JPS62298577A - トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は新規化合物であるトリアジン誘導体。
その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤に関す
る。
る。
[従来の技術および発明が解決しようとする問題点]
従来から、トリアジン系除草剤としては各種の化合物が
知られている0例えば、2−メチルチオ−4,8−ビス
(アルキルアミン)−5−)リアジン誘導体は強力な殺
草力を有し、除草剤として有効であることが知られてい
る。
知られている0例えば、2−メチルチオ−4,8−ビス
(アルキルアミン)−5−)リアジン誘導体は強力な殺
草力を有し、除草剤として有効であることが知られてい
る。
しかしながら、例えば2−メチルチオ−4,8−ビス(
エチルアミノ)−S−)リアジンは、土壌および温度条
件によってその効果が著しく左右される。具体的には、
温暖地域では通常の施用量でも薬害が発生する場合があ
り、また寒冷地では効果が十分に発揮されないという問
題がある。そのため、除草剤として適用しうる地域がか
なり制限されるという欠点がある。
エチルアミノ)−S−)リアジンは、土壌および温度条
件によってその効果が著しく左右される。具体的には、
温暖地域では通常の施用量でも薬害が発生する場合があ
り、また寒冷地では効果が十分に発揮されないという問
題がある。そのため、除草剤として適用しうる地域がか
なり制限されるという欠点がある。
そこで2−クロロ−4,8−ビス(アルキルアミノ)−
S−)リアジンまたは2−アルキルチオ−4,6−ビス
(アルキルアミノ)−s−トリアジン誘導体のアルキル
アミノ基をα、α−ジメチルへンジルアミノ基で置換し
た水稲用除草剤が提案されている(特公昭49−828
1号公報、特公昭48−8262号公報)、これらの化
合物は水稲に対して薬害がなく、−年少雑草に対して効
果が認められるが、現在問題となっている多年生雑草に
対しては極めて効果が低い。
S−)リアジンまたは2−アルキルチオ−4,6−ビス
(アルキルアミノ)−s−トリアジン誘導体のアルキル
アミノ基をα、α−ジメチルへンジルアミノ基で置換し
た水稲用除草剤が提案されている(特公昭49−828
1号公報、特公昭48−8262号公報)、これらの化
合物は水稲に対して薬害がなく、−年少雑草に対して効
果が認められるが、現在問題となっている多年生雑草に
対しては極めて効果が低い。
本発明者らは、上記従来の除草剤の問題点を解消し、様
々な土壌および温度条件下でもほぼ等しい効果を発揮す
るとともに、水稲に対して薬害がなく一年生雑草から多
年生雑草にわたる種々の雑草に対してすぐれた除草効果
を発揮しうる全く新たな除草剤を開発すべく鋭意研究を
重ねた。
々な土壌および温度条件下でもほぼ等しい効果を発揮す
るとともに、水稲に対して薬害がなく一年生雑草から多
年生雑草にわたる種々の雑草に対してすぐれた除草効果
を発揮しうる全く新たな除草剤を開発すべく鋭意研究を
重ねた。
[問題点を解決するための手段]
その結果、特定のトリアジン誘導体が上記目的に適うこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
とを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、
一般式
[式中、R1、R2はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル
基を示し、XI 、 X2 、 x3は次の■〜■のい
ずれかである。
基を示し、XI 、 X2 、 x3は次の■〜■のい
ずれかである。
■×2が水素原子のときは、)[+ 、 X3はそれぞ
れ炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキ
シ基あるいはハロゲン原子を示す。
れ炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキ
シ基あるいはハロゲン原子を示す。
■x2が炭素数1〜4のアルコキシ基のときは、xl、
X3はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基を示す。
X3はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基を示す。
■x3が水素原子のときは、Xlは炭素数1〜4のアル
キル基を示しかつ×2は炭素数1〜4のハロゲン置換ア
ルコキシ基を示す。] で表わされるトリアジン誘導体を提供するとともに、 一般式 [式中、R’ 、 X’ 、 X2オJ:びx3は前記
と同り、]で表わされるベンジルアミン誘導体と、一般
式 [式中、Xl 、 ×5はそれぞれハロゲン原子を示す
。]で表わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反
応させて 一般式 [式中、XI 、 X2. X3. X’オヨびR1ハ
前記ト同シ、]で表わされるベンジルアミノトリアジン
誘導体を製造し、次いで該誘導体に一般式R25H[式
中、R2は炭素数1〜4のアルキル基を示す。]で表わ
されるアルキルメルカプタンあるいは一般式R25M
[式中、Mはアルカリ金属を示し、R2は前記と同じ。
キル基を示しかつ×2は炭素数1〜4のハロゲン置換ア
ルコキシ基を示す。] で表わされるトリアジン誘導体を提供するとともに、 一般式 [式中、R’ 、 X’ 、 X2オJ:びx3は前記
と同り、]で表わされるベンジルアミン誘導体と、一般
式 [式中、Xl 、 ×5はそれぞれハロゲン原子を示す
。]で表わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反
応させて 一般式 [式中、XI 、 X2. X3. X’オヨびR1ハ
前記ト同シ、]で表わされるベンジルアミノトリアジン
誘導体を製造し、次いで該誘導体に一般式R25H[式
中、R2は炭素数1〜4のアルキル基を示す。]で表わ
されるアルキルメルカプタンあるいは一般式R25M
[式中、Mはアルカリ金属を示し、R2は前記と同じ。
]で表わされるアルキルメルカプチドを反応させること
を特徴とする前記一般式[I]で表わされるトリアジン
誘導体の製造方法を提供するものである。さらに本発明
は、前記一般式[1]で表わされるトリアジン誘導体を
有効成分として含有する除草剤をも提供するものである
。
を特徴とする前記一般式[I]で表わされるトリアジン
誘導体の製造方法を提供するものである。さらに本発明
は、前記一般式[1]で表わされるトリアジン誘導体を
有効成分として含有する除草剤をも提供するものである
。
前記一般式[I]で表わされる化合物は、トリアジン誘
導体であり、式中、R1、R2、XI 、 x2および
x3は前述したとおりである。すなわち、R1、R2は
それぞれ炭素数1〜4のアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、n−プロピル基、インプロピル基、ブチル基
(n−、1so−、5ec−、tert−ブチル基)を
示す、また、XI 、 X2 、 ×3は前述した如く
■〜■の三つの場合に分けられる。
導体であり、式中、R1、R2、XI 、 x2および
x3は前述したとおりである。すなわち、R1、R2は
それぞれ炭素数1〜4のアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、n−プロピル基、インプロピル基、ブチル基
(n−、1so−、5ec−、tert−ブチル基)を
示す、また、XI 、 X2 、 ×3は前述した如く
■〜■の三つの場合に分けられる。
■x2が水素原子のときは、XI 、 ×3はそれぞれ
