제의 존재하에 적합한 희석제내에서 수행되며, 반응 혼합물을 일반적으로 원하는 온도에서 수시간 동안 교반시킨다. 워크-업(work-up)은 종래의 방법에 의해 수행된다(참조 제조예).

본 발명에 따른 활성 화합물은 고엽제, 건조제, 줄기 제거제 및 특히, 제조제로서 사용될 수 있다. 잡초란 광범위한 의미로, 원하지 않는 위치에서 성장하는 모든 식물로 이해된다. 본 발명에 따른 물질이 전체 또는 선택적인 제초제로서 작용하는 지는 반드시 사용된 양에 따른다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 예를들어 다음 식물에 관련하여 사용될 수 있다:

하기 속의 쌍자엽 잡초들: 시나피스 (Sinapis), 레피듐 (Lepidium), 갈륨 (Galium), 스텔라리아 (Stellaria), 마트리카리아 (Matricaria), 안테미스 (Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 체노포디움 (Chenopodium), 우르티카 (Urtica), 세네시오 (Senecio), 아마란투스 (Amaranthus), 포르툴라카 (Portulaca), 크산튬 (Xanthium), 콘볼불루스 (Convolvulus), 이포모에아 (Ipomoea), 폴리고눔 (Polygonum), 세스바니아 (Sesbania), 암브로시아 (Ambrosia), 시르슘 (Cirsium), 카르두스 (Carduus), 손쿠스 (Sonchus), 솔라눔 (Solanum), 로리파 (Rorippa), 로탈라 (Rotala), 린데르니아 (Lindernia), 라미움 (Lamium), 베로니카 (Veronica), 아부틸론 (Abutilon), 에멕스 (Emex), 다투라 (Datura), 비올라 (Viola), 갈레옵시스 (Galeopsis), 파파베르 (Papaver) 및 센타우레아 (Centaurea).

하기 속의 쌍자엽 작물들: 고시피움 (Gossypium), 글리시네 (Glycine), 베타 (Beta), 다우쿠스 (Daucus), 파세올루스 (Phaseolus), 피슘 (Pisum), 솔라늄 (Solanum), 리늄 (Linum), 이포모에아 (Ipomoea), 비시아 (Vicia), 니코티아나 (Nicotiana), 리코퍼시콘 (Lycopersicon), 아라키스 (Arachis), 브라시카 (Brassica), 락투카 (Lactuca), 쿠쿠미스 (Cucumis) 및 쿠쿠르비타 (Cucurbita).

하기 속의 단자엽 잡초들: 에키노클로아 (Echinochloa), 세타리아 (Setaria), 파니쿰 (Panicum), 디기타리아 (Digitaria), 플레움 (Phleum), 포아 (Poa), 페스투카 (Festuca), 엘레우신 (Eleusin), 브라키아리아 (Brachiaria), 롤리움 (Lolium), 브로무스 (Bromus), 아베나 (Avena), 시페루스 (Cyperus), 소르굼 (Sorghum), 아그로피론 (Agropyron), 시노돈 (Cynodon), 모노코리아 (Monochoria), 핌브리스틸리스 (Fimbristylis), 사기타리아 (Sagittaria), 엘레오카리스 (Eleocharis), 시르푸스 (Scirpus), 파스팔룸 (Paspalum), 이스카에뭄 (Ischaemum), 스페노클레아 (Sphenoclea), 닥틸로크테니움 (Dactyloctenium), 아그로스티스 (Agrostis), 알로페쿠루스 (Alopecurus), 아페라(Apera) 및 팔라리스 (Phalaris).

하기 속의 단자엽 작물들: 오리자 (Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰 (Triticum), 호르데움 (Hordeum), 아베나 (Avena), 세칼레 (Secale), 소르굼 (Sorghum), 파니쿰 (Panicum), 사카룸 (Saccharum), 아나나스 (Ananas), 아스파라구스 (Asparagus) 및 알리움 (Allium).

그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 이들 속에 제한되지 않으나, 동일한 방식으로 다른 식물로 확장된다.

