JPH07278090A - Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤

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JPH07278090A
JPH07278090A JP9696994A JP9696994A JPH07278090A JP H07278090 A JPH07278090 A JP H07278090A JP 9696994 A JP9696994 A JP 9696994A JP 9696994 A JP9696994 A JP 9696994A JP H07278090 A JPH07278090 A JP H07278090A
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alkyl
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JP9696994A
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Masanobu Onishi
正展 大西
Tsutomu Nishiguchi
勉 西口
Taku Hirooka
卓 廣岡
Kenji Tsubata
健治 津幡
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Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＨ、アルキル、ハロアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシアルキル又はハロアルコキ
シアルキル、Ｒ2 はアルキル、Ｒ3 及びＲ4 はＨ；アル
キル；ハロアルキル；シクロアルキル；シクロアルキル
アルキル；アルコキシアルキル；アルキルチオアルキ
ル；アルケニル；ハロアルケニル；シクロアルケニル；
アルキニル；フェニル；１〜５個の置換基を有するフェ
ニル；フェニルアルキル；前記置換フェニルと同様な置
換基をフェニル環上に有するフェニルアルキル；又は
Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を有
する５〜７員複素環；芳香族環との縮合複素環；シクロ
アルカン基との縮合複素環を示し、これらの複素環は置
換基を有することもできる。〕で表されるＮ−置換フェ
ニルカルバミン酸誘導体及びその製法並びに該誘導体を
有効成分とする農園芸用殺菌剤。 【効果】 水田作物、畑作物、果樹、野菜等の作物に被
害を与える病害に対して顕著な殺菌効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)
【化５】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニ
ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又はハロ(C
1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基を示し、Ｒ2 は(C1-6)
アルキル基を示す。
【０００２】Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっても良く、
水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C3-6)シクロアルキル基、(C3-6)シクロアルキル(C1-6)
アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル
基、ハロ(C2-6)アルケニル基、(C3-6)シクロアルケニル
基、(C2-6)アルキニル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C
1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、フェニ
ル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
ルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキ
ルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又
は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個
の置換基をフェニル環上に有するフェニル(C1-6)アルキ
ル基、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択さ
れる１〜３個のヘテロ原子を有する５〜７員複素環、芳
香族環と縮合した複素環若しくは(C3-6)シクロアルカン
基と縮合した複素環を示し、これらの複素環は同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカ
ルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の同一
又は異なっても良い置換基を有することもできる。〕で
表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及びその
製造方法並びに該Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもの
である。
【０００３】
【従来技術】ＷＯ９３／１５０４６号及びＥＰ公開０４
９８３９６号公報には本発明と類似のＮ−置換フェニル
カルバミン酸類が開示されており、殺菌剤として有用で
あることが記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは新規な農
園芸用殺菌剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明のＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体が文献未記載
の新規化合物であり、且つ農園芸用殺菌剤として顕著な
効果を示すことを見いだし、本発明を完成させたもので
ある。
【０００５】本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換カ
ルバミン酸誘導体の各置換基の定義で『(C1-6)』とは炭
素原子数１〜６の基、例えば(C1-6)アルキル基とはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル等の鎖状又は分岐状のアルキル基を示
し、『ハロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子を示し、例えばハロ(C1-6)ア
ルキル基とは同一又は異なっても良い１〜複数個のハロ
ゲン原子により置換された(C1-6)アルキル基を示す。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の一般式(I) で表
されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体の代表的な
製造方法としては、例えば下記に図示する製造方法を例
示することができる。
【化６】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＸは前記に同
じ。〕
【０００７】一般式(III) で表される化合物と一般式(I
I)で表される化合物とを不活性溶媒の存在下及び塩基又
は銀化合物の存在下に反応させることにより一般式(I)
で表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造
することができる。本反応に使用できる不活性溶媒とし
ては本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ｉ
−プロパノ−ル、ブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、ジエチ
レングリコ−ル等のアルコ−ル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエチル
