EA035913B1 - 1-октил-2-(n-бромфенокси)этил-n-o-толилкарбамат, проявляющий бактерицидную и фунгицидную активность - Google Patents

1-октил-2-(n-бромфенокси)этил-n-o-толилкарбамат, проявляющий бактерицидную и фунгицидную активность Download PDF

Info

Publication number
EA035913B1
EA035913B1 EA201900187A EA201900187A EA035913B1 EA 035913 B1 EA035913 B1 EA 035913B1 EA 201900187 A EA201900187 A EA 201900187A EA 201900187 A EA201900187 A EA 201900187A EA 035913 B1 EA035913 B1 EA 035913B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
bromophenoxy
ethyl
octyl
fungicidal activity
tolyl
Prior art date
Application number
EA201900187A
Other languages
English (en)
Other versions
EA035913B9 (ru
EA201900187A1 (ru
Inventor
Вагиф Самед Оглы Гасанов
Рафига Кязым кызы Мамедова
Original Assignee
Вагиф Самед Оглы Гасанов
Рафига Кязым кызы Мамедова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вагиф Самед Оглы Гасанов, Рафига Кязым кызы Мамедова filed Critical Вагиф Самед Оглы Гасанов
Priority to EA201900187A priority Critical patent/EA035913B9/ru
Publication of EA201900187A1 publication Critical patent/EA201900187A1/ru
Publication of EA035913B1 publication Critical patent/EA035913B1/ru
Publication of EA035913B9 publication Critical patent/EA035913B9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Взаимодействием n-бромфенола с 1-бром-2-деканолом в щелочной среде получают 1-(n-бромфенокси)-2-деканол, обрабатывают его с о-толилизоцианатом в бензольной среде. Синтезированный 1-октил-2-(n-бромфенокси)этил-N-о-толилкарбамат обладает более высокой бактерицидной и фунгицидной активностью против ряда патогенных микроорганизмов.