炭素数1〜4のアルキル基(上述のメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基)、炭素数1〜4のアルコキシ
基(メトキシ基、エトキシ基。
炭素数1〜4のアルキル基(上述のメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基)、炭素数1〜4のアルコキシ
基(メトキシ基、エトキシ基。
プロポキシ基、ブトキシ基)あるいはハロゲン原子(塩
素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子)を示す。
素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子)を示す。
■x2が炭素a1〜4のアルコキシ基(メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)のときは、Xl
、 X3はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基(メチル
基、エチル基、プロピル基。
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)のときは、Xl
、 X3はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基(メチル
基、エチル基、プロピル基。
ブチル基)を示す。
■x3が水素原子のときは、xlは炭素数1〜4のアル
キル基(メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基)
を示し、かつx2は炭素数1〜4のハロゲン置換アルコ
キシ基(モノクロロメトキシ基、モノフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、
モノクロロエトキシ基、モノフルオロエトキシ基など)
を示す。
キル基(メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基)
を示し、かつx2は炭素数1〜4のハロゲン置換アルコ
キシ基(モノクロロメトキシ基、モノフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、
モノクロロエトキシ基、モノフルオロエトキシ基など)
を示す。
本発明のトリアジン誘導体の具体例としては、各腫のも
のがあるが、後述する製造例で得られる化合物のほかに
、2−エチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5’ −
ジメチル−α−メチルベンジルアミノ)−5−)リアジ
ン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5’
−ジメチル−α−エチルベンジルアミノ)−s−トリア
ジン、2−エチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5’
−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−S−ト
リアジン。
のがあるが、後述する製造例で得られる化合物のほかに
、2−エチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5’ −
ジメチル−α−メチルベンジルアミノ)−5−)リアジ
ン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5’
−ジメチル−α−エチルベンジルアミノ)−s−トリア
ジン、2−エチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5’
−ジメトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−S−ト
リアジン。
2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5’ −ジ
メトキシ−α−エチルベンジルアミノ)−s−トリアジ
ン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3′−メチル
−5′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−S−
)リアジン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’
−メチル−5′−クロロ−α−メチルベンジルアミノ)
−S−)リアジン。
メトキシ−α−エチルベンジルアミノ)−s−トリアジ
ン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3′−メチル
−5′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−S−
)リアジン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’
−メチル−5′−クロロ−α−メチルベンジルアミノ)
−S−)リアジン。
2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5’ −ジ
ェトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−s−トリアジ
ン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’ 、5’
−ジブロモ−α−メチルベンジルアミノ)−s−)リ
アジン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5
’ −ジエチル−α−メチルベンジルアミノ)−S−)
リアジン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’−
クロロ−5′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ)
−S−)リアジン、2−エチルチオ−4−アミノ−6−
(3’−メチル−4′−ジフルオロメトキシ−α−メチ
ルベンジルアミノ)−s−トリアジン、2−メチルチオ
−4−アミノ−6−(3’−メチル−41−ジフルオロ
メトキシ−α−エチルベンジルアミノ)−S−トリアジ
ン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3′−メチル
−4′−トリフルオロメトキシ−α−エチルベンジルア
ミノ)−S−)リアジン、2−メチルチオ−4−アミノ
−6−(3’−メチル−4′−モノクロロメトキシ−α
−エチルベンジルアミノ)−s−)リアジン、2−メチ
ルチオ−4−アミノ−6−(3’−メチル−4′−モノ
−フルオロメトキシ−α−エチルベンジルアミノ)−5
−トリアジン、2−メチルチオ−4−アミノ−g−(3
′−エチル−4′−ジフルオロメトキシ−α−エチルベ
ンジルアミノ)−s−トリアジン、2−メチルチオ−4
−アミノ−6−(3’、5’ −ジメチル−4′−メト
キシーα−エチルベンジルアミノ)−s−トリアジン、
2−エチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5’−ジメ
チル−4′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−
s−トリアジン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(
3’、5’ −ジメチル−4゛−二トキシ−α−メチル
ベンジルアミノ)−S−トリアジン、2−メチルチオ−
