RU2452730C1 - Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью - Google Patents
Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2452730C1 RU2452730C1 RU2011113785/04A RU2011113785A RU2452730C1 RU 2452730 C1 RU2452730 C1 RU 2452730C1 RU 2011113785/04 A RU2011113785/04 A RU 2011113785/04A RU 2011113785 A RU2011113785 A RU 2011113785A RU 2452730 C1 RU2452730 C1 RU 2452730C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bactericidal
- meisenheimer
- fungicidal activity
- complexes
- meisenheimer complexes
- Prior art date
Links
- 0 **([o]*c12)c1c(*)c(*)c(*)c2N Chemical compound **([o]*c12)c1c(*)c(*)c(*)c2N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где R является н-C12H25 или н-С16Н33. Технический результат - соединения формулы (I), обладающие бактерицидными и фунгицидными свойствами. 1 табл., 3 пр., 2 ил.
Description
Изобретение относится к области органической химии, в частности азот- и кислородсодержащим гетероциклам, а именно комплексам (солям) Мейзенгеймера общей формулы I:
где R - н-С12Н25 (1); н-С16Н33 (2),
обладающих высокой бактерицидной и фунгицидной активностью при низких концентрациях, которые могут найти применение в области ветеринарии, медицины и сельского хозяйства в качестве лекарственных и дезинфицирующих средств.
Известен аналог заявляемых соединений по назначению - действующее вещество многих отечественных и зарубежных (Франция, Германия, Нидерланды) антибактериальных, антисептических препаратов - бензалконий хлорид (Benzalkonium chloride), представляющее собой хлорид алкилдиметил(фенилметил)аммония [Янгсон P.M. Медицинский энциклопедический словарь (Collins), M.: ACT Астрель, 2006, 1375 с.]. Недостатком данного препарата является его низкая термическая устойчивость до 100°С, как и всех солей аммония, которые при нагревании распадаются на исходные амины и теряют свою терапевтическую активность. В связи с этим затруднена и стерилизация данных препаратов. Кроме того, все препараты, содержащие бензалконий хлорид, разрушаются мылом, о чем указано в инструкции по их применению [Бурбелло А.Т., Шабров А.В. Современные лекарственные средства. - М.: ОЛМА Медиа Групп, 2007. - С.681].
Структурные аналоги соединений (I) - комплексы Мейзенгеймера в реакциях ароматического нуклеофильного аминирования, в мировой литературе не известны и до наших работ выделены не были, хотя и являются общепризнанными интермедиатами в реакциях нуклеофильного замещения при получении продуктов замещения.
Задачей предлагаемого изобретения является создание новых стабильных комплексов Мейзенгеймера (I), обладающих и бактерицидной, и фунгицидной активностью, расширяющих ассортимент известных средств указанного назначения.
Технический результат достигается получением устойчивых комплексов Мейзенгеймера формулы (I), обладающих антибактериальным и фунгицидным свойствами.
Заявляемые соединения получены взаимодействием 4,6-динитробензофуроксана (II) при комнатной температуре в течение 5-7 часов с высшими аминами (III) при мольном соотношении 1:2 по схеме
Исходные додецил- и гексадециламины (II) и 4.6-динитробензофуроксан являются доступными коммерческими препаратами.
4.6-Динитробензофуроксан, легкодоступный в синтетическом плане реактив, получен по методике, описанной в работе немецких авторов [R. Nietski, R. Dietschy. Ber., N.34. - S.55 (1901)]:
Способ получения комплексов Мейзенгеймера иллюстрируется следующими примерами, но не исчерпывается ими.
Пример 1. Способ получения комплекса Мейзенгеймера (1)
К раствору 1,02 г (0,004 моль) 4.6-динитробензофуроксана в 5 мл абс. этанола прибавляют раствор 3,27 г (0,017 моль) н-додециламина в 5 мл абс. этанола. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре (18-20°С) в течение 72 часов, затем охлаждают и хранят в холодильной камере при 0°С до появления кристаллического продукта оранжевого цвета в виде прозрачных друз монокристаллов. Осадок отделяют, промывают эфиром от исходных соединений, сушат. Выход 1,91 г (73%), Т. пл. с разл. 119,6°С. ИК: 3290 см-1 (NH), 1620 см-1 (C=N), 980 см-1 (N-O). Найдено, %: С 61.12; Н 9.87; N 15.78 С30Н56N6O6. Вычислено, %: С 60.40; Н 9.40; N 14.10.
