JP4521617B2 - 農園芸用病害防除剤及びその使用方法 - Google Patents
農園芸用病害防除剤及びその使用方法 Download PDFInfo
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Description
本発明は、１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤及びその使用方法に関するものである。
特開昭５４−９２７２号公報には１，２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸誘導体、その製法並びに該化合物を含む除草及び成長調節作用を有する薬剤が開示されている。
特開昭５４−９２７２号公報
本発明者等は新規な農園芸用病害防除剤を創出すべく、鋭意研究を重ねた結果、一部特開昭５４−９２７２号公報に記載の化合物を含む１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類が農園芸用病害防除剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
本発明は一般式(I)
〔式中、R1は(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル基、(5) ハロC2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニル基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) C3-C6シクロアルキル基、(9) フェニル基、(10)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
又は -N(R10)-
（式中、R10 は前記に同じ。）
を示し、R8は水素原子、C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、C1-C12アルコキシC1-C12アルキル基、C1-C12アルキルチオC1-C12アルキル基、シアノC1-C12アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有し、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換５〜６員複素環を示す。｝を示す。
（式中、R10 は前記に同じ。）
を示し、R8は水素原子、C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、C1-C12アルコキシC1-C12アルキル基、C1-C12アルキルチオC1-C12アルキル基、シアノC1-C12アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有し、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換５〜６員複素環を示す。｝を示す。
R2は(i)
-X-R12
｛式中、X は酸素原子又は硫黄原子を示し、R12 は(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C20アルケニル基、(5) ハロC2-C20アルケニル基、(6) C2-C12アルキニル基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) ヒドロキシ C1-C6アルキル基、(9) C1-C12アルコキシC1-C12アルキル基、(10)C1-C12アルキルチオC1-C12アルキル基、(11) C3-C6シクロアルキル基、(12) C3-C6シクロアルキルC1-C12アルキル基、(13)フェニル基、(14)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、又は C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルオキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(15)フェニル C1-C6アルキル基、(16)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、(17)ジフェニル C1-C6アルキル基、(18)フエノキシ C1-C6アルキル基、
-X-R12
｛式中、X は酸素原子又は硫黄原子を示し、R12 は(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C20アルケニル基、(5) ハロC2-C20アルケニル基、(6) C2-C12アルキニル基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) ヒドロキシ C1-C6アルキル基、(9) C1-C12アルコキシC1-C12アルキル基、(10)C1-C12アルキルチオC1-C12アルキル基、(11) C3-C6シクロアルキル基、(12) C3-C6シクロアルキルC1-C12アルキル基、(13)フェニル基、(14)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、又は C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルオキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(15)フェニル C1-C6アルキル基、(16)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、(17)ジフェニル C1-C6アルキル基、(18)フエノキシ C1-C6アルキル基、
(19) -B-N(R13)R14
（式中、B は C1-C6アルキル基又はフェニル基により置換されても良い C1-C6アルキレン基を示し、R13及びR14 は同一又は異なっても良く、水素原子、ホルミル基、C1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、C1-C12アルキルカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルカルボニル基、1,2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基、又はハロゲン原子若しくは C1-C6アルキル基により置換された1,2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基を示し、R13 及びR14 は一緒になって酸素原子、硫黄原子又は
（式中、B は C1-C6アルキル基又はフェニル基により置換されても良い C1-C6アルキレン基を示し、R13及びR14 は同一又は異なっても良く、水素原子、ホルミル基、C1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、C1-C12アルキルカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニルカルボニル基、1,2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基、又はハロゲン原子若しくは C1-C6アルキル基により置換された1,2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基を示し、R13 及びR14 は一緒になって酸素原子、硫黄原子又は
N-R11 （式中、R11 は前記に同じ。）で中断されても良い C4-C5アルキレン基を示すこともできる。）、
(20) -C(R15)=C(R16)-R17