4−アミノ−6−(3’、5’−ジエチル−4′−メト
キシ−α−メチルベンジルアミノ)−S−)リアジンな
どがある。
ェトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−s−トリアジ
ン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’ 、5’
−ジブロモ−α−メチルベンジルアミノ)−s−)リ
アジン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5
’ −ジエチル−α−メチルベンジルアミノ)−S−)
リアジン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3’−
クロロ−5′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ)
−S−)リアジン、2−エチルチオ−4−アミノ−6−
(3’−メチル−4′−ジフルオロメトキシ−α−メチ
ルベンジルアミノ)−s−トリアジン、2−メチルチオ
−4−アミノ−6−(3’−メチル−41−ジフルオロ
メトキシ−α−エチルベンジルアミノ)−S−トリアジ
ン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(3′−メチル
−4′−トリフルオロメトキシ−α−エチルベンジルア
ミノ)−S−)リアジン、2−メチルチオ−4−アミノ
−6−(3’−メチル−4′−モノクロロメトキシ−α
−エチルベンジルアミノ)−s−)リアジン、2−メチ
ルチオ−4−アミノ−6−(3’−メチル−4′−モノ
−フルオロメトキシ−α−エチルベンジルアミノ)−5
−トリアジン、2−メチルチオ−4−アミノ−g−(3
′−エチル−4′−ジフルオロメトキシ−α−エチルベ
ンジルアミノ)−s−トリアジン、2−メチルチオ−4
−アミノ−6−(3’、5’ −ジメチル−4′−メト
キシーα−エチルベンジルアミノ)−s−トリアジン、
2−エチルチオ−4−アミノ−6−(3’、5’−ジメ
チル−4′−メトキシ−α−メチルベンジルアミノ)−
s−トリアジン、2−メチルチオ−4−アミノ−6−(
3’、5’ −ジメチル−4゛−二トキシ−α−メチル
ベンジルアミノ)−S−トリアジン、2−メチルチオ−
4−アミノ−6−(3’、5’−ジエチル−4′−メト
キシ−α−メチルベンジルアミノ)−S−)リアジンな
どがある。
上記一般式[IIで表わされる本発明のトリアジン誘導
体は、種々の方法により製造することができる。そのう
ち効率の良い方法としては、前述した本発明の方法が挙
げられる。
体は、種々の方法により製造することができる。そのう
ち効率の良い方法としては、前述した本発明の方法が挙
げられる。
本発明の方法によれば、一般式[II ]で表わされる
ベンジルアミン誘導体と、一般式[m]で表わされるジ
ハロゲン化アミノトリアジンとを反応 。
ベンジルアミン誘導体と、一般式[m]で表わされるジ
ハロゲン化アミノトリアジンとを反応 。
させて一般式[IV]で表わされるベンジルアミノトリ
アジン誘導体を製造し、次いで該誘導体に一般式R?S
Hで表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般式R
2SMで表わされるアルキルメルカプチドを反応させる
ことにより、目的とする一般式[IIのトリアジン誘導
体が得られる。
アジン誘導体を製造し、次いで該誘導体に一般式R?S
Hで表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般式R
2SMで表わされるアルキルメルカプチドを反応させる
ことにより、目的とする一般式[IIのトリアジン誘導
体が得られる。
ここで一般式[II ]で表わされるベンジルアミン誘
導体、つまりα−アルキルベンジルアミン誘導体として
は様々なものがある。一般式[II ]中のXI 、
x2 、 x3およびR1は既に前記したごとくであり
、具体的には製造すべき一般式[IIのトリアジン誘導
体の種類に相応する置換基(XI、X2゜×3 、 R
1)を有するベンジルアミン誘導体を選定すればよい。
導体、つまりα−アルキルベンジルアミン誘導体として
は様々なものがある。一般式[II ]中のXI 、
x2 、 x3およびR1は既に前記したごとくであり
、具体的には製造すべき一般式[IIのトリアジン誘導
体の種類に相応する置換基(XI、X2゜×3 、 R
1)を有するベンジルアミン誘導体を選定すればよい。
なお、上記一般式[11]で表わされるベンジルアミン
誘導体を製造するには各種の方法が考えられるが、通常
は次の如き方法による。
誘導体を製造するには各種の方法が考えられるが、通常
は次の如き方法による。
すなわち、一般式
[式中、XI 、 x2およびX3は前記と同じ、]で
表わされる置換ベンゼンと一般式RICOX [式中
、Xはハロゲン原子を示し、R1は前記と同じ、lで表
わされるアシルハライドとを塩化アルミニウム、塩化錨
、塩化亜鉛、塩化鉄等のルイス酸あるいは硫酸、ポリリ
ン酸等の存在下でフリーデルクラフッ反応させて、 一般式 [式中、R1、XI 、 X2オヨびx3は前記と同じ
。]で表わされるフェノン誘導体を得1次いでこれに1
50〜200°C程度の加熱下でギ酸アンモニウムある
いはホルムアA=%ミドとギ酸とを反応させて、一般式 c式中、R’ 、 X’ 、 X2オJ: ヒX34f
前記(!: I”l シ。]で表わされるN−ホルミル
ベンジルアミン誘導体を得る。さらにこれを濃塩酩等の
酸あるいは苛性ソーダ等の苛性アルカリの存在下に加熱
して加水分解すれば、一般式[II]で表わされるベン
ジルアミン誘導体が得られる。
表わされる置換ベンゼンと一般式RICOX [式中
、Xはハロゲン原子を示し、R1は前記と同じ、lで表
わされるアシルハライドとを塩化アルミニウム、塩化錨
、塩化亜鉛、塩化鉄等のルイス酸あるいは硫酸、ポリリ
ン酸等の存在下でフリーデルクラフッ反応させて、 一般式 [式中、R1、XI 、 X2オヨびx3は前記と同じ
。]で表わされるフェノン誘導体を得1次いでこれに1
50〜200°C程度の加熱下でギ酸アンモニウムある
いはホルムアA=%ミドとギ酸とを反応させて、一般式 c式中、R’ 、 X’ 、 X2オJ: ヒX34f
前記(!: I”l シ。]で表わされるN−ホルミル
ベンジルアミン誘導体を得る。さらにこれを濃塩酩等の
酸あるいは苛性ソーダ等の苛性アルカリの存在下に加熱
して加水分解すれば、一般式[II]で表わされるベン
ジルアミン誘導体が得られる。
また、上記一般式[VI]で表わされるフェノン誘導体
に、ギ酸アンモニウムに代えてヒドロキシルアミンを反
応させてオキシム(フェノンオキシム誘導体)を製造し
、これをアルコール中で金属ナト、リウム等のアルカリ
金属で還元したり、あるいは接触還元すれば所望の一般
式[11]で表わされるベンジルアミン誘導体となる。
に、ギ酸アンモニウムに代えてヒドロキシルアミンを反
応させてオキシム(フェノンオキシム誘導体)を製造し
、これをアルコール中で金属ナト、リウム等のアルカリ
金属で還元したり、あるいは接触還元すれば所望の一般
式[11]で表わされるベンジルアミン誘導体となる。
さらに一般式
[式中、重↓ヨXI 、 X2および×3は前記と同じ
。]で表わされるシアノベンゼン銹導体に、一般式R’
MgX [−4=申−R1およびXは前記と同じ。]
で表わされるグリニヤール試薬を反応させ、これを塩酸
等により加水分解して上記の一般式[VI]で表わされ
るフェノン誘導体を得、これを前述したようにギ酸アン
モニウムと反応させ、続いて加水分解することによって
も一般式[II ]のベンジルアミン誘導体を製造する
ことができる。
。]で表わされるシアノベンゼン銹導体に、一般式R’
