RU2043350C1 - 2-окси-1-нафтилметиленгидразон 5-нитро-2-фуральдегида, проявляющий противомикробную активность к бактериям рода staphylococcus - Google Patents
2-окси-1-нафтилметиленгидразон 5-нитро-2-фуральдегида, проявляющий противомикробную активность к бактериям рода staphylococcus Download PDFInfo
- Publication number
- RU2043350C1 RU2043350C1 SU5020547A RU2043350C1 RU 2043350 C1 RU2043350 C1 RU 2043350C1 SU 5020547 A SU5020547 A SU 5020547A RU 2043350 C1 RU2043350 C1 RU 2043350C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- naphthylmethylenehydrazone
- nitro
- furaldehyde
- antimicrobial activity
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в медицине, в качестве противомикробного средства к бактериям Staphlyococcus. Сущность изобретения: продукт 2-окси-1-нафтилметилгидразон 5-нитро-2-фуральдегида. Б.Ф. C16H11N3O4. Tпл. 200 201°С (с разл. ) LD50 больше 1000 мг/кг. Минимальная подавляющая концентрация 0,07 1,25 мкг/мл. Минимальная бактерицидная конструкция 0,07 1,25 мкг/мл, что в несколько раз превышает действие фуразодилона. Реагент 1: гидразон 2-окси-1-нафтальдегид. Реагент 2: 5-нитрофурфурол. Условия процесса: в среде этанола при 50°С. 1 табл.
Description
Изобретение касается нового биологически активного органического соединения, а именно 2-окси-1-нафтилметиленгидразона 5-нитро-2-фуральдегида, проявляющего противомикробную активность к бактериям рода Stapylococcus и которое может найти применение в медицинской практике в качестве противомикробного препарата.
В медицинской практике для лечения инфекций, вызванных грамположительными и грамотрицательными микроорганизмами применяется фуразолидон (N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-3-аминоокса- золидон-2) формулы
-N= CHNO2 Он относится к классу малотоксичных веществ (LD50 1758 мг/кг) и проявляет противомикробную активность в отношении бактерий рода Staphylococcus в концентрации 1,6-6,6 мкг/мл [1]
Однако в тех случаях, когда требуется более высокая активность и низкая токсичность противомикробного препарата, оно не может быть использовано.
-N= CHNO2 Он относится к классу малотоксичных веществ (LD50 1758 мг/кг) и проявляет противомикробную активность в отношении бактерий рода Staphylococcus в концентрации 1,6-6,6 мкг/мл [1]
Однако в тех случаях, когда требуется более высокая активность и низкая токсичность противомикробного препарата, оно не может быть использовано.
Настоящим изобретением предлагается новое вещество: 2-окси-1-нафтилметиленгидразон 5-нитро-2-фуральдегида, проявляющее противомикробную активность по отношению к бактериям рода Staphylococcus.
Технический результат изобретения заключается в изыскании нового вещества, обладающего высокой противомикробной активностью по отношению к бактериям рода Staphylococcus и достигается за счет синтеза соединения формулы
При этом противомикробная активность по отношению к бактериям рода Staphylococcus синтезированного вещества возрастает в 1,3-93 раза по сравнению с применяемым на практике фуразолидоном.
При этом противомикробная активность по отношению к бактериям рода Staphylococcus синтезированного вещества возрастает в 1,3-93 раза по сравнению с применяемым на практике фуразолидоном.
Сопоставительный анализ с прототипом показывает, что заявляемое соединение отличается тем, что в нем фрагмент 3-аминооксазолидон-2 заменен на 2-окси-1-нафтилметиленгидразон.
Соединение получают реакцией конденсации гидразона 2-окси-1-нафтальдегида с 5-нитрофурфуролом, взятыми в соотношении 1:1 в течение 10-15 мин по следующей реакции
Способ получения заявляемого вещества прост в исполнении, исходные вещества доступны, выход составляет от теоретически рассчитанного. Оно устойчиво на воздухе, легко растворимо в диметилформамиде и диметилсульфоксиде, мало растворимо в алифатических спиртах, ацетоне, воде, практически нерастворимо в эфире.