（式中、R15 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、R16 は水素原子、ハロゲン原子又は C1-C6アルキル基を示し、R17 はニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルキコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、又は同一若しくは異なっても良く、水素原子、C1-C12アルキル基、フェニル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基又は C1-C6アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換された置換フェニル基から選択される１以上の置換基を有するアミノカルボニル基を示し、R15 とR17 が一緒になって１以上の C1-C6アルキル基及び／又はオキソ基により置換されても良い C3-C6アルキレン基を示すこともできる。）、
(20) -C(R15)=C(R16)-R17
（式中、R15 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、R16 は水素原子、ハロゲン原子又は C1-C6アルキル基を示し、R17 はニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルキコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、又は同一若しくは異なっても良く、水素原子、C1-C12アルキル基、フェニル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基又は C1-C6アルコキシ基から選択される１以上の置換基により置換された置換フェニル基から選択される１以上の置換基を有するアミノカルボニル基を示し、R15 とR17 が一緒になって１以上の C1-C6アルキル基及び／又はオキソ基により置換されても良い C3-C6アルキレン基を示すこともできる。）、
(22)同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環 C1-C6アルキル基、(23)トリ(C1-C6) アルキルシリルアルキル基、又はハロゲン原子若しくは(C1-C6) アルキル基により置換されても良い1,2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニルオキシ(C1-C12)アルキル基を示す。｝、
(ii)
-O-N=C(R19)R20
｛式中、R19 及びR20 は同一又は異なっても良く、(1) 水素原子、(2) ハロゲン原子、(3) ニトロ基、(4) シアノ基、(5) C1-C12アルキル基、(6) ハロC1-C12アルキル基、(7) C3-C6シクロアルキル基、(8) C2-C12アルケニル基、(9) C2-C12アルキニル基、(10)C1-C12アルコキシC1-C12アルキル基、(11)C1-C12アルコキシカルボニル基、(12)フェニル基、(13)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(14)同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環、(15)同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有し、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換５〜６員複素環、
-O-N=C(R19)R20
｛式中、R19 及びR20 は同一又は異なっても良く、(1) 水素原子、(2) ハロゲン原子、(3) ニトロ基、(4) シアノ基、(5) C1-C12アルキル基、(6) ハロC1-C12アルキル基、(7) C3-C6シクロアルキル基、(8) C2-C12アルケニル基、(9) C2-C12アルキニル基、(10)C1-C12アルコキシC1-C12アルキル基、(11)C1-C12アルコキシカルボニル基、(12)フェニル基、(13)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(14)同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環、(15)同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有し、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換５〜６員複素環、
(16) -SR5（式中、R5は前記に同じ。）、又は
(17) -N(R6)R7（式中、R6及びR7は前記に同じ。）
を示し、R19 及びR20 は一緒になって(18) C3-C6シクロアルカン環、又は(19)１以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断された５〜６員複素環基を示すこともできる。｝、
(17) -N(R6)R7（式中、R6及びR7は前記に同じ。）
を示し、R19 及びR20 は一緒になって(18) C3-C6シクロアルカン環、又は(19)１以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断された５〜６員複素環基を示すこともできる。｝、
(iii)
-N(R21)R22
｛式中、R21 及びR22 は同一又は異なっても良く、(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) ヒドロキシル基又はC1-C6 アルコキシ基により置換されたハロC1-C12アルキル基、(5) C2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニル基、(7) C1-C12アルコキシC1-C6 アルキル基、(8) C1-C12アルキルチオC1-C6 アルキル基、(9) シアノC1-C12アルキル基、(10)アルキル鎖上にC1-C6 アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、 C2-C6アルキニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルオキシ基、 C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェノキシ基、フェニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有するシアノ C1-C6アルキル基、(11)カルバモイル C1-C6アルキル基、(12)アルキル鎖上に C1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、 C2-C6アルキニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルオキシ基、 C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェノキシ基、フェニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有するカルバモイル C1-C6アルキル基、(13)ヒドロキシC1-C6アルキル基、(14)同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、(15) C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、(16)アルキル鎖上に C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、 C2-C6アルキニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルオキシ基、 C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有する C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、(17)フェニル基、(18)同一又は異なっても良く、1)ハロゲン原子、2)ニトロ基、3)シアノ基、4)C1-C6アルキル基、5)ハロ C1-C6アルキル基、6)C1-C6アルコキシ基、7)ハロ C1-C6アルコキシ基、8)C1-C6アルキルチオ基、9)ハロ C1-C6アルキルチオ基、10) C2-C6アルケニル基、11) C2-C6アルキニル基、12) C1-C6アルキルカルボニル基、13) カルボキシル基、14) C1-C12アルコキシカルボニル基、15) メチレンジオキシ基、16) フェニル基、