본 발명의 화합물은 농도에 따라, 예를들어 공업지역과 선로, 및 조림되거나 안된 보도와 광장에 있는 잡초를 전체적으로 없애는데 적합하다. 동시에, 본 발명의 화합물은 다년생 재배지, 예를들어 조림원, 장식용 나무 조림지, 과수원, 포도원, 감귤 재배원, 견과 과수원, 바나나 재배원, 커피 재배원, 차 재배원, 고무 재배원, 야자 재배원, 코코아 재배원, 연과 조림지 및 홉 재배지, 잔디밭, 잔디 및 목초지의 잡초를 제거하는데 사용될 수 있으며, 1 년생 작물에서 자라는 잡초를 선택적으로 없애는데 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 발아전- 및 발아후 처리 방법 모두에 의해 단자엽 및 쌍자엽 작물의 단자엽 및 쌍자엽 잡초를 선택적으로 없애는데 특히 적합하다.

활성 화합물은 통상의 제제, 이를테면 액제, 에멀젼, 수화제(wettable powder), 현탁액, 분제, 산포제(dusting agent), 페이스트, 가용성 분제, 과립, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀로 전환시킬 수 있다.

이들 제제는 공지된 방법으로, 예를들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 발포제를 사용하여, 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합함으로써 제조된다.

물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를들어 유기용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 본질적으로, 적합한 액체 용매는 다음과 같다: 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염화 방향족 또는 염화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물.

적합한 고형 담체는 예를들어 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이며; 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석 뿐만아니라 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이며; 적합한 유화제 및/또는 발포제는 예를들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 이를테면 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 단백질 가수분해물이며; 적합한 분산제로는 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.

점착제, 예를들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 그외에 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.

산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.

제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.

잡초를 없애기 위해, 본 발명에 따른 활성 화합물을 그대로 또는 이들 제제의 형태로 공지 제초제와 혼합물, 마감처리된 제제 또는 가능한 탱크 혼합물로서 사용될 수 있다.

가능한 혼합물 성분은 공지 제초제이며, 예를들면 다음과 같다:

아세토클로르, 아시플루오르펜(-나트륨), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤)-나트륨), 아메트린, 아미도클로르, 아미도술푸론, 아술람, 아트라진, 아짐술푸론, 베나졸린, 벤푸레사테, 벤술푸론(-메틸), 벤타존, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로모크신일, 부타클로르, 부틸레이트, 카펜스트롤, 카르베타미드, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로미트로펜, 클로술푸론, 클로톨루론, 신메틸린, 시노술푸론, 클레토딤, 클로디나포르(-프로파르길), 클로마존, 클로피랄리드, 클로피라술푸론, 클로란술람(-메틸), 쿠밀루론, 시나나진, 시클로에이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시할로포르(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로포프(-메틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디메투론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디니트라민, 디페나미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, EPTC, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에토벤자니드, 페녹사프로프-에틸, 플람프로프(-이소프로필), 플람프로프(-이소프로필-L), 플람프로프(-메틸), 플라자술푸론, 플라지포르(-부틸), 플루메트술람, 플루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루레놀, 플루리돈, 플루록시피르, 플루르프리미돌, 플루르타몬, 포메사펜, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포르(-에톡시에틸), 헥사지논, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마지피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이속사벤, 이속사플루톨레, 이속사피리포프, 릭토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPP, 메페나세트, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨아클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론(-메틸), 몰리네이트, 모노리누론, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 네부론, 니코술푸론, 노르플루라존 오르벤카릅, 오리잘린, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펜디메탈린, 펜메디팜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미술푸론(-메틸), 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피자미드, 프로술포카르브, 프로술푸론, 피라졸레이트, 피라조술푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리부티카르브, 피리데이트, 피리티오박(-나트륨) 퀸클로락, 귄메락, 퀴잘로포르(-에틸), 퀴잘로포르(-p-테푸릴), 림술푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 술코트리온, 술펜트라존, 술포메투론(-메틸), 술포세이트, 테부탐, 테부티우론, 테르부틸라진, 테르부티린, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아조피르, 티디아지민, 티펜술푸론(-메틸), 티오벤카르브, 티오카르바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아술푸론, 트리베누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플랄린 및 트리플루술푸론.

다른 공지 활성 화합물, 이를테면 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 새 구충제, 식물 영양제 및 토양 구조를 개선하는 약제와 혼합물이 또한 가능하다.

