JPS59205302A

JPS59205302A - 除草剤

Info

Publication number: JPS59205302A
Application number: JP59060515A
Authority: JP
Inventors: レナト・フランセズ; ロベルタ・フルツテロ; ビツトリオ・メツソリ; アンナ・ペルツフオ
Original assignee: Anic SpA
Current assignee: Anic SpA
Priority date: 1983-03-29
Filing date: 1984-03-28
Publication date: 1984-11-20
Also published as: ZA842297B; AU553936B2; ATE31137T1; IT1163183B; AU2618084A; PH19841A; EP0120821B1; ES531301A0; DE3467848D1; US4502881A; JPS6251925B2; IT8320341A0; CA1215553A; ES8601166A1; BR8401445A; EP0120821A1; IT8320341A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】この発明は除草剤および雑草の成長を制御するための方
法に関する。

農業の分野において、高い除草活性を有するとともにヒ
トおよび動物に対して実質的に無害の除草性化合物の開
発が望まれている。

この発明はそのような要求を満足する新規な、複素環構
造を有する除草性化合物を提供するものである。

この発明によれば、一般式％式％（ここで、Ｒは１個ないし６個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖アルキル基またはフェニル基、およびＲ
１は１個ないし１０個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖アルキル基であってハロゲンもしくはフェニル基
によって置換されていることもあるもの、アルケニル基
、アルキニル基、シクロアルキル基、またはフェニル基
）で示される除草性化合物が提供され、作物の出現の前
または後にこの除草性化合物で土壌を処理することによ
って雑草の成長が制御される。

上記式（Ｉ）で示される化合物のいくつかは文献に記載
されており、その文献にはそれら化合物の合成方法、物
理的および化学的性質、およびいくつかの例ではその薬
理的性質が記載されている。これら公知の化合物はチュ
ーリン大学（イタリア）のインスチチュート書ディ争ヒ
ミカ会ファルマシューチ力によって合成されている。

関連するものとして以下の文献を挙げることができる。

ケミカル・アブストラクツ　３２５５１−３６−３．３
２５５１−３８−５　；　１７８４７−７０−０　；３
２５５１−４０−９Ａ、ガスコ他、Ｆａｒｍａｃｏ　Ｅ
ｄ、　Ｓｃｉ、、　２８．２４１（１９７１）Ａ、ガスコ他、Ｆａｒ＋ｗａｃｏ　Ｅｄ、　Ｓｃｉ、、
　３２．７８９（＋９７７）Ａ　、　７７７グロ、Ｂｕｌｌ、　Ｓａｃ、　ｒｔａｌ
、　Ｂｉｏｌ。

５ｐｅｒ、、５０．１６５０　（１９７４）Ａ、ガスコ
他、Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｗ、、　９
．８３７（＋１１１７２）スイス特許第５０２３６５号英国特許第１１２４９２０号この発明は、上記式（Ｉ）で示されるところの公知の化
合物および新規な化合物が広い範囲に渡って除草性を有
ししかもヒトおよび動物に対して実質的に無害であると
いう本発明者の知見に基づいている拳上記式（Ｉ）で示される化合物は以下の反応手順によっ
て合成できる。

」−記者式において、ＲおよびＲは既に定義した通りで
あり、Ｅｔはエチル基、Ｘはハロゲン原子、通常、塩素
原子である。

式（１）の化合物の合成に関し、次の文献も参照された
い。

ベリヒテ、１３．１３２８．　（１８８２）；Ｇａｚｚ
、　Ｃｈｉｍ、　Ｉｔａｌ、　８１．１０ｅ、　（１９
５１）式（Ｉ）で示される化合物は、高い除草活性を有
し、作物の出現の前または後に、０　、１　ｋｇ／ｈａ
から最高５　ｋｇ／ｈａまでの割合で土壌を処理する。

加えて、式（Ｉ）の化合物の除草活性は、イネＪ＝１に
属する作物例えば、小麦およびとうもろこしに対して３
　ｋｇ／ｈａまでの割合で高度に選択的である。これよ
りも高い投与量においてはこの発明の化合物の除草活性
選択性は特に向上することはない。

一］二記式（Ｉ）の化合物は、種の発芽を阻害し、後の
胚の成長を防止する除草化合物である。この化合物は優
れた除草活性を有し、それによって示される選択性の程
度および雑草の生物学的サイクルに応じて、特に作物が
出現した後の除草にために効果的に用いられる。