-N(R21)R22
｛式中、R21 及びR22 は同一又は異なっても良く、(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) ヒドロキシル基又はC1-C6 アルコキシ基により置換されたハロC1-C12アルキル基、(5) C2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニル基、(7) C1-C12アルコキシC1-C6 アルキル基、(8) C1-C12アルキルチオC1-C6 アルキル基、(9) シアノC1-C12アルキル基、(10)アルキル鎖上にC1-C6 アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、 C2-C6アルキニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルオキシ基、 C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェノキシ基、フェニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有するシアノ C1-C6アルキル基、(11)カルバモイル C1-C6アルキル基、(12)アルキル鎖上に C1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、 C2-C6アルキニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルオキシ基、 C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェノキシ基、フェニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有するカルバモイル C1-C6アルキル基、(13)ヒドロキシC1-C6アルキル基、(14)同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシ C1-C6アルキル基、(15) C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、(16)アルキル鎖上に C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、 C2-C6アルキニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルオキシ基、 C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有する C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、(17)フェニル基、(18)同一又は異なっても良く、1)ハロゲン原子、2)ニトロ基、3)シアノ基、4)C1-C6アルキル基、5)ハロ C1-C6アルキル基、6)C1-C6アルコキシ基、7)ハロ C1-C6アルコキシ基、8)C1-C6アルキルチオ基、9)ハロ C1-C6アルキルチオ基、10) C2-C6アルケニル基、11) C2-C6アルキニル基、12) C1-C6アルキルカルボニル基、13) カルボキシル基、14) C1-C12アルコキシカルボニル基、15) メチレンジオキシ基、16) フェニル基、
18) -SO2-R25
（式中、R25 は水素原子、ヒドロキシル基、C1-C12アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、1,2,3-チアジアゾール-5- イル基、又はハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、又はC1-C6 アルコキシ基により置換された1,2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基を示す。）、
21) -NH-SO2-R25
（式中、R25 は前記に同じ。）、
又は
（式中、R26 は前記に同じ。）、
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(19)フェニル C1-C6アルキル基、(20)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、(21)ナフチル基、
(22) -(CH2)pNHR18
（式中、R18 は前記に同じくし、p は１〜１２の整数を示す。）、
又は(23)１以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を有する５〜６員複素環を示し、R21 及びR22 が一緒になって(24)酸素原子で中断されても良い C4-C6アルキレン基、又は(25)ジアミノメチレン基を示すこともできる。｝、
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(19)フェニル C1-C6アルキル基、(20)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、(21)ナフチル基、
(22) -(CH2)pNHR18
（式中、R18 は前記に同じくし、p は１〜１２の整数を示す。）、
又は(23)１以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を有する５〜６員複素環を示し、R21 及びR22 が一緒になって(24)酸素原子で中断されても良い C4-C6アルキレン基、又は(25)ジアミノメチレン基を示すこともできる。｝、
(iv)
-N(R6)NHR27
｛式中、R6は前記に同じくし、R27 は(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル基、(5) C2-C12アルキニル基、(6) C1-C12アルコキシC1-C6 アルキル基、(7) C1-C12アルキルチオ C1-C6アルキル基、(8) シアノC1-C12アルキル基、(9) フェニル基、(10)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(11)フェニルC1-C6 アルキル基、(12)同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、
-N(R6)NHR27
｛式中、R6は前記に同じくし、R27 は(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル基、(5) C2-C12アルキニル基、(6) C1-C12アルコキシC1-C6 アルキル基、(7) C1-C12アルキルチオ C1-C6アルキル基、(8) シアノC1-C12アルキル基、(9) フェニル基、(10)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(11)フェニルC1-C6 アルキル基、(12)同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、
(16) -SO2-R6
