JPH08188565A - Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPH08188565A JPH08188565A JP33967994A JP33967994A JPH08188565A JP H08188565 A JPH08188565 A JP H08188565A JP 33967994 A JP33967994 A JP 33967994A JP 33967994 A JP33967994 A JP 33967994A JP H08188565 A JPH08188565 A JP H08188565A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式(I)
【化１】
〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はＨ、アルキル、ハロアルキル、ア
ルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニル、アルキニ
ル基、アルコキシアルキル；Ｒ3 は-O-C(R4)=N-N=C(R5)
(R6)；ＹはＯ、Ｓ、ＮＲ9 ；Ａはハロゲン、アルキル；
ｎは０〜４；Ｒ4 はＨ、アルキル；Ｒ5 は置換されても
よいフェニル、ベンゾイル、ベンジル、Ｏ，Ｓ，Ｎから
選択される１〜３個のヘテロ原子を有する複素環基若し
くは芳香族環と縮合した複素環基；Ｒ6 、Ｒ9 はＨ、ア
ルキル等の特定の基を示す。〕で表されるＮ−置換フェ
ニルカルバミン酸誘導体及び該誘導体を有効成分とする
農園芸用殺菌剤。 【効果】 例えば稲いもち病、稲紋枯病、稲胡麻葉枯
病、うどんこ病、エンバクの冠さび病等の病害に対して
極めて高い防除効果を有する。
ルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニル、アルキニ
ル基、アルコキシアルキル；Ｒ3 は-O-C(R4)=N-N=C(R5)
(R6)；ＹはＯ、Ｓ、ＮＲ9 ；Ａはハロゲン、アルキル；
ｎは０〜４；Ｒ4 はＨ、アルキル；Ｒ5 は置換されても
よいフェニル、ベンゾイル、ベンジル、Ｏ，Ｓ，Ｎから
選択される１〜３個のヘテロ原子を有する複素環基若し
くは芳香族環と縮合した複素環基；Ｒ6 、Ｒ9 はＨ、ア
ルキル等の特定の基を示す。〕で表されるＮ−置換フェ
ニルカルバミン酸誘導体及び該誘導体を有効成分とする
農園芸用殺菌剤。 【効果】 例えば稲いもち病、稲紋枯病、稲胡麻葉枯
病、うどんこ病、エンバクの冠さび病等の病害に対して
極めて高い防除効果を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なＮ−置換フェニ
ルカルバミン酸誘導体及び該誘導体を有効成分とする農
園芸用殺菌剤に関するものである。
ルカルバミン酸誘導体及び該誘導体を有効成分とする農
園芸用殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＷＯ９３／１５０４６号及びＥＰ公開０
４９８３９６号公報には本発明と類似のＮ−置換フェニ
ルカルバミン酸類が開示されており、殺菌剤として有用
であることが記載されている。
４９８３９６号公報には本発明と類似のＮ−置換フェニ
ルカルバミン酸類が開示されており、殺菌剤として有用
であることが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは新規な農
園芸用殺菌剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明のＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体が文献未記載
の新規化合物であり、且つ農園芸用殺菌剤として顕著な
効果を示すことを見いだし、本発明を完成させたもので
ある。従って本発明は、新規なＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体並びに農園芸用殺菌剤を提供せんとするも
のである。
園芸用殺菌剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明のＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体が文献未記載
の新規化合物であり、且つ農園芸用殺菌剤として顕著な
効果を示すことを見いだし、本発明を完成させたもので
ある。従って本発明は、新規なＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体並びに農園芸用殺菌剤を提供せんとするも
のである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化８】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、水素
原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又は(C1-6)アル
コキシ(C1-6)アルキル基を示す。Ｒ3 は
原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又は(C1-6)アル
コキシ(C1-6)アルキル基を示す。Ｒ3 は
【化９】 （式中、Ｒ4 は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、
Ｒ5 はフェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ハロアル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C 1-6)アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アルキルアミ
ノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基；ベンゾイル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ハロアルキル
チオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C1-6)アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アルキルアミ
ノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するベンゾイ
ル基；
Ｒ5 はフェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ハロアル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C 1-6)アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アルキルアミ
ノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基；ベンゾイル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ハロアルキル
チオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C1-6)アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アルキルアミ
ノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するベンゾイ
ル基；
【０００５】ベンジル基；同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)
アルキルチオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C1-6)ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アル
キルアミノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレ
ンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する
ベンジル基；同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄
原子及び窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子
