JPH05320152A - グラブリジン誘導体 - Google Patents
グラブリジン誘導体Info
- Publication number
- JPH05320152A JPH05320152A JP15444392A JP15444392A JPH05320152A JP H05320152 A JPH05320152 A JP H05320152A JP 15444392 A JP15444392 A JP 15444392A JP 15444392 A JP15444392 A JP 15444392A JP H05320152 A JPH05320152 A JP H05320152A
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- JP
- Japan
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- glabridin
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- compound
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は抗菌剤として有用であるばかりでな
くメラニン生成抑制外用剤等の医薬品としても期待され
るグラブリジン誘導体を提供することを目的としてい
る。 【構成】 下記一般式で表されるグラブリジン誘導体に
関する。 【化１】 （但し、Ｒは炭素数３から１９の飽和及び不飽和、直鎖
状及び分岐鎖状の炭化水素基である。）
くメラニン生成抑制外用剤等の医薬品としても期待され
るグラブリジン誘導体を提供することを目的としてい
る。 【構成】 下記一般式で表されるグラブリジン誘導体に
関する。 【化１】 （但し、Ｒは炭素数３から１９の飽和及び不飽和、直鎖
状及び分岐鎖状の炭化水素基である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌剤として有用であ
るばかりでなくメラニン生成抑制外用剤等の医薬品とし
ても期待される下記一般式で表されるグラブリジン誘導
体に関する。
るばかりでなくメラニン生成抑制外用剤等の医薬品とし
ても期待される下記一般式で表されるグラブリジン誘導
体に関する。
【化２】 （但し、Ｒは炭素数３から１９の飽和及び不飽和、直鎖
状及び側鎖状の炭化水素基である。）
状及び側鎖状の炭化水素基である。）
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】グラブ
リジンは、甘草中に含まれる強い抗菌性を有する化合物
の一つとして既に知られている（ジャーナル オブ ナ
チュラルプロダクツ ２５９頁、第４３巻２号，１９８
０年）。また強いメラニン生成抑制効果を有することに
関しての報告もある（特開平１−３１１０１１号公
報）。しかしながら熱、光等により劣化を受けやすい上
に、アルコール等への溶解性が悪いことから使用量や使
用範囲が限定されていた。
リジンは、甘草中に含まれる強い抗菌性を有する化合物
の一つとして既に知られている（ジャーナル オブ ナ
チュラルプロダクツ ２５９頁、第４３巻２号，１９８
０年）。また強いメラニン生成抑制効果を有することに
関しての報告もある（特開平１−３１１０１１号公
報）。しかしながら熱、光等により劣化を受けやすい上
に、アルコール等への溶解性が悪いことから使用量や使
用範囲が限定されていた。
【０００３】グラブリジンの誘導体としては、そのジア
セチル体やジメチルエーテル体のみが既に報告されてい
るが（ケミカル ファーマセウチカル ブリテン、９９
１頁、第２４巻第５号、１９７６年）、溶解性に欠ける
などの問題は解決されていない。このために新規誘導体
の開発が望まれていた。
セチル体やジメチルエーテル体のみが既に報告されてい
るが（ケミカル ファーマセウチカル ブリテン、９９
１頁、第２４巻第５号、１９７６年）、溶解性に欠ける
などの問題は解決されていない。このために新規誘導体
の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み強い抗菌性及びメラニン生成抑制効果を有し、か
つアルコール等への溶解性の優れた新規な誘導体をを開
発すべく鋭意研究した結果、下記一般式のグラブリジン
誘導体の合成に成功し、且つ該化合物がグラブリジンと
同様の優れた抗菌性及びメラニン生成抑制効果を保持し
つつ、優れたアルコール等への溶解性を有することを見
出した。
に鑑み強い抗菌性及びメラニン生成抑制効果を有し、か
つアルコール等への溶解性の優れた新規な誘導体をを開
発すべく鋭意研究した結果、下記一般式のグラブリジン
誘導体の合成に成功し、且つ該化合物がグラブリジンと
同様の優れた抗菌性及びメラニン生成抑制効果を保持し
つつ、優れたアルコール等への溶解性を有することを見
出した。
【化３】 （但し、Ｒは炭素数３から１９の飽和及び不飽和、直鎖
状及び側鎖状の炭化水素基である。）即ち、本発明は下
記一般式で表されるグラブリジン誘導体に関する。
状及び側鎖状の炭化水素基である。）即ち、本発明は下
