JPH1171360A - １，２，３−チアジアゾール誘導体及び植物病害防除剤ならびにその使用方法 - Google Patents

１，２，３−チアジアゾール誘導体及び植物病害防除剤ならびにその使用方法

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JPH1171360A
JPH1171360A JP10197993A JP19799398A JPH1171360A JP H1171360 A JPH1171360 A JP H1171360A JP 10197993 A JP10197993 A JP 10197993A JP 19799398 A JP19799398 A JP 19799398A JP H1171360 A JPH1171360 A JP H1171360A
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halo
alkyl group
alkyl
alkoxy
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JP10197993A
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English (en)
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Kenji Tsubata
健治 津幡
Tatsuki Nishida
立樹 西田
Takashi Shimaoka
孝史 嶋岡
Kazuhiro Takagi
和裕 高木
Koji Baba
康治 馬場
Sokichi Tajima
崇吉 田島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Publication date
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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式(I) 【化１】 〔式中、R1はＨ、(C1-C6) アルキル、ハロ(C1-C6) アル
キル基、シクロ(C3-C6) アルキル、R2はＨ、（ハロ）(C
1-C20)アルキル、（ハロ）(C2-C20)アルケニル、置換さ
れてもよいフェニル、同フェニル(C1-C6) アルキル、同
５〜６員複素環等、R3は（ハロ）(C1-C20)アルキル、
（ハロ）(C2-C20)アルケニル、置換されてもよいフェニ
ル、同フェニル(C1-C6) アルキル、同５〜６員複素環
等、ｎは０、１、２、但し、R1がCH3 、R2がＨ、R3がフ
ェニルのとき、ｎが２を除く。〕の１，２，３−チアジ
アゾール誘導体及び植物病害防除剤。 【効果】 本発明の化合物はいもち病等の植物病害に対
して優れた防除活性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，２，３−チア
ジアゾール誘導体及び該化合物をを有効成分として含有
する植物病害防除剤並びにその使用方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】特開昭５４−９２７２号公報には１，
２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸誘導体、その
製法並びに該化合物を含む除草及び成長調節作用を有す
る化合物が開示されている。また、特開平８−３２５１
１０号公報には、１，２，３−チアジアゾール誘導体を
有効成分として含有する植物病害防除剤及びにその使用
方法が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】殺菌剤は、対象とする
微生物や菌類の世代交代が早く、薬剤抵抗性が問題化し
やすい。従って、この問題に対する新しい対策、手段が
常に求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な植物
病害防除剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
の一般式（Ｉ）で表される１，２，３−チアジアゾール
誘導体が文献未記載の新規化合物であり、植物病害防除
剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させ
たものである。即ち、本発明は一般式(I)
【化８】 〔式中、R1は水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基又はシクロ(C3-C6) アルキル基を示し、
R2は水素原子、(C1-C20)アルキル基、ハロ(C1-C20)アル
キル基、(C2-C20)アルケニル基、ハロ(C2-C20)アルケニ
ル基、(C2-C20)アルキニル基、ハロ(C2-C20)アルキニル
基、 (C3-C7)シクロアルキル基、(C3-C7) シクロアルケ
ニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) ア
ルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、(C1-C6) アル
コキシカルボニル基、カルバモイル基、又は同一若しく
は異なっても良い水素原子又は(C1-C6) アルキル基によ
り置換されたアミノカルボニル基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェニル基、フェニル(C1-C6) アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) ア
ルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコ
キシ基又はヒドロキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有するフェニル(C1-C6) アルキル基又は同一
若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６
員複素環基を示し、該複素環基は同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アル
キル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選
択される１以上の置換基を環上に有することもできる。
【０００５】R3は(C1-C20)アルキル基、ハロ(C1-C20)ア
ルキル基、(C2-C20)アルケニル基、ハロ(C2-C20)アルケ
ニル基、(C2-C20)アルキニル基、ハロ(C2-C20)アルキニ
ル基、 (C3-C7)シクロアルキル基、(C3-C7) シクロアル
ケニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)
アルキル基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アル
コキシ基又はヒドロキシ基から選択される１〜５個の置
換基を有するフェニル基、フェニル(C1-C6) アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキ
シ基又はヒドロキシ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異
なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選
択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環基
を示し、該複素環基は同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハ
ロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C
1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選択される１
以上の置換基を環上に有することもできる。
【０００６】又はR3は
【化９】N(R4)R5 （式中、R4及びR5は同一又は異なっても良く、(C1-C20)
アルキル基、ハロ(C1-C20)アルキル基、シアノ(C1-C6)
アルキル基、(C2-C20)アルケニル基、ハロ(C2-C20)アル
ケニル基、(C2-C20)アルキニル基、ハロ(C2-C20)アルキ
ニル基、 (C3-C7)シクロアルキル基、(C3-C7) シクロア
ルケニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C12)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C12)ア
ルキルカルボニル基、(C1-C12)アルコキシカルボニル
基、(C1-C12)アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル
基、(C3-C7) シクロアルキルカルボニル基、同一又は異
なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された(C
3-C7) シクロアルキルカルボニル基、(C2-C12)アルケニ
ルオキシカルボニル基、(C2-C12)アルケニルオキシカル
ボニル(C1-C6) アルキル基、(C2-C12)アルキニルオキシ
カルボニル基、(C2-C12)アルキニルオキシカルボニル(C
