RU2781220C1 - 6-(п-ТОЛИЛ)-2-ФЕНИЛ-5-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-4Н-1,3-ДИОКСИН-4-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ - Google Patents
6-(п-ТОЛИЛ)-2-ФЕНИЛ-5-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-4Н-1,3-ДИОКСИН-4-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2781220C1 RU2781220C1 RU2022104195A RU2022104195A RU2781220C1 RU 2781220 C1 RU2781220 C1 RU 2781220C1 RU 2022104195 A RU2022104195 A RU 2022104195A RU 2022104195 A RU2022104195 A RU 2022104195A RU 2781220 C1 RU2781220 C1 RU 2781220C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dioxin
- phenyl
- antimicrobial activity
- tolyl
- trichloracetil
- Prior art date
Links
- 230000000845 anti-microbial Effects 0.000 title claims abstract description 10
- -1 6-(p-tolyl)-2-phenyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-4H-1,3 -dioxin-4-one Chemical compound 0.000 claims abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- URHWMZVMAAUENN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxin-4-one Chemical class O=C1OCOC=C1 URHWMZVMAAUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229940088623 Biologically Active Substance Drugs 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 5
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- DOIGHQCAQBRSKI-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-yl]methanol Chemical compound C1=CC=C2N([O-])C(CO)=C(CO)[N+](=O)C2=C1 DOIGHQCAQBRSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 description 2
- IAODRFIZLKITMK-UHFFFAOYSA-N furan-2,3-dione Chemical compound O=C1OC=CC1=O IAODRFIZLKITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 2-Pentanone Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFEHVRMRZKALIR-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2H-furan-5-one Chemical class OC1=CCOC1=O YFEHVRMRZKALIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 208000007163 Dermatomycosis Diseases 0.000 description 1
- 229940023064 Escherichia coli Drugs 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N Fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229940076185 Staphylococcus aureus Drugs 0.000 description 1
- 229940099259 Vaseline Drugs 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 201000003929 dermatomycosis Diseases 0.000 description 1
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000000813 microbial Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000001149 thermolysis Methods 0.000 description 1
- 238000005429 turbidity Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к биологически активному веществу класса 4H-1,3-диоксин-4-онов, а именно 6-(n-толил)-2-фенил-5-(2,2,2-трихлорацетил)-4H-1,3-диоксин-4-ону формулы (1), обладающему противомикробной активностью. Технический результат заключается в расширении арсенала средств воздействия на живой организм. 1 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, к новым биологически активным веществам класса замещенных 4H-1,3-диоксин-4-онов, а именно к 6-(n-толил)-2-фенил-5-(2,2,2-трихлорацетил)-4H-1,3-диоксин-4-он (1), формулы:
обладающему против о микробной активностью, что позволяет предположить его использование в медицине в качестве противомикробного препарата. Аналогом по структуре заявляемому соединению является 6-(n-толил)-2-(4-метокснфеннл)-5-фенил-4H-1,3-диоксин-4-он 2 [Е.С. Востров, Е.В. Леонтьева, О.П. Тарасова, А.Н. Масливец Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XLY. Термолиз 5-арил-4-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов в отсутствие партнеров по реакции и в присутствии карбонильных соединении // ЖОрХ. 2003. т. 39. вып. 1. С. 113-117] формулы:
В качестве эталона сравнения противомикробной активности выбран антибактериальный препарат диоксидин [Падейская Е.Н. Антибактериальный препарат диоксидин: особенности биологического действия и значение в терапии различных форм гнойной инфекции // Инфекции и антимикробная терапия - 2001. - №. 5. - С. 105-155] и противогрибковый препарат флуконазол [Shilova I.B., Gus'kova Т.А., Glushkov R.G. Modern drugs for treating dermatomycosis // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2004. - T. 38. - №. 4. - C. 175-180], которые широко применяются в лечебной практике и являются аналогами по действию.
Целью предлагаемого изобретения является поиск в ряду замещенных 4H-диоксин-4-онов веществ с выраженной противомикробной активностью. Поставленная задача достигается получением 6-(n-толил)-2-фенил-5-(2,2,2-трихлорацетил)-4H-1,3-дноксин-4-она, который обладает противомикробной активностью.
Заявляемое вещество (1) синтезируют взаимодействием 5-(4-метилфеннл)-4-(2,2,2-трихлорацетил)фуран-2,3-диона (Lisovenko, N.Y., Nasibullina, E.R., Kharitonova, S.S., Myshkina, О.A. Simple Synthesis of Substituted 3-Hydroxyfuran-2(5H)-ones Synthesis, 2021, 53(11), pp. 1955-1961) с бензальдегидом при их кипячении в среде безводного n-ксилола по следующим выделением целевого продукта известными методами по схеме:
Технический результат заключается в расширении арсенала средств воздействия на живой организм.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. Получение соединения (1)
В колбу помещали 0,002 моль 5-(4-метнлфеннл)-4-(2,2,2-трихлорацетил)фуран-2,3-диона и 0,0022 моль бензальдегида, добавляли 10 мл абсолютного n-ксилола и кипятили 30 мин без доступа влаги воздуха. Затем отгоняли 2/3 растворителя, добавляли 1 мл гексана и охлаждали. Выпавший осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из этилового спирта.