記一般式で表されるグラブリジン誘導体に関する。
【化４】 （但し、Ｒは炭素数３から１９の飽和及び不飽和、直鎖
状及び側鎖状の炭化水素基である。）
状及び側鎖状の炭化水素基である。）
【０００５】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明のグラブリジン誘導体を製造する方法として
は、グラブリジンと飽和及び不飽和、直鎖及び側鎖の炭
素数４から２０の特定の脂肪酸を塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等の有機溶媒中に於いてＮ，Ｎ−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略称
す。）、４−ジメチルアミノピリジン（以下、ＤＭＡＰ
と略称す。）を用いて縮合する事により容易に得ること
ができる。
る。本発明のグラブリジン誘導体を製造する方法として
は、グラブリジンと飽和及び不飽和、直鎖及び側鎖の炭
素数４から２０の特定の脂肪酸を塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等の有機溶媒中に於いてＮ，Ｎ−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド（以下、ＤＣＣと略称
す。）、４−ジメチルアミノピリジン（以下、ＤＭＡＰ
と略称す。）を用いて縮合する事により容易に得ること
ができる。
【０００６】本合成方法によりグラブリジン誘導体は無
色透明色の油状物として得られる。得られた本発明のグ
ラブリジン誘導体がグラブリジンと同様の優れた効果有
し、しかも優れた溶解性を有することを見出し本発明を
完成した。
色透明色の油状物として得られる。得られた本発明のグ
ラブリジン誘導体がグラブリジンと同様の優れた効果有
し、しかも優れた溶解性を有することを見出し本発明を
完成した。
【０００７】また、本発明のグラブリジン誘導体は、通
常用いられるところの化粧料、医薬品の通常用いられる
ところの剤型に用いることが可能である。その配合量は
０．００１％から１０％であり、好ましくは０．１％か
ら３％である。
常用いられるところの化粧料、医薬品の通常用いられる
ところの剤型に用いることが可能である。その配合量は
０．００１％から１０％であり、好ましくは０．１％か
ら３％である。
【０００８】
【実施例】以下、実施例について説明する。尚、実施例
に示すｗｔ％は、重量％を意味する。 実施例１ １００ｍｌのクロロホルムに１．２ｇ（６．５ｍｍｏ
ｌ）のウンデシレン酸、１ｇ（３．１ｍｍｏｌ）のグラ
ブリジン、ＤＭＰＡ１００ｍｇを溶解した。室温撹拌下
において１．９ｇ（９．２ｍｍｏｌ）のＤＣＣを１０ｍ
ｌのクロロホルムに溶解した溶液を徐々に加えた。ＤＣ
Ｃ溶液を滴下後、更に３時間撹拌を行った。反応終了
後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた油
状物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸
エチル＝１０／１）にて精製することにより１．８３ｇ
（収率９０％）の無色油状物を得た。
に示すｗｔ％は、重量％を意味する。 実施例１ １００ｍｌのクロロホルムに１．２ｇ（６．５ｍｍｏ
ｌ）のウンデシレン酸、１ｇ（３．１ｍｍｏｌ）のグラ
ブリジン、ＤＭＰＡ１００ｍｇを溶解した。室温撹拌下
において１．９ｇ（９．２ｍｍｏｌ）のＤＣＣを１０ｍ
ｌのクロロホルムに溶解した溶液を徐々に加えた。ＤＣ
Ｃ溶液を滴下後、更に３時間撹拌を行った。反応終了
後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた油
状物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸
エチル＝１０／１）にて精製することにより１．８３ｇ
（収率９０％）の無色油状物を得た。
【０００９】得られた油状物のＩＲスペクトル測定にお
いてグラブリジンの３４００ｃｍ-1（図１）のフェノー
ル基の吸収の消失と１７８０ｃｍ-1に強いエステル結合
の生成（図２）を確認した。また、元素分析（Ｃ，Ｈの
理論値はＣ＝７６．９４％、Ｈ＝８．５９％、実測値Ｃ
＝７７．１２％、Ｈ＝８．３７％）によって本発明の化
合物であるグラブリジンウンデシレン酸ジエステルの生
成を確認した。
いてグラブリジンの３４００ｃｍ-1（図１）のフェノー
ル基の吸収の消失と１７８０ｃｍ-1に強いエステル結合
の生成（図２）を確認した。また、元素分析（Ｃ，Ｈの
理論値はＣ＝７６．９４％、Ｈ＝８．５９％、実測値Ｃ
＝７７．１２％、Ｈ＝８．３７％）によって本発明の化
合物であるグラブリジンウンデシレン酸ジエステルの生
成を確認した。
【００１０】実施例２ １００ｍｌの塩化メチレンに１．８ｇ（６．５ｍｍｏ
ｌ）のリノール酸、１ｇ（３．１ｍｍｏｌ）のグラブリ
ジン、ＤＭＰＡ１００ｍｇを溶解した。室温撹拌下にお
いて１．９ｇ（９．２ｍｍｏｌ）のＤＣＣを１０ｍｌの
塩化メチレンに溶解した溶液を徐々に加えた。ＤＣＣ溶