エ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエ−テ
ル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テ
トラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等を使用
することができ、これらの不活性溶媒は単独で若しくは
混合して使用することができる。
【０００８】不活性溶媒として水及び水不溶性不活性溶
媒との混合溶媒を用いて相間反応を行うこともでき、こ
の場合トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリ
オクチルメチルアンモニウムクロリド等の相間移動触媒
を使用することもできる。本反応で使用する塩基として
は無機塩基又は有機塩基を使用することができ、、例え
ば無機塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の炭酸塩若しくは水酸化物、水
素化リチウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水
素化物を使用することができ、有機塩基としては、例え
ばナトリウムメトキサイド、カリウム ｔ−ブトキサイ
ド等のアルカリ金属のアルコキサイド、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミン、ピリジン、ベンジルトリメチル
アンモニウムヒドロキシド等を使用することができ、こ
れらの塩基は単独で若しくは混合して使用することもで
き、塩基の使用量は一般式(III) で表される化合物に対
して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択すれば良
く、好ましくは等モル〜２．５倍モルの範囲が良い。
【０００９】本反応で使用できる銀化合物としては、例
えば酸化銀等を使用することができ、その使用量は一般
式(III) で表される化合物に対して等モル乃至過剰モル
の範囲から適宜選択すれば良い。本反応は等モル反応で
あるので一般式(III) で表される化合物及び一般式(II)
で表される化合物とを等モル使用すれば良いが、いずれ
かの反応剤を過剰に使用することもできる。
【００１０】反応温度は−７０℃から使用する不活性溶
媒の沸点域から選択すれば良く、好ましくは−４０℃〜
室温の範囲で行うのが良い。反応時間は反応温度、反応
量等により一定しないが、一般的には数分乃至４８時間
の範囲から選択すれば良い。反応終了後、常法により反
応系から目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマト
グラフィ−、再結晶等で精製することにより一般式(I)
で表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造
することができる。
【００１１】以下に本発明の一般式(I) で表されるＮ−
置換フェニルカルバミン酸誘導体の代表的な化合物を第
１表に示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。一般式(I)-1
【化７】
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【表４】
【００１６】
【表５】
【００１７】
【表６】
【００１８】
【表７】
【００１９】
【表８】
【００２０】
【表９】
【００２１】
【表１０】
【００２２】
【表１１】
【００２３】
【表１２】
【００２４】
【表１３】
【００２５】
【表１４】
【００２６】
【表１５】
【００２７】
【表１６】
【００２８】
【表１７】
【００２９】
【表１８】
【００３０】
【表１９】
【００３１】
【表２０】
【００３２】
【表２１】
【００３３】
【表２２】
【００３４】
【表２３】
【００３５】
【表２４】
【００３６】
【表２５】
【００３７】
【表２６】
【００３８】
【表２７】
【００３９】
【表２８】
【００４０】
【表２９】
【００４１】
【表３０】
【００４２】
【表３１】
【００４３】
【表３２】
【００４４】
【表３３】
【００４５】
【表３４】
【００４６】
【表３５】
【００４７】
【表３６】
【００４８】
【表３７】
【００４９】
【表３８】
【００５０】
【表３９】
【００５１】
【表４０】
【００５２】本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体を製造する際の原料化合物で
ある一般式(III) で表される化合物は、例えば下記に図
示する方法により製造することができる。
【化８】 （式中、R1、R2及びX は前記に同じくし、Hal はハロゲ
ン原子を示す。）
【００５３】構造式(IX)で表されるｏ−ニトロトルエン
を亜鉛の存在下に塩化アンモニウムと反応させて構造式
(VIII)で表されるＮ−２−メチルフェニル−ヒドロキシ
アミンを製造し（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ
Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ III、p.６６
８，１９５５）、該ヒドロキシアミンを単離し又は単離
せずして塩基の存在下に一般式(VII) で表される化合物
と反応させて一般式(VI)で表される化合物とし、該化合
物(VI)を単離し又は単離せずして塩基の存在下に一般式
(V) で表される化合物と反応させて一般式(IV)で表され
る化合物とし、該化合物(IV)を単離し又は単離せずして
光照射下にハロゲン化剤と反応させることにより一般式
(III) で表される化合物を製造することができる。
【００５４】以下に本発明の代表的な実施例を挙げる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ メチル Ｎ−メトキシ−Ｎ−２−（２，４−
ジフルオロフェニルアミノメチル）フェニルカ−バメ−
トの製造（化合物No３６）
【化９】
【００５５】１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）中に炭酸カリウム０．２２ｇ、２，４−ジフ
ルオロアニリン０．２１ｇ及びメチル Ｎ−メトキシ−
Ｎ−２−ブロモメチルフェニルカ−バメ−ト０．４ｇを
加えて３時間加熱下に反応を行った。反応終了後、反応
液を室温まで放冷して水中に注ぎ、目的物を酢酸エチル
で抽出し、抽出液を飽和食塩水で水洗及び無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下に濃縮して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ−により精製して目的物
０．３３ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．７３．８−７５．３℃ 収率 ６９
％
【００５６】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換
フェニルカルバミン酸誘導体は農園芸用殺菌剤として有
用であり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryzae）、
稲紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病（Coch
iobolus miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどんこ病
（Erysiphe graminis ）の如き種々の宿主植物について
のうどんこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia coronat
a ）及び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytophtho
ra infestans）及び他の植物の疫病、キュウリのべと病
（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病(Pla