활성 화합물은 그대로, 그들의 제제 형태로 또는 즉석사용 액제, 현탁액, 에멀젼, 파우더, 페이스트 및 과립과 같이 추가 희석에 의해 이들로부터 제조된 사용 형태로 사용될 수 있다. 이들은 통상의 방식, 예를들어 관수, 스프레이, 분무 또는 살포에 의해 사용된다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 발아전 또는 그 후에 적용될 수 있다. 이들은 또한 씨를 뿌리기 전에 토양에 혼입될 수 있다.

사용된 활성 화합물의 양은 실질적인 범위내에서 달라질 수 있다. 이것은 반드시 원하는 작용의 특성에 따른다. 일반적으로, 사용된 양은 토양 포면적의 헥타당 활성 화합물 1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 헥타당 5 g 내지 5 kg이다.

본 발명에 따른 활성 화합물의 제조 및 용도는 다음 실시예로부터 알 수 있다.

<제조예>

<실시예 1>

(방법 a)

20 ℃ 내지 30 ℃에서, 메탄올내 나트륨 메톡시드 6.0 g(0.11 mol)의 포화 용액을 교반하면서 (R/S)-1-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필)-비구아니드 히드로클로라이드(라세미체) 31.5 g(0.10 mol), 에틸 트리플루오로아세테이트 15.5 g(0.10 mol) 및 메탄올 150 ml의 혼합물에 적가한다음 반응 혼합물을 약 20 ℃에서 약 20 시간 교반한다. 그후 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 그 부피의 약 세배로 희석하고, 물로 세척한다음 1N 나트륨 하이드록시드 수용액으로 세척하고, 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 수펌프 진공을 이용하여 여과액으로부터 용매를 조심스럽게 증류제거한다.

이것은 비정질 잔류물로서 (R/S)-2-아미노-4-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(라세미체) 12.1 g (이론치의 34%)를 제공한다.

<실시예 2>

(방법 b)

20 ℃ 내지 30 ℃에서, 암모니아 25% 농도 수용액 5.7 ml를 교반하면서 (R/S)-2,4-디클로로-6-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-1,3,5-트리아진(라세미체) 5.4 g(18.2 mmol)과 테트라히드로푸란 35 ml의 혼합물에 적가한다음 반응 혼합물을 약 20 ℃에서 약 4 시간 교반한다. 수펌프 진공을 이용하여 혼합물을 농축한다음 잔류물을 에틸 아세테이트/염화나트륨 포화수용액과 함께 흔들어, 유기상을 분리하고 수성상을 에틸 아세테이트로 추출하며; 유기상을 결합하여, 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 수펌프 진공을 이용하여 여과액을 농축하고 잔류물을 에틸 아세테이트/헥산으로 침지에 의해 결정화한다. 결정 생성물을 감압 여과에의해 분리한다.

이것은 융점이 115 ℃인 (R/S)-2-아미노-4-클로로-6-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-1,3,5-트리아진(라세미체) 4.3 g(이론치의 85%)을 제공한다.

<실시예 3>

(후속 반응)

20 ℃ 내지 30 ℃에서, (R/S)-2-아미노-4-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(라세미체) 6.0 g(16.8 mmol)과 디클로로메탄 100 ml의 혼합물에 3-클로로-퍼벤조산(기술 등급) 4.6 g(약 17 mmol)을 교반하면서 첨가하고 반응 혼합물을 약 20 ℃에서 1 시간 교반한다. 그후 혼합물을 물로 충진하여 그의 최초 부피의 약 2 배로 하고 암모니아수를 사용하여 알칼리로 만든다. 그후 유기상을 분리하고, 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 여과액을 수펌프 진공을 이용하여 농축하고 잔류물을 리그로인/에탄올과 함께 침지시킨다. 그후 결정 생성물을 감압 여과에 의해 분리한다.

이것은 융점 165 ℃인 (R/S)-2-아미노-4-(1-메틸-3-(4-메틸술피닐-페닐)-프로필아미노)-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(라세미체) 4.2 g(이론치의 67%)를 제공한다.