液を滴下後、更に４時間撹拌を行った。反応終了後、反
応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた油状物を
シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル
＝１０／１）にて精製することにより２．５１ｇ（収率
９６％）の無色油状物を得た。
ｌ）のリノール酸、１ｇ（３．１ｍｍｏｌ）のグラブリ
ジン、ＤＭＰＡ１００ｍｇを溶解した。室温撹拌下にお
いて１．９ｇ（９．２ｍｍｏｌ）のＤＣＣを１０ｍｌの
塩化メチレンに溶解した溶液を徐々に加えた。ＤＣＣ溶
液を滴下後、更に４時間撹拌を行った。反応終了後、反
応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた油状物を
シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル
＝１０／１）にて精製することにより２．５１ｇ（収率
９６％）の無色油状物を得た。
【００１１】得られた油状物のＩＲスペクトル測定にお
いてグラブリジンの３４００ｃｍ-1のフェノール基の吸
収の消失と１７８０ｃｍ-1に強いエステル結合の生成を
確認した。また、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７
９．２０％、Ｈ＝９．５０％、実測値Ｃ＝７８．９８
％、Ｈ＝９．６２％）によって本発明の化合物であるグ
ラブリジンリノール酸ジエステルの生成を確認した。
いてグラブリジンの３４００ｃｍ-1のフェノール基の吸
収の消失と１７８０ｃｍ-1に強いエステル結合の生成を
確認した。また、元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７
９．２０％、Ｈ＝９．５０％、実測値Ｃ＝７８．９８
％、Ｈ＝９．６２％）によって本発明の化合物であるグ
ラブリジンリノール酸ジエステルの生成を確認した。
【００１２】実施例３ 実施例１で用いた１．２ｇ（６．５ｍｍｏｌ）のウンデ
シレン酸の変わりに０．６２ｇ（７．０ｍｍｏｌ）酪酸
を用いる以外は実施例１と同様の方法で１．１ｇ（収率
７７％）で無色油状物を得た。実施例１及び２と同様の
ＩＲ分析及び元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７２．３
９％、Ｈ＝６．９４％、実測値Ｃ＝７２．１１％、Ｈ＝
７．０６％）によって本発明の化合物であるグラブリジ
ン酪酸ジエステルの生成を確認した。
シレン酸の変わりに０．６２ｇ（７．０ｍｍｏｌ）酪酸
を用いる以外は実施例１と同様の方法で１．１ｇ（収率
７７％）で無色油状物を得た。実施例１及び２と同様の
ＩＲ分析及び元素分析（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７２．３
９％、Ｈ＝６．９４％、実測値Ｃ＝７２．１１％、Ｈ＝
７．０６％）によって本発明の化合物であるグラブリジ
ン酪酸ジエステルの生成を確認した。
【００１３】試験例１（チロシナーゼ阻害活性試験） 実施例１〜３で得られたグラブリジン誘導体、グラブリ
ジン及び比較対照としてアスコルビン酸のチロシナーゼ
阻害活性を測定した。測定法は次の通りである。Ｌ−チ
ロシン溶液（１．０ｍｇ／ｍｌ）０．５ｍｌ，１／１５
Ｍ燐酸緩衝液（ｐＨ６．８）２．０ｍｌ，１％硫酸銅溶
液０．０５ｍｌ，試料の１／５０Ｍ燐酸緩衝液溶液２．
０ｍｌ及びチロシナーゼ溶液（６ｍｇ／１００ｍｌ）
０．５ｍｌを試験管に採り、３７℃，１時間インキュベ
ートした後、６４０ｎｍの吸光度を測定する（Ａ１）。
試料の１／５０Ｍ燐酸緩衝液溶液２．０ｍｌの代わり
に、１／５０ｍｌ燐酸緩衝溶液２．０ｍｌを加え、同様
に操作し、６４０ｎｍの吸光度を測定する（Ａ２）。チ
ロシナーゼ溶液０．５ｍｌの代わりに、精製水０．５ｍ
ｌを加え、同様に操作し、６４０ｎｍの吸光度を測定す
る（Ａ３）。下式よりチロシナーゼ阻害率をもとめ、阻
害率が５０％ととなる試料濃度を比較した。
ジン及び比較対照としてアスコルビン酸のチロシナーゼ
阻害活性を測定した。測定法は次の通りである。Ｌ−チ
ロシン溶液（１．０ｍｇ／ｍｌ）０．５ｍｌ，１／１５
Ｍ燐酸緩衝液（ｐＨ６．８）２．０ｍｌ，１％硫酸銅溶
液０．０５ｍｌ，試料の１／５０Ｍ燐酸緩衝液溶液２．
０ｍｌ及びチロシナーゼ溶液（６ｍｇ／１００ｍｌ）
０．５ｍｌを試験管に採り、３７℃，１時間インキュベ
ートした後、６４０ｎｍの吸光度を測定する（Ａ１）。
試料の１／５０Ｍ燐酸緩衝液溶液２．０ｍｌの代わり
に、１／５０ｍｌ燐酸緩衝溶液２．０ｍｌを加え、同様
に操作し、６４０ｎｍの吸光度を測定する（Ａ２）。チ
ロシナーゼ溶液０．５ｍｌの代わりに、精製水０．５ｍ
ｌを加え、同様に操作し、６４０ｎｍの吸光度を測定す
る（Ａ３）。下式よりチロシナーゼ阻害率をもとめ、阻
害率が５０％ととなる試料濃度を比較した。
【００１４】
【数１】 測定結果を表１に示す。
【００１５】
【表１】 表１に示した如く、本発明のグラブリジン誘導体は、グ
ラブリジンと同程度のチロシナーゼ阻害活性を示した。
また、その効果は、医薬品・化粧品等に汎用されている
