JP3023607B2 - チアジアゾールカルボキサミド誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はチアジアゾールカル
ボキサミド誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方
法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】特開平８−３２５１１０号公報に本発明
の化合物を包含する１，２，３−チアジアゾール誘導体
が植物病害防除剤として有用であることが記載されてい
る。しかし、本発明のＮ−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
５−カルボキサミドは同公報中には全く記載されていな
い。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な植物
病害防除剤を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、本発
明のＮ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−メ
チル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミ
ドは文献未記載の新規化合物であり、特開平８−３２５
１１０号公報記載の化合物に対して、特に稲（特にいも
ち病）、麦、蔬菜等の病害に対して低薬量で優れた効果
を示し、薬害も少なく、且つ哺乳類等に対する安全性も
優れた植物病害防除剤であることを見出し、本発明を完
成させたものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明はＮ−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−４−メチル−１，２，３−
チアジアゾール−５−カルボキサミド及び該化合物を有
効成分として含有する植物病害防除剤並びにその使用方
法に関するものである。本発明はＮ−（３−クロロ−４
−メチルフェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジ
アゾール−５−カルボキサミドは、例えば特開平８−３
２５１１０号公報に記載の製造方法により製造すること
ができる。

【０００５】

【発明の実施の形態】実施例１． Ｎ−（３−クロロ−
４−メチルフェニル）−４−メチル−１，２，３−チア
ジアゾール−５−カルボキサミドの製造 ３−クロロ−４−メチルアニリン１７ｇ（０．１２モ
ル）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、該溶液
に氷冷下で４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
５−カルボン酸クロリド２０ｇ（０．１２モル）を３０
分かけて滴下した。次いで氷冷下にトリエチルアミン１
９ｇ（０．１９モル）を３０分かけて滴下し、滴下終了
後、室温下で２時間攪拌下に反応を行った。反応終了
後、目的物を含む反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液及び飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濾過及び減圧下に濃縮し、得られた粗結
晶３３ｇをヘキサン−イソプロパノールで再結晶するこ
とにより目的物２９ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１１４℃

【０００６】本発明のＮ−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
５−カルボキサミドは植物病害防除剤として有用であり
例えば稲いもち病（Pyricularia oryzae）、稲紋枯病
（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病（Cochiobolus
miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどんこ病（Erysiphe
graminis ）の如き種々の宿主植物についてのうどんこ
病、エンバクの冠さび病（Puccinia coronata ）及び他
の植物のさび病、トマトの疫病（Phytophthara infesta
ns）及び他の植物の疫病、キュウリのべと病（Pseudope
ronospora cubensis）、ブドウのべと病（Plasmopara v
iticola ）等の種々植物のべと病、リンゴ黒星病（Vent
uria inaequalis ）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria m
ali ）、ナシ黒斑病（Alternaria kikuchiana ）、カン
キツ黒点病（Diaporthe citri ）、シュードモナス種、
例えばキュウリ斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv.
lachrymans ）、トマト青枯病(Pseudomonas solanacea
rum)、キサントモナス種、例えばキャベツ黒腐病(Xanth
omonas campestris)、イネ白葉枯病(Xanthomonas oryza
e)、カンキツかいよう病(Xanthomonas citri) 、エルヴ
ィニア種、例えばキャベツ軟腐病(Erwinia carotovora)
等の細菌病、タバコモザイク病（Tobacco mosaic viru
s）等のウイルス病等の病害に対して極めて高い防除効
果を有するものであり、特に稲いもち病に対して強い防
除活性を有し、且つ稲に対する薬害がない植物病害防除
剤である。

【０００７】本発明のＮ−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
５−カルボキサミドを有効成分とする農園芸用病害防除
剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及
び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著な防除効
果を有するものであるので、病害の発生が予測される時
期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認された時点
で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田
水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸
用病害防除剤としての所期の効果が奏せられるものであ
る。本発明の農園芸用病害防除剤は、農薬製剤上の常法
に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが
一般的である。即ち、本発明のＮ−（３−クロロ−４−
メチルフェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジア
ゾール−５−カルボキサミドは、これを適当な不活性担
体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配
合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。

【０００８】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは２種以上の混合物
の形で使用される。

【０００９】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。

【００１０】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもで
きる。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。

【００１１】本発明の植物病害防除剤は各種病害を防除
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が
予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用
して使用すれば良く、例えば水稲の病害防除の目的で本
田への水面施用、移植当日、緑化期及び床土混和、覆土
前処理等の種々の処理時期での稲育苗箱施用、湛水直播
用種子粉衣等の施用方法、種子消毒法等で使用すること
ができ、麦、野菜等の病害に対して茎、葉等へ散布する
他に、種子処理、土壌等に処理して根から吸収させて使
用することもできる。本発明の植物病害防除剤の使用量
は種々の因子、例えば目的、対象病害、作物の生育状
況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の植物
病害防除剤を更に防除対象病害、防除適期の拡大のた
め、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病害
防除剤と混合して使用することも可能である。