（式中、R6は前記に同じ。）
を示す。｝、
(v) -NHN(R6)R27
｛式中、R6及びR27 は前記に同じ。又、R6及びR27 は一緒になって
=C(R28)R29
（式中、R28 及びR29 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、１以上の同一又は異なっても良いハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、又は C1-C6アルコキシ基により置換されたフェニル基、又は１以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子で中断された５〜６員複素環を示し、R28 及びR29 は一緒になって C3-C6シクロアルカン環、又は１以上の硫黄原子で中断された５〜６員複素環を示すこともできる。）を示すこともでき、R6及びR27 が結合する窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子で中断されても良い５〜６員複素環を示すこともできる。｝、
又は
（式中、R6は前記に同じ。）
を示す。｝、
(v) -NHN(R6)R27
｛式中、R6及びR27 は前記に同じ。又、R6及びR27 は一緒になって
=C(R28)R29
（式中、R28 及びR29 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、１以上の同一又は異なっても良いハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、又は C1-C6アルコキシ基により置換されたフェニル基、又は１以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子で中断された５〜６員複素環を示し、R28 及びR29 は一緒になって C3-C6シクロアルカン環、又は１以上の硫黄原子で中断された５〜６員複素環を示すこともできる。）を示すこともでき、R6及びR27 が結合する窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子で中断されても良い５〜６員複素環を示すこともできる。｝、
又は
(vi)
-N(R6)-OR30
｛式中、R6は前記に同じくし、R30 は水素原子、C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、フェニル C1-C6アルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基を示す。｝を示す。〕
で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤及びその使用方法に関するものである。
-N(R6)-OR30
｛式中、R6は前記に同じくし、R30 は水素原子、C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、フェニル C1-C6アルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基を示す。｝を示す。〕
で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤及びその使用方法に関するものである。
本発明の農園芸用病害防除剤の有効成分である一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体は各置換基の定義中、『ハロゲン原子』とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、『C1-C12アルキル基』とは、炭素原子数１〜１２の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等のアルキル基を示し、『ハロC1-C12アルキル基』とは同一又は異なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜１２の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、『 C2-C6アルケニル基』とは２重結合を有する炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルケニル基を示し、『ハロ C2-C6アルケニル基』とは同一又は異なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルケニル基を示し、『 C2-C6アルキニル基』とは３重結合を有する炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示し、『ハロ C2-C6アルキニル基』とは同一又は異なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示し、『同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環』とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チ１，２，４−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ジチオラン、ジチアン、ピペラジン、ジオキソラン又とイミダゾリジン等の５〜６員複素環を示すものとする。
本発明の一般式（Ｉ）で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体で好ましい置換基としてはR1がC1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C3-C6 シクロアルキル基、C2-C12アルケニル基、ハロC2-C12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、ハロC2-C12アルキニル基、フェニル基又は置換フェニル基であり、R2は-X-R12で表される化合物であり、特に好ましい化合物はR1がメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基又はn-ヘキシル基であるC1-C6 アルキル基を示し、R2は水酸基、その塩、チオール基、その塩、アミド基、アニリド基を示す化合物が好ましい。 更には、R1がメチル基を示し、R2は水酸基、その塩、チオール基、その塩、アミド基、アニリド基を示す化合物が好ましい。
一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体の塩類としては、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、同一又は異なっても良く１以上のC1-C12アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、ベンジル基、又は置換ベンジル基により置換されたアンモニウム塩、グアジニウム塩等を例示することができる。
本発明の園芸用病害防除剤の有効成分である一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類は、例えば下記に例示する製造方法により製造することができる。
一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体の塩類としては、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、同一又は異なっても良く１以上のC1-C12アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、ベンジル基、又は置換ベンジル基により置換されたアンモニウム塩、グアジニウム塩等を例示することができる。