を有する複素環基若しくは芳香族環と縮合した複素環
基、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子及び
窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有し、
且つ同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基から選
択される１〜５個の置換基を有する複素環基若しくは芳
香族環と縮合した複素環基を示す。
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)
アルキルチオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C1-6)ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アル
キルアミノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレ
ンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する
ベンジル基；同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄
原子及び窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子
を有する複素環基若しくは芳香族環と縮合した複素環
基、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子及び
窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有し、
且つ同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基から選
択される１〜５個の置換基を有する複素環基若しくは芳
香族環と縮合した複素環基を示す。
【０００６】Ｒ6 は水素原子、(C1-6)アルキル基、(C
1-6)ハロアルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アル
キニル基、(C3-6)シクロアルキル基又は(C1-6)アルコキ
シ(C1-6)アルキル基を示す。又、Ｒ5 及びＲ6 は一緒に
なって１〜２個の同一又は異なっても良いＯ、Ｓ又はＮ
Ｈで中断されても良い(C2-5)アルキレン基を示し、該ア
ルキレン基は芳香族環と縮合して縮合環を形成すること
もできる。）、
1-6)ハロアルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アル
キニル基、(C3-6)シクロアルキル基又は(C1-6)アルコキ
シ(C1-6)アルキル基を示す。又、Ｒ5 及びＲ6 は一緒に
なって１〜２個の同一又は異なっても良いＯ、Ｓ又はＮ
Ｈで中断されても良い(C2-5)アルキレン基を示し、該ア
ルキレン基は芳香族環と縮合して縮合環を形成すること
もできる。）、
【化１０】-S-C(SR6)=N-R5 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。）
【化１１】-N(R7)R5 （式中、Ｒ5 は前記に同じくし、Ｒ7 は水素原子、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)ア
ルキニル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-6)
アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキルカルボニル基又は
(C1-6)アルキルスルホニル基を示す。）を示す。又は
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)ア
ルキニル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-6)
アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキルカルボニル基又は
(C1-6)アルキルスルホニル基を示す。）を示す。又は
【０００７】
【化１２】-O-SO2-R8 （式中、Ｒ8 は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、
フェニル(C1-2)アルキル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハ
ロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル(C1-2)アルキル基を示
す。）を示し、ＹはＯ、Ｓ又は
基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、
フェニル(C1-2)アルキル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハ
ロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル(C1-2)アルキル基を示
す。）を示し、ＹはＯ、Ｓ又は
【化１３】ＮＲ9 （式中、Ｒ9 は水素原子、(C1-6)アルキル基、(C2-6)ア
ルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示す。）を示す。
Ａは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-6)
アルキル基を示し、ｎは０〜４の整数を示す。〕で表さ
れるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及び該誘導体
を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するものである。
ルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示す。）を示す。
Ａは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-6)
アルキル基を示し、ｎは０〜４の整数を示す。〕で表さ
れるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及び該誘導体
を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するものである。
【０００８】本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換カ
ルバミン酸誘導体の各置換基の定義で『(C1-6)アルキル
基』とは炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアル
キル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等のアルキル
基を示し、『ハロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示し、『ハロ(C1-6)
アルキル基』とは同一又は異なっても良い１〜複数個の
ハロゲン原子により置換された炭素原子数１〜６個の直
鎖状又は分枝状のアルキル基を示す。
ルバミン酸誘導体の各置換基の定義で『(C1-6)アルキル
基』とは炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアル
キル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等のアルキル
基を示し、『ハロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を示し、『ハロ(C1-6)
アルキル基』とは同一又は異なっても良い１〜複数個の
ハロゲン原子により置換された炭素原子数１〜６個の直
鎖状又は分枝状のアルキル基を示す。
【０００９】本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体の代表的な製造方法として
は、例えば下記に図示する製造方法を例示することがで
きる。 製造方法１．
ェニルカルバミン酸誘導体の代表的な製造方法として
は、例えば下記に図示する製造方法を例示することがで
きる。 製造方法１．
【化１４】 〔式中、R1、R2、R3、Ｙ、Ａ及びｎは前記に同じくし、
Ｚはハロゲン原子を示す。〕
Ｚはハロゲン原子を示す。〕
