RU2653597C1 - Способ получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата - Google Patents
Способ получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2653597C1 RU2653597C1 RU2017113555A RU2017113555A RU2653597C1 RU 2653597 C1 RU2653597 C1 RU 2653597C1 RU 2017113555 A RU2017113555 A RU 2017113555A RU 2017113555 A RU2017113555 A RU 2017113555A RU 2653597 C1 RU2653597 C1 RU 2653597C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dodecinoylamino
- dimethylamino
- benzyl
- followed
- desired product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 6
- 239000001294 propane Substances 0.000 title abstract 3
- TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N azanium;hydroxide;hydrochloride Chemical compound [NH4+].O.[Cl-] TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- BRBCZNFQJBGRBX-UHFFFAOYSA-N O.[Cl-].[NH4+].CCC Chemical compound O.[Cl-].[NH4+].CCC BRBCZNFQJBGRBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 13
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 abstract description 9
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 abstract description 7
- -1 aliphatic ester Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241001354013 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Enteritidis Species 0.000 description 1
- 241001546666 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Newport Species 0.000 description 1
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- 241000191984 Staphylococcus haemolyticus Species 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 241000193998 Streptococcus pneumoniae Species 0.000 description 1
- 241000222126 [Candida] glabrata Species 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 208000032343 candida glabrata infection Diseases 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940037649 staphylococcus haemolyticus Drugs 0.000 description 1
- 229940031000 streptococcus pneumoniae Drugs 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
- A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата формулы (I), который является дезинфектантом и антисептиком широкого спектра действия. Способ заключается во взаимодействии 1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)пропана и бензилхлорида в органическом растворителе при кипячении с последующим выделением целевого продукта. При этом в качестве органического растворителя используют ацетонитрил, кипячение ведут в течение 5 ч, а целевой продукт выделяют путем отгонки ацетонитрила из реакционной смеси в вакууме с последующим добавлением к полученному сухому остатку алифатического эфира при перемешивании с последующим двухкратным повторением этой процедуры, фильтрованием полученного остатка, его сушкой и получением целевого продукта в виде твердого вещества. Предлагаемый способ позволяет повысить чистоту целевого продукта. 1 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения производного додекановой кислоты, конкретно к способу получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата формулы (I):
который является дезинфектантом и антисептиком широкого спектра действия (РФ №2353612), а также к дезинфицирующей и антисептической композиции на основе вещества I, полученного по предлагаемому способу.
Соединение формулы I может найти применение в ветеринарии, а также в сельском хозяйстве, пищевой промышленности. В медицине соединение формулы I может найти применение в хирургии, оториноларингологии, дерматологии, урологии, стоматологии и т.п.
Расширение ассортимента эффективных антисептических и дезинфицирующих средств является актуальной задачей в медицине и ветеринарии.
Известен патент РФ №2353612, в котором заявлены производные додекановой кислоты, конкретно соединение формулы I, обладающие антисептическим действием. Однако в патенте не раскрывается способ получения соединения формулы I, а приводится только схема его получения без учета условий проведения процесса. Нет конкретных примеров его получения. Кроме того, не приводятся доказательство строения соединения формулы I, а также нет данных по определению его чистоты. Указывается лишь, что содержание примесей составляет 2%. Однако приведенный в патенте ИК-спектр не может служить доказательством чистоты.
В данном патенте анализировали эффект водных растворов соединения I с концентрацией действующего вещества 0,1% и 0,5%. Данные этого анализа приведены в таблице. Как показали результаты эксперимента, соединения активны в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий, а также в отношении патогенных грибов. Известен способ получения соединения формулы I (В.А. Голубева и др. «Синтез и бактерицидная активность четвертичных солей N-ациламинопропиламмония», Химико-фармацевтический журнал, т.15, №2, с.28, 1981 г.), принятый за прототип, в котором подробно описан способ его получения, который заключается в том, что 1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)пропан подвергают взаимодействию с бензилхлоридом в среде изопропанола при кипячении в течение 8 часов. После завершения процесса растворитель удаляют в вакууме, оставшийся продукт растворяют в минимальном количестве изопропанола, и затем добавляют эфир, и получают целевой продукт в виде масла. Выход составляет 90%. По данным элементного анализа содержание основного вещества составляет 90%. Изучена бактерицидная активность соединения I в концентрации 0,05 в отношении микроорганизмов Staphylococcus aureus и Escherichia coli, экспозиция в мин составляет 10 и 15 соответственно, а в концентрации 0,025 экспозиция в мин составляет 15 и 30 соответственно. Технической задачей настоящего изобретения является повышение чистоты целевого продукта, увеличение его выхода, а также разработка дезинфицирующей и антисептической композиции на основе полученного соединения I.
