RU2186777C1 - 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий антибактериальной активностью - Google Patents
7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий антибактериальной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2186777C1 RU2186777C1 RU2000131803A RU2000131803A RU2186777C1 RU 2186777 C1 RU2186777 C1 RU 2186777C1 RU 2000131803 A RU2000131803 A RU 2000131803A RU 2000131803 A RU2000131803 A RU 2000131803A RU 2186777 C1 RU2186777 C1 RU 2186777C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- antibacterial activity
- bromophenyl
- acetoxy
- chroman
- iminomethyl
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому биологически активному соединению, а именно 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхроману формулы 1, который обладает антибактериальной активностью и может найти применение в медицине в качестве лекарственного препарата. Это соединение имеет низкую токсичность. Технический результат - создание нового производного хромана, обладающего высокой фармакологической активностью и низкой токсичностью. 1 табл.
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к новым биологически активным веществам, на основе которых могут быть созданы новые препараты, обладающие антибактериальной активностью.
Предлагаемое соединение относится к новым производным хромона, в частности к 3-арилиминометилхромонам общей формулы:
Приводимое производное хромона получено впервые. Сведения о фармакологических свойствах данного соединения в литературе отсутствуют. Ближайшим аналогом является 3-(4-метоксифенилиминометил)-хромон [Аrраn Kumar Baruah, Dipak Prajapati, Jagir Singh Sandhy. Tetrahedron, 1988, v. 44, 4, р. 1241-1246].
Приводимое производное хромона получено впервые. Сведения о фармакологических свойствах данного соединения в литературе отсутствуют. Ближайшим аналогом является 3-(4-метоксифенилиминометил)-хромон [Аrраn Kumar Baruah, Dipak Prajapati, Jagir Singh Sandhy. Tetrahedron, 1988, v. 44, 4, р. 1241-1246].
Ближайшим аналогом по действию является 6-бром-3-ацетоксихромон-3-альдегид [Тускаев В.А. Дис... канд. фармац. наук. - Пятигорск, 1994. - 168 с.].
Целью изобретения является синтез нового производного хромона, обладающего более выраженной антибактериальной активностью.
Поставленная цель достигнута синтезом соединения формулы:
которое получают конденсацией 7-ацетоксихромон-3-альдегида с иброманилином.
которое получают конденсацией 7-ацетоксихромон-3-альдегида с иброманилином.
Пример. 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон. 2,32 г (0,01М) 7-ацетоксихромон-3-альдегида и 1,72 г (0,01М) n-броманилина растворили в 80 мл безводного толуола и прибавили 10 мг толуол-n-сульфокислоты. Реакционную смесь нагревали в течение 45 мин при 80oС. После охлаждения реакционной смеси пылавший осадок отфильтровывают, промывают и сушат. Полученный продукт перекристаллизовывают из смеси толуол - петролейный эфир. Выход продукта 87% от теоретического. Желтый кристаллический порошок. Тпл=127-129oС.
Найдено, %: С 55,85; Н 3,23; N 3,56. С18H12NO4Br
Вычислено, %: С 55,92; Н 3,11; N 3,63. М.м=386.
Вычислено, %: С 55,92; Н 3,11; N 3,63. М.м=386.
ИК спектр (вазелиновое масло): 1640 см-1, 1610 см-1, 900 см-1.
ПМР спектр (СDС13): 9,09 м.д., 8,83 м.д., 8,33 м.д., 7,54 м.д., 7,49 м. д.
Исследования биологической активности проводились в лаборатории микробиологии при кафедре инфекционных и инвазионных болезней и микробиологии Горского ГАУ. Антибактериальную активность соединения изучали методом двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде (мясопептонный бульон) [Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии. // М.: Медгиз, 1959, с. 109-111, 454-460]. Соединение испытывалось в дозе 10-320 мкг/мл, что позволило выявить минимальные бактериостатические концентрации. Эксперимент проводили на 5 тест-культурах, перечисленных в таблице. Влияние вещества на рост бактерий определяли по степени мутности раствора. Эталонный препарат (норсульфазол) предложен как препарат сравнения при исследовании антибактериальной активности. Результаты опыта приведены в таблице.
Определение острой токсичности и расчеты LD50 осуществляли по методу Кербера. Белым мышам массой 18-20 г внутрибрюшинно вводили по 0,5 мл исследуемого вещества, приготовленного с добавлением 1-2 капель Твина-80. На каждую дозу в опыте брали по 6 мышей. Установлено, что LD50 исследуемого вещества составляет 1600 нг/мл, следовательно данное соединение относится к классу практически нетоксичных соединений.