MgX [−4=申−R1およびXは前記と同じ。]
で表わされるグリニヤール試薬を反応させ、これを塩酸
等により加水分解して上記の一般式[VI]で表わされ
るフェノン誘導体を得、これを前述したようにギ酸アン
モニウムと反応させ、続いて加水分解することによって
も一般式[II ]のベンジルアミン誘導体を製造する
ことができる。
本発明の方法では、まずこのようにして得られる一般式
[11]で表わされるベンジルアミン誘導体と前記一般
式[III]で表わされるジハロゲン化アミノトリアジ
ン、つまり2.6−シハロゲノー4−アミノ−5−)リ
アジンとを反応させる。ここでジハロゲン化アミノトリ
アジンは塩化シアヌル等ノハロゲン化シアヌルにアンモ
ニアを反応させることによって得られる。また、この一
般式[II ]のベンジルアミン誘導体と一般式[m]
のジハロゲン化アミノトリアジンとの反応にあたっては
、再化合物をほぼ等モルの割合で用いればよく、また溶
媒は必ずしも必要ではないが、メタ、ノール、エタノー
ル、インプロパツール等のアルコール、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、n−ヘ
キサン、n−へブタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、
デカリン。
[11]で表わされるベンジルアミン誘導体と前記一般
式[III]で表わされるジハロゲン化アミノトリアジ
ン、つまり2.6−シハロゲノー4−アミノ−5−)リ
アジンとを反応させる。ここでジハロゲン化アミノトリ
アジンは塩化シアヌル等ノハロゲン化シアヌルにアンモ
ニアを反応させることによって得られる。また、この一
般式[II ]のベンジルアミン誘導体と一般式[m]
のジハロゲン化アミノトリアジンとの反応にあたっては
、再化合物をほぼ等モルの割合で用いればよく、また溶
媒は必ずしも必要ではないが、メタ、ノール、エタノー
ル、インプロパツール等のアルコール、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、n−ヘ
キサン、n−へブタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、
デカリン。
アルキルナフタレン等の環状炭化水素、四塩化炭素、四
塩化エチレン等の塩化炭化水素、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテルなどを用いることもできる、さ
らにこの反応系には炭酸水素ナトリウム、トリエチルア
ミン等の脱酸剤(脱ハロゲン化水素剤)を加えることも
有効である。また、反応温度は特に制限はなく、低温か
ら高温、具体的には10〜100°Cの範囲で十分に進
行する。
塩化エチレン等の塩化炭化水素、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテルなどを用いることもできる、さ
らにこの反応系には炭酸水素ナトリウム、トリエチルア
ミン等の脱酸剤(脱ハロゲン化水素剤)を加えることも
有効である。また、反応温度は特に制限はなく、低温か
ら高温、具体的には10〜100°Cの範囲で十分に進
行する。
本発明の方法では、上記反応によって得られた一般式[
rV]で表わされるベンジルアミノトリアジン誘導体に
対して、さらに一般式R2SM(で表わされるアルキル
メルカプタンあるいは一般式R2SMで表わされるアル
キルメルカプチドを反応させる。ここで、アルキルメル
カプタンとしては、メチルメルカプタン、エチルメルカ
プタン。
rV]で表わされるベンジルアミノトリアジン誘導体に
対して、さらに一般式R2SM(で表わされるアルキル
メルカプタンあるいは一般式R2SMで表わされるアル
キルメルカプチドを反応させる。ここで、アルキルメル
カプタンとしては、メチルメルカプタン、エチルメルカ
プタン。
プロピルメルカプタンなどがあげられ、またアルキルメ
ルカプチドとしては、ナトリウムのメチルメルカプチド
(CH35Na)%カリウムのメチルメルカプチド(C
H3SK) 、ナトリウムのエチルメルカプチド(C2
H5SNa ) 、カリウムのエチルメルカプチド(
02H5SK) 、ナトリウムのプロピルメルカプチド
C03HISNa ) 、カリウムのプロピルメルカプ
チド(C3HISK)などがあげられる。
ルカプチドとしては、ナトリウムのメチルメルカプチド
(CH35Na)%カリウムのメチルメルカプチド(C
H3SK) 、ナトリウムのエチルメルカプチド(C2
H5SNa ) 、カリウムのエチルメルカプチド(
02H5SK) 、ナトリウムのプロピルメルカプチド
C03HISNa ) 、カリウムのプロピルメルカプ
チド(C3HISK)などがあげられる。
上記の反応の際に加える一般式[IV]のベンジルアミ
ノトリアジン誘導体とアルキルメルカプタンあるいはア
ルキルメルカプチドの割合は、特に制限はないが、等モ
ルを目安とすればよい、また、この反応は無溶奴下でも
、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピル
アルコール、ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン等の溶媒中でも進行する。また、反応温度
は特に制限はなく、低温から高温、具体的には10−1
50℃の範囲で充分に進行する。
ノトリアジン誘導体とアルキルメルカプタンあるいはア
ルキルメルカプチドの割合は、特に制限はないが、等モ
ルを目安とすればよい、また、この反応は無溶奴下でも
、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピル
アルコール、ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン等の溶媒中でも進行する。また、反応温度
は特に制限はなく、低温から高温、具体的には10−1
50℃の範囲で充分に進行する。
なお、反応にアルキルメルカプタンを用いる場合は、苛
性アルカリ、例えば水酸化ナトリウム。
性アルカリ、例えば水酸化ナトリウム。
水酸化カリウム等の存在下で反応を行なう。
反応終了後、生成物を分離・洗浄すれば、本発明の一般
式[I]で表わされるトリアジン誘導体が高純度かつ高
収率で得られる。
式[I]で表わされるトリアジン誘導体が高純度かつ高
収率で得られる。
このようにして製造される本発明のトリアジン誘導体は
新規な化合物であり、雑草の発芽、生長を抑制し、しか
も高選択性を有するため、除草剤として好適である。ま
た、水稲に薬害を与えることなくキカシグサ、アゼナ、
コナギなどの広葉雑草、タマガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草あるいはノビエなどのイネ科雑草などの雑草に対
して卓越した除草効果を示すばかりでなく、現在防除困
難とされているホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の
多年生雑草に対しても卓越した除草効果を示す。
新規な化合物であり、雑草の発芽、生長を抑制し、しか
も高選択性を有するため、除草剤として好適である。ま
た、水稲に薬害を与えることなくキカシグサ、アゼナ、
コナギなどの広葉雑草、タマガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草あるいはノビエなどのイネ科雑草などの雑草に対
して卓越した除草効果を示すばかりでなく、現在防除困
難とされているホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の
多年生雑草に対しても卓越した除草効果を示す。
次に、本発明の除草剤は、上述の発明の化合物、すなわ