アスコルビン酸に比べて格段に優れていた。
ラブリジンと同程度のチロシナーゼ阻害活性を示した。
また、その効果は、医薬品・化粧品等に汎用されている
アスコルビン酸に比べて格段に優れていた。
【００１６】試験例２（溶解性試験） 実施例１〜３で得られてグラブリジン誘導体及びグラブ
リジンの溶解性を比較した。試験方法は、各溶媒に試料
１００ｍｇを溶媒１０ｍｌに添加し、１００℃に加温し
た後、室温まで冷却し溶解性を肉眼所見で判定した。完
全に均一に溶解しているものを○、白濁したものを△、
全く溶解しないものを×とした。溶解性試験の結果を表
２に示す。
リジンの溶解性を比較した。試験方法は、各溶媒に試料
１００ｍｇを溶媒１０ｍｌに添加し、１００℃に加温し
た後、室温まで冷却し溶解性を肉眼所見で判定した。完
全に均一に溶解しているものを○、白濁したものを△、
全く溶解しないものを×とした。溶解性試験の結果を表
２に示す。
【００１７】
【表２】 表２に示した如く、本発明のグラブリジン誘導体はグラ
ブリジンに比較し、溶解性が改善され、各種製剤への配
合が可能になった。
ブリジンに比較し、溶解性が改善され、各種製剤への配
合が可能になった。
【００１８】試験例３（ストレプトコッカス・ミュータ
ンスに対する抗菌性試験） 試験管に１０ｍｌのブレインハートインヒュージョン
（ＢＨＩ）培地（栄研化学）を加え、１２０℃で１５分
間オートクレーブ処理した。冷却後、エタノールに溶解
し、無菌濾過した試料の２培希釈系列の溶液１００μｌ
を加え混合した後、あらかじめ３７℃のＢＨＩ培地で１
夜前培養しておいたストレプトコッカス・ミュータンス
の菌液１００μｌを加え３７℃で２日間静置培養し、菌
の成長から最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。
ンスに対する抗菌性試験） 試験管に１０ｍｌのブレインハートインヒュージョン
（ＢＨＩ）培地（栄研化学）を加え、１２０℃で１５分
間オートクレーブ処理した。冷却後、エタノールに溶解
し、無菌濾過した試料の２培希釈系列の溶液１００μｌ
を加え混合した後、あらかじめ３７℃のＢＨＩ培地で１
夜前培養しておいたストレプトコッカス・ミュータンス
の菌液１００μｌを加え３７℃で２日間静置培養し、菌
の成長から最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。
【００１９】
【表３】 表３に示した如く、本発明のグラブリジン誘導体は、グ
ラブリジンと同程度のストレプトコッカス・ミュータン
スに対する抗菌性を示した。
ラブリジンと同程度のストレプトコッカス・ミュータン
スに対する抗菌性を示した。
【００２０】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明はグラブリジ
ンと同様の優れた生理活性効果を有し、かつ優れた溶解
性を有する新規な化合物であるグラブリジン誘導体が提
供できる。
ンと同様の優れた生理活性効果を有し、かつ優れた溶解
性を有する新規な化合物であるグラブリジン誘導体が提
供できる。
【図１】赤外吸収（ＩＲ）スペクトル測定における、実
施例１〜３で用いたグラブリジンの吸収スペクトルを示
す。
施例１〜３で用いたグラブリジンの吸収スペクトルを示
す。
【図２】赤外吸収（ＩＲ）スペクトル測定における、実
施例１で合成したグラブリジンウンデシレン酸ジエステ
ルの吸収スペクトルを示す。
施例１で合成したグラブリジンウンデシレン酸ジエステ
ルの吸収スペクトルを示す。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年４月２６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 （但し、Ｒは炭素数３から１９の飽和及び不飽和、直鎖
状及び分岐鎖状の炭化水素基である。）
状及び分岐鎖状の炭化水素基である。）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌剤として有用であ
るばかりでなくメラニン生成抑制外用剤等の医薬品とし
ても期待される下記一般式で表されるグラブリジン誘導
体に関する。
るばかりでなくメラニン生成抑制外用剤等の医薬品とし
ても期待される下記一般式で表されるグラブリジン誘導
体に関する。
【化２】 （但し、Ｒは炭素数３から１９の飽和及び不飽和、直鎖
状及び分岐鎖状の炭化水素基である。）
状及び分岐鎖状の炭化水素基である。）
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み強い抗菌性及びメラニン生成抑制効果を有し、か
つアルコール等への溶解性の優れた新規な誘導体を開発
すべく鋭意研究した結果、下記一般式のグラブリジン誘
導体の合成に成功し、且つ該化合物がグラブリジンと同
様の優れた抗菌性及びメラニン生成抑制効果を保持しつ
つ、優れたアルコール等への溶解性を有することを見出
した。
に鑑み強い抗菌性及びメラニン生成抑制効果を有し、か
つアルコール等への溶解性の優れた新規な誘導体を開発
すべく鋭意研究した結果、下記一般式のグラブリジン誘