Поставленная техническая задача достигается предлагаемым способом получения соединения I, который заключается в том, что 1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)пропан подвергают взаимодействию с бензилхлоридом в среде ацетонитрила при кипячении в течение 5 часов с последующим выделением целевого продукта путем отгонки ацетонитрила из реакционной смеси в вакууме, добавлением к полученному сухому остатку алифатического эфира при перемешивании с последующим двухкратным повторением этой процедуры, фильтрованием полученного остатка, высушиванием его и получением целевого продукта в виде твердого вещества с т.пл. 78-81°C. Содержание основного вещества 99,2%. Выход целевого продукта составляет 94%. В качестве алифатического эфира могут быть использованы, например, метил-трет-бутиловый эфир, диэтиловый эфир, дипропиловый эфир и др. алифатические эфиры.
Отличительной особенностью предложенного способа является использование ацетонитрила в качестве органического растворителя, а также условия выделения целевого продукта, которые заключаются в том, что очистку целевого продукта ведут путем обработки сухого остатка после удаления органического растворителя алифатическим эфиром с получением целевого продукта в виде твердого вещества. Увеличение содержания основного вещества и снижение примесей обеспечивают улучшенные потребительские качества целевого продукта.
Техническая задача также достигается предложенной дезинфицирующей и антисептической композицией, содержащей полученное соединение I в качестве активного вещества в концентрации 0,01-0,02% и вспомогательное вещество - остальное. В качестве вспомогательного вещества используют, например, воду. Результаты испытаний предложенной композиции приведены в таблице.
Пример 1. Синтез N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата. Раствор 0,8 г (0028 моль) 1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)пропана и 0,43 г (0,0034 моль) бензилхлорида в 3 мл ацетонитрила кипят 5 часов (контроль за прохождением реакции по ТСХ). Затем ацетонитрил отгоняют в вакууме, к сухому остатку добавляют 20 мл диэтилового эфира и перемешивают 15 минут. Эту операцию повторяют еще 2 раза. Затем добавляют еще 20 мл эфира и перемешивают до полного затвердевания остатка. Остаток фильтруют и высушивают. Выход целевого продукта 94%. Получили твердое вещество с т.пл. 78-81°C. Содержание основного вещества 99, 2%.
Пример 2. Синтез N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)] пропана аммоний хлорида моногидрата. Аналогично примеру 1 получают соединение I, но процесс выделения целевого продукта проводят с использованием метил-трет-бутилового эфира. Выход вещества составляет 95%, т.пл. 78-81°С. Содержание основного вещества 99, 3%.
Техническим результатом предлагаемого способа является повышение чистоты целевого продукта (наличие примесей не превышает 0,8%), что позволяет более эффективно использовать его в качестве действующего вещества в дезинфицирующих и антисептических композициях по сравнению с веществом, полученным по прототипу. Предлагаемый способ позволяет получать целевой продукт с выходом 94-95% и высокой степенью чистоты (99,2%-99,3%), при этом продолжительность процесса уменьшается и составляет 5 часов.
Результаты биологической активности предложенной композиции с концентрацией действующего вещества 0,01% и 0,02% представлены в таблице.
Как показали результаты эксперимента, бактерицидный эффект проявляется при низких концентрациях 0,01% и 0,02% в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий (Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus haemolyticus, Pseudomonas aureginosa, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, Streptococcus enterococcus, Streptococcus mutaus), а также в отношении патогенных грибов (Candida albicans, Candida crusei, Candida glabrata). Кроме того, впервые показано, что соединение формулы I, полученное по предлагаемому способу, оказывает антисептическое действие на сальмонеллу, которая относится к роду неспороносных бактерии, которые являются патогенными для людей и животных при пероральном введении. Концентрация соединения формулы I при этом составляет 0,01% (Salmonella гр B Stanley, Salmonella Typhimurium, Salmonella enteritidis, Salmonella Newport)
В патенте РФ №2353612 указано, что целевое вещество используют для получения положительного эффекта в значительно больших концентрациях - 0,5 и 5% в отношении вышеуказанных грамположительных и грамотрицательных бактерий. В прототипе также для получения положительного эффекта используют большие концентрации действующего вещества (0,05% и 0,025%) в отношении микроорганизмов Staphylococcus aureus и Escherichia coli). Как видно из таблицы, при использовании соединения I, полученного по предлагаемому способу, наблюдается практически полное подавление роста микроорганизмов за 30 минут, а за 15 минут происходит подавление роста с единичными колониями при более низких концентрациях активного вещества по сравнению с прототипом. Использование активного соединения в больших концентрациях, например от 0,1 до 5%, нецелесообразно из-за токсичности, так как при высоких концентрациях токсическое действие усиливается, а также это экономически не выгодно. Таким образом, соединение I, полученное по предлагаемому способу, оказывает практически такой же эффект, но в меньших концентрациях, за счет высокой чистоты, что дает возможность использовать его в меньших количествах.
