JPS61189277A - トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JPS61189277A JPS61189277A JP60026549A JP2654985A JPS61189277A JP S61189277 A JPS61189277 A JP S61189277A JP 60026549 A JP60026549 A JP 60026549A JP 2654985 A JP2654985 A JP 2654985A JP S61189277 A JPS61189277 A JP S61189277A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- methyl
- carbon atoms
- formula
- triazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/04—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規化合物であるトリアジン誘導体。
その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤に関す
る。
る。
従来から、トリアジン系除草剤としては各種の化合物が
知られている。例えば、２−メチルチオ−４，６−ビス
（アルキルアミノ）−３−）リアジン誘導体は強力な殺
草力を存し、除草剤として有効であることが知られてい
る。
知られている。例えば、２−メチルチオ−４，６−ビス
（アルキルアミノ）−３−）リアジン誘導体は強力な殺
草力を存し、除草剤として有効であることが知られてい
る。
しかしながら、例えば２−メチルチオ−４，６一ビス（
エチルアミノ）−ｓ−１−リアジンは、土壌および温度
条件によってその効果が著しく左右される。具体的には
、温暖地域では通常の施用量でも薬害が発生ずる場合が
あり、また寒冷地では効果が十分に発揮されないという
問題がある。そのため、除草剤として適用しうる地域が
かなり制限されるという欠点がある。
エチルアミノ）−ｓ−１−リアジンは、土壌および温度
条件によってその効果が著しく左右される。具体的には
、温暖地域では通常の施用量でも薬害が発生ずる場合が
あり、また寒冷地では効果が十分に発揮されないという
問題がある。そのため、除草剤として適用しうる地域が
かなり制限されるという欠点がある。
そこで２−クロロ−４，６−ヒス（アルキルアミノ）−
５−）リアジンまたは２−アルキルチオ−４，６−ビス
（アルキルアミノ）−３−トリアジン誘導体のアルキル
アミノ基をα、α−ジメチルヘンシルアミノ基で置換し
た水稲用除草剤が提案されている（特公昭４９−８２６
１号公報、特公昭４９−８２６２号公報）。これらの化
合物は水稲に対して薬害がなく、一部体雑草に対して効
果が認められるが、現在問題となっている多年生雑草に
対しては極めて効果か低い。
５−）リアジンまたは２−アルキルチオ−４，６−ビス
（アルキルアミノ）−３−トリアジン誘導体のアルキル
アミノ基をα、α−ジメチルヘンシルアミノ基で置換し
た水稲用除草剤が提案されている（特公昭４９−８２６
１号公報、特公昭４９−８２６２号公報）。これらの化
合物は水稲に対して薬害がなく、一部体雑草に対して効
果が認められるが、現在問題となっている多年生雑草に
対しては極めて効果か低い。
本発明者らは、上記従来の除草剤の問題点を解消し、様
々な土壌および温度条件下でもほぼ等しい効果を発揮す
るとともに、水稲に対して薬害がなく一部体雑草から多
年生雑草にわたる種々の雑草に対してずくれた除草効果
を発揮しうる全く新たな除草剤を開発ずへく鋭意研究を
重ねた。
々な土壌および温度条件下でもほぼ等しい効果を発揮す
るとともに、水稲に対して薬害がなく一部体雑草から多
年生雑草にわたる種々の雑草に対してずくれた除草効果
を発揮しうる全く新たな除草剤を開発ずへく鋭意研究を
重ねた。
その結果、特定のトリアジン＋＋％’Ｌ体が上記目的に
通うことを見出し、本発明を完成するに至った。
通うことを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、
一般式
〔式中、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル
基を示し、ｘ Ｉ 、 Ｘ ２はそれぞれハロゲン原子
５炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基あるいは炭素数１〜４のアルキルチオ栽を示す。但
し、Ｒｌ 、 Ｒ２が共にメチル基であり、かつＸＩが
炭素数１〜４のアルキル基 ｘ２がハロゲン原子である
場合を除く。〕 で表わされるトリアジン誘導体を提供するとともに、 一般式 〔式中、Ｒｌ 、 Ｘ ＩおよびＸ２は前記と同じ。〕
で表わされるベンジルアミン誘導体と、一般式 〔式中、ｘ ３ 、 ｙ、 ４はそれぞれハロゲン原子
を示す。〕 で表わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応さ
せて 一般式 ｃ式中、ｘ ｌ 、 ｘ ２． ｘ ３およびＲ１は前
記と同じ。〕で表わされるヘンシルアミノトリアジン誘
導体を製造し、次いで該誘導体に一般式Ｒ２５Ｈ（式中
、Ｒ２は前記と同じ。〕で表わされるアルキルメルカプ
タンあるいは一般式Ｒ２５Ｍ （式中、Ｍはアルカリ金
属を示し、Ｒ２は前記と同じ。〕で表わされるアルキル
メルカプチドを反応させることを特徴とする前記一般式
ＣＩ）で表わされるトリアジン誘導体の製造方法を提供
するものである。さらに本発明は、前記一般式ＣＩ）で
表わされるトリアジン誘導体を有効成分として含有する
除草剤をも提供するものである。
基を示し、ｘ Ｉ 、 Ｘ ２はそれぞれハロゲン原子
５炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基あるいは炭素数１〜４のアルキルチオ栽を示す。但
し、Ｒｌ 、 Ｒ２が共にメチル基であり、かつＸＩが
炭素数１〜４のアルキル基 ｘ２がハロゲン原子である
場合を除く。〕 で表わされるトリアジン誘導体を提供するとともに、 一般式 〔式中、Ｒｌ 、 Ｘ ＩおよびＸ２は前記と同じ。〕
で表わされるベンジルアミン誘導体と、一般式 〔式中、ｘ ３ 、 ｙ、 ４はそれぞれハロゲン原子
を示す。〕 で表わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反応さ
せて 一般式 ｃ式中、ｘ ｌ 、 ｘ ２． ｘ ３およびＲ１は前
記と同じ。〕で表わされるヘンシルアミノトリアジン誘
導体を製造し、次いで該誘導体に一般式Ｒ２５Ｈ（式中
、Ｒ２は前記と同じ。〕で表わされるアルキルメルカプ
タンあるいは一般式Ｒ２５Ｍ （式中、Ｍはアルカリ金
属を示し、Ｒ２は前記と同じ。〕で表わされるアルキル
メルカプチドを反応させることを特徴とする前記一般式
ＣＩ）で表わされるトリアジン誘導体の製造方法を提供
するものである。さらに本発明は、前記一般式ＣＩ）で
表わされるトリアジン誘導体を有効成分として含有する
除草剤をも提供するものである。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は、トリアジン誘
゛導体であり、式ＲＩ 、 Ｒ２、Ｘ ＩおよびＸ２は
前述したとおりである。ずなわちＲｌ 、 ＲＺはそれ
ぞれ炭素数１〜４のアルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基。
゛導体であり、式ＲＩ 、 Ｒ２、Ｘ ＩおよびＸ２は
前述したとおりである。ずなわちＲｌ 、 ＲＺはそれ
ぞれ炭素数１〜４のアルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基。
ブチル基（ｎ−、１ｓｏ−、５ｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基）を示す。またｘ ＋ 、 Ｘ ２はそれぞれハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基あるいは炭素数１〜４のアルキルチオ基、
例えば塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子。
ル基）を示す。またｘ ＋ 、 Ｘ ２はそれぞれハロ
ゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基あるいは炭素数１〜４のアルキルチオ基、
例えば塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基。
、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基。
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、メ
チルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチ
オ基などを示す。
チルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチ
オ基などを示す。
それらのうち、ＲＩ 、 Ｒ２がそれぞれメチル基。
エチル基、ノルマルプロピル基あるいはイソプロピル基
であり、Ｘｌが塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ
基、ノルマルプロポキシ基あるいはイソプロポキシ基で
あり、Ｘ２が塩素原子。
であり、Ｘｌが塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ
基、ノルマルプロポキシ基あるいはイソプロポキシ基で
あり、Ｘ２が塩素原子。
臭素原子、弗素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基
、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプＩ−ｌボ
キシ基、ノルマルブトキシ基、メチルチオ基あるいはエ
チルチオ基であるものが好ましい。
、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプＩ−ｌボ
キシ基、ノルマルブトキシ基、メチルチオ基あるいはエ
チルチオ基であるものが好ましい。
本発明のトリアジン読唇体の具体例としては、２−メチ
ルチオ−４−アミノ−６〜（３′−クロロ−４′−メト
キシ−α−メチルヘンシルアミノ））−ｓ−１−リアジ
ン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’、 ４
’−ジメトキシ〜α−メチルヘンシルアミノ）−ｓ−
１−リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３
′、 ４′−ジメチル−α−メチルヘンシルアミノ）
−Ｓ−）リアジン。
ルチオ−４−アミノ−６〜（３′−クロロ−４′−メト
キシ−α−メチルヘンシルアミノ））−ｓ−１−リアジ
ン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’、 ４
’−ジメトキシ〜α−メチルヘンシルアミノ）−ｓ−
１−リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３
′、 ４′−ジメチル−α−メチルヘンシルアミノ）
−Ｓ−）リアジン。
２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’、４゛−シク
ロローα−メチルベンジルアミ／） −ｓ −トリアジ
ン、２−メチルチオ−４−アミノ−ロールアミノ）−Ｓ
−）リアジン、２−エチルチオ−４−アミノ−６−（３
′−メチル−４′−メトキシ−α−メチルヘンシルアミ
ノ）−Ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−
６−（３′−メチル−４′−メ１〜キシーα−エチルヘ
ンシルアミノ）−ｓ−ｌ−リアジン、２−メチルチオ基
４−アミノー６−（３’−メチル−４′−メトキシ−α
−イソプロピルベンジルアミノ）−３−１−リアジン、
２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−イソプロピ
ル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ）−５
−）リアジン、２−メチルチオ−４〜アミノ−６−（３
′−メチル−４′−イソプロポキシ−α−メチルヘンシ
ルアミノ） −Ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−
アミノ−６−（３′−メチル−４゛−メチルチオ−α−
メチルベンジルアミノ） −３−）リアジン、２−メチ
ルチオ−４−アミノ−６−（３′−クロロ−４′−メチ
ル−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ−）リアジン、２
−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′−メトキシ−４
′−メチル−α−メチルヘンシルアミノ）−Ｓ−）リア
ジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチ
ル−４′−エトキシ−α−メチルベンジルアミノ）−８
−トリアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３
’−メチル−４゛−ノルマルプロポキシ−α−メチルベ
ンジルアミノ）−３−）リアジン、２−メチルナオー４
−アミノ−］−（３’−メチル−４′−ターシャリ−ブ
トキシ−α−メチルヘンシルアミノ）−ｓ−トリアジン
、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′−メチル−
４゛−ノルマルブトキシ−α−メチルヘンシルアミノ）
−Ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６
−（３’−エチル−４′−メトキシ−α−メチルベンジ
ルアミノ）−１−）リアジン、２−メチルチオ−４−ア
ミノ−６−（３′−フルオロ−４′−メトキシ−α−メ
チルヘンシルアミノ）−３−トリアジン、２−メチルチ
オ−４−アミノ−６−（３′−メチル−４゛−エチルチ
オ−α−メチルベンジルアミノ）−８−トリアジン、２
−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチル−４′
−ノルマルプロピルチオ−α−メチルベンジルアミノ）
−Ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６
−（３′−メチル−４゛−イソプロピルチオ−α−メチ
ルベンジルアミノ）−Ｓ＝ニトリアジン２−メチルチオ
−４−アミノ−６−（３′−クロル−４′−メチルチオ
−α−メチルヘンシルアミノ）−５−）リアジン、２−
メチルチオ−４−アミノ−６−（３’、４’−ジフルオ
ロ−α−メチルヘンシルアミノ）−ｓ−１−リアジン、
２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’、４’−ジエ
チル−α−メチルヘンシルアミノ）〜Ｓ−トリアジン。
ロローα−メチルベンジルアミ／） −ｓ −トリアジ
ン、２−メチルチオ−４−アミノ−ロールアミノ）−Ｓ
−）リアジン、２−エチルチオ−４−アミノ−６−（３
′−メチル−４′−メトキシ−α−メチルヘンシルアミ
ノ）−Ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−
６−（３′−メチル−４′−メ１〜キシーα−エチルヘ
ンシルアミノ）−ｓ−ｌ−リアジン、２−メチルチオ基
４−アミノー６−（３’−メチル−４′−メトキシ−α
−イソプロピルベンジルアミノ）−３−１−リアジン、
２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−イソプロピ
ル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ）−５
−）リアジン、２−メチルチオ−４〜アミノ−６−（３
′−メチル−４′−イソプロポキシ−α−メチルヘンシ
ルアミノ） −Ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−
アミノ−６−（３′−メチル−４゛−メチルチオ−α−
メチルベンジルアミノ） −３−）リアジン、２−メチ
ルチオ−４−アミノ−６−（３′−クロロ−４′−メチ
ル−α−メチルベンジルアミノ）−Ｓ−）リアジン、２
−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′−メトキシ−４
′−メチル−α−メチルヘンシルアミノ）−Ｓ−）リア
ジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチ
ル−４′−エトキシ−α−メチルベンジルアミノ）−８
−トリアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３
’−メチル−４゛−ノルマルプロポキシ−α−メチルベ
ンジルアミノ）−３−）リアジン、２−メチルナオー４
−アミノ−］−（３’−メチル−４′−ターシャリ−ブ
トキシ−α−メチルヘンシルアミノ）−ｓ−トリアジン
、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′−メチル−
４゛−ノルマルブトキシ−α−メチルヘンシルアミノ）
−Ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６
−（３’−エチル−４′−メトキシ−α−メチルベンジ
ルアミノ）−１−）リアジン、２−メチルチオ−４−ア
ミノ−６−（３′−フルオロ−４′−メトキシ−α−メ
チルヘンシルアミノ）−３−トリアジン、２−メチルチ
オ−４−アミノ−６−（３′−メチル−４゛−エチルチ
オ−α−メチルベンジルアミノ）−８−トリアジン、２
−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’−メチル−４′
−ノルマルプロピルチオ−α−メチルベンジルアミノ）
−Ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−６
−（３′−メチル−４゛−イソプロピルチオ−α−メチ
ルベンジルアミノ）−Ｓ＝ニトリアジン２−メチルチオ
−４−アミノ−６−（３′−クロル−４′−メチルチオ
−α−メチルヘンシルアミノ）−５−）リアジン、２−
メチルチオ−４−アミノ−６−（３’、４’−ジフルオ
ロ−α−メチルヘンシルアミノ）−ｓ−１−リアジン、
２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’、４’−ジエ
チル−α−メチルヘンシルアミノ）〜Ｓ−トリアジン。
２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３’、４′−ジブ
ロモーα−メチルヘンシルアミノ）−３−トリアジン、
２−エチルチオ−４−アミノ−６−（３′−メチル−４
′−ブロモ−α−メチルヘンシルアミノ）−３ｉリアジ
ン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′−メチル
−４′−メトキシ−α−ノルマルプロピルヘンシルアミ
ノ）−Ｓ−）リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−
６−（３’、４’−ジェトキシ−α−メチルヘンシルア
ミノＬ−ｓ−）リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ
−６−（３′、４′−ジノルマルプロポキシ−α−メチ
ルベンジルアミノ）−Ｓ−トリアジンなどがある。
ロモーα−メチルヘンシルアミノ）−３−トリアジン、
２−エチルチオ−４−アミノ−６−（３′−メチル−４
′−ブロモ−α−メチルヘンシルアミノ）−３ｉリアジ
ン、２−メチルチオ−４−アミノ−６−（３′−メチル
−４′−メトキシ−α−ノルマルプロピルヘンシルアミ