ち一般式[11で表わされるトリアジン誘導体を有効成
分として含有するものであり、これらの化合物を溶媒等
の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混合し、水
和剤、乳剤、粉剤1粒剤等の形態に製剤化して使用する
ことができる。製剤化に際して乳化性9分散性、展着性
等を付与するためには界面活性剤を添加すればよとして
10〜55重量%、固体担体40〜88重量%および界
面活性剤2〜5重量%の割合で配合して組成物を調製し
、これを用いればよい、また、乳剤の形態で用いる場合
は、通常は有効成分として本発明のトリアジン誘導体2
0〜50重量%、溶剤35〜75重量%および界面活性
剤5〜15重量%の割合で配合して調製すればよい、一
方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分として
本発明のトリアジン誘導体1〜15重量%、固体担体8
0〜97重量%および界面活性剤2〜5重量%の割合で
配合して調製すればよい。さらに、粒剤の形態で用いる
場合は、有効成分として本発明のトリアジン誘導体1〜
15重量%、固体担体80〜87重量%および界面活性
剤2〜5重量%の割合で配合して調製すればよい。ここ
で固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この鉱物
質の微粉としては、ケインウ士、消石灰等の酸化物、リ
ン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク、パ
イロフェライト、クレー、カオリン、ベントナイト、酸
性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等のケ
イ酸塩などをあげることができる。
ち一般式[11で表わされるトリアジン誘導体を有効成
分として含有するものであり、これらの化合物を溶媒等
の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混合し、水
和剤、乳剤、粉剤1粒剤等の形態に製剤化して使用する
ことができる。製剤化に際して乳化性9分散性、展着性
等を付与するためには界面活性剤を添加すればよとして
10〜55重量%、固体担体40〜88重量%および界
面活性剤2〜5重量%の割合で配合して組成物を調製し
、これを用いればよい、また、乳剤の形態で用いる場合
は、通常は有効成分として本発明のトリアジン誘導体2
0〜50重量%、溶剤35〜75重量%および界面活性
剤5〜15重量%の割合で配合して調製すればよい、一
方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分として
本発明のトリアジン誘導体1〜15重量%、固体担体8
0〜97重量%および界面活性剤2〜5重量%の割合で
配合して調製すればよい。さらに、粒剤の形態で用いる
場合は、有効成分として本発明のトリアジン誘導体1〜
15重量%、固体担体80〜87重量%および界面活性
剤2〜5重量%の割合で配合して調製すればよい。ここ
で固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この鉱物
質の微粉としては、ケインウ士、消石灰等の酸化物、リ
ン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク、パ
イロフェライト、クレー、カオリン、ベントナイト、酸
性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等のケ
イ酸塩などをあげることができる。
また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、0−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸インプ
ロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、0−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミルア
ルコール、エチレングリコール等のアルコール、イソホ
ロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シクロヘ
キサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエー
テル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸インプ
ロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、
ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合
物をあげることができる。
さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型(アミノ酸、ベタイ
ン等)のいずれを用いることもできる。
、カチオン型あるいは両性イオン型(アミノ酸、ベタイ
ン等)のいずれを用いることもできる。
[発明の効果]
このような本発明の一般式[I]で表わされる新規化合
物のトリアジン誘導体は、−年少雑草はもとより多年生
雑草に対しても除草効果が高く、水稲に対しても薬害の
ない高選択性の除草剤として極めて有用である。
物のトリアジン誘導体は、−年少雑草はもとより多年生
雑草に対しても除草効果が高く、水稲に対しても薬害の
ない高選択性の除草剤として極めて有用である。
なお1本発明の除草剤は、有効成分として一般式[I]
で表わされるトリアジン誘導体と共に、他の除草成分を
併用することもできる。このような他の除草成分として
は、従来から市販されている除草剤をあげることができ
1例えばフェノキシ系除草剤、ジフェニルエーテル系除
草剤、トリアジン系除草剤、尿素系除草剤、カーバメー
ト系除草剤、チオールカーバメート系除草剤、酸アニリ
ン系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系除草剤、オ
キサシアシンなど様々なものがあげられる。
で表わされるトリアジン誘導体と共に、他の除草成分を
併用することもできる。このような他の除草成分として
は、従来から市販されている除草剤をあげることができ
1例えばフェノキシ系除草剤、ジフェニルエーテル系除
草剤、トリアジン系除草剤、尿素系除草剤、カーバメー
ト系除草剤、チオールカーバメート系除草剤、酸アニリ
ン系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系除草剤、オ
キサシアシンなど様々なものがあげられる。
さらに本発明の除草剤は、必要に応じて殺虫剤、殺菌剤
、植物の生長調節剤、肥料等と混用することもできる。
、植物の生長調節剤、肥料等と混用することもできる。
本発明の除草剤は、既存の水稲用除草剤に比べて、薬効
が大きく、しかも薬害が小さく、そのうえ殺草スペクト
ル幅が大きいという特徴がある。
が大きく、しかも薬害が小さく、そのうえ殺草スペクト
ル幅が大きいという特徴がある。
具体的にはノビエ、広葉雑草に効果が大であると共に、
ウリカワ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の多年生雑草に対
して著しい効果を示す。
ウリカワ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の多年生雑草に対
して著しい効果を示す。
[実施例]
次に、本発明を実施例、比較例等によりさらに詳しく説
明する。
明する。
参考例1 (ベンジルアミン誘導体の合成)水11h!