Description

Изобретение относится к производным карбаминовой кислоты, в частности к новым химическим соединениям - 1-октил-2-(n-бромфенокси)этил-N-о-толилкарбамат, формулы
н3с которые обладают бактерицидной и фунгицидной активностью. Брутто формула - С24Н32 BrNO3
Известен способ получения 1-арилокси-3-№замещенных аминопроранола [патент СССР № 215127 кл. С07С 93/06, 1968, выданный инофирме Империал Кемикал Индустри Лтд], который по своей структуре может быть аналогом описаемых соединений. Данные соединения рекомендованы для применения при сердечно-сосудистых заболеваниях, сведения об антимикробной активности этих соединений отсутствуют.
Известно использование в качестве антимикробных препаратов этанола [Машковский М.Д. Лекарственные средства. М. Медицина, 1972, т.2, с.412], хлорамина [там же стр.436], карболовой кислоты [там же, стр. 459] и риванола [там же, стр.464].
Цель изобретения - изыскание новых соединений, обладающих более высокой антимикробной активностью.
Поставленная цель достигается новыми химическими соединениями - 1-октил-2-(пбромфенокси)этил-№о-толилкарбаматом указанной выше формулы. Синтез ведут взаимодействием nбромфенола с 1-бром-2-деканол в щелочной среде. Полученный 1-(п-бромфенокси)-2-деканол обрабатывают с о-толилизоцианатом в бензольной среде. Полученные соединения 1-октил-2-(п-бромфенокси)этил-№о-толилкарбамата обладают более высокой бактерицидной и фунгицидной активностью.
Пример 1.
К смеси 43,26 г (0,25 мол) n-бромфенола и 25 г 40%-ного водного раствора NaOH при 70-75°С и перемешивании по каплям прибавляют 59,30 г (0,25 мол) 1-бром-2-деканола. По окончании прибавлений смесь перемешивают при той же температуре. Затем охлаждают, разбавляют бензолом. Раствор сначала промывают 5%-ным раствором щелочи, затем водой до нейтральной реакции. Сушат прокаленным Na2SO4
После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме. Получают 65,87 г (80%) 1-(nбромфенокси)-2-деканола.
Т. кип. 185-186°С (2 mm pt.st), 11,-0 1.5 148. 4420=1,1936.
MRD найдено 83,16, вычислено 83,88.
Найдено, %: С 58,22, Н 7,50, Br 24,20.
Для C16H25BrO2.
Вычислено:%: С 58,36, Н 7,65, Br 24,26.
Пример 2.
К 3,29 г (0,01 мол) 1-(п-бромфенокси)-2-деканола, растворенного в безводном бензоле, при температуре 80-85°С по каплям прибавляют 1,33 г ( 0,01 мол ) о-толилизоцианата.
После прибавления всего количества о-толилизоцианата смесь перемещивают еще 4-5 ч при той же температуре. Затем отгоняют 2/3 части бензола и прибавляют 20 мл безводного гексана. При этом выпадают кристаллы, которые отделяют и перекристаллизовывают из смеси гексан-бензол (3:1). Получают 3,28 г (71%) 1-октил-2-(п-бромфенокси)этил-№о-толилкарбамат. Т. пл. 61-62°С.
Найдено, %: С 62,25, Н 6,86, Br 17,17, N 2,90.
Для С24Н32 BrNO3.
Вычислено, %: С 62,33, Н 6,97, Br 17,27, N 3,02.
Структура 1-октил-2-(п-бромфенокси)этил-№о-толилкарбамата доказана ИК-спектроскопией, ИКспектры соединения снимают на приборе UR-20 в области 400-3600 sm-1 в вазелиновом масле. В ИКспектре соединения были обнаружены полосы поглощения в области 1250 см-1 (С=С-О-С), 1710 (С=О), 1080 см-1 (-N<).
Изучение антимикробной активности представленных соединений проводят в сравнении с широко применяемыми для этой цели соединениями - этанолом, хлорамином, риванолом, карболовой кислотой. Антимикробную активность веществ изучают дисперсионно-контактным методом из нескольких штаммов микроорганизмов. В качестве тест-культур берут грамположительные (золотистый стафилакокк), грамотрицательные (кишечная синегнойная палочка), дрожжеподобные грибы (род Candida albiqans). В качестве питательной среды используют МПА рН 7,2-7,4 (для бактерий) и среду Сабуро (для грибов). Степень разведения соединения 1:2000, 1:4000, 1:8000. Микробные нагрузки составляют 500 млн. микробных тел в 1 мл, из которой в каждую пробирку добавляют по две капли. Высевы проводят через 10, 20, 30, 40, 60 мин. Длительность инкубации для бактерий 18-24 ч при 37°С.
Результаты, полученные при изучении антимикробных действий 1-октил-2-(п-бромфенокси)этил-№
- 1 035913 о-толилкарбамата в отношении различных бактерий с применением дисперсионно-контактного метода со степенями разведения 1:2000 и 1:4000, представлены в табл. 1 и 2. Как видно из данных таблиц, это соединение обладает более высокой антимикробной активностью, чем контрольные вещества, относительно испытанных микроорганизмов.
Следовательно, изучаемые соединения 1-октил-2-(n-бромфенокси)этил-N-о-толилкарбамата - биологически активные вещества - проявляют более выраженную антимикробную активность, чем применяемые в практике хлорамин, риванол, этанол и карболовая кислота.
В связи с этим предлагаемые соединения представляют практический интерес и могут быть рекомендованы в качестве антимикробных препаратов.
Таблица 1. Результаты изучения антимикробного действия
-оkтил-2-(n-бромфенокси)этил-N-o-толилкарбамата в отношении различных микроорганизмов с примененом дисперсионноконтактного метода (степень разведения 1:2000 )
Название тест культур Время экспозици и высева, минут Наименование испытуемых соединений
1 - Октил - 2 ( п - бром фенокси)этиль -N-Oтолилкарбамат 96% этанол Карбол овая кислота Риванол Хлорамин
Опыт Контроль
1:3 1:4 1:5 1:3 1:4 1:5 1:2000 1:2000 1:2000
1 Кишечная палочка 10 20 30 40 60 + + + + + +
2 Синегнойная палочка 10 20 30 40 60 + + + + + + + + + + + + + + +
3 Антракоид 10 20 30 40 60 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +
4 Золотистый 10 + + + + + + + + +
стафилакокк 20 30 40 60 - + + - - + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + +
5 Грибы Кандида 10 20 30 40 60 - - + + + + + + + + + + + + + + + + + + +
6 Бактерия рода Серрация 10 20 30 40 60 - + + - - + + + + + + + + + + + + + + + + + + +
Примечание: (+) - наличие роста, (-) - отсутствие роста
- 2 035913
Таблица 2. Сравнительная антимикробная активность 1% раствора 1-октил-2-(п-бромфенокси)этил-№о-толилкарбамата в отношении различных микроорганизмов с применением дискового метода
Название тест культур Наименование испытуемых соединений
1 - октил - 2 ( п - бром фенокси)- этил -N-ο- толил карбамат 96% этанол Карболовая кислота 1% Хлор амин 1% Рива НОЛ 1:1000 Нитро фунгин 1%
Опыт Контроль
1 Кишечная палочка 24 мм 16 мм + 11 мм 10 мм
2. Синегнойная палочка 24 мм 18 мм + 12 мм 12 мм
3. Бактерии рода.Серрация 20 мм 20 мм + 10 мм 10 мм
4 Золотистый стафилакокк 28 мм 16 мм + 12 мм 12 мм
5 Грибы Кандида 30 мм 19 мм + 12 мм 12 мм +
6 Антракоид 20мм 18 мм + 12 мм 10 мм
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (1)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1 -Октил-2-(n-бромфенокси)этил-N-o-толилкарбамат формулы
    проявляющий бактерицидную и фунгицидную активность.
EA201900187A 2019-02-25 2019-02-25 1-ОКТИЛ-2-(п-БРОМФЕНОКСИ)ЭТИЛ-N-O-ТОЛИЛКАРБАМАТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ БАКТЕРИЦИДНУЮ И ФУНГИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ EA035913B9 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EA201900187A EA035913B9 (ru) 2019-02-25 2019-02-25 1-ОКТИЛ-2-(п-БРОМФЕНОКСИ)ЭТИЛ-N-O-ТОЛИЛКАРБАМАТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ БАКТЕРИЦИДНУЮ И ФУНГИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EA201900187A EA035913B9 (ru) 2019-02-25 2019-02-25 1-ОКТИЛ-2-(п-БРОМФЕНОКСИ)ЭТИЛ-N-O-ТОЛИЛКАРБАМАТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ БАКТЕРИЦИДНУЮ И ФУНГИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EA201900187A1 EA201900187A1 (ru) 2020-08-28
EA035913B1 true EA035913B1 (ru) 2020-08-31
EA035913B9 EA035913B9 (ru) 2020-11-09