ノ）−Ｓ−）リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ−
６−（３’、４’−ジェトキシ−α−メチルヘンシルア
ミノＬ−ｓ−）リアジン、２−メチルチオ−４−アミノ
−６−（３′、４′−ジノルマルプロポキシ−α−メチ
ルベンジルアミノ）−Ｓ−トリアジンなどがある。
上記一般式［１）で表わされる本発明のトリアジン誘導
体は、種々の方法により製造することができる。そのう
ち効率の良い方法としては、前述した本発明の方法があ
げられる。
体は、種々の方法により製造することができる。そのう
ち効率の良い方法としては、前述した本発明の方法があ
げられる。
本発明の方法によれば、一般式（ＩＩ）で表わされるヘ
ンシルアミン誘導体と、一般式（ＩＩＩ）で表わされる
ジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて一般式（
ＩＶ）で表わされるヘンシルアミノトリアジン誘導体を
製造し、次いで該誘導体に一般式Ｒ２５Ｈで表わされる
アルキルメルカプタンあるいは一般式Ｒ２５Ｍで表わさ
れるアルキルメルカプチドを反応させることにより、目
的とする一般式〔Ｉ〕のトリアジン誘導体が得られる。
ンシルアミン誘導体と、一般式（ＩＩＩ）で表わされる
ジハロゲン化アミノトリアジンとを反応させて一般式（
ＩＶ）で表わされるヘンシルアミノトリアジン誘導体を
製造し、次いで該誘導体に一般式Ｒ２５Ｈで表わされる
アルキルメルカプタンあるいは一般式Ｒ２５Ｍで表わさ
れるアルキルメルカプチドを反応させることにより、目
的とする一般式〔Ｉ〕のトリアジン誘導体が得られる。
ここで一般式〔■〕で表わされるベンジルアミン誘導体
、つまり３，４−ジ置換−α−アルキルヘンシルアミン
としては様々なものがある。一般式ＣＩＩ）中のＲｌ
、 Ｘ ｌおよびＸ２は既に前記したごとくであるが、
そのうちＲ１がメチル基、エチル基２ノルマルプロピル
基あるいはイソプロピル基であり、Ｘｌが塩素原子、臭
素原子、弗素原子。
、つまり３，４−ジ置換−α−アルキルヘンシルアミン
としては様々なものがある。一般式ＣＩＩ）中のＲｌ
、 Ｘ ｌおよびＸ２は既に前記したごとくであるが、
そのうちＲ１がメチル基、エチル基２ノルマルプロピル
基あるいはイソプロピル基であり、Ｘｌが塩素原子、臭
素原子、弗素原子。
メチル基、エチル暴、イソプロピル基、メトキシ基、エ
トキシ基あるいはノルマルプロポキシ基であり、Ｘ２が
塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソ
プロポキシＩ基、ノルマルブトキシ基、メチルチオ基で
あるものが好ましい。具体的には、３−クロロ−４−メ
トキシ−α−メチルベンジルアミン、３，４−ジメトキ
シ−α−メチルベンジルアミン、３，４−ジメチル−α
−メチルベンジルアミン、３，４−ジクロロ−α−メチ
ルベンジルアミン、３〜メチル−４−メトキシ−α−メ
チルベンジルアミン、３−メチル−４−クロロ−α−エ
チルベンジルアミン、３−メチル−４−メトキシ−α−
エチルベンジルアン、３−メチル−４−メトキシ−α−
イソプロピルヘンシルアミン、３−イソプロピル−４−
メトキシ−α−メチルベンジルアミン、３−メチル−４
−イソプロポキシ−α−メチルベンジルアミン、３−メ
チル−４−メチルチオ−α−メチルベンジルアミン、３
−クロロ−４−メチル−α−メチルヘンシルアミン、３
−メトキシ−４−メチル−α−メチルベンジルアミン、
３−メチル−４−エトキシ一α−メチルヘンシルアミン
、３−メチル−４−ノルマルプロポキシ−α−メチルヘ
ンシルアミン。
トキシ基あるいはノルマルプロポキシ基であり、Ｘ２が
塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチル基、エチル基、
メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソ
プロポキシＩ基、ノルマルブトキシ基、メチルチオ基で
あるものが好ましい。具体的には、３−クロロ−４−メ
トキシ−α−メチルベンジルアミン、３，４−ジメトキ
シ−α−メチルベンジルアミン、３，４−ジメチル−α
−メチルベンジルアミン、３，４−ジクロロ−α−メチ
ルベンジルアミン、３〜メチル−４−メトキシ−α−メ
チルベンジルアミン、３−メチル−４−クロロ−α−エ
チルベンジルアミン、３−メチル−４−メトキシ−α−
エチルベンジルアン、３−メチル−４−メトキシ−α−
イソプロピルヘンシルアミン、３−イソプロピル−４−
メトキシ−α−メチルベンジルアミン、３−メチル−４
−イソプロポキシ−α−メチルベンジルアミン、３−メ
チル−４−メチルチオ−α−メチルベンジルアミン、３
−クロロ−４−メチル−α−メチルヘンシルアミン、３
−メトキシ−４−メチル−α−メチルベンジルアミン、
３−メチル−４−エトキシ一α−メチルヘンシルアミン
、３−メチル−４−ノルマルプロポキシ−α−メチルヘ
ンシルアミン。
３−メチル−４−ターシャリ−ブトキシ−α−メチルベ
ンジルアミン、３−メチル−４−ノルマルブトキシ−α
−メチルヘンシルアミン５３−エチル−４−メトキシ−
α−メチルヘンシルアミン。
ンジルアミン、３−メチル−４−ノルマルブトキシ−α
−メチルヘンシルアミン５３−エチル−４−メトキシ−
α−メチルヘンシルアミン。
３−フルオロ−４−メトキシ−α−メチルヘンシルアミ
ン、３−メチル−４−エチルチオ−α−メチルヘンシル
アミン、３−メチル−４−ノルマルプロピルチオ−α−
メチルベンジルアミン、３−メチル−４−イソプロピル
チオ−α−メチルベンジルアミン、３−クロル−４−メ
チル千オーα−メチルベンジルアミン、３，４−ジフル
オロ−α−メチルヘンシルアミン、３．４−ジエチル−
α−メチルヘンシルアミン、３．４−ジブロモ−α−メ
チルベンジルアミン、３−メチル−４−ブロモ−α−メ
チルヘンシルアミン、３−メチル−４−メトキシ−α−
ノルマルプロピルヘンシルアミン、３，４−ジェトキシ
−α−メチルヘンシルアミン、３，４−ジノルマルプロ
ポキシ−α−メチルヘンジルアミンなどがある。
ン、３−メチル−４−エチルチオ−α−メチルヘンシル
アミン、３−メチル−４−ノルマルプロピルチオ−α−
メチルベンジルアミン、３−メチル−４−イソプロピル
チオ−α−メチルベンジルアミン、３−クロル−４−メ
チル千オーα−メチルベンジルアミン、３，４−ジフル
オロ−α−メチルヘンシルアミン、３．４−ジエチル−
α−メチルヘンシルアミン、３．４−ジブロモ−α−メ
チルベンジルアミン、３−メチル−４−ブロモ−α−メ
チルヘンシルアミン、３−メチル−４−メトキシ−α−
ノルマルプロピルヘンシルアミン、３，４−ジェトキシ
−α−メチルヘンシルアミン、３，４−ジノルマルプロ
ポキシ−α−メチルヘンジルアミンなどがある。
なお、上記一般式（ＩＩ）で表わされるヘンシルアミン
誘導体を製造するには各種の方法が考えられるが、通常
は次の如き方法による。
誘導体を製造するには各種の方法が考えられるが、通常
は次の如き方法による。
すなわち、一般式
〔式中、ＸＩおよびＸ２は前記と同じ。〕で表わされる
ジ置換ベンゼンと一般式Ｒ’ＣＯＸ〔式中、Ｘはハロゲ
ン原子を示し、Ｒ１は前記と同じ。〕で表わされるアシ
ルハライドとを塩化アルミニウム、塩化錫、塩化亜鉛、
塩化鉄等のルイス酸あるいは硫酸、ポリリン酸等の存在
下でフリーデルクラフッ反応させて、 一般式 〔式中、Ｒｌ 、 Ｘ ＩおよびＸ２は前記と同じ。〕
で表わされるフェノン誘導体を得、次いでこれに１５０
〜２００℃程度の加熱下でギ酸アンモニウムあるいはポ
ルムアミドとギ酸とを反応させて、一般式 〔式中、Ｒｌ 、 Ｘ ＋および×２は前記と同し。〕
で表わされるＮ−ホルミルヘンシルアミン誘導体を得る
。さらにこれを濃塩酸等の酸あるいは苛性ソーダ等の苛
性アルカリの存在下に加熱して加水分解すれば、−ｆＤ
式（ＩＩ）で表わされるヘンシルアミン誘導体が得られ
る。
ジ置換ベンゼンと一般式Ｒ’ＣＯＸ〔式中、Ｘはハロゲ
ン原子を示し、Ｒ１は前記と同じ。〕で表わされるアシ
ルハライドとを塩化アルミニウム、塩化錫、塩化亜鉛、
塩化鉄等のルイス酸あるいは硫酸、ポリリン酸等の存在
下でフリーデルクラフッ反応させて、 一般式 〔式中、Ｒｌ 、 Ｘ ＩおよびＸ２は前記と同じ。〕
で表わされるフェノン誘導体を得、次いでこれに１５０
〜２００℃程度の加熱下でギ酸アンモニウムあるいはポ
ルムアミドとギ酸とを反応させて、一般式 〔式中、Ｒｌ 、 Ｘ ＋および×２は前記と同し。〕
で表わされるＮ−ホルミルヘンシルアミン誘導体を得る
。さらにこれを濃塩酸等の酸あるいは苛性ソーダ等の苛
性アルカリの存在下に加熱して加水分解すれば、−ｆＤ
式（ＩＩ）で表わされるヘンシルアミン誘導体が得られ
る。
また、上記一般式［）で表わされるフェノン誘導体に、
ギ酸アンモニウムに代えてヒドロキシルアミンを反応さ
セてオキシム（フェノンオキシム誘導体）を製造し、こ
れをアルコール中で金属ナトリウム等のアルカリ金属で
還元したり、あるいは接触還元すれば所望の一般式（ｎ
）で表わされるヘンシルアミン誘導体となる。
ギ酸アンモニウムに代えてヒドロキシルアミンを反応さ
セてオキシム（フェノンオキシム誘導体）を製造し、こ
れをアルコール中で金属ナトリウム等のアルカリ金属で
還元したり、あるいは接触還元すれば所望の一般式（ｎ
）で表わされるヘンシルアミン誘導体となる。
さらに一般式
〔式中、ＸＩおよびＸ２は前記と同じ。〕で表わされる
シアノベンゼン誘導体に、一般式Ｒ’ＭｇＸ （Ｒ’お
よびＸは前記と同じ。〕で表わされるグリニヤール試薬
を反応させ、これを塩酸等により加水分解して上記の一
般式（ＶＩ）で表わされるフェノン誘導体を得、これを
前述したようにギ酸アンモニウムと反応させ、続いて加
水分解することによっても一般式〔■〕のベンジルアミ
ン誘導体を製造することができる。
シアノベンゼン誘導体に、一般式Ｒ’ＭｇＸ （Ｒ’お
よびＸは前記と同じ。〕で表わされるグリニヤール試薬
を反応させ、これを塩酸等により加水分解して上記の一
般式（ＶＩ）で表わされるフェノン誘導体を得、これを
前述したようにギ酸アンモニウムと反応させ、続いて加
水分解することによっても一般式〔■〕のベンジルアミ
ン誘導体を製造することができる。
本発明の方法では、まずこのようにして得られる一般式
（ＩＩ）で表わされるベンジルアミン誘導体と前記一般
式（ＩＩＩ）で表わされるジハロゲン化アミノトリアジ
ン、つまり２．６−シハロゲノー４−アミノ−３−トリ
アジンとを反応させる。ここでジハロゲン化アミノトリ
アジンは塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルにアンモ
ニアを反応させることによって得られる。また、この一
般式（Ｉｔ）のベンジルアミン誘導体と一般式（ＩＩ［
）のジハロゲン化アミノトリアジンとの反応にあたって
は、両化合物をほぼ等モルの割合で用いればよく、また
溶媒は必ずしも必要ではないが、メタノール。
（ＩＩ）で表わされるベンジルアミン誘導体と前記一般
式（ＩＩＩ）で表わされるジハロゲン化アミノトリアジ
ン、つまり２．６−シハロゲノー４−アミノ−３−トリ
アジンとを反応させる。ここでジハロゲン化アミノトリ
アジンは塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルにアンモ
ニアを反応させることによって得られる。また、この一
般式（Ｉｔ）のベンジルアミン誘導体と一般式（ＩＩ［
）のジハロゲン化アミノトリアジンとの反応にあたって
は、両化合物をほぼ等モルの割合で用いればよく、また
溶媒は必ずしも必要ではないが、メタノール。
エタノール、イソプロパツール等のアルコール、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン等の脂肪族炭化水素、ベ
ンゼン、デカリン、アルキルナフクレン等の環状炭化水
素、四塩化炭素、四塩化エチレン等の塩化炭化水素、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテルなど、さら
には灯油等を用いることもできる。さらにこの反応系に
は炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の脱酸剤（
脱ハロゲン化水素剤）を加えることも有効である。また
、反応温度は特に制限はなく、低温から高温、具体的に
は１０〜１００℃の範囲で十分に進行する。
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン等の脂肪族炭化水素、ベ
ンゼン、デカリン、アルキルナフクレン等の環状炭化水
素、四塩化炭素、四塩化エチレン等の塩化炭化水素、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテルなど、さら
には灯油等を用いることもできる。さらにこの反応系に
は炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の脱酸剤（
脱ハロゲン化水素剤）を加えることも有効である。また
、反応温度は特に制限はなく、低温から高温、具体的に
は１０〜１００℃の範囲で十分に進行する。
本発明の方法では、上記反応によって得られた一般式〔
■〕で表わされるヘンシンアミノトリアジン誘導体、即
ぢ２−ハロゲノ−４−アミノ−６−（３’、 ４ ′
−シＦｅｉ［Ｊ−α−アルキルヘンシルアミノ）−Ｓ−
トリアジンに対して、さらに一般式Ｒ２５Ｈで表わされ
るアルキルメルカプタンあるいは一般式Ｒ２５Ｍで表わ
されるアルキルメルカプチドを反応させる。ここで、ア
ルキルメルカプタンとしては、メチルメルカプタン、エ
チルメルカプタン、プロピルメルカプタンなどがあげら
れ、またアルキルメルカプチドとしては、ナトリウムの
メチルメルカプチド （ＣＨ□５Ｎａ）、カリウムのメ
チルメルカプチド（ＣＨＩＳＫ）、ナトリウムのエチル
メルカプチド（Ｃ２Ｈ６ＳＮａ）。
■〕で表わされるヘンシンアミノトリアジン誘導体、即
ぢ２−ハロゲノ−４−アミノ−６−（３’、 ４ ′
−シＦｅｉ［Ｊ−α−アルキルヘンシルアミノ）−Ｓ−
トリアジンに対して、さらに一般式Ｒ２５Ｈで表わされ
るアルキルメルカプタンあるいは一般式Ｒ２５Ｍで表わ
されるアルキルメルカプチドを反応させる。ここで、ア
ルキルメルカプタンとしては、メチルメルカプタン、エ
チルメルカプタン、プロピルメルカプタンなどがあげら
れ、またアルキルメルカプチドとしては、ナトリウムの
メチルメルカプチド （ＣＨ□５Ｎａ）、カリウムのメ
チルメルカプチド（ＣＨＩＳＫ）、ナトリウムのエチル
メルカプチド（Ｃ２Ｈ６ＳＮａ）。
カリウムのエチルメルカプチド（Ｃ２Ｈ，ＳＫ）。
ナトリウムのプロピルメルカプチド（Ｃ３Ｈ？Ｓ Ｎ
ａ、） 。
ａ、） 。
カリウムのプロピルメルカプチド（ｃ、）［、ｓＫ）な
どがあげられる。
どがあげられる。
上記反応の際に加える一般式［Ｖ）のベンジルアミノト
リアジン誘導体とアルキルメルカプタンあるいはアルキ
ルメルカプチドの割合は、特に制限はないが、等モルを
目安とすればよい。また、この反応は無溶媒下でも、イ
ソプロピルアルコール、ジメチルホルムアミド、トルエ
ン、キシレン。
リアジン誘導体とアルキルメルカプタンあるいはアルキ
ルメルカプチドの割合は、特に制限はないが、等モルを
目安とすればよい。また、この反応は無溶媒下でも、イ
ソプロピルアルコール、ジメチルホルムアミド、トルエ
ン、キシレン。
ヘンゼン等の溶媒中でも進行する。また、反応温度は特
に制限はなく、低温から高温、具体的には１０〜１５０
°Ｃの範囲で充分に進行する。
に制限はなく、低温から高温、具体的には１０〜１５０
°Ｃの範囲で充分に進行する。
なお、反応にアルキルメルカプタンを用いる場合は〜苛
性アルカリ、例えば水酸化ナトリウム。
性アルカリ、例えば水酸化ナトリウム。
水酸化カリウム等の存在下で反応を行なう。
反応終了後、生成物を分離・洗浄すれば、本発明の一般
式ＣＩ）で表わされるトリアジン誘導体ノ が高純度か
つ高収率で得られる。
式ＣＩ）で表わされるトリアジン誘導体ノ が高純度か
つ高収率で得られる。
このようにして製造される本発明のトリアジン誘導体は
新規な化合物であり、雑草の発芽、生長を抑制し、しか
も高選択性を有するため、除草剤として好適である。ま
た、水稲に薬害を与えることなくキカシグサ、アゼナ、
コナギなどの広葉雑草、クマガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草あるいはノビエなどのイネ科雑草などの雑草に対
して卓越した除草効果を示すばかりでなく、現在防除困
難とされているボタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の
多年生雑草に対しても卓越した除草効果を示す。
新規な化合物であり、雑草の発芽、生長を抑制し、しか
も高選択性を有するため、除草剤として好適である。ま
た、水稲に薬害を与えることなくキカシグサ、アゼナ、
コナギなどの広葉雑草、クマガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草あるいはノビエなどのイネ科雑草などの雑草に対
して卓越した除草効果を示すばかりでなく、現在防除困
難とされているボタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の
多年生雑草に対しても卓越した除草効果を示す。
次に、本発明の除草剤は、上述の発明の化合物、すなわ
ち一般式（１）で表されるトリアジン誘導体を有効成分
として含有するものであり、これらの化合物を溶媒等の
液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混合し、水和
剤、乳剤、粉剤２粒剤等の形態に製剤化して使用するこ
とができる。製剤化に際して乳化性７分散性、展着性等
を付与するためには界面活性剤を添加すればよい。
ち一般式（１）で表されるトリアジン誘導体を有効成分
として含有するものであり、これらの化合物を溶媒等の
液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混合し、水和
剤、乳剤、粉剤２粒剤等の形態に製剤化して使用するこ
とができる。製剤化に際して乳化性７分散性、展着性等
を付与するためには界面活性剤を添加すればよい。
本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場合、通常は上
述した本発明のトリアジン誘導体を有効成分として１０
〜５５重量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活
性剤２〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、こ
れを用いればよい。
述した本発明のトリアジン誘導体を有効成分として１０
〜５５重量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活
性剤２〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、こ
れを用いればよい。
また、乳剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て本発明のトリアジン誘導体２０〜５０重量％、溶剤３
５〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重量％の割合
で配合して調製すればよい。
て本発明のトリアジン誘導体２０〜５０重量％、溶剤３
５〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重量％の割合
で配合して調製すればよい。
一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分とし
て本発明のトリアジン誘導体１〜１５重量％、固体担体
８０〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合
で配合して８ＶＪ製すればよい。
て本発明のトリアジン誘導体１〜１５重量％、固体担体
８０〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合
で配合して８ＶＪ製すればよい。
さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として本
発明のトリアジン誘導体１〜１５重量％、固体担体８０
〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配
合して調製すればよい。ここで固体担体としては鉱物質
の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉としては、ケイソ
ウ土、消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セソ
コウ等の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、
カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン
、石英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩などをあげることが
できる。
発明のトリアジン誘導体１〜１５重量％、固体担体８０
〜９７重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配
合して調製すればよい。ここで固体担体としては鉱物質
の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉としては、ケイソ
ウ土、消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セソ
コウ等の硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレー、
カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン
、石英粉末、ケイ石粉等のケイ酸塩などをあげることが
できる。
また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ヘンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキザノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプ
ロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。
シレン、トルエン、ヘンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキザノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イソプ
ロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。
さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。
このような本発明の一般式（１）で表わされる新規化合
物のトリアジン誘導体は、１洋生雑草はもとより多年生
雑草に対しても除草効果が高く、水稲に対しても薬害の
ない高選択性の除草剤として極めて有用である。
物のトリアジン誘導体は、１洋生雑草はもとより多年生
雑草に対しても除草効果が高く、水稲に対しても薬害の
ない高選択性の除草剤として極めて有用である。
なお、本発明の除草剤は、有効成分として一般式（１）
で表わされるトリアジン誘導体と共に、他の除草成分を
併用することもできる。このような他の除草成分として
は、従来から市販されている除草剤をあげることができ
、例えばフェノキシ系除草剤２ ジフェニルエーテル系
除草剤、トリアジン系除草剤、尿素系除草剤、カーバメ
ート系除草剤、チオールカーバメート系除草剤、酸アニ
リド系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系除草剤、
オキサシアシンなど様々なものがあげられる。
で表わされるトリアジン誘導体と共に、他の除草成分を
併用することもできる。このような他の除草成分として
は、従来から市販されている除草剤をあげることができ
、例えばフェノキシ系除草剤２ ジフェニルエーテル系
除草剤、トリアジン系除草剤、尿素系除草剤、カーバメ
ート系除草剤、チオールカーバメート系除草剤、酸アニ
リド系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系除草剤、
オキサシアシンなど様々なものがあげられる。
さらに本発明の除草剤は、必要に応して殺虫剤。
殺菌剤、植物の生長調節剤、肥料等と混用することもで
きる。
きる。
本発明の除草剤は、既存の水稲用除草剤に比べて、薬効
が大きく、しかも薬害が小さく、そのうえ殺草スペクト
ル幅が大きいという特徴がある。
が大きく、しかも薬害が小さく、そのうえ殺草スペクト
ル幅が大きいという特徴がある。
具体的にはノビエ、広葉雑草に効果が大であると共に、
ウリカワ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の多年生雑草に対
して著しい効果を示す。
ウリカワ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の多年生雑草に対
して著しい効果を示す。
次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳しく
説明する。
説明する。
合成例１ （ヘンシルアミン誘導体Ｓ体の合成）オルソ
クロルアニソール３０ｇ（２１０ミリモル）と塩化アセ
チル１９．８ｇ（２５２ミリモル）とを塩化メチレン４
００ｍ７！に溶解し、水冷下で攪拌しながら塩化アルミ
ニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐々に添加して
、水冷下で３時間攪拌を行なった。その後、反応混合物
を室温までもどして２時間攪拌した。次いで５％塩酸１
２００ｍＡに反応混合物を加え、水層と有機層とに分離
した。得られた有機層を５％の炭酸ナトリウム水・溶液
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で塩化メチ
レンを留去した。その結果、生成物として３−クロロ−
４−メトキシアセトフェノンが３７．４ｇ（２０２ミリ
モル）収率９７％にて得られた。この３−クロロ−４−
メトキシアセトフェノン３２．４ｇ（１フロミリモル）
とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２ミリモル）とを
１８０℃で５時間攪拌した。
クロルアニソール３０ｇ（２１０ミリモル）と塩化アセ
チル１９．８ｇ（２５２ミリモル）とを塩化メチレン４
００ｍ７！に溶解し、水冷下で攪拌しながら塩化アルミ
ニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐々に添加して
、水冷下で３時間攪拌を行なった。その後、反応混合物
を室温までもどして２時間攪拌した。次いで５％塩酸１
２００ｍＡに反応混合物を加え、水層と有機層とに分離
した。得られた有機層を５％の炭酸ナトリウム水・溶液
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で塩化メチ
レンを留去した。その結果、生成物として３−クロロ−
４−メトキシアセトフェノンが３７．４ｇ（２０２ミリ
モル）収率９７％にて得られた。この３−クロロ−４−
メトキシアセトフェノン３２．４ｇ（１フロミリモル）
とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２ミリモル）とを
１８０℃で５時間攪拌した。
その反応混合物をベンゼン２００ｍｎに溶解し、水洗、
硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベタインを留去した。
硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベタインを留去した。
ベタイン留去後の生成物に３５％塩酸６．０ ｍ １２
を加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１０
０ｍβを加え、水層を分取した。
を加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１０
０ｍβを加え、水層を分取した。
この水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、
遊離の油層を得た。
遊離の油層を得た。
この油層を減圧蒸留（１３０℃／ ４ ｕｓ Ｈｇ）
シ、ヘンシルアミン誘導体である３−クロロ−４−メト
キシ−α−メチルベンジルアミン１９．２ｇ（１０３ミ
リモル）、収率５１％・にて得た。このものの元素分析
値および構造式は以下のとおりであった。
シ、ヘンシルアミン誘導体である３−クロロ−４−メト
キシ−α−メチルベンジルアミン１９．２ｇ（１０３ミ
リモル）、収率５１％・にて得た。このものの元素分析
値および構造式は以下のとおりであった。
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 塩素 酸素
実測値 ５７．９ ６．６ ７．４ １９．３ ８．
８計算値 ５８．２ ６．５ ７．５ １９．１ ８
．６構造式 Ｈ 合成例２ （ヘンシルアミン８Ａ ’ｈ体の合成）市販
の３，４−ジメトキシアセトフェノン３６．４ｇ（２０
２ミリモル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２ミ
リモル）とを１８０℃で５時間攪拌した。以下合成例１
と同様の操作を行なって遊離の油層を得た。この油層を
減圧蒸留し、ヘンシルアミン誘導体である３、４−ジメ
トキシ−α−メチルヘンシルアミン１３．５ｇ（７５ミ
リモル）、収率３７％にて得た。このものの元素分析値
、構造式および屈折率は以下のとおりであった。
８計算値 ５８．２ ６．５ ７．５ １９．１ ８
．６構造式 Ｈ 合成例２ （ヘンシルアミン８Ａ ’ｈ体の合成）市販
の３，４−ジメトキシアセトフェノン３６．４ｇ（２０
２ミリモル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２ミ
リモル）とを１８０℃で５時間攪拌した。以下合成例１
と同様の操作を行なって遊離の油層を得た。この油層を
減圧蒸留し、ヘンシルアミン誘導体である３、４−ジメ
トキシ−α−メチルヘンシルアミン１３．５ｇ（７５ミ
リモル）、収率３７％にて得た。このものの元素分析値
、構造式および屈折率は以下のとおりであった。
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 酸素
実測値 ６６．５ ８．２ ７．６ １７．７
計算値 ６６．３ ８．３ ７．７ １７．７
屈折率 ｎ”＝１．５５６４ 構造式 ］ 合成例３ （ベンジルアミン誘導体の合成）市販の３，
４−ジメチルアセトフェノン２６．１ｇ（１フロミリモ
ル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２ミリモル）
とを１８０℃で５時間攪拌した。
計算値 ６６．３ ８．３ ７．７ １７．７
屈折率 ｎ”＝１．５５６４ 構造式 ］ 合成例３ （ベンジルアミン誘導体の合成）市販の３，
４−ジメチルアセトフェノン２６．１ｇ（１フロミリモ
ル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２ミリモル）
とを１８０℃で５時間攪拌した。
その反応混合物をベンゼン２００ｍｊ＋に溶解し、水洗
、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した
。ベンゼン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍｊ！を加
え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００ｍ
ｊ！を加え、水層を分取した。
、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した
。ベンゼン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍｊ！を加
え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００ｍ
ｊ！を加え、水層を分取した。
ごの水層を水酸化リートリウム水溶液でアルカリ性とし
、遊離の油層を得た。
、遊離の油層を得た。
この油層を減圧蒸留（６８，５℃１０．３５ｍｍＨｇ）
し、ヘンシルアミン誘湧一体である３、４−ジメチル−
α−メチルヘンシルアミンを１３．４ｇ （８９，８
３■ ミリモル）、収率５１％にて得た。このものの元素分析
値および構造式は以下のとおりであった。
し、ヘンシルアミン誘湧一体である３、４−ジメチル−
α−メチルヘンシルアミンを１３．４ｇ （８９，８
３■ ミリモル）、収率５１％にて得た。このものの元素分析
値および構造式は以下のとおりであった。
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素
実測値 ８０．６ ９．９ ９．５計算
値 ８０．５ １０．１ ９．４構造式 合成例４（ベンジルアミン誘導体の合成）市販の３，４
−ジクロロアセトフェノン３３．３ｇ（１フロミリモル
）とギ酸アンモニウム３５．４−ｇ（５６２ミリモル）
とを１８０℃で５時間攪拌した。
値 ８０．５ １０．１ ９．４構造式 合成例４（ベンジルアミン誘導体の合成）市販の３，４
−ジクロロアセトフェノン３３．３ｇ（１フロミリモル
）とギ酸アンモニウム３５．４−ｇ（５６２ミリモル）
とを１８０℃で５時間攪拌した。
その反応混合物をベンゼン２００ｍＩ２に溶解し、水洗
、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した
。ベンゼン留去後の生成物に３５％塩酸６０ ｍ ｊ！
を加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１０
０ｍｊ！を加え、水層を分取した。
、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した
。ベンゼン留去後の生成物に３５％塩酸６０ ｍ ｊ！
を加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１０
０ｍｊ！を加え、水層を分取した。
この水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、
遊離の油層を得た。
遊離の油層を得た。
この油層を減圧蒸留（８８，５℃１０．３＋ｎＨｇ）し
、ヘンシルアミン誘導体である３、４−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミンを２０．１ｇ（１０６ミリモル）
、収率６０％にて得た。このものの元素分析値および構
造式は以下のとおりであった。
、ヘンシルアミン誘導体である３、４−ジクロロ−α−
メチルベンジルアミンを２０．１ｇ（１０６ミリモル）
、収率６０％にて得た。このものの元素分析値および構
造式は以下のとおりであった。
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 塩素
実測値 ５０．８ ４．７ ７．４ ３７．５
計算値 ５０．６ ４．８ ７．３ ３７．３
構造式 合成例５ （ベンジルアミン誘導体の合成）オルソメチ
ルアニソール２５．７ ｇ （２１０ミリモル）と塩化
アセチル１９．８ｇ（２５２ミリモル）とを塩化メチレ
ン４００ｍρに溶解し、水冷下で攪拌しながら塩化アル
ミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐々に添加し
て水冷下で３時間攪拌を行なった。その後、反応混合物
を室温までもどして２時間攪拌した。次いで５％塩酸１
２００ｍ１に反応混合物を加え、水層と有機層とに分離
した。得られた有機層を５％の炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で塩化メチレ
ンを留去した。その結果、生成物として３−メチル−４
−メトキシアセトフェノンが２７．９ ｇ （１７０ミ
リモル）、収率８１％にて得られた。この３−メチル−
４−メトキシアセトフェノン２８．９ｇ（１フロミリモ
ル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２ミリモル）
とを１８０℃で５時間攪拌した。
計算値 ５０．６ ４．８ ７．３ ３７．３
構造式 合成例５ （ベンジルアミン誘導体の合成）オルソメチ
ルアニソール２５．７ ｇ （２１０ミリモル）と塩化
アセチル１９．８ｇ（２５２ミリモル）とを塩化メチレ
ン４００ｍρに溶解し、水冷下で攪拌しながら塩化アル
ミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐々に添加し
て水冷下で３時間攪拌を行なった。その後、反応混合物
を室温までもどして２時間攪拌した。次いで５％塩酸１
２００ｍ１に反応混合物を加え、水層と有機層とに分離
した。得られた有機層を５％の炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で塩化メチレ
ンを留去した。その結果、生成物として３−メチル−４
−メトキシアセトフェノンが２７．９ ｇ （１７０ミ
リモル）、収率８１％にて得られた。この３−メチル−
４−メトキシアセトフェノン２８．９ｇ（１フロミリモ
ル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２ミリモル）
とを１８０℃で５時間攪拌した。
その反応混合物をベンセン２ Ｑ ０ｍ１ｌに溶解し、
水洗、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンセンを留去
した。ベンゼン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍｊ＋
を加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１０
０ｍρを加え、水層を分取した。
水洗、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンセンを留去
した。ベンゼン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍｊ＋
を加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１０
０ｍρを加え、水層を分取した。
この水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、
遊離の油層を得た。
遊離の油層を得た。
この油層を減圧蒸留（８５℃１０．３２鰭Ｈｇ ）し、
ヘンシルアミン誘導体導体である３−メチル−４−メト
キシ−α−メチルヘンシルアミンを１０．２ｇ（６１，
，６ミリモル）、収率３５％にて得た。このものの元素
分析値および構造式は以下のとおりであった。
ヘンシルアミン誘導体導体である３−メチル−４−メト
キシ−α−メチルヘンシルアミンを１０．２ｇ（６１，
，６ミリモル）、収率３５％にて得た。このものの元素
分析値および構造式は以下のとおりであった。
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 酸素
実測値 ７２．２ ９．３ ８．７ ９．８計
算値 ７２．７ ９．２ Ｂ、５ ９．７構
造式 合成例６ （ベンジルアミン誘導体の合成）オルソクロ
ロトルエン２６．６ ｇ （２１０ミリモル）と塩化プ
ロピオニル２３．３ｇ（２５２ミリモル）とを塩化メチ
レン４００ｍ１．に溶解し、水冷下で攪拌しながら塩化
アルミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐々に添
加して、水冷下で３時間撹拌を行なった。その後、反応
混合物を室温までもどして２時間攪拌した。次いで５％
