RU2404174C2 - 4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота, обладающая антибактериальной активностью - Google Patents
4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота, обладающая антибактериальной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2404174C2 RU2404174C2 RU2008148425/04A RU2008148425A RU2404174C2 RU 2404174 C2 RU2404174 C2 RU 2404174C2 RU 2008148425/04 A RU2008148425/04 A RU 2008148425/04A RU 2008148425 A RU2008148425 A RU 2008148425A RU 2404174 C2 RU2404174 C2 RU 2404174C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetoxychromon
- antibacterial activity
- iminomethyl
- benzoic acid
- compound
- Prior art date
Links
- ILUVEWYGYUANSR-AWQFTUOYSA-N CC(Oc(cc12)ccc1OC=C(/C=N/c(cc1)ccc1C(O)=O)C2=O)=O Chemical compound CC(Oc(cc12)ccc1OC=C(/C=N/c(cc1)ccc1C(O)=O)C2=O)=O ILUVEWYGYUANSR-AWQFTUOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому биологически активному производному хромона, а именно к 4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойной кислоте формулы:
обладающей антибактериальной активностью, на основании которого может быть создан новый эффективный лекарственный препарат, с низкой токсичностью. 1 табл.
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к новым биологически активным веществам, на основе которых могут быть созданы новые препараты, обладающие антибактериальной активностью.
Заявляемое соединение относится к новым производным хромона, в частности к 3-арилиминометилхромонам общей формулы:
Приводимое в заявке производное хромона получено впервые. Сведения о фармакологических свойствах данного соединения в литературе отсутствуют. Ближайшим структурным аналогом является 3-(4-метоксифенилиминометил) хромон [Arpan Kumar Baruah, Dipak Prajapati, Jagir Singh Sandhy. Tetrahedron. - 1988. - Vol.44, №4. - P.1241-1246]:
Ближайшим аналогом по действию является 7-ацетокси-3-(n-бромфенил) иминометилхромон [Патент РФ на изобретение №2186777, C07D 311/22, А61К 31/352, А61Р 31/04. 7-Ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий антибактериальной активностью. Икоева Л.П., Хаева О.Э., Люткин Н.И. Заявка №2000131803. Заявлено 18.12.2000; Опубл. 10.02.2002; 6 с.].
Целью изобретения является синтез нового производного хромона, обладающего более выраженной антибактериальной активностью.
Поставленная цель достигнута синтезом соединения следующей формулы:
полученное конденсацией 7-ацетоксихромон-3-альдегида с n-аминобензойной кислотой.
Пример. 4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота. 2,32 г (0,01М) 7-ацетоксихромон-3-альдегида и 1,32 г (0,01М) n-аминобезойной кислоты растворили в 80 мл безводного толуола и прибавили 10 мг толуол-n-сульфокислоты. Реакционную смесь нагревали в течение 50 мин при 80 С. После охлаждения реакционной смеси, выпавший осадок отфильтровывают, промывают и сушат. Полученный продукт перекристаллизовывают из смеси толуол - петролейный эфир. Выход продукта 93,5% от теоретического. Светло-желтый кристаллический порошок. Тпл.=249-251°C.
Найдено, %: С 64,98; Н 3,70; N 3,99. C19H13NO6
Вычислено, %: С 65,02; Н 3,58; N 4,08. М.М.=351.
ИК спектр (вазелиновое масло): 1642 см-1, 1605 см-1, 1565 см-1, 750 см-1.
ПМР спектр (CDCl3): 9,07 м.д., 8,82 м.д., 8,33 м.д., 7,56 м.д., 7,49 м.д.
Исследования биологической активности проводились в лаборатории микробиологии при кафедре биотехнологии Горского ГАУ. Антибактериальную активность соединения изучали методом двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде (мясопептонный бульон) [Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. М.: Медгиз, 1959. - С.109-111, 454-460]. Соединение испытывалось в дозе 10-320 мкг/мл, что позволило выявить минимальные бактериостатические концентрации. Эксперимент проводили на 5-тест-культурах, перечисленных в таблице. Влияние вещества на рост бактерий определяли по степени мутности раствора. Эталонный препарат (норсульфазол) предложен как препарат сравнения при исследовании антибактериальной активности. Результаты опыта представлены в таблице.
Определение острой токсичности и расчеты LD50 осуществляли по методу Кербера. Белым мышам массой 18-20 г внутрибрюшинно вводили по 0,5 мл исследуемого вещества, приготовленного с добавлением 1-2 капель Твина-80. На каждую дозу в опыте брали по 6 мышей. Установлено, что LD50 исследуемого вещества составляет 1590 мг/мл, а следовательно, данное соединение относится к классу практически нетоксичных соединений.