導体の合成に成功し、且つ該化合物がグラブリジンと同
様の優れた抗菌性及びメラニン生成抑制効果を保持しつ
つ、優れたアルコール等への溶解性を有することを見出
した。
【化３】 （但し、Ｒは炭素数３から１９の飽和及び不飽和、直鎖
状及び分岐鎖状の炭化水素基である。）即ち、本発明は
下記一般式で表されるグラブリジン誘導体に関する。
状及び分岐鎖状の炭化水素基である。）即ち、本発明は
下記一般式で表されるグラブリジン誘導体に関する。
【化４】 （但し、Ｒは炭素数３から１９の飽和及び不飽和、直鎖
状及び分岐鎖状の炭化水素基である。）
状及び分岐鎖状の炭化水素基である。）
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式で表されるグラブリジン誘導
体。 【化１】 （但し、Ｒは炭素数３から１９の飽和及び不飽和、直鎖
状及び側鎖状の炭化水素基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15444392A JPH05320152A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | グラブリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15444392A JPH05320152A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | グラブリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320152A true JPH05320152A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=15584321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15444392A Pending JPH05320152A (ja) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | グラブリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05320152A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004033475A1 (ja) * | 2002-10-10 | 2004-04-22 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | チロシナーゼ活性調整剤、その製法、及びそれを含有する外用剤 |
| CN106699772A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-24 | 江苏耐雀生物工程技术有限公司 | 一种光甘草定脂肪酸酯类衍生物及其制备方法和应用 |
| CN113637022A (zh) * | 2021-09-03 | 2021-11-12 | 河北工业大学 | 一种合成光甘草定的方法 |
| CN113786399A (zh) * | 2021-10-13 | 2021-12-14 | 吉林大学 | 光甘草定在制备沙门氏菌ⅲ型分泌系统抑制剂中的应用 |
-
1992
- 1992-05-20 JP JP15444392A patent/JPH05320152A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004033475A1 (ja) * | 2002-10-10 | 2004-04-22 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | チロシナーゼ活性調整剤、その製法、及びそれを含有する外用剤 |
| US7754864B2 (en) | 2002-10-10 | 2010-07-13 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Tyrosinase activity controlling agent, process for producing the same and external preparation containing the same |
| CN106699772A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-24 | 江苏耐雀生物工程技术有限公司 | 一种光甘草定脂肪酸酯类衍生物及其制备方法和应用 |
| CN113637022A (zh) * | 2021-09-03 | 2021-11-12 | 河北工业大学 | 一种合成光甘草定的方法 |
| CN113786399A (zh) * | 2021-10-13 | 2021-12-14 | 吉林大学 | 光甘草定在制备沙门氏菌ⅲ型分泌系统抑制剂中的应用 |
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