本発明の園芸用病害防除剤の有効成分である一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類は、例えば下記に例示する製造方法により製造することができる。
一般式(XII) で表される化合物と一般式(XI)で表される化合物を反応させて一般式(X) 表される化合物とし、該化合物(X) を単離し又は単離せずして環化反応を行い一般式(I-1) 表される１，２，３−チアジアゾール誘導体とし、該誘導体(I-1) を単離し又は単離せずして加水分解反応を行うことにより一般式(IX)表される化合物とし、該化合物(IX)を単離し又は単離せずしてハロゲン化することにより一般式(VIII)で表される酸ハライド類を製造することができる。
一般式(XIII)で表される化合物はJ. Org. Chem., 43, 2087(1978) 又はFormation of C-C bonds, Vol.3, p.259, 1979 (Georg Thime Publishers, Stuttgart)等に記載の方法により製造することができる。
一般式(XIII)で表される化合物はJ. Org. Chem., 43, 2087(1978) 又はFormation of C-C bonds, Vol.3, p.259, 1979 (Georg Thime Publishers, Stuttgart)等に記載の方法により製造することができる。
上記の製造方法により製造された一般式(VIII)で表される酸ハライド類は、例えば以下に図示する方法により本発明の園芸用病害防除剤の有効成分である一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を製造することができる。
製造方法１．
（式中、R1、R12 、R21 、R22 及びHal は前記に同じ。）
製造方法１．
一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一般式(III) で表されるアルコ−ル類とを反応させることにより一般式(I-2) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体とし、該化合物(I-2) を単離し又は単離せずして一般式(II)で表されるアミン類は反応させることにより一般式(I-3) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体を製造することができる。
又は一般式(I-3) で表される１，２，３−チアゾール誘導体は一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一般式(II)で表されるアミン類とを反応させることにより製造することもできる。
又は一般式(I-3) で表される１，２，３−チアゾール誘導体は一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一般式(II)で表されるアミン類とを反応させることにより製造することもできる。
製造方法２．
（式中、R19 、R20 及びHal は前記に同じ。）
一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一般式(IV)で表される化合物を反応させることにより一般式(I-4) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体を製造することができる。
一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一般式(IV)で表される化合物を反応させることにより一般式(I-4) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体を製造することができる。
製造方法３．
（式中、R6、R27 及びHal は前記に同じ。）
一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一般式(V) で表される化合物を反応させることにより一般式(I-5) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体を製造することができ、同様にして一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一般式(VI)で表される化合物を反応させることにより一般式(I-6) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体を製造することがでる。
製造方法４．
（式中、R6、R30 及びHal は前記に同じ。）
一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一般式(VII) で表される化合物を反応させることにより一般式(I-7) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体を製造することができる。
一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一般式(VII) で表される化合物を反応させることにより一般式(I-7) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体を製造することができる。
以下に一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類の代表的な化合物を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、第１表のR1欄及びR2欄中の「cyclo 」は脂環式炭化水素基を示し、略記号は以下の化合物を示す。
尚、第１表のR1欄及びR2欄中の「cyclo 」は脂環式炭化水素基を示し、略記号は以下の化合物を示す。
一般式(I)
本発明の一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類は農園芸用病害防除剤として有用であり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryzae）、稲紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病（Cochiobolus miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどんこ病（Erysiphe graminis ）の如き種々の宿主植物についてのうどんこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia coronata ）及び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytophthora infestans）及び他の植物の疫病、キュウリのべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病（Plasmopara viticola ）等の種々植物のべと病、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis ）、リンゴ斑点落葉病（Alternaria mali ）、ナシ黒斑病（Alternaria kikuchiana ）、カンキツ黒点病（Diaporthe citr）、シュードモナス種、例えばキュウリ斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. lachrymans ）、トマト青枯病(Pseudomonas solanacearum)、キサントモナス種、例えばキャベツ黒腐病(Xanthomonas campestris)、イネ白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、カンキツかいよう病(Xanthomonas citri) 、エルウィニア種、例えばキャベツ軟腐病(Erwinia carotovora)等の細菌病、タバコモザイク病（Tobacco mosaic virus）等のウイルス病等の病害に対して極めて高い防除効果を有するものである。