Результаты проведенных исследований показывают, что заявляемое соединение обладает выраженным антибактериальным действием по отношению к стафилококкам и спорообразующим бактериям, являясь при этом практически нетоксичным. Все вышеизложенное свидетельствует о целесообразности дальнейших биологических исследований данного вещества с целью создания эффективного лекарственного препарата.
| Таблица | ||||||
| Результаты изучения антибактериальной активности 4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойной кислоты | ||||||
| Соединение | Концентрация, мкг/мл | Стафилококки | Споровые | |||
| St.aureus 209Р | St.aureus Макаров | Вас. Subt. L-2 | Вас. Antrac. 1 | Вас. Antrac. 96 | ||
| 4-Иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота | 320 | + | + | + | + | + |
| 160 | + | + | + | + | + | |
| 80 | + | + | + | + | + | |
| 40 | + | + | + | + | + | |
| 20 | + | + | + | - | + | |
| 10 | + | - | - | - | + | |
| Норсульфазол (эталон) | 320 | + | + | + | + | + |
| 160 | + | + | + | + | + | |
| 80 | + | + | + | + | + | |
| 40 | + | + | + | + | + | |
| 20 | - | - | - | - | - | |
| 10 | - | - | - | - | - | |
Claims (1)
- 4-Иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота формулы
обладающая антибактериальной активностью.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008148425/04A RU2404174C2 (ru) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | 4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота, обладающая антибактериальной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008148425/04A RU2404174C2 (ru) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | 4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота, обладающая антибактериальной активностью |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008148425A RU2008148425A (ru) | 2010-06-20 |
| RU2404174C2 true RU2404174C2 (ru) | 2010-11-20 |
Family
ID=42682227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008148425/04A RU2404174C2 (ru) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | 4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота, обладающая антибактериальной активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2404174C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2761549C1 (ru) * | 2020-12-25 | 2021-12-09 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Церебропротектор метаболического действия и способ его получения |
-
2008
- 2008-12-08 RU RU2008148425/04A patent/RU2404174C2/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2761549C1 (ru) * | 2020-12-25 | 2021-12-09 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Церебропротектор метаболического действия и способ его получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2008148425A (ru) | 2010-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2668969C1 (ru) | 10-Бензил-3,4-дибензоил-2´-оксо-1´,2´,10,10a-тетрагидроспиро[бензо[4,5]имидазо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3´-пирролы] | |
| CN108659091A (zh) | 新型夫西地酸衍生物及其合成制备方法和应用 | |
| CN110354113A (zh) | 一种龙脑衍生物抗菌剂及其制备方法与应用 | |
| RU2404174C2 (ru) | 4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота, обладающая антибактериальной активностью | |
| RU2404971C2 (ru) | Новые производные хинолина, способ их получения, их применение для лечения микобактериальных инфекций, фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2383550C1 (ru) | Промежуточные продукты-метил 7-арил-4,9-диароил-3-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нона-3,8-диен-8-карбоксилаты; метил 6,9-диарил-11-ароил-2-(о-гидроксифенил)-3,4,10-триоксо-7-окса-2,9-диазатрицикло[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилаты; способ получения метил 6, 9-диарил-11-ароил-2-(о-гидроксифенил)-3,4,10-триоксо-7-окса-2,9-диазатрицикло[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилатов; метил 11-бензоил-2-о-гидроксифенил-3,4,10-триоксо-9-п-толил-6-фенил-7-окса-2, 9-диазатрицикло[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2480471C1 (ru) | Антибактериальные соединения на основе сульфаниловой кислоты и пиридоксина | |
| JPH0631301B2 (ja) | 抗細菌性９−デオキソ―９ａ―アリルおよびプロパルギル―９ａ―アザ―９ａ―ホモエリスロマイシンＡ誘導体 | |
| RU2428419C2 (ru) | Новые бензофуроксаны, обладающие фунгицидной и бактерицидной активностью | |
| Erol et al. | Synthesis and antibacterial and antifungal properties of thiazolinoethyl-2 (3H)-benzoxazolone derivatives. II | |
| CN115477584A (zh) | 一种丙炔酸酯类抗菌剂及其制备方法与应用 | |
| RU2186777C1 (ru) | 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий антибактериальной активностью | |
| RU2784521C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 8-ХЛОР-1-МЕТИЛ-4,5-ДИГИДРО-6H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]БЕНЗОДИАЗЕПИН-6-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | |
| RU2717243C2 (ru) | 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием | |
| RU2259369C2 (ru) | 5-арил-1-фенил-4-гетероил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны, проявляющие противомикробную активность | |
| RU2809098C1 (ru) | Применение n-(4-(трифторметил)фенил)-[ 1,1':3',1''-терфенил]- 5'-амина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2781220C1 (ru) | 6-(п-ТОЛИЛ)-2-ФЕНИЛ-5-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-4Н-1,3-ДИОКСИН-4-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| RU2791704C1 (ru) | Применение 4-(4,7-диметокси-3-фенилбензофуран-2-ил)бутан-2-она в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2771021C1 (ru) | Применение 2-[(5-метилфуран-2-ил)фенилметил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2148580C1 (ru) | 1-АРИЛ-7-МЕТИЛ-2-[β-(5'-НИТРО-2'-ФУРИЛ)ВИНИЛ]-ПИРИДО[2,3-D]ПИРИМИДИН-4-ОНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНТИМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| RU2764522C1 (ru) | 3,3'[(гексано-1,6-диилбис(азанедиил)]бис-(7-гидрокси-6-метоксикарбонил-2-оксо-2H-хромен), обладающий антибактериальной активностью | |
| RU2459813C1 (ru) | N-(2-тиазолил)амид 3-бром-2,4-диоксо-4-фенилбутановой кислоты, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2776069C1 (ru) | Применение 2-[бис(5-метилфуран-2-ил)метил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2817115C1 (ru) | 5-замещенные 5-трихлорацетил-2-фенил-4н-1,3-диоксин-4-оны, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2768759C1 (ru) | Метиловый эфир 2-{ 3-[2-(9н-флуорен-9-илиден)гидразоно]-5-фенил2-2фуранилиден} уксусной кислоты, обладающий противомикробной активностью |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20101209 |