Выход 0,56 г (64%), бесцветный кристаллический осадок. Тпл=128-131°С (этанол). ИК спектр (ФСМ 1202, вазелиновое масло, ν, см-1): 1751 (COCCl3), 1720 (С=O). Спектр ЯМР 1Н, (BrukerAvance III HD (рабочая частота 400 MHz), внутренний стандарт - ТМС, ДМСО-d6, δ, м.д.) 2.44 (3Н, с, СН3), 6.73 (1Н, с, СН), группа сигналов 7.27-7.71 (9Н, гр.с, C6H4+C6H5). ЯМР 13С, δ, м.д.: 181.4, 168.8, 159.3, 144.2, 132.1, 130.3, 129.3, 128.9, 128.3, 127.3, 126.2, 103.1, 99.7, 95.6,21.1.
Полученное соединение (1) представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этилацетате, ацетоне и ДМСО, трудно растворимое в хлороформе, ацетонитриле и толуоле и нерастворимое в гексане и воде.
Пример 2. Противомикробная активность соединения (1)
Для изучения антимикробной активности заявляемого соединения (1) использовали общепринятый метод двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде микрометодом [Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ - М.: И-во Медицина, 2005].
В качестве тест-микроорганизмов использовали Staphylococcus aureus (штамм 906), Escherichiacoli (штамм 1257), полученных в Федеральном государственном бюджетном учреждении «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» (ФГБУ «НЦЭСМП» Минздрава России, г. Москва).
Культуры выращивали в пробирках на скошенной питательной среде (мясопептонный агар). Для приготовления рабочей взвеси микроорганизмов производили смыв выросшей культуры изотоническим раствором хлорида натрия и устанавливали плотность по стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2,5×105 клеток/мл.
В лунках стерильного 96 луночного плоскодонного микропланшета готовили два параллельных ряда двукратных серийных разведений заявляемого соединения (1) в бульоне МПБ. В каждой лунке содержалось 150 мкл определенной концентрации испытуемого вещества и 150 мкл инокулята культуры. В последних рядах содержалась питательная среда и культура в равных объемах (контроль). Максимально испытанная концентрация соответствовала 1000,0 мкг/мл, минимальная - 1,0 мкг/мл. Микропланшет помещали в термостат спектрофотометра Epoch и замеряли оптическую плотности (ОП) при длине волны 540 нм. Через 24 часа и 7 суток вновь регистрировали ОП культуральной жидкости.
Результаты оценивали с помощью программного обеспечения Gen 5 спектрофотометра для микропланшет Epoch. Последняя лунка ряда с задержкой роста и показателями ОП равной оптической плотности контрольной лунки соответствует минимальной подавляющей концентрацией соединения.
Анализ полученных данных показал, что соединение 1 обладает избирательной противомикробной активностью в отношении грамположительных бактерий S. aureus. Торможение роста культуры S. aureus от воздействия соединения 1 наступает в концентрации 7,8 мкг/мл, бактерицидный эффект достигнут в концентрации 15,6 мкг/мл, что активнее препарата сравнения в несколько раз.
Claims (3)
- 6-(п-толил)-2-фенил-5-(2,2,2-трихлорацетил)-4Н-1,3-диоксин-4-он (1), формулы
- ,
- проявляющий противомикробную активность.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2781220C1 true RU2781220C1 (ru) | 2022-10-07 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2803936C1 (ru) * | 2023-03-16 | 2023-09-22 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 6'-фенил-5'-(2,2,2-трихлорацетил)-4'н-спиро[адамантан-2,2'-[1,3]диоксин]-4'-он, проявляющий противомикробную активность |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012880A2 (en) * | 1992-11-25 | 1994-06-09 | La Jolla Cancer Research Foundation | Rxr homodimer formation and bridged bicyclic aromatic compounds and their use in modulating gene expression |
| US20090233952A1 (en) * | 2005-09-14 | 2009-09-17 | Tomio Kimura | Substituted cycloalkene derivative |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012880A2 (en) * | 1992-11-25 | 1994-06-09 | La Jolla Cancer Research Foundation | Rxr homodimer formation and bridged bicyclic aromatic compounds and their use in modulating gene expression |
| US20090233952A1 (en) * | 2005-09-14 | 2009-09-17 | Tomio Kimura | Substituted cycloalkene derivative |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Е.С. Востров и др. "Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XLV.* Термолиз 5-арил-4-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов в отсутствие партнеров по реакции и в присутствии карбонильных соединений", Журнал органической химии, 2003, Т. 39, N1, c. 113-117. Востров Евгений Сергеевич "ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ЕНОЛОВ И ЕНАМИНОКЕТОНОВ С ОКСАЛИЛХЛОРИДОМ КАК МЕТОД СИНТЕЗА 2,3-ДИОКСОГЕТЕРОЦИКЛОВ И ГЕНЕРИРОВАНИЕ ФЕНИЛ(ГЕТЕРИЛ)ЗАМЕЩЕННЫХ АРОИЛКЕТЕНОВ НА ИХ ОСНОВЕ", Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук, Пермь, 2004. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2803936C1 (ru) * | 2023-03-16 | 2023-09-22 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 6'-фенил-5'-(2,2,2-трихлорацетил)-4'н-спиро[адамантан-2,2'-[1,3]диоксин]-4'-он, проявляющий противомикробную активность |