【００１０】一般式(III) で表される化合物と一般式(I
I)で表される化合物とを不活性溶媒の存在下及び塩基又
は銀化合物の存在下に反応させることにより一般式(I)
で表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造
することができる。本反応で使用できる不活性溶媒とし
ては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ｉ
−プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、ジエチ
レングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテ
ル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テ
トラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等を使用
することができ、これらの不活性溶媒は単独で若しくは
混合して使用することができる。
I)で表される化合物とを不活性溶媒の存在下及び塩基又
は銀化合物の存在下に反応させることにより一般式(I)
で表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造
することができる。本反応で使用できる不活性溶媒とし
ては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ｉ
−プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、ジエチ
レングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテ
ル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テ
トラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等を使用
することができ、これらの不活性溶媒は単独で若しくは
混合して使用することができる。
【００１１】不活性溶媒として水及び水不溶性不活性溶
媒との混合溶媒を用いて相間反応を行うこともでき、こ
の場合トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリ
オクチルメチルアンモニウムクロリド等の相間移動触媒
を使用することもできる。本反応で使用する塩基として
は無機塩基又は有機塩基を使用することができ、、例え
ば無機塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム
水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属原
子又はアルカリ土類金属原子の炭酸塩若しくは水酸化
物、水素化リチウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金
属原子の水素化物を使用することができ、有機塩基とし
ては、例えばナトリウムメトキサイド、カリウム ｔ−
ブトキサイド等のアルカリ金属原子のアルコキサイド、
ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ベンジ
ルトリメチルアンモニウムヒドロキシド等を使用するこ
とができ、これらの塩基は単独で若しくは混合して使用
することもでき、塩基の使用量は一般式(III) で表され
る化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選
択すれば良く、好ましくは等モル〜２倍モルの範囲が良
い。
媒との混合溶媒を用いて相間反応を行うこともでき、こ
の場合トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリ
オクチルメチルアンモニウムクロリド等の相間移動触媒
を使用することもできる。本反応で使用する塩基として
は無機塩基又は有機塩基を使用することができ、、例え
ば無機塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム
水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属原
子又はアルカリ土類金属原子の炭酸塩若しくは水酸化
物、水素化リチウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金
属原子の水素化物を使用することができ、有機塩基とし
ては、例えばナトリウムメトキサイド、カリウム ｔ−
ブトキサイド等のアルカリ金属原子のアルコキサイド、
ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ベンジ
ルトリメチルアンモニウムヒドロキシド等を使用するこ
とができ、これらの塩基は単独で若しくは混合して使用
することもでき、塩基の使用量は一般式(III) で表され
る化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選
択すれば良く、好ましくは等モル〜２倍モルの範囲が良
い。
【００１２】本反応で使用できる銀化合物としては、例
えば酸化銀等を使用することができ、その使用量は一般
式(III) で表される化合物に対して等モル乃至過剰モル
の範囲から適宜選択すれば良い。本反応は等モル反応で
あるので一般式(III) で表される化合物及び一般式(II)
で表される化合物とを等モル使用すれば良いが、いずれ
かの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は
−７０℃から使用する不活性溶媒の沸点域から選択すれ
ば良く、好ましくは−４０℃〜室温の範囲で行うのが良
い。反応時間は反応温度、反応量等により一定しない
が、一般的には数分乃至４８時間の範囲から選択すれば
良い。反応終了後、常法により反応系から目的物を単離
し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等
で精製することにより一般式(I) で表されるＮ−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体を製造することができる。
えば酸化銀等を使用することができ、その使用量は一般
式(III) で表される化合物に対して等モル乃至過剰モル
の範囲から適宜選択すれば良い。本反応は等モル反応で
あるので一般式(III) で表される化合物及び一般式(II)
で表される化合物とを等モル使用すれば良いが、いずれ
かの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は
−７０℃から使用する不活性溶媒の沸点域から選択すれ
ば良く、好ましくは−４０℃〜室温の範囲で行うのが良
い。反応時間は反応温度、反応量等により一定しない
が、一般的には数分乃至４８時間の範囲から選択すれば
良い。反応終了後、常法により反応系から目的物を単離
し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等
で精製することにより一般式(I) で表されるＮ−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体を製造することができる。
【００１３】製造方法２．
【化１５】 〔式中、R1、R2、R3、R8、A 及びn は前記に同じ。〕 一般式(I')で表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘
導体と一般式(II)で表される化合物とを不活性溶媒及び
塩基の存在下に反応させることにより一般式(I')で表さ
れるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造するこ
とができる。本反応は製造方法１と同様にすることによ
り目的物を製造することができる。
導体と一般式(II)で表される化合物とを不活性溶媒及び
塩基の存在下に反応させることにより一般式(I')で表さ
れるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造するこ
とができる。本反応は製造方法１と同様にすることによ
り目的物を製造することができる。
【００１４】製造方法３．
【化１６】 〔式中、R1、R2、R8、Ｙ、Ａ、ｎ及びＺは前記に同
じ。〕 一般式(V) で表される置換ベンジルアルコール誘導体と
一般式(IV)で表されるスルホニルハライド類とを不活性