Family

ID=72235044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201900187A EA035913B9 (ru) 2019-02-25 2019-02-25 1-ОКТИЛ-2-(п-БРОМФЕНОКСИ)ЭТИЛ-N-O-ТОЛИЛКАРБАМАТ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ БАКТЕРИЦИДНУЮ И ФУНГИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ

Country Status (1)

Country Link
EA (1) EA035913B9 (ru)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0262855A (ja) * 1988-08-26 1990-03-02 Sumitomo Chem Co Ltd カーバメート誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする工業用殺菌剤
JPH07145137A (ja) * 1993-11-26 1995-06-06 Mitsubishi Chem Corp Ｎ−フェニルカーバメート誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH08188565A (ja) * 1994-12-30 1996-07-23 Nippon Nohyaku Co Ltd Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0262855A (ja) * 1988-08-26 1990-03-02 Sumitomo Chem Co Ltd カーバメート誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする工業用殺菌剤
JPH07145137A (ja) * 1993-11-26 1995-06-06 Mitsubishi Chem Corp Ｎ−フェニルカーバメート誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH08188565A (ja) * 1994-12-30 1996-07-23 Nippon Nohyaku Co Ltd Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤

Also Published As

Publication number Publication date
EA035913B9 (ru) 2020-11-09
EA201900187A1 (ru) 2020-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1567212C3 (de) Fungicides Mittel nut bactericider Nebenwirkung
DE2515091C2 (de) N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
DE60127772T2 (de) Derivate von Phenyl(thio)harnstoff und Phenyl(thio)carbamat Fungiziden
DE2513732A1 (de) Mikrobizide und wachstumsregulierende mittel
DE68918910T2 (de) Jodpropargylmonoester von Dicarbonsäureanhydriden und ihre Anwendung als Antimikrobenmittel.
US3489805A (en) 2,3-dihalophenyl-3-iodopropargyl ethers
EP0318425A1 (de) 2,2-Difluorcyclopropylethanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2350944A1 (de) N-(1&#39;-alkoxycarbonyl-aethyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniline zur bekaempfung von phytopathogenen pilzen und bakterien
WO2019022637A1 (ru) Антисептическое лекарственное средство
DE1620004B2 (de) N-(I -PhenyI-2-nitropropyl) -piperazin, dessen Metallsalze und solche Verbindungen enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2513789A1 (de) Haloacylanilide als mikrobizide wirkstoffe
RU2698328C1 (ru) Серебряные соли 5,6-диарил-4-[4-(ацетиламиносульфонил)фенил]-3,5-дигидропирроло[3,4-с]пиразол-3-онов, проявляющие противомикробную активность
DE69403039T2 (de) Bis-biguanidverbindungen als Desinfektionsmittel verwendbar
EA035913B1 (ru) 1-октил-2-(n-бромфенокси)этил-n-o-толилкарбамат, проявляющий бактерицидную и фунгицидную активность
RU2428419C2 (ru) Новые бензофуроксаны, обладающие фунгицидной и бактерицидной активностью
US3318679A (en) Process of controlling plant growth
DD200142A5 (de) Mikrobizides mittel
DE2531343A1 (de) Antimikrobielle mittel
RU2717243C2 (ru) 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием
RU2768761C1 (ru) Применение замещенных эфиров (z)-2-(2-(дифенилметилен)гидразинил)-5,5-диметил-4-оксогекс-2-еновой кислоты в качестве антибактериального и противогрибкого средства
DE2144125A1 (de) Dithiocarbamidsaure salze von harnstoff-derivaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide und mikrobizide verwendung
RU2452730C1 (ru) Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью
CH626229A5 (ru)
DE2159565A1 (de) Isoxazolinon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Verbindungen für die Landwirtschaft
DE2519085C3 (de) Substituierte Benzolmethanolverbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Publication of the corrected specification to eurasian patent
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM RU