!、に水酸化ナトリウム81.5g (2,04モル)
ヲ溶解し、これに3−メチル−4−ヒドロキシアセトフ
ェノン34.0g (227ミリモル)と1.4−ジオ
キサン19hi+を添加し、70〜80℃に昇温後、フ
レオン−22CCHF2Clりガスを1時間導入した。
!、に水酸化ナトリウム81.5g (2,04モル)
ヲ溶解し、これに3−メチル−4−ヒドロキシアセトフ
ェノン34.0g (227ミリモル)と1.4−ジオ
キサン19hi+を添加し、70〜80℃に昇温後、フ
レオン−22CCHF2Clりガスを1時間導入した。
放冷後、水100hj)で希釈し、エチルエーテル50
hI!で抽出した。エチルエーテル層を硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下でエチルエーテルを留去し1.油状の
3−メチル−4−ジフルオロメトキシ−アセトフェノン
43.4g (収率98%)を得た。
hI!で抽出した。エチルエーテル層を硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下でエチルエーテルを留去し1.油状の
3−メチル−4−ジフルオロメトキシ−アセトフェノン
43.4g (収率98%)を得た。
この3−メチル−4−ジフルオロメトキシ−7セトフエ
ノン22.0g (110ミリモル)とギ酸アンモニウ
ム25.2g(400ミリモル)とを180℃で5時間
攪拌した。
ノン22.0g (110ミリモル)とギ酸アンモニウ
ム25.2g(400ミリモル)とを180℃で5時間
攪拌した。
その反応混合物をベンゼン200m1)に溶解し、水−
IIFF4F 蛸り祠鼾ト コ 5洗
、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した
。ベンゼン留去後の生成物に5%水酸化ナトリ゛ウム溶
液200思Pを加え、70℃で7時間攪拌した。
IIFF4F 蛸り祠鼾ト コ 5洗
、硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した
。ベンゼン留去後の生成物に5%水酸化ナトリ゛ウム溶
液200思Pを加え、70℃で7時間攪拌した。
冷却後、エチルエーテル200m1!を加え、有機層を
分取した。この有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下でエチルエーテルと留去し、下記式で表わされるベン
ジルアミン誘導体である3−メチル−4−ジフルオロメ
トキシ−α−メチルベンジルアミン3.80g (収率
15%)を得た。
分取した。この有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下でエチルエーテルと留去し、下記式で表わされるベン
ジルアミン誘導体である3−メチル−4−ジフルオロメ
トキシ−α−メチルベンジルアミン3.80g (収率
15%)を得た。
式
参考例2 (ベンジルアミン誘導体の合成)2−クロロ
エトキシトルエン38.5g (214ミリモル)と塩
化アセチル20.5g(282ミリモル)とを塩化メチ
レン250mI!に溶解し、水冷下で攪拌しながら塩化
アルミニウム3L7g (2eOミリモル)を徐々に添
加して、水冷下で20分間攪拌を行なった、その後、反
応混合物を5%塩酸1200m1)に加え、水層と有機
層とに分離した。得られた有機層を5%の炭酸ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で
塩化メチレンを留去した。その結果、生成物として3−
メチル−4−クロロエトキシアセトフェノンが40.3
g (193ミリモル)、収率90%にて得られた。
エトキシトルエン38.5g (214ミリモル)と塩
化アセチル20.5g(282ミリモル)とを塩化メチ
レン250mI!に溶解し、水冷下で攪拌しながら塩化
アルミニウム3L7g (2eOミリモル)を徐々に添
加して、水冷下で20分間攪拌を行なった、その後、反
応混合物を5%塩酸1200m1)に加え、水層と有機
層とに分離した。得られた有機層を5%の炭酸ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で
塩化メチレンを留去した。その結果、生成物として3−
メチル−4−クロロエトキシアセトフェノンが40.3
g (193ミリモル)、収率90%にて得られた。
次いでヒドロキシルアミン塩酸塩8.80g (95ミ
リモル)と炭酸ナトリウム4.98g (47ミリモル
)の混合エタノール水溶液150mfに氷冷下、3−メ
チル−4−クロロエトキシアセトフェノン15.3g(
72ミリモル)を滴下して室温で24時間攪拌した0反
応物を30hj>の水に注加しエチルエーテルで抽出し
た。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でエチル
エーテルを留去して3−メチル−4−クロロエトキシア
セトフェノンオキシム14.0g (82ミリモル)を
収率86%で得た。
リモル)と炭酸ナトリウム4.98g (47ミリモル
)の混合エタノール水溶液150mfに氷冷下、3−メ
チル−4−クロロエトキシアセトフェノン15.3g(
72ミリモル)を滴下して室温で24時間攪拌した0反
応物を30hj>の水に注加しエチルエーテルで抽出し
た。抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でエチル
エーテルを留去して3−メチル−4−クロロエトキシア
セトフェノンオキシム14.0g (82ミリモル)を
収率86%で得た。
3−メチル−4−クロロエトキシアセトフェノy オ*
シム14.0g (8f ミjJ %ル)を100s
j)ノーr−タノールに溶解し、これに5%パラジウム
付活性炭6gを添加して、水素雰囲気下室温で12時間
攪拌した0反応混合物を濾過し、ろ液を減圧下で濃縮後
、エチルエーテルで抽出した。抽出液を硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下でエチルエーテルを留去して、下記式
で表わされるベンジルアミン誘導体である3−メチル−
4−クロロエトキシ−α−メチルベンジルアミン10.
8g (収率82%)を得た。
シム14.0g (8f ミjJ %ル)を100s
j)ノーr−タノールに溶解し、これに5%パラジウム
付活性炭6gを添加して、水素雰囲気下室温で12時間
攪拌した0反応混合物を濾過し、ろ液を減圧下で濃縮後
、エチルエーテルで抽出した。抽出液を硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下でエチルエーテルを留去して、下記式
で表わされるベンジルアミン誘導体である3−メチル−
4−クロロエトキシ−α−メチルベンジルアミン10.