1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルコ
キシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルコ
キシカルボニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なって
も良いジ(C1-C12)アルキルアミノカルボニル基、同一又
は異なっても良いジ(C1-C12)アルキルアミノカルボニル
(C1-C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) ア
ルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキ
シ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、ヒドロキシ基、カル
ボキシル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、カルバ
モイル基、又は同一若しくは異なっても良い水素原子又
は(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノカルボニ
ル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) ア
ルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C 1-C6) アルコキ
シ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から
選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C
1-C6) アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)
アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
ェニルカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C
1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒ
ドロキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
するフェノキシカルボニル基、
【０００７】フェニル(C1-C6) アルコキシカルボニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキ
シ基又はヒドロキシ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有するフェニル(C1-C6) アルコキシカルボニル
基、フェニル(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) ア
ルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)
アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アル
コキシ基又はヒドロキシ基から選択される１〜５個の置
換基を環上に有するフェニル(C1-C6) アルコキシカルボ
ニル(C1-C6) アルキル基、同一若しくは異なっても良
く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１
以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環基（該複素環
基は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキ
シ基又はヒドロキシ基から選択される１以上の置換基を
環上に有することもできる。）又は同一若しくは異なっ
ても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択さ
れる１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環カルボ
ニル基（該複素環基は同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハ
ロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C
1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選択される１
以上の置換基を環上に有することもできる。）を示す。
【０００８】又、R4及びR5は一緒になって酸素原子、硫
黄原子又は-N-R6 （式中、R6は水素原子、(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルカルボニル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル
基、フェニル基、フェニル(C1-C6) アルキル基又はフェ
ニルカルボニル基を示す。）で中断されても良い(C2-
C6) アルキレン基を形成することもでき、該アルキレン
基は同一又は異なっても良く、１以上の(C1-C6) アルキ
ル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、フェニル基、フェニル
(C1-C6) アルキル基、オキソ基又はチオキソ基で置換さ
れても良い。）を示す。ｎは０、１又は２を示す。〕で
表される１，２，３−チアジアゾール誘導体及び該化合
物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害
防除剤、並びに該植物病害防除剤の有効量を防除対象植
物に処理することを特徴とする植物病害の防除方法に関
するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の１，２，３−チアジアゾ
ール誘導体の一般式(I) の定義において、「ｎ」とはノ
ルマルを示し、「ｉ」とはイソを示し、「ｓ」とはセカ
ンダリーを示し、「ｔ」とはターシャリーを示し、「ハ
ロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は
フッ素原子を示し、「(C1-C20)アルキル基」とは、例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数
１〜２０のアルキル基を示し、「ハロ(C1-C20)アルキル
基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原
子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜２
０のアルキル基を示す。
【００１０】「５〜６員複素環」とは、飽和又は不飽和
の５員環又は６員環の複素環を示し、例えば、フラン、
ピロール、チオフェン、ピロリジン、ピペリジン、ピリ
ジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、オキサゾ
ール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、
イミダゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，４
−トリアジン、１，３，５−トリアジン、１，２，３−
チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，
３，４−オキサジアゾール及びこれらの誘導体が挙げら
れる。
【００１１】本発明の一般式（Ｉ）で表される１，２，
３−チアジアゾール誘導体は、例えば下記に例示する製
造方法により製造することができる。製造方法Ａ。
【化１０】 （式中、R1、R2及びR3は前記に同じくし、X は脱離基を
示す。）
【００１２】一般式(III) で表される化合物と一般式(I
I)で表される化合物とを、不活性溶媒及び塩基の存在下
に反応させることにより、一般式(I) で表される１，
２，３−チアジアゾール誘導体を製造することができ
る。本反応で使用できる不活性溶媒は、本反応の進行を
著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノー
ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノール等のアルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル
等のエステル類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等の
ニトリル類、メチルセロソルブ、ジエチルエーテル等の
鎖状エーテル類、ジオキサン、テトラハイドロフラン等
の環状エーテル類、スルホラン、ジメチルスルホン、ジ
メチルスルホキシド、水等を例示することができ、これ
らの不活性溶媒は単独で、又は２種以上混合して使用す
ることもできる。
【００１３】本反応で使用する塩基としては無機塩基又
は有機塩基を使用することができ、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩等を、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン
等の第３級アミン類、ピリジン類を使用することがで
き、これらの塩基の使用量は一般式(IV)で表される１，