Результаты проведенных исследований показывают, что заявляемое соединение обладает выраженным антибактериальным действием по отношению к стафилококкам и спорообразующим бактерия, являясь при этом практически нетоксичным. Все вышеизложенное свидетельствует о целесообразности дальнейших биологических исследований данного вещества с целью создания эффективного лекарственного препарата.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2000131803A RU2186777C1 (ru) | 2000-12-18 | 2000-12-18 | 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий антибактериальной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2000131803A RU2186777C1 (ru) | 2000-12-18 | 2000-12-18 | 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий антибактериальной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2186777C1 true RU2186777C1 (ru) | 2002-08-10 |
Family
ID=20243623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000131803A RU2186777C1 (ru) | 2000-12-18 | 2000-12-18 | 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий антибактериальной активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2186777C1 (ru) |
-
2000
- 2000-12-18 RU RU2000131803A patent/RU2186777C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Arpan Kumar Baruah et. A1, Tetrahedron, 1988, v.44, № 4, p.1241-1246. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0329460B1 (en) | Stabilised macrolide compositions | |
US9751826B2 (en) | 4-vinyl-2-cyclopenten-1-one derivatives, the production thereof, and the use of same as an antibiotic agent | |
RU2186777C1 (ru) | 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий антибактериальной активностью | |
RU2404174C2 (ru) | 4-иминометил-3-(7-ацетоксихромон-3-ил) бензойная кислота, обладающая антибактериальной активностью | |
US8680087B2 (en) | Macrocyclic amides, pharmaceutical compositions, preparation methods and uses thereof | |
RU2043350C1 (ru) | 2-окси-1-нафтилметиленгидразон 5-нитро-2-фуральдегида, проявляющий противомикробную активность к бактериям рода staphylococcus | |
RU2059633C1 (ru) | 7-ацетокси-6-бром-3-формилхромон, обладающий антимикробным действием по отношению к стафилококкам и спорообразующей флоре, не влияющий на кишечную флору | |
EP1463704A1 (en) | Antibacterial compounds | |
RU2776069C1 (ru) | Применение 2-[бис(5-метилфуран-2-ил)метил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
RU2791704C1 (ru) | Применение 4-(4,7-диметокси-3-фенилбензофуран-2-ил)бутан-2-она в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
RU2785141C1 (ru) | Применение 1-(6-тозил-5,6,7,8-тетрагидро-2,6-нафтиридин-3-ил)этан-1-она в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
RU2809098C1 (ru) | Применение n-(4-(трифторметил)фенил)-[ 1,1':3',1''-терфенил]- 5'-амина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
JPH02138187A (ja) | 新規化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物 | |
RU2771021C1 (ru) | Применение 2-[(5-метилфуран-2-ил)фенилметил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
JPH11228542A (ja) | 新規抗真菌剤 | |
KR100226273B1 (ko) | 신규 세팔로스포린계 수용성 유도체 및 그의 제조방법 | |
EP0075449A1 (en) | Penicillin derivatives | |
CN110878061B (zh) | 一种2-芳基取代的苯并噁唑啉类化合物及其合成方法与应用 | |
SU562978A1 (ru) | Производные тиазолидина, обладающие противогрибковой активностью и способ их получени | |
RU2030399C1 (ru) | 1-метокси-1-(2-хлорфенилселено)алканы, проявляющие противовоспалительную и антимикробную активность | |
Tsamo et al. | Semisynthetic Derivatives of Sissotrin Isolated from Trifolium baccarinii Chiov.(Fabaceae) and Evaluation of Their Antibacterial Activities | |
RU2067584C1 (ru) | 20(29)-лупен-[(2,3:3,4)-5,5-диметилгексен-2-он]-28-овая кислота, обладающая коагуляционной активностью | |
RU2003655C1 (ru) | Метиловый эфир 4-оксо-4-фенил-2-(9-флуорениленгидразино)-2-бутеновой кислоты, ингибирующий рост грамположительной микрофлоры | |
JPH05320152A (ja) | グラブリジン誘導体 | |
RU2127271C1 (ru) | 5-нитрофурфурилиденгидразид 2-хлор-5,6,7,8,-тетрагидрохинолин-4-карбоновой кислоты, обладающий антимикробной активностью |