溶媒及び塩基の存在下に反応させることにより一般式
(I'') で表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体
を製造することができる。本反応は製造方法１と同様に
することにより目的物を製造することができる。
じ。〕 一般式(V) で表される置換ベンジルアルコール誘導体と
一般式(IV)で表されるスルホニルハライド類とを不活性
溶媒及び塩基の存在下に反応させることにより一般式
(I'') で表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体
を製造することができる。本反応は製造方法１と同様に
することにより目的物を製造することができる。
【００１５】以下に一般式(I) で表されるＮ−置換フェ
ニルカルバミン酸誘導体の代表的な化合物を第１乃至第
５表に例示するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 一般式(I)-1
ニルカルバミン酸誘導体の代表的な化合物を第１乃至第
５表に例示するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 一般式(I)-1
【化１７】
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】
【表５】
【００２１】
【表６】
【００２２】
【表７】
【００２３】
【表８】
【００２４】
【表９】
【００２５】
【表１０】
【００２６】
【表１１】
【００２７】
【表１２】 注１：第１表中のＲ でｃ−とあるのは脂環式化合物を示す。 注２：第１表中のNo.64 、No.65 、No.193、No.194でＱ1 、Ｑ2 とあるのは Ｒ5 及びＲ6 が一緒になって、それぞれ下記の基を示す。
【化１８】 第１表物性が粘稠物で示される化合物のＮＭＲデ−タを
第２表に示す。
第２表に示す。
【００２８】
【表１３】
【００２９】
【表１４】
【００３０】
【表１５】
【００３１】一般式(I)-2
【化１９】
【００３２】
【表１６】
【００３３】
【表１７】
【００３４】
【表１８】
【００３５】一般式(I)-3
【化２０】
【００３６】
【表１９】
【００３７】
【表２０】
【００３８】一般式(I)-4
【化２１】
【００３９】
【表２１】
【００４０】
【表２２】
【００４１】
【表２３】
【００４２】
【表２４】
【００４３】本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体を製造する際の原料化合物で
ある一般式(III) 及び(V) で表される化合物は、例えば
下記に図示する方法により製造することができる。 （1). R1が(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基の場合。
ェニルカルバミン酸誘導体を製造する際の原料化合物で
ある一般式(III) 及び(V) で表される化合物は、例えば
下記に図示する方法により製造することができる。 （1). R1が(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基の場合。
【化２２】 （式中、R1、R2、X 及びY は前記に同じくし、Z はハロ
ゲン原子を示す。）
ゲン原子を示す。）
【００４４】一般式(X) で表される置換トルイジン類を
塩基の存在下に一般式(IX)で表される化合物と反応させ
て一般式(VIII)で表される化合物とし、該化合物(VIII)
を単離し又は単離せずして塩基の存在下に一般式(VII)
で表される化合物と反応させて一般式(VI)で表される化
合物とし、該化合物(VI)を単離し又は単離せずして光照
射化にハロゲン化剤と反応させることにより一般式(II
I) で表される化合物を製造することができる。
塩基の存在下に一般式(IX)で表される化合物と反応させ
て一般式(VIII)で表される化合物とし、該化合物(VIII)
を単離し又は単離せずして塩基の存在下に一般式(VII)
で表される化合物と反応させて一般式(VI)で表される化
合物とし、該化合物(VI)を単離し又は単離せずして光照
射化にハロゲン化剤と反応させることにより一般式(II
I) で表される化合物を製造することができる。
【００４５】（2). R1が(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキ
ル基以外の場合。
ル基以外の場合。
【化２３】 （式中、R1、R2、X 及びY は前記に同じくし、Z はハロ
ゲン原子を示す。） 一般式(XI)で表される置換ベンジルアルコール類を塩基
の存在下に一般式(IX)で表される化合物と反応させるこ
とにより一般式(V) で表される化合物を製造することが
でき、該化合物(V) を単離し又は単離せずして光照射下
にハロゲン化剤と反応させることにより一般式(III) で
表される化合物を製造することができる。
ゲン原子を示す。） 一般式(XI)で表される置換ベンジルアルコール類を塩基
の存在下に一般式(IX)で表される化合物と反応させるこ
とにより一般式(V) で表される化合物を製造することが
でき、該化合物(V) を単離し又は単離せずして光照射下
にハロゲン化剤と反応させることにより一般式(III) で
表される化合物を製造することができる。
【００４６】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を挙げるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４７】実施例１． メチル Ｎ−〔２−〔１−
〔Ｎ’−｛１−（２−ピリジル）エチリデン｝ヒドラゾ
ノ〕エチルオキシメチル〕フェニル−Ｎ−メトキシメチ
ルカーバメートの製造（化合物No５６）
〔Ｎ’−｛１−（２−ピリジル）エチリデン｝ヒドラゾ
ノ〕エチルオキシメチル〕フェニル−Ｎ−メトキシメチ
ルカーバメートの製造（化合物No５６）
【化２４】 ０．１ｇ（２．５ミリモル）の６０％水素化ナトリウム
（ＮａＨ）を１０ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）に懸濁させた懸濁液に０．４４g （２．５ミリモ
ル）の１−アセチル−２−〔１−（２−ピリジル）エチ
リデン〕ヒドラジンを加えて室温下に３０分攪拌後、該
溶液に０．７２ｇ（２．５ミリモル）のメチル Ｎ−
（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−メトキシメチルカ
ーバメートをＤＭＦ２ｍｌに溶解させた溶液を加えて３
時間反応を行った。 反応終了後、反応液を氷水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗・乾燥
し、減圧下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製して目的物０．３２ｇを
得た。 物性 ｎＤ １．５６９６（１８．３℃） 収率 ３
３．３％
（ＮａＨ）を１０ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）に懸濁させた懸濁液に０．４４g （２．５ミリモ
ル）の１−アセチル−２−〔１−（２−ピリジル）エチ
リデン〕ヒドラジンを加えて室温下に３０分攪拌後、該
溶液に０．７２ｇ（２．５ミリモル）のメチル Ｎ−
（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−メトキシメチルカ
ーバメートをＤＭＦ２ｍｌに溶解させた溶液を加えて３
時間反応を行った。 反応終了後、反応液を氷水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗・乾燥
し、減圧下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製して目的物０．３２ｇを
得た。 物性 ｎＤ １．５６９６（１８．３℃） 収率 ３
３．３％
【００４８】実施例２． メチル Ｎ−２−｛〔（４−
メトキシフェニルイミノ）（メチルチオ）メチル〕チオ
メチル｝フェニル−Ｎ−メトキシメチルカーバメートの
製造（化合物No１４０）
メトキシフェニルイミノ）（メチルチオ）メチル〕チオ
メチル｝フェニル−Ｎ−メトキシメチルカーバメートの
製造（化合物No１４０）
【化２５】 ０．１ｇ（２．５ミリモル）の６０％水素化ナトリウム
（ＮａＨ）を１０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
に懸濁させた懸濁液に０．５３ｇ（２．５ミリモル）の