２，３−チアジアゾール類に対して等モル乃至過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応は等モ
ル反応であるので一般式(III) で表される化合物と一般
式(II)で表される化合物を等モル使用すれば良いが、一
方の反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は
室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良
い。反応時間は、反応規模、反応温度等により一定しな
いが、数分乃至４８時間である。反応終了後、目的物を
含む反応系から常法により一般式(I) で表される１，
２，３−チアジアゾール誘導体を単離すれば良く、必要
に応じて精製等を行うこともできる。
【００１４】製造方法Ｂ。
【化１１】 （式中、R1、R2及びR3は前記に同じくし、Hal はハロゲ
ン原子を示す。） 一般式(V) で表される化合物と一般式(IV)で表される化
合物とを、不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させるこ
とにより、一般式(I) で表される１，２，３−チアジア
ゾール誘導体を製造することができる。本反応は『新実
験化学講座』、１４−III 、１８０３頁（丸善（株））
等に記載の方法に準じて製造することができる。
【００１５】製造方法Ｃ（R3がN(R4)R5 の場合）。 ．
【化１２】 （式中、R1、R2、R4、R5及びHal は前記に同じ。） 一般式(VII) で表されるアミン類を一塩化硫黄、二塩化
硫黄等を使用してハロスルフェニル化することによって
製造される一般式(VI)と一般式(V) で表される化合物と
を、塩基及び不活性溶媒の存在下に反応させることによ
り、一般式(I-1) で表される１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体を製造することができる。
【００１６】．
【化１３】 （式中、R1、R2、R4、R5及びHal は前記に同じ。） 一般式(V) で表される化合物をと同様にすることによ
り一般式(VIII)で表される化合物とし、該化合物(VIII)
を単離し又は単離せずして、一般式(VII) で表されるア
ミン類と、塩基及び不活性溶媒の存在下に反応させるこ
とにより、一般式(I-1) で表される１，２，３−チアジ
アゾール誘導体を製造することができる。 及びの
反応は特開昭５８−２６８０４号公報等に開示の方法に
準じて行うことができる。一般式(III) 及び一般式(V)
で表される化合物は特開平８−３２５１１０号公報等に
記載の方法により製造することができる。
【００１７】以下に本発明の一般式(I) で表される１，
２，３−チアジアゾール誘導体の代表例を例示するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。一般式(I)
【化１４】
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】
【００２２】
【表５】
【００２３】
【表６】
【００２４】
【表７】
【００２５】
【表８】
【００２６】
【表９】
【００２７】
【表１０】
【００２８】
【表１１】
【００２９】
【表１２】
【００３０】
【表１３】
【００３１】
【表１４】
【００３２】
【表１５】
【００３３】
【表１６】
【００３４】
【表１７】
【００３５】
【表１８】
【００３６】
【表１９】
【００３７】
【表２０】
【００３８】
【表２１】
【００３９】
【表２２】
【００４０】
【表２３】
【００４１】
【表２４】 第１表中、『Ｐｈ』はフェニル基を示し、『ｃ−』は脂
環式炭化水素基を示し、Ｑ1 、Ｑ2 及びＱ3 は下記の置
換基を示すものとする。
【００４２】
【化１５】
【００４３】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１．４−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−
Ｎ−モルホリノスルフェニル−１，２，３−チアジアゾ
ール−５−カルボキサミド（No１８３）の製造。
【化１６】 ４−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−１，２，３
−チアジアゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇ
（２．１ミリモル）及び０．５０ｇ（３．３ミリモル）
のＮ−（クロロスルフェニル）モルホリンを塩化メチレ
ン１０ｍｌに加え、次いで０．３３ｇ（３．３ミリモ
ル）のトリエチルアミンをゆっくりと加え、５時間攪拌
下に反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を
水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留
去し、得られた粗結晶をエーテルで洗浄することによ
り、目的物を０．３８ｇ得た。（収率：５２％）
【００４４】実施例２．４，４’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−チオビス
（１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド）
（No. １８４）の製造。
【化１７】 ４−メチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−１，２，３
−チアジアゾール−５−カルボキサミド０．５０ｇ
（２．１ミリモル）及び０．１４ｇ（１．０ミリモル）
の一塩化硫黄を塩化メチレン１０ｍｌに加え、次いで
０．２２ｇ（２．１ミリモル）のトリエチルアミンをゆ
っくりと加え、５時間攪拌下に反応を行った。反応終了
後、目的物を含む反応液を水中に注ぎ、目的物を酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、得られた粗結晶をエー
テルで洗浄することにより、目的物を０．１０ｇ得た。
（収率：２０％）
【００４５】実施例３．４−メチル−Ｎ−メチルスルホ
ニル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミ
ド（No. ４０８）の製造。
【化１８】 メタンスルホンアミド０．２９ｇ（３．１ミリモル）を
テトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、該溶液にトリエ
チルアミン０．５ｍｌを加えた後、１，２，３−チアジ
アゾール−５−カルボニルクロリド０．５０ｇ（３．１
ミリモル）を滴下し、室温下で４時間反応を行った。反
応終了後、目的物を含む反応液を水中に注ぎ、目的物を
酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去し、得られた粗結晶
をエーテルで洗浄することにより、目的物を０．３９ｇ
得た。（収率：５７％、物性：ｍ．ｐ．１８７℃）
【００４６】実施例４．Ｎ−（４−クロロフェニルスル
ホニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−
５−カルボキサミド（No. ４３５）の製造。
【化１９】 ｐ−クロロベンゼンスルホンアミド０．５９ｇ（３．１
ミリモル）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、該
溶液にトリエチルアミン０．５ｍｌを加えた後、１，
２，３−チアジアゾール−５−カルボニルクロリド０．
５０ｇ（３．１ミリモル）を滴下し、室温下で４時間反
応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液に１００
ｍｌの５％塩酸水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧下に留去し、得られた粗結晶をエーテルで洗浄
することにより、目的物を０．１４ｇ得た。（収率：１
４％、物性：ｍ．ｐ．１６５℃）
【００４７】本発明の一般式(I) で表される１，２，３
−チアジアゾール誘導体は植物病害防除剤として有用で
あり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryzae）、稲紋
枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病（Cochiobo
lus miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどんこ病（Erys
iphe graminis ）の如き種々の宿主植物についてのうど
んこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia coronata ）及
び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytophthora inf
estans）及び他の植物の疫病、キュウリのべと病（Pseu
doperonospora cubensis）、ブドウのべと病（Plasmopa
ra viticola ）等の種々植物のべと病、リンゴ黒星病
（Venturia inaequalis ）、リンゴ斑点落葉病（Altern
aria mali ）、ナシ黒斑病（Alternaria kikuchiana
）、カンキツ黒点病（Diaporthe citri ）、シュード