8g (収率82%)を得た。
式
参考例3 (ベンジルアミン誘導体の合成)2.6−シ
メチルアニソール27.2g (200ミリモル)と塩
化アセチル18.8g (240ミリモル)とを塩化メ
チレン250m1)に溶解し、水冷下で攪拌しながら塩
化アルミニウム32.0g (240ミリモル)を徐々
に添加して、水冷下で20分間攪拌を行なった。その後
、反応混合物を5%塩酸120hj)に加え、水層と有
機層とに分離した。得られた有機層を5%の炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
で塩化メチレンを留去した。その結果、生成物として3
,5−ジメチル−4−メトキシアセトフェノンが33.
8g (190ミリモル)、収率95%にて得られた。
メチルアニソール27.2g (200ミリモル)と塩
化アセチル18.8g (240ミリモル)とを塩化メ
チレン250m1)に溶解し、水冷下で攪拌しながら塩
化アルミニウム32.0g (240ミリモル)を徐々
に添加して、水冷下で20分間攪拌を行なった。その後
、反応混合物を5%塩酸120hj)に加え、水層と有
機層とに分離した。得られた有機層を5%の炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
で塩化メチレンを留去した。その結果、生成物として3
,5−ジメチル−4−メトキシアセトフェノンが33.
8g (190ミリモル)、収率95%にて得られた。
この3.5−ジメチル−4−メトキシアセトフェノン1
7゜8g (100ミリモル)とギ酸アンモニウム25
.2g (400ミリモル)とを180℃で5時間攪拌
した。
7゜8g (100ミリモル)とギ酸アンモニウム25
.2g (400ミリモル)とを180℃で5時間攪拌
した。
その反応混合物をベンゼン20hj)に溶解し、水洗、
硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した。
硫酸ナトリウム乾燥後、減圧下でベンゼンを留去した。
ベンゼン留去後の生成物に5%水酸化ナトリウム溶液3
0hj>を加え、70℃で26時間攪拌した。冷却後、
エチルエーテル200mj)を加え、有機層を分取した
。
0hj>を加え、70℃で26時間攪拌した。冷却後、
エチルエーテル200mj)を加え、有機層を分取した
。
この有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でエチル
エーテルを留去した。
エーテルを留去した。
残留物を減圧蒸留(95〜96°O/1.5+amHg
) L、下記式で表わされるベンジルアミン誘導体であ
る3、5−ジメチル−4−メトキシ−α−メチルベンジ
ルアミン11.0g (収率61%)を得た。
) L、下記式で表わされるベンジルアミン誘導体であ
る3、5−ジメチル−4−メトキシ−α−メチルベンジ
ルアミン11.0g (収率61%)を得た。
2.6−ジクロロ−4−アミノ−5−)リアジンIJ4
g (10ミリモル)を5.5gのア七トンに溶解し、
これに第1表に示すベンジルアミン誘導体lOミリモル
を加え、引き続いて6gの水に溶解させた炭酸水素ナト
リウム0.84g (10ミリモル)を0〜5℃で攪拌
しながら加えた。添加後、混合物を徐々に加温し、1時
間かけて50℃に昇温した。
g (10ミリモル)を5.5gのア七トンに溶解し、
これに第1表に示すベンジルアミン誘導体lOミリモル
を加え、引き続いて6gの水に溶解させた炭酸水素ナト
リウム0.84g (10ミリモル)を0〜5℃で攪拌
しながら加えた。添加後、混合物を徐々に加温し、1時
間かけて50℃に昇温した。
加温後、混合物を冷却し、生成物を分離、水洗、乾燥し
て、所定のベンジルアミノトリアジン誘導体を得た。こ
のものの収量、収率および分析結果を第1表に、構造式
を第2表に示す。
て、所定のベンジルアミノトリアジン誘導体を得た。こ
のものの収量、収率および分析結果を第1表に、構造式
を第2表に示す。
製造例1〜6 (トリアジン誘導体の製造)50〜80
℃に加温したイソプロピルアルコール9■2と15%の
ナトリウムメチルメルカプチド8.0 gの中に、前記
合成例で得られたベンジルアミノトリアジン誘導体10
ミリモルを攪拌しながら加えた。得られた反応混合物を
攪拌しながら3時間加8還流後、10℃にまで冷却し、
これを氷水に注いだ。
℃に加温したイソプロピルアルコール9■2と15%の
ナトリウムメチルメルカプチド8.0 gの中に、前記
合成例で得られたベンジルアミノトリアジン誘導体10
ミリモルを攪拌しながら加えた。得られた反応混合物を
攪拌しながら3時間加8還流後、10℃にまで冷却し、
これを氷水に注いだ。
得られた生成物を分離、水洗、乾燥したところ、所定の
トリアジン誘導体が得られた。このものの収量、収率お
よび分析結果を第3表に、構造式を第4表に示す。
トリアジン誘導体が得られた。このものの収量、収率お
よび分析結果を第3表に、構造式を第4表に示す。
実施例1.〜6
(1)除草剤の調製
担体としてタルク(商品名ニジ−クライト)97重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩(商
品名:ネオペレックス、花王アトラス輛製)1.5重量
部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤(商品名
:ソルボール800A 。
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩(商
品名:ネオペレックス、花王アトラス輛製)1.5重量
部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤(商品名
:ソルボール800A 。
東邦化学工業株製)1.5重量部を均一に粉砕混合して
、水和剤用担体を得た。
、水和剤用担体を得た。
この水和剤用担体90重量部と上記製造例1〜6で得ら
れたトリアジン誘導体10重量部を均一に粉砕混合して
除草剤を得た。
れたトリアジン誘導体10重量部を均一に粉砕混合して
除草剤を得た。
(2)生物試験(湛水土壌処理試験)
す、コナギ)、ホタルイの種子を均一に播種して、さら
にミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植して、2葉期の
水稲を移植した。
にミズガヤツリ、ウリカワの塊茎を移植して、2葉期の
水稲を移植した。
その後、雑草の発芽峙に、上記(1)で得た除草剤の希
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時撒水した。
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時撒水した。
薬液処理の20日後の除草効果および稲作薬害を調査し
た結果を第5表に示す、なお薬量は1アールあたりの有
効成分量で示す、また水稲薬害、除草効果は、各々風乾
型を測定し、以下のように表示した。
た結果を第5表に示す、なお薬量は1アールあたりの有
効成分量で示す、また水稲薬害、除草効果は、各々風乾
型を測定し、以下のように表示した。
薬害の程度 水稲薬害(対無処理区比)0
100% 1 95〜83% 2 90〜94% 3 80〜89% 4 60〜79% 5 50〜89% 除草効果の程度 除草効果(対無処理区比)0100
% 1 81〜99% 2 21〜Bθ% 3 11〜20% 4 1〜10% 5 0% 比較例1 実施例1において、製造例1で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式[A]で表わされる2−≠#メ
チルチオー4.6−ビス(エチルアミン)−S−トリア
ジン(一般名:シメトリン)を用いたこと以外は、実施
例1と同様の操作を行なった。結果を第5表に示す。