Методом РСА установлена окончательная структура соли (1) и приведена на рисунке 1.
Пример 2. Способ получения комплекса Мейзенгеймера (2)
К раствору 1,00 г (0,004 моль) 4.6-динитробензофуроксана в 5 мл абс. этанола прибавляют раствор 4,27 г (0,016 моль) н-гексадециламина в 5 мл абс. этанола. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре (18-20°С) в течение 72 часов, затем охлаждают и хранят в холодильной камере при 0°С до появления кристаллического продукта оранжевого цвета в виде прозрачных друз монокристаллов. Осадок отделяют, промывают эфиром от исходных соединений, сушат. Выход 2,41 г (77%), Т. пл. с разл. 127,5°С. ИК: 3290 см-1 (NH), 1620 см-1 (C=N), 980 см-1 (N-O). Найдено, %: С 60.40; Н 9.93; N 12.10 С38Н72Н6О6. Вычислено, %: С 64.41; Н 10.17; N 11.86. Методом РСА установлена окончательная структура соли (2) и приведена на рисунке 2.
Пример 3. Исследование биологической активности
Фунгицидную и бактерицидную активность солей Мейзенгеймера формул 1 и 2 исследовали на тест-культурах: Candida Albicans, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis [Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. - М.: Медицина, 1971. - 245 с.]. Для оценки биоцидной активности исследованные вещества 1 и 2 в виде 1% растворов в воде вносили в лунки агаризированной питательной среды. О бактерицидной и фунгицидной активности судили по наличию зоны ингибирования роста тест-культур, которая образуется вокруг лунок с исследуемым веществом. Результаты исследования фунгицидной и бактерицидной активности комплексов Мейзенгеймера формулы I представлены в таблице 1.
Таблица 1 | ||||||
Фунгицидная и бактерицидная активность солей Мейзенгеймера 1, 2 | ||||||
№ | Соединение | Зона ингибирования роста бактерий и грибов, R (мм) | ||||
Staphylococcus aureus | Escherichia coli | Pseudomonas aeruginoza |
Proteus Mirabilis | Candida Albicans | ||
1 | 18 | 4.5 | 8 | 10 | 15 | |
2 | 21 | 6 | 10 | 12 | 18 |
Преимуществами предлагаемых соединений является то, что они обладают высокой бактерицидной и одновременно высокой фунгицидной активностью при низких концентрациях. Кроме того, они стабильны (по данным метода термогравиметрии и сканирующей калориметрии) до 224,8°С и не разрушаются под действием мыльного раствора, так как сами являются катионными ПАВ, что делает их перспективными лекарственными и дезинфицирующими средствами.
Из исследованного уровня техники не выявлены сведения о соединениях, обладающих такими свойствами, как заявляемые, что является доказательством соответствия заявленного технического решения критерию «новизна», предъявляемому к изобретениям.
Заявляемое техническое решение не является заведомо очевидным для специалиста в анализируемой области техники, таким образом, заявленное техническое решение соответствует критерию «изобретательский уровень», предъявляемому к изобретениям.