塩酸１２００ｍ１に反応混合物を加え、水層と有機層と
に分離した。得られた有機層を５％の炭酸ナトリウム水
溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で塩化
メチレンを留去した。その結果、生成物として３−メチ
ル−４−クロロプロピオフェノンが３７．６ｇ（２０６
ミリモル）、収率９８％にて得られた。この３−メチル
−４−クロロプロピオフェノン３２．２ｇ（１フロミリ
モル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２ミリモル
）とを１８０℃で５時間攪拌した。
算値 ７２．７ ９．２ Ｂ、５ ９．７構
造式 合成例６ （ベンジルアミン誘導体の合成）オルソクロ
ロトルエン２６．６ ｇ （２１０ミリモル）と塩化プ
ロピオニル２３．３ｇ（２５２ミリモル）とを塩化メチ
レン４００ｍ１．に溶解し、水冷下で攪拌しながら塩化
アルミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐々に添
加して、水冷下で３時間撹拌を行なった。その後、反応
混合物を室温までもどして２時間攪拌した。次いで５％
塩酸１２００ｍ１に反応混合物を加え、水層と有機層と
に分離した。得られた有機層を５％の炭酸ナトリウム水
溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で塩化
メチレンを留去した。その結果、生成物として３−メチ
ル−４−クロロプロピオフェノンが３７．６ｇ（２０６
ミリモル）、収率９８％にて得られた。この３−メチル
−４−クロロプロピオフェノン３２．２ｇ（１フロミリ
モル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２ミリモル
）とを１８０℃で５時間攪拌した。
その反応混合物をベンゼン２００ｍｊ！に溶解し、水洗
、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンセンを留去した
。ベンセン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍ１１！を
加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００
ｍ／を加え、水層を分取した。
、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンセンを留去した
。ベンセン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍ１１！を
加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００
ｍ／を加え、水層を分取した。
Ｇ
この水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、
遊離の油層を得た。
遊離の油層を得た。
この油層を減圧蒸留（８７，５°Ｃ１０，５２ｗｍＨｇ
）し、ヘンシルアミン誘導体である３−メチル−４−ク
ロロ−α−エチルヘンジルアミンヲ２２．２ｇ（１２１
ミリモル）、収率６９％にて得た。このものの元素分析
値および構造式は以下のとおりであった。
）し、ヘンシルアミン誘導体である３−メチル−４−ク
ロロ−α−エチルヘンジルアミンヲ２２．２ｇ（１２１
ミリモル）、収率６９％にて得た。このものの元素分析
値および構造式は以下のとおりであった。
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 塩素
実測値 ６５．０ ７．８ ７．８ １９．４
計算値 ６５．４ ７．７ ７．６ １９．３
構造式 合成例７ （ヘンシルアミン誘導体の合成）オルソメチ
ルアニソール２５．７ｇ（２１０ミリモル）と塩化プロ
ピオニル２３．３ｇ （２５２ミＩＪモル）とを塩化メ
チレン４−００ ｍ Ａに溶解し、水冷下で攪拌しなが
ら塩化アルミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐
々に添加して水冷下で３時間攪拌を行なった。その後、
反応混合物を室温までもどして２時間攪拌した。次いで
５％塩酸１２００ｍ１に反応混合物を加え、水層と有ｍ
層とに分離した。得られた有機層を５％の炭酸ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で
塩化メチレンを留去した。その結果、生成物として３−
メチル−４−メトキシプロピオフェノンが３５．６ｇ（
２００ミリモル）収率９５％にて得られた。この３−メ
チル−４−メトキシプロピオフェノン３１．４．ｇ（１
フロミリモル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２
ミリモル）とを１８０℃で５時間攪拌した。
計算値 ６５．４ ７．７ ７．６ １９．３
構造式 合成例７ （ヘンシルアミン誘導体の合成）オルソメチ
ルアニソール２５．７ｇ（２１０ミリモル）と塩化プロ
ピオニル２３．３ｇ （２５２ミＩＪモル）とを塩化メ
チレン４−００ ｍ Ａに溶解し、水冷下で攪拌しなが
ら塩化アルミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐
々に添加して水冷下で３時間攪拌を行なった。その後、
反応混合物を室温までもどして２時間攪拌した。次いで
５％塩酸１２００ｍ１に反応混合物を加え、水層と有ｍ
層とに分離した。得られた有機層を５％の炭酸ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で
塩化メチレンを留去した。その結果、生成物として３−
メチル−４−メトキシプロピオフェノンが３５．６ｇ（
２００ミリモル）収率９５％にて得られた。この３−メ
チル−４−メトキシプロピオフェノン３１．４．ｇ（１
フロミリモル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６２
ミリモル）とを１８０℃で５時間攪拌した。
その反応混合物をヘンゼン２ Ｑ ＯｍｊＨに溶解し、
水洗、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でヘンゼンを留去
した。ヘンゼン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍ１を
加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００
ｍＡ！を加え、水層を分取した。
水洗、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でヘンゼンを留去
した。ヘンゼン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍ１を
加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００
ｍＡ！を加え、水層を分取した。
この水層を水酸化すトリウム水溶液でアルカリ性とし１
．＠離の油層を得た。
．＠離の油層を得た。
この油層を減圧蒸留し、ヘンシルアミン誘導体である３
−メチル−４−メトキシ−α−エチルベンジルアミンを
１２．６ｇ （７０，４ミリモル）、収率４０％にて得
た。このものの元素分析値、構造式および屈折率は以下
のとおりであった。
−メチル−４−メトキシ−α−エチルベンジルアミンを
１２．６ｇ （７０，４ミリモル）、収率４０％にて得
た。このものの元素分析値、構造式および屈折率は以下
のとおりであった。
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 酸素
実測値 ７３．２ ９．７ ７．９ ９．２計
算値 ？３．７ ９．６ ７．８ ８．９屈折
率 ｎ’、、０＝１．５２７ ａ構造式 合成例８ （ヘンシルアミン誘導体の合成）オルソメチ
ルア モル）と塩化イソブチリル（（Ｃ Ｈｓ） Ｃ Ｈ Ｃ
Ｏ Ｃ ７り２６、８ｇ（２５２ミリモル）とを塩化
メチレン４ ０ ０ｍｎに熔解し、水冷下で攪拌しなが
ら塩化アルミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐
々に添加して水冷下で３時間攪拌を行なった。その後、
反応混合物を室温までもどして２時間攪拌した。次いで
５％塩酸１ ２ ０ ０ｍＩｌに反応混合物を加え、水
層と有機層とに分離した。得られた有機層を５％の炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下で塩化メチレンを留去した。その結果、生成物と
して３−メチル−４−メトキシイソブチロフェノンが３
８．８ｇ（２０２ミリモル）収率９６％にて得られた。
算値 ？３．７ ９．６ ７．８ ８．９屈折
率 ｎ’、、０＝１．５２７ ａ構造式 合成例８ （ヘンシルアミン誘導体の合成）オルソメチ
ルア モル）と塩化イソブチリル（（Ｃ Ｈｓ） Ｃ Ｈ Ｃ
Ｏ Ｃ ７り２６、８ｇ（２５２ミリモル）とを塩化
メチレン４ ０ ０ｍｎに熔解し、水冷下で攪拌しなが
ら塩化アルミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐
々に添加して水冷下で３時間攪拌を行なった。その後、
反応混合物を室温までもどして２時間攪拌した。次いで
５％塩酸１ ２ ０ ０ｍＩｌに反応混合物を加え、水
層と有機層とに分離した。得られた有機層を５％の炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下で塩化メチレンを留去した。その結果、生成物と
して３−メチル−４−メトキシイソブチロフェノンが３
８．８ｇ（２０２ミリモル）収率９６％にて得られた。
なお、この３−メチル−４−メトキシイソブチロフェノ
ンの構造式は次のとおりである。
ンの構造式は次のとおりである。
この３−メチル−４−メトキシイソブチロフェノン３３
．８ｇ（１フロミリモル）とギ酸アンモニウム３５．４
ｇ（５６２ミリモル）とを１８０℃で５時間攪拌した。
．８ｇ（１フロミリモル）とギ酸アンモニウム３５．４
ｇ（５６２ミリモル）とを１８０℃で５時間攪拌した。
その反応混合物をヘンゼン２ ０ ０ｍ７！に溶解し、
水洗、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でヘンゼンを留去
した。ヘンゼン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍＡを
加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００
ｍｆｆｉを加え、水層を分取した。
水洗、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でヘンゼンを留去
した。ヘンゼン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍＡを
加え１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００
ｍｆｆｉを加え、水層を分取した。
この水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、
遊離の油層を得た。
遊離の油層を得た。
この油層を減圧蒸留し、ヘンシルアミン誘導体である３
−メチル−４−メトキシ−４−α−イソプロピルベンジ
ルアミンを１３．６ｇ （７０．４ミリモル）、収率４
０％にて得た。このものの元素分析値、構造式および屈
折率は以下のとおりであった。
−メチル−４−メトキシ−４−α−イソプロピルベンジ
ルアミンを１３．６ｇ （７０．４ミリモル）、収率４
０％にて得た。このものの元素分析値、構造式および屈
折率は以下のとおりであった。
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 酸素
実測値 ７４．９ １０．０ ７．０
８．１計算値 ７４．６ ９．９ ７．２
８．３屈折率 ｎ ”、０＝１． ５ ２ ３
６構造式 Ｈ 合成例９ （ベンジルアミン誘導体の合成）オルソイソ
プロピルアニソール３１．５ｇ（２１０ミリモル）と塩
化アセチル１９．８ｇ（２５２ミリモル）とを塩化メチ
レン４００ｍ１に溶解し、水冷下で攪拌しながら塩化ア
ルミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐々に添加
して、水冷下で３時間攪拌を行なった。その後、反応混
合物を室温までもどして２時間攪拌した。次いで５％塩
酸１２００ｍρに反応混合物を加え、水層と有機層とに
分離した。得られた有機層を５％の炭酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で塩化メ
チレンを留去した。その結果、生成物として３−イソプ
ロピル−４−メトキシアセトフェノンが３９．６ｇ（２
０６ミリモル）収率９８％にて得られた。この３−イソ
プロピル−４−メトキシアセトフェノンが３３．８ｇ（
１フロミリモル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６
２ミリモル）とを］８０°Ｃで５時間攪拌した。
８．１計算値 ７４．６ ９．９ ７．２
８．３屈折率 ｎ ”、０＝１． ５ ２ ３
６構造式 Ｈ 合成例９ （ベンジルアミン誘導体の合成）オルソイソ
プロピルアニソール３１．５ｇ（２１０ミリモル）と塩
化アセチル１９．８ｇ（２５２ミリモル）とを塩化メチ
レン４００ｍ１に溶解し、水冷下で攪拌しながら塩化ア
ルミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を徐々に添加
して、水冷下で３時間攪拌を行なった。その後、反応混
合物を室温までもどして２時間攪拌した。次いで５％塩
酸１２００ｍρに反応混合物を加え、水層と有機層とに
分離した。得られた有機層を５％の炭酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で塩化メ
チレンを留去した。その結果、生成物として３−イソプ
ロピル−４−メトキシアセトフェノンが３９．６ｇ（２
０６ミリモル）収率９８％にて得られた。この３−イソ
プロピル−４−メトキシアセトフェノンが３３．８ｇ（
１フロミリモル）とギ酸アンモニウム３５．４ｇ（５６
２ミリモル）とを］８０°Ｃで５時間攪拌した。
その反応混合物をヘンイン２００ｍＡに溶解し、水洗、
硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でヘンインを留去した。
硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でヘンインを留去した。
ヘンセン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍ＃を加え１
時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００＝］を
加え、水層を分取した。
時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００＝］を
加え、水層を分取した。
この水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、
遊離の油層を得た。
遊離の油層を得た。
この油層を減圧蒸留し、ヘンシルアミン誘導体である３
−イソプロピル−４−メトキシ〜α−メチルヘンシルア
ミンを１．７．７ ｇ （９１，５ミリモル）。
−イソプロピル−４−メトキシ〜α−メチルヘンシルア
ミンを１．７．７ ｇ （９１，５ミリモル）。
収率５２％にて得た。このものの元素分析値、構造式お
よび屈折率は以下のとおりであった。
よび屈折率は以下のとおりであった。
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 酸素
実測値 ７４．３ ９．８ １．４ ８．５計
算値 ７４．６ ９．９ ７．２ ８．３屈折
率 ０％（１＝］。５２０２ 構造式 合成例１０ （ヘンシルアミン誘導体の合成）ヒドロキ
シルアミン塩酸塩層、９ｇ（１７２ミリモル）と炭酸ナ
トリウム８．９６ ｇ、（８４，５ミリモル）の混合エ
タノール水溶液３００ｍ１ｔに水冷下、３−メチル−４
−イソプロポキシアセトフェノン２５．０ｇ（１３０ミ
リモル）を滴下して室温で２４時間攪拌した。反応物を
３００ｍｊ＋の水に性別しエチルエーテルで抽出した。
算値 ７４．６ ９．９ ７．２ ８．３屈折
率 ０％（１＝］。５２０２ 構造式 合成例１０ （ヘンシルアミン誘導体の合成）ヒドロキ
シルアミン塩酸塩層、９ｇ（１７２ミリモル）と炭酸ナ
トリウム８．９６ ｇ、（８４，５ミリモル）の混合エ
タノール水溶液３００ｍ１ｔに水冷下、３−メチル−４
−イソプロポキシアセトフェノン２５．０ｇ（１３０ミ
リモル）を滴下して室温で２４時間攪拌した。反応物を
３００ｍｊ＋の水に性別しエチルエーテルで抽出した。
抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でエチルエー
テルを留去して油状の３−メチル−４−インプロポキシ
アセトフェノンオキシム２４．５ ｇ （１１８，２ミ
リモル）を収率９１％で得た。
テルを留去して油状の３−メチル−４−インプロポキシ
アセトフェノンオキシム２４．５ ｇ （１１８，２ミ
リモル）を収率９１％で得た。
３−メチル−４−イソプロポキシアセトフェノンオキシ
ム２４．５ ｇ （１１８，２ミリモル）の４０ＯｍＡ
エタノール溶液を加熱して沸とうさせ、沸とうし始めた
ら加熱をやめ、攪拌しながら、金属ナトリウム３０．５
６ ｇ （１３２９，３ミリモル）を加えた。金属ナ
トリウムを溶解後、冷却し、５００ｍ１の水で希釈した
。反応液をエチルエーテルで抽出し、抽出液を硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下でエチルエーテルを留去して、
減圧濃縮してヘンシルアミン誘導体である油状の３−メ
チル−４−イソプロポキシ−α−メチルヘンシルアミン
を得た。
ム２４．５ ｇ （１１８，２ミリモル）の４０ＯｍＡ
エタノール溶液を加熱して沸とうさせ、沸とうし始めた
ら加熱をやめ、攪拌しながら、金属ナトリウム３０．５
６ ｇ （１３２９，３ミリモル）を加えた。金属ナ
トリウムを溶解後、冷却し、５００ｍ１の水で希釈した
。反応液をエチルエーテルで抽出し、抽出液を硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下でエチルエーテルを留去して、
減圧濃縮してヘンシルアミン誘導体である油状の３−メ
チル−４−イソプロポキシ−α−メチルヘンシルアミン
を得た。
これを減圧蒸留して沸点１１０℃／ ４１１ Ｈｇの留
分を２０ｇ得た。収率８８％であった。このものの元素
分析値および構造式は以下のとおりであった。
分を２０ｇ得た。収率８８％であった。このものの元素
分析値および構造式は以下のとおりであった。
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 酸素
実測値 ７４．９ ９．８ ７．１ ８．１計
算値 ７４．６ ９．９ ７．２ ８．３構造
式 Ｈ 合成例１１ （ヘンシルアミン８Ａ ’Ａ体の合成）オ
ルソメチルチオアニソール２９．Ｏｇ （２１０ミリモ
ル）と塩化アセチル１９．８ｇ（２５２ミリモル）とを
塩化メチレン４００ｍ６に熔解し、水冷下で攪拌しなが
ら、塩化アルミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を
徐々に添加して、水冷下で３時間攪拌を行なった。その
後、反応混合物を室温までもどして２時間攪拌した。次
いで５％塩酸１２００ｍｆｆに反応混合物を加え、水層
と有機層とに分離した。得られた有機層を５％の炭酸ナ
トリウム水溶液で洗浄し、硫酸すトリウムで乾燥後、減
圧下で塩化メチレンを留去した。その結果、生成物とし
て３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンが３４．
５ｇ （１９，１ミリモル）収率９１％にて得られた
。この３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンが３