本発明の農園芸用病害防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著な防除効果を有するものであるので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用病害防除剤の所期の効果が奏せられるものである。
本発明の農園芸用病害防除剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明の農園芸用病害防除剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤は各種病害を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該病害の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良く、例えば水稲の病害防除の目的で本田への水面施用、稲育苗箱施用、湛水直播用種子粉衣等の施用方法、種子消毒法等で使用することができ、麦等の病害に対して茎、葉等へ散布する他に、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。
本発明の一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤を更に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病害防除剤と混合して使用することも可能である。
本発明の一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤を更に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病害防除剤と混合して使用することも可能である。
以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
実施例１
第１表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
実施例２
第１表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。
実施例１
第１表記載の化合物 ５０部
キシレン ４０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
実施例２
第１表記載の化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
実施例３
第１表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
実施例４
第１表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
第１表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
実施例４
第１表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例１ 水面施用によるイネいもち病防除試験
１／１００００アールのポットで栽培した水稲（５〜６葉期）に第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を有効成分として２００ｇ／１０ａの割合で水面施用し、温室内に１週間放置した後、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種後、湿室に１日放置した後、温室に移し、接種６日間置いて十分に発病させた後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比較して防除価を算出し、下記の基準に従って判定を行った。
Ａ ： 防除価 １００〜９５％
Ｂ ： 防除価 ９４〜８５％
Ｃ ： 防除価 ８４〜６０％
Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％
１／１００００アールのポットで栽培した水稲（５〜６葉期）に第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を有効成分として２００ｇ／１０ａの割合で水面施用し、温室内に１週間放置した後、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種した。
接種後、湿室に１日放置した後、温室に移し、接種６日間置いて十分に発病させた後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比較して防除価を算出し、下記の基準に従って判定を行った。
Ａ ： 防除価 １００〜９５％
Ｂ ： 防除価 ９４〜８５％
Ｃ ： 防除価 ８４〜６０％
Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％
上記の試験の結果、第１表に記載の化合物優れたいもち病防除活性を示し、１〜４２、４４〜８９、９２〜９５、９７〜１００、１０３〜１３１、１３３〜１３６、１３８〜１４０、１４２、１４４〜１６６、１６８〜１９２、１９４〜１９６、１９８〜２００、２０２〜２２２、２２４、２２５、２２７〜２３３、２３７、２４０、２５３〜２５５、２６８、２６９、２７２、２７３、２７６、２７８、２８７〜２９０、３４２〜３４６、３４８、３５１、３５４〜３５７、３６１、３６２、３６６、３６９、２７２、３７４及び３７５はＣ以上の判定であり、特に化合物１、３、５〜１９、２１、２４〜２６、２８、２９、３２、３３、３７〜４０、５２、５４、５５、５７〜５９、６４〜６８、７０〜７４、７７〜８０、８４、９２、９３、９９、１０３〜１２１、１２３〜１２５、１２８、１３０、１３１、１３８、１４５、１４６、１４９、１５２、１５３、１５６、１５７、１５９、１６０、１６９、１７２〜１９２、１９４、１９８、１９９、２０２、２０８〜２１０、２１３、２１５〜２２１、２２４、２２５、２２７〜２２９、２３３、２３７、２５３、２７８、２８８〜２９０、２９４、３４３、３４４、３４６、３５５、３５６、３６２、３７２、３７４及び３７５は
Ａの防除効果を示すものである。
Ａの防除効果を示すものである。
試験例２．オオムギうどんこ病に対する防除試験
ポット植えのオオムギ（３．５葉期）に本発明組成物の２００ｐｐｍの薬液を散布し、７日後にオオムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f. sp. hordei ）の胞子を振りかけて接種した。
接種１週間後に病斑数を調査し、無処理区と対比して下記の基準で判定した。 防除基準： Ａ 防除価 １００〜８０％
Ｂ 防除価 ７９〜６０％
Ｃ 防除価 ５９〜 ０％
試験結果は化合物No７−９、１５、１６、３３、４０、６６、７２、８４、１０４─１０７、１１１−１１３、１１５−１１７、１２２−１２４、１２８、１３０、１３９、１４５、１８０、１９３、１９４、２１５、２１７、２１８及び２２４はＢ以上の防除活性を示し、特に化合物No７−９、１５、１６、３３、４０、６６、７２、８４、１０４─１０７、１１１−１１３、１１５−１１７、１２２−１２４、１２８、１３０、１３９、１４５、１８０、１９３、２１５、２１７、２１８及び２２４はＡの防除活性を示した。
ポット植えのオオムギ（３．５葉期）に本発明組成物の２００ｐｐｍの薬液を散布し、７日後にオオムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f. sp. hordei ）の胞子を振りかけて接種した。
接種１週間後に病斑数を調査し、無処理区と対比して下記の基準で判定した。 防除基準： Ａ 防除価 １００〜８０％