<실시예 4>

(후속 반응)

20 ℃ 내지 30 ℃에서, (R/S)-2-아미노-4-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아미노)-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(라세미체) 9.0 g(25 mmol)과 디클로로메탄 150 ml의 혼합물에 3-클로로-퍼벤조산(기술 등급) 14 g(약 55 mmol)을 교반하면서 첨가하고 반응 혼합물을 약 20 ℃에서 20 시간 교반한다. 그후 혼합물을 물로 충진하여 그의 최조 부피의 약 2배로 하고 암모니아수로 알칼리로 만든다. 그후 유기상을 분리하고, 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 수펌프 진공을 이용하여 여과액으로부터 용매를 조심스럽게 증류시킨다.

이것은 비정질 잔류물로서 (R/S)-2-아미노-4-(1-메틸-3-(4-메틸술포닐- 페닐)-프로필아미노-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(라세미체) 9.0 g(이론치의 92%)을 제공한다.

<실시예 5>

(후속 반응)

(R/S)-2-아미노-4-클로로-6-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-1,3,5-트리아진(라세미체) 1.0 g(3.6 mmol), 칼륨 t-부톡시드 0.84 g(7.5 mmol), 2,2,2-트리플루오로-에탄올 10 ml 및 디옥산 5 ml의 혼합물을 약 70 ℃에서 4 시간 교반하고 이어서 수펌프 진공을 이용하여 농축한다. 잔류물을 에틸 아세테이트/물과 함께 흔들고, 유기상을 분리한다음 수성상을 재추출한다. 결합된 유기상을 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 수펌프 진공을 이용하여 여과액으로부터 용매를 조심스럽게 증류시킨다.

이것은 비정질 잔류물로서 (R/S)-2-아미노-4-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-6-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-1,3,5-트리아진(라세메이트) 0.98 g(이론치의 80%)을 제공한다.

제조예 1 내지 5의 방법에 의해 그리고 본 발명에 따른 제조방법의 일반적 설명에 따라, 다음 표 1(R¹= CH₃인 화학식 I의 화합물에 대한 실예 (표 1에 제시된 화합물에서, R¹은 항상 메틸을 나타내므로 표에서 각 실예에 대해 언급되지 않음))에 제시한 화학식 I의 화합물을 제조할 수 있다.

[화학식 I]

화학식 II의 출발물질:

<실시예 II-I>

약 140 ℃(내부 온도, 조온도 약 175 ℃)에서, (R/S)-1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아민 히드로클로라이드(라세미체) 23.2 g(0.10 mol), 디시아노디아미드(시아노구아니딘) 8.5 g(0.10 mol) 및 디클로로벤젠 100 ml의 혼합물을 3 시간 교반한다. 오일펌프 진공을 이용하여 용매를 조심스럽게 증류시킨다.

(R/S)-1-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필)-비구아니드 히드로클로라이드(라세메이트)를 비정질 잔류물로서 얻으며 이것은 추가 정제 없이 방법 (a)에 따른 반응에 사용될 수 있다.

반응을 용매 없이 - 즉 용융물로 동일 온도에서 수행할 수 있다.

실시예 (II-I)의 방법에 의해, 또한 예를들어 다음 표 2(화학식 II 화합물의 실시예, R¹= CH₃)에 제시한 화학식 II의 화합물, 또는 그들의 히드로클로라이드를 제조할 수 있다.

[화학식 II]

화학식 IV의 출발물질:

<실시예 IV-1>

교반하면서, 테트라히드로푸란 20 ml내 (R/S)-1-메틸-3-페닐-프로필아민 16.34 g(0.11 mol) 및 에틸디이소프로필아민 14.2 g(0.11 mol)의 용액을 -40 ℃ 내지 -50 ℃로 냉각된, 시아누릭 클로라이드(2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진) 20.2 g(0.11 mol) 및 테트라히드로푸란 80 ml의 혼합물에 첨가한다. 반응 혼합물을 상기에 언급된 온도에서 30 분간 교반한다음 다시 상온(약 20 ℃)에서 30 분간 교반한다. 혼합물을 농축하고 잔류물을 디에틸 에테르/포화 암모늄 클로라이드 수용액과 함께 흔들고, 유기 상을 분리하고 수성상을 재추출하여, 결합된 유기상을 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 수펌프 진공을 이용하여 여과액을 농축하고, 잔류물을 석유 에테르/메틸 t-부틸 에테르와 함께 침지하고 결정 생성물을 감압 여과에 의해 분리한다.