１．７ｇ（１フロミリモル）とギ酸アンモニウム３５．
４ｇ（５６２ミリモル）とを１８０℃で５時間攪拌した
。
算値 ７４．６ ９．９ ７．２ ８．３構造
式 Ｈ 合成例１１ （ヘンシルアミン８Ａ ’Ａ体の合成）オ
ルソメチルチオアニソール２９．Ｏｇ （２１０ミリモ
ル）と塩化アセチル１９．８ｇ（２５２ミリモル）とを
塩化メチレン４００ｍ６に熔解し、水冷下で攪拌しなが
ら、塩化アルミニウム３３．６ｇ（２５２ミリモル）を
徐々に添加して、水冷下で３時間攪拌を行なった。その
後、反応混合物を室温までもどして２時間攪拌した。次
いで５％塩酸１２００ｍｆｆに反応混合物を加え、水層
と有機層とに分離した。得られた有機層を５％の炭酸ナ
トリウム水溶液で洗浄し、硫酸すトリウムで乾燥後、減
圧下で塩化メチレンを留去した。その結果、生成物とし
て３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンが３４．
５ｇ （１９，１ミリモル）収率９１％にて得られた
。この３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンが３
１．７ｇ（１フロミリモル）とギ酸アンモニウム３５．
４ｇ（５６２ミリモル）とを１８０℃で５時間攪拌した
。
その反応混合物をベンゼン２００ｍβに熔解し、水洗、
硅酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した。
硅酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した。
ヘンセン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍｆｆを加え
１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００ｍｊ
＋を加え、水層を分取した。
１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００ｍｊ
＋を加え、水層を分取した。
この水層を水酸化すトリウム水溶液でアルカリ性とし、
遊離の油層を得た。
遊離の油層を得た。
この油層を減圧蒸留（］３０“ｃ／６ｍｍＨｇ）し、ヘ
ンシルアミン誘勇１体である３−メチル−４−メチルチ
オ−α−メチルヘンシルアミンを１８．２ｇ（１００ミ
リモル）、収率５７％にて得た。このものの元素分析値
および構造式は以下のとおりであった。
ンシルアミン誘勇１体である３−メチル−４−メチルチ
オ−α−メチルヘンシルアミンを１８．２ｇ（１００ミ
リモル）、収率５７％にて得た。このものの元素分析値
および構造式は以下のとおりであった。
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄
実測値 ６６．７ ８．２ ７．６ ］７．
５計算値 ６６．３ ８．３ ７．７ １７．
７構造式 合成例１２ （ベンジルアミン誘導体の合成）３−クロ
ロ−４−メチル−シアノベンゼン２５ｇ（１６５ミリモ
ル）とＣＨｉＭ ｇ １２７．４ ｇ（１６５ミリモル
）とをベンゼン２００ｍｌ中で８時間加熱還流した。
５計算値 ６６．３ ８．３ ７．７ １７．
７構造式 合成例１２ （ベンジルアミン誘導体の合成）３−クロ
ロ−４−メチル−シアノベンゼン２５ｇ（１６５ミリモ
ル）とＣＨｉＭ ｇ １２７．４ ｇ（１６５ミリモル
）とをベンゼン２００ｍｌ中で８時間加熱還流した。
次いでその反応物に水冷下で６規定塩酸２００ｍ７１を
加え、６時間加熱還流した。
加え、６時間加熱還流した。
ベンゼン層を分取し、水洗後硫酸ナトリウムで乾燥し、
次いで減圧下でベンゼンを減圧蒸留により留去した。そ
の結果、生成物として３−クロロ−４−メチルアセトフ
ェノンが２７．０ｇ（１６０ミリモル）、収率９７％に
て得られた。この３−クロロ−４−メチルアセトフェノ
ン２９．７ｇ（１フロミリモル）とギ酸アンモニウム３
５．４ｇ（５６２ミリモル）とを１８０°Ｃで５時間攪
拌した。
次いで減圧下でベンゼンを減圧蒸留により留去した。そ
の結果、生成物として３−クロロ−４−メチルアセトフ
ェノンが２７．０ｇ（１６０ミリモル）、収率９７％に
て得られた。この３−クロロ−４−メチルアセトフェノ
ン２９．７ｇ（１フロミリモル）とギ酸アンモニウム３
５．４ｇ（５６２ミリモル）とを１８０°Ｃで５時間攪
拌した。
その反応混合物をベンゼン２００ｍρに熔解し、水洗、
硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した。
硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した。
ベンゼン留去後の生成物に３５％塩酸６０ｍ１を加え、
１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００ｍ＃
を加え、水層を分取した。この水層を水酸化ナトリウム
水溶液でアルカリ性とし、遊離の油層を得た。
１時間半加熱還流した。冷却後、酢酸エチル１００ｍ＃
を加え、水層を分取した。この水層を水酸化ナトリウム
水溶液でアルカリ性とし、遊離の油層を得た。
この油層を減圧蒸留（８０℃１０．２５鰭Ｈｇ）し、ベ
ンジルアミン誘導体である３−クロロ−４−メチル−α
−メチルヘンシルアミンを１７．９ｇ（１０６ミリモル
）、収率６０％にて得た。このものの元素分析値および
構造式は以下のとおりでありだ・ 元素分析値（％） 炭素 水素 窒素 塩素 実測値 ６３．５ ７．１ ８．４ ２１．０
計算値 ６３．７ ７．１ Ｂ、３ ２０．
９構造式 Ｈ 製造例１ （トリアジン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−５−１−リアジン１６．４ｇ（０，１
モル）を５５ｇのアセトンに？容解し、これに合成例１
で合成した３−クロロ−４−メトキシ−α−メチルヘン
シルアミン１４．３ｇ（０，１モル）を加え、引き続い
て６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウム８．４
ｇ （０，１モル）を０〜５℃で撹拌しながら加えた
。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５０°
Ｃに昇温した。
ンジルアミン誘導体である３−クロロ−４−メチル−α
−メチルヘンシルアミンを１７．９ｇ（１０６ミリモル
）、収率６０％にて得た。このものの元素分析値および
構造式は以下のとおりでありだ・ 元素分析値（％） 炭素 水素 窒素 塩素 実測値 ６３．５ ７．１ ８．４ ２１．０
計算値 ６３．７ ７．１ Ｂ、３ ２０．
９構造式 Ｈ 製造例１ （トリアジン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−５−１−リアジン１６．４ｇ（０，１
モル）を５５ｇのアセトンに？容解し、これに合成例１
で合成した３−クロロ−４−メトキシ−α−メチルヘン
シルアミン１４．３ｇ（０，１モル）を加え、引き続い
て６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウム８．４
ｇ （０，１モル）を０〜５℃で撹拌しながら加えた
。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５０°
Ｃに昇温した。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロ０〜４−アミノ−６−（３’−クロ
ロ−４′−メトキシ−α−メチルヘンシルアミノ） −
Ｓ−トリアジンを９５％の収率で得た。
ロ−４′−メトキシ−α−メチルヘンシルアミノ） −
Ｓ−トリアジンを９５％の収率で得た。
次に５０〜６０°Ｃに加温したイソプロピルアルコール
９０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇ
の中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−
クロロ−４′−メトキシ−α−メチルヘンシルアミノ）
−Ｓ−トリアジン２８゜８ｇを撹拌しなから加えた。得
られた反応混合物を撹拌しながら３時間加熱還流後、１
０℃にまで冷却し、これを氷水に注いだ。
９０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇ
の中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−
クロロ−４′−メトキシ−α−メチルヘンシルアミノ）
−Ｓ−トリアジン２８゜８ｇを撹拌しなから加えた。得
られた反応混合物を撹拌しながら３時間加熱還流後、１
０℃にまで冷却し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−クロロ−４′−メトキシーα−メチルヘンシルア
ミノ）〜Ｓ−）リアジンが収率９５％で得られた。この
ものの融点７元素分析値および構造式は以下のとおりで
あった。
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−クロロ−４′−メトキシーα−メチルヘンシルア
ミノ）〜Ｓ−）リアジンが収率９５％で得られた。この
ものの融点７元素分析値および構造式は以下のとおりで
あった。
融点： ６６．１〜６７．２°Ｃ
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄 酸素 塩素
実測値 ４８．３ ．１．９ ２１．４ ９．７ ４
，９ １０．８計算値 ４７．９ ５．０ ２１．５
９．８ ４．９ １０．９構造式 製造例２ （トリアジン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−５−）リアジン（６，４ｇ （０，１
モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例２で
合成した３、４−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミ
ン１８．１ ｇ （０，１モル）を加え、引き続いて６
０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウム８．４ｇ（０
，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加えた。添加後、
混合物を徐々に加温し、１時間かけて５０℃に昇温した
。
，９ １０．８計算値 ４７．９ ５．０ ２１．５
９．８ ４．９ １０．９構造式 製造例２ （トリアジン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−５−）リアジン（６，４ｇ （０，１
モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例２で
合成した３、４−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミ
ン１８．１ ｇ （０，１モル）を加え、引き続いて６
０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウム８．４ｇ（０
，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加えた。添加後、
混合物を徐々に加温し、１時間かけて５０℃に昇温した
。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロロ−４−アミノ−６−（３’。
４′−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミノ）−ｓ−
）リアジンを９４％の収率で得た。
）リアジンを９４％の収率で得た。
次に５０〜６０℃に加温したイソプロピルアルコール９
０ｇと１５％のすトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′、４
’−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミノ）〜５−１
−リアジン２９．ｉｇを攪拌しながら加えた。得られた
反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０℃に
まで冷却し、これを氷水に注いだ。
０ｇと１５％のすトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′、４
’−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミノ）〜５−１
−リアジン２９．ｉｇを攪拌しながら加えた。得られた
反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０℃に
まで冷却し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３′、４′−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミノ）
−Ｓ−トリアジンが収率９６％で得られた。このものの
融点２元素分析値および構造式は以下のとおりであった
。
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３′、４′−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミノ）
−Ｓ−トリアジンが収率９６％で得られた。このものの
融点２元素分析値および構造式は以下のとおりであった
。
融 点 ： ６５．９〜６７．０°Ｃ（粘稠な液体）
元素分析値（％） 炭素 水素 窒素 硫黄 酸素 実測値 ５２．５ ５．９ ２１．６ ９．９ １０
．１計算値 ５２．２ ６．０ ２１．８ １０．０
１０．０構造式 Ｈ 製造例３ （トリアジン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−８−トリアジン１．６．４ ｇ （０
，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例
３で合成した３、４−ジメチル−α−メチルベンジルア
ミン１４．９ｇ（０，１モル）を加え、引き続いて６０
ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウム８．４ｇ（０，
１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加えた。添加後、混
合物を徐々に加温し、１時間かけて５０℃に昇温した。
元素分析値（％） 炭素 水素 窒素 硫黄 酸素 実測値 ５２．５ ５．９ ２１．６ ９．９ １０
．１計算値 ５２．２ ６．０ ２１．８ １０．０
１０．０構造式 Ｈ 製造例３ （トリアジン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−８−トリアジン１．６．４ ｇ （０
，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例
３で合成した３、４−ジメチル−α−メチルベンジルア
ミン１４．９ｇ（０，１モル）を加え、引き続いて６０
ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウム８．４ｇ（０，
１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加えた。添加後、混
合物を徐々に加温し、１時間かけて５０℃に昇温した。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロロ−４−アミノ−６〜（３′。
４′−ジメチル−α−メチルヘンシルアミノ）＝ｓ−）
リアジンを９７％の収率で得た。
リアジンを９７％の収率で得た。
次に５０〜６０℃に加温したイソプロピルアルコール９
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′、、
Ｉ’−ジメチル−α−メチルヘンシルアミノ＞−Ｓ −
＋−リアジン２６．９ｇを攪拌しながら加えた。得られ
た反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０℃
にまで冷却し、これを氷水に注いだ。
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′、、
Ｉ’−ジメチル−α−メチルヘンシルアミノ＞−Ｓ −
＋−リアジン２６．９ｇを攪拌しながら加えた。得られ
た反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０℃
にまで冷却し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３′、４’−ジメチル−α−メチルヘンシルアミノ）−
Ｓ−）リアジンが収率９４％で得られた。このものの融
点２元素分析値および構造式は以下のとおりであった。
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３′、４’−ジメチル−α−メチルヘンシルアミノ）−
Ｓ−）リアジンが収率９４％で得られた。このものの融
点２元素分析値および構造式は以下のとおりであった。
融点： １６１．０〜１６１．９℃
元素分析値（％）
炭素 水素゛ 窒素 硫黄
実測値 ５８．４ ６．７ ２４．３ １０．６計算
値 ５Ｂ、１ ６．６ ２４．２ １１．１構造式 製造例４（トリアジン誘導体の製造） ２．６−ジクロロ−４−アミノ−３−トリアジン１６、
４ ｇ （０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、
これに合成例４で合成した３、４−ジクロロ−α−メチ
ルベンジルアミン１９．０ ｇ （０，１モル）を加え
、引き続いて６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウ
ム８．４ｇ（０，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加
えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５
０°Ｃに昇温した。
値 ５Ｂ、１ ６．６ ２４．２ １１．１構造式 製造例４（トリアジン誘導体の製造） ２．６−ジクロロ−４−アミノ−３−トリアジン１６、
４ ｇ （０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、
これに合成例４で合成した３、４−ジクロロ−α−メチ
ルベンジルアミン１９．０ ｇ （０，１モル）を加え
、引き続いて６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウ
ム８．４ｇ（０，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加
えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５
０°Ｃに昇温した。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロロ−４−アミノ−６−（３’。
４′−ジクロロ−α−メチルベンジルアミノ）−３−ト
リアジンを９６％の収率で得た。
リアジンを９６％の収率で得た。
次に５０〜６０℃に加温したイソプロピルアルｒ−ル９
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’、４
′−ジクロロ−α−メチルヘンシルアミノ）−３−トリ
アジン３０．６ｇを攪拌しながら加えた。得られた反応
混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０’ｃにま
で冷却し、これを氷水に注いだ。
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’、４
′−ジクロロ−α−メチルヘンシルアミノ）−３−トリ
アジン３０．６ｇを攪拌しながら加えた。得られた反応