モナス種、例えばキュウリ斑点細菌病（Pseudomonas sy
ringae pv. lachrymans ）、トマト青枯病(Pseudomonas
solanacearum)、キサントモナス種、例えばキャベツ黒
腐病(Xanthomonas campestris)、イネ白葉枯病(Xanthom
onas oryzae)、カンキツかいよう病(Xanthomonas citr
i)、エルウィニア種、例えばキャベツ軟腐病(Erwinia c
arotovora)等の細菌病、タバコモザイク病（Tobacco mo
saic virus）等のウイルス病等の病害に対して極めて高
い防除効果を有するものである。
【００４８】本発明一般式(I) で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体を有効成分とする植物病害防除剤
は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び
花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著な防除効果
を有するものであるので、病害の発生が予測される時期
に合わせて、病害の発生前又は発生が確認された時点で
水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田
水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸
用病害防除剤の所期の効果が奏せられるものである。本
発明の植物病害防除剤は、農薬製剤上の常法に従い、使
用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的であ
る。即ち、本発明の一般式(I) で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体はこれらを適当な不活性担体に、
又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して
溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着さ
せ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、
粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【００４９】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００５０】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００５１】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもで
きる。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００５２】本発明の植物病害防除剤は各種病害を防除
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該病害の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良く、例えば水稲の病害防除の目的で
本田への水面施用、稲育苗箱施用、湛水直播用種子粉衣
等の施用方法、種子消毒法等で使用することができ、麦
等の病害に対して茎、葉等へ散布する他に、土壌等に処
理して根から吸収させて使用することもできる。本発明
の植物病害防除剤の使用量は種々の因子、例えば目的、
対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環
境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により
変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり
０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択す
れば良い。本発明の植物病害防除剤を更に防除対象病
害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる
目的で他の植物病害防除剤と混合して使用することも可
能である。
【００５３】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１。 第１表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２。 第１表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００５４】 処方例３。 第１表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４。 第１表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００５５】試験例１。水面施用によるイネいもち病防
除試験。 １／１００００アールのポットで栽培した水稲（５〜６
葉期）に第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を有
効成分として２００ｇ／１０ａの割合で水面施用し、温
室内に１週間放置した後、イネいもち病菌（Pyriculari
a oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、湿室
に１日放置した後、温室に移し、接種６日間置いて十分
に発病させた後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比
較して防除価を算出し、下記の基準に従って判定を行っ
た。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８５％ Ｃ ： 防除価 ８４〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％
【００５６】上記の試験の結果、第１表に記載の化合物
は優れたいもち病防除活性を示し、例えば、１８３、１
８４及び４９０はＡの防除効果を示すものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 417/12 ２１３ Ｃ０７Ｄ 417/12 ３０７ ３０７ ３３３ ３３３ Ａ０１Ｎ 43/82 １０２ (72)発明者 馬場 康治 大阪府河内長野市西之山町１−28 (72)発明者 田島 崇吉 大阪府大阪市住吉区長居２−10−９−301

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、R1は水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
    C6) アルキル基又はシクロ(C3-C6) アルキル基を示し、
    R2は水素原子、(C1-C20)アルキル基、ハロ(C1-C20)アル
    キル基、(C2-C20)アルケニル基、ハロ(C2-C20)アルケニ
    ル基、(C2-C20)アルキニル基、ハロ(C2-C20)アルキニル
    基、 (C3-C7)シクロアルキル基、(C3-C7) シクロアルケ
    ニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、フェ
    ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) ア
    ルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコ
    キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、(C1-C6) アル
    コキシカルボニル基、カルバモイル基、又は同一若しく
    は異なっても良い水素原子又は(C1-C6) アルキル基によ
    り置換されたアミノカルボニル基から選択される１〜５
    個の置換基を有するフェニル基、フェニル(C1-C6) アル
    キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) ア
    ルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコ
    キシ基又はヒドロキシ基から選択される１〜５個の置換
    基を環上に有するフェニル(C1-C6) アルキル基又は同一
    若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素
    原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６
    員複素環基を示し、該複素環基は同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アル
    キル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
    基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選
    択される１以上の置換基を環上に有することもできる。
    R3は(C1-C20)アルキル基、ハロ(C1-C20)アルキル基、(C
    2-C20)アルケニル基、ハロ(C2-C20)アルケニル基、(C2-