이것은 융점 79 ℃인 (R/S)-2,4-디클로로-6-(1-메틸-3-페닐-프로필아미노)-1,3,5-트리아진(라세메이트) 27.5 g(이론치의 84%)을 제공한다.

화학식 V의 출발물질:

<실시예 V-1>

단계 1

펜탄-2,4-디온 8.0 g(0.08 mol), 4-메틸티오-벤질 클로라이드 14.5 g(0.08 mol), 칼륨 카보네이트 12 g 및 에탄올 100 ml의 혼합물을 환류하여 15 시간 가열한다. 냉각한 후, 물과 메틸렌 클로라이드 대략 동일 부피의 양을 이용하여 혼합물을 약 세배 희석하고, 유기상을 세게 흔든 후 분리하고 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 여과액을 수펌프 진공을 이용하여 농축하고 잔류물을 오일펌프 진공을 이용하여 증류한다.

이것은 비점 105 ℃(2 mbar에서)인 1-(4-메틸티오-페닐)-부탄-3-온 8.2 g(이론치의 60%)을 제공한다.

단계 2

상온(약 20 ℃)에서, 나트륨 히드록시드 2.0 g을 1-(4-메틸티오-페닐)-부탄-3-온 7.2 g(0.04 mol), 히드록시아민-히드로클로라이드 4.0 g(0.058 mol) 및 에탄올 50 ml의 혼합물에 첨가하고 혼합물을 20 ℃ 내지 35 ℃에서 2 시간 교반한다. 혼합물을 대략 동일 부피 양의 물과 메틸렌 클로라이드를 이용하여 최초 부피의 약 세 배로 희석하고 유기상을 세게 흔든 후 분리시키고, 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 수펌프 진공을 이용하여 여과액으로부터 용매를 조심스럽게 증류시킨다.

이것은 융점 71 ℃인 고체 잔류물로서 1-(4-메틸티오-페닐)-부탄-3-온 4.0 g(이론치의 48%)을 제공한다.

단계 3

테트라히드로푸란 200 ml내 1-(4-메틸티오-페닐)-부탄-3-온-옥심 63 g(0.3 mol)의 용액을 교반하면서 리튬 테트라히드리도알루미네이트(리튬알라네이트, 리튬알루미늄 히드리드) 25 g 및 테트라히드로푸란 300 ml의 혼합물에 적가하고, 내부 온도를 처음에 약 20 ℃에서 약 60 ℃로 상승시킨다. 그후 반응 혼합물을 환류하에 5 시간 교반한다. 20 ℃ 내지 40 ℃에서, 물 100 ml를 적가한다. 그후 유기상을 분리하고, 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 여과액을 수펌프 진공을 이용하여 농축하고 잔류물을 오일펌프 진공을 이용하여 증류시킨다.

이것은 융점 112 ℃(1 mbar에서)인 (R/S)-1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아민(라세메이트) 42 g(이론치의 72%)을 제공한다.

<실시예 V-2>

단계 1

펜탄-2,4-디온 8.0 g(0.08 mol), 4-메틸티오-벤질 클로라이드 14.5 g(0.08 mol), 칼륨 카보네이트 12 g 및 에탄올 100 ml의 혼합물을 환류하에 15 시간 가열한다. 냉각한 후, 물과 메틸렌 클로라이드의 대략 동일 부피 양을 이용하여 최초 부피의 약 세배로 희석하고, 유기상을 세게 흔든 후 분리하고, 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 여과액을 수펌프 진공을 이용하여 농축하고 잔류물을 오일펌프 진공을 이용하여 증류시킨다.

단계 2

약 60 분간에 걸쳐, 포름산 70 ml를 교반하면서 140 ℃로 가열된, 1-(4-메틸티오-페닐)-부탄-3-온 83 g(0.46 mol), 포름아미드 300 ml 및 포름산 10 ml의 혼합물에 적가한다. 반응 혼합물을 140 ℃ 내지 150 ℃에서 약 3 시간 교반하고, 냉각한 후, 물과 메틸렌 클로라이드의 동일 부피 양을 이용하여 최초 부피의 약 세 배로 희석하고 세게 흔든다. 그후 유기상을 분리하고, 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 수펌프 진공을 이용하여 여과액으로부터 용매를 조심스럽게 증류시킨다.