Ｂ 防除価 ７９〜６０％
Ｃ 防除価 ５９〜 ０％
試験結果は化合物No７−９、１５、１６、３３、４０、６６、７２、８４、１０４─１０７、１１１−１１３、１１５−１１７、１２２−１２４、１２８、１３０、１３９、１４５、１８０、１９３、１９４、２１５、２１７、２１８及び２２４はＢ以上の防除活性を示し、特に化合物No７−９、１５、１６、３３、４０、６６、７２、８４、１０４─１０７、１１１−１１３、１１５−１１７、１２２−１２４、１２８、１３０、１３９、１４５、１８０、１９３、２１５、２１７、２１８及び２２４はＡの防除活性を示した。
参考製造例１． ソジウム ４−エチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシレートの製造（化合物No. ８）
４−エチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸０．５ｇを水酸化ナトリウム０．１３ｇのエタノール（３ｍｌ）溶液に加えて室温下に２４時間反応を行った。
反応終了後、溶媒を減圧下に留去して得られた粗生成物をエタノ−ルで再結晶することにより目的物０．４４ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．２５０℃（分解）
収率：７７％
反応終了後、溶媒を減圧下に留去して得られた粗生成物をエタノ−ルで再結晶することにより目的物０．４４ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．２５０℃（分解）
収率：７７％
参考製造例２． ｔ−ブチルアンモニウム ４−エチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシレートの製造（化合物No. １７８）
４−エチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸０．４ｇをエタノール３ｍｌに溶解し、該溶液にｔ−ブチルアミン０．１９ｇを加えて室温下に２４時間反応を行った。
反応終了後、反応液中に析出した結晶を濾集し、ｎ−ヘキサンで洗浄することにより目的物０．５４ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１０５−１０７℃
収率：９３％
反応終了後、反応液中に析出した結晶を濾集し、ｎ−ヘキサンで洗浄することにより目的物０．５４ｇを得た。
物性：ｍ．ｐ．１０５−１０７℃
収率：９３％
参考製造例３． Ｎ−イソプロピル−５−（Ｎ’−イソプロピルカルバモイル）−１，２，３−チアジアゾール−４−イルアセトアミドの製造（化合物No. ２５２）
水素化ナトリウム０．１ｇをジメチルスルホキシドに懸濁させ、該懸濁液にイソプロピルアミン１ｇを加えて氷冷し、メチル ５−メトキシカルボニル−１，２，３−チアジアゾール−４−イルアセテート０．５ｇを加えて室温下で攪拌して一昼夜放置した。
反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物０．２３ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１４６−１５６℃
収率：３７％
反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物０．２３ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１４６−１５６℃
収率：３７％
参考製造例４． エチル ４−（２−メチルフェノキシメチル）−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシレートの製造（化合物No. ２８１）
水素化ナトリウム０．５ｇをジメチルホルムアミド２０ｍｌに懸濁させ、該懸濁液に２−メチルフェノール１．５７ｇを加えて室温下に５分間攪拌した後、反応液を氷冷し、エチル ４−クロロメチル−１，２，３−チアジアゾールカルボキシレート３ｇを加え、室温下まで攪拌して一昼夜放置した。
反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで３回抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより目的物１．３３ｇを得た。
物性：ｎＤ１．５５７９（２０．１℃）
収率：３３％
反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで３回抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去することにより目的物１．３３ｇを得た。
物性：ｎＤ１．５５７９（２０．１℃）
収率：３３％
参考製造例５． イソプロピル ４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシレートの製造（化合物No. １８）
４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸１．０ｇ（６．９ミリモル）に室温下、チオニルクロリド４０ｍｌ及びジメチルホルムアミド２滴を加えて３時間加熱寒流を行った。反応終了後、室温下まで冷却し、過剰のチオニルクロリドを留去し、テトラヒドロフラン７．０ｍｌを加えた。次いで、氷浴下にトリエチルアミン２．１ｇ（２１ミリモル）、イソプロピルアルコール０．８３ｇ（１３．８ミリモル）を加え、室温下に１８時間攪拌した後、飽和食塩水を加え、目的物を酢酸エチルで抽出し、有機層を順次、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより目的物１．０ｇを得た。
物性：ｎＤ１．４４００（１４．３℃）
収率：７９％
物性：ｎＤ１．４４００（１４．３℃）
収率：７９％
Claims (4)
- 一般式(I)
で表される４‐シクロプロピル‐１，２，３−チアジアゾール‐５‐カルボン酸誘導体又はその塩類。 - ４‐シクロプロピル‐１，２，３−チアジアゾール‐５‐カルボン酸又はその塩類、４‐シクロプロピル‐１，２，３−チアジアゾール‐５‐カルボン酸メチル、又は４‐シクロプロピル‐１，２，３−チアジアゾール‐５‐カルボン酸エチル。
- 請求項１記載の４‐シクロプロピル‐１，２，３−チアジアゾール‐５‐カルボン酸誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用病害防除剤。
- 有用作物を病害から防除するために請求項２記載の４‐シクロプロピル‐１，２，３−チアジアゾール‐５‐カルボン酸誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用病害防除剤を１０アール当たり有効成分量として０．１ｇ〜１０ｋｇ処理することを特徴とする植物病害防除方法。
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| DE3203656A1 (de) * | 1982-02-03 | 1983-08-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue 1,2,3-thiadiazolymethyl-(di)thiophosphate, -phosphonate und phosphoramidate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung als pestizide sowie neue thiadiazole als zwischenstufen und verfahren zu deren herstellung |
| JPH04117380A (ja) * | 1989-12-21 | 1992-04-17 | Ciba Geigy Ag | 有害生物防除用組成物 |
-
2006
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