    C20)アルキニル基、ハロ(C2-C20)アルキニル基、 (C3-C
    7)シクロアルキル基、(C3-C7) シクロアルケニル基、(C
    1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、フェニル基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
    (C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又は
    ヒドロキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する
    フェニル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキ
    シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
    ェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、酸
    素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上の
    ヘテロ原子を有する５〜６員複素環基を示し、該複素環
    基は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アル
    キル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキ
    シ基又はヒドロキシ基から選択される１以上の置換基を
    環上に有することもできる。又はR3は 【化２】N(R4)R5 （式中、R4及びR5は同一又は異なっても良く、(C1-C20)
    アルキル基、ハロ(C1-C20)アルキル基、シアノ(C1-C6)
    アルキル基、(C2-C20)アルケニル基、ハロ(C2-C20)アル
    ケニル基、(C2-C20)アルキニル基、ハロ(C2-C20)アルキ
    ニル基、 (C3-C7)シクロアルキル基、(C3-C7) シクロア
    ルケニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、
    (C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキ
    ル基、(C1-C12)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C12)ア
    ルキルカルボニル基、(C1-C12)アルコキシカルボニル
    基、(C1-C12)アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル
    基、(C3-C7) シクロアルキルカルボニル基、同一又は異
    なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された(C
    3-C7) シクロアルキルカルボニル基、(C2-C12)アルケニ
    ルオキシカルボニル基、(C2-C12)アルケニルオキシカル
    ボニル(C1-C6) アルキル基、(C2-C12)アルキニルオキシ
    カルボニル基、(C2-C12)アルキニルオキシカルボニル(C
    1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルコ
    キシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルコ
    キシカルボニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なって
    も良いジ(C1-C12)アルキルアミノカルボニル基、同一又
    は異なっても良いジ(C1-C12)アルキルアミノカルボニル
    (C1-C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) ア
    ルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキ
    シ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、ヒドロキシ基、カル
    ボキシル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、カルバ
    モイル基、又は同一若しくは異なっても良い水素原子又
    は(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノカルボニ
    ル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
    基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) ア
    ルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキ
    シ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から
    選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C
    1-C6) アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキ
    シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
    ェニルカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C
    1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒ
    ドロキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
    するフェノキシカルボニル基、フェニル(C1-C6) アルコ
    キシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ
    (C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
    C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選択される１〜
    ５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-C6) アルコキ
    シカルボニル基、フェニル(C1-C6) アルコキシカルボニ
    ル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、
    ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ
    (C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選択される
    １〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-C6) アル
    コキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、同一若しくは異
    なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選
    択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環基
    （該複素環基は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C
    1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
    C6)アルコキシ基又はヒドロキシ基から選択される１以
    上の置換基を環上に有することもできる。）又は同一若
    しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原
    子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員
    複素環カルボニル基（該複素環基は同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) ア
    ルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキ
    シ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から
    選択される１以上の置換基を環上に有することもでき
    る。）を示す。又、R4及びR5は一緒になって酸素原子、
    硫黄原子又は -N-R6（式中、R6は水素原子、(C1-C6) ア
    ルキル基、(C1-C6) アルキルカルボニル基、ハロ(C1-
    C6) アルキルカルボニル基、(C1-C6) アルコキシカルボ
    ニル基、フェニル基、フェニル(C1-C6) アルキル基又は
    フェニルカルボニル基を示す。）で中断されても良い(C
    2-C6) アルキレン基を形成することもでき、該アルキレ