メチル ４−メトキシフェニルジチオカーバメートを加
えて室温下に３０分攪拌後、該溶液に０．７２ｇ（２．
５ミリモル）のベンジルブロミドをＴＨＦ２ｍｌに溶解
させた溶液を加えて３時間反応を行った。反応終了後、
反応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、
抽出液を水洗・乾燥し、減圧下に濃縮して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより生成して
目的物０．４ｇを得た。 物性 油状物 収率３８．０％1 H-NMR [TMS/CDCl3,δ値(ppm)] 2.44(br.s,3H), 3.42(s,3H), 3.60(br.s,3H), 3.76(s,3
H),4.30(br.s,2H), 4.65(br,1H), 4.20(br,1H),7.20-7.
60(m,4H).
（ＮａＨ）を１０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
に懸濁させた懸濁液に０．５３ｇ（２．５ミリモル）の
メチル ４−メトキシフェニルジチオカーバメートを加
えて室温下に３０分攪拌後、該溶液に０．７２ｇ（２．
５ミリモル）のベンジルブロミドをＴＨＦ２ｍｌに溶解
させた溶液を加えて３時間反応を行った。反応終了後、
反応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、
抽出液を水洗・乾燥し、減圧下に濃縮して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより生成して
目的物０．４ｇを得た。 物性 油状物 収率３８．０％1 H-NMR [TMS/CDCl3,δ値(ppm)] 2.44(br.s,3H), 3.42(s,3H), 3.60(br.s,3H), 3.76(s,3
H),4.30(br.s,2H), 4.65(br,1H), 4.20(br,1H),7.20-7.
60(m,4H).
【００４９】実施例３． メチル Ｎ−２−（２，６−
ジメチルフェニルアミノメチルフェニル）−Ｎ−メトキ
シメチルカーバメートの製造（化合物No３２０）
ジメチルフェニルアミノメチルフェニル）−Ｎ−メトキ
シメチルカーバメートの製造（化合物No３２０）
【化２６】 ０．３０ｇ（２．５ミリモル）の２，６−ジメチルアニ
リン、０．３５ｇ（２．５ミリモル）の炭酸カリウム及
び０．７２ｇ（２．５ミリモル）のメチル Ｎ−（２−
ブロモメチルフェニル）−Ｎ−メトキシメチルカーバメ
ートをＤＭＦ１０ｍｌ中に加えて９０℃で３時間反応を
行った。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、目的物を
酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗・乾燥し、減圧下に
濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製して目的物０．２ｇを得た。 物性 ｎＤ１．５５８７（１８．１℃） 収率 ２４．
３％
リン、０．３５ｇ（２．５ミリモル）の炭酸カリウム及
び０．７２ｇ（２．５ミリモル）のメチル Ｎ−（２−
ブロモメチルフェニル）−Ｎ−メトキシメチルカーバメ
ートをＤＭＦ１０ｍｌ中に加えて９０℃で３時間反応を
行った。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、目的物を
酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗・乾燥し、減圧下に
濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製して目的物０．２ｇを得た。 物性 ｎＤ１．５５８７（１８．１℃） 収率 ２４．
３％
【００５０】実施例４． メチル Ｎ−２−（メチルス
ルホニルオキシメチルフェニル）−Ｎ−プロパルギルカ
ーバメートの製造（化合物No３４９）
ルホニルオキシメチルフェニル）−Ｎ−プロパルギルカ
ーバメートの製造（化合物No３４９）
【化２７】 メチル Ｎ−（ヒドロキシメチルフェニル）−Ｎ−プロ
パルギルカーバメート及び０．７６ｇ（７．５ミリモ
ル）のトリエチルアミンを２０ｍｌのテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）に溶解して０℃に冷却する。 該溶液に
０．８２ｇ（７．２ミリモル）のメタンスルホニルクロ
リドを溶解させたＴＨＦ溶液５ｍｌを滴下して室温下に
３時間反応を行った。反応終了後、反応液を氷水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗・乾燥
し、減圧下に濃縮することにより目的物を得た。 物性 ｎＤ１．５２３８（２０．７℃） 収率 １００
％
パルギルカーバメート及び０．７６ｇ（７．５ミリモ
ル）のトリエチルアミンを２０ｍｌのテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）に溶解して０℃に冷却する。 該溶液に
０．８２ｇ（７．２ミリモル）のメタンスルホニルクロ
リドを溶解させたＴＨＦ溶液５ｍｌを滴下して室温下に
３時間反応を行った。反応終了後、反応液を氷水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗・乾燥
し、減圧下に濃縮することにより目的物を得た。 物性 ｎＤ１．５２３８（２０．７℃） 収率 １００
％
【００５１】実施例５． メチル Ｎ−〔２−（１−
〔Ｎ’−｛１−（４−クロロフェニル）エチリデン｝ヒ
ドラゾノ〕エニルオキシメチル〕フェニル〕−Ｎ−プロ
パルギルカーバメートの製造（化合物No１２８）
〔Ｎ’−｛１−（４−クロロフェニル）エチリデン｝ヒ
ドラゾノ〕エニルオキシメチル〕フェニル〕−Ｎ−プロ
パルギルカーバメートの製造（化合物No１２８）
【化２８】 ０．１ｇ（２．５ミリモル）の６０％水素化ナトリウム
（ＮａＨ）を１０ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）に懸濁させた懸濁液に０．４７ｇ（２．５ミリモ
ル）の１−アセチル−２−〔１−（４−クロロフェニ
ル）エチリデン〕ヒドラジンを加えて室温下に３０分間
攪拌し、次いで０．８０ｇ（２．５ミリモル）のメチル
Ｎ−２−（メチルスルホニルオキシメチルフェニル）
−Ｎ−プロパルギルカーバメートをＤＭＦ２ｍｌに溶解
させた溶液を加えて３時間反応を行った。反応終了後、
反応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、
抽出液を水洗・乾燥し、減圧下に濃縮して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより生成して
目的物０．４ｇを得た。 物性 ｎＤ１．５６９０（２２．９℃） 収率３９％
（ＮａＨ）を１０ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）に懸濁させた懸濁液に０．４７ｇ（２．５ミリモ
ル）の１−アセチル−２−〔１−（４−クロロフェニ
ル）エチリデン〕ヒドラジンを加えて室温下に３０分間
攪拌し、次いで０．８０ｇ（２．５ミリモル）のメチル
Ｎ−２−（メチルスルホニルオキシメチルフェニル）
−Ｎ−プロパルギルカーバメートをＤＭＦ２ｍｌに溶解
させた溶液を加えて３時間反応を行った。反応終了後、
反応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、
抽出液を水洗・乾燥し、減圧下に濃縮して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより生成して
目的物０．４ｇを得た。 物性 ｎＤ１．５６９０（２２．９℃） 収率３９％
【００５２】本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体は農園芸用殺菌剤として有用
であり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryzae）、稲
紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病（Cochio
bolus miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどんこ病（Er
ysiphe graminis ）の如き種々の宿主植物についてのう
どんこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia coronata ）
及び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytophthora i
nfestans）及び他の植物の疫病、キュウリのべと病（Ps
eudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病(Plasmop
ara viticola)等の種々植物のべと病、リンゴ黒星病(Ve
nturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alternaria m
ali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana) 、カンキ
ツ黒点病(Diaporthe citri) 等の病害に対して極めて高
い防除効果を有するものである。
ェニルカルバミン酸誘導体は農園芸用殺菌剤として有用
であり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryzae）、稲
紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病（Cochio
bolus miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどんこ病（Er
ysiphe graminis ）の如き種々の宿主植物についてのう
どんこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia coronata ）
及び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytophthora i
nfestans）及び他の植物の疫病、キュウリのべと病（Ps
eudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病(Plasmop
ara viticola)等の種々植物のべと病、リンゴ黒星病(Ve
nturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alternaria m
ali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana) 、カンキ
ツ黒点病(Diaporthe citri) 等の病害に対して極めて高
い防除効果を有するものである。
【００５３】本発明の農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑
作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与
える前記病害に対して顕著な殺菌効果を有するものであ
るので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害
の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、
野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に
処理することにより本発明の農園芸用殺菌剤の所期の効
果が奏せられるものである。本発明の一般式(I) で表さ
れるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体を農園芸用殺
菌剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使
用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的であ
る。即ち、本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フェ
ニルカルバミン酸誘導体はこれらを適当な不活性担体に
又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して
溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着さ
せ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、
粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与
える前記病害に対して顕著な殺菌効果を有するものであ
るので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害
の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、
野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に
処理することにより本発明の農園芸用殺菌剤の所期の効
果が奏せられるものである。本発明の一般式(I) で表さ
れるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体を農園芸用殺
菌剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使
用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的であ
る。即ち、本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フェ
ニルカルバミン酸誘導体はこれらを適当な不活性担体に
又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して
溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着さ
せ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、
粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【００５４】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００５５】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００５６】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもで
きる。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもで
きる。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００５７】本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤は各種病害を防除するためにそのまま、又
は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除
にに有効な量を当該病害の発生が予測される作物若しく
は発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。
本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、作物の
生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施
用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効
成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ
の範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の
一般式(I) で表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘
導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を更に防
除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減
をはかる目的で他の農園芸用殺菌剤と混合して使用する
ことも可能である。
ェニルカルバミン酸誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺菌剤は各種病害を防除するためにそのまま、又