Способ получения заявляемого вещества прост в исполнении, исходные вещества доступны, выход составляет от теоретически рассчитанного. Оно устойчиво на воздухе, легко растворимо в диметилформамиде и диметилсульфоксиде, мало растворимо в алифатических спиртах, ацетоне, воде, практически нерастворимо в эфире.
Пример получения 2-окси-1-нафтилметиленгидразон 5-нитро-2-фуральдегида (номер государственной регистрации 10065890 от 21.11.90).
К горячему (≈ 50оС) этанольному раствору 1,86 г (10 ммоль) гидразона 2-окси-1-нафтальдегида в 70 мл этанола приливают раствор 1,41 г (10 ммоль) 5-нитрофурфурола в 30 мл С2Н2ОН. Практически сразу же образуется желто-оранжевый осадок. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают полученное вещество, промывают его этанолом, эфиром и сушат на воздухе. Выход 2,72 г, что составляет 88% от теоретически рассчитанного; Тпл 200-201оС (с разл.).
Найдено, С 62,01, 59,94; Н 3,40, 3,51; N 13,50, 13,69.
С16Н11N3О4
Вычислено, С 62,14; Н 3,56; N 13,59.
Вычислено, С 62,14; Н 3,56; N 13,59.
данные ИК спектроскопии, см-1: ν (ОН) 3450; ν (СН) фурана 3160; ν (СН) 2920 см-1; ν (С=N) 1630; ν (С=С) 1590; νas(NO2) 1510, 1340; ν (С-О) 1320; δ (ОН) 1240; ν(С-О-С) фурана 1240, 1220; δ (С-N) 1185, 1110; ν (С-N) 970, 925.
Исследование противомикробной активности соединения проводилось методом двухкратных серийных разведений [2] в жидкой питательной среде (мясо-пептонный бульон, рН 7,0). Вещество растворяли в диметилсульфоксиде из расчета 10 мг/мл, а последующие разведения готовили на мясопептонном бульоне.
Испытания проводили с культурами Staphylococcus aureus (штаммы Wood-46, Cowan-1, Smith, 209 H) и Staphylococcus epidermidis (42-a). Для посева использовали 18-часовую агаровую культуру указанных микроорганизмов. Посевная доза 250-500 тыс. микробных тел на 1 мл среды (по оптическому стандарту мутности). Пробирки встряхивали и помещали в термостат на 243 ч при 37оС, контролем служила питательная среда с культурой без испытуемого химического соединения. Бактериостатическую активность определяли по отсутствию роста в питательной среде, а бактерицидную путем повторного высева из пробирок с отсутствием видимого роста и инкубации.
Испытания на токсичность проведены в остром эксперименте на белых мышах путем введения в желудок взвеси вещества в кипяченой воде.
Полученные результаты представлены в таблице в сравнении с противомикробной активностью применяемого в медицинской практике фуразолидона, являющегося структурным аналогом заявляемого вещества и обладающего самой высокой активностью среди противомикробных препаратов нитрофуранового вида.
Как видно из таблицы, заявляемое соединение проявляет высокую как бактериостатическую, так и бактерицидную активность ко всем испытанным микроорганизмам в концентрации 0,07-1,25 мкг/мл.
Полученные экспериментальные данные свидетельствуют о том, что по бактериостатической активности оно в 1,3 93 раза превосходит структурный аналог. По токсичности же заявляемое соединение также как и фуразолидон может быть отнесено к классу малотоксичных веществ.