    ン基は同一又は異なっても良く、１以上の(C1-C6) アル
    キル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、フェニル基、フェニ
    ル(C1-C6) アルキル基、オキソ基又はチオキソ基で置換
    されても良い。）を示す。ｎは０、１又は２を示す。但
    し、R1がメチル基を示し、R2が水素原子を示し、R3がフ
    ェニルを示す場合、ｎが２を除く。〕で表される１，
    ２，３−チアジアゾール誘導体。
  2. 【請求項２】 R1が水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハ
    ロ(C1-C6) アルキル基又はシクロ(C3-C6) アルキル基を
    示し、R2が水素原子、(C1-C20)アルキル基、シクロ(C3-
    C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アル
    キル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
    基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選
    択される１〜５個の置換基を有するフェニル基を示し、 R3が、(C1-C20)アルキル基、シクロ(C3-C6) アルキル
    基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C
    1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
    C6) アルコキシ基、ヒドロキシ基から選択される１〜５
    個の置換基を有するフェニル基、又は 【化３】N(R4)R5 （式中、R4及びR5が同一又は異なっても良く、(C1-C20)
    アルキル基、(C1-C12)アルキルカルボニル基、(C1-C12)
    アルコキシカルボニル基、(C1-C12)アルコキシカルボニ
    ル(C1-C6) アルキル基、(C3-C7) シクロアルキルカルボ
    ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C
    1-C6) アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、
    (C1-C6) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、又
    は同一若しくは異なっても良い水素原子又は(C1-C6) ア
    ルキル基により置換されたアミノカルボニル基から選択
    される１〜５個の置換基を有するフェニル基、フェニル
    (C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハ
    ロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C
    1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選択される１
    〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-C6) アルキ
    ル基、同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原
    子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有
    する５〜６員複素環基（該複素環基は同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6)
    アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコ
    キシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基か
    ら選択される１以上の置換基を環上に有することもでき
    る。）又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫
    黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子
    を有する５〜６員複素環カルボニル基（該複素環基は同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、
    (C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又は
    ヒドロキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有
    することもできる。）を示す。又、R4及びR5は一緒にな
    って酸素原子、硫黄原子又は -N-R6（式中、R6は水素原
    子、(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルカルボニル
    基、ハロ(C1-C6) アルキルカルボニル基、(C1-C6) アル
    コキシカルボニル基、フェニル基、フェニル(C1-C6) ア
    ルキル基又はフェニルカルボニル基を示す。）で中断さ
    れても良い(C2-C6) アルキレン基を形成することもで
    き、該アルキレン基は同一又は異なっても良く、１以上
    の(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、フェ
    ニル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、オキソ基又はチ
    オキソ基で置換されても良い。）を示し、ｎは０、１又
    は２を示すが、但し、R1がメチル基を示し、R2が水素原
    子を示し、R3がフェニルを示す場合、ｎが２を除く、請
    求項１記載の１，２，３−チアジアゾール誘導体。
  3. 【請求項３】 R1が水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハ
    ロ(C1-C6) アルキル基又はシクロ(C3-C6) アルキル基を
    示し、R2が水素原子、(C1-C20)アルキル基、シクロ(C3-
    C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アル
    キル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
    基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選
    択される１〜５個の置換基を有するフェニル基を示し、 R3が、(C1-C20)アルキル基、シクロ(C3-C6) アルキル
    基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C
    1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
    C6) アルコキシ基、ヒドロキシ基から選択される１〜５
    個の置換基を有するフェニル基、又は 【化４】N(R4)R5 （式中、R4及びR5が同一又は異なっても良く、(C1-C20)
    アルキル基、同一若しくは異なっても良く、酸素原子、
    硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原
    子を有する５〜６員複素環基（該複素環基は同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキ
    シ基から選択される１以上の置換基を環上に有すること
    もできる。）又は同一若しくは異なっても良く、酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテ
    ロ原子を有する５〜６員複素環カルボニル基（該複素環
    基は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アル
    キル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキ
    シ基又はヒドロキシ基から選択される１以上の置換基を
    環上に有することもできる）を示す。又、R4及びR5は一
    緒になって酸素原子、硫黄原子又は-N-R6 （式中、R6は
    水素原子、(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルカル
    ボニル基、ハロ(C1-C6) アルキルカルボニル基、(C1-
    C6) アルコキシカルボニル基、フェニル基、フェニル(C
    1-C6) アルキル基又はフェニルカルボニル基を示す。）
    で中断されても良い(C2-C6) アルキレン基を形成するこ
    ともでき、該アルキレン基は同一又は異なっても良く、
    １以上の(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル
    基、フェニル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、オキソ