이것은 비정질 잔류물로서 (R/S)-N-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필)-포름아미드(라세메이트) 94 g(이론치의 92%)을 제공하며 다음 단계에서 추가 정제 없이 사용될 수 있다.

단계 3

(R/S)-N-(1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필)-포름아미드(라세미체) 67 g(0.3 mol) 및 진한 염산 250 ml의 혼합물을 환류하에 약 150 분간 가열한다. 얼음물로 냉각한 후, 2N 나트륨 히드록시드 수용액을 이용하여 혼합물을 알칼리로 만들고, 메틸렌 클로라이드와 함께 흔든다음, 유기상을 분리하고, 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 수펌프 진공을 이용하여 여과액을 농축하고 오일펌프 진공을 이용하여 잔류물을 증류시킨다.

이것은 비점 105 ℃(0.8 mbar에서)인 (R/S)-1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아민(라세메이트) 40 g(이론치의 68%)을 제공한다.

<실시예 V-3>

33% 농도의 염산 11 ml를 교반하면서 (R/S)-1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아민(라세미체) 20 g(0.1 mol) 및 물 20 ml의 혼합물에 적가하고 혼합물을 상온에서 추가로 약 1 시간 교반한다. 그후 용매를 수펌프 진공하에 증류시켜, 고체 잔류물로서 (R/S)-1-메틸-3-(4-메틸티오-페닐)-프로필아민 히드로클로라이드(라세메이트)를 정량적으로 제공한다.

<실시예 V-4>

에난시오머의 분리:

(R/S)-1-메틸-3-페닐-프로필아민 11.9 g(0.08 mol)을 처음에 메틸 t-부틸 에테르 34 ml 및 메틸 메톡시 아세테이트 8.32 g(0.08 mol)과 함께 충진하고 노보짐(Novozym-435^R) 0.42 g과 혼합한다. 혼합물을 상온(약 20 ℃)에서 2 시간 교반한다음 여과하고 메틸 t-부틸 에테르 25 ml로 세척한다. 여과액을 매번 10% 농도의 염산 수용액 30 ml와 함께 3 회 흔든다음 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 수펌프 진공을 이용하여 여과액으로부터 용매를 조심스럽게 증류시킨다.

이것은 (R)-N-메톡시아세틸-1-메틸-3-페닐-프로필아민 7.4 g(96.25% ee, 이론치의 84%)을 제공하고, 그후 18% 농도의 염산 수용액 50 ml와 함께 호나류하에 4 시간 가열한다. 워크-업은 (R)-1-메틸-3-페닐-프로필아민 5.0 g(96% ee, 이론치의 98%)을 제공한다.

상기 설명에 따라 얻어진 세가지 염산 수용액을 결합하고 10% 농도의 나트륨 히드록시드 수용액을 이용하여 빙냉하면서 알칼리로 만든다. 그후 혼합물을 매번 메틸렌 클로라이드 50 ml와 함께 3 회 추출한다. 결합된 유기 추출액을 나트륨 술페이트로 건조시키고 여과한다. 수펌프 진공을 이용하여 여과액으로부터 용매를 조심스럽게 증류시킨다.

이것은 고체 잔류물로서 (S)-1-메틸-3-페닐-프로필아민 4.1 g(71/3% ee, 이론치의 69%)을 제공한다.

<사용 실시예>

<실시예 A>

발아전-시험

용매: 아세톤 5 중량부

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부

활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1 중량부를 지정량의 용매와 혼합하고, 지정량의 유화제를 첨가한다음 농축액을 원하는 농도로 물로 희석한다.

시험 식물의 종자를 보통의 토양에 부린다. 약 24 시간 후에, 토양을 활성 화합물 제제로 관수한다. 단위면적당 물의 양을 일정하게 유지하는 것이 유용하다. 제제내 활성 화합물의 농도는 중요하지 않으며, 단지 활성 화합물의 단위면적당 적용율이 중요하다.