混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０’ｃにま
で冷却し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’、４’−ジクロロ−α−メチルベンジルアミノ）−
５−）リアジンが収率９６％で得られた。このものの融
点１元素分析値および構造式は以下のとおりであった。
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’、４’−ジクロロ−α−メチルベンジルアミノ）−
５−）リアジンが収率９６％で得られた。このものの融
点１元素分析値および構造式は以下のとおりであった。
融点： １５７．８〜１５８．７′Ｃ
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄 塩素
実測値 ４４．０ ４．０ ２１．４ ９．５ ２１
．１計算値 ４３．６ ４．０ ２１．２ ９．７
２１．５構造式 製造例５（トリアジン誘導体の製造） ２．６−ジクロロ−４−アミノ−３−トリアジンＪ、６
．４ ｇ （０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し
、これに合成例５で合成した３−メチル−４−メトキシ
−α−メチルベンジルアミン１６．５ｇ（０，１モル）
を加え、引き続いて６０ｇの水に？容解させた炭酸水素
ナトリウム８．４ｇ（０，１モル）を０〜５℃で攪拌し
ながら加えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間
かけて５０℃に昇温した。
．１計算値 ４３．６ ４．０ ２１．２ ９．７
２１．５構造式 製造例５（トリアジン誘導体の製造） ２．６−ジクロロ−４−アミノ−３−トリアジンＪ、６
．４ ｇ （０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し
、これに合成例５で合成した３−メチル−４−メトキシ
−α−メチルベンジルアミン１６．５ｇ（０，１モル）
を加え、引き続いて６０ｇの水に？容解させた炭酸水素
ナトリウム８．４ｇ（０，１モル）を０〜５℃で攪拌し
ながら加えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間
かけて５０℃に昇温した。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−メチ
ル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ）−３
−）リアジンを９５％の収率で得た。
ル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ）−３
−）リアジンを９５％の収率で得た。
次に５０〜６０°Ｃに加温したイソプロピルアルコール
９０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇ
の中に、−上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′
−メチル−４′−メトキシ−α−メチルヘンシルアミノ
） −３−１−リアジン２７゜９ｇを攪拌しながら加え
た。得られた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流
後、１０°Ｃにまで冷却し、これを氷水に注いだ。
９０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇ
の中に、−上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′
−メチル−４′−メトキシ−α−メチルヘンシルアミノ
） −３−１−リアジン２７゜９ｇを攪拌しながら加え
た。得られた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流
後、１０°Ｃにまで冷却し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗２乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−メチル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルア
ミノ）−ｓ−ｌ”リアジンが収率９４％で得られた。こ
のものの融点１元素分析値および構造式は以下のとおり
であった。
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−メチル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルア
ミノ）−ｓ−ｌ”リアジンが収率９４％で得られた。こ
のものの融点１元素分析値および構造式は以下のとおり
であった。
融点： １１３．５〜１１４．２℃
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄 酸素
実測値 ５５．１ ６．３ ２３．２ １０．３ ５
．１計算値 ５５．１ ６．３ ２２．９ １０．５
５．２構造式 製造例６（トリアジン誘導体の製造） ２．６−ジクロロ−４−アミノ−５−）リアジン１．６
．４ ｇ （０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し
、これに合成例６で合成した３−メチル−４−クロロ−
α−エチルベンジルアミン１８．４ｇ（０゜１モル）を
加え、引き続いて６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナト
リウム８．４ｇ（０，１モル）を０〜５℃で攪拌しなが
ら加えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけ
て５０℃に昇温した。
．１計算値 ５５．１ ６．３ ２２．９ １０．５
５．２構造式 製造例６（トリアジン誘導体の製造） ２．６−ジクロロ−４−アミノ−５−）リアジン１．６
．４ ｇ （０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し
、これに合成例６で合成した３−メチル−４−クロロ−
α−エチルベンジルアミン１８．４ｇ（０゜１モル）を
加え、引き続いて６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナト
リウム８．４ｇ（０，１モル）を０〜５℃で攪拌しなが
ら加えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけ
て５０℃に昇温した。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−メチ
ル−４′−クロロ−α−エチルヘンシルアミノ１ｓ−）
リアジンを９５％の収率で得た。
ル−４′−クロロ−α−エチルヘンシルアミノ１ｓ−）
リアジンを９５％の収率で得た。
次に５０〜６０℃に加温したイソプロピルアルコール９
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−メ
チル−４′−クロロ−α−エチルベンシルアミノ）−ｓ
−トリアジン２９．７ｇを攪拌しながら加えた。得られ
た反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０℃
にまで冷却し、これを氷水に注いだ。
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−メ
チル−４′−クロロ−α−エチルベンシルアミノ）−ｓ
−トリアジン２９．７ｇを攪拌しながら加えた。得られ
た反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０℃
にまで冷却し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３′−メチル−４′−クロロ−α−エチルベンジルアミ
ノ） −ｓ−トリアジンが収率９５％で得られた。この
ものの融点９元素分析値および構造式は以下のとおりで
あった。
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３′−メチル−４′−クロロ−α−エチルベンジルアミ
ノ） −ｓ−トリアジンが収率９５％で得られた。この
ものの融点９元素分析値および構造式は以下のとおりで
あった。
融点： ５６．７〜５７．８℃
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄 塩素
実測値 ５１．５ ５．７ ２１．８ １０．０ １
１．０計算値 ５１．９ ５．６ ２１．６ ９．９
１１．０構造式 Ｈ 製造例７（トリアジン誘導体の製造） 水酸化ナトリウム５．０ｇ（０，１２５モル）を水１５
ｍ１とイソプロピルアルコール２５ｍ＃の混合溶液に溶
解した後、この溶液にエチルメルカプタン７．８ｇ（０
，１２５モル）を加えた。次にこれを５０〜６０℃に加
温し、これに製造例５で得た２−クロロ−４−アミノ−
６−（３’−メチル−４′−メトキシ−α−メチルヘン
シルアミノ）−ｓ−トリアジン２７．９ ｇ （０，０
９５モル）を攪拌しながら加えた。得られた反応混合物
を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０°Ｃにまで冷却
し、これを氷水に注いだ。
１．０計算値 ５１．９ ５．６ ２１．６ ９．９
１１．０構造式 Ｈ 製造例７（トリアジン誘導体の製造） 水酸化ナトリウム５．０ｇ（０，１２５モル）を水１５
ｍ１とイソプロピルアルコール２５ｍ＃の混合溶液に溶
解した後、この溶液にエチルメルカプタン７．８ｇ（０
，１２５モル）を加えた。次にこれを５０〜６０℃に加
温し、これに製造例５で得た２−クロロ−４−アミノ−
６−（３’−メチル−４′−メトキシ−α−メチルヘン
シルアミノ）−ｓ−トリアジン２７．９ ｇ （０，０
９５モル）を攪拌しながら加えた。得られた反応混合物
を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０°Ｃにまで冷却
し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−エチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−メチル−４′〜メトキシ−α−メチルベンジルア
ミノ）−３−）リアジンが３０．０ｇ、収率９４％で得
られた。このものの融点２元素分析値および構造式は以
下のとおりであった。
ジン誘導体である２−エチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−メチル−４′〜メトキシ−α−メチルベンジルア
ミノ）−３−）リアジンが３０．０ｇ、収率９４％で得
られた。このものの融点２元素分析値および構造式は以
下のとおりであった。
融点： ９６．５〜９７．４°Ｃ
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄 塩素
実測値 ５６．４ ６．６ ２１．７ １０．１ ５
．１計算値 ５６．４ ６．６ ２２．０ １０．０
５．０構造式 製造例８ （トリアジン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−８−トリアジン１６、４ ｇ （０，
１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例７
で合成した３−メチル−４−メトキシ−α−エチルヘン
シルアミン１９．３ｇ（０，１モル）を加え、引き続い
て６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウム８．４ｇ
（０，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加えた。添加
後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５０℃に昇温
した。
．１計算値 ５６．４ ６．６ ２２．０ １０．０
５．０構造式 製造例８ （トリアジン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−８−トリアジン１６、４ ｇ （０，
１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例７
で合成した３−メチル−４−メトキシ−α−エチルヘン
シルアミン１９．３ｇ（０，１モル）を加え、引き続い
て６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウム８．４ｇ
（０，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加えた。添加
後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５０℃に昇温
した。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−メチ
ル−４′−メトキシ−α−エチルベンジルアミノ）−５
−）リアジンを９６％の収率で得た。
ル−４′−メトキシ−α−エチルベンジルアミノ）−５
−）リアジンを９６％の収率で得た。
次に５０〜６０℃に加温したイソプロピルアルコール９
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−メ
チル−４′−メトキシ−α−エチルベンジルアミノ）−
３−）リアジン２９゜５ｇを攪拌しながら加えた。得ら
れた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０
℃にまで冷却し、これを氷水に注いだ。
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−メ
チル−４′−メトキシ−α−エチルベンジルアミノ）−
３−）リアジン２９゜５ｇを攪拌しながら加えた。得ら
れた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１０
℃にまで冷却し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３゛−メチル−４′−メトキシ−α−エチルヘンシルア
ミノ’Ｉ −３−）リアジンが収率９６％で得られた。
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３゛−メチル−４′−メトキシ−α−エチルヘンシルア
ミノ’Ｉ −３−）リアジンが収率９６％で得られた。
このものの融点９元素分析値および構造式は以下のとお
りであった。
りであった。
融点： １３６．６〜１３７．３℃
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄 酸素
実測値 ５６．３ ６．５ ２１．９ １０．２ ５
．１計算値 ５６．４ ６．６ ２２．０ １０．０
５．０構造式 製造例９（トリアジン誘導体の製造） ２．６−ジクロロ−４−アミノ−８−トリアジン（６，
４ｇ （０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、こ
れに合成例８で合成した３−メチル−４−メトキシ−α
−イソプロピルヘンシルアミン１９．３７ｇ（０，１モ
ル）を加え、引き続いて６０ｇの水に溶解させた炭酸水
素ナトリウム８．４ｇ（０，１モル）を０〜５°Ｃで攪
拌しながら加えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１
時間かげて５０ ’Ｃに昇温した。
．１計算値 ５６．４ ６．６ ２２．０ １０．０
５．０構造式 製造例９（トリアジン誘導体の製造） ２．６−ジクロロ−４−アミノ−８−トリアジン（６，
４ｇ （０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、こ
れに合成例８で合成した３−メチル−４−メトキシ−α
−イソプロピルヘンシルアミン１９．３７ｇ（０，１モ
ル）を加え、引き続いて６０ｇの水に溶解させた炭酸水
素ナトリウム８．４ｇ（０，１モル）を０〜５°Ｃで攪
拌しながら加えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１
時間かげて５０ ’Ｃに昇温した。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−メチ
ル−４′−メトキシ−α−イソプロピルヘンシルアミノ
）−５−）リアジンを９５％の収率で得た。
ル−４′−メトキシ−α−イソプロピルヘンシルアミノ
）−５−）リアジンを９５％の収率で得た。
次に５０〜６０℃に加温したイソプロピルアルコール９
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−メ
チル−４′−メトキシ−α−イソプロピルベンジルアミ
ノ）−Ｓ〜トリアジン３０．６ｇを攪拌しながら加えた
。得られた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後
、１０°Ｃにまで冷却し、これを氷水に注いだ。
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−メ
チル−４′−メトキシ−α−イソプロピルベンジルアミ
ノ）−Ｓ〜トリアジン３０．６ｇを攪拌しながら加えた
。得られた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後
、１０°Ｃにまで冷却し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３″−＝メチルー４′−メトキシーα−イソプロピルヘ
ンシルアミノ）−５−トリアジンが収率９４％で得られ
た。このものの融点１元素分析値および構造式は以下の
とおりであった。
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３″−＝メチルー４′−メトキシーα−イソプロピルヘ
ンシルアミノ）−５−トリアジンが収率９４％で得られ
た。このものの融点１元素分析値および構造式は以下の
とおりであった。
融点： ６３．０〜６４．２°Ｃ
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄 酸素
実測値 ５７．７ ６．９ ２Ｌ、２ ９．５ ４．
７計算値 ５７．６ ７．２ ２１．０ ９．６ ４
．８構造式 製造例１０（ＭＪアシン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−３−トリアジン（６，４−ｇ （０，
１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例９
で合成した３−イソプロピル−４−メトキシ−α−メチ
ルベンジルアミン１９．３、ｇｇ（０，１モル）を加え
、引き続いて６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウ
ム８．４ｇ（０，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加
えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５
０℃に昇温した。
７計算値 ５７．６ ７．２ ２１．０ ９．６ ４
．８構造式 製造例１０（ＭＪアシン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−３−トリアジン（６，４−ｇ （０，
１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例９
で合成した３−イソプロピル−４−メトキシ−α−メチ
ルベンジルアミン１９．３、ｇｇ（０，１モル）を加え
、引き続いて６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウ
ム８．４ｇ（０，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加
えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５
０℃に昇温した。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−イソ
プロピル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ
１ｓ−）リアジンを９６％の収率で得た。
プロピル−４′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ
１ｓ−）リアジンを９６％の収率で得た。
次に５０〜６０℃に加温したイソプロピルアルコール９
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−イ
ソプロピル−４′−メトキシ−α−メチルヘンシルアミ
ノ）−３−）リアジン３０．９ｇを攪拌しながら加えた
。得られた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後
、１０°Ｃにまで冷却し、これを氷水に注いだ。
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−イ
ソプロピル−４′−メトキシ−α−メチルヘンシルアミ
ノ）−３−）リアジン３０．９ｇを攪拌しながら加えた
。得られた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後
、１０°Ｃにまで冷却し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−イソプロピル−４′−メトキシ−α−メチルヘン
シルアミノ＞−ｓ−トリアジンが収率９４％で得られた
。このものの融点２元素分析値および構造式は以下のと
おりであった。
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−イソプロピル−４′−メトキシ−α−メチルヘン
シルアミノ＞−ｓ−トリアジンが収率９４％で得られた
。このものの融点２元素分析値および構造式は以下のと
おりであった。
融点： ８０．５〜８１．８℃
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄 酸素
実測値 ５７．３ ７．１ ２１．２ ９．５ ４．
９計算値 ５７．６ ７．０ ２１．０ ９．６ ４
．８構造式 製造例１１ （トリアジン誘導体の製造）２．６−ジク
ロロ−４−アミノ−３−トリアジン１６、４ ｇ （０
，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例
］０で合成した３−メチル−４−イソプロポキシ−α−
メチルヘンジルアミン１９．３ｇ（０，１モル）を加え
、引き続いて６０ｇの水に熔解させた炭酸水素ナトリウ
ム８．４ｇ（０゜１モル）を０〜５°Ｃで攪拌しながら
加えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて
５０°Ｃに昇温した。
９計算値 ５７．６ ７．０ ２１．０ ９．６ ４
．８構造式 製造例１１ （トリアジン誘導体の製造）２．６−ジク
ロロ−４−アミノ−３−トリアジン１６、４ ｇ （０
，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例
］０で合成した３−メチル−４−イソプロポキシ−α−
メチルヘンジルアミン１９．３ｇ（０，１モル）を加え
、引き続いて６０ｇの水に熔解させた炭酸水素ナトリウ
ム８．４ｇ（０゜１モル）を０〜５°Ｃで攪拌しながら
加えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて
５０°Ｃに昇温した。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−メチ
ル−４′−イソプロポキシ−α−メチルベンジルアミノ
）−３−）リアジンを９５％の収率で得た。
ル−４′−イソプロポキシ−α−メチルベンジルアミノ
）−３−）リアジンを９５％の収率で得た。
次に５０〜６０°Ｃに加温したイソプロピルアルコール
９０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇ
の中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−
メチル−４′−イソプロポキシ−α−メチルヘンシルア
ミノ）−３−）リアジン３０．６ｇを攪拌しながら加え
た。得られた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流
後、１０°Ｃにまで冷却し、これを氷水に注いだ。
９０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇ
の中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−
メチル−４′−イソプロポキシ−α−メチルヘンシルア
ミノ）−３−）リアジン３０．６ｇを攪拌しながら加え
た。得られた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流
後、１０°Ｃにまで冷却し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−メチル−４′−イソプロポキシ−α−メチルヘン
シルアミノ）−Ｓ−トリアジンが収率９４％で得られた
。このものの融点３元素分析値および構造式は以下のと
おりであった。
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３’−メチル−４′−イソプロポキシ−α−メチルヘン
シルアミノ）−Ｓ−トリアジンが収率９４％で得られた
。このものの融点３元素分析値および構造式は以下のと
おりであった。
融点： １．０３．２〜１０１．１℃
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄 酸素
実測値 ５７．３ ７．０ ２１．０ ９．８ ４．
９計算値 ５７．６ ７．０ ２Ｌ、０ ９．６ ４
．８構造式 製造例１．２（）ＩＪアシン誘導体の製造）２．６−ジ
クロロ−４−アミノ−３−トリアジン２６．４ｇ（０，
１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例１
１で合成した３−メチル−４−メチルチオ−α−メチル
ヘンシルアミン１８．１ｇ（０，１モル）を加え、引き
続いて６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウム８．
４． ｇ （０，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加
えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５
０℃に昇温した。
９計算値 ５７．６ ７．０ ２Ｌ、０ ９．６ ４
．８構造式 製造例１．２（）ＩＪアシン誘導体の製造）２．６−ジ
クロロ−４−アミノ−３−トリアジン２６．４ｇ（０，
１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成例１
１で合成した３−メチル−４−メチルチオ−α−メチル
ヘンシルアミン１８．１ｇ（０，１モル）を加え、引き
続いて６０ｇの水に溶解させた炭酸水素ナトリウム８．
４． ｇ （０，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加
えた。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５
０℃に昇温した。
加温後ミ混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−メチ
ル−４′−メチルチオ−α−メチルベンジルアミノ）−
Ｓ−トリアジンを９６％の収率で得た。
ル−４′−メチルチオ−α−メチルベンジルアミノ）−
Ｓ−トリアジンを９６％の収率で得た。
次に５０〜６０℃に加温したイソプロピルアルコール９
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−メ
チル−４′−メチルチオ−α−メチルベンジルアミノ）
−５−）リアジン２９．７ｇを攪拌しながら加えた。得
られた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１
０’Ｃにまで冷却し、これを氷水に注いだ。
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−メ
チル−４′−メチルチオ−α−メチルベンジルアミノ）
−５−）リアジン２９．７ｇを攪拌しながら加えた。得
られた反応混合物を攪拌しながら３時間加熱還流後、１
０’Ｃにまで冷却し、これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリア
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３′−メチル−４′−メチルチオ−α−メチルヘンシル
アミノ）−３−）リアジンが収率９５％で得られた。こ
のものの融点２元素分析値および構造式は以下のとおり
であった。
ジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−６−（
３′−メチル−４′−メチルチオ−α−メチルヘンシル
アミノ）−３−）リアジンが収率９５％で得られた。こ
のものの融点２元素分析値および構造式は以下のとおり
であった。
融点： １１８．８〜１１９．７℃
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄
実測値 ５２．３ ５．９ ２１．６ ２０．２計算
値 ５２．３ ６．０ ２１．８ １９．９構造式 製造例１３（ＭＪアジン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−３−トリアジン１、’６．４ ｇ （
０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成
例１２で合成した３−クロロ−４−メチル−α−メチル
ヘンシルアミン１７．０ｇ（０，１モル）を加え、引き
続いて６０ｇの水に？容解させた炭酸水素ナトリウム８
．４ｇ（０，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加えた
。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５０“
Ｃに昇温した。
値 ５２．３ ６．０ ２１．８ １９．９構造式 製造例１３（ＭＪアジン誘導体の製造）２．６−ジクロ
ロ−４−アミノ−３−トリアジン１、’６．４ ｇ （
０，１モル）を５５ｇのアセトンに溶解し、これに合成
例１２で合成した３−クロロ−４−メチル−α−メチル
ヘンシルアミン１７．０ｇ（０，１モル）を加え、引き
続いて６０ｇの水に？容解させた炭酸水素ナトリウム８
．４ｇ（０，１モル）を０〜５℃で攪拌しながら加えた
。添加後、混合物を徐々に加温し、１時間かけて５０“
Ｃに昇温した。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗。
乾燥して、２−クロロ−４−アミノ−６−（３′−クロ
ロ−４゛−メチル−α−メチルヘンシルアミノ）−ｓ−
トリアジンを９６％の収率で得た。
ロ−４゛−メチル−α−メチルヘンシルアミノ）−ｓ−
トリアジンを９６％の収率で得た。
次に５０〜６０℃に加温したイソプロピルアルコール９
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−ク
ロロ−４′−メチル−α−メチルベンジルアミノ）−ｓ
−トリアジン２８．６ｇを攪拌しながら加えた。得られ
た反応混合物を 。
０ｇと１５％のナトリウムメチルメルカプチド６０ｇの
中に、上記の２−クロロ−４−アミノ−６−（３’−ク
ロロ−４′−メチル−α−メチルベンジルアミノ）−ｓ
−トリアジン２８．６ｇを攪拌しながら加えた。得られ
た反応混合物を 。
攪拌しながら３時間加熱還流後、１０°Ｃにまで冷却し
、これを氷水に注いだ。
、これを氷水に注いだ。
°得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、トリ
アジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−１−
（３’−クロロ−４′−メチル−α−メチルヘンシルア
ミノ）−ｓ−１−リアジンが収率９６％で得られた。こ
のものの融点２元素分析値および構造式は以下のとおり
であった。
アジン誘導体である２−メチルチオ−４−アミノ−１−
（３’−クロロ−４′−メチル−α−メチルヘンシルア
ミノ）−ｓ−１−リアジンが収率９６％で得られた。こ
のものの融点２元素分析値および構造式は以下のとおり
であった。
融点： １５５．３〜１５６．３℃
元素分析値（％）
炭素 水素 窒素 硫黄 塩素
実測値 ５０．３ ５．３ ２２．８ １０．３ １
１．３計算値 ５０．４ ５．２ ２２．６ １０．
４ １１．４構造式 ％式％ （１）除草剤の調製 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネオペレソクス、花王アトラス■製）１．５重量
部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤（商品名
：ソルボール８００Ａ。
１．３計算値 ５０．４ ５．２ ２２．６ １０．
４ １１．４構造式 ％式％ （１）除草剤の調製 担体としてタルク（商品名ニジ−クライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネオペレソクス、花王アトラス■製）１．５重量
部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤（商品名
：ソルボール８００Ａ。
東邦化学工業■製）１．５重量部を均一に粉砕混合して
、水和剤用担体を得た。
、水和剤用担体を得た。
この水和剤用担体９０重量部と上記製造例１〜１３で得
られたトリアジン誘導体１０重量部を均一に粉砕混合し
て除草剤を得た。
られたトリアジン誘導体１０重量部を均一に粉砕混合し
て除草剤を得た。
（２）生物試験（湛水土壌処理試験）
１ ／１５５００アールの磁製ポットに水田土壌をつめ
、表層にノビエ、クマガヤツリ、キカシグサ、ホタルイ
、コナギの種子を均一に播種して、さらにミズガヤツリ
、ウリカワの塊茎を移植して、２葉期の水稲を移植した
。
、表層にノビエ、クマガヤツリ、キカシグサ、ホタルイ
、コナギの種子を均一に播種して、さらにミズガヤツリ
、ウリカワの塊茎を移植して、２葉期の水稲を移植した
。
その後、雑草の発芽時に、上記（１）で得た除草剤の希
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時撒水した。
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時撒水した。
薬液処理の２０日後の除草効果および稲作薬害を調査し
た結果を第１表に示す。なお薬量は有効成分量で１００
ｇ／１０ａとした。また水稲薬害。
た結果を第１表に示す。なお薬量は有効成分量で１００
ｇ／１０ａとした。また水稲薬害。
除草効果は、各々風乾型を測定し、以下のように表示し
た。
た。
薬害の程度 水稲薬害（対無処理区比）０
１００％ １ ９５〜９９％ ２ ９０〜９４％ ３ ８０〜８９％ ４ ６０〜７９％ ５ ５０〜６９％ 除草効果の程度 除草効果（対無処理区比）０
１００％ １ ６１〜９９％ ２ ２１〜６０％ ３ １１〜２０％ ４ １〜１０％ ５ ０％ 比較例１ 実施例１において、製造例１で製造したトリアジン誘導
４本の代わりに、下記の式ＣＡ）で表わされる２−メチ
ルチオ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジ
ン（商品名ニジメトリン）を用いたこと以外は、実施例
１と同様の操作を行なった。
１００％ １ ９５〜９９％ ２ ９０〜９４％ ３ ８０〜８９％ ４ ６０〜７９％ ５ ５０〜６９％ 除草効果の程度 除草効果（対無処理区比）０
１００％ １ ６１〜９９％ ２ ２１〜６０％ ３ １１〜２０％ ４ １〜１０％ ５ ０％ 比較例１ 実施例１において、製造例１で製造したトリアジン誘導
４本の代わりに、下記の式ＣＡ）で表わされる２−メチ
ルチオ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジ
ン（商品名ニジメトリン）を用いたこと以外は、実施例
１と同様の操作を行なった。
結果を第１表に示す。
比較例２
実施例１において、製造例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式（Ｂ）で表わされる２−メチル
チオ−４−メチルアミノ−６−（α、α−ジメチルベン
ジルアミノ）−３−）リアジン（特公昭４９−８２６１
号公報）を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を
行なった。
体の代わりに、下記の式（Ｂ）で表わされる２−メチル
チオ−４−メチルアミノ−６−（α、α−ジメチルベン
ジルアミノ）−３−）リアジン（特公昭４９−８２６１
号公報）を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を
行なった。
結果を第１表に示す。
比較例３
実施例１において、製造例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式〔Ｃ〕で表わされる２−クロロ
−４−イソプロピルアミノ−６−（α、α−ジメチルヘ
ンシルアミノ）−Ｓ−トリアジン（特公昭４９−８２６
２号公報）を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作
を行なった。
体の代わりに、下記の式〔Ｃ〕で表わされる２−クロロ
−４−イソプロピルアミノ−６−（α、α−ジメチルヘ
ンシルアミノ）−Ｓ−トリアジン（特公昭４９−８２６
２号公報）を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作
を行なった。
結果を第１表に示す。
ＣＨ３
Ｃρ
手続補正書（自発）
昭和６０年９月１８日
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ炭素数１〜４のアル
キル基を示し、Ｘ＾１、Ｘ＾２はそれぞれハロゲン原子
、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基あるいは炭素数１〜４のアルキルチオ基を示す。但
し、Ｒ＾１、Ｒ＾２が共にメチル基であり、かつＸ＾１
が炭素数１〜４のアルキル基、Ｘ＾２がハロゲン原子で
ある場合を除く。〕で表わされるトリアジン誘導体。 - （２）Ｒ＾１、Ｒ＾２がそれぞれメチル基、エチル基、
ノルマルプロピル基あるいはイソプロピル基であり、Ｘ
＾１が塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、ノル
マルプロポキシ基あるいはイソプロポキシ基であり、Ｘ
＾２が塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基
、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、メチルチオ
基あるいはエチルチオ基である特許請求の範囲第１項記
載のトリアジン誘導体。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘ
＾１、Ｘ＾２はそれぞれハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基あるいは炭素
数１〜４のアルキルチオ基を示す。〕で表わされるベン
ジルアミン誘導体と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＾３、Ｘ＾４はそれぞれハロゲン原子を示す