smopara viticola) 等の種々植物のべと病、リンゴ黒星
病(Venturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alterna
ria mali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana) 、カ
ンキツ黒点病(Diaporthe citri) 等の病害に対して極め
て高い防除効果を有するものである。
【００５７】本発明の農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑
作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与
える前記病害に対して顕著な殺菌効果を有するものであ
るので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害
の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、
野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に
処理することにより本発明の農園芸用殺菌剤の所期の効
果が奏せられるものである。
【００５８】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換
フェニルカルバミン酸誘導体を農園芸用殺菌剤として使
用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良
い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本
発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体は、これらを適当な不活性担体に又は必要
に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して、溶解、
分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜
の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉
剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【００５９】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カ−ボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００６０】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ
−ル、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレ−ト、ジブチルフタレ−ト、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００６１】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボ
キシメチルセルロ−ス、アラビアゴム、ポリビニルアル
コ−ル、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００６２】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコ−ン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。
【００６３】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換
フェニルカルバミン酸誘導体を有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤は、各種病害を防除するためにそのま
ま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病
害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される作物若
しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよ
い。本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換フェニル
カルバミン酸誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、
作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤
型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動する
が、有効成分化合物として１０ア−ル当たり０．１ｇ〜
１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本
発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
を更に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬
量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺菌剤と混合して
使用することも可能である。以下に本発明の代表的な処
方例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を示
す。
【００６４】処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ３部 クレ−粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６５】処方例３ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレ−の混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６６】 試験例１．オオムギうどんこ病に対する防除試験 ポット植えのオオムギ（１葉期）にうどんこ病菌（Erys
iphe graminis f. sp.ho-rdei）の胞子をふりかけて接
種し、１日後に本願発明化合物を有効成分とする２００
ｐｐｍの薬液を散布し、２５℃の恒温室に放置した。接
種１週間後にその病斑面積を調査し、無処理区と対比し
て下記の基準で効果を判定した。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８０％ Ｃ ： 防除価 ７９〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％ 結果を第２表に示す。
【００６７】 試験例２．キュウリべと病に対する防除試験 ポット植えキュウリ（２葉期）に本発明化合物を有効成
分とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後にべと病
菌（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子懸濁液を噴
霧接種した。接種後、２５℃の湿室に１日、温室に６日
間於いて十分発病させた後、各葉の病斑程度を調査し、
試験例１と同じ基準で判定を行った。結果を第２表に示
す。
【００６８】 試験例３．散布によるイネいもち病防除試験 ポット植えのイネ（品種：日本晴、５葉期）に本発明化
合物を有効成分とする２００ｐｐｍの薬液を充分に散布
し、散布１日後にイネいもち病菌（Pyricularia oryza
e）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、湿室に１
日、温室に移し、接種６日間置いて十分に発病させた
後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比較して防除価
を算出し、試験例１と同じ基準で判定を行った。結果を
第２表に示す。