Обнаруженные свойства синтезированного соединения представляют интерес с точки зрения расширения резервных противомикробных средств.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5020547 RU2043350C1 (ru) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | 2-окси-1-нафтилметиленгидразон 5-нитро-2-фуральдегида, проявляющий противомикробную активность к бактериям рода staphylococcus |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5020547 RU2043350C1 (ru) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | 2-окси-1-нафтилметиленгидразон 5-нитро-2-фуральдегида, проявляющий противомикробную активность к бактериям рода staphylococcus |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2043350C1 true RU2043350C1 (ru) | 1995-09-10 |
Family
ID=21593596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5020547 RU2043350C1 (ru) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | 2-окси-1-нафтилметиленгидразон 5-нитро-2-фуральдегида, проявляющий противомикробную активность к бактериям рода staphylococcus |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2043350C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD775G2 (ru) * | 1997-02-11 | 1998-03-31 | Государственный Университет Молд0 | Способ получения 2-гидроксинафтил-1-метингидразона 5-нитро-2-фуральдегида |
-
1992
- 1992-01-09 RU SU5020547 patent/RU2043350C1/ru active
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
1. Алексеева Л.Н. Антибактериальные препараты-производные 5-нитрофурана. Рига. 1963, АН Латв. ССР, с.219. * |
2. Методы экспериментальной химиитерапии. Под ред. Г.Н. Першина, 2-е изд. М.: Медицина, 1971, с.397. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD775G2 (ru) * | 1997-02-11 | 1998-03-31 | Государственный Университет Молд0 | Способ получения 2-гидроксинафтил-1-метингидразона 5-нитро-2-фуральдегида |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1036251A3 (ru) | Способ получени антибиотика @ -15003 @ -3 | |
US4359583A (en) | Antibiotics TM-531 B and TM-531 C | |
JPS5829959B2 (ja) | パ−トリシン誘導体の製造法 | |
RU2043350C1 (ru) | 2-окси-1-нафтилметиленгидразон 5-нитро-2-фуральдегида, проявляющий противомикробную активность к бактериям рода staphylococcus | |
US3843784A (en) | Antibiotics a201a and a201b and process for the production thereof | |
IE50057B1 (en) | Paromomycin derivatives | |
US4869901A (en) | Method and compositions for helmintic, arthropod ectoparasitic and acaridal infections with novel agents | |
Baikenova et al. | Synthesis and Antimicrobial Activity of Anabasine, Piperidine, and Morpholine Dithiocarbamates. | |
US6121310A (en) | Aflatoxin contamination inhibitor and aflatoxin contamination-inhibiting method | |
RU2793327C1 (ru) | Применение серебряных солей метил (2Z)-4-арил-2-{ 4-[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)сульфамоил]фениламино} -4-оксобут-2-еноатов в качестве антибактериальных средств | |
US4367226A (en) | N-Sugar compounds, compositions and uses thereof | |
US5773263A (en) | Production aflastatin A from streptomyces sp., a pharmaceutical composition and methods of use | |
RU2259369C2 (ru) | 5-арил-1-фенил-4-гетероил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны, проявляющие противомикробную активность | |
RU2186777C1 (ru) | 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон, обладающий антибактериальной активностью | |
RU2781220C1 (ru) | 6-(п-ТОЛИЛ)-2-ФЕНИЛ-5-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-4Н-1,3-ДИОКСИН-4-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | |
CN112851610B (zh) | 一种倍半萜衍生物及其制备方法与应用 | |
RU2136679C1 (ru) | 5-нитрофурфурилиденгидразид 2-амино-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновой кислоты | |
FR1465395A (fr) | Composé nouveau, la décoyinine et son procédé de fabrication | |
SU562978A1 (ru) | Производные тиазолидина, обладающие противогрибковой активностью и способ их получени | |
RU2003655C1 (ru) | Метиловый эфир 4-оксо-4-фенил-2-(9-флуорениленгидразино)-2-бутеновой кислоты, ингибирующий рост грамположительной микрофлоры | |
RU2717243C2 (ru) | 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием | |
RU2479571C1 (ru) | 4-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилин и его соляно-кислая соль, проявляющие антимикробную активность | |
RU2303025C2 (ru) | 2,2,5,5-тетрабром-1,6-ди-(41-метилфенил)-1,3,4,6-гексантетраон (i), обладающий противомикробной активностью | |
RU2030399C1 (ru) | 1-метокси-1-(2-хлорфенилселено)алканы, проявляющие противовоспалительную и антимикробную активность | |
EP0259778B1 (de) | Antibiotisch wirksames Gentisinsäurederivat |