Заявленное техническое решение соответствует критерию «промышленная применимость», предъявляемому к изобретениям, т.к. заявляемые комплексы Мейзенгеймера могут быть получены посредством использования известных компонентов с применением стандартного оборудования и известных приемов.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011113785/04A RU2452730C1 (ru) | 2011-04-08 | 2011-04-08 | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011113785/04A RU2452730C1 (ru) | 2011-04-08 | 2011-04-08 | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2452730C1 true RU2452730C1 (ru) | 2012-06-10 |
Family
ID=46679996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011113785/04A RU2452730C1 (ru) | 2011-04-08 | 2011-04-08 | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2452730C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2529486C2 (ru) * | 2012-11-27 | 2014-09-27 | Федеральное казенное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт химических продуктов" (ФКП "ГосНИИХП") | Способ получения комплекса натрия 4,6-динитро-5,7-диамино-бензофуроксана |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD277676A1 (de) * | 1988-12-02 | 1990-04-11 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur herstellung von neuartigen meisenheimerkomplexen des 4,6-dinitrobenzofuroxans |
RU2255935C2 (ru) * | 2003-06-24 | 2005-07-10 | Казанский государственный технологический университет | 5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан общей формулы c6n4o6(r1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью |
-
2011
- 2011-04-08 RU RU2011113785/04A patent/RU2452730C1/ru active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD277676A1 (de) * | 1988-12-02 | 1990-04-11 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur herstellung von neuartigen meisenheimerkomplexen des 4,6-dinitrobenzofuroxans |
RU2255935C2 (ru) * | 2003-06-24 | 2005-07-10 | Казанский государственный технологический университет | 5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан общей формулы c6n4o6(r1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Goehrmann В., Niclas H. J.: «A novel method for the animation of 4,6-dinitrobenzofuroxan via Meisenheimer complexes» Journal flier Praktische Chemie, 1989, vol.331, n.5, p.819-25. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2529486C2 (ru) * | 2012-11-27 | 2014-09-27 | Федеральное казенное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт химических продуктов" (ФКП "ГосНИИХП") | Способ получения комплекса натрия 4,6-динитро-5,7-диамино-бензофуроксана |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Hough-Troutman et al. | Ionic liquids with dual biological function: sweet and anti-microbial, hydrophobic quaternary ammonium-based salts | |
JP2945360B2 (ja) | 抗腫瘍性、抗ウイルス性、抗レトロウイルス性および殺虫性スペルミン誘導体 | |
US2446792A (en) | Substituted pyridinium and piperidinium compounds | |
RU2452477C1 (ru) | Антибактериальная и антимикотическая композиция широкого спектра действия на основе солей фосфония и замещенного бензофуроксана | |
RU2452730C1 (ru) | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
Kondratenko et al. | Contribution of the Scientific School of Academician MG Voronkov to the Development of the Chemistry of Biologically Active Atranes (Protatranes and Hydrometallatranes)(A Review) | |
RU2443705C1 (ru) | Средство, обладающее антибактериальной активностью | |
RU2423372C1 (ru) | 2-(карбокси-н-алкил)этилтрифенилфосфоний бромиды, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
RU2465279C1 (ru) | Стабильные радикалы, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
CN108017664A (zh) | 一种对氨基苯磺酸金属配合物抗菌剂及其制备方法和应用 | |
RU2428419C2 (ru) | Новые бензофуроксаны, обладающие фунгицидной и бактерицидной активностью | |
CN105924397A (zh) | 一种1,5-二芳基-3-甲酸酯吡唑类化合物、制备方法及用途 | |
RU2640816C2 (ru) | Применение ароматических азометинов с высшими алкильными заместителями в качестве средства, обладающего бактерицидной и фунгицидной активностью | |
RU2495879C1 (ru) | Бисфосфорилированные производные 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола, обладающие бактерицидной, фунгицидной и антиоксидантной активностью | |
Vishnuvardhanaraj et al. | Synthesis, characterization and biological activities of cinnamaldehyde’s mannich bases | |
RU2748418C1 (ru) | Борорганические производные моноэтаноламина, обладающие антимикробной активностью | |
RU2702647C1 (ru) | Алкилизотиурониевые соли 7-хлор-4.6-динитро-5-оксидобензофуроксана, обладающие антимикробной активностью | |
RU2486903C1 (ru) | Средство для лечения и дезинфекции на основе алкил,арил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)фосфоний бромидов и нитратов, обладающее активными бактерицидным, фунгицидным и антиоксидантным свойствами, а также термостойкостью, стойкостью к воздействию пав и низкой токсичностью | |
RU2595037C2 (ru) | Применение аммониевых солей трифторборана в качестве антибактериального и антимикотического средства | |
RU2582236C1 (ru) | 4,4,4-трихлор-1-(4-хлорфенил)бутан-1,3-дион, обладающий анальгетической и противомикробной активностями | |
RU2717243C2 (ru) | 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием | |
RU2653597C1 (ru) | Способ получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата | |
RU2428182C1 (ru) | Противомикробное вещество | |
RU2459813C1 (ru) | N-(2-тиазолил)амид 3-бром-2,4-диоксо-4-фенилбутановой кислоты, обладающий противомикробной активностью | |
RU2404174C2 (ru) | 4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота, обладающая антибактериальной активностью |