    基又はチオキソ基で置換されても良い。）を示し、ｎは
    ０、１又は２を示すが、但し、R1がメチル基を示し、R2
    が水素原子を示し、R3がフェニルを示す場合、ｎが２を
    除く、請求項２記載の１，２，３−チアジアゾール誘導
    体。
  4. 【請求項４】 一般式(I) 【化５】 〔式中、R1は水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
    C6) アルキル基又はシクロ(C3-C6) アルキル基を示し、
    R2は水素原子、(C1-C20)アルキル基、ハロ(C1-C20)アル
    キル基、(C2-C20)アルケニル基、ハロ(C2-C20)アルケニ
    ル基、(C2-C20)アルキニル基、ハロ(C2-C20)アルキニル
    基、 (C3-C7)シクロアルキル基、(C3-C7) シクロアルケ
    ニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、フェ
    ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) ア
    ルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコ
    キシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、(C1-C6) アル
    コキシカルボニル基、カルバモイル基、又は同一若しく
    は異なっても良い水素原子又は(C1-C6) アルキル基によ
    り置換されたアミノカルボニル基から選択される１〜５
    個の置換基を有するフェニル基、フェニル(C1-C6) アル
    キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) ア
    ルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコ
    キシ基又はヒドロキシ基から選択される１〜５個の置換
    基を環上に有するフェニル(C1-C6) アルキル基又は同一
    若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素
    原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６
    員複素環基を示し、該複素環基は同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アル
    キル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
    基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選
    択される１以上の置換基を環上に有することもできる。
    R3は(C1-C20)アルキル基、ハロ(C1-C20)アルキル基、(C
    2-C20)アルケニル基、ハロ(C2-C20)アルケニル基、(C2-
    C20)アルキニル基、ハロ(C2-C20)アルキニル基、 (C3-C
    7)シクロアルキル基、(C3-C7) シクロアルケニル基、(C
    1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、フェニル基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
    (C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又は
    ヒドロキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する
    フェニル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキ
    シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
    ェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良く、
    酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上
    のヘテロ原子を有する５〜６員複素環基を示し、該複素
    環基は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アル
    キル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキ
    シ基又はヒドロキシ基から選択される１以上の置換基を
    環上に有することもできる。又は 【化６】N(R4)R5 （式中、R4及びR5は同一又は異なっても良く、(C1-C20)
    アルキル基、ハロ(C1-C20)アルキル基、シアノ(C1-C6)
    アルキル基、(C2-C20)アルケニル基、ハロ(C2-C20)アル
    ケニル基、(C2-C20)アルキニル基、ハロ(C2-C20)アルキ
    ニル基、 (C3-C7)シクロアルキル基、(C3-C7) シクロア
    ルケニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、
    (C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキ
    ル基、(C1-C12)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-C12)ア
    ルキルカルボニル基、(C1-C12)アルコキシカルボニル
    基、(C1-C12)アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル
    基、(C3-C7) シクロアルキルカルボニル基、同一又は異
    なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された(C
    3-C7) シクロアルキルカルボニル基、(C2-C12)アルケニ
    ルオキシカルボニル基、(C2-C12)アルケニルオキシカル
    ボニル(C1-C6) アルキル基、(C2-C12)アルキニルオキシ
    カルボニル基、(C2-C12)アルキニルオキシカルボニル(C
    1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルコ
    キシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルコ
    キシカルボニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なって
    も良いジ(C1-C12)アルキルアミノカルボニル基、同一又
    は異なっても良いジ(C1-C12)アルキルアミノカルボニル
    (C1-C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) ア
    ルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキ
    シ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、ヒドロキシ基、カル
    ボキシル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、カルバ
    モイル基、又は同一若しくは異なっても良い水素原子又
    は(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノカルボニ
    ル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
    基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) ア
    ルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキ
    シ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から
    選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C
    1-C6) アルキル基、フェニルカルボニル基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキ
    シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
    ェニルカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C
    1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒ
    ドロキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
    するフェノキシカルボニル基、フェニル(C1-C6) アルコ
    キシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ
    (C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