3 주 후에, 식물에 대한 손상도를 미처리 대조군의 발생과 비교하여 손상 %로 외관상 점수화한다.

계수의 정의는 다음과 같다:

0% = 효과 없음(미처리 대조군과 같음)

100% = 전체 파괴

이 시험에서, 예를들어 제조예 5, 7, 9, 11, 12, 15, 52, 53, 59, 60, 61, 62 및 63의 화합물은 잡초에 대해 강한 활성을 나타내며, 이들 중 몇가지는 옥수소, 밀, 보리, 채종유 및 면과 같은 작물에 의한 내성이 좋다(참조 표 A).

다음 표에서, "ai"는 "활성 성분"을 의미한다.

<실시예 B>

발아후 시험

용매: 아세톤 5 중량부

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부

활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1 중량부를 지정량의 용매와 혼합하고, 지정량의 유화제를 첨가한다음 농축액을 물로 원하는 농도로 희석한다.

크기 5-15 cm인 시험 식물에 원하는 활성 화합물의 특정량을 단위면적당 적용하도록 활성 화합물 제제로 분무한다. 분무액의 농도는 원하는 활성 화합물의 특정량이 물 1000 l/ha로 적용되도록 선택한다.

3 주 후에, 식물에 대한 손상도를 미처리 대조군과 비교하여 손상 %로 외관 점수화한다.

계수의 정의는 다음과 같다:

0% = 효과 없음(미처리 대조군과 같이)

100% = 전체 파괴

이 시험에서, 제조예 2, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 52, 53, 60, 61, 62, 63 및 67의 화합물은 잡초에 대해 강한 활성을 보여주며 이들 중 몇가지는 예를들어 옥수수, 밀, 보리 및 채종유와 같은 작물에 의한 내구성이 좋다(참조 표 B(발아후-시험/온실)).

Claims

다음 화학식 I의 치환된 2-아미노-4-알킬아미노-1,3,5-트리아진:

[화학식 I]

상기식에서,

R¹은 임의로 치환된 메틸을 나타내며,

R²는 수소 또는 알킬을 나타내며,

Y는 각각 임의로 치환된 벤질, 나프틸메틸, 헤테로시클릴메틸 또는 헤테로시클릴옥시를 나타내고,

Z는 수소를 나타내거나, 할로겐을 나타내거나 각각 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 일킬술피닐, 알킬술포닐, 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

R¹이 임의로 할로겐-, 시아노-, 카르복실-, 카르바모일-, 티오-카르바모일- 또는 C₁-C₄-알콕시-치환된 메틸을 나타내며,

R²가 수소 또는 탄소원자수 1 내지 3개인 알킬을 나타내며,

Y는 각각 임의로 치환된 벤질, 나프틸메틸, 헤테로시클릴메틸 또는 헤테로시클릴옥시를 나타내고,

여기서 가능한 헤테로시클릴 그룹은 푸릴, 벤조푸릴, 디히드로벤조푸릴, 테트라히드로푸릴, 티에닐, 벤조-티에닐, 티아졸일, 벤조티아졸일, 옥사졸일, 벤조옥사졸일, 티아디아졸일, 옥사디아졸일, 피라졸일, 피롤릴, 인돌일, 피리딘일, 퀴놀린일, 이소퀴놀린일 및 피리미딘일 중에서 선택되며,

여기서 가능한 치환체는 각각 히드록실, 시아노, 니트로, 할로겐, 각각 임의로 히드록시-, 시아노- 또는 할로겐-치환된, 탄소원자수가 각각 1 내지 6개인 알킬 또는 알콕시, 각각 임의로 할로겐-치환된, 각각 알킬 그룹에서 탄소원자수가 1 내지 6개인 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐, 각각 임의로 히드록실-, 시아노-, 니트로-, 할로겐-, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로게노알킬-, C₁-C₄-알콕시- 또는 C₁-C₄-할로게노-알콕시-치환된 페닐 또는 페녹시, 및 또한 각각 임의로 할로겐-치환된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 중에서 선택되며,