は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除
にに有効な量を当該病害の発生が予測される作物若しく
は発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。
本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、作物の
生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施
用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効
成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ
の範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の
一般式(I) で表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘
導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を更に防
除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減
をはかる目的で他の農園芸用殺菌剤と混合して使用する
ことも可能である。
【００５８】以下に本発明の代表的な処方例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００５９】処方例３ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６０】試験例１ オオムギうどんこ病に対する防
除試験 ポット植えのオオムギ（１葉期）にうどんこ病菌（Erys
iphe graminis f. sp.hordei ）の胞子をふりかけて接
種し、１日後に本発明化合物を有効成分とする２００ｐ
ｐｍの薬液を散布し、２５℃の恒温室に放置した。接種
１週間後にその病斑面積を調査し、無処理区と対比して
下記の基準で効果を判定した。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８０％ Ｃ ： 防除価 ７９〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％ 結果を第６表に示す。
除試験 ポット植えのオオムギ（１葉期）にうどんこ病菌（Erys
iphe graminis f. sp.hordei ）の胞子をふりかけて接
種し、１日後に本発明化合物を有効成分とする２００ｐ
ｐｍの薬液を散布し、２５℃の恒温室に放置した。接種
１週間後にその病斑面積を調査し、無処理区と対比して
下記の基準で効果を判定した。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８０％ Ｃ ： 防除価 ７９〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％ 結果を第６表に示す。
【００６１】試験例２ 散布によるイネいもち病防除試
験 ポット植えのイネ（品種：日本晴、５葉期）に本発明化
合物を有効成分とする２００ｐｐｍの薬液を充分に散布
し、散布１日後にイネいもち病菌（Pyricularia oryza
e）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、湿室に１
日、温室に移し、接種６日間置いて十分に発病させた
後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比較して防除価
を算出し、試験例１と同じ基準で判定を行った。結果を
第６表に示す。
験 ポット植えのイネ（品種：日本晴、５葉期）に本発明化
合物を有効成分とする２００ｐｐｍの薬液を充分に散布
し、散布１日後にイネいもち病菌（Pyricularia oryza
e）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、湿室に１
日、温室に移し、接種６日間置いて十分に発病させた
後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比較して防除価
を算出し、試験例１と同じ基準で判定を行った。結果を
第６表に示す。
【００６２】試験例３ リンゴ斑点落葉病に対する防除
試験 リンゴ葉に本発明化合物を有効成分とする２００ｐｐｍ
の薬液を充分に散布処理し、風乾後にＡＰＶ培地上で培
養したリンゴ斑点落葉病菌(Alternaria mali)の分生胞
子を噴霧接種し、１５℃の湿室条件下に１日置いた後、
１５℃の恒温室で３日間置いて充分発病させた後、病斑
直径を測定し、無処理区と対比して試験例１に準じて判
定した。結果を第６表に示す。
試験 リンゴ葉に本発明化合物を有効成分とする２００ｐｐｍ
の薬液を充分に散布処理し、風乾後にＡＰＶ培地上で培
養したリンゴ斑点落葉病菌(Alternaria mali)の分生胞
子を噴霧接種し、１５℃の湿室条件下に１日置いた後、
１５℃の恒温室で３日間置いて充分発病させた後、病斑
直径を測定し、無処理区と対比して試験例１に準じて判
定した。結果を第６表に示す。
【００６３】
【表２５】
【００６４】
【表２６】 Ｅｒｇ： オオムギうどんこ病 Ｐｙｏ： イネいもち病 Ａｌｍ： リンゴ斑点落葉病
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 207/335 213/53 241/12 277/82 307/52 311/68 317/58 333/20 333/28
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、水素
原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又は(C1-6)アル
コキシ(C1-6)アルキル基を示す。Ｒ3 は 【化２】 （式中、Ｒ4 は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、
Ｒ5 はフェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ハロアル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C1-6)アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アルキルアミ
ノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基；ベンゾイル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ハロアルキル
チオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C1-6)アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アルキルアミ
ノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するベンゾイ
ル基；ベンジル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C1-6)アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アルキルアミ
ノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するベンジル
基；同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子及び
窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
複素環基若しくは芳香族環と縮合した複素環基、同一又
は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有し、且つ同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される１
〜５個の置換基を有する複素環基若しくは芳香族環と縮
合した複素環基を示す。Ｒ6 は水素原子、(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)ハロアルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C