式（Ｉ）の化合物は、そのまま使用することができるが
、好ましくは、選定された適用方法に応じて、溶液、懸
濁液、乳濁液、粉末もしくは粒状体として調剤される。

典型的には、この発明の除草剤は、有効成分を稀釈剤、
増量剤、坦体、コンディショナー等の補助剤とともに混
合して微粉砕粒状固体、ベレット、溶液、分散体、また
は乳濁液の形態の組成物を調製することによって得られ
る。すなわち、この発明の除草剤の有効成分は、微粉砕
固体、有機液体、水、湿潤剤、分散剤、乳化剤、あるい
はそれらのいづれかの組合せ等の補助剤とともに用いる
ことができる。

この発明の除草剤は、特には液体あるいは可溶性粉末の
形態にあり、好ましくは、当該除草剤組成物を水または
油中に容易に分散させるように充分な量の表面活性剤を
コンディショナーとして含有している。表面活性剤をこ
の発明の除草剤に含めると、その性能が大幅に増大する
。「表面活性剤という語は、湿潤剤、分散剤、懸濁剤お
よび乳化剤を含む意味で用いられている。アニオン系、
カチオン系およびノニオン系表面活性剤が同等に用いら
れる。

好ましい湿潤剤は、アルキルベンゼンスルホネート、ア
ルキルナフタレンスルホネート、スルフェート化脂肪ア
ルコール、アルキルフェノール（４￥に、イソオクチル
フェノールおよびノニルフェノール）のポリオキシエチ
レン誘導体である。

この発明の除草剤は、１種以上の有効成分、不活性固形
増量剤、並びに１種以上の湿潤剤および分散剤を含有す
る水分散性粉末組成物として調剤できる。不活性固形増
量剤は、通常、鉱物由来例えば、天然の粘土およびケイ
ソウ土、あるいはシリカのような合成ミネラルである。

この種の増量剤の例を挙げると、カオリナイト、アクパ
ルジャイト粘土、および合成のケイ酸マグネシウムであ
る。この発明の上記水分散性粉末組成物は、通常、有効
成分を約５ないし約９５重量部、湿潤剤を約０．２５な
いし２５重量部、分散剤を約０．２５ないし２５重量部
、不活性固形増量剤を４．５ないし約９４．５重量部の
割合で含んでいる。

水性懸濁液は、水不溶性有効成分水性スラリーを分散剤
の存在下に混合・粉砕して非常に細かく粉砕ネれた粒子
の濃縮スラリーを得ることによって調製できる。この濃
縮水性懸濁液は、極度に小さな粒径によって特徴付けら
れ、したがってこれを稀釈し噴霧すると、その適用範囲
は非常に均一である。

乳化性油は、通常、表面活性剤を含む有効成分の、水と
非混和性もしくは部分的に非混和性の溶媒中の溶液であ
る。好適な溶媒は、炭化水素、並びに水と非混和性のエ
ーテル、エステルあるいはケトンである。この乳化性油
性組成物は、一般に、有効成分を約５ないし９５重量部
、表面活性剤を約１ないし５０重量部、および溶媒を約
４ないし９４重量部の割合で含んでいる。

以下、この発明の実施例を記載する。

実施例　ｌまず、ベリヒテ１３．１３２８　（１８８２）に記載さ
れた方法によりインニトロソ−アセトンを経由し、Ｇａ
ｚｚ、　ＣｈｉＩｌ、　Ｉｔａｌ、　８１．１０６．　
（１９５１）に記載されているように環化することによ
って３−アミノー４−メチルーフラザンを製造した。

次に、３−アミノ−４−メチルーフラザン３０グラムを
５００ｍ１のガラス反応器に仕込んだ、Ｏないし１０℃
に冷却した後、クロロギ酸シクロヘキシル１００グラム
（約０．６モル）を攪拌しながら加えた。この混合物を
常温（約２０℃）で１時間反応させ、ついで還流下に２
時間熱した。

常温まで冷却した後、水１００＋ｗｌを加え、エーテル
層を分離し、水１００ｍ１で２回洗浄した。次に、この
エーテル層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、エーテル
を蒸発させ、固形残分をシクロヘキサンからの再結晶に
よって精製した。