    C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選択される１〜
    ５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-C6) アルコキ
    シカルボニル基、フェニル(C1-C6) アルコキシカルボニ
    ル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、
    ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ
    (C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選択される
    １〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-C6) アル
    コキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、同一若しくは異
    なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選
    択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環基
    （該複素環基は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C
    1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
    C6)アルコキシ基又はヒドロキシ基から選択される１以
    上の置換基を環上に有することもできる。）又は同一若
    しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原
    子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員
    複素環カルボニル基（該複素環基は同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) ア
    ルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキ
    シ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から
    選択される１以上の置換基を環上に有することもでき
    る。）を示す。又、R4及びR5は一緒になって酸素原子、
    硫黄原子又は-N-R6 （式中、R6は水素原子、(C1-C6) ア
    ルキル基、(C1-C6) アルキルカルボニル基、ハロ(C1-
    C6) アルキルカルボニル基、(C1-C6) アルコキシカルボ
    ニル基、フェニル基、フェニル(C 1-C6) アルキル基又は
    フェニルカルボニル基を示す。）で中断されても良い(C
    2-C6) アルキレン基を形成することもでき、該アルキレ
    ン基は同一又は異なっても良く、１以上の(C1-C6) アル
    キル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、フェニル基、フェニ
    ル(C1-C6) アルキル基、オキソ基又はチオキソ基で置換
    されても良い。）を示す。ｎは０、１又は２を示す。〕
    で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体を有効成
    分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
  5. 【請求項５】 R1が水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハ
    ロ(C1-C6) アルキル基又はシクロ(C3-C6) アルキル基を
    示し、R2が水素原子、(C1-C20)アルキル基、シクロ(C3-
    C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アル
    キル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
    基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選
    択される１〜５個の置換基を有するフェニル基を示し、 R3が、(C1-C20)アルキル基、シクロ(C3-C6) アルキル
    基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C
    1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
    C6) アルコキシ基、ヒドロキシ基から選択される１〜５
    個の置換基を有するフェニル基、又は 【化７】N(R4)R5 （式中、R4及びR5が同一又は異なっても良く、(C1-C20)
    アルキル基、(C1-C12)アルキルカルボニル基、(C1-C12)
    アルコキシカルボニル基、(C1-C12)アルコキシカルボニ
    ル(C1-C6) アルキル基、(C3-C7) シクロアルキルカルボ
    ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C
    1-C6) アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、
    (C1-C6) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、又
    は同一若しくは異なっても良い水素原子又は(C1-C6) ア
    ルキル基により置換されたアミノカルボニル基から選択
    される１〜５個の置換基を有するフェニル基、フェニル
    (C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6) アルキル基、ハ
    ロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C
    1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基から選択される１
    〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-C6) アルキ
    ル基、同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原
    子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有
    する５〜６員複素環基（該複素環基は同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-C6)
    アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコ
    キシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又はヒドロキシ基か
    ら選択される１以上の置換基を環上に有することもでき
    る。）又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、硫
    黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子
    を有する５〜６員複素環カルボニル基（該複素環基は同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル基、
    (C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基又は
    ヒドロキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有
    することもできる。）を示す。又、R4及びR5が一緒にな
    って酸素原子、硫黄原子又は-N-R6 （式中、R6は水素原
    子、(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルカルボニル
    基、ハロ(C1-C6) アルキルカルボニル基、(C1-C6) アル
    コキシカルボニル基、フェニル基、フェニル(C1-C6) ア
    ルキル基又はフェニルカルボニル基を示す。）で中断さ
    れても良い(C2-C6) アルキレン基を形成することもで
    き、該アルキレン基は同一又は異なっても良く、１以上
    の(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、フェ
    ニル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、オキソ基又はチ
    オキソ基で置換されても良い）を示し、ｎが０、１又は
    ２を示す請求項５記載の植物病害防除剤。
  6. 【請求項６】 請求項４記載の植物病害防除剤の有効量
    を防除対象作物に処理することを特徴とする植物病害防
    除方法。
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