Z는 수소를 나타내거나, 할로겐을 나타내거나, 각각 임의로 히드록실-, 시아노-, 니트로-, 할로겐-, C₁-C₄-알콕시-, C₁-C₄-알킬카르보닐-, C₁-C₄-알콕시카르보닐-, C₁-C₄-알킬티오-, C₁-C₄-알킬술피닐- 또는 C₁-C₄-알킬술포닐-치환된, 각각 알킬 그룹에서 탄소원자수가 1 내지 6개인 알킬, 알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐을 나타내거나 임의로 할로겐-치환된, 각각 탄소원자수가 2 내지 6개인 알케닐 또는 알키닐을 나타내는 화학식 I의 화합물..
제 1 항에 있어서,

R¹이 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸을 나타내고,

R²가 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,

Y가 각각 임의로 치환된 벤질, 나프틸메틸, 헤테로시클릴메틸 또는 헤테로시클릴옥시를 나타내며,

여기서 가능한 헤테로시클릴 라디칼은 푸릴, 벤조푸릴, 디히드로벤조푸릴, 테트라히드로푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 티아졸일, 벤조티아졸일, 옥사졸일, 벤조옥사졸일, 티아디아졸일, 옥사디아졸일, 피라졸일, 피롤릴, 인돌일, 피리딘일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐 및 피리미딘일 중에서 선택되며,

여기서 가능한 치환체는 각각 히드록시, 시아노, 니트로, 불소, 염소, 브롬, 각각 임의로 히드록실-, 시아노-, 불소- 또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 k-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 각각 임의로 불소- 또는 염소-치환된 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n- 또는 i-프로폭시카르보닐, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸술피닐, 에틸술피닐, n- 또는 i-프로필술피닐, 메틸술포닐, 에틸술포닐, n- 또는 i-프로필술포닐, 각각 임의로 히드록실-, 시아노-, 니트로-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐 또는 페녹시, 및 또한 각각 임의로 불소- 또는 염소-치환된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 중에서 선택되며,

Z는 수소를 나타내거나, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각각 임의로 히드록시-, 시아노-, 니트로-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 메틸술피닐-, 에틸술피닐-, n- 또는 i-프로필술피닐-, 메틸술포닐-, 에틸술포닐-, n- 또는 i-프로필술포닐-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 도는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸술피닐, 에틸술피닐, n- 또는 i-프로필술피닐, 메틸술포닐, 에틸술포닐, n- 또는 i-프로필술포닐을 나타내거나, 각각 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내는 화학식 I의 화합물.
(a) 적합하다면 반응 보조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 다음 화학식 II의 치환된 비구아니드 및/또는 화학식 II 화합물의 산부가물을 다음 화학식 III의 알콕시카르보닐 화합물과 반응시키거나,

(b) 적합하다면 반응 보조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 다음 화학식 IV의 치환된 트리아진을 암모니아와 반응시키거나,

(c) 적합하다면 반응 보조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 다음 화학식 V의 치환된 아미노트리아진을 다음 화학식 VI의 치환된 알킬아민과 반응시키고,

적합하다면, 다음 치환체 정의의 범위내에서 (a), (b) 또는 (c)하에 기재된 방법에 의해 얻어진 화학식 I의 화합물을 통상의 방법에 의해 추가 전환시키는 것을 특징으로 하는 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법:

[화학식 II]

[화학식 III]

Z-CO-CR'

[화학식 IV]

[화학식 V]

[화학식 VI]

상기식에서,

R¹, R², Y 및 Z는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같으며,

R'은 알킬을 나타내고,

X¹은 할로겐 또는 알콕시를 나타내며,

X²는 할로겐 또는 알콕시를 나타낸다.
제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물을 적어도 한가지 포함하는 제초제 조성물.
원하지 않는 식물을 없애기 위한 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물을 잡초 또는 그들의 서식지에 작용시키는 것을 특징으로 하는 잡초 제거 방법.
제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물의 제조방법.
다음 화학식 IV의 치환된 트리아진:

[화학식 IV]

상기식에서,

R¹, R², Y 및 Z는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같으며,

X¹은 할로겐 또는 알콕시를 나타낸다.
다음 화학식 II의 치환된 비구아니드 및 화학식 II 화합물의 산부가물:

[화학식 II]

상기식에서,

R¹, R²및 Y는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다.