こうして、４−メチル−３−フラザンーカルバミン酸の
シクロヘキシルエステルを白色結晶として８０％の収率
で得た。融点　１１４−１１５℃元素分析計算（ｉ　　　Ｃ５３，３２！　　Ｈ８，７１％　　Ｎ
　１８．［１５％実Ｊｌ（ｉＷ　　　Ｃ５３，４０Ｘ　
　Ｈ６，７０％　　Ｎ　　１８．１０！この生成物の同
定はＮＭＲスペクトルによって確認した。

実施例　２〜１３実施例１と同様の方法により、式（Ｉ）で示される以下
の化合物を製造した。

実施例　２：Ｒ＝　−ＣＲ３Ｒ４−−Ｃ２Ｈｓこの化合物の物性はファルマコ、Ｅｄ、　Ｓｃｉ、、　
２６（１９７１）　２４５頁に記載されている。

実施例３：Ｒ＝　−ＣＲ３ＲＬ＝　−ＣＲ３この化合物の融点は７０〜７１℃（ベンゼンおよび石油
エーテルから再結晶）。

実施例　４：Ｒ＝　−ＣＲ３Ｒ１−−（ｉ−Ｃ８Ｈ７）この化合物の物性はフγルマコ、Ｅｄ、　Ｓｃｉ、、　
２８（１９７１）　２４５頁に記載されている。

１実施例　５：Ｒ＝−ＣＨ３Ｒ＝−ＣＧＨｇ融点９１〜９２℃（シクロヘキサンから再結晶）。

元素分析計算値　　Ｃ５４，９７＄　　Ｈ４，１３！　　Ｎ　１
９．１Ｂ実測値　　Ｃ５５，３０％　　）（４，２０％
　　Ｎ　１８．４０％実施例　６：Ｒ＝−ＣＨ３− Ｒ＝（ｉＣ４Ｈｑ）この化合物の物性はファルマコ、Ｅｄ、　Ｓｃｉ、、　
２Ｂ（＋９７１）　２４５頁に記載されている。

実施例　７：Ｒ＝　−ＣＲ３Ｒ＝−Ｃ（、Ｈ＋ｏＣＣＣＨ３）３融点１３８〜１３９℃（シクロヘキサンから再結晶）。

２元素分析計算値　　Ｃ５！３．７６＄　　Ｈ８，２４％　　Ｎ　
１４．９３％実測値　　Ｃ５９，６０％　　Ｈ８，ＩＩ
　　Ｎ　　１４．８５％実施例　８：ＲヨーＣＨ３Ｒ１−−（ｎ−Ｃ４Ｈｑ　）融点５２〜５３℃（石油エーテルから再結晶）。

元素分析計算値　　Ｃ４８，２３％　　Ｈ６−５７％　　Ｎ　２
１．０９％実測値　　Ｃ４Ｂ、ＯＯ＄　　Ｈ６，５０！
　　Ｎ　２０．９０％実施例　９：Ｒ＝　−ＣＲ３Ｒ’＝−（２−エチルヘキシル）この化合物は常温で油状であった。

実施例　１０：Ｒ＝　−ＣＲ３ＲＬ＝　　ＣＨ２Ｃ６；　Ｈｓ融点１１４〜１１５℃（シクロヘキサンから再結晶）。

実施例　１１：Ｒ＝−ｃ６Ｈ５゜Ｒ＝−Ｃ２ＨＳ融点６８〜６９℃（石油エーテルから再結晶）。

実施例　１２：Ｒ＝　−ＣＨ３Ｒ＝−（ｓｅＣ−ブチル）融点７１〜７２°Ｃ（石油エーテルから再結晶）。

元素分析計算値　　Ｃ４８，２４Ｘ　　Ｈ８，５８Ｘ　　Ｎ　２
１．０９％実測値　　Ｃ４８，９０％　　Ｈ８，７５％
　　Ｎ　２１．５０％実施例　１３：Ｒ＝　−ＣＨ３Ｒ＝−（アリル）融点５３〜５５℃（シクロヘキサンから再結晶）。

上記実施例２ないし１３の化合物の同定はＮＭＨによっ
ても確認されている。

５除ｊ（活寸り例」Ｌ価全ての植物を衛生的な土壌で成長させ、制御された温度
（２０±５℃）および６０±１０％の相対湿度の温室で
施肥した。つぎに、全ての種を大きさ２２ｘ１５ｘ６ｃ
ｍのプラスチックポット中で栽培した。上記各実施例で
得た有効成分を１０％含有する水／アセトン溶液もしく
は懸濁液の噴霧性粉末の形態に調剤した。