100% 1 95〜83% 2 90〜94% 3 80〜89% 4 60〜79% 5 50〜89% 除草効果の程度 除草効果(対無処理区比)0100
% 1 81〜99% 2 21〜Bθ% 3 11〜20% 4 1〜10% 5 0% 比較例1 実施例1において、製造例1で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式[A]で表わされる2−≠#メ
チルチオー4.6−ビス(エチルアミン)−S−トリア
ジン(一般名:シメトリン)を用いたこと以外は、実施
例1と同様の操作を行なった。結果を第5表に示す。
比較例2
実施例1において、製造例1で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式[B]で表わされる2−メチル
チオ−4−メチルアミノ−6−(α、α−ジメチルベン
ジルアミノ)−S−)リアジン(特公昭49−8281
号公報)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を
行なった。結果を第5表に示す。
体の代わりに、下記の式[B]で表わされる2−メチル
チオ−4−メチルアミノ−6−(α、α−ジメチルベン
ジルアミノ)−S−)リアジン(特公昭49−8281
号公報)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を
行なった。結果を第5表に示す。
比較例3
実施例1において、製造例1で製造したトリアジン誘導
体の代わりに、下記の式[C]で表わされる2−クロロ
−4−イソプロピルアミノ−6−(α、α−ジメチルベ
ンジルアミノ)−S−)リアジン(特公昭49−82E
12号公報)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操
作を行なった。結果を第5表に示す。
体の代わりに、下記の式[C]で表わされる2−クロロ
−4−イソプロピルアミノ−6−(α、α−ジメチルベ
ンジルアミノ)−S−)リアジン(特公昭49−82E
12号公報)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操
作を行なった。結果を第5表に示す。
・・・[A]
・・・[B]
O
・・・[C]
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1、R^2はそれぞれ炭素数1〜4のアル
キル基を示し、X^1、X^2、X^3は次の[1]〜
[3]のいずれかである。 [1]X^2が水素原子のときは、X^1、X^3はそ
れぞれ炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアル
コキシ基あるいはハロゲン原子を示す。 [2]X^2が炭素数1〜4のアルコキシ基のときは、
X^1、X^3はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基を
示す。 [3]X^3が水素原子のときは、X^1は炭素数1〜
4のアルキル基を示しかつX^2は炭素数1〜4のハロ
ゲン置換アルコキシ基を示す。] で表わされるトリアジン誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1は炭素数1〜4のアルキル基を示し、X
^1、X^2、X^3は次の[1]〜[3]のいずれか
である。 [1]X^2が水素原子のときは、X^1、X^3はそ
れぞれ炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアル
コキシ基あるいはハロゲン原子を示す。 [2]X^2が炭素数1〜4のアルコキシ基のときは、
X^1、X^3はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基を
示す。 [3]X^3が水素原子のときは、X^1は炭素数1〜
4のアルキル基を示しかつX^2は炭素数1〜4のハロ
ゲン置換アルコキシ基を示す。] で表わされるベンジルアミン誘導体と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^4、X^5はそれぞれハロゲン原子を示す
。]で表わされるジハロゲン化アミノトリアジンとを反
応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、X^1、X^2、X^3、X^4およびR^1
は前記と同じ。]で表わされるベンジルアミノトリアジ
ン誘導体を製造し、次いで該誘導体に一般式R^2SH
[式中、R^2は炭素数1〜4のアルキル基を示す。]
で表わされるアルキルメルカプタンあるいは一般式R^
2SM[式中、Mはアルカリ金属を示し、R^2は前記
と同じ。]で表わされるアルキルメルカプチドを反応さ
せることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1、R^2、X^1、X^2およびX^3
は前記と同じ。]で表わされるトリアジン誘導体の製造
方法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1、R^2はそれぞれ炭素数1〜4のアル
キル基を示し、X^1、X^2、X^3は次の[1]〜
[3]のいずれかである。 [1]X^2が水素原子のときは、X^1、X^3はそ
れぞれ炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアル
コキシ基あるいはハロゲン原子を示す。 [2]X^2が炭素数1〜4のアルコキシ基のときは、
X^2、X^3はそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基を
示す。 [3]X^3が水素原子のときは、X^1は炭素数1〜
4のアルキル基を示しかつX^2は炭素数1〜4のハロ
ゲン置換アルコキシ基を示す。] で表わされるトリアジン誘導体を有効成分として含有す
る除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14145486A JPS62298577A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14145486A JPS62298577A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62298577A true JPS62298577A (ja) | 1987-12-25 |
Family
ID=15292281
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14145486A Pending JPS62298577A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62298577A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01216951A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Ube Ind Ltd | 4−アシルオキシ−1−(2−置換エトキシ)ベンゼン類及びその合成中間体並びにそれらの製造方法 |
-
1986
- 1986-06-19 JP JP14145486A patent/JPS62298577A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01216951A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-08-30 | Ube Ind Ltd | 4−アシルオキシ−1−(2−置換エトキシ)ベンゼン類及びその合成中間体並びにそれらの製造方法 |
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