2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル基又は(C1-6)
アルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。又、Ｒ5 及びＲ6
は一緒になって１〜２個の同一又は異なっても良いＯ、
Ｓ又はＮＨで中断されても良い(C2-5)アルキレン基を示
し、該アルキレン基は芳香族環と縮合して縮合環を形成
することもできる。）、 【化３】-S-C(SR6)=N-R5 （式中、Ｒ5 及びＲ6 は前記に同じ。） 【化４】-N(R7)R5 （式中、Ｒ5 は前記に同じくし、Ｒ7 は水素原子、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)ア
ルキニル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-6)
アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキルカルボニル基又は
(C1-6)アルキルスルホニル基を示す。）を示す。又は 【化５】-O-SO2-R8 （式中、Ｒ8 は(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、
フェニル(C1-2)アルキル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハ
ロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェニル(C1-2)アルキル基を示
す。）を示し、ＹはＯ、Ｓ又は 【化６】ＮＲ9 （式中、Ｒ9 は水素原子、(C1-6)アルキル基、(C2-6)ア
ルケニル基又は(C2-6)アルキニル基を示す。）を示す。
Ａは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-6)
アルキル基を示し、ｎは０〜４の整数を示す。〕で表さ
れるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体。 - 【請求項２】 Ｒ3 が 【化７】 （式中、Ｒ4 は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示し、
Ｒ5 はフェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ハロアル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C1-6)アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アルキルアミ
ノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基；ベンゾイル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ハロアルキル
チオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C1-6)アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アルキルアミ
ノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するベンゾイ
ル基；ベンジル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、フエニル基、フェノキシ基、(C1-6)アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ(C1-6)アルキルアミ
ノ基、(C2-5)アルキレン基及び(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するベンジル
基；同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子及び
窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
複素環基若しくは芳香族環と縮合した複素環基、同一又
は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有し、且つ同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される１
〜５個の置換基を有する複素環基若しくは芳香族環と縮
合した複素環基を示す。Ｒ6 は水素原子、(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)ハロアルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C
2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル基又は(C1-6)
アルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。又、Ｒ5 及びＲ6
は一緒になって１〜２個の同一又は異なっても良いＯ、
Ｓ又はＮＨで中断されても良い(C2-5)アルキレン基を示
し、該アルキレン基は芳香族環と縮合して縮合環を形成
することもできる。）て表される請求項１記載のＮ−置
換フェニルカルバミン酸誘導体。 - 【請求項３】 請求項１記載のＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤。 - 【請求項４】 請求項２記載のＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33967994A JPH08188565A (ja) | 1994-12-30 | 1994-12-30 | Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33967994A JPH08188565A (ja) | 1994-12-30 | 1994-12-30 | Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08188565A true JPH08188565A (ja) | 1996-07-23 |
Family
ID=18329776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33967994A Pending JPH08188565A (ja) | 1994-12-30 | 1994-12-30 | Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08188565A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009149598A (ja) * | 2007-11-29 | 2009-07-09 | Nippon Soda Co Ltd | アジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| EA035913B1 (ru) * | 2019-02-25 | 2020-08-31 | Вагиф Самед Оглы Гасанов | 1-октил-2-(n-бромфенокси)этил-n-o-толилкарбамат, проявляющий бактерицидную и фунгицидную активность |
-
1994
- 1994-12-30 JP JP33967994A patent/JPH08188565A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009149598A (ja) * | 2007-11-29 | 2009-07-09 | Nippon Soda Co Ltd | アジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
| EA035913B1 (ru) * | 2019-02-25 | 2020-08-31 | Вагиф Самед Оглы Гасанов | 1-октил-2-(n-бромфенокси)этил-n-o-толилкарбамат, проявляющий бактерицидную и фунгицидную активность |
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