。〕で表わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反
応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３およびＲ＾１は前記と
同じ。〕で表わされるベンジルアミノトリアジン誘導体
を製造し、次いで該誘導体に一般式Ｒ＾２ＳＨ〔式中、
Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル基を示す。〕で表わさ
れるアルキルメルカプタンあるいは一般式Ｒ＾２ＳＭ〔
式中、Ｍはアルカリ金属を示し、Ｒ＾２は前記と同じ。 〕で表わされるアルキルメルカプチドを反応させること
を特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ＾１およびＸ＾２は前記と
同じ。 但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２が共にメチル基であり、かつＸ＾
１が炭素数１〜４のアルキル基、Ｘ＾２がハロゲン原子
である場合を除く。〕 で表わされるトリアジン誘導体の製造方法。 - （４）Ｒ＾１、Ｒ＾２がそれぞれメチル基、エチル基、
ノルマルプロピル基あるいはイソプロピル基であり、Ｘ
＾１が塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基あるい
はノルマルプロポキシ基であり、Ｘ＾２が塩素原子、臭
素原子、弗素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、
イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、メチルチオ基
あるいはエチルチオ基であり、Ｘ＾３、Ｘ＾４がそれぞ
れ塩素原子あるいは臭素原子である特許請求の範囲第３
項記載の製造方法。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ炭素数１〜４のアル
キル基を示し、Ｘ＾１、Ｘ＾２はそれぞれハロゲン原子
、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基あるいは炭素数１〜４のアルキルチオ基を示す。但
し、Ｒ＾１、Ｒ＾２が共にメチル基であり、かつＸ＾１
が炭素数１〜４のアルキル基、Ｘ＾２がハロゲン原子で
ある場合を除く。〕 で表わされるトリアジン誘導体を有効成分として含有す
る除草剤。 - （６）Ｒ＾１、Ｒ＾２がそれぞれメチル基、エチル基、
ノルマルプロピル基あるいはイソプロピル基であり、Ｘ
＾１が塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基あるい
はノルマルプロポキシ基であり、Ｘ＾２が塩素原子、臭
素原子、弗素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
エトキシ基、ノルマルプロピル基、イソプロポキシ基、
ノルマルブトキシ基、メチルチオ基、あるいはエチルチ
オ基であるトリアジン誘導体を有効成分とする特許請求
の範囲第５項記載の除草剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60026549A JPS61189277A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US06/825,817 US4680054A (en) | 1985-02-15 | 1986-02-04 | Triazine derivatives, a process for preparing the derivatives, and herbicides containing the derivatives as the effective component |
| AT86101891T ATE57919T1 (de) | 1985-02-15 | 1986-02-14 | Triazinderivate, verfahren zur herstellung der derivate und die derivate als wirksamen bestandteil enthaltende herbizide. |
| EP86101891A EP0191496B1 (en) | 1985-02-15 | 1986-02-14 | Triazine derivatives, a process for preparing the derivatives, and herbicides containing the derivatives as the effective component |
| KR1019860001041A KR870001382B1 (ko) | 1985-02-15 | 1986-02-14 | 트리아진유도체의 제조방법 |
| DE8686101891T DE3675226D1 (de) | 1985-02-15 | 1986-02-14 | Triazinderivate, verfahren zur herstellung der derivate und die derivate als wirksamen bestandteil enthaltende herbizide. |
| CN86100884.7A CN1004204B (zh) | 1985-02-15 | 1986-02-14 | 以三嗪衍生物为有效成分的除草剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60026549A JPS61189277A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61189277A true JPS61189277A (ja) | 1986-08-22 |
| JPH0533703B2 JPH0533703B2 (ja) | 1993-05-20 |
Family
ID=12196593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60026549A Granted JPS61189277A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4680054A (ja) |
| EP (1) | EP0191496B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61189277A (ja) |
| KR (1) | KR870001382B1 (ja) |
| CN (1) | CN1004204B (ja) |
| AT (1) | ATE57919T1 (ja) |
| DE (1) | DE3675226D1 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4844731A (en) * | 1986-12-27 | 1989-07-04 | Idemitsu Company Co., Ltd. | Triazine derivatives |
| DE3801113A1 (de) * | 1987-07-23 | 1989-02-02 | Bayer Ag | Substituierte triazine |
| DE19641691A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine |
| DE19641693A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine |
| DE19641694A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| DE19641692A1 (de) * | 1996-10-10 | 1998-04-23 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| JPH10130104A (ja) * | 1996-11-01 | 1998-05-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農薬乳剤 |
| DE19711825A1 (de) | 1997-03-21 | 1998-09-24 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| DE19744232A1 (de) | 1997-10-07 | 1999-04-08 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| DE19744711A1 (de) * | 1997-10-10 | 1999-04-15 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| US6124507A (en) | 1997-12-10 | 2000-09-26 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Electron donors |
| DE19810394A1 (de) | 1998-03-11 | 1999-09-16 | Bayer Ag | Substituierte Aminotriazine mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen |
| CN107686465B (zh) * | 2017-09-02 | 2020-10-27 | 东北农业大学 | 地拉考昔的制备方法 |
| US10435503B2 (en) | 2017-09-22 | 2019-10-08 | Hexion Inc. | Compositions for polyurethane applications |
| US10604614B2 (en) | 2017-09-22 | 2020-03-31 | Hexion Inc. | Compositions and methods to produce alkoxylated triazine-arylhydroxy-aldehyde condensates |
| EP3684760A4 (en) * | 2017-09-22 | 2021-11-10 | Hexion Research Belgium SA | NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF ALCOXYLATED TRIAZINE-ARYLHYDROXY-ALDEHYDE CONDENSATES |
| US10640475B2 (en) | 2017-09-22 | 2020-05-05 | Hexion Inc. | Compositions and methods to produce alkoxylated triazine-arlhydroxy-aldehyde condensates |
| CN117466831A (zh) * | 2022-07-29 | 2024-01-30 | 江西天宇化工有限公司 | 一种α-取代苄基-三嗪类化合物及其制备方法和应用、一种除草剂 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2335045A (en) * | 1942-05-23 | 1943-11-23 | Gen Electric | Triazine derivatives |
| US3156690A (en) * | 1960-04-12 | 1964-11-10 | Geigy Chem Corp | 6 (nu-acyl-alkylhydroxyanilino)-2, 4-bis-(alkylthio)-1, 3, 5-triazines |
| CH393344A (de) * | 1961-11-20 | 1965-06-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Mercapto-4,6-bis-amino-s-triazins |
| CH534477A (de) * | 1970-08-20 | 1973-03-15 | Agripat Sa | Herbizides Mittel |
| US3831434A (en) * | 1972-03-23 | 1974-08-27 | Vari Light Corp | Methods and apparatus for image display of sound waves and utilizations thereof |
| JPS498262A (ja) * | 1972-05-11 | 1974-01-24 | ||
| US4562251A (en) * | 1981-03-26 | 1985-12-31 | Amicon Corporation | Agarose derivatives of amino phenyl boronic acid |
| DE3322720A1 (de) * | 1983-06-24 | 1985-01-03 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung von in 2-stellung mit (substituierten) aminogruppen substituierten 4-dl-alkylester-(alpha)-alaninyl-6-chlor-s-triazinen als herbizide, insbesondere gegen flughafer |
| DD225693A1 (de) * | 1983-11-16 | 1985-08-07 | Univ Rostock | Verfahren zur herstellung von substituierten 2,4-diamino-azinen |
-
1985
- 1985-02-15 JP JP60026549A patent/JPS61189277A/ja active Granted
-
1986
- 1986-02-04 US US06/825,817 patent/US4680054A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-14 KR KR1019860001041A patent/KR870001382B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-02-14 EP EP86101891A patent/EP0191496B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-14 DE DE8686101891T patent/DE3675226D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-14 AT AT86101891T patent/ATE57919T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-02-14 CN CN86100884.7A patent/CN1004204B/zh not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN86100884A (zh) | 1986-08-13 |
| US4680054A (en) | 1987-07-14 |
| CN1004204B (zh) | 1989-05-17 |
| ATE57919T1 (de) | 1990-11-15 |
| JPH0533703B2 (ja) | 1993-05-20 |
| EP0191496A2 (en) | 1986-08-20 |
| DE3675226D1 (de) | 1990-12-06 |
| EP0191496B1 (en) | 1990-10-31 |
| KR870001382B1 (ko) | 1987-07-24 |
| EP0191496A3 (en) | 1987-08-26 |
| KR860006448A (ko) | 1986-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61189277A (ja) | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP3245421B2 (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体 | |
| JPS5840947B2 (ja) | トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸誘導体 | |
| US4844731A (en) | Triazine derivatives | |
| US3957852A (en) | Diphenyl ether compounds | |
| JP2714479B2 (ja) | ２―（２’，３’，４’―三置換ベンゾイル）―１，３―シクロヘキサンジオン | |
| US3966453A (en) | Herbicidal 2-halo-4-trifluoromethyl-4'-cyanophenyl-ethers | |
| JPS6351379A (ja) | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| EP0023725B1 (en) | Diphenyl ether derivatives, process for preparing the same and herbicidal compositions containing the same | |
| JPS5951950B2 (ja) | テトラヒドロフラン誘導体 | |
| US3877921A (en) | Herbicidal Phenoxyalkyloxazolines | |
| JPS63222166A (ja) | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを含有する除草剤 | |
| JPS5823602A (ja) | チオ−ルカ−バメ−ト系水田用除草剤組成物 | |
| JPH03200784A (ja) | アジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPS63313777A (ja) | ピリミジン誘導体，その製造方法およびそれを含有する除草剤 | |
| CA1125047A (en) | Herbicidal composition | |
| JPS62298577A (ja) | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS61140569A (ja) | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS61151188A (ja) | チオフエン系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPS59199667A (ja) | Ｎ−スルフエニル化フエネチルスルホンアミド及びその製造法 | |
| JPS6155506B2 (ja) | ||
| JPH03227986A (ja) | オキシラン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| GB2063855A (en) | Triazolidine derivatives and process for preparing the same | |
| JPS6160651A (ja) | フエニルピリジルエチレン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5980674A (ja) | テトラヒドロフリルエステル系化合物その製造法と殺草剤 |