【００６９】試験例４．トマト疫病に対する防除試験 ポット植えのトマト（４葉期）に本発明化合物を有効成
分とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後に疫病菌
（Phytophthora infestans）の遊走子懸濁液を噴霧接種
した。接種後、２５℃の湿室に１日、温室に６日間於い
て十分発病させた後、各葉の病斑程度を調査し、試験例
１と同じ基準で判定を行った。結果を第２表に示す。
【００７０】試験例５．キュウリ灰色かび病に対する防
除試験（予防効果） ポット植えキュウリ（１葉期）に本発明化合物を有効成
分とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後に子葉を
切り取り、ＰＳＡ培地上で培養した灰色かび病菌（Botr
ytis cinerea）の菌叢を接種し、１５℃の湿室条件下に
５日置いて十分発病させた後、病斑直径を測定し、無処
理区と対比して試験試験例１に準じて判定した。結果を
第２表に示す。
【００７１】試験例６．キュウリ灰色かび病に対する防
除試験（治療効果） ポット植えキュウリ（１葉期）の子葉を切り取り、ＰＳ
Ａ培地上で培養した灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の
菌叢を接種し、１５℃の湿室条件下に１日置いた後、本
発明化合物を有効成分とする２００ｐｐｍの薬液に子葉
を浸漬した。その後、１５℃の湿室条件下に３日間置い
て充分発病させた後、病斑直径を測定し、無処理区と対
比して試験例１に準じて判定した。結果を第２表に示
す。
【００７２】
【表４１】
【００７３】（注） Erg オオムギうどんこ病 Psc キュウリべと病 Pyo イネいもち病 Phi トマト疫病 Boc キュウリ灰色かび病
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231/12 Ｚ 231/38 Ｚ 239/42 Ｚ 307/66 317/58 317/66 319/18 333/36

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニ
    ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又はハロ(C
    1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基を示し、Ｒ2 は(C1-6)
    アルキル基を示す。Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっても
    良く、水素原子；(C1-6)アルキル基；(C1-6)ハロアルキ
    ル基；(C3-6)シクロアルキル基；(C3-6)シクロアルキル
    (C1-6)アルキル基；(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル
    基；(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基；(C2-6)アル
    ケニル基；ハロ(C2-6)アルケニル基；(C3-6)シクロアル
    ケニル基；(C2-6)アルキニル基；フェニル基；同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイ
    ミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基
    から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基；
    フェニル(C1-6)アルキル基；同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
    (C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
    ルキル基又は(C1-6)アルキレンジオキシ基から選択され
    る１〜５個の置換基をフェニル環上に有するフェニル(C
    1-6)アルキル基；又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子
    から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜７員
    複素環；芳香族環と縮合した複素環；若しくは(C3-6)シ
    クロアルカン基と縮合した複素環を示し、これらの複素
    環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択さ
    れる１以上の同一又は異なっても良い置換基を有するこ
    ともできる。〕で表されるＮ−置換フェニルカルバミン
    酸誘導体。
  2. 【請求項２】 一般式(III) 【化２】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニ
    ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又はハロ(C
    1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基を示し、Ｒ2 は(C1-6)
    アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表さ
    れる化合物と一般式(II) 【化３】HN(R3)R4 (II) 〔式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっても良く、水素
    原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
    シ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
    ル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、
    (C3-6)シクロアルケニル基、(C2-6)アルキニル基、フェ
    ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
    (C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有
    するフェニル基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイ
    ミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基
    から選択される１〜５個の置換基をフェニル環上に有す
    るフェニル(C1-6)アルキル基、又は酸素原子、硫黄原子
    及び窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有
    する５〜７員複素環、芳香族環と縮合した複素環若しく
    は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素環を示し、こ
    れらの複素環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシカルボニル基又はフェニル基
    から選択される１以上の同一又は異なっても良い置換基
    を有することもできる。〕で表されるアミン類と反応さ
    せることを特徴とする一般式(I) 【化４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は前記に同じ。〕で
    表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体の製造方
    法。
  3. 【請求項３】 請求項１記載のＮ−置換フェニルカルバ
    ミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
    る農園芸用殺菌剤。
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