| RU2806095C1 (ru) * | 2023-03-16 | 2023-10-26 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 8-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-9-(п-ХЛОРФЕНИЛ)-6,10-ДИОКСОСПИРО[4,5]ДЕК-8-ЕН-7-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ |
| RU2817115C1 (ru) * | 2023-07-21 | 2024-04-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 5-замещенные 5-трихлорацетил-2-фенил-4н-1,3-диоксин-4-оны, обладающие противомикробной активностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2743922C1 (ru) | 2'-Амино-2,5'-диоксо-5-фенил-1,2,5',6',7',8'-гексагидро-1'Н-спиро[пиррол-3,4'-хинолины] | |
| RU2668969C1 (ru) | 10-Бензил-3,4-дибензоил-2´-оксо-1´,2´,10,10a-тетрагидроспиро[бензо[4,5]имидазо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3´-пирролы] | |
| RU2781220C1 (ru) | 6-(п-ТОЛИЛ)-2-ФЕНИЛ-5-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-4Н-1,3-ДИОКСИН-4-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| RU2803936C1 (ru) | 6'-фенил-5'-(2,2,2-трихлорацетил)-4'н-спиро[адамантан-2,2'-[1,3]диоксин]-4'-он, проявляющий противомикробную активность | |
| RU2742883C1 (ru) | (1'S*,2'R*,3R*,7a'S*)-2'-Нитро-1',2',5',6',7',7а'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1Н)-оны | |
| RU2817115C1 (ru) | 5-замещенные 5-трихлорацетил-2-фенил-4н-1,3-диоксин-4-оны, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2783242C1 (ru) | 4-[(4-бромфенил)((4-нитрофенил)амино)метилиден]-5-гидрокси-5-(трихлорметил)дигидрофуран-2,3-дион, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2806095C1 (ru) | 8-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-9-(п-ХЛОРФЕНИЛ)-6,10-ДИОКСОСПИРО[4,5]ДЕК-8-ЕН-7-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| RU2781380C1 (ru) | 5-гидрокси-4-{ [(4-метоксифенил)(4-нитрофенил)амино]метилиден} -5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дион, проявляющий противомикробную активность | |
| RU2759008C1 (ru) | 4-(Ароил)-3-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-5-(фенилтио)-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-оны, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2813548C1 (ru) | (2R*,5R*)-2-Арил-5-гидрокси-8,8-диметил-3-фенил-2,3,5,7,8,9-гексагидро-2,5-метанобензо[f][1,3]оксазепин-4,6-дионы | |
| RU2784741C1 (ru) | Этил (3R*,3aR*,6aR*)-6-бензил-4-(дицианометилен)-5-оксо-2,3,6a-трифенилгексагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2785749C1 (ru) | Метил 9-бензоил-6-оксо-1,3,7-трифенил-4-окса-1,2,7-триазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8-карбоксилат | |
| RU2763141C1 (ru) | Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2766564C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 2-[(5-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-2-ОКСОФУРАН-3(2Н)-ИЛИДЕН)АМИНО]-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| RU2798433C1 (ru) | Серебряные соли 1-(4-галогенфенил)-4,4,4-трифторбутан-1,3-дионов, проявляющие противомикробную активность | |
| RU2759006C1 (ru) | (Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2790422C1 (ru) | (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-Бензил-4-бензоил-1'-нитро-2',5-дифенил-1',2',5',6',7',7a'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1H)-он | |
| RU2766551C1 (ru) | 5-(4-хлорфенил)-3-((4-хлорфенил)амино)-5-(фенилтио)фуран-2(5н)-он, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2738405C1 (ru) | АМИД (Е)-2-АМИНО-4-ОКСО-5-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛЭТИЛИДЕН)-1-(3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ)-4,5,6-7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)4,5-ДИГИДРО-1Н-ПИРРОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
| RU2790379C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении S. aureus | |
| RU2768759C1 (ru) | Метиловый эфир 2-{ 3-[2-(9н-флуорен-9-илиден)гидразоно]-5-фенил2-2фуранилиден} уксусной кислоты, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2790479C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро[4,4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2776064C1 (ru) | 2'-Оксо-1',2'-дигидро-9аН-спиро[пиридо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3'-пиррол] | |
| RU2785779C1 (ru) | Использование этил-4-(4-гидрокси-2-оксо-4-(тиофен-2-ил)бут-3-ентиоамидо)бензоат для лечения заболеваний, вызываемых золотистым стафилококком |