Claims (3)
- Способ получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата формулы (I)
-
- путем взаимодействия 1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)пропана и бензилхлорида в органическом растворителе при кипячении с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют ацетонитрил и кипячение ведут в течение 5 ч, а выделение целевого продукта проводят путем отгонки ацетонитрила из реакционной смеси в вакууме с последующим добавлением к полученному сухому остатку алифатического эфира при перемешивании с последующим двухкратным повторением этой процедуры, фильтрованием полученного остатка, сушкой его и получением целевого продукта в виде твердого вещества.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017113555A RU2653597C1 (ru) | 2017-04-20 | 2017-04-20 | Способ получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017113555A RU2653597C1 (ru) | 2017-04-20 | 2017-04-20 | Способ получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2653597C1 true RU2653597C1 (ru) | 2018-05-16 |
Family
ID=62153009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017113555A RU2653597C1 (ru) | 2017-04-20 | 2017-04-20 | Способ получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2653597C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2459062A (en) * | 1944-02-08 | 1949-01-11 | American Cyanamid Co | Quaternary ammonium compounds |
| RU2353612C2 (ru) * | 2007-04-28 | 2009-04-27 | Игорь Юрьевич Макаров | Производные додекановой кислоты, обладающие антисептическим действием |
-
2017
- 2017-04-20 RU RU2017113555A patent/RU2653597C1/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2459062A (en) * | 1944-02-08 | 1949-01-11 | American Cyanamid Co | Quaternary ammonium compounds |
| RU2353612C2 (ru) * | 2007-04-28 | 2009-04-27 | Игорь Юрьевич Макаров | Производные додекановой кислоты, обладающие антисептическим действием |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| P.A.R. PIRES ET AL., Benzyl (3-acylaminopropyl) dimethylammonium chloride surfactants: structure and some properties of the micellar aggregates, PROGR. COLLOID POLYM. SCI., 2006, 133, pp.131-141. * |
| В.Е. ЛИМАНОВ и др. Синтез и бактерицидная активность четвертичных солей N-ациламинопропиламмония, ХИМ.-ФАРМ. ЖУРН., 1981, 15(2), стр. 28-30. * |
| В.Е. ЛИМАНОВ и др. Синтез и бактерицидная активность четвертичных солей N-ациламинопропиламмония, ХИМ.-ФАРМ. ЖУРН., 1981, 15(2), стр. 28-30. P.A.R. PIRES ET AL., Benzyl (3-acylaminopropyl) dimethylammonium chloride surfactants: structure and some properties of the micellar aggregates, PROGR. COLLOID POLYM. SCI., 2006, 133, pp.131-141. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2515091C2 (de) | N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
| DE2513732A1 (de) | Mikrobizide und wachstumsregulierende mittel | |
| EP0001024B1 (fr) | Forme cristalline du sel de sodium d'un dérivé oximiné de l'acide 7-amino thiazolyl acétamido céphalosporanique, son procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques la renfermant | |
| JP4719483B2 (ja) | ５−アミノレブリン酸スルホン酸塩の製造方法 | |
| SU1192621A3 (ru) | Способ получени замещенных хиноксалин-2-ил-1,4-диоксидэтенилкетонов | |
| JP4630087B2 (ja) | ５−アミノレブリン酸硝酸塩及びその製造方法 | |
| RU2653597C1 (ru) | Способ получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата | |
| SU645520A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US3228972A (en) | Lower alkyl esters of n-(alkyl) maleamic acid | |
| EP1892236A1 (en) | Salts of dimethylaminoethanol fatty acid esters with bacteriostatic, mycostatic, yeaststatic and/or microbicide activity for use in cleansing or purifying formulations | |
| EP0220220B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2,-Dibrom-3-oxonitrilen | |
| RU2452730C1 (ru) | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| RU2582236C1 (ru) | 4,4,4-трихлор-1-(4-хлорфенил)бутан-1,3-дион, обладающий анальгетической и противомикробной активностями | |
| Ol’khovik et al. | Synthesis, antimicrobial and antifungal activity of double quaternary ammonium salts of biphenyls | |
| DE102009022618A1 (de) | Hydropyronderivate | |
| CN118177198B (zh) | 一种次氯酸钠消毒液 | |
| RU2748418C1 (ru) | Борорганические производные моноэтаноламина, обладающие антимикробной активностью | |
| RU2771021C1 (ru) | Применение 2-[(5-метилфуран-2-ил)фенилметил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
| RU2541532C2 (ru) | Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией | |
| RU2465279C1 (ru) | Стабильные радикалы, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| PL228317B1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| EA035913B1 (ru) | 1-октил-2-(n-бромфенокси)этил-n-o-толилкарбамат, проявляющий бактерицидную и фунгицидную активность | |
| JP2011006346A (ja) | 抗菌剤 | |
| KR20170012431A (ko) | 살생물제로서 아연 또는 구리 (ii) 염 및 이의 용도 | |
| RU2541535C2 (ru) | Способ получения ди-{ 4-[(тетрагидро-4н-1,4-оксазин-4-ил)-метилсульфанил]-фенилового} эфира щавелевокислого - водорастворимого средства с фунгицидной активностью |