−前　よび　− それぞれ適当な数の種を含有するポットを施種後２４時
間経過後に処理した。

発芽前および発芽後の処理は、オツクスフフォード精密
ポンプを用い、５　ｐｓｉ　（０，３５バール）の圧力
の下で２　ｋｇ／ｈａおよび５　ｋｇ／ｈａの割合でお
こなった。

発芽後試験では１０日後に、発芽後試験では１５〜２０
日後に測定結果を得た。

有効成分の効果をＯないし４段階で評価した。

ただし、６Ｏ＝ダメージなし１＝２５％ダメージ２＝５０％ダメージ３＝７５％ダメージ４＝１００％ダメージである。

以下の表１には有効成分を５　ｋｇ／ｈａの割合で発芽
前処理した試験結果が示されている。表２には有効成分
を５　ｋｇ／ｈａの割合で発芽後処理した試験結果が示
されている。また、表３には有効成分を２　ｋｇ／ｈａ
の割合で発芽後処理した試験結果が示されている。これ
ら表は、より重要な作物に対する上記実施例の有効成分
の選択性およびいくつかの植物種の関する除草活性を示
すものである。

表　　１（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）　　４　２　２　２
ピサム・サチヴアム（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ）　　　　　４　　２　
　０　　１！１ｃｏｐｅｒｓｉｕｎ＋）ｉｎｔｈｉｂｕｓ）リナム拳つサチシマム（Ｌｎｕｍ　　ｕｓａｔｉｓｓｉｍｕｍ）　　　　４　
　　３　　　３　　　　２ジー・メイズ（Ｚｅａ　ｗａ
ｙｓ）２　　１　　１　　１０リウム・イタリカム（Ｌｏｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）　　　２　　０　
　０　　０アヴエナ・サチヴア（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ）　　　　　２　　１　　
０　　０表　　３大豆　　　　　　　　３　　４　　２米　　　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　ｉ　　
　　　　ｉとうもろこし　　　　０　　　１　　　０か
らす麦　　　　　　２　　　１　　　１小麦　　　　　
　　　０　　２　　０ビー　ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　４　　
　　　　　４　　　　　　　４カミルレ　　　　　　４
　　４　　４ベロニカ　　　　　　４　　４　　３タデ　　　　　　　　　４　　４　　３ジギタリア　　
　　　３　　　１　　　１エノコログサ　　　　３　　
　１　　　１出顎人代理人弁理土鈴江武彦２〇１２−

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ここで、Ｒは１個ないし６個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖アルキル基またはフェニル基、およびＲ
′は１個ないし１０例の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖アルキル基であってハロゲンもしくはフェニル基
によって置換されていることもあるもの、アルケニル基
、アルキニル基、シクロアルキル基、またはフェニル基
）で示される化合物を有効成分とする除草剤。
（２）Ｒがメチル基であり、Ｒがシクロヘキシル基であ
る特許請求の範囲第１項記載の除草剤。
（３）Ｒがメチル基であり、Ｒがイソプロピル基である
特許請求の範囲第１項記載の除草剤。
（４）Ｒがメチル基であり、Ｒ１がＣＩ　−ＣＨ基であ
る特許請求の範囲第１項記載の除草剤。
（５）Ｒがメチル基であり、Ｒ１が第２ブチル基である
特許請求の範囲第１項記載の除草剤。
（６）Ｒがメチル基であり、Ｒ１がイソブチル基である
特許請求の範囲第１項記載の除草剤。
（７）作物の出現の前または後に雑草の成長を制御する
方法であって、一般式（ここで、Ｒは１個ないし６個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖アルキル基またはフェニルを基、およびＲは１個ないし１０個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝鎖アルキル基であってハロゲンもしくは
フェニル基によって置換されていることもあるもの、ア
ルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、または
フェニル基）で示される少なくとも１種の除草性化合物
で土壌を処理することを特徴とする方法。
（８）０．５ないし５　ｋｇ／ｈａの割合の除草性化合
物で土壌を処理することを特徴とする特許請求の範囲第
７項記載の方法。
（９）除草性化合物を作物の出現後に土壌に適用するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第７項記載の方法。