【００１２】

【製剤例及び試験例】以下に本発明の代表的な製剤例及
び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 本発明化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【００１３】 製剤例３． 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００１４】試験例１ 水面施用によるイネいもち病防
除効果試験 １／１００００アールのポットで栽培した水稲（品種：
金南風、６葉期）に本発明化合物を有効成分とする水和
剤及び比較化合物を有効成分とする水和剤を調製して、
１０アール当たり有効成分として所定の割合で水面施用
し、温室内に１週間放置した後、イネいもち病菌（Pyri
cularia oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種
後、２０℃、多湿条件下に７日間置き、十分に発病させ
た後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比較して防除
価を算出した。無処理区の病班数は１葉当たり１９個で
あった。比較試験化合物は下記に示す特開平８−３２５
１１０号公報に記載の化合物を使用した。

【００１５】Ａ ： Ｎ−フェニル−４−メチル−１，
２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド。 Ｂ ： Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−メチル−
１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド。 Ｃ ： Ｎ−（４−メチルフェニル）−４−メチル−
１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド。 Ｄ ： Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチ
ル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミ
ド。 Ｅ ： Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−４−メチ
ル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミ
ド。 結果を第１表に示す。

【００１６】

【表１】

【００１７】第１表に示すとおり、本発明化合物はイネ
いもち病に対して有効成分量として１０アール当たり１
０ｇ及び１ｇの割合での処理量では、両薬量とも優れた
防除効果を示しているのに対して、比較化合物Ａ〜Ｅは
特開平8-325110号公報４９頁左欄第２４行目から同頁右
欄第３４行目の記載では、有効成分量として２００ｇ／
１０ａの割合ではＡ判定であるが、薬量を１０ｇ及び１
ｇと少なくするにつれて、その効果も同様に減少し、比
較化合物Ａ〜Ｅは薬量１ｇでは効果は本発明化合物に比
して著しく劣るものとなっている。

【００１８】試験例２ 圃場におけるイネいもち病防除
効果及び薬害試験 育苗箱で育苗したイネ（品種：キヌヒカリ）に製剤例に
準じて作成した粒剤の所定量を移植当日に処理した。処
理薬量は育苗箱１箱当たり粒剤として５０ｇ処理し、処
理後、軽く灌水を行い、通常の田植え機で本田に移植し
た。移植は５月初旬に行い、効果及び薬害の調査は薬剤
処理５０日後に実施した。防除価の判定は試験例１と同
様に行い、薬害の判定は１株当たりの茎数を比較し、無
処理区に対する百分率で示した。無処理区の茎数は１株
当たり２１．４本、病班数は１株当たり４１．８個であ
った。結果を第２表に示す。

【００１９】

【表２】 第２表に示すとおり、本発明化合物は薬害は見られず、
優れた防除効果を示しているのに対して、比較化合物
Ｂ、Ｃ及びＤは効果において本発明化合物より明らかに
劣っており、薬害も茎数の減少等で見られ、最終的には
収穫量に重大な影響を与えるものである。

【００２０】試験例３ 散布によるキュウリ斑点細菌病
防除試験 直径９ｃｍのポットで栽培したキュウリ（品種：四葉、
１．５葉期）に本発明化合物を有効成分とする水和剤及
び比較化合物を有効成分とする水和剤を水で希釈し、１
０アール当たり１５０リットルの割合で散布した。この
ポットを温室内で８日間栽培した後、キュウリべと病菌
（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子を噴霧接種し
た（接種時の葉期は３．０葉期）。接種後、２０℃、多
湿条件下に７日間置き、十分発病させた後、１葉から３
葉の病斑数を調査し、無処理と比較して防除価を算出し
た。無処理区の病斑数は１葉当たり４個であった。結果
を第３表に示す。

【００２１】

【表３】 第３表に示すとおり、本発明化合物は薬剤処理８日後に
病菌を接種した場合でも、２００ｐｐｍの濃度では高い
防除効果を維持している。

【００２２】試験例４ 圃場におけるコムギうどんこ病
防除試験 ９月下旬の播種したコムギ（品種：チホク）に本発明化
合物を有効成分とする水和剤及び比較化合物を有効成分
とする水和剤を水で希釈し、５月初旬に１０アール当た
り１００リットルの割合で１回散布した。尚、対照薬剤
区のアゾキシストロビン（一般名）は５月中旬に１回、
イオウは５月中旬及び６月初旬の２回散布を行った。６
月下旬に止葉の病斑面積率を調査し、無処理と比較して
防除価を算出した。無処理区の病斑面積率は１葉当たり
１７％であった。結果を第４表に示す。

【００２３】

【表４】 第４表に示すとおり、本発明化合物は４００ｐｐｍの濃
度の１回処理で、コムギうどんこ病に使用される薬剤
（アゾキシストロビン１回処理、イオウ２回処理）及び
比較化合物Ｃに比較して優れた防除効果を示すものであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 内黒羽子 徹 和歌山県橋本市隅田町垂井610 (72)発明者 田島 崇吉 大阪府大阪市住吉区長居２−10−９− 301 (56)参考文献 特開 平８−325110（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−9272（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−67567（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 285/00 - 285/38 A01N 43/82 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニ
   ル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
   カルボキサミド。
2. 【請求項２】 Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニ
   ル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
   カルボキサミドを有効成分として含有することを特徴と
   する植物病害防除剤。
3. 【請求項３】 Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニ
   ル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
   カルボキサミドを有効成分として含有することを特徴と
   する植物病害防除剤の有効量を対象作物に処理すること
   を特徴とする植物病害の防除方法。